Tipos de reacciones químicas en química orgánica - Hipermercado del conocimiento. Mecanismos de reacciones orgánicas - sustitución, adición, eliminación Principales tipos de reacciones químicas en química orgánica
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Las reacciones de las sustancias orgánicas se pueden dividir formalmente en cuatro tipos principales: sustitución, adición, eliminación (eliminación) y reordenamiento (isomerización). Es evidente que toda la variedad de reacciones de los compuestos orgánicos no puede reducirse al marco de la clasificación propuesta (por ejemplo, reacciones de combustión). Sin embargo, tal clasificación ayudará a establecer analogías con las clasificaciones de reacciones que tienen lugar entre sustancias inorgánicas que ya le son familiares en el curso de química inorgánica.
Como regla general, el compuesto orgánico principal que participa en la reacción se denomina sustrato, y el otro componente de la reacción se considera condicionalmente como reactivo.
Reacciones de sustitución
Las reacciones que resultan en el reemplazo de un átomo o grupo de átomos en la molécula original (sustrato) con otros átomos o grupos de átomos se llaman reacciones de sustitución.
Las reacciones de sustitución implican compuestos saturados y aromáticos, como, por ejemplo, alcanos, cicloalcanos o arenos.
Demos ejemplos de tales reacciones.
Existen diferentes sistemas de clasificación para las reacciones orgánicas que se basan en diferentes características. Entre ellos se encuentran las siguientes clasificaciones:
- en resultado final de la reacción, es decir, un cambio en la estructura del sustrato;
- en mecanismo de reacción, es decir, según el tipo de ruptura de enlaces y el tipo de reactivos.
Las sustancias que interactúan en una reacción orgánica se dividen en reactivo y sustrato. En este caso, se considera que el reactivo ataca al sustrato.
DEFINICIÓN
Reactivo- una sustancia que actúa sobre un objeto - un sustrato - y provoca un cambio en el enlace químico en él. Los reactivos se dividen en radicales, electrofílicos y nucleófilos.
DEFINICIÓN
Sustrato generalmente se considera que es una molécula que proporciona un átomo de carbono para un nuevo enlace.
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES SEGÚN EL RESULTADO FINAL (CAMBIOS EN LA ESTRUCTURA DEL SUSTRATO)
En química orgánica se distinguen cuatro tipos de reacciones según el resultado final y el cambio en la estructura del sustrato: adición, sustitución, separación, o eliminación(De inglés. para eliminar- quitar, separar), y reordenamientos (isomerizaciones)). Tal clasificación es similar a la clasificación de reacciones en química inorgánica según el número de reactivos iniciales y sustancias formadas, con o sin cambio en la composición. La clasificación según el resultado final se basa en características formales, ya que la ecuación estequiométrica, por regla general, no refleja el mecanismo de reacción. Comparemos los tipos de reacciones en química inorgánica y orgánica.
Tipo de reacción en química inorgánica. | Ejemplo | Tipo de reacción en química orgánica. | Variedad y ejemplo reacciones |
|---|---|---|---|
1. Conexión | C yo2 + H2 = 2 H C l | Unión por enlaces múltiples | hidrogenación |
Hidrohalogenación
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|||
Halogenación
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Hidratación
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|||
2. Descomposición | 2
H2
O = 2 H2
+
O2
| eliminación | Deshidrogenación
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Deshidrohalogenación
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|||
Deshalogenación
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|||
Deshidración
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|||
3. Sustitución | Z norte + 2 H C l =ZnCl2+H2 | sustitución |
|
4. Intercambio (caso especial - neutralización) | H2 S O4 + 2 N a O H\u003d N a 2 S O 4 + 2 H 2 O | caso especial - esterificación |
|
5. Alotropización | grafito ⇔ diamante PAGSrojo⇔ PAGSblanco Pred⇔P blanco Srombo.⇔ Sreservorio Srhombus⇔Splast. | isomerización | isomerización alcanos
|
n) sin sustituirlos por otros.
Dependiendo de qué átomos se separan - vecinos C–C o aislado por dos o tres o más átomos de carbono - C-C-C- C–, –C-C-C-C- C- puede formar compuestos con bonos multiples y o compuestos cíclicos. La eliminación de haluros de hidrógeno de haluros de alquilo o agua de alcoholes ocurre de acuerdo con la regla de Zaitsev.
DEFINICIÓN
regla de Zaitsev: el átomo de hidrógeno H se separa del átomo de carbono menos hidrogenado.
Por ejemplo, la separación de una molécula de bromuro de hidrógeno se produce a partir de átomos vecinos en presencia de álcali, con la formación de bromuro de sodio y agua.
DEFINICIÓN
reagrupación- una reacción química, como resultado de lo cual hay un cambio en la disposición mutua de los átomos en una molécula, el movimiento de enlaces múltiples o un cambio en su multiplicidad.
El reordenamiento puede realizarse con la conservación de la composición atómica de la molécula (isomerización) o con su cambio.
DEFINICIÓN
isomerización- un caso especial de una reacción de reordenamiento, que conduce a la transformación de un compuesto químico en un isómero por cambios estructurales en el esqueleto de carbono.
El reordenamiento también puede llevarse a cabo por un mecanismo homolítico o heterolítico. Los reordenamientos moleculares se pueden clasificar según diferentes criterios, por ejemplo, por la saturación de los sistemas, por la naturaleza del grupo que migra, por la estereoespecificidad, etc. Muchas reacciones de reordenamiento tienen nombres específicos: reordenamiento de Claisen, reordenamiento de Beckman, etc.
Las reacciones de isomerización se utilizan ampliamente en procesos industriales, como la refinación de petróleo para aumentar el octanaje de la gasolina. Un ejemplo de isomerización es la transformación norte-octano a isooctano:
CLASIFICACIÓN DE REACCIONES ORGÁNICAS POR TIPO DE REACTIVO
DESCONEXIÓN
La escisión de enlaces en compuestos orgánicos puede ser homolítica o heterolítica. 
DEFINICIÓN
Rotura de enlaces homolíticos- este es un espacio de este tipo, como resultado de lo cual cada átomo recibe un electrón desapareado y se forman dos partículas que tienen una estructura electrónica similar - gratis radicales.
La brecha homolítica es característica de los no polares o débilmente polares. enlaces, por ejemplo C–C, Cl–Cl, C–H, y requiere una gran cantidad de energía.
Los radicales resultantes con un electrón desapareado son altamente reactivos, por lo que los procesos químicos que ocurren con la participación de tales partículas a menudo tienen una naturaleza de "cadena", son difíciles de controlar y, como resultado de la reacción, un conjunto de productos de sustitución. es obtenido. Entonces, en la cloración del metano, los productos de sustitución son el clorometano. C H3 Cl CH3Cl, diclorometano C H2 C yo2 CH2Cl2, cloroformo CH C yo3 CHCl3 y tetracloruro de carbono C C yo4 CCl4. Las reacciones que involucran radicales libres proceden de acuerdo con el mecanismo de intercambio de la formación de enlaces químicos.
Los radicales formados durante esta ruptura de enlace causan mecanismo radical el curso de la reacción. Las reacciones radicales suelen tener lugar a temperaturas elevadas o con radiación (como la luz).
Debido a su alta reactividad, los radicales libres pueden tener un efecto negativo en el cuerpo humano, destruyendo las membranas celulares, afectando el ADN y provocando un envejecimiento prematuro. Estos procesos están asociados principalmente con la peroxidación lipídica, es decir, la destrucción de la estructura de los ácidos poliinsaturados que forman la grasa en el interior de la membrana celular.
DEFINICIÓN
Rotura de enlaces heterolíticos- este es un espacio en el que un par de electrones permanece en un átomo más electronegativo y se forman dos partículas cargadas - iones: un catión (positivo) y un anión (negativo).
En las reacciones químicas, estas partículas realizan las funciones de " nucleófilos"(" phil "- del gr. estar enamorado) y " electrófilos”, formando un enlace químico con el compañero de reacción por el mecanismo donante-aceptor. Las partículas nucleófilas proporcionan un par de electrones para la formación de un nuevo enlace. En otras palabras,
DEFINICIÓN
nucleófilo- un reactivo químico rico en electrones capaz de interactuar con compuestos deficientes en electrones.
Ejemplos de nucleófilos son cualquier anión ( C yo− , yo− , norte O− 3 Cl−,I−,NO3− etc.), así como compuestos que tienen un par de electrones no compartido ( norte H3 , H2 O NH3,H2O).
Así, cuando se rompe un enlace, se pueden formar radicales o nucleófilos y electrófilos. Con base en esto, se distinguen tres mecanismos para la ocurrencia de reacciones orgánicas.
MECANISMOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS
Mecanismo de radicales libres: la reacción es iniciada por los radicales libres formados durante ruptura homolítica enlaces en una molécula.
La variante más típica es la formación de radicales de cloro o bromo durante la irradiación UV.
1. sustitución de radicales libres
bromo de metano
Iniciación de la cadena
crecimiento de la cadena
rotura de cadena
2. Adición de radicales libres
polietileno eteno
mecanismo electrofílico: la reacción comienza con partículas electrofílicas, que reciben una carga positiva como resultado brecha heterolítica conexiones Todos los electrófilos son ácidos de Lewis.
Tales partículas se forman activamente bajo la influencia de Ácidos de Lewis, que aumentan la carga positiva de la partícula. Los más utilizados A l C yo3 , F y C yo3 , Feb r3 , Z n C yo2 AlCl3,FeCl3,FeBr3,ZnCl2 actuando como catalizador.
