Príkladmi sú primárne alkoholy. Alkoholy
Štruktúra
Alkoholy (alebo alkanoly) sú organické látky, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac hydroxylových skupín (-OH skupín) spojených s uhľovodíkovým radikálom.
Podľa počtu hydroxylových skupín (atomity) sa alkoholy delia na:
monatomický
diatomické (glykoly)
triatómový.
Nasledujúce alkoholy sa vyznačujú svojim charakterom:
Limitný, obsahujúci v molekule len limitujúce uhľovodíkové radikály
nenasýtené, obsahujúce viacnásobné (dvojité a trojité) väzby medzi atómami uhlíka v molekule
aromatické, teda alkoholy obsahujúce benzénový kruh a hydroxylovú skupinu v molekule, navzájom spojené nie priamo, ale cez atómy uhlíka.
Organické látky obsahujúce hydroxylové skupiny v molekule, spojené priamo s atómom uhlíka benzénového kruhu, sa výrazne líšia chemickými vlastnosťami od alkoholov, a preto vystupujú v samostatnej triede organických zlúčenín - fenolov. Napríklad hydroxybenzénfenol. O štruktúre, vlastnostiach a použití fenolov sa dozvieme viac neskôr.
Existujú aj polyatomické (polyatomické) obsahujúce viac ako tri hydroxylové skupiny v molekule. Napríklad najjednoduchší šesťsýtny alkohol hexaol (sorbitol).
Je potrebné poznamenať, že alkoholy obsahujúce dve hydroxylové skupiny na jednom atóme uhlíka sú nestabilné a spontánne sa rozkladajú (podliehajú preskupeniu atómov) za vzniku aldehydov a ketónov: 
Nenasýtené alkoholy obsahujúce hydroxylovú skupinu na atóme uhlíka spojeného dvojitou väzbou sa nazývajú ekoly. Je ľahké uhádnuť, že názov tejto triedy zlúčenín je vytvorený z prípon -en a -ol, čo naznačuje prítomnosť dvojitej väzby a hydroxylovej skupiny v molekulách. Enoly sú spravidla nestabilné a spontánne sa transformujú (izomerizujú) na karbonylové zlúčeniny - aldehydy a ketóny. Táto reakcia je reverzibilná, samotný proces sa nazýva keto-enol tautoméria. Takže najjednoduchší enol - vinylalkohol izomerizuje extrémne rýchlo na acetaldehyd.
Podľa povahy atómu uhlíka, ku ktorému je pripojená hydroxylová skupina, sa alkoholy delia na:
Primárne, v molekulách ktorých je hydroxylová skupina viazaná na primárny atóm uhlíka
sekundárny, v molekulách ktorého je hydroxylová skupina naviazaná na sekundárny atóm uhlíka
terciárne, v molekulách ktorých je hydroxylová skupina naviazaná na terciárny atóm uhlíka, napríklad:
Nomenklatúra a izoméria
Pri tvorbe názvov alkoholov sa k názvu uhľovodíka zodpovedajúceho alkoholu pridáva (generická) prípona -ol. Čísla za príponou označujú polohu hydroxylovej skupiny v hlavnom reťazci a predpony di-, tri-, tetra- atď. označujú ich počet: 
Počnúc tretím členom homologickej série majú alkoholy izomériu polohy funkčnej skupiny (propanol-1 a propanol-2) a od štvrtého - izomériu uhlíkového skeletu (butanol-1; 2-metylpropanol -1). Vyznačujú sa aj medzitriednou izomériou – alkoholy sú izomérne s étermi.
Rod zahrnutý v hydroxylovej skupine molekúl alkoholu sa výrazne líši od atómov vodíka a uhlíka svojou schopnosťou priťahovať a držať elektrónové páry. Vďaka tomu majú molekuly alkoholu polárne väzby C-O a O-H.
Fyzikálne vlastnosti alkoholov
Vzhľadom na polaritu väzby O-H a významný čiastočný kladný náboj lokalizovaný (zameraný) na atóm vodíka sa uvádza, že vodík hydroxylovej skupiny má „kyslý“ charakter. V tomto sa výrazne líši od atómov vodíka zahrnutých v uhľovodíkovom radikále.
Je potrebné poznamenať, že atóm kyslíka hydroxylovej skupiny má čiastočný záporný náboj a dva nezdieľané elektrónové páry, čo umožňuje alkoholom vytvárať medzi molekulami špeciálne, takzvané vodíkové väzby. Vodíkové väzby vznikajú interakciou čiastočne kladne nabitého atómu vodíka jednej molekuly alkoholu a čiastočne záporne nabitého atómu kyslíka inej molekuly. Je to kvôli vodíkovým väzbám medzi molekulami, že alkoholy majú abnormálne vysoké body varu pre svoju molekulovú hmotnosť. Takže propán s relatívnou molekulovou hmotnosťou 44 je za normálnych podmienok plyn a najjednoduchší z alkoholov je metanol s relatívnou molekulovou hmotnosťou 32, za normálnych podmienok kvapalina.
Nižší a stredný člen radu obmedzujúcich jednosýtnych alkoholov obsahujúcich jeden až jedenásť atómov uhlíka sú kvapaliny. Vyššie alkoholy (počnúc C12H25OH) sú pevné látky pri teplote miestnosti. Nižšie alkoholy majú charakteristickú alkoholovú vôňu a pálivú chuť, sú vysoko rozpustné vo vode. Keď sa uhľovodíkový radikál zvyšuje, rozpustnosť alkoholov vo vode sa znižuje a oktanol už nie je miešateľný s vodou.
Chemické vlastnosti
Vlastnosti organických látok sú určené ich zložením a štruktúrou. Alkohol potvrdzuje všeobecné pravidlo. Ich molekuly zahŕňajú uhľovodíkové a hydroxylové radikály, takže chemické vlastnosti alkoholov sú určené interakciou a vplyvom týchto skupín na seba. Vlastnosti charakteristické pre túto triedu zlúčenín sú spôsobené prítomnosťou hydroxylovej skupiny.
1. Interakcia alkoholov s alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín. Na identifikáciu účinku uhľovodíkového radikálu na hydroxylovú skupinu je potrebné porovnať vlastnosti látky obsahujúcej hydroxylovú skupinu a uhľovodíkový radikál na jednej strane a látky obsahujúcej hydroxylovú skupinu a neobsahujúcej uhľovodíkový radikál. , na druhej. Takýmito látkami môžu byť napríklad etanol (alebo iný alkohol) a voda. Vodík hydroxylovej skupiny molekúl alkoholu a molekúl vody môže byť redukovaný alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín (nahradenými nimi).
Pri vode je táto interakcia oveľa aktívnejšia ako pri alkohole, sprevádzaná veľkým uvoľňovaním tepla a môže viesť k výbuchu. Tento rozdiel je vysvetlený vlastnosťami radikálu, ktorý je najbližšie k hydroxylovej skupine, poskytujúci elektróny. Radikál, ktorý má vlastnosti donoru elektrónov (+I-efekt), mierne zvyšuje hustotu elektrónov na atóme kyslíka, „nasýti“ ho na vlastné náklady, čím znižuje polaritu väzby O-H a „kyslý“ charakter kyslíka. atóm vodíka hydroxylovej skupiny v molekulách alkoholu podľa v porovnaní s molekulami vody.
2. Interakcia alkoholov s halogenovodíkmi. Substitúcia hydroxylovej skupiny za halogén vedie k tvorbe halogénalkánov.
Napríklad:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H20
Táto reakcia je reverzibilná.
3. Intermolekulárna dehydratácia alkoholov - rozdelenie molekuly vody z dvoch molekúl alkoholu pri zahrievaní v prítomnosti látok odstraňujúcich vodu.
V dôsledku medzimolekulárnej dehydratácie alkoholov vznikajú étery. Takže, keď sa etylalkohol zahrieva s kyselinou sírovou na teplotu 100 až 140 ° C, vytvorí sa dietyl (sírový) éter.
4. Interakcia alkoholov s organickými a anorganickými kyselinami za vzniku esterov (esterifikačná reakcia):
Esterifikačná reakcia je katalyzovaná silnými anorganickými kyselinami.
Napríklad, keď etylalkohol a kyselina octová reagujú, vytvorí sa etylacetát - etylacetát: 
5. Intramolekulárna dehydratácia alkoholov nastáva, keď sa alkoholy zahrievajú v prítomnosti dehydratačných činidiel na teplotu vyššiu ako je teplota medzimolekulárnej dehydratácie. V dôsledku toho sa tvoria alkény. Táto reakcia je spôsobená prítomnosťou atómu vodíka a hydroxylovej skupiny na susedných atómoch uhlíka. Príkladom je reakcia získania eténu (etylénu) zahrievaním etanolu nad 140 °C v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej.
