Química de alcoholes. Química Orgánica
Estos son derivados de hidrocarburos en los que un átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo hidroxi. La fórmula general de los alcoholes es C&H 2 norte +1 Vaya.
Clasificación de los alcoholes monohídricos.
Dependiendo del lugar donde ÉL- agrupar, distinguir:
Alcoholes primarios:
Alcoholes secundarios:
Alcoholes terciarios:
.
Isomería de alcoholes monohídricos.
Para alcoholes monohídricos isomería característica del esqueleto de carbono e isomería de la posición del grupo hidroxi.
Propiedades físicas de los alcoholes monohídricos.
La reacción procede de acuerdo con la regla de Markovnikov, por lo tanto, solo se puede obtener alcohol primario a partir de alquenos primarios.
2. Hidrólisis de haluros de alquilo bajo la influencia de soluciones acuosas de álcalis:
Si el calentamiento es débil, se produce una deshidratación intramolecular que da como resultado la formación de éteres:
B) Los alcoholes pueden reaccionar con los haluros de hidrógeno, los alcoholes terciarios reaccionan muy rápidamente, mientras que los alcoholes primarios y secundarios reaccionan lentamente:
El uso de alcoholes monohídricos.
alcoholes Se utilizan principalmente en síntesis orgánica industrial, en la industria alimentaria, en medicina y farmacia.
DEFINICIÓN
alcoholes- compuestos que contienen uno o más grupos hidroxilo -OH, asociados a un radical hidrocarbonado.
La fórmula general de la serie homóloga de alcoholes monohídricos saturados es C n H 2 n +1 OH. En el nombre de los alcoholes hay un sufijo - ol.
Dependiendo del número de grupos hidroxilo, los alcoholes se dividen en uno (CH 3 OH - metanol, C 2 H 5 OH - etanol), dos (CH 2 (OH) -CH 2 -OH - etilenglicol) y triatómico ( CH 2 (OH )-CH (OH) -CH 2 -OH - glicerina). Según el átomo de carbono en el que se encuentra el grupo hidroxilo, se distinguen los alcoholes primarios (R-CH 2 -OH), secundarios (R 2 CH-OH) y terciarios (R 3 C-OH).
Los alcoholes monohídricos limitantes se caracterizan por la isomería de la estructura carbonada (a partir del butanol), así como la isomería de la posición del grupo hidroxilo (a partir del propanol) y la isomería interclase con los éteres.
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH (butanol - 1)
CH 3 -CH (CH 3) - CH 2 -OH (2-metilpropanol - 1)
CH 3 -CH (OH) -CH 2 -CH 3 (butanol - 2)
CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 (éter dietílico)
Propiedades químicas de los alcoholes.
1. La reacción que procede con la ruptura del enlace O-H:
- las propiedades ácidas de los alcoholes se expresan muy débilmente. Los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos.
2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2
pero no reacciona con los álcalis. Los alcoholatos se hidrolizan completamente en presencia de agua:
C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH
Esto significa que los alcoholes son ácidos más débiles que el agua.
- la formación de ésteres bajo la acción de ácidos minerales y orgánicos:
CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O
- oxidación de alcoholes bajo la acción de dicromato de potasio o permanganato de potasio a compuestos carbonílicos. Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos, que a su vez se pueden oxidar a ácidos carboxílicos.
R-CH 2 -OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas:
R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’) = O
Los alcoholes terciarios son más resistentes a la oxidación.
2. Reacción con ruptura del enlace C-O.
- deshidratación intramolecular con formación de alquenos (ocurre con un fuerte calentamiento de alcoholes con sustancias que eliminan el agua (ácido sulfúrico concentrado)):
CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 O
- deshidratación intermolecular de alcoholes con formación de éteres (ocurre con un calentamiento débil de alcoholes con sustancias que eliminan el agua (ácido sulfúrico concentrado)):
2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O
- Las propiedades básicas débiles de los alcoholes se manifiestan en reacciones reversibles con haluros de hidrógeno:
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
Propiedades físicas de los alcoholes.
Los alcoholes inferiores (hasta C 15) son líquidos, los alcoholes superiores son sólidos. El metanol y el etanol son miscibles con agua en cualquier proporción. A medida que aumenta el peso molecular, disminuye la solubilidad de los alcoholes en agua. Los alcoholes tienen altos puntos de ebullición y fusión debido a la formación de enlaces de hidrógeno.
Obtención de alcoholes
Los alcoholes se pueden obtener mediante un método biotecnológico (fermentación) a partir de madera o azúcar.
Los métodos de laboratorio para la obtención de alcoholes incluyen:
- hidratación de alquenos (la reacción procede cuando se calienta y en presencia de ácido sulfúrico concentrado)
CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 OH
— hidrólisis de haluros de alquilo bajo la acción de soluciones acuosas de álcalis
CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr
CH 3 Br + H 2 O → CH 3 OH + HBr
— reducción de compuestos carbonílicos
CH 3 -CH-O + 2 [H] → CH 3 - CH 2 -OH
Ejemplos de resolución de problemas
EJEMPLO 1
| Ejercicio | Las fracciones de masa de carbono, hidrógeno y oxígeno en una molécula de alcohol monohídrico saturado son 51,18, 13,04 y 31,18%, respectivamente. Derive la fórmula del alcohol. |
| Solución | Denotemos el número de elementos incluidos en la molécula de alcohol por los índices x, y, z. Entonces, la fórmula general para el alcohol se verá como - C x H y O z. Escribamos la razón: x:y:z = ω(C)/Ar(C): ω(H)/Ar(H) : ω(O)/Ar(O); x:y:z = 51,18/12: 13,04/1: 31,18/16; x:y:z = 4,208: 13,04: 1,949. Dividimos los valores resultantes por el más pequeño, es decir en 1.949. Obtenemos: x:y:z = 2:6:1. Por lo tanto, la fórmula del alcohol es C 2 H 6 O 1. O C 2 H 5 OH es etanol. |
| Responder | La fórmula del alcohol monohídrico limitante es C 2 H 5 OH. |
Junto con los hidrocarburos C a H en, que incluyen átomos de dos tipos: C y H, se conocen compuestos orgánicos que contienen oxígeno de tipo C a H en O Con. En el tema 2, veremos los compuestos que contienen oxígeno que difieren en:
1) el número de átomos de O en la molécula (uno, dos o más);
2) la multiplicidad del enlace carbono-oxígeno (simple C–O o doble C=O);
3) el tipo de átomos conectados al oxígeno (C–O–H y C–O–C).
