Molekulalarning strukturaviy shakli va grafiklari. Organik birikmalar molekulalarining tuzilishi va shakllarining xilma-xilligi
Avtomatlashtirish dasturiy komplekslarini yaratish. sintez optimal. san'at tamoyillari bilan bir qatorda yuqori ishonchli mahsulotlar (shu jumladan resurslarni tejash). razvedka, yo'naltirilgan semantik yoki semantik, CTS qaror variantlari grafiklaridan foydalaniladi. Muayyan holatda daraxtlar bo'lgan ushbu grafiklar ratsional muqobil CTS sxemalari to'plamini yaratish protseduralarini (masalan, maqsadli mahsulotlarning besh komponentli aralashmasini rektifikatsiya qilish orqali ajratishda 14 ta mumkin) va ular orasidan sxemani tartibli tanlash tartiblarini tasvirlaydi. bu tizim samaradorligining ba'zi mezonlariga ko'ra optimaldir (qarang. Optimallashtirish).
Grafik nazariyasi, shuningdek, ko'p assortimentli moslashuvchan ishlab chiqarish uchun uskunalarning ishlash vaqtini optimallashtirish algoritmlarini, optimallashtirish algoritmlarini ishlab chiqishda qo'llaniladi. uskunalarni joylashtirish va quvur liniyasi tizimlarini kuzatish, optimal algoritmlar. kimyoviy-texnologik boshqaruv. jarayonlar va ishlab chiqarishlar, ularning ishini tarmoq rejalashtirish bilan va boshqalar.
Lit.. Zikov A. A., Cheklangan grafiklar nazariyasi, [v. 1], Novosib., 1969; Yatsimirskiy K. B., Kimyoda grafik nazariyasini qo'llash, Kiev, 1973; Kafarov V. V., Perov V. L., Meshalkin V. P., Kimyoviy-texnologik tizimlarni matematik modellashtirish tamoyillari, M., 1974; Kristofid N., Grafik nazariyasi. Algoritmik yondashuv, trans. ingliz tilidan, M., 1978; Kafarov V. V., Perov V. L., Meshalkin V. P., Kimyoviy ishlab chiqarishni kompyuter yordamida loyihalashning matematik asoslari, M., 1979; Topologiya va grafiklar nazariyasining kimyoviy qo'llanilishi, ed. R. King, trans. ingliz tilidan, M., 1987; Grafik nazariyasining kimyoviy qo'llanilishi, Balaban A.T. (Tahr.), N.Y.-L., 1976. V. V. Kafarov, V. P. Meshalkin.
===
Foydalanish maqola uchun adabiyot "GRAFOV NAZARIYASI": ma'lumot yo'q
Sahifa "GRAFOV NAZARIYASI" materiallarga asoslanadi
1. Molekulalarning grafik tasviri va ularning xossalari - kimyoda grafik nazariyasi
Moddalarning xossalari bilan ularning tuzilishi o'rtasidagi bog'liqlikni o'rganish kimyo fanining asosiy vazifalaridan biridir. Uni hal qilishda organik birikmalarning strukturaviy nazariyasi katta hissa qo'shdi, uning asoschilaridan buyuk rus kimyogari Aleksandr Mixaylovich Butlerov (1828-1886). Aynan u moddaning xossalari nafaqat uning tarkibiga (molekulyar formulasi), balki molekuladagi atomlarning oʻzaro bogʻlanish tartibiga ham bogʻliqligini birinchi boʻlib aniqlagan. Ushbu tartib "kimyoviy tuzilish" deb nomlangan. Butlerov C 4 H 10 tarkibiga turli xil tuzilishga ega bo'lgan ikkita modda - butan va izobutan mos kelishi mumkinligini taxmin qildi va buni oxirgi moddani sintez qilish orqali tasdiqladi.
