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Alkohole Chemie. Organische Chemie




Dies sind Derivate von Kohlenwasserstoffen, bei denen ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxygruppe ersetzt ist. Die allgemeine Formel von Alkoholen lautet CH 2 n +1 Oh.

Klassifizierung von einwertigen Alkoholen.

Je nach Standort wo ER- gruppieren, unterscheiden:

Primäre Alkohole:

Sekundäre Alkohole:

Tertiäre Alkohole:

.

Isomerie einwertiger Alkohole.

Zum einwertige Alkohole charakteristische Isomerie des Kohlenstoffgerüsts und Isomerie der Position der Hydroxygruppe.

Physikalische Eigenschaften einwertiger Alkohole.

Die Reaktion verläuft nach der Markovnikov-Regel, daher kann aus primären Alkenen nur primärer Alkohol erhalten werden.

2. Hydrolyse von Alkylhalogeniden unter dem Einfluss wässriger Laugenlösungen:

Bei schwacher Erwärmung kommt es zu einer intramolekularen Dehydratation, die zur Bildung von Ethern führt:

B) Alkohole können mit Halogenwasserstoffen reagieren, wobei tertiäre Alkohole sehr schnell reagieren, während primäre und sekundäre Alkohole langsam reagieren:

Die Verwendung von einwertigen Alkoholen.

Alkohole Sie werden hauptsächlich in der industriellen organischen Synthese, in der Lebensmittelindustrie, in Medizin und Pharmazie eingesetzt.

DEFINITION

Alkohole- Verbindungen, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen -OH enthalten, die mit einem Kohlenwasserstoffrest verbunden sind.

Die allgemeine Formel für die homologe Reihe gesättigter einwertiger Alkohole ist C n H 2 n +1 OH. Im Namen von Alkoholen gibt es ein Suffix - ol.

Abhängig von der Anzahl der Hydroxylgruppen werden Alkohole in ein- (CH 3 OH - Methanol, C 2 H 5 OH - Ethanol), zwei- (CH 2 (OH) -CH 2 -OH - Ethylenglykol) und dreiatomige ( CH2(OH)-CH(OH)-CH2-OH-Glycerin). Je nach Kohlenstoffatom, an dem sich die Hydroxylgruppe befindet, werden primäre (R-CH 2 -OH), sekundäre (R 2 CH-OH) und tertiäre Alkohole (R 3 C-OH) unterschieden.

Limitierende einwertige Alkohole sind gekennzeichnet durch Isomerie des Kohlenstoffgerüstes (ausgehend von Butanol), sowie Isomerie der Position der Hydroxylgruppe (ausgehend von Propanol) und Interklassenisomerie mit Ethern.

CH3-CH2-CH2-CH2-OH (Butanol - 1)

CH3-CH(CH3)-CH2-OH (2-Methylpropanol-1)

CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (Butanol - 2)

CH3-CH2-O-CH2-CH3 (Diethylether)

Chemische Eigenschaften von Alkoholen

1. Die Reaktion, die unter Aufbrechen der O-H-Bindung abläuft:

- Die sauren Eigenschaften von Alkoholen sind sehr schwach ausgeprägt. Alkohole reagieren mit Alkalimetallen

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

reagieren aber nicht mit Laugen. Alkoholate werden in Gegenwart von Wasser vollständig hydrolysiert:

C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH

Das bedeutet, dass Alkohole schwächere Säuren sind als Wasser.

- die Bildung von Estern unter Einwirkung von mineralischen und organischen Säuren:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O

- Oxidation von Alkoholen unter Einwirkung von Kaliumdichromat oder Kaliumpermanganat zu Carbonylverbindungen. Primäre Alkohole werden zu Aldehyden oxidiert, die wiederum zu Carbonsäuren oxidiert werden können.

R-CH 2 -OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

Sekundäre Alkohole werden zu Ketonen oxidiert:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’) = O

Tertiäre Alkohole sind widerstandsfähiger gegen Oxidation.

2. Reaktion mit Bruch der C-O-Bindung.

- intramolekulare Dehydratation unter Bildung von Alkenen (tritt bei starker Erhitzung von Alkoholen mit wasserentziehenden Substanzen (konzentrierte Schwefelsäure) auf):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 O

- intermolekulare Dehydratisierung von Alkoholen unter Bildung von Ethern (tritt bei schwacher Erwärmung von Alkoholen mit wasserentziehenden Substanzen (konzentrierte Schwefelsäure) auf):

2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

- schwach basische Eigenschaften von Alkoholen manifestieren sich in reversiblen Reaktionen mit Halogenwasserstoffen:

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O

Physikalische Eigenschaften von Alkoholen

Niedere Alkohole (bis C 15) sind Flüssigkeiten, höhere Alkohole sind Feststoffe. Methanol und Ethanol sind in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Mit zunehmendem Molekulargewicht nimmt die Löslichkeit von Alkoholen in Wasser ab. Alkohole haben aufgrund der Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen hohe Siede- und Schmelzpunkte.

Alkohole gewinnen

Alkohole können durch ein biotechnologisches (Fermentations-)Verfahren aus Holz oder Zucker gewonnen werden.

Zu den Labormethoden zur Gewinnung von Alkoholen gehören:

- Hydratation von Alkenen (die Reaktion läuft beim Erhitzen und in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure ab)

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 OH

— Hydrolyse von Alkylhalogeniden unter Einwirkung wässriger Alkalilösungen

CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr

CH 3 Br + H 2 O → CH 3 OH + HBr

— Reduktion von Carbonylverbindungen

CH 3 -CH-O + 2 [H] → CH 3 -CH 2 -OH

Beispiele für Problemlösungen

BEISPIEL 1

Übung Die Massenanteile von Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff in einem Molekül eines gesättigten einwertigen Alkohols betragen 51,18, 13,04 bzw. 31,18 %. Leiten Sie die Formel für Alkohol her.
Lösung Lassen Sie uns die Anzahl der im Alkoholmolekül enthaltenen Elemente mit den Indizes x, y, z bezeichnen. Dann sieht die allgemeine Formel für Alkohol so aus - C x H y O z.

Schreiben wir das Verhältnis:

x:y:z = ω(C)/Ar(C): ω(H)/Ar(H) : ω(O)/Ar(O);

x:y:z = 51,18/12: 13,04/1: 31,18/16;

x:y:z = 4,208:13,04:1,949.

Wir teilen die resultierenden Werte durch die kleinsten, d.h. bei 1.949. Wir bekommen:

x:y:z = 2:6:1.

Daher ist die Formel von Alkohol C 2 H 6 O 1. Oder C 2 H 5 OH ist Ethanol.
Antworten Die Formel des limitierenden einwertigen Alkohols ist C 2 H 5 OH.

Zusammen mit Kohlenwasserstoffen C a H in, die Atome zweier Typen - C und H - umfassen, sind sauerstoffhaltige organische Verbindungen des Typs C bekannt a H inÖ Mit. In Thema 2 betrachten wir sauerstoffhaltige Verbindungen, die sich unterscheiden in:
1) die Anzahl der O-Atome im Molekül (eins, zwei oder mehr);
2) die Multiplizität der Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung (einfaches C-O oder doppeltes C=O);
3) die Art der mit Sauerstoff verbundenen Atome (C–O–H und C–O–C).

Lektion 16
Einwertige gesättigte Alkohole

Alkohole sind Derivate von Kohlenwasserstoffen der allgemeinen Formel ROH, wobei R ein Kohlenwasserstoffrest ist. Die Formel des Alkohols ergibt sich aus der Formel des entsprechenden Alkans durch Ersetzen des H-Atoms durch die OH-Gruppe: RN RON.
Sie können die chemische Formel von Alkoholen auch auf andere Weise ableiten, einschließlich des Sauerstoffatoms O zwischen den Atomen
С–Н Kohlenwasserstoffmoleküle:

RN RON, CH 3 -H CH 3 -O-H.

