Dom > Fabuła > Całkowita redukcja nitrylu kwasu adypinowego za pomocą równania wodoru. Nitryle kwasów karboksylowych


Całkowita redukcja nitrylu kwasu adypinowego za pomocą równania wodoru. Nitryle kwasów karboksylowych




1. Bezwodniki kwasów karboksylowych

Bezwodniki kwasów karboksylowych są produktami eliminacji cząsteczki wody z dwóch cząsteczek kwasu.

1.1. Metody otrzymywania bezwodników karboksylowych

Bezwodniki kwasów karboksylowych, jak już widzieliśmy (3.1), można otrzymać z chlorków kwasowych i soli kwasów karboksylowych. Ponadto można je otrzymać z chlorków acylu i kwasów karboksylowych w obecności pirydyny:

chlorek acylu kwaśny bezwodnik pirydyny chlorek pirydyniowy

Bezwodniki wielu kwasów karboksylowych powstają w wyniku ogrzewania odpowiednich kwasów karboksylowych, często z użyciem środków odwadniających. Tak więc bezwodnik octowy otrzymuje się przez ogrzewanie kwasu octowego ze stężonym kwasem siarkowym:

(28)

Bezwodnik octowy

Tani bezwodnik octowy jest czasami używany jako środek odwadniający:

Ćwiczenie 19. Bezwodnik benzoesowy można wytworzyć, dodając jeden równoważnik molowy wody do dwóch równoważników molowych chlorku benzoilu. Zapisz tę reakcję.

Cykliczne bezwodniki kwasów dikarboksylowych często powstają przez proste ich podgrzanie:

(31)

bezwodnik kwasu bursztynowego

Przemysłową metodą wytwarzania bezwodnika maleinowego jest utlenianie benzenu lub 2-butenu powietrzem:

(32)

Bezwodnik ftalowy jest wytwarzany przemysłowo przez utlenianie naftalenu lub o-ksylenu:

(33)

Bezwodnik octowy jest wytwarzany przemysłowo przez utlenianie aldehydu octowego tlenem atmosferycznym w obecności katalizatora miedziowo-kobaltowego:

Ćwiczenie 20. Kwas maleinowy jest przekształcany w bezwodnik maleinowy w temperaturze 200 ° C. Aby otrzymać bezwodnik maleinowy z kwasu fumarowego, wymagana jest znacznie wyższa temperatura. Co to wyjaśnia? Wpisz odpowiednie reakcje.

Ćwiczenie 21. Napisz reakcje bezwodnika propionowego z (a) wodą, (b) etanolem, (c) amoniakiem, (d) etyloaminą i opisz ich mechanizm.

Ćwiczenie 22. Jakie są techniczne metody otrzymywania bezwodnika octowego? Jakie jest jego zastosowanie przemysłowe?

Ćwiczenie 23. Pełne reakcje

1.2. Reakcje bezwodników kwasów karboksylowych

Bezwodniki kwasów karboksylowych wchodzą w te same reakcje co chlorki kwasowe:

(35)

octan metylu

(M6)

(37)

acetamid

Związki zawierające grupy acetylowe są najczęściej wytwarzane z bezwodnika octowego: jest on tani, łatwo dostępny, mało lotny i nie wydziela żrącego HCl.

(38)

acetanilid niliny bezwodnika octowego

(M7)

Ćwiczenie 24. Napisz reakcje bezwodnika octu (a) z aniliną i (b) kwasem salicylowym i opisz ich mechanizm.


Formalnie keteny można uważać za wewnętrzne bezwodniki kwasów monokarboksylowych RCH=C=O. Najprostszy keten CH 2 \u003d C \u003d O nazywa się po prostu ketenem.

Keten otrzymuje się przez odwodnienie kwasów w wysokiej temperaturze

(39)

lub piroliza acetonu

Keten wchodzi w reakcje addycji z utworzeniem tych samych produktów, które można otrzymać z bezwodnika octowego i chlorku acetylu:

Były. 25. Napisz reakcje ketenu z (a) wodą, (b) 1-propanolem, (c) fenolem, (d) metyloaminą, (e) aniliną.

Keten łatwo dimeryzuje do diketenu:

Diketen wchodzi w reakcje addycji zgodnie ze schematem:

ester acetylooctowy

Były. 26. Napisz reakcje diketenu z (a) wodą, (b) matanolem, (c) amoniakiem, (d) aniliną.


