Tipuri de reacții chimice în chimie organică - Hypermarket de cunoștințe. Mecanisme ale reacțiilor organice - substituție, adăugare, eliminare Principalele tipuri de reacții chimice în chimia organică
>> Chimie: Tipuri de reacții chimice în chimia organică
Reacțiile substanțelor organice pot fi împărțite formal în patru tipuri principale: substituție, adăugare, eliminare (eliminare) și rearanjare (izomerizare). Este evident că întreaga varietate de reacții ale compușilor organici nu poate fi redusă la cadrul clasificării propuse (de exemplu, reacții de ardere). Cu toate acestea, o astfel de clasificare va ajuta la stabilirea analogiilor cu clasificările reacțiilor care au loc între substanțele anorganice deja familiare pentru dvs. din cursul chimiei anorganice.
De regulă, principalul compus organic care participă la reacție se numește substrat, iar cealaltă componentă a reacției este considerată condiționat ca reactiv.
Reacții de substituție
Reacțiile care au ca rezultat înlocuirea unui atom sau a unui grup de atomi din molecula originală (substrat) cu alți atomi sau grupuri de atomi se numesc reacții de substituție.
Reacțiile de substituție implică compuși saturați și aromatici, cum ar fi, de exemplu, alcani, cicloalcani sau arene.
Să dăm exemple de astfel de reacții.
Există diferite sisteme de clasificare pentru reacțiile organice care se bazează pe diferite caracteristici. Printre acestea se numără următoarele clasificări:
- pe rezultatul final al reacției, adică o modificare a structurii substratului;
- pe mecanism de reacție, adică după tipul de rupere a legăturii și tipul de reactivi.
Substanțele care interacționează într-o reacție organică sunt împărțite în reactivși substrat. În acest caz, se consideră că reactivul atacă substratul.
DEFINIȚIE
Reactiv- o substanță care acționează asupra unui obiect - un substrat - și provoacă o modificare a legăturii chimice din acesta. Reactivii sunt împărțiți în radicali, electrofili și nucleofili.
DEFINIȚIE
Substratul este în general considerată a fi o moleculă care oferă un atom de carbon pentru o nouă legătură.
CLASIFICAREA REACȚILOR DUPĂ REZULTATUL FINAL (SCHIMBĂRI ÎN STRUCTURA SUBSTRATULUI)
În chimia organică, se disting patru tipuri de reacții în funcție de rezultatul final și de modificarea structurii substratului: adăugare, înlocuire, despărțire, sau eliminare(din engleza. a elimina- îndepărtați, despărțiți) și rearanjamente (izomerizări)). O astfel de clasificare este similară cu clasificarea reacțiilor din chimia anorganică în funcție de numărul de reactivi inițiali și de substanțe formate, cu sau fără modificarea compoziției. Clasificarea în funcție de rezultatul final se bazează pe caracteristici formale, deoarece ecuația stoichiometrică, de regulă, nu reflectă mecanismul de reacție. Să comparăm tipurile de reacții din chimia anorganică și organică.
Tip de reacție în chimia anorganică | Exemplu | Tip de reacție în chimia organică | varietate si exemplu Reacții |
|---|---|---|---|
1. Conexiune | C l2 + H2 = 2 H C l | Atașarea prin legături multiple | hidrogenare |
Hidrohalogenare
|
|||
Halogenare
|
|||
Hidratarea
|
|||
2. Descompunerea | 2
H2
O = 2 H2
+
O2
| eliminare | Dehidrogenare
|
Dehidrohalogenare
|
|||
Dehalogenare
|
|||
Deshidratare
|
|||
3. Înlocuire | Zn + 2HCI =ZnCI2+H2 | substituţie |
|
4. Schimb (caz special - neutralizare) | H2 S O4 + 2 N a O H\u003d N a 2 S O 4 + 2 H 2 O | caz special – esterificarea |
|
5. Alotropizare | grafit ⇔ diamant Proșu⇔ Palb Pred⇔P alb Sromb.⇔ Srezervor Srhombus⇔Splast. | Izomerizarea | Izomerizarea alcani
|
n) fără a le înlocui cu altele.
În funcție de ce atomi sunt despărțiți - vecini C–C sau izolat de doi sau trei sau mai mulți atomi de carbon - C-C-C- C–, –C-C-C-C- C- poate forma compuşi cu legături multipleși sau compuși ciclici. Eliminarea halogenurilor de hidrogen din halogenuri de alchil sau a apei din alcooli are loc conform regulii Zaitsev.
DEFINIȚIE
regula lui Zaitsev: atomul de hidrogen H este separat de atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat.
De exemplu, separarea unei molecule de bromură de hidrogen are loc de la atomii vecini în prezența alcaline, cu formarea de bromură de sodiu și apă.
DEFINIȚIE
regrupare- o reacție chimică, în urma căreia are loc o schimbare în aranjarea reciprocă a atomilor într-o moleculă, mișcarea legăturilor multiple sau o modificare a multiplicității acestora.
Rearanjarea poate fi efectuată cu păstrarea compoziției atomice a moleculei (izomerizare) sau cu modificarea acesteia.
DEFINIȚIE
Izomerizarea- un caz special al unei reacții de rearanjare, care duce la transformarea unui compus chimic într-un izomer prin modificări structurale ale scheletului de carbon.
Rearanjarea poate fi, de asemenea, efectuată printr-un mecanism homolitic sau heterolitic. Rearanjamentele moleculare pot fi clasificate după diferite criterii, de exemplu, după saturația sistemelor, după natura grupului migrator, după stereospecificitate etc. Multe reacții de rearanjare au denumiri specifice - rearanjarea Claisen, rearanjarea Beckman etc.
Reacțiile de izomerizare sunt utilizate pe scară largă în procesele industriale, cum ar fi rafinarea petrolului pentru a crește numărul octanic al benzinei. Un exemplu de izomerizare este transformarea n-octan la izooctan:
CLASIFICAREA REACȚIILOR ORGANICE DUPĂ TIPUL DE REACTIV
DECONECTARE
Scindarea legăturii în compușii organici poate fi homolitică sau heterolitică. 
DEFINIȚIE
Ruperea legăturii omolitice- acesta este un astfel de gol, în urma căruia fiecare atom primește un electron nepereche și se formează două particule care au o structură electronică similară - libere radicali.
Decalajul homolitic este caracteristic pentru polar nepolar sau slab polar legături, de exemplu C–C, Cl–Cl, C–H și necesită o cantitate mare de energie.
Radicalii rezultați cu un electron nepereche sunt foarte reactivi, astfel încât procesele chimice care au loc cu participarea unor astfel de particule sunt adesea de natură „în lanț”, sunt dificil de controlat și, ca urmare a reacției, un set de produse de substituție. este obținut. Deci, în clorurarea metanului, produsele de substituție sunt clormetanul C H3 C l CH3CI, diclormetan C H2 C l2 CH2CI2, cloroform CH C l3 CHCI3și tetraclorura de carbon C C l4 CCl4. Reacțiile care implică radicalii liberi se desfășoară conform mecanismului de schimb al formării legăturilor chimice.
Radicalii formați în timpul acestei rupturi de legătură provoacă mecanism radical cursul reacției. Reacțiile radicale au loc de obicei la temperaturi ridicate sau cu radiații (cum ar fi lumina).
Datorită reactivității lor ridicate, radicalii liberi pot avea un efect negativ asupra organismului uman, distrugând membranele celulare, afectând ADN-ul și provocând îmbătrânirea prematură. Aceste procese sunt asociate în primul rând cu peroxidarea lipidelor, adică cu distrugerea structurii acizilor polinesaturați care formează grăsime în interiorul membranei celulare.
DEFINIȚIE
Ruperea legăturii heterolitice- acesta este un astfel de gol în care o pereche de electroni rămâne la un atom mai electronegativ și se formează două particule încărcate - ioni: un cation (pozitiv) și un anion (negativ).
În reacțiile chimice, aceste particule îndeplinesc funcțiile de " nucleofili"(" phil "- din gr. a fi indragostit) și " electrofili”, formând o legătură chimică cu partenerul de reacție prin mecanismul donor-acceptor. Particulele nucleofile furnizează o pereche de electroni pentru formarea unei noi legături. Cu alte cuvinte,
DEFINIȚIE
Nucleofil- un reactiv chimic bogat în electroni capabil să interacționeze cu compuși cu deficit de electroni.
Exemple de nucleofili sunt orice anioni ( C l− , eu− , N O− 3 Cl−,I−,NO3− etc.), precum și compușii care au o pereche de electroni neîmpărțită ( N H3 , H2 O NH3,H2O).
Astfel, atunci când o legătură este ruptă, se pot forma radicali sau nucleofili și electrofili. Pe baza acesteia, se disting trei mecanisme pentru apariția reacțiilor organice.
MECANISME DE REACȚII ORGANICE
Mecanismul radicalilor liberi: reacţia este iniţiată de radicalii liberi formaţi în timpul ruptura homolitică legături într-o moleculă.
Varianta cea mai tipică este formarea de radicali de clor sau brom în timpul iradierii UV.
1. Substituția radicalilor liberi
brom de metan
Inițierea în lanț
creșterea lanțului
ruperea lanțului
2. Adaos de radicali liberi
eten polietilenă
Mecanism electrofil: reacția începe cu particule electrofile, care primesc o sarcină pozitivă ca rezultat decalaj heterolitic conexiuni. Toți electrofilii sunt acizi Lewis.
Astfel de particule se formează activ sub influența acizi Lewis, care cresc sarcina pozitivă a particulei. Cel mai des folosit A l C l3 , F și C l3 , F și B r3 , Zn C l2 AlCI3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2 acţionând ca un catalizator.
