Bunga birlamchi spirtlar misol bo'la oladi. Spirtli ichimliklar
Tuzilishi
Spirtli ichimliklar (yoki alkanollar) - molekulalarida uglevodorod radikaliga bog'langan bir yoki bir nechta gidroksil guruhlari (-OH guruhlari) bo'lgan organik moddalar.
Gidroksil guruhlari (atomligi) soniga ko'ra spirtlar quyidagilarga bo'linadi:
monotomik
diatomik (glikollar)
uch atomli.
Quyidagi spirtli ichimliklar o'zlarining xarakterlari bilan ajralib turadi:
Cheklovchi, molekulada faqat cheklovchi uglevodorod radikallarini o'z ichiga oladi
to'yinmagan, molekuladagi uglerod atomlari o'rtasida ko'p (ikki va uch) aloqalarni o'z ichiga oladi.
aromatik, ya'ni molekulasida benzol halqasi va gidroksil guruhi bo'lgan, bir-biriga bevosita emas, balki uglerod atomlari orqali bog'langan spirtlar.
Benzol halqasining uglerod atomiga to'g'ridan-to'g'ri bog'langan molekulada gidroksil guruhlarini o'z ichiga olgan organik moddalar kimyoviy xossalari bo'yicha spirtlardan sezilarli darajada farq qiladi va shuning uchun organik birikmalarning mustaqil sinfida - fenollarda ajralib turadi. Masalan, gidroksibenzol fenol. Fenollarning tuzilishi, xossalari va ishlatilishi haqida keyinroq bilib olamiz.
Molekulada uchtadan ortiq gidroksil guruhini o'z ichiga olgan ko'p atomli (ko'p atomli) ham mavjud. Masalan, eng oddiy olti atomli spirt geksaol (sorbitol).
Shuni ta'kidlash kerakki, bitta uglerod atomida ikkita gidroksil guruhini o'z ichiga olgan spirtlar beqaror va aldegidlar va ketonlar hosil bo'lishi bilan o'z-o'zidan parchalanadi (atomlarning qayta joylashishiga bog'liq): 
Qo'sh bog' bilan bog'langan uglerod atomida gidroksil guruhi bo'lgan to'yinmagan spirtlarga ekollar deyiladi. Ushbu sinf birikmalarining nomi molekulalarda qo'sh bog' va gidroksil guruhi mavjudligini ko'rsatadigan -en va -ol qo'shimchalaridan hosil bo'lganligini taxmin qilish oson. Enollar, qoida tariqasida, beqaror va o'z-o'zidan karbonil birikmalariga - aldegidlar va ketonlarga aylanadi (izomerlanadi). Bu reaksiya teskari bo'lib, jarayonning o'zi keto-enol tautomerizmi deb ataladi. Shunday qilib, eng oddiy enol - vinil spirti juda tez asetaldegidga izomerlanadi.
Gidroksil guruhi biriktirilgan uglerod atomining tabiatiga ko'ra spirtlar quyidagilarga bo'linadi:
Birlamchi, molekulalarida gidroksil guruhi birlamchi uglerod atomi bilan bog'langan
ikkilamchi, molekulalarida gidroksil guruhi ikkilamchi uglerod atomi bilan bog'langan
uchinchi darajali, molekulalarida gidroksil guruhi uchinchi darajali uglerod atomi bilan bog'langan, masalan:
Nomenklatura va izomeriya
Spirtli ichimliklar nomlarini yasashda spirtga mos keladigan uglevodorod nomiga (generic) -ol qo`shimchasi qo`shiladi. Qo'shimchadan keyingi raqamlar gidroksil guruhining asosiy zanjirdagi o'rnini, di-, tri-, tetra- va boshqalar prefikslari esa ularning sonini ko'rsatadi: 
Gomologik qatorning uchinchi a'zosidan boshlab spirtlar funktsional guruh pozitsiyasining izomeriyasiga ega (propanol-1 va propanol-2), to'rtinchidan esa - uglerod skeletining izomeriyasi (butanol-1; 2-metilpropanol) -1). Ular sinflararo izomeriya bilan ham ajralib turadi - spirtlar efirlarga izomerdir.
Spirtli ichimliklar molekulalarining gidroksil guruhiga kiruvchi jins elektron juftlarni o'ziga jalb qilish va ushlab turish qobiliyati bilan vodorod va uglerod atomlaridan keskin farq qiladi. Shu sababli, spirt molekulalarida qutbli C-O va O-H aloqalari mavjud.
Spirtli ichimliklarning fizik xossalari
O-H aloqasining qutbliligini va vodorod atomida lokalizatsiya qilingan (fokuslangan) sezilarli qisman musbat zaryadni hisobga olgan holda, gidroksil guruhining vodorodi "kislotali" xususiyatga ega deb aytiladi. Bunda u uglevodorod radikaliga kirgan vodorod atomlaridan keskin farq qiladi.
Shuni ta'kidlash kerakki, gidroksil guruhining kislorod atomi qisman manfiy zaryadga va ikkita bo'linmagan elektron juftlikka ega, bu esa spirtlarning molekulalar o'rtasida vodorod deb ataladigan maxsus aloqalarni hosil qilishiga imkon beradi. Vodorod bog'lari bir spirt molekulasining qisman musbat zaryadlangan vodorod atomi va boshqa molekulaning qisman manfiy zaryadlangan kislorod atomining o'zaro ta'siridan kelib chiqadi. Molekulalar orasidagi vodorod aloqalari tufayli spirtlar molekulyar og'irligi uchun g'ayritabiiy darajada yuqori qaynash nuqtalariga ega. Shunday qilib, nisbiy molekulyar og'irligi 44 bo'lgan propan normal sharoitda gaz, eng oddiy spirt esa nisbiy molekulyar og'irligi 32 bo'lgan metanol, normal sharoitda suyuqlikdir.
Birdan o'n birgacha uglerod atomini o'z ichiga olgan cheklovchi monohidrik spirtlar qatorining quyi va o'rta a'zolari suyuqlikdir. Yuqori spirtlar (C 12 H 25 OH dan boshlanadi) xona haroratida qattiq moddalardir. Pastki spirtlar xarakterli alkogolli hid va yonish ta'miga ega, ular suvda yaxshi eriydi. Uglevodorod radikali ortishi bilan spirtlarning suvda eruvchanligi pasayadi va oktanol endi suv bilan aralashmaydi.
Kimyoviy xossalari
Organik moddalarning xossalari ularning tarkibi va tuzilishi bilan belgilanadi. Spirtli ichimliklar umumiy qoidani tasdiqlaydi. Ularning molekulalari uglevodorod va gidroksil radikallarini o'z ichiga oladi, shuning uchun spirtlarning kimyoviy xossalari bu guruhlarning o'zaro ta'siri va bir-biriga ta'siri bilan belgilanadi. Ushbu birikmalar sinfiga xos xususiyatlar gidroksil guruhining mavjudligi bilan bog'liq.
1. Spirtlarning ishqoriy va ishqoriy yer metallari bilan o‘zaro ta’siri. Uglevodorod radikalining gidroksil guruhiga ta'sirini aniqlash uchun, bir tomondan, gidroksil guruhi va uglevodorod radikali bo'lgan va tarkibida gidroksil guruhi bo'lgan va uglevodorod radikali bo'lmagan moddalarning xossalarini solishtirish kerak. , boshqa tomondan. Bunday moddalar, masalan, etanol (yoki boshqa spirt) va suv bo'lishi mumkin. Alkogol molekulalari va suv molekulalarining gidroksil guruhining vodorodini gidroksidi va ishqoriy tuproq metallari (ular bilan almashtiriladi) bilan kamaytirish mumkin.
Suv bilan bu o'zaro ta'sir alkogolga qaraganda ancha faolroq bo'lib, katta issiqlik chiqishi bilan birga keladi va portlashga olib kelishi mumkin. Bu farq gidroksil guruhiga eng yaqin radikalning elektron berish xususiyatlari bilan izohlanadi. Elektron donor (+I-ta'sir) xususiyatlariga ega bo'lgan radikal kislorod atomidagi elektron zichligini biroz oshiradi, uni o'z hisobidan "to'yintiradi" va shu bilan O-H aloqasining qutbliligini va "kislotali" tabiatini pasaytiradi. suv molekulalari bilan solishtirganda spirt molekulalarida gidroksil guruhining vodorod atomi.
2. Spirtlarning galogen vodorod bilan o'zaro ta'siri. Gidroksil guruhini galogen bilan almashtirish galogenlar hosil bo'lishiga olib keladi.
Masalan:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O
Bu reaktsiya teskari.
3. Spirtlarning molekulalararo suvsizlanishi - suvni ajratib oluvchi moddalar ishtirokida qizdirilganda suv molekulasining ikki spirt molekulasidan ajralishi.
Spirtlarning molekulalararo suvsizlanishi natijasida efirlar hosil bo'ladi. Shunday qilib, etil spirti sulfat kislota bilan 100 dan 140 ° C gacha qizdirilganda dietil (oltingugurt) efir hosil bo'ladi.
4. Spirtlarning organik va noorganik kislotalar bilan oʻzaro taʼsirida efir hosil qilish (esterlanish reaksiyasi):
Esterifikatsiya reaksiyasi kuchli noorganik kislotalar tomonidan katalizlanadi.
Misol uchun, etil spirti va sirka kislotasi reaksiyaga kirishganda, etil asetat hosil bo'ladi - etil asetat: 
5. Spirtlarning molekulyar suvsizlanishi spirtlarni suvsizlantiruvchi moddalar ishtirokida molekulalararo suvsizlanish haroratidan yuqori haroratgacha qizdirganda sodir bo'ladi. Natijada alkenlar hosil bo'ladi. Bu reaktsiya qo'shni uglerod atomlarida vodorod atomi va gidroksil guruhi mavjudligi bilan bog'liq. Masalan, konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida etanolni 140 ° C dan yuqori qizdirish orqali eten (etilen) olish reaktsiyasi.
6. Spirtli ichimliklarni oksidlanishi odatda kuchli oksidlovchi moddalar, masalan, kaliy dixromat yoki kaliy permanganat kislotali muhitda amalga oshiriladi. Bunday holda, oksidlovchi vositaning ta'siri allaqachon gidroksil guruhi bilan bog'langan uglerod atomiga qaratilgan. Spirtli ichimliklarning tabiatiga va reaktsiya sharoitlariga qarab, turli xil mahsulotlar hosil bo'lishi mumkin. Shunday qilib, birlamchi spirtlar avval aldegidlarga, keyin esa karboksilik kislotalarga oksidlanadi: 
Uchinchi darajali spirtlar oksidlanishga ancha chidamli. Biroq, og'ir sharoitlarda (kuchli oksidlovchi vosita, yuqori harorat) gidroksil guruhiga eng yaqin uglerod-uglerod aloqalarining uzilishi bilan sodir bo'ladigan uchinchi darajali spirtlarning oksidlanishi mumkin.
