uy > Texnologiya > Spirtli ichimliklar kimyosi. Organik kimyo


Spirtli ichimliklar kimyosi. Organik kimyo




Bu uglevodorodlarning hosilalari bo'lib, ularda bitta vodorod atomi gidroksi guruhi bilan almashtiriladi. Spirtli ichimliklarning umumiy formulasi C&H 2 n +1 Oh.

Bir atomli spirtlarning tasnifi.

Qayerda joylashganiga qarab U- guruhlash, farqlash:

Birlamchi spirtli ichimliklar:

Ikkilamchi spirtli ichimliklar:

Uchinchi darajali spirtlar:

.

Bir atomli spirtlarning izomeriyasi.

Uchun monohidrik spirtlar uglerod skeletining xarakterli izomeriyasi va gidroksi guruhining joylashuvi izomeriyasi.

Bir atomli spirtlarning fizik xossalari.

Reaksiya Markovnikov qoidasiga muvofiq boradi, shuning uchun birlamchi alkenlardan faqat birlamchi spirt olish mumkin.

2. Ishqorlarning suvdagi eritmalari ta'sirida alkilgalogenidlarning gidrolizlanishi:

Agar isitish zaif bo'lsa, molekulyar suvsizlanish sodir bo'ladi, natijada efirlar hosil bo'ladi:

B) Spirtlar galogen vodorod bilan reaksiyaga kirishishi mumkin, uchinchi darajali spirtlar juda tez, birlamchi va ikkilamchi spirtlar esa sekin reaksiyaga kirishadi:

Bir atomli spirtlardan foydalanish.

Spirtli ichimliklar Ular asosan sanoat organik sintezida, oziq-ovqat sanoatida, tibbiyotda va farmatsiyada qo'llaniladi.

TA'RIF

Spirtli ichimliklar- uglevodorod radikali bilan bog'langan bir yoki bir nechta gidroksil guruhi -OH bo'lgan birikmalar.

To'yingan monohidrik spirtlarning gomologik qatorining umumiy formulasi C n H 2 n +1 OH. Spirtli ichimliklar nomida - ol qo'shimchasi mavjud.

Gidroksil guruhlar soniga qarab spirtlar bir- (CH 3 OH - metanol, C 2 H 5 OH - etanol), ikkita (CH 2 (OH) -CH 2 -OH - etilen glikol) va triatomik ( CH 2 (OH )-CH (OH) -CH 2 -OH - glitserin). Gidroksil guruhi joylashgan uglerod atomiga qarab birlamchi (R-CH 2 -OH), ikkilamchi (R 2 CH-OH) va uchinchi darajali spirtlar (R 3 C-OH) farqlanadi.

Cheklovchi bir atomli spirtlar uglerod skeletining izomeriyasi (butanoldan boshlab), shuningdek gidroksil guruhining joylashuvi (propanoldan boshlab) va efirlar bilan sinflararo izomeriya bilan tavsiflanadi.

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH (butanol - 1)

CH 3 -CH (CH 3) - CH 2 -OH (2-metilpropanol - 1)

CH 3 -CH (OH) -CH 2 -CH 3 (butanol - 2)

CH 3 -CH 2 - O-CH 2 -CH 3 (dietil efir)

Spirtli ichimliklarning kimyoviy xossalari

1. O-H bog'ining uzilishi bilan kechadigan reaksiya:

- spirtlarning kislotali xossalari juda zaif ifodalangan. Spirtli ichimliklar ishqoriy metallar bilan reaksiyaga kirishadi

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

lekin ishqorlar bilan reaksiyaga kirishmang. Spirtli ichimliklar suv ishtirokida to'liq gidrolizlanadi:

C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH

Bu shuni anglatadiki, spirtlar suvga qaraganda kuchsizroq kislotalardir.

- mineral va organik kislotalar ta'sirida efirlarning hosil bo'lishi:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O

- kaliy dixromat yoki kaliy permanganat ta'sirida spirtlarning karbonil birikmalariga oksidlanishi. Birlamchi spirtlar aldegidlargacha oksidlanadi, ular o'z navbatida karboksilik kislotalarga oksidlanishi mumkin.

R-CH 2 -OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

Ikkilamchi spirtlar ketonlarga oksidlanadi:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’) = O

Uchinchi darajali spirtlar oksidlanishga nisbatan ancha chidamli.

2. C-O bog'ining uzilishi bilan reaksiya.

- alkenlarning hosil bo'lishi bilan molekulyar suvsizlanish (spirtlarni suvni ajraladigan moddalar (konsentrlangan sulfat kislota) bilan kuchli isitish bilan sodir bo'ladi):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 O

- efirlarning hosil bo'lishi bilan spirtlarning molekulalararo suvsizlanishi (spirtlarni suvni ajraladigan moddalar (konsentrlangan sulfat kislota) bilan zaif isitish bilan sodir bo'ladi):

2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

- spirtlarning zaif asosiy xossalari vodorod galogenidlari bilan teskari reaktsiyalarda namoyon bo'ladi:

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O

Spirtli ichimliklarning fizik xossalari

Pastki spirtlar (C 15 gacha) suyuqliklar, yuqori spirtlar qattiq moddalardir. Metanol va etanol har qanday nisbatda suv bilan aralashadi. Molekulyar massa ortishi bilan spirtlarning suvda eruvchanligi pasayadi. Spirtli ichimliklar vodorod bog'lari hosil bo'lganligi sababli yuqori qaynash va erish nuqtalariga ega.

Spirtli ichimliklarni olish

Spirtli ichimliklar yog'och yoki shakardan biotexnologik (fermentatsiya) usuli yordamida olinishi mumkin.

Spirtli ichimliklarni olishning laboratoriya usullariga quyidagilar kiradi:

- alkenlarning hidratsiyasi (reaksiya qizdirilganda va konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida davom etadi)

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 OH

— ishqorlarning suvdagi eritmalari taʼsirida alkilgalogenidlarning gidrolizlanishi

CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr

CH 3 Br + H 2 O → CH 3 OH + HBr

— karbonil birikmalarining qaytarilishi

CH 3 -CH-O + 2 [H] → CH 3 - CH 2 -OH

Muammoni hal qilishga misollar

MISOL 1

Mashq qilish To'yingan monohidrik spirt molekulasidagi uglerod, vodorod va kislorodning massa ulushlari mos ravishda 51,18, 13,04 va 31,18% ni tashkil qiladi. Spirtli ichimliklar uchun formulani oling.
Yechim Spirt molekulasiga kiruvchi elementlar sonini x, y, z indekslari bilan belgilaymiz. Keyin alkogolning umumiy formulasi - C x H y O z ga o'xshaydi.

Keling, nisbatni yozamiz:

x:y:z = ō(C)/Ar(C): ō(H)/Ar(H) : ō(O)/Ar(O);

x:y:z = 51,18/12: 13,04/1: 31,18/16;

x: y: z = 4,208: 13,04: 1,949.

Olingan qiymatlarni eng kichigiga ajratamiz, ya'ni. 1.949 da. Biz olamiz:

x:y:z = 2:6:1.

Shuning uchun spirtning formulasi C 2 H 6 O 1 dir. Yoki C 2 H 5 OH etanoldir.
Javob Bir atomli spirtni cheklash formulasi C 2 H 5 OH.

Uglevodorodlar bilan bir qatorda C a H ichida, ular ikki turdagi atomlarni o'z ichiga oladi - C va H, C tipidagi kislorodli organik birikmalar ma'lum a H ichida O Bilan. 2-mavzuda biz bir-biridan farq qiluvchi kislorodli birikmalarni ko'rib chiqamiz:
1) molekuladagi O atomlari soni (bir, ikkita yoki undan ko'p);
2) uglerod-kislorod bog'ining ko'pligi (bitta C–O yoki qo'sh C=O);
3) kislorod bilan bog'langan atomlarning turi (C–O–H va C–O–C).

16-dars
Bir atomli to'yingan spirtlar

Spirtli ichimliklar ROH umumiy formulali uglevodorodlarning hosilalari bo'lib, bu erda R uglevodorod radikalidir. Alkogol formulasi H atomini OH guruhiga almashtirish orqali tegishli alkan formulasidan olinadi: RN RON.
Siz boshqa yo'l bilan spirtlarning kimyoviy formulasini olishingiz mumkin, shu jumladan atomlar orasidagi kislorod atomi O
S–N uglevodorod molekulalari:

RN RON, CH 3 -H CH 3 -O-H.

OH gidroksil guruhi alkogollarning funktsional guruhi. Ya'ni, OH guruhi spirtlarning o'ziga xos xususiyati bo'lib, bu birikmalarning asosiy fizik-kimyoviy xususiyatlarini aniqlaydi.

Bir atomli toʻyingan spirtlarning umumiy formulasi C n H2 n+1OH.