Atomlarning bog'lanish tartibi materiyaning xossalari uchun asosiy ahamiyatga ega degan fikr juda samarali ekanligi isbotlandi. U molekulalarni grafiklar yordamida tasvirlashga asoslangan bo'lib, unda atomlar cho'qqilar rolini o'ynaydi va ular orasidagi kimyoviy bog'lanishlar - cho'qqilarni bog'laydigan qirralar. Grafik tasvirda bog'larning uzunliklari va ular orasidagi burchaklar e'tiborga olinmaydi. Yuqorida tavsiflangan C 4 H 10 molekulalari quyidagi grafiklar bilan ifodalanadi:
Vodorod atomlari bunday grafiklarda ko'rsatilmagan, chunki ularning joylashishini uglerod skeletining tuzilishidan aniq aniqlash mumkin. Eslatib o'tamiz, organik birikmalardagi uglerod tetravalentdir, shuning uchun tegishli grafiklarda har bir cho'qqidan to'rttadan ortiq chekka chiqib keta olmaydi.
Grafiklar matematik ob'ektlardir, shuning uchun ularni raqamlar yordamida tavsiflash mumkin. Bundan molekulalarning tuzilishini molekulyar grafiklarning tuzilishi bilan bog'liq bo'lgan raqamlar bilan ifodalash g'oyasi paydo bo'ldi. Bu raqamlar kimyoda "topologik indekslar" deb ataladi. Ko'p sonli molekulalar uchun ba'zi topologik indekslarni hisoblash orqali uning qiymatlari va moddalarning xossalari o'rtasidagi munosabatni o'rnatish mumkin, so'ngra bu munosabatdan yangi, hali sintez qilinmagan moddalarning xususiyatlarini bashorat qilish uchun foydalanish mumkin. Bugungi kunga qadar kimyogarlar va matematiklar molekulalarning ma'lum xususiyatlarini tavsiflovchi yuzlab turli indekslarni taklif qilishdi.
Molekulalarning infraqizil spektrlari
Ko'rinadigan va ultrabinafsha diapazonlardan farqli o'laroq, ular asosan elektronlarning bir statsionar holatdan boshqasiga o'tishi bilan bog'liq ...
Organik birikmalarning tuzilishini fizik usullar yordamida o'rganish
Uch o'lchovli fazoda molekulalarning barcha mumkin bo'lgan pozitsiyalari tarjima, aylanish va tebranish harakatlariga qisqartiriladi. N atomdan iborat molekula atigi 3N harakat erkinligiga ega...
Polianilinning fotofizik xususiyatlarini kvant kimyoviy o'rganish
Har qanday usul bilan bajariladigan qo'zg'aluvchan holatlar uchun elektron zichligi geometriyasi va taqsimotining kvant-kimyoviy hisoblari qiziqish uyg'otadi, chunki bu erda hatto yarim miqdoriy natijalar ham juda foydali bo'lib chiqadi ...
Chiziqli amorf polimerlarning makromolekulalari
Molekula nutqning eng muhim qismi bo'lib, u asosiy kimyoviy kuch bo'lib, atomlardan iborat bo'lib, ular kimyoviy bog'lar bilan bog'langan. Molekulalar tabiatan yoki ko'p sonli atomlar bilan bir-biri bilan aralashishi mumkin ...
2.1 O'lchov tavsifi, uning modelini tuzish va noaniqlik manbalarini aniqlash Har qanday o'lchash jarayoni bajarilgan operatsiyalar ketma-ketligi sifatida ifodalanishi mumkin ...
Shirinliklar, yormalar, donlar va uni qayta ishlash mahsulotlari (non va non mahsulotlari) tarkibidagi qo'rg'oshin miqdorini TA tipidagi analizatorlarda voltametriya usulida o'lchashda noaniqliklarni hisoblash usuli
Agar noaniqlik o'lchovi umumiy standart noaniqlik bo'lsa, natijani quyidagicha yozish mumkin: y (birliklar) standart noaniqlik bilan uc(y) (birliklar). Agar noaniqlik o'lchovi kengaytirilgan noaniqlik bo'lsa ...
