Alcoolii primari sunt exemple. Alcoolii
Structura
Alcoolii (sau alcanolii) sunt substanțe organice ale căror molecule conțin una sau mai multe grupe hidroxil (grupe -OH) legate de un radical hidrocarburic.
În funcție de numărul de grupări hidroxil (atomicitate), alcoolii sunt împărțiți în:
monoatomic
diatomic (glicoli)
triatomic.
Următorii alcooli se disting prin caracterul lor:
Limitatoare, conținând în moleculă doar radicali de hidrocarburi limitatori
nesaturat, care conține legături multiple (duble și triple) între atomii de carbon din moleculă
aromatici, adică alcooli care conțin un inel benzenic și o grupare hidroxil în moleculă, legați unul de celălalt nu direct, ci prin atomi de carbon.
Substanțele organice care conțin grupări hidroxil în moleculă, conectate direct la atomul de carbon al inelului benzenic, diferă semnificativ în proprietăți chimice de alcooli și, prin urmare, se remarcă într-o clasă independentă de compuși organici - fenolii. De exemplu, hidroxibenzen fenol. Vom afla mai multe despre structura, proprietățile și utilizarea fenolilor mai târziu.
Există, de asemenea, poliatomici (poliatomici) care conțin mai mult de trei grupări hidroxil în moleculă. De exemplu, cel mai simplu hexaol cu șase alcool hidric (sorbitol).
Trebuie remarcat faptul că alcoolii care conțin două grupări hidroxil la un atom de carbon sunt instabili și se descompun spontan (sub rezerva unei rearanjamente a atomilor) cu formarea de aldehide și cetone: 
Alcoolii nesaturați care conțin o grupare hidroxil la atomul de carbon legat printr-o legătură dublă se numesc ecoli. Este ușor de ghicit că numele acestei clase de compuși este format din sufixele -en și -ol, indicând prezența unei duble legături și a unei grupări hidroxil în molecule. Enolii, de regulă, sunt instabili și se transformă (izomerizează) spontan în compuși carbonilici - aldehide și cetone. Această reacție este reversibilă, procesul în sine se numește tautomerism ceto-enol. Deci, cel mai simplu enol - alcool vinilic izomerizează extrem de rapid în acetaldehidă.
În funcție de natura atomului de carbon de care este atașată gruparea hidroxil, alcoolii sunt împărțiți în:
Primar, în moleculele cărora gruparea hidroxil este legată de atomul de carbon primar
secundar, în moleculele cărora gruparea hidroxil este legată de un atom de carbon secundar
terțiar, în moleculele cărora gruparea hidroxil este legată de atomul de carbon terțiar, de exemplu:
Nomenclatură și izomerie
La formarea denumirilor de alcooli, la denumirea hidrocarburii corespunzătoare alcoolului se adaugă sufixul (generic) -ol. Numerele de după sufix indică poziția grupării hidroxil în lanțul principal, iar prefixele di-, tri-, tetra- etc. indică numărul acestora: 
Pornind de la al treilea membru al seriei omoloage, alcoolii au o izomerie a poziției grupei funcționale (propanol-1 și propanol-2), iar din al patrulea - izomeria scheletului de carbon (butanol-1; 2-metilpropanol). -1). Ele sunt, de asemenea, caracterizate prin izomerie interclasă - alcoolii sunt izomeri cu eterii.
Genul inclus în grupul hidroxil al moleculelor de alcool diferă puternic de atomii de hidrogen și de carbon prin capacitatea sa de a atrage și de a reține perechi de electroni. Din acest motiv, moleculele de alcool au legături polare C-O și O-H.
Proprietățile fizice ale alcoolilor
Având în vedere polaritatea legăturii O-H și o sarcină pozitivă parțială semnificativă localizată (focalizată) pe atomul de hidrogen, se spune că hidrogenul grupării hidroxil are un caracter „acid”. Prin aceasta, diferă puternic de atomii de hidrogen incluși în radicalul de hidrocarbură.
Trebuie remarcat faptul că atomul de oxigen al grupării hidroxil are o sarcină negativă parțială și două perechi de electroni neîmpărțiți, ceea ce face posibil ca alcoolii să formeze legături speciale, așa-numitele de hidrogen, între molecule. Legăturile de hidrogen apar din interacțiunea dintre un atom de hidrogen parțial încărcat pozitiv al unei molecule de alcool și un atom de oxigen parțial încărcat negativ al unei alte molecule. Datorită legăturilor de hidrogen dintre molecule, alcoolii au puncte de fierbere anormal de ridicate pentru greutatea lor moleculară. Deci, propanul cu o greutate moleculară relativă de 44 este un gaz în condiții normale, iar cel mai simplu dintre alcooli este metanolul, având o greutate moleculară relativă de 32, în condiții normale un lichid.
Membrii inferiori și mijlocii ai seriei de alcooli monohidroxilici limitatori, care conțin de la unu la unsprezece atomi de carbon, sunt lichide. Alcoolii superiori (începând cu C12H25OH) sunt solide la temperatura camerei. Alcoolii inferiori au un miros caracteristic de alcool și un gust de ars, sunt foarte solubili în apă. Pe măsură ce radicalul de hidrocarbură crește, solubilitatea alcoolilor în apă scade, iar octanolul nu mai este miscibil cu apa.
Proprietăți chimice
Proprietățile substanțelor organice sunt determinate de compoziția și structura lor. Alcoolurile confirmă regula generală. Moleculele lor includ radicali hidrocarburi și hidroxil, astfel încât proprietățile chimice ale alcoolilor sunt determinate de interacțiunea și influența acestor grupuri unul asupra celuilalt. Proprietățile caracteristice acestei clase de compuși se datorează prezenței unei grupări hidroxil.
1. Interacțiunea alcoolilor cu metalele alcaline și alcalino-pământoase. Pentru a identifica efectul unui radical de hidrocarbură asupra unei grupări hidroxil, este necesar să se compare proprietățile unei substanțe care conține o grupare hidroxil și un radical hidrocarbură, pe de o parte, și o substanță care conține o grupare hidroxil și care nu conține un radical hidrocarbură. , pe de altă parte. Astfel de substanțe pot fi, de exemplu, etanol (sau alt alcool) și apă. Hidrogenul din grupa hidroxil a moleculelor de alcool și a moleculelor de apă poate fi redus cu metale alcaline și alcalino-pământoase (înlocuite cu acestea).
Cu apa, această interacțiune este mult mai activă decât cu alcoolul, însoțită de o degajare mare de căldură și poate duce la o explozie. Această diferență se explică prin proprietățile de donare de electroni ale radicalului cel mai apropiat de gruparea hidroxil. Deținând proprietățile unui donor de electroni (efect + I), radicalul crește ușor densitatea electronilor pe atomul de oxigen, îl „saturează” pe cheltuiala sa, reducând astfel polaritatea legăturii O-H și natura „acidă” a atomul de hidrogen al grupării hidroxil din moleculele de alcool în comparație cu moleculele de apă.
2. Interacțiunea alcoolilor cu halogenuri de hidrogen. Înlocuirea grupării hidroxil cu un halogen duce la formarea haloalcanilor.
De exemplu:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O
Această reacție este reversibilă.
3. Deshidratarea intermoleculară a alcoolilor - scindarea unei molecule de apă din două molecule de alcool atunci când este încălzită în prezența agenților de eliminare a apei.
Ca urmare a deshidratării intermoleculare a alcoolilor, se formează eteri. Deci, atunci când alcoolul etilic este încălzit cu acid sulfuric la o temperatură de 100 până la 140 ° C, se formează dietil (sulf) eter.
4. Interacțiunea alcoolilor cu acizii organici și anorganici pentru a forma esteri (reacție de esterificare):
Reacția de esterificare este catalizată de acizi anorganici puternici.
De exemplu, când alcoolul etilic și acidul acetic reacționează, se formează acetat de etil - acetat de etil: 
5. Deshidratarea intramoleculară a alcoolilor are loc atunci când alcoolii sunt încălziți în prezența agenților de deshidratare la o temperatură mai mare decât temperatura de deshidratare intermoleculară. Ca rezultat, se formează alchene. Această reacție se datorează prezenței unui atom de hidrogen și a unei grupări hidroxil la atomii de carbon vecini. Un exemplu este reacția de obținere a etenei (etilenei) prin încălzirea etanolului peste 140 ° C în prezența acidului sulfuric concentrat.