6. Oxidácia alkoholov sa zvyčajne uskutočňuje silnými oxidačnými činidlami, ako je dvojchróman draselný alebo manganistan draselný v kyslom prostredí. V tomto prípade je pôsobenie oxidačného činidla zamerané na atóm uhlíka, ktorý je už spojený s hydroxylovou skupinou. V závislosti od povahy alkoholu a reakčných podmienok môžu vznikať rôzne produkty. Primárne alkoholy sa teda oxidujú najskôr na aldehydy a potom na karboxylové kyseliny: 
Terciárne alkoholy sú celkom odolné voči oxidácii. V drsných podmienkach (silné oxidačné činidlo, vysoká teplota) je však možná oxidácia terciárnych alkoholov, ku ktorej dochádza pri porušení väzieb uhlík-uhlík najbližšie k hydroxylovej skupine.
7. Dehydrogenácia alkoholov. Keď alkoholové pary prechádzajú pri 200 - 300 ° C cez kovový katalyzátor, ako je meď, striebro alebo platina, primárne alkoholy sa premieňajú na aldehydy a sekundárne na ketóny:
Prítomnosť niekoľkých hydroxylových skupín súčasne v molekule alkoholu určuje špecifické vlastnosti viacsýtnych alkoholov, ktoré sú schopné pri interakcii s čerstvou zrazeninou hydroxidu meďnatého vytvárať jasne modré komplexné zlúčeniny rozpustné vo vode.
Jednosýtne alkoholy nie sú schopné vstúpiť do tejto reakcie. Preto ide o kvalitatívnu reakciu na viacsýtne alkoholy.
Alkoholáty alkalických kovov a kovov alkalických zemín podliehajú hydrolýze pri interakcii s vodou. Napríklad, keď sa etoxid sodný rozpustí vo vode, dôjde k reverzibilnej reakcii
C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH
ktorého rovnováha je takmer úplne posunutá doprava. To tiež potvrdzuje, že voda vo svojich kyslých vlastnostiach ("kyslý" charakter vodíka v hydroxylovej skupine) je lepšia ako alkoholy. Interakciu alkoholátov s vodou možno teda považovať za interakciu soli veľmi slabej kyseliny (v tomto prípade pôsobí alkohol, ktorý alkoholát vytvoril) so silnejšou kyselinou (túto úlohu zohráva voda).
Alkoholy môžu vykazovať základné vlastnosti pri interakcii so silnými kyselinami, pričom vytvárajú alkyloxóniové soli v dôsledku prítomnosti osamoteného elektrónového páru na atóme kyslíka hydroxylovej skupiny: 
Esterifikačná reakcia je reverzibilná (reverznou reakciou je hydrolýza esteru), rovnováha sa posúva doprava v prítomnosti činidiel odstraňujúcich vodu.
Intramolekulárna dehydratácia alkoholov prebieha v súlade so Zaitsevovým pravidlom: keď sa voda odštiepi od sekundárneho alebo terciárneho alkoholu, odpojí sa atóm vodíka od najmenej hydrogenovaného atómu uhlíka. Dehydratácia butanolu-2 teda vedie k buténu-2, ale nie buténu-1.
Prítomnosť uhľovodíkových radikálov v molekulách alkoholu nemôže ovplyvniť chemické vlastnosti alkoholov.
Chemické vlastnosti alkoholov v dôsledku uhľovodíkového radikálu sú rôzne a závisia od jeho povahy. Takže všetky alkoholy horia; nenasýtené alkoholy obsahujúce v molekule dvojitú väzbu C=C vstupujú do adičných reakcií, podliehajú hydrogenácii, pridávajú vodík, reagujú s halogénmi, napríklad odfarbujú brómovú vodu atď.
Ako získať
1. Hydrolýza halogénalkánov. Už viete, že tvorba halogénalkánov pri interakcii alkoholov s halogenovodíkmi je reverzibilná reakcia. Preto je zrejmé, že alkoholy možno získať hydrolýzou halogénalkánov – reakciou týchto zlúčenín s vodou.
Viacsýtne alkoholy možno získať hydrolýzou halogénalkánov obsahujúcich viac ako jeden atóm halogénu v molekule.
2. Hydratáciu alkénov – pridanie vody do r-väzby molekuly alkénu – už poznáte. Hydratácia propénu vedie v súlade s Markovnikovovým pravidlom k tvorbe sekundárneho alkoholu - propanolu-2
ON
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propén propanol-2
3. Hydrogenácia aldehydov a ketónov. Už viete, že oxidácia alkoholov za miernych podmienok vedie k tvorbe aldehydov alebo ketónov. Je zrejmé, že alkoholy možno získať hydrogenáciou (redukcia vodíka, adícia vodíka) aldehydov a ketónov.
4. Oxidácia alkénov. Glykoly, ako už bolo uvedené, možno získať oxidáciou alkénov vodným roztokom manganistanu draselného. Napríklad etylénglykol (etándiol-1,2) vzniká počas oxidácie etylénu (eténu).
5. Špecifické metódy získavania alkoholov. Niektoré alkoholy sa získavajú spôsobmi, ktoré sú pre ne charakteristické. Metanol sa teda v priemysle vyrába interakciou vodíka s oxidom uhoľnatým (II) (oxid uhoľnatý) pri zvýšenom tlaku a vysokej teplote na povrchu katalyzátora (oxid zinočnatý).
Zmes oxidu uhoľnatého a vodíka potrebná na túto reakciu, tiež nazývaná (premýšľajte prečo!) "syntézny plyn", sa získava prechodom vodnej pary cez horúce uhlie.
6. Fermentácia glukózy. Tento spôsob získavania etyl (vínneho) alkoholu je človeku známy už od staroveku.
Zvážte reakciu získavania alkoholov z halogénalkánov - reakciu hydrolýzy halogénových derivátov uhľovodíkov. Zvyčajne sa vykonáva v alkalickom prostredí. Uvoľnená kyselina bromovodíková sa neutralizuje a reakcia prebieha takmer do konca.
Táto reakcia, podobne ako mnohé iné, prebieha mechanizmom nukleofilnej substitúcie.
Ide o reakcie, ktorých hlavným stupňom je substitúcia, prebiehajúca pod vplyvom nukleofilnej častice.
Pripomeňme si, že nukleofilná častica je molekula alebo ión, ktorý má nezdieľaný elektrónový pár a je schopný byť priťahovaný "kladným nábojom" - oblasťami molekuly so zníženou elektrónovou hustotou.
Najbežnejšími nukleofilnými druhmi sú molekuly amoniaku, vody, alkoholu alebo aniónov (hydroxylový, halogenidový, alkoxidový ión).
Častica (atóm alebo skupina atómov), ktorá je nahradená v dôsledku reakcie pre nukleofil, sa nazýva odstupujúca skupina.
Substitúcia hydroxylovej skupiny alkoholu za halogenidový ión tiež prebieha mechanizmom nukleofilnej substitúcie:
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
Je zaujímavé, že táto reakcia začína pridaním vodíkového katiónu k atómu kyslíka obsiahnutému v hydroxylovej skupine:
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH
Pôsobením pripojeného kladne nabitého iónu sa väzba C-O posúva ešte viac smerom ku kyslíku a efektívny kladný náboj na atóme uhlíka sa zvyšuje.
To vedie k tomu, že k nukleofilnej substitúcii halogenidovým iónom dochádza oveľa ľahšie a molekula vody sa pôsobením nukleofilu odštiepi.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H20
Získavanie éterov
Pôsobením alkoholátu sodného na brómetán sa atóm brómu nahradí alkoholátovým iónom a vytvorí sa éter.
Všeobecná nukleofilná substitučná reakcia môže byť napísaná takto:
R - X + HNu -> R - Nu + HX,
ak je nukleofilnou časticou molekula (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu - -> R-Nu + X -,
ak je nukleofilom anión (OH, Br-, CH3CH2O-), kde X je halogén, Nu je nukleofilná častica.
Jednotliví predstavitelia alkoholov a ich význam
Metanol (metylalkohol CH3OH) je bezfarebná kvapalina charakteristického zápachu s teplotou varu 64,7 °C. Horí mierne modrastým plameňom. Historický názov metanolu – drevný lieh – sa vysvetľuje jedným zo spôsobov jeho získania – destiláciou tvrdých drevín (gr. – víno, opiť sa; látka, drevo).
Metanol je veľmi toxický! Pri práci s ním si vyžaduje starostlivé zaobchádzanie. Pôsobením enzýmu alkoholdehydrogenázy sa v tele mení na formaldehyd a kyselinu mravčiu, ktoré poškodzujú sietnicu, spôsobujú odumretie zrakového nervu a úplnú stratu zraku. Požitie viac ako 50 ml metanolu spôsobuje smrť.
Etanol (etylalkohol C2H5OH) je bezfarebná kvapalina s charakteristickým zápachom a teplotou varu 78,3 °C. horľavý Miešateľný s vodou v akomkoľvek pomere. Koncentrácia (sila) alkoholu sa zvyčajne vyjadruje v objemových percentách. „Čistý“ (lekársky) alkohol je produkt získaný z potravinárskych surovín a obsahujúci 96 % (objemových) etanolu a 4 % (objemových) vody. Na získanie bezvodého etanolu - "absolútneho alkoholu" je tento produkt ošetrený látkami, ktoré chemicky viažu vodu (oxid vápenatý, bezvodý síran meďnatý atď.).
