Los alcoholes primarios son ejemplos. alcoholes
Estructura
Los alcoholes (o alcanoles) son sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo (grupos -OH) conectados a un radical hidrocarbonado.
Según el número de grupos hidroxilo (atomicidad), los alcoholes se dividen en:
monoatómico
diatómico (glicoles)
triatómico
Los siguientes alcoholes se distinguen por su naturaleza:
Limitante, que contiene solo radicales de hidrocarburo limitantes en la molécula
insaturado, que contiene enlaces múltiples (dobles y triples) entre los átomos de carbono en la molécula
aromáticos, es decir, alcoholes que contienen un anillo de benceno y un grupo hidroxilo en la molécula, conectados entre sí no directamente, sino a través de átomos de carbono.
Las sustancias orgánicas que contienen grupos hidroxilo en la molécula, conectadas directamente al átomo de carbono del anillo de benceno, difieren significativamente en las propiedades químicas de los alcoholes y, por lo tanto, se destacan en una clase independiente de compuestos orgánicos: los fenoles. Por ejemplo, hidroxibenceno fenol. Aprenderemos más sobre la estructura, las propiedades y el uso de los fenoles más adelante.
También hay poliatómicos (poliatómicos) que contienen más de tres grupos hidroxilo en la molécula. Por ejemplo, el hexaol de alcohol de seis hidróxidos más simple (sorbitol).
Cabe señalar que los alcoholes que contienen dos grupos hidroxilo en un átomo de carbono son inestables y se descomponen espontáneamente (sujetos a una reorganización de los átomos) con la formación de aldehídos y cetonas: 
Los alcoholes insaturados que contienen un grupo hidroxilo en el átomo de carbono unido por un doble enlace se denominan ecoles. Es fácil adivinar que el nombre de esta clase de compuestos está formado por los sufijos -en y -ol, que indican la presencia de un doble enlace y un grupo hidroxilo en las moléculas. Los enoles, por regla general, son inestables y se transforman (isomerizan) espontáneamente en compuestos de carbonilo: aldehídos y cetonas. Esta reacción es reversible, el proceso en sí se llama tautomerismo ceto-enólico. Entonces, el enol más simple: el alcohol vinílico se isomeriza extremadamente rápido en acetaldehído.
Según la naturaleza del átomo de carbono al que está unido el grupo hidroxilo, los alcoholes se dividen en:
Primario, en cuyas moléculas el grupo hidroxilo está unido al átomo de carbono primario
secundario, en cuyas moléculas el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono secundario
terciario, en cuyas moléculas el grupo hidroxilo está unido al átomo de carbono terciario, por ejemplo:
Nomenclatura e isomería
Al formar los nombres de alcoholes, se agrega el sufijo (genérico) -ol al nombre del hidrocarburo correspondiente al alcohol. Los números después del sufijo indican la posición del grupo hidroxilo en la cadena principal, y los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. indican su número: 
A partir del tercer miembro de la serie homóloga, los alcoholes tienen una isomería de la posición del grupo funcional (propanol-1 y propanol-2), y del cuarto, la isomería del esqueleto de carbono (butanol-1; 2-metilpropanol -1). También se caracterizan por la isomería entre clases: los alcoholes son isoméricos a los éteres.
El género incluido en el grupo hidroxilo de las moléculas de alcohol difiere marcadamente de los átomos de hidrógeno y carbono en su capacidad para atraer y retener pares de electrones. Debido a esto, las moléculas de alcohol tienen enlaces polares C-O y O-H.
Propiedades físicas de los alcoholes.
Dada la polaridad del enlace O-H y una carga positiva parcial significativa localizada (enfocada) en el átomo de hidrógeno, se dice que el hidrógeno del grupo hidroxilo tiene un carácter "ácido". En esto difiere marcadamente de los átomos de hidrógeno incluidos en el radical hidrocarbonado.
Cabe señalar que el átomo de oxígeno del grupo hidroxilo tiene una carga negativa parcial y dos pares de electrones no compartidos, lo que hace posible que los alcoholes formen enlaces de hidrógeno especiales entre moléculas. Los enlaces de hidrógeno surgen de la interacción de un átomo de hidrógeno parcialmente cargado positivamente de una molécula de alcohol y un átomo de oxígeno parcialmente cargado negativamente de otra molécula. Debido a los enlaces de hidrógeno entre las moléculas, los alcoholes tienen puntos de ebullición anormalmente altos para su peso molecular. Entonces, el propano con un peso molecular relativo de 44 es un gas en condiciones normales, y el más simple de los alcoholes es el metanol, que tiene un peso molecular relativo de 32, en condiciones normales un líquido.
Los miembros inferior y medio de la serie de alcoholes monohídricos limitantes, que contienen de uno a once átomos de carbono, son líquidos. Los alcoholes superiores (comenzando con C 12 H 25 OH) son sólidos a temperatura ambiente. Los alcoholes inferiores tienen un olor alcohólico característico y un sabor a quemado, son altamente solubles en agua. A medida que aumenta el radical hidrocarbonado, la solubilidad de los alcoholes en agua disminuye y el octanol ya no es miscible con agua.
Propiedades químicas
Las propiedades de las sustancias orgánicas están determinadas por su composición y estructura. Los alcoholes confirman la regla general. Sus moléculas incluyen radicales de hidrocarburo e hidroxilo, por lo que las propiedades químicas de los alcoholes están determinadas por la interacción e influencia de estos grupos entre sí. Las propiedades características de esta clase de compuestos se deben a la presencia de un grupo hidroxilo.
1. Interacción de alcoholes con metales alcalinos y alcalinotérreos. Para identificar el efecto de un radical hidrocarbonado sobre un grupo hidroxilo, es necesario comparar las propiedades de una sustancia que contiene un grupo hidroxilo y un radical hidrocarbonado, por un lado, y una sustancia que contiene un grupo hidroxilo y no contiene un radical hidrocarbonado. , en el otro. Tales sustancias pueden ser, por ejemplo, etanol (u otro alcohol) y agua. El hidrógeno del grupo hidroxilo de las moléculas de alcohol y las moléculas de agua puede reducirse con metales alcalinos y alcalinotérreos (reemplazados por ellos).
Con el agua, esta interacción es mucho más activa que con el alcohol, acompañada de una gran liberación de calor, pudiendo provocar una explosión. Esta diferencia se explica por las propiedades donadoras de electrones del radical más cercano al grupo hidroxilo. Al poseer las propiedades de un donante de electrones (+I-efecto), el radical aumenta ligeramente la densidad de electrones en el átomo de oxígeno, lo "satura" a su propio costo, reduciendo así la polaridad del enlace O-H y la naturaleza "ácida" de el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo en las moléculas de alcohol en comparación con las moléculas de agua.
2. Interacción de alcoholes con haluros de hidrógeno. La sustitución de un grupo hidroxilo por un halógeno conduce a la formación de haloalcanos.
Por ejemplo:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O
Esta reacción es reversible.
3. Deshidratación intermolecular de alcoholes: la separación de una molécula de agua de dos moléculas de alcohol cuando se calienta en presencia de agentes que eliminan el agua.
Como resultado de la deshidratación intermolecular de los alcoholes, se forman éteres. Entonces, cuando el alcohol etílico se calienta con ácido sulfúrico a una temperatura de 100 a 140 ° C, se forma dietil (azufre) éter.
4. Interacción de alcoholes con ácidos orgánicos e inorgánicos para formar ésteres (reacción de esterificación):
La reacción de esterificación es catalizada por ácidos inorgánicos fuertes.
Por ejemplo, cuando reaccionan el alcohol etílico y el ácido acético, se forma acetato de etilo - acetato de etilo: 
5. La deshidratación intramolecular de alcoholes ocurre cuando los alcoholes se calientan en presencia de agentes deshidratantes a una temperatura superior a la temperatura de deshidratación intermolecular. Como resultado, se forman alquenos. Esta reacción se debe a la presencia de un átomo de hidrógeno y un grupo hidroxilo en los átomos de carbono vecinos. Un ejemplo es la reacción de obtención de eteno (etileno) calentando etanol por encima de 140 °C en presencia de ácido sulfúrico concentrado.
