Domov > Technológia > Chémia alkoholov. Organická chémia


Chémia alkoholov. Organická chémia




Ide o deriváty uhľovodíkov, v ktorých je jeden atóm vodíka nahradený hydroxyskupinou. Všeobecný vzorec alkoholov je C&H 2 n +1 Oh.

Klasifikácia jednosýtnych alkoholov.

Podľa lokality kde ON- skupina, rozlišovať:

Primárne alkoholy:

Sekundárne alkoholy:

Terciárne alkoholy:

.

Izoméria jednosýtnych alkoholov.

Pre jednosýtne alkoholy charakteristická izoméria uhlíkového skeletu a izoméria polohy hydroxyskupiny.

Fyzikálne vlastnosti jednosýtnych alkoholov.

Reakcia prebieha podľa Markovnikovovho pravidla, preto z primárnych alkénov možno získať iba primárny alkohol.

2. Hydrolýza alkylhalogenidov pod vplyvom vodných roztokov zásad:

Ak je zahrievanie slabé, dochádza k intramolekulárnej dehydratácii, čo vedie k tvorbe éterov:

B) Alkoholy môžu reagovať s halogenovodíkmi, pričom terciárne alkoholy reagujú veľmi rýchlo, zatiaľ čo primárne a sekundárne alkoholy reagujú pomaly:

Použitie jednosýtnych alkoholov.

Alkoholy Používajú sa najmä v priemyselnej organickej syntéze, v potravinárskom priemysle, v medicíne a farmácii.

DEFINÍCIA

Alkoholy- zlúčeniny obsahujúce jednu alebo viac hydroxylových skupín -OH, spojených s uhľovodíkovým radikálom.

Všeobecný vzorec pre homologickú sériu nasýtených jednosýtnych alkoholov je C n H 2 n + 1 OH. V názve alkoholov je prípona - ol.

Podľa počtu hydroxylových skupín sa alkoholy delia na jedno- (CH 3 OH - metanol, C 2 H 5 OH - etanol), dvoj- (CH 2 (OH) -CH 2 -OH - etylénglykol) a triatómové ( CH2(OH)-CH(OH)-CH2-OH-glycerín). V závislosti od atómu uhlíka, na ktorom sa nachádza hydroxylová skupina, sa rozlišujú primárne (R-CH2-OH), sekundárne (R2CH-OH) a terciárne alkoholy (R3C-OH).

Limitné jednosýtne alkoholy sa vyznačujú izomériou uhlíkového skeletu (vychádzajúc z butanolu), ako aj izomériou polohy hydroxylovej skupiny (vychádzajúcou z propanolu) a medzitriednou izomériou s étermi.

CH3-CH2-CH2-CH2-OH (butanol-1)

CH3-CH(CH3)-CH2-OH (2-metylpropanol-1)

CH3-CH(OH)-CH2-CH3(butanol-2)

CH3-CH2-0-CH2-CH3 (dietyléter)

Chemické vlastnosti alkoholov

1. Reakcia prebiehajúca s prerušením väzby O-H:

- kyslé vlastnosti alkoholov sú vyjadrené veľmi slabo. Alkoholy reagujú s alkalickými kovmi

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

ale nereagujú s alkáliami. Alkoholáty sú úplne hydrolyzované v prítomnosti vody:

C2H5OK + H20 → C2H5OH + KOH

To znamená, že alkoholy sú slabšie kyseliny ako voda.

- tvorba esterov pôsobením minerálnych a organických kyselín:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O

- oxidácia alkoholov pôsobením dvojchrómanu draselného alebo manganistanu draselného na karbonylové zlúčeniny. Primárne alkoholy sa oxidujú na aldehydy, ktoré sa zase môžu oxidovať na karboxylové kyseliny.

R-CH2-OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

Sekundárne alkoholy sa oxidujú na ketóny:

R-CH(OH)-R'+ [0] -> R-C(R') = O

Terciárne alkoholy sú odolnejšie voči oxidácii.

2. Reakcia s prerušením väzby C-O.

- intramolekulárna dehydratácia s tvorbou alkénov (nastáva pri silnom zahrievaní alkoholov látkami odstraňujúcimi vodu (koncentrovaná kyselina sírová)):

CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH \u003d CH2 + H20

- intermolekulárna dehydratácia alkoholov za vzniku éterov (nastáva pri slabom zahrievaní alkoholov látkami odstraňujúcimi vodu (koncentrovaná kyselina sírová)):

2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H20

- slabé zásadité vlastnosti alkoholov sa prejavujú pri reverzibilných reakciách s halogenovodíkmi:

C2H5OH + HBr -> C2H5Br + H20

Fyzikálne vlastnosti alkoholov

Nižšie alkoholy (do C 15) sú kvapaliny, vyššie alkoholy sú tuhé látky. Metanol a etanol sú miešateľné s vodou v akomkoľvek pomere. So zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou klesá rozpustnosť alkoholov vo vode. Alkoholy majú vysoké teploty varu a topenia v dôsledku tvorby vodíkových väzieb.

Získavanie alkoholov

Alkoholy možno získať biotechnologickou (fermentáciou) metódou z dreva alebo cukru.

Laboratórne metódy získavania alkoholov zahŕňajú:

- hydratácia alkénov (reakcia prebieha pri zahrievaní a v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej)

CH2 \u003d CH2 + H20 → CH30H

— hydrolýza alkylhalogenidov pôsobením vodných roztokov alkálií

CH3Br + NaOH → CH3OH + NaBr

CH3Br + H20 -> CH30H + HBr

— redukcia karbonylových zlúčenín

CH3-CH-0 + 2 [H] -> CH3 - CH2-OH

Príklady riešenia problémov

PRÍKLAD 1

Cvičenie Hmotnostné frakcie uhlíka, vodíka a kyslíka v molekule nasýteného jednosýtneho alkoholu sú 51,18, 13,04 a 31,18 %. Odvoďte vzorec pre alkohol.
Riešenie Označme počet prvkov obsiahnutých v molekule alkoholu indexmi x, y, z. Potom bude všeobecný vzorec pre alkohol vyzerať - C x H y O z.

Napíšeme pomer:

x:y:z = co(C)/Ar(C): co(H)/Ar(H): co(0)/Ar(0);

x:y:z = 51,18/12: 13,04/1: 31,18/16;

x:y:z = 4,208: 13,04: 1,949.

Výsledné hodnoty delíme najmenšou, t.j. na 1,949. Dostaneme:

x:y:z = 2:6:1.

Preto je vzorec alkoholu C2H601. Alebo C2H5OH je etanol.
Odpoveď Vzorec obmedzujúceho jednosýtneho alkoholu je C2H5OH.

Spolu s uhľovodíkmi C a H v, ktoré zahŕňajú atómy dvoch typov - C a H, sú známe organické zlúčeniny obsahujúce kyslík typu C a H v O s. V téme 2 sa pozrieme na zlúčeniny obsahujúce kyslík, ktoré sa líšia v:
1) počet atómov O v molekule (jeden, dva alebo viac);
2) multiplicita väzby uhlík-kyslík (jednoduchý C–O alebo dvojitý C=O);
3) typ atómov spojených s kyslíkom (C–O–H a C–O–C).

Lekcia 16
Jednosýtne nasýtené alkoholy

Alkoholy sú deriváty uhľovodíkov všeobecného vzorca ROH, kde R je uhľovodíkový radikál. Vzorec alkoholu sa získa zo vzorca zodpovedajúceho alkánu nahradením atómu H skupinou OH: RN RON.
Chemický vzorec alkoholov môžete odvodiť iným spôsobom, vrátane atómu kyslíka O medzi atómami
Molekuly uhľovodíkov ЖН:

RN RON, CH3-H CH3-0-H.