Aby sa alkohol používaný na technické účely stal nevhodným na pitie, pridávajú sa do neho a tónujú malé množstvá ťažko oddeliteľných jedovatých, zapáchajúcich a hnusne chutiacich látok. Alkohol obsahujúci takéto prísady sa nazýva denaturovaný alebo metylovaný lieh.
Etanol je široko používaný v priemysle na výrobu syntetického kaučuku, liečiv, používa sa ako rozpúšťadlo, je súčasťou lakov a farieb, parfumov. V medicíne je najdôležitejším dezinfekčným prostriedkom etylalkohol. Používa sa na výrobu alkoholických nápojov.
Malé množstvo etylalkoholu pri požití znižuje citlivosť na bolesť a blokuje procesy inhibície v mozgovej kôre, čo spôsobuje stav intoxikácie. V tomto štádiu pôsobenia etanolu sa zvyšuje separácia vody v bunkách a následne sa urýchľuje tvorba moču, čo má za následok dehydratáciu organizmu.
Okrem toho etanol spôsobuje rozšírenie krvných ciev. Zvýšené prekrvenie v kožných kapilárach vedie k začervenaniu pokožky a pocitu tepla.
Vo veľkých množstvách etanol inhibuje činnosť mozgu (štádium inhibície), spôsobuje narušenie koordinácie pohybov. Medziprodukt oxidácie etanolu v tele – acetaldehyd – je extrémne toxický a spôsobuje ťažkú otravu.
Systematické používanie etylalkoholu a nápojov, ktoré ho obsahujú, vedie k trvalému zníženiu produktivity mozgu, smrti pečeňových buniek a ich nahradeniu spojivovým tkanivom - cirhóze pečene.
Etándiol-1,2 (etylénglykol) je bezfarebná viskózna kvapalina. Jedovatý. Voľne rozpustný vo vode. Vodné roztoky nekryštalizujú pri teplotách výrazne pod 0 °C, čo umožňuje jeho použitie ako zložky nemrznúcich chladiacich kvapalín - nemrznúcich zmesí pre spaľovacie motory.
Propantriol-1,2,3 (glycerín) je viskózna sirupovitá kvapalina sladkej chuti. Voľne rozpustný vo vode. Neprchavý Ako neoddeliteľná súčasť esterov je súčasťou tukov a olejov. Široko používaný v kozmetickom, farmaceutickom a potravinárskom priemysle. V kozmetike hrá glycerín úlohu zmäkčujúceho a upokojujúceho prostriedku. Pridáva sa do zubnej pasty, aby sa zabránilo jej vysychaniu. Glycerín sa pridáva do cukrárskych výrobkov, aby sa zabránilo ich kryštalizácii. Nastrieka sa na tabak, v tomto prípade pôsobí ako zvlhčovadlo, ktoré zabraňuje vysychaniu a drobeniu tabakových listov pred spracovaním. Pridáva sa do lepidiel, aby príliš rýchlo nevysychali, a do plastov, najmä celofánu. V druhom prípade glycerín pôsobí ako zmäkčovadlo, pôsobí ako lubrikant medzi molekulami polyméru a tým dáva plastom potrebnú pružnosť a elasticitu.
1. Aké látky sa nazývajú alkoholy? Na základe čoho sú alkoholy klasifikované? Ktoré alkoholy by sa mali pripísať butanolu-2? butén-3-ol-1? pentén-4-diol-1,2?
2. Napíšte štruktúrne vzorce alkoholov uvedených v cvičení 1.
3. Existujú kvartérne alkoholy? Vysvetlite odpoveď.
4. Koľko alkoholov má molekulový vzorec C5H120? Napíšte štruktúrne vzorce týchto látok a pomenujte ich. Môže tento vzorec zodpovedať iba alkoholom? Napíšte štruktúrne vzorce dvoch látok, ktoré majú vzorec C5H120 a nesúvisia s alkoholmi.
5. Vymenujte látky, ktorých štruktúrne vzorce sú uvedené nižšie: 
6. Napíšte štruktúrny a empirický vzorec látky, ktorej názov je 5-metyl-4-hexén-1-inol-3. Porovnajte počet atómov vodíka v molekule tohto alkoholu s počtom atómov vodíka v molekule alkánu s rovnakým počtom atómov uhlíka. Čo vysvetľuje tento rozdiel?
7. Porovnaním elektronegativity uhlíka a vodíka vysvetlite, prečo je kovalentná väzba O-H polárnejšia ako väzba C-O.
8. Čo myslíte, ktorý z alkoholov – metanol alebo 2-metylpropanol-2 – bude aktívnejšie reagovať so sodíkom? Vysvetli svoju odpoveď. Napíšte rovnice pre zodpovedajúce reakcie.
9. Napíšte reakčné rovnice pre interakciu propanolu-2 (izopropylalkoholu) so sodíkom a bromovodíkom. Pomenujte reakčné produkty a uveďte podmienky ich realizácie.
10. Zmes pár propanolu-1 a propanolu-2 sa nechala prejsť cez zahriaty oxid meďnatý. Aké reakcie by mohli nastať? Napíšte rovnice pre tieto reakcie. Do akých tried organických zlúčenín patria ich produkty?
11. Aké produkty môžu vzniknúť pri hydrolýze 1,2-dichlórpropanolu? Napíšte rovnice pre zodpovedajúce reakcie. Pomenujte produkty týchto reakcií.
12. Napíšte rovnice pre reakcie hydrogenácie, hydratácie, halogenácie a hydrohalogenácie 2-propenolu-1. Vymenujte produkty všetkých reakcií.
13. Napíšte rovnice pre interakciu glycerolu s jedným, dvoma a tromi mólmi kyseliny octovej. Napíšte rovnicu pre hydrolýzu esteru - esterifikačného produktu jedného mólu glycerolu a troch mólov kyseliny octovej.
štrnásť*. Pri interakcii primárneho limitného jednosýtneho alkoholu so sodíkom sa uvoľnilo 8,96 litra plynu (n.a.). Dehydratáciou rovnakého množstva alkoholu vzniká alkén s hmotnosťou 56 g Stanovte všetky možné štruktúrne vzorce alkoholu.
pätnásť*. Objem oxidu uhličitého uvoľneného pri spaľovaní nasýteného jednosýtneho alkoholu je 8-krát väčší ako objem vodíka uvoľneného pri pôsobení nadbytku sodíka na rovnaké množstvo alkoholu. Určte štruktúru alkoholu, ak je známe, že pri jeho oxidácii vzniká ketón.
Užívanie alkoholov
Pretože alkoholy majú rôzne vlastnosti, oblasť použitia je pomerne rozsiahla. Pokúsme sa zistiť, kde sa používajú alkoholy.
Alkoholy v potravinárskom priemysle
Alkohol ako etanol je základom všetkých alkoholických nápojov. A získava sa zo surovín, ktoré obsahujú cukor a škrob. Takýmito surovinami môžu byť cukrová repa, zemiaky, hrozno, ako aj rôzne obilniny. Vďaka moderným technológiám pri výrobe liehu sa čistí z fuselových olejov.
Prírodný ocot obsahuje aj suroviny získané z etanolu. Tento produkt sa získava oxidáciou baktériami kyseliny octovej a prevzdušňovaním.
Ale v potravinárskom priemysle sa používa nielen etanol, ale aj glycerín. Táto potravinová prísada podporuje spojenie nemiešateľných tekutín. Glycerín, ktorý je súčasťou likérov, im dokáže dodať viskozitu a sladkú chuť.
Glycerín sa tiež používa pri výrobe pekárenských, cestovinových a cukrárskych výrobkov.
Liek
V medicíne je etanol jednoducho nenahraditeľný. V tomto odvetví je široko používaný ako antiseptikum, pretože má vlastnosti, ktoré dokážu ničiť mikróby, oddialiť bolestivé zmeny v krvi a neumožňujú rozklad v otvorených ranách.
Etanol používajú lekári pred rôznymi procedúrami. Tento alkohol má vlastnosti dezinfekcie a sušenia. Pri umelej ventilácii pľúc pôsobí etanol ako odpeňovač. A tiež etanol môže byť jednou zo zložiek v anestézii.
Pri prechladnutí môže byť etanol použitý ako otepľovací obklad a po ochladení ako trecie činidlo, pretože jeho látky pomáhajú obnoviť telo počas tepla a zimnice.
V prípade otravy etylénglykolom alebo metanolom použitie etanolu pomáha znižovať koncentráciu toxických látok a pôsobí ako protijed.
Alkoholy zohrávajú obrovskú úlohu aj vo farmakológii, pretože sa z nich pripravujú liečivé tinktúry a všetky druhy extraktov.
Alkoholy v kozmetike a parfumérii
V parfumérii je nepostrádateľný aj alkohol, keďže základom takmer všetkých parfumových produktov je voda, alkohol a parfumový koncentrát. Etanol v tomto prípade pôsobí ako rozpúšťadlo pre aromatické látky. Ale 2-fenyletanol má kvetinovú vôňu a môže nahradiť prírodný ružový olej v parfumérii. Používa sa pri výrobe pleťových vôd, krémov atď.