6. La oxidación de los alcoholes se suele realizar con oxidantes fuertes, como el dicromato potásico o el permanganato potásico en medio ácido. En este caso, la acción del agente oxidante se dirige al átomo de carbono que ya está asociado al grupo hidroxilo. Dependiendo de la naturaleza del alcohol y de las condiciones de reacción, se pueden formar varios productos. Entonces, los alcoholes primarios se oxidan primero a aldehídos y luego a ácidos carboxílicos: 
Los alcoholes terciarios son bastante resistentes a la oxidación. Sin embargo, bajo condiciones duras (agente oxidante fuerte, alta temperatura), es posible la oxidación de alcoholes terciarios, lo que ocurre con la ruptura de los enlaces carbono-carbono más cercanos al grupo hidroxilo.
7. Deshidrogenación de alcoholes. Cuando se pasa vapor de alcohol a 200-300 °C sobre un catalizador metálico, como cobre, plata o platino, los alcoholes primarios se convierten en aldehídos, y los secundarios en cetonas:
La presencia de varios grupos hidroxilo simultáneamente en una molécula de alcohol determina las propiedades específicas de los alcoholes polihídricos, que son capaces de formar compuestos complejos de color azul brillante solubles en agua cuando interactúan con un precipitado fresco de hidróxido de cobre (II).
Los alcoholes monohídricos no pueden entrar en esta reacción. Por lo tanto, es una reacción cualitativa a los alcoholes polihídricos.
Los alcoholatos de metales alcalinos y alcalinotérreos sufren hidrólisis cuando interactúan con el agua. Por ejemplo, cuando el etóxido de sodio se disuelve en agua, ocurre una reacción reversible.
C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH
cuyo equilibrio está casi completamente desplazado hacia la derecha. Esto también confirma que el agua en sus propiedades ácidas (naturaleza "ácida" del hidrógeno en el grupo hidroxilo) es superior a los alcoholes. Así, la interacción de los alcoholatos con el agua puede considerarse como la interacción de una sal de un ácido muy débil (en este caso actúa como tal el alcohol que formó el alcoholato) con un ácido más fuerte (este papel lo desempeña el agua).
Los alcoholes pueden exhibir propiedades básicas cuando interactúan con ácidos fuertes, formando sales de alquiloxonio debido a la presencia de un par de electrones solitario en el átomo de oxígeno del grupo hidroxilo: 
La reacción de esterificación es reversible (la reacción inversa es la hidrólisis del éster), el equilibrio se desplaza hacia la derecha en presencia de agentes eliminadores de agua.
La deshidratación intramolecular de alcoholes procede de acuerdo con la regla de Zaitsev: cuando el agua se separa de un alcohol secundario o terciario, se separa un átomo de hidrógeno del átomo de carbono menos hidrogenado. Entonces, la deshidratación de butanol-2 conduce a buteno-2, pero no a buteno-1.
La presencia de radicales de hidrocarburo en las moléculas de alcohol no puede sino afectar las propiedades químicas de los alcoholes.
Las propiedades químicas de los alcoholes debidas al radical hidrocarburo son diferentes y dependen de su naturaleza. Entonces, todos los alcoholes arden; los alcoholes insaturados que contienen un doble enlace C=C en la molécula entran en reacciones de adición, sufren hidrogenación, agregan hidrógeno, reaccionan con halógenos, por ejemplo, decoloran el agua de bromo, etc.
Cómo llegar
1. Hidrólisis de haloalcanos. Ya sabes que la formación de haloalcanos en la interacción de alcoholes con haluros de hidrógeno es una reacción reversible. Por lo tanto, está claro que los alcoholes se pueden obtener por hidrólisis de haloalcanos, la reacción de estos compuestos con agua.
Los alcoholes polihídricos se pueden obtener por hidrólisis de haloalcanos que contienen más de un átomo de halógeno en la molécula.
2. La hidratación de los alquenos, la adición de agua al enlace r de la molécula del alqueno, ya le resulta familiar. La hidratación del propeno conduce, de acuerdo con la regla de Markovnikov, a la formación de un alcohol secundario: propanol-2.
ÉL
yo
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propeno propanol-2
3. Hidrogenación de aldehídos y cetonas. Ya sabes que la oxidación de alcoholes en condiciones suaves conduce a la formación de aldehídos o cetonas. Obviamente, los alcoholes se pueden obtener por hidrogenación (reducción de hidrógeno, adición de hidrógeno) de aldehídos y cetonas.
4. Oxidación de alquenos. Los glicoles, como ya se señaló, se pueden obtener oxidando alquenos con una solución acuosa de permanganato de potasio. Por ejemplo, el etilenglicol (etanodiol-1,2) se forma durante la oxidación del etileno (eteno).
5. Métodos específicos de obtención de alcoholes. Algunos alcoholes se obtienen de formas características únicamente para ellos. Así, el metanol se produce en la industria por la interacción del hidrógeno con el monóxido de carbono (II) (monóxido de carbono) a presión y temperatura elevadas en la superficie del catalizador (óxido de zinc).
La mezcla de monóxido de carbono e hidrógeno requerida para esta reacción, también llamada (¡piensa por qué!) "gas de síntesis", se obtiene pasando vapor de agua sobre carbón caliente.
6. Fermentación de la glucosa. Este método de obtención de alcohol etílico (vino) ha sido conocido por el hombre desde la antigüedad.
Considere la reacción de obtención de alcoholes a partir de haloalcanos: la reacción de hidrólisis de derivados halógenos de hidrocarburos. Suele llevarse a cabo en un ambiente alcalino. El ácido bromhídrico liberado se neutraliza y la reacción continúa casi hasta completarse.
Esta reacción, como muchas otras, procede por el mecanismo de sustitución nucleófila.
Estas son reacciones, cuya etapa principal es la sustitución, que se desarrolla bajo la influencia de una partícula nucleófila.
Recuerde que una partícula nucleófila es una molécula o ion que tiene un par de electrones no compartido y es capaz de ser atraído por una "carga positiva": regiones de la molécula con una densidad de electrones reducida.
Las especies nucleófilas más comunes son moléculas de amoníaco, agua, alcohol o aniones (hidroxilo, haluro, ion alcóxido).
La partícula (átomo o grupo de átomos) que se reemplaza como resultado de la reacción de un nucleófilo se denomina grupo saliente.
La sustitución del grupo hidroxilo de un alcohol por un ion haluro también procede por el mecanismo de sustitución nucleófila:
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
Curiosamente, esta reacción comienza con la adición de un catión de hidrógeno al átomo de oxígeno contenido en el grupo hidroxilo:
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH
Bajo la acción del ion cargado positivamente adjunto, el enlace C-O se desplaza aún más hacia el oxígeno y aumenta la carga positiva efectiva en el átomo de carbono.
Esto conduce al hecho de que la sustitución nucleófila por el ion haluro ocurre mucho más fácilmente y la molécula de agua se separa bajo la acción del nucleófilo.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O
conseguir éteres
Bajo la acción del alcoholato de sodio sobre el bromoetano, el átomo de bromo se reemplaza por un ion alcoholato y se forma un éter.
La reacción general de sustitución nucleófila se puede escribir de la siguiente manera:
R - X + HNu -> R - Nu + HX,
si la partícula nucleófila es una molécula (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu - -> R-Nu + X -,
si el nucleófilo es un anión (OH, Br-, CH3CH2O -), donde X es un halógeno, Nu es una partícula nucleofílica.
Representantes individuales de alcoholes y su significado.
El metanol (alcohol metílico CH3OH) es un líquido incoloro con un olor característico y un punto de ebullición de 64,7 °C. Arde con una llama ligeramente azulada. El nombre histórico de metanol - alcohol de madera - se explica por una de las formas de obtenerlo - la destilación de maderas duras (griego - vino, emborracharse; sustancia, madera).
¡El metanol es muy tóxico! Requiere un manejo cuidadoso cuando se trabaja con él. Bajo la acción de la enzima alcohol deshidrogenasa, se convierte en el cuerpo en formaldehído y ácido fórmico, que dañan la retina, provocan la muerte del nervio óptico y la pérdida total de la visión. La ingestión de más de 50 ml de metanol provoca la muerte.
El etanol (alcohol etílico C2H5OH) es un líquido incoloro con un olor característico y un punto de ebullición de 78,3 °C. combustible Miscible con agua en cualquier proporción. La concentración (fuerza) de alcohol generalmente se expresa como un porcentaje por volumen. El alcohol "puro" (médico) es un producto obtenido de materias primas alimentarias y que contiene 96% (en volumen) de etanol y 4% (en volumen) de agua. Para obtener etanol anhidro - "alcohol absoluto", este producto se trata con sustancias que se unen químicamente al agua (óxido de calcio, sulfato de cobre (II) anhidro, etc.).