Hydroxylová skupina OH je funkčná skupina alkoholov. To znamená, že OH skupina je znakom alkoholov, určuje hlavné fyzikálne a chemické vlastnosti týchto zlúčenín.

Všeobecný vzorec jednosýtnych nasýtených alkoholov je C n H2 n+10H.

Názvy alkoholov získané z názvov uhľovodíkov s rovnakým počtom atómov C ako v alkohole, pridaním prípony - ol-. Napríklad:

Názvy alkoholov ako derivátov zodpovedajúcich alkánov sú typické pre zlúčeniny s lineárnym reťazcom. Poloha OH skupiny je v nich na extréme alebo na vnútornom atóme
C - uveďte číslo za menom:

Názvy alkoholov - derivátov rozvetvených uhľovodíkov - sa vyrábajú obvyklým spôsobom. Vyberie sa hlavný uhlíkový reťazec, ktorý by mal obsahovať atóm uhlíka pripojený k OH skupine. Atómy C hlavného reťazca sú očíslované tak, že uhlík so skupinou OH má nižšie číslo:

Názov sa skladá, počnúc číslom označujúcim polohu substituenta v hlavnom uhlíkovom reťazci: „3-metyl...“ Potom sa hlavný reťazec nazýva: „3-metylbután...“ Nakoniec je prípona ​pokazené - ol-(názov OH skupiny) a číslo označuje atóm uhlíka, na ktorý je OH skupina naviazaná: "3-metylbutanol-2".
Ak je na hlavnom reťazci niekoľko substituentov, sú uvedené postupne s uvedením polohy každého z nich číslom. Opakujúce sa substituenty v názve sa píšu pomocou predpôn "di-", "tri-", "tetra-" atď. Napríklad:

Izoméria alkoholov. Izoméry alkoholov majú rovnaký molekulový vzorec, ale odlišné poradie spojenia atómov v molekulách.
Dva typy izomérie alkoholu:
1) izoméria uhlíkového skeletu;
2)izoméria polohy hydroxylovej skupiny v molekule.
Predstavme si izoméry alkoholu C 5 H 11 OH týchto dvoch typov v lineárno-uhlovom zápise:

Podľa počtu atómov C spojených s uhlíkom alkoholu (–C–OH), t.j. priľahlé k nemu sa nazývajú alkoholy primárny(jeden sused C), sekundárne(dve C) a terciárne(tri C-substituenty na uhlíku –C–OH). Napríklad:

Úloha. Vytvorte jeden izomér alkoholov molekulového vzorca C6H13OH s hlavným uhlíkovým reťazcom:

a) C 6, b) Od 5. v) Od 4. G) Od 3

a pomenovať ich.

Riešenie

1) Zapíšeme hlavné uhlíkové reťazce s daným počtom atómov C, pričom ponecháme priestor pre atómy H (označíme ich neskôr):

a) C-C-C-C-C-C; b) C–C–C–C–C; c) C–C–C–C; d) C-C-C.

2) Ľubovoľne vyberte miesto pripojenia OH skupiny k hlavnému reťazcu a uveďte uhlíkové substituenty na vnútorných atómoch C:

V príklade d) nie je možné umiestniť tri substituenty CH3 - na atóm C-2 hlavného reťazca. Alkohol C 6 H 13 OH nemá žiadne izoméry s trojuhlíkovým hlavným reťazcom.

3) Atómy H usporiadame na uhlíkoch hlavného reťazca izomérov a) - c) podľa valencie uhlíka C (IV) a pomenujeme zlúčeniny:

CVIČENIA.

1. Podčiarknite chemické vzorce nasýtených jednosýtnych alkoholov:

CH3OH, C2H5OH, CH2 \u003d CHCH2OH, CHCH2OH, C3H7OH,

CH3CHO, C6H5CH2OH, C4H9OH, C2H5OS2H5, NOCH2CH2OH.

2. Vymenujte nasledujúce alkoholy:

3. Vytvorte štruktúrne vzorce podľa názvov alkoholov: a) hexanol-3;
b) 2-metylpentanol-2; c) n-oktanol; d) 1-fenylpropanol-1; e) 1-cyklohexyletanol.

4. Zostavte štruktúrne vzorce izomérov alkoholov všeobecného vzorca C6H13OH :
a) primárne; b) sekundárne; c) terciárne.Pomenujte tieto alkoholy.

5. Podľa lineárno-uhlových (grafických) vzorcov zlúčenín zapíšte ich štruktúrne vzorce a pomenujte látky:

Lekcia 17

Nízkomolekulárne alkoholy - metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH, a izopropanol (CH 3) 2 CHOH - bezfarebné pohyblivé kvapaliny so špecifickým alkoholovým zápachom. Vysoké teploty varu: 64,7 °C - CH30H, 78 °C - C2H5OH, 97 °C - n-C 3 H 7 OH a 82 ° C - (CH 3) 2 CHOH - sú spôsobené intermolekul. vodíková väzba vyskytujúce sa v alkoholoch. Alkoholy C (1) - C (3) sú miešateľné s vodou (rozpúšťajú sa) v akomkoľvek pomere. Tieto alkoholy, najmä metanol a etanol, sú v priemysle najpoužívanejšie.

1. metanol syntetizované z vodného plynu:

2. etanol prijímať hydratácia etylénu(pridaním vody do C2H4):

3. Ďalší spôsob, ako sa dostať etanol – fermentácia cukrových látok pôsobením kvasinkových enzýmov. Proces alkoholovej fermentácie glukózy (hroznového cukru) má formu:

4. etanol prijímať zo škrobu, ako aj drevo(celulóza) hydrolýzou na glukózu a následná fermentácia na alkohol:

5. Vyššie alkoholy prijímať z halogénovaných uhľovodíkov hydrolýzou pôsobením vodných roztokov alkálií:

Úloha.Ako získať propanol-1 z propánu?

Riešenie

Z piatich vyššie navrhnutých metód výroby alkoholov žiadna neuvažuje o výrobe alkoholu z alkánu (propánu atď.). Preto syntéza propanolu-1 z propánu bude zahŕňať niekoľko stupňov. Podľa spôsobu 2 sa alkoholy získavajú z alkénov, ktoré sú zase dostupné dehydrogenáciou alkánov. Priebeh procesu je nasledovný:

Ďalšia schéma pre rovnakú syntézu je o krok dlhšia, ale je ľahšie implementovať ju v laboratóriu:

Pridávanie vody do propénu v poslednom stupni prebieha podľa Markovnikovovho pravidla a vedie k sekundárnemu alkoholu - propanolu-2. Úloha vyžaduje získanie propanolu-1. Preto problém nie je vyriešený, hľadáme inú cestu.
Metóda 5 spočíva v hydrolýze halogénalkánov. Nevyhnutný medziprodukt na syntézu propanol-1 - 1-chlórpropánu - sa získa nasledujúcim spôsobom. Chloráciou propánu sa získa zmes 1- a 2-monochlórpropánov:

Z tejto zmesi sa izoluje 1-chlórpropán (napríklad pomocou plynovej chromatografie alebo v dôsledku rôznych teplôt varu: pre 1-chlórpropán t teplota varu = 47 °C pre 2-chlórpropán t bp = 36 °C). Cieľový propanol-1 sa syntetizuje pôsobením KOH alebo NaOH na 1-chlórpropán s vodnou zásadou:

Upozorňujeme, že interakcia rovnakých látok: CH 3 CH 2 CH 2 Cl a KOH - v závislosti od rozpúšťadla (alkohol C 2 H 5 OH alebo voda) vedie k rôznym produktom - propylén
(v alkohole) alebo propanol-1 (vo vode).