7. Spirtlarni degidrogenlash. Spirt bug'ini 200-300 ° C haroratda mis, kumush yoki platina kabi metall katalizator orqali o'tkazganda, birlamchi spirtlar aldegidlarga, ikkilamchi esa ketonlarga aylanadi:
Spirtli ichimliklar molekulasida bir vaqtning o'zida bir nechta gidroksil guruhlarning mavjudligi ko'p atomli spirtlarning o'ziga xos xususiyatlarini aniqlaydi, ular mis (II) gidroksidning yangi cho'kmasi bilan o'zaro ta'sirlashganda suvda eriydigan yorqin ko'k rangli kompleks birikmalar hosil qilish qobiliyatiga ega.
Bir atomli spirtlar bu reaksiyaga kirisha olmaydi. Shuning uchun bu ko'p atomli spirtlarga sifatli reaktsiya.
Ishqoriy va gidroksidi tuproq metallarining spirtlari suv bilan o'zaro ta'sirlashganda gidrolizga uchraydi. Masalan, natriy etoksidi suvda eritilganda, teskari reaktsiya sodir bo'ladi
C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH
balansi deyarli butunlay o'ngga siljigan. Bu ham suvning kislotali xossalari (gidroksil guruhidagi vodorodning "kislotali" tabiati) spirtlardan ustun ekanligini tasdiqlaydi. Shunday qilib, alkogolatlarning suv bilan o'zaro ta'sirini juda kuchsiz kislota tuzining (bu holda alkogolni hosil qilgan spirtning rolini bajaradi) kuchliroq kislota bilan (bu rolni suv o'ynaydi) o'zaro ta'siri deb hisoblash mumkin.
Spirtli ichimliklar kuchli kislotalar bilan o'zaro ta'sirlashganda asosiy xususiyatlarni namoyon qilishi mumkin, gidroksil guruhining kislorod atomida yolg'iz elektron juftligi mavjudligi sababli alkiloksonium tuzlarini hosil qiladi: 
Esterifikatsiya reaksiyasi teskari (teskari reaksiya efir gidrolizidir), suvni olib tashlaydigan moddalar ishtirokida muvozanat o'ngga siljiydi.
Spirtlarning molekulyar suvsizlanishi Zaytsev qoidasiga muvofiq davom etadi: suv ikkilamchi yoki uchinchi darajali spirtdan ajratilganda, vodorod atomi eng kam vodorodlangan uglerod atomidan ajralib chiqadi. Shunday qilib, butanol-2 ning suvsizlanishi buten-2 ga olib keladi, lekin buten-1 emas.
Spirtli ichimliklar molekulalarida uglevodorod radikallarining mavjudligi spirtlarning kimyoviy xossalariga ta'sir qilmasligi mumkin emas.
Uglevodorod radikaliga bog'liq bo'lgan spirtlarning kimyoviy xossalari har xil va uning tabiatiga bog'liq. Shunday qilib, barcha spirtli ichimliklar yonadi; molekulasida qoʻsh C=C bogʻi boʻlgan toʻyinmagan spirtlar qoʻshilish reaksiyalariga kirishadi, gidrogenlanishga uchraydi, vodorod qoʻshadi, galogenlar bilan reaksiyaga kirishadi, masalan, brom suvini rangsizlantiradi va hokazo.
Qanday qilib olish mumkin
1. Galoalkanlarning gidrolizi. Siz allaqachon bilasizki, spirtlarning galogenid vodorodlari bilan o'zaro ta'sirida haloalkanlarning hosil bo'lishi teskari reaktsiyadir. Shu sababli, spirtli ichimliklarni haloalkanlarning gidrolizi - bu birikmalarning suv bilan reaksiyasi orqali olish mumkinligi aniq.
Ko'p atomli spirtlarni molekulasida birdan ortiq halogen atomlari bo'lgan galoidalkanlarni gidrolizlash orqali olish mumkin.
2. Alkenlarning hidratsiyasi - alken molekulasining r-bog'iga suv qo'shilishi - sizga allaqachon tanish. Propenning hidratsiyasi, Markovnikov qoidasiga muvofiq, ikkilamchi spirt - propanol-2 hosil bo'lishiga olib keladi.
U
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propen propanol-2
3. Aldegid va ketonlarning gidrogenlanishi. Siz allaqachon bilasizki, engil sharoitda spirtlarning oksidlanishi aldegidlar yoki ketonlarning hosil bo'lishiga olib keladi. Shubhasiz, spirtlarni aldegidlar va ketonlarni gidrogenlash (vodorodni kamaytirish, vodorod qo'shish) yo'li bilan olish mumkin.
4. Alkenlarning oksidlanishi. Yuqorida aytib o'tilganidek, glikollarni alkenlarni kaliy permanganatning suvli eritmasi bilan oksidlash orqali olish mumkin. Masalan, etilen (eten) oksidlanishida etilen glikol (etandiol-1,2) hosil bo'ladi.
5. Spirtli ichimliklarni olishning o'ziga xos usullari. Ba'zi spirtli ichimliklar faqat ularga xos bo'lgan usullar bilan olinadi. Shunday qilib, metanol sanoatda vodorodning uglerod oksidi (II) (uglerod oksidi) bilan katalizator (rux oksidi) yuzasida yuqori bosim va yuqori haroratda o'zaro ta'sirida ishlab chiqariladi.
Ushbu reaksiya uchun zarur bo'lgan uglerod oksidi va vodorod aralashmasi, shuningdek, (nima uchun o'ylab ko'ring!) "sintez gazi" deb ataladigan suv bug'ini issiq ko'mirdan o'tkazish orqali olinadi.
6. Glyukozaning fermentatsiyasi. Etil (sharob) spirtini olishning bu usuli insonga qadim zamonlardan beri ma'lum.
Galoalkanlardan spirt olish reaksiyasini - uglevodorodlarning galogen hosilalarini gidrolizlash reaksiyasini ko'rib chiqaylik. Odatda ishqoriy muhitda amalga oshiriladi. Chiqarilgan gidrobromik kislota neytrallanadi va reaktsiya deyarli yakunlanadi.
Bu reaksiya, boshqa ko'plar singari, nukleofil o'rin almashish mexanizmi bilan boradi.
Bu reaktsiyalar bo'lib, ularning asosiy bosqichi nukleofil zarracha ta'sirida davom etadigan almashtirishdir.
Eslatib o'tamiz, nukleofil zarracha taqsimlanmagan elektron juftiga ega bo'lgan molekula yoki ion bo'lib, "musbat zaryad" - molekulaning elektron zichligi pasaygan hududlariga tortilishi mumkin.
Eng keng tarqalgan nukleofil turlari ammiak, suv, spirt yoki anion molekulalari (gidroksil, galoid, alkoksid ionlari).
Nukleofil uchun reaksiya natijasida almashinadigan zarracha (atom yoki atomlar guruhi) chiquvchi guruh deb ataladi.
Spirtning gidroksil guruhini galogenid ioniga almashtirish ham nukleofil almashtirish mexanizmi bo'yicha amalga oshiriladi:
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
Qizig'i shundaki, bu reaktsiya gidroksil guruhidagi kislorod atomiga vodorod kationining qo'shilishi bilan boshlanadi:
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH
Biriktirilgan musbat zaryadlangan ion taʼsirida SO aloqasi kislorod tomon yanada koʻproq siljiydi va uglerod atomidagi samarali musbat zaryad kuchayadi.
Bu nukleofilning galogenid ioni bilan almashinishi ancha oson sodir bo'lishiga va nukleofil ta'sirida suv molekulasining bo'linishiga olib keladi.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O
Efirlarni olish
Brometanga natriy alkogolat ta’sirida brom atomi alkogol ioni bilan almashtiriladi va efir hosil bo’ladi.
Umumiy nukleofil almashtirish reaksiyasini quyidagicha yozish mumkin:
R - X + HNu -> R - Nu + HX,
agar nukleofil zarracha molekula bo'lsa (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu - -> R-Nu + X -,
agar nukleofil anion bo'lsa (OH, Br-, CH3CH2O -), bu erda X - galogen, Nu - nukleofil zarra.
Spirtli ichimliklarning alohida vakillari va ularning ma'nosi
Metanol (metil spirti CH3OH) rangsiz suyuqlik bo'lib, o'ziga xos hidga ega va qaynash nuqtasi 64,7 ° C. Bir oz mavimsi olov bilan yonadi. Metanolning tarixiy nomi - yog'och spirti - uni olish usullaridan biri - qattiq yog'ochlarni distillash (yunoncha - sharob, mast bo'lish; modda, yog'och) bilan izohlanadi.
Metanol juda zaharli! U bilan ishlashda ehtiyotkorlik bilan ishlashni talab qiladi. Spirtli dehidrogenaza fermenti ta'sirida u organizmda formaldegid va chumoli kislotasiga aylanadi, bu esa ko'zning to'r pardasiga zarar etkazadi, ko'rish nervining o'limiga va ko'rishning to'liq yo'qolishiga olib keladi. 50 ml dan ortiq metanolni yutish o'limga olib keladi.
Etanol (etil spirti C2H5OH) rangsiz suyuqlik bo'lib, o'ziga xos hidga ega va qaynash nuqtasi 78,3 ° C. yonuvchan Har qanday nisbatda suv bilan aralashadi. Alkogolning kontsentratsiyasi (kuchliligi) odatda hajm bo'yicha foiz sifatida ifodalanadi. "Sof" (tibbiy) spirt - bu oziq-ovqat xom ashyosidan olinadigan va tarkibida 96% (hajm bo'yicha) etanol va 4% (hajm bo'yicha) suv bo'lgan mahsulot. Suvsiz etanol - "mutlaq spirt" olish uchun ushbu mahsulot suvni kimyoviy bog'laydigan moddalar bilan ishlov beriladi (kaltsiy oksidi, suvsiz mis (II) sulfat va boshqalar).