Para hacer que el alcohol utilizado para fines técnicos no sea apto para beber, se le agregan y tiñen pequeñas cantidades de sustancias venenosas, malolientes y de sabor desagradable difíciles de separar. El alcohol que contiene dichos aditivos se denomina alcoholes desnaturalizados o metilados.
El etanol se usa ampliamente en la industria para la producción de caucho sintético, drogas, se usa como solvente, forma parte de barnices y pinturas, perfumes. En medicina, el alcohol etílico es el desinfectante más importante. Se utiliza para hacer bebidas alcohólicas.
Pequeñas cantidades de alcohol etílico, cuando se ingieren, reducen la sensibilidad al dolor y bloquean los procesos de inhibición en la corteza cerebral, provocando un estado de embriaguez. En esta etapa de la acción del etanol, aumenta la separación de agua en las células y, en consecuencia, se acelera la formación de orina, lo que provoca la deshidratación del organismo.
Además, el etanol provoca la expansión de los vasos sanguíneos. El aumento del flujo sanguíneo en los capilares de la piel provoca enrojecimiento de la piel y una sensación de calor.
En grandes cantidades, el etanol inhibe la actividad del cerebro (la etapa de inhibición), provoca una violación de la coordinación de los movimientos. Un producto intermedio de la oxidación del etanol en el cuerpo, el acetaldehído, es extremadamente tóxico y causa una intoxicación grave.
El uso sistemático de alcohol etílico y bebidas que lo contienen conduce a una disminución persistente de la productividad del cerebro, la muerte de las células hepáticas y su reemplazo por tejido conectivo: cirrosis hepática.
Ethandiol-1,2 (etilenglicol) es un líquido viscoso incoloro. Venenoso. Libremente soluble en agua. Las soluciones acuosas no cristalizan a temperaturas significativamente inferiores a 0 ° C, lo que permite su uso como componente de refrigerantes anticongelantes: anticongelantes para motores de combustión interna.
Propantriol-1,2,3 (glicerina) es un líquido viscoso, almibarado, de sabor dulce. Libremente soluble en agua. No volátil Como parte integrante de los ésteres, forma parte de grasas y aceites. Ampliamente utilizado en la industria cosmética, farmacéutica y alimentaria. En cosmética, la glicerina desempeña el papel de agente emoliente y calmante. Se añade a la pasta de dientes para evitar que se seque. La glicerina se agrega a los productos de confitería para evitar su cristalización. Se rocía sobre el tabaco, en cuyo caso actúa como humectante, evitando que las hojas de tabaco se sequen y se desmoronen antes de procesarlas. Se agrega a los adhesivos para evitar que se sequen demasiado rápido y a los plásticos, especialmente al celofán. En este último caso, la glicerina actúa como plastificante, actuando como lubricante entre las moléculas del polímero y dando así a los plásticos la flexibilidad y elasticidad necesarias.
1. ¿Qué sustancias se llaman alcoholes? ¿Sobre qué bases se clasifican los alcoholes? ¿Qué alcoholes se deben atribuir al butanol-2? buteno-3-ol-1? penteno-4-diol-1,2?
2. Escriba las fórmulas estructurales de los alcoholes enumerados en el ejercicio 1.
3. ¿Hay alcoholes cuaternarios? Explique la respuesta.
4. ¿Cuántos alcoholes tienen la fórmula molecular C5H120? Escriba las fórmulas estructurales de estas sustancias y nómbrelas. ¿Esta fórmula solo puede corresponder a alcoholes? Escribe las fórmulas estructurales de dos sustancias que tienen la fórmula C5H120 y no están relacionadas con los alcoholes.
5. Nombre las sustancias cuyas fórmulas estructurales se dan a continuación: 
6. Escribe las fórmulas estructural y empírica de la sustancia, cuyo nombre es 5-metil-4-hexeno-1-inol-3. Compara el número de átomos de hidrógeno en una molécula de este alcohol con el número de átomos de hidrógeno en una molécula de alcano con el mismo número de átomos de carbono. ¿Qué explica esta diferencia?
7. Comparando la electronegatividad del carbono y el hidrógeno, explica por qué el enlace covalente O-H es más polar que el enlace C-O.
8. ¿Qué piensas, cuál de los alcoholes (metanol o 2-metilpropanol-2) reaccionará más activamente con el sodio? Explica tu respuesta. Escribe ecuaciones para las reacciones correspondientes.
9. Escriba las ecuaciones de reacción para la interacción de propanol-2 (alcohol isopropílico) con sodio y bromuro de hidrógeno. Nombre los productos de reacción e indique las condiciones para su implementación.
10. Se pasó una mezcla de vapores de propanol-1 y propanol-2 sobre óxido de cobre (II) calentado. ¿Qué tipo de reacciones podrían tener lugar? Escribe ecuaciones para estas reacciones. ¿A qué clases de compuestos orgánicos pertenecen sus productos?
11. ¿Qué productos se pueden formar durante la hidrólisis del 1,2-dicloropropanol? Escribe ecuaciones para las reacciones correspondientes. Nombra los productos de estas reacciones.
12. Escriba las ecuaciones para las reacciones de hidrogenación, hidratación, halogenación e hidrohalogenación del 2-propenol-1. Nombre los productos de todas las reacciones.
13. Escriba las ecuaciones para la interacción del glicerol con uno, dos y tres moles de ácido acético. Escriba una ecuación para la hidrólisis de un éster: un producto de esterificación de un mol de glicerol y tres moles de ácido acético.
catorce*. Durante la interacción del alcohol monohídrico limitante primario con el sodio, se liberaron 8.96 litros de gas (n.a.). La deshidratación de la misma masa de alcohol produce un alqueno con una masa de 56 g Establezca todas las fórmulas estructurales posibles del alcohol.
quince*. El volumen de dióxido de carbono liberado durante la combustión del alcohol monohídrico saturado es 8 veces mayor que el volumen de hidrógeno liberado durante la acción de un exceso de sodio sobre la misma cantidad de alcohol. Determinar la estructura del alcohol, si se sabe que al oxidarse se forma una cetona.
El uso de alcoholes
Dado que los alcoholes tienen una variedad de propiedades, el área de aplicación es bastante extensa. Tratemos de averiguar dónde se usan los alcoholes.
Alcoholes en la industria alimentaria
El alcohol como el etanol es la base de todas las bebidas alcohólicas. Y se obtiene a partir de materias primas que contienen azúcar y almidón. Dichas materias primas pueden ser remolacha azucarera, papas, uvas y varios cereales. Gracias a las tecnologías modernas en la producción de alcohol, se purifica a partir de aceites de fusel.
El vinagre natural también contiene materias primas derivadas del etanol. Este producto se obtiene por oxidación con bacterias del ácido acético y aireación.
Pero en la industria alimentaria no solo se utiliza etanol, sino también glicerina. Este aditivo alimentario promueve la unión de líquidos inmiscibles. La glicerina, que forma parte de los licores, es capaz de darles viscosidad y sabor dulce.
Además, la glicerina se utiliza en la fabricación de productos de panadería, pasta y confitería.
La medicina
En medicina, el etanol es simplemente insustituible. En esta industria, es ampliamente utilizado como antiséptico, ya que tiene propiedades que pueden destruir microbios, retrasar cambios dolorosos en la sangre y no permitir la descomposición en heridas abiertas.
El etanol es utilizado por profesionales médicos antes de varios procedimientos. Este alcohol tiene las propiedades de desinfección y secado. Durante la ventilación artificial de los pulmones, el etanol actúa como antiespumante. Y también el etanol puede ser uno de los componentes de la anestesia.
Con un resfriado, el etanol se puede usar como una compresa caliente y, cuando se enfría, como un agente para frotar, ya que sus sustancias ayudan a restaurar el cuerpo durante el calor y los escalofríos.
En caso de intoxicación con etilenglicol o metanol, el uso de etanol ayuda a reducir la concentración de sustancias tóxicas y actúa como antídoto.
Los alcoholes también juegan un papel muy importante en la farmacología, ya que se utilizan para preparar tinturas medicinales y todo tipo de extractos.