Davriy qonunning rivojlanishi. Elementlar xossalarining uning atomi yadrosiga bog'liqligi
Elementlarning seriya raqamlarini ularning atomlari yadrolarining zaryadlari bo'yicha aniqlash davriy tizimdagi vodorod (jadvalda seriya raqami - 1) va uran (seriyaga ega) o'rtasidagi umumiy o'rinlarni aniqlashga imkon berdi. raqami - 92) ...
Molekulyar grafiklar va molekulyar tuzilmalarning turlari
"Grafik nazariyasini kimyoda qo'llash" dan
Kimyo fanning rasmiylashtirish qiyin bo'lgan sohalaridan biridir. Shu sababli, kimyoviy tadqiqotlarda matematik usullarning norasmiy qo'llanilishi, asosan, kimyoviy hodisalarning mazmunli matematik modellarini qurish mumkin bo'lgan sohalar bilan bog'liq.Nazariy kimyoda istehzoli grafiklarning yana bir usuli molekulalarning elektron tuzilishini hisoblashning kvant kimyoviy usullari bilan bog'liq.
Birinchi bo'limda molekulyar tuzilmalarni grafiklar bo'yicha tahlil qilish yo'llari ko'rib chiqiladi, keyinchalik ular topologik indekslarni qurishda va struktura-xususiyat korrelyatsiyasi asosida, shuningdek, molekulyar dizayn elementlaridan foydalaniladi.
Ma'lumki, modda qattiq, suyuq yoki gazsimon holatda bo'lishi mumkin. Ushbu fazalarning har birining barqarorligi erkin energiyaning minimal holati bilan belgilanadi va harorat va bosimga bog'liq. Har qanday modda atomlar yoki ionlardan iborat bo'lib, ular ma'lum sharoitlarda barqaror quyi tizimlar hosil qilishi mumkin. Bunday quyi tizimdagi elementar tarkibi va atomlarning nisbiy joylashuvi (qisqa masofali tartib), uning shakli va o'lchami o'zgarishi mumkin bo'lsa-da, juda uzoq vaqt saqlanib qoladi. Haroratning pasayishi yoki bosimning oshishi bilan ushbu quyi tizimlarning harakatchanligi pasayadi, ammo yadrolarning harakati (nol tebranishlar) mutlaq nol haroratda to'xtamaydi. Cheklangan miqdordagi atoluvlardan tashkil topgan bunday turg'un bog'langan shakllanishlar suyuqlikda, to'shakda yoki qattiq jismda bo'lishi mumkin va ular molekulyar tizimlar deyiladi.
Perspektiv proyeksiyada MG molekulyar geometriyaning asosiy xususiyatlarini aks ettiradi va uning tuzilishini vizual tasvirini beradi. Keling, molekulyar tuzilmalarning ba'zi turlarini MG nuqtai nazaridan muhokama qilaylik. Grafiklarning planar amalga oshirilishi yordamida tuzilishi qulay tasvirlangan molekulalarni ko'rib chiqamiz. Ushbu turdagi eng oddiy tizimlar daraxtga o'xshash MGlarga mos keladi.
Etilen seriyasining molekulalari bo'lsa, MGlar faqat uchinchi darajali (uglerod) va birinchi darajali (vodorod) uchlarini o'z ichiga oladi. Bunday birikmalarning umumiy formulasi C H, r + 2 dir. Asosiy holatdagi C H +2 molekulalari odatda tekis bo'ladi. Har bir uglerod atomi trigonal muhit bilan tavsiflanadi. Bunday holda, sis- va trans-tipli izomerlarning mavjudligi mumkin. r 1 holatida izomerlarning tuzilishi ancha murakkab bo'lishi mumkin.
Keling, siklik fragmentlarni o'z ichiga olgan ba'zi molekulyar tizimlarni ko'rib chiqaylik. Parafin qatoridagi uglevodorodlarda bo'lgani kabi, tuzilmalarini faqat to'rtinchi va birinchi darajali cho'qqilarga ega bo'lgan grafiklar bilan tavsiflash mumkin bo'lgan molekulalar mavjud. Bunday tizimning eng oddiy misoli siklogeksandir (1.3.6-rasmga qarang).Odatda siklogeksanning strukturasi perspektivli tasvirda MG sifatida tasvirlanadi, shu bilan birga birinchi darajali cho`qqilar hisobga olinmaydi. Siklogeksan uchun uchta aylanma izomerning mavjudligi mumkin (1.7-rasm).