Glycerín je tiež základom mnohých kozmetických prípravkov, pretože má schopnosť priťahovať vlhkosť a aktívne zvlhčovať pokožku. A prítomnosť etanolu v šampónoch a kondicionéroch pomáha hydratovať pokožku a uľahčuje rozčesávanie vlasov po umytí vlasov.
Palivo
Ako palivo sa široko používajú látky obsahujúce alkohol, ako je metanol, etanol a butanol-1.
Vďaka spracovaniu rastlinných surovín ako cukrová trstina a kukurica sa podarilo získať bioetanol, ktorý je ekologickým biopalivom.
V poslednej dobe sa vo svete stala populárna výroba bioetanolu. S jeho pomocou sa objavila perspektíva v obnove palivových zdrojov.
Rozpúšťadlá, povrchovo aktívne látky
Okrem už uvedených oblastí použitia alkoholov možno poznamenať, že sú tiež dobrými rozpúšťadlami. Najpopulárnejšie v tejto oblasti sú izopropanol, etanol, metanol. Používajú sa aj pri výrobe bitovej chémie. Bez nich nie je možná plnohodnotná starostlivosť o auto, oblečenie, domáce potreby a pod.
Používanie liehovín v rôznych oblastiach našej činnosti má pozitívny vplyv na našu ekonomiku a prináša pohodu do nášho života.
Alkoholy sú rôznorodá a rozsiahla trieda chemických zlúčenín.
Alkoholy sú chemické zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú OH hydroxylové skupiny spojené s uhľovodíkovým radikálom.
Uhľovodíkový radikál sa skladá z atómov uhlíka a vodíka. Príklady uhľovodíkových radikálov - CH3-metyl, C2H5-etyl. Uhľovodíkový radikál je často jednoducho označený písmenom R. Ak sú však vo vzorci prítomné rôzne radikály, označujú sa R", R", R""" atď.
Názvy alkoholov sa tvoria pridaním prípony -ol k názvu príslušného uhľovodíka.
Klasifikácia alkoholu
Alkoholy sú monoatomické a viacsýtne. Ak je v molekule alkoholu iba jedna hydroxylová skupina, potom sa takýto alkohol nazýva jednosýtny. Ak je počet hydroxylových skupín 2, 3, 4 atď., potom ide o viacsýtny alkohol.
Príklady jednosýtnych alkoholov: CH3-OH - metanol alebo metylalkohol, CH3CH2-OH - etanol alebo etylalkohol.
Podľa toho existujú dve hydroxylové skupiny v molekule dvojsýtneho alkoholu, tri v molekule trojsýtneho alkoholu atď.
Jednosýtne alkoholy
Všeobecný vzorec pre jednosýtne alkoholy môže byť vyjadrený ako R-OH.
Podľa typu voľného radikálu obsiahnutého v molekule sa jednosýtne alkoholy delia na nasýtené (nasýtené), nenasýtené (nenasýtené) a aromatické alkoholy.
V nasýtených uhľovodíkových radikáloch sú atómy uhlíka spojené jednoduchými väzbami C - C. V nenasýtených radikáloch je jeden alebo viac párov atómov uhlíka spojených dvojitými C \u003d C alebo trojitými väzbami C ≡ C.
Zloženie nasýtených alkoholov zahŕňa nasýtené radikály.
CH 3 CH 2 CH 2 -OH - nasýtený alkohol propanol-1 alebo propylénalkohol.
Nenasýtené alkoholy teda obsahujú nenasýtené radikály.
CH2 \u003d CH - CH2 - OH - nenasýtený alkohol propenol 2-1 (allylový alkohol)
A benzénový kruh C6H5 je zahrnutý v molekule aromatického alkoholu.
C 6 H 5 -CH 2 -OH - aromatický alkohol fenylmetanol (benzylalkohol).
V závislosti od typu atómu uhlíka spojeného s hydroxylovou skupinou sa alkoholy delia na primárne ((R-CH2-OH), sekundárne (R-CHOH-R) a terciárne (RR"R""C-OH) alkoholy. .
Chemické vlastnosti jednosýtnych alkoholov
1. Alkoholy horia za vzniku oxidu uhličitého a vody. Pri spaľovaní sa uvoľňuje teplo.
C2H5OH + 302 -> 2C02 + 3H20
2. Pri reakcii alkoholov s alkalickými kovmi vzniká alkoholát sodný a uvoľňuje sa vodík.
C2H5-OH + 2Na -> 2C2H5ONa + H2
3. Reakcia s halogenovodíkom. V dôsledku reakcie vzniká halogénalkán (brómetán a voda).
C2H5OH + HBr -> C2H5Br + H20
4. Pri zahrievaní a pod vplyvom koncentrovanej kyseliny sírovej dochádza k intramolekulárnej dehydratácii. Výsledkom je nenasýtený uhľovodík a voda.
H3 - CH2 - OH → CH2 \u003d CH2 + H20
5. Oxidácia alkoholov. Alkoholy pri bežných teplotách neoxidujú. Ale pomocou katalyzátorov a pri zahrievaní dochádza k oxidácii.
Viacsýtne alkoholy
Ako látky obsahujúce hydroxylové skupiny majú viacsýtne alkoholy chemické vlastnosti podobné vlastnostiam jednosýtnych alkoholov, reagujú však súčasne s niekoľkými hydroxylovými skupinami.
Viacsýtne alkoholy reagujú s aktívnymi kovmi, s halogenovodíkovými kyselinami a s kyselinou dusičnou.
Získavanie alkoholov
Zvážte metódy na získanie alkoholov pomocou príkladu etanolu, ktorého vzorec je C2H5OH.
Najstaršou z nich je destilácia alkoholu z vína, kde vzniká v dôsledku kvasenia cukrových látok. Surovinou na výrobu etylalkoholu sú aj výrobky s obsahom škrobu, ktoré sa fermentačným procesom premieňajú na cukor, ktorý sa následne fermentuje na alkohol. Ale výroba etylalkoholu týmto spôsobom si vyžaduje veľkú spotrebu potravinárskych surovín.
Oveľa dokonalejší syntetický spôsob výroby etylalkoholu. V tomto prípade sa etylén hydratuje parou.
C2H4 + H20 -> C2H5OH
Spomedzi viacsýtnych alkoholov je najznámejší glycerín, ktorý sa získava štiepením tukov alebo synteticky z propylénu, ktorý vzniká pri vysokoteplotnej rafinácii ropy.
Obsah článku
ALKOHOL(alkoholy) - trieda organických zlúčenín obsahujúcich jednu alebo viac C-OH skupín, pričom OH hydroxylová skupina je naviazaná na alifatický atóm uhlíka (zlúčeniny, v ktorých je atóm uhlíka v skupine C-OH súčasťou aromatického jadra nazývané fenoly)
Klasifikácia alkoholov je rôznorodá a závisí od toho, ktorá vlastnosť štruktúry sa berie ako základ.
1. Podľa počtu hydroxylových skupín v molekule sa alkoholy delia na:
a) monoatomické (obsahujú jednu hydroxylovú skupinu OH), napríklad metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH
b) polyatómové (dve alebo viac hydroxylových skupín), napríklad etylénglykol
HO-CH2-CH2-OH, glycerol HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH, pentaerytritol C (CH2OH) 4.
Zlúčeniny, v ktorých jeden atóm uhlíka má dve hydroxylové skupiny, sú vo väčšine prípadov nestabilné a ľahko sa premieňajú na aldehydy, pričom oddeľujú vodu: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H20
2. Podľa typu atómu uhlíka, na ktorý je OH skupina naviazaná, sa alkoholy delia na:
a) primárny, v ktorom je OH skupina naviazaná na primárny atóm uhlíka. Primárny atóm uhlíka sa nazýva (zvýraznený červenou farbou) a je spojený iba s jedným atómom uhlíka. Príklady primárnych alkoholov - etanol CH 3 - C H2-OH, propanol CH3-CH2- C H2-OH.
b) sekundárny, v ktorom je OH skupina naviazaná na sekundárny atóm uhlíka. Sekundárny atóm uhlíka (zvýraznený modrou farbou) je súčasne viazaný na dva atómy uhlíka, napríklad sekundárny propanol, sekundárny butanol (obr. 1).
Ryža. jeden. ŠTRUKTÚRA SEKUNDÁRNYCH ALKOHOLOV
c) terciárny, v ktorom je OH skupina naviazaná na terciárny atóm uhlíka. Terciárny atóm uhlíka (zvýraznený zelenou farbou) je súčasne viazaný k trom susedným atómom uhlíka, napríklad terciárnemu butanolu a pentanolu (obr. 2).
Ryža. 2. ŠTRUKTÚRA TERCIÁRNYCH ALKOHOLOV
Alkoholová skupina, ktorá je k nej pripojená, sa tiež nazýva primárna, sekundárna alebo terciárna, podľa typu atómu uhlíka.
Vo viacsýtnych alkoholoch obsahujúcich dve alebo viac OH skupín môžu byť primárne aj sekundárne HO skupiny prítomné súčasne, napríklad v glycerole alebo xylitole (obr. 3).
