Dom > Technologia > Chemia alkoholi. Chemia organiczna


Chemia alkoholi. Chemia organiczna




Są to pochodne węglowodorów, w których jeden atom wodoru jest zastąpiony grupą hydroksylową. Ogólny wzór alkoholi to C&H 2 n +1 Oh.

Klasyfikacja alkoholi jednowodorotlenowych.

W zależności od miejsca, w którym ON- grupować, rozróżnić:

Alkohole pierwszorzędowe:

Alkohole drugorzędowe:

Alkohole trzeciorzędowe:

.

Izomeria alkoholi jednowodorotlenowych.

Do alkohole jednowodorotlenowe charakterystyczna izomeria szkieletu węglowego i izomeria pozycji grupy hydroksylowej.

Właściwości fizyczne alkoholi jednowodorotlenowych.

Reakcja przebiega zgodnie z regułą Markownikowa, dlatego z alkenów pierwszorzędowych można otrzymać tylko alkohol pierwszorzędowy.

2. Hydroliza halogenków alkilowych pod wpływem wodnych roztworów alkaliów:

Jeśli ogrzewanie jest słabe, następuje odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe, w wyniku czego powstają etery:

B) Alkohole mogą reagować z halogenowodorami, przy czym trzeciorzędowe alkohole reagują bardzo szybko, podczas gdy pierwszorzędowe i drugorzędowe alkohole reagują wolno:

Stosowanie alkoholi jednowodorotlenowych.

Alkohole Stosowane są głównie w przemysłowej syntezie organicznej, w przemyśle spożywczym, w medycynie i farmacji.

DEFINICJA

Alkohole- związki zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych -OH, związanych z rodnikiem węglowodorowym.

Ogólny wzór na szereg homologiczny nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych to CnH2n+1OH. W nazwie alkoholi występuje przyrostek - ol.

W zależności od liczby grup hydroksylowych alkohole dzielą się na jedno- (CH 3 OH - metanol, C 2 H 5 OH - etanol), dwu- (CH 2 (OH) -CH 2 -OH - glikol etylenowy) i triatomowe ( CH 2 (OH )-CH (OH) -CH 2 -OH - gliceryna). W zależności od atomu węgla, przy którym znajduje się grupa hydroksylowa, rozróżnia się pierwszorzędowe (R-CH2-OH), drugorzędowe (R2CH-OH) i trzeciorzędowe alkohole (R3C-OH).

Ograniczające alkohole jednowodorotlenowe charakteryzują się izomerią szkieletu węglowego (począwszy od butanolu), a także izomerią pozycji grupy hydroksylowej (począwszy od propanolu) oraz izomerią międzyklasową z eterami.

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH (butanol - 1)

CH 3 -CH (CH 3) - CH 2 -OH (2-metylopropanol - 1)

CH 3 -CH (OH) -CH 2 -CH 3 (butanol - 2)

CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 (eter dietylowy)

Właściwości chemiczne alkoholi

1. Reakcja przebiegająca z zerwaniem wiązania O-H:

- kwaśne właściwości alkoholi są bardzo słabo wyrażone. Alkohole reagują z metalami alkalicznymi

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

ale nie reagują z alkaliami. Alkoholany ulegają całkowitej hydrolizie w obecności wody:

C2H5OK + H2O → C2H5OH + KOH

Oznacza to, że alkohole są słabszymi kwasami niż woda.

- powstawanie estrów pod działaniem kwasów mineralnych i organicznych:

CH 3-CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O

- utlenianie alkoholi pod działaniem dichromianu potasu lub nadmanganianu potasu do związków karbonylowych. Alkohole pierwszorzędowe są utleniane do aldehydów, które z kolei mogą być utleniane do kwasów karboksylowych.

R-CH2-OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

Alkohole drugorzędowe utleniają się do ketonów:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’) = O

Alkohole trzeciorzędowe są bardziej odporne na utlenianie.

2. Reakcja z przerwaniem wiązania C-O.

- odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe z utworzeniem alkenów (występuje przy silnym ogrzewaniu alkoholi substancjami usuwającymi wodę (stężony kwas siarkowy)):

CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH \u003d CH2 + H2O

- międzycząsteczkowe odwodnienie alkoholi z tworzeniem eterów (występuje przy słabym ogrzewaniu alkoholi substancjami usuwającymi wodę (stężony kwas siarkowy)):

2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

- słabe zasadowe właściwości alkoholi przejawiają się w odwracalnych reakcjach z halogenowodorami:

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

Właściwości fizyczne alkoholi

Niższe alkohole (do C 15) to ciecze, wyższe alkohole to ciała stałe. Metanol i etanol mieszają się z wodą w dowolnym stosunku. Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej rozpuszczalność alkoholi w wodzie maleje. Alkohole mają wysokie temperatury wrzenia i topnienia z powodu tworzenia wiązań wodorowych.

Pozyskiwanie alkoholi

Alkohole można otrzymać metodą biotechnologiczną (fermentacyjną) z drewna lub cukru.

Laboratoryjne metody otrzymywania alkoholi obejmują:

- hydratacja alkenów (reakcja zachodzi po podgrzaniu iw obecności stężonego kwasu siarkowego)

CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3OH

— hydroliza halogenków alkilowych pod działaniem wodnych roztworów alkaliów

CH3Br + NaOH → CH3OH + NaBr

CH3Br + H2O → CH3OH + HBr

— redukcja związków karbonylowych

CH3-CH-O + 2 [H] → CH3-CH2-OH

Przykłady rozwiązywania problemów

PRZYKŁAD 1

Ćwiczenie Ułamki masowe węgla, wodoru i tlenu w cząsteczce nasyconego alkoholu jednowodorotlenowego wynoszą odpowiednio 51,18, 13,04 i 31,18%. Wyprowadź wzór na alkohol.
Rozwiązanie Oznaczmy liczbę pierwiastków zawartych w cząsteczce alkoholu indeksami x, y, z. Wtedy ogólny wzór na alkohol będzie wyglądał następująco - C x H y O z.

Napiszmy stosunek:

x:y:z = ω(C)/Ar(C): ω(H)/Ar(H) : ω(O)/Ar(O);

x:y:z = 51,18/12: 13,04/1: 31,18/16;

x:y:z = 4,208:13,04:1,949.

Otrzymane wartości dzielimy przez najmniejsze, tj. na 1,949. Otrzymujemy:

x:y:z = 2:6:1.

Dlatego wzór alkoholu to C 2 H 6 O 1. Lub C2H5OH oznacza etanol.
Odpowiadać Formuła ograniczającego alkoholu jednowodorotlenowego to C 2 H 5 OH.

Wraz z węglowodorami C a H w, które obejmują atomy dwóch typów - C i H, znane są związki organiczne zawierające tlen typu C a H w O Z. W temacie 2 przyjrzymy się związkom zawierającym tlen, które różnią się:
1) liczba atomów O w cząsteczce (jeden, dwa lub więcej);
2) krotność wiązania węgiel–tlen (pojedyncze C–O lub podwójne C=O);
3) rodzaj atomów związanych z tlenem (C–O–H i C–O–C).

Lekcja 16
Alkohole jednowodorotlenowe nasycone

Alkohole są pochodnymi węglowodorów o ogólnym wzorze ROH, w którym R oznacza rodnik węglowodorowy. Wzór alkoholu otrzymuje się ze wzoru odpowiedniego alkanu poprzez zastąpienie atomu H grupą OH: RN RON.
Możesz wyprowadzić wzór chemiczny alkoholi w inny sposób, w tym atom tlenu O między atomami
Cząsteczki węglowodorów С–Н:

RN RON, CH3-H CH3-OH.

Grupa hydroksylowa OH to grupa funkcyjna alkoholi. Oznacza to, że grupa OH jest cechą alkoholi, określa główne właściwości fizyczne i chemiczne tych związków.