Ko'pincha kimyoviy bog'lanishlar turli atom orbitallarida joylashgan elektronlar tomonidan hosil bo'ladi (masalan,s - va R orbitallardir). Shunga qaramay, bog'lanishlar ekvivalent va nosimmetrik tarzda joylashtirilgan, bu atom orbitallarining gibridlanishi bilan ta'minlanadi.
Orbitallarning gibridlanishi - bu orbitallarning yanada samarali qoplanishiga erishish uchun kovalent bog'lanish hosil bo'lishida ba'zi orbitallar shaklining o'zgarishi.
Gibridizatsiya natijasida yangi gibrid orbitallar, ular fazoda shunday yo'naltirilganki, ular boshqa atomlarning orbitallari bilan bir-biriga yopishgandan so'ng, hosil bo'lgan elektron juftlar bir-biridan iloji boricha uzoqroqda joylashgan. Bu molekuladagi elektronlarning itarilish energiyasini minimallashtiradi.
Gibridizatsiya haqiqiy jarayon emas. Bu tushuncha molekulaning geometrik tuzilishini tasvirlash uchun kiritilgan. Gibrid atom orbitallari ishtirok etadigan kovalent bog'lanishlar hosil bo'lishidan kelib chiqadigan zarrachalarning shakli ushbu orbitallarning soni va turiga bog'liq. Shu bilan birga, s-bog'lar zarrachaning qattiq "skeletini" hosil qiladi:
|
Gibridlanishda ishtirok etadigan orbitallar |
Gibridlanish turi |
Molekulaning fazoviy shakli |
Misollar |
|
s, p |
sp - duragaylash |
Chiziqli |
BeCl2 CO2 C 2 H 2 ZnCl 2 BeH2 Ikkisp - orbitallar ikkita s - bog' hosil qilishi mumkin ( BeH 2 , ZnCl 2 ). Yana ikkitap- agar ikkita bo'lsa, obligatsiyalar tuzilishi mumkin p - gibridlanishda qatnashmaydigan orbitallar elektronlardir (atsetilen C 2 H 2 ). |
|
s, p, p |
sp 2 - gibridlanish |
Uchburchak (tekis trigonal) |
BH 3 BF 3 C 2 H 4 AlCl 3 Agar bog‘ atomlar yadrolarini tutashtiruvchi chiziq bo‘ylab orbitallarning ustma-ust tushishi natijasida hosil bo‘lsa, u s-bog' deb ataladi. Agar orbitallar yadrolarni tutashtiruvchi chiziqdan tashqarida ustma-ust tushsa, u holda p bog‘i hosil bo‘ladi. Uch sp 2 - orbitallar uchta s - bog' hosil qilishi mumkin ( bf 3 , AlCl 3 ). Agar yoqilgan bo'lsa, boshqa bog'lanish (p - bog') hosil bo'lishi mumkin p- gibridlanishda qatnashmaydigan orbital elektron (etilen C 2 H 4 ). |
|
s, p, p, p |
sp 3 - gibridlanish |
tetraedral |
C H 4 NH4+ PO 4 3- BF 4- |
Amalda, avvalo, molekulaning geometrik tuzilishi eksperimental tarzda o'rnatiladi, shundan so'ng uning hosil bo'lishida ishtirok etuvchi atom orbitallarining turi va shakli tavsiflanadi. Masalan, ammiak va suv molekulalarining fazoviy tuzilishi tetraedralga yaqin, lekin suv molekulasidagi bog‘lar orasidagi burchak 104,5˚, molekulada esa NH 3 - 107,3˚.