Ryža. 3. KOMBINÁCIA PRIMÁRNYCH A SEKUNDÁRNYCH OH-SKUPÍN V ŠTRUKTÚRE POLYATOMICKÝCH ALKOHOLOV.
3. Podľa štruktúry organických skupín spojených OH skupinou sa alkoholy delia na nasýtené (metanol, etanol, propanol), nenasýtené, napríklad alylalkohol CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromatické (napr. benzylalkohol C 6 H 5 CH 2 OH) obsahujúci aromatickú skupinu v skupine R.
Nenasýtené alkoholy, v ktorých sa OH skupina „pripája“ k dvojitej väzbe, t.j. viazané na atóm uhlíka, ktorý sa súčasne podieľa na tvorbe dvojitej väzby (napríklad vinylalkohol CH2 \u003d CH–OH), sú extrémne nestabilné a okamžite izomerizujú ( cm IZOMERIZÁCIA) na aldehydy alebo ketóny:
CH 2 \u003d CH–OH ® CH3-CH \u003d O
Názvoslovie alkoholov.
Pre bežné alkoholy s jednoduchou štruktúrou sa používa zjednodušená nomenklatúra: názov organickej skupiny sa prevedie na prídavné meno (pomocou prípony a koncovky „ Nový“) a pridajte slovo „alkohol“:
V prípade, že štruktúra organickej skupiny je zložitejšia, používajú sa pravidlá spoločné pre celú organickú chémiu. Mená zostavené podľa takýchto pravidiel sa nazývajú systematické. V súlade s týmito pravidlami sa uhľovodíkový reťazec čísluje od konca, ku ktorému je OH skupina najbližšie. Ďalej sa toto číslovanie používa na označenie polohy rôznych substituentov pozdĺž hlavného reťazca, na koniec názvu sa pridáva prípona „ol“ a číslo označujúce polohu skupiny OH (obr. 4):
Ryža. štyri. SYSTEMATICKÉ NÁZVY ALKOHOLU. Funkčné (OH) a substitučné (CH3) skupiny, ako aj ich zodpovedajúce digitálne indexy, sú zvýraznené rôznymi farbami.
Systematické názvy najjednoduchších alkoholov sa vyrábajú podľa rovnakých pravidiel: metanol, etanol, butanol. Pre niektoré alkoholy sa zachovali triviálne (zjednodušené) názvy, ktoré sa historicky vyvinuli: propargylalkohol HCє C–CH 2 –OH, glycerol HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, pentaerytritol C (CH 2 OH) 4, fenetylalkohol C6H5-CH2-CH2-OH.
Fyzikálne vlastnosti alkoholov.
Alkoholy sú rozpustné vo väčšine organických rozpúšťadiel, prví traja najjednoduchší zástupcovia – metanol, etanol a propanol, ako aj terciárny butanol (H 3 C) 3 COH – sú miešateľní s vodou v akomkoľvek pomere. S nárastom počtu atómov C v organickej skupine sa začína prejavovať hydrofóbny (vodoodpudivý) efekt, obmedzuje sa rozpustnosť vo vode a pri R s viac ako 9 atómami uhlíka prakticky zaniká.
V dôsledku prítomnosti OH skupín sa medzi molekulami alkoholu vytvárajú vodíkové väzby.
Ryža. 5. VODÍKOVÉ VÄZBY V ALKOHOLECH(zobrazené bodkovanou čiarou)
Výsledkom je, že všetky alkoholy majú vyššiu teplotu varu ako zodpovedajúce uhľovodíky, napríklad T. kip. etanol + 78 °C a T. kip. etán –88,63 °C; T. kip. butanol a bután +117,4 °C a –0,5 °C.
Chemické vlastnosti alkoholov.
Alkoholy sa vyznačujú rôznymi premenami. Reakcie alkoholov majú určité všeobecné vzorce: reaktivita primárnych jednosýtnych alkoholov je vyššia ako sekundárnych, sekundárne alkoholy sú zase chemicky aktívnejšie ako terciárne. Pre dvojsýtne alkoholy v prípade, že OH skupiny sú umiestnené na susedných atómoch uhlíka, je pozorovaná zvýšená (v porovnaní s jednosýtnymi alkoholmi) reaktivita v dôsledku vzájomného vplyvu týchto skupín. Pre alkoholy sú možné reakcie, ktoré prebiehajú so štiepením väzieb C–O a O–H.
1. Reakcie prebiehajúce cez väzbu О–Н.
Pri interakcii s aktívnymi kovmi (Na, K, Mg, Al) vykazujú alkoholy vlastnosti slabých kyselín a tvoria soli nazývané alkoholáty alebo alkoxidy:
2CH3OH + 2Na® 2CH3OK + H2
Alkoholáty sú chemicky nestabilné a pôsobením vody hydrolyzujú za vzniku alkoholu a hydroxidu kovu:
C2H5OK + H20® C2H5OH + KOH
Táto reakcia ukazuje, že alkoholy sú v porovnaní s vodou slabšie kyseliny (silná kyselina vytláča slabú), navyše pri interakcii s alkalickými roztokmi alkoholy nevytvárajú alkoholáty. Vo viacsýtnych alkoholoch (v prípade, že sú OH skupiny pripojené k susedným atómom C) je však kyslosť alkoholových skupín oveľa vyššia a môžu vytvárať alkoholáty nielen pri interakcii s kovmi, ale aj s alkáliami:
HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O
Keď sú skupiny HO vo viacsýtnych alkoholoch naviazané na nesusediace atómy C, vlastnosti alkoholov sú blízke monohydrickým alkoholom, pretože sa neprejavuje vzájomné ovplyvňovanie skupín HO.
Pri interakcii s minerálnymi alebo organickými kyselinami tvoria alkoholy estery - zlúčeniny obsahujúce fragment R-O-A (A je zvyšok kyseliny). K tvorbe esterov dochádza aj pri interakcii alkoholov s anhydridmi a chloridmi kyselín karboxylových kyselín (obr. 6).
Pôsobením oxidačných činidiel (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) vznikajú primárne alkoholy aldehydy a sekundárne alkoholy ketóny (obr. 7).
Ryža. 7. TVORBA ALDEHYDOV A KETONOV PRI OXIDÁCII ALKOHOLU
Redukcia alkoholov vedie k tvorbe uhľovodíkov obsahujúcich rovnaký počet atómov C ako východisková molekula alkoholu (obr. 8).
Ryža. osem. ZÍSKAVANIE BUTANOLU
2. Reakcie prebiehajúce na väzbe C–O.
V prítomnosti katalyzátorov alebo silných minerálnych kyselín dochádza k dehydratácii alkoholov (odštiepenie vody), pričom reakcia môže prebiehať dvoma smermi:
a) intermolekulárna dehydratácia za účasti dvoch molekúl alkoholu, pričom v jednej z molekúl sú porušené väzby C–O, čím vznikajú étery – zlúčeniny obsahujúce fragment R–O–R (obr. 9A).
b) pri intramolekulárnej dehydratácii vznikajú alkény - uhľovodíky s dvojitou väzbou. Často oba procesy – tvorba éteru a alkénu – prebiehajú paralelne (obr. 9B).
V prípade sekundárnych alkoholov sú pri tvorbe alkénu možné dva smery reakcie (obr. 9C), prevládajúci smer je ten, v ktorom sa pri kondenzácii odštiepuje vodík od najmenej hydrogenovaného atómu uhlíka (označené značkou číslo 3), t.j. obklopený menším počtom atómov vodíka (v porovnaní s atómom 1). Znázornené na obr. Na výrobu alkénov a éterov sa používa 10 reakcií.
K porušeniu väzby C–O v alkoholoch dochádza aj vtedy, keď je OH skupina nahradená halogénom alebo aminoskupinou (obr. 10).
Ryža. desať. NÁHRADA OH-SKUPINY V ALKOHOLECH HALOGÉNOVOU ALEBO AMÍNOVOU SKUPINOU
Reakcie znázornené na obr. 10 sa používajú na výrobu halogénovaných uhľovodíkov a amínov.
Získanie alkoholov.
Niektoré z vyššie uvedených reakcií (obr. 6, 9, 10) sú reverzibilné a pri meniacich sa podmienkach môžu prebiehať opačným smerom, čo vedie k produkcii alkoholov, napríklad pri hydrolýze esterov a halogénovaných uhľovodíkov (obr. 11A a B), ako aj hydratačné alkény - pridaním vody (obr. 11B).
Ryža. jedenásť. VÝROBA ALKOHOLU HYDROLYZOU A HYDRATÁCIOU ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN
Hydrolytická reakcia alkénov (obr. 11, schéma B) je základom priemyselnej výroby nižších alkoholov obsahujúcich do 4 atómov uhlíka.
Etanol vzniká aj pri takzvanej alkoholovej fermentácii cukrov, napríklad glukózy C 6 H 12 O 6. Proces prebieha v prítomnosti kvasinkových húb a vedie k tvorbe etanolu a CO2:
C6H12O6®2C2H5OH + 2CO2
Fermentáciou sa môže vytvoriť najviac 15% vodný roztok alkoholu, pretože kvasinky odumierajú pri vyššej koncentrácii alkoholu. Alkoholové roztoky vyššej koncentrácie sa získavajú destiláciou.
