Primäre Alkohole sind Beispiele. Alkohole
Struktur
Alkohole (oder Alkanole) sind organische Substanzen, deren Moleküle eine oder mehrere Hydroxylgruppen (-OH-Gruppen) enthalten, die mit einem Kohlenwasserstoffrest verbunden sind.
Nach der Anzahl der Hydroxylgruppen (Atomizität) werden Alkohole eingeteilt in:
einatomig
zweiatomig (Glykole)
dreiatomig.
Folgende Alkohole zeichnen sich durch ihren Charakter aus:
Begrenzend, enthaltend nur begrenzende Kohlenwasserstoffreste im Molekül
ungesättigt, enthält mehrere (Doppel- und Dreifach-) Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen im Molekül
aromatisch, d. h. Alkohole, die einen Benzolring und eine Hydroxylgruppe im Molekül enthalten, die nicht direkt, sondern über Kohlenstoffatome miteinander verbunden sind.
Organische Substanzen, die Hydroxylgruppen im Molekül enthalten, die direkt mit dem Kohlenstoffatom des Benzolrings verbunden sind, unterscheiden sich in ihren chemischen Eigenschaften erheblich von Alkoholen und heben sich daher in einer eigenständigen Klasse organischer Verbindungen ab - den Phenolen. Beispielsweise Hydroxybenzolphenol. Wir werden später mehr über die Struktur, Eigenschaften und Verwendung von Phenolen erfahren.
Es gibt auch mehratomige (mehratomige) Verbindungen, die mehr als drei Hydroxylgruppen im Molekül enthalten. Zum Beispiel der einfachste sechswertige Alkohol Hexaol (Sorbit).
Es ist zu beachten, dass Alkohole mit zwei Hydroxylgruppen an einem Kohlenstoffatom instabil sind und sich spontan (vorbehaltlich einer Atomumlagerung) unter Bildung von Aldehyden und Ketonen zersetzen: 
Als Ecole werden ungesättigte Alkohole bezeichnet, die am durch eine Doppelbindung verknüpften Kohlenstoffatom eine Hydroxylgruppe enthalten. Es ist leicht zu erraten, dass der Name dieser Verbindungsklasse aus den Suffixen -en und -ol gebildet wird, was auf das Vorhandensein einer Doppelbindung und einer Hydroxylgruppe in den Molekülen hinweist. Enole sind in der Regel instabil und wandeln sich spontan in Carbonylverbindungen um (Isomerisieren) - Aldehyde und Ketone. Diese Reaktion ist reversibel, der Prozess selbst wird als Keto-Enol-Tautomerie bezeichnet. Der einfachste Enol-Vinylalkohol isomerisiert also extrem schnell zu Acetaldehyd.
Nach der Art des Kohlenstoffatoms, an das die Hydroxylgruppe gebunden ist, werden Alkohole unterteilt in:
Primär, in deren Molekülen die Hydroxylgruppe an das primäre Kohlenstoffatom gebunden ist
sekundär, in deren Molekülen die Hydroxylgruppe an ein sekundäres Kohlenstoffatom gebunden ist
tertiär, in deren Molekülen die Hydroxylgruppe an das tertiäre Kohlenstoffatom gebunden ist, zum Beispiel:
Nomenklatur und Isomerie
Bei der Namensbildung von Alkoholen wird der (generische) Suffix -ol an den Namen des dem Alkohol entsprechenden Kohlenwasserstoffs angehängt. Die Zahlen nach dem Suffix geben die Position der Hydroxylgruppe in der Hauptkette an, und die Präfixe Di-, Tri-, Tetra- usw. geben ihre Anzahl an: 
Ab dem dritten Mitglied der homologen Reihe weisen Alkohole eine Isomerie der Position der funktionellen Gruppe (Propanol-1 und Propanol-2) und ab der vierten - die Isomerie des Kohlenstoffgerüsts (Butanol-1; 2-Methylpropanol) auf -1). Sie sind auch durch Interklassenisomerie gekennzeichnet – Alkohole sind isomer zu Ethern.
Die in der Hydroxylgruppe von Alkoholmolekülen enthaltene Gattung unterscheidet sich stark von Wasserstoff- und Kohlenstoffatomen in ihrer Fähigkeit, Elektronenpaare anzuziehen und zu halten. Aus diesem Grund haben Alkoholmoleküle polare C-O- und O-H-Bindungen.
Physikalische Eigenschaften von Alkoholen
Angesichts der Polarität der O-H-Bindung und einer signifikanten positiven Teilladung, die auf dem Wasserstoffatom lokalisiert (fokussiert) ist, wird dem Wasserstoff der Hydroxylgruppe ein "saurer" Charakter zugeschrieben. Darin unterscheidet es sich stark von den im Kohlenwasserstoffrest enthaltenen Wasserstoffatomen.
Zu beachten ist, dass das Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe eine teilweise negative Ladung und zwei freie Elektronenpaare aufweist, was es Alkoholen ermöglicht, spezielle, sogenannte Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Molekülen auszubilden. Wasserstoffbrückenbindungen entstehen durch die Wechselwirkung eines teilweise positiv geladenen Wasserstoffatoms eines Alkoholmoleküls und eines teilweise negativ geladenen Sauerstoffatoms eines anderen Moleküls. Aufgrund von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Molekülen haben Alkohole ungewöhnlich hohe Siedepunkte für ihr Molekulargewicht. So ist Propan mit einem relativen Molekulargewicht von 44 unter normalen Bedingungen ein Gas, und der einfachste Alkohol ist Methanol mit einem relativen Molekulargewicht von 32, unter normalen Bedingungen eine Flüssigkeit.
Die unteren und mittleren Mitglieder der Reihe der einschränkenden einwertigen Alkohole, die ein bis elf Kohlenstoffatome enthalten, sind Flüssigkeiten. Höhere Alkohole (beginnend mit C 12 H 25 OH) sind bei Raumtemperatur Feststoffe. Niedere Alkohole haben einen charakteristischen alkoholischen Geruch und einen brennenden Geschmack, sie sind gut wasserlöslich. Mit zunehmendem Kohlenwasserstoffrest nimmt die Löslichkeit von Alkoholen in Wasser ab und Octanol ist nicht mehr mit Wasser mischbar.
Chemische Eigenschaften
Die Eigenschaften organischer Substanzen werden durch ihre Zusammensetzung und Struktur bestimmt. Alkohole bestätigen die allgemeine Regel. Ihre Moleküle umfassen Kohlenwasserstoff- und Hydroxylradikale, sodass die chemischen Eigenschaften von Alkoholen durch die Wechselwirkung und den Einfluss dieser Gruppen aufeinander bestimmt werden. Die für diese Verbindungsklasse charakteristischen Eigenschaften sind auf das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe zurückzuführen.
1. Wechselwirkung von Alkoholen mit Alkali- und Erdalkalimetallen. Um die Wirkung eines Kohlenwasserstoffrests auf eine Hydroxylgruppe zu identifizieren, ist es notwendig, die Eigenschaften einer Substanz, die einerseits eine Hydroxylgruppe und einen Kohlenwasserstoffrest enthält, und einer Substanz, die eine Hydroxylgruppe enthält und keinen Kohlenwasserstoffrest enthält, zu vergleichen , auf dem anderen. Solche Substanzen können beispielsweise Ethanol (oder anderer Alkohol) und Wasser sein. Wasserstoff der Hydroxylgruppe von Alkoholmolekülen und Wassermolekülen kann durch Alkali- und Erdalkalimetalle reduziert (durch diese ersetzt) werden.
Bei Wasser ist diese Wechselwirkung viel aktiver als bei Alkohol, begleitet von einer großen Wärmefreisetzung und kann zu einer Explosion führen. Dieser Unterschied erklärt sich durch die elektronenspendenden Eigenschaften des Radikals, das der Hydroxylgruppe am nächsten ist. Das Radikal, das die Eigenschaften eines Elektronendonors (+I-Effekt) besitzt, erhöht leicht die Elektronendichte am Sauerstoffatom, "sättigt" es auf seine Kosten und verringert dadurch die Polarität der O-H-Bindung und die "saure" Natur von das Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe in Alkoholmolekülen entsprechend im Vergleich zu Wassermolekülen.
2. Wechselwirkung von Alkoholen mit Halogenwasserstoffen. Der Ersatz eines Halogens durch eine Hydroxylgruppe führt zur Bildung von Halogenalkanen.
Zum Beispiel:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O
Diese Reaktion ist reversibel.
3. Intermolekulare Dehydratisierung von Alkoholen - die Abspaltung eines Wassermoleküls von zwei Alkoholmolekülen beim Erhitzen in Gegenwart von wasserentziehenden Mitteln.
Durch intermolekulare Dehydratisierung von Alkoholen entstehen Ether. Wenn also Ethylalkohol mit Schwefelsäure auf eine Temperatur von 100 bis 140 ° C erhitzt wird, wird Diethyl (Schwefel) Ether gebildet.
4. Wechselwirkung von Alkoholen mit organischen und anorganischen Säuren zu Estern (Veresterungsreaktion):
Die Veresterungsreaktion wird durch starke anorganische Säuren katalysiert.
Wenn beispielsweise Ethylalkohol und Essigsäure reagieren, entsteht Ethylacetat - Ethylacetat: 
5. Die intramolekulare Dehydratisierung von Alkoholen tritt auf, wenn Alkohole in Gegenwart von Dehydratisierungsmitteln auf eine Temperatur erhitzt werden, die höher ist als die Temperatur der intermolekularen Dehydratisierung. Als Ergebnis werden Alkene gebildet. Diese Reaktion beruht auf der Anwesenheit eines Wasserstoffatoms und einer Hydroxylgruppe an benachbarten Kohlenstoffatomen. Ein Beispiel ist die Reaktion zur Gewinnung von Ethen (Ethylen) durch Erhitzen von Ethanol auf über 140 °C in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.