Die Hydroxylgruppe ist OH funktionelle Gruppe von Alkoholen. Das heißt, die OH-Gruppe ist ein Merkmal von Alkoholen, sie bestimmt die wesentlichen physikalischen und chemischen Eigenschaften dieser Verbindungen.

Die allgemeine Formel einwertiger gesättigter Alkohole ist C n H2 n+1OH.

Namen von Alkoholen erhält man aus den Namen von Kohlenwasserstoffen mit der gleichen Anzahl an C-Atomen wie in Alkohol, indem man die Endung - ol-. Zum Beispiel:

Die Bezeichnung Alkohole als Derivate der entsprechenden Alkane ist typisch für Verbindungen mit linearer Kette. Die Position der OH-Gruppe ist in ihnen am äußersten oder am inneren Atom
C - Geben Sie die Nummer nach dem Namen an:

Die Namen von Alkoholen - Derivaten verzweigter Kohlenwasserstoffe - werden auf die übliche Weise gebildet. Die Hauptkohlenstoffkette wird gewählt, die ein C-Atom enthalten sollte, das mit einer OH-Gruppe verbunden ist. Die C-Atome der Hauptkette sind so nummeriert, dass der Kohlenstoff mit der OH-Gruppe eine niedrigere Nummer bekommt:

Der Name setzt sich zusammen, beginnend mit der Nummer, die die Position des Substituenten in der Hauptkohlenstoffkette angibt: „3-Methyl ...“ Dann heißt die Hauptkette: „3-Methylbutan ...“ Schließlich ist die Endung ​​\u200b\u200badded - ol-(Bezeichnung der OH-Gruppe) und die Zahl gibt das Kohlenstoffatom an, an das die OH-Gruppe gebunden ist: "3-Methylbutanol-2".
Wenn es mehrere Substituenten an der Hauptkette gibt, werden sie nacheinander aufgelistet, wobei die Position jedes mit einer Nummer angegeben wird. Sich wiederholende Substituenten im Namen werden mit den Präfixen „di-“, „tri-“, „tetra-“ usw. geschrieben. Zum Beispiel:

Isomerie von Alkoholen. Isomere von Alkoholen haben die gleiche Summenformel, aber eine unterschiedliche Reihenfolge der Bindung von Atomen in Molekülen.
Zwei Arten von Alkoholisomerie:
1) Isomerie des Kohlenstoffskeletts;
2)Isomerie der Position der Hydroxylgruppe im Molekül.
Stellen wir uns die Isomere des Alkohols C 5 H 11 OH dieser beiden Typen in einer Linear-Winkel-Notation vor:

Entsprechend der Anzahl der mit dem Alkohol (–C–OH)-Kohlenstoff verbundenen C-Atome, d.h. daneben werden Alkohole genannt primär(ein Nachbar C), zweitrangig(zwei C) und Tertiär-(drei C-Substituenten an Kohlenstoff –C–OH). Zum Beispiel:

Eine Aufgabe. Bilden Sie ein Isomer von Alkoholen der Summenformel C6H13OH mit Hauptkohlenstoffkette:

a) C6, b) Ab 5 , in) Ab 4 , G) Ab 3

und nenne sie.

Lösung

1) Wir schreiben die Hauptkohlenstoffketten mit einer bestimmten Anzahl von C-Atomen auf und lassen Platz für H-Atome (wir werden sie später angeben):

a) C-C-C-C-C-C; b) C–C–C–C–C; c) C–C–C–C; d) C-C-C.

2) Wählen Sie willkürlich den Anknüpfungsort der OH-Gruppe an die Hauptkette und geben Sie die Kohlenstoffsubstituenten an den inneren C-Atomen an:

In Beispiel d) ist es nicht möglich, drei Substituenten CH 3 – am C-2-Atom der Hauptkette anzuordnen. Alkohol C 6 H 13 OH hat keine Isomere mit einer Hauptkette aus drei Kohlenstoffatomen.

3) Wir ordnen die H-Atome an den Kohlenstoffen der Hauptkette der Isomere a) - c) an, orientiert an der Wertigkeit von Kohlenstoff C (IV), und benennen die Verbindungen:

ÜBUNGEN.

1. Unterstreichen Sie die chemischen Formeln gesättigter einwertiger Alkohole:

CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, C 3 H 7 OH,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, C 4 H 9 OH, C 2 H 5 OS 2 H 5, NOCH 2 CH 2 OH.

2. Nennen Sie folgende Alkohole:

3. Bilden Sie Strukturformeln nach den Namen der Alkohole: a) Hexanol-3;
b) 2-Methylpentanol-2; c) n-Octanol; d) 1-Phenylpropanol-1; e) 1-Cyclohexylethanol.

4. Stellen Sie die Strukturformeln der Isomeren von Alkoholen der allgemeinen Formel zusammen C6H13OH :
a) primär; b) sekundär; c) tertiär.Nennen Sie diese Alkohole.

5. Schreiben Sie gemäß den linear-winkelförmigen (grafischen) Formeln von Verbindungen ihre Strukturformeln auf und benennen Sie die Substanzen:

Lektion 17

Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht - Methanol CH 3 OH, Ethanol C 2 H 5 OH, Propanol C 3 H 7 OH und Isopropanol (CH 3) 2 CHOH - farblose bewegliche Flüssigkeiten mit einem spezifischen alkoholischen Geruch. Hohe Siedepunkte: 64,7 °C – CH 3 OH, 78 °C – C 2 H 5 OH, 97 °C – n-C 3 H 7 OH und 82 °C - (CH 3 ) 2 CHOH - sind intermolekular bedingt Wasserstoffverbindung in Alkoholen vorhanden. Alkohole C (1) -C (3) sind mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar (lösen). Diese Alkohole, insbesondere Methanol und Ethanol, werden in der Industrie am häufigsten verwendet.

1. Methanol aus Wassergas synthetisiert:

2. Äthanol erhalten Ethylen Hydratation(durch Zugabe von Wasser zu C 2 H 4):

3. Ein anderer Weg zu bekommen Äthanol – Fermentation zuckerhaltiger Substanzen durch die Wirkung von Hefeenzymen. Der Prozess der alkoholischen Gärung von Glukose (Traubenzucker) hat die Form:

4. Äthanol erhalten aus Stärke, und auch Holz(Zellulose) durch Hydrolyse zu Glukose und anschließende Gärung in Alkohol:

5. Höhere Alkohole erhalten aus halogenierten Kohlenwasserstoffen durch Hydrolyse unter Einwirkung von wässrigen Lösungen von Alkalien:

Eine Aufgabe.Wie bekommt man Propanol-1 aus Propan?