Lección 16
Alcoholes monohídricos saturados
Los alcoholes son derivados de hidrocarburos de fórmula general ROH, donde R es un radical hidrocarbonado. La fórmula del alcohol se obtiene a partir de la fórmula del alcano correspondiente reemplazando el átomo de H por el grupo OH: RN RON.
Puede derivar la fórmula química de los alcoholes de otra manera, incluyendo el átomo de oxígeno O entre los átomos
Moléculas de hidrocarburo С–Н:
RN RON, CH 3 -H CH 3 -O-H.
El grupo hidroxilo OH es grupo funcional de alcoholes. Es decir, el grupo OH es una característica de los alcoholes, determina las principales propiedades físicas y químicas de estos compuestos.
La fórmula general de los alcoholes monohídricos saturados es C norte H2 norte+1OH.
nombres de alcoholes obtenido a partir de los nombres de hidrocarburos con el mismo número de átomos de C que en el alcohol, añadiendo el sufijo - viejo. Por ejemplo:
El nombre de alcoholes como derivados de los alcanos correspondientes es típico para compuestos con una cadena lineal. La posición del grupo OH en ellos es en el extremo o en el átomo interno.
C - indique el número después del nombre:
Los nombres de los alcoholes, derivados de hidrocarburos ramificados, se hacen de la manera habitual. Se elige la cadena de carbono principal, que debe incluir un átomo de C conectado a un grupo OH. Los átomos de C de la cadena principal se numeran de manera que el carbono con el grupo OH obtiene un número menor:
El nombre se compone comenzando por el número que indica la posición del sustituyente en la cadena carbonada principal: “3-metil...” Luego la cadena principal se denomina: “3-metilbutano...” Finalmente, el sufijo es \u200b\u200b- viejo(nombre del grupo OH) y el número indica el átomo de carbono al que está unido el grupo OH: "3-metilbutanol-2".
Si hay varios sustituyentes en la cadena principal, se enumeran secuencialmente, indicando la posición de cada uno con un número. Los sustituyentes repetidos en el nombre se escriben usando los prefijos "di-", "tri-", "tetra-", etc. Por ejemplo:
Isomería de alcoholes. Los isómeros de los alcoholes tienen la misma fórmula molecular, pero diferente orden de conexión de los átomos en las moléculas.
Dos tipos de isomería del alcohol:
1) isomería del esqueleto de carbono;
2)isomería de la posición del grupo hidroxilo en la molécula.
Imaginemos los isómeros del alcohol C 5 H 11 OH de estos dos tipos en una notación lineal-angular:
Según el número de átomos de C asociados con el carbono del alcohol (–C–OH), es decir adyacente a él, los alcoholes se llaman primario(un vecino C), secundario(dos C) y terciario(tres sustituyentes C en el carbono –C–OH). Por ejemplo:
Una tarea. Formar un isómero de alcoholes de fórmula molecular C 6 H 13 OH con cadena carbonada principal:
a) C 6, b) Desde 5 , en) de 4 , GRAMO) Desde 3
y nombrarlos.
Solución
1) Anotamos las principales cadenas de carbono con un número dado de átomos de C, dejando espacio para los átomos de H (los indicaremos más adelante):
a) C-C-C-C-C-C; b) C–C–C–C–C; c) C–C–C–C; d) C-C-C.
2) Elija arbitrariamente el lugar de unión del grupo OH a la cadena principal e indique los sustituyentes de carbono en los átomos de C internos:
En el ejemplo d) no es posible colocar tres sustituyentes CH 3 - en el átomo C-2 de la cadena principal. El alcohol C 6 H 13 OH no tiene isómeros con una cadena principal de tres carbonos.
3) Disponemos los átomos de H en los carbonos de la cadena principal de isómeros a) - c), guiados por la valencia del carbono C (IV), y nombramos los compuestos:
EJERCICIOS.
1. Subraya las fórmulas químicas de los alcoholes monohídricos saturados:
CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 \u003d CH CH 2 OH, CH CH 2 OH, C 3 H 7 OH,
CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, C 4 H 9 OH, C 2 H 5 OS 2 H 5, NOCH 2 CH 2 OH.
2. Nombra los siguientes alcoholes:
3.
Hacer fórmulas estructurales según los nombres de los alcoholes: a) hexanol-3;
b) 2-metilpentanol-2; c) n-octanol; d) 1-fenilpropanol-1; e) 1-ciclohexiletanol.
4.
Componer las fórmulas estructurales de los isómeros de alcoholes de fórmula general C 6 H 13 OH :
un primario; b) secundario; c) terciario.Nombra estos alcoholes.
5. De acuerdo con las fórmulas angulares lineales (gráficas) de los compuestos, escriba sus fórmulas estructurales y dé nombres a las sustancias:
Lección 17
Alcoholes de bajo peso molecular: metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH e isopropanol (CH 3) 2 CHOH: líquidos móviles incoloros con un olor alcohólico específico. Altos puntos de ebullición: 64,7 °C - CH 3 OH, 78 °C - C 2 H 5 OH, 97 °C - norte-C 3 H 7 OH y 82 °C - (CH 3) 2 CHOH - se deben a intermoleculares enlace de hidrógeno existente en los alcoholes. Los alcoholes C (1) -C (3) son miscibles con agua (se disuelven) en cualquier proporción. Estos alcoholes, especialmente el metanol y el etanol, son los más utilizados en la industria.
1. metanol sintetizado a partir de gas de agua:
2. etanol recibir hidratación de etileno(agregando agua a C 2 H 4):
3. Otra forma de conseguir etanol – fermentación de sustancias azucaradas por la acción de las enzimas de la levadura. El proceso de fermentación alcohólica de la glucosa (azúcar de uva) tiene la forma:
4. etanol recibir de almidón, tanto como madera(celulosa) por hidrólisis a la glucosa y fermentación posterior en alcohol:
5. alcoholes superiores recibir de hidrocarburos halogenados por hidrólisis bajo la acción de soluciones acuosas de álcalis:
Una tarea.¿Cómo obtener propanol-1 a partir de propano?
Solución
De los cinco métodos propuestos anteriormente para la producción de alcoholes, ninguno considera la producción de alcohol a partir de un alcano (propano, etc.). Por lo tanto, la síntesis de propanol-1 a partir de propano incluirá varias etapas. Según el método 2, los alcoholes se obtienen a partir de alquenos, que a su vez están disponibles por deshidrogenación de alcanos. El flujo del proceso es el siguiente:
Otro esquema para la misma síntesis es un paso más largo, pero es más fácil de implementar en el laboratorio:
La adición de agua al propeno en la última etapa procede de acuerdo con la regla de Markovnikov y conduce al alcohol secundario - propanol-2. La tarea requiere obtener propanol-1. Por lo tanto, el problema no está resuelto, estamos buscando otra forma.