Texnik maqsadlarda ishlatiladigan spirtni ichishga yaroqsiz holga keltirish uchun unga oz miqdorda ajratilishi qiyin boʻlgan zaharli, yoqimsiz hidli va jirkanch taʼmli moddalar qoʻshiladi va ranglanadi. Bunday qo'shimchalarni o'z ichiga olgan spirtli ichimliklar denatüratsiyalangan yoki metillangan spirtlar deb ataladi.
Etanol sanoatda sintetik kauchuk ishlab chiqarishda keng qo'llaniladi, dori vositalari, erituvchi sifatida ishlatiladi, laklar va bo'yoqlar, parfyumeriya tarkibiga kiradi. Tibbiyotda etil spirti eng muhim dezinfektsiyalovchi hisoblanadi. Spirtli ichimliklar tayyorlash uchun ishlatiladi.
Kichkina miqdordagi etil spirti og'riq sezuvchanligini pasaytiradi va miya yarim korteksida inhibisyon jarayonlarini bloklaydi, mastlik holatini keltirib chiqaradi. Etanol ta'sirining ushbu bosqichida hujayralardagi suvning ajralishi kuchayadi va natijada siydik hosil bo'lishi tezlashadi, natijada tananing suvsizlanishi kuzatiladi.
Bundan tashqari, etanol qon tomirlarining kengayishiga olib keladi. Teri kapillyarlarida qon oqimining kuchayishi terining qizarishi va issiqlik hissi paydo bo'lishiga olib keladi.
Ko'p miqdorda etanol miya faoliyatini inhibe qiladi (inhibisyon bosqichi), harakatlarni muvofiqlashtirishning buzilishiga olib keladi. Organizmdagi etanol oksidlanishining oraliq mahsuloti - atsetaldegid juda zaharli bo'lib, og'ir zaharlanishni keltirib chiqaradi.
Etil spirti va uni o'z ichiga olgan ichimliklarni muntazam ravishda iste'mol qilish miya samaradorligining doimiy pasayishiga, jigar hujayralarining o'limiga va ularning biriktiruvchi to'qima bilan almashtirilishiga olib keladi - jigar sirrozi.
Etandiol-1,2 (etilen glikol) rangsiz yopishqoq suyuqlikdir. Zaharli. Suvda erkin eriydi. Suvli eritmalar 0 ° C dan sezilarli darajada past haroratlarda kristallanmaydi, bu esa uni antifrizli sovutgichlar - ichki yonish dvigatellari uchun antifrizlarning tarkibiy qismi sifatida ishlatishga imkon beradi.
Propantriol-1,2,3 (glitserin) yopishqoq, siropsimon suyuqlik, ta'mi shirin. Suvda erkin eriydi. O'zgaruvchan Esterlarning ajralmas qismi sifatida u yog'lar va yog'larning bir qismidir. Kosmetika, farmatsevtika va oziq-ovqat sanoatida keng qo'llaniladi. Kosmetikada glitserin yumshatuvchi va tinchlantiruvchi vosita rolini o'ynaydi. U qurib ketmasligi uchun tish pastasiga qo'shiladi. Qandolat mahsulotlarining kristallanishini oldini olish uchun glitserin qo'shiladi. U tamaki ustiga püskürtülür, bu holda u namlovchi vazifasini bajaradi, tamaki barglarini qayta ishlashdan oldin quritib, parchalanishiga yo'l qo'ymaydi. U yopishtiruvchi moddalarga tez qurib ketmasligi uchun va plastmassalarga, ayniqsa selofanga qo'shiladi. Ikkinchi holda, glitserin plastifikator vazifasini bajaradi, polimer molekulalari o'rtasida moylash vositasi sifatida ishlaydi va shu bilan plastmassaga kerakli moslashuvchanlik va elastiklikni beradi.
1. Qanday moddalar spirtlar deb ataladi? Spirtli ichimliklar qanday asoslarga ko'ra tasniflanadi? Butanol-2 ga qaysi spirtli ichimliklarni kiritish kerak? butene-3-ol-1? penten-4-diol-1,2?
2. 1-mashqda keltirilgan spirtlarning tuzilish formulalarini yozing.
3. To'rtlamchi spirtlar bormi? Javobni tushuntiring.
4. C5H120 molekulyar formulasi nechta spirtga ega? Ushbu moddalarning tuzilish formulalarini yozing va ularni nomlang. Bu formula faqat spirtli ichimliklarga mos kelishi mumkinmi? C5H120 formulasiga ega bo'lgan va spirtlar bilan bog'liq bo'lmagan ikkita moddaning tuzilish formulalarini yozing.
5. Quyida tuzilish formulalari berilgan moddalarni ayting: 
6. Nomi 5-metil-4-geksen-1-inol-3 bo'lgan moddaning strukturaviy va empirik formulalarini yozing. Ushbu spirtning molekulasidagi vodorod atomlari sonini uglerod atomlari soni bir xil bo'lgan alkan molekulasidagi vodorod atomlari soni bilan solishtiring. Bu farqni nima tushuntiradi?
7. Uglerod va vodorodning elektr manfiyligini taqqoslab, nima uchun O-H kovalent bog'lanish C-O bog'iga nisbatan qutbliroq ekanligini tushuntiring.
8. Nima deb o'ylaysiz, spirtlarning qaysi biri - metanol yoki 2-metilpropanol-2 natriy bilan faolroq reaksiyaga kirishadi? Javobingizni tushuntiring. Tegishli reaksiyalar tenglamalarini yozing.
9. Propanol-2 (izopropil spirti) ning natriy va brom vodorod bilan o‘zaro ta’siri reaksiya tenglamalarini yozing. Reaksiya mahsulotlarini nomlang va ularni amalga oshirish shartlarini ko'rsating.
10. Propanol-1 va propanol-2 bug'lari aralashmasi qizdirilgan mis (II) oksidi ustidan o'tkazildi. Qanday reaktsiyalar bo'lishi mumkin? Bu reaksiyalar tenglamalarini yozing. Ularning mahsulotlari organik birikmalarning qaysi sinflariga kiradi?
11. 1,2-diklorpropanol gidrolizlanishida qanday mahsulotlar hosil bo'lishi mumkin? Tegishli reaksiyalar tenglamalarini yozing. Ushbu reaksiyalarning mahsulotlarini nomlang.
12. 2-propenol-1 ni gidrogenlash, gidratlanish, galogenlash va gidrogalogenlash reaksiyalari tenglamalarini yozing. Barcha reaksiyalarning hosilalarini nomlang.
13. Glitserinning bir, ikki va uch mol sirka kislotasi bilan o‘zaro ta’sir qilish tenglamalarini yozing. Bir mol glitserin va uch mol sirka kislotasining esterlanish mahsuloti - efir gidrolizi tenglamasini yozing.
o'n to'rt *. Birlamchi cheklovchi bir atomli spirtning natriy bilan oʻzaro taʼsirida 8,96 litr gaz (n.a.) ajralib chiqdi. Spirtning bir xil massasini suvsizlantirishda massasi 56 g bo'lgan alken hosil bo'ladi.Spirtning barcha mumkin bo'lgan struktura formulalarini tuzing.
o'n besh*. To'yingan monohidrik spirtning yonishi paytida ajralib chiqadigan karbonat angidrid miqdori bir xil miqdordagi spirtga natriyning ortiqcha ta'sirida chiqarilgan vodorod hajmidan 8 baravar ko'pdir. Spirtning tuzilishini aniqlang, agar oksidlanganda keton hosil bo'lishi ma'lum bo'lsa.
Spirtli ichimliklarni iste'mol qilish
Spirtli ichimliklar turli xil xususiyatlarga ega bo'lganligi sababli, qo'llash sohasi juda keng. Keling, spirtli ichimliklar qayerda ishlatilishini aniqlashga harakat qilaylik.
Oziq-ovqat sanoatida spirtli ichimliklar
Etanol kabi spirtli ichimliklar barcha alkogolli ichimliklarning asosidir. Va u shakar va kraxmalni o'z ichiga olgan xom ashyolardan olinadi. Bunday xom ashyo shakar lavlagi, kartoshka, uzum, shuningdek, turli xil donli ekinlar bo'lishi mumkin. Spirtli ichimliklar ishlab chiqarishda zamonaviy texnologiyalar tufayli u fusel moylaridan tozalanadi.
Tabiiy sirka tarkibida etanoldan olingan xom ashyo ham mavjud. Ushbu mahsulot sirka kislotasi bakteriyalari bilan oksidlanish va shamollatish orqali olinadi.
Ammo oziq-ovqat sanoatida nafaqat etanol, balki glitserin ham qo'llaniladi. Ushbu oziq-ovqat qo'shimchasi bir-biriga aralashmaydigan suyuqliklarning bog'lanishiga yordam beradi. Likerlarning bir qismi bo'lgan glitserin ularga yopishqoqlik va shirin ta'm berishga qodir.
Shuningdek, glitserin non, makaron va qandolat mahsulotlari ishlab chiqarishda ishlatiladi.
Dori
Tibbiyotda etanol shunchaki almashtirib bo'lmaydigan narsadir. Ushbu sanoatda u antiseptik sifatida keng qo'llaniladi, chunki u mikroblarni yo'q qiladigan, qondagi og'riqli o'zgarishlarni kechiktiradigan va ochiq yaralarda parchalanishga yo'l qo'ymaydigan xususiyatlarga ega.
Etanol tibbiyot mutaxassislari tomonidan turli protseduralardan oldin qo'llaniladi. Bu spirt dezinfektsiyalash va quritish xususiyatlariga ega. O'pkaning sun'iy ventilyatsiyasi paytida etanol ko'pikni yo'qotish vazifasini bajaradi. Shuningdek, etanol behushlikdagi tarkibiy qismlardan biri bo'lishi mumkin.
Sovuq bilan etanolni isituvchi kompress sifatida, sovutilganda esa ishqalovchi vosita sifatida ishlatish mumkin, chunki uning moddalari issiqlik va sovuq paytida tanani tiklashga yordam beradi.
Etilen glikol yoki metanol bilan zaharlanganda, etanoldan foydalanish zaharli moddalar kontsentratsiyasini kamaytirishga yordam beradi va antidot sifatida ishlaydi.
Spirtli ichimliklar farmakologiyada ham katta rol o'ynaydi, chunki ular dorivor damlamalar va barcha turdagi ekstraktlarni tayyorlash uchun ishlatiladi.