Lösung

Von den fünf oben vorgeschlagenen Verfahren zur Herstellung von Alkoholen berücksichtigt keines die Herstellung von Alkohol aus einem Alkan (Propan usw.). Daher wird die Synthese von Propanol-1 aus Propan mehrere Stufen umfassen. Nach Methode 2 werden Alkohole aus Alkenen gewonnen, die wiederum durch Dehydrierung von Alkanen erhältlich sind. Der Prozessablauf ist wie folgt:

Ein anderes Schema für die gleiche Synthese ist einen Schritt länger, aber einfacher im Labor umzusetzen:

Die Zugabe von Wasser zu Propen in der letzten Stufe erfolgt gemäß der Markovnikov-Regel und führt zu sekundärem Alkohol - Propanol-2. Die Aufgabe erfordert die Gewinnung von Propanol-1. Daher ist das Problem nicht gelöst, wir suchen nach einem anderen Weg.
Methode 5 besteht in der Hydrolyse von Halogenalkanen. Das notwendige Zwischenprodukt für die Synthese von Propanol-1 - 1-Chlorpropan - wird wie folgt erhalten. Die Chlorierung von Propan ergibt ein Gemisch aus 1- und 2-Monochlorpropanen:

Aus diesem Gemisch wird 1-Chlorpropan isoliert (beispielsweise mittels Gaschromatographie oder aufgrund unterschiedlicher Siedepunkte: für 1-Chlorpropan t Sdp. = 47 °C, für 2-Chlorpropan t Sdp. = 36 °C). Das Ziel Propanol-1 wird durch Einwirkung von KOH oder NaOH auf 1-Chlorpropan mit wässrigem Alkali synthetisiert:

Bitte beachten Sie, dass die Wechselwirkung der gleichen Substanzen: CH 3 CH 2 CH 2 Cl und KOH - je nach Lösungsmittel (Alkohol C 2 H 5 OH oder Wasser) zu unterschiedlichen Produkten führt - Propylen
(in Alkohol) oder Propanol-1 (in Wasser).

ÜBUNGEN.

1. Geben Sie die Reaktionsgleichungen für die industrielle Synthese von Methanol aus Wassergas und Ethanol durch Ethylenhydratation an.

2. Primäre Alkohole RCH2OH durch Hydrolyse von primären Alkylhalogeniden erhalten RCH 2 Hal, und sekundäre Alkohole werden durch Hydratisierung von Alkenen synthetisiert. Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen:

3. Schlagen Sie Methoden zur Gewinnung von Alkoholen vor: a) Butanol-1; b) Butanol-2;
c) Pentanol-3, basierend auf Alkenen und Alkylhalogeniden.

4. Bei der enzymatischen Fermentation von Zuckern entsteht neben Ethanol in geringer Menge ein Gemisch primärer Alkohole. C3-C5- Fuselöl. Hauptbestandteil dieser Mischung ist Isopentanol.(CH3)2CHCH2CH2OH, Nebenkomponenten – n-C 3 H 7 OH, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH und CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 OH. Nennen Sie diese „Fusel“-Spirituosen nach der IUPAC-Nomenklatur. Schreiben Sie eine Gleichung für die Reaktion der Glucosefermentation C6H12O6, bei dem alle vier Verunreinigungsalkohole jeweils im Molverhältnis 2:1:1:1 erhalten würden. Geben Sie das Gas ein CO2 auf die rechte Seite der Gleichung in Höhe von 1/3 Mol aller Ausgangsatome AUS , sowie die erforderliche Anzahl von Molekülen H2O.

5. Geben Sie die Formeln aller aromatischen Alkohole der Zusammensetzung an C 8 H 10 O. (In aromatischen Alkoholen die Gruppe ER durch ein oder mehrere Atome vom Benzolring entfernt AUS:
C6H5 – (CH2)n – ER.)

Lösungen zu den Übungen zu Thema 2

Lektion 16

1. Die chemischen Formeln gesättigter einwertiger Alkohole sind unterstrichen:

CH 3 ER, AUS 2 H 5 ER, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, AUS 3 H 7 ER,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, AUS 4 H 9 ER, C 2 H 5 OS 2 H 5, NOCH 2 CH 2 OH.

2. Namen von Alkoholen nach Strukturformeln:

3. Strukturformeln mit Namen von Alkoholen:

4. Isomere und Namen von Alkoholen der allgemeinen Formel C 6 H 13 OH:

5. Strukturformeln und Namen zusammengestellt nach grafischen Anschlussbildern:

Abhängig von der Art des Kohlenwasserstoffrests und in einigen Fällen auch von den Merkmalen der Bindung der -OH-Gruppe an diesen Kohlenwasserstoffrest werden Verbindungen mit einer Hydroxyl-funktionellen Gruppe in Alkohole und Phenole eingeteilt.

Alkohole bezieht sich auf Verbindungen, in denen die Hydroxylgruppe an den Kohlenwasserstoffrest gebunden ist, aber nicht direkt an den gegebenenfalls vorhandenen aromatischen Kern in der Struktur des Rests gebunden ist.

Beispiele für Alkohole:

Wenn die Struktur des Kohlenwasserstoffrestes einen aromatischen Kern und eine Hydroxylgruppe enthält und direkt mit dem aromatischen Kern verbunden ist, werden solche Verbindungen genannt Phenole .

Beispiele für Phenole:

Warum werden Phenole in eine von Alkoholen getrennte Klasse eingeordnet? Immerhin zum Beispiel Formeln

sehr ähnlich und erwecken den Eindruck von Stoffen derselben Klasse organischer Verbindungen.

Die direkte Verbindung der Hydroxylgruppe mit dem aromatischen Kern beeinflusst jedoch die Eigenschaften der Verbindung erheblich, da das konjugierte System von π-Bindungen des aromatischen Kerns auch mit einem der freien Elektronenpaare des Sauerstoffatoms konjugiert ist. Dadurch ist die O-H-Bindung in Phenolen polarer als in Alkoholen, was die Beweglichkeit des Wasserstoffatoms in der Hydroxylgruppe deutlich erhöht. Mit anderen Worten, Phenole haben viel ausgeprägtere saure Eigenschaften als Alkohole.

Chemische Eigenschaften von Alkoholen

Einwertige Alkohole

Substitutionsreaktionen

Substitution eines Wasserstoffatoms in der Hydroxylgruppe

1) Alkohole reagieren mit Alkali-, Erdalkalimetallen und Aluminium (gereinigt vom Schutzfilm von Al 2 O 3), wobei Metallalkoholate gebildet und Wasserstoff freigesetzt werden:

Die Bildung von Alkoholaten ist nur bei Verwendung von Alkoholen möglich, die kein darin gelöstes Wasser enthalten, da Alkoholate in Gegenwart von Wasser leicht hydrolysiert werden:

CH 3 OK + H 2 O \u003d CH 3 OH + KOH

2) Veresterungsreaktion

Die Veresterungsreaktion ist die Wechselwirkung von Alkoholen mit organischen und sauerstoffhaltigen anorganischen Säuren, die zur Bildung von Estern führt.

Diese Art von Reaktion ist reversibel, daher ist es wünschenswert, die Reaktion unter Erhitzen sowie in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure als Wasserentfernungsmittel durchzuführen, um das Gleichgewicht in Richtung der Bildung eines Esters zu verschieben:

Substitution der Hydroxylgruppe

1) Wenn Alkohole mit Halogensäuren behandelt werden, wird die Hydroxylgruppe durch ein Halogenatom ersetzt. Als Ergebnis dieser Reaktion werden Halogenalkane und Wasser gebildet:

2) Indem eine Mischung aus Alkoholdämpfen mit Ammoniak durch erhitzte Oxide einiger Metalle (meistens Al 2 O 3) geleitet wird, können primäre, sekundäre oder tertiäre Amine erhalten werden:

Die Art des Amins (primär, sekundär, tertiär) hängt in gewissem Maße von dem Verhältnis des Ausgangsalkohols und Ammoniaks ab.

Eliminierungsreaktionen (Spaltung)

Austrocknung

Die Dehydratisierung, bei der es sich tatsächlich um die Abspaltung von Wassermolekülen handelt, unterscheidet sich bei Alkoholen durch intermolekulare Dehydratation und intramolekulare Dehydratation.

Bei intermolekulare Dehydratation Bei Alkoholen entsteht ein Wassermolekül durch Abspaltung eines Wasserstoffatoms von einem Alkoholmolekül und einer Hydroxylgruppe von einem anderen Molekül.