Alcoholes en cosmética y perfumería
En perfumería, el alcohol también es indispensable, ya que la base de casi todos los productos de perfumería es el agua, el alcohol y el concentrado de perfume. El etanol en este caso actúa como disolvente de sustancias aromáticas. Pero el 2-feniletanol tiene un olor floral y puede reemplazar al aceite de rosa natural en perfumería. Se utiliza en la fabricación de lociones, cremas, etc.
La glicerina también es la base de muchos cosméticos, ya que tiene la capacidad de atraer la humedad e hidratar activamente la piel. Y la presencia de etanol en los champús y acondicionadores ayuda a hidratar la piel y facilita el peinado después del lavado.
Combustible
Bueno, las sustancias que contienen alcohol, como el metanol, el etanol y el butanol-1, se usan ampliamente como combustible.
Gracias al procesamiento de materias primas vegetales como la caña de azúcar y el maíz, fue posible obtener bioetanol, que es un biocombustible amigable con el medio ambiente.
Recientemente, la producción de bioetanol se ha vuelto popular en el mundo. Con su ayuda, apareció una perspectiva en la renovación de los recursos de combustible.
Disolventes, tensioactivos
Además de las áreas de aplicación de alcoholes ya enumeradas, se puede señalar que también son buenos disolventes. Los más populares en esta área son isopropanol, etanol, metanol. También se utilizan en la producción de química de bits. Sin ellos, no es posible el cuidado completo de un automóvil, ropa, utensilios domésticos, etc.
El uso de bebidas espirituosas en diversas áreas de nuestra actividad tiene un efecto positivo en nuestra economía y brinda comodidad a nuestras vidas.
Los alcoholes son una clase diversa y extensa de compuestos químicos.
Los alcoholes son compuestos químicos cuyas moléculas contienen grupos hidroxilo OH conectados a un radical hidrocarbonado.
Un radical hidrocarburo está formado por átomos de carbono e hidrógeno. Ejemplos de radicales hidrocarbonados - CH 3 - metilo, C 2 H 5 - etilo. A menudo, el radical hidrocarburo se denota simplemente con la letra R. Pero si hay diferentes radicales presentes en la fórmula, se denotan con R", R", R""", etc
Los nombres de los alcoholes se forman añadiendo el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo correspondiente.
Clasificación de alcoholes
Los alcoholes son monoatómicos y polihídricos. Si solo hay un grupo hidroxilo en una molécula de alcohol, dicho alcohol se llama monohídrico. Si el número de grupos hidroxilo es 2, 3, 4, etc., entonces se trata de un alcohol polihídrico.
Ejemplos de alcoholes monohídricos: CH 3 -OH - metanol o alcohol metílico, CH 3 CH 2 -OH - etanol o alcohol etílico.
En consecuencia, hay dos grupos hidroxilo en una molécula de alcohol dihidroxílico, tres en una molécula de alcohol trihidroxílico, y así sucesivamente.
Alcoholes monohídricos
La fórmula general de los alcoholes monohídricos se puede representar como R-OH.
Según el tipo de radical libre incluido en la molécula, los alcoholes monohídricos se dividen en alcoholes saturados (saturados), insaturados (insaturados) y aromáticos.
En los radicales de hidrocarburos saturados, los átomos de carbono están conectados por enlaces simples C - C. En los radicales insaturados, hay uno o más pares de átomos de carbono conectados por enlaces dobles C \u003d C o triples C ≡ C.
La composición de los alcoholes saturados incluye radicales saturados.
CH 3 CH 2 CH 2 -OH - alcohol saturado propanol-1 o alcohol propilénico.
Por consiguiente, los alcoholes insaturados contienen radicales insaturados.
CH 2 \u003d CH - CH 2 - OH - alcohol insaturado propenol 2-1 (alcohol alílico)
Y el anillo de benceno C 6 H 5 está incluido en la molécula de alcohol aromático.
C 6 H 5 -CH 2 -OH - alcohol aromático fenilmetanol (alcohol bencílico).
Según el tipo de átomo de carbono asociado al grupo hidroxilo, los alcoholes se dividen en alcoholes primarios ((R-CH 2 -OH), secundarios (R-CHOH-R) y terciarios (RR"R""C-OH) .
Propiedades químicas de los alcoholes monohídricos
1. Los alcoholes se queman para formar dióxido de carbono y agua. Durante la combustión, se libera calor.
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
2. Cuando los alcoholes reaccionan con metales alcalinos, se forma alcoholato de sodio y se libera hidrógeno.
C 2 H 5 -OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2
3. Reacción con halogenuro de hidrógeno. Como resultado de la reacción, se forma un haloalcano (bromoetano y agua).
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
4. La deshidratación intramolecular ocurre cuando se calienta y bajo la influencia del ácido sulfúrico concentrado. El resultado es un hidrocarburo insaturado y agua.
H 3 - CH 2 - OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O
5. Oxidación de alcoholes. Los alcoholes no se oxidan a temperaturas normales. Pero con la ayuda de catalizadores y cuando se calienta, se produce la oxidación.
Alcoholes polihídricos
Como sustancias que contienen grupos hidroxilo, los alcoholes polihídricos tienen propiedades químicas similares a las de los alcoholes monohídricos, pero reaccionan simultáneamente con varios grupos hidroxilo.
Los alcoholes polihídricos reaccionan con metales activos, con ácidos hidrohálicos y con ácido nítrico.
Obtención de alcoholes
Considere métodos para obtener alcoholes usando el ejemplo de etanol, cuya fórmula es C 2 H 5 OH.
La más antigua de ellas es la destilación del alcohol del vino, donde se forma como resultado de la fermentación de sustancias azucaradas. Los productos que contienen almidón también son materias primas para la producción de alcohol etílico, que se convierten en azúcar a través del proceso de fermentación, que luego se fermenta en alcohol. Pero la producción de alcohol etílico de esta manera requiere un gran consumo de materias primas alimentarias.
Un método sintético mucho más perfecto para producir alcohol etílico. En este caso, el etileno se hidrata con vapor.
C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH
Entre los alcoholes polihídricos, el más conocido es la glicerina, que se obtiene por desdoblamiento de grasas o sintéticamente a partir del propileno, que se forma durante el refinado del aceite a alta temperatura.
El contenido del artículo
ALCOHOL(alcoholes) - una clase de compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos C-OH, mientras que el grupo hidroxilo OH está unido a un átomo de carbono alifático (los compuestos en los que el átomo de carbono en el grupo C-OH es parte del núcleo aromático son llamados fenoles)
La clasificación de los alcoholes es diversa y depende de qué característica de la estructura se tome como base.
1. Según el número de grupos hidroxilo en la molécula, los alcoholes se dividen en:
a) monoatómico (contiene un grupo hidroxilo OH), por ejemplo, metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH
b) poliatómico (dos o más grupos hidroxilo), por ejemplo, etilenglicol
HO-CH 2 -CH 2 -OH, glicerol HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH, pentaeritritol C (CH 2 OH) 4.
Los compuestos en los que un átomo de carbono tiene dos grupos hidroxilo son, en la mayoría de los casos, inestables y se convierten fácilmente en aldehídos, mientras se separa el agua: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O
2. Según el tipo de átomo de carbono al que está unido el grupo OH, los alcoholes se dividen en:
a) primaria, en la que el grupo OH está unido al átomo de carbono primario. El átomo de carbono primario se denomina (resaltado en rojo), asociado a un solo átomo de carbono. Ejemplos de alcoholes primarios - etanol CH 3 - C H 2 -OH, propanol CH 3 -CH 2 - C H2-OH.
b) secundario, en el que el grupo OH está unido a un átomo de carbono secundario. El átomo de carbono secundario (resaltado en azul) está unido simultáneamente a dos átomos de carbono, por ejemplo, propanol secundario, butanol secundario (Fig. 1).
Arroz. una. ESTRUCTURA DE LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS
c) terciario, en el que el grupo OH está unido al átomo de carbono terciario. El átomo de carbono terciario (resaltado en verde) está unido simultáneamente a tres átomos de carbono vecinos, por ejemplo, butanol terciario y pentanol (Fig. 2).
Arroz. 2. ESTRUCTURA DE LOS ALCOHOLES TERCIARIOS
El grupo alcohólico unido a él también se denomina primario, secundario o terciario, según el tipo de átomo de carbono.
En los alcoholes polihídricos que contienen dos o más grupos OH, los grupos HO primarios y secundarios pueden estar presentes simultáneamente, por ejemplo, en el glicerol o el xilitol (Fig. 3).