6. Oxidarea alcoolilor se realizează de obicei cu agenți oxidanți puternici, cum ar fi dicromatul de potasiu sau permanganatul de potasiu în mediu acid. În acest caz, acțiunea agentului de oxidare este direcționată către atomul de carbon care este deja asociat cu gruparea hidroxil. În funcție de natura alcoolului și de condițiile de reacție, se pot forma diverși produși. Deci, alcoolii primari sunt oxidați mai întâi în aldehide și apoi în acizi carboxilici: 
Alcoolii terțiari sunt destul de rezistenți la oxidare. Cu toate acestea, în condiții dure (agent oxidant puternic, temperatură ridicată), este posibilă oxidarea alcoolilor terțiari, care are loc odată cu ruperea legăturilor carbon-carbon cele mai apropiate de gruparea hidroxil.
7. Dehidrogenarea alcoolilor. Când vaporii de alcool sunt trecuți la 200-300 ° C peste un catalizator metalic, cum ar fi cuprul, argintul sau platina, alcoolii primari sunt transformați în aldehide, iar cei secundari în cetone:
Prezența mai multor grupări hidroxil simultan într-o moleculă de alcool determină proprietățile specifice ale alcoolilor polihidroxilici, care sunt capabili să formeze compuși complexi albastru strălucitor solubili în apă atunci când interacționează cu un precipitat proaspăt de hidroxid de cupru (II).
Alcoolii monohidroxilici nu sunt capabili să intre în această reacție. Prin urmare, este o reacție calitativă la alcoolii polihidroxilici.
Alcoolii metalelor alcaline și alcalino-pământoase sunt supuși hidrolizei atunci când interacționează cu apa. De exemplu, atunci când etoxidul de sodiu este dizolvat în apă, are loc o reacție reversibilă
C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH
al cărui echilibru este aproape complet deplasat spre dreapta. Acest lucru confirmă, de asemenea, că apa în proprietățile sale acide (natura „acidă” a hidrogenului din grupa hidroxil) este superioară alcoolilor. Astfel, interacțiunea alcoolaților cu apa poate fi considerată ca interacțiunea unei sări a unui acid foarte slab (în acest caz, alcoolul care a format alcoolatul acționează astfel) cu un acid mai puternic (acest rol îl joacă apa).
Alcoolii pot prezenta proprietăți de bază atunci când interacționează cu acizi puternici, formând săruri de alchiloxoniu datorită prezenței unei perechi de electroni singuri pe atomul de oxigen al grupării hidroxil: 
Reacția de esterificare este reversibilă (reacția inversă este hidroliza esterului), echilibrul se deplasează spre dreapta în prezența agenților de eliminare a apei.
Deshidratarea intramoleculară a alcoolilor se desfășoară în conformitate cu regula Zaitsev: atunci când apa este separată de un alcool secundar sau terțiar, un atom de hidrogen este detașat din atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat. Deci, deshidratarea butanolului-2 duce la buten-2, dar nu și buten-1.
Prezența radicalilor de hidrocarburi în moleculele de alcool nu poate decât să afecteze proprietățile chimice ale alcoolilor.
Proprietățile chimice ale alcoolilor datorate radicalului hidrocarbură sunt diferite și depind de natura acestuia. Deci, toți alcoolii ard; alcoolii nesaturați care conțin o legătură dublă C=C în moleculă intră în reacții de adiție, suferă hidrogenare, adaugă hidrogen, reacționează cu halogeni, de exemplu, decolorează apa cu brom etc.
Cum să obțineți
1. Hidroliza haloalcanilor. Știți deja că formarea haloalcanilor în interacțiunea alcoolilor cu halogenurile de hidrogen este o reacție reversibilă. Prin urmare, este clar că alcoolii pot fi obținuți prin hidroliza haloalcanilor - reacția acestor compuși cu apa.
Alcoolii polihidroxilici pot fi obținuți prin hidroliza haloalcanilor care conțin mai mult de un atom de halogen în moleculă.
2. Hidratarea alchenelor - adăugarea de apă la legătura r a moleculei de alchenă - vă este deja familiară. Hidratarea propenei duce, în conformitate cu regula lui Markovnikov, la formarea unui alcool secundar - propanol-2
EL
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propen propanol-2
3. Hidrogenarea aldehidelor și cetonelor. Știți deja că oxidarea alcoolilor în condiții blânde duce la formarea de aldehide sau cetone. Evident, alcoolii pot fi obținuți prin hidrogenarea (reducerea cu hidrogen, adăugarea de hidrogen) a aldehidelor și cetonelor.
4. Oxidarea alchenelor. Glicolii, așa cum sa menționat deja, pot fi obținuți prin oxidarea alchenelor cu o soluție apoasă de permanganat de potasiu. De exemplu, etilenglicolul (etandiol-1,2) se formează în timpul oxidării etilenei (etenei).
5. Metode specifice de obţinere a alcoolilor. Unii alcooli se obțin în moduri caracteristice numai lor. Astfel, metanolul este produs în industrie prin interacțiunea hidrogenului cu monoxidul de carbon (II) (monoxidul de carbon) la presiune ridicată și temperatură ridicată pe suprafața catalizatorului (oxid de zinc).
Amestecul de monoxid de carbon și hidrogen necesar acestei reacții, numit și (gândește-te de ce!) „gaz de sinteză”, se obține prin trecerea vaporilor de apă peste cărbune încins.
6. Fermentarea glucozei. Această metodă de obținere a alcoolului etilic (vin) este cunoscută omului din cele mai vechi timpuri.
Luați în considerare reacția de obținere a alcoolilor din haloalcani - reacția de hidroliză a derivaților de halogen ai hidrocarburilor. Se desfășoară de obicei într-un mediu alcalin. Acidul bromhidric eliberat este neutralizat și reacția este aproape completă.
Această reacție, ca multe altele, are loc prin mecanismul de substituție nucleofilă.
Acestea sunt reacții, a căror etapă principală este substituția, care se desfășoară sub influența unei particule nucleofile.
Amintiți-vă că o particulă nucleofilă este o moleculă sau un ion care are o pereche de electroni neîmpărțită și este capabilă să fie atrasă de o „sarcină pozitivă” - regiuni ale moleculei cu o densitate electronică redusă.
Cele mai comune specii nucleofile sunt moleculele de amoniac, apă, alcool sau anioni (hidroxil, halogenură, ion alcoxid).
Particula (atomul sau grupul de atomi) care este înlocuită ca urmare a reacției pentru un nucleofil se numește grup lasabil.
Înlocuirea grupării hidroxil a unui alcool cu un ion halogenură are loc și prin mecanismul de substituție nucleofilă:
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
Interesant, această reacție începe cu adăugarea unui cation de hidrogen la atomul de oxigen conținut în gruparea hidroxil:
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH
Sub acțiunea ionului încărcat pozitiv atașat, legătura C-O se deplasează și mai mult către oxigen, iar sarcina pozitivă efectivă a atomului de carbon crește.
Aceasta duce la faptul că substituția nucleofilă de către ionul halogenură are loc mult mai ușor, iar molecula de apă este scindată sub acțiunea nucleofilului.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O
Obținerea de eteri
Sub acțiunea alcoolatului de sodiu asupra brometanului, atomul de brom este înlocuit cu un ion alcoolat și se formează un eter.
Reacția generală de substituție nucleofilă poate fi scrisă după cum urmează:
R - X + HNu -> R - Nu + HX,
dacă particula nucleofilă este o moleculă (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu - -> R-Nu + X -,
dacă nucleofilul este un anion (OH, Br-, CH3CH2O -), unde X este un halogen, Nu este o particulă nucleofilă.
Reprezentanții individuali ai alcoolilor și semnificația acestora
Metanolul (alcool metilic CH3OH) este un lichid incolor cu un miros caracteristic și un punct de fierbere de 64,7 °C. Arde cu o flacără ușor albăstruie. Denumirea istorică a metanolului - alcool de lemn - se explică prin una dintre modalitățile de obținere a acestuia - distilarea lemnelor de esență tare (greacă - vin, îmbătați; substanță, lemn).
Metanolul este foarte toxic! Este nevoie de o manipulare atentă atunci când lucrați cu el. Sub acțiunea enzimei alcool dehidrogenază, acesta este transformat în organism în formaldehidă și acid formic, care afectează retina, provoacă moartea nervului optic și pierderea completă a vederii. Ingestia a mai mult de 50 ml de metanol provoacă moartea.
Etanolul (alcool etilic C2H5OH) este un lichid incolor cu un miros caracteristic și un punct de fierbere de 78,3 °C. combustibil Miscibil cu apă în orice raport. Concentrația (tăria) alcoolului este de obicei exprimată ca procent în volum. Alcoolul „pur” (medical) este un produs obținut din materii prime alimentare și care conține 96% (în volum) etanol și 4% (în volum) apă. Pentru a obține etanol anhidru - „alcool absolut”, acest produs este tratat cu substanțe care leagă chimic apa (oxid de calciu, sulfat de cupru anhidru (II) etc.).