3. Nitryle

Nitryle są nazywane na różne sposoby:

CH 3CN CH 2 \u003d CHCN PhCN NC (CH 2) 4 CN

etanonitryl propenonitryl benzenokarbonitryl adiponitryl

(acetonitryl) (akrylonitryl) (benzonitryl)

3.1. Metody otrzymywania nitryli

3.1.1. Otrzymywanie nitryli przez odwodnienie amidów

Odwodnienie amidów, o którym mówiliśmy w poprzedniej sekcji, może służyć jako ostatni krok w łańcuchu przemian kwasu karboksylowego w nitryl tego kwasu:

Wszystkie te reakcje często łączy się w jeden proces, przepuszczając mieszaninę kwasu karboksylowego i amoniaku przez tlenek glinu w temperaturze 500 o C:

Ćwiczenie 46. Napisz reakcję przemysłowej metody otrzymywania adyponitrylu z kwasu adypinowego.

3.1.2. Otrzymywanie nitryli przez utleniającą amonolizę węglowodorów

Badając utlenianie węglowodorów, widzieliśmy, że kwas cyjanowodorowy (nitryl kwasu mrówkowego) i nitryle innych kwasów otrzymuje się przez utleniającą amonolizę odpowiednich węglowodorów zgodnie ze schematem:

Ćwiczenie 47. Napisz reakcje prowadzące do otrzymania (a) akrylonitrylu, (b) benzonitrylu, (c) acetonitrylu i (d) kwasu tereftalowego nitrylu w wyniku utleniającej monolizy odpowiednich węglowodorów.

3.1.3. Otrzymywanie nitryli w reakcji Kolbego

Gdy halowęglowodory wchodzą w interakcję z cyjankiem potasu w wodnym etanolu, nitryle powstają w wyniku mechanizmu S N 2:

Ponieważ anion cyjankowy jest jonem otoczenia, jako produkt uboczny powstają izonitryle, które usuwa się przez wytrząsanie mieszaniny reakcyjnej z rozcieńczonym kwasem solnym.

Ćwiczenie 48. Napisz reakcje prowadzące do otrzymania a) propionitrylu z etylenu, b) butyronitrylu z propylenu, c) dinitrylu kwasu bursztynowego z etylenu, d) nitrylu kwasu winylooctowego z propylenu, e) nitrylu kwasu fenylooctowego z toluenu, e) kwasu fenylooctowego kwaśny nitryl, (f) dinitryl kwasu adypinowego z acetylenu.

Ćwiczenie 49. Pełne reakcje:

(b)

3.2. Reakcje nitryli

3.2.1. Uwodornianie nitryli

Nitryle łatwo uwodorniają do amin. Uwodornianie przeprowadza się za pomocą wodoru w momencie izolacji (C 2 H 5 OH + Na) lub katalitycznie:

Ćwiczenie 50. Napisz reakcje uwodornienia (a) propionitrylu, (b) butyronitrylu, (c) dinitrylu kwasu bursztynowego, (d) nitrylu kwasu winylooctowego, (e) nitrylu kwasu fenylooctowego, (f) dinitrylu kwasu adypinowego.

3.2.2. Hydroliza nitryli

Nitryle otrzymywane z halogenków alkilowych i cyjanków metali w reakcji podstawienia nukleofilowego są dobrymi produktami wyjściowymi do otrzymywania kwasów karboksylowych. W tym celu poddaje się je hydrolizie w obecności kwasów lub zasad:

Ćwiczenie 51. Jakie kwasy powstają podczas hydrolizy następujących nitryli:

a) propionitryl, b) butyronitryl, c) dinitryl kwasu bursztynowego, d) nitryl kwasu winylooctowego, e) nitryl kwasu fenylooctowego, f) dinitryl kwasu adypinowego.

Zgodnie z tym schematem kwas fenylooctowy otrzymuje się z dostępnego chlorku benzylu:

(87)

Ćwiczenie 52. Zaproponuj schemat produkcji kwasu fenylooctowego wychodząc z toluenu. Opisz mechanizmy odpowiednich reakcji.

Kwas malonowy otrzymuje się głównie z kwasu chlorooctowego według schematu:

Ćwiczenie 53. Opierając się na etylenie i innych niezbędnych odczynnikach, zaproponuj schemat otrzymywania kwasu butanodiowego (bursztynowego).