El método 5 consiste en la hidrólisis de haloalcanos. El intermedio necesario para la síntesis de propanol-1 - 1-cloropropano - se obtiene como sigue. La cloración de propano da una mezcla de 1- y 2-monocloropropanos:
El 1-cloropropano se aísla de esta mezcla (por ejemplo, mediante cromatografía de gases o debido a diferentes puntos de ebullición: para 1-cloropropano t pb = 47 °C, para 2-cloropropano t pe = 36 °C). El objetivo propanol-1 se sintetiza por la acción de KOH o NaOH en 1-cloropropano con álcali acuoso:
Tenga en cuenta que la interacción de las mismas sustancias: CH 3 CH 2 CH 2 Cl y KOH - dependiendo del solvente (alcohol C 2 H 5 OH o agua) conduce a diferentes productos - propileno
(en alcohol) o propanol-1 (en agua).
EJERCICIOS.
1. Proporcione las ecuaciones de reacción para la síntesis industrial de metanol a partir de gas de agua y etanol por hidratación de etileno.
2. alcoholes primarios RCH 2 OH obtenido por hidrólisis de haluros de alquilo primarios RCH 2 Hal, y los alcoholes secundarios se sintetizan por hidratación de alquenos. Completa las ecuaciones de reacción:
3.
Sugerir métodos para la obtención de alcoholes: a) butanol-1; b) butanol-2;
c) pentanol-3, a base de alquenos y haluros de alquilo.
4. Durante la fermentación enzimática de los azúcares, junto con el etanol, se forma una mezcla de alcoholes primarios en una pequeña cantidad. C 3 -C 5 - aceite de fusel El componente principal de esta mezcla es el isopentanol.(CH3)2CHCH2CH2OH, componentes menores – norte-C3H7OH, (CH3)2CHCH2OH y CH3CH2CH (CH3)CH2OH. Nombra estos bebidas espirituosas "fusel" según la nomenclatura IUPAC. Escribe una ecuación para la reacción de fermentación de la glucosa. C 6 H 12 O 6, en el que los cuatro alcoholes de impurezas se obtendrían en una relación molar de 2:1:1:1, respectivamente. Entra en el gas CO2 al lado derecho de la ecuación en la cantidad de 1/3 mol de todos los átomos iniciales DE , así como el número requerido de moléculas H2O.
5.
Dar las fórmulas de todos los alcoholes aromáticos de la composición. C 8 H 10 O. (En los alcoholes aromáticos, el grupoÉL eliminado del anillo de benceno por uno o más átomos DE:
C 6 H 5 –
(CH2)n –
ÉL.)
Respuestas a los ejercicios del tema 2
Lección 16
1. Las fórmulas químicas de los alcoholes monohídricos saturados están subrayadas:
Canal 3 ÉL, DE 2 H 5 ÉL, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CH CH 2 OH, DE 3 H 7 ÉL,
CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, DE 4 H 9 ÉL, C2H5OS2H5, NOCH2CH2OH.
2. Nombres de alcoholes según fórmulas estructurales:
3. Fórmulas estructurales por los nombres de los alcoholes:
4. Isómeros y nombres de alcoholes de fórmula general C 6 H 13 OH:
5. Fórmulas estructurales y nombres compilados de acuerdo con diagramas de conexión gráfica:
Dependiendo del tipo de radical hidrocarbonado, y también, en algunos casos, de las características de unión del grupo -OH a este radical hidrocarbonado, los compuestos con función hidroxilo se dividen en alcoholes y fenoles.
alcoholes se refiere a compuestos en los que el grupo hidroxilo está unido al radical hidrocarbonado, pero no está unido directamente al núcleo aromático, si lo hay, en la estructura del radical.
Ejemplos de alcoholes:
Si la estructura del radical hidrocarbonado contiene un núcleo aromático y un grupo hidroxilo, y está conectado directamente al núcleo aromático, tales compuestos se denominan fenoles .
Ejemplos de fenoles:
¿Por qué los fenoles se clasifican en una clase separada de los alcoholes? Después de todo, por ejemplo, las fórmulas
muy similares y dan la impresión de sustancias de la misma clase de compuestos orgánicos.
Sin embargo, la conexión directa del grupo hidroxilo con el núcleo aromático afecta significativamente las propiedades del compuesto, ya que el sistema conjugado de enlaces π del núcleo aromático también está conjugado con uno de los pares de electrones solitarios del átomo de oxígeno. Debido a esto, el enlace O-H en los fenoles es más polar que en los alcoholes, lo que aumenta significativamente la movilidad del átomo de hidrógeno en el grupo hidroxilo. En otras palabras, los fenoles tienen propiedades ácidas mucho más pronunciadas que los alcoholes.
Propiedades químicas de los alcoholes.
Alcoholes monohídricos
Reacciones de sustitución
Sustitución de un átomo de hidrógeno en el grupo hidroxilo
1) Los alcoholes reaccionan con álcalis, metales alcalinotérreos y aluminio (purificados de la película protectora de Al 2 O 3), mientras que se forman alcoholatos metálicos y se libera hidrógeno:
La formación de alcoholatos solo es posible cuando se usan alcoholes que no contienen agua disuelta, ya que los alcoholatos se hidrolizan fácilmente en presencia de agua:
CH 3 OK + H 2 O \u003d CH 3 OH + KOH
2) Reacción de esterificación
La reacción de esterificación es la interacción de alcoholes con ácidos orgánicos e inorgánicos que contienen oxígeno, lo que conduce a la formación de ésteres.
Este tipo de reacción es reversible, por lo tanto, para desplazar el equilibrio hacia la formación de un éster, es deseable llevar a cabo la reacción bajo calentamiento, así como en presencia de ácido sulfúrico concentrado como agente removedor de agua:
Sustitución del grupo hidroxilo
1) Cuando los alcoholes se tratan con ácidos halógenos, el grupo hidroxilo se reemplaza por un átomo de halógeno. Como resultado de esta reacción, se forman haloalcanos y agua:
2) Al pasar una mezcla de vapores de alcohol con amoníaco a través de óxidos calientes de algunos metales (más a menudo Al 2 O 3), se pueden obtener aminas primarias, secundarias o terciarias:
El tipo de amina (primaria, secundaria, terciaria) dependerá en cierta medida de la relación entre el alcohol de partida y el amoníaco.