Ogólny wzór jednowodorotlenowych nasyconych alkoholi to C n H2 n+1OH.

Nazwy alkoholi otrzymane z nazw węglowodorów o takiej samej liczbie atomów C jak w alkoholu, przez dodanie przyrostka - ol-. Na przykład:

Nazwa alkoholi jako pochodnych odpowiednich alkanów jest typowa dla związków o łańcuchu liniowym. Pozycja grupy OH w nich jest skrajna lub na atomie wewnętrznym
C - podaj numer po nazwie:

Nazwy alkoholi - pochodnych rozgałęzionych węglowodorów - tworzone są w zwykły sposób. Wybiera się główny łańcuch węglowy, który powinien zawierać atom C połączony z grupą OH. Atomy C głównego łańcucha są ponumerowane tak, że atom węgla z grupą OH otrzymuje niższy numer:

Nazwa jest złożona, zaczynając od numeru wskazującego pozycję podstawnika w głównym łańcuchu węglowym: „3-metyl…” Następnie łańcuch główny nazywa się: „3-metylobutan…” Na końcu przyrostek to ​\u200b\u200bdodano - ol-(nazwa grupy OH), a liczba wskazuje atom węgla, z którym związana jest grupa OH: „3-metylobutanol-2”.
Jeśli w łańcuchu głównym występuje kilka podstawników, są one wymienione kolejno, wskazując pozycję każdego z liczbą. Powtarzające się podstawniki w nazwie są zapisywane przy użyciu przedrostków „di-”, „tri-”, „tetra-” itp. Na przykład:

Izomeria alkoholi. Izomery alkoholi mają ten sam wzór cząsteczkowy, ale inną kolejność łączenia atomów w cząsteczkach.
Dwa rodzaje izomerii alkoholowej:
1) izomeria szkieletu węglowego;
2)izomeria położenia grupy hydroksylowej w cząsteczce.
Wyobraźmy sobie izomery alkoholu C 5 H 11 OH tych dwóch typów w notacji liniowo-kątowej:

Według liczby atomów C związanych z węglem alkoholu (–C–OH), tj. obok niego nazywane są alkohole podstawowy(jeden sąsiad C), wtórny(dwa C) i trzeciorzędowy(trzy podstawniki C przy atomie węgla –C–OH). Na przykład:

Zadanie. Uzupełnij jeden izomer alkoholi o wzorze cząsteczkowym C6H13OH z głównym łańcuchem węglowym:

a) C 6, b) od 5 , w) od 4 , G) od 3

i nazwij je.

Rozwiązanie

1) Zapisujemy główne łańcuchy węglowe o podanej liczbie atomów C, pozostawiając miejsce na atomy H (wskażemy je później):

a) C-C-C-C-C-C; b) C–C–C–C–C; c) C–C–C–C; d) C-C-C.

2) Dowolnie wybierz miejsce przyłączenia grupy OH do głównego łańcucha i wskaż podstawniki węglowe przy wewnętrznych atomach C:

W przykładzie d) nie jest możliwe umieszczenie trzech podstawników CH3- przy atomie C-2 łańcucha głównego. Alkohol C 6 H 13 OH nie ma izomerów z trójwęglowym łańcuchem głównym.

3) Atomy H układamy na atomach węgla głównego łańcucha izomerów a) - c), kierując się wartościowością węgla C (IV) i nazywamy związki:

ĆWICZENIA.

1. Podkreśl wzory chemiczne nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych:

CH3OH, C2H5OH, CH2 \u003d CHCH2OH, CHCH2OH, C3H7OH,

CH3CHO, C6H5CH2OH, C4H9OH, C2H5OS 2H5, NOCH2CH2OH.

2. Podaj nazwy następujących alkoholi:

3. Utwórz wzory strukturalne zgodnie z nazwami alkoholi: a) heksanol-3;
b) 2-metylopentanol-2; c) n-oktanol; d) 1-fenylopropanol-1; e) 1-cykloheksyloetanol.

4. Skomponuj wzory strukturalne izomerów alkoholi o wzorze ogólnym C6H13OH :
a) podstawowy; b) drugorzędny; c) trzeciorzędny.Podaj nazwy tych alkoholi.

5. Zgodnie z liniowo-kątowymi (graficznymi) wzorami związków wypisz ich wzory strukturalne i podaj nazwy substancji:

Lekcja 17

Alkohole niskocząsteczkowe - metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH, izopropanol (CH 3) 2 CHOH - bezbarwne, ruchliwe ciecze o specyficznym zapachu alkoholu. Wysokie temperatury wrzenia: 64,7 ° C - CH 3 OH, 78 ° C - C 2 H 5 OH, 97 ° C - n-C 3 H 7 OH i 82 ° C - (CH 3) 2 CHOH - wynikają z międzycząsteczkowych wiązanie wodorowe występujący w alkoholach. Alkohole C (1) -C (3) mieszają się z wodą (rozpuszczają) w dowolnym stosunku. Alkohole te, zwłaszcza metanol i etanol, są najczęściej stosowane w przemyśle.

1. metanol syntetyzowany z gazu wodnego:

2. etanol odbierać uwodnienie etylenu(przez dodanie wody do C 2 H 4):

3. Inny sposób na zdobycie etanol – fermentacja substancji cukrowych przez działanie enzymów drożdży. Proces fermentacji alkoholowej glukozy (cukru gronowego) ma postać:

4. etanol odbierać ze skrobi, jak również drewno(celuloza) przez hydrolizę do glukozy i późniejsza fermentacja w alkohol:

5. Wyższe alkohole odbierać z fluorowcowanych węglowodorów w drodze hydrolizy pod działaniem wodnych roztworów zasad:

Zadanie.Jak uzyskać propanol-1 z propanu?

Rozwiązanie

Z pięciu zaproponowanych powyżej metod produkcji alkoholi żadna z nich nie uwzględnia produkcji alkoholu z alkanu (propanu itp.). Dlatego synteza propanolu-1 z propanu będzie obejmowała kilka etapów. Zgodnie z metodą 2 alkohole otrzymuje się z alkenów, które z kolei są dostępne przez odwodornienie alkanów. Przebieg procesu jest następujący:

Inny schemat tej samej syntezy jest o krok dłuższy, ale łatwiejszy do wdrożenia w laboratorium:

Dodanie wody do propenu na ostatnim etapie przebiega zgodnie z regułą Markownikowa i prowadzi do drugorzędowego alkoholu - propanolu-2. Zadanie wymaga zdobycia propanolu-1. Dlatego problem nie został rozwiązany, szukamy innego sposobu.
Metoda 5 polega na hydrolizie haloalkanów. Niezbędny związek pośredni do syntezy propanolu-1 - 1-chloropropanu - otrzymuje się w następujący sposób. Chlorowanie propanu daje mieszaninę 1- i 2-monochloropropanów:

Z tej mieszaniny wyodrębnia się 1-chloropropan (na przykład za pomocą chromatografii gazowej lub ze względu na różne temperatury wrzenia: dla 1-chloropropanu t wrz. = 47°C, dla 2-chloropropanu t bp = 36 °С). Docelowy propanol-1 jest syntetyzowany przez działanie KOH lub NaOH na 1-chloropropan z wodnym roztworem alkaliów:

Należy pamiętać, że interakcja tych samych substancji: CH 3 CH 2 CH 2 Cl i KOH - w zależności od rozpuszczalnika (alkoholu C 2 H 5 OH lub wody) prowadzi do różnych produktów - propylenu
(w alkoholu) lub propanolu-1 (w wodzie).

ĆWICZENIA.

