Acasă > Tehnologie > Chimia alcoolilor. Chimie organica


Chimia alcoolilor. Chimie organica




Aceștia sunt derivați ai hidrocarburilor în care un atom de hidrogen este înlocuit cu o grupare hidroxi. Formula generală a alcoolilor este C&H 2 n +1 Oh.

Clasificarea alcoolilor monohidroxilici.

În funcție de locația în care EL- grupează, distinge:

Alcooli primari:

alcooli secundari:

Alcooli terțiari:

.

Izomeria alcoolilor monohidroxilici.

Pentru alcooli monohidroxilici izomeria caracteristică a scheletului de carbon și izomeria poziției grupării hidroxi.

Proprietățile fizice ale alcoolilor monohidroxilici.

Reacția se desfășoară conform regulii lui Markovnikov, prin urmare, numai alcoolul primar poate fi obținut din alchene primare.

2. Hidroliza halogenurilor de alchil sub influența soluțiilor apoase de alcalii:

Dacă încălzirea este slabă, atunci are loc deshidratarea intramoleculară, ducând la formarea de eteri:

B) Alcoolii pot reacționa cu halogenuri de hidrogen, alcoolii terțiari reacționând foarte rapid, în timp ce alcoolii primari și secundari reacţionează lent:

Utilizarea alcoolilor monohidroxilici.

Alcoolii Sunt utilizate în principal în sinteza organică industrială, în industria alimentară, în medicină și farmacie.

DEFINIȚIE

Alcoolii- compuși care conțin una sau mai multe grupări hidroxil -OH, asociate cu un radical de hidrocarbură.

Formula generală pentru seria omoloagă de alcooli monohidrați saturați este C n H 2 n +1 OH. În numele alcoolilor există un sufix - ol.

În funcție de numărul de grupări hidroxil, alcoolii se împart în unul- (CH 3 OH - metanol, C 2 H 5 OH - etanol), doi- (CH 2 (OH) -CH 2 -OH - etilen glicol) și triatomice ( CH2(OH)-CH(OH)-CH2-OH-glicerina). În funcție de atomul de carbon la care se află gruparea hidroxil, se disting alcoolii primari (R-CH2-OH), secundari (R2CH-OH) și terțiari (R3C-OH).

Alcoolii monohidroxilici limitanți se caracterizează prin izomerie a scheletului de carbon (pornind de la butanol), precum și izomerie a poziției grupării hidroxil (pornind de la propanol) și izomerie interclasă cu eterii.

CH3-CH2-CH2-CH2-OH (butanol-1)

CH3-CH (CH3)-CH2-OH (2-metilpropanol-1)

CH3-CH(OH)-CH2-CH3(butanol-2)

CH3-CH2-O-CH2-CH3 (eter dietilic)

Proprietățile chimice ale alcoolilor

1. Reacția care decurge cu ruperea legăturii O-H:

- proprietatile acide ale alcoolilor sunt foarte slab exprimate. Alcoolii reacţionează cu metalele alcaline

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

dar nu reacţionează cu alcalii. Alcoolii sunt complet hidrolizați în prezența apei:

C2H5OK + H2O → C2H5OH + KOH

Aceasta înseamnă că alcoolii sunt acizi mai slabi decât apa.

- formarea de esteri sub actiunea acizilor minerali si organici:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O

- oxidarea alcoolilor sub acţiunea dicromatului de potasiu sau a permanganatului de potasiu la compuşi carbonilici. Alcoolii primari sunt oxidați la aldehide, care la rândul lor pot fi oxidate la acizi carboxilici.

R-CH 2 -OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

Alcoolii secundari sunt oxidați în cetone:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’) = O

Alcoolii terțiari sunt mai rezistenți la oxidare.

2. Reacție cu o rupere a legăturii C-O.

- deshidratare intramoleculară cu formare de alchene (apare la încălzirea puternică a alcoolilor cu substanțe de îndepărtare a apei (acid sulfuric concentrat)):

CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH \u003d CH2 + H2O

- deshidratarea intermoleculară a alcoolilor cu formare de eteri (apare cu încălzirea slabă a alcoolilor cu substanțe de îndepărtare a apei (acid sulfuric concentrat)):

2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O

- proprietățile de bază slabe ale alcoolilor se manifestă în reacții reversibile cu halogenuri de hidrogen:

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

Proprietățile fizice ale alcoolilor

Alcoolii inferiori (până la C 15) sunt lichidi, alcoolii superiori sunt solizi. Metanolul și etanolul sunt miscibile cu apa în orice raport. Pe măsură ce greutatea moleculară crește, solubilitatea alcoolilor în apă scade. Alcoolii au puncte ridicate de fierbere și de topire datorită formării legăturilor de hidrogen.

Obținerea alcoolilor

Alcoolurile pot fi obținute prin metoda biotehnologică (fermentare) din lemn sau zahăr.

Metodele de laborator pentru obținerea alcoolilor includ:

- hidratarea alchenelor (reacția are loc la încălzire și în prezența acidului sulfuric concentrat)

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 OH

— hidroliza halogenurilor de alchil sub acțiunea soluțiilor apoase de alcalii

CH3Br + NaOH → CH3OH + NaBr

CH3Br + H20 → CH3OH + HBr

— reducerea compușilor carbonilici

CH3-CH-0+2 [H] → CH3-CH2-OH

Exemple de rezolvare a problemelor

EXEMPLUL 1

Exercițiu Fracțiile de masă de carbon, hidrogen și oxigen dintr-o moleculă de alcool monohidroxilic saturat sunt 51,18, 13,04 și, respectiv, 31,18%. Deduceți formula pentru alcool.
Soluţie Să notăm numărul de elemente incluse în molecula de alcool prin indicii x, y, z. Apoi, formula generală pentru alcool va arăta ca - C x H y O z.

Să scriem raportul:

x:y:z = ω(C)/Ar(C): ω(H)/Ar(H) : ω(O)/Ar(O);

x:y:z = 51,18/12: 13,04/1: 31,18/16;

x:y:z = 4,208: 13,04: 1,949.

Împărțim valorile rezultate la cele mai mici, adică. la 1.949. Primim:

x:y:z = 2:6:1.

Prin urmare, formula alcoolului este C 2 H 6 O 1. Sau C2H5OH este etanol.
Răspuns Formula alcoolului monohidroxilic limitator este C 2 H 5 OH.

Alături de hidrocarburile C A H în, care includ atomi de două tipuri - C și H, sunt cunoscuți compuși organici de tip C care conțin oxigen A H în O Cu. În subiectul 2, ne vom uita la compușii care conțin oxigen care diferă în:
1) numărul de atomi de O din moleculă (unu, doi sau mai mulți);
2) multiplicitatea legăturii carbon-oxigen (single C–O sau dublu C=O);
3) tipul de atomi conectați la oxigen (C–O–H și C–O–C).

Lecția 16
Alcooli monohidric saturati

Alcoolii sunt derivați ai hidrocarburilor cu formula generală ROH, unde R este un radical hidrocarburic. Formula alcoolului se obține din formula alcanului corespunzător prin înlocuirea atomului de H cu gruparea OH: RN RON.
Puteți deriva formula chimică a alcoolilor într-un alt mod, inclusiv atomul de oxigen O dintre atomi
С–Н molecule de hidrocarburi:

RN RON, CH3-H CH3-O-H.