Spirtli ichimliklar nomlari spirtdagi kabi C atomlari soni bir xil bo'lgan uglevodorodlar nomlaridan - qo'shimchasini qo'shish orqali olingan. ol-. Masalan:

Tegishli alkanlarning hosilalari sifatida spirtlarning nomi chiziqli zanjirli birikmalar uchun xosdir. Ulardagi OH guruhining pozitsiyasi ekstremal yoki ichki atomda
C - ismdan keyin raqamni ko'rsating:

Spirtli ichimliklar nomlari - shoxlangan uglevodorodlarning hosilalari - odatiy tarzda amalga oshiriladi. Asosiy uglerod zanjiri tanlanadi, u OH guruhiga ulangan C atomini o'z ichiga olishi kerak. Asosiy zanjirning C atomlari shunday raqamlanganki, OH guruhi bo'lgan uglerod kamroq raqamga ega bo'ladi:

Ism asosiy uglerod zanjiridagi o'rinbosarning o'rnini ko'rsatadigan raqamdan boshlab tuzilgan: "3-metil ..." Keyin asosiy zanjir deyiladi: "3-metilbutan ..." Nihoyat, qo'shimcha ​yomonlashgan - ol-(OH guruhining nomi) va raqam OH guruhi bog'langan uglerod atomini ko'rsatadi: "3-metilbutanol-2".
Agar asosiy zanjirda bir nechta o'rinbosar bo'lsa, ular ketma-ket ro'yxatga olinadi, har birining o'rnini raqam bilan ko'rsatadi. Nomdagi takrorlanuvchi o'rinbosarlar "di-", "tri-", "tetra-" va hokazo prefikslar yordamida yoziladi. Masalan:

Spirtli ichimliklar izomerligi. Spirtli ichimliklar izomerlari bir xil molekulyar formulaga ega, ammo molekulalardagi atomlarning ulanish tartibi boshqacha.
Spirtli ichimliklar izomeriyasining ikki turi:
1) uglerod skeletining izomeriyasi;
2)gidroksil guruhining molekuladagi holatining izomeriyasi.
Keling, ushbu ikki turdagi spirtning C 5 H 11 OH izomerlarini chiziqli burchakli yozuvda tasavvur qilaylik:

Spirtli (-C-OH) uglerod bilan bog'langan C atomlari soniga ko'ra, ya'ni. unga qo'shni, spirtlar deyiladi asosiy(bitta qo'shni C), ikkinchi darajali(ikki C) va uchinchi darajali(uglerodda uchta C o'rnini bosuvchi -C-OH). Masalan:

Vazifa. Molekulyar formulali spirtlarning bitta izomerini hosil qiling C 6 H 13 OH asosiy uglerod zanjiri bilan:

a) C 6, b) 5 dan, ichida) 4 dan, G) 3 dan

va ularga nom bering.

Yechim

1) Biz H atomlari uchun joy qoldirib, ma'lum miqdordagi C atomlari bilan asosiy uglerod zanjirlarini yozamiz (ularni keyinroq ko'rsatamiz):

a) C-C-C-C-C-C; b) C–C–C–C–C; c) C–C–C–C; d) C-C-C.

2) OH guruhining asosiy zanjirga biriktirilish joyini o'zboshimchalik bilan tanlang va ichki C atomlaridagi uglerod o'rnini bosuvchi moddalarni ko'rsating:

Misol d) asosiy zanjirning C-2 atomiga uchta o'rinbosar CH 3 - joylashtirish mumkin emas. Spirt C 6 H 13 OH uchta uglerodli asosiy zanjirga ega bo'lgan izomerlarga ega emas.

3) H atomlarini asosiy izomerlar zanjirining uglerodlariga joylashtiramiz a) - c), uglerod C (IV) valentligidan kelib chiqib, birikmalarni nomlaymiz:

MASHQLAR.

1. To'yingan monohidrik spirtlarning kimyoviy formulalarini belgilang:

CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, C 3 H 7 OH,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, C 4 H 9 OH, C 2 H 5 OS 2 H 5, NOCH 2 CH 2 OH.

2. Quyidagi spirtli ichimliklarni nomlang:

3. Spirtlarning nomlariga ko'ra tuzilish formulalarini tuzing: a) geksanol-3;
b) 2-metilpentanol-2; c) n-oktanol; d) 1-fenilpropanol-1; e) 1-siklogeksiletanol.

4. Umumiy formulali spirtlar izomerlarining tuzilish formulalarini tuzing C 6 H 13 OH :
a) birlamchi; b) ikkilamchi; c) uchinchi darajali.Ushbu spirtli ichimliklarni nomlang.

5. Birikmalarning chiziqli-burchak (grafik) formulalariga ko'ra, ularning tuzilish formulalarini yozing va moddalarga nom bering:

17-dars

Past molekulyar og'irlikdagi spirtlar - metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH va izopropanol (CH 3) 2 CHOH - o'ziga xos spirtli hidli rangsiz harakatchan suyuqliklar. Yuqori qaynash nuqtalari: 64,7 ° C - CH 3 OH, 78 ° C - C 2 H 5 OH, 97 ° C - n-C 3 H 7 OH va 82 ° C - (CH 3) 2 CHOH - molekulalararo vodorod aloqasi spirtli ichimliklarda mavjud. Spirtli ichimliklar C (1) -C (3) suv bilan har qanday nisbatda aralashadi (eriydi). Bu spirtlar, ayniqsa metanol va etanol sanoatda eng ko'p qo'llaniladi.

1. metanol suv gazidan sintezlanadi:

2. etanol qabul qilish etilen hidratsiyasi(C 2 H 4 ga suv qo'shib):

3. Qabul qilishning yana bir usuli etanol – shakarli moddalarning fermentatsiyasi xamirturush fermentlarining ta'siri bilan. Glyukozani (uzum shakarini) spirtli fermentatsiya qilish jarayoni quyidagi shaklga ega:

4. etanol qabul qilish kraxmaldan, va yana yog'och(tsellyuloza) gidroliz orqali glyukoza va keyingi fermentatsiya alkogolga:

5. Yuqori spirtli ichimliklar qabul qilish gidroliz orqali galogenlangan uglevodorodlardan ishqorlarning suvli eritmalari ta'sirida:

Vazifa.Propandan propanol-1ni qanday olish mumkin?

Yechim

Spirtli ichimliklar ishlab chiqarish uchun yuqorida taklif qilingan besh usuldan, ularning hech biri alkandan (propan va boshqalar) spirt ishlab chiqarishni hisobga olmaydi. Shuning uchun propandan propanol-1 sintezi bir necha bosqichlarni o'z ichiga oladi. 2-usulga ko'ra, alkenlardan spirtlar olinadi, ular o'z navbatida alkanlarni gidrogenlash orqali mavjud. Jarayonning borishi quyidagicha:

Xuddi shu sintezning boshqa sxemasi bir qadam uzoqroq, ammo uni laboratoriyada amalga oshirish osonroq:

Oxirgi bosqichda propenga suv qo'shilishi Markovnikov qoidasiga muvofiq davom etadi va ikkilamchi spirt - propanol-2 ga olib keladi. Vazifa propanol-1 ni olishni talab qiladi. Shuning uchun muammo hal etilmadi, biz boshqa yo'l izlayapmiz.
5-usul haloalkanlarning gidrolizlanishidan iborat. Propanol-1 - 1-xlorpropan sintezi uchun zarur bo'lgan oraliq mahsulot quyidagicha olinadi. Propanni xlorlash 1 va 2 monoxloropropanlarning aralashmasini beradi:

Ushbu aralashmadan 1-xlorpropan ajratiladi (masalan, gaz xromatografiyasi yordamida yoki turli qaynash nuqtalari tufayli: 1-xlorpropan uchun t bp = 47 ° C, 2-xlorpropan uchun t bp = 36 °S). Maqsadli propanol-1 KOH yoki NaOH ning suvli ishqorli 1-xlorpropanga ta'sirida sintezlanadi:

E'tibor bering, bir xil moddalarning o'zaro ta'siri: CH 3 CH 2 CH 2 Cl va KOH - erituvchiga qarab (spirtli C 2 H 5 OH yoki suv) turli xil mahsulotlar - propilenga olib keladi.
(spirtli) yoki propanol-1 (suvda).

MASHQLAR.

1. Metanolni suv gazidan va etanoldan etilen hidratsiyasi bilan sanoat sintezi reaksiya tenglamalarini keltiring.

2. Birlamchi spirtlar RCH 2 OH birlamchi alkil galogenidlarning gidrolizlanishi natijasida olinadi RCH 2 Hal, ikkilamchi spirtlar esa alkenlarni gidratlash orqali sintezlanadi. Reaksiya tenglamalarini to‘ldiring:

3. Spirtli ichimliklarni olish usullarini taklif qiling: a) butanol-1; b) butanol-2;
v) pentanol-3, alkenlar va alkilgalogenidlar asosida.