Ćwiczenie 54. Korzystając z odpowiednich halogenowęglowodorów i nitryli, zaproponuj schematy otrzymywania następujących kwasów: (a) kwas propionowy z etylenu, (b) kwas masłowy z propylenu, (c) kwas bursztynowy z etylenu, (d) kwas winylooctowy z propylenu, (e) kwas fenylooctowy z toluenu, e) kwas adypinowy z acetylenu.

Z dostępnych cyjanohydryn otrzymuje się a-hydroksykwasy:

(89)

Ćwiczenie 55. W oparciu o odpowiednie aldehydy i ketony oraz inne niezbędne reagenty, zaproponuj schematy otrzymywania (a) kwasu 2-hydroksyoksypropionowego i

(b) kwas 2-metylo-2-hydroksypropionowy.

3.3. Alkoholiza nitryli

Nitryle reagują z chlorowodorem, tworząc iminochlorki:

(90)

iminochlorek

Działanie chlorowodoru w alkoholu na nitryle prowadzi do powstania chlorowodorków iminoestru, z których dalsza hydroliza daje estry:

Metakrylan metylu jest przemysłowo otrzymywany z acetonu przez cyjanohydrynę:

aceton aceton cyjanohydryna metakrylan metylu

Polimer metakrylanu metylu - polimetakrylan metylu stosowany jest do produkcji okularów ochronnych (pleksi).

Były. 56. Jaki produkt powstaje w wyniku następującego po sobie działania cyjanku potasu, etanolu w obecności chlorowodoru i wreszcie wody na chlorek benzylu? Wpisz odpowiednie reakcje.

Były. 57. Jaki produkt powstaje w wyniku kolejnego działania kwasu cyjanowodorowego na aldehyd octowy, a następnie metanol w obecności kwasu siarkowego? Wpisz odpowiednie reakcje.


4. Cyjanamid

Ogromne znaczenie praktyczne ma amid kwasu cyjanowodorowego - cyjanamid. W przemyśle otrzymuje się go z węglika wapnia i azotu w temperaturze około 1000-1100 C lub w temperaturze około 650-800 C w obecności około 10% chlorku wapnia.

cyjanamid wapnia

Powstała mieszanina cyjanamidu wapnia i sadzy jest bezpośrednio stosowana jako nawóz. Kiedy kwas siarkowy działa na cyjanamid wapnia, otrzymuje się cyjanamid:

W stanie stałym iw roztworach cyjanamid jest w równowadze z karbodiimidem:

karbodiimid cyjanamidowy

Mocznik otrzymuje się przez częściową hydrolizę cyjanamidu:

(94)

Pod działaniem siarkowodoru na cyjanamid powstaje tiomocznik:

(95)

tiomocznik

Jego interakcja z amoniakiem prowadzi do powstania guanidyny:

(96)

guanidyna

Po podgrzaniu cyjanamid zamienia się w melaminę.

Nitryle kwasów są również nazywane cyjankami, ponieważ można je uważać za połączenie rodnika węglowodorowego z grupą cyjanową.Zwykle nazwy nitryli pochodzą od nazw odpowiednich kwasów:

Nieruchomości. Najprostsze nitryle to ciecze o raczej przyjemnym zapachu, mające temperaturę wrzenia nieco niższą niż odpowiadające im kwasy. Lekko trujący, w przeciwieństwie do wyjątkowo trującego kwasu cyjanowodorowego, który można uznać za nitryl kwasu mrówkowego. Najprostsze nitryle są słabo rozpuszczalne w wodzie.

Nitryle to substancje obojętne. Podczas hydrolizy w obecności kwasów lub zasad powstają amidy kwasowe (z jedną cząsteczką wody) lub wolne kwasy karboksylowe (z dwiema cząsteczkami wody):

Kiedy nitryle są redukowane wodorem (w czasie izolacji), powstają pierwszorzędowe aminy:

Sposoby na zdobycie. Wspomnieliśmy już o otrzymywaniu nitryli przez oddziaływanie halogenków alkilowych z solami kwasu cyjanowodorowego, a także przez usuwanie cząsteczki wody z amidów kwasowych (s. 67 i 146). Pierwsza z tych metod jest ważna dla otrzymywania kwasów karboksylowych z halogenków alkilowych. W tym przypadku otrzymuje się kwasy karboksylowe o większej liczbie atomów węgla niż w oryginalnym halogenku alkilowym. Więc; na przykład, aby otrzymać kwas propionowy, należy postępować z bromku etylu:

akrylonitryl Płyn o temp. bela 78 Jest ważnym materiałem wyjściowym do produkcji kauczuków syntetycznych, tworzyw sztucznych i włókien syntetycznych, a także do syntezy innych pochodnych kwasu akrylowego.