CVIČENIA.

1. Uveďte reakčné rovnice pre priemyselnú syntézu metanolu z vodného plynu a etanolu hydratáciou etylénu.

2. Primárne alkoholy RCH20H získaný hydrolýzou primárnych alkylhalogenidov RCH 2 Hal, a sekundárne alkoholy sa syntetizujú hydratáciou alkénov. Doplňte reakčné rovnice:

3. Navrhnite metódy na získanie alkoholov: a) butanol-1; b) butanol-2;
c) pentanol-3 na báze alkénov a alkylhalogenidov.

4. Pri enzymatickej fermentácii cukrov spolu s etanolom vzniká v malom množstve zmes primárnych alkoholov. C3-C5- poistkový olej. Hlavnou zložkou tejto zmesi je izopentanol.(CH3)2CHCH2CH2OH, vedľajšie komponenty – n-C3H7OH, (CH3)2CHCH2OH a CH3CH2CH (CH3)CH2OH. Vymenujte ich „fusel“ liehoviny podľa nomenklatúry IUPAC. Napíšte rovnicu pre reakciu fermentácie glukózy C6H1206, v ktorom by sa všetky štyri alkoholy nečistôt získali v molárnom pomere 2:1:1:1. Zadajte plyn CO 2 na pravú stranu rovnice v množstve 1/3 mol všetkých počiatočných atómov OD ako aj požadovaný počet molekúl H20.

5. Uveďte vzorce všetkých aromatických alkoholov zloženia C8H100. (V aromatických alkoholoch je skupina ON odstránené z benzénového kruhu jedným alebo viacerými atómami OD:
C6H5 – (CH2)n – ON.)

Odpovede na cvičenia k téme 2

Lekcia 16

1. Chemické vzorce nasýtených jednosýtnych alkoholov sú podčiarknuté:

CH 3 ON, OD 2 H 5 ON, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CH CH 2 OH, OD 3 H 7 ON,

CH3CHO, C6H5CH2OH, OD 4 H 9 ON C2H5OS2H5, NOCH2CH2OH.

2. Názvy alkoholov podľa štruktúrnych vzorcov:

3. Štruktúrne vzorce podľa názvov alkoholov:

4. Izoméry a názvy alkoholov všeobecného vzorca C6H13OH:

5. Štrukturálne vzorce a názvy zostavené podľa grafických schém zapojenia:

V závislosti od typu uhľovodíkového radikálu a tiež v niektorých prípadoch od vlastností pripojenia -OH skupiny k tomuto uhľovodíkovému radikálu sa zlúčeniny s hydroxylovou funkčnou skupinou delia na alkoholy a fenoly.

alkoholy Výraz "aromatické jadro" označuje zlúčeniny, v ktorých je hydroxylová skupina pripojená k uhľovodíkovému zvyšku, ale nie je pripojená priamo k aromatickému jadru, ak nejaké je, v štruktúre zvyšku.

Príklady alkoholov:

Ak štruktúra uhľovodíkového zvyšku obsahuje aromatické jadro a hydroxylovú skupinu a je spojená priamo s aromatickým jadrom, takéto zlúčeniny sa nazývajú fenoly .

Príklady fenolov:

Prečo sú fenoly zaradené do samostatnej triedy ako alkoholy? Predsa napríklad vzorce

veľmi podobné a vyvolávajú dojem látok rovnakej triedy organických zlúčenín.

Priame spojenie hydroxylovej skupiny s aromatickým jadrom však výrazne ovplyvňuje vlastnosti zlúčeniny, keďže konjugovaný systém π-väzieb aromatického jadra je konjugovaný aj s jedným z osamelých elektrónových párov atómu kyslíka. Z tohto dôvodu je väzba O-H vo fenoloch polárnejšia ako v alkoholoch, čo výrazne zvyšuje pohyblivosť atómu vodíka v hydroxylovej skupine. Inými slovami, fenoly majú oveľa výraznejšie kyslé vlastnosti ako alkoholy.

Chemické vlastnosti alkoholov

Jednosýtne alkoholy

Substitučné reakcie

Substitúcia atómu vodíka v hydroxylovej skupine

1) Alkoholy reagujú s alkalickými kovmi, kovmi alkalických zemín a hliníkom (prečistené z ochranného filmu Al 2 O 3), pričom vznikajú alkoholáty kovov a uvoľňuje sa vodík:

Tvorba alkoholátov je možná len pri použití alkoholov, ktoré neobsahujú rozpustenú vodu, pretože alkoholáty sa v prítomnosti vody ľahko hydrolyzujú:

CH3OK + H20 \u003d CH3OH + KOH

2) Esterifikačná reakcia

Esterifikačná reakcia je interakcia alkoholov s organickými a anorganickými kyselinami obsahujúcimi kyslík, čo vedie k tvorbe esterov.

Tento typ reakcie je reverzibilný, preto, aby sa rovnováha posunula smerom k tvorbe esteru, je žiaduce uskutočniť reakciu za zahrievania, ako aj v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej ako činidla odstraňujúceho vodu:

Substitúcia hydroxylovej skupiny

1) Keď sa alkoholy nechajú reagovať s halogénovými kyselinami, hydroxylová skupina sa nahradí atómom halogénu. V dôsledku tejto reakcie vznikajú halogénalkány a voda:

2) Prechodom zmesi alkoholových pár s amoniakom cez zahriate oxidy niektorých kovov (najčastejšie Al 2 O 3) možno získať primárne, sekundárne alebo terciárne amíny:

Typ amínu (primárny, sekundárny, terciárny) bude do určitej miery závisieť od pomeru východiskového alkoholu a amoniaku.

Eliminačné reakcie (štiepenie)

Dehydratácia

Dehydratácia, ktorá vlastne zahŕňa odštiepenie molekúl vody, sa v prípade alkoholov líši o intermolekulárna dehydratácia a intramolekulárna dehydratácia.

O intermolekulárna dehydratácia alkoholov vzniká jedna molekula vody ako výsledok eliminácie atómu vodíka z jednej molekuly alkoholu a hydroxylovej skupiny z inej molekuly.

V dôsledku tejto reakcie vznikajú zlúčeniny patriace do triedy éterov (R-O-R):

intramolekulárna dehydratácia alkoholov prebieha tak, že z jednej molekuly alkoholu sa odštiepi jedna molekula vody. Tento typ dehydratácie vyžaduje o niečo prísnejšie podmienky, spočívajúce v potrebe použitia výrazne vyššieho ohrevu v porovnaní s intermolekulárnou dehydratáciou. V tomto prípade sa z jednej molekuly alkoholu vytvorí jedna molekula alkénu a jedna molekula vody:

Keďže molekula metanolu obsahuje iba jeden atóm uhlíka, intramolekulárna dehydratácia je pre ňu nemožná. Keď je metanol dehydratovaný, môže sa vytvoriť iba éter (CH3-0-CH3).

Je potrebné jasne pochopiť skutočnosť, že v prípade dehydratácie nesymetrických alkoholov bude intramolekulárna eliminácia vody prebiehať v súlade so Zaitsevovým pravidlom, t.j. vodík sa odštiepi od najmenej hydrogenovaného atómu uhlíka:

Dehydrogenácia alkoholov

a) Dehydrogenácia primárnych alkoholov pri zahrievaní v prítomnosti kovovej medi vedie k tvorbe aldehydy:

b) V prípade sekundárnych alkoholov povedú k tvorbe podobné podmienky ketóny:

c) Terciárne alkoholy nevstupujú do podobnej reakcie, t.j. nie sú dehydrované.