Buni qanday tushuntirish mumkin?
|
Ammiak NH3 |
Ammiak molekulasi shaklga ega tepasida azot atomi bo'lgan trigonal piramida . Azot atomi sp 3 gibrid holatda; To'rtta azot gibrid orbitallaridan uchtasi yagona N-H bog'larini hosil qilishda ishtirok etadi, to'rtinchisi esa. sp 3 - gibrid orbital taqsimlanmagan elektron jufti bilan band bo'lib, u vodorod ioni bilan ammoniy ioni NH 4 + hosil qiluvchi donor-akseptor bog'lanishini hosil qilishi mumkin, shuningdek, strukturada tetraedral burchakdan og'ishga olib keladi. |
|
Suv H2O |
Suv molekulasi mavjud burchakli struktura: teng yonli uchburchakdir 104,5 ° tepalik burchagi bilan. Kislorod atomi sp 3 gibrid holatda; To'rtta kislorod gibrid orbitallaridan ikkitasi bitta O-H bog'larini hosil qilishda ishtirok etadi, qolgan ikkitasi sp 3 - gibrid orbitallarni taqsimlanmagan elektron juftlar egallaydi, ularning harakati burchakning 109,28˚ dan 104,5° gacha pasayishiga olib keladi. |
Moddalarning xossalari bilan ularning tuzilishi o'rtasidagi bog'liqlikni o'rganish kimyo fanining asosiy vazifalaridan biridir. Uni hal qilishda organik birikmalarning strukturaviy nazariyasi katta hissa qo'shdi, uning asoschilaridan buyuk rus kimyogari Aleksandr Mixaylovich Butlerov (1828-1886). Aynan u moddaning xossalari nafaqat uning tarkibiga (molekulyar formulasi), balki molekuladagi atomlarning oʻzaro bogʻlanish tartibiga ham bogʻliqligini birinchi boʻlib aniqlagan. Ushbu tartib "kimyoviy tuzilish" deb nomlangan. Butlerov C kompozitsiyasini bashorat qildi 4 H 10 boshqa tuzilishga ega bo'lgan ikkita moddaga mos kelishi mumkin - butan va izobutan va buni oxirgi moddani sintez qilish orqali tasdiqladi.
Atomlarning bog'lanish tartibi materiyaning xossalari uchun asosiy ahamiyatga ega degan fikr juda samarali ekanligi isbotlandi. U molekulalarni grafiklar yordamida tasvirlashga asoslanadi, bunda atomlar cho'qqilar rolini o'ynaydi va ular orasidagi kimyoviy bog'lanishlar cho'qqilarni bog'laydigan qirralardir. Grafik tasvirda bog'larning uzunliklari va ular orasidagi burchaklar e'tiborga olinmaydi. Yuqorida tavsiflangan C molekulalari 4 H 10 quyidagi ustunlarda ko'rsatilgan:
Vodorod atomlari bunday grafiklarda ko'rsatilmagan, chunki ularning joylashishini uglerod skeletining tuzilishidan aniq aniqlash mumkin. Eslatib o'tamiz, organik birikmalardagi uglerod tetravalentdir, shuning uchun tegishli grafiklarda har bir cho'qqidan to'rttadan ortiq chekka chiqib keta olmaydi.
Grafiklar matematik ob'ektlardir, shuning uchun ularni raqamlar yordamida tavsiflash mumkin. Bundan molekulalarning tuzilishini molekulyar grafiklarning tuzilishi bilan bog'liq bo'lgan raqamlar bilan ifodalash g'oyasi paydo bo'ldi. Bu raqamlar kimyoda "topologik indekslar" deb ataladi. Ko'p sonli molekulalar uchun ba'zi topologik indekslarni hisoblash orqali uning qiymatlari va moddalarning xossalari o'rtasidagi munosabatni o'rnatish mumkin, so'ngra bu munosabatdan yangi, hali sintez qilinmagan moddalarning xususiyatlarini bashorat qilish uchun foydalanish mumkin. Bugungi kunga qadar kimyogarlar va matematiklar molekulalarning ma'lum xususiyatlarini tavsiflovchi yuzlab turli indekslarni taklif qilishdi.