W przemyśle akrylonitryl otrzymuje się trzema głównymi metodami.

1. Otrzymywanie z tlenku etylenu i kwasu cyjanowodorowego:

2. Otrzymywanie z acetylenu i kwasu cyjanowodorowego:

Aby otrzymać akrylonitryl tą metodą, najpierw miesza się acetylen z cyjanowodorem (12:1) i otrzymaną mieszaninę podgrzaną do 80°C podaje się pod niewielkim ciśnieniem do reaktora, w którym znajduje się katalizator - zakwaszony roztwór chlorek miedzi, chlorki sodu i potasu. Z powstałej mieszaniny gaz-para akrylonitryl jest dalej całkowicie absorbowany przez wodę w kolumnie absorpcyjnej. Wydajność akrylonitrylu a wynosi około 85%, licząc na wyjściowy acetylen.

3. Bezpośrednia synteza z propylenu i amoniaku:

Proces prowadzi się w aparatach kolumnowych w temperaturze 450°C i ciśnieniu około 100°C w obecności pary wodnej. Tlen z powietrza jest używany jako środek utleniający. Nadmiar amoniaku w mieszaninie gazów i oparów neutralizuje się kwasem siarkowym. Akrylonitryl i produkty uboczne reakcji są absorbowane przez wodę; wodny roztwór jest rektyfikowany.

Ta metoda otrzymywania akrylonitrylu jest najbardziej opłacalna i obiecująca, w wyniku czego dwie pierwsze metody nie będą rozwijane w przyszłości.


Nitryl to kauczuk syntetyczny (guma). Charakteryzuje się doskonałą odpornością na wysokie temperatury, olejami, olejami i produktami ropopochodnymi, kwasami i zasadami o niskim stężeniu oraz wysoką antypoślizgowością.

Nitryl jest wytwarzany przez polimeryzację, mieszaninę butadienu i akrylonitrylu. Oryginalne elementy są konwertowane, a wynikiem jest elastomer nitrylowy. Głównym surowcem do produkcji nitrylu jest olej.

Kauczuki nitrylowo-butadienowe mogą być stosowane w połączeniu z kauczukami naturalnymi, izoprenowymi, butadienowymi i styrenowo-butadienowymi, które wprowadza się w celu poprawy właściwości technologicznych mieszanek oraz zwiększenia mrozoodporności wulkanizatów. Połączenie ich z kauczukami etylenowo-propylenowymi i chloroprenowymi poprawia ozonoodporność i odporność na starzenie termiczne, a połączenie ich z tiokolami, polichlorkiem winylu, fluorokauczukami i żywicami fenolowo-formaldehydowymi poprawia odporność na oleje i benzyny, odporność na ozon.

Ze względu na wysoką odporność na oleje i inne czynniki agresywne kauczuki nitrylowo-butadienowe znajdują szerokie zastosowanie do produkcji różnych technicznych wyrobów gumowych odpornych na oleje i benzyny - uszczelki, tuleje, pierścienie, mankiety, uszczelnienia olejowe, płyty techniczne MBS, zbiorniki na benzynę itp.

Kauczuki wykorzystywane są do produkcji kauczuków izolujących i przewodzących prąd elektryczny, obcasów i podeszew butów, klejów i ebonitów, powłok ochronnych odpornych na agresywne środowisko.

Podeszwa buta oparta na połączeniu nitrylu i poliuretanu

Podeszwa wykonana na bazie kauczuku nitrylowego, materiał ten zasługuje na szczególną uwagę!

Zalety: posiada wysokie właściwości fizyko-mechaniczne i antystatyczne, odporność na wysokie temperatury (do +300°С), elastyczność w niskich (do -40°С) temperaturach.

Kauczuk nitrylowy jest również odporny na agresywne środowisko (posiada równowagę kwasowo-zasadową i MBS nieruchomości).