Kosmetika va parfyumeriyadagi spirtli ichimliklar
Parfyumeriyada alkogol ham ajralmas hisoblanadi, chunki deyarli barcha parfyumeriya mahsulotlarining asosini suv, alkogol va parfyum konsentrati tashkil qiladi. Bu holda etanol aromatik moddalar uchun hal qiluvchi rolini o'ynaydi. Ammo 2-feniletanol gulli hidga ega va parfyumeriyadagi tabiiy gul yog'ini almashtirishi mumkin. U losonlar, kremlar va boshqalarni ishlab chiqarishda ishlatiladi.
Glitserin ham ko'plab kosmetika uchun asosdir, chunki u namlikni jalb qilish va terini faol namlash qobiliyatiga ega. Va shampunlar va konditsionerlarda etanol mavjudligi terini namlashga yordam beradi va sochingizni yuvgandan keyin sochingizni tarashni osonlashtiradi.
Yoqilg'i
Xo'sh, metanol, etanol va butanol-1 kabi alkogolli moddalar yoqilg'i sifatida keng qo'llaniladi.
Qand qamishi, makkajo‘xori kabi o‘simlik xomashyosini qayta ishlash tufayli ekologik toza bioyoqilg‘i hisoblangan bioetanol olish mumkin bo‘ldi.
Yaqinda bioetanol ishlab chiqarish dunyoda mashhur bo'ldi. Uning yordami bilan yoqilg'i resurslarini yangilash istiqbollari paydo bo'ldi.
Solventlar, sirt faol moddalar
Spirtli ichimliklarni qo'llashning allaqachon sanab o'tilgan sohalariga qo'shimcha ravishda, ular ham yaxshi erituvchilar ekanligini ta'kidlash mumkin. Bu sohada eng mashhurlari izopropanol, etanol, metanoldir. Ular bit kimyosini ishlab chiqarishda ham qo'llaniladi. Ularsiz avtomobil, kiyim-kechak, uy-ro'zg'or buyumlari va boshqalarga to'liq g'amxo'rlik qilish mumkin emas.
Faoliyatimizning turli sohalarida spirtli ichimliklardan foydalanish iqtisodiyotimizga ijobiy ta'sir ko'rsatadi va hayotimizga qulaylik keltiradi.
Spirtli ichimliklar kimyoviy birikmalarning xilma-xil va keng sinfidir.
Spirtli ichimliklar - molekulalarida uglevodorod radikaliga bog'langan OH gidroksil guruhlari bo'lgan kimyoviy birikmalar.
Uglevodorod radikali uglerod va vodorod atomlaridan tashkil topgan. Uglevodorod radikallariga misollar - CH 3 - metil, C 2 H 5 - etil. Ko'pincha, uglevodorod radikali oddiygina R harfi bilan belgilanadi. Ammo formulada turli radikallar mavjud bo'lsa, ular R ", bilan belgilanadi. R", R""" va boshqalar.
Spirtlarning nomlari tegishli uglevodorod nomiga -ol qo`shimchasini qo`shish orqali hosil bo`ladi.
Spirtli ichimliklar tasnifi
Spirtli ichimliklar bir atomli va ko'p atomli. Agar spirt molekulasida faqat bitta gidroksil guruhi bo'lsa, unda bunday spirt monohidrik deyiladi. Agar gidroksil guruhlar soni 2, 3, 4 va boshqalar bo'lsa, bu ko'p atomli spirtdir.
Bir atomli spirtlarga misollar: CH 3 -OH - metanol yoki metil spirti, CH 3 CH 2 -OH - etanol yoki etil spirti.
Shunga ko'ra, ikki atomli spirt molekulasida ikkita gidroksil guruhi, uch atomli spirt molekulasida uchta va hokazo.
Bir atomli spirtlar
Bir atomli spirtlarning umumiy formulasi R-OH sifatida ifodalanishi mumkin.
Molekula tarkibiga kiradigan erkin radikal turiga ko'ra, monohidrik spirtlar to'yingan (to'yingan), to'yinmagan (to'yinmagan) va aromatik spirtlarga bo'linadi.
To'yingan uglevodorod radikallarida uglerod atomlari oddiy C - C bog'lari bilan bog'lanadi.To'yinmagan radikallarda qo'sh C \u003d C yoki uch C ≡ C bog'lari bilan bog'langan bir yoki bir necha juft uglerod atomlari mavjud.
To'yingan spirtlar tarkibiga to'yingan radikallar kiradi.
CH 3 CH 2 CH 2 -OH - to'yingan spirt propanol-1 yoki propilen spirti.
Shunga ko'ra, to'yinmagan spirtlar to'yinmagan radikallarni o'z ichiga oladi.
CH 2 \u003d CH - CH 2 - OH - to'yinmagan spirt propenol 2-1 (allik spirti)
Va benzol halqasi C 6 H 5 aromatik spirt molekulasiga kiradi.
C 6 H 5 -CH 2 -OH - aromatik spirt fenilmetanol (benzil spirti).
Gidroksil guruhi bilan bog'langan uglerod atomining turiga qarab, spirtlar birlamchi ((R-CH 2 -OH), ikkilamchi (R-CHOH-R") va uchinchi darajali (RR"R""C-OH) spirtlarga bo'linadi. .
Bir atomli spirtlarning kimyoviy xossalari
1. Spirtli ichimliklar yonib, karbonat angidrid va suv hosil qiladi. Yonish vaqtida issiqlik chiqariladi.
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
2. Spirtlar ishqoriy metallar bilan reaksiyaga kirishganda natriy spirti hosil bo’ladi va vodorod ajralib chiqadi.
C 2 H 5 -OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2
3. Galogen vodorod bilan reaksiya. Reaksiya natijasida haloalkan (brometan va suv) hosil bo'ladi.
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
4. Molekulyar suvsizlanish qizdirilganda va konsentrlangan sulfat kislota ta'sirida sodir bo'ladi. Natijada to'yinmagan uglevodorod va suv hosil bo'ladi.
H 3 - CH 2 - OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O
5. Spirtli ichimliklarni oksidlanishi. Spirtli ichimliklar normal haroratda oksidlanmaydi. Ammo katalizatorlar yordamida va qizdirilganda oksidlanish sodir bo'ladi.
Ko'p atomli spirtlar
Gidroksil guruhlari bo'lgan moddalar sifatida ko'p atomli spirtlar bir atomli spirtlarga o'xshash kimyoviy xususiyatlarga ega, ammo ular bir vaqtning o'zida bir nechta gidroksil guruhlari bilan reaksiyaga kirishadilar.
Ko'p atomli spirtlar faol metallar, gidrogal kislotalar va nitrat kislotalar bilan reaksiyaga kirishadi.
Spirtli ichimliklarni olish
Formulasi C 2 H 5 OH bo'lgan etanol misolida spirtli ichimliklarni olish usullarini ko'rib chiqing.
Ulardan eng qadimgisi sharobdan spirtni distillash bo'lib, u erda shakarli moddalarning fermentatsiyasi natijasida hosil bo'ladi. Kraxmal o'z ichiga olgan mahsulotlar, shuningdek, etil spirtini ishlab chiqarish uchun xom ashyo bo'lib, ular fermentatsiya jarayonida shakarga aylanadi, keyin esa spirtga fermentlanadi. Ammo etil spirtini shu tarzda ishlab chiqarish oziq-ovqat xom ashyosini katta miqdorda iste'mol qilishni talab qiladi.
Etil spirtini ishlab chiqarish uchun ancha mukammal sintetik usul. Bunday holda, etilen bug 'bilan hidratlanadi.
C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH
Ko'p atomli spirtlar orasida yog'larni parchalash yoki sintetik ravishda yuqori haroratda neftni qayta ishlash jarayonida hosil bo'lgan propilendan olinadigan glitserin eng mashhurdir.
Maqolaning mazmuni
ALKOL(spirtli ichimliklar) - bir yoki bir nechta C-OH guruhlarini o'z ichiga olgan organik birikmalar sinfi, OH gidroksil guruhi esa alifatik uglerod atomi bilan bog'langan (C-OH guruhidagi uglerod atomi aromatik yadroning bir qismi bo'lgan birikmalar). fenollar deb ataladi)
Spirtli ichimliklar tasnifi xilma-xil bo'lib, strukturaning qaysi xususiyati asos qilib olinganligiga bog'liq.
1. Molekuladagi gidroksil guruhlar soniga qarab spirtlar quyidagilarga bo‘linadi:
a) monoatomik (bitta gidroksil OH guruhini o'z ichiga oladi), masalan, metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH
b) poliatomik (ikki yoki undan ortiq gidroksil guruhi), masalan, etilen glikol
HO-CH 2 -CH 2 -OH, glitserin HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH, pentaeritritol C (CH 2 OH) 4.
Bitta uglerod atomida ikkita gidroksil guruhi bo'lgan birikmalar ko'p hollarda beqaror va suvni ajratish paytida osongina aldegidlarga aylanadi: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O
2. OH guruhi bogʻlangan uglerod atomining turiga koʻra spirtlar quyidagilarga boʻlinadi.
a) birlamchi, unda OH guruhi birlamchi uglerod atomi bilan bog'langan. Birlamchi uglerod atomi deyiladi (qizil rang bilan ta'kidlangan), faqat bitta uglerod atomi bilan bog'liq. Birlamchi spirtlarga misollar - etanol CH 3 - C H 2 -OH, propanol CH 3 -CH 2 - C H 2 -OH.
b) ikkilamchi, bunda OH guruhi ikkilamchi uglerod atomi bilan bog'langan. Ikkilamchi uglerod atomi (ko'k rang bilan ta'kidlangan) bir vaqtning o'zida ikkita uglerod atomiga, masalan, ikkilamchi propanol, ikkilamchi butanolga bog'langan (1-rasm).
Guruch. bitta. Ikkilamchi ALKOLLARNING TUZILISHI
v) uchinchi darajali, bunda OH guruhi uchinchi darajali uglerod atomi bilan bog'langan. Uchinchi darajali uglerod atomi (yashil rang bilan ta'kidlangan) bir vaqtning o'zida uchta qo'shni uglerod atomiga, masalan, uchinchi darajali butanol va pentanolga bog'langan (2-rasm).
Guruch. 2. UCHCHIMCHI ALKOLLARNING TUZILISHI
Unga biriktirilgan spirt guruhi, shuningdek, uglerod atomining turiga ko'ra, birlamchi, ikkilamchi yoki uchinchi darajali deb ataladi.
Ikki yoki undan ortiq OH guruhini o'z ichiga olgan ko'p atomli spirtlarda bir vaqtning o'zida birlamchi va ikkilamchi H2O guruhlari, masalan, glitserin yoki ksilitolda bo'lishi mumkin (3-rasm).