El lugar de ataque de la partícula electrófila son aquellas partes de la molécula que tienen una mayor densidad de electrones, es decir, un enlace múltiple y un anillo de benceno.
La forma general de las reacciones de sustitución electrofílica se puede expresar mediante la ecuación:
1. Sustitución electrófila
benceno bromobenceno
2. adición electrofílica
propeno 2-bromopropano
propino 1,2-dicloropropeno
La unión a hidrocarburos insaturados asimétricos ocurre de acuerdo con la regla de Markovnikov.
DEFINICIÓN
Regla de Markovnikov: la adición de moléculas de sustancias complejas a alquenos asimétricos con la fórmula condicional HX (donde X es un átomo de halógeno o un grupo hidroxilo OH–), un átomo de hidrógeno se une al átomo de carbono más hidrogenado (que contiene la mayor cantidad de átomos de hidrógeno) con un doble enlace, y X al menos hidrogenado.
Por ejemplo, la adición de cloruro de hidrógeno HCl a una molécula de propeno C H3 – C H = C H2 CH3–CH=CH2.
La reacción procede por el mecanismo de adición electrofílica. Debido a la influencia del donante de electrones. C H3 CH3-, la densidad de electrones en la molécula del sustrato se desplaza hacia el átomo de carbono central (efecto inductivo) y luego, a lo largo del sistema de dobles enlaces, hacia el átomo de carbono terminal. C H2 CH2-grupos (efecto mesomerico). Así, el exceso de carga negativa se localiza precisamente en este átomo. Por lo tanto, el protón de hidrógeno inicia el ataque. H+ H+, que es una partícula electrófila. Se forma un ion carbeno cargado positivamente. [ C H3 – C H - C H3 ] + + , al que se une el anión cloro C yo− Cl−.
DEFINICIÓN
Excepciones a la regla de Markovnikov: la reacción de adición procede en contra de la regla de Markovnikov, si los compuestos entran en la reacción en la que el átomo de carbono adyacente al átomo de carbono del doble enlace retira parcialmente la densidad de electrones, es decir, en presencia de sustituyentes que exhiben una atracción de electrones significativa. efecto (- C C yo3 , – C N , – C O O H(–CCl3,–CN,–COOH y etc.).
Mecanismo nucleófilo: la reacción es iniciada por partículas nucleófilas que tienen una carga negativa, formadas como resultado de brecha heterolítica conexiones Todos los nucleófilos son fundación de lewis.
En las reacciones nucleofílicas, el reactivo (nucleófilo) tiene un par de electrones libres en uno de los átomos y es una molécula neutra o anión ( ja yo– ,O H– , R O− , R S– , RCO O– , R– , C N - , H2 O, ROH, N H3 , RN H2 Hal–,OH–,RO–,RS–,RCOO–,R–,CN–,H2O,ROH,NH3,RNH2 y etc.).
El nucleófilo ataca al átomo en el sustrato con la densidad electrónica más baja (es decir, con una carga positiva parcial o total). El primer paso en la reacción de sustitución nucleófila es la ionización del sustrato para formar un carbocatión. En este caso, se forma un nuevo enlace debido al par de electrones del nucleófilo, y el antiguo sufre una escisión heterolítica con la subsiguiente eliminación del catión. Un ejemplo de una reacción nucleofílica es una sustitución nucleofílica (símbolo Snorte número de serie) en un átomo de carbono saturado, por ejemplo, hidrólisis alcalina de derivados de bromo.
1. Sustitución nucleófila
2. Adición nucleófila
etanal cianohidrina
fuente http://foxford.ru/wiki/himiya
Los compuestos orgánicos pueden reaccionar entre sí y con sustancias inorgánicas: no metales, metales, ácidos, bases, sales, agua, etc. Por lo tanto, sus reacciones resultan ser muy diversas tanto en la naturaleza de las sustancias que reaccionan como en el tipo de transformaciones que tienen lugar. Hay muchos registrado reacciones que llevan el nombre de los científicos que las descubrieron.
La molécula de un compuesto orgánico que participa en una reacción se llama sustrato.
Una partícula de una sustancia inorgánica (molécula, ion) en una reacción orgánica se llama reactivo.
Por ejemplo:
Una transformación química puede cubrir toda la molécula de un compuesto orgánico. De estas reacciones, la combustión es la más conocida, que conduce a la transformación de una sustancia en una mezcla de óxidos. Son de gran importancia en el sector energético, así como en la destrucción de residuos y sustancias tóxicas. Tanto desde el punto de vista de la ciencia como de la práctica química, las reacciones que conducen a la transformación de algunas sustancias orgánicas en otras son de particular interés. Una molécula siempre tiene uno o más sitios reactivos donde ocurre una u otra transformación.
El átomo o grupo de átomos en una molécula donde tiene lugar la transformación química se denomina centro de reacción.
En las sustancias multielementales, los centros de reacción son los grupos funcionales y los átomos de carbono con los que están asociados. En los hidrocarburos insaturados, el centro de reacción son los átomos de carbono unidos por un enlace múltiple. En los hidrocarburos saturados, el centro de reacción es predominantemente átomos de carbono secundarios y terciarios.
Las moléculas de compuestos orgánicos a menudo contienen varios centros de reacción que exhiben diferentes actividades. Por lo tanto, por regla general, hay varias reacciones paralelas que dan productos diferentes. La reacción más rápida se llama principal. El resto de las reacciones. efectos secundarios. La mezcla resultante contiene el producto de la reacción principal en la mayor cantidad y los productos de las reacciones secundarias son impurezas. Después de la reacción, casi siempre es necesario purificar el producto principal de impurezas de sustancias orgánicas. Tenga en cuenta que en la química inorgánica, las sustancias generalmente deben purificarse de las impurezas de los compuestos de otros elementos químicos.
Ya se ha señalado que las reacciones orgánicas se caracterizan por velocidades relativamente bajas. Por lo tanto, es necesario utilizar ampliamente varios medios para acelerar las reacciones: calentamiento, irradiación, catálisis. Los catalizadores son de gran importancia en la química orgánica. Su papel no se limita a un gran ahorro de tiempo en los procesos químicos. Eligiendo catalizadores que aceleren cierto tipo de reacciones, se puede llevar a cabo deliberadamente una u otra de las reacciones paralelas y obtener los productos deseados. Durante la existencia de la industria de compuestos orgánicos, el descubrimiento de nuevos catalizadores ha cambiado fundamentalmente la tecnología. Por ejemplo, el etanol se obtuvo durante mucho tiempo solo por fermentación de almidón, y luego cambiaron a su producción.
adición de agua al etileno. Para hacer esto, era necesario encontrar un catalizador que funcionara bien.
Las reacciones en química orgánica se clasifican según la naturaleza de la transformación del sustrato:
a) reacciones de adición (símbolo PERO)- una molécula pequeña (agua, halógeno, etc.) se une a una molécula orgánica;
b) reacciones de sustitución (símbolo S) - en una molécula orgánica, un átomo (grupo de átomos) se mezcla con otro átomo o grupo de átomos;
c) reacciones de escisión o eliminación (símbolo MI)- una molécula orgánica pierde algunos fragmentos, formando, por regla general, sustancias inorgánicas;
d) craqueo - la división de una molécula en dos o más partes, que también representan compuestos orgánicos;
e) descomposición - la transformación de un compuesto orgánico en sustancias simples y compuestos inorgánicos;
f) isomerización - la transformación de una molécula en otro isómero;
g) polimerización - la formación de un compuesto de alto peso molecular a partir de uno o más compuestos de bajo peso molecular;
h) policondensación: la formación de un compuesto de alto peso molecular con la liberación simultánea de una sustancia que consta de moléculas pequeñas (agua, alcohol).
En los procesos de transformación de compuestos orgánicos se consideran dos tipos de ruptura de enlaces químicos.
Rotura del enlace homolítico. Del par de electrones de un enlace químico, a cada átomo le queda un electrón. Las partículas resultantes que tienen electrones desapareados se llaman radicales libres. La composición de tal partícula puede ser una molécula o un solo átomo. La reacción se llama radical (símbolo R):
Escisión heterolítica. En este caso, un átomo retiene un par de electrones y se convierte en una base. La partícula que contiene este átomo se llama nucleófilo. Otro átomo, privado de un par de electrones, tiene un orbital libre y se convierte en ácido. La partícula que contiene este átomo se llama electrófilo:
De acuerdo con este tipo, el enlace n se rompe con especial facilidad mientras se mantiene
Por ejemplo, alguna partícula A, que atrae un par de electrones n, forma un enlace con un átomo de carbono:
Esta interacción está representada por el siguiente diagrama: 
Si un átomo de carbono en una molécula de un compuesto orgánico acepta un par de electrones, que luego transfiere a un reactivo, entonces la reacción se llama electrófila y el reactivo se llama electrófilo.
Variedades de reacciones electrofílicas - adición. AE y sustitución SE
La siguiente etapa de la reacción es la formación de un enlace entre el átomo C+ (tiene un orbital libre) y otro átomo que tiene un par de electrones.
Si un átomo de carbono en una molécula de un compuesto orgánico pierde un par de electrones y luego lo acepta de un reactivo, entonces la reacción se llama nucleófila y el reactivo se llama nucleófilo.
Variedades de reacciones nucleofílicas - Ad de adición y sustitución S N .
La ruptura heterolítica y la formación de enlaces químicos son en realidad un único proceso coordinado: la ruptura gradual del enlace existente se acompaña de la formación de un nuevo enlace. En un proceso coordinado, la energía de activación es menor.