Locul de atac al particulei-electrofil sunt acele părți ale moleculei care au o densitate electronică crescută, adică o legătură multiplă și un inel benzenic.
Forma generală a reacțiilor de substituție electrofilă poate fi exprimată prin ecuația:
1. Substituție electrofilă
benzen bromobenzen
2. adiție electrofilă
propen 2-bromopropan
propin 1,2-diclorpropenă
Atașarea la hidrocarburile nesaturate asimetrice are loc în conformitate cu regula lui Markovnikov.
DEFINIȚIE
Regula lui Markovnikov: adăugarea de molecule de substanțe complexe la alchene nesimetrice cu formula condiționată HX (unde X este un atom de halogen sau o grupare hidroxil OH–), un atom de hidrogen este atașat la cel mai hidrogenat (conținând cei mai mulți atomi de hidrogen) atom de carbon cu un dublă legătură și X la cel mai puțin hidrogenat.
De exemplu, adăugarea de clorură de hidrogen HCI la o moleculă de propenă C H3 – CH = C H2 CH3–CH=CH2.
Reacția are loc prin mecanismul de adiție electrofilă. Datorită influenţei donatorului de electroni C H3 CH3-grupuri, densitatea electronilor din molecula substratului este deplasată la atomul de carbon central (efect inductiv), iar apoi, de-a lungul sistemului de duble legături, la atomul de carbon terminal C H2 CH2-grupuri (efect mezomer). Astfel, excesul de sarcină negativă este localizat tocmai pe acest atom. Prin urmare, protonul de hidrogen începe atacul H+ H+, care este o particulă electrofilă. Se formează un ion carben încărcat pozitiv [ C H3 – CH – C H3 ] + + , de care este atașat anionul de clor C l− Cl−.
DEFINIȚIE
Excepții de la regula lui Markovnikov: reacția de adiție decurge împotriva regulii Markovnikov, dacă compușii intră în reacția în care atomul de carbon adiacent atomului de carbon al legăturii duble retrage parțial densitatea electronilor, adică în prezența substituenților care prezintă o atragere semnificativă de electroni. efect (– C C l3 , – C N , – C O O H(–CCl3,–CN,–COOH si etc.).
Mecanism nucleofil: reacția este declanșată de particule nucleofile cu sarcină negativă, formate ca urmare a decalaj heterolitic conexiuni. Toți nucleofilii sunt Lewis fondator.
În reacțiile nucleofile, reactivul (nucleofil) are o pereche de electroni liberă pe unul dintre atomi și este o moleculă neutră sau anion ( H a l– ,O H– , R O− , R S– , R C O O– , R– , C N – , H2 O, RO H, N H3 , R N H2 Hal–,OH–,RO–,RS–,RCOO–,R–,CN–,H2O,ROH,NH3,RNH2 si etc.).
Nucleofilul atacă atomul din substratul cu cea mai mică densitate de electroni (adică cu o sarcină pozitivă parțială sau totală). Primul pas în reacția de substituție nucleofilă este ionizarea substratului pentru a forma un carbocation. În acest caz, se formează o nouă legătură datorită perechii de electroni a nucleofilului, iar cea veche suferă un clivaj heterolitic cu eliminarea ulterioară a cationului. Un exemplu de reacție nucleofilă este o substituție nucleofilă (simbol SN SN) la un atom de carbon saturat, de exemplu, hidroliza alcalină a derivaților bromo.
1. Substituția nucleofilă
2. Adăugarea nucleofilă
etanal cianohidrina
sursa http://foxford.ru/wiki/himiya
Compușii organici pot reacționa atât între ei, cât și cu substanțe anorganice - nemetale, metale, acizi, baze, săruri, apă etc. Prin urmare, reacțiile lor se dovedesc a fi foarte diverse atât în natura substanțelor care reacţionează, cât și în tipul de transformări care au loc. Există multe înregistrat reacții numite după oamenii de știință care le-au descoperit.
Molecula unui compus organic care participă la o reacție se numește substrat.
O particulă dintr-o substanță anorganică (moleculă, ion) într-o reacție organică se numește reactiv.
De exemplu:
O transformare chimică poate acoperi întreaga moleculă a unui compus organic. Dintre aceste reacții, arderea este cea mai cunoscută, ducând la transformarea unei substanțe într-un amestec de oxizi. Ele sunt de mare importanță în sectorul energetic, precum și în distrugerea deșeurilor și a substanțelor toxice. Atât din punctul de vedere al științei chimice, cât și al practicii, reacțiile care conduc la transformarea unor substanțe organice în altele prezintă un interes deosebit. O moleculă are întotdeauna unul sau mai multe situsuri reactive unde are loc una sau alta transformare.
Atomul sau grupul de atomi dintr-o moleculă în care are loc transformarea chimică se numește centru de reacție.
În substanțele multielement, centrii de reacție sunt grupele funcționale și atomii de carbon cu care sunt asociați. În hidrocarburile nesaturate, centrul de reacție este atomi de carbon legați printr-o legătură multiplă. În hidrocarburile saturate, centrul de reacție este predominant atomi de carbon secundari și terțiari.
Moleculele de compuși organici conțin adesea mai multe centre de reacție care prezintă activități diferite. Prin urmare, de regulă, există mai multe reacții paralele care dau produse diferite. Cea mai rapidă reacție se numește principal. Restul reacțiilor efecte secundare. Amestecul rezultat conține produsul reacției principale în cea mai mare cantitate, iar produsele reacțiilor secundare sunt impurități. După reacție, este aproape întotdeauna necesară purificarea produsului principal de impuritățile substanțelor organice. Rețineți că în chimia anorganică, substanțele trebuie de obicei purificate din impuritățile compușilor altor elemente chimice.
S-a remarcat deja că reacțiile organice sunt caracterizate de rate relativ scăzute. Prin urmare, este necesar să se utilizeze pe scară largă diverse mijloace de accelerare a reacțiilor - încălzire, iradiere, cataliză. Catalizatorii sunt de mare importanță în chimia organică. Rolul lor nu se limitează la economii uriașe de timp în procesele chimice. Prin alegerea catalizatorilor care accelerează anumite tipuri de reacții, una sau alta dintre reacțiile paralele pot fi efectuate în mod intenționat și se pot obține produsele dorite. În timpul existenței industriei de compuși organici, descoperirea de noi catalizatori a schimbat fundamental tehnologia. De exemplu, etanolul a fost obținut mult timp numai prin fermentarea amidonului, iar apoi s-au trecut la producerea acestuia.
adăugarea de apă la etilenă. Pentru a face acest lucru, a fost necesar să se găsească un catalizator care să funcționeze bine.
Reacțiile din chimia organică sunt clasificate în funcție de natura transformării substratului:
a) reacții de adiție (simbol DAR)- o moleculă mică (apă, halogen etc.) este atașată unei molecule organice;
b) reacții de substituție (simbol S) - într-o moleculă organică, un atom (grup de atomi) este amestecat cu un alt atom sau grup de atomi;
c) reacții de scindare sau eliminare (simbol E)- o moleculă organică pierde unele fragmente, formând, de regulă, substanţe anorganice;
d) cracare - scindarea unei molecule în două sau mai multe părți, reprezentând și compuși organici;
e) descompunere - transformarea unui compus organic în substanțe simple și compuși anorganici;
f) izomerizare - transformarea unei molecule într-un alt izomer;
g) polimerizare - formarea unui compus cu greutate moleculară mare din unul sau mai mulți compuși cu greutate moleculară mică;
h) policondensare - formarea unui compus cu molecule înalte cu eliberarea simultană a unei substanțe formată din molecule mici (apă, alcool).
În procesele de transformare a compușilor organici sunt luate în considerare două tipuri de rupere a legăturilor chimice.
Ruperea legăturii omolitice. Din perechea de electroni a unei legături chimice, fiecărui atom îi rămâne câte un electron. Particulele rezultate care au electroni nepereche sunt numite radicali liberi. Compoziția unei astfel de particule poate fi o moleculă sau un singur atom. Reacția se numește radical (simbol R):
Clivaj heterolitic.În acest caz, un atom reține o pereche de electroni și devine o bază. Particula care conține acest atom se numește nucleofil. Un alt atom, lipsit de o pereche de electroni, are un orbital liber și devine acid. Particula care conține acest atom se numește electrofil:
În conformitate cu acest tip, legătura n este deosebit de ușor ruptă în timp ce se menține
De exemplu, o particulă A, care atrage o pereche n-electroni, formează ea însăși o legătură cu un atom de carbon:
Această interacțiune este reprezentată de următoarea diagramă: 
Dacă un atom de carbon dintr-o moleculă a unui compus organic acceptă o pereche de electroni, pe care apoi o transferă într-un reactant, atunci reacția se numește electrofilă, iar reactantul se numește electrofil.
Varietăți de reacții electrofile - adiție A Eși substituție S E .
Următoarea etapă a reacției este formarea unei legături între atomul C + (are un orbital liber) și un alt atom care are o pereche de electroni.
Dacă un atom de carbon dintr-o moleculă a unui compus organic pierde o pereche de electroni și apoi o acceptă de la un reactant, atunci reacția se numește nucleofilă, iar reactantul se numește nucleofil.
Varietăți de reacții nucleofile - adiție Ad și substituție S N .
Ruptura heterolitică și formarea legăturilor chimice sunt de fapt un singur proces coordonat: ruperea treptată a legăturii existente este însoțită de formarea unei noi legături. Într-un proces coordonat, energia de activare este mai mică.
