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Vollständige Reduktion von Adipinsäurenitril mit Wasserstoffgleichung. Nitrile von Carbonsäuren




1. Anhydride von Carbonsäuren

Anhydride von Carbonsäuren sind Produkte der Abspaltung eines Wassermoleküls aus zwei Säuremolekülen.

1.1. Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureanhydriden

Anhydride von Carbonsäuren können, wie wir gerade gesehen haben (3.1), aus Säurechloriden und Salzen von Carbonsäuren erhalten werden. Außerdem können sie aus Säurechloriden und Carbonsäuren in Gegenwart von Pyridin erhalten werden:

Acylchlorid Säure Pyridinanhydrid Pyridiniumchlorid

Die Anhydride vieler Carbonsäuren werden durch Erhitzen der entsprechenden Carbonsäuren, oft unter Verwendung von Dehydratisierungsmitteln, gebildet. Essigsäureanhydrid wird also durch Erhitzen von Essigsäure mit konzentrierter Schwefelsäure erhalten:

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Essigsäureanhydrid

Billiges Essigsäureanhydrid wird manchmal als Trockenmittel verwendet:

Übung 19. Benzoesäureanhydrid kann durch Zugabe von einem Moläquivalent Wasser zu zwei Moläquivalenten Benzoylchlorid hergestellt werden. Schreiben Sie diese Reaktion auf.

Cyclische Anhydride von Dicarbonsäuren werden oft durch einfaches Erhitzen gebildet:

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Bernsteinsäure Bernsteinsäureanhydrid

Ein industrielles Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid ist die Oxidation von Benzol oder 2-Buten mit Luft:

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Phthalsäureanhydrid wird industriell durch die Oxidation von Naphthalin oder o-Xylol hergestellt:

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Essigsäureanhydrid wird technisch durch Oxidation von Acetaldehyd mit Luftsauerstoff in Gegenwart eines Kupfer-Cobalt-Katalysators hergestellt:

Übung 20. Maleinsäure wird bei 200°C in Maleinsäureanhydrid umgewandelt.Um Maleinsäureanhydrid aus Fumarsäure zu erhalten, ist eine viel höhereTemperatur erforderlich. Was erklärt das? Schreibe die passenden Reaktionen auf.

Übung 21. Schreiben Sie die Reaktionen von Propionsäureanhydrid mit (a) Wasser, (b) Ethanol, (c) Ammoniak, (d) Ethylamin auf und beschreiben Sie deren Mechanismus.

Übung 22. Was sind die technischen Verfahren zur Gewinnung von Essigsäureanhydrid? Was ist seine industrielle Anwendung?

Übung 23. Komplette Reaktionen

1.2. Reaktionen von Anhydriden von Carbonsäuren

Anhydride von Carbonsäuren gehen die gleichen Reaktionen ein wie Säurechloride:

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Methylacetat

(M6)

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Acetamid

Verbindungen, die Acetylgruppen enthalten, werden am häufigsten aus Essigsäureanhydrid hergestellt: Es ist billig, leicht verfügbar, nicht sehr flüchtig und gibt kein ätzendes HCl ab.

(38)

Essigsäureanhydrid, Nilinacetanilid

(M7)

Übung 24. Schreiben Sie die Reaktionen von Acetanhydrid (a) mit Anilin und (b) Salicylsäure auf und beschreiben Sie deren Mechanismus.


Formal können Ketene als innere Anhydride von Monocarbonsäuren RCH=C=O angesehen werden. Das einfachste Keten CH 2 \u003d C \u003d O heißt einfach Keten.

Keten wird durch Hochtemperatur-Dehydratisierung von Säuren gewonnen

(39)

oder Pyrolyse von Aceton

Keten geht Additionsreaktionen unter Bildung der gleichen Produkte ein, die aus Essigsäureanhydrid und Acetylchlorid erhalten werden können:

Ex. 25. Schreiben Sie die Reaktionen von Keten mit (a) Wasser, (b) 1-Propanol, (c) Phenol, (d) Methylamin, (e) Anilin auf.

Keten dimerisiert leicht zu Diketen:

Diketen geht Additionsreaktionen nach dem Schema ein:

Acetessigester

Ex. 26. Schreiben Sie die Reaktionen von Diketen mit (a) Wasser, (b) Matanol, (c) Ammoniak, (d) Anilin auf.