PREGUNTAS Y EJERCICIOS
1. Al quemar 0,105 g de materia orgánica se formaron 0,154 g de dióxido de carbono, 0,126 g de agua y 43,29 ml de nitrógeno (21 °C, 742 mm Hg). Sugiera una de las posibles fórmulas estructurales de la sustancia.
2. En la molécula C 3 H 7 X, el número total de electrones es 60. Determina el elemento X y escribe las fórmulas para los posibles isómeros.
3. Para 19,8 g del compuesto C 2 H 4 X 2, hay 10 mol de electrones. Identifica el elemento X y escribe las fórmulas de los posibles isómeros.
4. Volumen de gas 20 l en 22" C y 101,7 kPa contiene 2,5 átomos de 10I y tiene una densidad de 1,41 g/l. Sacar conclusiones sobre la naturaleza de este gas.
5. Indique el radical que tiene dos isómeros: -C 2 H 5 , -C 3 H 7 , -CH 3 .
6. Indique la sustancia con el punto de ebullición más alto: CH 3 OH, C 3 H 7 OH, C 5 H 11 OH.
7. Escriba las fórmulas estructurales de los isómeros C 3 H 4.
8. Escribe la fórmula de 2,3,4-trimethite-4-ethylheptene. Dé las fórmulas estructurales de dos isómeros de esta sustancia que contengan uno y dos átomos de carbono cuaternarios.
9. Escribe la fórmula del 3,3-dimetilpentano. Dé la fórmula de un hidrocarburo cíclico sin enlaces múltiples con el mismo número de átomos de carbono. ¿Son isómeros?
10. Escriba la fórmula de un compuesto orgánico de cuatro elementos con la estructura C 10, en el que los átomos de elementos adicionales se encuentran en 2 y 7 átomos de carbono, y el nombre contiene la raíz "hepta".
11. Nombre un hidrocarburo que tenga una estructura de carbono
12. Escribe la fórmula estructural del compuesto C 2 H X F X Cl X con diferentes sustituyentes en cada átomo de carbono.
hidrocarburos
Los hidrocarburos se encuentran entre las sustancias más importantes que determinan el modo de vida de la civilización moderna. Sirven como fuente de energía (portadores de energía) para el transporte terrestre, aéreo y acuático, para la calefacción de viviendas. También es la materia prima para la producción de cientos de productos químicos domésticos, materiales de embalaje, etc. La fuente inicial de todos ellos es el petróleo y el gas natural. El bienestar de los estados depende de la disponibilidad de sus reservas. El petróleo ha provocado crisis internacionales.
Entre los hidrocarburos más conocidos se encuentran el metano y el propano, que se utilizan en las estufas domésticas. El metano se transporta a través de tuberías, mientras que el propano se transporta y almacena en cilindros rojos. Otro hidrocarburo, el ilo-butano, que en condiciones normales es gaseoso, se puede ver en estado líquido en mecheros transparentes. Los productos de refinación de petróleo (gasolina, queroseno, combustible diesel) son mezclas de hidrocarburos de diferente composición. Las mezclas de hidrocarburos más pesados son vaselina semilíquida y parafina sólida. Los hidrocarburos también incluyen una sustancia bien conocida que se usa para proteger la lana y la piel de las polillas: la naftalina. Los principales tipos de hidrocarburos en términos de composición y estructura de las moléculas son los hidrocarburos saturados: alcanos, hidrocarburos ciclicos saturados - cicloalcanos, hidrocarburos insaturados, es decir, que contienen enlaces múltiples - alquenos y
alquinos, cíclico conjugado hidrocarbonos aromáticos - arenas Algunas series homólogas de hidrocarburos se caracterizan en la Tabla. 15.1.
Mesa 15.1. Serie homóloga de hidrocarburos
alcanos
El capítulo 14 ya contiene datos sobre la estructura, composición, isomería, nombres y algunas propiedades de los alcanos. Recuerde que en las moléculas de alcano, los átomos de carbono forman enlaces dirigidos tetraédricamente con los átomos de hidrógeno y los átomos de carbono vecinos. En el primer compuesto de esta serie, el metano, el carbono está unido únicamente al hidrógeno. En las moléculas de hidrocarburos saturados, hay una rotación interna continua de los grupos finales de CH 3 y secciones individuales de la cadena, como resultado de lo cual surgen diferentes conformaciones (pág. 429). Los alcanos se caracterizan por la isomería del esqueleto de carbono. Los compuestos con moléculas no ramificadas se llaman
normales, n-alcanos y ramificados - Yo asi alcanos. Los datos sobre los nombres y algunas propiedades físicas de los alcanos se dan en la Tabla. 15.2.
En forma de sustancias individuales, los primeros cuatro miembros de la serie de los alcanos (metano, etano, propano y butano) se utilizan en grandes cantidades. Otros alcanos individuales se utilizan en la investigación científica. Las mezclas de alcanos, que normalmente contienen hidrocarburos y otras series homólogas, son de gran importancia práctica. La gasolina es una de esas mezclas. se caracteriza punto de ebullición 30-205 °C. Otros tipos de combustibles de hidrocarburos también se caracterizan por los intervalos de ebullición, ya que a medida que se evaporan los hidrocarburos ligeros, el punto de ebullición aumenta. Todos los alcanos son prácticamente insolubles en agua.
Mesa 15.2. Nombres y puntos de ebullición y fusión de los alcanos normales
asignación 15.1. Agrupar los alcanos según el estado de agregación a 20°C y presión atmosférica normal (según Tabla 15.2).
asignación 15.2. El pentano tiene tres isómeros con los siguientes puntos de ebullición (°C):
Explique la disminución de los puntos de ebullición en la serie de estos isómeros.
Recibo. El petróleo es una fuente casi ilimitada de alcanos, pero el aislamiento de sustancias individuales es una tarea bastante difícil. Los productos petrolíferos ordinarios son fracciones obtenidas durante la rectificación (destilación fraccionada) del petróleo y que consisten en un gran número de hidrocarburos.
Se obtiene una mezcla de alcanos hidrogenando carbón a una temperatura de -450 0 C y una presión de 300 atm. Este método puede producir gasolina, pero sigue siendo más caro que la gasolina del petróleo. El metano se forma en una mezcla de monóxido de carbono (P) e hidrógeno en un catalizador de níquel:
En la misma mezcla sobre catalizadores que contienen cobalto, se obtienen tanto una mezcla de hidrocarburos como hidrocarburos individuales. Pueden ser no solo alcanos, sino también cicloalcanos.
Existen métodos de laboratorio para la obtención de alcanos individuales. Los carburos de algunos metales durante la hidrólisis dan metano:
Los halógenoalcanos reaccionan con un metal alcalino para formar hidrocarburos con el doble de átomos de carbono. Esta es la reacción de Wurtz. Pasa por una ruptura hemolítica del enlace entre el carbono y el halógeno con la formación de radicales libres:
asignación 15.3. Escriba la ecuación general para esta reacción.
ejemplo 15.1. Se añadió potasio a una mezcla de 2-bromopropano y 1-bromopropano. Escribe las ecuaciones de las posibles reacciones.
SOLUCIÓN. Los radicales formados durante las reacciones de bromoalcanos con potasio pueden combinarse entre sí en varias combinaciones, dando como resultado tres hidrocarburos en la mezcla. Resumen de ecuaciones de reacción:
Las sales de sodio de ácidos orgánicos, cuando se calientan con álcali, pierden el grupo carboxilo (descarboxilato) con la formación de un alcano:
Durante la electrólisis de las mismas sales, se produce la descarboxilación y la combinación de los radicales restantes en una molécula:
Los alcanos se forman durante la hidrogenación de hidrocarburos insaturados y la reducción de compuestos que contienen grupos funcionales:
Propiedades químicas. Los hidrocarburos límite son las sustancias orgánicas menos activas. Su nombre original parafinas refleja una débil afinidad (reactividad) en relación con otras sustancias. Reaccionan, por regla general, no con moléculas ordinarias, sino solo con radicales libres. Por tanto, las reacciones de los alcanos proceden en las condiciones de formación de radicales libres: a alta temperatura o irradiación. Los alcanos se queman cuando se mezclan con oxígeno o aire y juegan un papel importante como combustible.
tarea 15.4. El calor de combustión del octano se determina con especial precisión:
¿Cuánto calor se liberará durante la combustión de 1 litro de una mezcla que consta igualmente de n-octano e yl-octano (p = = 0,6972) Los alcanos reaccionan con los halógenos mediante un mecanismo de radicales (SR). La reacción comienza con la descomposición de una molécula de halógeno en dos átomos o, como se suele decir, en dos radicales libres:
El radical quita un átomo de hidrógeno de un alcano, por ejemplo, del metano:
El nuevo radical molecular metil H 3 C- reacciona con una molécula de cloro, formando un producto de sustitución y al mismo tiempo un nuevo radical cloro:
Luego se repiten las mismas etapas de esta reacción en cadena. Cada radical puede dar lugar a una cadena de transformaciones de cientos de miles de eslabones. Las colisiones entre radicales también son posibles, lo que lleva a la terminación de la cadena: 
La ecuación general de la reacción en cadena:
tarea 15.5. Con una disminución en el volumen del recipiente en el que tiene lugar la reacción en cadena, disminuye el número de transformaciones por radical (longitud de la cadena). Dale una explicación a esto.