Reacciones de eliminación (escisión)
Deshidración
La deshidratación, que en realidad implica la separación de las moléculas de agua, en el caso de los alcoholes se diferencia por deshidratación intermolecular y deshidratación intramolecular.
A deshidratación intermolecular alcoholes, una molécula de agua se forma como resultado de la eliminación de un átomo de hidrógeno de una molécula de alcohol y un grupo hidroxilo de otra molécula.
Como resultado de esta reacción se forman compuestos pertenecientes a la clase de los éteres (R-O-R):
deshidratación intramolecular alcoholes procede de tal manera que una molécula de agua se separa de una molécula de alcohol. Este tipo de deshidratación requiere unas condiciones algo más estrictas, consistentes en la necesidad de utilizar un calentamiento notablemente superior al de la deshidratación intermolecular. En este caso, una molécula de alqueno y una molécula de agua se forman a partir de una molécula de alcohol:
Dado que la molécula de metanol contiene solo un átomo de carbono, la deshidratación intramolecular es imposible para ella. Cuando el metanol se deshidrata, solo se puede formar un éter (CH 3 -O-CH 3).
Es necesario entender claramente el hecho de que en el caso de deshidratación de alcoholes asimétricos, la eliminación intramolecular de agua procederá de acuerdo con la regla de Zaitsev, es decir el hidrógeno se separará del átomo de carbono menos hidrogenado:
Deshidrogenación de alcoholes
a) La deshidrogenación de alcoholes primarios cuando se calientan en presencia de cobre metálico conduce a la formación aldehídos:
b) En el caso de alcoholes secundarios, condiciones similares conducirán a la formación cetonas:
c) Los alcoholes terciarios no entran en una reacción similar, es decir no están deshidratados.
Reacciones de oxidación
Combustión
Los alcoholes reaccionan fácilmente con la combustión. Esto produce una gran cantidad de calor:
2CH 3 -OH + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 4H 2 O + Q
oxidación incompleta
La oxidación incompleta de alcoholes primarios puede conducir a la formación de aldehídos y ácidos carboxílicos.
En el caso de oxidación incompleta de alcoholes secundarios, es posible la formación de cetonas solamente.
La oxidación incompleta de los alcoholes es posible cuando se exponen a diversos agentes oxidantes, como el oxígeno del aire en presencia de catalizadores (cobre metálico), permanganato de potasio, dicromato de potasio, etc.
En este caso, los aldehídos se pueden obtener a partir de alcoholes primarios. Como puede ver, la oxidación de alcoholes a aldehídos, de hecho, conduce a los mismos productos orgánicos que la deshidrogenación:
Cabe señalar que cuando se usan agentes oxidantes tales como permanganato de potasio y dicromato de potasio en un medio ácido, es posible una oxidación más profunda de los alcoholes, es decir, a ácidos carboxílicos. En particular, esto se manifiesta cuando se usa un exceso de un agente oxidante durante el calentamiento. Los alcoholes secundarios solo pueden oxidarse a cetonas en estas condiciones.
ALCOHOLES POLITÓMICOS LIMITADOS
Sustitución de átomos de hidrógeno de grupos hidroxilo
Alcoholes polihídricos y monohídricos reaccionan con álcalis, metales alcalinotérreos y aluminio (limpiados de la películaAlabama 2 O 3 ); en este caso, se puede reemplazar un número diferente de átomos de hidrógeno de grupos hidroxilo en una molécula de alcohol:
2. Dado que las moléculas de alcoholes polihídricos contienen varios grupos hidroxilo, se influyen entre sí debido al efecto inductivo negativo. En particular, esto conduce a un debilitamiento del enlace O-H y a un aumento de las propiedades ácidas de los grupos hidroxilo.
B sobre La mayor acidez de los alcoholes polihídricos se manifiesta en que los alcoholes polihídricos, a diferencia de los monohídricos, reaccionan con algunos hidróxidos de metales pesados. Por ejemplo, se debe recordar el hecho de que el hidróxido de cobre recién precipitado reacciona con alcoholes polihídricos para formar una solución azul brillante del compuesto complejo.
Por lo tanto, la interacción del glicerol con el hidróxido de cobre recién precipitado conduce a la formación de una solución azul brillante de glicerato de cobre:
Esta reacción es cualitativo para alcoholes polihídricos. Para aprobar el examen, es suficiente conocer los signos de esta reacción, y no es necesario poder escribir la ecuación de interacción en sí.
3. Al igual que los alcoholes monohídricos, los polihídricos pueden entrar en una reacción de esterificación, es decir, reaccionar con ácidos orgánicos e inorgánicos que contienen oxígeno para formar ésteres. Esta reacción es catalizada por ácidos inorgánicos fuertes y es reversible. En este sentido, durante la reacción de esterificación, el éster resultante se separa por destilación de la mezcla de reacción para desplazar el equilibrio hacia la derecha según el principio de Le Chatelier:
Si los ácidos carboxílicos con una gran cantidad de átomos de carbono en el radical hidrocarbonado reaccionan con el glicerol, como resultado de tal reacción, los ésteres se denominan grasas.
En el caso de la esterificación de alcoholes con ácido nítrico se utiliza la denominada mezcla nitrante, que es una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados. La reacción se lleva a cabo bajo enfriamiento constante:
Un éster de glicerol y ácido nítrico, llamado trinitroglicerina, es un explosivo. Además, una solución al 1% de esta sustancia en alcohol tiene un potente efecto vasodilatador, por lo que se utiliza por indicaciones médicas para prevenir un derrame cerebral o infarto.
Sustitución de grupos hidroxilo
Las reacciones de este tipo proceden por el mecanismo de sustitución nucleófila. Las interacciones de este tipo incluyen la reacción de glicoles con haluros de hidrógeno.
Así, por ejemplo, la reacción de etilenglicol con bromuro de hidrógeno procede con el reemplazo sucesivo de grupos hidroxilo por átomos de halógeno:
Propiedades químicas de los fenoles
Como se mencionó al principio de este capítulo, las propiedades químicas de los fenoles difieren notablemente de las de los alcoholes. Esto se debe al hecho de que uno de los pares de electrones solitarios del átomo de oxígeno en el grupo hidroxilo está conjugado con el sistema π de enlaces conjugados del anillo aromático.