4. Shakarlarning fermentativ fermentatsiyasi jarayonida etanol bilan birga oz miqdorda birlamchi spirtlar aralashmasi hosil bo'ladi. C 3 -C 5 - fusel yog'i. Ushbu aralashmaning asosiy komponenti izopentanoldir.(CH 3) 2 CHCH 2 CH 2 OH, kichik komponentlar – n-C 3 H 7 OH, (CH 3) 2 CHCH 2 OH va CH 3 CH 2 CH (CH 3) CH 2 OH. Bularni nomlang IUPAC nomenklaturasi bo'yicha "fusel" spirtli ichimliklar. Glyukoza fermentatsiyasi reaksiyasi tenglamasini yozing C 6 H 12 O 6, unda barcha to'rtta nopok spirtlar mos ravishda 2: 1: 1: 1 molyar nisbatda olinadi. Gazni kiriting CO 2 tenglamaning o'ng tomoniga barcha boshlang'ich atomlarning 1/3 mol miqdorida FROM , shuningdek, kerakli miqdordagi molekulalar H 2 O.

5. Tarkibning barcha aromatik spirtlarining formulalarini keltiring C 8 H 10 O. (Aromatik spirtlarda guruh U bir yoki bir nechta atomlar tomonidan benzol halqasidan chiqariladi FROM:
C 6 H 5 – (CH 2)n – U.)

2-mavzu uchun mashqlarga javoblar

16-dars

1. To'yingan monohidrik spirtlarning kimyoviy formulalari ta'kidlangan:

CH 3 U, FROM 2 H 5 U, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CH CH 2 OH, FROM 3 H 7 U,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, FROM 4 H 9 U, C 2 H 5 OS 2 H 5, NOCH 2 CH 2 OH.

2. Strukturaviy formulalar bo'yicha spirtlarning nomlari:

3. Spirtli ichimliklar nomlari bo'yicha tuzilish formulalari:

4. C 6 H 13 OH umumiy formulali spirtlarning izomerlari va nomlari:

5. Grafik ulanish sxemalari bo'yicha tuzilgan strukturaviy formulalar va nomlar:

Uglevodorod radikalining turiga, shuningdek, ba'zi hollarda bu uglevodorod radikaliga -OH guruhini biriktirish xususiyatlariga qarab, gidroksil funktsional guruhi bo'lgan birikmalar spirt va fenollarga bo'linadi.

spirtli ichimliklar gidroksil guruhi uglevodorod radikaliga biriktirilgan, ammo radikalning tuzilishida to'g'ridan-to'g'ri aromatik yadroga, agar mavjud bo'lsa, biriktirilmagan birikmalarga ishora qiladi.

Spirtli ichimliklarga misollar:

Agar uglevodorod radikalining tuzilishi aromatik yadro va gidroksil guruhini o'z ichiga olsa va aromatik yadro bilan bevosita bog'langan bo'lsa, bunday birikmalar deyiladi. fenollar .

Fenollarga misollar:

Nima uchun fenollar spirtli ichimliklardan alohida sinfga bo'linadi? Axir, masalan, formulalar

juda o'xshash va bir xil organik birikmalar sinfidagi moddalar taassurotini beradi.

Shu bilan birga, gidroksil guruhining aromatik yadro bilan to'g'ridan-to'g'ri bog'lanishi birikmaning xususiyatlariga sezilarli ta'sir qiladi, chunki aromatik yadro p-bog'larining konjugatsiyalangan tizimi ham kislorod atomining yolg'iz elektron juftlaridan biri bilan konjugatsiyalangan. Shu sababli, fenollardagi O-H aloqasi spirtlarga qaraganda ko'proq qutbli bo'lib, gidroksil guruhidagi vodorod atomining harakatchanligini sezilarli darajada oshiradi. Boshqacha qilib aytganda, fenollar spirtli ichimliklarga qaraganda ancha aniq kislotali xususiyatlarga ega.

Spirtli ichimliklarning kimyoviy xossalari

Bir atomli spirtlar

Almashtirish reaksiyalari

Vodorod atomining gidroksil guruhidagi almashinishi

1) Spirtli ichimliklar gidroksidi, ishqoriy tuproq metallari va alyuminiy bilan reaksiyaga kirishadi (Al 2 O 3 ning himoya plyonkasidan tozalangan), metall spirtlari hosil bo'ladi va vodorod ajralib chiqadi:

Alkogolatlar hosil bo'lishi faqat tarkibida erigan suv bo'lmagan spirtlardan foydalanganda mumkin, chunki alkogolatlar suv ishtirokida oson gidrolizlanadi:

CH 3 OK + H 2 O \u003d CH 3 OH + KOH

2) Esterifikatsiya reaksiyasi

Esterifikatsiya reaktsiyasi spirtlarning organik va kislorod o'z ichiga olgan noorganik kislotalar bilan o'zaro ta'siri bo'lib, efirlarning hosil bo'lishiga olib keladi.

Ushbu turdagi reaktsiya teskari, shuning uchun muvozanatni ester hosil bo'lishiga yo'naltirish uchun reaktsiyani isitish ostida, shuningdek, suvni olib tashlaydigan vosita sifatida konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida o'tkazish maqsadga muvofiqdir:

Gidroksil guruhini almashtirish

1) Spirtlar galogen kislotalar bilan ishlov berilganda gidroksil guruhi galogen atomi bilan almashtiriladi. Ushbu reaksiya natijasida haloalkanlar va suv hosil bo'ladi:

2) Spirtli bug'larning ammiak bilan aralashmasini ba'zi metallarning qizdirilgan oksidlari (ko'pincha Al 2 O 3) orqali o'tkazish orqali birlamchi, ikkilamchi yoki uchinchi darajali aminlarni olish mumkin:

Ominning turi (birlamchi, ikkilamchi, uchinchi darajali) ma'lum darajada boshlang'ich spirt va ammiakning nisbatiga bog'liq bo'ladi.

Eliminatsiya reaktsiyalari (ajralish)

Suvsizlanish

Spirtli ichimliklar holatida suv molekulalarining bo'linishini o'z ichiga olgan suvsizlanish bir-biridan farq qiladi. molekulalararo suvsizlanish va intramolekulyar suvsizlanish.

Da molekulalararo suvsizlanish spirtlar, bir spirt molekulasidan vodorod atomini va boshqa molekuladan gidroksil guruhini yo'q qilish natijasida bitta suv molekulasi hosil bo'ladi.

Ushbu reaksiya natijasida efirlar sinfiga (R-O-R) tegishli birikmalar hosil bo'ladi:

intramolekulyar suvsizlanish spirtlar shunday harakat qiladiki, bir molekula suv bir molekula spirtidan ajraladi. Ushbu turdagi suvsizlanish biroz qattiqroq sharoitlarni talab qiladi, ular molekulalararo dehidratsiyaga nisbatan sezilarli darajada yuqori isitishni qo'llash zaruratidan iborat. Bunda bitta spirt molekulasidan bitta alken molekulasi va bitta suv molekulasi hosil bo'ladi:

Metanol molekulasida faqat bitta uglerod atomi mavjud bo'lganligi sababli, u uchun intramolekulyar suvsizlanish mumkin emas. Metanol suvsizlanganda faqat efir (CH 3 -O-CH 3) hosil bo'lishi mumkin.

Nosimmetrik spirtlarni suvsizlantirishda suvning molekulyar yo'q qilinishi Zaitsev qoidasiga muvofiq amalga oshirilishini aniq tushunish kerak, ya'ni. vodorod eng kam vodorodlangan uglerod atomidan ajralib chiqadi:

Spirtli ichimliklarni suvsizlantirish

a) Metall mis ishtirokida qizdirilganda birlamchi spirtlarning gidrogenlanishi hosil bo'lishiga olib keladi aldegidlar:

b) Ikkilamchi spirtlar bo'lsa, shunga o'xshash sharoitlar hosil bo'lishiga olib keladi ketonlar:

c) Uchinchi darajali spirtlar shunga o'xshash reaktsiyaga kirmaydi, ya'ni. suvsizlanmaydilar.

Oksidlanish reaksiyalari

Yonish

Spirtli ichimliklar yonish bilan osongina reaksiyaga kirishadi. Bu katta miqdorda issiqlik hosil qiladi:

2CH 3 -OH + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 4H 2 O + Q

to'liq bo'lmagan oksidlanish

Birlamchi spirtlarning to'liq oksidlanishi aldegidlar va karboksilik kislotalarning hosil bo'lishiga olib kelishi mumkin.