3. Nitrile

Nitrile werden auf verschiedene Weise benannt:

CH 3 CN CH 2 \u003d CHCN PhCN NC (CH 2) 4 CN

Ethannitril Propennitril Benzolcarbonitril Adiponitril

(Acetonitril) (Acrylnitril) (Benzonitril)

3.1. Verfahren zur Gewinnung von Nitrilen

3.1.1. Gewinnung von Nitrilen durch Dehydratisierung von Amiden

Die Dehydratisierung von Amiden, die wir im vorherigen Abschnitt besprochen haben, kann als letzter Schritt in der Kette der Umwandlungen einer Carbonsäure in ein Nitril dieser Säure dienen:

Alle diese Reaktionen werden oft in einem Prozess kombiniert, bei dem eine Mischung aus Carbonsäure und Ammoniak bei 500 ° C durch Aluminiumoxid geleitet wird:

Übung 46. Schreiben Sie die Reaktion eines industriellen Verfahrens zur Gewinnung von Adiponitril aus Adipinsäure.

3.1.2. Gewinnung von Nitrilen durch oxidative Ammonolyse von Kohlenwasserstoffen

Bei der Untersuchung der Oxidation von Kohlenwasserstoffen haben wir gesehen, dass Blausäure (Ameisensäurenitril) und Nitrile anderer Säuren durch oxidative Ammonolyse der entsprechenden Kohlenwasserstoffe nach dem Schema erhalten werden:

Übung 47. Schreiben Sie die Reaktionen auf, um (a) Acrylnitril, (b) Benzonitril, (c) Acetonitril und (d) Terephthalsäurenitril durch oxidative Monolyse der entsprechenden Kohlenwasserstoffe zu erhalten.

3.1.3. Erhalt von Nitrilen durch die Kolbe-Reaktion

Wenn Halogenkohlenwasserstoffe mit Kaliumcyanid in wässrigem Ethanol interagieren, werden Nitrile durch den S N 2-Mechanismus gebildet:

Da das Cyanidanion ein ambidentes Ion ist, entstehen als Nebenprodukt Isonitrile, die durch Ausschütteln des Reaktionsgemisches mit verdünnter Salzsäure entfernt werden.

Übung 48. Schreiben Sie die Reaktionen zum Erhalt von (a) Propionitril aus Ethylen, (b) Butyronitril aus Propylen, (c) Bernsteinsäuredinitril aus Ethylen, (d) Vinylessigsäurenitril aus Propylen, (e) Phenylessigsäurenitril aus Toluol, (e) Phenylessigsäure Säurenitril, (f) Adipinsäuredinitril aus Acetylen.

Übung 49. Vollständige Reaktionen:

(a)(b)

3.2. Reaktionen von Nitrilen

3.2.1. Hydrierung von Nitrilen

Nitrile hydrieren leicht zu Aminen. Die Hydrierung erfolgt entweder mit Wasserstoff bei der Isolierung (C 2 H 5 OH + Na) oder katalytisch:

Übung 50. Schreiben Sie die Hydrierungsreaktionen von (a) Propionitril, (b) Butyronitril, (c) Bernsteinsäuredinitril, (d) Vinylessigsäurenitril, (e) Phenylessigsäurenitril, (f) Adipinsäuredinitril.

3.2.2. Hydrolyse von Nitrilen

Aus Alkylhalogeniden und Metallcyaniden durch die Reaktion nucleophiler Substitution erhaltene Nitrile sind gute Ausgangsprodukte für die Herstellung von Carbonsäuren. Dazu werden sie in Gegenwart von Säuren oder Basen hydrolysiert:

Übung 51. Welche Säuren entstehen bei der Hydrolyse folgender Nitrile:

(a) Propionitril, (b) Butyronitril, (c) Bernsteinsäuredinitril, (d) Vinylessigsäurenitril, (e) Phenylessigsäurenitril, (f) Adipinsäuredinitril.