Als Ergebnis dieser Reaktion werden Verbindungen gebildet, die zur Klasse der Ether (R-O-R) gehören:

intramolekulare Dehydratation Alkoholen läuft so ab, dass von einem Molekül Alkohol ein Molekül Wasser abgespalten wird. Diese Art der Dehydratisierung erfordert etwas stringentere Bedingungen, die darin bestehen, dass im Vergleich zur intermolekularen Dehydratisierung eine deutlich höhere Erwärmung verwendet werden muss. In diesem Fall werden aus einem Alkoholmolekül ein Alkenmolekül und ein Wassermolekül gebildet:

Da das Methanolmolekül nur ein Kohlenstoffatom enthält, ist ihm eine intramolekulare Dehydratisierung nicht möglich. Wenn Methanol dehydriert wird, kann nur ein Ether (CH 3 -O-CH 3) gebildet werden.

Es ist notwendig, die Tatsache klar zu verstehen, dass im Fall der Dehydratisierung von unsymmetrischen Alkoholen die intramolekulare Eliminierung von Wasser gemäß der Zaitsev-Regel abläuft, d.h. Wasserstoff wird vom am wenigsten hydrierten Kohlenstoffatom abgespalten:

Dehydrierung von Alkoholen

a) Die Dehydrierung von primären Alkoholen beim Erhitzen in Gegenwart von metallischem Kupfer führt zur Bildung Aldehyde:

b) Bei sekundären Alkoholen führen ähnliche Bedingungen zur Bildung Ketone:

c) Tertiäre Alkohole gehen keine ähnliche Reaktion ein, d.h. sind nicht dehydriert.

Oxidationsreaktionen

Verbrennung

Alkohole reagieren leicht mit Verbrennung. Dabei entsteht viel Wärme:

2CH 3 -OH + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 4H 2 O + Q

unvollständige Oxidation

Unvollständige Oxidation primärer Alkohole kann zur Bildung von Aldehyden und Carbonsäuren führen.

Bei unvollständiger Oxidation sekundärer Alkohole ist nur die Bildung von Ketonen möglich.

Eine unvollständige Oxidation von Alkoholen ist möglich, wenn sie verschiedenen Oxidationsmitteln wie Luftsauerstoff in Gegenwart von Katalysatoren (Kupfermetall), Kaliumpermanganat, Kaliumdichromat usw. ausgesetzt werden.

Dabei können Aldehyde aus primären Alkoholen gewonnen werden. Wie Sie sehen können, führt die Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden tatsächlich zu den gleichen organischen Produkten wie die Dehydrierung:

Zu beachten ist, dass bei Verwendung von Oxidationsmitteln wie Kaliumpermanganat und Kaliumdichromat in saurem Medium eine tiefere Oxidation von Alkoholen, nämlich zu Carbonsäuren, möglich ist. Dies macht sich insbesondere bei Verwendung eines Überschusses an Oxidationsmittel beim Erhitzen bemerkbar. Sekundäre Alkohole können unter diesen Bedingungen nur zu Ketonen oxidieren.

BEGRENZTE POLYTOMISCHE ALKOHOLE

Substitution von Wasserstoffatomen von Hydroxylgruppen

Mehrwertige Alkohole sowie einwertige reagieren mit Alkali, Erdalkalimetallen und Aluminium (vom Film gereinigt).Al 2 Ö 3 ); in diesem Fall kann eine unterschiedliche Anzahl von Wasserstoffatomen von Hydroxylgruppen in einem Alkoholmolekül ersetzt werden:

2. Da die Moleküle mehrwertiger Alkohole mehrere Hydroxylgruppen enthalten, beeinflussen sie sich gegenseitig durch den negativen induktiven Effekt. Dies führt insbesondere zu einer Schwächung der O-H-Bindung und einer Erhöhung der sauren Eigenschaften von Hydroxylgruppen.

B um Die größere Acidität von mehrwertigen Alkoholen zeigt sich darin, dass mehrwertige Alkohole im Gegensatz zu einwertigen mit einigen Hydroxiden von Schwermetallen reagieren. Zu beachten ist beispielsweise, dass frisch gefälltes Kupferhydroxid mit mehrwertigen Alkoholen zu einer hellblauen Lösung der Komplexverbindung reagiert.

So führt die Wechselwirkung von Glycerin mit frisch gefälltem Kupferhydroxid zur Bildung einer hellblauen Lösung von Kupferglycerat:

Diese Reaktion ist qualitativ für mehrwertige Alkohole. Um die Prüfung zu bestehen, reicht es aus, die Vorzeichen dieser Reaktion zu kennen, und es ist nicht erforderlich, die Wechselwirkungsgleichung selbst schreiben zu können.

3. Genauso wie einwertige Alkohole können mehrwertige Alkohole eine Veresterungsreaktion eingehen, d.h. reagieren mit organischen und sauerstoffhaltigen anorganischen Säuren Ester zu bilden. Diese Reaktion wird durch starke anorganische Säuren katalysiert und ist reversibel. Dabei wird während der Veresterungsreaktion der entstehende Ester aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert, um das Gleichgewicht nach dem Le-Chatelier-Prinzip nach rechts zu verschieben:

Reagieren Carbonsäuren mit vielen Kohlenstoffatomen im Kohlenwasserstoffrest mit Glycerin, entstehen bei einer solchen Reaktion Ester, die als Fette bezeichnet werden.

Bei der Veresterung von Alkoholen mit Salpetersäure wird das sogenannte Nitriergemisch verwendet, das eine Mischung aus konzentrierter Salpeter- und Schwefelsäure ist. Die Reaktion wird unter ständiger Kühlung durchgeführt:

Ein Ester aus Glycerin und Salpetersäure, genannt Trinitroglycerin, ist ein Sprengstoff. Darüber hinaus hat eine 1% ige Lösung dieser Substanz in Alkohol eine starke gefäßerweiternde Wirkung, die für medizinische Indikationen verwendet wird, um einen Schlaganfall oder Herzinfarkt zu verhindern.

Substitution von Hydroxylgruppen

Reaktionen dieser Art verlaufen nach dem Mechanismus der nukleophilen Substitution. Zu Wechselwirkungen dieser Art gehört die Reaktion von Glykolen mit Halogenwasserstoffen.

So verläuft beispielsweise die Reaktion von Ethylenglykol mit Bromwasserstoff unter sukzessivem Ersatz von Hydroxylgruppen durch Halogenatome:

Chemische Eigenschaften von Phenolen

Wie ganz am Anfang dieses Kapitels erwähnt, unterscheiden sich die chemischen Eigenschaften von Phenolen deutlich von denen von Alkoholen. Dies liegt daran, dass eines der freien Elektronenpaare des Sauerstoffatoms in der Hydroxylgruppe mit dem π-System konjugierter Bindungen des aromatischen Rings konjugiert ist.