Pentru a face alcoolul folosit în scopuri tehnice impropriu pentru băut, se adaugă și se colorează mici cantități de substanțe otrăvitoare, cu miros urât și cu gust dezgustător, greu de separat. Alcoolul care conține astfel de aditivi se numește spirt denaturat sau metilat.
Etanolul este utilizat pe scară largă în industrie pentru producția de cauciuc sintetic, medicamente, utilizate ca solvent, face parte din lacuri și vopsele, parfumuri. În medicină, alcoolul etilic este cel mai important dezinfectant. Folosit pentru a face băuturi alcoolice.
Cantități mici de alcool etilic, atunci când sunt ingerate, reduc sensibilitatea la durere și blochează procesele de inhibiție în cortexul cerebral, provocând o stare de ebrietate. În această etapă a acțiunii etanolului, separarea apei în celule crește și, în consecință, formarea urinei este accelerată, rezultând deshidratarea organismului.
În plus, etanolul provoacă dilatarea vaselor de sânge. Fluxul sanguin crescut în capilarele pielii duce la înroșirea pielii și la o senzație de căldură.
În cantități mari, etanolul inhibă activitatea creierului (etapa de inhibiție), provoacă o încălcare a coordonării mișcărilor. Un produs intermediar al oxidării etanolului din organism - acetaldehida - este extrem de toxic și provoacă otrăvire severă.
Utilizarea sistematică a alcoolului etilic și a băuturilor care îl conțin duce la o scădere persistentă a productivității creierului, moartea celulelor hepatice și înlocuirea acestora cu țesut conjunctiv - ciroza hepatică.
Etandiol-1,2 (etilen glicol) este un lichid vâscos incolor. Otrăvitoare. Liber solubil în apă. Soluțiile apoase nu cristalizează la temperaturi semnificativ sub 0 ° C, ceea ce îi permite să fie utilizat ca componentă a lichidelor de răcire antigel - antigel pentru motoarele cu ardere internă.
Propantriol-1,2,3 (glicerina) este un lichid vâscos, siropos, cu gust dulce. Liber solubil în apă. Ne volatil Ca parte integrantă a esterilor, face parte din grăsimi și uleiuri. Folosit pe scară largă în industria cosmetică, farmaceutică și alimentară. In cosmetica, glicerina joaca rolul de agent emolient si calmant. Se adaugă în pasta de dinți pentru a preveni uscarea acesteia. Glicerina este adăugată în produsele de cofetărie pentru a preveni cristalizarea acestora. Se pulverizeaza pe tutun, caz in care actioneaza ca un umectant, impiedicand uscarea si sfaramarea frunzelor de tutun inainte de procesare. Se adaugă la adezivi pentru a le împiedica să se usuce prea repede și la materiale plastice, în special celofan. În acest din urmă caz, glicerina acționează ca un plastifiant, acționând ca un lubrifiant între moleculele de polimer și astfel conferă plasticului flexibilitatea și elasticitatea necesare.
1. Ce substanțe se numesc alcooli? Pe ce motive sunt clasificate alcoolurile? Ce alcooli ar trebui atribuiți butanolului-2? buten-3-ol-1? pentenă-4-diol-1,2?
2. Scrieți formulele structurale ale alcoolilor enumerați în exercițiul 1.
3. Există alcooli cuaternari? Explicați răspunsul.
4. Câți alcooli au formula moleculară C5H120? Scrieți formulele structurale ale acestor substanțe și denumiți-le. Poate această formulă să corespundă doar alcoolilor? Scrieți formulele structurale a două substanțe care au formula C5H120 și nu au legătură cu alcoolii.
5. Numiți substanțele ale căror formule structurale sunt date mai jos: 
6. Scrieți formulele structurale și empirice ale substanței, al cărei nume este 5-metil-4-hexen-1-inol-3. Comparați numărul de atomi de hidrogen dintr-o moleculă a acestui alcool cu numărul de atomi de hidrogen dintr-o moleculă de alcan cu același număr de atomi de carbon. Ce explică această diferență?
7. Comparând electronegativitatea carbonului și hidrogenului, explicați de ce legătura covalentă O-H este mai polară decât legătura C-O.
8. Ce credeți, care dintre alcooli - metanol sau 2-metilpropanol-2 - va reacționa mai activ cu sodiul? Explică-ți răspunsul. Scrieți ecuații pentru reacțiile corespunzătoare.
9. Scrieți ecuațiile de reacție pentru interacțiunea propanol-2 (alcool izopropilic) cu bromura de sodiu și hidrogen. Denumiți produșii de reacție și indicați condițiile de implementare a acestora.
10. Un amestec de vapori de propanol-1 și propanol-2 a fost trecut peste oxid de cupru (II) încălzit. Ce fel de reacții ar putea avea loc? Scrieți ecuații pentru aceste reacții. Cărei clase de compuși organici aparțin produsele lor?
11. Ce produse se pot forma în timpul hidrolizei 1,2-dicloropropanolului? Scrieți ecuații pentru reacțiile corespunzătoare. Numiți produsele acestor reacții.
12. Scrieți ecuațiile pentru reacțiile de hidrogenare, hidratare, halogenare și hidrohalogenare a 2-propenol-1. Numiți produsele tuturor reacțiilor.
13. Scrieți ecuațiile pentru interacțiunea glicerolului cu unul, doi și trei moli de acid acetic. Scrieți o ecuație pentru hidroliza unui ester - un produs de esterificare a unui mol de glicerol și trei moli de acid acetic.
paisprezece*. În timpul interacțiunii alcoolului monohidroxilic limitator primar cu sodiul, s-au eliberat 8,96 litri de gaz (n.a.). Deshidratarea aceleiași mase de alcool produce o alchenă cu o masă de 56 g. Stabiliți toate formulele structurale posibile ale alcoolului.
cincisprezece*. Volumul de dioxid de carbon eliberat în timpul arderii alcoolului monohidroxilic saturat este de 8 ori mai mare decât volumul de hidrogen eliberat în timpul acțiunii unui exces de sodiu asupra aceleiași cantități de alcool. Determinați structura alcoolului, dacă se știe că atunci când este oxidat se formează o cetonă.
Utilizarea alcoolilor
Deoarece alcoolii au o varietate de proprietăți, aria de aplicare este destul de extinsă. Să încercăm să ne dăm seama unde se folosesc alcoolii.
Alcoolii în industria alimentară
Alcoolul, cum ar fi etanolul, este baza tuturor băuturilor alcoolice. Și este obținut din materii prime care conțin zahăr și amidon. Astfel de materii prime pot fi sfecla de zahăr, cartofii, strugurii, precum și diverse cereale. Datorită tehnologiilor moderne de producere a alcoolului, acesta este purificat din uleiurile de fusel.
Oțetul natural conține și materii prime derivate din etanol. Acest produs este obtinut prin oxidare cu bacterii acid acetic si aerare.
Dar în industria alimentară se folosește nu numai etanol, ci și glicerina. Acest aditiv alimentar promovează lipirea lichidelor nemiscibile. Glicerina, care face parte din lichioruri, este capabilă să le dea vâscozitate și gust dulce.
De asemenea, glicerina este folosită la fabricarea produselor de panificație, paste făinoase și de cofetărie.
Medicamentul
În medicină, etanolul este pur și simplu de neînlocuit. În această industrie, este utilizat pe scară largă ca antiseptic, deoarece are proprietăți care pot distruge microbii, pot întârzia schimbările dureroase în sânge și nu permit descompunerea în răni deschise.
Etanolul este utilizat de profesioniștii medicali înainte de diferite proceduri. Acest alcool are proprietăți de dezinfecție și uscare. În timpul ventilației artificiale a plămânilor, etanolul acționează ca un agent antispumant. Și, de asemenea, etanolul poate fi unul dintre componentele anesteziei.
Cu o răceală, etanolul poate fi folosit ca compresă de încălzire și, atunci când este răcit, ca agent de frecare, deoarece substanțele sale ajută la refacerea organismului în timpul căldurii și frisoanelor.
În caz de otrăvire cu etilenglicol sau metanol, utilizarea etanolului ajută la reducerea concentrației de substanțe toxice și acționează ca un antidot.
Alcoolii joacă, de asemenea, un rol uriaș în farmacologie, deoarece sunt folosiți la prepararea tincturilor medicinale și a tot felul de extracte.