El producto de reacción clorometano pertenece a la clase de hidrocarburos halogenados. En la mezcla, a medida que se va formando el clorometano, se inicia la reacción de sustitución del segundo átomo de hidrógeno por cloro, luego del tercero, etc.. En la tercera etapa, se obtiene la conocida sustancia cloroformo CHClg, utilizada en medicina para la anestesia. formado. El producto de la sustitución completa de hidrógeno por cloro en el metano - tetracloruro de carbono CC1 4 - se clasifica como sustancias orgánicas e inorgánicas. Pero, si se adhiere estrictamente a la definición, es un compuesto inorgánico. En la práctica, el tetracloruro de carbono no se obtiene del metano, sino del disulfuro de carbono.
Cuando los homólogos de metano se cloran, los átomos de carbono secundarios y terciarios son más reactivos. A partir del propano se obtiene una mezcla de 1-cloropropano y 2-cloropropano con una mayor proporción de este último. El reemplazo del segundo átomo de hidrógeno por un halógeno ocurre predominantemente en el mismo átomo de carbono:
Los alcanos reaccionan cuando se calientan con ácido nítrico diluido y óxido nítrico (IV), formando nitroalcanos. Nitración también sigue un mecanismo radical, y por lo tanto no requiere ácido nítrico concentrado:
Los alcanos sufren varias transformaciones cuando se calientan en presencia de catalizadores especiales. Los alcanos normales se isomerizan a zo-alcanos:
La isomerización industrial de alcanos para mejorar la calidad del combustible para motores se denomina reformando El catalizador es platino metálico depositado sobre alúmina. El craqueo también es importante para la refinación del petróleo, es decir, la división de una molécula de alcano en dos partes: alcano y alqueno. La escisión ocurre predominantemente en el medio de la molécula: 
Los catalizadores de craqueo son aluminosilicatos.
Alcanos con seis o más átomos de carbono en la cadena ciclar sobre catalizadores de óxido (Cr 2 0 3 / /A1 2 0 3), formando cicloalcanos con un anillo de seis miembros y arenos:
Esta reacción se llama deshidrociclación.
De creciente importancia práctica funcionalización alcanos, es decir, su transformación en compuestos que contienen grupos funcionales (generalmente oxígeno). El butano se oxida con ácido.
lorode con la participación de un catalizador especial, formando ácido acético:
Los cicloalcanos C n H 2n con cinco o más átomos de carbono en el anillo son muy similares en propiedades químicas a los alcanos no cíclicos. Se caracterizan por reacciones de sustitución. SR . El ciclopropano C 3 H 6 y el ciclobutano C 4 H 8 tienen moléculas menos estables, ya que en ellos los ángulos entre los enlaces C-C-C difieren significativamente del ángulo tetraédrico normal de 109,5° característico del carbono sp 3. Esto conduce a una disminución de la energía de enlace. Bajo la acción de los halógenos, los ciclos se rompen y se unen en los extremos de la cadena:
Cuando el hidrógeno reacciona con el ciclobutano, se forma butano normal:
TAREA 15.6. ¿Es posible obtener ciclopentano a partir del 1,5-dibromopentano? Si cree que es posible, elija el reactivo apropiado y escriba la ecuación de reacción.
alquenos
Los hidrocarburos que contienen menos hidrógeno que los alcanos, debido a la presencia de múltiples enlaces en sus moléculas, se denominan ilimitado, tanto como insaturado La serie homóloga más simple de hidrocarburos insaturados son los alquenos C n H 2n que tienen un doble enlace:
Las otras dos valencias de los átomos de carbono se utilizan para agregar hidrógeno y radicales de hidrocarburos saturados.
El primer miembro de la serie de los alquenos es el eteno (etileno) C 2 H 4 . Le sigue propeno (propileno) C 3 H 6, buteno (butileno) C 4 H 8, penteno C 5 H 10, etc. Algunos radicales con un doble enlace tienen nombres especiales: vinilo CH 2 \u003d CH-, alilo CH 2 \u003d CH-CH 2 -.
Los átomos de carbono unidos por un doble enlace se encuentran en estado de hibridación sp 2 . se forman orbitales hibridos enlace σ entre ellos, y el orbital p no híbrido - enlace π(Figura 15.1). La energía total del doble enlace es de 606 kJ/mol, y el enlace a representa alrededor de 347 kJ/mol, y enlace π- 259 kJ/mol. El aumento de la fuerza del doble enlace se manifiesta en una disminución de la distancia entre los átomos de carbono a 133 pm en comparación con 154 pm para un solo enlace C-C.
A pesar de la fuerza formal, es el doble enlace en los alquenos el que resulta ser el principal centro de reacción. Par electrónico π -los enlaces forman una nube bastante dispersa, relativamente alejada de los núcleos atómicos, como resultado de lo cual es móvil y sensible a la influencia de otros átomos (pág. 442). π -La nube se desplaza a uno de los dos átomos de carbono, que
Arroz. 15.1. Formación de un enlace múltiple entre átomos de carbono. sp 2
pertenece, bajo la influencia de sustituyentes en la molécula de alqueno o bajo la acción de una molécula atacante. Esto conduce a la alta reactividad de los alquenos en comparación con los alcanos. Una mezcla de alcanos gaseosos no reacciona con agua de bromo, pero en presencia de una mezcla de alquenos, se decolora. Esta muestra se utiliza para detectar alquenos.
Los alquenos tienen tipos adicionales de isomería que están ausentes en los alcanos: isomería de posición de doble enlace e isomería espacial. isomería cis-trans. El último tipo de isomería se debe a una simetría especial π -conexiones. Previene la rotación interna en la molécula y estabiliza la disposición de cuatro sustituyentes en los átomos C=C en un plano. Si hay dos pares de sustituyentes diferentes, entonces con la disposición diagonal de los sustituyentes de cada par, se obtiene un isómero trans, y con una disposición adyacente, un isómero cis. El eteno y el propeno no tienen isómeros, pero el buteno tiene ambos tipos de isómeros:
tarea 15.7. Todos los alquenos tienen la misma composición elemental tanto en masa (85,71 % de carbono y 14,29 % de hidrógeno) como en la relación del número de átomos n(C): n(H) = 1:2. ¿Puede cada alqueno ser considerado un isómero con respecto a otros alquenos?
tarea 15.8. ¿Son posibles los isómeros espaciales en presencia de tres y cuatro sustituyentes diferentes en los átomos de carbono sp 2?
tarea 15.9. Dibujar las fórmulas estructurales de los isómeros de penteno.
Recibo. Ya sabemos que los alcanos se pueden convertir en compuestos insaturados. Esto es
camina como resultado de la eliminación de hidrógeno (deshidrogenación) y el agrietamiento. La deshidrogenación de butano da predominantemente buteno-2:
tarea 15.10. Escriba la reacción de romper malk-
La deshidrogenación y el craqueo requieren temperaturas relativamente altas. En condiciones normales o calentamiento suave, los alquenos se forman a partir de derivados de halógeno. Los cloro- y bromoalcanos reaccionan con álcali en una solución de alcohol, separando un halógeno e hidrógeno de dos átomos de carbono adyacentes:
Esta es una reacción de eliminación (pág. 441). Si se une un número diferente de átomos de hidrógeno a dos átomos de carbono vecinos, la eliminación procede de acuerdo con la regla de Zaitsev.
En una reacción de eliminación, el hidrógeno se separa predominantemente de un átomo de carbono menos hidrogenado.
ejemplo 15.2. Escriba la reacción de eliminación del 2-clorobutano.
solución. De acuerdo con la regla de Zaitsev, el hidrógeno se separa del átomo de 3 C:
Bajo la acción de metales de zinc y magnesio sobre dihaloalcanos con una posición vecina de halógenos, también se forman alquenos:
Propiedades químicas. Los alquenos pueden descomponerse a altas temperaturas en sustancias simples y polimerizarse, convirtiéndose en sustancias de alto peso molecular. El etileno se polimeriza a muy alta presión (-1500 atm) con la adición de una pequeña cantidad de oxígeno como iniciador de radicales libres. Del etileno líquido en estas condiciones se obtiene una masa blanca flexible, transparente en una capa delgada, - polietileno. Este es un material bien conocido. El polímero está formado por moléculas muy largas.
Peso molecular 20 OOO-40 OOO. En estructura, este es un hidrocarburo saturado, pero los átomos de oxígeno pueden ubicarse en los extremos de las moléculas. Con un peso molecular grande, la proporción de grupos terminales es muy pequeña y es difícil establecer su naturaleza.
tarea 15.11. ¿Cuántas moléculas de etileno están incluidas en una molécula de polietileno con un peso molecular de 28 000?
La polimerización de etileno también ocurre a baja presión en presencia de catalizadores Ziegler-Natta especiales. Estas son mezclas de TiCl y compuestos organoaluminosos AlR x Cl 3-x, donde R es alquilo. El polietileno obtenido por polimerización catalítica tiene mejores propiedades mecánicas, pero envejece más rápido, es decir, es destruido por la luz y otros factores. La producción de polietileno comenzó alrededor de 1955. Este material tuvo un impacto significativo en la vida cotidiana, ya que comenzaron a fabricarse bolsas de embalaje. De los otros polímeros de alqueno, el polipropileno es el más importante. Produce una película más dura y menos transparente que el polietileno. La polimerización del propileno se lleva a cabo con
Talizador Ziegler-Natta. El polímero resultante tiene la correcta isotáctico estructura
La polimerización a alta presión da como resultado atlántico polipropileno con una disposición aleatoria de radicales CH 3 . Esta es una sustancia con propiedades completamente diferentes: un líquido con una temperatura de solidificación de -35 ° C.