Guruch. 3. KO'P ATOMLI ALKOLLAR TUZILISHIDAGI BIRINChIY VA İKTALAMA OH-GURUHLARNING BIRINASI..
3. OH guruhi bilan bog'langan organik guruhlarning tuzilishiga ko'ra spirtlar to'yingan (metanol, etanol, propanol), to'yinmagan, masalan, allil spirti CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromatik (masalan, CH 2 -OH) bo'linadi. , benzil spirti C 6 H 5 CH 2 OH) R guruhidagi aromatik guruhni o'z ichiga oladi.
To'yinmagan spirtlar, ularda OH guruhi qo'sh bog'lanishni "birlashtiradi", ya'ni. bir vaqtning o'zida qo'sh bog' hosil bo'lishida ishtirok etadigan uglerod atomiga bog'langan (masalan, vinil spirti CH 2 \u003d CH-OH) juda beqaror va darhol izomerlanadi ( sm.IZOMERIZASYON) aldegidlar yoki ketonlarga:
CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O
Spirtli ichimliklar nomenklaturasi.
Oddiy tuzilishga ega oddiy spirtli ichimliklar uchun soddalashtirilgan nomenklatura qo'llaniladi: organik guruhning nomi sifatga aylantiriladi (qo'shimchasi va oxiri yordamida " yangi”) va “alkogol” so‘zini qo‘shing:
Organik guruhning tuzilishi murakkabroq bo'lsa, barcha organik kimyo uchun umumiy qoidalar qo'llaniladi. Bunday qoidalarga muvofiq tuzilgan nomlar sistematik deyiladi. Ushbu qoidalarga muvofiq, uglevodorod zanjiri OH guruhi eng yaqin bo'lgan uchidan boshlab raqamlanadi. Keyinchalik, ushbu raqamlash asosiy zanjir bo'ylab turli xil o'rinbosarlarning o'rnini ko'rsatish uchun ishlatiladi, nomning oxiriga "ol" qo'shimchasi va OH guruhining o'rnini ko'rsatadigan raqam qo'shiladi (4-rasm):
Guruch. to'rtta. ALKOROTLARNING TIZIMLI NOMLARI. Funktsional (OH) va o'rinbosar (CH 3) guruhlari, shuningdek, ularga mos keladigan raqamli indekslar turli xil ranglarda ta'kidlangan.
Eng oddiy spirtlarning tizimli nomlari bir xil qoidalarga muvofiq amalga oshiriladi: metanol, etanol, butanol. Ba'zi spirtli ichimliklar uchun tarixan paydo bo'lgan ahamiyatsiz (soddalashtirilgan) nomlar saqlanib qolgan: propargil spirti HCê C-CH 2 -OH, glitserin HO - CH 2 - CH (OH) - CH 2 - OH, pentaeritrit C (CH 2 OH) 4, fenetil spirti C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH.
Spirtli ichimliklarning fizik xossalari.
Spirtli ichimliklar ko'pchilik organik erituvchilarda eriydi, birinchi uchta eng oddiy vakillar - metanol, etanol va propanol, shuningdek uchinchi darajali butanol (H 3 C) 3 COH - har qanday nisbatda suv bilan aralashadi. Organik guruhdagi C atomlari sonining ko'payishi bilan hidrofobik (suv o'tkazmaydigan) ta'sir ta'sir qila boshlaydi, suvda eruvchanligi cheklanadi va R tarkibida 9 dan ortiq uglerod atomlari bo'lsa, u amalda yo'qoladi.
OH guruhlari mavjudligi tufayli spirt molekulalari o'rtasida vodorod aloqalari hosil bo'ladi.
Guruch. 5. SPKORLARDAGI vodorod bog'lari(nuqta chiziq bilan ko'rsatilgan)
Natijada, barcha spirtlarning qaynash nuqtasi mos keladigan uglevodorodlarga qaraganda yuqori, masalan, T. kip. etanol + 78 ° C va T. kip. etan -88,63 ° S; T. kip. butanol va butan mos ravishda +117,4 ° C va -0,5 ° C.
Spirtli ichimliklarning kimyoviy xossalari.
Spirtli ichimliklar turli xil o'zgarishlar bilan ajralib turadi. Spirtli ichimliklarning reaksiyalari ba'zi umumiy qonuniyatlarga ega: birlamchi monohidrik spirtlarning reaktivligi ikkilamchiga qaraganda yuqori, o'z navbatida, ikkilamchi spirtlar uchinchi darajalilarga qaraganda kimyoviy faolroqdir. Ikki atomli spirtlar uchun, agar OH guruhlari qo'shni uglerod atomlarida joylashgan bo'lsa, bu guruhlarning o'zaro ta'siri tufayli (bir atomli spirtlarga nisbatan) reaktivlik kuchayadi. Spirtli ichimliklar uchun C-O va O-H aloqalarining ajralishi bilan sodir bo'ladigan reaktsiyalar mumkin.
1. O–N bog‘ orqali kechadigan reaksiyalar.
Faol metallar (Na, K, Mg, Al) bilan o'zaro ta'sirlashganda spirtlar kuchsiz kislotalarning xossalarini namoyon qiladi va alkogolatlar yoki alkoksidlar deb ataladigan tuzlarni hosil qiladi:
2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2
Spirtli ichimliklar kimyoviy jihatdan beqaror va suv ta'sirida alkogol va metall gidroksidi hosil qilish uchun gidrolizlanadi:
C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH
Bu reaksiya shuni ko'rsatadiki, spirtlar suvga nisbatan kuchsizroq kislotalardir (kuchli kislota kuchsizni siqib chiqaradi), bundan tashqari, ishqor eritmalari bilan o'zaro ta'sirlashganda spirtlar alkogolatlar hosil qilmaydi. Biroq, ko'p atomli spirtlarda (OH guruhlari qo'shni C atomlariga biriktirilgan taqdirda) spirt guruhlarining kislotaligi ancha yuqori va ular nafaqat metallar bilan, balki ishqorlar bilan o'zaro ta'sirlashganda ham alkogolatlar hosil qilishi mumkin:
HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O
Ko'p atomli spirtlardagi H2O guruhlari qo'shni bo'lmagan C atomlariga biriktirilganda, spirtlarning xossalari bir atomga yaqin bo'ladi, chunki H2O guruhlarining o'zaro ta'siri ko'rinmaydi.
Mineral yoki organik kislotalar bilan o'zaro ta'sirlashganda, spirtlar efirlarni hosil qiladi - R-O-A fragmentini (A - kislota qoldig'i) o'z ichiga olgan birikmalar. Efirlarning hosil bo'lishi spirtlarning angidridlari va karboksilik kislotalarning kislota xloridlari bilan o'zaro ta'sirida ham sodir bo'ladi (6-rasm).
Oksidlovchi moddalar (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) ta'sirida birlamchi spirtlar aldegidlar, ikkilamchi spirtlar esa ketonlar hosil qiladi (7-rasm).
Guruch. 7. SPKRTLARNING OKSIDLANISHIDA ALDEGID VA KETONLARNING HOZIL KETISHI.
Spirtlarning kamayishi dastlabki spirt molekulasi bilan bir xil miqdordagi C atomlarini o'z ichiga olgan uglevodorodlarning hosil bo'lishiga olib keladi (8-rasm).
Guruch. sakkiz. BUTANOLNI QAYTA QILISH
2. C–O bog’ida sodir bo’ladigan reaksiyalar.
Katalizatorlar yoki kuchli mineral kislotalar ishtirokida spirtlar suvsizlanadi (suv bo'linadi), reaksiya ikki yo'nalishda borishi mumkin:
a) ikkita spirt molekulasi ishtirokida molekulalararo suvsizlanish, molekulalarning birida C–O bog‘lari uzilib, natijada R–O–R fragmentini o‘z ichiga olgan efirlar – birikmalar hosil bo‘ladi (9A-rasm).
b) molekula ichidagi suvsizlanish jarayonida alkenlar - qo'sh bog'li uglevodorodlar hosil bo'ladi. Ko'pincha ikkala jarayon - efir va alken hosil bo'lishi - parallel ravishda sodir bo'ladi (9B-rasm).
Ikkilamchi spirtlar bo'lsa, alken hosil bo'lganda, reaktsiyaning ikki yo'nalishi mumkin (9C-rasm), kondensatsiya paytida vodorod eng kam vodorodlangan uglerod atomidan ajralib chiqadigan yo'nalish ustunlik qiladi (belgilangan). 3 raqami), ya'ni. kamroq vodorod atomlari bilan o'ralgan (atom 1 bilan solishtirganda). Shaklda ko'rsatilgan. Alkenlar va efirlarni hosil qilish uchun 10 ta reaksiyadan foydalaniladi.
Spirtli ichimliklardagi C-O bog'ining uzilishi OH guruhi galogen yoki aminokislota bilan almashtirilganda ham sodir bo'ladi (10-rasm).
Guruch. o'n. Spirtli ichimliklardagi OH-GRUPNI GALOGEN YOKI AMIN GURUHI BILAN ALSHISH.
Shaklda ko'rsatilgan reaktsiyalar. 10 galokarbonlar va aminlarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.
Spirtli ichimliklar olish.
Yuqorida ko'rsatilgan reaksiyalarning ba'zilari (6,9,10-rasm) teskari bo'lib, o'zgaruvchan sharoitlarda teskari yo'nalishda davom etishi mumkin, bu esa, masalan, efirlar va galokarbonlarning gidrolizlanishi paytida spirtlar hosil bo'lishiga olib keladi (1-rasm). 11A va B, mos ravishda), shuningdek, hidratsiya alkenlari - suv qo'shib (11B-rasm).
Guruch. o'n bir. ORGANIK BIRIKMALARNI GIDROLIZ VA GIDRALASH YO'LLARI YO'LI bilan SPKORLAR ISHLAB CHIQARISH.
Alkenlarning gidroliz reaksiyasi (11-rasm, B sxema) tarkibida 4 tagacha uglerod atomiga ega boʻlgan quyi spirtlarni sanoatda ishlab chiqarish negizida yotadi.