Oxidačné reakcie

Spaľovanie

Alkoholy ľahko reagujú so spaľovaním. To produkuje veľké množstvo tepla:

2CH3-OH + 302 \u003d 2CO2 + 4H20 + Q

neúplná oxidácia

Neúplná oxidácia primárnych alkoholov môže viesť k tvorbe aldehydov a karboxylových kyselín.

V prípade neúplnej oxidácie sekundárnych alkoholov je možná tvorba iba ketónov.

Neúplná oxidácia alkoholov je možná, keď sú vystavené rôznym oxidačným činidlám, ako je vzdušný kyslík v prítomnosti katalyzátorov (kovová meď), manganistan draselný, dvojchróman draselný atď.

V tomto prípade možno aldehydy získať z primárnych alkoholov. Ako vidíte, oxidácia alkoholov na aldehydy v skutočnosti vedie k rovnakým organickým produktom ako dehydrogenácia:

Treba poznamenať, že pri použití takých oxidačných činidiel, ako je manganistan draselný a dvojchróman draselný v kyslom prostredí, je možná hlbšia oxidácia alkoholov, a to na karboxylové kyseliny. Najmä sa to prejavuje pri použití nadbytku oxidačného činidla počas zahrievania. Sekundárne alkoholy môžu za týchto podmienok oxidovať iba na ketóny.

OBMEDZENÉ POLYTOMICKÉ ALKOHOLY

Substitúcia atómov vodíka hydroxylových skupín

Viacsýtne alkoholy aj jednosýtne alkoholy reagovať s alkáliami, kovmi alkalických zemín a hliníkom (vyčistené z filmuAl 2 O 3 ); v tomto prípade môže byť nahradený iný počet atómov vodíka hydroxylových skupín v molekule alkoholu:

2. Keďže molekuly viacsýtnych alkoholov obsahujú viacero hydroxylových skupín, navzájom sa ovplyvňujú negatívnym indukčným účinkom. To vedie najmä k oslabeniu väzby O-H a zvýšeniu kyslých vlastností hydroxylových skupín.

B o Väčšia kyslosť viacsýtnych alkoholov sa prejavuje tým, že viacsýtne alkoholy na rozdiel od jednosýtnych reagujú s niektorými hydroxidmi ťažkých kovov. Napríklad treba pamätať na skutočnosť, že čerstvo vyzrážaný hydroxid meďnatý reaguje s viacmocnými alkoholmi za vzniku svetlomodrého roztoku komplexnej zlúčeniny.

Interakcia glycerolu s čerstvo vyzrážaným hydroxidom meďnatým teda vedie k vytvoreniu svetlomodrého roztoku glycerátu medi:

Táto reakcia je kvalitatívne pre viacsýtne alkoholy. Na úspešné absolvovanie skúšky stačí poznať znaky tejto reakcie a nie je potrebné vedieť napísať samotnú interakčnú rovnicu.

3. Rovnako ako jednosýtne alkoholy, aj viacsýtne môžu vstúpiť do esterifikačnej reakcie, t.j. reagovať s organickými a anorganickými kyselinami obsahujúcimi kyslík za vzniku esterov. Táto reakcia je katalyzovaná silnými anorganickými kyselinami a je reverzibilná. V tomto ohľade sa počas esterifikačnej reakcie výsledný ester oddestiluje z reakčnej zmesi, aby sa rovnováha posunula doprava podľa Le Chatelierovho princípu:

Ak karboxylové kyseliny s veľkým počtom atómov uhlíka v uhľovodíkovom radikále reagujú s glycerolom, čo je výsledkom takejto reakcie, estery sa nazývajú tuky.

V prípade esterifikácie alkoholov kyselinou dusičnou sa používa takzvaná nitračná zmes, čo je zmes koncentrovaných kyselín dusičnej a sírovej. Reakcia sa uskutočňuje za stáleho chladenia:

Ester glycerolu a kyseliny dusičnej, nazývaný trinitroglycerín, je výbušnina. Okrem toho má 1% roztok tejto látky v alkohole silný vazodilatačný účinok, ktorý sa používa na lekárske indikácie na prevenciu mŕtvice alebo srdcového infarktu.

Substitúcia hydroxylových skupín

Reakcie tohto typu prebiehajú mechanizmom nukleofilnej substitúcie. Interakcie tohto druhu zahŕňajú reakciu glykolov s halogenovodíkmi.

Napríklad reakcia etylénglykolu s bromovodíkom prebieha postupným nahradením hydroxylových skupín atómami halogénu:

Chemické vlastnosti fenolov

Ako už bolo spomenuté na samom začiatku tejto kapitoly, chemické vlastnosti fenolov sa výrazne líšia od vlastností alkoholov. Je to spôsobené tým, že jeden z osamelých elektrónových párov atómu kyslíka v hydroxylovej skupine je konjugovaný s π-systémom konjugovaných väzieb aromatického kruhu.

Reakcie zahŕňajúce hydroxylovú skupinu

Vlastnosti kyselín

Fenoly sú silnejšie kyseliny ako alkoholy a vo vodnom roztoku disociujú vo veľmi malom rozsahu:

B o Väčšia kyslosť fenolov v porovnaní s alkoholmi z hľadiska chemických vlastností je vyjadrená skutočnosťou, že fenoly sú na rozdiel od alkoholov schopné reagovať s alkáliami:

Kyslé vlastnosti fenolu sú však menej výrazné ako dokonca aj u jednej z najslabších anorganických kyselín – uhličitej. Takže najmä oxid uhličitý, keď prechádza cez vodný roztok fenolátov alkalických kovov, vytláča z nich voľný fenol ako kyselinu ešte slabšiu ako kyselina uhličitá:

Je zrejmé, že akákoľvek iná silnejšia kyselina tiež vytlačí fenol z fenolátov:

3) Fenoly sú silnejšie kyseliny ako alkoholy, zatiaľ čo alkoholy reagujú s alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín. V tomto smere je zrejmé, že s týmito kovmi budú reagovať aj fenoly. Jediná vec je, že na rozdiel od alkoholov si reakcia fenolov s aktívnymi kovmi vyžaduje zahrievanie, pretože fenoly aj kovy sú pevné látky:

Substitučné reakcie v aromatickom jadre

Hydroxylová skupina je substituentom prvého druhu, čo znamená, že uľahčuje substitučné reakcie v orto- a pár- pozície vo vzťahu k sebe samému. Reakcie s fenolom prebiehajú za oveľa miernejších podmienok ako s benzénom.

Halogenácia

Reakcia s brómom nevyžaduje žiadne špeciálne podmienky. Keď sa brómová voda zmieša s roztokom fenolu, okamžite sa vytvorí biela zrazenina 2,4,6-tribrómfenolu:

Nitrácia

Pri pôsobení zmesi koncentrovanej kyseliny dusičnej a sírovej (nitračná zmes) na fenol vzniká 2,4,6-trinitrofenol - žltá kryštalická trhavina:

Adičné reakcie

Pretože fenoly sú nenasýtené zlúčeniny, môžu byť hydrogenované v prítomnosti katalyzátorov na zodpovedajúce alkoholy.

Odoslanie dobrej práce do databázy znalostí je jednoduché. Použite nižšie uvedený formulár

Študenti, postgraduálni študenti, mladí vedci, ktorí pri štúdiu a práci využívajú vedomostnú základňu, vám budú veľmi vďační.

Uverejnené dňa http://www.allbest.ru/

ÚVOD

KAPITOLA I. VLASTNOSTI ALKOHOLU.