Arroz. 3. COMBINACIÓN DE GRUPOS OH PRIMARIOS Y SECUNDARIOS EN LA ESTRUCTURA DE LOS ALCOHOLES POLIATÓMICOS.
3. De acuerdo con la estructura de los grupos orgánicos unidos por un grupo OH, los alcoholes se dividen en saturados (metanol, etanol, propanol), insaturados, por ejemplo, alcohol alílico CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromático (por ejemplo , alcohol bencílico C 6 H 5 CH 2 OH) que contiene un grupo aromático en el grupo R.
Alcoholes insaturados, en los que el grupo OH "junta" al doble enlace, es decir unidos a un átomo de carbono que participa simultáneamente en la formación de un doble enlace (por ejemplo, alcohol vinílico CH 2 \u003d CH–OH), son extremadamente inestables y se isomerizan inmediatamente ( cm.ISOMERIZACIÓN) a aldehídos o cetonas:
CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O
Nomenclatura de alcoholes.
Para alcoholes comunes con una estructura simple, se usa una nomenclatura simplificada: el nombre del grupo orgánico se convierte en un adjetivo (usando el sufijo y la terminación " nuevo”) y añadir la palabra “alcohol”:
En el caso de que la estructura del grupo orgánico sea más compleja, se utilizan las reglas comunes a toda la química orgánica. Los nombres compilados de acuerdo con tales reglas se denominan sistemáticos. De acuerdo con estas reglas, la cadena hidrocarbonada se numera desde el extremo al que el grupo OH está más cerca. A continuación, esta numeración se utiliza para indicar la posición de varios sustituyentes a lo largo de la cadena principal, al final del nombre se añade el sufijo “ol” y un número que indica la posición del grupo OH (Fig. 4):
Arroz. cuatro NOMBRES SISTEMÁTICOS DE ALCOHOL. Los grupos funcionales (OH) y sustituyentes (CH 3 ), así como sus correspondientes índices digitales, se destacan en diferentes colores.
Los nombres sistemáticos de los alcoholes más simples se hacen de acuerdo con las mismas reglas: metanol, etanol, butanol. Para algunos alcoholes, se han conservado los nombres triviales (simplificados) que se han desarrollado históricamente: alcohol propargílico HCє C–CH 2 –OH, glicerol HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, pentaeritritol C (CH 2 OH) 4, alcohol fenetílico C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH.
Propiedades físicas de los alcoholes.
Los alcoholes son solubles en la mayoría de los solventes orgánicos, los tres primeros representantes más simples (metanol, etanol y propanol, así como el butanol terciario (H 3 C) 3 COH) son miscibles con agua en cualquier proporción. Con un aumento en el número de átomos de C en el grupo orgánico, el efecto hidrofóbico (repelente al agua) comienza a afectar, la solubilidad en agua se vuelve limitada y en R que contiene más de 9 átomos de carbono, prácticamente desaparece.
Debido a la presencia de grupos OH, se forman enlaces de hidrógeno entre las moléculas de alcohol.
Arroz. 5. ENLACES DE HIDRÓGENO EN ALCOHOL(mostrado por la línea de puntos)
Como resultado, todos los alcoholes tienen un punto de ebullición más alto que los hidrocarburos correspondientes, por ejemplo, T. kip. etanol + 78°C, y T. kip. etano –88,63 °C; T. kip. butanol y butano +117,4°C y –0,5°C, respectivamente.
Propiedades químicas de los alcoholes.
Los alcoholes se distinguen por varias transformaciones. Las reacciones de los alcoholes tienen unos patrones generales: la reactividad de los alcoholes monohídricos primarios es mayor que la de los secundarios, a su vez, los alcoholes secundarios son químicamente más activos que los terciarios. Para los alcoholes dihídricos, en el caso de que los grupos OH estén ubicados en átomos de carbono vecinos, se observa una reactividad aumentada (en comparación con los alcoholes monohídricos) debido a la influencia mutua de estos grupos. Para los alcoholes, es posible que ocurran reacciones con la escisión de los enlaces C-O y O-H.
1. Reacciones que proceden a través del enlace О–Н.
Al interactuar con metales activos (Na, K, Mg, Al), los alcoholes exhiben las propiedades de los ácidos débiles y forman sales llamadas alcoholatos o alcóxidos:
2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2
Los alcoholatos son químicamente inestables y se hidrolizan bajo la acción del agua para formar alcohol e hidróxido metálico:
C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH
Esta reacción muestra que los alcoholes son ácidos más débiles en comparación con el agua (un ácido fuerte desplaza a uno débil), además, al interactuar con soluciones alcalinas, los alcoholes no forman alcoholatos. Sin embargo, en los alcoholes polihídricos (en el caso de que los grupos OH estén unidos a átomos de C vecinos), la acidez de los grupos alcohólicos es mucho mayor y pueden formar alcoholatos no solo cuando interactúan con metales, sino también con álcalis:
HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O
Cuando los grupos HO en alcoholes polihídricos están unidos a átomos de C no adyacentes, las propiedades de los alcoholes son cercanas a las monohídricas, ya que no aparece la influencia mutua de los grupos HO.
Al interactuar con ácidos minerales u orgánicos, los alcoholes forman ésteres, compuestos que contienen el fragmento R-O-A (A es el residuo ácido). La formación de ésteres también ocurre durante la interacción de alcoholes con anhídridos y cloruros de ácido de ácidos carboxílicos (Fig. 6).
Bajo la acción de agentes oxidantes (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), los alcoholes primarios forman aldehídos y los alcoholes secundarios forman cetonas (Fig. 7)
Arroz. 7. FORMACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS DURANTE LA OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
La reducción de alcoholes conduce a la formación de hidrocarburos que contienen el mismo número de átomos de C que la molécula de alcohol inicial (Fig. 8).
Arroz. ocho. RECUPERACIÓN DE BUTANOL
2. Reacciones que tienen lugar en el enlace C–O.
En presencia de catalizadores o ácidos minerales fuertes, los alcoholes se deshidratan (se separa el agua), mientras que la reacción puede ir en dos direcciones:
a) deshidratación intermolecular con la participación de dos moléculas de alcohol, mientras que los enlaces C–O en una de las moléculas se rompen, lo que resulta en la formación de éteres, compuestos que contienen el fragmento R–O–R (Fig. 9A).
b) durante la deshidratación intramolecular, se forman alquenos: hidrocarburos con un doble enlace. A menudo, ambos procesos, la formación de un éter y un alqueno, ocurren en paralelo (Fig. 9B).
En el caso de los alcoholes secundarios, durante la formación de un alqueno, son posibles dos direcciones de reacción (Fig. 9C), la dirección predominante es aquella en la que el hidrógeno se separa del átomo de carbono menos hidrogenado durante la condensación (marcado con el número 3), es decir rodeado por menos átomos de hidrógeno (en comparación con el átomo 1). Mostrado en la fig. Se utilizan 10 reacciones para producir alquenos y éteres.
La ruptura del enlace C-O en los alcoholes también ocurre cuando el grupo OH se reemplaza por un halógeno o un grupo amino (Fig. 10).
Arroz. diez. SUSTITUCIÓN DEL GRUPO OH EN ALCOHOLES CON GRUPO HALÓGENO O AMINA
Las reacciones mostradas en la fig. 10 se utilizan para producir halocarbonos y aminas.
Conseguir alcoholes.
Algunas de las reacciones que se muestran arriba (Fig. 6, 9, 10) son reversibles y, bajo condiciones cambiantes, pueden proceder en la dirección opuesta, dando lugar a la producción de alcoholes, por ejemplo, durante la hidrólisis de ésteres y halocarbonos (Fig. 11A y B, respectivamente), así como alquenos de hidratación, agregando agua (Fig. 11B).
Arroz. once. PRODUCCIÓN DE ALCOHOL POR HIDRÓLISIS E HIDRATACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
La reacción de hidrólisis de los alquenos (Fig. 11, esquema B) subyace en la producción industrial de alcoholes inferiores que contienen hasta 4 átomos de carbono.
El etanol también se forma durante la llamada fermentación alcohólica de azúcares, por ejemplo, glucosa C 6 H 12 O 6. El proceso se lleva a cabo en presencia de hongos de levadura y conduce a la formación de etanol y CO 2:
C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
La fermentación no puede producir más de una solución acuosa de alcohol al 15%, ya que las levaduras mueren a una mayor concentración de alcohol. Las soluciones de alcohol de mayor concentración se obtienen por destilación.