Etanol shakarning alkogolli fermentatsiyasi deb ataladigan jarayonda ham hosil bo'ladi, masalan, glyukoza C 6 H 12 O 6. Jarayon xamirturushli zamburug'lar ishtirokida davom etadi va etanol va CO 2 hosil bo'lishiga olib keladi:
C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Fermentatsiya spirtning 15% dan ko'p bo'lmagan suvli eritmasini ishlab chiqarishi mumkin, chunki xamirturushlar alkogolning yuqori konsentratsiyasida nobud bo'ladi. Yuqori konsentratsiyali spirtli eritmalar distillash orqali olinadi.
Metanol sanoatda mis, xrom va alyuminiy oksidlaridan tashkil topgan katalizator ishtirokida 20–30 MPa bosim ostida uglerod oksidini 400°C da kamaytirish yoʻli bilan ishlab chiqariladi:
CO + 2 H 2 ® H 3 SON
Agar alkenlarning gidrolizi o'rniga (11-rasm) oksidlanish amalga oshirilsa, ikki atomli spirtlar hosil bo'ladi (12-rasm).
Guruch. 12. DIATOMLI SPIROTLAR OLISH
Spirtli ichimliklarni iste'mol qilish.
Spirtli ichimliklarning turli xil kimyoviy reaksiyalarda ishtirok etish qobiliyati ularni barcha turdagi organik birikmalarni olishda foydalanish imkonini beradi: organik erituvchilar sifatida ishlatiladigan aldegidlar, ketonlar, karboksilik kislotalar, efirlar va efirlar, polimerlar, bo'yoqlar va dori vositalarini ishlab chiqarishda.
Metanol CH 3 OH erituvchi sifatida ishlatiladi va fenol-formaldegid qatronlarini ishlab chiqarish uchun ishlatiladigan formaldegid ishlab chiqarishda metanol yaqinda istiqbolli motor yoqilg'isi sifatida qaraladi. Tabiiy gazni ishlab chiqarish va tashishda katta hajmdagi metanol ishlatiladi. Metanol barcha spirtli ichimliklar orasida eng zaharli birikma bo'lib, og'iz orqali qabul qilinganda halokatli dozasi 100 ml ni tashkil qiladi.
Etanol C 2 H 5 OH asetaldegid, sirka kislotasini ishlab chiqarish, shuningdek, erituvchi sifatida ishlatiladigan karboksilik kislotalarning efirlarini ishlab chiqarish uchun boshlang'ich birikma hisoblanadi. Bundan tashqari, etanol barcha alkogolli ichimliklarning asosiy tarkibiy qismidir, u tibbiyotda dezinfektsiyalash vositasi sifatida ham keng qo'llaniladi.
Butanol yog'lar va qatronlar uchun erituvchi sifatida ishlatiladi, qo'shimcha ravishda aromatik moddalarni (butil asetat, butil salitsilat va boshqalar) ishlab chiqarish uchun xom ashyo bo'lib xizmat qiladi. Shampunlarda u eritmalarning shaffofligini oshiradigan komponent sifatida ishlatiladi.
Benzil spirti C 6 H 5 -CH 2 -OH erkin holatda (va efirlar shaklida) yasemin va sümbülning efir moylarida uchraydi. Antiseptik (dezinfektsiyalovchi) xususiyatga ega, kosmetikada kremlar, losonlar, tish eliksirlari uchun konservant sifatida, parfyumeriyada esa xushbo'y modda sifatida ishlatiladi.
Fenetil spirti C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH atirgul hidiga ega, atirgul yog'ida uchraydi va parfyumeriyada ishlatiladi.
Etilen glikol HOCH 2 -CH 2 OH plastmassa ishlab chiqarishda va antifriz sifatida (suvli eritmalarning muzlash haroratini pasaytiradigan qo'shimcha) qo'shimcha ravishda to'qimachilik va matbaa siyohlarini ishlab chiqarishda qo'llaniladi.
Dietilen glikol HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH gidravlik tormoz qurilmalarini to'ldirish uchun, shuningdek to'qimachilik sanoatida matolarni pardozlash va bo'yashda ishlatiladi.
Glitserin HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH poliester gliptal qatronlar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi, bundan tashqari, u ko'plab kosmetik preparatlarning tarkibiy qismidir. Nitrogliserin (6-rasm) konchilik va temir yo'l qurilishida portlovchi modda sifatida ishlatiladigan dinamitning asosiy tarkibiy qismidir.
Pentaeritritol (HOCH 2) 4 C poliesterlar (pentaftalik qatronlar) ishlab chiqarishda, sintetik qatronlar uchun qattiqlashtiruvchi sifatida, polivinilxlorid uchun plastifikator sifatida, shuningdek, tetranitropentaeritritol portlovchi moddalarini ishlab chiqarishda ishlatiladi.
Ko'p atomli spirtlar ksilitol HOCH2-(CHOH)3-CH2OH va sorbitol HOCH2- (CHOH)4-CH2OH shirin ta'mga ega bo'lib, qandli diabet va semiz odamlar uchun qandolat mahsulotlari ishlab chiqarishda shakar o'rniga ishlatiladi. Sorbitol rowan va gilos mevalarida mavjud.
Mixail Levitskiy
Spirtli ichimliklar- bu uglevodorodlarning hosilalari bo'lib, ularning molekulalarida bir yoki bir nechta gidroksil OH - to'yingan uglerod atomi bilan bog'langan guruhlar mavjud.
Nomenklatura: sistematik - oxiri - ol mos keladigan uglevodorod nomiga qo'shiladi, OH guruhining pozitsiyasi raqam bilan ko'rsatiladi; ahamiyatsiz nomlardan foydalaning.
TASNIFI
OH - guruhlar soni bo'yicha spirtli ichimliklarga bo'linadi
● monoatomik
● diatomik (diollar) 
● uch atomli (triollar)
● ko‘p atomli (poliollar)
OH guruhlarining joylashishiga qarab farqlash
● asosiy
● ikkinchi darajali
● uchinchi darajali
Radikalning tabiatiga qarab R farqlash
● boy
● to'yinmagan
● aromatik
● alitsiklik
izomerizm
1. Uglerodli skelet
2. Funktsional guruhning pozitsiyasi:
3. Sinflararo izomeriya (spirtlar efirlar sinfiga izomerdir)
§3. Bir atomli spirtlarni olish usullari.
1. Alkenlarning hidratsiyasi
To'yinmagan uglevodorodning tuzilishiga ko'ra birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali spirtlar hosil bo'lishi mumkin:
etilen etanol
propilen 2-propanol
metilpropen 2-metil-2-propanol
2. Galogen hosilalarining gidrolizi; ishqorning suvli eritmasi ta'sirida amalga oshiriladi:
3. Efirlarning gidrolizi:
4. Karbonil birikmalarining tiklanishi:
5. Ba'zi maxsus qabul qilish usullari:
a) sintez gazidan metanol olish (bosim - 50 - 150 atm, harorat - 200 - 300 ° S, katalizatorlar - rux, xrom, alyuminiy oksidlari):
b) qandlarni fermentatsiyalash orqali etanol olish:
Jismoniy xususiyatlar
Metil spirti xarakterli alkogolli hidli rangsiz suyuqlikdir.
T balya \u003d 64,7 ° C, och olov bilan yonadi. Kuchli zaharli.
Etil spirti xarakterli alkogolli hidga ega rangsiz suyuqlikdir.
T balya \u003d 78,3 o S
Spirtli ichimliklar C 1 - C 11 - suyuqliklar, C 12 va undan yuqori - qattiq moddalar.
spirtli ichimliklar C 4 - C 5 bo'g'uvchi shirin hidga ega;
yuqori spirtlar hidsizdir.
Nisbiy zichlik 1 dan kam, ya'ni. suvdan engilroq.
Pastki spirtlar (C 3 gacha) har qanday nisbatda suv bilan aralashadi.
Uglevodorod radikalining ko'payishi bilan suvda eruvchanligi pasayadi va molekulaning hidrofobikligi ortadi.
Spirtli ichimliklar molekulalararo assotsiatsiyaga qodir:
Shu munosabat bilan spirtlarning qaynash va erish haroratlari tegishli uglevodorodlar va galogen hosilalariga qaraganda yuqori.
Etil spirtining vodorod aloqalarini hosil qilish qobiliyati uning antiseptik xususiyatlariga asoslanadi.
§5. Bir atomli spirtlarning kimyoviy xossalari.
Spirtli ichimliklarning xarakterli reaktsiyalari ularning molekulasida gidroksil guruhi mavjudligi bilan belgilanadi, bu ularning muhim reaktivligini belgilaydi.
1. Ishqoriy metallar bilan o'zaro ta'siri:
R-OMe metall spirtatlar rangsiz qattiq moddalar bo'lib, suv bilan oson gidrolizlanadi. Ular kuchli asoslardir.
2.Asosiy xususiyatlar
3. Efirlarning hosil bo'lishi:
4. Efirlarning hosil bo'lishi
noorganik kislotalar bilan:
organik kislotalar bilan
5. Spirtlarning galogen vodorod bilan reaksiyasi:
Fosfor galogenidlaridan foydalanish:
6. Spirtlarning suvsizlanish reaksiyalari.
Spirtli ichimliklardan suvning bo'linishi yuqori haroratda kislotalar yoki katalizatorlar ishtirokida sodir bo'ladi.
Spirtli ichimliklarni suvsizlantirish Zaytsevning empirik qoidasiga ko'ra amalga oshiriladi: vodorod eng kam vodorodlangan b-uglerod atomidan ajralib chiqadi.
1) Birlamchi spirtlarning suvsizlanishi og'ir sharoitlarda sodir bo'ladi:
2) Ikkilamchi spirtlarning suvsizlanishi:
3) uchinchi darajali spirtlarning suvsizlanishi:
7. Oksidlanish (oksidlovchi moddalar - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 kislotali muhitda)
8. Spirtlarni dehidrogenlash:
Ikki atomli spirtlar (diollar)
Olish yo'llari.
1. Etilenning oksidlanishi
2. Digalogen hosilasining gidrolizi
Jismoniy xususiyatlar:
Etilen glikol - yopishqoq rangsiz suyuqlik, ta'mi shirin, suvda eriydi; suvsiz etilen glikol gigroskopikdir.
Kimyoviy xossalari
Reaksiyalar asosan monohidrik spirtlarning reaktsiyalariga o'xshaydi va reaktsiyalar bir yoki ikkita gidroksil guruhida davom etishi mumkin.
1. Kislota xossalari; etilen glikol etanoldan kuchliroq kislotadir
(pKa = 14,8). Glikolatlar hosil bo'lishi
2. Galogenlarni almashtirish reaksiyalari
3. Efirlarning hosil bo'lishi
4. Suvsizlanish
5. Oksidlanish
Uch atomli spirtlar (triollar)
Olish yo'llari.