Gruparea hidroxil OH este grupa functionala a alcoolilor. Adică, grupa OH este o caracteristică a alcoolilor; ea determină principalele proprietăți fizice și chimice ale acestor compuși.

Formula generală a alcoolilor monohidric saturați este C n H2 n+1OH.

Denumirile alcoolilor obtinut din denumirile hidrocarburilor cu acelasi numar de atomi de C ca in alcool, prin adaugarea sufixului - vechi-. De exemplu:

Denumirea alcoolilor ca derivați ai alcanilor corespunzători este tipică pentru compușii cu lanț liniar. Poziția grupului OH în ele este la extremă sau la atomul intern
C - indicați numărul după nume:

Denumirile de alcooli - derivați ai hidrocarburilor ramificate - se fac în mod obișnuit. Se alege lanțul de carbon principal, care ar trebui să includă un atom de C conectat la o grupare OH. Atomii de C ai lanțului principal sunt numerotați astfel încât carbonul cu grupa OH să primească un număr mai mic:

Numele este compus, începând cu numărul care indică poziția substituentului în lanțul principal de carbon: „3-metil...” Apoi lanțul principal se numește: „3-metilbutan...” În cele din urmă, sufixul este ​​\u200b\u200a adăugat - vechi-(denumirea grupei OH) iar numărul indică atomul de carbon de care este legată gruparea OH: „3-metilbutanol-2”.
Dacă există mai mulți substituenți pe lanțul principal, aceștia sunt listați secvențial, indicând poziția fiecăruia cu un număr. Substituenții care se repetă în nume se scriu folosind prefixele „di-”, „tri-”, „tetra-”, etc. De exemplu:

Izomeria alcoolilor. Izomerii alcoolilor au aceeași formulă moleculară, dar o ordine diferită de conectare a atomilor din molecule.
Două tipuri de izomerie a alcoolului:
1) izomeria scheletului de carbon;
2)izomeria poziţiei grupării hidroxil în moleculă.
Să ne imaginăm izomerii alcoolului C 5 H 11 OH din aceste două tipuri într-o notație liniar-unghiulară:

În funcție de numărul de atomi de C asociat cu carbonul alcoolului (–C–OH), adică adiacent acestuia se numesc alcooli primar(un vecin C), secundar(două C) și terţiar(trei substituenți C la carbon –C–OH). De exemplu:

O sarcină. Alcătuiți un izomer al alcoolilor cu formula moleculară C6H13OH cu lanț principal de carbon:

a) C6, b) De la 5, în) De la 4, G) De la 3

și numește-le.

Soluţie

1) Notăm principalele lanțuri de carbon cu un număr dat de atomi de C, lăsând loc pentru atomii de H (le vom indica mai târziu):

a) C-C-C-C-C-C; b) C–C–C–C–C; c) C–C–C–C; d) C-C-C.

2) Alegeți în mod arbitrar locul de atașare a grupării OH la lanțul principal și indicați substituenții de carbon la atomii de C interni:

În exemplul d) nu este posibil să se plaseze trei substituenți CH3- la atomul C-2 al lanțului principal. Alcoolul C6H13OH nu are izomeri cu catenă principală cu trei atomi de carbon.

3) Aranjam atomii de H la atomii de carbon din lanțul principal de izomeri a) - c), ghidați de valența carbonului C (IV) și numim compușii:

EXERCIȚII.

1. Subliniați formulele chimice ale alcoolilor monohidroxilici saturați:

CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, C 3 H 7 OH,

CH3CHO, C6H5CH2OH, C4H9OH, C2H5OS2H5, NOCH2CH2OH.

2. Numiți următorii alcooli:

3. Faceți formule structurale după denumirile alcoolilor: a) hexanol-3;
b) 2-metilpentanol-2; c) n-octanol; d) 1-fenilpropanol-1; e) 1-ciclohexiletanol.

4. Compuneți formulele structurale ale izomerilor alcoolilor cu formula generală C6H13OH :
a) primar; b) secundar; c) terţiară.Numiți acești alcooli.

5. Conform formulelor liniar-unghiulare (grafice) ale compușilor, scrieți formulele structurale ale acestora și dați nume substanțelor:

Lecția 17

Alcooli cu greutate moleculară mică - metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH și izopropanol (CH 3) 2 CHOH - lichide mobile incolore cu un miros alcoolic specific. Puncte ridicate de fierbere: 64,7 ° C - CH 3 OH, 78 ° C - C 2 H 5 OH, 97 ° C - n-C 3 H 7 OH și 82 ° C - (CH 3) 2 CHOH - sunt datorate intermoleculare legătură de hidrogen existente în alcooli. Alcoolii C (1) -C (3) sunt miscibili cu apa (se dizolvă) în orice raport. Acești alcooli, în special metanolul și etanolul, sunt cei mai utilizați în industrie.

1. metanol sintetizat din apă gazoasă:

2. etanol a primi hidratarea etilenei(prin adăugarea de apă la C2H4):

3. O altă modalitate de a obține etanol – fermentarea substantelor zaharoase prin acţiunea enzimelor de drojdie. Procesul de fermentație alcoolică a glucozei (zahăr din struguri) are forma:

4. etanol a primi din amidon, precum și lemn(celuloză) prin hidroliză la glucoză şi fermentația ulterioarăîn alcool:

5. Alcoolii mai mari a primi din hidrocarburi halogenate prin hidroliză sub acțiunea soluțiilor apoase de alcalii:

O sarcină.Cum să obțineți propanol-1 din propan?

Soluţie

Dintre cele cinci metode propuse mai sus pentru producerea de alcooli, niciuna dintre ele nu ia în considerare producerea de alcool dintr-un alcan (propan etc.). Prin urmare, sinteza propanol-1 din propan va include mai multe etape. Conform metodei 2, alcoolii sunt obținuți din alchene, care la rândul lor sunt disponibile prin dehidrogenarea alcanilor. Fluxul procesului este următorul:

O altă schemă pentru aceeași sinteză este cu un pas mai lung, dar este mai ușor de implementat în laborator:

Adăugarea de apă la propenă în ultima etapă se desfășoară conform regulii lui Markovnikov și duce la alcool secundar - propanol-2. Sarcina necesită obținerea de propanol-1. Prin urmare, problema nu este rezolvată, căutăm o altă cale.
Metoda 5 constă în hidroliza haloalcanilor. Intermediarul necesar pentru sinteza propanol-1 - 1-cloropropan - se obține astfel. Clorarea propanului dă un amestec de 1- și 2-monocloropropani:

1-cloropropanul este izolat din acest amestec (de exemplu, folosind cromatografia în gaz sau datorită diferitelor puncte de fierbere: pentru 1-cloropropan t bp = 47 °C, pentru 2-cloropropan t bp = 36 °С). Propanol-1 țintă este sintetizat prin acțiunea KOH sau NaOH asupra 1-cloropropanului cu alcalii apoase:

Vă rugăm să rețineți că interacțiunea acelorași substanțe: CH 3 CH 2 CH 2 Cl și KOH - în funcție de solvent (alcool C 2 H 5 OH sau apă) duce la diferiți produse - propilenă
(în alcool) sau propanol-1 (în apă).

EXERCIȚII.