El metanol se produce industrialmente mediante la reducción de monóxido de carbono a 400°C bajo una presión de 20 a 30 MPa en presencia de un catalizador que consta de óxidos de cobre, cromo y aluminio:
CO + 2 H 2 ® H 3 HIJO
Si en lugar de hidrólisis de alquenos (Fig. 11) se lleva a cabo la oxidación, se forman alcoholes dihídricos (Fig. 12)
Arroz. 12 OBTENCIÓN DE ALCOHOLES DIATÓMICOS
El uso de alcoholes.
La capacidad de los alcoholes para participar en una variedad de reacciones químicas les permite ser utilizados para obtener todo tipo de compuestos orgánicos: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres y ésteres utilizados como solventes orgánicos, en la producción de polímeros, colorantes y fármacos.
El metanol CH 3 OH se usa como solvente, y en la producción de formaldehído usado para producir resinas de fenol-formaldehído, el metanol se ha considerado recientemente como un combustible de motor prometedor. Grandes volúmenes de metanol se utilizan en la producción y transporte de gas natural. El metanol es el compuesto más tóxico entre todos los alcoholes, la dosis letal cuando se toma por vía oral es de 100 ml.
El etanol C 2 H 5 OH es el compuesto de partida para la producción de acetaldehído, ácido acético y también para la producción de ésteres de ácidos carboxílicos utilizados como disolventes. Además, el etanol es el componente principal de todas las bebidas alcohólicas, también es muy utilizado en medicina como desinfectante.
El butanol se utiliza como disolvente de grasas y resinas, además, sirve como materia prima para la producción de sustancias aromáticas (acetato de butilo, salicilato de butilo, etc.). En champús, se utiliza como componente que aumenta la transparencia de las soluciones.
El alcohol bencílico C 6 H 5 -CH 2 -OH en estado libre (y en forma de ésteres) se encuentra en los aceites esenciales de jazmín y jacinto. Tiene propiedades antisépticas (desinfectantes), en cosmética se utiliza como conservante de cremas, lociones, elixires dentales y en perfumería como sustancia aromática.
El alcohol fenetílico C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH tiene olor a rosas, se encuentra en el aceite de rosas y se usa en perfumería.
El etilenglicol HOCH 2 -CH 2 OH se utiliza en la producción de plásticos y como anticongelante (aditivo que reduce el punto de congelación de las soluciones acuosas), además, en la fabricación de tintas textiles y de imprenta.
El dietilenglicol HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH se utiliza para rellenar dispositivos de freno hidráulico, así como en la industria textil para el acabado y teñido de tejidos.
La glicerina HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH se utiliza para producir resinas de poliéster gliptal, además, es un componente de muchas preparaciones cosméticas. La nitroglicerina (Fig. 6) es el principal componente de la dinamita utilizada en la minería y la construcción de vías férreas como explosivo.
El pentaeritritol (HOCH 2) 4 C se utiliza para producir poliésteres (resinas pentaftálicas), como endurecedor de resinas sintéticas, como plastificante para cloruro de polivinilo y también en la producción de explosivos tetranitropentaeritritol.
Los alcoholes polihídricos xilitol HOCH2–(CHOH)3–CH2OH y sorbitol HOCH2– (CHOH)4–CH2OH tienen un sabor dulce y se utilizan en sustitución del azúcar en la elaboración de dulces para diabéticos y obesos. El sorbitol se encuentra en las bayas de serbal y cereza.
Mijaíl Levitsky
alcoholes- estos son derivados de hidrocarburos, cuyas moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo OH - asociados con un átomo de carbono saturado.
Nomenclatura: sistemática - la terminación - ol se agrega al nombre del hidrocarburo correspondiente, la posición del grupo OH se indica con un número; Usa nombres triviales.
CLASIFICACIÓN
Por el número de grupos OH - Los alcoholes se dividen en
● monoatómico
● diatómico (dioles) 
● triatómicos (trioles)
● polihídrico (polioles)
Según la posición de los grupos OH distinguir
● principal
● secundario
● terciario
Dependiendo de la naturaleza del radical R distinguir
● rico
● no saturado
● aromático
● alicíclico
isomería
1. Esqueleto de carbono
2. La posición del grupo funcional:
3. Isomería entre clases (los alcoholes son isoméricos a la clase de los éteres)
§3. Métodos de obtención de alcoholes monohídricos.
1. Hidratación de alquenos
Dependiendo de la estructura del hidrocarburo insaturado, se pueden formar alcoholes primarios, secundarios y terciarios:
etileno etanol
propileno 2-propanol
metilpropeno 2-metil-2-propanol
2. Hidrólisis de derivados de halógeno; llevado a cabo bajo la acción de una solución acuosa de álcali:
3. Hidrólisis de ésteres:
4. Recuperación de compuestos carbonílicos:
5. Algunos métodos de recepción específicos:
a) obtención de metanol a partir de gas de síntesis (presión - 50 - 150 atm, temperatura - 200 - 300 ° C, catalizadores - óxidos de zinc, cromo, aluminio):
b) obtención de etanol por fermentación de azúcares:
Propiedades físicas
El alcohol metílico es un líquido incoloro con un olor característico a alcohol.
fardo \u003d 64,7 ° C, arde con una llama pálida. Fuertemente venenoso.
El alcohol etílico es un líquido incoloro con un olor alcohólico característico.
fardo \u003d 78.3 o C
Alcoholes C 1 - C 11 - líquidos, C 12 y superior - sólidos.
los alcoholes C 4 - C 5 tienen un olor dulce sofocante;
los alcoholes superiores son inodoros.
La densidad relativa es menor que 1, es decir más ligero que el agua.
Los alcoholes inferiores (hasta C 3 ) son miscibles con agua en cualquier proporción.
Con un aumento en el radical hidrocarbonado, la solubilidad en agua disminuye y aumenta la hidrofobicidad de la molécula.
Los alcoholes son capaces de asociación intermolecular:
En este sentido, los puntos de ebullición y fusión de los alcoholes son superiores a los de los correspondientes hidrocarburos y derivados halogenados.
La capacidad del alcohol etílico para formar enlaces de hidrógeno es la base de sus propiedades antisépticas.
§5. Propiedades químicas de los alcoholes monohídricos.
Las reacciones características de los alcoholes están determinadas por la presencia de un grupo hidroxilo en su molécula, lo que determina su importante reactividad.
1. Interacción con metales alcalinos:
Los alcoholatos metálicos R-OMe son sólidos incoloros, fácilmente hidrolizados por el agua. Son bases fuertes.
2.Propiedades básicas
3. Formación de éteres:
4. Formación de ésteres
con ácidos inorgánicos:
con ácidos orgánicos
5. Reacción de alcoholes con haluros de hidrógeno:
El uso de haluros de fósforo:
6. Reacciones de deshidratación de alcoholes.
La separación del agua de los alcoholes ocurre en presencia de ácidos o sobre catalizadores a temperaturas elevadas.
La deshidratación de alcoholes procede de acuerdo con la regla empírica de Zaitsev: preferiblemente, el hidrógeno se separa del átomo de carbono β menos hidrogenado.
1) La deshidratación de alcoholes primarios se realiza en condiciones duras:
2) Deshidratación de alcoholes secundarios:
3) Deshidratación de alcoholes terciarios:
7. Oxidación (agentes oxidantes - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 en un ambiente ácido)
8.Deshidrogenación de alcoholes:
Alcoholes dihídricos (dioles)
Formas de conseguir.
1. Oxidación de etileno
2. Hidrólisis del derivado dihalógeno
Propiedades físicas:
El etilenglicol es un líquido viscoso incoloro, de sabor dulce, soluble en agua; el etilenglicol anhidro es higroscópico.
Propiedades químicas
Las reacciones son básicamente similares a las reacciones de los alcoholes monohídricos, y las reacciones pueden proceder en uno o dos grupos hidroxilo.
1. Propiedades ácidas; El etilenglicol es un ácido más fuerte que el etanol.
(pKa = 14,8). Formación de glicolatos
2. Reacciones de sustitución de halógenos
3. Formación de éteres
4. Deshidratación
5. Oxidación
Alcoholes trihídricos (trioles)
Formas de conseguir.