Nach diesem Schema wird Phenylessigsäure aus verfügbarem Benzylchlorid gewonnen:

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Übung 52. Schlagen Sie ein Schema zur Herstellung von Phenylessigsäure ausgehend von Toluol vor. Beschreiben Sie die Mechanismen der entsprechenden Reaktionen.

Malonsäure wird hauptsächlich aus Chloressigsäure nach dem Schema gewonnen:

Übung 53. Schlagen Sie ausgehend von Ethylen und anderen notwendigen Reagenzien ein Schema zur Gewinnung von Butandisäure (Bernsteinsäure) vor.

Übung 54. Schlagen Sie unter Verwendung der entsprechenden Halogenkohlenwasserstoffe und Nitrile Schemata vor, um die folgenden Säuren zu erhalten: (a) Propionsäure aus Ethylen, (b) Buttersäure aus Propylen, (c) Bernsteinsäure aus Ethylen, (d) Vinylessigsäure aus Propylen, (e) Phenylessigsäure aus Toluol, (e) Adipinsäure aus Acetylen.

Aus den verfügbaren Cyanhydrinen werden a-Hydroxysäuren gewonnen:

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Übung 55. Schlagen Sie basierend auf den geeigneten Aldehyden und Ketonen und anderen notwendigen Reagenzien Schemata zur Herstellung von (a) 2-Hydroxyoxypropionsäure vor und

(b) 2-Methyl-2-hydroxypropionsäure.

3.3. Alkoholyse von Nitrilen

Nitrile reagieren mit Chlorwasserstoff zu Iminochloriden:

(90)

Iminochlorid

Die Einwirkung von Chlorwasserstoff in Alkohol auf Nitrile führt zur Bildung von Iminoesterhydrochloriden, deren weitere Hydrolyse Ester ergibt:

Methylmethacrylat wird industriell aus Aceton über Cyanhydrin gewonnen:

Aceton Aceton Cyanhydrin Methylmethacrylat

Ein Polymer aus Methylmethacrylat - Polymethylmethacrylat wird bei der Herstellung von Sicherheitsgläsern (Plexiglas) verwendet.

Ex. 56. Welches Produkt entsteht durch die aufeinanderfolgende Einwirkung von Kaliumcyanid, Ethanol in Gegenwart von Chlorwasserstoff und schließlich Wasser auf Benzylchlorid? Schreibe die passenden Reaktionen auf.

Ex. 57. Welches Produkt entsteht durch die aufeinanderfolgende Einwirkung von Blausäure auf Acetaldehyd und dann Methanol in Gegenwart von Schwefelsäure? Schreibe die passenden Reaktionen auf.


4. Cyanamid

Von großer praktischer Bedeutung ist Blausäureamid - Cyanamid. In der Industrie wird es aus Calciumcarbid und Stickstoff bei etwa 1000–1100°C oder bei etwa 650–800°C in Gegenwart von etwa 10 % Calciumchlorid gewonnen.

Calciumcyanamid

Die resultierende Mischung aus Kalkstickstoff und Ruß wird direkt als Düngemittel verwendet. Beim Einwirken von Schwefelsäure auf Kalkstickstoff entsteht Cyanamid:

Im festen Zustand und in Lösungen steht Cyanamid mit Carbodiimid im Gleichgewicht:

Cyanamidcarbodiimid

Harnstoff wird durch partielle Hydrolyse von Cyanamid gewonnen:

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Unter Einwirkung von Schwefelwasserstoff auf Cyanamid entsteht Thioharnstoff:

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Thioharnstoff

Seine Wechselwirkung mit Ammoniak führt zur Bildung von Guanidin:

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Guanidin

Beim Erhitzen wird Cyanamid zu Melamin.

Nitrile von Säuren werden auch Cyanide genannt, da sie als Kombination eines Kohlenwasserstoffrestes mit einer Cyanogruppe angesehen werden können.Üblicherweise leiten sich die Namen von Nitrilen von den Namen der entsprechenden Säuren ab:

Eigenschaften. Die einfachsten Nitrile sind eher angenehm riechende Flüssigkeiten mit einem etwas niedrigeren Siedepunkt als die entsprechenden Säuren. Schwach giftig, im Gegensatz zu der extrem giftigen Blausäure, die als Ameisensäurenitril angesehen werden kann. Die einfachsten Nitrile sind in Wasser schlecht löslich.

