Organik kimyoda kimyoviy reaksiyalar turlari - Bilim gipermarketi. Organik reaksiyalar mexanizmlari - almashtirish, qo'shish, yo'q qilish Organik kimyoda kimyoviy reaktsiyalarning asosiy turlari
>> Kimyo: Organik kimyoda kimyoviy reaksiyalar turlari
Organik moddalarning reaktsiyalarini rasmiy ravishda to'rtta asosiy turga bo'lish mumkin: almashtirish, qo'shish, yo'q qilish (eliminatsiya) va qayta tashkil etish (izomerizatsiya). Ko'rinib turibdiki, organik birikmalarning reaktsiyalarining barcha xilma-xilligini taklif qilingan tasnif doirasiga qisqartirib bo'lmaydi (masalan, yonish reaktsiyalari). Biroq, bunday tasnif noorganik kimyo kursidan sizga tanish bo'lgan noorganik moddalar o'rtasida sodir bo'ladigan reaktsiyalar tasnifi bilan o'xshashlikni o'rnatishga yordam beradi.
Qoida tariqasida, reaksiyada ishtirok etuvchi asosiy organik birikma substrat deb ataladi, reaksiyaning boshqa komponenti esa shartli ravishda reagent sifatida hisoblanadi.
Almashtirish reaksiyalari
Dastlabki molekulada (substratda) bir atom yoki atomlar guruhining boshqa atomlar yoki atomlar guruhi bilan almashinishiga olib keladigan reaksiyalar almashtirish reaksiyalari deyiladi.
O'zgartirish reaktsiyalari to'yingan va aromatik birikmalarni, masalan, alkanlar, sikloalkanlar yoki arenlarni o'z ichiga oladi.
Keling, bunday reaktsiyalarga misollar keltiraylik.
Organik reaktsiyalar uchun turli xil xususiyatlarga asoslangan turli tasniflash tizimlari mavjud. Ular orasida quyidagi tasniflar mavjud:
- yoqilgan reaktsiyaning yakuniy natijasi, ya'ni substrat strukturasining o'zgarishi;
- yoqilgan reaktsiya mexanizmi, ya'ni bog'lanishning uzilish turiga va reaktivlar turiga ko'ra.
Organik reaksiyada o'zaro ta'sir qiluvchi moddalar quyidagilarga bo'linadi reaktiv va substrat. Bunday holda, reagent substratga hujum qiladi deb hisoblanadi.
TA'RIF
Reaktiv- ob'ektga - substratga ta'sir qiluvchi va undagi kimyoviy bog'lanishning o'zgarishiga olib keladigan modda. Reaktivlar radikal, elektrofil va nukleofillarga bo'linadi.
TA'RIF
Substrat odatda yangi bog'lanish uchun uglerod atomini ta'minlovchi molekula deb hisoblanadi.
Yakuniy Natijaga Ko'ra REAKSIYALAR TASNIFI (SUBSTRAT TUZILISHIDAGI O'ZGARLAR)
Organik kimyoda yakuniy natijaga va substrat tuzilishining o'zgarishiga ko'ra to'rt turdagi reaktsiyalar ajratiladi: qo'shish, almashtirish, ajratish, yoki bartaraf etish(ingliz tilidan. bartaraf etish- olib tashlash, ajratish) va qayta tashkil etish (izomerizatsiya)). Bunday klassifikatsiya noorganik kimyodagi reaksiyalarning tarkibini o'zgartirgan yoki o'zgartirmagan holda boshlang'ich reagentlar va hosil bo'lgan moddalar soniga ko'ra tasnifiga o'xshaydi. Yakuniy natijaga ko'ra tasniflash rasmiy belgilarga asoslanadi, chunki stexiometrik tenglama, qoida tariqasida, reaktsiya mexanizmini aks ettirmaydi. Noorganik va organik kimyodagi reaksiya turlarini solishtiramiz.
Noorganik kimyoda reaksiya turi | Misol | Organik kimyoda reaksiya turi | Turli xillik va misol Reaksiyalar |
|---|---|---|---|
1. Ulanish | C l2 + H2 = 2 H C l | Bir nechta obligatsiyalar bilan biriktirish | gidrogenlash |
Gidrogalogenlash
|
|||
Galogenlash
|
|||
Hidratsiya
|
|||
2. parchalanish | 2
H2
O = 2 H2
+
O2
| bartaraf etish | Dehidrogenatsiya
|
Dehidrogalogenatsiya
|
|||
Degalogenatsiya
|
|||
Suvsizlanish
|
|||
3. Almashtirish | Z n + 2 H C l =ZnCl2+H2 | almashtirish |
|
4. Ayirboshlash (maxsus holat - zararsizlantirish) | H2 S O4 + 2 N a O H\u003d N a 2 S O 4 + 2 H 2 O | maxsus holat - esterifikatsiya |
|
5. Allotropizatsiya | grafit ⇔ olmos Pqizil⇔ Poq Pred⇔P oq Sromb.⇔ Ssuv ombori Srhombus⇔Splast. | Izomerizatsiya | Izomerizatsiya alkanlar
|
n) ularni boshqalar bilan almashtirmasdan.
Qaysi atomlarning bo'linishiga qarab - qo'shni C–C yoki ikki yoki uch yoki undan ortiq uglerod atomlari bilan ajratilgan - C-C-C- C–, –C-C-C-C- C- bilan birikmalar hosil qilishi mumkin bir nechta obligatsiyalar va yoki siklik birikmalar. Alkilgalogenidlardan vodorod galogenidlarini yoki spirtlardan suvni yo'q qilish Zaytsev qoidasiga ko'ra sodir bo'ladi.
TA'RIF
Zaitsev hukmronligi: vodorod atomi H eng kam vodorodlangan uglerod atomidan ajralib chiqadi.
Masalan, vodorod bromid molekulasining ajralishi qo'shni atomlardan ishqor ishtirokida, natriy bromid va suv hosil bo'lishi bilan sodir bo'ladi.
TA'RIF
qayta guruhlash- kimyoviy reaktsiya, buning natijasida molekuladagi atomlarning o'zaro joylashishi o'zgaradi, ko'p bog'lanishlar harakati yoki ularning ko'pligi o'zgaradi.
Qayta tartibga solish molekulaning atom tarkibini saqlash (izomerizatsiya) yoki uning o'zgarishi bilan amalga oshirilishi mumkin.
TA'RIF
Izomerizatsiya- uglerod skeletidagi strukturaviy o'zgarishlar natijasida kimyoviy birikmaning izomerga aylanishiga olib keladigan qayta tartibga solish reaktsiyasining alohida holati.
Qayta tartibga solish gomolitik yoki geterolitik mexanizm bilan ham amalga oshirilishi mumkin. Molekulyar oʻzgarishlarni turli mezonlarga koʻra tasniflash mumkin, masalan, tizimlarning toʻyinganligi, migratsiya guruhining tabiati, stereospesifikligi va boshqalar.Koʻpgina qayta joylashish reaksiyalarining oʻziga xos nomlari bor – Kleysen qayta tashkil etilishi, Bekmanning qayta tuzilishi va boshqalar.
Izomerlanish reaktsiyalari sanoat jarayonlarida, masalan, benzinning oktan sonini oshirish uchun neftni qayta ishlashda keng qo'llaniladi. Izomerlanishga misol sifatida transformatsiyani keltirish mumkin n-oktandan izooktanga:
ORGANIK REAKSIYALARNING REAGENTLAR TURI BO'YICHA TASNIFI.
UZILISh
Organik birikmalardagi bog‘larning parchalanishi gomolitik yoki geterolitik bo‘lishi mumkin. 
TA'RIF
Gomolitik bog'lanishning uzilishi- bu shunday bo'shliq, buning natijasida har bir atom juftlashtirilmagan elektronni oladi va o'xshash elektron tuzilishga ega bo'lgan ikkita zarracha hosil bo'ladi - erkin radikallar.
Gomolitik bo'shliq qutbsiz yoki zaif qutbga xosdir bog'laydi, masalan, C-C, Cl-Cl, C-H va katta miqdorda energiya talab qiladi.
Ajralmagan elektronga ega bo'lgan hosil bo'lgan radikallar yuqori reaktivdir, shuning uchun bunday zarralar ishtirokida sodir bo'ladigan kimyoviy jarayonlar ko'pincha "zanjirli" xususiyatga ega, ularni nazorat qilish qiyin va reaktsiya natijasida o'rnini bosuvchi mahsulotlar to'plami. olinadi. Shunday qilib, metanni xlorlashda o'rnini bosuvchi mahsulotlar xlorometandir C H3 Cl CH3Cl, diklorometan C H2 C l2 CH2Cl2, xloroform C H C l3 CHCl3 va uglerod tetraklorid C C l4 CCl4. Erkin radikallar ishtirokidagi reaktsiyalar kimyoviy bog'lanishlar hosil bo'lishining almashinish mexanizmiga muvofiq boradi.
Ushbu bog'lanishning uzilishi natijasida hosil bo'lgan radikallar radikal mexanizm reaktsiyaning borishi. Radikal reaktsiyalar odatda yuqori haroratda yoki nurlanish (masalan, yorug'lik) bilan sodir bo'ladi.
Yuqori reaktivlik tufayli erkin radikallar inson tanasiga salbiy ta'sir ko'rsatishi, hujayra membranalarini yo'q qilishi, DNKga ta'sir qilishi va erta qarishni keltirib chiqarishi mumkin. Bu jarayonlar, birinchi navbatda, lipid peroksidatsiyasi, ya'ni hujayra membranasi ichida yog' hosil qiluvchi ko'p to'yinmagan kislotalar tuzilishini yo'q qilish bilan bog'liq.
TA'RIF
Geterolitik aloqaning uzilishi- bu elektron jufti ko'proq elektron manfiy atomda qoladigan va ikkita zaryadlangan zarrachalar - ionlar hosil bo'ladigan bo'shliq: kation (musbat) va anion (salbiy).
Kimyoviy reaktsiyalarda bu zarralar "vazifalarini bajaradi. nukleofillar"(" fil "- gr dan. sevib qolish) va " elektrofillar”, donor-akseptor mexanizmi orqali reaktsiya sherigi bilan kimyoviy bog'lanish hosil qiladi. Nukleofil zarralar yangi bog'lanish hosil bo'lishi uchun elektron juftlikni ta'minlaydi. Boshqa so'zlar bilan,
TA'RIF
Nukleofil- elektron yetishmaydigan birikmalar bilan o'zaro ta'sir qilish qobiliyatiga ega bo'lgan elektronga boy kimyoviy reagent.
Nukleofillarga har qanday anionlar misol bo'ladi ( C l− , I− , N O− 3 Cl−,I−,NO3− va boshqalar), shuningdek, taqsimlanmagan elektron juftiga ega bo'lgan birikmalar ( N H3 , H2 O NH3, H2O).
Shunday qilib, aloqa uzilganda, radikallar yoki nukleofillar va elektrofillar hosil bo'lishi mumkin. Shunga asoslanib, organik reaktsiyalar paydo bo'lishining uchta mexanizmi ajratiladi.
ORGANIK REAKSIYALAR MEXANIZMLARI
Erkin radikal mexanizmi: reaksiya davomida hosil bo'lgan erkin radikallar tomonidan boshlanadi homolitik yorilish molekuladagi aloqalar.
Eng tipik variant - UV nurlanishida xlor yoki brom radikallarining hosil bo'lishi.
1. Erkin radikallarni almashtirish
metan brom
Zanjirning boshlanishi
zanjir o'sishi
zanjir uzilishi
2. Erkin radikal qo'shilishi
eten polietilen
Elektrofil mexanizmi: reaksiya elektrofil zarralar bilan boshlanadi, natijada ular ijobiy zaryad oladi geterolitik bo'shliq ulanishlar. Barcha elektrofillar Lyuis kislotalaridir.