1.1 FYZIKÁLNE VLASTNOSTI ALKOHOLU.

1.2 CHEMICKÉ VLASTNOSTI ALKOHOLU.

1.2.1 Interakcia alkoholov s alkalickými kovmi.

1.2.2 Substitúcia hydroxylovej skupiny alkoholu halogénom.

1.2.3 Dehydratácia alkoholov (štiepenie vody).

1.2.4 Tvorba esterov alkoholov.

1.2.5 Dehydrogenácia alkoholov a oxidácia.

KAPITOLA 2. METÓDY ZÍSKÁVANIA ALKOHOLU.

2.1 VÝROBA ETYLALKOHOLU.

2.2 POSTUP ZÍSKANIA METYLALKOHOLU.

2.3 METÓDY ZÍSKÁVANIA INÝCH ALKOHOLOV.

KAPITOLA 3. POUŽÍVANIE ALKOHOLU.

ZÁVER.

BIBLIOGRAFIA

Úvod

Alkoholy sa nazývajú organické látky, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac funkčných hydroxylových skupín spojených s uhľovodíkovým radikálom.

Možno ich teda považovať za deriváty uhľovodíkov, v molekulách ktorých je jeden alebo viacero atómov vodíka nahradených hydroxylovými skupinami.

V závislosti od počtu hydroxylových skupín sa alkoholy delia na jedno-, dvoj-, trojsýtne atď. Dvojsýtne alkoholy sa často nazývajú glykoly podľa názvu najjednoduchšieho zástupcu tejto skupiny - etylénglykolu (alebo jednoducho glykolu). Alkoholy obsahujúce viac hydroxylových skupín sa zvyčajne označujú ako polyoly.

Podľa polohy hydroxylovej skupiny sa alkoholy delia na: primárne - s hydroxylovou skupinou na koncovom článku reťazca atómov uhlíka, ktorá má navyše dva atómy vodíka (R-CH2-OH); sekundárny, v ktorom je hydroxyl naviazaný na atóm uhlíka spojený okrem OH skupiny s jedným atómom vodíka, a terciárny, v ktorom je hydroxyl pripojený k uhlíku, ktorý neobsahuje atómy vodíka [(R)C- OH] (R-radikál: CH3, C2H5 atď.)

Podľa povahy uhľovodíkového radikálu sa alkoholy delia na alifatické, alicyklické a aromatické. Na rozdiel od halogénových derivátov aromatické alkoholy nemajú hydroxylovú skupinu priamo naviazanú na atóm uhlíka aromatického kruhu.

Podľa substitučného názvoslovia sú názvy alkoholov tvorené názvom materského uhľovodíka s pridaním prípony -ol. Ak je v molekule niekoľko hydroxylových skupín, potom sa používa násobiaca predpona: di- (etándiol-1,2), tri- (propántriol-1,2,3) atď. Číslovanie hlavného reťazca začína od konca najbližšieho ku ktorému je hydroxylová skupina. Podľa radikálovo-funkčného názvoslovia je názov odvodený od názvu uhľovodíkového radikálu spojeného s hydroxylovou skupinou, s pridaním slova alkohol.

Štruktúrna izoméria alkoholov je určená izomériou uhlíkového skeletu a izomériou polohy hydroxylovej skupiny.

Zvážte izomériu na príklade butylalkoholov.

V závislosti od štruktúry uhlíkového skeletu budú dva alkoholy izoméry - deriváty butánu a izobutánu:

CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH2-OH

V závislosti od polohy hydroxylovej skupiny na ktoromkoľvek uhlíkovom skelete sú možné ďalšie dva izomérne alkoholy:

CH3-CH-CH2-CH3H3C-C-CH3

Počet štruktúrnych izomérov v homologickej sérii alkoholov rýchlo narastá. Napríklad na základe butánu existujú 4 izoméry, pentán - 8 a dekán - už 567.

Kapitola I. Vlastnosti alkoholov

1.1 Fyzikálne vlastnosti alkoholov

Fyzikálne vlastnosti alkoholov výrazne závisia od štruktúry uhľovodíkového radikálu a polohy hydroxylovej skupiny. Prvými predstaviteľmi homologického radu alkoholov sú kvapaliny, vyššie alkoholy sú tuhé látky.

Metanol, etanol a propanol sú miešateľné s vodou vo všetkých pomeroch. So zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou rozpustnosť alkoholov vo vode prudko klesá, takže od hexylu sú jednosýtne alkoholy prakticky nerozpustné. Vyššie alkoholy sú nerozpustné vo vode. Rozpustnosť alkoholov s rozvetvenou štruktúrou je vyššia ako u alkoholov s nerozvetvenou normálnou štruktúrou. Nižšie alkoholy majú charakteristický alkoholový zápach, zápach stredných homológov je silný a často nepríjemný. Vyššie alkoholy sú prakticky bez zápachu. Terciárne alkoholy majú zvláštny charakteristický zatuchnutý zápach.

Nižšie glykoly sú viskózne, bezfarebné kvapaliny bez zápachu; vysoko rozpustné vo vode a etanole, majú sladkú chuť.

Zavedením druhej hydroxylovej skupiny do molekuly dochádza k zvýšeniu relatívnej hustoty a teploty varu alkoholov. Napríklad hustota etylénglykolu pri 0 °C je 1,13 a hustota etylalkoholu je 0,81.

Alkoholy majú abnormálne vysoké teploty varu v porovnaní s mnohými triedami organických zlúčenín a čo by sa dalo očakávať na základe ich molekulových hmotností (tabuľka 1).

Stôl 1.

Fyzikálne vlastnosti alkoholov.

Jednotliví zástupcovia

Fyzikálne vlastnosti

titul

štruktúrny vzorec

monatomický

metanol (metyl)

Etanol (etyl)

Propanol-1

CH3CH2CH2OH

Propanol-2

CH3CH(OH)CH3

Butanol-1

CH3(CH2)2CH2OH

2-Metylpropanol-1

(CH3)2CHCH2OH

Butanol-2

CH3CH(OH)CH2CH3

Diatomický

Etándiol-1,2 (etylénglykol)

HOCH2CH2OH

Triatómový

Propantriol-1,2,3 (glycerín)

HOCH2CH(OH)CH2OH

Je to spôsobené štrukturálnymi vlastnosťami alkoholov - s tvorbou medzimolekulových vodíkových väzieb podľa schémy:

Uverejnené dňa http://www.allbest.ru/

Rozvetvené alkoholy majú nižšiu teplotu varu ako normálne alkoholy s rovnakou molekulovou hmotnosťou; primárne alkoholy vrú nad ich sekundárnymi a terciárnymi izomérmi.

1.2 Chemické vlastnosti alkoholov

Ako všetky zlúčeniny obsahujúce kyslík, aj chemické vlastnosti alkoholov sú určené predovšetkým funkčnými skupinami a do určitej miery aj štruktúrou radikálu.

Charakteristickým znakom hydroxylovej skupiny alkoholov je pohyblivosť atómu vodíka, čo sa vysvetľuje elektrónovou štruktúrou hydroxylovej skupiny. Z toho vyplýva schopnosť alkoholov niektoré substitučné reakcie, napríklad s alkalickými kovmi. Na druhej strane záleží aj na povahe väzby medzi uhlíkom a kyslíkom. Kvôli vysokej elektronegativite kyslíka v porovnaní s uhlíkom je väzba uhlík-kyslík tiež trochu polarizovaná, s čiastočným kladným nábojom na atóme uhlíka a záporným nábojom na kyslíku. Táto polarizácia však nevedie k disociácii na ióny, alkoholy nie sú elektrolyty, ale sú to neutrálne zlúčeniny, ktoré nemenia farbu indikátorov, ale majú určitý elektrický moment dipólu.