Alcooli în cosmetică și parfumerie
În parfumerie, alcoolul este, de asemenea, indispensabil, deoarece baza aproape a tuturor produselor de parfum este apa, alcoolul și concentratul de parfum. Etanolul în acest caz acționează ca un solvent pentru substanțele aromatice. Dar 2-feniletanolul are un miros floral și poate înlocui uleiul natural de trandafir în parfumerie. Este folosit la fabricarea lotiunilor, cremelor etc.
Glicerina este, de asemenea, baza pentru multe produse cosmetice, deoarece are capacitatea de a atrage umiditatea și de a hidrata activ pielea. Iar prezența etanolului în șampoane și balsamuri ajută la hidratarea pielii și ușurează pieptănarea părului după spălarea părului.
Combustibil
Ei bine, substanțele care conțin alcool, cum ar fi metanolul, etanolul și butanolul-1 sunt utilizate pe scară largă ca combustibil.
Datorită prelucrării materiilor prime vegetale, cum ar fi trestia de zahăr și porumbul, a fost posibilă obținerea de bioetanol, care este un biocombustibil ecologic.
Recent, producția de bioetanol a devenit populară în lume. Cu ajutorul lui, a apărut o perspectivă în reînnoirea resurselor de combustibil.
Solvenți, agenți tensioactivi
Pe lângă domeniile de aplicare deja enumerate ale alcoolilor, se poate observa că aceștia sunt și buni solvenți. Cele mai populare în această zonă sunt izopropanolul, etanolul, metanolul. Ele sunt, de asemenea, utilizate în producția de chimie a biților. Fără ele, îngrijirea cu drepturi depline pentru o mașină, haine, ustensile de uz casnic etc. nu este posibilă.
Utilizarea băuturilor spirtoase în diverse domenii ale activității noastre are un efect pozitiv asupra economiei noastre și aduce confort în viața noastră.
Alcoolii sunt o clasă diversă și extinsă de compuși chimici.
Alcoolii sunt compuși chimici ale căror molecule conțin grupări hidroxil OH legate de un radical hidrocarburic.
Un radical de hidrocarbură este format din atomi de carbon și hidrogen. Exemple de radicali de hidrocarburi - CH3-metil, C2H5-etil. Adesea, radicalul de hidrocarbură este pur și simplu notat cu litera R. Dar dacă în formulă sunt prezenți diferiți radicali, ei sunt notați cu R", R", R""", etc.
Denumirile alcoolilor se formează prin adăugarea sufixului -ol la numele hidrocarburii corespunzătoare.
Clasificarea alcoolului
Alcoolii sunt monoatomici și polihidric. Dacă există o singură grupare hidroxil într-o moleculă de alcool, atunci un astfel de alcool se numește monohidric. Dacă numărul de grupări hidroxil este 2, 3, 4 etc., atunci acesta este un alcool polihidroxilic.
Exemple de alcooli monohidroxilici: CH3-OH - metanol sau alcool metilic, CH3CH2-OH - etanol sau alcool etilic.
În consecință, există două grupări hidroxil într-o moleculă de alcool dihidroxilic, trei într-o moleculă de alcool trihidroxilic și așa mai departe.
Alcooli monohidroxilici
Formula generală pentru alcoolii monohidroxilici poate fi reprezentată ca R-OH.
În funcție de tipul de radical liber inclus în moleculă, alcoolii monohidroxilici se împart în alcooli saturati (saturați), nesaturați (nesaturați) și aromatici.
În radicalii de hidrocarburi saturate, atomii de carbon sunt legați prin legături simple C - C. În radicalii nesaturați, există una sau mai multe perechi de atomi de carbon legați prin legături duble C \u003d C sau triple C ≡ C.
Compoziția alcoolilor saturați include radicali saturați.
CH3CH2CH2-OH - alcool saturat propanol-1 sau alcool propilenic.
În consecință, alcoolii nesaturați conțin radicali nesaturați.
CH 2 \u003d CH - CH 2 - OH - alcool nesaturat propenol 2-1 (alcool alilic)
Iar inelul benzenic C6H5 este inclus în molecula de alcool aromatic.
C6H5-CH2-OH - alcool aromatic fenilmetanol (alcool benzilic).
În funcție de tipul de atom de carbon asociat grupării hidroxil, alcoolii sunt împărțiți în alcooli primari ((R-CH 2 -OH), secundari (R-CHOH-R") și terțiari (RR"R""C-OH) .
Proprietățile chimice ale alcoolilor monohidroxilici
1. Alcoolii ard pentru a forma dioxid de carbon și apă. În timpul arderii se eliberează căldură.
C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
2. Când alcoolii reacţionează cu metalele alcaline, se formează alcoolat de sodiu şi se eliberează hidrogen.
C2H5-OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2
3. Reacția cu halogenură de hidrogen. Ca rezultat al reacției, se formează un haloalcan (brometan și apă).
C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
4. Deshidratarea intramoleculară are loc la încălzire și sub influența acidului sulfuric concentrat. Rezultatul este o hidrocarbură nesaturată și apă.
H 3 - CH 2 - OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O
5. Oxidarea alcoolilor. Alcoolurile nu se oxidează la temperaturi normale. Dar cu ajutorul catalizatorilor și la încălzire are loc oxidarea.
Alcooli polihidroxilici
Ca substanțe care conțin grupări hidroxil, alcoolii polihidroxil au proprietăți chimice similare cu cele ale alcoolilor monohidroxil, dar reacţionează simultan cu mai multe grupări hidroxil.
Alcoolii polihidroxilici reacționează cu metalele active, cu acizii halohidric și cu acidul azotic.
Obținerea alcoolilor
Luați în considerare metodele de obținere a alcoolilor folosind exemplul etanolului, a cărui formulă este C 2 H 5 OH.
Cea mai veche dintre ele este distilarea alcoolului din vin, unde se formează ca urmare a fermentației substanțelor zaharoase. Produsele care conțin amidon sunt, de asemenea, materii prime pentru producerea alcoolului etilic, care este transformat în zahăr prin procesul de fermentație, care este apoi fermentat în alcool. Dar producerea de alcool etilic în acest mod necesită un consum mare de materii prime alimentare.
O metodă sintetică mult mai perfectă pentru producerea alcoolului etilic. În acest caz, etilena este hidratată cu abur.
C2H4 + H20 → C2H5OH
Dintre alcoolii polihidroxici, cel mai cunoscut este glicerina, care se obține prin despicarea grăsimilor sau sintetic din propilenă, care se formează în timpul rafinării uleiului la temperatură înaltă.
Conținutul articolului
ALCOOL(alcooli) - o clasă de compuși organici care conțin una sau mai multe grupe C-OH, în timp ce gruparea hidroxil OH este legată de un atom de carbon alifatic (compușii în care atomul de carbon din grupa C-OH face parte din nucleul aromatic sunt numiti fenoli)
Clasificarea alcoolilor este diversă și depinde de ce caracteristică a structurii este luată ca bază.
1. În funcție de numărul de grupări hidroxil din moleculă, alcoolii se împart în:
a) monoatomic (conțin o grupare hidroxil OH), de exemplu, metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH
b) poliatomic (două sau mai multe grupări hidroxil), de exemplu, etilen glicol
HO-CH2-CH2-OH, glicerol HO-CH2-CH (OH)-CH2-OH, pentaeritritol C (CH2OH) 4.
Compușii în care un atom de carbon are două grupări hidroxil sunt în cele mai multe cazuri instabili și se transformă ușor în aldehide, în timp ce se desprind apa: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O
2. În funcție de tipul de atom de carbon de care este legată gruparea OH, alcoolii se împart în:
a) primar, în care gruparea OH este legată de atomul de carbon primar. Atomul de carbon primar se numește (evidențiat cu roșu), asociat cu un singur atom de carbon. Exemple de alcooli primari - etanol CH 3 - C H2-OH, propanol CH3-CH2- C H2-OH.
b) secundar, în care gruparea OH este legată de un atom de carbon secundar. Atomul de carbon secundar (evidențiat cu albastru) este legat simultan de doi atomi de carbon, de exemplu, propanol secundar, butanol secundar (Fig. 1).
Orez. unu. STRUCTURA ALCOOLILOR SECUNDARE
c) terțiar, în care gruparea OH este legată de atomul de carbon terțiar. Atomul de carbon terțiar (evidențiat cu verde) este legat simultan de trei atomi de carbon vecini, de exemplu, butanol terțiar și pentanol (Fig. 2).
Orez. 2. STRUCTURA ALCOOLILOR TERIARI
Gruparea alcoolică atașată acestuia se mai numește primar, secundar sau terțiar, în funcție de tipul de atom de carbon.