Bunday zarralar ta'siri ostida faol shakllanadi Lyuis kislotalari, bu zarrachaning musbat zaryadini oshiradi. Eng ko'p ishlatiladigan A l C l3 , F e C l3 , F e B r3 , Z n C l2 AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2 katalizator vazifasini bajaradi.
Zarracha-elektrofilning hujum joyi bu molekulaning yuqori elektron zichligiga ega bo'lgan qismlari, ya'ni ko'p bog'lanish va benzol halqasi.
Elektrofil almashtirish reaktsiyalarining umumiy shaklini tenglama bilan ifodalash mumkin:
1. Elektrofil almashtirish
benzol bromobenzol
2. elektrofil qo'shilishi
propen 2-bromopropan
propin 1,2-dikloropropen
Assimetrik to'yinmagan uglevodorodlarga biriktirish Markovnikov qoidasiga muvofiq sodir bo'ladi.
TA'RIF
Markovnikov qoidasi: HX shartli formulali nosimmetrik alkenlarga murakkab moddalar molekulalarining qo'shilishi (bu erda X - halogen atomi yoki gidroksil guruhi OH-), vodorod atomi eng ko'p vodorodlangan (eng ko'p vodorod atomlarini o'z ichiga olgan) uglerod atomiga biriktiriladi. qo'sh bog'lanish va X eng kam vodorodlangan.
Masalan, propen molekulasiga vodorod xlorid HCl qo'shilishi C H3 – C H = C H2 CH3–CH=CH2.
Reaktsiya elektrofil qo'shilish mexanizmi bilan davom etadi. Elektron donor ta'siri tufayli C H3 CH3-guruhlar, substrat molekulasidagi elektron zichligi markaziy uglerod atomiga (induktiv effekt), so'ngra qo'sh bog'lanishlar tizimi bo'ylab terminal uglerod atomiga siljiydi. C H2 CH2-guruhlar (mezomerik effekt). Shunday qilib, ortiqcha manfiy zaryad aynan shu atomda joylashgan. Shuning uchun vodorod protoni hujumni boshlaydi H+ H+, bu elektrofil zarrachadir. Musbat zaryadlangan karben ioni hosil bo'ladi [C H3 – C H – C H3 ] + + , unga xlor anioni biriktirilgan C l− Cl−.
TA'RIF
Markovnikov qoidasidan istisnolar: qo'shilish reaksiyasi Markovnikov qoidasiga zid bo'ladi, agar birikmalar qo'sh bog'ning uglerod atomiga qo'shni bo'lgan uglerod atomi elektron zichligini qisman tortib oladigan reaktsiyaga kirsa, ya'ni sezilarli elektronni tortib olish xususiyatini ko'rsatadigan o'rinbosarlar ishtirokida. ta'sir (- C C l3 , – C N, – C O O H(–CCl3,–CN,–COOH va boshq.).
Nukleofil mexanizm: reaktsiya manfiy zaryadga ega bo'lgan nukleofil zarralar tomonidan boshlanadi, natijasida hosil bo'ladi geterolitik bo'shliq ulanishlar. Barcha nukleofillar Lyuis asoschisi.
Nukleofil reaktsiyalarda reagent (nukleofil) atomlardan birida erkin juft elektronga ega va neytral molekula yoki aniondir ( H a l– , O H– , R O− , R S– , R C O O– , R– , C N – , H2 O, R O H, N H3 , R N H2 Hal–,OH–,RO–,RS–,RCOO–,R–,CN–,H2O,ROH,NH3,RNH2 va boshq.).
Nukleofil substratdagi atomga eng past elektron zichlikka ega (ya'ni qisman yoki to'liq musbat zaryad bilan) hujum qiladi. Nukleofil almashtirish reaktsiyasining birinchi bosqichi karbokatiya hosil qilish uchun substratning ionlanishidir. Bunday holda, nukleofilning elektron juftligi tufayli yangi bog'lanish hosil bo'ladi va eskisi keyinchalik kationni yo'q qilish bilan geterolitik parchalanishdan o'tadi. Nukleofil reaksiyaga misol sifatida nukleofil almashtirishni keltirish mumkin (belgi SN SN) to'yingan uglerod atomida, masalan, brom hosilalarining ishqoriy gidrolizi.
1. Nukleofil almashtirish
2. Nukleofil qo'shilish
etanal siyanogidrin
manba http://foxford.ru/wiki/himiya
Organik birikmalar ham bir-biri bilan, ham noorganik moddalar - metall bo'lmaganlar, metallar, kislotalar, asoslar, tuzlar, suv va boshqalar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin. Shuning uchun ularning reaktsiyalari ham reaksiyaga kirishuvchi moddalarning tabiati bo'yicha, ham tabiatda juda xilma-xil bo'lib chiqadi. sodir bo'ladigan o'zgarishlar turi. Juda ko'p .. lar bor Ro'yxatga olingan reaksiyalar ularni kashf etgan olimlar nomi bilan atalgan.
Reaksiyada ishtirok etuvchi organik birikmaning molekulasi substrat deyiladi.
Organik reaksiyadagi noorganik moddaning (molekula, ion) zarrachasi reaktiv deyiladi.
Masalan:
Kimyoviy transformatsiya organik birikmaning butun molekulasini qamrab olishi mumkin. Ushbu reaksiyalardan moddaning oksidlar aralashmasiga aylanishiga olib keladigan yonish eng keng tarqalgan. Ular energetika sohasida, shuningdek, chiqindilar va zaharli moddalarni yo'q qilishda katta ahamiyatga ega. Kimyoviy fan va amaliyot nuqtai nazaridan ba'zi organik moddalarning boshqa moddalarga aylanishiga olib keladigan reaktsiyalar alohida qiziqish uyg'otadi. Molekula har doim u yoki bu transformatsiya sodir bo'ladigan bir yoki bir nechta reaktiv joylarga ega.
Kimyoviy o'zgarish sodir bo'ladigan molekuladagi atom yoki atomlar guruhi reaksiya markazi deb ataladi.
Ko'p elementli moddalarda reaksiya markazlari funktsional guruhlar va ular bilan bog'langan uglerod atomlaridir. Toʻyinmagan uglevodorodlarda reaksiya markazi koʻp bogʻ bilan bogʻlangan uglerod atomlaridir. Toʻyingan uglevodorodlarda reaksiya markazi asosan ikkilamchi va uchinchi darajali uglerod atomlaridir.
Organik birikmalarning molekulalari ko'pincha turli xil faollikni namoyish qiluvchi bir nechta reaktsiya markazlarini o'z ichiga oladi. Shuning uchun, qoida tariqasida, turli xil mahsulotlarni beradigan bir nechta parallel reaktsiyalar mavjud. Eng tez reaktsiya deyiladi asosiy. Qolgan reaktsiyalar yon effektlar. Olingan aralashmada eng ko'p miqdorda asosiy reaktsiya mahsuloti mavjud bo'lib, yon reaktsiyalar mahsulotlari aralashmalardir. Reaksiyadan so'ng deyarli har doim asosiy mahsulotni organik moddalarning aralashmalaridan tozalash kerak. E'tibor bering, noorganik kimyoda moddalar odatda boshqa kimyoviy elementlarning aralashmalaridan tozalanishi kerak.
Organik reaksiyalar nisbatan past tezlik bilan xarakterlanishi allaqachon qayd etilgan. Shuning uchun reaksiyalarni tezlashtiruvchi turli vositalar - qizdirish, nurlanish, katalizdan keng foydalanish zarur. Katalizatorlar organik kimyoda katta ahamiyatga ega. Ularning roli kimyoviy jarayonlarda katta vaqtni tejash bilan cheklanmaydi. Ayrim turdagi reaksiyalarni tezlashtiruvchi katalizatorlarni tanlab, u yoki bu parallel reaksiyalarni maqsadli olib borish va kerakli mahsulotlarni olish mumkin. Organik birikmalar sanoati mavjud bo'lgan davrda yangi katalizatorlarning kashf etilishi texnologiyani tubdan o'zgartirdi. Misol uchun, etanol uzoq vaqt davomida faqat kraxmal fermentatsiyasi orqali olingan va keyin ular uni ishlab chiqarishga o'tishgan.
etilenga suv qo'shilishi. Buning uchun yaxshi ishlaydigan katalizatorni topish kerak edi.
Organik kimyodagi reaktsiyalar substratning o'zgarishi tabiatiga ko'ra tasniflanadi:
a) qo'shilish reaktsiyalari (belgi LEKIN)- kichik molekula (suv, galogen va boshqalar) organik molekulaga biriktirilgan;
b) almashtirish reaksiyalari (belgi S) - organik molekulada atom (atomlar guruhi) boshqa atom yoki atomlar guruhi bilan aralashadi;
c) parchalanish yoki yo'q qilish reaktsiyalari (belgi E)- organik molekula, qoida tariqasida, noorganik moddalarni hosil qilib, ba'zi qismlarini yo'qotadi;
d) kreking - molekulaning organik birikmalarni ham ifodalovchi ikki yoki undan ortiq qismlarga bo'linishi;
e) parchalanish - organik birikmaning oddiy moddalar va noorganik birikmalarga aylanishi;
f) izomerlanish - molekulaning boshqa izomerga aylanishi;
g) polimerlanish - bir yoki bir nechta past molekulyar birikmalardan yuqori molekulyar birikma hosil qilish;
z) polikondensatsiya - kichik molekulalardan (suv, spirt) tashkil topgan moddaning bir vaqtning o'zida ajralib chiqishi bilan yuqori molekulyar birikma hosil bo'lishi.
Organik birikmalarning o'zgarishi jarayonlarida kimyoviy bog'larning uzilishining ikki turi ko'rib chiqiladi.
Gomolitik bog'lanishning uzilishi. Kimyoviy bog'lanishning elektron juftidan har bir atomda bitta elektron qoladi. Olingan juft bo'lmagan elektronlarga ega bo'lgan zarralar deyiladi erkin radikallar. Bunday zarrachaning tarkibi molekula yoki bitta atom bo'lishi mumkin. Reaksiya radikal deb ataladi (R belgisi):
Geterolitik parchalanish. Bunda bitta atom elektron juftini saqlab qoladi va asosga aylanadi. Ushbu atomni o'z ichiga olgan zarracha deyiladi nukleofil. Elektron juftidan mahrum bo'lgan boshqa atom erkin orbitalga ega va kislotaga aylanadi. Ushbu atomni o'z ichiga olgan zarracha deyiladi elektrofil:
Ushbu turga ko'ra, n-bog'ni saqlab qolishda ayniqsa oson buziladi
Masalan, n-elektron juftini o'ziga tortadigan ba'zi A zarrachaning o'zi uglerod atomi bilan bog' hosil qiladi:
Ushbu o'zaro ta'sir quyidagi diagramma bilan ifodalanadi: 
Agar organik birikma molekulasidagi uglerod atomi elektron juftni qabul qilsa, keyin uni reaktivga o'tkazadi, u holda reaksiya elektrofil, reaksiyaga kirishuvchi esa elektrofil deb ataladi.
Elektrofil reaktsiyalarning turlari - qo'shilish A E va almashtirish S E.
Reaksiyaning keyingi bosqichi - C + atomi (u erkin orbitalga ega) va elektron juftiga ega bo'lgan boshqa atom o'rtasida bog'lanishning shakllanishi.
Agar organik birikma molekulasidagi uglerod atomi elektron juftini yo'qotib, keyin uni reaktivdan qabul qilsa, u holda reaksiya nukleofil, reaksiyaga kirishuvchi esa nukleofil deb ataladi.
Nukleofil reaksiyalarning turlari - qo'shilish Ad, va almashtirish S N .
Geterolitik yorilish va kimyoviy bog'lanishlarning paydo bo'lishi aslida yagona muvofiqlashtirilgan jarayondir: mavjud bog'lanishning bosqichma-bosqich uzilishi yangi bog'lanishning shakllanishi bilan birga keladi. Muvofiqlashtirilgan jarayonda faollashuv energiyasi kamroq bo'ladi.