1. Dați ecuațiile de reacție pentru sinteza industrială a metanolului din apă gazoasă și etanol prin hidratarea etilenei.

2. Alcooli primari RCH2OH obţinut prin hidroliza halogenurilor de alchil primare RCH 2 Hal, iar alcoolii secundari se sintetizează prin hidratarea alchenelor. Completați ecuațiile reacției:

3. Propuneţi metode de obţinere a alcoolilor: a) butanol-1; b) butanol-2;
c) pentanol-3, pe bază de alchene și halogenuri de alchil.

4. În timpul fermentației enzimatice a zaharurilor, împreună cu etanolul, se formează un amestec de alcooli primari în cantitate mică. C 3 -C 5 - ulei de combustibil. Componenta principală a acestui amestec este izopentanolul.(CH3)2CHCH2CH2OH, componente minore – n-C3H7OH, (CH3)2CHCH2OH şi CH3CH2CH (CH3)CH2OH. Numiți-le pe acestea băuturi spirtoase „fusel” conform nomenclaturii IUPAC. Scrieți o ecuație pentru reacția de fermentare a glucozei C6H12O6, în care toți cei patru alcooli de impurități ar fi obținuți într-un raport molar de 2:1:1:1, respectiv. Intră în gaz CO2 în partea dreaptă a ecuației în cantitate de 1/3 mol din toți atomii inițiali DIN , precum și numărul necesar de molecule H2O.

5. Dați formulele tuturor alcoolilor aromatici din compoziție C8H10O. (În alcoolii aromatici, grupul EL îndepărtat din ciclul benzenic de către unul sau mai mulți atomi DIN:
C6H5 – (CH2)n – EL.)

Răspunsuri la exercițiile pentru subiectul 2

Lecția 16

1. Formulele chimice ale alcoolilor monohidroxilici saturați sunt subliniate:

CH 3 EL, DIN 2 H 5 EL, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CH CH 2 OH, DIN 3 H 7 EL,

CH3CHO, C6H5CH2OH, DIN 4 H 9 EL, C2H5OS2H5, NOCH2CH2OH.

2. Denumiri de alcooli conform formulelor structurale:

3. Formule structurale după numele alcoolilor:

4. Izomerii și denumirile alcoolilor cu formula generală C 6 H 13 OH:

5. Formule structurale și nume compilate conform diagramelor de conexiune grafice:

În funcție de tipul de radical de hidrocarbură și, de asemenea, în unele cazuri, de caracteristicile atașării grupării -OH la acest radical de hidrocarbură, compușii cu o grupare funcțională hidroxil sunt împărțiți în alcooli și fenoli.

alcooli se referă la compuși în care gruparea hidroxil este atașată la radicalul hidrocarbură, dar nu este atașată direct la nucleul aromatic, dacă există, în structura radicalului.

Exemple de alcooli:

Dacă structura radicalului de hidrocarbură conține un nucleu aromatic și o grupare hidroxil și este conectată direct la nucleul aromatic, astfel de compuși se numesc fenoli .

Exemple de fenoli:

De ce sunt clasificați fenolii într-o clasă separată de alcooli? La urma urmei, de exemplu, formule

foarte asemănătoare și dau impresia unor substanțe din aceeași clasă de compuși organici.

Cu toate acestea, legătura directă a grupării hidroxil cu nucleul aromatic afectează în mod semnificativ proprietățile compusului, deoarece sistemul conjugat de legături π ale nucleului aromatic este, de asemenea, conjugat cu una dintre perechile de electroni singuri ale atomului de oxigen. Din această cauză, legătura O-H în ​​fenoli este mai polară decât în ​​alcooli, ceea ce crește semnificativ mobilitatea atomului de hidrogen din grupa hidroxil. Cu alte cuvinte, fenolii au proprietăți acide mult mai pronunțate decât alcoolii.

Proprietățile chimice ale alcoolilor

Alcooli monohidroxilici

Reacții de substituție

Înlocuirea unui atom de hidrogen în gruparea hidroxil

1) Alcoolii reacționează cu metale alcaline, alcalino-pământoase și aluminiu (purificat din filmul protector de Al 2 O 3), în timp ce se formează alcoolați metalici și se eliberează hidrogen:

Formarea alcoolaților este posibilă numai atunci când se utilizează alcooli care nu conțin apă dizolvată în ei, deoarece alcoolații sunt ușor hidrolizați în prezența apei:

CH 3 OK + H 2 O \u003d CH 3 OH + KOH

2) Reacția de esterificare

Reacția de esterificare este interacțiunea alcoolilor cu acizii organici și anorganici care conțin oxigen, ducând la formarea de esteri.

Acest tip de reacție este reversibil, prin urmare, pentru a deplasa echilibrul către formarea unui ester, este de dorit să se efectueze reacția sub încălzire, precum și în prezența acidului sulfuric concentrat ca agent de îndepărtare a apei:

Înlocuirea grupării hidroxil

1) Când alcoolii sunt tratați cu acizi halogenați, gruparea hidroxil este înlocuită cu un atom de halogen. Ca rezultat al acestei reacții, se formează haloalcani și apă:

2) Prin trecerea unui amestec de vapori de alcool cu ​​amoniac prin oxizi încălziți ai unor metale (cel mai adesea Al 2 O 3), se pot obține amine primare, secundare sau terțiare:

Tipul de amină (primară, secundară, terțiară) va depinde într-o oarecare măsură de raportul dintre alcoolul de pornire și amoniac.

Reacții de eliminare (clivaj)

Deshidratare

Deshidratarea, care implică de fapt separarea moleculelor de apă, în cazul alcoolilor diferă prin deshidratare intermolecularăși deshidratare intramoleculară.

La deshidratare intermoleculară alcooli, o moleculă de apă se formează ca urmare a eliminării unui atom de hidrogen dintr-o moleculă de alcool și a unei grupări hidroxil dintr-o altă moleculă.

Ca rezultat al acestei reacții, se formează compuși aparținând clasei de eteri (R-O-R):

deshidratare intramoleculară alcoolii se desfășoară în așa fel încât o moleculă de apă este separată dintr-o moleculă de alcool. Acest tip de deshidratare necesită condiții ceva mai stricte, constând în necesitatea utilizării unei încălziri semnificativ mai mari în comparație cu deshidratarea intermoleculară. În acest caz, dintr-o moleculă de alcool se formează o moleculă de alchenă și o moleculă de apă:

Deoarece molecula de metanol conține doar un atom de carbon, deshidratarea intramoleculară este imposibilă pentru aceasta. Când metanolul este deshidratat, se poate forma doar un eter (CH3-O-CH3).

Este necesar să se înțeleagă clar faptul că, în cazul deshidratării alcoolilor nesimetrici, eliminarea intramoleculară a apei se va desfășura în conformitate cu regula Zaitsev, adică. hidrogenul va fi separat de atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat:

Dehidrogenarea alcoolilor

a) Dehidrogenarea alcoolilor primari la incalzire in prezenta cuprului metalic duce la formarea aldehide:

b) În cazul alcoolilor secundari, condiţii similare vor duce la formare cetone:

c) Alcoolii terțiari nu intră într-o reacție similară, adică. nu sunt deshidratate.

Reacții de oxidare

Combustie

Alcoolii reacționează ușor cu arderea. Aceasta produce o cantitate mare de căldură:

2CH 3 -OH + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 4H 2 O + Q

oxidare incompletă

Oxidarea incompletă a alcoolilor primari poate duce la formarea de aldehide și acizi carboxilici.