Topologik indekslarni hisoblash usullari
Topologik indekslarni hisoblash usullari juda xilma-xil bo'lishi mumkin, ammo ularning barchasi tabiiy talablarga javob berishi kerak:
1) har bir molekulaning o'ziga xos, individual indeksi bor;
2) O'xshash xususiyatlarga ega molekulalar o'xshash indekslarga ega.
Keling, bu g'oya qanday amalga oshirilishini to'yingan uglevodorodlar - alkanlar misolida ko'rib chiqaylik. Ko'pgina indekslarni qurish uchun kalit bu "masofali matritsa" tushunchasi D. Bu matritsaning nomi, uning elementlari molekulyar grafikning mos keladigan uchlarini ajratib turadigan qirralarning sonini ko'rsatadi. Ushbu matritsani C tarkibidagi uchta izomerik uglevodorodlar uchun tuzamiz 5 H 12 . Buning uchun biz ularning molekulyar grafiklarini chizamiz va uchlarini qayta raqamlaymiz (ixtiyoriy tartibda):
Uglevodorodlar uchun masofa matritsasining diagonal elementlari 0 ga teng.Birinchi ustunda 1-cho'qqi 2-cho'qqiga bir cheti bilan bog'langan, shuning uchun d matritsa elementi. 12 = 1. Xuddi shunday, d 13 = 2, d 14 = 3, d 15 = 4. Oddiy pentanning masofa matritsasidagi birinchi qator: (0 1 2 3 4). Uchta grafik uchun to'liq masofa matritsalari:
molekula kimyosi topologik indeksi
Cho'qqilar orasidagi masofa ularni sanab o'tish tartibiga bog'liq emas, shuning uchun masofa matritsalari diagonalga nisbatan simmetrikdir.
Molekulyar grafikning (G) tuzilishini aks ettiruvchi birinchi topologik indeks 1947 yilda Wiener tomonidan taklif qilingan. Bu masofa matritsasining diagonal elementlari yig'indisi va diagonaldan tashqaridagi elementlar yig'indisining yarmi sifatida aniqlanadi:
(1)
Yuqoridagi grafiklar uchun C pentanlarga mos keladi 5 H 12 , Wiener indeksi 20, 18 va 16 qiymatlarini oladi. U uglevodorodlarning tarmoqlanish darajasini tavsiflaydi deb taxmin qilish mumkin: eng katta qiymatlar eng kam tarvaqaylab ketgan uglevodorodlarga to'g'ri keladi. Uglerod skeletining uzunligi ortishi bilan Wiener indeksi ortadi, chunki masofa matritsasida ko'proq elementlar mavjud. Bir necha yuzlab uglevodorodlar misolida statistik tahlil shuni ko'rsatdiki, Wiener indeksi alkanlarning ba'zi fizik xususiyatlari bilan bog'liq: qaynash nuqtalari, bug'lanish issiqliklari, molyar hajm.
Indeksning yana bir turi cho'qqilar orasidagi masofalarga emas, balki har bir cho'qqi uchun eng yaqin qo'shnilar soniga asoslanadi. Misol tariqasida, Randic indeksini hisoblab chiqamiz, u quyidagicha aniqlanadi:
(2)
qaerda vi- i-chi cho'qqining darajasi, ya'ni undan cho'zilgan qirralarning soni. Yuqoridagi grafiklar uchun Randic indeksi:
(3)
(4)
(5)
Bu indeks uglerod skeletining shoxlanish darajasining ortishi bilan ham kamayadi va alkanlarning fizik xususiyatlarini tavsiflash uchun ishlatilishi mumkin.
Alkanlar kimyoviy nuqtai nazardan organik molekulalarning eng zerikarli turi hisoblanadi, chunki ular tarkibida hech qanday "xususiyatlar" yo'q - qo'sh va uch aloqalar yoki vodorod va ugleroddan boshqa elementlarning atomlari (bunday elementlar geteroatom deb ataladi). Geteroatomlarning molekula tarkibiga kiritilishi moddaning xossalarini tubdan o'zgartirishi mumkin. Shunday qilib, faqat bitta kislorod atomining qo'shilishi ancha inert gazsimon etan C ga aylanadi 2 H 6 suyuq etanolga C 2 H 5 OH, bu ancha yuqori kimyoviy va biologik faollikni namoyish etadi.