ÎNTREBĂRI ȘI EXERCIȚII
1. La arderea a 0,105 g de materie organică, s-au format 0,154 g dioxid de carbon, 0,126 g apă și 43,29 ml azot (21 ° C, 742 mm Hg). Sugerați una dintre posibilele formule structurale ale substanței.
2. În molecula C 3 H 7 X, numărul total de electroni este 60. Determinați elementul X și scrieți formulele pentru posibilii izomeri.
3. Pentru 19,8 g de compus C 2 H 4 X 2, există 10 moli de electroni. Identificați elementul X și scrieți formulele pentru posibilii izomeri.
4. Volum gaz 20 l at 22" C iar 101,7 kPa conţine 2,5 10 atomi de I şi are o densitate de 1,41 g/l. Trageți concluzii despre natura acestui gaz.
5. Indicaţi radicalul având doi izomeri: -C 2 H 5 , -C 3 H 7 , -CH 3 .
6. Indicați substanța cu cel mai mare punct de fierbere: CH 3 OH, C 3 H 7 OH, C 5 H 11 OH.
7. Scrieţi formulele structurale ale izomerilor C 3 H 4.
8. Scrieți formula 2,3,4-trimetit-4-etilheptenei. Dați formulele structurale a doi izomeri ai acestei substanțe care conțin unul și doi atomi de carbon cuaternari.
9. Scrieți formula 3,3-dimetilpentanului. Dați formula unei hidrocarburi ciclice fără legături multiple cu același număr de atomi de carbon. Sunt izomeri?
10. Scrieți formula unui compus organic cu patru elemente cu structură C 10, în care atomii elementelor suplimentare sunt situați la 2 și 7 atomi de carbon, iar numele conține rădăcina „hepta”.
11. Numiți o hidrocarbură cu structură carbonică
12. Scrieți formula de structură a compusului C 2 H X F X Cl X cu substituenți diferiți pe fiecare atom de carbon.
hidrocarburi
Hidrocarburile sunt printre cele mai importante substanțe care determină modul de viață al civilizației moderne. Acestea servesc ca sursă de energie (purtători de energie) pentru transportul terestre, aeriene și pe apă, pentru încălzirea locuințelor. Este, de asemenea, materia primă pentru producerea a sute de produse chimice de uz casnic, materiale de ambalare etc. Sursa inițială a tuturor acestora este petrolul și gazele naturale. Bunăstarea statelor depinde de disponibilitatea rezervelor lor. Petrolul a provocat crize internaționale.
Printre cele mai cunoscute hidrocarburi se numără metanul și propanul, care sunt folosite în sobele de uz casnic. Metanul este transportat prin conducte, în timp ce propanul este transportat și depozitat în cilindri roșii. O altă hidrocarbură, ilo-butanul, care este gazos în condiții normale, poate fi văzută în stare lichidă în brichetele transparente. Produsele de rafinare a petrolului - benzină, kerosen, motorină - sunt amestecuri de hidrocarburi de compoziție diferită. Amestecuri de hidrocarburi mai grele sunt vaselina semilichidă și parafina solidă. Hidrocarburile includ și o substanță binecunoscută folosită pentru a proteja lâna și blana de molii - naftalina. Principalele tipuri de hidrocarburi în ceea ce privește compoziția și structura moleculelor sunt hidrocarburile saturate - alcani, hidrocarburi saturate ciclice - cicloalcani, hidrocarburi nesaturate, adică care conțin legături multiple - alcheneși
alchine, ciclic conjuga hidrocarburi aromatice - arene. Unele serii omoloage de hidrocarburi sunt caracterizate în tabel. 15.1.
Masa 15.1. Serii omoloage de hidrocarburi
Alcani
Capitolul 14 conține deja date despre structura, compoziția, izomeria, denumirile și unele proprietăți ale alcanilor. Amintiți-vă că în moleculele de alcan, atomii de carbon formează legături direcționate tetraedric cu atomii de hidrogen și atomii de carbon vecini. În primul compus din această serie, metanul, carbonul este legat doar de hidrogen. În moleculele de hidrocarburi saturate, există o rotație internă continuă a grupărilor terminale ale CH 3 și a secțiunilor individuale ale lanțului, în urma căreia apar diferite conformații (p. 429). Alcanii sunt caracterizați de izomeria scheletului de carbon. Compușii cu molecule neramificate se numesc
normal, n-alcani, și cu ramificat - izo alcani. Datele despre numele și unele proprietăți fizice ale alcanilor sunt date în tabel. 15.2.
Sub formă de substanțe individuale, primii patru membri ai seriei alcanilor - metan, etan, propan și butan - sunt utilizați în cantități mari. Alți alcani individuali sunt utilizați în cercetarea științifică. Amestecuri de alcani, care conțin de obicei hidrocarburi și alte serii omoloage, sunt de mare importanță practică. Benzina este un astfel de amestec. Este caracterizat Punct de fierbere 30-205 °С. Alte tipuri de combustibili cu hidrocarburi sunt, de asemenea, caracterizate prin intervale de fierbere, deoarece pe măsură ce hidrocarburile ușoare se evaporă din ele, punctul de fierbere crește. Toți alcanii sunt practic insolubili în apă.
Masa 15.2. Denumirile și punctele de fierbere și de topire ale alcanilor normali
sarcina 15.1. Grupați alcanii în funcție de starea de agregare la 20 ° C și presiunea atmosferică normală (conform Tabelului 15.2).
sarcina 15.2. Pentanul are trei izomeri cu următoarele puncte de fierbere (°C):
Explicați scăderea punctelor de fierbere în seria acestor izomeri.
Chitanță. Uleiul este o sursă aproape nelimitată de orice alcani, dar izolarea substanțelor individuale de acesta este o sarcină destul de dificilă. Produsele petroliere obișnuite sunt fracții obținute în timpul rectificării (distilării fracționate) a petrolului și constând dintr-un număr mare de hidrocarburi.
Un amestec de alcani se obţine prin hidrogenarea cărbunelui la o temperatură de -450 0 C şi o presiune de 300 atm. Această metodă poate produce benzină, dar este totuși mai scumpă decât benzina din petrol. Metanul se formează într-un amestec de monoxid de carbon (P) și hidrogen pe un catalizator de nichel:
În același amestec pe catalizatori care conțin cobalt, se obține atât un amestec de hidrocarburi, cât și hidrocarburi individuale. Poate fi nu numai alcani, ci și cicloalcani.
Există metode de laborator pentru obținerea alcanilor individuali. Carburele unor metale în timpul hidrolizei dau metan:
Halogenalcanii reacţionează cu un metal alcalin pentru a forma hidrocarburi cu numărul de atomi de carbon de două ori mai mare. Aceasta este reacția Wurtz. Trece printr-o ruptură hemolitică a legăturii dintre carbon și halogen cu formarea de radicali liberi:
sarcina 15.3. Scrieți ecuația generală pentru această reacție.
exemplul 15.1. S-a adăugat potasiu la un amestec de 2-brompropan şi 1-brompropan. Scrieți ecuațiile reacțiilor posibile.
SOLUŢIE. Radicalii formați în timpul reacțiilor bromoalcanilor cu potasiul se pot combina între ei în diferite combinații, rezultând trei hidrocarburi în amestec. Rezumat ecuații de reacție:
Sărurile de sodiu ale acizilor organici, atunci când sunt încălzite cu alcali, pierd gruparea carboxil (decarboxilat) cu formarea unui alcan:
În timpul electrolizei acelorași săruri, are loc decarboxilarea și combinarea radicalilor rămași într-o moleculă:
Alcanii se formează în timpul hidrogenării hidrocarburilor nesaturate și al reducerii compușilor care conțin grupe funcționale:
Proprietăți chimice. Hidrocarburile limită sunt cele mai puțin active substanțe organice. Numele lor original parafine reflectă o afinitate (reactivitate) slabă în raport cu alte substanţe. Ele reacționează, de regulă, nu cu molecule obișnuite, ci doar cu radicalii liberi. Prin urmare, reacțiile alcanilor decurg în condițiile formării radicalilor liberi: la temperatură ridicată sau iradiere. Alcanii ard atunci când sunt amestecați cu oxigen sau aer și joacă un rol important ca combustibil.
sarcina 15.4. Căldura de ardere a octanului este determinată cu o precizie deosebită:
Câtă căldură va fi eliberată în timpul arderii a 1 litru dintr-un amestec format în mod egal din n-octan și yl-octan (p = = 0,6972 Alcanii reacţionează cu halogenii printr-un mecanism radical (S R). Reacția începe cu descompunerea unei molecule de halogen în doi atomi sau, așa cum se spune adesea, în doi radicali liberi:
Radicalul ia un atom de hidrogen dintr-un alcan, de exemplu, din metan:
Noul radical molecular metil H 3 C- reacționează cu o moleculă de clor, formând un produs de substituție și în același timp un nou radical de clor:
Apoi se repetă aceleași etape ale acestei reacții în lanț. Fiecare radical poate da naștere unui lanț de transformări de sute de mii de verigi. De asemenea, sunt posibile coliziuni între radicali, ducând la terminarea lanțului: 
Ecuația generală a reacției în lanț:
sarcina 15.5. Odată cu scăderea volumului vasului în care are loc reacția în lanț, scade numărul de transformări per radical (lungimea lanțului). Dați asta o explicație.
Produsul de reacție clormetanul aparține clasei de hidrocarburi halogenate. În amestec, pe măsură ce se formează clormetan, începe reacția de substituire a celui de-al doilea atom de hidrogen cu clor, apoi al treilea etc.. În a treia etapă, cunoscuta substanță cloroform CHClg, folosită în medicină pentru anestezie, este format. Produsul înlocuirii complete a hidrogenului cu clorul în metan - tetraclorura de carbon CC1 4 - este clasificat atât ca substanțe organice, cât și anorganice. Dar, dacă respectați cu strictețe definiția, este un compus anorganic. În practică, tetraclorura de carbon nu se obține din metan, ci din disulfură de carbon.