În alcoolii polihidroxilici care conțin două sau mai multe grupări OH, atât grupările HO primare cât și secundare pot fi prezente simultan, de exemplu, în glicerol sau xilitol (Fig. 3).
Orez. 3. COMBINAREA GRUPURILOR OH PRIMARE ȘI SECUNDARE ÎN STRUCTURA ALCOOLILOR POLIATOMICE.
3. Conform structurii grupelor organice legate de o grupare OH, alcoolii sunt împărțiți în saturati (metanol, etanol, propanol), nesaturați, de exemplu, alcool alilic CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromatici (de exemplu , alcool benzilic C6H5CH2OH) conţinând o grupare aromatică în grupa R.
Alcooli nesaturați, în care gruparea OH „se alătură” dublei legături, adică. legate de un atom de carbon care participă simultan la formarea unei duble legături (de exemplu, alcoolul vinilic CH 2 \u003d CH–OH), sunt extrem de instabile și izomerizează imediat ( cm.IZOMERIZARE) la aldehide sau cetone:
CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O
Nomenclatura alcoolilor.
Pentru alcoolii obișnuiți cu o structură simplă, se folosește o nomenclatură simplificată: numele grupului organic este convertit într-un adjectiv (folosind sufixul și terminația " nou”) și adăugați cuvântul „alcool”:
În cazul în care structura grupului organic este mai complexă, se folosesc regulile comune tuturor chimiei organice. Numele compilate conform unor astfel de reguli se numesc sistematice. În conformitate cu aceste reguli, lanțul de hidrocarburi este numerotat de la capătul de care este cel mai apropiat gruparea OH. În continuare, această numerotare este utilizată pentru a indica poziția diferiților substituenți de-a lungul lanțului principal, sufixul „ol” și un număr care indică poziția grupului OH sunt adăugate la sfârșitul numelui (Fig. 4):
Orez. patru. NUMELE SISTEMATICE DE ALCOOLI. Grupurile funcționale (OH) și substituente (CH3), precum și indicii lor digitali corespunzători, sunt evidențiate în culori diferite.
Denumirile sistematice ale celor mai simpli alcooli se fac dupa aceleasi reguli: metanol, etanol, butanol. Pentru unii alcooli, s-au păstrat denumiri banale (simplificate) care s-au dezvoltat istoric: alcool propargilic HCє C–CH 2 –OH, glicerol HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, pentaeritritol C (CH 2 OH) 4, alcool fenetilic C6H5-CH2-CH2-OH.
Proprietățile fizice ale alcoolilor.
Alcoolii sunt solubili în majoritatea solvenților organici, primii trei reprezentanți cei mai simpli - metanol, etanol și propanol, precum și butanol terțiar (H 3 C) 3 COH - sunt miscibili cu apa în orice raport. Odată cu creșterea numărului de atomi de C din grupa organică, efectul hidrofob (hidrofug) începe să afecteze, solubilitatea în apă devine limitată, iar la R care conține mai mult de 9 atomi de carbon, practic dispare.
Datorită prezenței grupărilor OH, între moleculele de alcool se formează legături de hidrogen.
Orez. 5. LEGĂTURILE DE HIDROGEN ÎN ALCOOLI(indicat prin linie punctată)
Ca rezultat, toți alcoolii au un punct de fierbere mai mare decât hidrocarburile corespunzătoare, de exemplu, T. kip. etanol + 78 ° C și T. kip. etan –88,63°C; T. kip. butanol și butan +117,4°C și respectiv –0,5°C.
Proprietățile chimice ale alcoolilor.
Alcoolurile se disting prin diverse transformări. Reacțiile alcoolilor au câteva modele generale: reactivitatea alcoolilor primari monohidroxilici este mai mare decât a celor secundari, la rândul lor, alcoolii secundari sunt mai activi din punct de vedere chimic decât cei terțiari. Pentru alcoolii dihidroxilici, în cazul în care grupările OH sunt situate la atomii de carbon vecini, se observă o reactivitate crescută (în comparație cu alcoolii monohidroxilici) datorită influenței reciproce a acestor grupări. Pentru alcooli, sunt posibile reacții care au loc cu clivajul atât a legăturilor C–O, cât și a celor O–H.
1. Reacții care au loc prin legătura О–Н.
Când interacționează cu metale active (Na, K, Mg, Al), alcoolii prezintă proprietățile acizilor slabi și formează săruri numite alcoolați sau alcoxizi:
2CH3OH + 2Na® 2CH3OK + H2
Alcoolii sunt instabili din punct de vedere chimic și se hidrolizează sub acțiunea apei pentru a forma alcool și hidroxid de metal:
C2H5OK + H2O® C2H5OH + KOH
Această reacție arată că alcoolii sunt acizi mai slabi în comparație cu apa (un acid puternic îl înlocuiește pe unul slab), în plus, atunci când interacționează cu soluțiile alcaline, alcoolii nu formează alcoolați. Cu toate acestea, în alcoolii polihidroxilici (în cazul în care grupele OH sunt atașate la atomii de C vecini), aciditatea grupărilor alcoolice este mult mai mare și pot forma alcoolați nu numai atunci când interacționează cu metale, ci și cu alcalii:
HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O
Când grupările HO din alcoolii polihidroxilici sunt atașate la atomi de C neadiacenți, proprietățile alcoolilor sunt apropiate de monohidroxicile, deoarece influența reciprocă a grupărilor HO nu apare.
Atunci când interacționează cu acizii minerali sau organici, alcoolii formează esteri - compuși care conțin fragmentul R-O-A (A este reziduul acid). Formarea esterilor are loc și în timpul interacțiunii alcoolilor cu anhidridele și clorurile acide ale acizilor carboxilici (Fig. 6).
Sub acțiunea agenților oxidanți (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), alcoolii primari formează aldehide, iar alcoolii secundari formează cetone (Fig. 7)
Orez. 7. FORMAREA ALDEHIDELOR ŞI CETONE ÎN TIMPUL OXIDĂRII ALCOOLILOR
Reducerea alcoolilor conduce la formarea de hidrocarburi care contin acelasi numar de atomi de C ca si molecula initiala de alcool (Fig. 8).
Orez. opt. RECUPERAREA BUTANOLULUI
2. Reacții care au loc la legătura C–O.
În prezența catalizatorilor sau a acizilor minerali puternici, alcoolii sunt deshidratați (apa este despărțită), în timp ce reacția poate merge în două direcții:
a) deshidratare intermoleculară cu participarea a două molecule de alcool, în timp ce legăturile C–O dintr-una dintre molecule sunt rupte, rezultând formarea de eteri - compuși care conțin fragmentul R–O–R (Fig. 9A).
b) în timpul deshidratării intramoleculare se formează alchene - hidrocarburi cu dublă legătură. Adesea, ambele procese — formarea unui eter și a unei alchene — au loc în paralel (Fig. 9B).
În cazul alcoolilor secundari, în timpul formării unei alchene, sunt posibile două direcții de reacție (Fig. 9C), direcția predominantă este cea în care hidrogenul este desprins de atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat în timpul condensării (marcat cu numărul 3), adică înconjurat de mai puțini atomi de hidrogen (comparativ cu atomul 1). Arată în fig. 10 reacții sunt folosite pentru a produce alchene și eteri.
Ruperea legăturii C–O în alcooli are loc și atunci când gruparea OH este înlocuită cu un halogen sau o grupare amino (Fig. 10).
Orez. zece. ÎNLOCUIREA GRUPULUI OH ÎN ALCOOLI CU HALOGEN SAU GRUP AMINĂ
Reacțiile prezentate în fig. 10 sunt folosite pentru a produce halocarburi și amine.
Obținerea de alcool.
Unele dintre reacțiile prezentate mai sus (Fig. 6,9,10) sunt reversibile și, în condiții schimbătoare, pot avea loc în sens invers, ducând la producerea de alcooli, de exemplu, în timpul hidrolizei esterilor și halocarburilor (Fig. 11A și respectiv B), precum și alchene de hidratare - prin adăugare de apă (Fig. 11B).
Orez. unsprezece. PRODUCEREA DE ALCOOLI PRIN HIDROLIZĂ ȘI HIDRATAREA COMPUSILOR ORGANICI
Reacția de hidroliză a alchenelor (Fig. 11, schema B) stă la baza producției industriale de alcooli inferiori care conțin până la 4 atomi de carbon.
Etanolul se formează și în timpul așa-numitei fermentații alcoolice a zaharurilor, de exemplu, glucoza C 6 H 12 O 6. Procesul se desfășoară în prezența ciupercilor de drojdie și duce la formarea de etanol și CO 2:
C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Fermentarea poate produce nu mai mult de 15% soluție apoasă de alcool, deoarece drojdiile mor la o concentrație mai mare de alcool. Soluțiile alcoolice de concentrație mai mare se obțin prin distilare.