Binobarin, alkanlarga qaraganda murakkabroq molekulalarning topologik ko'rsatkichlarida bir nechta bog'lanishlar va geteroatomlarning mavjudligi hisobga olinishi kerak. Bu grafiklarning uchlari va qirralariga ma'lum raqamli koeffitsientlar - "og'irliklar" ni belgilash orqali amalga oshiriladi. Masalan, masofa matritsasida diagonal elementlar yadro zaryadi Z bo'yicha aniqlanishi mumkin.i(esda tutingki, uglerod Z = 6 uchun):
(6)
Diagonaldan tashqari elementlar qirralarning yig'indisi bilan aniqlanadi va har bir chekka atomlarni Z zaryadlari bilan bog'laydiiva Zj, vazn belgilanadi
(7)
bu erda b atomlar orasidagi bog'lanish tartibiga teng (bitta bog'lanish uchun 1, qo'sh bog' uchun 2, uchlik bog'lanish uchun 3). Oddiy uglerod-uglerodli yagona aloqalar uchun k = 1. Propan Wiener indekslarini C solishtiring 3 H 8 va tarkibi bo'yicha o'xshash uchta kislorodli moddalar: propil spirti C 3 H 8 O, uning izomerik izopropil spirti C 3 H 8 O va aseton C 3 H 6 Oh
Buning uchun biz ko'rsatilgan qoidalarga muvofiq masofa matritsalarini hisoblaymiz. Molekulyar grafiklarda vodorod atomlaridan tashqari barcha atomlarni ko'rsatamiz.1) Propan
2) Propil spirti molekulasida kislorod ekstremal uglerod atomi bilan bog'langan:
Bitta C–O aloqasi uchun vazn koeffitsienti 36/(68) = 0,75 ga teng. Kislorodga mos keladigan matritsaning diagonal elementi:
d 44 = 1 – 6/8 = 0.25.
Geteroatomlarni o'z ichiga olgan molekulalar uchun Wiener indeksi butun son bo'lishni to'xtatadi. 3) Izopropil spirti molekulasida kislorod o'rta uglerod atomi bilan bog'langan:
4) Asetonda atomlarning ulanish tartibi izopropil spirtidagi kabi, ammo uglerod va kislorod o'rtasidagi bog'lanish ikki barobar:
C=O er-xotin aloqasi uchun tortish koeffitsienti 36/(268) = 0,375 ga teng.
Ko'rinib turibdiki, alkanlarning tuzilishiga geteroatom qo'shilishi masofa matritsasining o'lchamining oshishi hisobiga Wiener indeksining oshishiga olib keladi. Bir nechta bog'lanishlarni qo'shish va molekulaning dallanish darajasini oshirish bu indeksni kamaytiradi. Bu qoidalar murakkabroq molekulalar uchun ham amal qiladi. Dastlab topologik indekslar faqat moddalarning fizik-kimyoviy xossalarini bashorat qilish maqsadida ishlab chiqilgan. Biroq, keyinchalik ular boshqa muammolarni hal qilish uchun ishlatila boshlandi. Keling, ulardan ba'zilarini ko'rib chiqaylik. Topologik indekslarning qo'llanilishidan biri organik birikmalarni tasniflash va organik ma'lumotlar bazalarini yaratish bilan bog'liq. Muammo shundaki, kimyoviy tuzilmani birma-bir tavsiflovchi va bu strukturani qayta tiklash mumkin bo'lgan bunday indeksni topishdir. Kerakli indeks yaxshi farqlash qobiliyatiga ega bo'lishi kerak, ya'ni tuzilish jihatidan bir-biriga yaqin bo'lgan molekulalarni ham bir-biridan ajrata oladi. Bu vazifa juda qiyin, chunki 20 milliondan ortiq organik tuzilmalar allaqachon ma'lum. Uning yechimi, aftidan, kompozit topologik indekslardan foydalanish natijasida topiladi.