1. Podaj równania reakcji przemysłowej syntezy metanolu z gazu wodnego i etanolu przez hydratację etylenu.

2. Alkohole pierwszorzędowe RCH 2 OH otrzymywany przez hydrolizę halogenków pierwszorzędowych alkili RCH 2 Hala, a drugorzędowe alkohole są syntetyzowane przez hydratację alkenów. Uzupełnij równania reakcji:

3. Zaproponuj metody otrzymywania alkoholi: a) butanol-1; b) butanol-2;
c) pentanol-3, oparty na alkenach i halogenkach alkilowych.

4. Podczas enzymatycznej fermentacji cukrów wraz z etanolem powstaje w niewielkiej ilości mieszanina pierwszorzędowych alkoholi. C 3 -C 5 - olej fuzlowy. Głównym składnikiem tej mieszaniny jest izopentanol.(CH 3) 2 CHCH 2 CH 2 OH, drobne elementy – n-C3H7OH, (CH3)2CHCH2OH i CH3CH2CH (CH3)CH2OH. Nazwij te spirytusy „fuzlowe” zgodnie z nomenklaturą IUPAC. Napisz równanie reakcji fermentacji glukozy C6H12O6, w którym wszystkie cztery zanieczyszczone alkohole otrzyma się odpowiednio w stosunku molowym 2:1:1:1. Wprowadź gaz CO2 po prawej stronie równania w ilości 1/3 mola wszystkich początkowych atomów Z , a także wymaganą liczbę cząsteczek H2O.

5. Podaj wzory wszystkich alkoholi aromatycznych wchodzących w skład kompozycji C8H10O. (W alkoholach aromatycznych grupa ON usunięty z pierścienia benzenowego o jeden lub więcej atomów Z:
C 6 H 5 – (CH2)n – ON.)

Odpowiedzi do ćwiczeń do tematu 2

Lekcja 16

1. Podkreślono wzory chemiczne nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych:

CH 3 ON, Z 2 H 5 ON, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CH CH 2 OH, Z 3 H 7 ON,

CH3CHO, C6H5CH2OH, Z 4 H 9 ON, C2H5OS 2H5, NOCH2CH2OH.

2. Nazwy alkoholi według wzorów strukturalnych:

3. Wzory strukturalne według nazw alkoholi:

4. Izomery i nazwy alkoholi o wzorze ogólnym C 6 H 13 OH:

5. Wzory strukturalne i nazwy zestawione według graficznych schematów połączeń:

W zależności od rodzaju rodnika węglowodorowego, a także, w niektórych przypadkach, cech przyłączenia grupy -OH do tego rodnika węglowodorowego, związki z hydroksylową grupą funkcyjną dzielą się na alkohole i fenole.

alkohole odnosi się do związków, w których grupa hydroksylowa jest przyłączona do rodnika węglowodorowego, ale nie jest przyłączona bezpośrednio do pierścienia aromatycznego, jeśli występuje, w strukturze rodnika.

Przykłady alkoholi:

Jeśli struktura rodnika węglowodorowego zawiera jądro aromatyczne i grupę hydroksylową i jest połączona bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, to takie związki nazywane są fenole .

Przykłady fenoli:

Dlaczego fenole są klasyfikowane w oddzielnej klasie od alkoholi? W końcu na przykład formuły

bardzo podobne i sprawiają wrażenie substancji należących do tej samej klasy związków organicznych.

Jednak bezpośrednie połączenie grupy hydroksylowej z jądrem aromatycznym znacząco wpływa na właściwości związku, ponieważ sprzężony układ wiązań π jądra aromatycznego jest również sprzężony z jedną z wolnych par elektronów atomu tlenu. Z tego powodu wiązanie O-H w fenolach jest bardziej polarne niż w alkoholach, co znacznie zwiększa ruchliwość atomu wodoru w grupie hydroksylowej. Innymi słowy, fenole mają znacznie wyraźniejsze właściwości kwasowe niż alkohole.

Właściwości chemiczne alkoholi

Alkohole jednowodorotlenowe

Reakcje podstawienia

Podstawienie atomu wodoru w grupie hydroksylowej

1) Alkohole reagują z metalami alkalicznymi, metalami ziem alkalicznych i aluminium (oczyszczonym z warstwy ochronnej Al 2 O 3), podczas gdy powstają alkoholany metali i uwalnia się wodór:

Tworzenie alkoholanów jest możliwe tylko przy użyciu alkoholi, które nie zawierają rozpuszczonej w nich wody, ponieważ alkoholany łatwo ulegają hydrolizie w obecności wody:

CH3OK + H2O \u003d CH3OH + KOH

2) Reakcja estryfikacji

Reakcja estryfikacji to oddziaływanie alkoholi z organicznymi i zawierającymi tlen kwasami nieorganicznymi, prowadzące do powstania estrów.

Ten typ reakcji jest odwracalny, dlatego w celu przesunięcia równowagi w kierunku powstania estru pożądane jest prowadzenie reakcji z ogrzewaniem, a także w obecności stężonego kwasu siarkowego jako środka odwadniającego:

Podstawienie grupy hydroksylowej

1) Kiedy alkohole traktuje się kwasami halogenowymi, grupa hydroksylowa jest zastępowana atomem halogenu. W wyniku tej reakcji powstają haloalkany i woda:

2) Przepuszczając mieszaninę oparów alkoholu z amoniakiem przez ogrzane tlenki niektórych metali (najczęściej Al 2 O 3), można otrzymać aminy pierwszorzędowe, drugorzędowe lub trzeciorzędowe:

Rodzaj aminy (pierwszorzędowa, drugorzędowa, trzeciorzędowa) będzie w pewnym stopniu zależał od stosunku wyjściowego alkoholu i amoniaku.

Reakcje eliminacji (rozszczepienie)

Odwodnienie

Odwodnienie, które w rzeczywistości polega na odszczepianiu cząsteczek wody, w przypadku alkoholi różni się o ok odwodnienie międzycząsteczkowe oraz odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe.

Na odwodnienie międzycząsteczkowe alkohole, jedna cząsteczka wody powstaje w wyniku eliminacji atomu wodoru z jednej cząsteczki alkoholu i grupy hydroksylowej z drugiej cząsteczki.

W wyniku tej reakcji powstają związki należące do klasy eterów (R-O-R):

odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe alkohole przebiega w taki sposób, że jedna cząsteczka wody zostaje oddzielona od jednej cząsteczki alkoholu. Ten rodzaj odwadniania wymaga nieco ostrzejszych warunków, polegających na konieczności zastosowania znacznie wyższego ogrzewania w porównaniu z odwodnieniem międzycząsteczkowym. W tym przypadku z jednej cząsteczki alkoholu powstaje jedna cząsteczka alkenu i jedna cząsteczka wody:

Ponieważ cząsteczka metanolu zawiera tylko jeden atom węgla, odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe jest dla niej niemożliwe. Gdy metanol jest odwodniony, może powstać tylko eter (CH3-O-CH3).

Należy jasno zrozumieć fakt, że w przypadku odwodnienia niesymetrycznych alkoholi wewnątrzcząsteczkowe usuwanie wody będzie przebiegać zgodnie z regułą Zajcewa, tj. wodór zostanie oddzielony od najmniej uwodornionego atomu węgla:

Odwodornienie alkoholi

a) Odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi po podgrzaniu w obecności metalicznej miedzi prowadzi do powstania aldehydy:

b) W przypadku alkoholi drugorzędowych podobne warunki będą prowadzić do powstania ketony:

c) Alkohole trzeciorzędowe nie wchodzą w podobną reakcję, tj. nie są odwodnione.

Reakcje utleniania

Spalanie

Alkohole łatwo reagują ze spalaniem. Powoduje to wytwarzanie dużej ilości ciepła:

2CH 3-OH + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 4H 2O + Q

niepełne utlenianie

Niecałkowite utlenienie pierwszorzędowych alkoholi może prowadzić do powstania aldehydów i kwasów karboksylowych.