6. Die Oxidation von Alkoholen wird üblicherweise mit starken Oxidationsmitteln wie Kaliumdichromat oder Kaliumpermanganat in saurem Medium durchgeführt. In diesem Fall richtet sich die Wirkung des Oxidationsmittels auf das C-Atom, das bereits mit der Hydroxylgruppe assoziiert ist. Je nach Art des Alkohols und den Reaktionsbedingungen können verschiedene Produkte entstehen. Primäre Alkohole werden also zuerst zu Aldehyden und dann zu Carbonsäuren oxidiert: 
Tertiäre Alkohole sind ziemlich beständig gegen Oxidation. Unter harten Bedingungen (starkes Oxidationsmittel, hohe Temperatur) ist jedoch eine Oxidation von tertiären Alkoholen möglich, die mit dem Aufbrechen von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen stattfindet, die der Hydroxylgruppe am nächsten sind.
7. Dehydrierung von Alkoholen. Wenn Alkoholdampf bei 200-300 ° C über einen Metallkatalysator wie Kupfer, Silber oder Platin geleitet wird, werden primäre Alkohole in Aldehyde und sekundäre in Ketone umgewandelt:
Das gleichzeitige Vorhandensein mehrerer Hydroxylgruppen in einem Alkoholmolekül bestimmt die spezifischen Eigenschaften mehrwertiger Alkohole, die in der Lage sind, in Wechselwirkung mit einem frischen Kupfer(II)-hydroxid-Niederschlag hellblaue wasserlösliche Komplexverbindungen zu bilden.
Einwertige Alkohole können diese Reaktion nicht eingehen. Daher handelt es sich um eine qualitative Reaktion auf mehrwertige Alkohole.
Alkoholate von Alkali- und Erdalkalimetallen werden bei der Wechselwirkung mit Wasser hydrolysiert. Wenn beispielsweise Natriumethoxid in Wasser gelöst wird, tritt eine reversible Reaktion auf
C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH
deren Gleichgewicht fast vollständig nach rechts verschoben ist. Dies bestätigt auch, dass Wasser in seinen sauren Eigenschaften („saure“ Natur des Wasserstoffs in der Hydroxylgruppe) Alkoholen überlegen ist. Somit kann die Wechselwirkung von Alkoholaten mit Wasser als Wechselwirkung eines Salzes einer sehr schwachen Säure (in diesem Fall fungiert der Alkohol, der das Alkoholat gebildet hat) mit einer stärkeren Säure (diese Rolle spielt Wasser) betrachtet werden.
Alkohole können bei der Wechselwirkung mit starken Säuren basische Eigenschaften aufweisen und aufgrund des Vorhandenseins eines einsamen Elektronenpaars am Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe Alkyloxoniumsalze bilden: 
Die Veresterungsreaktion ist reversibel (Rückreaktion ist Esterhydrolyse), das Gleichgewicht verschiebt sich in Gegenwart von wasserentziehenden Mitteln nach rechts.
Die intramolekulare Dehydratisierung von Alkoholen verläuft nach der Zaitsev-Regel: Bei der Wasserabspaltung eines sekundären oder tertiären Alkohols wird vom am wenigsten hydrierten Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom abgespalten. Die Dehydratisierung von Butanol-2 führt also zu Buten-2, aber nicht zu Buten-1.
Das Vorhandensein von Kohlenwasserstoffradikalen in Alkoholmolekülen kann die chemischen Eigenschaften von Alkoholen nur beeinflussen.
Die chemischen Eigenschaften von Alkoholen aufgrund des Kohlenwasserstoffrests sind unterschiedlich und hängen von seiner Natur ab. Also brennen alle Alkohole; ungesättigte Alkohole mit C=C-Doppelbindung im Molekül gehen Additionsreaktionen ein, hydrieren, addieren Wasserstoff, reagieren z. B. mit Halogenen, entfärben Bromwasser usw.
Wie kommt man
1. Hydrolyse von Halogenalkanen. Sie wissen bereits, dass die Bildung von Halogenalkanen bei der Wechselwirkung von Alkoholen mit Halogenwasserstoffen eine reversible Reaktion ist. Daher ist klar, dass Alkohole durch Hydrolyse von Halogenalkanen erhalten werden können - die Reaktion dieser Verbindungen mit Wasser.
Mehrwertige Alkohole können durch Hydrolyse von Halogenalkanen mit mehr als einem Halogenatom im Molekül erhalten werden.
2. Die Hydratation von Alkenen – die Anlagerung von Wasser an die r-Bindung des Alkenmoleküls – ist Ihnen bereits bekannt. Die Hydratation von Propen führt gemäß der Markovnikov-Regel zur Bildung eines sekundären Alkohols - Propanol-2
ER
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
Propen Propanol-2
3. Hydrierung von Aldehyden und Ketonen. Sie wissen bereits, dass die Oxidation von Alkoholen unter milden Bedingungen zur Bildung von Aldehyden oder Ketonen führt. Offensichtlich können Alkohole durch Hydrierung (Wasserstoffreduktion, Wasserstoffaddition) von Aldehyden und Ketonen erhalten werden.
4. Oxidation von Alkenen. Glykole können, wie bereits erwähnt, durch Oxidation von Alkenen mit einer wässrigen Lösung von Kaliumpermanganat erhalten werden. Beispielsweise entsteht bei der Oxidation von Ethylen (Ethen) Ethylenglykol (Ethandiol-1,2).
5. Spezifische Verfahren zur Gewinnung von Alkoholen. Einige Alkohole werden auf Wegen erhalten, die nur für sie charakteristisch sind. So wird Methanol in der Industrie durch die Wechselwirkung von Wasserstoff mit Kohlenmonoxid (II) (Kohlenmonoxid) bei erhöhtem Druck und hoher Temperatur an der Oberfläche des Katalysators (Zinkoxid) hergestellt.
Das für diese Reaktion benötigte Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff, auch (warum!) „Synthesegas“ genannt, wird gewonnen, indem Wasserdampf über heiße Kohle geleitet wird.
6. Fermentation von Glucose. Diese Methode zur Gewinnung von Ethyl-(Wein-)Alkohol ist den Menschen seit der Antike bekannt.
Betrachten Sie die Reaktion zur Gewinnung von Alkoholen aus Halogenalkanen - die Reaktion der Hydrolyse von Halogenderivaten von Kohlenwasserstoffen. Sie wird üblicherweise in einer alkalischen Umgebung durchgeführt. Die freigesetzte Bromwasserstoffsäure wird neutralisiert und die Reaktion läuft fast vollständig ab.
Diese Reaktion verläuft wie viele andere nach dem Mechanismus der nukleophilen Substitution.
Dies sind Reaktionen, deren Hauptstufe die Substitution ist und die unter dem Einfluss eines nukleophilen Teilchens abläuft.
Erinnern Sie sich, dass ein nukleophiles Teilchen ein Molekül oder Ion ist, das ein ungeteiltes Elektronenpaar hat und von einer „positiven Ladung“ angezogen werden kann – Regionen des Moleküls mit einer verringerten Elektronendichte.
Die häufigsten nukleophilen Spezies sind Moleküle von Ammoniak, Wasser, Alkohol oder Anionen (Hydroxyl-, Halogenid-, Alkoxidionen).
Das Teilchen (Atom oder Gruppe von Atomen), das als Ergebnis der Reaktion gegen ein Nucleophil ausgetauscht wird, wird als Abgangsgruppe bezeichnet.
Auch die Substitution der Hydroxylgruppe eines Alkohols gegen ein Halogenidion verläuft nach dem Mechanismus der nukleophilen Substitution:
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
Interessanterweise beginnt diese Reaktion mit der Addition eines Wasserstoffkations an das in der Hydroxylgruppe enthaltene Sauerstoffatom:
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH
Unter der Wirkung des angelagerten positiv geladenen Ions verschiebt sich die C-O-Bindung noch mehr in Richtung Sauerstoff, und die effektive positive Ladung am Kohlenstoffatom nimmt zu.
Dies führt dazu, dass die nucleophile Substitution durch das Halogenidion viel leichter erfolgt und das Wassermolekül unter Einwirkung des Nucleophils abgespalten wird.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O
Äther bekommen
Unter Einwirkung von Natriumalkoholat auf Bromethan wird das Bromatom durch ein Alkoholation ersetzt und ein Ether gebildet.
Die allgemeine nukleophile Substitutionsreaktion kann wie folgt geschrieben werden:
R - X + HNu -> R - Nu + HX,
wenn das nukleophile Teilchen ein Molekül ist (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu - -> R-Nu + X -,
wenn das Nukleophil ein Anion ist (OH, Br-, CH3CH2O-), wobei X ein Halogen ist, ist Nu ein nukleophiles Teilchen.
Einzelne Vertreter von Alkoholen und ihre Bedeutung
Methanol (Methylalkohol CH3OH) ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch und einem Siedepunkt von 64,7 °C. Es brennt mit leicht bläulicher Flamme. Der historische Name von Methanol - Holzalkohol - erklärt sich aus einem der Wege, es zu erhalten - der Destillation von Harthölzern (griechisch - Wein, betrinken; Substanz, Holz).
Methanol ist sehr giftig! Es erfordert eine sorgfältige Handhabung bei der Arbeit damit. Unter der Wirkung des Enzyms Alkoholdehydrogenase wird es im Körper in Formaldehyd und Ameisensäure umgewandelt, die die Netzhaut schädigen, zum Absterben des Sehnervs und zum vollständigen Verlust des Sehvermögens führen. Das Verschlucken von mehr als 50 ml Methanol führt zum Tod.
Ethanol (Ethylalkohol C2H5OH) ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch und einem Siedepunkt von 78,3 °C. brennbar Mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Die Konzentration (Stärke) von Alkohol wird üblicherweise in Volumenprozent angegeben. „Reiner“ (medizinischer) Alkohol ist ein Produkt, das aus Lebensmittelrohstoffen gewonnen wird und 96 % (Volumen) Ethanol und 4 % (Volumen) Wasser enthält. Um wasserfreies Ethanol - "absoluter Alkohol" - zu erhalten, wird dieses Produkt mit Stoffen behandelt, die Wasser chemisch binden (Kalziumoxid, wasserfreies Kupfer(II)-sulfat usw.).