Alkoholy sú amfotérne zlúčeniny, to znamená, že môžu vykazovať vlastnosti kyselín aj vlastnosti zásad.

1.2.1 Reakcia alkoholov s alkalickými kovmi
Alkoholy ako kyseliny interagujú s aktívnymi kovmi (K, Na, Ca). Keď sa atóm vodíka hydroxylovej skupiny nahradí kovom, vytvoria sa zlúčeniny nazývané alkoholáty (z názvu alkoholov - alkoholy):
2R - OH + 2Na 2R - ONa + H2

Názvy alkoholátov sú odvodené od názvov zodpovedajúcich alkoholov, napr.

2С2Н5ОН + 2Na 2С2Н5 - ONa + H2

Nižšie alkoholy prudko reagujú so sodíkom. S oslabením kyslých vlastností v stredných homológoch sa reakcia spomaľuje. Vyššie alkoholy tvoria alkoholáty len pri zahrievaní.

Alkoholáty sa vodou ľahko hydrolyzujú:

C2H5 - ONa + HOH C2H5 - OH + NaOH

Na rozdiel od alkoholov sú alkoholáty pevné látky, ktoré sú vysoko rozpustné v zodpovedajúcich alkoholoch.

Známe sú aj alkoholáty iných kovov okrem alkalických kovov, ktoré však vznikajú nepriamym spôsobom. Kovy alkalických zemín teda nereagujú priamo s alkoholmi. Ale alkoholáty kovov alkalických zemín, ako aj Mg, Zn, Cd, Al a iné kovy, ktoré tvoria reaktívne organokovové zlúčeniny, možno získať pôsobením alkoholu na takéto organokovové zlúčeniny.

1.2.2 Substitúcia hydroxylovej skupiny alkoholu halogénom

Hydroxylová skupina alkoholov môže byť nahradená halogénom pôsobením halogénvodíkových kyselín, halogénových zlúčenín fosforu alebo tionylchloridu, napr.

R - OH + HCl RCI + HOH

Najvhodnejším spôsobom nahradenia hydroxylovej skupiny je použitie tionylchloridu; použitie halogénových zlúčenín fosforu je komplikované tvorbou vedľajších produktov. Voda vznikajúca pri tejto reakcii rozkladá halogénalkyl na alkohol a halogenovodík, takže reakcia je reverzibilná. Pre jeho úspešnú realizáciu je potrebné, aby počiatočné produkty obsahovali minimálne množstvo vody. Ako činidlá odstraňujúce vodu sa používajú chlorid zinočnatý, chlorid vápenatý, kyselina sírová.

Táto reakcia prebieha štiepením kovalentnej väzby, ktorá môže byť reprezentovaná rovnosťou

R: OH + H: Cl R - Cl + H20

Rýchlosť tejto reakcie sa zvyšuje od primárnych až po terciárne alkoholy a závisí aj od halogénu: je najvyššia pre jód, najnižšia pre chlór.

1.2.3 Dehydratácia alkoholov (eliminácia vody)
V závislosti od podmienok dehydratácie vznikajú olefíny alebo étery.
Olefíny (etylénové uhľovodíky) vznikajú zahrievaním alkoholu (okrem metylu) s nadbytkom koncentrovanej kyseliny sírovej, ako aj prechodom alkoholových pár cez oxid hlinitý pri 350 - 450. V tomto prípade dochádza k intramolekulárnej eliminácii vody, tj. H + a OH - sú odobraté z jednej a tej istej molekuly alkoholu, napríklad:
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O alebo

CH3-CH2-CH2OH CH3-CH=CH2+H20

Étery vznikajú miernym zahrievaním prebytočného alkoholu s koncentrovanou kyselinou sírovou. V tomto prípade dochádza k intermolekulárnej eliminácii vody, to znamená, že H + a OH - sú odobraté z hydroxylových skupín rôznych molekúl alkoholu, ako je znázornené na obrázku:

R - OH + HO - R R - O - R + H2O

2С2Н5ОН С2Н5-О-С2Н5+Н2О

Primárne alkoholy sa dehydrujú ťažšie ako sekundárne, z terciárnych alkoholov je jednoduchšie odstrániť molekulu vody.

1.2.4 Tvorba esterov alkoholov

Pôsobením kyslíkových minerálnych a organických kyselín na alkoholy vznikajú estery napr.

C2H5OH+CH3COOH C2H5COOSH3+H2O

ROH+SO2S02+H2O

  • Tento druh interakcie alkoholu s kyselinami sa nazýva esterifikačná reakcia. Rýchlosť esterifikácie závisí od sily kyseliny a povahy alkoholu: so zvýšením sily kyseliny sa zvyšuje, primárne alkoholy reagujú rýchlejšie ako sekundárne, sekundárne alkoholy - rýchlejšie ako terciárne. Esterifikácia alkoholov karboxylovými kyselinami sa urýchľuje pridaním silných minerálnych kyselín. Reakcia je reverzibilná, reverzná reakcia sa nazýva hydrolýza. Estery sa tiež získavajú pôsobením halogenidov a anhydridov kyselín na alkoholy.
1.2.5 Dehydrogenácia a oxidácia alkoholu

Tvorba rôznych produktov pri dehydrogenačných a oxidačných reakciách je najdôležitejšou vlastnosťou, ktorá umožňuje rozlišovať medzi primárnymi, sekundárnymi a terciárnymi alkoholmi.

Pri prechode pár primárneho alebo sekundárneho, ale nie terciárneho alkoholu cez kovovú meď pri zvýšenej teplote, sa uvoľnia dva atómy vodíka a primárny alkohol sa zmení na aldehyd, zatiaľ čo sekundárne alkoholy za týchto podmienok dávajú ketóny.

CH3CH2OH CH3CHO + H2; CH3CH(OH)CH3CH3COCH3 + H2;

terciárne alkoholy nedehydratujú za rovnakých podmienok.

Rovnaký rozdiel vykazujú primárne a sekundárne alkoholy pri oxidácii, ktorá môže prebiehať „mokrým“ spôsobom, napríklad pôsobením kyseliny chrómovej, alebo katalyticky, navyše s oxidačným katalyzátorom.

Kovová meď tiež slúži a kyslík vo vzduchu slúži ako oxidačné činidlo:

RCH2OH + O R-COH + H2O

CHOH + O C=O + H2O

Kapitola 2. Spôsoby získavania alkoholov

Vo voľnej forme sa veľa alkoholov nachádza v prchavých esenciálnych olejoch rastlín a spolu s ďalšími zlúčeninami určujú vôňu mnohých kvetinových esencií, napríklad ružového oleja atď. Okrem toho sú alkoholy vo forme esterov v mnohých prírodných zlúčeniny - vo vosku, éterických a mastných olejoch, živočíšnych tukoch. Najbežnejším a z alkoholov, ktoré sa nachádzajú v prírodných produktoch, je glycerol – základná zložka všetkých tukov, ktoré dodnes slúžia ako hlavný zdroj jeho výroby. Medzi zlúčeniny, ktoré sú v prírode veľmi bežné, patrí viacsýtny aldehyd a ketoalkoholy, kombinované pod všeobecným názvom cukry. Syntéza technicky dôležitých alkoholov je diskutovaná nižšie.

2.1 Výroba etylalkoholu

Hydratačné procesy sú interakcie s vodou. Prívod vody v priebehu technologických procesov sa môže uskutočniť dvoma spôsobmi:

1. Priama metóda hydratácie sa uskutočňuje s priamou interakciou vody a surovín používaných na výrobu. Tento proces sa uskutočňuje v prítomnosti katalyzátorov. Čím viac atómov uhlíka v reťazci, tým rýchlejší je proces hydratácie.