Ikkilamchi spirtlarning to'liq oksidlanishida faqat ketonlar hosil bo'lishi mumkin.

Spirtlarning to'liq bo'lmagan oksidlanishi ularga turli oksidlovchi moddalar, masalan, katalizatorlar (mis metall), kaliy permanganat, kaliy dixromat va boshqalar ishtirokida havo kislorodi ta'sirida bo'lishi mumkin.

Bunda aldegidlarni birlamchi spirtlardan olish mumkin. Ko'rib turganingizdek, spirtlarning aldegidlarga oksidlanishi, aslida, dehidrogenatsiya kabi bir xil organik mahsulotlarga olib keladi:

Shuni ta'kidlash kerakki, kaliy permanganat va kaliy dixromat kabi oksidlovchi moddalarni kislotali muhitda qo'llashda spirtlarning, xususan, karboksilik kislotalarga chuqurroq oksidlanishi mumkin. Xususan, bu isitish vaqtida oksidlovchi moddaning ortiqcha ishlatilishida o'zini namoyon qiladi. Ikkilamchi spirtlar faqat shu sharoitda ketonlarga oksidlanishi mumkin.

Cheklangan ko'p atomli spirtli ichimliklar

Gidroksil guruhlarning vodorod atomlarini almashtirish

Ko'p atomli spirtlar, shuningdek, monohidrik gidroksidi, gidroksidi tuproq metallari va alyuminiy bilan reaksiyaga kirishadi (plyonkadan tozalangan).Al 2 O 3 ); bu holda alkogol molekulasidagi gidroksil guruhlarining vodorod atomlarining boshqa soni bilan almashtirilishi mumkin:

2. Ko‘p atomli spirtlarning molekulalarida bir nechta gidroksil guruhlari bo‘lganligi sababli, ular manfiy induktiv ta’sir tufayli bir-biriga ta’sir qiladi. Xususan, bu O-H aloqasining zaiflashishiga va gidroksil guruhlarining kislotali xususiyatlarining oshishiga olib keladi.

B haqida Ko'p atomli spirtlarning ko'proq kislotaliligi ko'p atomli spirtlarning bir atomlilardan farqli o'laroq, og'ir metallarning ba'zi gidroksidlari bilan reaksiyaga kirishishida namoyon bo'ladi. Masalan, yangi cho'kilgan mis gidroksidi ko'p atomli spirtlar bilan reaksiyaga kirishib, kompleks birikmaning yorqin ko'k eritmasini hosil qilishini esga olish kerak.

Shunday qilib, glitserinning yangi cho'ktirilgan mis gidroksid bilan o'zaro ta'siri mis glitseratning yorqin ko'k eritmasi hosil bo'lishiga olib keladi:

Bu reaktsiya polihidrik spirtlar uchun sifatli. Imtihondan o'tish uchun ushbu reaktsiyaning belgilarini bilish kifoya va o'zaro ta'sir tenglamasini o'zi yoza olish shart emas.

3. Xuddi monohidrik spirtlar kabi, polihidriklar esterifikatsiya reaktsiyasiga kirishlari mumkin, ya'ni. reaksiyaga kirishish organik va kislorod o'z ichiga olgan noorganik kislotalar bilan efirlarni hosil qiladi. Bu reaktsiya kuchli noorganik kislotalar tomonidan katalizlanadi va qaytariladi. Shu munosabat bilan, esterifikatsiya reaktsiyasi paytida, Le Chatelier printsipiga muvofiq muvozanatni o'ngga siljitish uchun hosil bo'lgan efir reaktsiya aralashmasidan distillanadi:

Agar uglevodorod radikalida ko'p miqdordagi uglerod atomlariga ega bo'lgan karboksilik kislotalar glitserin bilan reaksiyaga kirishsa, bunday reaktsiya natijasida efirlar yog'lar deb ataladi.

Spirtli ichimliklarni nitrat kislota bilan esterifikatsiya qilishda konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalarning aralashmasi bo'lgan nitratlashtiruvchi aralashma qo'llaniladi. Reaktsiya doimiy sovutish ostida amalga oshiriladi:

Trinitrogliserin deb ataladigan glitserin va nitrat kislotaning efiri portlovchi moddadir. Bundan tashqari, ushbu moddaning alkogoldagi 1% eritmasi kuchli vazodilatatsion ta'sirga ega bo'lib, u insult yoki yurak xurujining oldini olish uchun tibbiy ko'rsatmalar uchun ishlatiladi.

Gidroksil guruhlarni almashtirish

Bu turdagi reaksiyalar nukleofil almashinish mexanizmi bilan boradi. Ushbu turdagi o'zaro ta'sirlarga glikollarning galogenidlar bilan reaktsiyasi kiradi.

Masalan, etilen glikolning vodorod bromid bilan reaktsiyasi gidroksil guruhlarini halogen atomlari bilan ketma-ket almashtirish bilan davom etadi:

Fenollarning kimyoviy xossalari

Ushbu bobning boshida aytib o'tilganidek, fenollarning kimyoviy xossalari alkogolnikidan keskin farq qiladi. Buning sababi, gidroksil guruhidagi kislorod atomining yolg'iz elektron juftlaridan biri aromatik halqaning konjugatsiyalangan bog'lanishlarining p-tizimi bilan konjugatsiyalanganligidir.

Gidroksil guruhi ishtirokidagi reaksiyalar

Kislota xossalari

Fenollar spirtlarga qaraganda kuchliroq kislotalar bo'lib, suvli eritmada juda oz miqdorda ajraladi:

B haqida Kimyoviy xossalari bo'yicha fenollarning spirtlarga nisbatan ko'proq kislotaliligi fenollarning alkogollardan farqli o'laroq, ishqorlar bilan reaksiyaga kirishishida ifodalanadi:

Biroq, fenolning kislotali xossalari hatto eng zaif noorganik kislotalardan biri - karbonikdan ham kamroq aniqlanadi. Shunday qilib, xususan, karbonat angidrid gidroksidi metal fenolatlarining suvli eritmasidan o'tganda, karbonat kislotasidan ham kuchsizroq kislota sifatida erkin fenolni siqib chiqaradi:

Shubhasiz, har qanday boshqa kuchli kislota ham fenolni fenolatlardan siqib chiqaradi:

3) Fenollar spirtlarga qaraganda kuchli kislotalar, spirtlar esa ishqoriy va ishqoriy tuproq metallari bilan reaksiyaga kirishadi. Shu munosabat bilan fenollar ham bu metallar bilan reaksiyaga kirishishi aniq. Bitta narsa shundaki, spirtli ichimliklardan farqli o'laroq, fenollarning faol metallar bilan reaktsiyasi isitishni talab qiladi, chunki fenollar ham, metallar ham qattiqdir:

Aromatik yadrodagi almashtirish reaksiyalari

Gidroksil guruhi birinchi turdagi o'rinbosar, ya'ni u o'rnini bosuvchi reaktsiyalarni osonlashtiradi. orto- va juft- o'ziga nisbatan pozitsiyalar. Fenol bilan reaksiyalar benzolga qaraganda ancha yumshoqroq sharoitda boradi.

Galogenlash

Brom bilan reaksiya hech qanday maxsus shartlarni talab qilmaydi. Bromli suvni fenol eritmasi bilan aralashtirganda bir zumda 2,4,6-tribromofenoldan iborat oq cho'kma hosil bo'ladi:

Nitrlash

Konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalar aralashmasi (nitratlash aralashmasi) fenolga ta'sir qilganda, 2,4,6-trinitrofenol hosil bo'ladi - sariq rangli kristalli portlovchi:

Qo'shilish reaktsiyalari

Fenollar to'yinmagan birikmalar bo'lganligi sababli, ular tegishli spirtlarga katalizatorlar ishtirokida vodorodlangan bo'lishi mumkin.

Yaxshi ishingizni bilimlar bazasiga yuborish oddiy. Quyidagi shakldan foydalaning

Talabalar, aspirantlar, bilimlar bazasidan o‘z o‘qishlarida va ishlarida foydalanayotgan yosh olimlar sizdan juda minnatdor bo‘lishadi.

E'lon qilingan http://www.allbest.ru/

KIRISH

I-BOB. ALKOROTLARNING XUSUSIYATLARI.

1.1 ALKOROTLARNING Jismoniy xususiyatlari.

1.2 ALKOROTLARNING KIMYOVIY XUSUSIYATLARI.

1.2.1 Spirtlarning ishqoriy metallar bilan o'zaro ta'siri.

1.2.2 Spirtning gidroksil guruhini galogen bilan almashtirish.

1.2.3 Spirtli ichimliklarni suvsizlantirish (suvning bo'linishi).

1.2.4 Spirtlarning efirlarini hosil qilish.

1.2.5 Spirtlarni gidrogenlash va oksidlanish.

2-BOB. ALKOROTLAR OLISH USULLARI.