Um technisch genutzten Alkohol trinkuntauglich zu machen, werden ihm geringe Mengen schwer trennbarer giftiger, übel riechender und ekelhaft schmeckender Stoffe zugesetzt und eingefärbt. Alkohol, der solche Zusätze enthält, wird Brennspiritus oder Brennspiritus genannt.
Ethanol wird in der Industrie häufig zur Herstellung von Synthesekautschuk, Arzneimitteln, als Lösungsmittel verwendet, ist Bestandteil von Lacken und Farben, Parfums. In der Medizin ist Ethylalkohol das wichtigste Desinfektionsmittel. Wird zur Herstellung von alkoholischen Getränken verwendet.
Kleine Mengen Ethylalkohol reduzieren bei Einnahme die Schmerzempfindlichkeit und blockieren die Hemmungsprozesse in der Großhirnrinde, was zu einem Rauschzustand führt. In diesem Stadium der Wirkung von Ethanol nimmt die Wasserabscheidung in den Zellen zu und folglich wird die Urinbildung beschleunigt, was zu einer Austrocknung des Körpers führt.
Außerdem bewirkt Ethanol die Erweiterung der Blutgefäße. Eine erhöhte Durchblutung der Hautkapillaren führt zu Hautrötungen und einem Wärmegefühl.
In großen Mengen hemmt Ethanol die Aktivität des Gehirns (das Stadium der Hemmung) und verursacht eine Verletzung der Bewegungskoordination. Ein Zwischenprodukt der Ethanoloxidation im Körper – Acetaldehyd – ist hochgiftig und verursacht schwere Vergiftungen.
Die systematische Verwendung von Ethylalkohol und ihn enthaltenden Getränken führt zu einer anhaltenden Abnahme der Produktivität des Gehirns, dem Tod von Leberzellen und deren Ersatz durch Bindegewebe - Leberzirrhose.
Ethandiol-1,2 (Ethylenglykol) ist eine farblose viskose Flüssigkeit. Giftig. Frei löslich in Wasser. Wässrige Lösungen kristallisieren bei Temperaturen deutlich unter 0 ° C nicht, wodurch sie als Bestandteil von Frostschutzmitteln - Frostschutzmitteln für Verbrennungsmotoren - verwendet werden können.
Propantriol-1,2,3 (Glycerin) ist eine viskose, sirupartige Flüssigkeit mit süßem Geschmack. Frei löslich in Wasser. Nicht flüchtig Als Bestandteil von Estern ist es Bestandteil von Fetten und Ölen. Weit verbreitet in der Kosmetik-, Pharma- und Lebensmittelindustrie. In der Kosmetik spielt Glycerin die Rolle eines weichmachenden und beruhigenden Mittels. Es wird der Zahnpasta zugesetzt, um ein Austrocknen zu verhindern. Glycerin wird Süßwarenprodukten zugesetzt, um deren Kristallisation zu verhindern. Es wird auf Tabak gesprüht, in diesem Fall wirkt es als Feuchthaltemittel und verhindert, dass die Tabakblätter vor der Verarbeitung austrocknen und zerbröckeln. Es wird Klebstoffen zugesetzt, damit sie nicht zu schnell austrocknen, und Kunststoffen, insbesondere Cellophan. Im letzteren Fall wirkt Glycerin als Weichmacher, wirkt wie ein Schmiermittel zwischen Polymermolekülen und verleiht Kunststoffen so die nötige Flexibilität und Elastizität.
1. Welche Substanzen werden Alkohole genannt? Aus welchen Gründen werden Alkohole klassifiziert? Welche Alkohole sind Butanol-2 zuzuordnen? Buten-3-ol-1? Penten-4-diol-1,2?
2. Schreiben Sie die Strukturformeln der in Aufgabe 1 aufgeführten Alkohole auf.
3. Gibt es quartäre Alkohole? Erklären Sie die Antwort.
4. Wie viele Alkohole haben die Summenformel C5H120? Schreiben Sie die Strukturformeln dieser Stoffe auf und benennen Sie sie. Kann diese Formel nur Alkoholen entsprechen? Schreiben Sie die Strukturformeln von zwei Substanzen, die die Formel C5H120 haben und nicht mit Alkoholen verwandt sind.
5. Nennen Sie die Stoffe, deren Strukturformeln unten angegeben sind: 
6. Schreiben Sie die Struktur- und Summenformeln der Substanz auf, die 5-Methyl-4-Hexen-1-Inol-3 heißt. Vergleichen Sie die Anzahl der Wasserstoffatome in einem Molekül dieses Alkohols mit der Anzahl der Wasserstoffatome in einem Alkanmolekül mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen. Was erklärt diesen Unterschied?
7. Vergleichen Sie die Elektronegativität von Kohlenstoff und Wasserstoff und erklären Sie, warum die kovalente O-H-Bindung polarer ist als die C-O-Bindung.
8. Was denkst du, welcher der Alkohole – Methanol oder 2-Methylpropanol-2 – wird aktiver mit Natrium reagieren? Erkläre deine Antwort. Schreiben Sie Gleichungen für die entsprechenden Reaktionen auf.
9. Schreiben Sie die Reaktionsgleichungen für die Wechselwirkung von Propanol-2 (Isopropylalkohol) mit Natrium und Bromwasserstoff auf. Nennen Sie die Reaktionsprodukte und geben Sie die Bedingungen für ihre Umsetzung an.
10. Eine Mischung aus Propanol-1- und Propanol-2-Dämpfen wurde über erhitztes Kupfer(II)-oxid geleitet. Welche Reaktionen könnten stattfinden? Schreiben Sie Gleichungen für diese Reaktionen auf. Zu welchen Klassen organischer Verbindungen gehören ihre Produkte?
11. Welche Produkte können bei der Hydrolyse von 1,2-Dichlorpropanol entstehen? Schreiben Sie Gleichungen für die entsprechenden Reaktionen auf. Nennen Sie die Produkte dieser Reaktionen.
12. Schreiben Sie die Gleichungen für die Reaktionen Hydrierung, Hydratation, Halogenierung und Hydrohalogenierung von 2-Propenol-1 auf. Nennen Sie die Produkte aller Reaktionen.
13. Schreiben Sie die Gleichungen für die Wechselwirkung von Glycerin mit einem, zwei und drei Mol Essigsäure auf. Schreiben Sie eine Gleichung für die Hydrolyse eines Esters - ein Veresterungsprodukt aus einem Mol Glycerin und drei Mol Essigsäure.
vierzehn*. Bei der Wechselwirkung des primär limitierenden einwertigen Alkohols mit Natrium wurden 8,96 Liter Gas (n.a.) freigesetzt. Die Dehydratisierung der gleichen Masse Alkohol ergibt ein Alken mit einer Masse von 56 g. Stellen Sie alle möglichen Strukturformeln von Alkohol auf.
fünfzehn*. Das Kohlendioxidvolumen, das bei der Verbrennung von gesättigtem einwertigem Alkohol freigesetzt wird, ist achtmal größer als das Wasserstoffvolumen, das bei der Einwirkung eines Natriumüberschusses auf die gleiche Menge Alkohol freigesetzt wird. Bestimmen Sie die Struktur von Alkohol, wenn bekannt ist, dass bei seiner Oxidation ein Keton entsteht.
Die Verwendung von Alkoholen
Da Alkohole vielfältige Eigenschaften haben, ist das Einsatzgebiet recht umfangreich. Versuchen wir herauszufinden, wo Alkohole verwendet werden.
Alkohole in der Lebensmittelindustrie
Alkohol wie Ethanol ist die Grundlage aller alkoholischen Getränke. Und es wird aus zucker- und stärkehaltigen Rohstoffen gewonnen. Solche Rohstoffe können Zuckerrüben, Kartoffeln, Trauben sowie verschiedene Getreidearten sein. Dank moderner Technologien bei der Herstellung von Alkohol wird es aus Fuselölen gereinigt.
Natürlicher Essig enthält auch aus Ethanol gewonnene Rohstoffe. Dieses Produkt wird durch Oxidation mit Essigsäurebakterien und Belüftung gewonnen.
Aber in der Lebensmittelindustrie wird nicht nur Ethanol verwendet, sondern auch Glycerin. Dieser Lebensmittelzusatzstoff fördert die Bindung von nicht mischbaren Flüssigkeiten. Glycerin, das Bestandteil von Likören ist, kann ihnen Viskosität und süßen Geschmack verleihen.
Außerdem wird Glycerin bei der Herstellung von Bäckerei-, Teigwaren- und Süßwarenprodukten verwendet.
Die Medizin
In der Medizin ist Ethanol einfach unersetzlich. In dieser Branche wird es häufig als Antiseptikum verwendet, da es Eigenschaften hat, die Mikroben zerstören, schmerzhafte Veränderungen im Blut verzögern und keine Zersetzung in offenen Wunden zulassen.
Ethanol wird von medizinischem Fachpersonal vor verschiedenen Eingriffen verwendet. Dieser Alkohol hat desinfizierende und trocknende Eigenschaften. Bei der künstlichen Beatmung der Lunge wirkt Ethanol als Entschäumer. Und auch Ethanol kann eine der Komponenten in der Anästhesie sein.
Bei einer Erkältung kann Ethanol als wärmende Kompresse und bei Abkühlung als Reibemittel verwendet werden, da seine Substanzen helfen, den Körper bei Hitze und Schüttelfrost zu regenerieren.
Bei Vergiftungen mit Ethylenglykol oder Methanol hilft die Verwendung von Ethanol, die Konzentration toxischer Substanzen zu reduzieren und wirkt als Gegenmittel.
Alkohole spielen auch in der Pharmakologie eine große Rolle, da sie zur Herstellung medizinischer Tinkturen und aller Arten von Extrakten verwendet werden.