Când omologii metanului sunt clorurati, atomii de carbon secundari și terțiari sunt mai reactivi. Din propan se obține un amestec de 1-cloropropan și 2-cloropropan cu o proporție mai mare din acesta din urmă. Înlocuirea celui de-al doilea atom de hidrogen cu un halogen are loc predominant pe același atom de carbon:
Alcanii reacționează atunci când sunt încălziți cu acid azotic diluat și oxid azotic (IV), formând nitroalcani. Nitrare de asemenea, urmează un mecanism radical și, prin urmare, nu necesită acid azotic concentrat:
Alcanii suferă diferite transformări atunci când sunt încălziți în prezența unor catalizatori speciali. Alcanii normali izomerizează la zo-alcani:
Se numește izomerizarea industrială a alcanilor pentru îmbunătățirea calității combustibilului reformare. Catalizatorul este platina metalică depusă pe alumină. Cracarea este, de asemenea, importantă pentru rafinarea petrolului, adică împărțirea unei molecule de alcan în două părți - alcan și alchenă. Clivajul are loc predominant în mijlocul moleculei: 
Catalizatorii de cracare sunt aluminosilicați.
Alcani cu șase sau mai mulți atomi de carbon în lanț cicliza pe catalizatori de oxid (Cr 2 0 3 / /A1 2 0 3), formând cicloalcani cu un inel cu șase atomi și arene:
Această reacție se numește dehidrociclizare.
De o importanță practică tot mai mare funcţionalizarea alcani, adică transformarea lor în compuși care conțin grupe funcționale (de obicei oxigen). Butanul este oxidat cu acid
loroda cu participarea unui catalizator special, formând acid acetic:
Cicloalcanii C n H 2n cu cinci sau mai mulți atomi de carbon în inel sunt foarte similari ca proprietăți chimice cu alcanii neciclici. Se caracterizează prin reacții de substituție S R . Ciclopropanul C 3 H 6 și ciclobutanul C 4 H 8 au molecule mai puțin stabile, deoarece în ele unghiurile dintre legăturile C-C-C diferă semnificativ de unghiul tetraedric normal de 109,5 ° caracteristic sp 3 -carbon. Aceasta duce la o scădere a energiei de legare. Sub acțiunea halogenilor, ciclurile sunt rupte și atașate la capetele lanțului:
Când hidrogenul reacţionează cu ciclobutanul, se formează butan normal:
SARCINA 15.6. Este posibil să se obțină ciclopentan din 1,5-dibromopentan? Dacă credeți că este posibil, atunci alegeți reactivul potrivit și scrieți ecuația reacției.
Alchenele
Hidrocarburile care conțin mai puțin hidrogen decât alcanii, datorită prezenței legăturilor multiple în moleculele lor, se numesc nelimitat, precum și nesaturat. Cea mai simplă serie omoloagă de hidrocarburi nesaturate este alchenele C n H 2n având o legătură dublă:
Celelalte două valențe ale atomilor de carbon sunt folosite pentru a adăuga hidrogen și radicali de hidrocarburi saturate.
Primul membru al seriei de alchene este etena (etilena) C2H4. Este urmat de propenă (propilenă) C 3 H 6, butenă (butilenă) C 4 H 8, pentenă C 5 H 10 etc. Unii radicali cu o legătură dublă au denumiri speciale: vinil CH 2 \u003d CH-, alil CH 2 \u003d CH-CH 2 -.
Atomii de carbon legați printr-o legătură dublă sunt într-o stare de hibridizare sp 2. se formează orbitali hibrizi legătura σîntre ele și orbitalul p non-hibrid - legătura π(Fig. 15.1). Energia totală a dublei legături este de 606 kJ/mol, iar legătura a reprezintă aproximativ 347 kJ/mol și legătura π- 259 kJ/mol. Forța crescută a dublei legături se manifestă printr-o scădere a distanței dintre atomii de carbon până la 133 pm față de 154 pm pentru o singură legătură C-C.
În ciuda forței formale, legătura dublă din alchene se dovedește a fi principalul centru de reacție. Pereche electronică π -legăturile formează un nor destul de împrăștiat, relativ îndepărtat de nucleele atomice, drept urmare este mobil și sensibil la influența altor atomi (p. 442). π -Norul este mutat la unul dintre cei doi atomi de carbon, care
Orez. 15.1. Formarea unei legături multiple între atomi de carbon sp 2
aparține, sub influența substituenților din molecula de alchenă sau sub acțiunea unei molecule atacatoare. Acest lucru duce la reactivitatea ridicată a alchenelor în comparație cu alcanii. Un amestec de alcani gazoși nu reacționează cu apa cu brom, dar în prezența unui amestec de alchene, se decolorează. Această probă este utilizată pentru a detecta alchene.
Alchenele au tipuri suplimentare de izomerie care sunt absente în alcani: izomerie de poziție a legăturii duble și spațială izomerie cis-trans. Ultimul tip de izomerie se datorează unei simetrii speciale π -conexiuni. Previne rotația internă a moleculei și stabilizează aranjarea a patru substituenți la atomii C=C într-un singur plan. Dacă există două perechi de substituenți diferiți, atunci cu aranjarea diagonală a substituenților fiecărei perechi se obține un izomer trans, iar cu un aranjament adiacent, un izomer cis. Etena și propena nu au izomeri, dar butena are ambele tipuri de izomeri:
sarcina 15.7. Toate alchenele au aceeași compoziție elementară atât ca masă (85,71% carbon și 14,29% hidrogen), cât și prin raportul dintre numărul de atomi n(C): n(H) = 1:2. Fiecare alchenă poate fi considerată un izomer în raport cu alte alchene?
sarcina 15.8. Sunt posibili izomerii spațiali în prezența a trei și patru substituenți diferiți la sp 2 atomi de carbon?
sarcina 15.9. Desenați formulele structurale ale izomerilor pentenei.
Chitanță.Știm deja că alcanii pot fi transformați în compuși nesaturați. Aceasta este
plimbări ca urmare a eliminării hidrogenului (dehidrogenare) și crăpare. Dehidrogenarea butanului dă predominant buten-2:
sarcina 15.10. Scrieți reacția de cracare a malk-
Dehidrogenarea și cracarea necesită temperaturi relativ ridicate. În condiții normale sau încălzire ușoară, alchenele se formează din derivați de halogen. Cloro- și bromoalcanii reacționează cu alcalii într-o soluție de alcool, despărțind un halogen și hidrogen din doi atomi de carbon adiacenți:
Aceasta este o reacție de eliminare (p. 441). Dacă un număr diferit de atomi de hidrogen este atașat la doi atomi de carbon vecini, atunci eliminarea se desfășoară conform regulii Zaitsev.
Într-o reacție de eliminare, hidrogenul este separat în principal dintr-un atom de carbon mai puțin hidrogenat.
exemplul 15.2. Scrieți reacția de eliminare a 2-clorbutanului.
soluţie. Conform regulii Zaitsev, hidrogenul este separat de atomul de 3 C:
Sub acțiunea metalelor de zinc și magneziu asupra dihaloalcanilor cu o poziție vecină de halogeni, se formează și alchene:
Proprietăți chimice. Alchenele se pot descompune atât la temperatură ridicată în substanțe simple, cât și se pot polimeriza, transformându-se în substanțe cu molecul mare. Etilena este polimerizată la presiune foarte mare (-1500 atm) cu adăugarea unei cantități mici de oxigen ca inițiator de radicali liberi. Din etilenă lichidă în aceste condiții se obține o masă flexibilă albă, transparentă în strat subțire, - polietilenă. Acesta este un material binecunoscut. Polimerul este format din molecule foarte lungi.
Greutate moleculară 20 OOO-40 OOO. În structură, aceasta este o hidrocarbură saturată, dar atomii de oxigen pot fi localizați la capetele moleculelor. Cu o greutate moleculară mare, proporția grupelor terminale este foarte mică și este dificil de stabilit natura lor.
sarcina 15.11. Câte molecule de etilenă sunt incluse într-o moleculă de polietilenă cu o greutate moleculară de 28.000?
Polimerizarea etilenei are loc și la presiune scăzută în prezența catalizatorilor speciali Ziegler-Natta. Acestea sunt amestecuri de TiCl și compuși de organoaluminiu AlR x CI 3-x, unde R este alchil. Polietilena obținută prin polimerizare catalitică are proprietăți mecanice mai bune, dar îmbătrânește mai repede, adică este distrusă de lumină și de alți factori. Producția de polietilenă a început în jurul anului 1955. Acest material a avut un impact semnificativ asupra vieții de zi cu zi, deoarece din el au început să fie fabricate pungi de ambalare. Dintre ceilalți polimeri alchenici, polipropilena este cea mai importantă. Produce un film mai dur și mai puțin transparent decât polietilena. Polimerizarea propilenei se realizează cu
Ziegler-Natta talizator. Polimerul rezultat are corect izotactic structura
Polimerizarea la presiune înaltă are ca rezultat atlantic polipropilenă cu o aranjare aleatorie a radicalilor CH3. Aceasta este o substanță cu proprietăți complet diferite: un lichid cu o temperatură de solidificare de -35 ° C.