W przypadku niecałkowitego utlenienia drugorzędowych alkoholi możliwe jest powstawanie jedynie ketonów.

Niecałkowite utlenienie alkoholi jest możliwe, gdy są one wystawione na działanie różnych czynników utleniających, takich jak tlen z powietrza w obecności katalizatorów (miedź metaliczna), nadmanganianu potasu, dichromianu potasu itp.

W takim przypadku aldehydy można otrzymać z alkoholi pierwszorzędowych. Jak widać, utlenianie alkoholi do aldehydów w rzeczywistości prowadzi do tych samych produktów organicznych, co odwodornienie:

Należy zauważyć, że przy stosowaniu takich utleniaczy jak nadmanganian potasu i dichromian potasu w środowisku kwaśnym możliwe jest głębsze utlenianie alkoholi, a mianowicie do kwasów karboksylowych. W szczególności przejawia się to przy stosowaniu nadmiaru środka utleniającego podczas ogrzewania. Alkohole drugorzędowe mogą utleniać się do ketonów tylko w tych warunkach.

LIMITOWANE ALKOHOLE POLYTOMOWE

Podstawianie atomów wodoru grup hydroksylowych

Alkohole wielowodorotlenowe i jednowodorotlenowe reagować z metalami alkalicznymi, metalami ziem alkalicznych i aluminium (oczyszczonym z filmuGlin 2 O 3 ); w tym przypadku można zastąpić inną liczbę atomów wodoru grup hydroksylowych w cząsteczce alkoholu:

2. Ponieważ cząsteczki alkoholi wielowodorotlenowych zawierają kilka grup hydroksylowych, oddziałują one na siebie ze względu na ujemny efekt indukcyjny. W szczególności prowadzi to do osłabienia wiązania O-H i wzrostu właściwości kwasowych grup hydroksylowych.

B o Większa kwasowość alkoholi wielowodorotlenowych przejawia się w tym, że alkohole wielowodorotlenowe w przeciwieństwie do jednowodorotlenowych reagują z niektórymi wodorotlenkami metali ciężkich. Na przykład należy pamiętać, że świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi reaguje z alkoholami wielowodorotlenowymi, tworząc jasnoniebieski roztwór złożonego związku.

Tak więc interakcja glicerolu ze świeżo wytrąconym wodorotlenkiem miedzi prowadzi do powstania jasnoniebieskiego roztworu glicerynianu miedzi:

Ta reakcja jest jakościowe dla alkoholi wielowodorotlenowych. Aby zdać egzamin, wystarczy znać znaki tej reakcji, a nie trzeba umieć napisać samego równania interakcji.

3. Podobnie jak alkohole jednowodorotlenowe, alkohole wielowodorotlenowe mogą wchodzić w reakcję estryfikacji, tj. reagować z organicznymi i zawierającymi tlen kwasami nieorganicznymi tworzyć estry. Reakcja ta jest katalizowana przez silne kwasy nieorganiczne i jest odwracalna. W związku z tym podczas reakcji estryfikacji powstały ester oddestylowuje się z mieszaniny reakcyjnej w celu przesunięcia równowagi w prawo zgodnie z zasadą Le Chateliera:

Jeśli kwasy karboksylowe o dużej liczbie atomów węgla w rodniku węglowodorowym reagują z gliceryną powstałą w wyniku takiej reakcji, estry nazywane są tłuszczami.

W przypadku estryfikacji alkoholi kwasem azotowym stosuje się tzw. mieszaninę nitrującą, czyli mieszaninę stężonych kwasów azotowego i siarkowego. Reakcję prowadzi się przy ciągłym chłodzeniu:

Ester glicerolu i kwasu azotowego, zwany trinitrogliceryną, jest materiałem wybuchowym. Ponadto 1% roztwór tej substancji w alkoholu ma silne działanie rozszerzające naczynia krwionośne, co jest stosowane ze wskazań medycznych w celu zapobiegania udarowi lub zawałowi serca.

Podstawienie grup hydroksylowych

Reakcje tego typu przebiegają według mechanizmu podstawienia nukleofilowego. Oddziaływania tego rodzaju obejmują reakcję glikoli z halogenowodorami.

Na przykład reakcja glikolu etylenowego z bromowodorem przebiega z sukcesywnym zastępowaniem grup hydroksylowych atomami halogenu:

Właściwości chemiczne fenoli

Jak wspomniano na samym początku tego rozdziału, właściwości chemiczne fenoli znacznie różnią się od alkoholi. Wynika to z faktu, że jedna z wolnych par elektronów atomu tlenu w grupie hydroksylowej jest sprzężona z układem π sprzężonych wiązań pierścienia aromatycznego.

Reakcje z udziałem grupy hydroksylowej

Właściwości kwasowe

Fenole są silniejszymi kwasami niż alkohole i dysocjują w bardzo małym stopniu w roztworach wodnych:

B o Większa kwasowość fenoli w porównaniu z alkoholami pod względem właściwości chemicznych wyraża się w tym, że fenole, w przeciwieństwie do alkoholi, są zdolne do reagowania z alkaliami:

Jednak kwaśne właściwości fenolu są mniej wyraźne niż nawet jeden z najsłabszych kwasów nieorganicznych - węglowy. W szczególności dwutlenek węgla po przejściu przez wodny roztwór fenolanów metali alkalicznych wypiera z nich wolny fenol jako kwas nawet słabszy niż kwas węglowy:

Oczywiście każdy inny mocniejszy kwas również wyprze fenol z fenolanów:

3) Fenole są silniejszymi kwasami niż alkohole, podczas gdy alkohole reagują z metalami alkalicznymi i metalami ziem alkalicznych. W związku z tym jest oczywiste, że fenole będą również reagować z tymi metalami. Jedyną rzeczą jest to, że w przeciwieństwie do alkoholi reakcja fenoli z aktywnymi metalami wymaga ogrzewania, ponieważ zarówno fenole, jak i metale są ciałami stałymi:

Reakcje podstawienia w jądrze aromatycznym

Grupa hydroksylowa jest podstawnikiem pierwszego rodzaju, co oznacza, że ​​ułatwia reakcje podstawienia orto- oraz para- pozycje w stosunku do siebie. Reakcje z fenolem przebiegają w znacznie łagodniejszych warunkach niż z benzenem.

halogenowanie

Reakcja z bromem nie wymaga żadnych specjalnych warunków. Po zmieszaniu wody bromowej z roztworem fenolu natychmiast powstaje biały osad 2,4,6-tribromofenolu:

Nitrowanie

Kiedy mieszanina stężonych kwasów azotowego i siarkowego (mieszanina nitrująca) działa na fenol, powstaje 2,4,6-trinitrofenol - żółty krystaliczny materiał wybuchowy:

Reakcje addycji

Ponieważ fenole są związkami nienasyconymi, można je uwodornić w obecności katalizatorów do odpowiednich alkoholi.

Wyślij swoją dobrą pracę w bazie wiedzy jest prosta. Skorzystaj z poniższego formularza

Studenci, doktoranci, młodzi naukowcy, którzy korzystają z bazy wiedzy w swoich studiach i pracy, będą Wam bardzo wdzięczni.

Wysłany dnia http://www.allbest.ru/

WPROWADZANIE

ROZDZIAŁ I. WŁAŚCIWOŚCI ALKOHOLI.

1.1 WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE ALKOHOLI.

1.2 WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE ALKOHOLI.

1.2.1 Oddziaływanie alkoholi z metalami alkalicznymi.

1.2.2 Podstawienie grupy hydroksylowej alkoholu halogenem.

1.2.3 Odwodnienie alkoholi (rozszczepienie wody).

1.2.4 Tworzenie estrów alkoholi.

1.2.5 Odwodornienie alkoholi i utlenianie.

ROZDZIAŁ 2. METODY POZYSKIWANIA ALKOHOLI.