Alkohole in der Kosmetik und Parfümerie
Auch in der Parfümerie ist Alkohol unverzichtbar, da die Basis fast aller Parfümprodukte Wasser, Alkohol und Parfümkonzentrat sind. Ethanol dient in diesem Fall als Lösungsmittel für Aromastoffe. Aber 2-Phenylethanol hat einen blumigen Geruch und kann natürliches Rosenöl in der Parfümerie ersetzen. Es wird zur Herstellung von Lotionen, Cremes usw. verwendet.
Glycerin ist auch die Basis für viele Kosmetika, da es die Fähigkeit besitzt, Feuchtigkeit anzuziehen und die Haut aktiv mit Feuchtigkeit zu versorgen. Und das Vorhandensein von Ethanol in Shampoos und Conditionern trägt dazu bei, die Haut mit Feuchtigkeit zu versorgen und erleichtert das Kämmen Ihrer Haare nach dem Haarewaschen.
Treibstoff
Nun, alkoholhaltige Substanzen wie Methanol, Ethanol und Butanol-1 werden häufig als Kraftstoff verwendet.
Durch die Verarbeitung pflanzlicher Rohstoffe wie Zuckerrohr und Mais konnte mit Bioethanol ein umweltfreundlicher Biokraftstoff gewonnen werden.
In letzter Zeit ist die Produktion von Bioethanol weltweit populär geworden. Mit seiner Hilfe erschien eine Perspektive in der Erneuerung der Brennstoffressourcen.
Lösungsmittel, Tenside
Neben den bereits aufgeführten Einsatzgebieten von Alkoholen ist festzuhalten, dass sie auch gute Lösungsmittel sind. Die beliebtesten in diesem Bereich sind Isopropanol, Ethanol, Methanol. Sie werden auch bei der Herstellung von Bitchemie verwendet. Ohne sie ist eine vollwertige Pflege von Auto, Kleidung, Haushaltsutensilien etc. nicht möglich.
Die Verwendung von Spirituosen in verschiedenen Bereichen unserer Tätigkeit wirkt sich positiv auf unsere Wirtschaft aus und bringt Komfort in unser Leben.
Alkohole sind eine vielfältige und umfangreiche Klasse chemischer Verbindungen.
Alkohole sind chemische Verbindungen, deren Moleküle OH-Hydroxylgruppen enthalten, die mit einem Kohlenwasserstoffrest verbunden sind.
Ein Kohlenwasserstoffrest besteht aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen. Beispiele für Kohlenwasserstoffreste - CH3-Methyl, C2H5-Ethyl. Häufig wird der Kohlenwasserstoffrest einfach mit dem Buchstaben R bezeichnet. Sind aber in der Formel andere Reste vorhanden, werden diese mit R bezeichnet. R", R""" usw.
Die Namen von Alkoholen werden durch Anhängen des Suffixes -ol an den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs gebildet.
Alkoholklassifizierung
Alkohole sind einatomig und mehrwertig. Wenn in einem Alkoholmolekül nur eine Hydroxylgruppe vorhanden ist, wird ein solcher Alkohol als einwertig bezeichnet. Beträgt die Anzahl der Hydroxylgruppen 2, 3, 4 usw., handelt es sich um einen mehrwertigen Alkohol.
Beispiele für einwertige Alkohole: CH 3 -OH - Methanol oder Methylalkohol, CH 3 CH 2 -OH - Ethanol oder Ethylalkohol.
Dementsprechend gibt es zwei Hydroxylgruppen in einem zweiwertigen Alkoholmolekül, drei in einem dreiwertigen Alkoholmolekül und so weiter.
Einwertige Alkohole
Die allgemeine Formel für einwertige Alkohole kann als R-OH dargestellt werden.
Je nach Art der im Molekül enthaltenen freien Radikale werden einwertige Alkohole in gesättigte (gesättigte), ungesättigte (ungesättigte) und aromatische Alkohole eingeteilt.
In gesättigten Kohlenwasserstoffresten sind Kohlenstoffatome durch einfache C - C-Bindungen verbunden.In ungesättigten Resten gibt es ein oder mehrere Paare von Kohlenstoffatomen, die durch doppelte C \u003d C- oder dreifache C ≡ C-Bindungen verbunden sind.
Die Zusammensetzung gesättigter Alkohole umfasst gesättigte Radikale.
CH 3 CH 2 CH 2 -OH - gesättigter Alkohol Propanol-1 oder Propylenalkohol.
Dementsprechend enthalten ungesättigte Alkohole ungesättigte Reste.
CH 2 \u003d CH - CH 2 - OH - ungesättigter Alkohol Propenol 2-1 (Allylalkohol)
Und der Benzolring C 6 H 5 ist im aromatischen Alkoholmolekül enthalten.
C 6 H 5 -CH 2 -OH - aromatischer Alkohol Phenylmethanol (Benzylalkohol).
Je nach Art des mit der Hydroxylgruppe verbundenen Kohlenstoffatoms werden Alkohole in primäre ((R-CH 2 -OH), sekundäre (R-CHOH-R") und tertiäre (RR"R""C-OH) Alkohole eingeteilt .
Chemische Eigenschaften einwertiger Alkohole
1. Alkohole verbrennen zu Kohlendioxid und Wasser. Bei der Verbrennung wird Wärme freigesetzt.
C 2 H 5 OH + 3 O 2 → 2 CO 2 + 3 H 2 O
2. Wenn Alkohole mit Alkalimetallen reagieren, wird Natriumalkoholat gebildet und Wasserstoff freigesetzt.
C 2 H 5 -OH + 2 Na → 2 C 2 H 5 ONa + H 2
3. Reaktion mit Halogenwasserstoff. Als Ergebnis der Reaktion wird ein Halogenalkan (Bromethan und Wasser) gebildet.
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
4. Intramolekulare Dehydratisierung tritt beim Erhitzen und unter dem Einfluss von konzentrierter Schwefelsäure auf. Das Ergebnis ist ein ungesättigter Kohlenwasserstoff und Wasser.
H 3 - CH 2 - OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O
5. Oxidation von Alkoholen. Alkohole oxidieren bei normalen Temperaturen nicht. Aber mit Hilfe von Katalysatoren und beim Erhitzen tritt Oxidation auf.
Mehrwertige Alkohole
Als hydroxylgruppenhaltige Substanzen haben mehrwertige Alkohole ähnliche chemische Eigenschaften wie einwertige Alkohole, reagieren jedoch gleichzeitig mit mehreren Hydroxylgruppen.
Mehrwertige Alkohole reagieren mit Aktivmetallen, mit Halogenwasserstoffsäuren und mit Salpetersäure.
Alkohole gewinnen
Betrachten Sie Methoden zur Gewinnung von Alkoholen am Beispiel von Ethanol, dessen Formel C 2 H 5 OH ist.
Die älteste davon ist die Destillation von Alkohol aus Wein, wo dieser durch die Gärung zuckerhaltiger Substanzen entsteht. Stärkehaltige Produkte sind auch Rohstoffe für die Herstellung von Ethylalkohol, die durch den Fermentationsprozess in Zucker umgewandelt werden, der dann zu Alkohol vergoren wird. Die Herstellung von Ethylalkohol auf diese Weise erfordert jedoch einen großen Verbrauch an Lebensmittelrohstoffen.
Eine viel perfektere synthetische Methode zur Herstellung von Ethylalkohol. In diesem Fall wird Ethylen mit Dampf hydratisiert.
C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH
Unter den mehrwertigen Alkoholen ist Glycerin am bekanntesten, das durch Spaltung von Fetten oder synthetisch aus Propylen gewonnen wird, das bei der Hochtemperatur-Erdölraffination entsteht.
Der Inhalt des Artikels
ALKOHOL(Alkohole) - eine Klasse organischer Verbindungen, die eine oder mehrere C-OH-Gruppen enthalten, während die OH-Hydroxylgruppe an ein aliphatisches Kohlenstoffatom gebunden ist (Verbindungen, bei denen das Kohlenstoffatom in der C-OH-Gruppe Teil des aromatischen Kerns ist). sogenannte Phenole)
Die Einteilung von Alkoholen ist vielfältig und hängt davon ab, welches Strukturmerkmal zugrunde gelegt wird.
1. Abhängig von der Anzahl der Hydroxylgruppen im Molekül werden Alkohole unterteilt in:
a) einatomig (enthält eine Hydroxyl-OH-Gruppe), beispielsweise Methanol CH 3 OH, Ethanol C 2 H 5 OH, Propanol C 3 H 7 OH
b) mehratomig (zwei oder mehr Hydroxylgruppen), beispielsweise Ethylenglycol
HO-CH 2 -CH 2 -OH, Glycerin HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH, Pentaerythrit C (CH 2 OH) 4.
Verbindungen, bei denen ein Kohlenstoffatom zwei Hydroxylgruppen hat, sind in den meisten Fällen instabil und verwandeln sich leicht unter Wasserabspaltung in Aldehyde: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O
2. Nach der Art des Kohlenstoffatoms, an das die OH-Gruppe gebunden ist, werden Alkohole eingeteilt in:
a) primär, bei dem die OH-Gruppe an das primäre Kohlenstoffatom gebunden ist. Das primäre Kohlenstoffatom wird als (rot hervorgehoben) bezeichnet, das nur einem Kohlenstoffatom zugeordnet ist. Beispiele für primäre Alkohole - Ethanol CH 3 - C H 2 -OH, Propanol CH 3 -CH 2 - C H 2 -OH.
b) sekundär, bei dem die OH-Gruppe an ein sekundäres Kohlenstoffatom gebunden ist. Das sekundäre Kohlenstoffatom (blau hervorgehoben) ist gleichzeitig an zwei Kohlenstoffatome gebunden, z. B. sekundäres Propanol, sekundäres Butanol (Abb. 1).