1. Yog'larning gidrolizlanishi
2. Allilxloriddan
Jismoniy xususiyatlar:
Glitserin shirin ta'mga ega yopishqoq suyuqlikdir. Keling, suvda, etanolda erimaylik; efirda erimaydi, suvsiz glitserin gigroskopik (havodan 40% gacha namlikni yutadi).
Kimyoviy xossalari
Reaksiyalar asosan bir atomli spirtlarning reaksiyalariga o'xshaydi va reaksiyalar bir vaqtning o'zida bir, ikki yoki uchta gidroksil guruhi bilan davom etishi mumkin.
1. Kislota xossalari; Glitserin etanol va etilen glikoldan kuchliroq kislotadir. pKa = 13,5.
Mis gidroksid bilan xelat kompleksini hosil qiladi:
2. O‘rin almashish reaksiyalari
3. Suvsizlanish
Spirtli ichimliklarni iste'mol qilish
Metanol va etanol erituvchilar, shuningdek, organik moddalar sintezida boshlang'ich materiallar sifatida ishlatiladi. Etanol dorixonada damlamalar, ekstraktlar tayyorlash uchun ishlatiladi; tibbiyotda - antiseptik sifatida.
Etilen glikol sintetik poliester tolalarini (masalan, lavsan) ishlab chiqarish uchun ishlatiladi, shuningdek, antifriz (50% eritma) - ichki yonish dvigatellarini sovutish uchun antifriz suyuqligi.
Glitserin kosmetik preparatlar va malhamlarning tarkibiy qismi sifatida ishlatiladi. Glitserin trinitrat - angina pektorisini davolash uchun ishlatiladigan dori.
Glitserin trinitrat portlovchi moddalar (dinamit) ishlab chiqarishda ishlatiladi.
Glitserinning oziq-ovqat va to'qimachilik sanoatida qo'llanilishi.
Spirtli ichimliklarni o'rganishga kirishishdan oldin tabiatni tushunish kerak -OH guruh va uning qo'shni atomlarga ta'siri.
funktsional guruhlar ma'lum bir sinf moddalarining xarakterli kimyoviy xususiyatlarini aniqlaydigan atomlar guruhlari deb ataladi.
Spirtli ichimliklar molekulalarining tuzilishi R-OH. Spirt molekulalarining gidroksil guruhiga kiruvchi kislorod atomi elektron juftlarni oʻziga tortish va ushlab turish qobiliyati bilan vodorod va uglerod atomlaridan keskin farq qiladi. Spirtli ichimliklar molekulalarida qutbli aloqalar mavjud C-O va O-H.
O-H aloqasining qutbliligini va vodorod atomidagi sezilarli musbat zaryadni hisobga olgan holda, gidroksil guruhining vodorodi " kislota"xarakter. Bunda u uglevodorod radikaliga kirgan vodorod atomlaridan keskin farq qiladi. Gidroksil guruhining kislorod atomi qisman manfiy zaryadga va ikkita yolg'iz elektron juftiga ega bo'lib, spirtli molekulalarning hosil bo'lishiga imkon beradi. vodorod aloqalari.
Kimyoviy xossalari bo'yicha fenollar fenol molekulasidagi gidroksil guruhi va benzol yadrosining (fenil - C 6 H 5) o'zaro ta'siridan kelib chiqadigan spirtlardan farq qiladi. Bu ta'sir, benzol yadrosining p-elektronlari gidroksil guruhi kislorod atomining taqsimlanmagan elektron juftlarini qisman o'z sferasiga jalb qilishiga olib keladi, buning natijasida kislorod atomidagi elektron zichligi kamayadi. Ushbu pasayish O-N aloqasining ko'proq qutblanishi bilan qoplanadi, bu o'z navbatida vodorod atomidagi musbat zaryadning oshishiga olib keladi:
Shuning uchun fenol molekulasidagi gidroksil guruhining vodorodi mavjud kislotali xarakterga ega.
Fenol va uning hosilalari molekulalarida atomlarning ta'siri o'zaro. Gidroksil guruhi benzol halqasidagi p-elektron bulutining zichligiga ta'sir qiladi. U OH guruhi bilan bog'langan uglerod atomida kamayadi (ya'ni, 1 va 3-uglerod atomlarida, metapozitsiyada) va qo'shni uglerod atomlarida - 2, 4, 6-da ortadi. orto- va juft- qoidalari.
Benzolning orto va para holatidagi vodorod atomlari harakatchan bo'lib, boshqa atomlar va radikallar bilan osongina almashtiriladi.
Aldegidlar umumiy formulaga ega 
karbonil guruhi qayerda
Karbonil guruhidagi uglerod atomi sp 3 gibridlangan. Unga bevosita bog'langan atomlar bir xil tekislikda joylashgan. Kislorod atomining uglerod atomiga nisbatan yuqori elektromanfiyligi tufayli C=O bog'i yuqori polarizatsiyalangan p-bog'ning elektron zichligi kislorodga siljishi tufayli:
Aldegidlarda karbonil uglerod atomi ta'sirida C-H bog'ining qutbliligi kuchayadi, bu H atomining reaktivligini oshiradi.
karboksilik kislotalar funktsional guruhni o'z ichiga oladi
Karboksil guruhi yoki karboksil deb ataladi. U shunday nomlangan, chunki u karbonil guruhidan iborat.
va gidroksil-OH.
Karboksilik kislotalarda gidroksil guruhi uglevodorod radikali va karbonil guruhi bilan bog'lanadi. Gidroksil guruhidagi kislorod va vodorod o'rtasidagi bog'lanishning zaiflashishi uglerod, kislorod va vodorod atomlarining elektron manfiyligidagi farq bilan izohlanadi. Uglerod atomi biroz musbat zaryad oladi. Bu uglerod atomi gidroksil guruhining kislorod atomidan elektron bulutini tortadi. O'zgartirilgan elektron zichligini qoplagan holda, gidroksil guruhining kislorod atomi qo'shni vodorod atomining elektron bulutini o'ziga tortadi. Gidroksil guruhidagi O-H aloqasi yanada qutbli bo'lib, vodorod atomi harakatchanroq bo'ladi.
Bir atomli va ko'p atomli spirtlarni cheklang
spirtli ichimliklar(yoki alkanollar) - molekulalarida uglevodorod radikali bilan bog'langan bir yoki bir nechta gidroksil guruhlari (-OH guruhlari) bo'lgan organik moddalar.
Gidroksil guruhlar soniga ko'ra(atomlik) spirtlari quyidagilarga bo'linadi:
· monotomik, masalan:
· diatomik(glikollar), masalan:
· Triatomik, masalan:
Uglevodorod radikalining tabiati bo'yicha Quyidagi spirtlar ajralib turadi:
· Cheklash molekulasida faqat to'yingan uglevodorod radikallarini o'z ichiga oladi, masalan:
· Cheksiz molekuladagi uglerod atomlari orasidagi ko'p (ikki va uch) aloqalarni o'z ichiga oladi, masalan:
· aromatik, ya'ni molekulasida benzol halqasi va gidroksil guruhi bo'lgan, bir-biriga bevosita emas, balki uglerod atomlari orqali bog'langan spirtlar, masalan:
Benzol halqasining uglerod atomiga bevosita bog'langan molekulada gidroksil guruhlarini o'z ichiga olgan organik moddalar kimyoviy xossalari bo'yicha spirtlardan sezilarli darajada farq qiladi va shuning uchun organik birikmalarning mustaqil sinfida ajralib turadi - fenollar. Masalan:
Shuningdek bor ko'p atomli Har bir molekulada uchtadan ortiq gidroksil guruhini o'z ichiga olgan (ko'p atomli) spirtlar. Masalan, eng oddiy olti atomli spirt geksanol (sorbitol):
Spirtlarning izomeriyasi va nomenklaturasi
Spirtli ichimliklar nomlarini shakllantirishda spirtga mos keladigan uglevodorod nomiga (umumiy) qo'shimcha qo'shiladi. -ol. Qo'shimchadan keyingi raqamlar gidroksil guruhining asosiy zanjirdagi o'rnini, di-, tri-, tetra- va boshqalar prefikslari esa ularning sonini ko'rsatadi:
Asosiy zanjirdagi uglerod atomlarini raqamlashda gidroksil guruhining pozitsiyasi ustuvor hisoblanadi bir nechta obligatsiyalar pozitsiyasidan oldin:
Gomologik seriyaning uchinchi a'zosidan boshlab spirtli ichimliklar mavjud funktsional guruh pozitsiyasi izomeriyasi(propanol-1 va propanol-2), to'rtinchidan - uglerod skeletining izomeriyasi(butanol-1, 2-metilpropanol-1). Ular shuningdek sinflararo izomeriya bilan tavsiflanadi - spirtlar efirlarga izomerdir:
Spirtli ichimliklar hosil bo'lishi mumkin vodorod aloqalari alkogol molekulalari o'rtasida ham, spirt va suv molekulalari o'rtasida ham.
Vodorod bog'lari bir spirt molekulasining qisman musbat zaryadlangan vodorod atomi va boshqa molekulaning qisman manfiy zaryadlangan kislorod atomining o'zaro ta'siridan kelib chiqadi. Molekulalar orasidagi vodorod aloqalari tufayli spirtlar molekulyar og'irligi uchun g'ayritabiiy darajada yuqori qaynash nuqtalariga ega. Shunday qilib, normal sharoitda nisbiy molekulyar og'irligi 44 ga teng bo'lgan propan gazdir va spirtlarning eng oddiyi nisbiy molekulyar og'irligi 32 ga teng bo'lgan metanol, normal sharoitda u suyuqlikdir.
Organik moddalarning xossalari ularning tarkibi va tuzilishi bilan belgilanadi. Spirtli ichimliklar umumiy qoidani tasdiqlaydi. Ularning molekulalari uglevodorod va gidroksil radikallarini o'z ichiga oladi, shuning uchun spirtlarning kimyoviy xossalari bu guruhlarning o'zaro ta'siri va bir-biriga ta'siri bilan belgilanadi.
Ushbu toifadagi birikmalar uchun xarakterli xususiyatlar gidroksil guruhi mavjudligi tufayli.