2.1 PRODUKCJA ALKOHOLU ETYLOWEGO.

2.2 PROCES OTRZYMANIA ALKOHOLU METYLOWEGO.

2.3 SPOSOBY POZYSKIWANIA INNYCH ALKOHOLI.

ROZDZIAŁ 3. UŻYWANIE ALKOHOLI.

WNIOSEK.

BIBLIOGRAFIA

Wstęp

Alkohole nazywane są substancjami organicznymi, których cząsteczki zawierają jedną lub więcej funkcyjnych grup hydroksylowych połączonych z rodnikiem węglowodorowym.

Można je zatem uznać za pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupami hydroksylowymi.

W zależności od liczby grup hydroksylowych alkohole dzielą się na jedno-, dwu-, trójwodorotlenowe itp. Alkohole dwuwodorotlenowe są często nazywane glikolami od nazwy najprostszego przedstawiciela tej grupy - glikolu etylenowego (lub po prostu glikolu). Alkohole zawierające więcej grup hydroksylowych są zwykle określane jako poliole.

Zgodnie z pozycją grupy hydroksylowej alkohole dzielą się na: pierwszorzędowe - z grupą hydroksylową na końcowym ogniwie łańcucha atomów węgla, który dodatkowo ma dwa atomy wodoru (R-CH2-OH); drugorzędowy, w którym hydroksyl jest przyłączony do atomu węgla połączonego, oprócz grupy OH, z jednym atomem wodoru, oraz trzeciorzędowy, w którym hydroksyl jest przyłączony do węgla niezawierającego atomów wodoru [(R)C- OH] (rodnik R: CH3, C2H5, itd.)

W zależności od rodzaju rodnika węglowodorowego alkohole dzielą się na alifatyczne, alicykliczne i aromatyczne. W przeciwieństwie do pochodnych fluorowców, alkohole aromatyczne nie mają grupy hydroksylowej bezpośrednio związanej z atomem węgla pierścienia aromatycznego.

Zgodnie z nomenklaturą substytucyjną nazwy alkoholi składają się z nazwy macierzystego węglowodoru z dodatkiem przyrostka -ol. Jeśli w cząsteczce jest kilka grup hydroksylowych, wówczas stosuje się przedrostek mnożenia: di- (etanodiol-1,2), tri- (propanotriol-1,2,3) itp. Zaczyna się numeracja łańcucha głównego od końca, do którego najbliżej jest grupa hydroksylowa. Zgodnie z nomenklaturą rodnikowo-funkcyjną nazwa pochodzi od nazwy rodnika węglowodorowego związanego z grupą hydroksylową, z dodatkiem słowa alkohol.

Izomeria strukturalna alkoholi jest określona przez izomerię szkieletu węglowego i izomerię pozycji grupy hydroksylowej.

Rozważ izomerię na przykładzie alkoholi butylowych.

W zależności od budowy szkieletu węglowego izomerami będą dwa alkohole – pochodne butanu i izobutanu:

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - OH

W zależności od pozycji grupy hydroksylowej na dowolnym szkielecie węglowym możliwe są jeszcze dwa alkohole izomeryczne:

CH3 - CH - CH2 -CH3 H3C - C - CH3

Liczba izomerów strukturalnych w szeregu homologicznym alkoholi gwałtownie wzrasta. Na przykład w oparciu o butan istnieją 4 izomery, pentan - 8, a dekan - już 567.

Rozdział I. Właściwości alkoholi

1.1 Właściwości fizyczne alkoholi

Fizyczne właściwości alkoholi w znacznym stopniu zależą od budowy rodnika węglowodorowego i pozycji grupy hydroksylowej. Pierwszymi przedstawicielami szeregu homologicznego alkoholi są ciecze, alkohole wyższe to ciała stałe.

Metanol, etanol i propanol mieszają się z wodą we wszystkich proporcjach. Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej rozpuszczalność alkoholi w wodzie gwałtownie spada, więc począwszy od heksylu alkohole jednowodorotlenowe są praktycznie nierozpuszczalne. Wyższe alkohole są nierozpuszczalne w wodzie. Rozpuszczalność alkoholi o strukturze rozgałęzionej jest większa niż alkoholi o strukturze nierozgałęzionej, normalnej. Niższe alkohole mają charakterystyczny alkoholowy zapach, zapach środkowych homologów jest silny i często nieprzyjemny. Wyższe alkohole są praktycznie bezwonne. Alkohole trzeciorzędowe mają szczególny charakterystyczny zapach stęchlizny.

Niższe glikole to lepkie, bezbarwne, bezwonne ciecze; dobrze rozpuszczalne w wodzie i etanolu, mają słodki smak.

Wraz z wprowadzeniem drugiej grupy hydroksylowej do cząsteczki następuje wzrost gęstości względnej i temperatury wrzenia alkoholi. Na przykład gęstość glikolu etylenowego w temperaturze 0°C wynosi 1,13, a alkoholu etylowego 0,81.

Alkohole mają nienormalnie wysokie temperatury wrzenia w porównaniu z wieloma klasami związków organicznych i czego można by się spodziewać na podstawie ich mas cząsteczkowych (tabela 1).

Tabela 1.

Właściwości fizyczne alkoholi.

Poszczególni przedstawiciele

Właściwości fizyczne

tytuł

formuła strukturalna

jednoatomowy

Metanol (metyl)

Etanol (etylowy)

propanol-1

CH3CH2CH2OH

propanol-2

CH3CH(OH)CH3

Butanol-1

CH3(CH2)2CH2OH

2-Metylopropanol-1

(CH3)2CHCH2OH

Butanol-2

CH3CH(OH)CH2CH3

Dwuatomowy

Etandiol-1,2 (glikol etylenowy)

HOCH2CH2OH

Trójatomowy

Propantriol-1,2,3 (gliceryna)

HOCH2CH(OH)CH2OH

Wynika to z cech strukturalnych alkoholi - z tworzeniem międzycząsteczkowych wiązań wodorowych zgodnie ze schematem:

Wysłany dnia http://www.allbest.ru/

Rozgałęzione alkohole wrzą mniej niż zwykłe alkohole o tej samej masie cząsteczkowej; pierwszorzędowe alkohole wrzą powyżej ich drugorzędowych i trzeciorzędowych izomerów.

1.2 Właściwości chemiczne alkoholi

Podobnie jak wszystkie związki zawierające tlen, właściwości chemiczne alkoholi są określone przede wszystkim przez grupy funkcyjne i do pewnego stopnia przez strukturę rodnika.

Charakterystyczną cechą grupy hydroksylowej alkoholi jest ruchliwość atomu wodoru, co tłumaczy struktura elektronowa grupy hydroksylowej. Stąd zdolność alkoholi do niektórych reakcji podstawienia, na przykład z metalami alkalicznymi. Z drugiej strony ważny jest również charakter wiązania między węglem a tlenem. Ze względu na wysoką elektroujemność tlenu w porównaniu z węglem, wiązanie węgiel-tlen jest również nieco spolaryzowane, z częściowym ładunkiem dodatnim przy atomie węgla i ładunkiem ujemnym przy atomie tlenu. Polaryzacja ta nie prowadzi jednak do dysocjacji na jony, alkohole nie są elektrolitami, lecz związkami obojętnymi, które nie zmieniają barwy wskaźników, ale mają określony moment elektryczny dipola.

Alkohole są związkami amfoterycznymi, to znaczy mogą wykazywać zarówno właściwości kwasów, jak i właściwości zasad.