Reaktionen an der Hydroxylgruppe

Saure Eigenschaften

Phenole sind stärkere Säuren als Alkohole und dissoziieren in sehr geringem Maße in wässriger Lösung:

B um Die größere Acidität von Phenolen im Vergleich zu Alkoholen in Bezug auf die chemischen Eigenschaften drückt sich darin aus, dass Phenole im Gegensatz zu Alkoholen in der Lage sind, mit Alkalien zu reagieren:

Die sauren Eigenschaften von Phenol sind jedoch weniger ausgeprägt als selbst eine der schwächsten anorganischen Säuren - Kohlensäure. So verdrängt insbesondere Kohlendioxid, wenn es durch eine wässrige Lösung von Alkalimetallphenolaten geleitet wird, freies Phenol aus letzterer als noch schwächere Säure als Kohlensäure:

Offensichtlich verdrängt auch jede andere stärkere Säure Phenol aus Phenolaten:

3) Phenole sind stärkere Säuren als Alkohole, während Alkohole mit Alkali- und Erdalkalimetallen reagieren. Insofern ist es offensichtlich, dass auch Phenole mit diesen Metallen reagieren. Die einzige Sache ist, dass die Reaktion von Phenolen mit aktiven Metallen im Gegensatz zu Alkoholen ein Erhitzen erfordert, da sowohl Phenole als auch Metalle Feststoffe sind:

Substitutionsreaktionen im aromatischen Kern

Die Hydroxylgruppe ist ein Substituent erster Art, was bedeutet, dass sie Substitutionsreaktionen erleichtert ortho- und Paar- Positionen in Bezug auf sich selbst. Reaktionen mit Phenol verlaufen unter viel milderen Bedingungen als mit Benzol.

Halogenierung

Die Umsetzung mit Brom erfordert keine besonderen Bedingungen. Wenn Bromwasser mit einer Phenollösung gemischt wird, bildet sich sofort ein weißer Niederschlag von 2,4,6-Tribromphenol:

Nitrierung

Wenn ein Gemisch aus konzentrierter Salpeter- und Schwefelsäure (Nitriergemisch) auf Phenol einwirkt, entsteht 2,4,6-Trinitrophenol - ein gelber kristalliner Sprengstoff:

Additionsreaktionen

Da Phenole ungesättigte Verbindungen sind, können sie in Gegenwart von Katalysatoren zu den entsprechenden Alkoholen hydriert werden.

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EINLEITUNG

KAPITEL I. EIGENSCHAFTEN VON ALKOHOLEN.

1.1 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON ALKOHOLEN.

1.2 CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN VON ALKOHOLEN.

1.2.1 Wechselwirkung von Alkoholen mit Alkalimetallen.

1.2.2 Substitution der Hydroxylgruppe eines Alkohols durch ein Halogen.

1.2.3 Dehydratisierung von Alkoholen (Wasserspaltung).

1.2.4 Bildung von Alkoholestern.

1.2.5 Dehydrierung von Alkoholen und Oxidation.

KAPITEL 2. METHODEN ZUR GEWINNUNG VON ALKOHOLEN.

2.1 HERSTELLUNG VON ETHYLALKOHOL.

2.2 VERFAHREN ZUR GEWINNUNG VON METHYLALKOHOL.

2.3 VERFAHREN ZUR GEWINNUNG ANDERER ALKOHOLE.

KAPITEL 3. VERWENDUNG VON ALKOHOLEN.

FAZIT.

REFERENZLISTE

Einführung

Als organische Substanzen werden Alkohole bezeichnet, deren Moleküle eine oder mehrere funktionelle Hydroxylgruppen enthalten, die mit einem Kohlenwasserstoffrest verbunden sind.

Sie können daher als Derivate von Kohlenwasserstoffen angesehen werden, in deren Molekülen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxylgruppen ersetzt sind.

Abhängig von der Anzahl der Hydroxylgruppen werden Alkohole in ein-, zwei-, dreiwertige usw. unterteilt. Zweiwertige Alkohole werden oft als Glykole mit dem Namen des einfachsten Vertreters dieser Gruppe bezeichnet - Ethylenglykol (oder einfach Glykol). Alkohole mit mehr Hydroxylgruppen werden üblicherweise als Polyole bezeichnet.

Entsprechend der Position der Hydroxylgruppe werden Alkohole unterteilt in: primäre - mit einer Hydroxylgruppe am Endglied der Kette von Kohlenstoffatomen, die zusätzlich zwei Wasserstoffatome (R-CH2-OH) hat; sekundär, bei dem das Hydroxyl an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das zusätzlich zur OH-Gruppe mit einem Wasserstoffatom verbunden ist, und tertiär, bei dem das Hydroxyl an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das keine Wasserstoffatome enthält [(R)C- OH] (R-Radikal: CH3 , C2H5 usw.)

Je nach Art des Kohlenwasserstoffrestes werden Alkohole in aliphatische, alicyclische und aromatische Alkohole eingeteilt. Im Gegensatz zu Halogenderivaten ist bei aromatischen Alkoholen die Hydroxylgruppe nicht direkt an das Kohlenstoffatom des aromatischen Rings gebunden.

Nach der Substitutionsnomenklatur setzen sich die Namen von Alkoholen aus dem Namen des zugrunde liegenden Kohlenwasserstoffs mit dem Zusatz -ol zusammen. Wenn das Molekül mehrere Hydroxylgruppen enthält, wird ein multiplizierendes Präfix verwendet: Di- (Ethandiol-1,2), Tri- (Propantriol-1,2,3) usw. Die Nummerierung der Hauptkette beginnt von dem Ende, dem die Hydroxylgruppe am nächsten ist. Nach der radikalfunktionellen Nomenklatur leitet sich der Name von der Bezeichnung des mit der Hydroxylgruppe assoziierten Kohlenwasserstoffrestes unter Zusatz des Wortes Alkohol ab.

Die Strukturisomerie von Alkoholen wird durch die Isomerie des Kohlenstoffgerüstes und die Isomerie der Position der Hydroxylgruppe bestimmt.

Betrachten Sie die Isomerie am Beispiel von Butylalkoholen.

Abhängig von der Struktur des Kohlenstoffgerüsts sind zwei Alkohole Isomere - Derivate von Butan und Isobutan:

CH3-CH2-CH2-CH2-OHCH3-CH-CH2-OH

Abhängig von der Position der Hydroxylgruppe an einem der beiden Kohlenstoffgerüste sind zwei weitere isomere Alkohole möglich:

CH3 - CH - CH2 -CH3 H3C - C - CH3

Die Zahl der Strukturisomeren in der homologen Reihe der Alkohole nimmt rapide zu. Basierend auf Butan gibt es beispielsweise 4 Isomere, Pentan - 8 und Decan - bereits 567.

Kapitel I. Eigenschaften von Alkoholen

1.1 Physikalische Eigenschaften von Alkoholen

Die physikalischen Eigenschaften von Alkoholen hängen maßgeblich von der Struktur des Kohlenwasserstoffrestes und der Stellung der Hydroxylgruppe ab. Die ersten Vertreter der homologen Alkoholreihe sind Flüssigkeiten, höhere Alkohole sind Feststoffe.

Methanol, Ethanol und Propanol sind mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Mit zunehmendem Molekulargewicht nimmt die Löslichkeit von Alkoholen in Wasser stark ab, so dass ausgehend von Hexyl einwertige Alkohole praktisch unlöslich sind. Höhere Alkohole sind in Wasser unlöslich. Die Löslichkeit von Alkoholen mit verzweigter Struktur ist höher als die von Alkoholen mit unverzweigter, normaler Struktur. Die niederen Alkohole haben einen charakteristischen alkoholischen Geruch, der Geruch der mittleren Homologen ist stark und oft unangenehm. Höhere Alkohole sind praktisch geruchlos. Tertiäre Alkohole haben einen besonderen charakteristischen muffigen Geruch.

Niedere Glykole sind viskose, farblose, geruchlose Flüssigkeiten; gut löslich in Wasser und Ethanol, haben einen süßen Geschmack.

Mit der Einführung einer zweiten Hydroxylgruppe in das Molekül kommt es zu einer Erhöhung der relativen Dichte und des Siedepunkts von Alkoholen. Beispielsweise beträgt die Dichte von Ethylenglykol bei 0 °C 1,13 und die von Ethylalkohol 0,81.