Reis. eines. STRUKTUR DER SEKUNDÄREN ALKOHOLE
c) tertiär, bei dem die OH-Gruppe an das tertiäre Kohlenstoffatom gebunden ist. Das tertiäre Kohlenstoffatom (grün hervorgehoben) ist gleichzeitig an drei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden, z. B. tertiäres Butanol und Pentanol (Abb. 2).
Reis. 2. STRUKTUR DER TERTIÄREN ALKOHOLE
Die daran gebundene Alkoholgruppe wird je nach Art des Kohlenstoffatoms auch primär, sekundär oder tertiär genannt.
In mehrwertigen Alkoholen mit zwei oder mehr OH-Gruppen können sowohl primäre als auch sekundäre HO-Gruppen gleichzeitig vorhanden sein, beispielsweise in Glycerin oder Xylit (Abb. 3).
Reis. 3. KOMBINATION VON PRIMÄREN UND SEKUNDÄREN OH-GRUPPEN IN DER STRUKTUR VON POLYATOMISCHEN ALKOHOLEN.
3. Entsprechend der Struktur organischer Gruppen, die durch eine OH-Gruppe verbunden sind, werden Alkohole in gesättigte (Methanol, Ethanol, Propanol), ungesättigte, beispielsweise Allylalkohol CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromatisch (z. B. , Benzylalkohol C 6 H 5 CH 2 OH), der eine aromatische Gruppe in der R-Gruppe enthält.
Ungesättigte Alkohole, bei denen die OH-Gruppe an die Doppelbindung "angrenzt", d.h. an ein Kohlenstoffatom gebunden, das gleichzeitig an der Bildung einer Doppelbindung beteiligt ist (z. B. Vinylalkohol CH 2 \u003d CH–OH), sind äußerst instabil und isomerisieren sofort ( cm.ISOMERISIERUNG) zu Aldehyden oder Ketonen:
CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O
Nomenklatur von Alkoholen.
Für gängige Alkohole mit einfacher Struktur wird eine vereinfachte Nomenklatur verwendet: Der Name der organischen Gruppe wird in ein Adjektiv umgewandelt (unter Verwendung des Suffixes und der Endung " Neu“) und fügen Sie das Wort „Alkohol“ hinzu:
In dem Fall, in dem die Struktur der organischen Gruppe komplexer ist, werden die Regeln verwendet, die der gesamten organischen Chemie gemeinsam sind. Namen, die nach solchen Regeln zusammengestellt wurden, werden systematisch genannt. Gemäß diesen Regeln wird die Kohlenwasserstoffkette von dem Ende an nummeriert, dem die OH-Gruppe am nächsten ist. Als nächstes wird diese Nummerierung verwendet, um die Position verschiedener Substituenten entlang der Hauptkette anzugeben, das Suffix „ol“ und eine Nummer, die die Position der OH-Gruppe angibt, werden am Ende des Namens hinzugefügt (Abb. 4):
Reis. vier. SYSTEMATISCHE NAMEN VON ALKOHOLEN. Funktionelle (OH) und Substituenten (CH 3)-Gruppen sowie ihre entsprechenden digitalen Indizes sind in verschiedenen Farben hervorgehoben.
Die systematischen Namen der einfachsten Alkohole werden nach denselben Regeln gebildet: Methanol, Ethanol, Butanol. Für einige Alkohole haben sich historisch gewachsene triviale (vereinfachte) Namen erhalten: Propargylalkohol HCє C–CH 2 –OH, Glycerin HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, Pentaerythritol C (CH 2 OH) 4, Phenethylalkohol C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH.
Physikalische Eigenschaften von Alkoholen.
Alkohole sind in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich, die ersten drei einfachsten Vertreter – Methanol, Ethanol und Propanol, sowie tertiäres Butanol (H 3 C) 3 COH – sind mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Mit zunehmender C-Atomzahl in der organischen Gruppe setzt der hydrophobe (wasserabweisende) Effekt ein, die Wasserlöslichkeit wird eingeschränkt und verschwindet bei R mit mehr als 9 C-Atomen praktisch.
Aufgrund der Anwesenheit von OH-Gruppen bilden sich zwischen Alkoholmolekülen Wasserstoffbrückenbindungen.
Reis. 5. WASSERSTOFFVERBINDUNGEN IN ALKOHOLEN(dargestellt durch gepunktete Linie)
Dadurch haben alle Alkohole einen höheren Siedepunkt als die entsprechenden Kohlenwasserstoffe, zB T. kip. Ethanol + 78°C und T. kip. Ethan –88,63 °C; T. kip. Butanol und Butan +117,4 °C bzw. –0,5 °C.
Chemische Eigenschaften von Alkoholen.
Alkohole zeichnen sich durch verschiedene Umwandlungen aus. Die Reaktionen von Alkoholen haben einige allgemeine Muster: Die Reaktivität von primären einwertigen Alkoholen ist höher als von sekundären, sekundäre Alkohole wiederum sind chemisch aktiver als tertiäre. Bei zweiwertigen Alkoholen wird in dem Fall, in dem sich OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, eine erhöhte (im Vergleich zu einwertigen Alkoholen) Reaktivität aufgrund der gegenseitigen Beeinflussung dieser Gruppen beobachtet. Bei Alkoholen sind Reaktionen möglich, die sowohl unter Spaltung von C-O- als auch von O-H-Bindungen stattfinden.
1. Reaktionen, die über die О-Н-Bindung verlaufen.
Bei der Wechselwirkung mit aktiven Metallen (Na, K, Mg, Al) weisen Alkohole die Eigenschaften schwacher Säuren auf und bilden Salze, die Alkoholate oder Alkoxide genannt werden:
2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2
Alkoholate sind chemisch instabil und hydrolysieren unter Einwirkung von Wasser zu Alkohol und Metallhydroxid:
C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH
Diese Reaktion zeigt, dass Alkohole im Vergleich zu Wasser schwächere Säuren sind (eine starke Säure verdrängt eine schwache), außerdem bilden Alkohole bei Wechselwirkung mit Alkalilösungen keine Alkoholate. In mehrwertigen Alkoholen (wenn OH-Gruppen an benachbarte C-Atome gebunden sind) ist die Acidität von Alkoholgruppen jedoch viel höher und sie können nicht nur bei Wechselwirkung mit Metallen, sondern auch mit Alkalien Alkoholate bilden:
HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O
Wenn die HO-Gruppen in mehrwertigen Alkoholen an nicht benachbarte C-Atome gebunden sind, sind die Eigenschaften von Alkoholen nahezu einwertig, da die gegenseitige Beeinflussung von HO-Gruppen nicht auftritt.
Bei der Wechselwirkung mit mineralischen oder organischen Säuren bilden Alkohole Ester - Verbindungen, die das R-O-A-Fragment enthalten (A ist der Säurerest). Auch bei der Wechselwirkung von Alkoholen mit Anhydriden und Säurechloriden von Carbonsäuren kommt es zur Esterbildung (Abb. 6).
Unter Einwirkung von Oxidationsmitteln (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) bilden primäre Alkohole Aldehyde und sekundäre Alkohole Ketone (Abb. 7).
Reis. 7. BILDUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN WÄHREND DER OXIDATION VON ALKOHOLEN
Die Reduktion von Alkoholen führt zur Bildung von Kohlenwasserstoffen mit der gleichen Anzahl an C-Atomen wie das ursprüngliche Alkoholmolekül (Abb. 8).
Reis. acht. RÜCKGEWINNUNG VON BUTANOL
2. Reaktionen, die an der C-O-Bindung stattfinden.
In Gegenwart von Katalysatoren oder starken Mineralsäuren werden Alkohole dehydriert (Wasser wird abgespalten), wobei die Reaktion in zwei Richtungen verlaufen kann:
a) intermolekulare Dehydratisierung unter Beteiligung von zwei Alkoholmolekülen, während die C-O-Bindungen in einem der Moleküle aufgebrochen werden, was zur Bildung von Ethern führt - Verbindungen, die das R-O-R-Fragment enthalten (Abb. 9A).
b) Während der intramolekularen Dehydratisierung entstehen Alkene - Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung. Oft laufen beide Prozesse – die Bildung eines Ethers und eines Alkens – parallel ab (Abb. 9B).
Bei sekundären Alkoholen sind bei der Bildung eines Alkens zwei Reaktionsrichtungen möglich (Abb. 9C), die vorherrschende Richtung ist diejenige, in der bei der Kondensation Wasserstoff vom am wenigsten hydrierten Kohlenstoffatom abgespalten wird (mit gekennzeichnet). Nummer 3), d.h. umgeben von weniger Wasserstoffatomen (im Vergleich zu Atom 1). In Abb. gezeigt. 10 Reaktionen werden verwendet, um Alkene und Ether herzustellen.
Der C-O-Bindungsbruch in Alkoholen tritt auch auf, wenn die OH-Gruppe durch ein Halogen oder eine Aminogruppe ersetzt wird (Abb. 10).
Reis. zehn. AUSTAUSCH DER OH-GRUPPE IN ALKOHOLEN MIT HALOGEN- ODER AMIN-GRUPPE
Die in Abb. 10 werden zur Herstellung von Halogenkohlenwasserstoffen und Aminen verwendet.
Alkohole bekommen.
Einige der oben gezeigten Reaktionen (Abb. 6, 9, 10) sind reversibel und können unter veränderten Bedingungen in die entgegengesetzte Richtung ablaufen und beispielsweise bei der Hydrolyse von Estern und Halogenkohlenwasserstoffen zur Bildung von Alkoholen führen (Abb. 11A bzw. B) sowie Hydratationsalkene - durch Zugabe von Wasser (Fig. 11B).
Reis. elf. HERSTELLUNG VON ALKOHOLEN DURCH HYDROLYSE UND HYDRATION ORGANISCHER VERBINDUNGEN
Die Hydrolysereaktion von Alkenen (Abb. 11, Schema B) liegt der industriellen Produktion von niederen Alkoholen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen zugrunde.