Reacciones que involucran al grupo hidroxilo
Propiedades ácidas
Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes y se disocian muy poco en solución acuosa:
B sobre La mayor acidez de los fenoles en comparación con los alcoholes en términos de propiedades químicas se expresa en el hecho de que los fenoles, a diferencia de los alcoholes, son capaces de reaccionar con los álcalis:
Sin embargo, las propiedades ácidas del fenol son menos pronunciadas que incluso uno de los ácidos inorgánicos más débiles: el carbónico. Así, en particular, el dióxido de carbono, cuando pasa a través de una solución acuosa de fenolatos de metales alcalinos, desplaza el fenol libre de este último como un ácido incluso más débil que el ácido carbónico:
Obviamente, cualquier otro ácido más fuerte también desplazará al fenol de los fenolatos:
3) Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes, mientras que los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos y alcalinotérreos. En este sentido, es obvio que los fenoles también reaccionarán con estos metales. Lo único es que, a diferencia de los alcoholes, la reacción de los fenoles con los metales activos requiere calentamiento, ya que tanto los fenoles como los metales son sólidos:
Reacciones de sustitución en el núcleo aromático
El grupo hidroxilo es un sustituyente del primer tipo, lo que significa que facilita las reacciones de sustitución en orto- y par- posiciones en relación con uno mismo. Las reacciones con fenol transcurren en condiciones mucho más suaves que con benceno.
Halogenación
La reacción con bromo no requiere condiciones especiales. Cuando el agua de bromo se mezcla con una solución de fenol, se forma instantáneamente un precipitado blanco de 2,4,6-tribromofenol:
Nitración
Cuando una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados (mezcla nitrante) actúa sobre el fenol, se forma 2,4,6-trinitrofenol, un explosivo cristalino amarillo:
Reacciones de adición
Dado que los fenoles son compuestos insaturados, pueden hidrogenarse en presencia de catalizadores a los alcoholes correspondientes.
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INTRODUCCIÓN
CAPITULO I. PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES.
1.1 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES.
1.2 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES.
1.2.1 Interacción de alcoholes con metales alcalinos.
1.2.2 Sustitución del grupo hidroxilo de un alcohol por un halógeno.
1.2.3 Deshidratación de alcoholes (water splitting).
1.2.4 Formación de ésteres de alcoholes.
1.2.5 Deshidrogenación de alcoholes y oxidación.
CAPÍTULO 2. MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALCOHOLES.
2.1 PRODUCCIÓN DE ALCOHOL ETÍLICO.
2.2 PROCESO DE OBTENCIÓN DE ALCOHOL METÍLICO.
2.3 MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE OTROS ALCOHOLES.
CAPITULO 3. USO DE ALCOHOL.
CONCLUSIÓN.
BIBLIOGRAFÍA
Introducción
Los alcoholes se denominan sustancias orgánicas, cuyas moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo funcionales conectados a un radical hidrocarbonado.
Por tanto, pueden considerarse derivados de los hidrocarburos, en cuyas moléculas uno o varios átomos de hidrógeno están sustituidos por grupos hidroxilo.
Dependiendo de la cantidad de grupos hidroxilo, los alcoholes se dividen en uno, dos, trihidroxílicos, etc. Los alcoholes dihidroxílicos a menudo se denominan glicoles por el nombre del representante más simple de este grupo: etilenglicol (o simplemente glicol). Los alcoholes que contienen más grupos hidroxilo generalmente se denominan polioles.
Según la posición del grupo hidroxilo, los alcoholes se dividen en: primarios: con un grupo hidroxilo en el eslabón final de la cadena de átomos de carbono, que, además, tiene dos átomos de hidrógeno (R-CH2-OH); secundaria, en la que el hidroxilo está unido a un átomo de carbono conectado, además del grupo OH, con un átomo de hidrógeno, y terciaria, en la que el hidroxilo está unido a un carbono que no contiene átomos de hidrógeno [(R)C- OH] (radical R: CH3, C2H5, etc.)
Dependiendo de la naturaleza del radical hidrocarbonado, los alcoholes se dividen en alifáticos, alicíclicos y aromáticos. A diferencia de los derivados de halógeno, los alcoholes aromáticos no tienen el grupo hidroxilo directamente unido al átomo de carbono del anillo aromático.
Según la nomenclatura sustitutiva, los nombres de los alcoholes se componen del nombre del hidrocarburo de origen más el sufijo -ol. Si hay varios grupos hidroxilo en la molécula, se usa un prefijo multiplicador: di- (etanodiol-1,2), tri- (propanotriol-1,2,3), etc. La numeración de la cadena principal comienza desde el extremo más cercano al cual se encuentra el grupo hidroxilo. Según la nomenclatura radical-funcional, el nombre se deriva del nombre del radical hidrocarbonado asociado al grupo hidroxilo, con la adición de la palabra alcohol.
La isomería estructural de los alcoholes está determinada por la isomería del esqueleto carbonado y la isomería de la posición del grupo hidroxilo.
Considere la isomería utilizando alcoholes butílicos como ejemplo.
Dependiendo de la estructura del esqueleto de carbono, dos alcoholes serán isómeros: derivados de butano e isobutano:
CH3 - CH2 - CH2 -CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - OH
Dependiendo de la posición del grupo hidroxilo en cualquiera de los esqueletos de carbono, son posibles dos alcoholes isoméricos más:
CH3 - CH - CH2 -CH3 H3C - C - CH3
El número de isómeros estructurales en la serie homóloga de alcoholes está aumentando rápidamente. Por ejemplo, en base al butano, hay 4 isómeros, pentano - 8 y decano - ya 567.
Capítulo I. Propiedades de los alcoholes.
1.1 Propiedades físicas de los alcoholes
Las propiedades físicas de los alcoholes dependen significativamente de la estructura del radical hidrocarbonado y de la posición del grupo hidroxilo. Los primeros representantes de la serie homóloga de alcoholes son líquidos, los alcoholes superiores son sólidos.
El metanol, el etanol y el propanol son miscibles con agua en todas las proporciones. Con un aumento en el peso molecular, la solubilidad de los alcoholes en agua cae bruscamente, por lo que, a partir del hexilo, los alcoholes monohídricos son prácticamente insolubles. Los alcoholes superiores son insolubles en agua. La solubilidad de los alcoholes con una estructura ramificada es mayor que la de los alcoholes con una estructura normal no ramificada. Los alcoholes inferiores tienen un olor alcohólico característico, el olor de los homólogos medios es fuerte ya menudo desagradable. Los alcoholes superiores son prácticamente inodoros. Los alcoholes terciarios tienen un olor a humedad característico particular.
Los glicoles inferiores son líquidos viscosos, incoloros e inodoros; altamente solubles en agua y etanol, tienen un sabor dulce.