2.1 ETIL SPKOL ISHLAB CHIQARISH.

2.2 METIL SPKOL OLISH JARAYONI.

2.3 BOSHQA ALKOROTLAR OLISH USULLARI.

3-BOB. ALKOROTLARNI ISHLATISH.

XULOSA.

ADABIYOTLAR RO'YXATI

Kirish

Spirtli ichimliklar organik moddalar deb ataladi, ularning molekulalarida uglevodorod radikaliga bog'langan bir yoki bir nechta funktsional gidroksil guruhlari mavjud.

Shuning uchun ularni uglevodorodlarning hosilalari deb hisoblash mumkin, ularning molekulalarida bir yoki bir nechta vodorod atomlari gidroksil guruhlari bilan almashtiriladi.

Gidroksil guruhlarning soniga qarab, spirtlar bir, ikki, uch atomli va boshqalarga bo'linadi. Ikki atomli spirtlar ko'pincha bu guruhning eng oddiy vakili - etilen glikol (yoki oddiygina glikol) nomi bilan glikollar deb ataladi. Ko'proq gidroksil guruhlarini o'z ichiga olgan spirtlar odatda poliollar deb ataladi.

Gidroksil guruhining pozitsiyasiga ko'ra, spirtlar quyidagilarga bo'linadi: birlamchi - uglerod atomlari zanjirining so'nggi bo'g'inida gidroksil guruhi bilan, qo'shimcha ravishda ikkita vodorod atomiga (R-CH2-OH) ega; ikkilamchi, bunda gidroksil OH guruhiga qo'shimcha ravishda bitta vodorod atomi bilan bog'langan uglerod atomiga bog'langan va uchinchi darajali, gidroksil tarkibida vodorod atomlari bo'lmagan uglerod bilan bog'langan [(R)C- OH] (R-radikal: CH3, C2H5 va boshqalar)

Uglevodorod radikalining tabiatiga ko'ra spirtlar alifatik, alitsiklik va aromatiklarga bo'linadi. Galogen hosilalaridan farqli o'laroq, aromatik spirtlar aromatik halqaning uglerod atomiga bevosita bog'langan gidroksil guruhiga ega emas.

O`rnini bosuvchi nomenklaturaga ko`ra spirtlarning nomlari ona uglevodorodning nomidan -ol qo`shimchasi qo`shilib yasaladi. Agar molekulada bir nechta gidroksil guruhlari bo'lsa, u holda ko'paytiruvchi prefiks qo'llaniladi: di- (etandiol-1,2), tri- (propantriol-1,2,3) va boshqalar. Asosiy zanjirning raqamlanishi boshlanadi. gidroksil guruhi bo'lgan eng yaqin uchidan. Radikal-funksional nomenklaturaga ko'ra, bu nom gidroksil guruhi bilan bog'liq bo'lgan uglevodorod radikalining nomidan, spirt so'zining qo'shilishi bilan olingan.

Spirtli ichimliklarning strukturaviy izomeriyasi uglerod skeletining izomeriyasi va gidroksil guruhining joylashuvi izomeriyasi bilan belgilanadi.

Butil spirtlari misolida izomeriyani ko'rib chiqing.

Uglerod skeletining tuzilishiga qarab, ikkita spirt izomerlar - butan va izobutan hosilalari bo'ladi:

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - OH

Har qanday uglerod skeletida gidroksil guruhining holatiga qarab, yana ikkita izomer spirti bo'lishi mumkin:

CH3 - CH - CH2 -CH3 H3C - C - CH3

Spirtlarning gomologik qatoridagi strukturaviy izomerlar soni tez sur'atlar bilan o'sib bormoqda. Masalan, butan asosida 4 ta izomer mavjud, pentan - 8 va dekan - allaqachon 567.

I bob. Spirtli ichimliklarning xossalari

1.1 Spirtlarning fizik xossalari

Spirtli ichimliklarning fizik xususiyatlari sezilarli darajada uglevodorod radikalining tuzilishiga va gidroksil guruhining holatiga bog'liq. Spirtlarning gomologik qatorining birinchi vakillari suyuqliklar, yuqori spirtlar qattiq moddalardir.

Metanol, etanol va propanol barcha nisbatlarda suv bilan aralashadi. Molekulyar og'irlikning oshishi bilan spirtlarning suvda eruvchanligi keskin pasayadi, shuning uchun geksildan boshlab, bir atomli spirtlar amalda erimaydi. Yuqori spirtlar suvda erimaydi. Tarmoqlangan tuzilishga ega spirtlarning eruvchanligi tarmoqlanmagan, normal tuzilishga ega spirtlarga qaraganda yuqori. Pastki spirtli ichimliklar xarakterli spirtli hidga ega, o'rta gomologlarning hidi kuchli va ko'pincha yoqimsiz. Yuqori spirtlar amalda hidsizdir. Uchinchi darajali spirtlar o'ziga xos chiriyotgan hidga ega.

Pastki glikollar yopishqoq, rangsiz, hidsiz suyuqliklardir; suvda va etanolda yaxshi eriydi, shirin ta'mga ega.

Molekulaga ikkinchi gidroksil guruhining kiritilishi bilan spirtlarning nisbiy zichligi va qaynash nuqtasi ortadi. Masalan, 0C da etilen glikolning zichligi 1,13, etil spirtiniki esa 0,81 ga teng.

Spirtli ichimliklar organik birikmalarning ko'p sinflariga nisbatan g'ayritabiiy darajada yuqori qaynash nuqtalariga ega va ularning molekulyar og'irliklari asosida kutilgan narsa (1-jadval).

1-jadval.

Spirtli ichimliklarning fizik xossalari.

Shaxsiy vakillar

Jismoniy xususiyatlar

sarlavha

strukturaviy formula

monotomik

Metanol (metil)

Etanol (etil)

Propanol-1

CH3CH2CH2OH

Propanol-2

CH3CH(OH)CH3

Butanol-1

CH3(CH2)2CH2OH

2-metilpropanol-1

(CH3)2CHCH2OH

Butanol-2

CH3CH(OH)CH2CH3

Diatomik

Etandiol-1,2 (etilen glikol)

HOCH2CH2OH

Triatomik

Propantriol-1,2,3 (glitserin)

HOCH2CH(OH)CH2OH

Bu alkogollarning strukturaviy xususiyatlariga bog'liq - sxema bo'yicha molekulalararo vodorod aloqalarining shakllanishi bilan:

E'lon qilingan http://www.allbest.ru/

Tarmoqli spirtlar bir xil molekulyar og'irlikdagi oddiy spirtlarga qaraganda pastroq qaynaydi; birlamchi spirtlar ikkilamchi va uchinchi darajali izomerlari ustida qaynaydi.

1.2 Spirtlarning kimyoviy xossalari

Barcha kislorodli birikmalar singari, spirtlarning kimyoviy xossalari, birinchi navbatda, funktsional guruhlar va ma'lum darajada, radikalning tuzilishi bilan belgilanadi.

Spirtli ichimliklar gidroksil guruhining xarakterli xususiyati vodorod atomining harakatchanligi bo'lib, bu gidroksil guruhining elektron tuzilishi bilan izohlanadi. Demak, spirtlarning ba'zi o'rnini bosish reaktsiyalariga, masalan, gidroksidi metallar bilan. Boshqa tomondan, uglerod va kislorod o'rtasidagi bog'lanishning tabiati ham muhimdir. Kislorodning uglerodga nisbatan yuqori elektromanfiyligi tufayli uglerod-kislorod aloqasi ham ma'lum darajada qutblangan bo'lib, uglerod atomida qisman musbat zaryad va kislorodda manfiy zaryad mavjud. Biroq, bu qutblanish ionlarga ajralishga olib kelmaydi, spirtlar elektrolitlar emas, balki indikatorlarning rangini o'zgartirmaydigan neytral birikmalardir, lekin ular dipolning ma'lum bir elektr momentiga ega.

Spirtli ichimliklar amfoter birikmalardir, ya'ni ular kislotalarning ham, asoslarning xossalarini ham namoyon qila oladi.

1.2.1 Spirtlarning ishqoriy metallar bilan reaksiyasi
Spirtli ichimliklar kislota sifatida faol metallar (K, Na, Ca) bilan o'zaro ta'sir qiladi. Gidroksil guruhining vodorod atomi metall bilan almashtirilganda, alkogolatlar (spirtlar nomidan - spirtlar) deb ataladigan birikmalar hosil bo'ladi:
2R - OH + 2Na 2R - ONa + H2

Alkogolli ichimliklar nomlari tegishli spirtlarning nomlaridan olingan, masalan:

2S2N5ON + 2Na 2S2N5 - ONa + H2

Pastki spirtlar natriy bilan kuchli reaksiyaga kirishadi. O'rta gomologlarda kislotali xususiyatlarning zaiflashishi bilan reaktsiya sekinlashadi. Yuqori spirtlar faqat qizdirilganda alkogolatlar hosil qiladi.