2. Nepriamy spôsob hydratácie sa uskutočňuje tvorbou medziproduktov reakcie v prítomnosti kyseliny sírovej. Potom sa výsledné medziprodukty podrobia hydrolytickým reakciám.

Pri modernej výrobe etylalkoholu sa používa metóda priamej hydratácie etylénu:

CH2 \u003d CH2 + H2O C2H5OH - Q

Príjem sa vykonáva v kontaktných zariadeniach typu police. Alkohol sa oddelí od vedľajších produktov reakcie v separátore a na konečné čistenie sa použije rektifikácia.

Reakcia začína útokom vodíkového iónu na ten atóm uhlíka, ktorý je naviazaný na veľký počet atómov vodíka, a preto je elektronegatívny ako susedný uhlík. Potom sa voda spojí so susedným uhlíkom s uvoľnením H +. Etyl, sek-propyl a terc-butylalkoholy sa pripravia týmto spôsobom v priemyselnom meradle.

Na získanie etylalkoholu sa oddávna používajú rôzne cukornaté látky, napríklad hroznový cukor alebo glukóza, ktorá sa na etylalkohol premieňa „fermentáciou“ spôsobenou pôsobením enzýmov produkovaných kvasinkovými hubami.

С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2

Voľná ​​glukóza sa nachádza napríklad v hroznovej šťave, ktorej kvasením vzniká hroznové víno s obsahom alkoholu 8 až 16 %.

Východiskovým produktom na výrobu alkoholu môže byť polysacharid škrobu obsiahnutý napríklad v hľuzách zemiakov, zrnách raže, pšenice a kukurice. Na premenu na cukornaté látky (glukózu) sa škrob najprv podrobí hydrolýze. K tomu sa múka alebo sekané zemiaky varia horúcou vodou a po vychladnutí sa pridá slad - naklíčený a potom vysušený a rozdrvený vodou, jačmenné zrná. Slad obsahuje diastázu (komplexná zmes enzýmov), ktorá katalyticky pôsobí na proces sacharifikácie škrobu. Na konci scukornenia sa do výslednej kvapaliny pridajú kvasinky, pôsobením enzýmu, z ktorého vzniká alkohol. Oddestiluje sa a potom sa čistí opakovanou destiláciou.

V súčasnosti sa cukornateniu podrobuje aj ďalší polysacharid, celulóza (vláknina), ktorá tvorí hlavnú hmotu dreva. Na tento účel sa celulóza podrobí hydrolýze v prítomnosti kyselín (napríklad piliny sa pri 150 - 170 °C spracujú s 0,1 - 5% kyselinou sírovou pod tlakom 0,7 - 1,5 MPa). Takto získaný produkt obsahuje aj glukózu a kvasnice ho fermentujú na alkohol. Z 5500 ton suchých pilín (odpad z píly s priemernou produktivitou za rok) môžete získať 790 ton alkoholu (počítané ako 100%). To umožňuje ušetriť asi 3 000 ton obilia alebo 10 000 ton zemiakov.

2.2 Proces získavania metylalkoholu

Najdôležitejšou reakciou tohto typu je interakcia oxidu uhoľnatého a vodíka pri 400 °C pod tlakom 20–30 MPa v prítomnosti zmesového katalyzátora pozostávajúceho z oxidov medi, chrómu, hliníka atď.

CO + 2H2CH3OH - Q

Výroba metylalkoholu sa uskutočňuje v regálových kontaktných zariadeniach. Spolu s tvorbou metylalkoholu prebiehajú procesy tvorby vedľajších produktov reakcie, preto je potrebné po ukončení procesu reakčné produkty oddeliť. Na izoláciu metanolu sa používa kondenzačný chladič a potom sa čistenie alkoholu uskutočňuje pomocou viacnásobnej rektifikácie.

Takmer všetok metanol (CH3OH) sa v priemysle získava týmto spôsobom; okrem toho možno za iných podmienok získať zmesi zložitejších alkoholov. Metylalkohol vzniká aj pri suchej destilácii dreva, preto sa mu hovorí aj drevný lieh.

2.3 Spôsoby získavania iných alkoholov

Sú známe aj iné spôsoby syntetickej výroby alkoholov:

hydrolýza halogénových derivátov pri zahrievaní s vodou alebo vodným roztokom alkálie

CH3 - CHBr - CH3 + H2O CH3 - CH(OH) - CH3 + HBr

získajú sa primárne a sekundárne alkoholy, terciárne halogénalkyly tvoria počas tejto reakcie olefíny;

hydrolýza esterov, najmä prírodných (tuky, vosky);

oxidácia nasýtených uhľovodíkov pri 100-300 a tlaku 15-50 atm.

Olefíny sa oxidáciou premieňajú na cyklické oxidy, ktoré po hydratácii poskytujú glykoly, takže etylénglykol sa získava v priemysle:

CH2 = CH2CH2 - CH2HOCH2 - CH2OH;

Existujú metódy, ktoré majú hlavne laboratórne využitie; niektoré z nich sa používajú pri jemnej priemyselnej syntéze, napríklad pri výrobe malých množstiev cenných alkoholov používaných v parfumérii. Tieto metódy zahŕňajú aldolovú kondenzáciu alebo Grignardovu reakciu. Takže podľa metódy chemika P.P. Shorygina sa fenyletylalkohol získava z etylénoxidu a fenylmagnéziumhalogenidu - hodnotnej vonnej látky s vôňou ruže.

Kapitola 3

Vzhľadom na rôznorodosť vlastností alkoholov rôznych štruktúr je rozsah ich použitia veľmi rozsiahly. Ako hlavný zdroj surovín na výrobu acyklických (mastných) zlúčenín odpradávna slúžili alkoholy – drevo, víno a pribudlové oleje. V súčasnosti väčšinu organických surovín dodáva petrochemický priemysel, najmä vo forme olefínov a parafínových uhľovodíkov. Najjednoduchšie alkoholy (metyl, etyl, propyl, butyl) sa konzumujú vo veľkých množstvách ako také, ako aj vo forme esterov kyseliny octovej, ako rozpúšťadlá pri výrobe farieb a lakov, a vyššie alkoholy, počnúc butylom, v forma ftalových, sebakových a iných dvojsýtnych esterov kyseliny - ako zmäkčovadlá.

Metanol slúži ako surovina na výrobu formaldehydu, z ktorého sa pripravujú syntetické živice, ktoré sa vo veľkom využívajú pri výrobe fenolformaldehydových plastových materiálov, metanol slúži ako medziprodukt na výrobu metylacetátu, metylu a dimetylanilínu , metylamíny a mnohé farbivá, liečivá, vonné látky a iné látky. Metanol je dobré rozpúšťadlo a je široko používaný v priemysle farieb a lakov. V priemysle rafinácie ropy sa používa ako alkalické rozpúšťadlo pri čistení benzínu, ako aj pri separácii toluénu azeotropickou destiláciou.

Etanol sa používa v zložení etylovej kvapaliny ako prísada do palív pre karburátorové spaľovacie motory. Etylalkohol sa vo veľkom spotrebúva pri výrobe divinylu, na výrobu jedného z najvýznamnejších insekticídov, DDT. Je široko používaný ako rozpúšťadlo pri výrobe farmaceutických, vonných, farbiacich a iných látok. Etylalkohol je dobrým antiseptikom.

Etylénglykol sa úspešne používa na prípravu nemrznúcej zmesi. Je hygroskopický, preto sa používa pri výrobe tlačiarenských farieb (textilných, tlačiarenských a pečiatok). Etylénglykolnitrát je silná výbušnina, ktorá do určitej miery nahrádza nitroglycerín.