Do jego wad należą: stosunkowo duża waga.

  • siła;
  • elastyczność;
  • odporność na chemikalia.
  • Odporny na ozon.
  • Olejoodporny.
  • Kwasoodporny.
  • Odporne na ciepło.
  • Odporny na agresywne środowisko.

W niektórych przypadkach charakterystyka może różnić się od podanej powyżej. Na przykład, jeśli przedsiębiorca szuka rękawice robocze do prac rolniczych nie muszą mieć właściwości ognioodpornych, w związku z tym nie muszą być powlekane nitrylem. Z tego możemy wywnioskować, że ostateczny wybór rękawic roboczych zależy od specyfiki przedsiębiorstwa. jakość rękawice zapewnić bezpieczeństwo pracownikom, więc wybieraj ich rozważnie.

Nieruchomości

Niezbędne jeśli jesteś pracownikiem medycznym z dziedziny chirurgii, kosmetologii, farmakologii itp. Znajdują zastosowanie we wszelkiego rodzaju medycynie gdzie wymagana jest sterylność - badania laboratoryjne, stomatologia, pobieranie krwi itp.

nitryle
Nitryle- związki organiczne o wzorze ogólnym R-C≡N, które są formalnie C-podstawionymi pochodnymi kwasu cyjanowodorowego HC≡N.
  • 1 Nazewnictwo
  • 2 Struktura grupy nitrylowej
  • 3 Właściwości fizyczne i chemiczne
  • 4 Zdobywanie
  • 5 Wpływ na organizm ludzki
  • 6 Zastosowanie
  • 7 Notatki
  • 8 Literatura
  • 9 Zobacz też

Nomenklatura

Nitryle są również często uważane za pochodne kwasów karboksylowych (produkty dehydratacji amidów) i określane jako pochodne odpowiednich kwasów karboksylowych, na przykład CH3C≡N - acetonitryl (nitryl kwasu octowego), C6H5CN - benzonitryl (nitryl kwasu benzoesowego). Systematyczna nomenklatura nazewnictwa nitryli wykorzystuje przyrostek karbonitryl, na przykład pirolo-3-karbonitryl.

Nitryle, w których grupa -C≡N jest ruchoma lub ma charakter pseudohalogenowy, są zwykle nazywane cyjankami, na przykład C6H5CH2CN - cyjanek benzylu, C6H5COCN - cyjanek benzoilu, (CH3)3SiCN - cyjanek trimetylosililu.

Struktura grupy nitrylowej

Atomy azotu i węgla w grupie nitrylowej są w stanie hybrydyzacji sp. Długość wiązania potrójnego C≡N wynosi 0,116 nm, długość wiązania R-CN wynosi 0,1468 nm (dla CH3CN). Grupa nitrylowa ma negatywne efekty mezomeryczne i indukcyjne, w szczególności stałą Hammetta σM = 0,56; σn = 0,66; σn- = 1,00; σn+ = 0,659, a stała indukcyjna Tafta σ* = 3,6.

Strukturę elektronową nitryli można przedstawić jako dwie struktury rezonansowe:

W widmach IR i Ramana grupa nitrylowa ma pasmo absorpcji w zakresie 222-2270 cm-1.

Fizyczne i chemiczne właściwości

Nitryle to substancje płynne lub stałe. Rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Niższe nitryle są dobrze rozpuszczalne w wodzie, ale wraz ze wzrostem ich masy molowej zmniejsza się ich rozpuszczalność w wodzie.

Nitryle są zdolne do reagowania zarówno z odczynnikami elektrofilowymi przy atomie azotu, jak i odczynnikami nukleofilowymi przy atomie węgla, co wynika z rezonansowej struktury grupy nitrylowej. Niewspólna para elektronów na atomie azotu sprzyja tworzeniu kompleksów nitryli z solami metali, np. z CuCl, NiCl2, SbCl5. Obecność grupy nitrylowej prowadzi do zmniejszenia energii dysocjacji wiązania C-H przy atomie węgla α. Wiązanie C≡N może przyłączać inne atomy i grupy.

Hydroliza nitryli w środowisku kwaśnym prowadzi najpierw do amidów, a następnie do odpowiednich kwasów karboksylowych:

Hydroliza nitryli w środowisku alkalicznym daje sole kwasów karboksylowych.