Spirtli ichimliklar suv bilan oson gidrolizlanadi:

C2H5 - ONa + HOH C2H5 - OH + NaOH

Spirtli ichimliklardan farqli o'laroq, alkogolatlar tegishli spirtlarda yaxshi eriydigan qattiq moddalardir.

Ishqoriy metallardan tashqari boshqa metallarning spirtlari ham ma'lum, ammo ular bilvosita shakllanadi. Demak, ishqoriy tuproq metallari spirtlar bilan bevosita reaksiyaga kirishmaydi. Ammo ishqoriy tuproq metallarining alkogolatlari, shuningdek, Mg, Zn, Cd, Al va boshqa metallorganik birikmalar hosil qiluvchi boshqa metallarni spirtning bunday organometall birikmalarga ta'sirida olish mumkin.

1.2.2 Spirtning gidroksil guruhini galogen bilan almashtirish

Spirtlarning gidroksil guruhi gidrogal kislotalar, fosforning halogen birikmalari yoki tionilxlorid ta'sirida galogen bilan almashtirilishi mumkin, masalan:

R - OH + HCl RCl + HOH

Gidroksil guruhini almashtirishning eng qulay usuli - tionilxloriddan foydalanish; halogen fosfor birikmalaridan foydalanish qo'shimcha mahsulotlarning shakllanishi bilan murakkablashadi. Bu reaksiyada hosil boʻlgan suv haloalkilni spirt va vodorod galogenidiga parchalaydi, shuning uchun reaksiya qaytar boʻladi. Uni muvaffaqiyatli amalga oshirish uchun dastlabki mahsulotlarda minimal miqdorda suv bo'lishi kerak. Sink xlorid, kaltsiy xlorid, sulfat kislota suvdan tozalovchi moddalar sifatida ishlatiladi.

Bu reaksiya tenglik bilan ifodalanishi mumkin bo'lgan kovalent bog'lanishning bo'linishi bilan davom etadi

R: OH + H: Cl R - Cl + H2O

Bu reaksiyaning tezligi birlamchi spirtdan uchinchi darajagacha oshadi va u galogenga ham bog'liq: yod uchun eng yuqori, xlor uchun eng past.

1.2.3 Spirtli ichimliklarni suvsizlantirish (suvni yo'qotish)
Suvsizlanish sharoitiga qarab olefinlar yoki efirlar hosil bo'ladi.
Olefinlar (etilen uglevodorodlar) spirtni (metildan tashqari) konsentrlangan sulfat kislotaning ortiqcha miqdori bilan qizdirish, shuningdek, spirt bug'ini alyuminiy oksidi ustidan 350 - 450 haroratda o'tkazish natijasida hosil bo'ladi. Bunda suvning molekulyar eliminatsiyasi sodir bo'ladi, ya'ni: H + va OH - bir xil spirt molekulasidan olinadi, masalan:
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O yoki

CH3-CH2-CH2OH CH3-CH=CH2+H2O

Efirlar ortiqcha spirtni konsentrlangan sulfat kislota bilan yumshoq qizdirish natijasida hosil bo'ladi. Bunday holda, suvning molekulalararo yo'q qilinishi sodir bo'ladi, ya'ni H + va OH - diagrammada ko'rsatilganidek, turli xil spirt molekulalarining gidroksil guruhlaridan olinadi:

R - OH + HO - R R - O - R + H2O

2S2N5ON S2N5-O-S2N5+N2O

Birlamchi spirtlarni suvsizlantirish ikkilamchiga qaraganda qiyinroq, uchinchi darajali spirtlardan suv molekulasini olib tashlash osonroq.

1.2.4 Spirtlarning efirlarini hosil qilish

Kislorodli mineral va organik kislotalarning spirtlarga ta'sirida efirlar hosil bo'ladi, masalan:

C2H5OH+CH3COOH C2H5COOSH3+H2O

ROH+SO2 SO2+H2O

  • Alkogolning kislotalar bilan bunday o'zaro ta'siri esterifikatsiya reaktsiyasi deb ataladi. Esterifikatsiya tezligi kislota kuchiga va spirtning tabiatiga bog'liq: kislota kuchining oshishi bilan u kuchayadi, birlamchi spirtlar ikkilamchiga qaraganda tezroq, ikkilamchi spirtlar uchinchi darajalilarga qaraganda tezroq reaksiyaga kirishadi. Spirtlarning karboksilik kislotalar bilan esterlanishi kuchli mineral kislotalar qo'shilishi bilan tezlashadi. Reaksiya qaytar, teskari reaksiya gidroliz deb ataladi. Esterlar, shuningdek, galogen kislotalar va angidridlarning spirtlarga ta'sirida ham olinadi.
1.2.5 Spirtli ichimliklarni suvsizlantirish va oksidlanish

Dehidrogenlanish va oksidlanish reaksiyalarida turli mahsulotlarning hosil boʻlishi birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali spirtlarni farqlash imkonini beruvchi eng muhim xususiyatdir.

Birlamchi yoki ikkilamchi, lekin uchinchi darajali bo'lmagan spirtning bug'larini yuqori haroratda metall mis ustidan o'tkazganda, ikkita vodorod atomi ajralib chiqadi va birlamchi spirt aldegidga aylanadi, ikkinchi darajali spirtlar esa bu sharoitda ketonlarni beradi.

CH3CH2OH CH3CHO + H2; CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3 + H2;

uchinchi darajali spirtlar bir xil sharoitda suvsizlanmaydi.

Xuddi shu farq oksidlanish paytida birlamchi va ikkilamchi spirtlar tomonidan ko'rsatiladi, ular "ho'l" usulda, masalan, xrom kislotasi ta'sirida yoki katalitik, bundan tashqari, oksidlanish katalizatori bilan amalga oshirilishi mumkin.

metall mis ham xizmat qiladi va havodagi kislorod oksidlovchi vosita sifatida xizmat qiladi:

RCH2OH + O R-COH + H2O

CHOH + O C=O + H2O

2-bob. Spirtli ichimliklarni olish usullari

Erkin shaklda ko'plab spirtlar o'simliklarning uchuvchi efir moylarida topiladi va boshqa birikmalar bilan birga ko'plab gul essensiyalarining hidini aniqlaydi, masalan, atirgul yog'i va boshqalar. Bundan tashqari, spirtlar ko'plab tabiiy efirlarda efir shaklida bo'ladi. birikmalar - mumda, efir va yog'li yog'larda, hayvon yog'larida. Tabiiy mahsulotlarda mavjud bo'lgan eng keng tarqalgan va spirtli ichimliklar glitserindir - barcha yog'larning muhim tarkibiy qismi bo'lib, u hali ham uni ishlab chiqarishning asosiy manbai bo'lib xizmat qiladi. Tabiatda juda keng tarqalgan birikmalar orasida shakarlarning umumiy nomi ostida birlashtirilgan ko'p atomli aldegid va keto spirtlari mavjud. Texnik jihatdan muhim spirtlarning sintezi quyida muhokama qilinadi.

2.1 Etil spirtini ishlab chiqarish

Hidratsiya jarayonlari suv bilan o'zaro ta'sir qilishdir. Texnologik jarayonlar jarayonida suvga kirish ikki yo'l bilan amalga oshirilishi mumkin:

1. To'g'ridan-to'g'ri hidratsiya usuli ishlab chiqarish uchun ishlatiladigan suv va xom ashyoning bevosita o'zaro ta'siri bilan amalga oshiriladi. Bu jarayon katalizatorlar ishtirokida amalga oshiriladi. Zanjirdagi uglerod atomlari qancha ko'p bo'lsa, hidratsiya jarayoni shunchalik tezlashadi.

2. Gidratsiyaning bilvosita usuli sulfat kislota ishtirokida oraliq reaksiya mahsulotlarini hosil qilish orqali amalga oshiriladi. Va keyin hosil bo'lgan oraliq mahsulotlar gidroliz reaktsiyalariga duchor bo'ladi.

Zamonaviy etil spirtini ishlab chiqarishda etilenni to'g'ridan-to'g'ri hidratsiya qilish usuli qo'llaniladi:

CH2 \u003d CH2 + H2O C2H5OH - Q

Qabul qilish raf tipidagi aloqa qurilmalarida amalga oshiriladi. Alkogol seperatorda reaktsiyaning qo'shimcha mahsulotlaridan ajratiladi va oxirgi tozalash uchun rektifikatsiya qo'llaniladi.