Ethanol entsteht auch bei der sogenannten alkoholischen Gärung von Zuckern, beispielsweise Glucose C 6 H 12 O 6. Der Prozess läuft in Gegenwart von Hefepilzen ab und führt zur Bildung von Ethanol und CO 2:
C 6 H 12 O 6 ® 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2
Bei der Fermentation kann nicht mehr als eine 15%ige wässrige Alkohollösung entstehen, da Hefen bei einer höheren Alkoholkonzentration absterben. Höher konzentrierte Alkohollösungen werden durch Destillation gewonnen.
Methanol wird industriell durch die Reduktion von Kohlenmonoxid bei 400 °C unter einem Druck von 20–30 MPa in Gegenwart eines Katalysators hergestellt, der aus Oxiden von Kupfer, Chrom und Aluminium besteht:
CO + 2 H 2 ® H 3 SOHN
Wenn anstelle der Hydrolyse von Alkenen (Abb. 11) eine Oxidation durchgeführt wird, entstehen zweiwertige Alkohole (Abb. 12).
Reis. 12. Gewinnung von Diatomeenalkoholen
Die Verwendung von Alkoholen.
Die Fähigkeit von Alkoholen, an einer Vielzahl chemischer Reaktionen teilzunehmen, ermöglicht ihre Verwendung zur Gewinnung aller Arten organischer Verbindungen: Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ether und Ester, die als organische Lösungsmittel, bei der Herstellung von Polymeren, Farbstoffen und Arzneimitteln verwendet werden.
Methanol CH 3 OH wird als Lösungsmittel verwendet, und bei der Herstellung von Formaldehyd, das zur Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen verwendet wird, wurde Methanol kürzlich als vielversprechender Motorkraftstoff angesehen. Bei der Produktion und dem Transport von Erdgas werden große Mengen Methanol verwendet. Methanol ist die giftigste Verbindung aller Alkohole, die tödliche Dosis bei oraler Einnahme beträgt 100 ml.
Ethanol C 2 H 5 OH ist die Ausgangsverbindung für die Herstellung von Acetaldehyd, Essigsäure und auch für die Herstellung von Estern von Carbonsäuren, die als Lösungsmittel verwendet werden. Darüber hinaus ist Ethanol der Hauptbestandteil aller alkoholischen Getränke, es wird auch in der Medizin häufig als Desinfektionsmittel eingesetzt.
Butanol dient als Lösungsmittel für Fette und Harze, außerdem dient es als Rohstoff zur Herstellung von Aromastoffen (Butylacetat, Butylsalicylat etc.). In Shampoos wird es als Komponente verwendet, die die Transparenz von Lösungen erhöht.
Benzylalkohol C 6 H 5 -CH 2 -OH in freiem Zustand (und in Form von Estern) findet sich in den ätherischen Ölen von Jasmin und Hyazinthe. Es hat antiseptische (desinfizierende) Eigenschaften, in der Kosmetik wird es als Konservierungsmittel für Cremes, Lotionen, Zahnelixiere und in der Parfümerie als Duftstoff verwendet.
Phenethylalkohol C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH hat einen Rosengeruch, kommt in Rosenöl vor und wird in der Parfümerie verwendet.
Ethylenglykol HOCH 2 -CH 2 OH wird bei der Herstellung von Kunststoffen und als Frostschutzmittel (ein Additiv, das den Gefrierpunkt wässriger Lösungen herabsetzt), außerdem bei der Herstellung von Textil- und Druckfarben verwendet.
Diethylenglykol HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH wird zum Füllen von hydraulischen Bremsvorrichtungen sowie in der Textilindustrie beim Appretieren und Färben von Stoffen verwendet.
Glycerin HOCH 2 -CH(OH)-CH 2 OH wird zur Herstellung von Polyester-Glyptalharzen verwendet, außerdem ist es Bestandteil vieler kosmetischer Präparate. Nitroglyzerin (Abb. 6) ist der Hauptbestandteil von Dynamit, das im Bergbau und Eisenbahnbau als Sprengstoff verwendet wird.
Pentaerythrit (HOCH 2) 4 C wird zur Herstellung von Polyestern (Pentaphthalsäureharzen), als Härter für Kunstharze, als Weichmacher für Polyvinylchlorid sowie zur Herstellung von Tetranitropentaerythrit-Sprengstoff verwendet.
Die mehrwertigen Alkohole Xylit HOCH2–(CHOH)3–CH2OH und Sorbit HOCH2–(CHOH)4–CH2OH haben einen süßen Geschmack und werden anstelle von Zucker bei der Herstellung von Süßwaren für Diabetiker und Übergewichtige verwendet. Sorbit kommt in Vogel- und Kirschbeeren vor.
Michail Levitsky
Alkohole- dies sind Derivate von Kohlenwasserstoffen, deren Moleküle eine oder mehrere Hydroxyl-OH-Gruppen enthalten, die mit einem gesättigten Kohlenstoffatom verbunden sind.
Nomenklatur: systematisch - die Endung - ol wird an den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs angehängt, die Position der OH-Gruppe wird durch eine Zahl angegeben; Trivialnamen verwenden.
EINSTUFUNG
Durch die Anzahl der OH - Gruppen Alkohole werden unterteilt
● einatomig
● zweiatomig (Diole) 
● dreiatomig (Triole)
● mehrwertig (Polyole)
Abhängig von der Position der OH-Gruppen unterscheiden
● primär
● sekundär
● tertiär
Je nach Art des Restes R unterscheiden
● reich
● ungesättigt
● aromatisch
● alicyclisch
Isomerie
1. Kohlenstoffskelett
2. Die Position der Funktionsgruppe:
3. Klassenisomerie (Alkohole sind isomer zur Klasse der Ether)
§3. Verfahren zur Gewinnung einwertiger Alkohole.
1. Hydratation von Alkenen
Je nach Struktur des ungesättigten Kohlenwasserstoffs können primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole entstehen:
Ethylen Ethanol
Propylen-2-propanol
Methylpropen 2-Methyl-2-propanol
2. Hydrolyse von Halogenderivaten; durchgeführt unter Einwirkung einer wässrigen Alkalilösung:
3. Hydrolyse von Estern:
4. Rückgewinnung von Carbonylverbindungen:
5. Einige spezifische Empfangsmethoden:
a) Gewinnung von Methanol aus Synthesegas (Druck - 50 - 150 atm, Temperatur - 200 - 300 ° C, Katalysatoren - Oxide von Zink, Chrom, Aluminium):
b) Gewinnung von Ethanol durch Fermentation von Zuckern:
Physikalische Eigenschaften
Methylalkohol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Alkoholgeruch.
T-Ballen \u003d 64,7 ° C, brennt mit blasser Flamme. Stark giftig.
Ethylalkohol ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen alkoholischen Geruch.
T-Ballen \u003d 78,3 ° C
Alkohole C 1 - C 11 - Flüssigkeiten, C 12 und höher - Feststoffe.
Alkohole C 4 - C 5 haben einen erstickenden süßen Geruch;
höhere Alkohole sind geruchlos.
Die relative Dichte ist kleiner als 1, d.h. leichter als Wasser.
Niedere Alkohole (bis C 3) sind mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar.
Mit zunehmendem Kohlenwasserstoffrest nimmt die Wasserlöslichkeit ab und die Hydrophobizität des Moleküls zu.
Alkohole können intermolekular assoziieren:
Dabei liegen die Siede- und Schmelzpunkte von Alkoholen höher als die der entsprechenden Kohlenwasserstoffe und Halogenderivate.
Die Fähigkeit von Ethylalkohol, Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden, liegt seinen antiseptischen Eigenschaften zugrunde.
§5. Chemische Eigenschaften einwertiger Alkohole.
Die charakteristischen Reaktionen von Alkoholen werden durch das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe in ihrem Molekül bestimmt, was ihre signifikante Reaktivität bestimmt.
1. Wechselwirkung mit Alkalimetallen:
R-OMe-Metallalkoholate sind farblose Feststoffe, die leicht durch Wasser hydrolysiert werden. Sie sind starke Basen.
2.Grundlegende Eigenschaften
3. Bildung von Ethern:
4. Bildung von Estern
mit anorganischen Säuren:
mit organischen Säuren
5. Reaktion von Alkoholen mit Halogenwasserstoffen:
Die Verwendung von Phosphorhalogeniden:
6. Dehydratisierungsreaktionen von Alkoholen.
Die Abspaltung von Wasser aus Alkoholen erfolgt in Gegenwart von Säuren oder an Katalysatoren bei erhöhten Temperaturen.
Die Dehydratisierung von Alkoholen verläuft nach der empirischen Regel von Zaitsev: Vorzugsweise wird Wasserstoff vom am wenigsten hydrierten β-Kohlenstoffatom abgespalten.
1) Die Dehydratisierung von primären Alkoholen erfolgt unter harschen Bedingungen:
2) Dehydratisierung sekundärer Alkohole:
3) Dehydratisierung von tertiären Alkoholen:
7. Oxidation (Oxidationsmittel - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 in saurer Umgebung)
8. Dehydrierung von Alkoholen:
Zweiwertige Alkohole (Diole)
Wege zu bekommen.
1. Ethylenoxidation
2. Hydrolyse des Dihalogenderivats
Physikalische Eigenschaften:
Ethylenglykol ist eine viskose, farblose Flüssigkeit, süß im Geschmack, wasserlöslich; wasserfreies Ethylenglykol ist hygroskopisch.
Chemische Eigenschaften
Die Reaktionen ähneln grundsätzlich den Reaktionen von einwertigen Alkoholen, und die Reaktionen können an einer oder zwei Hydroxylgruppen ablaufen.
1. Säureeigenschaften; Ethylenglykol ist eine stärkere Säure als Ethanol
(pKa = 14,8). Bildung von Glykolaten
2. Substitutionsreaktionen für Halogene
3. Bildung von Ethern
4. Austrocknung
5. Oxidation
Dreiwertige Alkohole (Triole)
Wege zu bekommen.