În cazul oxidării incomplete a alcoolilor secundari este posibilă formarea numai a cetonelor.

Oxidarea incompletă a alcoolilor este posibilă atunci când aceștia sunt expuși la diverși agenți oxidanți, cum ar fi oxigenul aerului în prezența catalizatorilor (cupru metal), permanganat de potasiu, dicromat de potasiu etc.

În acest caz, aldehidele pot fi obținute din alcooli primari. După cum puteți vedea, oxidarea alcoolilor la aldehide duce, de fapt, la aceiași produse organice ca și dehidrogenarea:

Trebuie remarcat faptul că, atunci când se utilizează agenți de oxidare precum permanganatul de potasiu și dicromatul de potasiu într-un mediu acid, este posibilă oxidarea mai profundă a alcoolilor, și anume la acizi carboxilici. În special, acest lucru se manifestă atunci când se utilizează un exces de agent oxidant în timpul încălzirii. Alcoolii secundari se pot oxida numai în cetone în aceste condiții.

ALCOOLI POLITOMICI LIMITATI

Înlocuirea atomilor de hidrogen ai grupărilor hidroxil

Alcooli polihidroxici precum și monohidroxi reacționează cu metale alcaline, alcalino-pământoase și aluminiu (curățat de peliculăAl 2 O 3 ); în acest caz, un număr diferit de atomi de hidrogen ai grupărilor hidroxil dintr-o moleculă de alcool poate fi înlocuit:

2. Deoarece moleculele de alcooli polihidroxilici conțin mai multe grupări hidroxil, acestea se influențează reciproc datorită efectului inductiv negativ. În special, aceasta duce la o slăbire a legăturii O-H și o creștere a proprietăților acide ale grupărilor hidroxil.

B despre Aciditatea mai mare a alcoolilor polihidroxici se manifestă prin faptul că alcoolii polihidroxilici, spre deosebire de cei monohidroxilici, reacţionează cu unii hidroxizi ai metalelor grele. De exemplu, trebuie amintit faptul că hidroxidul de cupru proaspăt precipitat reacționează cu alcoolii polihidroxilici pentru a forma o soluție albastră strălucitoare a compusului complex.

Astfel, interacțiunea glicerolului cu hidroxidul de cupru proaspăt precipitat duce la formarea unei soluții albastre strălucitoare de glicerat de cupru:

Această reacție este calitativ pentru alcoolii polihidroxilici. Pentru a promova examenul, este suficient să cunoașteți semnele acestei reacții și nu este necesar să puteți scrie ecuația de interacțiune în sine.

3. La fel ca alcoolii monohidroxilici, cei polihidroxilici pot intra intr-o reactie de esterificare, i.e. reacţiona cu acizi organici si anorganici care contin oxigen pentru a forma esteri. Această reacție este catalizată de acizi anorganici puternici și este reversibilă. În acest sens, în timpul reacției de esterificare, esterul rezultat este distilat din amestecul de reacție pentru a deplasa echilibrul la dreapta conform principiului Le Chatelier:

Dacă acizii carboxilici cu un număr mare de atomi de carbon din radicalul de hidrocarbură reacţionează cu glicerolul, rezultând dintr-o astfel de reacţie, esterii se numesc grăsimi.

În cazul esterificării alcoolilor cu acid azotic se folosește așa-numitul amestec de nitrare, care este un amestec de acizi azotic și sulfuric concentrați. Reacția se efectuează sub răcire constantă:

Un ester de glicerol și acid azotic, numit trinitroglicerină, este un exploziv. În plus, o soluție de 1% din această substanță în alcool are un efect vasodilatator puternic, care este utilizat pentru indicații medicale pentru a preveni un accident vascular cerebral sau un atac de cord.

Înlocuirea grupărilor hidroxil

Reacțiile de acest tip decurg prin mecanismul substituției nucleofile. Interacțiunile de acest fel includ reacția glicolilor cu halogenuri de hidrogen.

Deci, de exemplu, reacția etilenglicolului cu bromură de hidrogen are loc cu înlocuirea succesivă a grupărilor hidroxil cu atomi de halogen:

Proprietățile chimice ale fenolilor

După cum sa menționat chiar la începutul acestui capitol, proprietățile chimice ale fenolilor diferă semnificativ de cele ale alcoolilor. Acest lucru se datorează faptului că una dintre perechile de electroni singuri ale atomului de oxigen din grupa hidroxil este conjugată cu sistemul π de legături conjugate ale inelului aromatic.

Reacții care implică gruparea hidroxil

Proprietăți acide

Fenolii sunt acizi mai puternici decât alcoolii și se disociază într-o măsură foarte mică în soluție apoasă:

B despre Aciditatea mai mare a fenolilor în comparație cu alcoolii în ceea ce privește proprietățile chimice este exprimată în faptul că fenolii, spre deosebire de alcooli, sunt capabili să reacționeze cu alcalii:

Cu toate acestea, proprietățile acide ale fenolului sunt mai puțin pronunțate decât chiar și unul dintre cei mai slabi acizi anorganici - carbonic. Deci, în special, dioxidul de carbon, atunci când este trecut printr-o soluție apoasă de fenolați de metale alcaline, înlocuiește fenolul liber din acesta din urmă ca un acid chiar mai slab decât acidul carbonic:

Evident, orice alt acid mai puternic va înlocui, de asemenea, fenolul din fenolați:

3) Fenolii sunt acizi mai puternici decât alcoolii, în timp ce alcoolii reacţionează cu metalele alcaline şi alcalino-pământoase. În acest sens, este evident că fenolii vor reacționa și cu aceste metale. Singurul lucru este că, spre deosebire de alcooli, reacția fenolilor cu metalele active necesită încălzire, deoarece atât fenolii, cât și metalele sunt solide:

Reacții de substituție în nucleul aromatic

Gruparea hidroxil este un substituent de primul fel, ceea ce înseamnă că facilitează reacțiile de substituție în orto-și pereche- poziții în raport cu sine. Reacțiile cu fenol au loc în condiții mult mai blânde decât cu benzen.

Halogenare

Reacția cu bromul nu necesită condiții speciale. Când apa de brom este amestecată cu o soluție de fenol, se formează instantaneu un precipitat alb de 2,4,6-tribromofenol:

Nitrare

Când un amestec de acizi azotic și sulfuric concentrat (amestec de nitrare) acționează asupra fenolului, se formează 2,4,6-trinitrofenol - un exploziv cristalin galben:

Reacții de adaos

Deoarece fenolii sunt compuși nesaturați, aceștia pot fi hidrogenați în prezența catalizatorilor la alcoolii corespunzători.

Trimiteți-vă munca bună în baza de cunoștințe este simplu. Utilizați formularul de mai jos

Studenții, studenții absolvenți, tinerii oameni de știință care folosesc baza de cunoștințe în studiile și munca lor vă vor fi foarte recunoscători.

postat pe http://www.allbest.ru/

INTRODUCERE

CAPITOLUL I. PROPRIETĂȚILE ALCOOLILOR.