Con la introducción de un segundo grupo hidroxilo en la molécula, se produce un aumento de la densidad relativa y del punto de ebullición de los alcoholes. Por ejemplo, la densidad del etilenglicol a 0C es 1,13 y la del alcohol etílico es 0,81.
Los alcoholes tienen puntos de ebullición anormalmente altos en comparación con muchas clases de compuestos orgánicos y lo que se esperaría en función de sus pesos moleculares (Tabla 1).
Tabla 1.
Propiedades físicas de los alcoholes.
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Representantes individuales |
Propiedades físicas |
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|
título |
fórmula estructural |
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|
monoatómico |
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Metanol (metil) |
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Etanol (etilo) |
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Propanol-1 |
CH3CH2CH2OH |
|||
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propanol-2 |
CH3CH(OH)CH3 |
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Butanol-1 |
CH3(CH2)2CH2OH |
|||
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2-metilpropanol-1 |
(CH3)2CHCH2OH |
|||
|
Butanol-2 |
CH3CH(OH)CH2CH3 |
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diatónico |
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Ethandiol-1,2 (etilenglicol) |
HOCH2CH2OH |
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triatómico |
||||
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Propantriol-1,2,3 (glicerina) |
HOCH2CH(OH)CH2OH |
Esto se debe a las características estructurales de los alcoholes, con la formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares según el esquema:
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Los alcoholes ramificados hierven menos que los alcoholes normales del mismo peso molecular; los alcoholes primarios hierven por encima de sus isómeros secundarios y terciarios.
1.2 Propiedades químicas de los alcoholes
Como todos los compuestos que contienen oxígeno, las propiedades químicas de los alcoholes están determinadas principalmente por los grupos funcionales y, en cierta medida, por la estructura del radical.
Un rasgo característico del grupo hidroxilo de los alcoholes es la movilidad del átomo de hidrógeno, que se explica por la estructura electrónica del grupo hidroxilo. De ahí la capacidad de los alcoholes para algunas reacciones de sustitución, por ejemplo, con metales alcalinos. Por otro lado, también importa la naturaleza del enlace entre el carbono y el oxígeno. Debido a la alta electronegatividad del oxígeno en comparación con el carbono, el enlace carbono-oxígeno también está algo polarizado, con una carga positiva parcial en el átomo de carbono y una carga negativa en el oxígeno. Sin embargo, esta polarización no conduce a la disociación en iones, los alcoholes no son electrolitos, sino que son compuestos neutros que no cambian el color de los indicadores, pero tienen un cierto momento eléctrico del dipolo.
Los alcoholes son compuestos anfóteros, es decir, pueden exhibir tanto las propiedades de los ácidos como las de las bases.
1.2.1 Reacción de alcoholes con metales alcalinos
Los alcoholes como ácidos interactúan con los metales activos (K, Na, Ca). Cuando el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo se reemplaza por un metal, se forman compuestos llamados alcoholatos (del nombre de alcoholes - alcoholes):
2R - OH + 2Na 2R - ONa + H2
Los nombres de alcoholatos se derivan de los nombres de los alcoholes correspondientes, por ejemplo,
2С2Н5ОН + 2Na 2С2Н5 - ONa + H2
Los alcoholes inferiores reaccionan violentamente con el sodio. Con el debilitamiento de las propiedades ácidas en los homólogos del medio, la reacción se ralentiza. Los alcoholes superiores forman alcoholatos solo cuando se calientan.
Los alcoholatos se hidrolizan fácilmente con agua:
C2H5 - ONa + HOH C2H5 - OH + NaOH
A diferencia de los alcoholes, los alcoholatos son sólidos altamente solubles en los alcoholes correspondientes.
También se conocen alcoholatos de otros metales, a excepción de los metales alcalinos, pero se forman de manera indirecta. Entonces, los metales alcalinotérreos no reaccionan directamente con los alcoholes. Pero los alcoholatos de metales alcalinotérreos, así como Mg, Zn, Cd, Al y otros metales que forman compuestos organometálicos reactivos, pueden obtenerse por la acción del alcohol sobre tales compuestos organometálicos.
1.2.2 Sustitución del grupo hidroxilo de un alcohol por un halógeno
El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por un halógeno por la acción de ácidos hidrohálicos, compuestos halógenos de fósforo o cloruro de tionilo, por ejemplo,
R - OH + HCl RCl + HOH
La forma más conveniente de reemplazar el grupo hidroxilo es usar cloruro de tionilo; el uso de compuestos de fósforo halógeno se complica por la formación de subproductos. El agua formada durante esta reacción descompone el haloalquilo en alcohol y haluro de hidrógeno, por lo que la reacción es reversible. Para su implementación exitosa, es necesario que los productos iniciales contengan una cantidad mínima de agua. El cloruro de zinc, el cloruro de calcio y el ácido sulfúrico se utilizan como agentes de eliminación de agua.
Esta reacción procede con la división del enlace covalente, que se puede representar por la igualdad
R: OH + H: Cl R - Cl + H2O
La velocidad de esta reacción aumenta de los alcoholes primarios a los terciarios, y también depende del halógeno: es la más alta para el yodo, la más baja para el cloro.
1.2.3 Deshidratación de alcoholes (eliminación de agua)
Dependiendo de las condiciones de deshidratación, se forman olefinas o éteres.
Las olefinas (hidrocarburos de etileno) se forman calentando alcohol (excepto metílico) con un exceso de ácido sulfúrico concentrado, así como pasando vapor de alcohol sobre óxido de aluminio a 350 - 450. En este caso, se produce la eliminación intramolecular de agua, es decir, H + y OH - se toman de una misma molécula de alcohol, por ejemplo:
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O o
CH3-CH2-CH2OH CH3-CH=CH2+H2O
Los éteres se forman calentando suavemente el exceso de alcohol con ácido sulfúrico concentrado. En este caso, se produce la eliminación intermolecular de agua, es decir, se sustraen H+ y OH- de los grupos hidroxilo de diferentes moléculas de alcohol, como se muestra en el diagrama:
R - OH + HO - R R - O - R + H2O
2С2Н5ОН С2Н5-О-С2Н5+Н2О
Los alcoholes primarios son más difíciles de deshidratar que los secundarios, es más fácil quitar una molécula de agua de los alcoholes terciarios.