1. Hydrolyse von Fetten
2. Aus Allylchlorid
Physikalische Eigenschaften:
Glycerin ist eine viskose Flüssigkeit mit süßem Geschmack. Lassen Sie uns nicht nur in Wasser, Ethanol auflösen; löst sich nicht in Äther, wasserfreies Glycerin ist hygroskopisch (nimmt bis zu 40 % Feuchtigkeit aus der Luft auf).
Chemische Eigenschaften
Die Reaktionen ähneln grundsätzlich den Reaktionen von einwertigen Alkoholen, und die Reaktionen können mit einer, zwei oder drei Hydroxylgruppen gleichzeitig ablaufen.
1. Säureeigenschaften; Glycerin ist eine stärkere Säure als Ethanol und Ethylenglykol. pKa = 13,5.
Bildet mit Kupferhydroxid einen Chelatkomplex:
2. Substitutionsreaktionen
3. Austrocknung
Die Verwendung von Alkoholen
Methanol und Ethanol werden als Lösungsmittel sowie als Ausgangsstoffe bei der Synthese organischer Substanzen verwendet. Ethanol wird in der Pharmazie zur Herstellung von Tinkturen, Extrakten verwendet; in der Medizin - als Antiseptikum.
Ethylenglykol wird zur Herstellung von synthetischen Polyesterfasern (z. B. Lavsan) sowie von Frostschutzmitteln (50% ige Lösung) - einer Frostschutzflüssigkeit zum Kühlen von Verbrennungsmotoren - verwendet.
Glycerin wird als Bestandteil kosmetischer Präparate und Salben verwendet. Glyceroltrinitrat ist ein Medikament zur Behandlung von Angina pectoris.
Glyceroltrinitrat wird bei der Herstellung von Sprengstoffen (Dynamit) verwendet.
Die Verwendung von Glycerin in der Lebensmittel- und Textilindustrie.
Bevor man mit dem Studium von Alkoholen fortfährt, ist es notwendig, die Natur zu verstehen -OH Gruppe und ihre Wirkung auf benachbarte Atome.
funktionelle Gruppen sogenannte Atomgruppen, die die charakteristischen chemischen Eigenschaften einer bestimmten Stoffklasse bestimmen.
Die Struktur von Alkoholmolekülen R-OH. Das Sauerstoffatom, das Teil der Hydroxylgruppe von Alkoholmolekülen ist, unterscheidet sich stark von Wasserstoff- und Kohlenstoffatomen in seiner Fähigkeit, Elektronenpaare anzuziehen und zu halten. Alkoholmoleküle haben polare Bindungen CO und OH.
Angesichts der Polarität der O-H-Bindung und der signifikanten positiven Ladung am Wasserstoffatom hat der Wasserstoff der Hydroxylgruppe " Säure„Charakter. Darin unterscheidet es sich stark von den im Kohlenwasserstoffrest enthaltenen Wasserstoffatomen. Das Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe hat eine teilweise negative Ladung und zwei freie Elektronenpaare, die die Bildung von Alkoholmolekülen ermöglichen Wasserstoffbrücken.
Durch chemische Eigenschaften Phenole unterscheiden sich von Alkoholen, was durch die gegenseitige Beeinflussung der Hydroxylgruppe und des Benzolkerns (Phenyl - C 6 H 5) im Phenolmolekül entsteht. Dieser Effekt wird darauf zurückgeführt, dass die π-Elektronen des Benzolkerns teilweise die freien Elektronenpaare des Sauerstoffatoms der Hydroxylgruppe in ihre Sphäre einbeziehen, wodurch die Elektronendichte am Sauerstoffatom abnimmt. Diese Abnahme wird durch eine stärkere Polarisierung der О-Н-Bindung kompensiert, was wiederum zu einer Erhöhung der positiven Ladung am Wasserstoffatom führt:
Daher hat der Wasserstoff der Hydroxylgruppe im Phenolmolekül saurer Charakter.
Der Einfluss von Atomen in den Molekülen von Phenol und seinen Derivaten ist gegenseitig. Die Hydroxylgruppe beeinflusst die Dichte der π-Elektronenwolke im Benzolring. Sie nimmt an dem der OH-Gruppe zugeordneten Kohlenstoffatom ab (d. h. am 1. und 3. Kohlenstoffatom, Metaposition) und steigt an den benachbarten Kohlenstoffatomen - 2, 4, 6 - an. orth- und Paar- Bestimmungen.
Die Wasserstoffatome des Benzols in ortho- und para-Position werden beweglicher und können leicht durch andere Atome und Radikale ersetzt werden.
Aldehyde haben die allgemeine Formel 
wo ist die carbonylgruppe
Das Kohlenstoffatom in der Carbonylgruppe ist sp 3 -hybridisiert. Direkt damit verbundene Atome befinden sich in derselben Ebene. Aufgrund der hohen Elektronegativität des Sauerstoffatoms im Vergleich zum Kohlenstoffatom entsteht die C=O-Bindung stark polarisiert aufgrund der Verschiebung der Elektronendichte der π-Bindung zum Sauerstoff:
Unter dem Einfluss des Carbonylkohlenstoffatoms in Aldehyden steigt die Polarität der C-H-Bindung, was die Reaktivität dieses H-Atoms erhöht.
Carbonsäuren eine funktionelle Gruppe enthalten
Genannt die Carboxylgruppe oder Carboxyl. Es heißt so, weil es aus einer Carbonylgruppe besteht.
und Hydroxyl-OH.
Bei Carbonsäuren ist die Hydroxylgruppe an einen Kohlenwasserstoffrest und eine Carbonylgruppe gebunden. Die Schwächung der Bindung zwischen Sauerstoff und Wasserstoff in der Hydroxylgruppe wird durch den Unterschied in der Elektronegativität von Kohlenstoff-, Sauerstoff- und Wasserstoffatomen erklärt. Das Kohlenstoffatom erwirbt eine gewisse positive Ladung. Dieses Kohlenstoffatom zieht eine Elektronenwolke vom Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe an. Als Ausgleich für die verschobene Elektronendichte zieht das Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe die Elektronenwolke des benachbarten Wasserstoffatoms an sich. Die O-H-Bindung in der Hydroxylgruppe wird polarer und das Wasserstoffatom beweglicher.
Beschränken Sie einwertige und mehrwertige Alkohole
Alkohole(oder Alkanole) sind organische Substanzen, deren Moleküle eine oder mehrere Hydroxylgruppen (-OH-Gruppen) enthalten, die mit einem Kohlenwasserstoffrest verbunden sind.
Entsprechend der Anzahl der Hydroxylgruppen(Atomizitäts-)Alkohole werden unterteilt in:
· einatomig, zum Beispiel:
· zweiatomig(Glykole), zum Beispiel:
· Dreiatomig, zum Beispiel:
Durch die Natur des Kohlenwasserstoffrestes Folgende Alkohole werden unterschieden:
· Grenze nur gesättigte Kohlenwasserstoffreste im Molekül enthalten, zum Beispiel:
· Unbegrenzt mit mehreren (Doppel- und Dreifach-) Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen im Molekül, zum Beispiel:
· aromatisch, also Alkohole, die einen Benzolring und eine Hydroxylgruppe im Molekül enthalten, die nicht direkt, sondern über Kohlenstoffatome miteinander verbunden sind, zum Beispiel:
Organische Substanzen mit Hydroxylgruppen im Molekül, direkt gebunden an das Kohlenstoffatom des Benzolrings, unterscheiden sich in ihren chemischen Eigenschaften deutlich von Alkoholen und ragen daher in eine eigenständige Klasse organischer Verbindungen - Phenole. Zum Beispiel:
Es gibt auch mehratomig(mehrwertige) Alkohole mit mehr als drei Hydroxylgruppen pro Molekül. Zum Beispiel der einfachste sechswertige Alkohol Hexanol (Sorbit):
Isomerie und Nomenklatur von Alkoholen
Bei der Namensbildung von Alkoholen wird dem Namen des dem Alkohol entsprechenden Kohlenwasserstoffs ein (generisches) Suffix angehängt -ol. Die Zahlen nach dem Suffix geben die Position der Hydroxylgruppe in der Hauptkette an, und die Präfixe Di-, Tri-, Tetra- usw. geben ihre Anzahl an:
In der Nummerierung der Kohlenstoffatome in der Hauptkette die Position der Hydroxylgruppe ist vorrangig vor der Position von Mehrfachbindungen:
Ab dem dritten Mitglied der homologen Reihe haben Alkohole Positionsisomerie der funktionellen Gruppe(Propanol-1 und Propanol-2) und ab dem vierten - Isomerie des Kohlenstoffskeletts(Butanol-1, 2-Methylpropanol-1). Sie sind auch durch Klassenisomerie gekennzeichnet - Alkohole sind isomer zu Ethern:
Es können sich Alkohole bilden Wasserstoffbrücken sowohl zwischen Alkoholmolekülen als auch zwischen Alkohol- und Wassermolekülen.
Wasserstoffbrückenbindungen entstehen durch die Wechselwirkung eines teilweise positiv geladenen Wasserstoffatoms eines Alkoholmoleküls und eines teilweise negativ geladenen Sauerstoffatoms eines anderen Moleküls. Aufgrund von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Molekülen haben Alkohole ungewöhnlich hohe Siedepunkte für ihr Molekulargewicht. So ist Propan mit einem relativen Molekulargewicht von 44 unter normalen Bedingungen ein Gas, und der einfachste Alkohol ist Methanol mit einem relativen Molekulargewicht von 32, unter normalen Bedingungen ist es eine Flüssigkeit.
Die Eigenschaften organischer Substanzen werden durch ihre Zusammensetzung und Struktur bestimmt. Alkohole bestätigen die allgemeine Regel. Ihre Moleküle umfassen Kohlenwasserstoff- und Hydroxylradikale, sodass die chemischen Eigenschaften von Alkoholen durch die Wechselwirkung und den Einfluss dieser Gruppen aufeinander bestimmt werden.
Charakteristische Eigenschaften dieser Verbindungsklasse aufgrund des Vorhandenseins einer Hydroxylgruppe.