Metanolul este produs industrial prin reducerea monoxidului de carbon la 400°C sub o presiune de 20–30 MPa în prezența unui catalizator constând din oxizi de cupru, crom și aluminiu:
CO + 2 H 2 ® H 3 SON
Dacă în loc de hidroliza alchenelor (Fig. 11) se efectuează oxidarea, atunci se formează alcooli dihidroxilici (Fig. 12)
Orez. 12. OBȚINEREA ALCOOLII DIATOMICĂ
Utilizarea alcoolilor.
Capacitatea alcoolilor de a participa la o varietate de reacții chimice le permite să fie utilizați pentru a obține tot felul de compuși organici: aldehide, cetone, acizi carboxilici, eteri și esteri folosiți ca solvenți organici, în producția de polimeri, coloranți și medicamente.
Metanolul CH 3 OH este folosit ca solvent, iar în producția de formaldehidă utilizată pentru a produce rășini fenol-formaldehidice, metanolul a fost recent considerat un combustibil promițător. Cantități mari de metanol sunt utilizate în producția și transportul gazelor naturale. Metanolul este compusul cel mai toxic dintre toți alcoolii, doza letală atunci când este administrată pe cale orală este de 100 ml.
Etanolul C 2 H 5 OH este compusul de pornire pentru producerea de acetaldehidă, acid acetic și, de asemenea, pentru producerea de esteri ai acizilor carboxilici utilizați ca solvenți. În plus, etanolul este componenta principală a tuturor băuturilor alcoolice, de asemenea, este utilizat pe scară largă în medicină ca dezinfectant.
Butanolul este folosit ca solvent pentru grăsimi și rășini, în plus, servește ca materie primă pentru producerea de substanțe aromatice (acetat de butil, salicilat de butii etc.). În șampoane, este folosit ca componentă care mărește transparența soluțiilor.
Alcoolul benzilic C 6 H 5 -CH 2 -OH în stare liberă (și sub formă de esteri) se găsește în uleiurile esențiale de iasomie și zambile. Are proprietăți antiseptice (dezinfectante), în cosmetică este folosit ca conservant pentru creme, loțiuni, elixire dentare, iar în parfumerie ca substanță parfumată.
Alcoolul fenetilic C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH are miros de trandafir, se găsește în uleiul de trandafiri și este folosit în parfumerie.
Etilenglicolul HOCH 2 -CH 2 OH este utilizat în producția de materiale plastice și ca antigel (un aditiv care reduce punctul de îngheț al soluțiilor apoase), în plus, la fabricarea cernelurilor textile și de imprimare.
Dietilenglicolul HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH este utilizat pentru umplerea dispozitivelor de frânare hidraulică, precum și în industria textilă la finisarea și vopsirea țesăturilor.
Glicerina HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH este utilizată pentru a produce rășini gliptale poliester, în plus, este o componentă a multor preparate cosmetice. Nitroglicerina (Fig. 6) este componenta principală a dinamitei utilizată în minerit și în construcția căilor ferate ca exploziv.
Pentaeritritol (HOCH 2) 4 C este utilizat pentru producerea de poliesteri (rășini pentaftalice), ca întăritor pentru rășini sintetice, ca plastifiant pentru clorură de polivinil și, de asemenea, în producția de exploziv tetranitropentaeritritol.
Alcoolii polihidroxilici xilitol HOCH2–(CHOH)3–CH2OH și sorbitol HOCH2– (CHOH)4–CH2OH au un gust dulce și sunt utilizați în locul zahărului la fabricarea produselor de cofetărie pentru diabetici și obezi. Sorbitolul se găsește în fructele de pădure și cireșe.
Mihail Levitsky
Alcoolii- sunt derivați ai hidrocarburilor, ale căror molecule conțin una sau mai multe grupări hidroxil OH - asociate cu un atom de carbon saturat.
Nomenclatură: sistematic - terminația - ol se adaugă la denumirea hidrocarburii corespunzătoare, poziția grupului OH este indicată printr-un număr; folosiți nume banale.
CLASIFICARE
După numărul de grupe OH alcoolii se împart în
● monoatomic
● diatomic (dioli) 
● triatomice (trioli)
● polihidric (polioli)
În funcţie de poziţia grupelor OH distinge
● primar
● secundar
● terţiară
În funcție de natura radicalului R distinge
● bogat
● nesaturate
● aromatice
● aliciclic
izomerie
1. Schelet de carbon
2. Poziția grupului funcțional:
3. Izomerie interclasică (alcoolii sunt izomeri pentru clasa eterilor)
§3. Metode de obţinere a alcoolilor monohidroxilici.
1. Hidratarea alchenelor
În funcție de structura hidrocarburii nesaturate, se pot forma alcooli primari, secundari și terțiari:
etilen etanol
propilen 2-propanol
metilpropen 2-metil-2-propanol
2. Hidroliza derivaților de halogen; efectuat sub acțiunea unei soluții apoase de alcali:
3. Hidroliza esterilor:
4. Recuperarea compușilor carbonilici:
5. Câteva metode specifice de primire:
a) obținerea metanolului din gaz de sinteză (presiune - 50 - 150 atm, temperatură - 200 - 300 ° C, catalizatori - oxizi de zinc, crom, aluminiu):
b) obţinerea etanolului prin fermentarea zaharurilor:
Proprietăți fizice
Alcoolul metilic este un lichid incolor cu un miros caracteristic de alcool.
T balot \u003d 64,7 ° C, arde cu o flacără palidă. Puternic otrăvitor.
Alcoolul etilic este un lichid incolor cu un miros de alcool caracteristic.
T balot \u003d 78,3 o C
Alcooli C 1 - C 11 - lichide, C 12 și mai sus - solide.
alcoolii C 4 - C 5 au un miros dulce sufocant;
alcoolii superiori sunt inodori.
Densitatea relativă este mai mică de 1, adică mai usoara decat apa.
Alcoolii inferiori (până la C 3) sunt miscibili cu apa în orice raport.
Odată cu creșterea radicalului de hidrocarbură, solubilitatea în apă scade, iar hidrofobicitatea moleculei crește.
Alcoolurile sunt capabile de asociere intermoleculară:
În acest sens, punctele de fierbere și de topire ale alcoolilor sunt mai mari decât cele ale hidrocarburilor și derivaților de halogen corespunzătoare.
Capacitatea alcoolului etilic de a forma legături de hidrogen stă la baza proprietăților sale antiseptice.
§5. Proprietățile chimice ale alcoolilor monohidroxilici.
Reacțiile caracteristice ale alcoolilor sunt determinate de prezența unei grupări hidroxil în molecula lor, ceea ce determină reactivitatea lor semnificativă.
1. Interacțiune cu metale alcaline:
Alcoholații metalici R-OMe sunt solide incolore, ușor hidrolizați de apă. Sunt baze puternice.
2.Proprietăți de bază
3. Formarea eterilor:
4. Formarea esterilor
cu acizi anorganici:
cu acizi organici
5. Reacția alcoolilor cu halogenuri de hidrogen:
Utilizarea halogenurilor de fosfor:
6. Reacții de deshidratare ale alcoolilor.
Divizarea apei de alcooli are loc în prezența acizilor sau peste catalizatori la temperaturi ridicate.
Deshidratarea alcoolilor are loc în conformitate cu regula empirică a lui Zaitsev: de preferință, hidrogenul este separat de atomul de carbon β cel mai puțin hidrogenat.
1) Deshidratarea alcoolilor primari are loc în condiții dure:
2) Deshidratarea alcoolilor secundari:
3) Deshidratarea alcoolilor terțiari:
7. Oxidare (agenți oxidanți - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 în mediu acid)
8. Dehidrogenarea alcoolilor:
Alcooli dihidrici (dioli)
Modalități de a obține.
1. Oxidarea etilenei
2. Hidroliza derivatului dihalogen
Proprietăți fizice:
Etilenglicolul este un lichid vâscos, incolor, cu gust dulce, solubil în apă; etilenglicolul anhidru este higroscopic.
Proprietăți chimice
Reacțiile sunt practic similare cu reacțiile alcoolilor monohidroxilici, iar reacțiile pot avea loc la una sau două grupări hidroxil.
1. Proprietăți acide; etilenglicolul este un acid mai puternic decât etanolul
(pKa = 14,8). Formarea glicolaților
2. Reacții de substituție cu halogeni
3. Formarea eterilor
4. Deshidratare
5. Oxidarea
Alcooli trihidroxici (trioli)
Modalități de a obține.