1.2.1 Reakcje alkoholi z metalami alkalicznymi
Alkohole jako kwasy oddziałują z aktywnymi metalami (K, Na, Ca). Gdy atom wodoru grupy hydroksylowej zostanie zastąpiony metalem, powstają związki zwane alkoholanami (od nazwy alkoholi - alkohole):
2R - OH + 2Na 2R - ONa + H2

Nazwy alkoholanów pochodzą od nazw odpowiednich alkoholi, np.

2С2Н5ОН + 2Na 2С2Н5 - ONa + H2

Niższe alkohole reagują gwałtownie z sodem. Wraz z osłabieniem właściwości kwasowych w pożywkach homologów reakcja zwalnia. Wyższe alkohole tworzą alkoholany dopiero po podgrzaniu.

Alkoholany są łatwo hydrolizowane przez wodę:

C2H5 - ONa + HOH C2H5 - OH + NaOH

W przeciwieństwie do alkoholi, alkoholany są ciałami stałymi, które są dobrze rozpuszczalne w odpowiednich alkoholach.

Znane są również alkoholany innych metali, z wyjątkiem metali alkalicznych, ale powstają one w sposób pośredni. Tak więc metale ziem alkalicznych nie reagują bezpośrednio z alkoholami. Ale alkoholany metali ziem alkalicznych, a także Mg, Zn, Cd, Al i inne metale, które tworzą reaktywne związki metaloorganiczne, można otrzymać przez działanie alkoholu na takie związki metaloorganiczne.

1.2.2 Podstawienie grupy hydroksylowej alkoholu halogenem

Grupę hydroksylową alkoholi można zastąpić halogenem przez działanie kwasów halogenowodorowych, chlorowcowych związków fosforu lub chlorku tionylu, np.

R - OH + HC1 RCl + HOH

Najwygodniejszym sposobem zastąpienia grupy hydroksylowej jest użycie chlorku tionylu; stosowanie związków fluorowco-fosforowych jest skomplikowane ze względu na powstawanie produktów ubocznych. Woda powstająca podczas tej reakcji rozkłada fluorowcoalkil na alkohol i halogenowodór, więc reakcja jest odwracalna. Do pomyślnego wdrożenia konieczne jest, aby początkowe produkty zawierały minimalną ilość wody. Chlorek cynku, chlorek wapnia, kwas siarkowy są stosowane jako środki usuwające wodę.

Ta reakcja przebiega z rozszczepieniem wiązania kowalencyjnego, co można przedstawić za pomocą równości

R: OH + H: ClR - Cl + H2O

Szybkość tej reakcji wzrasta od pierwszorzędowych do trzeciorzędowych alkoholi i zależy również od halogenu: jest najwyższa dla jodu, najniższa dla chloru.

1.2.3 Odwodnienie alkoholi (eliminacja wody)
W zależności od warunków odwodnienia powstają olefiny lub etery.
Olefiny (węglowodory etylenowe) powstają w wyniku ogrzewania alkoholu (z wyjątkiem metylu) z nadmiarem stężonego kwasu siarkowego, a także przepuszczania oparów alkoholu nad tlenkiem glinu w temperaturze 350 - 450. W tym przypadku zachodzi wewnątrzcząsteczkowa eliminacja wody, tj. H + i OH - są usuwane z jednej i tej samej cząsteczki alkoholu, na przykład:
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O lub

CH3-CH2-CH2OH CH3-CH=CH2+H2O

Etery powstają przez delikatne ogrzewanie nadmiaru alkoholu ze stężonym kwasem siarkowym. W tym przypadku zachodzi międzycząsteczkowa eliminacja wody, to znaczy H + i OH - są usuwane z grup hydroksylowych różnych cząsteczek alkoholu, jak pokazano na schemacie:

R - OH + H O - R R - O - R + H2O

2С2Н5ОН С2Н5-О-С2Н5+Н2О

Alkohole pierwszorzędowe są trudniejsze do odwodnienia niż drugorzędowe, łatwiej jest usunąć cząsteczkę wody z alkoholi trzeciorzędowych.

1.2.4 Tworzenie estrów alkoholi

Pod działaniem tlenowych kwasów mineralnych i organicznych na alkohole powstają estry, na przykład

C2H5OH+CH3COOH C2H5COOSH3+H2O

ROH+SO2SO2+H2O

  • Ten rodzaj interakcji alkoholu z kwasami nazywa się reakcją estryfikacji. Szybkość estryfikacji zależy od mocy kwasu i charakteru alkoholu: wraz ze wzrostem mocy kwasu wzrasta, alkohole pierwszorzędowe reagują szybciej niż drugorzędowe, alkohole drugorzędowe - szybciej niż trzeciorzędowe. Estryfikacja alkoholi kwasami karboksylowymi jest przyspieszana przez dodatek mocnych kwasów mineralnych. Reakcja jest odwracalna, reakcja odwrotna nazywana jest hydrolizą. Estry otrzymuje się również przez działanie halogenków i bezwodników kwasowych na alkohole.
1.2.5 Odwodornienie i utlenianie alkoholu

Tworzenie różnych produktów w reakcjach odwodornienia i utleniania jest najważniejszą właściwością, która umożliwia rozróżnienie alkoholi pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych.

Podczas przepuszczania oparów pierwszorzędowego lub drugorzędowego, ale nie trzeciorzędowego alkoholu nad metaliczną miedzią w podwyższonej temperaturze, uwalniane są dwa atomy wodoru, a pierwszorzędowy alkohol zamienia się w aldehyd, podczas gdy drugorzędowe alkohole dają w tych warunkach ketony.

CH3CH2OH CH3CHO + H2; CH3CH(OH)CH3CH3COCH3 + H2;

trzeciorzędowe alkohole nie odwadniają się w tych samych warunkach.

Taką samą różnicę wykazują pierwszorzędowe i drugorzędowe alkohole podczas utleniania, które można przeprowadzić w sposób „na mokro”, np.

służy również metaliczna miedź, a tlen w powietrzu służy jako środek utleniający:

RCH2OH + O R-COH + H2O

CHOH + O C=O + H2O

Rozdział 2. Metody otrzymywania alkoholi

W postaci wolnej wiele alkoholi występuje w lotnych olejkach eterycznych roślin i wraz z innymi związkami determinuje zapach wielu esencji kwiatowych, np. olejku różanego itp. Ponadto alkohole występują w postaci estrów w wielu naturalnych związki - w woskach, olejkach eterycznych i tłuszczowych, tłuszczach zwierzęcych. Najpowszechniejszym i jednym z alkoholi występujących w produktach naturalnych jest gliceryna - niezbędny składnik wszystkich tłuszczów, które nadal stanowią główne źródło jej produkcji. Wśród związków bardzo powszechnych w przyrodzie są aldehydy wielowodorotlenowe i alkohole ketonowe, połączone pod ogólną nazwą cukrów. Syntezę technicznie ważnych alkoholi omówiono poniżej.

2.1 Produkcja alkoholu etylowego

Procesy hydratacji to interakcje z wodą. Akcesorium wody w trakcie procesów technologicznych może odbywać się na dwa sposoby:

1. Bezpośrednia metoda hydratacji odbywa się przy bezpośrednim oddziaływaniu wody i surowców użytych do produkcji. Proces ten przeprowadza się w obecności katalizatorów. Im więcej atomów węgla w łańcuchu, tym szybszy proces hydratacji.

2. Pośrednia metoda hydratacji polega na powstawaniu pośrednich produktów reakcji w obecności kwasu siarkowego. A następnie powstałe produkty pośrednie poddawane są reakcjom hydrolizy.

W nowoczesnej produkcji alkoholu etylowego stosuje się metodę bezpośredniego uwodnienia etylenu:

CH2 \u003d CH2 + H2O C2H5OH - Q

Odbiór odbywa się w urządzeniach stykowych typu regał. Alkohol oddziela się od produktów ubocznych reakcji w separatorze, a do końcowego oczyszczania stosuje się rektyfikację.