Alkohole haben ungewöhnlich hohe Siedepunkte im Vergleich zu vielen Klassen organischer Verbindungen und was aufgrund ihrer Molekulargewichte zu erwarten wäre (Tabelle 1).

Tabelle 1.

Physikalische Eigenschaften von Alkoholen.

Einzelne Vertreter

Physikalische Eigenschaften

Titel

Strukturformel

einatomig

Methanol (Methyl)

Ethanol (Ethyl)

Propanol-1

CH3CH2CH2OH

Propanol-2

CH3CH(OH)CH3

Butanol-1

CH3(CH2)2CH2OH

2-Methylpropanol-1

(CH3)2CHCH2OH

Butanol-2

CH3CH(OH)CH2CH3

zweiatomig

Ethandiol-1,2 (Ethylenglykol)

HOCH2CH2OH

Dreiatomig

Propantriol-1,2,3 (Glycerin)

HOCH2CH(OH)CH2OH

Dies liegt an den strukturellen Merkmalen von Alkoholen - mit der Bildung intermolekularer Wasserstoffbrücken nach dem Schema:

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Verzweigte Alkohole sieden niedriger als normale Alkohole mit gleichem Molekulargewicht; primäre Alkohole sieden über ihren sekundären und tertiären Isomeren.

1.2 Chemische Eigenschaften von Alkoholen

Wie bei allen sauerstoffhaltigen Verbindungen werden die chemischen Eigenschaften von Alkoholen in erster Linie durch funktionelle Gruppen und zu einem gewissen Grad durch die Struktur des Rests bestimmt.

Ein charakteristisches Merkmal der Hydroxylgruppe von Alkoholen ist die Beweglichkeit des Wasserstoffatoms, die durch die elektronische Struktur der Hydroxylgruppe erklärt wird. Daher die Fähigkeit von Alkoholen zu einigen Substitutionsreaktionen, beispielsweise mit Alkalimetallen. Andererseits spielt auch die Art der Bindung zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff eine Rolle. Aufgrund der hohen Elektronegativität von Sauerstoff im Vergleich zu Kohlenstoff ist die Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung auch etwas polarisiert, mit einer positiven Teilladung am Kohlenstoffatom und einer negativen Ladung am Sauerstoff. Diese Polarisierung führt jedoch nicht zu einer Dissoziation in Ionen, Alkohole sind keine Elektrolyte, sondern neutrale Verbindungen, die die Farbe der Indikatoren nicht ändern, aber ein bestimmtes elektrisches Moment des Dipols haben.

Alkohole sind amphotere Verbindungen, dh sie können sowohl die Eigenschaften von Säuren als auch die Eigenschaften von Basen aufweisen.

1.2.1 Reaktion von Alkoholen mit Alkalimetallen
Alkohole als Säuren interagieren mit aktiven Metallen (K, Na, Ca). Wenn das Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe durch ein Metall ersetzt wird, entstehen Verbindungen, die als Alkoholate bezeichnet werden (vom Namen von Alkoholen - Alkoholen):
2R - OH + 2Na 2R - ONa + H2

Die Namen von Alkoholaten leiten sich von den Namen der entsprechenden Alkohole ab, z.

2С2Н5ОН + 2Na 2С2Н5 - ONa + H2

Niedere Alkohole reagieren heftig mit Natrium. Mit der Schwächung der sauren Eigenschaften in mittleren Homologen verlangsamt sich die Reaktion. Höhere Alkohole bilden nur beim Erhitzen Alkoholate.

Alkoholate werden leicht durch Wasser hydrolysiert:

C2H5 - ONa + HOH C2H5 - OH + NaOH

Im Gegensatz zu Alkoholen sind Alkoholate Feststoffe, die in den entsprechenden Alkoholen gut löslich sind.

Alkoholate anderer Metalle, mit Ausnahme von Alkalimetallen, sind ebenfalls bekannt, aber sie werden auf indirektem Wege gebildet. Erdalkalimetalle reagieren also nicht direkt mit Alkoholen. Aber auch Alkoholate von Erdalkalimetallen sowie von Mg, Zn, Cd, Al und anderen Metallen, die reaktive metallorganische Verbindungen bilden, können durch Einwirkung von Alkohol auf solche metallorganischen Verbindungen erhalten werden.

1.2.2 Substitution der Hydroxylgruppe eines Alkohols durch ein Halogen

Die Hydroxylgruppe von Alkoholen kann beispielsweise durch Einwirkung von Halogenwasserstoffsäuren, Halogenverbindungen des Phosphors oder Thionylchlorid durch ein Halogen ersetzt werden.

R - OH + HCl RCl + HOH

Der bequemste Weg, die Hydroxylgruppe zu ersetzen, ist die Verwendung von Thionylchlorid; der Einsatz von Halogen-Phosphor-Verbindungen wird durch die Bildung von Nebenprodukten erschwert. Das während dieser Reaktion gebildete Wasser zersetzt Halogenalkyl in Alkohol und Halogenwasserstoff, sodass die Reaktion reversibel ist. Für eine erfolgreiche Umsetzung ist es erforderlich, dass die Ausgangsprodukte eine Mindestmenge an Wasser enthalten. Als Wasserentferner werden Zinkchlorid, Calciumchlorid, Schwefelsäure verwendet.

Diese Reaktion verläuft unter Aufspaltung der kovalenten Bindung, die durch die Gleichheit dargestellt werden kann

R: OH + H: Cl R - Cl + H2O

Die Geschwindigkeit dieser Reaktion nimmt von primären zu tertiären Alkoholen zu und hängt auch vom Halogen ab: Sie ist am höchsten für Jod, am niedrigsten für Chlor.

1.2.3 Dehydratisierung von Alkoholen (Wasserabspaltung)
Je nach Dehydratisierungsbedingungen werden Olefine oder Ether gebildet.
Olefine (Ethylenkohlenwasserstoffe) werden durch Erhitzen von Alkohol (außer Methyl) mit einem Überschuss an konzentrierter Schwefelsäure sowie durch Überleiten von Alkoholdampf über Aluminiumoxid bei 350 - 450 gebildet. In diesem Fall tritt eine intramolekulare Wasserabspaltung auf, dh H + und OH – werden von ein und demselben Alkoholmolekül weggenommen, zum Beispiel:
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O bzw

CH3-CH2-CH2OHCH3-CH=CH2+H2O

Ether werden durch leichtes Erhitzen von überschüssigem Alkohol mit konzentrierter Schwefelsäure gebildet. In diesem Fall findet eine intermolekulare Eliminierung von Wasser statt, dh H + und OH - werden von den Hydroxylgruppen verschiedener Alkoholmoleküle entfernt, wie im Diagramm gezeigt:

R - OH + HO - R R - O - R + H2O

2С2Н5ОН С2Н5-О-С2Н5+Н2О

Primäre Alkohole sind schwieriger zu dehydrieren als sekundäre, aus tertiären Alkoholen lässt sich leichter ein Wassermolekül entfernen.

1.2.4 Bildung von Alkoholestern

Unter Einwirkung von Sauerstoff entstehen auf Alkoholen mineralische und organische Säuren, z. B. Ester,

C2H5OH+CH3COOH C2H5COOSH3+H2O

ROH+SO2 SO2+H2O

  • Diese Art der Wechselwirkung von Alkohol mit Säuren wird als Veresterungsreaktion bezeichnet. Die Veresterungsgeschwindigkeit hängt von der Stärke der Säure und der Art des Alkohols ab: Mit zunehmender Stärke der Säure nimmt sie zu, primäre Alkohole reagieren schneller als sekundäre, sekundäre Alkohole - schneller als tertiäre. Die Veresterung von Alkoholen mit Carbonsäuren wird durch Zugabe starker Mineralsäuren beschleunigt. Die Reaktion ist reversibel, die Umkehrreaktion heißt Hydrolyse. Ester werden auch durch Einwirkung von Säurehalogeniden und -anhydriden auf Alkohole erhalten.
1.2.5 Alkoholdehydrierung und -oxidation

Die Bildung unterschiedlicher Produkte bei Dehydrierungs- und Oxidationsreaktionen ist die wichtigste Eigenschaft, die es ermöglicht, zwischen primären, sekundären und tertiären Alkoholen zu unterscheiden.