1. Hidrólisis de grasas
2. De cloruro de alilo
Propiedades físicas:
La glicerina es un líquido viscoso de sabor dulce. No disolveremos limitadamente en agua, etanol; no se disuelve en éter, la glicerina anhidra es higroscópica (absorbe hasta el 40% de la humedad del aire).
Propiedades químicas
Las reacciones son básicamente similares a las reacciones de los alcoholes monohídricos, y las reacciones pueden proceder con uno, dos o tres grupos hidroxilo a la vez.
1. Propiedades ácidas; La glicerina es un ácido más fuerte que el etanol y el etilenglicol. pKa = 13,5.
Forma un complejo quelato con hidróxido de cobre:
2. Reacciones de sustitución
3. Deshidratación
El uso de alcoholes
El metanol y el etanol se utilizan como disolventes, así como materiales de partida en la síntesis de sustancias orgánicas. El etanol se usa en farmacia para la preparación de tinturas, extractos; en medicina - como antiséptico.
El etilenglicol se usa para producir fibras sintéticas de poliéster (por ejemplo, lavsan), así como anticongelante (solución al 50%), un líquido anticongelante para enfriar motores de combustión interna.
La glicerina se usa como componente de preparaciones cosméticas y ungüentos. El trinitrato de glicerol es un medicamento que se usa para tratar la angina de pecho.
El trinitrato de glicerol se utiliza en la fabricación de explosivos (dinamita).
El uso de la glicerina en la industria alimentaria y textil.
Antes de proceder al estudio de los alcoholes, es necesario comprender la naturaleza -OH grupo y su efecto sobre los átomos vecinos.
grupos funcionales llamados grupos de átomos que determinan las propiedades químicas características de una clase dada de sustancias.
La estructura de las moléculas de alcohol. R-OH. El átomo de oxígeno, que forma parte del grupo hidroxilo de las moléculas de alcohol, se diferencia mucho de los átomos de hidrógeno y carbono en su capacidad para atraer y retener pares de electrones. Las moléculas de alcohol tienen enlaces polares. CO y OH.
Dada la polaridad del enlace O-H y la carga positiva significativa en el átomo de hidrógeno, se dice que el hidrógeno del grupo hidroxilo tiene " ácido" personaje. En esto difiere marcadamente de los átomos de hidrógeno incluidos en el radical hidrocarbonado. El átomo de oxígeno del grupo hidroxilo tiene una carga negativa parcial y dos pares de electrones solitarios, lo que permite que se formen moléculas de alcohol. enlaces de hidrógeno.
Por propiedades químicas fenoles difieren de los alcoholes, que es causado por la influencia mutua del grupo hidroxilo y el núcleo de benceno (fenil - C 6 H 5) en la molécula de fenol. Este efecto se reduce al hecho de que los electrones π del núcleo de benceno involucran parcialmente los pares de electrones no compartidos del átomo de oxígeno del grupo hidroxilo en su esfera, como resultado de lo cual disminuye la densidad de electrones en el átomo de oxígeno. Esta disminución se compensa con una mayor polarización del enlace О-Н, lo que a su vez conduce a un aumento de la carga positiva en el átomo de hidrógeno:
Por lo tanto, el hidrógeno del grupo hidroxilo en la molécula de fenol tiene carácter ácido.
La influencia de los átomos en las moléculas de fenol y sus derivados es mutua. El grupo hidroxilo afecta la densidad de la nube de electrones π en el anillo de benceno. Disminuye en el átomo de carbono asociado con el grupo OH (es decir, en los átomos de carbono primero y tercero, metaposición) y aumenta en los átomos de carbono vecinos - 2, 4, 6 - orto- y par- provisiones.
Los átomos de hidrógeno del benceno en las posiciones orto y para se vuelven más móviles y son fácilmente reemplazados por otros átomos y radicales.
aldehídos tener la fórmula general 
donde esta el grupo carbonilo
El átomo de carbono en el grupo carbonilo tiene hibridación sp3. Los átomos directamente conectados a él están en el mismo plano. Debido a la alta electronegatividad del átomo de oxígeno en comparación con el átomo de carbono, el enlace C=O altamente polarizado debido al cambio de la densidad electrónica del enlace π al oxígeno:
Bajo la influencia del átomo de carbono del carbonilo en los aldehídos, aumenta la polaridad del enlace C-H, lo que aumenta la reactividad de este átomo de H.
ácidos carboxílicos contienen un grupo funcional
Llamado grupo carboxilo, o carboxilo. Se llama así porque consiste en un grupo carbonilo.
e hidroxilo -OH.
En los ácidos carboxílicos, el grupo hidroxilo está unido a un radical hidrocarbonado y a un grupo carbonilo. El debilitamiento del enlace entre el oxígeno y el hidrógeno en el grupo hidroxilo se explica por la diferencia en la electronegatividad de los átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. El átomo de carbono adquiere algo de carga positiva. Este átomo de carbono atrae una nube de electrones del átomo de oxígeno del grupo hidroxilo. Para compensar la densidad de electrones desplazada, el átomo de oxígeno del grupo hidroxilo atrae la nube de electrones del átomo de hidrógeno vecino hacia sí mismo. El enlace O-H en el grupo hidroxilo se vuelve más polar y el átomo de hidrógeno se vuelve más móvil.
Limite los alcoholes monohídricos y polihídricos
alcoholes(o alcanoles) son sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo (grupos -OH) conectados a un radical hidrocarbonado.
Según el número de grupos hidroxilo(atomicidad) los alcoholes se dividen en:
· monoatómico, por ejemplo:
· Diatónico(glicoles), por ejemplo:
· triatómico, por ejemplo:
Por la naturaleza del radical hidrocarbonado se distinguen los siguientes alcoholes:
· Límite que contienen solo radicales de hidrocarburos saturados en la molécula, por ejemplo:
· Ilimitado que contienen enlaces múltiples (dobles y triples) entre átomos de carbono en la molécula, por ejemplo:
· aromático, es decir, alcoholes que contienen un anillo de benceno y un grupo hidroxilo en la molécula, conectados entre sí no directamente, sino a través de átomos de carbono, por ejemplo:
Las sustancias orgánicas que contienen grupos hidroxilo en la molécula, directamente unidos al átomo de carbono del anillo de benceno, difieren significativamente en propiedades químicas de los alcoholes y, por lo tanto, se destacan en una clase independiente de compuestos orgánicos: fenoles. Por ejemplo:
también hay poliatómico Alcoholes (polihídricos) que contienen más de tres grupos hidroxilo por molécula. Por ejemplo, el hexanol (sorbitol) de alcohol de seis hidróxidos más simple:
Isomería y nomenclatura de alcoholes
Al formar los nombres de alcoholes, se agrega un sufijo (genérico) al nombre del hidrocarburo correspondiente al alcohol -ol. Los números después del sufijo indican la posición del grupo hidroxilo en la cadena principal, y los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. indican su número:
En la numeración de los átomos de carbono en la cadena principal la posición del grupo hidroxilo es prioritaria antes de la posición de enlaces múltiples:
A partir del tercer miembro de la serie homóloga, los alcoholes tienen isomería de posición de grupo funcional(propanol-1 y propanol-2), y del cuarto - isomería del esqueleto de carbono(butanol-1, 2-metilpropanol-1). También se caracterizan por la isomería entre clases: los alcoholes son isómeros de los éteres:
Los alcoholes pueden formar enlaces de hidrógeno tanto entre moléculas de alcohol como entre moléculas de alcohol y agua.
Los enlaces de hidrógeno surgen de la interacción de un átomo de hidrógeno parcialmente cargado positivamente de una molécula de alcohol y un átomo de oxígeno parcialmente cargado negativamente de otra molécula. Debido a los enlaces de hidrógeno entre las moléculas, los alcoholes tienen puntos de ebullición anormalmente altos para su peso molecular. Entonces, el propano con un peso molecular relativo de 44 en condiciones normales es un gas, y el más simple de los alcoholes es el metanol, que tiene un peso molecular relativo de 32, en condiciones normales es un líquido.
Las propiedades de las sustancias orgánicas están determinadas por su composición y estructura. Los alcoholes confirman la regla general. Sus moléculas incluyen radicales de hidrocarburo e hidroxilo, por lo que las propiedades químicas de los alcoholes están determinadas por la interacción e influencia de estos grupos entre sí.
Propiedades características de esta clase de compuestos debido a la presencia de un grupo hidroxilo.