Reacciones de oxidación. En condiciones normales, los alquenos se oxidan en el doble enlace al entrar en contacto con soluciones de permanganato de potasio y otros agentes oxidantes. En un ambiente débilmente alcalino, glicoles, es decir. diatónico alcoholes:
En un ambiente ácido, cuando se calientan, los alquenos se oxidan con una ruptura completa de la molécula a lo largo del doble enlace:
tarea 15.12. Escribe una ecuación para esta reacción.
tarea 15.13. Escriba las ecuaciones para la oxidación de buteno-1 y buteno-2 con permanganato de potasio en medio ácido.
El etileno se oxida con oxígeno en un catalizador Ag/Al 2 O 3 para formar una sustancia cíclica que contiene oxígeno llamada óxido de etileno:
Este es un producto muy importante de la industria química, producido anualmente en la cantidad de millones de toneladas. Se utiliza para la producción de polímeros y detergentes.
Reacciones de adición electrofílica. Las moléculas de halógenos, haluros de hidrógeno, agua y muchos otros se unen a los alquenos en el doble enlace. Consideremos el mecanismo de adición usando bromo como ejemplo. Cuando la molécula de Br 2 ataca a uno de los átomos de carbono del centro insaturado, el par de electrones π -el enlace se desplaza hacia este último y luego hacia el bromo. Así, el bromo actúa como un reactivo electrofílico:
Se forma un enlace entre el bromo y el carbono, y al mismo tiempo se rompe el enlace entre los átomos de bromo:
Al átomo de carbono que ha perdido un par de electrones le queda un orbital libre. El ion bromo se le agrega mediante el mecanismo donante-aceptor:
La adición de haluros de hidrógeno pasa por la etapa de ataque de protones sobre carbono insaturado. Además, como en la reacción con bromo, se añade un ion halógeno:
En el caso de la adición de agua, hay pocos protones (el agua es un electrolito débil) y la reacción procede en presencia de un ácido como catalizador. La adición de homólogos de etileno sigue la regla de Markovnikov.
En las reacciones de adición electrofílica de haluros de hidrógeno y agua a hidrocarburos insaturados, el hidrógeno forma predominantemente un enlace con el átomo de carbono más hidrogenado.
ejemplo 15.3. Escriba la reacción de adición de bromuro de hidrógeno a propeno.
La esencia de la regla de Markovnikov es que los radicales de hidrocarburo son sustituyentes menos electronegativos (más donantes de electrones) que un átomo de hidrógeno. Por lo tanto móvil π electrones se desplazan a sp 2 -carbono, no asociado con un radical o asociado con un número menor de radicales:
Naturalmente, el hidrógeno H+ ataca a un átomo de carbono con carga negativa. También está más hidrogenado.
En los derivados funcionales de los alquenos, la sustitución puede ir en contra de la regla de Markovnikov, pero cuando se considera el cambio en la densidad de electrones en moléculas específicas, siempre resulta que el hidrógeno está unido al átomo de carbono, que tiene una mayor densidad de electrones. Consideremos la distribución de carga en 3-fluoropropeno-1. El átomo de flúor electronegativo actúa como un aceptor de densidad de electrones. En la cadena de enlaces o, los pares de electrones se desplazan al átomo de flúor y se mueven π electrones cambio del átomo de carbono más externo al medio:
Como resultado, la adición va en contra de la regla de Markovnikov:
Aquí opera uno de los principales mecanismos de la influencia mutua de los átomos en las moléculas: efecto inductivo:
El efecto inductivo (±/) es el desplazamiento de pares de electrones en la cadena de enlaces o bajo la acción de un átomo (grupo de átomos) con electronegatividad aumentada (-/) o disminuida (+/) con respecto al hidrógeno:
Un átomo de halógeno tiene un efecto diferente si está ubicado en un átomo de carbono. sp2. Aquí, la adjunción sigue la regla de Markovnikov. En este caso, el mesomérico Efecto. El par de electrones no compartido del átomo de cloro se desplaza al átomo de carbono, como si aumentara la multiplicidad del enlace Cl- C. Como resultado, los electrones del enlace n se desplazan al siguiente átomo de carbono, creando un exceso de densidad de electrones en él. Durante la reacción, se le agrega un protón: 
Luego, como se puede ver en el diagrama, el ion de cloro va al átomo de carbono con el que ya se ha unido el cloro. El efecto mesomérico ocurre solo si el par de electrones solitario conjugado Con enlace π, es decir, están separados por un solo enlace simple. Cuando se elimina el halógeno del doble enlace (como en el 3-fluoropropeno-1), desaparece el efecto mesomérico. El efecto inductivo es activo en todos los derivados del halógeno, pero en el caso del 2-cloropropeno el efecto mesomérico es más fuerte que el inductivo.
mesomérico (±M) el efecto es el desplazamiento yo-electrones en la cadena de sp 2 -átomos de carbono con la posible participación del par de electrones no compartido del grupo funcional.
El efecto mesomérico puede ser tanto positivo (+M) como negativo (-M). Los átomos de halógeno tienen un efecto mesomérico positivo y al mismo tiempo un efecto inductivo negativo. El efecto mesomérico negativo tiene grupos funcionales con dobles enlaces en los átomos de oxígeno (ver más abajo).
tarea 15.14. Escriba la fórmula estructural del producto de reacción de la adición de cloruro de hidrógeno al 1-clorobuteno-1.
Oxosíntesis. De gran importancia industrial es la reacción de alquenos con monóxido de carbono (II) e hidrógeno. Se lleva a cabo a una temperatura elevada bajo una presión de más de 100 atm. El catalizador es cobalto metálico, que forma compuestos intermedios con CO. El producto de reacción es un compuesto oxo, un aldehído que contiene un átomo de carbono más que el alqueno original:
Alcadienos
Los hidrocarburos con dos dobles enlaces se llaman alcadienos, y también más corto dienos. La fórmula general de dienos C n H 2n-2 Hay tres principales series homólogas de dieno hidrocarburos:
tarea 15.15. Indique en qué estados híbridos se encuentran los átomos de carbono en los hidrocarburos diénicos dados anteriormente.
Los hidrocarburos de dieno conjugado son de la mayor importancia práctica, ya que sirven como materia prima para la producción de varios tipos de caucho y caucho. Los dienos no conjugados tienen las propiedades habituales de los alquenos. Los dienos conjugados tienen cuatro átomos de carbono sp 2 consecutivos. Están en el mismo plano y sus orbitales p no híbridos están orientados en paralelo (figura 15.2). Por lo tanto, hay una superposición entre todos los orbitales p vecinos y se forman enlaces π no solo entre 1 -
2 y 3 -
4, pero también entre 2-3 átomos de carbono. Al mismo tiempo, los electrones deben formar dos nubes de dos electrones. Hay una superposición (resonancia) de diferentes estados de n-electrones con una multiplicidad de enlace intermedio entre simple y doble: 
Estas conexiones se llaman conjugado. El enlace entre 2-3 átomos de carbono se acorta en comparación con el enlace simple habitual, lo que confirma su mayor multiplicidad. A bajas temperaturas, los dienos conjugados se comportan predominantemente como compuestos con dos dobles enlaces, ya temperaturas elevadas, como compuestos con enlaces conjugados.
Los dos dienos más importantes, butadieno-1,3 (divinilo) y 2-metilbutadieno-1,3 (isopreno), se obtienen a partir de buta-
Arroz. 15.2. Orbitales p superpuestos en una molécula de dieno
nuevo y pentano fracciones que son productos del procesamiento de gas natural:
El butadieno también se obtiene por el método de S. V. Lebedev a partir del alcohol:
Las reacciones de adición electrofílica en dienos conjugados proceden de una manera peculiar. El butadieno, cuando se enfría a -80 °C, añade la primera molécula de bromo a la posición 1,2:
Este producto se obtiene con un rendimiento del 80%. El 20% restante proviene del producto de adición 1,4:
El doble enlace restante se encuentra entre el segundo y el tercer átomo de carbono. Primero, el bromo se une al átomo de carbono terminal, formando un carbonatono (una partícula con una carga positiva en el carbono):
En el proceso de movimiento, los electrones n resultan estar en la posición 2, 3, luego en la posición 3, 4. A bajas temperaturas, ocupan con mayor frecuencia la posición 3, 4 y, por lo tanto, la posición 1,2- Predomina el producto de adición. Si la bromación se lleva a cabo a una temperatura de 40 °C, entonces el producto de adición 1,4 se convierte en el principal, su rendimiento aumenta al 80% y el resto es el producto de adición 1,2.
tarea 15.16. Escriba los productos de la adición secuencial de bromo y cloro al isopreno a temperatura elevada.
El butadieno y el isopreno se polimerizan fácilmente para formar varios cauchos. Los metales alcalinos, los compuestos orgánicos de los metales alcalinos, los catalizadores de Ziegler-Natta pueden servir como catalizadores de polimerización. La polimerización procede según el tipo de adición 1,4. Las moléculas de caucho en su estructura pertenecen a polienos no conjugados, es decir, a hidrocarburos con una gran cantidad de dobles enlaces. Estas son moléculas flexibles que pueden estirarse y enrollarse en bolas. Sobre los dobles enlaces en los cauchos surge como cis-, y la disposición trans de los átomos y radicales de hidrógeno. Las mejores propiedades son los cauchos cis-butadieno y cis-isopreno (natural). Su estructura se muestra en la Fig. 15.3. El trans-poliisopreno (gutapercha) también se encuentra en la naturaleza. En las fórmulas anteriores, kau-
Arroz. 15.3. Estructura molecular de algunos cauchos.