Reakcja rozpoczyna się od ataku jonu wodoru na ten atom węgla, który jest związany z dużą liczbą atomów wodoru i dlatego jest bardziej elektroujemny niż sąsiedni węgiel. Następnie woda łączy się z sąsiednim węglem z uwolnieniem H +. Tą metodą na skalę przemysłową wytwarza się alkohole etylowy, sec-propylowy i tert-butylowy.

Do pozyskiwania alkoholu etylowego od dawna stosuje się różne substancje słodzące, na przykład cukier gronowy lub glukozę, która jest przekształcana w alkohol etylowy na drodze „fermentacji” wywołanej działaniem enzymów wytwarzanych przez grzyby drożdżowe.

С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2

Wolna glukoza znajduje się na przykład w soku winogronowym, którego fermentacja daje wino gronowe o zawartości alkoholu od 8 do 16%.

Produktem wyjściowym do produkcji alkoholu może być polisacharyd skrobiowy zawarty np. w bulwach ziemniaka, ziarnach żyta, pszenicy, kukurydzy. W celu przekształcenia w substancje cukrowe (glukozę) skrobia jest najpierw poddawana hydrolizie. W tym celu mąkę lub posiekane ziemniaki parzy się gorącą wodą, a po schłodzeniu dodaje się słód - kiełkujące, a następnie suszone i ucierane z wodą ziarna jęczmienia. Słód zawiera diastazę (złożoną mieszaninę enzymów), która działa katalitycznie na proces scukrzania skrobi. Pod koniec scukrzania do powstałej cieczy dodaje się drożdże, pod działaniem enzymu, z którego powstaje alkohol. Oddestylowuje się go, a następnie oczyszcza przez wielokrotną destylację.

Obecnie scukrzeniu poddawany jest również inny polisacharyd, celuloza (włókno), która stanowi główną masę drewna. W tym celu celulozę poddaje się hydrolizie w obecności kwasów (na przykład trociny w temperaturze 150-170C traktuje się 0,1-5% kwasem siarkowym pod ciśnieniem 0,7-1,5 MPa). Tak otrzymany produkt zawiera również glukozę i jest fermentowany do alkoholu przez drożdże. Z 5500 ton suchych trocin (odpadów z tartaku o średniej wydajności w ciągu roku) można uzyskać 790 ton spirytusu (licząc jako 100%). Pozwala to zaoszczędzić około 3000 ton zboża lub 10 000 ton ziemniaków.

2.2 Proces otrzymywania alkoholu metylowego

Najważniejszą reakcją tego typu jest oddziaływanie tlenku węgla i wodoru w temperaturze 400C pod ciśnieniem 20–30 MPa w obecności katalizatora mieszanego składającego się z tlenków miedzi, chromu, glinu itp.

CO + 2H2 CH3OH - Q

Produkcja alkoholu metylowego prowadzona jest w półkowych aparatach kontaktowych. Wraz z powstawaniem alkoholu metylowego zachodzą procesy powstawania ubocznych produktów reakcji, dlatego po przeprowadzeniu procesu produkty reakcji muszą zostać oddzielone. Do wydzielenia metanolu stosuje się chłodnicę skraplacza, a następnie przeprowadza się oczyszczanie alkoholu za pomocą wielokrotnej rektyfikacji.

Prawie cały metanol (CH3OH) jest uzyskiwany w przemyśle tą metodą; poza tym w innych warunkach można otrzymać mieszaniny bardziej złożonych alkoholi. Alkohol metylowy powstaje również podczas suchej destylacji drewna, dlatego nazywany jest również spirytusem drzewnym.

2.3 Metody otrzymywania innych alkoholi

Znane są również inne metody syntetycznej produkcji alkoholi:

hydroliza pochodnych halogenów po podgrzaniu wodą lub wodnym roztworem alkaliów

CH3 - CHBr - CH3 + H2O CH3 - CH(OH) - CH3 + HBr

otrzymuje się pierwszorzędowe i drugorzędowe alkohole, trzeciorzędowe chlorowcoalkile tworzą w tej reakcji olefiny;

hydroliza estrów, głównie naturalnych (tłuszcze, woski);

utlenianie węglowodorów nasyconych w temperaturze 100-300 i pod ciśnieniem 15-50 atm.

Olefiny są przekształcane przez utlenianie w tlenki cykliczne, które po uwodnieniu dają glikole, dlatego glikol etylenowy otrzymuje się w przemyśle:

CH2 = CH2 CH2 - CH2 HOCH2 - CH2OH;

Istnieją metody, które mają głównie zastosowanie laboratoryjne; niektóre z nich są stosowane w precyzyjnej syntezie przemysłowej, na przykład przy produkcji niewielkich ilości cennych alkoholi używanych w przemyśle perfumeryjnym. Metody te obejmują kondensację aldolową lub reakcję Grignarda. Tak więc, zgodnie z metodą chemika P.P. Shorygina, alkohol fenyloetylowy otrzymuje się z tlenku etylenu i halogenku fenylomagnezu - cennej substancji zapachowej o zapachu róży.

Rozdział 3

Ze względu na różnorodność właściwości alkoholi o różnej budowie, zakres ich zastosowania jest bardzo szeroki. Alkohole - oleje drzewny, winny i fuzlowy - od dawna stanowią główne źródło surowców do produkcji związków acyklicznych (tłuszczowych). Obecnie większość surowców organicznych dostarcza przemysł petrochemiczny, w szczególności w postaci olefin i węglowodorów parafinowych. Najprostsze alkohole (metyl, etyl, propyl, butyl) są spożywane w dużych ilościach jako takie, a także w postaci estrów kwasu octowego jako rozpuszczalniki w produkcji farb i lakierów oraz alkohole wyższe, począwszy od butylu, w w postaci estrów kwasu ftalowego, sebacynowego i innych dwuzasadowych kwasów - jako plastyfikatory.

Metanol służy jako surowiec do produkcji formaldehydu, z którego przygotowuje się żywice syntetyczne, które są wykorzystywane w dużych ilościach do produkcji tworzyw fenolowo-formaldehydowych, metanol służy jako półprodukt do produkcji octanu metylu, metylu i dimetyloaniliny , metyloaminy i wiele barwników, farmaceutyków, substancji zapachowych i innych substancji. Metanol jest dobrym rozpuszczalnikiem i jest szeroko stosowany w przemyśle farb i lakierów. W przemyśle rafinacji ropy naftowej jest stosowany jako alkaliczny rozpuszczalnik do oczyszczania benzyny, a także do oddzielania toluenu przez destylację azeotropową.

Etanol jest stosowany w składzie cieczy etylowej jako dodatek do paliw do gaźnikowych silników spalinowych. Alkohol etylowy jest zużywany w dużych ilościach przy produkcji diwinylu, do produkcji jednego z najważniejszych insektycydów, DDT. Jest szeroko stosowany jako rozpuszczalnik w produkcji środków farmaceutycznych, zapachowych, barwiących i innych. Alkohol etylowy jest dobrym środkiem antyseptycznym.

Glikol etylenowy jest z powodzeniem stosowany do przygotowania płynu niezamarzającego. Jest higroskopijny, dlatego wykorzystywany jest do produkcji farb drukarskich (tekstylnych, drukarskich i stemplowych). Azotan glikolu etylenowego jest silnym materiałem wybuchowym, który w pewnym stopniu zastępuje nitroglicerynę.

Glikol dietylenowy – stosowany jako rozpuszczalnik oraz do napełniania hydraulicznych urządzeń hamulcowych; w przemyśle tekstylnym służy do wykańczania i barwienia tkanin.