1. Interacción de alcoholes con metales alcalinos y alcalinotérreos. Para identificar el efecto de un radical hidrocarbonado sobre un grupo hidroxilo, es necesario comparar las propiedades de una sustancia que contiene un grupo hidroxilo y un radical hidrocarbonado, por un lado, y una sustancia que contiene un grupo hidroxilo y no contiene un radical hidrocarbonado. , en el otro. Tales sustancias pueden ser, por ejemplo, etanol (u otro alcohol) y agua. El hidrógeno del grupo hidroxilo de las moléculas de alcohol y las moléculas de agua puede reducirse con metales alcalinos y alcalinotérreos (reemplazados por ellos):
2. Interacción de alcoholes con haluros de hidrógeno. La sustitución de un grupo hidroxilo por un halógeno conduce a la formación de haloalcanos. Por ejemplo:
Esta reacción es reversible.
3. Deshidratación intermolecular de alcoholes.- separación de una molécula de agua de dos moléculas de alcohol cuando se calienta en presencia de agentes de eliminación de agua:
Como resultado de la deshidratación intermolecular de los alcoholes, se forman éteres. Entonces, cuando el alcohol etílico se calienta con ácido sulfúrico a una temperatura de 100 a 140 ° C, se forma dietil (azufre) éter.
4. Interacción de alcoholes con ácidos orgánicos e inorgánicos para formar ésteres ( reacción de esterificación):
reacción de esterificación catalizada por ácidos inorgánicos fuertes.
Por ejemplo, cuando reaccionan el alcohol etílico y el ácido acético, se forma acetato de etilo - acetato de etilo:
5. Deshidratación intramolecular de alcoholes. ocurre cuando los alcoholes se calientan en presencia de agentes deshidratantes a una temperatura superior a la temperatura de deshidratación intermolecular. Como resultado, se forman alquenos. Esta reacción se debe a la presencia de un átomo de hidrógeno y un grupo hidroxilo en los átomos de carbono vecinos. Un ejemplo es la reacción de obtención de eteno (etileno) calentando etanol por encima de 140 °C en presencia de ácido sulfúrico concentrado:
6. Oxidación de alcoholes generalmente se lleva a cabo con agentes oxidantes fuertes, por ejemplo, dicromato de potasio o permanganato de potasio en un medio ácido. En este caso, la acción del agente oxidante se dirige al átomo de carbono que ya está asociado al grupo hidroxilo. Dependiendo de la naturaleza del alcohol y de las condiciones de reacción, se pueden formar varios productos. Entonces, los alcoholes primarios se oxidan primero a aldehídos y luego a ácidos carboxílicos:
A oxidación de alcoholes secundarios se forman cetonas:
Los alcoholes terciarios son bastante resistentes a la oxidación.. Sin embargo, bajo condiciones duras (agente oxidante fuerte, alta temperatura), es posible la oxidación de alcoholes terciarios, lo que ocurre con la ruptura de los enlaces carbono-carbono más cercanos al grupo hidroxilo.
7. Deshidrogenación de alcoholes. Cuando se pasa vapor de alcohol a 200-300 °C sobre un catalizador metálico, como cobre, plata o platino, los alcoholes primarios se convierten en aldehídos, y los secundarios en cetonas:
8. La presencia en la molécula de alcohol al mismo tiempo. varios grupos hidroxilo se determinan las propiedades específicas de los alcoholes polihídricos, que son capaces de formar compuestos complejos de color azul brillante solubles en agua al interactuar con un precipitado fresco de hidróxido de cobre (II). Para el etilenglicol, puede escribir:
Los alcoholes monohídricos no pueden entrar en esta reacción. por lo tanto ella es reacción cualitativa a alcoholes polihídricos.
Propiedades químicas de los alcoholes - compendio
Representantes individuales de alcoholes y su significado.
metanol(alcohol metílico CH 3 OH) es un líquido incoloro de olor característico y con un punto de ebullición de 64,7 °C. Arde con una llama ligeramente azulada. El nombre histórico de metanol - alcohol de madera se explica por una de las formas de obtenerlo por el método de destilación de maderas duras (del griego methy - vino, emborracharse; hule - sustancia, madera).
El metanol requiere un manejo cuidadoso cuando se trabaja con él. Bajo la acción de la enzima alcohol deshidrogenasa, se convierte en el cuerpo en formaldehído y ácido fórmico, que dañan la retina, provocan la muerte del nervio óptico y la pérdida total de la visión. La ingestión de más de 50 ml de metanol provoca la muerte.
etanol(alcohol etílico C 2 H 5 OH) es un líquido incoloro de olor característico y un punto de ebullición de 78,3 °C. combustible Miscible con agua en cualquier proporción. La concentración (fuerza) de alcohol generalmente se expresa como un porcentaje por volumen. El alcohol "puro" (médico) es un producto obtenido de materias primas alimentarias y que contiene 96% (en volumen) de etanol y 4% (en volumen) de agua. Para obtener etanol anhidro - "alcohol absoluto", este producto se trata con sustancias que se unen químicamente al agua (óxido de calcio, sulfato de cobre (II) anhidro, etc.).
Para hacer que el alcohol utilizado para fines técnicos no sea apto para beber, se le agregan y tiñen pequeñas cantidades de sustancias venenosas, malolientes y de sabor desagradable difíciles de separar. El alcohol que contiene dichos aditivos se denomina alcoholes desnaturalizados o metilados.
El etanol se usa ampliamente en la industria para la producción de caucho sintético, drogas, se usa como solvente, forma parte de barnices y pinturas, perfumes. En medicina, el alcohol etílico es el desinfectante más importante. Se utiliza para hacer bebidas alcohólicas.
Pequeñas cantidades de alcohol etílico, cuando se ingieren, reducen la sensibilidad al dolor y bloquean los procesos de inhibición en la corteza cerebral, provocando un estado de embriaguez. En esta etapa de la acción del etanol, aumenta la separación de agua en las células y, en consecuencia, se acelera la formación de orina, lo que provoca la deshidratación del organismo.
Además, el etanol provoca la expansión de los vasos sanguíneos. El aumento del flujo sanguíneo en los capilares de la piel provoca enrojecimiento de la piel y una sensación de calor.
En grandes cantidades, el etanol inhibe la actividad del cerebro (la etapa de inhibición), provoca una violación de la coordinación de los movimientos. Un producto intermedio de la oxidación del etanol en el cuerpo, el acetaldehído, es extremadamente tóxico y causa una intoxicación grave.
El uso sistemático de alcohol etílico y bebidas que lo contienen conduce a una disminución persistente de la productividad del cerebro, la muerte de las células hepáticas y su reemplazo por tejido conectivo: cirrosis hepática.
Etanodiol-1,2(etilenglicol) es un líquido viscoso incoloro. Venenoso. Libremente soluble en agua. Las soluciones acuosas no cristalizan a temperaturas significativamente inferiores a 0 °C, lo que hace posible su uso como componente de refrigerantes anticongelantes: anticongelantes para motores de combustión interna.
Prolactriol-1,2,3(glicerina) - un líquido viscoso almibarado, de sabor dulce. Libremente soluble en agua. No volátil Como parte integrante de los ésteres, forma parte de grasas y aceites.
Ampliamente utilizado en la industria cosmética, farmacéutica y alimentaria. En cosmética, la glicerina desempeña el papel de agente emoliente y calmante. Se añade a la pasta de dientes para evitar que se seque.
La glicerina se agrega a los productos de confitería para evitar su cristalización. Se rocía sobre el tabaco, en cuyo caso actúa como humectante, evitando que las hojas de tabaco se sequen y se desmoronen antes de procesarlas. Se agrega a los adhesivos para evitar que se sequen demasiado rápido y a los plásticos, especialmente al celofán. En este último caso, la glicerina actúa como plastificante, actuando como lubricante entre las moléculas del polímero y dando así a los plásticos la flexibilidad y elasticidad necesarias.
Los miembros inferior y medio de una serie de alcoholes monohídricos limitantes que contienen de 1 a 11 átomos de carbono son líquidos. Los alcoholes superiores (comenzando con C 12 H 25 OH) son sólidos a temperatura ambiente. Los alcoholes inferiores tienen un olor alcohólico característico y un sabor a quemado, son altamente solubles en agua. A medida que aumenta el radical hidrocarbonado, la solubilidad de los alcoholes en agua disminuye y el octanol ya no es miscible con agua.
Material de referencia para pasar la prueba:
tabla periódica
Tabla de solubilidad