Reacții de oxidare.În condiții normale, alchenele sunt oxidate la dubla legătură la contactul cu soluții de permanganat de potasiu și alți agenți oxidanți. Într-un mediu slab alcalin, glicoli, adică diatomic alcooli:
Într-un mediu acid, atunci când sunt încălzite, alchenele sunt oxidate cu o ruptură completă a moleculei de-a lungul legăturii duble:
sarcina 15.12. Scrieți o ecuație pentru această reacție.
sarcina 15.13. Scrieți ecuațiile pentru oxidarea buten-1 și buten-2 cu permanganat de potasiu într-un mediu acid.
Etilena este oxidată cu oxigen pe un catalizator Ag/Al 2 O 3 pentru a forma o substanță ciclică care conține oxigen numită oxid de etilenă:
Acesta este un produs foarte important al industriei chimice, produs anual în cantitate de milioane de tone. Este folosit pentru producerea de polimeri și detergenți.
Reacții de adiție electrofilă. Moleculele de halogeni, halogenuri de hidrogen, apă și multe altele sunt atașate la alchene la legătura dublă. Să luăm în considerare mecanismul de adăugare folosind brom ca exemplu. Când molecula Br 2 atacă unul dintre atomii de carbon din centrul nesaturat, perechea de electroni π -legatura este deplasata la acesta din urma si mai departe la brom. Astfel, bromul acționează ca un reactiv electrofil:
Se formează o legătură între brom și carbon și, în același timp, legătura dintre atomii de brom este ruptă:
Atomul de carbon care a pierdut o pereche de electroni are un orbital liber rămas. Ionul de brom este adăugat la acesta prin mecanismul donor-acceptor:
Adăugarea de halogenuri de hidrogen trece prin stadiul de atac al protonilor asupra carbonului nesaturat. În plus, ca și în reacția cu brom, se adaugă un ion de halogen:
În cazul adăugării apei, există puțini protoni (apa este un electrolit slab), iar reacția are loc în prezența unui acid ca catalizator. Adăugarea la omologii de etilenă urmează regula Markovnikov.
În reacțiile de adăugare electrofilă de halogenuri de hidrogen și apă la hidrocarburi nesaturate, hidrogenul formează predominant o legătură cu atomul de carbon cel mai hidrogenat.
exemplu 15.3. Scrieți reacția de adiție a bromurii de hidrogen la propenă.
Esența regulii lui Markovnikov este că radicalii de hidrocarburi sunt substituenți mai puțin electronegativi (donători de electroni) decât un atom de hidrogen. Prin urmare, mobil electroni π sunt mutate la sp 2 -carbon, neasociate cu un radical sau asociate cu un număr mai mic de radicali:
În mod natural, hidrogenul H + atacă un atom de carbon cu sarcină negativă. De asemenea, este mai hidrogenat.
În derivații funcționali ai alchenelor, substituția poate fi împotriva regulii lui Markovnikov, dar când se ia în considerare schimbarea densității electronilor în molecule specifice, se dovedește întotdeauna că hidrogenul este atașat atomului de carbon, care are o densitate electronică crescută. Să luăm în considerare distribuția sarcinii în 3-fluorpropen-1. Atomul de fluor electronegativ acționează ca un acceptor de densitate de electroni. În lanțul de legături O, perechile de electroni sunt deplasate la atomul de fluor și sunt mobile electroni π trecerea de la atomul de carbon cel mai exterior la cel mijlociu:
Ca urmare, adăugarea contravine regulii lui Markovnikov:
Aici funcționează unul dintre principalele mecanisme ale influenței reciproce a atomilor în molecule - efect inductiv:
Efectul inductiv (±/) este deplasarea perechilor de electroni în lanțul de legături o sub acțiunea unui atom (grup de atomi) cu electronegativitate crescută (-/) sau scăzută (+/) în raport cu hidrogenul:
Un atom de halogen are un efect diferit dacă este situat la un atom de carbon sp2. Aici, adjuvantul urmează regula Markovnikov. În acest caz, mezomerică Efect. Perechea de electroni neîmpărtășită a atomului de clor este deplasată la atomul de carbon, ca și cum ar crește multiplicitatea legăturii Cl-C. Ca urmare, electronii legăturii n sunt deplasați la următorul atom de carbon, creând un exces de densitatea de electroni pe ea. În timpul reacției, i se adaugă un proton: 
Apoi, după cum se poate vedea din diagramă, ionul de clor merge la atomul de carbon cu care clorul a fost deja legat. Efectul mezomer apare numai dacă perechea de electroni singuratică conjugat Cu legătura π, adică sunt separate printr-o singură legătură. Când halogenul este îndepărtat din dubla legătură (ca în 3-fluoropropen-1), efectul mezomer dispare. Efectul inductiv este activ în toți derivații de halogen, dar în cazul 2-cloropropenei efectul mezomer este mai puternic decât cel inductiv.
Mezomer (±M) efectul este deplasarea eu-electroni în lanțul de sp 2 -atomi de carbon cu posibila participare a perechii de electroni neîmpărțiți a grupului funcțional.
Efectul mezomer poate fi atât pozitiv (+M) cât și negativ (-M). Atomii de halogen au un efect mezoric pozitiv și în același timp un efect inductiv negativ. Efectul mezomer negativ are grupări funcționale cu duble legături la atomii de oxigen (vezi mai jos).
sarcina 15.14. Scrieți formula de structură a produsului de reacție al adăugării de acid clorhidric la 1-clorbutenă-1.
Oxosinteza. De mare importanță industrială este reacția alchenelor cu monoxidul de carbon (II) și hidrogenul. Se efectuează la o temperatură ridicată sub o presiune mai mare de 100 atm. Catalizatorul este cobaltul metalic, care formează compuși intermediari cu CO. Produsul de reacție este un compus oxo - o aldehidă care conține un atom de carbon mai mult decât alchena originală:
Alcadiene
Se numesc hidrocarburile cu două legături duble alcadiene,și, de asemenea, mai scurt dienes. Formula generală a dienelor C n H 2n-2 Există trei serii principale omoloage de hidrocarburi diene:
sarcina 15.15. Indicați în ce stări hibride sunt atomii de carbon din hidrocarburile diene indicate mai sus.
Hidrocarburile diene conjugate au cea mai mare importanță practică, deoarece servesc drept materii prime pentru producerea diferitelor tipuri de cauciuc și cauciuc. Dienele neconjugate au proprietățile obișnuite ale alchenelor. Dienele conjugate au patru atomi de carbon sp 2 consecutivi. Ele sunt în același plan, iar orbitalii lor p nehibrizi sunt orientați în paralel (Fig. 15.2). Prin urmare, există o suprapunere între toți orbitalii p vecini și se formează legături π nu numai intre 1 -
2 și 3 -
4, dar și între 2-3 atomi de carbon. În același timp, electronii trebuie să formeze doi nori cu doi electroni. Există o suprapunere (rezonanță) a diferitelor stări de n-electroni cu o multiplicitate de legătură intermediară între simplu și dublu: 
Aceste conexiuni sunt numite conjugat. Legătura dintre 2-3 atomi de carbon este scurtată în comparație cu legătura simplă obișnuită, ceea ce confirmă multiplicitatea crescută a acesteia. La temperaturi scăzute, dienele conjugate se comportă predominant ca compuși cu două legături duble, iar la temperaturi ridicate, ca compuși cu legături conjugate.
Cele mai importante două diene - butadiena-1,3 (divinil) și 2-metilbutadienă-1,3 (izopren) - sunt obținute din buta-
Orez. 15.2. Orbitali p suprapusi într-o moleculă de dienă
nouși pentan fracții care sunt produse ale prelucrării gazelor naturale:
Butadiena se obține și prin metoda lui S. V. Lebedev din alcool:
Reacțiile de adiție electrofile în dienele conjugate se desfășoară într-un mod deosebit. Butadiena, când este răcită la -80 ° C, adaugă prima moleculă de brom în poziția 1,2:
Acest produs se obține cu un randament de 80%. Restul de 20% provine din produsul de adaos 1,4:
Legătura dublă rămasă este situată între al doilea și al treilea atom de carbon. În primul rând, bromul se atașează de atomul de carbon terminal, formând o carbonatonă (o particulă cu sarcină pozitivă pe carbon):
În procesul de mișcare, electronii n se dovedesc a fi în poziția 2, 3, apoi în poziția 3, 4. La temperaturi scăzute, ei ocupă mai des poziția 3, 4 și, prin urmare, 1,2- predomină produsul adițional. Dacă bromurarea se efectuează la o temperatură de 40 °C, atunci produsul de adiție 1,4 devine principalul, randamentul său crește la 80%, iar restul este produsul de adiție 1,2.
sarcina 15.16. Scrieți produsele adăugării secvențiale de brom și clor la izopren la temperatură ridicată.
Butadiena și izoprenul se polimerizează ușor pentru a forma diferite cauciucuri. Metalele alcaline, compușii organici ai metalelor alcaline, catalizatorii Ziegler-Natta pot servi ca catalizatori de polimerizare. Polimerizarea are loc conform tipului de adiție 1,4. Moleculele de cauciuc din structura lor aparțin polienelor neconjugate, adică hidrocarburilor cu un număr mare de legături duble. Acestea sunt molecule flexibile care se pot întinde și se pot ondula în bile. Pe legăturile duble din cauciucuri apare ca cis-,și aranjamentul trans al atomilor și radicalilor de hidrogen. Cele mai bune proprietăți sunt cauciucurile cis-butadiene și cis-izopren (naturale). Structura lor este prezentată în Fig. 15.3. Trans-poliizoprenul (guttaperca) se găsește și în natură. Pe formulele de mai sus, kau-
Orez. 15.3. Structura moleculară a unor cauciucuri
Chooks în jurul legăturilor afișate printr-o linie punctată, este posibilă rotația internă. Cauciucuri, în moleculele cărora, cu legături duble, există ambele cis-, iar configurația toracelui sunt numite neregulat.În ceea ce privește proprietățile, acestea sunt inferioare cauciucurilor obișnuite.
sarcina 15.17. desenează structura trans polybu tadienă.
sarcina 15.18. Este cunoscut un derivat de cloropren butadienă cloropren (2-clorbutadienă-1,3), din care se obţine cauciucul cloropren. Scrieți formula structurală a cauciucului cis-cloropren.