Se engancha alrededor de los enlaces que se muestran con una línea de puntos, es posible la rotación interna. Cauchos, en cuyas moléculas, con dobles enlaces, hay tanto cis-, y la configuración del tórax se denominan irregular. En términos de propiedades, son inferiores a los cauchos regulares.
tarea 15.17. dibujar la estructura polibu trans tadieno
tarea 15.18. Se conoce un derivado del cloropreno butadieno, el cloropreno (2-clorobutadieno-1,3), a partir del cual se obtiene el caucho de cloropreno. Escriba la fórmula estructural del caucho cis-cloropreno.
El caucho se produce a partir de caucho, cuya aplicación práctica es inusualmente amplia. La mayor parte se destina a la fabricación de neumáticos para ruedas. Para hacer caucho, el caucho se mezcla con azufre y se calienta. Los átomos de azufre se unen a través de dobles enlaces, creando muchos puentes entre las moléculas de caucho. Se forma una red espacial de enlaces, que combina casi todas las moléculas de caucho disponibles en una sola molécula. Mientras que el caucho se disuelve en hidrocarburos, el caucho solo puede hincharse absorbiendo el solvente en los espacios vacíos entre las cadenas de hidrocarburos y los puentes de azufre.
alquinos
Otra serie homóloga es alquinos- hidrocarburos con un triple enlace entre átomos de carbono: 
La fórmula general para esta serie C n H 2n _ 2 es la misma que para la serie homóloga de dienos. El primer miembro de la serie es C 2 H 2 acetileno o, según la nomenclatura sistemática, etino. Los siguientes miembros de la serie propino C 3 H 4, butina C 4 H 6, pentina C 5 H 8, etc. Al igual que los alquenos y los dienos, también son hidrocarburos insaturados, pero en esta serie los átomos de carbono unidos por el triple
enlace, están en un estado de sp-hibridación. Sus orbitales híbridos están dirigidos en direcciones opuestas en un ángulo de 180° y crean una agrupación lineal, incluidos los átomos de hidrógeno o carbono de los radicales:
tarea 15.19. Escriba las fórmulas estructurales del propino y el butino. ¿Tienen isómeros?
tarea 15.20. Considere el esquema de superposición de orbitales en la molécula de acetileno (pág. 188). ¿Qué orbitales forman enlaces n entre átomos de carbono?
El triple enlace en los alquenos se caracteriza por la energía calle E = 828 kJ/mol. Esto es 222 kJ/mol más que la energía del doble enlace en los alquenos. La distancia C=C se reduce a 120 pm. A pesar de la presencia de un enlace tan fuerte, el acetileno es inestable y puede descomponerse explosivamente en metano y carbón:
Esta propiedad se explica por el hecho de que la cantidad de compuestos menos duraderos disminuye en los productos de descomposición. enlaces π, en lugar de los cuales se crean enlaces σ en metano y grafito. La inestabilidad del acetileno está asociada con una gran liberación de energía durante su combustión. La temperatura de la llama alcanza los 3150 °C. Es suficiente para cortar y soldar acero. El acetileno se almacena y transporta en cilindros blancos, en los que se encuentra en solución de acetona a una presión de -10 atm.
Los alquinos exhiben isomería del esqueleto de carbono y múltiples posiciones de enlace. Espacial cistrans la isomería está ausente.
tarea 15.21. Escriba las fórmulas estructurales de todos los posibles isómeros C 5 H 8 con un triple enlace.
Recibo. El acetileno se forma por la hidrólisis del carburo de calcio:
Otro método importante en la práctica para producir acetileno se basa en el calentamiento rápido del metano a 1500-1600 °C. En este caso, el metano se descompone y al mismo tiempo se forma hasta un 15 % de acetileno. La mezcla de gases se enfría rápidamente. El acetileno se separa disolviéndolo en agua a presión. El coeficiente de solubilidad volumétrica del acetileno es mayor que el de otros hidrocarburos: K V = 1,15 (15 °C).
Los alquinos se forman cuando doble eliminación de derivados dihalogenados:
ejemplo 15.4. ¿Cómo obtener butino-2 a partir de buteno-1 en cuatro pasos?
solución. Escribamos las ecuaciones de reacción.
Propiedades químicas. El acetileno explota a una temperatura de -500 °C o bajo una presión de más de 20 atm, descomponiéndose en carbón e hidrógeno con una mezcla de metano. Las moléculas de acetileno también pueden combinarse entre sí. En presencia de CuCl, la dimerización ocurre con la formación de vinilacetileno:
tarea 15.22. Nombre vinilacetileno de acuerdo con la nomenclatura sistemática.
Cuando se pasa sobre carbón calentado, el acetileno se trimeriza para formar benceno:
El permanganato de potasio en un medio débilmente alcalino oxida los alquinos con conservación enlaces σ entre átomos de carbono:
En este ejemplo, el producto de reacción es oxalato de potasio, una sal de ácido oxálico. La oxidación con permanganato de potasio en un ambiente ácido conduce a una ruptura completa del triple enlace:
ASIGNACIÓN 15.23. Escriba una ecuación para la oxidación de butino-2 con permanganato de potasio en un medio ligeramente alcalino.
A pesar de la alta insaturación de las moléculas, las reacciones de adición electrofílica en los alquinos son más difíciles (más lentas) que en los alquenos. Los alquinos agregan dos moléculas de halógeno en serie. La adición de haluros de hidrógeno y agua sigue la regla de Markovnikov. Para agregar agua, se necesita un catalizador: sulfato de mercurio en un ambiente ácido (reacción de Kucherov):
Grupo hidroxilo OH asociado con sp 2 -yvnepo casa, inestable. El par de electrones se mueve del oxígeno al átomo de carbono más cercano y el protón se mueve al siguiente átomo de carbono:
Así, el producto final de la reacción de propino con agua es el compuesto oxo acetona.
Reacción de sustitución de hidrógeno. El carbono en el estado de hibridación sp se caracteriza por una electronegatividad ligeramente mayor que en los estados sp 2 y sp3. Por lo tanto, en los alquinos, la polaridad del enlace C-H aumenta y el hidrógeno se vuelve relativamente móvil. Los alquinos reaccionan con soluciones de sales de metales pesados, formando productos de sustitución. En el caso del acetileno, estos productos se denominan acetilidos:
El carburo de calcio también pertenece a los acetilenuros (pág. 364). Cabe señalar que los acetilenuros de metales alcalinos y alcalinotérreos están completamente hidrolizados. Los acetiluros reaccionan con derivados halógenos de hidrocarburos para formar varios homólogos de acetileno.
En el curso de una reacción, algunos enlaces químicos se rompen en las moléculas de las sustancias que reaccionan y se forman otros. Las reacciones orgánicas se clasifican según el tipo de ruptura de los enlaces químicos en las partículas que reaccionan. De estos, se pueden distinguir dos grandes grupos de reacciones: radicales e iónicos.
Las reacciones radicales son procesos que van con una ruptura homolítica de un enlace covalente. En una ruptura homolítica, un par de electrones que forman un enlace se dividen de tal manera que cada una de las partículas formadas recibe un electrón. Como resultado de la ruptura homolítica, se forman radicales libres:
Un átomo neutro o partícula con un electrón desapareado se llama radical libre.
Las reacciones iónicas son procesos que ocurren con la ruptura heterolítica de enlaces covalentes, cuando ambos electrones del enlace permanecen con una de las partículas previamente unidas:
Como resultado de la escisión del enlace heterolítico, se obtienen partículas cargadas: nucleofílicas y electrofílicas.
Una partícula nucleófila (nucleófilo) es una partícula que tiene un par de electrones en el nivel electrónico externo. Debido al par de electrones, el nucleófilo puede formar un nuevo enlace covalente.
Una partícula electrófila (electrófila) es una partícula que tiene un nivel electrónico externo vacío. El electrófilo representa orbitales vacíos y vacíos para la formación de un enlace covalente debido a los electrones de la partícula con la que interactúa.
En química orgánica, todos los cambios estructurales se consideran en relación con el átomo (o átomos) de carbono involucrado en la reacción.
De acuerdo con lo anterior, la cloración del metano por acción de la luz se clasifica como sustitución radical, la adición de halógenos a alquenos como adición electrófila y la hidrólisis de haluros de alquilo como sustitución nucleófila.
Los siguientes tipos de acciones son las más comunes.
Principales tipos de reacciones químicas.