Nitrile sind neutrale Stoffe. Bei der Hydrolyse in Gegenwart von Säuren oder Laugen entstehen Säureamide (mit einem Wassermolekül) oder freie Carbonsäuren (mit zwei Wassermolekülen):

Bei der Reduktion von Nitrilen mit Wasserstoff (zum Zeitpunkt der Isolierung) entstehen primäre Amine:

Wege zu bekommen. Die Herstellung von Nitrilen durch Wechselwirkung von Alkylhalogeniden mit Blausäuresalzen sowie durch Entfernung eines Wassermoleküls aus Säureamiden haben wir bereits erwähnt (S. 67 und 146). Das erste dieser Verfahren ist wichtig für die Herstellung von Carbonsäuren aus Alkylhalogeniden. Dabei werden Carbonsäuren mit einer größeren Anzahl an Kohlenstoffatomen als im ursprünglichen Halogenid Alkyl erhalten. So; Um beispielsweise Propionsäure zu erhalten, sollte man von Ethylbromid ausgehen:

Acrylnitril Flüssigkeit mit Temp. Ballen 78 Es ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die Herstellung von Synthesekautschuken, Kunststoffen und Synthesefasern sowie für die Synthese anderer Derivate der Acrylsäure.

In der Industrie wird Acrylnitril durch drei Hauptverfahren erhalten.

1. Gewinnung aus Ethylenoxid und Blausäure:

2. Gewinnung aus Acetylen und Blausäure:

Um nach diesem Verfahren Acrylnitril zu erhalten, wird zunächst Acetylen mit Blausäure (12:1) gemischt und die resultierende Mischung, auf 80 °C erhitzt, unter leichtem Druck in den Reaktor geleitet, in dem sich der Katalysator befindet - eine angesäuerte Lösung von Kupferchlorid, Natrium- und Kaliumchlorid. Aus dem entstehenden Gas-Dampf-Gemisch wird Acrylnitril in der Absorptionskolonne vollständig von Wasser weiter absorbiert. Die Ausbeute an Acrylnitril a beträgt ca. 85 %, bezogen auf das eingesetzte Acetylen.,

3. Direktsynthese aus Propylen und Ammoniak:

Das Verfahren wird in Kolonnenapparaturen bei 450 °C und einem Druck von ca. 100 °C in Gegenwart von Wasserdampf durchgeführt. Als Oxidationsmittel wird Luftsauerstoff verwendet. Überschüssiges Ammoniak im Gas-Dampf-Gemisch wird mit Schwefelsäure neutralisiert. Acrylnitril und Reaktionsnebenprodukte werden von Wasser absorbiert; die wässrige Lösung wird rektifiziert.

Diese Methode zur Gewinnung von Acrylnitril ist die kostengünstigste und vielversprechendste, weshalb die ersten beiden Methoden in Zukunft nicht mehr entwickelt werden.


Nitril ist ein synthetischer Kautschuk (Gummi). Es zeichnet sich durch hervorragende Beständigkeit gegen hohe Temperaturen, Beständigkeit gegen Öle, Öl- und Erdölprodukte, Säuren und Laugen in geringer Konzentration und hohe Rutschfestigkeit aus.

Nitril wird durch Polymerisation hergestellt, ein Gemisch aus Butadien und Acrylnitril. Die ursprünglichen Elemente werden umgewandelt und das Ergebnis ist ein Nitril-Elastomer. Der Hauptrohstoff für die Herstellung von Nitril ist Erdöl.

Nitril-Butadien-Kautschuk kann in Kombination mit Natur-, Isopren-, Butadien- und Styrol-Butadien-Kautschuken verwendet werden, die eingeführt werden, um die technologischen Eigenschaften von Mischungen zu verbessern und die Frostbeständigkeit von Vulkanisaten zu erhöhen. Ihre Kombination mit Ethylen-Propylen- und Chloroprenkautschuken verbessert die Ozonbeständigkeit und Beständigkeit gegen thermische Alterung, und ihre Kombination mit Thiokolen, Polyvinylchlorid, Fluorkautschuken und Phenol-Formaldehyd-Harzen verbessert die Öl- und Benzinbeständigkeit sowie die Ozonbeständigkeit.