Reaktsiya vodorod ionining ko'p sonli vodorod atomlari bilan bog'langan va shuning uchun qo'shni uglerodga qaraganda ko'proq elektronegativ bo'lgan uglerod atomiga hujumi bilan boshlanadi. Shundan so'ng, suv H + ning chiqishi bilan qo'shni uglerodga qo'shiladi. Bu usul bilan sanoat miqyosida etil, sek-propil va tert-butil spirtlari tayyorlanadi.

Etil spirtini olish uchun turli xil shakarli moddalar uzoq vaqtdan beri ishlatilgan, masalan, uzum shakari yoki xamirturushli zamburug'lar tomonidan ishlab chiqarilgan fermentlar ta'sirida "fermentatsiya" orqali etil spirtiga aylanadigan glyukoza.

S6N12O6 2S2N5ON + 2SO2

Erkin glyukoza, masalan, uzum sharbatida topiladi, uning fermentatsiyasida alkogol miqdori 8 dan 16% gacha bo'lgan uzum sharobi hosil bo'ladi.

Spirtli ichimliklar ishlab chiqarish uchun boshlang'ich mahsulot, masalan, kartoshka ildizlari, javdar, bug'doy va makkajo'xori donlarida mavjud bo'lgan kraxmalli polisakkarid bo'lishi mumkin. Shakarli moddalarga (glyukoza) aylantirish uchun kraxmal birinchi navbatda gidrolizga uchraydi. Buning uchun un yoki tug'ralgan kartoshka issiq suv bilan pishiriladi va sovutgandan so'ng solod qo'shiladi - unib chiqadi, keyin quritiladi va suv, arpa donalari bilan maydalanadi. Malt tarkibida kraxmalning shakarlanishi jarayoniga katalitik ta'sir ko'rsatadigan diastaza (fermentlarning murakkab aralashmasi) mavjud. Shakarlanish oxirida olingan suyuqlikka xamirturush qo'shiladi, uning fermenti ta'sirida spirt hosil bo'ladi. U distillanadi va keyin qayta distillash orqali tozalanadi.

Hozirgi vaqtda yog'ochning asosiy massasini tashkil etuvchi yana bir polisaxarid - tsellyuloza (tola) ham saxarifikatsiyaga uchraydi. Buning uchun tsellyuloza kislotalar ishtirokida gidrolizlanadi (masalan, talaş 150 -170C haroratda 0,7 - 1,5 MPa bosim ostida 0,1 - 5% li sulfat kislota bilan ishlanadi). Shu tarzda olingan mahsulot glyukozani ham o'z ichiga oladi va xamirturush orqali spirtga fermentlanadi. 5500 tonna quruq talaşdan (yiliga o'rtacha unumdorlikdagi arra tegirmonining chiqindilari) siz 790 tonna spirt olishingiz mumkin (100% ni hisobga olgan holda). Bu qariyb 3 ming tonna g‘alla yoki 10 ming tonna kartoshkani tejash imkonini bermoqda.

2.2 Metil spirtini olish jarayoni

Bu turdagi eng muhim reaksiya mis, xrom, alyuminiy va boshqalar oksidlaridan tashkil topgan aralash katalizator ishtirokida 20-30 MPa bosim ostida 400C da uglerod oksidi va vodorodning o'zaro ta'siridir.

CO + 2H2 CH3OH - Q

Metil spirtini ishlab chiqarish raf tipidagi aloqa apparatlarida amalga oshiriladi. Metil spirtining hosil bo'lishi bilan bir qatorda reaktsiyaning qo'shimcha mahsulotlarini hosil qilish jarayonlari sodir bo'ladi, shuning uchun jarayon amalga oshirilgandan so'ng, reaktsiya mahsulotlarini ajratish kerak. Metanolni izolyatsiya qilish uchun kondensator sovutgich ishlatiladi, so'ngra spirtli ichimliklarni tozalash bir nechta rektifikatsiya yordamida amalga oshiriladi.

Bu usul bilan sanoatda deyarli barcha metanol (CH3OH) olinadi; bundan tashqari, boshqa sharoitlarda murakkabroq spirtlarning aralashmalarini olish mumkin. Yog'ochni quruq distillash jarayonida ham metil spirti hosil bo'ladi, shuning uchun uni yog'och spirti deb ham atashadi.

2.3 Boshqa spirtlarni olish usullari

Spirtli ichimliklarni sintetik ishlab chiqarishning boshqa usullari ham ma'lum:

suv yoki ishqorning suvli eritmasi bilan qizdirilganda galogen hosilalarining gidrolizi

CH3 - CHBr - CH3 + H2O CH3 - CH(OH) - CH3 + HBr

birlamchi va ikkilamchi spirtlar olinadi, uchinchi darajali haloalkillar bu reaksiyada olefinlar hosil qiladi;

efirlarning gidrolizi, asosan tabiiy (yog'lar, mumlar);

100-300 va 15-50 atm bosimda to'yingan uglevodorodlarning oksidlanishi.

Olefinlar oksidlanish natijasida siklik oksidlarga aylanadi, ular gidratlanganda glikollar beradi, shuning uchun sanoatda etilen glikol olinadi:

CH2 = CH2 CH2 - CH2 HOCH2 - CH2OH;

Asosan laboratoriyada qo'llaniladigan usullar mavjud; ularning ba'zilari nozik sanoat sintezida, masalan, parfyumeriyada ishlatiladigan oz miqdordagi qimmatbaho spirtlarni ishlab chiqarishda qo'llaniladi. Bu usullarga aldol kondensatsiyasi yoki Grignard reaksiyasi kiradi. Shunday qilib, kimyogar P.P.Shorygin usuliga ko'ra, feniletil spirti etilen oksidi va fenilmagniy galididan - atirgul hidiga ega qimmatli xushbo'y moddadan olinadi.

3-bob

Turli xil tuzilishdagi spirtlarning xossalari xilma-xilligi tufayli ularni qo'llash doirasi juda keng. Spirtli ichimliklar - yog'och, vino va fusel moylari uzoq vaqt davomida asiklik (yog'li) birikmalar ishlab chiqarish uchun asosiy xom ashyo manbai bo'lib xizmat qilgan. Hozirgi vaqtda organik xom ashyoning asosiy qismi neft-kimyo sanoati tomonidan, xususan, olefinlar va parafinli uglevodorodlar shaklida ta'minlanadi. Eng oddiy spirtlar (metil, etil, propil, butil) ko'p miqdorda, shuningdek sirka kislotasi efirlari shaklida bo'yoq va lak ishlab chiqarishda erituvchi sifatida va butildan boshlab yuqori spirtlar iste'mol qilinadi. ftal, sebasik va boshqa ikki asosli efirlarning shakli.kislotalar - plastifikator sifatida.

Metanol formaldegid ishlab chiqarish uchun xom ashyo bo'lib xizmat qiladi, undan sintetik qatronlar tayyorlanadi, ular fenol-formaldegid plastmassa materiallarini ishlab chiqarishda ko'p miqdorda qo'llaniladi, metanol metil asetat, metil va dimetilanilin ishlab chiqarish uchun oraliq mahsulot bo'lib xizmat qiladi. , metilaminlar va ko'plab bo'yoqlar, farmatsevtika, xushbo'y moddalar va boshqa moddalar. Metanol yaxshi erituvchi bo'lib, bo'yoq va lak sanoatida keng qo'llaniladi. Neftni qayta ishlash sanoatida ishqorli erituvchi sifatida benzinni tozalashda, shuningdek, azeotrop distillash orqali toluolni ajratishda ishlatiladi.

Etanol karbüratörlü ichki yonish dvigatellari uchun yoqilg'iga qo'shimcha sifatida etil suyuqligi tarkibida ishlatiladi. Etil spirti divinil ishlab chiqarishda, eng muhim insektitsidlardan biri DDT ni ishlab chiqarish uchun ko'p miqdorda iste'mol qilinadi. U farmatsevtika, xushbo'y, bo'yoq va boshqa moddalar ishlab chiqarishda erituvchi sifatida keng qo'llaniladi. Etil spirti yaxshi antiseptik hisoblanadi.

Antifriz tayyorlash uchun etilen glikol muvaffaqiyatli ishlatiladi. U gigroskopikdir, shuning uchun u bosma siyohlarni (to'qimachilik, matbaa va shtamp) ishlab chiqarishda ishlatiladi. Etilen glikol nitrat nitrogliserinni ma'lum darajada almashtiradigan kuchli portlovchi moddadir.

Dietilen glikol - erituvchi sifatida va gidravlik tormoz qurilmalarini to'ldirish uchun ishlatiladi; to'qimachilik sanoatida matolarni pardozlash va bo'yash uchun ishlatiladi.