Metanol sa priemyselne vyrába redukciou oxidu uhoľnatého pri 400 °C pod tlakom 20–30 MPa v prítomnosti katalyzátora pozostávajúceho z oxidov medi, chrómu a hliníka:
CO + 2 H2® H3SON
Ak sa namiesto hydrolýzy alkénov (obr. 11) uskutoční oxidácia, potom vznikajú dvojsýtne alkoholy (obr. 12)
Ryža. 12. ZÍSKAVANIE DIATOMICKÝCH ALKOHOLOV
Užívanie alkoholov.
Schopnosť alkoholov zúčastňovať sa na rôznych chemických reakciách umožňuje ich použitie na získanie všetkých druhov organických zlúčenín: aldehydov, ketónov, karboxylových kyselín, éterov a esterov používaných ako organické rozpúšťadlá, pri výrobe polymérov, farbív a liečiv.
Ako rozpúšťadlo sa používa metanol CH 3 OH a pri výrobe formaldehydu používaného na výrobu fenolformaldehydových živíc sa v poslednej dobe uvažuje o metanole ako o perspektívnom motorovom palive. Veľké objemy metanolu sa používajú pri výrobe a preprave zemného plynu. Metanol je najtoxickejšia zlúčenina spomedzi všetkých alkoholov, smrteľná dávka pri perorálnom podaní je 100 ml.
Etanol C 2 H 5 OH je východiskovou zlúčeninou na výrobu acetaldehydu, kyseliny octovej a tiež na výrobu esterov karboxylových kyselín používaných ako rozpúšťadlá. Okrem toho je etanol hlavnou zložkou všetkých alkoholických nápojov, je tiež široko používaný v medicíne ako dezinfekčný prostriedok.
Butanol sa používa ako rozpúšťadlo tukov a živíc, okrem toho slúži ako surovina na výrobu aromatických látok (butylacetát, butylsalicylát a pod.). V šampónoch sa používa ako zložka, ktorá zvyšuje priehľadnosť roztokov.
Benzylalkohol C 6 H 5 -CH 2 -OH vo voľnom stave (a vo forme esterov) sa nachádza v siliciach jazmínu a hyacintu. Má antiseptické (dezinfekčné) vlastnosti, v kozmetike sa používa ako konzervačný prostriedok do krémov, pleťových vôd, dentálnych elixírov, v parfumérii ako vonná látka.
Fenetylalkohol C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH má ružovú vôňu, nachádza sa v ružovom oleji a používa sa v parfumérii.
Etylénglykol HOCH 2 -CH 2 OH sa používa pri výrobe plastov a ako nemrznúca zmes (prísada znižujúca bod tuhnutia vodných roztokov), okrem toho pri výrobe textilných a tlačiarenských farieb.
Dietylénglykol HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH sa používa na plnenie hydraulických brzdových zariadení, ako aj v textilnom priemysle pri apretácii a farbení látok.
Glycerín HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH sa používa na výrobu polyesterových glyptových živíc, okrem toho je súčasťou mnohých kozmetických prípravkov. Nitroglycerín (obr. 6) je hlavnou zložkou dynamitu využívaného v baníctve a železničnom staviteľstve ako výbušnina.
Pentaerytritol (HOCH 2) 4 C sa používa na výrobu polyesterov (pentaftalových živíc), ako tvrdidlo pre syntetické živice, ako zmäkčovadlo pre polyvinylchlorid a tiež pri výrobe tetranitropentaerytritolovej trhaviny.
Viacsýtne alkoholy xylitol HOCH2–(CHOH)3–CH2OH a sorbitol HOCH2– (CHOH)4–CH2OH majú sladkú chuť a používajú sa namiesto cukru pri výrobe cukroviniek pre diabetikov a obéznych ľudí. Sorbitol sa nachádza v bobuliach jarabiny a čerešní.
Michail Levický
Alkoholy- sú to deriváty uhľovodíkov, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac hydroxylových OH - skupín spojených s nasýteným atómom uhlíka.
Názvoslovie: systematické - k názvu príslušného uhľovodíka sa pridáva koncovka - ol, poloha OH skupiny je označená číslom; používať triviálne mená.
KLASIFIKÁCIA
Podľa počtu OH - skupín alkoholy sa delia na
● jednoatomové
● dvojatómové (dioly) 
● triatómové (trioly)
● polyhydrické (polyoly)
V závislosti od polohy OH skupín rozlišovať
● primárne
● sekundárne
● terciárne
V závislosti od povahy radikálu R rozlišovať
● bohatý
● nenasýtené
● aromatické
● alicyklický
izoméria
1. Uhlíková kostra
2. Pozícia funkčnej skupiny:
3. Medzitriedna izoméria (alkoholy sú izomérne s triedou éterov)
§3. Spôsoby získavania jednosýtnych alkoholov.
1. Hydratácia alkénov
V závislosti od štruktúry nenasýteného uhľovodíka sa môžu tvoriť primárne, sekundárne a terciárne alkoholy:
etylén etanol
propylén-2-propanol
metylpropén 2-metyl-2-propanol
2. Hydrolýza halogénových derivátov; vykonávané pôsobením vodného roztoku zásady:
3. Hydrolýza esterov:
4. Získavanie karbonylových zlúčenín:
5. Niektoré špecifické spôsoby prijímania:
a) získavanie metanolu zo syntézneho plynu (tlak - 50 - 150 atm, teplota - 200 - 300 °C, katalyzátory - oxidy zinku, chrómu, hliníka):
b) získavanie etanolu fermentáciou cukrov:
Fyzikálne vlastnosti
Metylalkohol je bezfarebná kvapalina s charakteristickým alkoholovým zápachom.
T balík \u003d 64,7 ° C, horí bledým plameňom. Silne jedovatý.
Etylalkohol je bezfarebná kvapalina s charakteristickým alkoholovým zápachom.
T balík \u003d 78,3 o C
Alkoholy C 1 - C 11 - kvapaliny, C 12 a vyššie - tuhé látky.
alkoholy C 4 - C 5 majú dusivý sladký zápach;
vyššie alkoholy sú bez zápachu.
Relatívna hustota je menšia ako 1, t.j. ľahší ako voda.
Nižšie alkoholy (do C 3) sú miešateľné s vodou v akomkoľvek pomere.
S nárastom uhľovodíkového radikálu klesá rozpustnosť vo vode a zvyšuje sa hydrofóbnosť molekuly.
Alkoholy sú schopné medzimolekulárnej asociácie:
V tomto ohľade sú teploty varu a topenia alkoholov vyššie ako teploty zodpovedajúcich uhľovodíkov a halogénových derivátov.
Schopnosť etylalkoholu vytvárať vodíkové väzby je základom jeho antiseptických vlastností.
§5. Chemické vlastnosti jednosýtnych alkoholov.
Charakteristické reakcie alkoholov sú determinované prítomnosťou hydroxylovej skupiny v ich molekule, ktorá určuje ich významnú reaktivitu.
1. Interakcia s alkalickými kovmi:
Alkoholáty kovov R-OMe sú bezfarebné pevné látky, ľahko hydrolyzovateľné vodou. Sú to silné základy.
2.Základné vlastnosti
3. Tvorba éterov:
4. Tvorba esterov
s anorganickými kyselinami:
s organickými kyselinami
5. Reakcia alkoholov s halogenovodíkmi:
Použitie halogenidov fosforu:
6. Dehydratačné reakcie alkoholov.
K štiepeniu vody z alkoholov dochádza v prítomnosti kyselín alebo nad katalyzátormi pri zvýšených teplotách.
Dehydratácia alkoholov prebieha podľa Zaitsevovho empirického pravidla: prednostne sa vodík odštepuje z najmenej hydrogenovaného β-uhlíkového atómu.
1) Dehydratácia primárnych alkoholov prebieha za drsných podmienok:
2) Dehydratácia sekundárnych alkoholov:
3) Dehydratácia terciárnych alkoholov:
7. Oxidácia (oxidačné činidlá - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 v kyslom prostredí)
8. Dehydrogenácia alkoholov:
Dvojsýtne alkoholy (dioly)
Spôsoby, ako získať.
1. Oxidácia etylénu
2. Hydrolýza dihalogénového derivátu
Fyzikálne vlastnosti:
Etylénglykol je viskózna bezfarebná kvapalina sladkej chuti, rozpustná vo vode; bezvodý etylénglykol je hygroskopický.
Chemické vlastnosti
Reakcie sú v podstate podobné reakciám jednosýtnych alkoholov a reakcie môžu prebiehať na jednej alebo dvoch hydroxylových skupinách.
1. Vlastnosti kyselín; etylénglykol je silnejšia kyselina ako etanol
(pKa = 14,8). Tvorba glykolátov
2. Substitučné reakcie halogénov
3. Tvorba éterov
4. Dehydratácia
5. Oxidácia
Trojsýtne alkoholy (trioly)
Spôsoby, ako získať.