Cauciucul este produs din cauciuc, a cărui aplicare practică este neobișnuit de largă. Cea mai mare cantitate merge la fabricarea anvelopelor pentru roți. Pentru a face cauciuc, cauciucul este amestecat cu sulf și încălzit. Atomii de sulf sunt atașați prin legături duble, creând multe punți între moleculele de cauciuc. Se formează o rețea spațială de legături, care combină aproape toate moleculele de cauciuc disponibile într-o singură moleculă. În timp ce cauciucul se dizolvă în hidrocarburi, cauciucul se poate umfla doar prin absorbția solventului în spațiile goale dintre lanțurile de hidrocarburi și punțile de sulf.
Alchinele
O altă serie omoloagă este alchine- hidrocarburi cu o triplă legătură între atomi de carbon: 
Formula generală pentru această serie C n H 2n _ 2 este aceeași ca și pentru seria omoloagă de diene. Primul membru al seriei este C 2 H 2 acetilena sau, conform nomenclaturii sistematice, etina. Următorii membri ai seriei propine C 3 H 4, butină C 4 H 6, pentine C 5 H 8 etc. Ca și alchenele și dienele, acestea sunt, de asemenea, hidrocarburi nesaturate, dar în această serie atomii de carbon legați de triplu
bond, sunt într-o stare de sp-hibridare. Orbitii lor hibrizi sunt direcționați în direcții opuse la un unghi de 180° și creează o grupare liniară, incluzând atomii de hidrogen sau de carbon ai radicalilor:
sarcina 15.19. Scrieți formulele structurale ale propinei și butinei. Au izomeri?
sarcina 15.20. Luați în considerare schema orbitalilor suprapusi în molecula de acetilenă (p. 188). Ce orbiti formează legături n între atomii de carbon?
Legătura triplă în alchene este caracterizată de energie E St = 828 kJ/mol. Aceasta este cu 222 kJ/mol mai mult decât energia dublei legături în alchene. Distanța C=C se reduce la 120 pm. În ciuda prezenței unei legături atât de puternice, acetilena este instabilă și se poate descompune exploziv în metan și cărbune:
Această proprietate se explică prin faptul că numărul de compuși mai puțin durabili scade în produșii de descompunere. legături π, în loc de care sunt create legături σîn metan şi grafit. Instabilitatea acetilenei este asociată cu o eliberare mare de energie în timpul arderii acesteia. Temperatura flăcării atinge 3150 °C. Este suficient pentru tăierea și sudarea oțelului. Acetilena se depoziteaza si se transporta in cilindri albi, in care se afla in solutie de acetona la o presiune de -10 atm.
Alchinele prezintă izomerie a scheletului de carbon și poziții multiple de legături. Spațial cistrans izomerismul este absent.
sarcina 15.21. Scrieți formulele structurale ale tuturor izomerilor C 5 H 8 posibili cu o legătură triplă.
Chitanță. Acetilena se formează prin hidroliza carburei de calciu:
O altă metodă practic importantă pentru producerea acetilenei se bazează pe încălzirea rapidă a metanului la 1500-1600 °C. În acest caz, metanul se descompune și în același timp se formează până la 15% acetilenă. Amestecul de gaze se răcește rapid. Acetilena se separă prin dizolvare în apă sub presiune. Coeficientul de solubilitate volumetrică al acetilenei este mai mare decât al altor hidrocarburi: K V = 1,15 (15 ° C).
Alchinele se formează atunci când dubla eliminarea derivaților dihalogenați:
exemplu 15.4. Cum să obțineți butin-2 din butene-1 în patru pași?
soluţie. Să scriem ecuațiile reacției.
Proprietăți chimice. Acetilena explodează la o temperatură de -500 ° C sau la o presiune mai mare de 20 atm, descompunându-se în cărbune și hidrogen cu un amestec de metan. Moleculele de acetilenă se pot combina, de asemenea, între ele. În prezența CuCl, are loc dimerizarea cu formarea vinilacetilenei:
sarcina 15.22. Numiți vinilacetilena conform nomenclaturii sistematice.
Când este trecută peste cărbune încălzit, acetilena se trimerizează pentru a forma benzen:
Permanganatul de potasiu într-un mediu slab alcalin oxidează alchinele cu conservare legături σîntre atomii de carbon:
În acest exemplu, produsul de reacție este oxalat de potasiu, o sare a acidului oxalic. Oxidarea cu permanganat de potasiu într-un mediu acid duce la o scindare completă a legăturii triple:
CESIUNEA 15.23. Scrieți o ecuație pentru oxidarea butinei-2 cu permanganat de potasiu într-un mediu ușor alcalin.
În ciuda nesaturației mari a moleculelor, reacțiile de adiție electrofile în alchine sunt mai dificile (mai lente) decât în alchene. Alchinele adaugă două molecule de halogen în serie. Adăugarea de halogenuri de hidrogen și apă urmează regula Markovnikov. Pentru a adăuga apă, este necesar un catalizator - sulfat de mercur într-un mediu acid (reacția lui Kucherov):
Gruparea hidroxil OH asociată cu sp 2 -yvnepo casă, instabilă. Perechea de electroni se deplasează de la oxigen la cel mai apropiat atom de carbon, iar protonul se deplasează la următorul atom de carbon:
Astfel, produsul final al reacției propinei cu apa este compusul oxo acetona.
Reacția de substituție a hidrogenului. Carbonul în starea de hibridizare sp se caracterizează printr-o electronegativitate puțin mai mare decât în stări sp 2și sp3. Prin urmare, în alchine, polaritatea legăturii C-H este crescută, iar hidrogenul devine relativ mobil. Alchinele reacţionează cu soluţiile de săruri ale metalelor grele, formând produse de substituţie. În cazul acetilenei, aceste produse se numesc acetilide:
Carbura de calciu aparține și acetilenidelor (p. 364). Trebuie remarcat faptul că acetilenurile metalelor alcaline și alcalino-pământoase sunt complet hidrolizate. Acetilidele reacţionează cu derivaţii de halogen ai hidrocarburilor pentru a forma diferiţi omologi ai acetilenei.
În cursul unei reacții, unele legături chimice sunt rupte în moleculele substanțelor care reacţionează, iar altele se formează. Reacțiile organice sunt clasificate în funcție de tipul de rupere a legăturilor chimice în particulele care reacţionează. Dintre acestea, se pot distinge două grupuri mari de reacții - radicale și ionice.
Reacțiile radicale sunt procese care merg cu o ruptură homolitică a unei legături covalente. Într-o ruptură homolitică, o pereche de electroni care formează o legătură este împărțită în așa fel încât fiecare dintre particulele formate să primească un electron. Ca urmare a rupturii homolitice, se formează radicali liberi:
Un atom sau o particulă neutră cu un electron nepereche se numește radical liber.
Reacțiile ionice sunt procese care au loc cu ruperea heterolitică a legăturilor covalente, când ambii electroni de legătură rămân cu una dintre particulele legate anterior:
Ca urmare a clivajului legăturii heterolitice, se obțin particule încărcate: nucleofile și electrofile.
O particulă nucleofilă (nucleofilă) este o particulă care are o pereche de electroni la nivelul electronic exterior. Datorită perechii de electroni, nucleofilul este capabil să formeze o nouă legătură covalentă.
O particulă electrofilă (electrofilă) este o particulă care are un nivel electronic exterior neumplut. Electrofilul reprezintă orbitali neumpluți, liberi pentru formarea unei legături covalente datorită electronilor particulei cu care interacționează.
În chimia organică, toate modificările structurale sunt considerate în raport cu atomul (sau atomii) de carbon implicați în reacție.
În conformitate cu cele de mai sus, clorurarea metanului prin acțiunea luminii este clasificată ca substituție radicalică, adăugarea de halogeni la alchene ca adiție electrofilă și hidroliza halogenurilor de alchil ca substituție nucleofilă.
Următoarele tipuri de acțiuni sunt cele mai comune.
Principalele tipuri de reacții chimice
eu. Reacții de substituție(înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu atomi de halogen sau un grup special) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X
II. Reacții de adaos RCH=CH2 + XY → RCHX−CH2Y
III. Reacții de clivaj (eliminare). RCHX−CH 2 Y → RCH=CH 2 + XY
IV. Reacții de izomerizare (rearanjamente)
v. Reacții de oxidare(interacțiune cu oxigenul aerului sau cu un agent oxidant)
În aceste tipuri de reacții enumerate mai sus, există și de specialitateși înregistrat reactii.