1. Hidroliza grăsimilor
2. Din clorură de alil
Proprietăți fizice:
Glicerina este un lichid vâscos cu gust dulce. Să nu ne dizolvăm în mod limitat în apă, etanol; nu se dizolvă în eter, glicerina anhidră este higroscopică (absoarbe până la 40% din umiditate din aer).
Proprietăți chimice
Reacțiile sunt practic similare cu reacțiile alcoolilor monohidroxilici, iar reacțiile pot continua cu una, două sau trei grupări hidroxil deodată.
1. Proprietăți acide; Glicerina este un acid mai puternic decât etanolul și etilenglicolul. pKa = 13,5.
Formează un complex chelat cu hidroxid de cupru:
2. Reacții de substituție
3. Deshidratare
Utilizarea alcoolilor
Metanolul și etanolul sunt utilizați ca solvenți, precum și materii prime în sinteza substanțelor organice. Etanolul este folosit în farmacie pentru prepararea tincturilor, extractelor; în medicină - ca antiseptic.
Etilenglicolul este utilizat pentru a produce fibre sintetice de poliester (de exemplu, lavsan), precum și antigel (soluție 50%) - un lichid antigel pentru răcirea motoarelor cu ardere internă.
Glicerina este folosită ca componentă a preparatelor cosmetice și unguentelor. Trinitratul de glicerol este un medicament utilizat pentru tratarea anginei pectorale.
Trinitratul de glicerol este utilizat la fabricarea explozivilor (dinamita).
Utilizarea glicerinei în industria alimentară și textilă.
Înainte de a trece la studiul alcoolilor, este necesar să înțelegem natura -OH grup și efectul său asupra atomilor vecini.
grup functional numite grupuri de atomi care determină proprietățile chimice caracteristice unei clase date de substanțe.
Structura moleculelor de alcool R-OH. Atomul de oxigen, care face parte din grupul hidroxil al moleculelor de alcool, diferă puternic de atomii de hidrogen și de carbon prin capacitatea sa de a atrage și reține perechi de electroni. Moleculele de alcool au legături polare C-Oși OH.
Având în vedere polaritatea legăturii O-H și sarcina pozitivă semnificativă a atomului de hidrogen, se spune că hidrogenul grupării hidroxil are " acid" caracter. Prin aceasta, diferă puternic de atomii de hidrogen incluși în radicalul de hidrocarbură. Atomul de oxigen al grupării hidroxil are o sarcină negativă parțială și două perechi de electroni singuri, ceea ce permite formarea moleculelor de alcool. legături de hidrogen.
După proprietăți chimice fenoli diferă de alcooli, care este cauzată de influența reciprocă a grupării hidroxil și a nucleului benzenic (fenil - C 6 H 5) în molecula de fenol. Acest efect se reduce la faptul că electronii π ai nucleului benzenului implică parțial perechile de electroni neîmpărțiți ale atomului de oxigen al grupării hidroxil în sfera lor, drept urmare densitatea electronilor la atomul de oxigen scade. Această scădere este compensată de o polarizare mai mare a legăturii О-Н, care, la rândul său, duce la o creștere a sarcinii pozitive asupra atomului de hidrogen:
Prin urmare, hidrogenul grupării hidroxil din molecula de fenol are caracter acid.
Influența atomilor în moleculele de fenol și derivații săi este reciprocă. Gruparea hidroxil afectează densitatea norului de electroni π din inelul benzenic. Descrește la atomul de carbon asociat grupării OH (adică la atomii de carbon 1 și 3, metapoziție) și crește la atomii de carbon vecini - 2, 4, 6 - orto- și pereche- prevederi.
Atomii de hidrogen ai benzenului din pozițiile orto și para devin mai mobili și sunt ușor înlocuiți de alți atomi și radicali.
Aldehide au formula generală 
unde este gruparea carbonil
Atomul de carbon din gruparea carbonil este hibridizat sp 3. Atomii conectați direct la acesta se află în același plan. Datorită electronegativității ridicate a atomului de oxigen în comparație cu atomul de carbon, legătura C=O foarte polarizat datorită deplasării densității electronice a legăturii π la oxigen:
Sub influența atomului de carbon carbonil din aldehide, polaritatea legăturii C-H crește, ceea ce crește reactivitatea acestui atom de H.
acizi carboxilici conţin un grup funcţional
Denumită grupare carboxil sau carboxil. Este numit astfel deoarece este format dintr-o grupare carbonil.
şi hidroxil -OH.
În acizii carboxilici, gruparea hidroxil este legată de un radical de hidrocarbură și de o grupare carbonil. Slăbirea legăturii dintre oxigen și hidrogen în grupa hidroxil este explicată prin diferența de electronegativitate a atomilor de carbon, oxigen și hidrogen. Atomul de carbon capătă o sarcină pozitivă. Acest atom de carbon atrage un nor de electroni din atomul de oxigen al grupării hidroxil. Compensând densitatea electronică deplasată, atomul de oxigen al grupării hidroxil trage norul de electroni al atomului de hidrogen vecin spre sine. Legătura O-H din grupa hidroxil devine mai polară, iar atomul de hidrogen devine mai mobil.
Limitați alcoolul monohidroxilic și polihidroxilic
alcooli(sau alcanoli) sunt substanțe organice ale căror molecule conțin una sau mai multe grupări hidroxil (grupări -OH) legate de un radical hidrocarburic.
După numărul de grupări hidroxil(atomicitatea) alcoolii se împart în:
· monoatomic, de exemplu:
· diatomic(glicoli), de exemplu:
· Triatomic, de exemplu:
După natura radicalului de hidrocarbură se disting următoarele alcooli:
· Limită care conțin doar radicali de hidrocarburi saturate în moleculă, de exemplu:
· Nelimitat care conțin legături multiple (duble și triple) între atomii de carbon din moleculă, de exemplu:
· aromatice, adică alcooli care conțin un inel benzenic și o grupare hidroxil în moleculă, legați unul de celălalt nu direct, ci prin atomi de carbon, de exemplu:
Substanțele organice care conțin grupări hidroxil în moleculă, legate direct de atomul de carbon al inelului benzenic, diferă semnificativ în proprietăți chimice de alcooli și, prin urmare, se remarcă într-o clasă independentă de compuși organici - fenoli. De exemplu:
Există, de asemenea poliatomic alcooli (polihidric) care conțin mai mult de trei grupări hidroxil pe moleculă. De exemplu, cel mai simplu hexanol cu șase alcool hidric (sorbitol):
Izomeria și nomenclatura alcoolilor
La formarea denumirilor de alcooli, se adaugă un sufix (generic) la numele hidrocarburii corespunzătoare alcoolului -ol. Numerele de după sufix indică poziția grupării hidroxil în lanțul principal, iar prefixele di-, tri-, tetra- etc. indică numărul acestora:
În numerotarea atomilor de carbon din lanțul principal poziţia grupării hidroxil este prioritarăînainte de poziția mai multor obligațiuni:
Pornind de la al treilea membru al seriei omoloage, alcoolii au izomeria poziției grupului funcțional(propanol-1 și propanol-2), iar din a patra - izomeria scheletului de carbon(butanol-1, 2-metilpropanol-1). Ele sunt, de asemenea, caracterizate prin izomerie interclasă - alcoolii sunt izomeri la eteri:
Se pot forma alcooli legături de hidrogen atât între moleculele de alcool cât şi între moleculele de alcool şi apă.
Legăturile de hidrogen apar din interacțiunea dintre un atom de hidrogen parțial încărcat pozitiv al unei molecule de alcool și un atom de oxigen parțial încărcat negativ al unei alte molecule. Datorită legăturilor de hidrogen dintre molecule, alcoolii au puncte de fierbere anormal de ridicate pentru greutatea lor moleculară. Deci, propanul cu o greutate moleculară relativă de 44 în condiții normale este un gaz, iar cel mai simplu dintre alcooli este metanolul, având o greutate moleculară relativă de 32, în condiții normale este un lichid.
Proprietățile substanțelor organice sunt determinate de compoziția și structura lor. Alcoolurile confirmă regula generală. Moleculele lor includ radicali hidrocarburi și hidroxil, astfel încât proprietățile chimice ale alcoolilor sunt determinate de interacțiunea și influența acestor grupuri unul asupra celuilalt.
Proprietăți caracteristice pentru această clasă de compuși datorită prezenței unei grupări hidroxil.