1. Wechselwirkung von Alkoholen mit Alkali- und Erdalkalimetallen. Um die Wirkung eines Kohlenwasserstoffrests auf eine Hydroxylgruppe zu identifizieren, ist es notwendig, die Eigenschaften einer Substanz, die einerseits eine Hydroxylgruppe und einen Kohlenwasserstoffrest enthält, und einer Substanz, die eine Hydroxylgruppe enthält und keinen Kohlenwasserstoffrest enthält, zu vergleichen , auf dem anderen. Solche Substanzen können beispielsweise Ethanol (oder anderer Alkohol) und Wasser sein. Wasserstoff der Hydroxylgruppe von Alkoholmolekülen und Wassermolekülen kann durch Alkali- und Erdalkalimetalle reduziert (durch sie ersetzt) werden:
2. Wechselwirkung von Alkoholen mit Halogenwasserstoffen. Der Ersatz eines Halogens durch eine Hydroxylgruppe führt zur Bildung von Halogenalkanen. Zum Beispiel:
Diese Reaktion ist reversibel.
3. Intermolekulare Dehydratisierung von Alkoholen- Abspaltung eines Wassermoleküls von zwei Alkoholmolekülen beim Erhitzen in Gegenwart von wasserentziehenden Mitteln:
Durch intermolekulare Dehydratisierung von Alkoholen entstehen Ether. Wenn also Ethylalkohol mit Schwefelsäure auf eine Temperatur von 100 bis 140 ° C erhitzt wird, wird Diethyl (Schwefel) Ether gebildet.
4. Wechselwirkung von Alkoholen mit organischen und anorganischen Säuren zu Estern ( Veresterungsreaktion):
Veresterungsreaktion durch starke anorganische Säuren katalysiert.
Wenn beispielsweise Ethylalkohol und Essigsäure reagieren, entsteht Ethylacetat - Ethylacetat:
5. Intramolekulare Dehydratisierung von Alkoholen tritt auf, wenn Alkohole in Gegenwart von Dehydratisierungsmitteln auf eine Temperatur erhitzt werden, die höher ist als die intermolekulare Dehydratisierungstemperatur. Als Ergebnis werden Alkene gebildet. Diese Reaktion beruht auf der Anwesenheit eines Wasserstoffatoms und einer Hydroxylgruppe an benachbarten Kohlenstoffatomen. Ein Beispiel ist die Reaktion zur Gewinnung von Ethen (Ethylen) durch Erhitzen von Ethanol auf über 140 ° C in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure:
6. Alkoholoxidationüblicherweise mit starken Oxidationsmitteln, beispielsweise Kaliumdichromat oder Kaliumpermanganat, in saurem Medium durchgeführt. In diesem Fall richtet sich die Wirkung des Oxidationsmittels auf das C-Atom, das bereits mit der Hydroxylgruppe assoziiert ist. Je nach Art des Alkohols und den Reaktionsbedingungen können verschiedene Produkte entstehen. Primäre Alkohole werden also zuerst zu Aldehyden und dann zu Carbonsäuren oxidiert:
Bei Oxidation sekundärer Alkohole Ketone entstehen:
Tertiäre Alkohole sind ziemlich beständig gegen Oxidation. Unter harten Bedingungen (starkes Oxidationsmittel, hohe Temperatur) ist jedoch eine Oxidation von tertiären Alkoholen möglich, die mit dem Aufbrechen von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen stattfindet, die der Hydroxylgruppe am nächsten sind.
7. Dehydrierung von Alkoholen. Wenn Alkoholdampf bei 200-300 ° C über einen Metallkatalysator wie Kupfer, Silber oder Platin geleitet wird, werden primäre Alkohole in Aldehyde und sekundäre in Ketone umgewandelt:
8. Die gleichzeitige Anwesenheit im Alkoholmolekül mehrere Hydroxylgruppen werden die spezifischen Eigenschaften von mehrwertigen Alkoholen bestimmt, die in der Lage sind, in Wechselwirkung mit einem frischen Kupfer(II)-hydroxid-Niederschlag hellblaue wasserlösliche Komplexverbindungen zu bilden. Für Ethylenglykol können Sie schreiben:
Einwertige Alkohole können diese Reaktion nicht eingehen. Deshalb ist sie qualitative Reaktion auf mehrwertige Alkohole.
Chemische Eigenschaften von Alkoholen - Kompendium
Einzelne Vertreter von Alkoholen und ihre Bedeutung
Methanol(Methylalkohol CH 3 OH) ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch und einem Siedepunkt von 64,7 ° C. Es brennt mit leicht bläulicher Flamme. Der historische Name Methanol - Holzalkohol erklärt sich aus einer der Möglichkeiten, es durch die Destillation von Harthölzern zu erhalten (griechisch methy - Wein, um sich zu betrinken; hule - Substanz, Holz).
Bei der Arbeit mit Methanol ist ein sorgfältiger Umgang erforderlich. Unter der Wirkung des Enzyms Alkoholdehydrogenase wird es im Körper in Formaldehyd und Ameisensäure umgewandelt, die die Netzhaut schädigen, zum Absterben des Sehnervs und zum vollständigen Verlust des Sehvermögens führen. Das Verschlucken von mehr als 50 ml Methanol führt zum Tod.
Äthanol(Ethylalkohol C 2 H 5 OH) ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch und einem Siedepunkt von 78,3 ° C. brennbar Mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Die Konzentration (Stärke) von Alkohol wird üblicherweise in Volumenprozent angegeben. „Reiner“ (medizinischer) Alkohol ist ein Produkt, das aus Lebensmittelrohstoffen gewonnen wird und 96 % (Volumen) Ethanol und 4 % (Volumen) Wasser enthält. Um wasserfreies Ethanol - "absoluter Alkohol" - zu erhalten, wird dieses Produkt mit Stoffen behandelt, die Wasser chemisch binden (Kalziumoxid, wasserfreies Kupfer(II)-sulfat usw.).
Um technisch genutzten Alkohol trinkuntauglich zu machen, werden ihm geringe Mengen schwer trennbarer giftiger, übel riechender und ekelhaft schmeckender Stoffe zugesetzt und eingefärbt. Alkohol, der solche Zusätze enthält, wird Brennspiritus oder Brennspiritus genannt.
Ethanol wird in der Industrie häufig zur Herstellung von Synthesekautschuk, Arzneimitteln, als Lösungsmittel verwendet, ist Bestandteil von Lacken und Farben, Parfums. In der Medizin ist Ethylalkohol das wichtigste Desinfektionsmittel. Wird zur Herstellung von alkoholischen Getränken verwendet.
Kleine Mengen Ethylalkohol reduzieren bei Einnahme die Schmerzempfindlichkeit und blockieren die Hemmungsprozesse in der Großhirnrinde, was zu einem Rauschzustand führt. In diesem Stadium der Wirkung von Ethanol nimmt die Wasserabscheidung in den Zellen zu und folglich wird die Urinbildung beschleunigt, was zu einer Austrocknung des Körpers führt.
Außerdem bewirkt Ethanol die Erweiterung der Blutgefäße. Eine erhöhte Durchblutung der Hautkapillaren führt zu Hautrötungen und einem Wärmegefühl.
In großen Mengen hemmt Ethanol die Aktivität des Gehirns (das Stadium der Hemmung) und verursacht eine Verletzung der Bewegungskoordination. Ein Zwischenprodukt der Ethanoloxidation im Körper – Acetaldehyd – ist hochgiftig und verursacht schwere Vergiftungen.
Die systematische Verwendung von Ethylalkohol und ihn enthaltenden Getränken führt zu einer anhaltenden Abnahme der Produktivität des Gehirns, dem Tod von Leberzellen und deren Ersatz durch Bindegewebe - Leberzirrhose.
Ethandiol-1,2(Ethylenglykol) ist eine farblose viskose Flüssigkeit. Giftig. Frei löslich in Wasser. Wässrige Lösungen kristallisieren bei Temperaturen deutlich unter 0 °C nicht, was die Verwendung als Bestandteil von nicht gefrierenden Kühlmitteln - Frostschutzmitteln für Verbrennungsmotoren - ermöglicht.
Prolactriol-1,2,3(Glycerin) - eine viskose sirupartige Flüssigkeit mit süßem Geschmack. Frei löslich in Wasser. Nicht flüchtig Als Bestandteil von Estern ist es Bestandteil von Fetten und Ölen.
Weit verbreitet in der Kosmetik-, Pharma- und Lebensmittelindustrie. In der Kosmetik spielt Glycerin die Rolle eines weichmachenden und beruhigenden Mittels. Es wird der Zahnpasta zugesetzt, um ein Austrocknen zu verhindern.
Glycerin wird Süßwarenprodukten zugesetzt, um deren Kristallisation zu verhindern. Es wird auf Tabak gesprüht, in diesem Fall wirkt es als Feuchthaltemittel und verhindert, dass die Tabakblätter vor der Verarbeitung austrocknen und zerbröckeln. Es wird Klebstoffen zugesetzt, damit sie nicht zu schnell austrocknen, und Kunststoffen, insbesondere Cellophan. Im letzteren Fall wirkt Glycerin als Weichmacher, wirkt wie ein Schmiermittel zwischen Polymermolekülen und verleiht Kunststoffen so die nötige Flexibilität und Elastizität.
Die unteren und mittleren Mitglieder einer Reihe von einschränkenden einwertigen Alkoholen mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen sind Flüssigkeiten. Höhere Alkohole (beginnend mit C 12 H 25 OH) sind bei Raumtemperatur Feststoffe. Niedere Alkohole haben einen charakteristischen alkoholischen Geruch und einen brennenden Geschmack, sie sind gut wasserlöslich. Mit zunehmendem Kohlenwasserstoffrest nimmt die Löslichkeit von Alkoholen in Wasser ab und Octanol ist nicht mehr mit Wasser mischbar.
Referenzmaterial zum Bestehen der Prüfung:
Periodensystem
Löslichkeitstabelle