SAVOLLAR VA MASHQLAR
1. 0,105 g organik moddalar yonganda 0,154 g karbonat angidrid, 0,126 g suv va 43,29 ml azot (21°C, 742 mm Hg) hosil bo'lgan. Moddaning mumkin bo'lgan struktura formulalaridan birini taklif qiling.
2. C 3 H 7 X molekulasida elektronlarning umumiy soni 60. X elementni aniqlang va mumkin bo'lgan izomerlar formulalarini yozing.
3. 19,8 g C 2 H 4 X 2 birikmasi uchun 10 mol elektron mavjud. X elementni aniqlang va mumkin bo'lgan izomerlar uchun formulalarni yozing.
4. Gaz hajmi 20 l at 22 "C va 101,7 kPa 2,5 10 I atomni o'z ichiga oladi va 1,41 g / l zichlikka ega. Ushbu gazning tabiati haqida xulosa chiqaring.
5. Ikki izomerga ega radikalni ko'rsating: -C 2 H 5, -C 3 H 7, -CH 3.
6. Qaynash harorati eng yuqori bo‘lgan moddani ko‘rsating: CH 3 OH, C 3 H 7 OH, C 5 H 11 OH.
7. C 3 H 4 izomerlarining tuzilish formulalarini yozing.
8. 2,3,4-trimetit-4-etilgepten formulasini yozing. Tarkibida bir va ikkita toʻrtlamchi uglerod atomlari boʻlgan ushbu moddaning ikkita izomerining tuzilish formulalarini keltiring.
9. 3,3-dimetilpentan formulasini yozing. Bir xil miqdordagi uglerod atomlariga ega bo'lgan ko'p bog'lanmagan tsiklik uglevodorod formulasini keltiring. Ular izomerlarmi?
10. Qo'shimcha elementlarning atomlari 2 va 7 uglerod atomlarida joylashgan va nomi "gepta" ildizini o'z ichiga olgan C 10 strukturali to'rt elementli organik birikma formulasini yozing.
11. Uglerodli tuzilishga ega uglevodorodni ayting
12. Birikmaning tuzilish formulasini yozing C 2 H X F X Cl X har bir uglerod atomida turli o'rinbosarlarga ega.
uglevodorodlar
Uglevodorodlar zamonaviy tsivilizatsiyaning hayot tarzini belgilaydigan eng muhim moddalardan biridir. Ular quruqlik, havo va suv transporti, uylarni isitish uchun energiya manbai (energiya tashuvchilari) bo'lib xizmat qiladi. Shuningdek, u yuzlab maishiy kimyo, qadoqlash materiallari va boshqalarni ishlab chiqarish uchun xom ashyo hisoblanadi. Bularning barchasining dastlabki manbai neft va tabiiy gazdir. Davlatlarning farovonligi ularning zaxiralari mavjudligiga bog'liq. Neft xalqaro inqirozlarni keltirib chiqardi.
Eng mashhur uglevodorodlar orasida metan va propan mavjud bo'lib, ular uy pechkalarida ishlatiladi. Metan quvurlar orqali tashiladi, propan esa qizil silindrlarda tashiladi va saqlanadi. Oddiy sharoitlarda gazsimon bo'lgan yana bir uglevodorod, ilo-butanni shaffof zajigalkalarda suyuq holatda ko'rish mumkin. Neftni qayta ishlash mahsulotlari - benzin, kerosin, dizel yoqilg'isi - turli tarkibdagi uglevodorodlarning aralashmalari. Og'irroq uglevodorodlarning aralashmalari yarim suyuq vazelin va qattiq kerosindir. Uglevodorodlar tarkibiga jun va mo‘ynani kuyadan himoya qilish uchun ishlatiladigan mashhur modda – naftalin ham kiradi. Molekulalarning tarkibi va tuzilishi bo'yicha uglevodorodlarning asosiy turlari to'yingan uglevodorodlardir - alkanlar, siklik to'yingan uglevodorodlar - sikloalkanlar, to'yinmagan uglevodorodlar, ya'ni bir nechta bog'lanishlarni o'z ichiga olgan - alkenlar va
alkinlar, tsiklik konjugat aromatik uglevodorodlar - arenalar. Uglevodorodlarning ayrim gomologik qatorlari Jadvalda tavsiflangan. 15.1.
Jadval 15.1. Uglevodorodlarning gomologik qatori
Alkanlar
14-bobda alkanlarning tuzilishi, tarkibi, izomeriyasi, nomlari va ba'zi xossalari haqida ma'lumotlar mavjud. Eslatib o'tamiz, alkan molekulalarida uglerod atomlari vodorod atomlari va qo'shni uglerod atomlari bilan tetraedral yo'naltirilgan aloqalar hosil qiladi. Ushbu qatorning birinchi birikmasida metan, uglerod faqat vodorod bilan bog'langan. To'yingan uglevodorodlar molekulalarida CH 3 ning oxirgi guruhlari va zanjirning alohida bo'limlarining doimiy ichki aylanishi mavjud bo'lib, buning natijasida turli xil konformatsiyalar paydo bo'ladi (429-bet). Alkanlar uglerod skeletining izomeriyasi bilan tavsiflanadi. Tarmoqlanmagan molekulalarga ega birikmalar deyiladi
normal, n-alkanlar va shoxlangan - iso alkanlar. Alkanlarning nomlari va ayrim fizik xossalari haqidagi ma'lumotlar Jadvalda keltirilgan. 15.2.
Ayrim moddalar shaklida alkanlar qatorining dastlabki to'rt a'zosi - metan, etan, propan va butan ko'p miqdorda ishlatiladi. Ilmiy tadqiqotlarda boshqa alohida alkanlardan foydalaniladi. Odatda uglevodorodlar va boshqa gomologik qatorlarni o'z ichiga olgan alkanlarning aralashmalari katta amaliy ahamiyatga ega. Benzin ham shunday aralashmalardan biridir. U xarakterlanadi qaynash nuqtasi 30-205 ° S. Boshqa turdagi uglevodorod yoqilg'ilari ham qaynash intervallari bilan tavsiflanadi, chunki ulardan engil uglevodorodlar bug'langanda qaynash nuqtasi ko'tariladi. Barcha alkanlar suvda amalda erimaydi.
Jadval 15.2. Oddiy alkanlarning nomlari va qaynash va erish nuqtalari
topshiriq 15.1. Alkanlarni 20 ° C va normal atmosfera bosimida agregatsiya holatiga ko'ra guruhlang (15.2-jadval bo'yicha).
topshiriq 15.2. Pentan quyidagi qaynoq nuqtalari (°C) bo'lgan uchta izomerga ega:
Bu izomerlar qatorida qaynash temperaturalarining kamayishini tushuntiring.
Kvitansiya. Yog 'har qanday alkanlarning deyarli cheksiz manbaidir, ammo undan alohida moddalarni ajratib olish juda qiyin vazifadir. Oddiy neft mahsulotlari - neftni rektifikatsiya qilish (fraksiyonel distillash) jarayonida olingan va ko'p miqdordagi uglevodorodlardan tashkil topgan fraktsiyalar.
Ko'mirni -450 0 S haroratda va 300 atm bosimda gidrogenlash orqali alkanlar aralashmasi olinadi. Bu usul benzin ishlab chiqarishi mumkin, ammo u hali ham neftdan benzinga qaraganda qimmatroq. Metan nikel katalizatorida uglerod oksidi (P) va vodorod aralashmasida hosil bo'ladi:
Kobaltni o'z ichiga olgan katalizatorlarda bir xil aralashmada uglevodorodlar aralashmasi ham, alohida uglevodorodlar ham olinadi. Bu nafaqat alkanlar, balki sikloalkanlar ham bo'lishi mumkin.
Alohida alkanlarni olishning laboratoriya usullari mavjud. Ba'zi metallarning karbidlari gidroliz paytida metan hosil qiladi:
Galogenalkanlar ishqoriy metall bilan reaksiyaga kirishib, uglerod atomlari soni ikki baravar ko‘p bo‘lgan uglevodorodlar hosil qiladi. Bu Wurtz reaktsiyasi. Erkin radikallar hosil bo'lishi bilan uglerod va galogen o'rtasidagi bog'lanishning gemolitik yorilishi orqali o'tadi:
15.3 vazifa. Ushbu reaksiyaning umumiy tenglamasini yozing.
misol 15.1. Kaliy 2-bromopropan va 1-bromopropan aralashmasiga qo'shildi. Mumkin bo‘lgan reaksiyalar tenglamalarini yozing.
YECHIMA. Bromoalkanlarning kaliy bilan reaksiyalari natijasida hosil bo’lgan radikallar bir-biri bilan har xil birikmalarda birikishi mumkin, natijada aralashmada uchta uglevodorod hosil bo’ladi. Xulosa reaksiya tenglamalari:
Organik kislotalarning natriy tuzlari ishqor bilan qizdirilganda alkan hosil bo'lishi bilan karboksil guruhini (dekarboksilat) yo'qotadi:
Xuddi shu tuzlarni elektroliz qilish jarayonida dekarboksillanish va qolgan radikallarning bitta molekulaga birikmasi sodir bo'ladi:
Alkanlar to'yinmagan uglevodorodlarni gidrogenlashda va funktsional guruhlarni o'z ichiga olgan birikmalarning qaytarilishida hosil bo'ladi:
Kimyoviy xossalari. Limitli uglevodorodlar eng kam faol organik moddalardir. Ularning asl nomi parafinlar boshqa moddalarga nisbatan zaif yaqinlikni (reaktivlikni) aks ettiradi. Ular, qoida tariqasida, oddiy molekulalar bilan emas, balki faqat erkin radikallar bilan reaksiyaga kirishadilar. Shuning uchun alkanlarning reaktsiyalari erkin radikallar hosil bo'lish sharoitida: yuqori haroratda yoki nurlanishda davom etadi. Alkanlar kislorod yoki havo bilan aralashtirilganda yonadi va yoqilg'i sifatida muhim rol o'ynaydi.
15.4 vazifa. Oktanning yonish issiqligi alohida aniqlik bilan aniqlanadi:
1 litr n-oktan va il-oktandan teng tashkil topgan aralashmaning yonishida qancha issiqlik ajralib chiqadi (p = = 0,6972 Alkanlar galogenlar bilan radikal mexanizm bilan reaksiyaga kirishadi. (S R). Reaktsiya halogen molekulasining ikki atomga yoki tez-tez aytilgandek, ikkita erkin radikalga bo'linishi bilan boshlanadi:
Radikal vodorod atomini alkandan, masalan, metandan oladi:
Yangi molekulyar radikal metil H 3 C- xlor molekulasi bilan reaksiyaga kirishib, o'rnini bosuvchi mahsulot va shu bilan birga yangi xlor radikalini hosil qiladi:
Keyin bu zanjir reaktsiyasining bir xil bosqichlari takrorlanadi. Har bir radikal yuz minglab bo'g'inlardan iborat o'zgarishlar zanjirini keltirib chiqarishi mumkin. Radikallar o'rtasidagi to'qnashuvlar ham zanjirning uzilishiga olib kelishi mumkin: 
Umumiy zanjir reaktsiyasi tenglamasi:
15.5 vazifa. Zanjir reaktsiyasi sodir bo'lgan tomir hajmining pasayishi bilan bir radikal (zanjir uzunligi) bo'yicha transformatsiyalar soni kamayadi. Bunga tushuntirish bering.
Reaksiya mahsuloti xlorometan galogenlangan uglevodorodlar sinfiga kiradi. Aralashmada xlorometan hosil bo'lishi bilan ikkinchi vodorod atomining xlorni, keyin uchinchi va boshqalarni almashish reaksiyasi boshlanadi.Uchinchi bosqichda tibbiyotda anesteziya uchun ishlatiladigan mashhur CHClg xloroform moddasi bo'ladi. shakllangan. Metandagi vodorodni xlor bilan to'liq almashtirish mahsuloti - CC1 4 uglerod tetraklorid ham organik, ham noorganik moddalar sifatida tasniflanadi. Ammo, agar siz ta'rifga qat'iy rioya qilsangiz, bu noorganik birikma. Amalda uglerod tetraxlorid metandan emas, balki uglerod disulfididan olinadi.