Wenn Dämpfe von primärem oder sekundärem, aber nicht tertiärem Alkohol bei erhöhter Temperatur über metallisches Kupfer geleitet werden, werden zwei Wasserstoffatome freigesetzt und der primäre Alkohol wird zu einem Aldehyd, während sekundäre Alkohole unter diesen Bedingungen Ketone ergeben.

CH3CH2OH CH3CHO + H2; CH3CH(OH)CH3CH3COCH3 + H2;

tertiäre Alkohole dehydrieren nicht unter den gleichen Bedingungen.

Den gleichen Unterschied zeigen primäre und sekundäre Alkohole bei der Oxidation, die "naß", zB durch Einwirkung von Chromsäure, oder auch katalytisch mit einem Oxidationskatalysator durchgeführt werden kann

metallisches Kupfer dient auch, und Sauerstoff in der Luft dient als Oxidationsmittel:

RCH2OH + O R-COH + H2O

CHOH + O C=O + H2O

Kapitel 2. Methoden zur Gewinnung von Alkoholen

In freier Form kommen viele Alkohole in flüchtigen ätherischen Ölen von Pflanzen vor und bestimmen zusammen mit anderen Verbindungen den Geruch vieler Blütenessenzen, zB Rosenöl etc. Darüber hinaus kommen Alkohole in Form von Estern in vielen Naturstoffen vor Verbindungen - in Wachs, ätherischen und fetten Ölen, tierischen Fetten. Der am häufigsten vorkommende Alkohol in Naturprodukten ist Glycerin - ein wesentlicher Bestandteil aller Fette, die immer noch als Hauptquelle seiner Herstellung dienen. Zu den in der Natur weit verbreiteten Verbindungen gehören mehrwertige Aldehyde und Ketoalkohole, zusammengefasst unter dem allgemeinen Namen Zucker. Auf die Synthese technisch wichtiger Alkohole wird weiter unten eingegangen.

2.1 Herstellung von Ethylalkohol

Hydratationsprozesse sind Wechselwirkungen mit Wasser. Der Zugang von Wasser im Laufe technologischer Prozesse kann auf zwei Arten erfolgen:

1. Die direkte Hydratationsmethode wird durch die direkte Wechselwirkung von Wasser und für die Produktion verwendeten Rohstoffen durchgeführt. Dieses Verfahren wird in Gegenwart von Katalysatoren durchgeführt. Je mehr Kohlenstoffatome in der Kette, desto schneller der Hydratationsprozess.

2. Die indirekte Hydratationsmethode wird durch die Bildung von Reaktionszwischenprodukten in Gegenwart von Schwefelsäure durchgeführt. Und dann werden die resultierenden Zwischenprodukte Hydrolysereaktionen unterzogen.

Bei der modernen Herstellung von Ethylalkohol wird die Methode der direkten Hydratation von Ethylen verwendet:

CH2 \u003d CH2 + H2O C2H5OH - Q

Der Empfang erfolgt in Kontaktvorrichtungen vom Regaltyp. Der Alkohol wird in einem Abscheider von den Reaktionsnebenprodukten getrennt und zur Endreinigung rektifiziert.

Die Reaktion beginnt mit einem Angriff eines Wasserstoff-Ions auf dasjenige Kohlenstoffatom, das mit sehr vielen Wasserstoffatomen verbunden ist und daher elektronegativer ist als das benachbarte Kohlenstoffatom. Danach verbindet sich Wasser mit dem benachbarten Kohlenstoff unter Freisetzung von H +. Ethyl-, sek.-Propyl- und tert.-Butylalkohole werden nach diesem Verfahren im technischen Maßstab hergestellt.

Zur Gewinnung von Ethylalkohol werden seit langem verschiedene zuckerhaltige Substanzen verwendet, beispielsweise Traubenzucker oder Glucose, die durch "Fermentation" in Ethylalkohol umgewandelt wird, die durch die Wirkung von Enzymen verursacht wird, die von Hefepilzen produziert werden.

С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2

Freie Glukose findet sich beispielsweise in Traubensaft, dessen Gärung Traubenwein mit einem Alkoholgehalt von 8 bis 16 % ergibt.

Ausgangsprodukt für die Alkoholherstellung kann das Stärkepolysaccharid sein, das beispielsweise in Kartoffelknollen, Roggen-, Weizen- und Maiskörnern enthalten ist. Zur Umwandlung in zuckerhaltige Substanzen (Glucose) wird Stärke zunächst einer Hydrolyse unterzogen. Dazu werden Mehl oder gehackte Kartoffeln mit heißem Wasser gebraut und nach dem Abkühlen Malz hinzugefügt - gekeimt und dann getrocknet und mit Wasser, Gerstenkörnern, gestampft. Malz enthält Diastase (ein komplexes Enzymgemisch), das katalytisch auf den Prozess der Stärkeverzuckerung wirkt. Am Ende der Verzuckerung wird der resultierenden Flüssigkeit Hefe zugesetzt, unter der Wirkung des Enzyms, aus dem Alkohol gebildet wird. Es wird abdestilliert und anschließend durch mehrmaliges Destillieren gereinigt.

Derzeit wird auch ein anderes Polysaccharid, Zellulose (Faser), das die Hauptmasse des Holzes bildet, der Verzuckerung unterzogen. Dazu wird Cellulose in Gegenwart von Säuren hydrolysiert (z. B. wird Sägemehl bei 150 - 170 °C mit 0,1 - 5 %iger Schwefelsäure unter einem Druck von 0,7 - 1,5 MPa behandelt). Das so erhaltene Produkt enthält auch Glukose und wird von der Hefe zu Alkohol vergoren. Aus 5500 Tonnen trockenem Sägemehl (Abfall eines Sägewerks mit durchschnittlicher Produktivität pro Jahr) können Sie 790 Tonnen Alkohol gewinnen (zu 100 % gezählt). Dadurch können etwa 3.000 Tonnen Getreide oder 10.000 Tonnen Kartoffeln eingespart werden.

2.2 Das Verfahren zur Gewinnung von Methylalkohol

Die wichtigste Reaktion dieser Art ist die Wechselwirkung von Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei 400 ° C unter einem Druck von 20–30 MPa in Gegenwart eines gemischten Katalysators, der aus Oxiden von Kupfer, Chrom, Aluminium usw. besteht.

CO + 2H2 CH3OH - Q

Die Herstellung von Methylalkohol erfolgt in Regalkontaktapparaten. Zusammen mit der Bildung von Methylalkohol finden die Prozesse zur Bildung von Reaktionsnebenprodukten statt, daher müssen die Reaktionsprodukte nach Durchführung des Verfahrens abgetrennt werden. Zur Isolierung von Methanol wird ein Kondensatorkühler verwendet, und anschließend erfolgt die Reinigung des Alkohols durch Mehrfachrektifikation.

Fast das gesamte Methanol (CH3OH) wird industriell nach diesem Verfahren gewonnen; außerdem können unter anderen Bedingungen Mischungen komplexerer Alkohole erhalten werden. Auch bei der Trockendestillation von Holz entsteht Methylalkohol, weshalb er auch als Holzalkohol bezeichnet wird.