YO. Reacciones de sustitución(reemplazo de uno o más átomos de hidrógeno con átomos de halógeno o un grupo especial) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X
II. Reacciones de adición RCH=CH 2 + XY → RCHX−CH 2 Y
tercero Reacciones de escisión (eliminación) RCHX−CH 2 Y → RCH=CH 2 + XY
IV. Reacciones de isomerización (reordenamientos)
v. Reacciones de oxidación(interacción con el oxígeno del aire o un agente oxidante)
En estos tipos de reacciones enumeradas anteriormente, también hay especializado y registrado reacciones
Especializado:
1) hidrogenación (interacción con hidrógeno)
2) deshidrogenación (escisión de una molécula de hidrógeno)
3) halogenación (interacción con halógeno: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)
4) deshalogenación (escisión de una molécula de halógeno)
5) hidrohalogenación (interacción con haluro de hidrógeno)
6) deshidrohalogenación (escisión de una molécula de haluro de hidrógeno)
7) hidratación (interacción con el agua en una reacción irreversible)
8) deshidratación (escisión de una molécula de agua)
9) hidrólisis (interacción con el agua en una reacción reversible)
10) polimerización (obtención de un esqueleto de carbono ampliado múltiple a partir de compuestos simples idénticos)
11) policondensación (obtención de un esqueleto de carbono ampliado múltiple a partir de dos compuestos diferentes)
12) sulfonación (interacción con ácido sulfúrico)
13) nitración (interacción con ácido nítrico)
14) agrietamiento (reducción del esqueleto de carbono)
15) pirólisis (descomposición de sustancias orgánicas complejas en otras más simples bajo la influencia de altas temperaturas)
16) reacción de alquilación (introducción de un radical alcano en la fórmula)
17) reacción de acilación (introducción del grupo -C (CH 3) O en la fórmula)
18) reacción de aromatización (formación de un hidrocarburo de una serie de arenos)
19) reacción de descarboxilación (escisión de la molécula del grupo carboxilo -COOH)
20) reacción de esterificación (reacción de un alcohol con un ácido, u obtención de un éster a partir de un alcohol o un ácido carboxílico)
21) la reacción del "espejo de plata" (interacción con una solución de amoníaco de óxido de plata (I))
Reacciones nominales:
1) Reacción de Wurtz (alargamiento del esqueleto de carbono durante la interacción de un hidrocarburo halogenado con un metal activo)
2) Reacción de Kucherov (obtención de aldehído al hacer reaccionar acetileno con agua)
3) Reacción de Konovalov (reacción de un alcano con ácido nítrico diluido)
4) Reacción de Wagner (oxidación de hidrocarburos con doble enlace por el oxígeno de un agente oxidante en un medio débilmente alcalino o neutro en condiciones normales)
5) Reacción de Lebedev (deshidrogenación y deshidratación de alcoholes en la producción de alcadienos)
6) Reacción de Friedel-Crafts (reacción de alquilación de areno con cloroalcano para obtener homólogos de benceno)
7) Reacción de Zelinsky (obtención de benceno a partir de ciclohexano por deshidrogenación)
8) Reacción de Kirchhoff (conversión de almidón en glucosa bajo la acción catalítica del ácido sulfúrico)
Tema de la lección: Tipos de reacciones químicas en química orgánica.
Tipo de lección: lección de estudio y consolidación primaria de nuevo material.
Objetivos de la lección: crear condiciones para la formación de conocimientos sobre las características del flujo de reacciones químicas que involucran sustancias orgánicas al familiarizarse con su clasificación, consolidar la capacidad de escribir ecuaciones de reacción.
Objetivos de la lección:
Enseñanza: estudiar los tipos de reacciones en química orgánica, a partir del conocimiento de los alumnos sobre los tipos de reacciones en química inorgánica y su comparación con los tipos de reacciones en química orgánica.
Desarrollando: para promover el desarrollo del pensamiento lógico y las habilidades intelectuales (analizar, comparar, establecer relaciones de causa y efecto).
Educativo: continuar la formación de una cultura de trabajo mental; habilidades de comunicación: escuchar las opiniones de otras personas, probar su punto de vista, encontrar compromisos.
Métodos de enseñanza:verbal (historia, explicación, planteamiento del problema); visual (ayuda visual multimedia); heurística (ejercicios escritos y orales, resolución de problemas, tareas de prueba).
Medios de educación:implementación de conexiones intra e interdisciplinarias, ayuda visual multimedia (presentación), mesa simbólico-gráfica.
Tecnología: elementos de pedagogía de la cooperación, aprendizaje centrado en el estudiante (aprendizaje basado en competencias, tecnología humano-personal, enfoque individual y diferenciado), tecnología de la información y la comunicación, tecnologías educativas que salvan la salud (tecnología organizativa y pedagógica).
Breve descripción del curso de la lección.
I. Etapa organizativa: saludos mutuos del profesor y los alumnos; verificar la preparación de los estudiantes para la lección; organización de la atención y el estado de ánimo para la lección.
Comprobación de la tarea.Preguntas de verificación: 1. Termina las oraciones: a) Los isómeros son... b) El grupo funcional es... 2. Clasifica las fórmulas indicadas de las sustancias (las fórmulas se ofrecen en las tarjetas) y nombra las clases de compuestos a que pertenecen. 3. Posibilitar fórmulas estructurales abreviadas de isómeros correspondientes a fórmulas moleculares (por ejemplo: C 6 H 14, C 3 H 6 O)
Informar sobre el tema y las tareas de estudiar material nuevo; mostrando su significado práctico.
II. Aprendiendo material nuevo:
Actualización de conocimientos.(La historia del maestro se basa en esquemas de diapositivas que los estudiantes transfieren a los cuadernos como nota de referencia)
Las reacciones químicas son el objeto principal de la ciencia de la química. (Diapositiva 2)
En el proceso de las reacciones químicas, una sustancia se transforma en otra.
Reactivo 1 + Reactivo 2 = Productos (química inorgánica)
Sustrato + Reactivo de Ataque = Productos (Química Orgánica)
En muchas reacciones orgánicas, no todas las moléculas sufren un cambio, sino sus partes de reacción (grupos funcionales, sus átomos individuales, etc.), que se denominan centros de reacción. El sustrato es la sustancia en la que se rompe el antiguo átomo de carbono y se forma un nuevo enlace, y el compuesto que actúa sobre él o su partícula reactiva se denomina reactivo.
Las reacciones inorgánicas se clasifican según varios criterios: según el número y la composición de los materiales y productos de partida (compuestos, descomposición, sustitución, intercambio), según el efecto térmico (exo y endotérmico), según el cambio en la oxidación estado de los átomos, según la reversibilidad del proceso, según la fase (homo y heterogénea), mediante el uso de un catalizador (catalítico y no catalítico). (Diapositivas 3,4)
El resultado de la etapa de la lección es el cumplimiento por parte de los estudiantes de la tarea (diapositiva 5), que le permite probar sus habilidades para escribir ecuaciones de reacciones químicas, ordenar coeficientes estequiométricos y clasificar reacciones inorgánicas. (Las tareas se ofrecen en diferentes niveles)
(El ejercicio de gimnasia "cerebral" para el desarrollo de procesos cognitivos y mentales - "Búho": mejora la memoria visual, la atención y alivia el estrés que se desarrolla al estar sentado durante mucho tiempo).Coge tu hombro izquierdo con la mano derecha y apriétalo, gira hacia la izquierda para que mires hacia atrás, respira profundamente y empuja los hombros hacia atrás. Ahora, mirando por encima del otro hombro, deja caer la barbilla sobre el pecho y respira profundamente, dejando que los músculos se relajen..
Presentación de nuevo material.(Durante la presentación del material, los estudiantes toman notas en cuadernos en los que el docente enfoca la atención - información de diapositivas)
Las reacciones que involucran compuestos orgánicos obedecen las mismas leyes (la ley de conservación de masa y energía, la ley de acción de masas, la ley de Hess, etc.) y exhiben los mismos patrones (estequiométricos, energéticos, cinéticos) que las reacciones de sustancias inorgánicas. (Diapositiva 6)
Las reacciones orgánicas generalmente se clasifican según los mecanismos de ocurrencia, la dirección y los productos finales de la reacción. (Diapositiva 7)
La forma en que se rompen los enlaces covalentes determina el tipo de mecanismo de reacción. Bajo el mecanismo de reacción, comprenda la secuencia de etapas de la reacción con una indicación de las partículas intermedias formadas en cada una de estas etapas. (El mecanismo de reacción describe su camino, es decir, la secuencia de actos elementales de interacción de los reactivos a través de los cuales fluye).
En química orgánica, se distinguen dos tipos principales de mecanismos de reacción: radicales (homolíticos) e iónicos (heterolíticos). (Diapositiva 8)
En una ruptura homolítica, un par de electrones que forman un enlace se dividen de tal manera que cada una de las partículas formadas recibe un electrón. Como resultado de la ruptura homolítica, se forman radicales libres:
X:Y → X. + . Y
Un átomo neutro o partícula con un electrón desapareado se llama radical libre.
Como resultado de la escisión del enlace heterolítico, se obtienen partículas cargadas: nucleofílicas y electrofílicas.
X:Y → X++ :Y-
Una partícula nucleófila (nucleófilo) es una partícula que tiene un par de electrones en el nivel electrónico externo. Debido al par de electrones, el nucleófilo puede formar un nuevo enlace covalente.
Una partícula electrófila (electrófilo) es una partícula que tiene un orbital libre en el nivel electrónico exterior. El electrófilo representa orbitales vacíos y vacíos para la formación de un enlace covalente debido a los electrones de la partícula con la que interactúa.
Las reacciones radicales tienen un mecanismo de cadena característico que incluye tres etapas: nucleación (iniciación), desarrollo (crecimiento) y terminación de la cadena. (Diapositiva 9)
Las reacciones iónicas ocurren sin romper los pares de electrones que forman los enlaces químicos: ambos electrones van al orbital de uno de los átomos del producto de la reacción con la formación de un anión. (Diapositiva 10) La descomposición heterolítica de un enlace polar covalente conduce a la formación de nucleófilos (aniones) y electrófilos (cationes). Dependiendo de la naturaleza del reactivo atacante, las reacciones pueden ser nucleofílicas o electrofílicas.
Según el sentido y resultado final de la transformación química, las reacciones orgánicas se dividen en los siguientes tipos: sustitución, adición, eliminación (eliminación), reordenamiento (isomerización), oxidación y reducción. (Diapositiva 11)
Se entiende por sustitución el reemplazo de un átomo o grupo de átomos por otro átomo o grupo de átomos. Como resultado de la reacción de sustitución, se forman dos productos diferentes.
R-CH 2 X + Y → R-CH 2 Y + X
La reacción de adición se entiende como la introducción de un átomo o un grupo de átomos en la molécula de un compuesto insaturado, que va acompañada de una ruptura en este compuesto de los enlaces π. Durante la interacción, los enlaces dobles se convierten en enlaces simples y los enlaces triples se convierten en enlaces dobles o simples.