1.1 PROPRIETĂȚI FIZICE ALE ALCOOLILOR.

1.2 PROPRIETĂȚI CHIMICE ALE ALCOOLILOR.

1.2.1 Interacțiunea alcoolilor cu metalele alcaline.

1.2.2 Înlocuirea grupării hidroxil a unui alcool cu ​​un halogen.

1.2.3 Deshidratarea alcoolilor (divizarea apei).

1.2.4 Formarea esterilor alcoolilor.

1.2.5 Dehidrogenarea alcoolilor și oxidarea.

CAPITOLUL 2. METODE DE OBŢINERE A ALCOOLII.

2.1 PRODUCEREA DE ALCOOL ETILIC.

2.2 PROCES DE OBTINEREA ALCOOL METILIC.

2.3 METODE DE OBȚINEREA ALȚI ALCOOLI.

CAPITOLUL 3. UTILIZAREA ALCOOLILOR.

CONCLUZIE.

BIBLIOGRAFIE

Introducere

Alcoolii sunt numiți substanțe organice, ale căror molecule conțin una sau mai multe grupări hidroxil funcționale legate de un radical de hidrocarbură.

Prin urmare, pot fi considerați ca derivați ai hidrocarburilor, în moleculele cărora unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu grupări hidroxil.

În funcție de numărul de grupări hidroxil, alcoolii sunt împărțiți în unul, doi, trihidroxili etc. Alcoolii dihidroxilici sunt adesea numiți glicoli sub numele celui mai simplu reprezentant al acestui grup - etilenglicol (sau pur și simplu glicol). Alcoolii care conțin mai multe grupări hidroxil sunt de obicei denumiți polioli.

În funcție de poziția grupării hidroxil, alcoolii se împart în: primari - cu o grupare hidroxil la veriga finală a lanțului de atomi de carbon, care, în plus, are doi atomi de hidrogen (R-CH2-OH); secundar, în care hidroxilul este atașat la un atom de carbon conectat, în plus față de grupa OH, cu un atom de hidrogen, și terțiar, în care hidroxilul este atașat la un carbon care nu conține atomi de hidrogen [(R)C- OH] (R-radical: CH3, C2H5, etc.)

În funcție de natura radicalului de hidrocarbură, alcoolii sunt împărțiți în alifatici, aliciclici și aromatici. Spre deosebire de derivații de halogen, alcoolii aromatici nu au gruparea hidroxil legată direct de atomul de carbon al inelului aromatic.

Conform nomenclaturii substituționale, denumirile alcoolilor sunt alcătuite din denumirea hidrocarburii părinte cu adăugarea sufixului -ol. Dacă există mai multe grupări hidroxil în moleculă, atunci se utilizează un prefix de multiplicare: di- (etandiol-1,2), tri- (propantriol-1,2,3) etc. Începe numerotarea lanțului principal de la capătul cel mai apropiat de care se află gruparea hidroxil. Conform nomenclaturii radical-funcționale, denumirea este derivată din denumirea radicalului hidrocarburic asociat grupării hidroxil, cu adăugarea cuvântului alcool.

Izomeria structurală a alcoolilor este determinată de izomeria scheletului de carbon și de izomeria poziției grupării hidroxil.

Luați în considerare izomeria folosind exemplul alcoolilor butilici.

În funcție de structura scheletului de carbon, doi alcooli vor fi izomeri - derivați ai butanului și izobutanului:

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - OH

În funcție de poziția grupării hidroxil pe fiecare schelet de carbon, sunt posibili încă doi alcooli izomeri:

CH3 - CH - CH2 -CH3 H3C - C - CH3

Numărul de izomeri structurali din seria omoloagă de alcooli crește rapid. De exemplu, pe baza de butan, există 4 izomeri, pentan - 8 și decan - deja 567.

Capitolul I. Proprietăţile alcoolilor

1.1 Proprietățile fizice ale alcoolilor

Proprietățile fizice ale alcoolilor depind în mod semnificativ de structura radicalului de hidrocarbură și de poziția grupării hidroxil. Primii reprezentanți ai seriei omoloage de alcooli sunt lichide, alcoolii superiori sunt solizi.

Metanolul, etanolul și propanolul sunt miscibile cu apa în toate proporțiile. Odată cu creșterea greutății moleculare, solubilitatea alcoolilor în apă scade brusc, astfel încât, pornind de la hexil, alcoolii monohidroxilici sunt practic insolubili. Alcoolii superiori sunt insolubili în apă. Solubilitatea alcoolilor cu structură ramificată este mai mare decât cea a alcoolilor cu structură normală, neramificată. Alcoolii inferiori au un miros alcoolic caracteristic, mirosul omologilor mijlocii este puternic și adesea neplăcut. Alcoolii mai mari sunt practic inodori. Alcoolii terțiari au un miros de mucegai caracteristic.

Glicolii inferiori sunt lichide vâscoase, incolore, inodore; foarte solubil în apă și etanol, au un gust dulce.

Odată cu introducerea unei a doua grupări hidroxil în moleculă, are loc o creștere a densității relative și a punctului de fierbere al alcoolilor. De exemplu, densitatea etilenglicolului la 0C este 1,13, iar cea a alcoolului etilic este 0,81.

Alcoolii au puncte de fierbere anormal de ridicate în comparație cu multe clase de compuși organici și ceea ce ar fi de așteptat pe baza greutăților lor moleculare (Tabelul 1).

Tabelul 1.

Proprietățile fizice ale alcoolilor.

Reprezentanți individuali

Proprietăți fizice

titlu

formula structurala

monoatomic

Metanol (metil)

Etanol (etil)

Propanol-1

CH3CH2CH2OH

Propanol-2

CH3CH(OH)CH3

Butanol-1

CH3(CH2)2CH2OH

2-Metilpropanol-1

(CH3)2CHCH2OH

Butanol-2

CH3CH(OH)CH2CH3

Diatomic

Etandiol-1,2 (etilen glicol)

HOCH2CH2OH

Triatomic

Propantriol-1,2,3 (glicerina)

HOCH2CH(OH)CH2OH

Acest lucru se datorează caracteristicilor structurale ale alcoolilor - cu formarea de legături de hidrogen intermoleculare conform schemei:

postat pe http://www.allbest.ru/

Alcoolii ramificati fierb mai jos decat alcoolii normali de aceeasi greutate moleculara; alcoolii primari fierb peste izomerii lor secundari si tertiari.

1.2 Proprietățile chimice ale alcoolilor

Ca toți compușii care conțin oxigen, proprietățile chimice ale alcoolilor sunt determinate în primul rând de grupele funcționale și, într-o anumită măsură, de structura radicalului.

O trăsătură caracteristică a grupării hidroxil a alcoolilor este mobilitatea atomului de hidrogen, care se explică prin structura electronică a grupării hidroxil. De aici și capacitatea alcoolilor la unele reacții de substituție, de exemplu, cu metale alcaline. Pe de altă parte, contează și natura legăturii dintre carbon și oxigen. Datorită electronegativității ridicate a oxigenului în comparație cu carbonul, legătura carbon-oxigen este, de asemenea, oarecum polarizată, cu o sarcină pozitivă parțială la atomul de carbon și o sarcină negativă la oxigen. Totuși, această polarizare nu duce la disocierea în ioni, alcoolii nu sunt electroliți, ci sunt compuși neutri care nu schimbă culoarea indicatorilor, dar au un anumit moment electric al dipolului.