Metan gomologlari xlorlanganda, ikkilamchi va uchinchi darajali uglerod atomlari ko'proq reaktiv bo'ladi. Propandan 1-xloropropan va 2-xloropropan aralashmasi ikkinchisining katta qismi bilan olinadi. Ikkinchi vodorod atomini galogen bilan almashtirish asosan bir xil uglerod atomida sodir bo'ladi:
Alkanlar suyultirilgan nitrat kislota va azot oksidi (IV) bilan qizdirilganda reaksiyaga kirishib, nitroalkanlarni hosil qiladi. Nitrlash Bundan tashqari, radikal mexanizmga amal qiladi va shuning uchun u konsentrlangan nitrat kislotani talab qilmaydi:
Alkanlar maxsus katalizatorlar ishtirokida qizdirilganda turli xil transformatsiyalarga uchraydi. Oddiy alkanlar zo-alkanlarga izomerlanadi:
Dvigatel yoqilg'isi sifatini yaxshilash uchun alkanlarning sanoat izomerizatsiyasi deyiladi isloh qilish. Katalizator alumina ustida yotqizilgan platina metallidir. Krekking neftni qayta ishlash, ya'ni alkan molekulasining ikki qismga - alkan va alkenga bo'linishi uchun ham muhimdir. Bo'linish asosan molekulaning o'rtasida sodir bo'ladi: 
Yorilish katalizatorlari aluminosilikatlardir.
Zanjirda olti yoki undan ortiq uglerod atomiga ega alkanlar sikl qilish oksid katalizatorlarida (Cr 2 0 3 / / A1 2 0 3), olti a'zoli halqali sikloalkanlarni va arenlarni hosil qiladi:
Bu reaksiya deyiladi degidrotsikllanish.
Amaliy ahamiyati ortib bormoqda funksionallashtirish alkanlar, ya'ni ularning tarkibida funktsional guruhlar (odatda kislorod) bo'lgan birikmalarga aylanishi. Butan kislota bilan oksidlanadi
sirka kislotasini hosil qiluvchi maxsus katalizator ishtirokida lorode:
Sikloalkanlar C n H 2n halqasida besh va undan ortiq uglerod atomlari kimyoviy xossalari bo‘yicha siklik bo‘lmagan alkanlarga juda o‘xshash. Ular almashtirish reaktsiyalari bilan tavsiflanadi S R. Siklopropan C 3 H 6 va siklobutan C 4 H 8 kamroq barqaror molekulalarga ega, chunki ularda C-C-C aloqalari orasidagi burchaklar sp 3 - uglerodga xos bo'lgan 109,5 ° normal tetraedral burchakdan sezilarli darajada farq qiladi. Bu bog'lanish energiyasining pasayishiga olib keladi. Galogenlar ta'sirida tsikllar buziladi va zanjirning uchlarida biriktiriladi:
Vodorod siklobutan bilan reaksiyaga kirishganda oddiy butan hosil bo'ladi:
15.6-VAZIFA. 1,5-dibromopentandan siklopentan olish mumkinmi? Agar buni mumkin deb hisoblasangiz, tegishli reaktivni tanlang va reaksiya tenglamasini yozing.
Alkenlar
Molekulalarida ko'p bog'lar mavjudligi sababli alkanlardan kamroq vodorod bo'lgan uglevodorodlar deyiladi. cheksiz, va yana to'yinmagan. To'yinmagan uglevodorodlarning eng oddiy gomologik qatori C n H 2n alkenlar bo'lib, bitta qo'sh bog'lanishga ega:
Uglerod atomlarining qolgan ikkita valentligi vodorod va toʻyingan uglevodorod radikallarini qoʻshish uchun ishlatiladi.
Alkenlar qatorining birinchi a'zosi eten (etilen) C 2 H 4 dir. Undan keyin propen (propilen) C 3 H 6, buten (butilen) C 4 H 8, penten C 5 H 10 va boshqalar kiradi. Qo'sh bog'langan ba'zi radikallar maxsus nomlarga ega: vinil CH 2 \u003d CH-, allil CH. 2 \u003d CH-CH 2 -.
Qo'sh bog' bilan bog'langan uglerod atomlari sp 2 gibridlanish holatidadir. gibrid orbitallarni hosil qiladi s bog'lanish ular orasida va gibrid bo'lmagan p-orbital - p aloqasi(15.1-rasm). Qo'sh bog'lanishning umumiy energiyasi 606 kJ / mol, a-bog' taxminan 347 kJ / mol ni tashkil qiladi va p aloqasi- 259 kJ/mol. Er-xotin bog'lanishning kuchayishi uglerod atomlari orasidagi masofaning 133 pm gacha qisqarishida namoyon bo'ladi, bu bitta C-C aloqasi uchun 154 pm bilan solishtirganda.
Rasmiy kuchga qaramay, alkenlardagi qo'sh bog'lanish asosiy reaktsiya markazi bo'lib chiqadi. Elektron juftlik π -bog'lar atom yadrolaridan nisbatan uzoqda joylashgan, etarlicha tarqoq bulut hosil qiladi, buning natijasida u harakatchan va boshqa atomlar ta'siriga sezgir (442-bet). π -Bulut ikkita uglerod atomidan biriga siljiydi, qaysi
Guruch. 15.1. Uglerod atomlari orasidagi ko'p bog'lanishning shakllanishi sp 2
u alken molekulasidagi o'rinbosarlarning ta'siri ostida yoki hujum qiluvchi molekula ta'sirida tegishli. Bu alkanlarning alkanlarga nisbatan yuqori reaktivligiga olib keladi. Gazsimon alkanlar aralashmasi bromli suv bilan reaksiyaga kirishmaydi, lekin alkenlar aralashmasi mavjud bo'lganda uning rangi o'zgaradi. Ushbu namuna alkenlarni aniqlash uchun ishlatiladi.
Alkenlarda alkanlarda mavjud bo'lmagan qo'shimcha izomeriya turlari mavjud: qo'sh bog'lanish pozitsiyasi izomeriyasi va fazoviy sis-trans izomeriyasi. Izomeriyaning oxirgi turi maxsus simmetriyaga bog'liq π - ulanishlar. U molekulada ichki aylanishni oldini oladi va bir tekislikdagi C = C atomlarida to'rtta o'rinbosarning joylashishini barqarorlashtiradi. Agar har xil o'rinbosarlarning ikkita juftligi mavjud bo'lsa, u holda har bir juft o'rinbosarlarning diagonal joylashuvi bilan trans izomeri va qo'shni joylashuv bilan sis izomeri olinadi. Eten va propenning izomerlari yo'q, lekin butenning ikkala izomerlari ham mavjud:
topshiriq 15.7. Hamma alkenlar massasi (85,71% uglerod va 14,29% vodorod) va atomlar sonining n(C) nisbati bo‘yicha ham bir xil elementar tarkibga ega: n(H) = 1:2. Har bir alkenni boshqa alkenlarga nisbatan izomer deb hisoblash mumkinmi?
15.8 vazifa. Sp 2 uglerod atomlarida uch va to'rt xil o'rinbosar mavjud bo'lganda fazoviy izomerlar mumkinmi?
15.9 vazifa. Penten izomerlarining tuzilish formulalarini chizing.
Kvitansiya. Biz allaqachon bilamizki, alkanlar to'yinmagan birikmalarga aylanishi mumkin. Bu
vodorodni olib tashlash (dehidrogenatsiya) va yorilish natijasida yuradi. Butanni gidrogenlash asosan buten-2 ni beradi:
15.10 vazifa. Malkning yorilishi reaksiyasini yozing-
Dehidrogenatsiya va yorilish nisbatan yuqori haroratni talab qiladi. Oddiy sharoitlarda yoki engil qizdirilganda, galogen hosilalaridan alkenlar hosil bo'ladi. Xloro- va bromoalkanlar alkogolli eritmada ishqor bilan reaksiyaga kirishib, ikkita qo'shni uglerod atomidan galogen va vodorodni ajratib turadi:
Bu eliminatsiya reaktsiyasi (441-bet). Agar ikkita qo'shni uglerod atomiga turli xil miqdordagi vodorod atomlari biriktirilgan bo'lsa, u holda yo'q qilish Zaytsev qoidasiga muvofiq davom etadi.
Yo'q qilish reaktsiyasida vodorod asosan kamroq vodorodlangan uglerod atomidan ajralib chiqadi.
misol 15.2. 2-xlorobutanni yo‘q qilish reaksiyasini yozing.
yechim. Zaytsev qoidasiga ko'ra, vodorod 3 C atomidan ajralib chiqadi:
Rux va magniy metallarining galogenlarning qo'shni pozitsiyasiga ega dihaloalkanlarga ta'sirida alkenlar ham hosil bo'ladi:
Kimyoviy xossalari. Alkenlar yuqori haroratda oddiy moddalarga parchalanishi va polimerlanishi va yuqori molekulyar moddalarga aylanishi mumkin. Etilen juda yuqori bosimda (-1500 atm) erkin radikal qo'zg'atuvchisi sifatida oz miqdorda kislorod qo'shilishi bilan polimerlanadi. Bunday sharoitda suyuq etilendan nozik bir qatlamda shaffof oq egiluvchan massa olinadi, - polietilen. Bu taniqli material. Polimer juda uzun molekulalardan iborat.
Molekulyar og'irligi 20 OOO-40 OOO. Tuzilishida bu to'yingan uglevodorod, ammo kislorod atomlari molekulalarning uchlarida joylashgan bo'lishi mumkin. Katta molekulyar og'irlik bilan oxirgi guruhlarning nisbati juda kichik va ularning tabiatini aniqlash qiyin.
vazifa 15.11. Molekulyar og'irligi 28000 bo'lgan polietilenning bir molekulasiga nechta etilen molekulasi kiradi?
Etilen polimerizatsiyasi maxsus Ziegler-Natta katalizatorlari ishtirokida past bosimda ham sodir bo'ladi. Bular TiCl aralashmalari va alyuminiy organoalyuminiy birikmalari AlR x Cl 3-x, bu erda R alkildir. Katalitik polimerizatsiya natijasida olingan polietilen yaxshi mexanik xususiyatlarga ega, lekin tezroq qariydi, ya'ni yorug'lik va boshqa omillar bilan yo'q qilinadi. Polietilen ishlab chiqarish taxminan 1955 yilda boshlangan. Ushbu material kundalik hayotga sezilarli ta'sir ko'rsatdi, chunki undan qadoqlash paketlari ishlab chiqarila boshlandi. Boshqa alken polimerlaridan polipropilen eng muhim hisoblanadi. U polietilenga qaraganda qattiqroq va kamroq shaffof plyonka hosil qiladi. Propilenning polimerizatsiyasi bilan amalga oshiriladi
Ziegler-Natta talizatori. Olingan polimer to'g'ri bo'ladi izotaktik tuzilishi
Yuqori bosimli polimerizatsiyaga olib keladi Atlantika CH 3 radikallarining tasodifiy joylashuvi bilan polipropilen. Bu butunlay boshqacha xususiyatlarga ega bo'lgan modda: qattiqlashuv harorati -35 ° C bo'lgan suyuqlik.
Oksidlanish reaksiyalari. Oddiy sharoitlarda alkenlar kaliy permanganat eritmalari va boshqa oksidlovchi moddalar bilan aloqa qilganda qo'sh bog'lanishda oksidlanadi. Zaif ishqoriy muhitda, glikollar, ya'ni diatomik spirtli ichimliklar:
Kislotali muhitda, qizdirilganda, alkenlar qo'sh bog' bo'ylab molekulaning to'liq yorilishi bilan oksidlanadi:
15.12 vazifa. Ushbu reaksiya tenglamasini yozing.
vazifa 15.13. Buten-1 va buten-2 ni kaliy permanganat bilan kislotali muhitda oksidlanish tenglamalarini yozing.