1. Interacțiunea alcoolilor cu metalele alcaline și alcalino-pământoase. Pentru a identifica efectul unui radical de hidrocarbură asupra unei grupări hidroxil, este necesar să se compare proprietățile unei substanțe care conține o grupare hidroxil și un radical hidrocarbură, pe de o parte, și o substanță care conține o grupare hidroxil și care nu conține un radical hidrocarbură. , pe de altă parte. Astfel de substanțe pot fi, de exemplu, etanol (sau alt alcool) și apă. Hidrogenul din grupa hidroxil a moleculelor de alcool și a moleculelor de apă poate fi redus cu metale alcaline și alcalino-pământoase (înlocuite cu acestea):
2. Interacțiunea alcoolilor cu halogenuri de hidrogen.Înlocuirea grupării hidroxil cu un halogen duce la formarea haloalcanilor. De exemplu:
Această reacție este reversibilă.
3. Deshidratarea intermoleculară a alcoolilor- scindarea unei molecule de apă din două molecule de alcool atunci când este încălzită în prezența agenților de eliminare a apei:
Ca urmare a deshidratării intermoleculare a alcoolilor, se formează eteri. Deci, atunci când alcoolul etilic este încălzit cu acid sulfuric la o temperatură de 100 până la 140 ° C, se formează dietil (sulf) eter.
4. Interacțiunea alcoolilor cu acizii organici și anorganici pentru a forma esteri ( reacție de esterificare):
reacție de esterificare catalizată de acizi anorganici puternici.
De exemplu, când alcoolul etilic și acidul acetic reacționează, se formează acetat de etil - acetat de etil:
5. Deshidratarea intramoleculară a alcoolilor apare atunci când alcoolii sunt încălziți în prezența agenților de deshidratare la o temperatură mai mare decât temperatura de deshidratare intermoleculară. Ca rezultat, se formează alchene. Această reacție se datorează prezenței unui atom de hidrogen și a unei grupări hidroxil la atomii de carbon vecini. Un exemplu este reacția de obținere a etenei (etilenei) prin încălzirea etanolului peste 140 ° C în prezența acidului sulfuric concentrat:
6. Oxidarea alcoolului de obicei, se efectuează cu agenți oxidanți puternici, de exemplu, dicromat de potasiu sau permanganat de potasiu într-un mediu acid. În acest caz, acțiunea agentului de oxidare este direcționată către atomul de carbon care este deja asociat cu gruparea hidroxil. În funcție de natura alcoolului și de condițiile de reacție, se pot forma diverși produși. Deci, alcoolii primari sunt oxidați mai întâi în aldehide și apoi în acizi carboxilici:
La oxidarea alcoolilor secundari se formează cetonele:
Alcoolii terțiari sunt destul de rezistenți la oxidare. Cu toate acestea, în condiții dure (agent oxidant puternic, temperatură ridicată), este posibilă oxidarea alcoolilor terțiari, care are loc odată cu ruperea legăturilor carbon-carbon cele mai apropiate de gruparea hidroxil.
7. Dehidrogenarea alcoolilor. Când vaporii de alcool sunt trecuți la 200-300 ° C peste un catalizator metalic, cum ar fi cuprul, argintul sau platina, alcoolii primari sunt transformați în aldehide, iar cei secundari în cetone:
8. Prezența în molecula de alcool în același timp mai multe grupări hidroxil se determină proprietățile specifice ale alcoolilor polihidroxilici, care sunt capabili să formeze compuși complecși albastru strălucitor solubili în apă atunci când interacționează cu un precipitat proaspăt de hidroxid de cupru (II). Pentru etilenglicol, puteți scrie:
Alcoolii monohidroxilici nu sunt capabili să intre în această reacție. Prin urmare ea este reacție calitativă la alcoolii polihidroxilici.
Proprietățile chimice ale alcoolilor - compendiu
Reprezentanții individuali ai alcoolilor și semnificația acestora
metanol(alcool metilic CH 3 OH) este un lichid incolor cu un miros caracteristic și un punct de fierbere de 64,7 ° C. Arde cu o flacără ușor albăstruie. Denumirea istorică de metanol - alcool de lemn se explică prin una dintre modalitățile de obținere a acestuia prin metoda de distilare a lemnelor de esență tare (greacă methy - vin, a se îmbăta; hule - substanță, lemn).
Metanolul necesită o manipulare atentă atunci când se lucrează cu el. Sub acțiunea enzimei alcool dehidrogenază, acesta este transformat în organism în formaldehidă și acid formic, care afectează retina, provoacă moartea nervului optic și pierderea completă a vederii. Ingestia a mai mult de 50 ml de metanol provoacă moartea.
etanol(alcool etilic C 2 H 5 OH) este un lichid incolor cu un miros caracteristic și un punct de fierbere de 78,3 ° C. combustibil Miscibil cu apă în orice raport. Concentrația (tăria) alcoolului este de obicei exprimată ca procent în volum. Alcoolul „pur” (medical) este un produs obținut din materii prime alimentare și care conține 96% (în volum) etanol și 4% (în volum) apă. Pentru a obține etanol anhidru - „alcool absolut”, acest produs este tratat cu substanțe care leagă chimic apa (oxid de calciu, sulfat de cupru anhidru (II) etc.).
Pentru a face alcoolul folosit în scopuri tehnice impropriu pentru băut, se adaugă și se colorează mici cantități de substanțe otrăvitoare, cu miros urât și cu gust dezgustător, greu de separat. Alcoolul care conține astfel de aditivi se numește spirt denaturat sau metilat.
Etanolul este utilizat pe scară largă în industrie pentru producția de cauciuc sintetic, medicamente, utilizate ca solvent, face parte din lacuri și vopsele, parfumuri. În medicină, alcoolul etilic este cel mai important dezinfectant. Folosit pentru a face băuturi alcoolice.
Cantități mici de alcool etilic, atunci când sunt ingerate, reduc sensibilitatea la durere și blochează procesele de inhibiție în cortexul cerebral, provocând o stare de ebrietate. În această etapă a acțiunii etanolului, separarea apei în celule crește și, în consecință, formarea urinei este accelerată, rezultând deshidratarea organismului.
În plus, etanolul provoacă dilatarea vaselor de sânge. Fluxul sanguin crescut în capilarele pielii duce la înroșirea pielii și la o senzație de căldură.
În cantități mari, etanolul inhibă activitatea creierului (etapa de inhibiție), provoacă o încălcare a coordonării mișcărilor. Un produs intermediar al oxidării etanolului din organism - acetaldehida - este extrem de toxic și provoacă otrăvire severă.
Utilizarea sistematică a alcoolului etilic și a băuturilor care îl conțin duce la o scădere persistentă a productivității creierului, moartea celulelor hepatice și înlocuirea acestora cu țesut conjunctiv - ciroza hepatică.
Etandiol-1,2(etilen glicol) este un lichid vâscos incolor. Otrăvitoare. Liber solubil în apă. Soluțiile apoase nu cristalizează la temperaturi semnificativ sub 0 °C, ceea ce face posibilă utilizarea acestuia ca componentă a lichidelor de răcire care nu îngheață - antigel pentru motoarele cu ardere internă.
Prolactriol-1,2,3(glicerina) - un lichid vâscos siropos, cu gust dulce. Liber solubil în apă. Ne volatil Ca parte integrantă a esterilor, face parte din grăsimi și uleiuri.
Folosit pe scară largă în industria cosmetică, farmaceutică și alimentară. In cosmetica, glicerina joaca rolul de agent emolient si calmant. Se adaugă în pasta de dinți pentru a preveni uscarea acesteia.
Glicerina este adăugată în produsele de cofetărie pentru a preveni cristalizarea acestora. Se pulverizeaza pe tutun, caz in care actioneaza ca un umectant, impiedicand uscarea si sfaramarea frunzelor de tutun inainte de procesare. Se adaugă la adezivi pentru a le împiedica să se usuce prea repede și la materiale plastice, în special celofan. În acest din urmă caz, glicerina acționează ca un plastifiant, acționând ca un lubrifiant între moleculele de polimer și astfel conferă plasticului flexibilitatea și elasticitatea necesare.
Membrii inferiori și mijlocii ai unei serii de alcooli monohidroxilici limitanți care conțin de la 1 la 11 atomi de carbon sunt lichide. Alcoolii superiori (începând cu C12H25OH) sunt solide la temperatura camerei. Alcoolii inferiori au un miros caracteristic de alcool și un gust de ars, sunt foarte solubili în apă. Pe măsură ce radicalul de hidrocarbură crește, solubilitatea alcoolilor în apă scade, iar octanolul nu mai este miscibil cu apa.
Material de referință pentru promovarea testului:
tabelul periodic
Tabel de solubilitate