Alcoolii sunt compuși amfoteri, adică pot prezenta atât proprietățile acizilor, cât și proprietățile bazelor.

1.2.1 Reacția alcoolilor cu metalele alcaline
Alcoolii ca acizi interacționează cu metalele active (K, Na, Ca). Când atomul de hidrogen al grupării hidroxil este înlocuit cu un metal, se formează compuși numiți alcoolați (de la denumirea de alcooli - alcooli):
2R - OH + 2Na 2R - ONa + H2

Denumirile alcoolaților sunt derivate din numele alcoolilor corespunzători, de exemplu,

2С2Н5ОН + 2Na 2С2Н5 - ONa + H2

Alcoolii inferiori reacţionează violent cu sodiul. Odată cu slăbirea proprietăților acide la omologi medii, reacția încetinește. Alcoolii mai mari formează alcoolați numai atunci când sunt încălziți.

Alcoolii sunt ușor hidrolizați de apă:

C2H5 - ONa + HOH C2H5 - OH + NaOH

Spre deosebire de alcooli, alcoolații sunt solide care sunt foarte solubile în alcoolii corespunzători.

Sunt cunoscuți și alcoolați ai altor metale, cu excepția metalelor alcaline, dar se formează în moduri indirecte. Deci, metalele alcalino-pământoase nu reacţionează direct cu alcoolii. Dar alcoolați ai metalelor alcalino-pământoase, precum și Mg, Zn, Cd, Al și alte metale care formează compuși organometalici reactivi, pot fi obținuți prin acțiunea alcoolului asupra unor astfel de compuși organometalici.

1.2.2 Înlocuirea grupării hidroxil a unui alcool cu ​​un halogen

Gruparea hidroxil a alcoolilor poate fi înlocuită cu un halogen prin acțiunea acizilor halogenați, a compușilor halogenați ai fosforului sau a clorurii de tionil, de exemplu,

R - OH + HCI RCl + HOH

Cel mai convenabil mod de a înlocui gruparea hidroxil este utilizarea clorurii de tionil; utilizarea compușilor halogen fosfor este complicată de formarea de produse secundare. Apa formată în timpul acestei reacții descompune haloalchilul în alcool și halogenură de hidrogen, astfel încât reacția este reversibilă. Pentru implementarea sa cu succes, este necesar ca produsele inițiale să conțină o cantitate minimă de apă. Clorura de zinc, clorura de calciu, acidul sulfuric sunt utilizate ca agenți de îndepărtare a apei.

Această reacție are loc cu scindarea legăturii covalente, care poate fi reprezentată de egalitate

R: OH + H: CI R - CI + H2O

Viteza acestei reacții crește de la alcoolii primari la terțiari și depinde și de halogen: este cea mai mare pentru iod, cea mai mică pentru clor.

1.2.3 Deshidratarea alcoolilor (eliminarea apei)
În funcție de condițiile de deshidratare, se formează olefine sau eteri.
Olefinele (hidrocarburile de etilenă) se formează prin încălzirea alcoolului (cu excepția metilului) cu un exces de acid sulfuric concentrat, precum și prin trecerea vaporilor de alcool peste oxid de aluminiu la 350 - 450. În acest caz, are loc eliminarea intramoleculară a apei, adică H + și OH - sunt luate din una și aceeași moleculă de alcool, de exemplu:
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O sau

CH3-CH2-CH2OH CH3-CH=CH2+H2O

Eterii se formează prin încălzirea ușoară a excesului de alcool cu ​​acid sulfuric concentrat. În acest caz, are loc eliminarea intermoleculară a apei, adică H + și OH - sunt îndepărtate din grupările hidroxil ale diferitelor molecule de alcool, așa cum se arată în diagramă:

R - OH + HO - R R - O - R + H2O

2С2Н5ОН С2Н5-О-С2Н5+Н2О

Alcoolii primari sunt mai greu de deshidratat decât cei secundari, este mai ușor să eliminați o moleculă de apă din alcoolii terțiari.

1.2.4 Formarea esterilor alcoolilor

Sub acțiunea oxigenului acizilor minerali și organici asupra alcoolilor, se formează esteri, de exemplu,

C2H5OH+CH3COOH C2H5COOSH3+H2O

ROH+SO2SO2+H2O

  • Acest tip de interacțiune a alcoolului cu acizii se numește reacție de esterificare. Viteza de esterificare depinde de tăria acidului și de natura alcoolului: odată cu creșterea tăriei acidului, aceasta crește, alcoolii primari reacționează mai repede decât cei secundari, alcoolii secundari - mai repede decât cei terțiari. Esterificarea alcoolilor cu acizi carboxilici este accelerată prin adăugarea de acizi minerali tari. Reacția este reversibilă, reacția inversă se numește hidroliză. Esterii se obțin și prin acțiunea halogenurilor și anhidridelor acide asupra alcoolilor.
1.2.5 Dehidrogenarea și oxidarea alcoolului

Formarea diferiților produși în reacțiile de dehidrogenare și oxidare este cea mai importantă proprietate care face posibilă distingerea între alcoolii primari, secundari și terțiari.

La trecerea vaporilor de alcool primar sau secundar, dar nu terțiar peste cuprul metalic la o temperatură ridicată, se eliberează doi atomi de hidrogen și alcoolul primar se transformă într-o aldehidă, în timp ce alcoolii secundari dau cetone în aceste condiții.

CH3CH2OH CH3CHO + H2; CH3CH(OH)CH3CH3COCH3 + H2;

alcoolii tertiari nu se deshidrateaza in aceleasi conditii.

Aceeași diferență este arătată de alcoolii primari și secundari în timpul oxidării, care pot fi efectuate într-un mod „umed”, de exemplu, prin acțiunea acidului cromic, sau catalitic, în plus, cu un catalizator de oxidare

cuprul metalic servește și el, iar oxigenul din aer servește ca agent oxidant:

RCH2OH + O R-COH + H2O

CHOH + O C=O + H2O

Capitolul 2. Metode de obţinere a alcoolilor

În formă liberă, mulți alcooli se găsesc în uleiurile esențiale volatile ale plantelor și, împreună cu alți compuși, determină mirosul multor esențe de flori, de exemplu, uleiul de trandafir etc. În plus, alcoolii sunt sub formă de esteri în multe substanțe naturale. compuși - în ceară, uleiuri esențiale și grase, grăsimi animale. Cel mai comun și dintre alcoolii care se găsesc în produsele naturale este glicerolul - o componentă esențială a tuturor grăsimilor, care încă servesc ca principală sursă de producere a acestuia. Printre compușii care sunt foarte des întâlniți în natură se numără aldehida polihidrogenă și cetoalcoolii, combinați sub denumirea generală de zaharuri. Sinteza alcoolilor importanți din punct de vedere tehnic este discutată mai jos.

2.1 Producția de alcool etilic

Procesele de hidratare sunt interacțiuni cu apa. Accesarea apei în cursul proceselor tehnologice se poate realiza în două moduri:

1. Metoda directă de hidratare se realizează cu interacțiunea directă a apei și a materiilor prime utilizate pentru producție. Acest proces se realizează în prezența catalizatorilor. Cu cât sunt mai mulți atomi de carbon în lanț, cu atât procesul de hidratare este mai rapid.