1.2.4 Formación de ésteres de alcoholes
Bajo la acción de los ácidos orgánicos y minerales de oxígeno sobre los alcoholes, se forman ésteres, por ejemplo,
C2H5OH+CH3COOH C2H5COOSH3+H2O
ROH+SO2 SO2+H2O
- Este tipo de interacción del alcohol con los ácidos se denomina reacción de esterificación. La tasa de esterificación depende de la fuerza del ácido y la naturaleza del alcohol: con un aumento en la fuerza del ácido, aumenta, los alcoholes primarios reaccionan más rápido que los secundarios, los alcoholes secundarios, más rápido que los terciarios. La esterificación de alcoholes con ácidos carboxílicos se acelera mediante la adición de ácidos minerales fuertes. La reacción es reversible, la reacción inversa se llama hidrólisis. Los ésteres también se obtienen por la acción de los haluros y anhídridos de ácido sobre los alcoholes.
1.2.5 Deshidrogenación y oxidación de alcoholes
La formación de diferentes productos en las reacciones de deshidrogenación y oxidación es la propiedad más importante que permite distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Al pasar vapores de alcohol primario o secundario, pero no terciario, sobre cobre metálico a temperatura elevada, se liberan dos átomos de hidrógeno y el alcohol primario se convierte en aldehído, mientras que los alcoholes secundarios dan cetonas en estas condiciones.
CH3CH2OH CH3CHO + H2; CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3 + H2;
los alcoholes terciarios no se deshidratan en las mismas condiciones.
Los alcoholes primarios y secundarios muestran la misma diferencia durante la oxidación, que puede llevarse a cabo de forma "húmeda", por ejemplo, por la acción del ácido crómico, o catalíticamente, además, con un catalizador de oxidación.
el cobre metálico también sirve, y el oxígeno en el aire sirve como agente oxidante:
RCH2OH + O R-COH + H2O
CHOH + O C=O + H2O
Capítulo 2. Métodos de obtención de alcoholes.
En forma libre, muchos alcoholes se encuentran en los aceites esenciales volátiles de las plantas y, junto con otros compuestos, determinan el olor de muchas esencias florales, por ejemplo, aceite de rosas, etc. Además, los alcoholes se encuentran en forma de ésteres en muchas sustancias naturales. compuestos - en cera, aceites esenciales y grasos, grasas animales. El más común y de los alcoholes que se encuentran en los productos naturales es el glicerol, un componente esencial de todas las grasas, que todavía sirve como fuente principal de su producción. Entre los compuestos que son muy comunes en la naturaleza se encuentran los aldehídos polihídricos y los cetoalcoholes, combinados bajo el nombre general de azúcares. La síntesis de alcoholes técnicamente importantes se analiza a continuación.
2.1 Producción de alcohol etílico
Los procesos de hidratación son interacciones con el agua. La adhesión de agua en el curso de procesos tecnológicos se puede llevar a cabo de dos maneras:
1. El método directo de hidratación se lleva a cabo con la interacción directa del agua y las materias primas utilizadas para la producción. Este proceso se lleva a cabo en presencia de catalizadores. Cuantos más átomos de carbono haya en la cadena, más rápido será el proceso de hidratación.
2. El método indirecto de hidratación se lleva a cabo mediante la formación de productos intermedios de reacción en presencia de ácido sulfúrico. Y luego los productos intermedios resultantes se someten a reacciones de hidrólisis.
En la producción moderna de alcohol etílico, se utiliza el método de hidratación directa de etileno:
CH2 \u003d CH2 + H2O C2H5OH - Q
La recepción se realiza en dispositivos de contacto del tipo estantería. El alcohol se separa de los subproductos de la reacción en un separador y la rectificación se usa para la purificación final.
La reacción comienza con un ataque de un ion de hidrógeno a ese átomo de carbono que está unido a una gran cantidad de átomos de hidrógeno y, por lo tanto, es más electronegativo que el carbono vecino. Después de eso, el agua se une al carbono vecino con la liberación de H +. Los alcoholes etílico, sec-propílico y terc-butílico se preparan por este método a escala industrial.
Para obtener alcohol etílico se han utilizado durante mucho tiempo diversas sustancias azucaradas, por ejemplo, azúcar de uva, o glucosa, que se convierte en alcohol etílico por "fermentación" provocada por la acción de enzimas producidas por hongos de levadura.
С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2
La glucosa libre se encuentra, por ejemplo, en el jugo de uva, cuya fermentación produce vino de uva con un contenido de alcohol de 8 a 16%.
El producto de partida para la producción de alcohol puede ser el polisacárido de almidón contenido, por ejemplo, en tubérculos de patata, granos de centeno, trigo y maíz. Para la conversión en sustancias azucaradas (glucosa), el almidón se somete primero a hidrólisis. Para hacer esto, la harina o las papas picadas se elaboran con agua caliente y, después de enfriar, se agrega malta, se germinan, y luego se secan y se trituran con agua, granos de cebada. La malta contiene diastasa (una mezcla compleja de enzimas), que actúa catalíticamente en el proceso de sacarificación del almidón. Al final de la sacarificación, se agrega levadura al líquido resultante, bajo la acción de la enzima de la que se forma el alcohol. Se destila y luego se purifica por destilación repetida.
Actualmente, otro polisacárido, la celulosa (fibra), que forma la masa principal de la madera, también es objeto de sacarificación. Para ello, la celulosa se somete a hidrólisis en presencia de ácidos (por ejemplo, el aserrín a 150 -170C se trata con ácido sulfúrico al 0,1 - 5% bajo una presión de 0,7 - 1,5 MPa). El producto así obtenido también contiene glucosa y es fermentado en alcohol por la levadura. De 5500 toneladas de aserrín seco (residuos de un aserradero de productividad media al año), se pueden obtener 790 toneladas de alcohol (contando como 100%). Esto permite ahorrar unas 3.000 toneladas de cereales o 10.000 toneladas de patatas.
2.2 El proceso de obtención del alcohol metílico
La reacción más importante de este tipo es la interacción de monóxido de carbono e hidrógeno a 40°C bajo una presión de 20-30 MPa en presencia de un catalizador mixto que consiste en óxidos de cobre, cromo, aluminio, etc.
CO + 2H2 CH3OH - Q
La producción de alcohol metílico se lleva a cabo en aparatos de contacto tipo estante. Junto con la formación de alcohol metílico, tienen lugar los procesos de formación de subproductos de reacción, por lo que, una vez realizado el proceso, se deben separar los productos de reacción. Para aislar el metanol se utiliza un enfriador de condensador y luego se realiza la purificación del alcohol mediante rectificación múltiple.
Casi todo el metanol (CH3OH) se obtiene en la industria por este método; además, en otras condiciones, se pueden obtener mezclas de alcoholes más complejos. El alcohol metílico también se forma durante la destilación seca de la madera, por lo que también se le llama alcohol de madera.