Etilen Ag/Al 2 O 3 katalizatorida kislorod bilan oksidlanadi va etilen oksidi deb ataladigan tsiklik kislorod o'z ichiga olgan modda hosil bo'ladi:
Bu har yili millionlab tonna miqdorida ishlab chiqariladigan kimyo sanoatining juda muhim mahsulotidir. U polimerlar va yuvish vositalarini ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.
Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari. Galogenlar, galogen vodorodlar, suv va boshqa ko'plab molekulalar alkenlarga qo'sh bog' bilan bog'langan. Misol sifatida brom yordamida qo'shish mexanizmini ko'rib chiqaylik. Br 2 molekulasi to'yinmagan markazning uglerod atomlaridan biriga hujum qilganda, elektron jufti π -bog' ikkinchisiga, keyin esa bromga o'tadi. Shunday qilib, brom elektrofil reagent sifatida ishlaydi:
Brom va uglerod o'rtasida bog'lanish hosil bo'ladi va shu bilan birga brom atomlari orasidagi bog'lanish buziladi:
Elektron juftini yo'qotgan uglerod atomi erkin orbitaga ega. Brom ioni unga donor-akseptor mexanizmi orqali qo'shiladi:
Vodorod galogenidlarining qo'shilishi to'yinmagan uglerodga proton hujumi bosqichidan o'tadi. Bundan tashqari, brom bilan reaktsiyada bo'lgani kabi, halogen ioni qo'shiladi:
Suv qo'shilgan taqdirda protonlar kam bo'ladi (suv zaif elektrolitdir) va reaktsiya katalizator sifatida kislota ishtirokida davom etadi. Etilen gomologlariga qo'shilish Markovnikov qoidasiga amal qiladi.
Toʻyinmagan uglevodorodlarga vodorod galogenidlari va suvning elektrofil qoʻshilishi reaksiyalarida vodorod asosan eng koʻp vodorodlangan uglerod atomi bilan bogʻ hosil qiladi.
misol 15.3. Vodorod bromidning propenga qo'shilish reaksiyasini yozing.
Markovnikov qoidasining mohiyati shundan iboratki, uglevodorod radikallari vodorod atomiga qaraganda kamroq elektronegativ (ko‘proq elektron beruvchi) o‘rinbosar hisoblanadi. Shuning uchun mobil p elektronlar radikal bilan bog'lanmagan yoki kamroq radikallar bilan bog'liq bo'lmagan sp 2 -uglerodga o'tadi:
Tabiiyki, vodorod H + manfiy zaryadli uglerod atomiga hujum qiladi. Bundan tashqari, u ko'proq vodorodlangan.
Alkenlarning funktsional hosilalarida almashtirish Markovnikov qoidasiga zid bo'lishi mumkin, ammo ma'lum molekulalarda elektron zichligi o'zgarishini ko'rib chiqsak, har doim vodorod elektron zichligi oshgan uglerod atomiga biriktirilganligi ma'lum bo'ladi. 3-ftoropropen-1da zaryad taqsimotini ko'rib chiqamiz. Elektromanfiy ftor atomi elektron zichligi qabul qiluvchi vazifasini bajaradi. O-bog'lar zanjirida elektron juftlari ftor atomiga siljiydi va harakatchan p elektronlar eng tashqi uglerod atomidan o'rtaga o'tish:
Natijada, qo'shimcha Markovnikov qoidasiga zid keladi:
Bu erda molekulalardagi atomlarning o'zaro ta'sirining asosiy mexanizmlaridan biri ishlaydi - induktiv effekt:
Induktiv effekt (±/) atom (atomlar guruhi) ta'sirida o-bog'lar zanjiridagi elektron juftlarining vodorodga nisbatan ko'tarilgan (-/) yoki kamaygan (+/) elektron manfiyligi bilan siljishidir:
Galogen atomi, agar u uglerod atomida joylashgan bo'lsa, boshqa ta'sirga ega sp2. Bu erda qo'shimcha Markovnikov qoidasiga amal qiladi. Bunday holda, mezomer Effekt. Xlor atomining bo'linmagan elektron jufti uglerod atomiga o'tadi, xuddi Cl-C bog'ning ko'pligini oshiradi.Natijada, n-bog'ning elektronlari keyingi uglerod atomiga o'tadi va ortiqcha hosil bo'ladi. undagi elektron zichligi. Reaksiya paytida unga proton qo'shiladi: 
Keyin, diagrammadan ko'rinib turibdiki, xlor ioni xlor allaqachon bog'langan uglerod atomiga o'tadi. Mezomer effekt faqat elektronlar juftligi bo'lgan taqdirdagina sodir bo'ladi konjugatsiyalangan Bilan p-bog', ya'ni ular faqat bitta bog'lanish bilan ajralib turadi. Galogen qo'sh bog'dan chiqarilganda (3-ftoropropen-1da bo'lgani kabi), mezomer effekt yo'qoladi. Induktiv ta'sir barcha galogen hosilalarida faol, lekin 2-xloropropenda mezomer effekt induktivdan kuchliroq bo'ladi.
Mezomer (±M) ta'siri - siljish I-sp 2 zanjiridagi elektronlar -funktsional guruhning taqsimlanmagan elektron juftining mumkin bo'lgan ishtirokida uglerod atomlari.
Mezomer effekt ijobiy (+M) va salbiy (-M) bo'lishi mumkin. Galogen atomlari ijobiy mezomer ta'sirga ega va bir vaqtning o'zida salbiy induktiv ta'sirga ega. Salbiy mezomer ta'sir kislorod atomlarida qo'sh bog'langan funktsional guruhlarga ega (pastga qarang).
15.14 vazifa. 1-xlorobuten-1 ga vodorod xlorid qo'shilishi reaksiya mahsulotining tuzilish formulasini yozing.
Oksosintez. Alkenlarning uglerod oksidi (II) va vodorod bilan reaksiyasi katta sanoat ahamiyatiga ega. 100 atm dan ortiq bosim ostida yuqori haroratda amalga oshiriladi. Katalizator metall kobalt bo'lib, CO bilan oraliq birikmalar hosil qiladi. Reaktsiya mahsuloti okso birikmasi - asl alkendan bir uglerod atomini o'z ichiga olgan aldegid:
Alkadienlar
Ikki qo'sh bog'langan uglevodorodlar deyiladi alkadienlar, va bundan ham qisqaroq dienlar. Dienlarning umumiy formulasi C n H 2n-2 Dien uglevodorodlarining uchta asosiy gomologik qatori mavjud:
15.15 vazifa. Yuqorida keltirilgan dien uglevodorodlari tarkibidagi uglerod atomlari qanday gibrid holatda ekanligini ko'rsating.
Konjugatsiyalangan dien uglevodorodlari eng katta amaliy ahamiyatga ega, chunki ular har xil turdagi kauchuk va kauchuk ishlab chiqarish uchun xom ashyo bo'lib xizmat qiladi. Konjugatsiyalanmagan dienlar alkenlarning odatiy xususiyatlariga ega. Konjugatsiyalangan dienlar ketma-ket to'rtta sp 2 uglerod atomiga ega. Ular bir tekislikda bo'lib, ularning gibrid bo'lmagan p-orbitallari parallel ravishda yo'naltirilgan (15.2-rasm). Shuning uchun barcha qo'shni p-orbitallar o'rtasida o'zaro bog'liqlik mavjud va hosil bo'ladi p obligatsiyalari nafaqat 1 orasida -
2 va 3 -
4, balki 2-3 uglerod atomlari orasida ham. Shu bilan birga, elektronlar ikkita ikki elektronli bulutni hosil qilishi kerak. Bitta va juft o'rtasida oraliq bog'lanish ko'paytmasi bilan n-elektronlarning turli holatlarining superpozitsiyasi (rezonansi) mavjud: 
Bunday ulanishlar deyiladi konjugatsiyalangan. 2-3 uglerod atomlari orasidagi bog'lanish odatdagi yagona bog'lanishga nisbatan qisqartiriladi, bu uning ko'paygan ko'pligini tasdiqlaydi. Past haroratlarda konjugatsiyalangan dienlar asosan ikkita qo'sh bog'li birikmalar sifatida, yuqori haroratlarda esa konjugatsiyalangan bog'langan birikmalar sifatida ishlaydi.
Ikki eng muhim dien - butadien-1,3 (divinil) va 2-metilbutadien-1,3 (izopren) - quyidagilardan olinadi. buta-
Guruch. 15.2. Dien molekulasidagi p-orbitallarning ustma-ust tushishi
yangi va pentan Tabiiy gazni qayta ishlash mahsulotlari bo'lgan fraktsiyalar:
Butadien S. V. Lebedev usulida ham spirtdan olinadi:
Konjugatsiyalangan dienlarda elektrofil qo'shilish reaktsiyalari o'ziga xos tarzda boradi. Butadien, -80 ° C gacha sovutilganda, birinchi brom molekulasini 1,2 pozitsiyasiga qo'shadi:
Ushbu mahsulot 80% rentabellik bilan olinadi. Qolgan 20% 1,4 qo'shimcha mahsulotdan keladi:
Qolgan qo'sh bog'lanish ikkinchi va uchinchi uglerod atomlari orasida joylashgan. Birinchidan, brom terminal uglerod atomiga biriktirilib, karbonatni (uglerodda musbat zaryadga ega bo'lgan zarracha) hosil qiladi:
Harakat jarayonida n-elektronlar 2, 3, keyin esa 3, 4 holatda bo'ladi.Past haroratlarda ular ko'proq 3,4- va shuning uchun 1,2- o'rinlarni egallaydi. qo'shimcha mahsulot ustunlik qiladi. Agar bromlash 40 ° C haroratda amalga oshirilsa, u holda 1,4 qo'shilgan mahsulot asosiy bo'lib, uning unumi 80% gacha ko'tariladi, qolganlari esa 1,2 qo'shilgan mahsulotdir.
vazifa 15.16. Brom va xlorning yuqori haroratda izoprenga ketma-ket qo‘shilishi hosilalarini yozing.
Butadien va izopren osongina polimerlanib, turli xil kauchuklar hosil qiladi. Ishqoriy metallar, gidroksidi metallarning organik birikmalari, Ziegler-Natta katalizatorlari polimerlanish katalizatorlari bo'lib xizmat qilishi mumkin. Polimerlanish 1,4 qo'shilish turi bo'yicha davom etadi. Ularning tuzilishidagi kauchuk molekulalari konjuge bo'lmagan polienlarga, ya'ni ko'p miqdordagi qo'sh bog'larga ega bo'lgan uglevodorodlarga tegishli. Bular moslashuvchan molekulalar bo'lib, ular cho'zilishi va to'plarga o'ralishi mumkin. Kauchuklardagi qo'sh bog'lanishlar sifatida paydo bo'ladi cis-, va vodorod atomlari va radikallarning trans joylashuvi. Eng yaxshi xususiyatlar sis-butadien va sis-izopren (tabiiy) kauchuklardir. Ularning tuzilishi rasmda ko'rsatilgan. 15.3. Tabiatda trans-poliizopren (gutta-percha) ham uchraydi. Yuqoridagi formulalar bo'yicha kau-
Guruch. 15.3. Ayrim kauchuklarning molekula tuzilishi
Nuqtali chiziq bilan ko'rsatilgan havolalar atrofida chooks, ichki aylanish mumkin. Kauchuklar, ularning molekulalarida qo'sh bog'lanish bilan ikkalasi ham mavjud cis-, va ko'krak qafasi konfiguratsiyasi deyiladi tartibsiz. Xususiyatlari bo'yicha ular oddiy kauchuklardan kam.
vazifa 15.17. strukturani chizish trans polibu tadien.
vazifa 15.18. Xloropren butadien hosilasi xloropren (2-xlorbutadien-1,3) ma'lum bo'lib, undan xloropren kauchuk olinadi. Sis-xloropren kauchukning tuzilish formulasini yozing.