2. Metoda indirectă de hidratare se realizează prin formarea de produse intermediare de reacție în prezența acidului sulfuric. Și apoi produsele intermediare rezultate sunt supuse reacțiilor de hidroliză.

În producția modernă de alcool etilic, se utilizează metoda de hidratare directă a etilenei:

CH2 \u003d CH2 + H2O C2H5OH - Q

Recepția se realizează în dispozitive de contact de tip raft. Alcoolul este separat de produșii secundari de reacție într-un separator, iar rectificarea este utilizată pentru purificarea finală.

Reacția începe cu un atac al unui ion de hidrogen asupra acelui atom de carbon care este legat de un număr mare de atomi de hidrogen și, prin urmare, este mai electronegativ decât carbonul vecin. După aceea, apa se unește cu carbonul vecin cu eliberarea de H +. Alcoolii etilici, sec-propilici și terț-butilici sunt preparați prin această metodă la scară industrială.

Pentru obținerea alcoolului etilic s-au folosit de multă vreme diverse substanțe zaharoase, de exemplu, zahărul din struguri, sau glucoza, care este transformată în alcool etilic prin „fermentare” cauzată de acțiunea enzimelor produse de ciupercile drojdiei.

С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2

Glucoza liberă se găsește, de exemplu, în sucul de struguri, a cărui fermentare produce vin de struguri cu un conținut de alcool de 8 până la 16%.

Produsul de pornire pentru producerea de alcool poate fi polizaharida amidonului conținută, de exemplu, în tuberculi de cartofi, boabe de secară, grâu și porumb. Pentru transformarea în substanțe zaharoase (glucoză), amidonul este supus mai întâi hidrolizei. Pentru a face acest lucru, făina sau cartofii tăiați sunt preparate cu apă fierbinte și, după răcire, se adaugă malț - germinat, apoi se usucă și se toarnă cu apă, boabe de orz. Malțul conține diastază (un amestec complex de enzime), care acționează catalitic asupra procesului de zaharificare a amidonului. La sfârșitul zaharificării, la lichidul rezultat se adaugă drojdie, sub acțiunea enzimei din care se formează alcoolul. Este distilat și apoi purificat prin distilare repetată.

În prezent, o altă polizaharidă, celuloza (fibra), care formează masa principală a lemnului, este supusă și ea zaharificării. Pentru a face acest lucru, celuloza este supusă hidrolizei în prezența acizilor (de exemplu, rumegușul la 150 -170C este tratat cu acid sulfuric 0,1 - 5% sub o presiune de 0,7 - 1,5 MPa). Produsul astfel obtinut contine si glucoza si este fermentat in alcool de catre drojdie. Din 5500 de tone de rumeguș uscat (deșeuri de la o fabrică de cherestea cu productivitate medie pe an), puteți obține 790 de tone de alcool (numărând ca 100%). Acest lucru face posibilă economisirea a aproximativ 3.000 de tone de cereale sau 10.000 de tone de cartofi.

2.2 Procesul de obținere a alcoolului metilic

Cea mai importantă reacție de acest tip este interacțiunea monoxidului de carbon și hidrogenului la 400C sub o presiune de 20–30 MPa în prezența unui catalizator mixt format din oxizi de cupru, crom, aluminiu etc.

CO+2H2CH3OH - Q

Producția de alcool metilic se realizează în aparate de contact de tip raft. Odată cu formarea alcoolului metilic, au loc procesele de formare a produselor secundare de reacție, prin urmare, după efectuarea procesului, produsele de reacție trebuie separate. Pentru a izola metanol, se folosește un răcitor cu condensator, iar apoi purificarea alcoolului se efectuează folosind o rectificare multiplă.

Aproape tot metanolul (CH3OH) este obținut în industrie prin această metodă; pe lângă aceasta, în alte condiţii, se pot obţine amestecuri de alcooli mai complecşi. Alcoolul metilic se formează și în timpul distilării uscate a lemnului, motiv pentru care este numit și alcool de lemn.

2.3 Metode de obţinere a altor alcooli

Sunt cunoscute și alte metode de producere sintetică a alcoolilor:

hidroliza derivaților de halogen atunci când sunt încălziți cu apă sau cu o soluție apoasă de alcali

CH3 - CHBr - CH3 + H2O CH3 - CH(OH) - CH3 + HBr

se obțin alcooli primari și secundari, haloalchilii terțiari formează olefine în timpul acestei reacții;

hidroliza esterilor, în principal a celor naturali (grăsimi, ceară);

oxidarea hidrocarburilor saturate la 100-300 si o presiune de 15-50 atm.

Olefinele sunt transformate prin oxidare în oxizi ciclici, care, atunci când sunt hidratați, dau glicoli, astfel încât etilenglicolul se obține în industrie:

CH2 = CH2CH2 - CH2HOCH2 - CH2OH;

Există metode care au uz preponderent de laborator; unele dintre ele sunt practicate în sinteza industrială fină, de exemplu, în producția de cantități mici de alcooli valoroși folosiți în parfumerie. Aceste metode includ condensarea aldolică sau reacția Grignard. Deci, conform metodei chimistului P.P. Shorygin, alcoolul feniletilic este obținut din oxid de etilenă și halogenură de fenilmagneziu - o substanță parfumată valoroasă cu miros de trandafir.

capitolul 3

Datorită varietății de proprietăți ale alcoolilor de diferite structuri, domeniul de aplicare a acestora este foarte extins. Alcoolii - lemn, vin și uleiuri de fusel - au servit de mult timp ca principală sursă de materii prime pentru producerea de compuși aciclici (grași). În prezent, majoritatea materiilor prime organice sunt furnizate de industria petrochimică, în special sub formă de olefine și hidrocarburi parafinice. Cei mai simpli alcooli (metil, etilic, propil, butilic) se consumă în cantități mari ca atare, precum și sub formă de esteri ai acidului acetic, ca solvenți în producția de vopsele și lacuri, iar alcoolii superiori, începând cu butilic, în formă de esteri ftalici, sebacici și alți esteri dibazici.acizi - ca plastifianți.

Metanolul servește ca materie primă pentru producerea de formaldehidă, din care se prepară rășini sintetice, care sunt utilizate în cantități mari la producerea de materiale plastice fenol-formaldehidice, metanolul servește ca intermediar pentru producerea de acetat de metil, metil și dimetilanilină , metilamine și multe coloranți, produse farmaceutice, parfumuri și alte substanțe. Metanolul este un solvent bun și este utilizat pe scară largă în industria vopselelor și lacurilor. În industria de rafinare a petrolului, este folosit ca solvent alcalin în purificarea benzinei, precum și în separarea toluenului prin distilare azeotropă.

Etanolul este utilizat în compoziția lichidului etilic ca aditiv la carburanții pentru motoarele cu ardere internă cu carburator. Alcoolul etilic se consuma in cantitati mari in productia de divinil, pentru producerea unuia dintre cele mai importante insecticide, DDT. Este utilizat pe scară largă ca solvent în producția de substanțe farmaceutice, parfumate, colorante și alte substanțe. Alcoolul etilic este un bun antiseptic.

Etilenglicolul este folosit cu succes pentru prepararea antigelului. Este higroscopic, de aceea este folosit la fabricarea cernelurilor de tipar (textile, imprimare si stampila). Azotatul de etilen glicol este un exploziv puternic care înlocuiește într-o anumită măsură nitroglicerina.