1. Hydrolýza tukov
2. Z alylchloridu
Fyzikálne vlastnosti:
Glycerín je viskózna kvapalina sladkej chuti. Nerozpúšťajme len vo vode, etanole; nerozpúšťa sa v éteri, bezvodý glycerín je hygroskopický (absorbuje až 40% vlhkosti zo vzduchu).
Chemické vlastnosti
Reakcie sú v podstate podobné reakciám jednosýtnych alkoholov a reakcie môžu prebiehať s jednou, dvoma alebo tromi hydroxylovými skupinami naraz.
1. Vlastnosti kyselín; Glycerín je silnejšia kyselina ako etanol a etylénglykol. pKa = 13,5.
Vytvára chelátový komplex s hydroxidom meďnatým:
2. Substitučné reakcie
3. Dehydratácia
Užívanie alkoholov
Metanol a etanol sa používajú ako rozpúšťadlá, ako aj východiskové materiály pri syntéze organických látok. Etanol sa používa vo farmácii na prípravu tinktúr, extraktov; v medicíne - ako antiseptikum.
Etylénglykol sa používa na výrobu syntetických polyesterových vlákien (napríklad lavsan), ako aj nemrznúcej zmesi (50% roztok) - nemrznúcej kvapaliny na chladenie spaľovacích motorov.
Glycerín sa používa ako zložka kozmetických prípravkov a mastí. Glyceroltrinitrát je liek používaný na liečbu angíny pectoris.
Glyceroltrinitrát sa používa pri výrobe výbušnín (dynamitu).
Využitie glycerínu v potravinárskom a textilnom priemysle.
Predtým, ako pristúpime k štúdiu alkoholov, je potrebné pochopiť povahu -OH skupina a jej vplyv na susedné atómy.
funkčné skupiny nazývané skupiny atómov, ktoré určujú charakteristické chemické vlastnosti danej triedy látok.
Štruktúra molekúl alkoholu R-OH. Atóm kyslíka, ktorý je súčasťou hydroxylovej skupiny molekúl alkoholu, sa výrazne líši od atómov vodíka a uhlíka svojou schopnosťou priťahovať a držať elektrónové páry. Molekuly alkoholu majú polárne väzby C-O a O-H.
Vzhľadom na polaritu väzby O-H a významný kladný náboj na atóme vodíka sa hovorí, že vodík hydroxylovej skupiny má „ kyselina"postava. V tomto sa výrazne líši od atómov vodíka zahrnutých v uhľovodíkovom radikále. Atóm kyslíka hydroxylovej skupiny má čiastočný záporný náboj a dva osamelé elektrónové páry, čo umožňuje tvorbu molekúl alkoholu vodíkové väzby.
Podľa chemických vlastností fenoly sa líšia od alkoholov, čo je spôsobené vzájomným vplyvom hydroxylovej skupiny a benzénového jadra (fenyl - C 6 H 5) v molekule fenolu. Tento efekt sa redukuje na skutočnosť, že π-elektróny benzénového jadra čiastočne zapájajú do svojej gule nezdieľané elektrónové páry atómu kyslíka hydroxylovej skupiny, v dôsledku čoho sa hustota elektrónov na atóme kyslíka znižuje. Tento pokles je kompenzovaný väčšou polarizáciou väzby О-Н, čo následne vedie k zvýšeniu kladného náboja na atóme vodíka:
Preto má vodík hydroxylovej skupiny v molekule fenolu kyslý charakter.
Vplyv atómov v molekulách fenolu a jeho derivátov je vzájomný. Hydroxylová skupina ovplyvňuje hustotu π-elektrónového oblaku v benzénovom kruhu. Klesá na atóme uhlíka spojenom s OH skupinou (t. j. na 1. a 3. atóme uhlíka, metapozícia) a zvyšuje sa na susedných atómoch uhlíka - 2, 4, 6 - orto- a pár- ustanovenia.
Atómy vodíka benzénu v polohe orto a para sa stávajú mobilnejšími a ľahko sa nahradia inými atómami a radikálmi.
Aldehydy majú všeobecný vzorec 
kde je karbonylová skupina
Atóm uhlíka v karbonylovej skupine je hybridizovaný sp3. Atómy priamo s ním spojené sú v rovnakej rovine. Vzhľadom na vysokú elektronegativitu atómu kyslíka v porovnaní s atómom uhlíka, väzba C=O vysoko polarizované v dôsledku posunu elektrónovej hustoty π-väzby na kyslík:
Vplyvom karbonylového atómu uhlíka v aldehydoch sa zvyšuje polarita väzby C-H, čím sa zvyšuje reaktivita tohto atómu H.
karboxylové kyseliny obsahujú funkčnú skupinu
Nazýva sa karboxylová skupina alebo karboxyl. Nazýva sa tak, pretože pozostáva z karbonylovej skupiny.
a hydroxyl -OH.
V karboxylových kyselinách je hydroxylová skupina naviazaná na uhľovodíkový radikál a karbonylovú skupinu. Oslabenie väzby medzi kyslíkom a vodíkom v hydroxylovej skupine sa vysvetľuje rozdielom v elektronegativite atómov uhlíka, kyslíka a vodíka. Atóm uhlíka získava kladný náboj. Tento atóm uhlíka priťahuje elektrónový oblak z atómu kyslíka hydroxylovej skupiny. Kompenzujúc posunutú elektrónovú hustotu, atóm kyslíka hydroxylovej skupiny ťahá elektrónový oblak susedného atómu vodíka k sebe. O-H väzba v hydroxylovej skupine sa stáva polárnejšou a atóm vodíka sa stáva mobilnejším.
Obmedzte jednosýtne a viacsýtne alkoholy
alkoholy(alebo alkanoly) sú organické látky, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac hydroxylových skupín (-OH skupín) spojených s uhľovodíkovým radikálom.
Podľa počtu hydroxylových skupín(atomické) alkoholy sa delia na:
· monatomický, napríklad:
· diatomické(glykoly), napríklad:
· Triatómový, napríklad:
Podľa povahy uhľovodíkového radikálu rozlišujú sa tieto alkoholy:
· Limit obsahujúce v molekule iba nasýtené uhľovodíkové radikály, napríklad:
· Neobmedzené obsahujúce viacnásobné (dvojité a trojité) väzby medzi atómami uhlíka v molekule, napríklad:
· aromatický t.j. alkoholy obsahujúce benzénový kruh a hydroxylovú skupinu v molekule, navzájom spojené nie priamo, ale prostredníctvom atómov uhlíka, napríklad:
Organické látky obsahujúce hydroxylové skupiny v molekule, priamo viazané na atóm uhlíka benzénového kruhu, sa výrazne líšia chemickými vlastnosťami od alkoholov, a preto vynikajú v samostatnej triede organických zlúčenín - fenoly. Napríklad:
Existujú tiež polyatomický(viacmocné) alkoholy obsahujúce viac ako tri hydroxylové skupiny na molekulu. Napríklad najjednoduchší šesťsýtny alkohol hexanol (sorbitol):
Izoméria a nomenklatúra alkoholov
Pri vytváraní názvov alkoholov sa k názvu uhľovodíka zodpovedajúceho alkoholu pridáva (generická) prípona -ol. Čísla za príponou označujú polohu hydroxylovej skupiny v hlavnom reťazci a predpony di-, tri-, tetra- atď. označujú ich počet:
Pri číslovaní atómov uhlíka v hlavnom reťazci poloha hydroxylovej skupiny je prioritná pred pozíciou viacnásobných dlhopisov:
Počnúc tretím členom homologickej série majú alkoholy funkčná skupina pozičná izoméria(propanol-1 a propanol-2) a od štvrtého - izoméria uhlíkového skeletu(butanol-1,2-metylpropanol-1). Vyznačujú sa tiež medzitriednou izomériou - alkoholy sú izomérne k éterom:
Môžu sa tvoriť alkoholy vodíkové väzby ako medzi molekulami alkoholu, tak aj medzi molekulami alkoholu a vody.
Vodíkové väzby vznikajú interakciou čiastočne kladne nabitého atómu vodíka jednej molekuly alkoholu a čiastočne záporne nabitého atómu kyslíka inej molekuly. Je to kvôli vodíkovým väzbám medzi molekulami, že alkoholy majú abnormálne vysoké body varu pre svoju molekulovú hmotnosť. Takže propán s relatívnou molekulovou hmotnosťou 44 za normálnych podmienok je plyn a najjednoduchší z alkoholov je metanol s relatívnou molekulovou hmotnosťou 32, za normálnych podmienok je to kvapalina.
Vlastnosti organických látok sú určené ich zložením a štruktúrou. Alkohol potvrdzuje všeobecné pravidlo. Ich molekuly zahŕňajú uhľovodíkové a hydroxylové radikály, takže chemické vlastnosti alkoholov sú určené interakciou a vplyvom týchto skupín na seba.
Charakteristické vlastnosti pre túto triedu zlúčenín v dôsledku prítomnosti hydroxylovej skupiny.