Gliceryna – stosowana jest w dużych ilościach w przemyśle chemicznym, spożywczym (do produkcji wyrobów cukierniczych, likierów, napojów bezalkoholowych itp.), włókienniczym i poligraficznym (dodawana do farb drukarskich w celu zapobiegania wysychaniu), a także w innych gałęziach przemysłu – produkcja tworzyw sztucznych i lakierów, materiałów wybuchowych i prochów strzelniczych, kosmetyków i leków oraz środków przeciw zamarzaniu.

Ogromne znaczenie praktyczne ma reakcja katalitycznego odwodornienia i odwodnienia alkoholu winnego, opracowana przez rosyjskiego chemika S.V. Lebiediew i płynący zgodnie ze schematem:

2C2H5OH 2H2O+H2+C4H6;

powstały butadien CH2=CH-CH=CH2-1,3 jest surowcem do produkcji kauczuku syntetycznego.

Niektóre alkohole aromatyczne, mające długie łańcuchy boczne w postaci ich sulfonowanych pochodnych, służą jako detergenty i emulgatory. Wiele alkoholi, takich jak linalol, terpineol itp., jest cennymi substancjami aromatycznymi i ma szerokie zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym. Tak zwane nitrogliceryny i nitroglikole, a także niektóre inne estry kwasu azotowego i alkoholi dwu-, trój- i wielowodorotlenowych są stosowane w górnictwie i drogownictwie jako materiały wybuchowe. Alkohole są potrzebne w produkcji leków, w przemyśle spożywczym, perfumeryjnym itp.

Wniosek

Alkohole mogą mieć negatywny wpływ na organizm. Alkohol metylowy jest szczególnie trujący: 5-10 ml alkoholu powoduje ślepotę i ciężkie zatrucie organizmu, a 30 ml może być śmiertelne.

Alkohol etylowy to narkotyk. Przyjmowany doustnie, ze względu na dużą rozpuszczalność, szybko wchłania się do krwi i działa pobudzająco na organizm. Pod wpływem alkoholu uwaga człowieka słabnie, reakcja spowalnia, koordynacja jest zaburzona, pojawia się buta, chamstwo w zachowaniu itp. Wszystko to czyni go nieprzyjemnym i nie do zaakceptowania w społeczeństwie. Ale konsekwencje picia alkoholu mogą być głębsze. Przy częstym spożywaniu pojawia się uzależnienie, uzależnienie od niego, aw końcu poważna choroba - alkoholizm. Alkohol wpływa na błony śluzowe przewodu pokarmowego, co może prowadzić do zapalenia błony śluzowej żołądka, wrzodu żołądka, wrzodu dwunastnicy. Wątroba, w której powinno dojść do destrukcji alkoholu, nie radząc sobie z obciążeniem, zaczyna ulegać degeneracji, czego skutkiem jest marskość wątroby. Wnikając do mózgu, alkohol działa toksycznie na komórki nerwowe, co objawia się naruszeniem świadomości, mowy, zdolności umysłowych, pojawieniem się zaburzeń psychicznych i prowadzi do degradacji osobowości.

Alkohol jest szczególnie niebezpieczny dla młodych ludzi, ponieważ procesy metaboliczne w rosnącym organizmie są intensywne, a oni są szczególnie wrażliwi na działanie toksyczne. Dlatego młodzi ludzie mogą rozwinąć alkoholizm szybciej niż dorośli.

Bibliografia

1. Glinka N.L. Chemia ogólna. - L.: Chemia, 1978. - 720 s.

2. Dzhatdoeva M.R. Teoretyczne podstawy postępowych technologii. Sekcja chemiczna. - Essentuki: EGIEiM, 1998. - 78 s.

3. Zurabyan SE, Kolesnik Yu.A., Kost AA. Chemia organiczna: podręcznik. - M .: Medycyna, 1989. - 432 s.

4. Metlin Yu.G., Tretiakow Yu.D. Podstawy chemii ogólnej. - M.: Oświecenie, 1980. - 157 s.

5. Nesmeyanov AN, Nesmeyanov NA Początki chemii organicznej. - M .: Chemia, 1974. - 624 s.

Hostowane na Allbest.ru

Podobne dokumenty

    Właściwości fizyczne i chemiczne alkoholi, ich oddziaływanie z metalami alkalicznymi. Zastąpienie grupy hydroksylowej alkoholu halogenem, odwodnienie, tworzenie estrów. Produkcja alkoholi etylowych, metylowych i innych, obszary ich zastosowania.

    prezentacja, dodano 04.07.2014

    Cechy wspólne w budowie cząsteczek alkoholi jedno- i wielowodorotlenowych. Właściwości alkoholu etylowego. Wpływ alkoholu na organizm człowieka. Ustalenie zgodności między materiałami wyjściowymi a produktami reakcji. Właściwości chemiczne alkoholi wielowodorotlenowych.

    prezentacja, dodano 20.11.2014

    Klasa związków organicznych - alkohole, ich rozmieszczenie w przyrodzie, znaczenie przemysłowe i wyjątkowe właściwości chemiczne. Alkohole jednowodorotlenowe i wielowodorotlenowe. Właściwości alkoholi izomerycznych. Zdobywanie alkoholu etylowego. Cechy reakcji alkoholi.

    raport, dodano 21.06.2012

    Definicja alkoholi, wzór ogólny, klasyfikacja, nazewnictwo, izomeria, właściwości fizyczne. Metody otrzymywania alkoholi, ich właściwości chemiczne i zastosowanie. Otrzymywanie alkoholu etylowego przez katalityczne uwodnienie etylenu i fermentację glukozy.

    prezentacja, dodano 16.03.2011

    Budowa elektronowa i właściwości fizykochemiczne alkoholi. Właściwości chemiczne alkoholi. Obszar zastosowań. Struktura przestrzenna i elektronowa, długości i kąty wiązań. Oddziaływanie alkoholi z metalami alkalicznymi. Odwadnianie alkoholi.

    praca semestralna, dodano 11.02.2008

    Rodzaje alkoholi w zależności od budowy rodników związanych z atomem tlenu. Nomenklatura rodnikowo-funkcyjna alkoholi, ich izomeria strukturalna i właściwości. Synteza eterów, reakcja Williamsona. Odwadnianie alkoholi, otrzymywanie alkenów.

    prezentacja, dodano 08.02.2015

    Związki enoli i fenoli. Pochodzenie słowa alkohol Klasyfikacja alkoholi ze względu na liczbę grup hydroksylowych, charakter rodnika węglowodorowego. Ich izomeria, właściwości chemiczne, metody otrzymywania. Przykłady zastosowania alkoholi etylowych i metylowych.

    prezentacja, dodano 27.12.2015

    Klasyfikacja alkoholi ze względu na liczbę grup hydroksylowych (atomowość) i rodzaj rodnika węglowodorowego. Otrzymywanie etanolu bezwodnego - "alkoholu absolutnego", jego zastosowanie w medycynie, przemyśle spożywczym i perfumeryjnym. Rozmieszczenie alkoholi w przyrodzie.

    prezentacja, dodano 30.05.2016

    Rodzaje alkoholi, ich zastosowanie, właściwości fizyczne (temperatura wrzenia i rozpuszczalność w wodzie). Towarzysze alkoholi i ich budowa. Metody otrzymywania alkoholi: uwodornianie tlenku węgla, fermentacja, fermentacja, hydratacja alkenów, oksymerkuracja-demerkuracja.

    streszczenie, dodano 02.04.2009

    Główne klasy związków organicznych zawierających tlen. Metody otrzymywania prostych eterów. Odwadnianie międzycząsteczkowe alkoholi. Synteza eterów według Williamsona. Otrzymywanie symetrycznych eterów z nierozgałęzionych pierwszorzędowych alkoholi.