De specialitate:
1) hidrogenare (interacțiune cu hidrogenul)
2) dehidrogenare (clivare dintr-o moleculă de hidrogen)
3) halogenare (interacțiune cu halogen: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)
4) dehalogenare (clivarea dintr-o moleculă de halogen)
5) hidrohalogenare (interacțiune cu halogenură de hidrogen)
6) dehidrohalogenare (clivarea dintr-o moleculă de halogenură de hidrogen)
7) hidratare (interacțiune cu apa într-o reacție ireversibilă)
8) deshidratare (clivare dintr-o moleculă de apă)
9) hidroliza (interacțiunea cu apa într-o reacție reversibilă)
10) polimerizare (obținerea unui schelet de carbon mărit multiplu din compuși simpli identici)
11) policondensare (obținerea unui schelet de carbon mărit multiplu din doi compuși diferiți)
12) sulfonare (interacțiune cu acid sulfuric)
13) nitrare (interacțiune cu acidul azotic)
14) fisurare (reducerea scheletului de carbon)
15) piroliza (descompunerea substanţelor organice complexe în altele mai simple sub influenţa temperaturilor ridicate)
16) reacție de alchilare (introducerea unui radical alcan în formulă)
17) reacția de acilare (introducerea grupei -C (CH 3) O în formulă)
18) reacție de aromatizare (formarea unei hidrocarburi dintr-o serie de arene)
19) reacție de decarboxilare (clivare din molecula grupării carboxil -COOH)
20) reacție de esterificare (reacția unui alcool cu un acid sau obținerea unui ester dintr-un alcool sau un acid carboxilic)
21) reacția „oglinzii de argint” (interacțiunea cu o soluție de amoniac de oxid de argint (I))
Reacții nominale:
1) Reacția Wurtz (alungirea scheletului de carbon în timpul interacțiunii unei hidrocarburi halogenate cu un metal activ)
2) Reacția Kucherov (obținerea aldehidei prin reacția acetilenei cu apa)
3) Reacția Konovalov (reacția unui alcan cu acid azotic diluat)
4) Reacția Wagner (oxidarea hidrocarburilor cu o legătură dublă de către oxigenul unui agent oxidant într-un mediu slab alcalin sau neutru în condiții normale)
5) Reacția Lebedev (dehidrogenarea și deshidratarea alcoolilor în producerea de alcadiene)
6) Reacția Friedel-Crafts (reacția de alchilare a arenei cu cloroalcanul pentru a obține omologi de benzen)
7) Reacția Zelinsky (obținerea benzenului din ciclohexan prin dehidrogenare)
8) Reacția Kirchhoff (conversia amidonului în glucoză sub acțiunea catalitică a acidului sulfuric)
Subiectul lecției: Tipuri de reacții chimice în chimia organică.
Tip de lecție: lectie de studiu si consolidare primara a materialului nou.
Obiectivele lecției: creați condiții pentru formarea cunoștințelor despre caracteristicile fluxului reacțiilor chimice care implică substanțe organice atunci când vă familiarizați cu clasificarea acestora, consolidați capacitatea de a scrie ecuații de reacție.
Obiectivele lecției:
Predare: să studieze tipurile de reacții din chimia organică, pe baza cunoștințelor elevilor despre tipurile de reacții din chimia anorganică și compararea acestora cu tipurile de reacții din chimia organică.
Dezvoltare: pentru a promova dezvoltarea gândirii logice și a abilităților intelectuale (analiza, compara, stabilește relații cauză-efect).
Educativ: pentru a continua formarea unei culturi a muncii mentale; abilități de comunicare: ascultați părerile altora, demonstrați punctul lor de vedere, găsiți compromisuri.
Metode de predare:verbal (poveste, explicație, enunț de problemă); vizual (ajutor vizual multimedia); euristic (exerciții scrise și orale, rezolvarea de probleme, sarcini de testare).
Mijloace de educatie:implementare de conexiuni intra si interdisciplinare, suport vizual multimedia (prezentare), tabel simbolico-grafic.
Tehnologie: elemente de pedagogie a cooperării, învățare centrată pe elev (învățare bazată pe competențe, tehnologie uman-personală, abordare individuală și diferențiată), tehnologia informației și comunicațiilor, tehnologii educaționale care salvează sănătatea (tehnologie organizațională și pedagogică).
Scurtă descriere a cursului lecției.
I. Etapa organizatorică: salutări reciproce ale profesorului și elevilor; verificarea pregătirii elevilor pentru lecție; organizarea atenției și a dispoziției pentru lecție.
Verificarea temelor.Întrebări pentru verificare: 1. Finalizați propozițiile: a) Izomerii sunt ... b) Grupa funcțională este ... 2. Clasificați formulele indicate de substanțe (formulele sunt oferite pe cartonașe) și numiți clasele de compuși pentru cărora le aparțin. 3. Faceți posibile formule structurale abreviate ale izomerilor corespunzătoare formulelor moleculare (de exemplu: C 6H14, C3H6O)
Raportarea temei și sarcinilor de studiu de material nou; arătându-şi semnificaţia practică.
II. Învățarea de materiale noi:
Actualizare de cunoștințe.(Povestea profesorului se bazează pe scheme de diapozitive pe care elevii le transferă în caiete ca notă de referință)
Reacțiile chimice sunt obiectul principal al științei chimiei. (Diapozitivul 2)
În procesul reacțiilor chimice, o substanță este transformată în alta.
Reactiv 1 + Reactiv 2 = Produse (chimie anorganică)
Substrat + Reactiv de atac = Produse (chimie organică)
În multe reacții organice, nu toate moleculele suferă o schimbare, ci părțile lor de reacție (grupurile funcționale, atomii lor individuali etc.), care se numesc centre de reacție. Substratul este substanța în care vechiul atom de carbon este rupt și se formează o nouă legătură, iar compusul care acționează asupra acestuia sau particula sa reactivă se numește reactiv.
Reacțiile anorganice sunt clasificate după mai multe criterii: după numărul și compoziția materiilor prime și a produselor (compuși, descompunere, substituție, schimb), după efectul termic (exo- și endotermic), în funcție de modificarea oxidării. starea atomilor, în funcție de reversibilitatea procesului, în funcție de fază (homo- și eterogen), prin utilizarea unui catalizator (catalitic și necatalitic). (Diapozitive 3, 4)
Rezultatul etapei lecției este îndeplinirea de către elevi a sarcinii (diapozitivul 5), care vă permite să vă testați abilitățile în scrierea ecuațiilor reacțiilor chimice, aranjarea coeficienților stoichiometrici și clasificarea reacțiilor anorganice. (Tesele sunt oferite la diferite niveluri)
(Exercitul de gimnastică „creierului” pentru dezvoltarea proceselor cognitive și mentale - „Bufniță”: îmbunătățește memoria vizuală, atenția și ameliorează stresul care se dezvoltă o dată cu șederea prelungită.)Prinde-ți umărul stâng cu mâna dreaptă și strânge-l, întoarce-te spre stânga, astfel încât să privești înapoi, să respiri adânc și să împingi umerii înapoi. Acum privind peste celălalt umăr, lasă-ți bărbia pe piept și respiră adânc, lăsând mușchii să se relaxeze..
Prezentarea noului material.(În timpul prezentării materialului, elevii își fac notițe în caiete asupra cărora profesorul concentrează atenția - informație slide)
Reacțiile care implică compuși organici respectă aceleași legi (legea conservării masei și energiei, legea acțiunii masei, legea lui Hess etc.) și prezintă aceleași modele (stoichiometrice, energetice, cinetice) ca și reacțiile substanțelor anorganice. (Diapozitivul 6)
Reacțiile organice sunt de obicei clasificate în funcție de mecanismele de apariție, direcția și produșii finali ai reacției. (Diapozitivul 7)
Modul în care sunt rupte legăturile covalente determină tipul mecanismului de reacție. În cadrul mecanismului de reacție înțelegeți secvența etapelor reacției cu o indicație a particulelor intermediare formate în fiecare dintre aceste etape. (Mecanismul de reacție descrie calea sa, adică secvența actelor elementare de interacțiune a reactivilor prin care curge.)
În chimia organică se disting două tipuri principale de mecanism de reacție: radical (homolitic) și ionic (heterolitic). (Diapozitivul 8)
Într-o ruptură homolitică, o pereche de electroni care formează o legătură este împărțită în așa fel încât fiecare dintre particulele formate să primească un electron. Ca urmare a rupturii homolitice, se formează radicali liberi:
X:Y → X . + . Y
Un atom sau o particulă neutră cu un electron nepereche se numește radical liber.
Ca urmare a clivajului legăturii heterolitice, se obțin particule încărcate: nucleofile și electrofile.
X:Y → X + + :Y -
O particulă nucleofilă (nucleofilă) este o particulă care are o pereche de electroni la nivelul electronic exterior. Datorită perechii de electroni, nucleofilul este capabil să formeze o nouă legătură covalentă.
O particulă electrofilă (electrofilă) este o particulă care are un orbital liber la nivelul electronic exterior. Electrofilul reprezintă orbitali neumpluți, liberi pentru formarea unei legături covalente datorită electronilor particulei cu care interacționează.
Reacțiile radicale au un mecanism în lanț caracteristic care include trei etape: nucleare (inițiere), dezvoltare (creștere) și terminarea lanțului. (Diapozitivul 9)
Reacțiile ionice apar fără a rupe perechile de electroni care formează legături chimice: ambii electroni merg la orbitalul unuia dintre atomii produsului de reacție cu formarea unui anion. (Diapozitivul 10) Dezintegrarea heterolitică a unei legături polare covalente duce la formarea de nucleofili (anioni) și electrofili (cationi). În funcție de natura reactivului atacator, reacțiile pot fi nucleofile sau electrofile.
După direcția și rezultatul final al transformării chimice, reacțiile organice se împart în următoarele tipuri: substituție, adăugare, eliminare (eliminare), rearanjare (izomerizare), oxidare și reducere. (Diapozitivul 11)
Substituția este înțeleasă ca înlocuirea unui atom sau grup de atomi cu un alt atom sau grup de atomi. Ca rezultat al reacției de substituție, se formează doi produși diferiți.