1. Interakcia alkoholov s alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín. Na identifikáciu účinku uhľovodíkového radikálu na hydroxylovú skupinu je potrebné porovnať vlastnosti látky obsahujúcej hydroxylovú skupinu a uhľovodíkový radikál na jednej strane a látky obsahujúcej hydroxylovú skupinu a neobsahujúcej uhľovodíkový radikál. , na druhej. Takýmito látkami môžu byť napríklad etanol (alebo iný alkohol) a voda. Vodík hydroxylovej skupiny molekúl alkoholu a molekúl vody môže byť redukovaný alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín (nahradenými nimi):
2. Interakcia alkoholov s halogenovodíkmi. Substitúcia hydroxylovej skupiny za halogén vedie k tvorbe halogénalkánov. Napríklad:
Táto reakcia je reverzibilná.
3. Intermolekulárna dehydratácia alkoholov- rozdelenie molekuly vody z dvoch molekúl alkoholu pri zahrievaní v prítomnosti látok odstraňujúcich vodu:
V dôsledku medzimolekulárnej dehydratácie alkoholov vznikajú étery. Takže, keď sa etylalkohol zahrieva s kyselinou sírovou na teplotu 100 až 140 ° C, vytvorí sa dietyl (sírový) éter.
4. Interakcia alkoholov s organickými a anorganickými kyselinami za vzniku esterov ( esterifikačná reakcia):
esterifikačná reakcia katalyzované silnými anorganickými kyselinami.
Napríklad, keď etylalkohol a kyselina octová reagujú, vytvorí sa etylacetát - etylacetát:
5. Intramolekulárna dehydratácia alkoholov nastáva, keď sa alkoholy zahrievajú v prítomnosti dehydratačných činidiel na teplotu vyššiu ako je teplota medzimolekulárnej dehydratácie. V dôsledku toho sa tvoria alkény. Táto reakcia je spôsobená prítomnosťou atómu vodíka a hydroxylovej skupiny na susedných atómoch uhlíka. Príkladom je reakcia získania eténu (etylénu) zahrievaním etanolu nad 140 °C v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej:
6. Oxidácia alkoholu zvyčajne sa uskutočňuje so silnými oxidačnými činidlami, napríklad dvojchrómanom draselným alebo manganistanom draselným v kyslom prostredí. V tomto prípade je pôsobenie oxidačného činidla zamerané na atóm uhlíka, ktorý je už spojený s hydroxylovou skupinou. V závislosti od povahy alkoholu a reakčných podmienok môžu vznikať rôzne produkty. Primárne alkoholy sa teda oxidujú najskôr na aldehydy a potom na karboxylové kyseliny:
O oxidácia sekundárnych alkoholov ketóny vznikajú:
Terciárne alkoholy sú celkom odolné voči oxidácii. V drsných podmienkach (silné oxidačné činidlo, vysoká teplota) je však možná oxidácia terciárnych alkoholov, ku ktorej dochádza pri porušení väzieb uhlík-uhlík najbližšie k hydroxylovej skupine.
7. Dehydrogenácia alkoholov. Keď alkoholové pary prechádzajú pri 200 - 300 ° C cez kovový katalyzátor, ako je meď, striebro alebo platina, primárne alkoholy sa premieňajú na aldehydy a sekundárne na ketóny:
8. Prítomnosť v molekule alkoholu v rovnakom čase niekoľko hydroxylových skupín zisťujú sa špecifické vlastnosti viacsýtnych alkoholov, ktoré sú schopné pri interakcii s čerstvou zrazeninou hydroxidu meďnatého vytvárať jasne modré komplexné zlúčeniny rozpustné vo vode. Pre etylénglykol môžete napísať:
Jednosýtne alkoholy nie sú schopné vstúpiť do tejto reakcie. Preto je kvalitatívna reakcia na viacsýtne alkoholy.
Chemické vlastnosti alkoholov - kompendium
Jednotliví predstavitelia alkoholov a ich význam
metanol(metylalkohol CH 3 OH) je bezfarebná kvapalina charakteristického zápachu s teplotou varu 64,7 °C. Horí mierne modrastým plameňom. Historický názov metanolu - drevný lieh sa vysvetľuje jedným zo spôsobov jeho získavania metódou destilácie tvrdých drevín (gr. methy - víno, opiť sa; hule - látka, drevo).
Metanol vyžaduje pri práci s ním opatrné zaobchádzanie. Pôsobením enzýmu alkoholdehydrogenázy sa v tele mení na formaldehyd a kyselinu mravčiu, ktoré poškodzujú sietnicu, spôsobujú odumretie zrakového nervu a úplnú stratu zraku. Požitie viac ako 50 ml metanolu spôsobuje smrť.
etanol(etylalkohol C 2 H 5 OH) je bezfarebná kvapalina charakteristického zápachu s teplotou varu 78,3 °C. horľavý Miešateľný s vodou v akomkoľvek pomere. Koncentrácia (sila) alkoholu sa zvyčajne vyjadruje v objemových percentách. „Čistý“ (lekársky) alkohol je produkt získaný z potravinárskych surovín a obsahujúci 96 % (objemových) etanolu a 4 % (objemových) vody. Na získanie bezvodého etanolu - "absolútneho alkoholu" je tento produkt ošetrený látkami, ktoré chemicky viažu vodu (oxid vápenatý, bezvodý síran meďnatý atď.).
Aby sa alkohol používaný na technické účely stal nevhodným na pitie, pridávajú sa do neho a tónujú malé množstvá ťažko oddeliteľných jedovatých, zapáchajúcich a hnusne chutiacich látok. Alkohol obsahujúci takéto prísady sa nazýva denaturovaný alebo metylovaný lieh.
Etanol je široko používaný v priemysle na výrobu syntetického kaučuku, liečiv, používa sa ako rozpúšťadlo, je súčasťou lakov a farieb, parfumov. V medicíne je najdôležitejším dezinfekčným prostriedkom etylalkohol. Používa sa na výrobu alkoholických nápojov.
Malé množstvo etylalkoholu pri požití znižuje citlivosť na bolesť a blokuje procesy inhibície v mozgovej kôre, čo spôsobuje stav intoxikácie. V tomto štádiu pôsobenia etanolu sa zvyšuje separácia vody v bunkách a následne sa urýchľuje tvorba moču, čo má za následok dehydratáciu organizmu.
Okrem toho etanol spôsobuje rozšírenie krvných ciev. Zvýšené prekrvenie v kožných kapilárach vedie k začervenaniu pokožky a pocitu tepla.
Vo veľkých množstvách etanol inhibuje činnosť mozgu (štádium inhibície), spôsobuje narušenie koordinácie pohybov. Medziprodukt oxidácie etanolu v tele – acetaldehyd – je extrémne toxický a spôsobuje ťažkú otravu.
Systematické používanie etylalkoholu a nápojov, ktoré ho obsahujú, vedie k trvalému zníženiu produktivity mozgu, smrti pečeňových buniek a ich nahradeniu spojivovým tkanivom - cirhóze pečene.
Etándiol-1,2(etylénglykol) je bezfarebná viskózna kvapalina. Jedovatý. Voľne rozpustný vo vode. Vodné roztoky nekryštalizujú pri teplotách výrazne pod 0 °C, čo umožňuje jeho použitie ako zložky nemrznúcich chladív - nemrznúcich zmesí do spaľovacích motorov.
Prolaktriol-1,2,3(glycerín) - viskózna sirupovitá kvapalina, sladkej chuti. Voľne rozpustný vo vode. Neprchavý Ako neoddeliteľná súčasť esterov je súčasťou tukov a olejov.
Široko používaný v kozmetickom, farmaceutickom a potravinárskom priemysle. V kozmetike hrá glycerín úlohu zmäkčujúceho a upokojujúceho prostriedku. Pridáva sa do zubnej pasty, aby sa zabránilo jej vysychaniu.
Glycerín sa pridáva do cukrárskych výrobkov, aby sa zabránilo ich kryštalizácii. Nastrieka sa na tabak, v tomto prípade pôsobí ako zvlhčovadlo, ktoré zabraňuje vysychaniu a drobeniu tabakových listov pred spracovaním. Pridáva sa do lepidiel, aby príliš rýchlo nevysychali, a do plastov, najmä celofánu. V druhom prípade glycerín pôsobí ako zmäkčovadlo, pôsobí ako lubrikant medzi molekulami polyméru a tým dáva plastom potrebnú pružnosť a elasticitu.
Nižší a stredný člen série limitujúcich jednosýtnych alkoholov obsahujúcich od 1 do 11 atómov uhlíka sú kvapaliny. Vyššie alkoholy (počnúc C12H25OH) sú pevné látky pri teplote miestnosti. Nižšie alkoholy majú charakteristickú alkoholovú vôňu a pálivú chuť, sú vysoko rozpustné vo vode. Keď sa uhľovodíkový radikál zvyšuje, rozpustnosť alkoholov vo vode sa znižuje a oktanol už nie je miešateľný s vodou.
Referenčný materiál na úspešné absolvovanie testu:
periodická tabuľka
Tabuľka rozpustnosti