Dietilenglicol - folosit ca solvent și pentru umplerea dispozitivelor hidraulice de frânare; in industria textila se foloseste la finisarea si vopsirea tesaturilor.

Glicerina - este utilizată în cantități mari în industria chimică, alimentară (pentru fabricarea produselor de cofetărie, lichioruri, băuturi răcoritoare etc.), textil și tipar (adăugată la cerneluri de imprimare pentru a preveni uscarea), precum și în alte industrii - producția de materiale plastice și lacuri, explozivi și praf de pușcă, produse cosmetice și medicamente, precum și antigel.

De mare importanță practică este reacția de dehidrogenare catalitică și deshidratare a alcoolului de vin, dezvoltată de chimistul rus S.V. Lebedev și curge conform schemei:

2C2H5OH 2H2O+H2+C4H6;

butadiena rezultată CH2=CH-CH=CH2-1,3 este o materie primă pentru producerea cauciucului sintetic.

Unii alcooli aromatici, având catene laterale lungi sub forma derivaților lor sulfonați, servesc ca detergenți și emulgatori. Mulți alcooli, precum linalolul, terpineolul etc., sunt substanțe aromatice valoroase și sunt folosiți pe scară largă în parfumerie. Așa-numitele nitroglicerină și nitroglicoli, precum și alți esteri ai acidului azotic ai alcoolilor di-, tri- și polihidroxilici, sunt utilizați în minerit și în construcția de drumuri ca explozivi. Alcoolii sunt necesari in productia de medicamente, in industria alimentara, parfumerie etc.

Concluzie

Alcoolurile pot avea un efect negativ asupra organismului. Alcoolul metilic este deosebit de otrăvitor: 5-10 ml de alcool provoacă orbire și otrăvire severă a organismului, iar 30 ml pot fi fatale.

Alcoolul etilic este un drog. Atunci când este administrat pe cale orală, datorită solubilității sale ridicate, este rapid absorbit în sânge și are un efect stimulator asupra organismului. Sub influența alcoolului, atenția unei persoane slăbește, reacția încetinește, coordonarea este perturbată, apare stăpânire, grosolănie în comportament etc. Toate acestea îl fac neplăcut și inacceptabil pentru societate. Dar consecințele consumului de alcool pot fi mai profunde. Cu consumul frecvent apare dependenta, dependenta de ea si, in final, o boala grava - alcoolismul. Alcoolul afectează mucoasele tractului gastrointestinal, ceea ce poate duce la gastrită, ulcer gastric, ulcer duodenal. Ficatul, unde ar trebui să apară distrugerea alcoolului, nereușind să facă față încărcăturii, începe să degenereze, ducând la ciroză. Pătrunzând în creier, alcoolul are un efect toxic asupra celulelor nervoase, care se manifestă printr-o încălcare a conștiinței, a vorbirii, a abilităților mentale, în apariția tulburărilor mintale și duce la degradarea personalității.

Alcoolul este deosebit de periculos pentru tineri, deoarece procesele metabolice sunt intense într-un organism în creștere și sunt deosebit de sensibili la efectele toxice. Prin urmare, tinerii pot dezvolta alcoolism mai repede decât adulții.

Bibliografie

1. Glinka N.L. Chimie generală. - L.: Chimie, 1978. - 720 p.

2. Dzhatdoeva M.R. Fundamentele teoretice ale tehnologiilor progresive. Sectiunea chimica. - Essentuki: EGIEiM, 1998. - 78 p.

3. Zurabyan S.E., Kolesnik Yu.A., Kost A.A. Chimie organică: manual. - M.: Medicină, 1989. - 432 p.

4. Metlin Yu.G., Tretiakov Yu.D. Fundamentele Chimiei Generale. - M.: Iluminismul, 1980. - 157 p.

5. Nesmeyanov A.N., Nesmeyanov N.A. Începuturile chimiei organice. - M.: Chimie, 1974. - 624 p.

Găzduit pe Allbest.ru

Documente similare

    Proprietățile fizice și chimice ale alcoolilor, interacțiunea lor cu metalele alcaline. Înlocuirea grupării hidroxil a unui alcool cu ​​un halogen, deshidratare, formare de esteri. Producția de alcool etilic, metilic și alte tipuri de alcooli, domenii de aplicare a acestora.

    prezentare, adaugat 04.07.2014

    Trăsături comune în structura moleculelor de alcooli monohidroxilici și polihidroxilici. proprietățile alcoolului etilic. Efectul alcoolului asupra corpului uman. Stabilirea unei corespondențe între materiile prime și produsele de reacție. Proprietățile chimice ale alcoolilor polihidroxilici.

    prezentare, adaugat 20.11.2014

    O clasă de compuși organici - alcooli, distribuția lor în natură, semnificația industrială și proprietăți chimice excepționale. Alcooli monohidroxici și polihidroxici. Proprietățile alcoolilor izomeri. Obținerea de alcool etilic. Caracteristicile reacțiilor alcoolilor.

    raport, adaugat 21.06.2012

    Definiția alcoolilor, formulă generală, clasificare, nomenclatură, izomerie, proprietăți fizice. Metode de obținere a alcoolilor, proprietățile chimice și aplicarea acestora. Obținerea alcoolului etilic prin hidratarea catalitică a etilenei și fermentarea glucozei.

    prezentare, adaugat 16.03.2011

    Structura electronică și proprietățile fizico-chimice ale alcoolilor. Proprietățile chimice ale alcoolilor. Zona de aplicare. Structura spațială și electronică, lungimi și unghiuri de legătură. Interacțiunea alcoolilor cu metalele alcaline. Deshidratarea alcoolilor.

    lucrare de termen, adăugată 11/02/2008

    Tipuri de alcooli in functie de structura radicalilor asociati atomului de oxigen. Nomenclatura radical-funcțională a alcoolilor, izomeria structurală și proprietățile acestora. Sinteza eterilor, reacția Williamson. Deshidratarea alcoolilor, obtinerea de alchene.

    prezentare, adaugat 08.02.2015

    Compuși ai enolilor și fenolilor. Originea cuvântului alcool Clasificarea alcoolilor în funcție de numărul de grupări hidroxil, natura radicalului de hidrocarbură. Izomeria lor, proprietățile chimice, metodele de preparare. Exemple de utilizare a alcoolilor etilici și metilici.

    prezentare, adaugat 27.12.2015

    Clasificarea alcoolilor în funcție de numărul de grupări hidroxil (atomicitate) și natura radicalului de hidrocarbură. Obținerea etanolului anhidru - „alcool absolut”, utilizarea sa în medicină, industria alimentară și parfumerie. Distribuția alcoolilor în natură.

    prezentare, adaugat 30.05.2016

    Tipuri de alcooli, utilizarea lor, proprietăți fizice (punctul de fierbere și solubilitatea în apă). Asociații alcoolilor și structura lor. Metode de obţinere a alcoolilor: hidrogenarea monoxidului de carbon, fermentarea, fermentarea, hidratarea alchenelor, oximercurarea-demercurarea.

    rezumat, adăugat la 02.04.2009

    Principalele clase de compuși organici care conțin oxigen. Metode de obținere a eteri simpli. Deshidratarea intermoleculară a alcoolilor. Sinteza eterilor după Williamson. Prepararea eterilor simetrici din alcooli primari neramificati.