Glitserin - kimyo, oziq-ovqat (qandolat, likyor, alkogolsiz ichimliklar va boshqalar ishlab chiqarish uchun), to'qimachilik va poligrafiya sanoatida (quritishning oldini olish uchun bosma siyohga qo'shiladi), shuningdek, boshqa sanoat tarmoqlarida ko'p miqdorda qo'llaniladi. plastmassa va laklar, portlovchi moddalar va poroxlar, kosmetika va dori vositalari, shuningdek antifriz ishlab chiqarish.

Rus kimyogari S.V. tomonidan ishlab chiqilgan vino spirtining katalitik dehidrogenatsiyasi va suvsizlanishi reaktsiyasi katta amaliy ahamiyatga ega. Lebedev va sxema bo'yicha oqadi:

2C2H5OH 2H2O+H2+C4H6;

olingan butadien CH2=CH-CH=CH2-1,3 sintetik kauchuk ishlab chiqarish uchun xom ashyo hisoblanadi.

Ba'zi aromatik spirtlar, ularning sulfonatlangan hosilalari shaklida uzun yon zanjirga ega bo'lib, yuvish vositalari va emulsifikatorlar bo'lib xizmat qiladi. Linalool, terpineol va boshqalar kabi ko'plab spirtlar qimmatli aromatik moddalar bo'lib, parfyumeriyada keng qo'llaniladi. Nitrogliserin va nitroglikollar deb ataladigan moddalar, shuningdek, ikki, uch va ko'p atomli spirtlarning boshqa ba'zi nitrat kislota efirlari tog'-kon sanoatida va yo'l qurilishida portlovchi moddalar sifatida ishlatiladi. Spirtli ichimliklar dori-darmonlar ishlab chiqarishda, oziq-ovqat sanoatida, parfyumeriya va boshqalarda kerak.

Xulosa

Spirtli ichimliklar tanaga salbiy ta'sir ko'rsatishi mumkin. Metil spirti ayniqsa zaharli hisoblanadi: 5-10 ml alkogol organizmni ko'r va og'ir zaharlanishiga olib keladi, 30 ml esa o'limga olib kelishi mumkin.

Etil spirti dori hisoblanadi. Og'iz orqali qabul qilinganda, yuqori eruvchanligi tufayli qonga tez so'riladi va organizmga ogohlantiruvchi ta'sir ko'rsatadi. Spirtli ichimliklar ta'sirida odamning e'tibori zaiflashadi, reaktsiya sekinlashadi, muvofiqlashtirish buziladi, shafqatsizlik paydo bo'ladi, xatti-harakatlarda qo'pollik va hokazo ... Bularning barchasi uni jamiyat uchun yoqimsiz va nomaqbul qiladi. Ammo spirtli ichimliklarni iste'mol qilish oqibatlari chuqurroq bo'lishi mumkin. Tez-tez iste'mol qilish bilan giyohvandlik paydo bo'ladi, unga qaramlik va oxir-oqibat jiddiy kasallik - alkogolizm. Spirtli ichimliklar oshqozon-ichak traktining shilliq qavatiga ta'sir qiladi, bu gastrit, oshqozon yarasi, o'n ikki barmoqli ichak yarasiga olib kelishi mumkin. Spirtli ichimliklarni yo'q qilish sodir bo'lishi kerak bo'lgan jigar yukni engishga qodir emas, degeneratsiyani boshlaydi, natijada siroz paydo bo'ladi. Miyaga kirib, alkogol asab hujayralariga toksik ta'sir ko'rsatadi, bu ong, nutq, aqliy qobiliyatlarning buzilishida, ruhiy kasalliklarning paydo bo'lishida namoyon bo'ladi va shaxsiyatning degradatsiyasiga olib keladi.

Spirtli ichimliklar ayniqsa yoshlar uchun xavflidir, chunki o'sayotgan organizmda metabolik jarayonlar qizg'in bo'lib, ular toksik ta'sirga ayniqsa sezgir. Shuning uchun yoshlarda kattalarga qaraganda tezroq alkogolizm rivojlanishi mumkin.

Adabiyotlar ro'yxati

1. Glinka N.L. Umumiy kimyo. - L.: Kimyo, 1978. - 720 b.

2. Dzhatdoeva M.R. Progressiv texnologiyalarning nazariy asoslari. Kimyoviy bo'lim. - Essentuki: EGIEiM, 1998. - 78 p.

3. Zurabyan S.E., Kolesnik Yu.A., Kost A.A. Organik kimyo: darslik. - M .: Tibbiyot, 1989. - 432 b.

4. Metlin Yu.G., Tretyakov Yu.D. Umumiy kimyo asoslari. - M.: Ma'rifat, 1980. - 157 b.

5. Nesmeyanov A.N., Nesmeyanov N.A. Organik kimyoning boshlanishi. - M.: Kimyo, 1974. - 624 b.

Allbest.ru saytida joylashgan

Shunga o'xshash hujjatlar

    Spirtlarning fizik va kimyoviy xossalari, ishqoriy metallar bilan o'zaro ta'siri. Spirtning gidroksil guruhini galogen bilan almashtirish, suvsizlanish, efirlarning hosil bo'lishi. Etil, metil va boshqa turdagi spirtlarni ishlab chiqarish, ularni qo'llash sohalari.

    taqdimot, 04/07/2014 qo'shilgan

    Bir atomli va ko'p atomli spirtlar molekulalarining tuzilishidagi umumiy xususiyatlar. etil spirtining xossalari. Spirtli ichimliklarning inson tanasiga ta'siri. Boshlang'ich materiallar va reaktsiya mahsulotlari o'rtasidagi yozishmalarni o'rnatish. Ko'p atomli spirtlarning kimyoviy xossalari.

    taqdimot, 2014-11-20 qo'shilgan

    Organik birikmalar sinfi - spirtlar, ularning tabiatda tarqalishi, sanoat ahamiyati va istisno kimyoviy xossalari. Bir atomli va ko'p atomli spirtlar. Izomerik spirtlarning xossalari. Etil spirtini olish. Spirtli ichimliklar reaksiyalarining xususiyatlari.

    hisobot, 2012-06-21 qo'shilgan

    Spirtlarning ta'rifi, umumiy formulasi, tasnifi, nomenklaturasi, izomeriyasi, fizik xossalari. Spirtlarni olish usullari, kimyoviy xossalari va qo'llanilishi. Etilenni katalitik hidratsiyalash va glyukoza fermentatsiyasi orqali etil spirtini olish.

    taqdimot, 16.03.2011 qo'shilgan

    Spirtlarning elektron tuzilishi va fizik-kimyoviy xossalari. Spirtli ichimliklarning kimyoviy xossalari. Qo'llash sohasi. Fazoviy va elektron struktura, bog'lanish uzunligi va bog'lanish burchaklari. Spirtlarning ishqoriy metallar bilan o'zaro ta'siri. Spirtli ichimliklarni suvsizlantirish.

    muddatli ish, 2008 yil 11/02 qo'shilgan

    Kislorod atomi bilan bog'langan radikallarning tuzilishiga qarab spirtlarning turlari. Spirtlarning radikal-funksional nomenklaturasi, ularning tuzilish izomeriyasi va xossalari. Efirlarning sintezi, Uilyamson reaksiyasi. Spirtlarni suvsizlantirish, alkenlarni olish.

    taqdimot, 08/02/2015 qo'shilgan

    Enollar va fenollarning birikmalari. Alkogol so'zining kelib chiqishi Spirtlarning gidroksil guruhlari soniga, uglevodorod radikalining tabiatiga ko'ra tasnifi. Ularning izomeriyasi, kimyoviy xossalari, olish usullari. Etil va metil spirtlaridan foydalanishga misollar.

    taqdimot, 27/12/2015 qo'shilgan

    Spirtli ichimliklarni gidroksil guruhlar soni (atomligi) va uglevodorod radikalining tabiatiga ko'ra tasnifi. Suvsiz etanolni olish - "mutlaq spirt", uni tibbiyotda, oziq-ovqat sanoatida va parfyumeriyada qo'llash. Spirtli ichimliklarning tabiatda tarqalishi.

    taqdimot, 30.05.2016 qo'shilgan

    Spirtlarning turlari, ishlatilishi, fizik xossalari (qaynash temperaturasi va suvda eruvchanligi). Spirtli ichimliklarning assotsiatsiyalari va ularning tuzilishi. Spirtlarni olish usullari: uglerod oksidini gidrogenlash, fermentatsiya, fermentatsiya, alkenlarni hidratsiyalash, oksimerkuratsiya-demerkuratsiya.

    referat, 02/04/2009 qo'shilgan

    Organik kislorodli birikmalarning asosiy sinflari. Oddiy efirlarni olish usullari. Spirtlarning molekulalararo suvsizlanishi. Uilyamson bo'yicha efirlarning sintezi. Tarmoqlanmagan birlamchi spirtlardan simmetrik efirlar olish.