Kauchuk kauchukdan ishlab chiqariladi, uning amaliy qo'llanilishi juda keng. Uning eng katta miqdori g'ildirak shinalari ishlab chiqarishga to'g'ri keladi. Kauchuk tayyorlash uchun kauchuk oltingugurt bilan aralashtiriladi va isitiladi. Oltingugurt atomlari kauchuk molekulalari o'rtasida ko'plab ko'priklarni yaratib, qo'sh bog'lar orqali biriktiriladi. Bog'larning fazoviy tarmog'i hosil bo'lib, u deyarli barcha mavjud kauchuk molekulalarni bir molekulaga birlashtiradi. Kauchuk uglevodorodlarda eriydi, kauchuk faqat erituvchini uglevodorod zanjirlari va oltingugurt ko'prigi orasidagi bo'sh joylarga singdirish orqali shishishi mumkin.
Alkinlar
Yana bir homolog qator alkinlar- uglerod atomlari o'rtasida uch tomonlama bog'langan uglevodorodlar: 
Bu C n H 2n _ 2 qatorining umumiy formulasi dienlarning gomologik qatori bilan bir xil. Seriyaning birinchi a'zosi C 2 H 2 asetilen yoki sistematik nomenklaturaga ko'ra etindir. Seriyaning quyidagi a'zolari propin C 3 H 4, butin C 4 H 6, pentin C 5 H 8 va boshqalar. Alkenlar va dienlar kabi bular ham to'yinmagan uglevodorodlardir, ammo bu qatorda uglerod atomlari uchlik bilan bog'langan.
bog'lanish, sp-gibridlanish holatidadir. Ularning gibrid orbitallari 180 ° burchak ostida qarama-qarshi yo'nalishda yo'naltiriladi va chiziqli guruhni hosil qiladi, shu jumladan radikallarning vodorod yoki uglerod atomlari:
vazifa 15.19. Propin va butinning tuzilish formulalarini yozing. Ularning izomerlari bormi?
vazifa 15.20. Asetilen molekulasidagi orbitallarning ustma-ust tushish sxemasini ko'rib chiqaylik (188-bet). Qanday orbitallar uglerod atomlari o'rtasida n-bog'larni hosil qiladi?
Alkenlardagi uchlik bog'lanish energiya bilan tavsiflanadi E St = 828 kJ/mol. Bu alkenlardagi qo'sh bog'lanish energiyasidan 222 kJ/mol ko'pdir. C=C masofasi 120 pm ga qisqardi. Bunday kuchli bog'lanish mavjudligiga qaramay, asetilen beqaror va metan va ko'mirga portlashi mumkin:
Bu xususiyat parchalanish mahsulotlarida kamroq bardoshli birikmalar sonining kamayishi bilan izohlanadi. p obligatsiyalari, ularning o'rniga yaratilgan s-bog'lar metan va grafitda. Asetilenning beqarorligi uning yonishi paytida katta miqdorda energiya chiqishi bilan bog'liq. Olov harorati 3150 ° C ga etadi. Bu po'latni kesish va payvandlash uchun etarli. Asetilen oq tsilindrlarda saqlanadi va tashiladi, ularda -10 atm bosimda aseton eritmasida bo'ladi.
Alkinlar uglerod skeleti izomeriyasini va bir nechta bog'lanish pozitsiyalarini namoyish etadi. Fazoviy sistrans izomeriya mavjud emas.
15.21 vazifa. Barcha mumkin bo'lgan C 5 H 8 izomerlarining tuzilish formulalarini uchta bog'langan holda yozing.
Kvitansiya. Asetilen kaltsiy karbidining gidrolizlanishi natijasida hosil bo'ladi:
Asetilen olishning yana bir amaliy muhim usuli metanni 1500-1600 ° S gacha tez qizdirishga asoslangan. Bunda metan parchalanadi va shu bilan birga 15% gacha asetilen hosil bo'ladi. Gazlar aralashmasi tez soviydi. Asetilen bosimli suvda eritib ajratiladi. Asetilenning hajmli eruvchanlik koeffitsienti boshqa uglevodorodlarga qaraganda kattaroqdir: K V = 1,15 (15 ° S).
Alkinlar qachon hosil bo'ladi ikki barobar digalogen hosilalarini yo'q qilish:
misol 15.4. To'rt bosqichda buten-1 dan butin-2 ni qanday olish mumkin?
yechim. Reaksiya tenglamalarini yozamiz.
Kimyoviy xossalari. Asetilen -500 ° C haroratda yoki 20 atm dan ortiq bosim ostida portlaydi, metan aralashmasi bilan ko'mir va vodorodga parchalanadi. Asetilen molekulalari ham bir-biri bilan birlashishi mumkin. CuCl borligida dimerizatsiya vinilatsetilen hosil bo'lishi bilan sodir bo'ladi:
15.22 vazifa. Vinilatsetilenni sistematik nomenklatura bo'yicha nomlang.
Isitilgan ko'mir ustidan o'tkazilganda, asetilen benzol hosil qilish uchun trimerlanadi:
Kaliy permanganat zaif ishqoriy muhitda alkinlarni konservalangan holda oksidlaydi s-bog'lar uglerod atomlari orasida:
Bu misolda reaksiya mahsuloti kaliy oksalat, oksalat kislota tuzidir. Kaliy permanganat bilan kislotali muhitda oksidlanish uch aloqaning to'liq ajralishiga olib keladi:
TOPSHIRGI 15.23. Butin-2 ni kaliy permanganat bilan ozgina ishqoriy muhitda oksidlanish tenglamasini yozing.
Molekulalarning yuqori toʻyinmaganligiga qaramay, alkinlarda elektrofil qoʻshilish reaksiyalari alkenlarga qaraganda qiyinroq (sekinroq) kechadi. Alkinlar ketma-ket ikkita halogen molekulasini qo'shadilar. Vodorod galogenidlari va suv qo'shilishi Markovnikov qoidasiga amal qiladi. Suv qo'shish uchun katalizator kerak - kislotali muhitda simob sulfat (Kucherov reaktsiyasi):
Bilan bog'langan gidroksil guruhi OH sp 2 -yvnepo uy, beqaror. Elektron juftligi kisloroddan eng yaqin uglerod atomiga, proton esa keyingi uglerod atomiga o'tadi:
Shunday qilib, propinning suv bilan reaksiyasining yakuniy mahsuloti atseton okso birikmasidir.
Vodorodni almashtirish reaktsiyasi. Sp gibridlanish holatidagi uglerod holatlarga qaraganda bir oz yuqoriroq elektr manfiyligi bilan tavsiflanadi. sp 2 va sp3. Shuning uchun alkinlarda C-H bog'ining qutbliligi kuchayadi va vodorod nisbatan harakatchan bo'ladi. Alkinlar og'ir metallar tuzlari eritmalari bilan reaksiyaga kirishib, o'rnini bosuvchi mahsulotlarni hosil qiladi. Asetilen bo'lsa, bu mahsulotlar deyiladi atsetilidlar:
Kaltsiy karbid ham atsetilenidlarga tegishli (364-bet). Shuni ta'kidlash kerakki, ishqoriy va ishqoriy tuproq metallarining atsetilenidlari to'liq gidrolizlanadi. Atsetilidlar uglevodorodlarning galogen hosilalari bilan reaksiyaga kirishib, turli xil asetilen gomologlarini hosil qiladi.
Reaksiya jarayonida reaksiyaga kirishuvchi moddalar molekulalarida ba'zi kimyoviy bog'lar uziladi, boshqalari hosil bo'ladi. Organik reaksiyalar reaksiyaga kirishuvchi zarrachalardagi kimyoviy bog‘lanishlarning uzilish turiga ko‘ra tasniflanadi. Ulardan ikkita katta reaksiyalar guruhini ajratish mumkin - radikal va ionli.
Radikal reaktsiyalar - bu kovalent bog'lanishning gomolitik yorilishi bilan kechadigan jarayonlar. Gomolitik yorilishda bog’ hosil qiluvchi elektronlar juftligi shunday bo’linadiki, hosil bo’lgan zarrachalarning har biri bittadan elektron oladi. Gomolitik yorilish natijasida erkin radikallar hosil bo'ladi:
Neytral atom yoki juftlashtirilmagan elektronga ega zarracha erkin radikal deyiladi.
Ion reaktsiyalari - bu kovalent bog'larning geterolitik uzilishi bilan sodir bo'ladigan jarayonlar, bunda ikkala bog'lanish elektronlari ilgari bog'langan zarrachalardan birida qoladi:
Geterolitik bog'lanishning parchalanishi natijasida zaryadlangan zarralar olinadi: nukleofil va elektrofil.
Nukleofil zarracha (nukleofil) tashqi elektron sathida bir juft elektronga ega bo'lgan zarrachadir. Elektron juftligi tufayli nukleofil yangi kovalent bog'lanish hosil qila oladi.
Elektrofil zarracha (elektrofil) to'ldirilmagan tashqi elektron darajasiga ega bo'lgan zarrachadir. Elektrofil o'zaro ta'sir qiladigan zarrachaning elektronlari tufayli kovalent bog'lanish hosil bo'lishi uchun to'ldirilmagan, bo'sh orbitallarni ifodalaydi.
Organik kimyoda barcha strukturaviy oʻzgarishlar reaksiyada ishtirok etuvchi uglerod atomiga (yoki atomlarga) nisbatan koʻrib chiqiladi.
Yuqoridagilarga ko’ra, yorug’lik ta’sirida metanning xlorlanishi radikal o’rin almashish, alkenlarga galogenlarning qo’shilishi elektrofil qo’shilishi va alkilgalogenidlarning gidrolizlanishi nukleofil o’rinbosar deb tasniflanadi.
Quyidagi turdagi harakatlar eng keng tarqalgan.
Kimyoviy reaksiyalarning asosiy turlari
I. Almashtirish reaksiyalari(bir yoki bir nechta vodorod atomlarini halogen atomlari yoki maxsus guruh bilan almashtirish) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X
II. Qo'shilish reaktsiyalari RCH=CH 2 + XY → RCHX−CH 2 Y
III. Yirilish (eliminatsiya) reaksiyalari RCHX−CH 2 Y → RCH=CH 2 + XY
IV. Izomerlanish reaktsiyalari (qayta tartibga solish)
v. Oksidlanish reaksiyalari(havo kislorodi yoki oksidlovchi vosita bilan o'zaro ta'siri)
Yuqorida sanab o'tilgan bunday turdagi reaktsiyalarda ham mavjud ixtisoslashgan va Ro'yxatga olingan reaktsiyalar.