2.3 Métodos de obtención de otros alcoholes
También se conocen otros métodos para la producción sintética de alcoholes:
hidrólisis de derivados de halógeno cuando se calienta con agua o una solución acuosa de álcali
CH3 - CHBr - CH3 + H2O CH3 - CH(OH) - CH3 + HBr
se obtienen alcoholes primarios y secundarios, los haloalquilos terciarios forman olefinas durante esta reacción;
hidrólisis de ésteres, principalmente naturales (grasas, ceras);
oxidación de hidrocarburos saturados a 100-300 y una presión de 15-50 atm.
Las olefinas se convierten por oxidación en óxidos cíclicos, que al hidratarse dan glicoles, por lo que en la industria se obtiene etilenglicol:
CH2 = CH2 CH2 - CH2 HOCH2 - CH2OH;
Hay métodos que tienen uso principalmente de laboratorio; algunos de ellos se practican en síntesis industrial fina, por ejemplo, en la producción de pequeñas cantidades de alcoholes valiosos utilizados en perfumería. Estos métodos incluyen la condensación aldólica o la reacción de Grignard. Entonces, según el método del químico P.P. Shorygin, el alcohol feniletílico se obtiene a partir de óxido de etileno y haluro de fenilmagnesio, una valiosa sustancia fragante con olor a rosa.
Capítulo 3
Debido a la variedad de propiedades de los alcoholes de diversas estructuras, el alcance de su aplicación es muy amplio. Los alcoholes (aceites de madera, vino y fusel) han sido durante mucho tiempo la principal fuente de materias primas para la producción de compuestos acíclicos (grasos). Actualmente, la mayor parte de las materias primas orgánicas son suministradas por la industria petroquímica, en particular en forma de olefinas e hidrocarburos parafínicos. Los alcoholes más simples (metílico, etílico, propílico, butílico) se consumen en grandes cantidades como tales, así como en forma de ésteres de ácido acético, como disolventes en la producción de pinturas y barnices, y alcoholes superiores, empezando por el butílico, en la forma de ésteres ftálicos, sebácicos y otros ácidos dibásicos - como plastificantes.
El metanol sirve como materia prima para la producción de formaldehído, a partir del cual se preparan resinas sintéticas, que se utilizan en grandes cantidades en la producción de materiales plásticos de fenol-formaldehído, el metanol sirve como intermediario para la producción de acetato de metilo, metilo y dimetilanilina. , metilaminas y muchos tintes, productos farmacéuticos, fragancias y otras sustancias. El metanol es un buen solvente y se usa ampliamente en la industria de pinturas y barnices. En la industria de refinación de petróleo, se utiliza como solvente alcalino en la purificación de gasolina, así como en la separación de tolueno por destilación azeotrópica.
El etanol se utiliza en la composición del líquido etílico como aditivo de los combustibles para motores de combustión interna con carburador. El alcohol etílico se consume en grandes cantidades en la producción de divinilo, para la producción de uno de los insecticidas más importantes, el DDT. Es ampliamente utilizado como solvente en la producción de productos farmacéuticos, fragancias, colorantes y otras sustancias. El alcohol etílico es un buen antiséptico.
El etilenglicol se usa con éxito para preparar anticongelantes. Es higroscópico, por lo que se utiliza en la fabricación de tintas de imprenta (textil, imprenta y sello). El nitrato de etilenglicol es un potente explosivo que sustituye en cierta medida a la nitroglicerina.
Dietilenglicol: utilizado como solvente y para llenar dispositivos de freno hidráulico; en la industria textil, se utiliza para el acabado y teñido de tejidos.
Glicerina: se utiliza en grandes cantidades en las industrias química, alimentaria (para la fabricación de productos de confitería, licores, refrescos, etc.), textil y de imprenta (añadida a la tinta de imprenta para evitar que se seque), así como en otras industrias: la producción de plásticos y barnices, explosivos y pólvora, cosméticos y medicamentos, así como anticongelantes.
De gran importancia práctica es la reacción de deshidrogenación catalítica y deshidratación del alcohol vínico, desarrollada por el químico ruso S.V. Lebedev y fluyendo según el esquema:
2C2H5OH 2H2O+H2+C4H6;
el butadieno CH2=CH-CH=CH2-1,3 resultante es una materia prima para la producción de caucho sintético.
Algunos alcoholes aromáticos, que tienen largas cadenas laterales en forma de sus derivados sulfonados, sirven como detergentes y emulsionantes. Muchos alcoholes, como el linalool, el terpineol, etc., son valiosas sustancias aromáticas y se utilizan ampliamente en perfumería. Los llamados nitroglicerina y nitroglicoles, así como algunos otros ésteres de ácido nítrico de alcoholes di-, tri- y polihídricos, se utilizan en la minería y la construcción de carreteras como explosivos. Los alcoholes son necesarios en la producción de medicamentos, en la industria alimentaria, perfumería, etc.
Conclusión
Los alcoholes pueden tener un efecto negativo en el cuerpo. El alcohol metílico es especialmente venenoso: 5-10 ml de alcohol causan ceguera y envenenamiento severo del cuerpo, y 30 ml pueden ser fatales.
El alcohol etílico es una droga. Cuando se toma por vía oral, debido a su alta solubilidad, se absorbe rápidamente en la sangre y tiene un efecto estimulante en el cuerpo. Bajo la influencia del alcohol, la atención de una persona se debilita, la reacción se ralentiza, se altera la coordinación, aparece arrogancia, comportamiento grosero, etc. Todo esto lo hace desagradable e inaceptable para la sociedad. Pero las consecuencias de beber alcohol pueden ser más profundas. Con el consumo frecuente, aparece la adicción, la adicción y, al final, una enfermedad grave: el alcoholismo. El alcohol afecta las membranas mucosas del tracto gastrointestinal, lo que puede provocar gastritis, úlcera gástrica, úlcera duodenal. El hígado, donde debería ocurrir la destrucción del alcohol, al no poder hacer frente a la carga, comienza a degenerarse, lo que resulta en cirrosis. Al penetrar en el cerebro, el alcohol tiene un efecto tóxico en las células nerviosas, que se manifiesta en una violación de la conciencia, el habla, las habilidades mentales, en la aparición de trastornos mentales y conduce a la degradación de la personalidad.
El alcohol es especialmente peligroso para los jóvenes, ya que los procesos metabólicos son intensos en un cuerpo en crecimiento y son especialmente sensibles a los efectos tóxicos. Por lo tanto, los jóvenes pueden desarrollar alcoholismo más rápido que los adultos.
Bibliografía
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