Reakcja nitryli z nadtlenkiem wodoru (reakcja Radziszewskiego) prowadzi do amidów:

Oddziaływanie nitryli z alkoholami w obecności katalizatorów kwasowych (reakcja Pinnera) umożliwia otrzymanie halogenowodorków imidoestru, które następnie ulegają hydrolizie do estrów. Oddziaływanie z tiolami w podobnej reakcji prowadzi odpowiednio do soli tioimidanów i estrów kwasów tiokarboksylowych:

Pod działaniem siarkowodoru na nitryle powstają tioamidy RC(S)NH2, pod działaniem amoniaku pierwszorzędowe i drugorzędowe aminy - amidyny RC(NHR")=NH, pod działaniem hydroksyloaminy - amidoksymy RC(NH2)= NOH, pod działaniem hydrazonu - amidohydrazony RC( NH2)=NNH2.

Reakcja nitryli z odczynnikami Grignarda daje ketiminy podstawione N-magnezem, które w kwaśnym środowisku ulegają hydrolizie do ketonów:

Nitryle reagują ze związkami nienasyconymi (reakcja Rittera) tworząc podstawione amidy:

Diels-Alder reaguje z dienami:

Redukcja nitryli przebiega krok po kroku, aż do powstania pierwszorzędowych amin. Najczęściej reakcję prowadzi się z wodorem na katalizatorach platynowych, palladowych (w 1-3 atm. 20-50°C) lub niklowo-kobaltowych (100-250 atm., 100-200°C) w obecności amoniaku . W warunkach laboratoryjnych nitryle są redukowane sodem w etanolu, wodorkiem glinowo-potasowym i borowodorkiem sodu:

Reakcja nitryli ze związkami karbonylowymi według Knoevenagela prowadzi do cyjanoalkenów:

Paragon fiskalny

Nitryle otrzymuje się w następujący sposób:

Odwodnienie amidów, aldoksymów, soli amonowych kwasów karboksylowych Alkilowanie soli kwasu cyjanowodorowego Reakcją Sandmeyera Dodatek kwasu cyjanowodorowego (stosowany w przemyśle) Współutlenianie amoniaku i węglowodorów (amonoliza oksydacyjna)

Reakcja przebiega w temperaturze 400-500 ° C, molibdeniany i fosfomolibdeniany bizmutu, molibdeniany ceru i wolframiany itp. służą jako katalizatory:

Utlenianie aminy

Wpływ na organizm ludzki

Nitryle są trujące dla ludzi z powodu naruszenia działania oksydazy cytochromowej i hamowania funkcji przenoszenia tlenu z krwi do komórek. Działanie toksyczne objawia się zarówno wdychaniem oparów nitrylu, jak i połknięciem przez skórę lub przewód pokarmowy.

Antidotum to azotyn amylu, tiosiarczan sodu i glukoza.

Aplikacja

Nitryle są stosowane jako rozpuszczalniki, rodnikowe inicjatory łańcuchowej polimeryzacji, surowce do produkcji monomerów, leków, pestycydów i plastyfikatorów. Są szeroko stosowane w reakcji Rittera jako odczynnik nukleofilowy.

Do najważniejszych należą acetonitryl (rozpuszczalnik, adsorbent w separacji butadienu z mieszaniny z butenami), akrylonitryl (monomer do produkcji włókien syntetycznych), adipodinitryl (surowiec do syntezy kwasu adypinowego, kaprolaktamu, heksametylenodiaminy), benzonitryl.

Notatki

Wikisłownik ma artykuł „nitryl”
  1. nitryle // Złota Księga IUPAC
  2. karbonitryle // Złota Księga IUPAC

Literatura

  • Chemical Encyclopedia / Ed.: Knunyants I.L. i inni - M.: Encyklopedia radziecka, 1992. - T. 3 (Med-Pol). - 639 s. - ISBN 5-82270-039-8.
  • O tak Neiland. Chemia organiczna. - M.: Szkoła wyższa, 1990 r. - 751 s. - 35 000 egzemplarzy. - ISBN 5-06-001471-1.
  • Zilberman EN Reakcje nitrylowe. M.: „Chemia”, 1972. - 448 s.

Zobacz też

  • aminonitryle
  • izonitryle
  1. Zilberman EN Reakcje nitrylowe. - Moskwa: Chemia, 1972. - 448 s.