Dietylénglykol - používa sa ako rozpúšťadlo a na plnenie hydraulických brzdových zariadení; v textilnom priemysle sa používa na konečnú úpravu a farbenie látok.

Glycerín – používa sa vo veľkých množstvách v chemickom, potravinárskom (na výrobu cukroviniek, likérov, nealkoholických nápojov a pod.), textilnom a polygrafickom priemysle (pridáva sa do tlačiarenskej farby, aby sa zabránilo vysychaniu), ako aj v iných odvetviach – napr. výroba plastov a lakov, výbušnín a pušného prachu, kozmetiky a liekov, ako aj nemrznúcej zmesi.

Veľký praktický význam má reakcia katalytickej dehydrogenácie a dehydratácie vínneho alkoholu, ktorú vyvinul ruský chemik S.V. Lebedev a tečie podľa schémy:

2C2H5OH 2H20+H2+C4H6;

výsledný butadién CH2=CH-CH=CH2-1,3 je surovinou na výrobu syntetického kaučuku.

Niektoré aromatické alkoholy, ktoré majú dlhé bočné reťazce vo forme ich sulfónovaných derivátov, slúžia ako detergenty a emulgátory. Mnohé alkoholy, ako linalool, terpineol atď., sú cennými aromatickými látkami a sú široko používané v parfumérii. Takzvaný nitroglycerín a nitroglykoly, ako aj niektoré ďalšie estery kyseliny dusičnej s di-, tri- a viacsýtnymi alkoholmi sa používajú v baníctve a pri stavbe ciest ako výbušniny. Alkoholy sú potrebné pri výrobe liekov, v potravinárstve, voňavkárstve atď.

Záver

Alkohol môže mať negatívny vplyv na telo. Metylalkohol je obzvlášť jedovatý: 5-10 ml alkoholu spôsobuje slepotu a ťažkú ​​otravu tela a 30 ml môže byť smrteľné.

Etylalkohol je droga. Pri perorálnom podaní sa vďaka vysokej rozpustnosti rýchlo vstrebáva do krvi a pôsobí na organizmus stimulačne. Pod vplyvom alkoholu slabne pozornosť človeka, spomaľuje sa reakcia, je narušená koordinácia, objavuje sa chrapúnstvo, hrubosť v správaní a pod. To všetko ho robí nepríjemným a pre spoločnosť neprijateľným. Ale následky pitia alkoholu môžu byť hlbšie. Pri častom konzumovaní sa objavuje závislosť, závislosť na ňom a v konečnom dôsledku aj ťažká choroba – alkoholizmus. Alkohol ovplyvňuje sliznice tráviaceho traktu, čo môže viesť k gastritíde, žalúdočnému vredu, dvanástnikovému vredu. Pečeň, kde by malo dôjsť k deštrukcii alkoholu, nezvládajúc záťaž, začína degenerovať, čo má za následok cirhózu. Alkohol, ktorý preniká do mozgu, má toxický účinok na nervové bunky, čo sa prejavuje porušením vedomia, reči, duševných schopností, objavením sa duševných porúch a vedie k degradácii osobnosti.

Alkohol je obzvlášť nebezpečný pre mladých ľudí, pretože metabolické procesy v rastúcom tele sú intenzívne a sú obzvlášť citlivé na toxické účinky. Preto sa u mladých ľudí môže alkoholizmus rozvinúť rýchlejšie ako u dospelých.

Bibliografia

1. Glinka N.L. Všeobecná chémia. - L.: Chémia, 1978. - 720 s.

2. Džatdoeva M.R. Teoretické základy progresívnych technológií. Chemická sekcia. - Essentuki: EGIEiM, 1998. - 78 s.

3. Zurabyan S.E., Kolesnik Yu.A., Kost A.A. Organická chémia: Učebnica. - M.: Medicína, 1989. - 432 s.

4. Metlin Yu.G., Treťjakov Yu.D. Základy všeobecnej chémie. - M.: Osveta, 1980. - 157 s.

5. Nesmeyanov A.N., Nesmeyanov N.A. Začiatky organickej chémie. - M.: Chémia, 1974. - 624 s.

Hostené na Allbest.ru

Podobné dokumenty

    Fyzikálne a chemické vlastnosti alkoholov, ich interakcia s alkalickými kovmi. Substitúcia hydroxylovej skupiny alkoholu halogénom, dehydratácia, tvorba esterov. Výroba etylových, metylových a iných druhov alkoholov, oblasti ich použitia.

    prezentácia, pridané 04.07.2014

    Spoločné znaky v štruktúre molekúl jednosýtnych a viacsýtnych alkoholov. vlastnosti etylalkoholu. Vplyv alkoholu na ľudský organizmus. Stanovenie súladu medzi východiskovými materiálmi a reakčnými produktmi. Chemické vlastnosti viacsýtnych alkoholov.

    prezentácia, pridané 20.11.2014

    Trieda organických zlúčenín - alkoholy, ich rozšírenie v prírode, priemyselný význam a výnimočné chemické vlastnosti. Jednosýtne a viacsýtne alkoholy. Vlastnosti izomérnych alkoholov. Získanie etylalkoholu. Vlastnosti reakcií alkoholov.

    správa, doplnené 21.06.2012

    Definícia alkoholov, všeobecný vzorec, klasifikácia, nomenklatúra, izoméria, fyzikálne vlastnosti. Spôsoby získavania alkoholov, ich chemické vlastnosti a použitie. Získavanie etylalkoholu katalytickou hydratáciou etylénu a fermentáciou glukózy.

    prezentácia, pridané 16.03.2011

    Elektrónová štruktúra a fyzikálno-chemické vlastnosti alkoholov. Chemické vlastnosti alkoholov. Oblasť použitia. Priestorová a elektrónová štruktúra, väzbové dĺžky a väzbové uhly. Interakcia alkoholov s alkalickými kovmi. Dehydratácia alkoholov.

    ročníková práca, pridaná 11.2.2008

    Typy alkoholov v závislosti od štruktúry radikálov spojených s atómom kyslíka. Radikálovo-funkčná nomenklatúra alkoholov, ich štruktúrna izoméria a vlastnosti. Syntéza éterov, Williamsonova reakcia. Dehydratácia alkoholov, získanie alkénov.

    prezentácia, pridané 8.2.2015

    Zlúčeniny enolov a fenolov. Pôvod slova alkohol Klasifikácia alkoholov podľa počtu hydroxylových skupín, charakteru uhľovodíkového radikálu. Ich izoméria, chemické vlastnosti, spôsoby prípravy. Príklady použitia etylalkoholov a metylalkoholov.

    prezentácia, pridané 27.12.2015

    Klasifikácia alkoholov podľa počtu hydroxylových skupín (atomickosti) a charakteru uhľovodíkového radikálu. Získavanie bezvodého etanolu – „absolútneho alkoholu“, jeho využitie v medicíne, potravinárstve a voňavkárstve. Distribúcia alkoholov v prírode.

    prezentácia, pridané 30.05.2016

    Druhy alkoholov, ich použitie, fyzikálne vlastnosti (bod varu a rozpustnosť vo vode). Pridružené látky alkoholov a ich štruktúra. Spôsoby získavania alkoholov: hydrogenácia oxidu uhoľnatého, fermentácia, fermentácia, hydratácia alkénov, oxymerkurácia-demerkurácia.

    abstrakt, pridaný 02.04.2009

    Hlavné triedy organických zlúčenín obsahujúcich kyslík. Spôsoby získavania jednoduchých éterov. Intermolekulárna dehydratácia alkoholov. Syntéza éterov podľa Williamsona. Príprava symetrických éterov z nerozvetvených primárnych alkoholov.