2.3 Methoden zur Gewinnung anderer Alkohole

Auch andere Verfahren zur synthetischen Herstellung von Alkoholen sind bekannt:

Hydrolyse von Halogenderivaten beim Erhitzen mit Wasser oder einer wässrigen Alkalilösung

CH3 - CHBr - CH3 + H2O CH3 - CH(OH) - CH3 + HBr

primäre und sekundäre Alkohole werden erhalten, tertiäre Halogenalkyle bilden während dieser Reaktion Olefine;

Hydrolyse von Estern, hauptsächlich natürlichen (Fetten, Wachsen);

Oxidation von gesättigten Kohlenwasserstoffen bei 100-300 und einem Druck von 15-50 atm.

Olefine werden durch Oxidation in zyklische Oxide umgewandelt, die, wenn sie hydratisiert werden, Glykole ergeben, sodass in der Industrie Ethylenglykol gewonnen wird:

CH2 = CH2CH2-CH2HOCH2-CH2OH;

Es gibt Methoden, die hauptsächlich im Labor verwendet werden; Einige von ihnen werden in der feinen industriellen Synthese praktiziert, beispielsweise bei der Herstellung kleiner Mengen wertvoller Alkohole, die in der Parfümerie verwendet werden. Zu diesen Methoden gehören die Aldolkondensation oder die Grignard-Reaktion. So wird nach der Methode des Chemikers P. P. Shorygin Phenylethylalkohol aus Ethylenoxid und Phenylmagnesiumhalogenid gewonnen - ein wertvoller Duftstoff mit Rosenduft.

Kapitel 3

Aufgrund der vielfältigen Eigenschaften von Alkoholen unterschiedlicher Struktur ist der Anwendungsbereich sehr umfangreich. Alkohole – Holz-, Wein- und Fuselöle – dienen seit langem als Hauptrohstoffquelle für die Herstellung azyklischer (fetter) Verbindungen. Derzeit werden die meisten organischen Rohstoffe von der petrochemischen Industrie geliefert, insbesondere in Form von Olefinen und paraffinischen Kohlenwasserstoffen. Die einfachsten Alkohole (Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl) werden als solche sowie in Form von Essigsäureestern als Lösungsmittel in der Farben- und Lackherstellung und höhere Alkohole, beginnend mit Butyl, in großen Mengen verbraucht Form von Phthalsäure, Sebacinsäure und anderen zweibasigen Estern Säuren - als Weichmacher.

Methanol dient als Rohstoff für die Herstellung von Formaldehyd, aus dem Kunstharze hergestellt werden, die in großen Mengen bei der Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Kunststoffen eingesetzt werden, Methanol dient als Zwischenprodukt für die Herstellung von Methylacetat, Methyl- und Dimethylanilin , Methylamine und viele Farbstoffe, Pharmazeutika, Duftstoffe und andere Substanzen . Methanol ist ein gutes Lösungsmittel und wird häufig in der Farben- und Lackindustrie verwendet. In der Ölraffinationsindustrie wird es als alkalisches Lösungsmittel bei der Reinigung von Benzin sowie bei der Abtrennung von Toluol durch azeotrope Destillation verwendet.

Ethanol wird in der Zusammensetzung von Ethylflüssigkeit als Zusatz zu Kraftstoffen für Vergaser-Verbrennungsmotoren verwendet. Ethylalkohol wird in großen Mengen bei der Herstellung von Divinyl für die Herstellung eines der wichtigsten Insektizide, DDT, verbraucht. Es wird häufig als Lösungsmittel bei der Herstellung von Arzneimitteln, Duftstoffen, Farbstoffen und anderen Substanzen verwendet. Ethylalkohol ist ein gutes Antiseptikum.

Ethylenglykol wird erfolgreich zur Herstellung von Frostschutzmitteln verwendet. Es ist hygroskopisch und wird daher zur Herstellung von Druckfarben (Textil, Druck und Stempel) verwendet. Ethylenglykolnitrat ist ein starker Sprengstoff, der Nitroglycerin bis zu einem gewissen Grad ersetzt.

Diethylenglykol - wird als Lösungsmittel und zum Füllen von hydraulischen Bremsgeräten verwendet; In der Textilindustrie wird es zum Veredeln und Färben von Stoffen verwendet.

Glycerin - wird in großen Mengen in der Chemie-, Lebensmittel- (zur Herstellung von Süßwaren, Likören, Erfrischungsgetränken usw.), Textil- und Druckindustrie (Druckfarbe zugesetzt, um ein Austrocknen zu verhindern) sowie in anderen Branchen verwendet - die Herstellung von Kunststoffen und Lacken, Sprengstoffen und Schießpulvern, Kosmetika und Arzneimitteln sowie Frostschutzmitteln.

Von großer praktischer Bedeutung ist die vom russischen Chemiker S.V. Lebedev und fließend nach dem Schema:

2C2H5OH2H2O+H2+C4H6;

das entstehende Butadien CH2=CH-CH=CH2-1,3 ist ein Rohstoff für die Herstellung von Synthesekautschuk.

Einige aromatische Alkohole mit langen Seitenketten in Form ihrer sulfonierten Derivate dienen als Detergentien und Emulgatoren. Viele Alkohole wie Linalool, Terpineol etc. sind wertvolle Aromastoffe und finden in der Parfümerie breite Anwendung. Das sogenannte Nitroglycerin und Nitroglykole sowie einige andere Salpetersäureester von zwei-, drei- und mehrwertigen Alkoholen werden im Bergbau und Straßenbau als Sprengstoffe verwendet. Alkohole werden bei der Herstellung von Arzneimitteln, in der Lebensmittelindustrie, Parfümerie usw. benötigt.

Fazit

Alkohole können sich negativ auf den Körper auswirken. Methylalkohol ist besonders giftig: 5-10 ml Alkohol verursachen Blindheit und schwere Vergiftungen des Körpers, 30 ml können tödlich sein.

Ethylalkohol ist eine Droge. Bei oraler Einnahme wird es aufgrund seiner hohen Löslichkeit schnell ins Blut aufgenommen und wirkt anregend auf den Körper. Unter dem Einfluss von Alkohol schwächt sich die Aufmerksamkeit einer Person ab, die Reaktion verlangsamt sich, die Koordination ist gestört, Prahlerei tritt auf, Unhöflichkeit im Verhalten usw. All dies macht ihn unangenehm und für die Gesellschaft inakzeptabel. Aber die Folgen des Alkoholkonsums können tiefer gehen. Bei häufigem Konsum tritt Sucht auf, Sucht danach und am Ende eine schwere Krankheit - Alkoholismus. Alkohol beeinflusst die Schleimhäute des Magen-Darm-Trakts, was zu Gastritis, Magengeschwüren und Zwölffingerdarmgeschwüren führen kann. Die Leber, in der die Zerstörung von Alkohol stattfinden sollte, beginnt, die Belastung nicht zu bewältigen, zu degenerieren, was zu einer Zirrhose führt. Alkohol dringt in das Gehirn ein und wirkt toxisch auf Nervenzellen, was sich in einer Verletzung des Bewusstseins, der Sprache, der geistigen Fähigkeiten, im Auftreten von psychischen Störungen äußert und zu einer Persönlichkeitsverschlechterung führt.

Alkohol ist für junge Menschen besonders gefährlich, da in einem heranwachsenden Körper intensive Stoffwechselprozesse stattfinden und sie besonders empfindlich auf toxische Wirkungen reagieren. Daher können junge Menschen schneller Alkoholismus entwickeln als Erwachsene.

Referenzliste

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