Ixtisoslashgan:
1) gidrogenlash (vodorod bilan o'zaro ta'sir qilish)
2) dehidrogenlanish (vodorod molekulasidan ajralib chiqish)
3) galogenlanish (galogen bilan o'zaro ta'siri: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)
4) degalogenatsiya (galogen molekulasidan ajralish)
5) gidrogalogenlash (galogen vodorod bilan o'zaro ta'sir qilish)
6) degidrogalogenlanish (galogen vodorod molekulasidan ajralish)
7) hidratsiya (qaytarib bo'lmaydigan reaktsiyada suv bilan o'zaro ta'sir qilish)
8) suvsizlanish (suv molekulasidan ajralish)
9) gidroliz (qaytariladigan reaktsiyada suv bilan o'zaro ta'sir qilish)
10) polimerizatsiya (bir xil oddiy birikmalardan ko'p kattalashgan uglerod skeletini olish)
11) polikondensatsiya (ikki xil birikmadan bir necha kattalashgan uglerod skeletini olish)
12) sulfonlanish (sulfat kislota bilan o'zaro ta'sir qilish)
13) nitrlanish (azot kislotasi bilan o'zaro ta'sir qilish)
14) yorilish (uglerod skeletining qisqarishi)
15) piroliz (yuqori harorat ta'sirida murakkab organik moddalarning oddiyroq moddalarga parchalanishi)
16) alkillanish reaksiyasi (formulaga alkan radikalini kiritish)
17) asillanish reaksiyasi (formulaga -C (CH 3) O guruhini kiritish)
18) aromatizatsiya reaktsiyasi (bir qator arenlarning uglevodorodini hosil qilish)
19) dekarboksillanish reaksiyasi (karboksil guruhi -COOH molekulasidan ajralish)
20) esterifikatsiya reaksiyasi (spirtning kislota bilan reaksiyasi yoki spirt yoki karboksilik kislotadan efir olish)
21) "kumush oyna" ning reaktsiyasi (kumush oksidining (I) ammiak eritmasi bilan o'zaro ta'siri)
Nominal reaktsiyalar:
1) Vurts reaktsiyasi (galogenlangan uglevodorodning faol metall bilan o'zaro ta'sirida uglerod skeletining cho'zilishi)
2) Kucherov reaksiyasi (atsetilenni suv bilan reaksiyaga kirishtirib aldegid olish)
3) Konovalov reaksiyasi (alkanning suyultirilgan nitrat kislota bilan reaksiyasi)
4) Vagner reaksiyasi (normal sharoitda kuchsiz ishqoriy yoki neytral muhitda oksidlovchi moddaning kislorodi bilan qoʻsh bogʻlangan uglevodorodlarning oksidlanishi)
5) Lebedev reaktsiyasi (alkadienlar ishlab chiqarishda spirtlarning degidratsiyasi va suvsizlanishi)
6) Fridel-Krafts reaksiyasi (benzol gomologlarini olish uchun arenning xloroalkan bilan alkillanish reaksiyasi)
7) Zelinskiy reaksiyasi (degidrogenlash orqali siklogeksandan benzol olish)
8) Kirxhoff reaktsiyasi (sulfat kislotaning katalitik ta'sirida kraxmalning glyukozaga aylanishi)
Dars mavzusi: Organik kimyoda kimyoviy reaksiyalarning turlari.
Dars turi: yangi materialni o'rganish va birlamchi mustahkamlash darsi.
Dars maqsadlari: organik moddalar ishtirokidagi kimyoviy reaksiyalar oqimining xususiyatlari haqida ularning tasnifi bilan tanishishda bilimlarni shakllantirish uchun sharoit yaratish, reaksiya tenglamalarini yozish qobiliyatini mustahkamlash.
Dars maqsadlari:
O`rgatish: talabalarning noorganik kimyodagi reaksiya turlari haqidagi bilimlari va ularni organik kimyodagi reaksiya turlari bilan taqqoslash asosida organik kimyodagi reaksiya turlarini o`rganish.
Rivojlanayotgan: mantiqiy fikrlash va intellektual qobiliyatlarni rivojlantirishga yordam berish (tahlil qilish, taqqoslash, sabab-ta'sir munosabatlarini o'rnatish).
Tarbiyaviy: aqliy mehnat madaniyatini shakllantirishni davom ettirish; muloqot qobiliyatlari: boshqa odamlarning fikrlarini tinglash, ularning nuqtai nazarini isbotlash, murosaga kelish.
O'qitish usullari:og'zaki (hikoya, tushuntirish, muammo bayoni); vizual (multimedia vizual yordam); evristik (yozma va og'zaki mashqlar, masalalar yechish, test topshiriqlari).
Ta'lim vositalari:fanlararo va fanlararo aloqalarni amalga oshirish, multimediali ko`rgazmali qurol (taqdimot), ramziy-grafik jadval.
Texnologiya: hamkorlik pedagogikasi elementlari, o‘quvchiga yo‘naltirilgan ta’lim (kompetentlikka asoslangan ta’lim, insonparvarlik-shaxs texnologiyasi, individual va tabaqalashtirilgan yondashuv), axborot-kommunikatsiya texnologiyalari, salomatlikni tejaydigan ta’lim texnologiyalari (tashkiliy-pedagogik texnologiya).
Dars jarayonining qisqacha tavsifi.
I. Tashkiliy bosqich: o`qituvchi va o`quvchilarning o`zaro salomlashishlari; talabalarning darsga tayyorgarligini tekshirish; darsga e'tibor va kayfiyatni tashkil etish.
Uy vazifasini tekshirish.Tekshirish uchun savollar: 1. Gaplarni tugating: a) Izomerlar ... b) Funksional guruh ... 2. Ko'rsatilgan moddalar formulalarini tasniflang (formulalar kartalarda taklif qilingan) va birikmalar sinflarini nomlang. ular tegishli. 3. Molekulyar formulalarga mos keladigan izomerlarning qisqargan struktura formulalarini yarating (masalan: C 6 H 14, C 3 H 6 O)
Yangi materialni o'rganish mavzusi va vazifalari haqida xabar berish; amaliy ahamiyatini ko‘rsatadi.
II. Yangi materialni o'rganish:
Bilimlarni yangilash.(O'qituvchining hikoyasi slayd-sxemalarga asoslangan bo'lib, o'quvchilar ma'lumotnoma sifatida daftarlarga o'tkazadilar)
Kimyoviy reaksiyalar kimyo fanining asosiy ob'ekti hisoblanadi. (2-slayd)
Kimyoviy reaksiyalar jarayonida bir modda boshqasiga aylanadi.
Reagent 1 + Reagent 2 = Mahsulotlar (noorganik kimyo)
Substrat + hujum reagenti = Mahsulotlar (Organik kimyo)
Ko'pgina organik reaktsiyalarda barcha molekulalar emas, balki ularning reaktsiya qismlari (funktsional guruhlar, ularning alohida atomlari va boshqalar) o'zgaradi, ular reaktsiya markazlari deb ataladi. Substrat - eski uglerod atomi parchalanib, yangi bog' hosil bo'lgan modda bo'lib, unga ta'sir qiluvchi birikma yoki uning reaktiv zarrasi reagent deb ataladi.
Noorganik reaktsiyalar bir nechta mezonlarga ko'ra tasniflanadi: boshlang'ich moddalar va mahsulotlarning soni va tarkibiga ko'ra (birikmalar, parchalanish, almashtirish, almashish), issiqlik effektiga ko'ra (ekzo- va endotermik), oksidlanishning o'zgarishiga ko'ra. atomlarning holati, jarayonning teskariligiga ko'ra, fazaga ko'ra (gomo- va geterogen), katalizator yordamida (katalitik va katalitik bo'lmagan). (3,4-slaydlar)
Dars bosqichining natijasi o'quvchilar tomonidan kimyoviy reaktsiyalar tenglamalarini yozish, stexiometrik koeffitsientlarni tartibga solish va noorganik reaktsiyalarni tasniflash bo'yicha ko'nikmalaringizni sinab ko'rish imkonini beruvchi topshiriqni (5-slayd) bajarishdir. (Topshiriqlar turli darajalarda taqdim etiladi)
(Kognitiv va aqliy jarayonlarni rivojlantirish uchun "miya" gimnastikasi mashqlari - "Boyo'g'li": vizual xotirani, e'tiborni yaxshilaydi va uzoq vaqt o'tirishda paydo bo'ladigan stressni engillashtiradi.)Chap elkangizni o'ng qo'lingiz bilan ushlang va uni siqib qo'ying, chapga buriling, shunda orqaga qaraysiz, chuqur nafas oling va elkangizni orqaga suring. Endi boshqa yelkangizga qarab, iyagingizni ko'kragingizga tushiring va mushaklaringizni bo'shashtirib, chuqur nafas oling..
Yangi material taqdimoti.(Materialni taqdim etish paytida talabalar o'qituvchining e'tiborini qaratadigan daftarlarga qayd qiladilar - slayd ma'lumotlari)
Organik birikmalar ishtirokidagi reaksiyalar bir xil qonuniyatlarga (massa va energiyaning saqlanish qonuni, massa taʼsiri qonuni, Gess qonuni va boshqalar) boʻysunadi va noorganik moddalar reaksiyalari bilan bir xil qonuniyatlarni (stexiometrik, energiya, kinetik) namoyon qiladi. (6-slayd)
Organik reaksiyalar odatda reaksiyaning paydo boʻlish mexanizmlari, yoʻnalishi va yakuniy mahsulotlariga koʻra tasniflanadi. (7-slayd)
Kovalent bog'lanishning uzilish usuli reaksiya mexanizmining turini belgilaydi. Reaksiya mexanizmi deganda reaksiya bosqichlarining ketma-ketligi tushuniladi, bu bosqichlarning har birida hosil bo'lgan oraliq zarrachalar ko'rsatilgan. (Reaktsiya mexanizmi uning yo'lini, ya'ni u o'tadigan reagentlarning o'zaro ta'sirining elementar harakatlari ketma-ketligini tavsiflaydi.)
Organik kimyoda reaksiya mexanizmining ikkita asosiy turi ajralib turadi: radikal (gomolitik) va ionli (geterolitik). (8-slayd)
Gomolitik yorilishda bog’ hosil qiluvchi elektronlar juftligi shunday bo’linadiki, hosil bo’lgan zarrachalarning har biri bittadan elektron oladi. Gomolitik yorilish natijasida erkin radikallar hosil bo'ladi:
X:Y → X. + . Y
Neytral atom yoki juftlashtirilmagan elektronga ega zarracha erkin radikal deyiladi.
Geterolitik bog'lanishning parchalanishi natijasida zaryadlangan zarralar olinadi: nukleofil va elektrofil.
X:Y → X + + :Y -
Nukleofil zarracha (nukleofil) tashqi elektron sathida bir juft elektronga ega bo'lgan zarrachadir. Elektron juftligi tufayli nukleofil yangi kovalent bog'lanish hosil qila oladi.
Elektrofil zarracha (elektrofil) tashqi elektron sathida erkin orbitalga ega bo'lgan zarrachadir. Elektrofil o'zaro ta'sir qiladigan zarrachaning elektronlari tufayli kovalent bog'lanish hosil bo'lishi uchun to'ldirilmagan, bo'sh orbitallarni ifodalaydi.
Radikal reaktsiyalar uchta bosqichni o'z ichiga olgan xarakterli zanjir mexanizmiga ega: yadrolanish (boshlanish), rivojlanish (o'sish) va zanjirning tugashi. (9-slayd)
Ion reaktsiyalari kimyoviy bog'lanish hosil qiluvchi elektron juftlarini buzmasdan sodir bo'ladi: ikkala elektron ham anion hosil bo'lishi bilan reaksiya mahsuloti atomlaridan birining orbitaliga boradi. (10-slayd) Kovalent qutbli bog‘lanishning geterolitik yemirilishi nukleofillar (anionlar) va elektrofillar (kationlar) hosil bo‘lishiga olib keladi. Hujum qiluvchi reaktivning tabiatiga ko'ra, reaktsiyalar nukleofil yoki elektrofil bo'lishi mumkin.
Kimyoviy o'zgarishlarning yo'nalishi va yakuniy natijasiga ko'ra organik reaktsiyalar quyidagi turlarga bo'linadi: almashtirish, qo'shish, yo'q qilish (eliminatsiya), qayta tashkil etish (izomerlanish), oksidlanish va qaytarilish. (11-slayd)
Almashtirish deganda atom yoki atomlar guruhini boshqa atom yoki atomlar guruhi bilan almashtirish tushuniladi. O`rin almashish reaksiyasi natijasida ikki xil mahsulot hosil bo`ladi.
R-CH 2 X + Y → R-CH 2 Y + X
Qo'shilish reaktsiyasi deganda to'yinmagan birikma molekulasiga atom yoki atomlar guruhining kiritilishi tushuniladi, bu p bog'larning bu birikmasining uzilishi bilan birga keladi. O'zaro ta'sir jarayonida qo'sh bog'lar bitta bog'larga, uchlik bog'lar esa qo'sh yoki bitta bog'larga aylanadi.