R-CH=CH 2 + XY → RCHX-CH 2 Y
Problema: ¿Qué tipo de reacción podemos clasificar como reacción de polimerización? Demuestre que pertenece a cierto tipo de reacciones y dé un ejemplo.
Las reacciones de adición también incluyen reacciones de polimerización (por ejemplo: obtención de polietileno a partir de etileno).
n(CH 2 \u003d CH 2) → (-CH 2 -CH 2 -) n
Las reacciones de eliminación, o escisión, son reacciones durante las cuales los átomos o sus grupos se escinden de una molécula orgánica para formar un enlace múltiple.
R-CHX-CH 2 Y → R-CH=CH 2 + XY
Reacciones de reordenamiento (isomerización). En este tipo de reacción tiene lugar el reordenamiento de los átomos y sus grupos en la molécula.
Las reacciones de policondensación son reacciones de sustitución, pero a menudo se distinguen como un tipo especial de reacciones orgánicas que tienen características específicas y una gran importancia práctica.
Las reacciones de oxidación-reducción van acompañadas de un cambio en el grado de oxidación del átomo de carbono en los compuestos, donde el átomo de carbono es el centro de reacción.
La oxidación es una reacción en la que, bajo la acción de un reactivo oxidante, una sustancia se combina con el oxígeno (u otro elemento electronegativo, como el halógeno) o pierde hidrógeno (en forma de agua o hidrógeno molecular). La acción de un reactivo oxidante (oxidación) se indica en el esquema de reacción con el símbolo [O].
[o]
CH 3 CHO → CH 3 COOH
La recuperación es la reacción inversa de la oxidación. Bajo la acción de un reactivo reductor, el compuesto acepta átomos de hidrógeno o pierde átomos de oxígeno: la acción de un reactivo reductor (reducción) se indica con el símbolo [H].
[H]
CH 3 COCH 3 → CH 3 CH(OH)CH 3
La hidrogenación es una reacción que es un caso especial de reducción. El hidrógeno se agrega a un enlace múltiple o núcleo aromático en presencia de un catalizador.
Para consolidar el material estudiado, los estudiantes realizan una tarea de prueba: diapositivas 12.13.
tercero Tarea: § 8 (ejercicio 2), 9
IV. resumiendo
Conclusiones: (Diapositiva 14)
Las reacciones orgánicas obedecen leyes generales (la ley de conservación de la masa y la energía) y leyes generales de su curso (energía, cinética, que revelan la influencia de varios factores en la velocidad de reacción).
Tienen características comunes para todas las reacciones, pero también tienen sus propios rasgos característicos.
Según el mecanismo de la reacción, se dividen en homolíticos (radicales libres) y heterolíticos (electrófilos-nucleofílicos).
Según el sentido y resultado final de una transformación química, se distinguen las reacciones: sustitución, adición, eliminación (eliminación), reordenamiento (isomerización), policondensación, oxidación y reducción.
Libros usados:UMK: S.O. Gabrielyan et al.Química 10 M. Bustard 2013
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Subtítulos de las diapositivas:
Tipos de reacciones químicas en química orgánica.
Una reacción química es la transformación de una sustancia en otra. Las sustancias obtenidas como resultado de la reacción difieren de las sustancias de partida en composición, estructura y propiedades. Reactivo 1 + Reactivo 2 = Sustrato de productos + Atacante = Reactivo de productos
Signos de la clasificación de las reacciones químicas en química inorgánica según el número y composición de las sustancias y productos de partida según el efecto térmico según el cambio en el grado de oxidación de los átomos según la reversibilidad del proceso según la fase según al uso de un catalizador
Clasificación según el número y composición de las sustancias de partida y resultantes: Reacciones de conexión: A + B = AB Zn + Cl 2 = ZnCl 2 CaO + CO 2 = CaCO 3 Reacciones de descomposición: AB = A + B 2H 2 O = 2H 2 + O 2 Cu (OH) 2 \u003d CuO + H 2 O Reacciones de sustitución: AB + C \u003d A + CB CuSO 4 + Fe \u003d Cu + FeSO 4 Cr 2 O 3 + 2Al \u003d 2Cr + Al 2 O 3 Reacciones de intercambio: AB + CD \u003d AD + CB CuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O NaOH + HCl = NaCl + H 2 O
Se dan esquemas de reacción: 1. Hidróxido de cobre (II) → óxido de cobre (II) + agua 2. Cloruro de bario + sulfato de sodio → ... 3. Ácido clorhídrico + zinc → cloruro de zinc + hidrógeno 4. Óxido de fósforo (V) + agua → ... Nivel I: Indica los tipos de reacciones, escribe una de las ecuaciones (opcional). Nivel II: Indique los tipos de reacciones, anote una de las ecuaciones en las que no se indiquen los productos (opcional). Nivel III: Indicar los tipos de reacciones y anotar todas las ecuaciones.
Las reacciones que involucran compuestos orgánicos obedecen las mismas leyes (la ley de conservación de masa y energía, la ley de acción de masas, la ley de Hess, etc.) y exhiben los mismos patrones (estequiométricos, energéticos, cinemáticos) que las reacciones inorgánicas.
Las reacciones orgánicas suelen clasificarse según los mecanismos del curso, entendiéndose por mecanismo de reacción la secuencia de etapas individuales de la reacción, indicando las partículas intermedias formadas en cada una de estas etapas. en la dirección y productos finales de la reacción - adición; - escisión (eliminación); - sustituciones; - reordenamiento (isomerización); - oxidación; - recuperación.
El método de ruptura del enlace covalente determina el tipo de mecanismo de reacción: Radical (homolítico) X:Y → X. + . Y R. (X . , . Y) - radicales (átomos libres o partículas con electrones desapareados, inestables y capaces de entrar en transformaciones químicas) Iónico (heterolítico) X: Y → X ++: Y - X + - reactivo electrofílico (electrófilo: amoroso electrón): Y - - reactivo nucleofílico (nucleófilo: amante de los protones)
Las reacciones radicales tienen un mecanismo en cadena, que incluye las etapas: nucleación, desarrollo y terminación de la cadena. Cadena de nucleación (iniciación) Cl 2 → Cl. +Cl. Crecimiento (desarrollo) de la cadena CH 4 + Cl. → CA 3 . + H Cl CH 3 . + Cl 2 → CH 3 -Cl + Cl. Rotura de cadena CH 3. +Cl. → CH 3 ClCH 3 . +CH3. → CH 3 -CH 3 Cl. +Cl. →Cl2
Las reacciones iónicas ocurren sin romper los pares de electrones que forman los enlaces químicos: ambos electrones van al orbital de uno de los átomos del producto de la reacción con la formación de un anión. La descomposición heterolítica de un enlace polar covalente conduce a la formación de nucleófilos (aniones) y electrófilos (cationes). CH 3 -Br + Na + OH - → CH 3 -OH + Na + Br - sustrato reactivo productos de reacción (nucleófilo) C 6 H 5 -H + HO: NO 2 → C 6 H 5 -NO 2 + H-OH sustrato productos de reacción reactivos (electrófilo)
Clasificación por dirección y resultado final Reacciones de sustitución A-B + C → A-C + B Reacciones de adición C \u003d C + A-B → A-C-C-B Reacciones de eliminación A-C-C-B → C \u003d C + A-B Reacciones de reordenamiento (isomerización) X-A-B → A-B-X Las reacciones de oxidación y reducción van acompañadas de un cambio en el estado de oxidación del átomo de carbono en compuestos donde el átomo de carbono es el centro de reacción. Problema: ¿Qué tipo de reacciones se pueden atribuir a la reacción de polimerización? Demuestre que pertenece a cierto tipo de reacciones y dé un ejemplo.
Prueba. 1. Correlación: Sección de química Tipo de reacción Inorgánica a) sustitución b) intercambio Orgánica c) compuestos d) descomposición e) eliminación f) isomerización g) adición 2. Correlación: Esquema de reacción Tipo de reacción AB + C → AB + C a) sustitución ABC → AB + C b) adición de ABC → DIA c) eliminación de AB + C → AC + C d) isomerización
3. El butano reacciona con una sustancia cuya fórmula es: 1) H 2 O 2) C 3 H 8 3) Cl 2 4) HCl 4. El sustrato en los esquemas de reacción propuestos es la sustancia CH 3 -COOH (A) + C 2 H 5 -OH (B) → CH 3 COOS 2 H 5 + H 2 O CH 3 -CH 2 -OH (A) + H -Br ( B) → CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O CH 3 -CH 2 -Cl (A) + Na-OH (B) → CH 2 \u003d CH 2 + NaCl + H 2 O 5. El lado izquierdo de la ecuación C 3 H 4 + 5O 2 → ... corresponde al lado derecho: → C 3 H 6 + H 2 O → C 2 H 4 + H 2 O → 3CO 2 + 4H 2 O → 3CO 2 + 2H 2 O 6. La cantidad de oxígeno que se requerirá para la combustión completa de 5 l de metano, es igual a 1) 1 l 2) 5 l 3) 10 l 4) 15 l
Conclusiones Las reacciones orgánicas obedecen a las leyes generales ya las leyes generales de su curso. Tienen características comunes para todas las reacciones, pero también tienen sus propios rasgos característicos. Según el mecanismo de la reacción, se dividen en radicales libres e iónicos. Según el sentido y resultado final de una transformación química: sustitución, adición, oxidación y reducción, isomerización, eliminación, policondensación, etc.