R-CH2X + Y → R-CH2Y + X
Reacția de adiție este înțeleasă ca introducerea unui atom sau a unui grup de atomi în molecula unui compus nesaturat, care este însoțită de o rupere a legăturilor π a acestui compus. În timpul interacțiunii, legăturile duble sunt transformate în legături simple, iar legăturile triple sunt transformate în legături duble sau simple.
R-CH=CH2 + XY → RCHX-CH2Y
Problemă: Ce tip de reacție putem clasifica ca reacție de polimerizare? Demonstrați că aparține unui anumit tip de reacții și dați un exemplu.
Reacțiile de adiție includ și reacțiile de polimerizare (de exemplu: obținerea polietilenei din etilenă).
n(CH 2 \u003d CH 2) → (-CH 2 -CH 2 -) n
Reacțiile de eliminare, sau clivaj, sunt reacții în timpul cărora atomii sau grupările lor sunt scindate dintr-o moleculă organică pentru a forma o legătură multiplă.
R-CHX-CH2Y → R-CH=CH2 + XY
Reacții de rearanjare (izomerizare). În acest tip de reacție are loc rearanjarea atomilor și a grupărilor lor în moleculă.
Reacțiile de policondensare sunt reacții de substituție, dar ele sunt adesea distinse ca un tip special de reacții organice care au caracteristici specifice și o mare importanță practică.
Reacțiile de oxidare-reducere sunt însoțite de o modificare a gradului de oxidare a atomului de carbon din compuși, unde atomul de carbon este centrul de reacție.
Oxidarea este o reacție în care, sub acțiunea unui reactiv oxidant, o substanță se combină cu oxigenul (sau alt element electronegativ, precum halogenul) sau pierde hidrogen (sub formă de apă sau hidrogen molecular). Acțiunea unui reactiv oxidant (oxidare) este indicată în schema de reacție prin simbolul [O].
[o]
CH3CHO → CH3COOH
Recuperarea este reacția inversă de oxidare. Sub acțiunea unui reactiv reducător, compusul acceptă atomi de hidrogen sau pierde atomi de oxigen: acțiunea unui reactiv reducător (reducere) este indicată prin simbolul [H].
[H]
CH3COCH3 → CH3CH(OH)CH3
Hidrogenarea este o reacție care este un caz special de reducere. Hidrogenul este adăugat la o legătură multiplă sau la un nucleu aromatic în prezența unui catalizator.
Pentru consolidarea materialului studiat, elevii efectuează o sarcină de testare: diapozitive 12.13.
III. Tema pentru acasă: § 8 (exercițiul 2), 9
IV. Rezumând
Concluzii: (Diapozitivul 14)
Reacțiile organice se supun legilor generale (legea conservării masei și energiei) și legilor generale ale cursului lor (energie, cinetică - dezvăluind influența diferiților factori asupra vitezei de reacție).
Au caracteristici comune pentru toate reacțiile, dar au și trăsături caracteristice proprii.
După mecanismul reacției, acestea sunt împărțite în homolitice (radical liber) și heterolitice (electrofil-nucleofile).
După direcția și rezultatul final al unei transformări chimice, se disting reacțiile: substituție, adăugare, eliminare (eliminare), rearanjare (izomerizare), policondensare, oxidare și reducere.
Cărți folosite:UMK: O.S. Gabrielyan și colab. Chimie 10 M. Bustard 2013
Previzualizare:
Pentru a utiliza previzualizarea prezentărilor, creați un cont Google (cont) și conectați-vă: https://accounts.google.com
Subtitrările slide-urilor:
Tipuri de reacții chimice în chimia organică.
O reacție chimică este transformarea unei substanțe în alta. Substanțele obținute în urma reacției diferă de substanțele inițiale ca compoziție, structură și proprietăți. Reactiv 1 + Reactiv 2 = Produse Substrat + Atacant = Produse Reactiv
Semne ale clasificării reacțiilor chimice în chimia anorganică după numărul și compoziția substanțelor și produselor inițiale în funcție de efectul termic în funcție de modificarea gradului de oxidare a atomilor în funcție de reversibilitatea procesului în funcție de faza conform la utilizarea unui catalizator
Clasificare după numărul și compoziția substanțelor inițiale și rezultate: Reacții de legătură: A + B = AB Zn + Cl 2 = ZnCl 2 CaO + CO 2 = CaCO 3 Reacții de descompunere: AB = A + B 2H 2 O = 2H 2 + O 2 Cu (OH) 2 \u003d CuO + H 2 O Reacții de substituție: AB + C \u003d A + CB CuSO 4 + Fe \u003d Cu + FeSO 4 Cr 2 O 3 + 2Al \u003d 2Cr + Al 2 O 3 Reacții de schimb: AB + CD \u003d AD + CB CuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O NaOH + HCl = NaCl + H2O
Sunt date scheme de reacție: 1. Hidroxid de cupru (II) → oxid de cupru (II) + apă 2. Clorura de bariu + sulfat de sodiu → ... 3. Acid clorhidric + zinc → clorură de zinc + hidrogen 4. Oxid de fosfor (V) + apă → ... Nivelul I: Indicați tipurile de reacții, notați una dintre ecuații (opțional). Nivelul II: Indicați tipurile de reacții, notați una dintre ecuațiile în care nu sunt indicați produsele (opțional). Nivelul III: Indicați tipurile de reacții și notați toate ecuațiile.
Reacțiile care implică compuși organici respectă aceleași legi (legea conservării masei și energiei, legea acțiunii masei, legea lui Hess etc.) și prezintă aceleași modele (stoichiometrice, energetice, cinematice) ca și reacțiile anorganice.
Reacțiile organice sunt de obicei clasificate în funcție de mecanismele cursului.Mecanismul de reacție este înțeles ca succesiunea etapelor individuale ale reacției, indicând particulele intermediare formate în fiecare dintre aceste etape. în direcția și produsele finale ale reacției - adiție; - scindare (eliminare); - substitutii; - rearanjare (izomerizare); - oxidare; - recuperare.
Metoda de rupere a legăturii covalente determină tipul mecanismului de reacție: Radical (homolitic) X:Y → X. + . Y R . (X . , . Y) - radicali (atomi liberi sau particule cu electroni nepereche, instabile și capabile să intre în transformări chimice) Ionici (heterolitici) X: Y → X + +: Y - X + - reactiv electrofil (electrofil: iubitor electron ) :Y - - reactiv nucleofil (nucleofil: iubitor de protoni)
Reacțiile radicale au un mecanism în lanț, incluzând etapele: nucleare, dezvoltare și terminarea lanțului. Nucleare în lanț (inițiere) Cl 2 → Cl. +Cl. Creșterea (dezvoltarea) lanțului CH 4 + Cl. → CH 3 . + HCI CH3. + CI2 → CH3-CI + CI. Ruperea lanțului CH 3. +Cl. → CH3ClCH3. +CH3. → CH3-CH3CI. +Cl. →Cl2
Reacțiile ionice apar fără a rupe perechile de electroni care formează legături chimice: ambii electroni merg la orbitalul unuia dintre atomii produsului de reacție cu formarea unui anion. Dezintegrarea heterolitică a unei legături polare covalente duce la formarea de nucleofili (anioni) și electrofili (cationi). CH 3 -Br + Na + OH - → CH 3 -OH + Na + Br - substrat produse de reacție reactiv (nucleofil) C 6 H 5 -H + HO: NO 2 → C 6 H 5 -NO 2 + substrat H-OH produse de reacție reactiv (electrofil)
Clasificare după direcție și rezultat final Reacții de substituție A-B + C → A-C + B Reacții de adunare C \u003d C + A-B → A-C-C-B Reacții de eliminare A-C-C-B → C \u003d C + A-B Reacții de rearanjare (izomerizare) X-A-B → Reacții de reducere A-B și O-X însoțite o modificare a stării de oxidare a atomului de carbon în compușii în care atomul de carbon este centrul de reacție. Problemă: Ce tip de reacții pot fi atribuite reacției de polimerizare? Demonstrați că aparține unui anumit tip de reacții și dați un exemplu.
Test. 1. Corelați: Secțiunea de chimie Tip de reacție Anorganică a) substituție b) schimb Organic c) compuși d) descompunere e) eliminare f) izomerizare g) adiție 2. Corelați: Schema de reacție Tip de reacție AB + C → AB + C a) substituție ABC → AB + C b) adăugarea lui ABC → DIA c) eliminarea AB + C → AC + C d) izomerizarea
3. Butanul reacţionează cu o substanţă a cărei formulă este: 1) H 2 O 2) C 3 H 8 3) Cl 2 4) HCl 4. Substratul din schemele de reacție propuse este substanța CH 3 -COOH (A) + C 2 H 5 -OH (B) → CH 3 COOS 2 H 5 + H 2 O CH 3 -CH 2 -OH (A) + H -Br ( B) → CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O CH 3 -CH 2 -Cl (A) + Na-OH (B) → CH 2 \u003d CH 2 + NaCl + H 2 O 5. partea stângă a ecuației C 3 H 4 + 5O 2 → ... corespunde cu partea dreaptă: → C 3 H 6 + H 2 O → C 2 H 4 + H 2 O → 3CO 2 + 4H 2 O → 3CO 2 + 2H 2 O 6. Cantitatea de oxigen care va fi necesară pentru arderea completă a 5 l de metan, este egală cu 1) 1 l 2) 5 l 3) 10 l 4) 15 l
Concluzii Reacțiile organice respectă legile generale și legile generale ale cursului lor. Au caracteristici comune pentru toate reacțiile, dar au și trăsături caracteristice proprii. După mecanismul reacției, aceștia sunt împărțiți în radicali liberi și ionici. După direcția și rezultatul final al unei transformări chimice: substituție, adiție, oxidare și reducere, izomerizare, eliminare, policondensare etc.