R-CH=CH 2 + XY → RCHX-CH 2 Y
Muammo: Polimerlanish reaksiyasi deb qanday reaksiya turini tasniflashimiz mumkin? Reaksiyalarning ma'lum bir turiga tegishli ekanligini isbotlang va misol keltiring.
Qoʻshish reaksiyalariga polimerlanish reaksiyalari ham kiradi (masalan: etilendan polietilen olish).
n(CH 2 \u003d CH 2) → (-CH 2 -CH 2 -) n
Eliminatsiya reaktsiyalari yoki parchalanish - bu atomlar yoki ularning guruhlari organik molekuladan ko'p bog'lanish hosil qilish uchun ajraladigan reaktsiyalar.
R-CHX-CH 2 Y → R-CH=CH 2 + XY
Qayta tartibga solish reaksiyalari (izomerlanish). Reaksiyaning bu turida molekulada atomlar va ularning guruhlarining qayta joylashishi sodir bo'ladi.
Polikondensatsiya reaksiyalari almashtirish reaksiyalaridir, lekin ular ko'pincha o'ziga xos xususiyatlarga va katta amaliy ahamiyatga ega bo'lgan maxsus turdagi organik reaktsiyalar sifatida ajralib turadi.
Oksidlanish-qaytarilish reaktsiyalari uglerod atomi reaksiya markazi bo'lgan birikmalarda uglerod atomining oksidlanish darajasining o'zgarishi bilan birga keladi.
Oksidlanish - oksidlovchi reagent ta'sirida moddaning kislorod (yoki boshqa elektromanfiy element, masalan, galogen) bilan birlashishi yoki vodorodni (suv yoki molekulyar vodorod shaklida) yo'qotadigan reaktsiya. Oksidlovchi reagentning ta'siri (oksidlanish) reaksiya sxemasida [O] belgisi bilan ko'rsatilgan.
[o]
CH 3 CHO → CH 3 COOH
Qayta tiklash - oksidlanishning teskari reaktsiyasi. Qaytaruvchi reagent ta'sirida birikma vodorod atomlarini qabul qiladi yoki kislorod atomlarini yo'qotadi: qaytaruvchi reagentning ta'siri (qaytarilish) [H] belgisi bilan ko'rsatiladi.
[H]
CH 3 COCH 3 → CH 3 CH(OH)CH 3
Gidrogenatsiya - bu qaytarilishning alohida holati bo'lgan reaktsiya. Vodorod katalizator ishtirokida bir nechta bog'lanish yoki aromatik yadroga qo'shiladi.
O'rganilgan materialni mustahkamlash uchun talabalar test topshirig'ini bajaradilar: slaydlar 12.13.
III. Uyga vazifa: 8-§ (2-mashq), 9
IV. Xulosa qilish
Xulosa: (Slayd 14)
Organik reaktsiyalar umumiy qonunlarga (massa va energiyaning saqlanish qonuni) va ularning borishining umumiy qonunlariga (energetika, kinetik - turli omillarning reaktsiya tezligiga ta'sirini ochib beruvchi) bo'ysunadi.
Ular barcha reaktsiyalar uchun umumiy xususiyatlarga ega, lekin ular ham o'ziga xos xususiyatlarga ega.
Reaksiya mexanizmiga ko'ra ular gomolitik (erkin radikal) va geterolitik (elektrofil-nukleofil) ga bo'linadi.
Kimyoviy o'zgarishlarning yo'nalishi va yakuniy natijasiga ko'ra reaktsiyalar ajralib turadi: almashtirish, qo'shish, yo'q qilish (eliminatsiya), qayta tashkil etish (izomerlanish), polikondensatsiya, oksidlanish va qaytarilish.
Ishlatilgan kitoblar:UMK: O.S. Gabrielyan va boshqalar Kimyo 10 M. Bustard 2013 yil
Ko‘rib chiqish:
Taqdimotlarni oldindan ko‘rishdan foydalanish uchun Google hisobini (hisobini) yarating va tizimga kiring: https://accounts.google.com
Slayd sarlavhalari:
Organik kimyoda kimyoviy reaksiyalarning turlari.
Kimyoviy reaksiya bir moddaning boshqa moddaga aylanishidir. Reaksiya natijasida olingan moddalar tarkibi, tuzilishi va xossalari bo'yicha boshlang'ich moddalardan farq qiladi. Reagent 1 + Reagent 2 = Mahsulotlar substrati + Tajovuzkor = Mahsulotlar reagenti
Noorganik kimyoda kimyoviy reaksiyalarni fazaga ko'ra jarayonning qaytarilishiga ko'ra atomlarning oksidlanish darajasining o'zgarishiga qarab issiqlik effektiga ko'ra boshlang'ich moddalar va mahsulotlarning soni va tarkibiga ko'ra tasniflash belgilari. katalizatordan foydalanish
Boshlang'ich va hosil bo'lgan moddalarning soni va tarkibiga ko'ra tasnifi: Bog'lanish reaktsiyalari: A + B = AB Zn + Cl 2 = ZnCl 2 CaO + CO 2 = CaCO 3 Parchalanish reaksiyalari: AB = A + B 2H 2 O = 2H 2 + O 2 Cu (OH) 2 \u003d CuO + H 2 O almashtirish reaktsiyalari: AB + C \u003d A + CB CuSO 4 + Fe \u003d Cu + FeSO 4 Cr 2 O 3 + 2Al \u003d 2Cr + Al 2 O 3 Almashinuv reaksiyalari: AB + CD \u003d AD + CB CuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O NaOH + HCl = NaCl + H 2 O
Reaktsiya sxemalari keltirilgan: 1. Mis (II) gidroksid → mis (II) oksid + suv 2. Bariy xlorid + natriy sulfat → ... 3. Xlorid kislota + rux → rux xlorid + vodorod 4. Fosfor (V) oksidi + suv → ... I daraja: Reaksiya turlarini ko'rsating, tenglamalardan birini yozing (ixtiyoriy). II daraja: Reaksiya turlarini ko'rsating, mahsulotlar ko'rsatilmagan tenglamalardan birini yozing (ixtiyoriy). III daraja: Reaksiya turlarini ko‘rsating va barcha tenglamalarni yozing.
Organik birikmalar ishtirokidagi reaksiyalar bir xil qonunlarga (massa va energiyaning saqlanish qonuni, massalar taʼsiri qonuni, Gess qonuni va boshqalar) boʻysunadi va noorganik reaksiyalar bilan bir xil qonuniyatlarni (stexiometrik, energiya, kinematik) namoyon qiladi.
Organik reaksiyalar odatda kechish mexanizmlariga ko`ra tasniflanadi.Reaksiya mexanizmi deganda reaksiyaning alohida bosqichlari ketma-ketligi tushuniladi, bu bosqichlarning har birida hosil bo`lgan oraliq zarrachalar ko`rsatiladi. reaksiyaning yo'nalishi va yakuniy mahsulotlari bo'yicha - qo'shish; - bo'linish (yo'q qilish); - almashtirishlar; - qayta tartibga solish (izomerizatsiya); - oksidlanish; - tiklanish.
Kovalent bog'lanishni uzish usuli reaksiya mexanizmining turini aniqlaydi: Radikal (gomolitik) X:Y → X. + . Y R. (X . , . Y) - radikallar (erkin atomlar yoki juftlanmagan elektronlarga ega, beqaror va kimyoviy o'zgarishlarga kirishga qodir zarralar) Ionik (geterolitik) X: Y → X + +: Y - X + - elektrofil reagent (elektrofil: mehribon elektron ) :Y - - nukleofil reagent (nukleofil: proton sevuvchi)
Radikal reaktsiyalar zanjir mexanizmiga ega, jumladan bosqichlar: yadrolanish, rivojlanish va zanjirning tugashi. Zanjir yadrosi (boshlash) Cl 2 → Cl. +Cl. CH 4 + Cl zanjirining o'sishi (rivojlanishi). → CH 3. + H Cl CH 3. + Cl 2 → CH 3 -Cl + Cl. CH 3 zanjirining uzilishi. +Cl. → CH 3 ClCH 3. +CH3. → CH 3 -CH 3 Cl. +Cl. →Cl2
Ion reaktsiyalari kimyoviy bog'lanish hosil qiluvchi elektron juftlarini buzmasdan sodir bo'ladi: ikkala elektron ham anion hosil bo'lishi bilan reaksiya mahsuloti atomlaridan birining orbitaliga boradi. Kovalent qutbli bog'lanishning geterolitik yemirilishi nukleofillar (anionlar) va elektrofillar (kationlar) hosil bo'lishiga olib keladi. CH 3 -Br + Na + OH - → CH 3 -OH + Na + Br - substrat reaktiv reaktsiyasi mahsulotlari (nukleofil) C 6 H 5 -H + H O: NO 2 → C 6 H 5 -NO 2 + H-OH substrat reaktiv reaksiya mahsulotlari (elektrofil)
Yo'nalish va yakuniy natija bo'yicha tasniflash Almashtirish reaktsiyalari A-B + C → A-C + B Qo'shilish reaktsiyalari C \u003d C + A-B → A-C-C-B Yo'q qilish reaktsiyalari A-C-C-B → C \u003d C + A-B Qayta tartibga solish (izomerlanish) reaktsiyalari X-A-B → A-X reaktsiyasi → A-B reaktsiyasi bilan bog'liq. uglerod atomi reaktsiya markazi bo'lgan birikmalarda uglerod atomining oksidlanish darajasining o'zgarishi. Muammo: Polimerlanish reaksiyasiga qanday turdagi reaksiyalarni kiritish mumkin? Reaksiyalarning ma'lum bir turiga tegishli ekanligini isbotlang va misol keltiring.
Sinov. 1. O‘zaro bog‘lang: Kimyo bo‘limi Reaksiya turi Noorganik a) o‘rin almashish b) almashish Organik c) birikmalar d) parchalanish e) eliminatsiya f) izomerlanish g) qo‘shilish 2. O‘zaro bog‘lang: Reaksiya sxemasi Reaksiya turi AB + C → AB + C a) almashtirish ABC → AB + C b) ABC → DIA qo'shilishi c) AB + C → AC + B ning yo'q qilinishi d) izomerlanish.
3. Butan formulasi: 1) H 2 O 2) C 3 H 8 3) Cl 2 4) HCl 4 boʻlgan modda bilan reaksiyaga kirishadi. Taklif etilgan reaksiya sxemalarida substrat CH 3 -COOH (A) + C 2 H 5 -OH (B) → CH 3 COOS 2 H 5 + H 2 O CH 3 -CH 2 -OH (A) + H moddasidir. -Br (B) → CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O CH 3 -CH 2 -Cl (A) + Na-OH (B) → CH 2 \u003d CH 2 + NaCl + H 2 O 5. The tenglamaning chap tomoni C 3 H 4 + 5O 2 → ... o‘ng tomoniga to‘g‘ri keladi: → C 3 H 6 + H 2 O → C 2 H 4 + H 2 O → 3CO 2 + 4H 2 O → 3CO 2 + 2H 2 O 6. 5 l metanning toʻliq yonishi uchun zarur boʻladigan kislorod miqdori 1) 1 l 2) 5 l 3) 10 l 4) 15 l ga teng.
Xulosa Organik reaksiyalar o`z borishining umumiy qonuniyatlari va umumiy qonuniyatlariga bo`ysunadi. Ular barcha reaktsiyalar uchun umumiy xususiyatlarga ega, lekin ular ham o'ziga xos xususiyatlarga ega. Reaksiya mexanizmiga ko'ra ular erkin radikal va ionlarga bo'linadi. Kimyoviy o'zgarishlarning yo'nalishi va yakuniy natijasiga ko'ra: almashtirish, qo'shilish, oksidlanish va qaytarilish, izomerlanish, yo'q qilish, polikondensatsiya va boshqalar.