1. Spirtlarning ishqoriy va ishqoriy tuproq metallari bilan o'zaro ta'siri. Uglevodorod radikalining gidroksil guruhiga ta'sirini aniqlash uchun, bir tomondan, gidroksil guruhi va uglevodorod radikali bo'lgan va tarkibida gidroksil guruhi bo'lgan va uglevodorod radikali bo'lmagan moddalarning xossalarini solishtirish kerak. , boshqa tomondan. Bunday moddalar, masalan, etanol (yoki boshqa spirt) va suv bo'lishi mumkin. Alkogol molekulalari va suv molekulalarining gidroksil guruhining vodorodini gidroksidi va gidroksidi tuproq metallari (ular bilan almashtirilishi) bilan kamaytirish mumkin:
2. Spirtlarning galogen vodorod bilan o'zaro ta'siri. Gidroksil guruhini galogen bilan almashtirish galogenlar hosil bo'lishiga olib keladi. Masalan:
Bu reaktsiya teskari.
3. Spirtlarning molekulalararo suvsizlanishi- suvni olib tashlaydigan moddalar ishtirokida qizdirilganda suv molekulasining ikkita spirt molekulasidan ajralishi:
Spirtlarning molekulalararo suvsizlanishi natijasida efirlar hosil bo'ladi. Shunday qilib, etil spirti sulfat kislota bilan 100 dan 140 ° C gacha qizdirilganda dietil (oltingugurt) efir hosil bo'ladi.
4. Spirtlarning organik va noorganik kislotalar bilan oʻzaro taʼsirida efirlar hosil boʻlishi ( esterifikatsiya reaktsiyasi):
esterifikatsiya reaktsiyasi kuchli noorganik kislotalar tomonidan katalizlanadi.
Misol uchun, etil spirti va sirka kislotasi reaksiyaga kirishganda, etil asetat hosil bo'ladi - etil asetat:
5. Spirtli ichimliklarning molekulyar suvsizlanishi spirtlarni suvsizlantiruvchi moddalar ishtirokida molekulalararo suvsizlanish haroratidan yuqori haroratgacha qizdirganda paydo bo'ladi. Natijada alkenlar hosil bo'ladi. Bu reaktsiya qo'shni uglerod atomlarida vodorod atomi va gidroksil guruhi mavjudligi bilan bog'liq. Masalan, konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida etanolni 140 ° C dan yuqori qizdirish orqali eten (etilen) olish reaktsiyasi:
6. Spirtli ichimliklar oksidlanishi odatda kuchli oksidlovchi moddalar, masalan, kislotali muhitda kaliy dixromat yoki kaliy permanganat bilan amalga oshiriladi. Bunday holda, oksidlovchi vositaning ta'siri allaqachon gidroksil guruhi bilan bog'langan uglerod atomiga qaratilgan. Spirtli ichimliklarning tabiatiga va reaktsiya sharoitlariga qarab, turli xil mahsulotlar hosil bo'lishi mumkin. Shunday qilib, birlamchi spirtlar avval aldegidlarga, keyin esa karboksilik kislotalarga oksidlanadi:
Da ikkilamchi spirtlarning oksidlanishi ketonlar hosil bo'ladi:
Uchinchi darajali spirtlar oksidlanishga ancha chidamli. Biroq, og'ir sharoitlarda (kuchli oksidlovchi vosita, yuqori harorat) gidroksil guruhiga eng yaqin uglerod-uglerod aloqalarining uzilishi bilan sodir bo'ladigan uchinchi darajali spirtlarning oksidlanishi mumkin.
7. Spirtli ichimliklarni suvsizlantirish. Spirt bug'ini 200-300 ° C haroratda mis, kumush yoki platina kabi metall katalizator orqali o'tkazganda, birlamchi spirtlar aldegidlarga, ikkilamchi esa ketonlarga aylanadi:
8. Spirtli ichimliklar molekulasida bir vaqtning o'zida mavjudligi bir nechta gidroksil guruhlari mis (II) gidroksidning yangi cho'kmasi bilan o'zaro ta'sirlashganda suvda eriydigan yorqin ko'k rangli kompleks birikmalar hosil qilishga qodir bo'lgan ko'p atomli spirtlarning o'ziga xos xususiyatlari aniqlanadi. Etilen glikol uchun siz quyidagilarni yozishingiz mumkin:
Bir atomli spirtlar bu reaksiyaga kirisha olmaydi. Shuning uchun u polihidrik spirtlarga sifatli reaksiya.
Spirtlarning kimyoviy xossalari - kompendium
Spirtli ichimliklarning alohida vakillari va ularning ma'nosi
metanol(metil spirti CH 3 OH) o'ziga xos hidli va qaynash nuqtasi 64,7 ° S bo'lgan rangsiz suyuqlikdir. Bir oz mavimsi olov bilan yonadi. Metanolning tarixiy nomi - yog'och spirti uni qattiq yog'ochlarni distillash usuli bilan olish usullaridan biri bilan izohlanadi (yunoncha methy - vino, mast bo'lish; hule - modda, yog'och).
Metanol u bilan ishlashda ehtiyotkorlik bilan ishlashni talab qiladi. Spirtli dehidrogenaza fermenti ta'sirida u organizmda formaldegid va chumoli kislotasiga aylanadi, bu esa ko'zning to'r pardasiga zarar etkazadi, ko'rish nervining o'limiga va ko'rishning to'liq yo'qolishiga olib keladi. 50 ml dan ortiq metanolni yutish o'limga olib keladi.
etanol(etil spirti C 2 H 5 OH) rangsiz suyuqlik bo'lib, o'ziga xos hidga ega va qaynash nuqtasi 78,3 ° S. yonuvchan Har qanday nisbatda suv bilan aralashadi. Alkogolning kontsentratsiyasi (kuchliligi) odatda hajm bo'yicha foiz sifatida ifodalanadi. "Sof" (tibbiy) spirt - bu oziq-ovqat xom ashyosidan olinadigan va tarkibida 96% (hajm bo'yicha) etanol va 4% (hajm bo'yicha) suv bo'lgan mahsulot. Suvsiz etanol - "mutlaq spirt" olish uchun ushbu mahsulot suvni kimyoviy bog'laydigan moddalar bilan ishlov beriladi (kaltsiy oksidi, suvsiz mis (II) sulfat va boshqalar).
Texnik maqsadlarda ishlatiladigan spirtni ichishga yaroqsiz holga keltirish uchun unga oz miqdorda ajratilishi qiyin boʻlgan zaharli, yoqimsiz hidli va jirkanch taʼmli moddalar qoʻshiladi va ranglanadi. Bunday qo'shimchalarni o'z ichiga olgan spirtli ichimliklar denatüratsiyalangan yoki metillangan spirtlar deb ataladi.
Etanol sanoatda sintetik kauchuk ishlab chiqarishda keng qo'llaniladi, dori vositalari, erituvchi sifatida ishlatiladi, laklar va bo'yoqlar, parfyumeriya tarkibiga kiradi. Tibbiyotda etil spirti eng muhim dezinfektsiyalovchi hisoblanadi. Spirtli ichimliklar tayyorlash uchun ishlatiladi.
Kichkina miqdordagi etil spirti og'riq sezuvchanligini pasaytiradi va miya yarim korteksida inhibisyon jarayonlarini bloklaydi, mastlik holatini keltirib chiqaradi. Etanol ta'sirining ushbu bosqichida hujayralardagi suvning ajralishi kuchayadi va natijada siydik hosil bo'lishi tezlashadi, natijada tananing suvsizlanishi kuzatiladi.
Bundan tashqari, etanol qon tomirlarining kengayishiga olib keladi. Teri kapillyarlarida qon oqimining kuchayishi terining qizarishi va issiqlik hissi paydo bo'lishiga olib keladi.
Ko'p miqdorda etanol miya faoliyatini inhibe qiladi (inhibisyon bosqichi), harakatlarni muvofiqlashtirishning buzilishiga olib keladi. Organizmdagi etanol oksidlanishining oraliq mahsuloti - atsetaldegid juda zaharli bo'lib, og'ir zaharlanishni keltirib chiqaradi.
Etil spirti va uni o'z ichiga olgan ichimliklarni muntazam ravishda iste'mol qilish miya samaradorligining doimiy pasayishiga, jigar hujayralarining o'limiga va ularning biriktiruvchi to'qima bilan almashtirilishiga olib keladi - jigar sirrozi.
Etandiol-1,2(etilen glikol) rangsiz yopishqoq suyuqlikdir. Zaharli. Suvda erkin eriydi. Suvli eritmalar 0 ° C dan sezilarli darajada past haroratlarda kristallanmaydi, bu esa uni muzlatmaydigan sovutish suvi - ichki yonish dvigatellari uchun antifrizlarning tarkibiy qismi sifatida ishlatishga imkon beradi.
Prolaktriol-1,2,3(glitserin) - yopishqoq siropli suyuqlik, ta'mi shirin. Suvda erkin eriydi. O'zgaruvchan Esterlarning ajralmas qismi sifatida u yog'lar va yog'larning bir qismidir.
Kosmetika, farmatsevtika va oziq-ovqat sanoatida keng qo'llaniladi. Kosmetikada glitserin yumshatuvchi va tinchlantiruvchi vosita rolini o'ynaydi. U qurib ketmasligi uchun tish pastasiga qo'shiladi.
Qandolat mahsulotlarining kristallanishini oldini olish uchun glitserin qo'shiladi. U tamaki ustiga püskürtülür, bu holda u namlovchi vazifasini bajaradi, tamaki barglarini qayta ishlashdan oldin quritib, parchalanishiga yo'l qo'ymaydi. U yopishtiruvchi moddalarga tez qurib ketmasligi uchun va plastmassalarga, ayniqsa selofanga qo'shiladi. Ikkinchi holda, glitserin plastifikator vazifasini bajaradi, polimer molekulalari o'rtasida moylash vositasi sifatida ishlaydi va shu bilan plastmassaga kerakli moslashuvchanlik va elastiklikni beradi.
1 dan 11 gacha uglerod atomlarini o'z ichiga olgan cheklovchi monohidrik spirtlar seriyasining pastki va o'rta a'zolari suyuqlikdir. Yuqori spirtlar (C 12 H 25 OH dan boshlanadi) xona haroratida qattiq moddalardir. Pastki spirtlar xarakterli alkogolli hid va yonish ta'miga ega, ular suvda yaxshi eriydi. Uglevodorod radikali ortishi bilan spirtlarning suvda eruvchanligi pasayadi va oktanol endi suv bilan aralashmaydi.
Sinovdan o'tish uchun ma'lumotnoma materiallari:
Mendeleev jadvali
Eruvchanlik jadvali