Aufgrund der hohen Beständigkeit gegen Öle und andere aggressive Mittel werden Nitril-Butadien-Kautschuke häufig für die Herstellung verschiedener öl- und benzinbeständiger technischer Gummiprodukte verwendet - Dichtungen, Muffen, Ringe, Manschetten, Öldichtungen, technische Platten MBS, Benzintanks usw.

Kautschuke werden zur Herstellung von isolierenden und elektrisch leitfähigen Kautschuken, Absätzen und Sohlen von Schuhen, Klebstoffen und Eboniten, Schutzbeschichtungen, die gegen aggressive Umgebungen beständig sind, verwendet.

Schuhsohle auf Basis einer Kombination aus Nitril und Polyurethan

Die Sohle auf Basis von Nitrilkautschuk, dieses Material verdient besondere Aufmerksamkeit!

Vorteile: besitzt hohe physikalisch-mechanische und antistatische Eigenschaften, Beständigkeit gegen hohe Temperaturen (bis +300°С), Elastizität bei niedrigen Temperaturen (bis -40°С).

Nitrilkautschuk ist auch gegenüber aggressiven Umgebungen beständig (besitzt ein Säure-Basen-Gleichgewicht u MBS Eigenschaften).

Zu seinen Nachteilen gehören: relativ großes Gewicht.

  • Stärke;
  • Elastizität;
  • Beständigkeit gegen Chemikalien.
  • Ozonbeständig.
  • Öl resistent.
  • Säureresistent.
  • Hitzebeständig.
  • Beständig gegen aggressive Umgebung.

In einigen Fällen können die Eigenschaften von den oben angegebenen abweichen. Zum Beispiel, wenn ein Unternehmer sucht Arbeitshandschuhe Für landwirtschaftliche Arbeiten müssen sie keine feuerfesten Eigenschaften haben, daher müssen sie nicht mit Nitril beschichtet werden. Daraus können wir schließen, dass die endgültige Wahl der Arbeitshandschuhe von den einzigartigen Eigenschaften des Unternehmens abhängt. Qualität Handschuhe Gewährleistung der Sicherheit der Mitarbeiter, also wählen Sie sie mit Bedacht aus.

Eigenschaften

Notwendig, wenn Sie medizinisches Fachpersonal aus den Bereichen Chirurgie, Kosmetologie, Pharmakologie usw. sind. Sie werden in jeder Art von Medizin verwendet, in der Sterilität erforderlich ist - Laborforschung, Zahnheilkunde, Blutentnahme usw.

Nitrile
Nitrile- organische Verbindungen der allgemeinen Formel R-C≡N, die formal C-substituierte Blausäurederivate HC≡N sind.
  • 1 Nomenklatur
  • 2 Struktur der Nitrilgruppe
  • 3 Physikalische und chemische Eigenschaften
  • 4 Erhalten
  • 5 Auswirkungen auf den menschlichen Körper
  • 6 Anwendung
  • 7 Notizen
  • 8 Literatur
  • 9 Siehe auch

Nomenklatur

Nitrile gelten auch oft als Derivate von Carbonsäuren (Amid-Dehydratisierungsprodukte) und werden als Derivate der entsprechenden Carbonsäuren bezeichnet, zum Beispiel CH3C≡N - Acetonitril (Essigsäurenitril), C6H5CN - Benzonitril (Benzoesäurenitril). Die systematische Nomenklatur zur Benennung von Nitrilen verwendet das Suffix Carbonitril, beispielsweise Pyrrol-3-Carbonitril.

Nitrile, in denen die -C≡N-Gruppe beweglich ist oder einen Pseudohalogencharakter hat, werden üblicherweise Cyanide genannt, zum Beispiel C6H5CH2CN - Benzylcyanid, C6H5COCN - Benzoylcyanid, (CH3) 3SiCN - Trimethylsilylcyanid.

Die Struktur der Nitrilgruppe

Die Stickstoff- und Kohlenstoffatome in der Nitrilgruppe befinden sich in einem Zustand der sp-Hybridisierung. Die Länge der Dreifachbindung C≡N beträgt 0,116 nm, die Länge der R-CN-Bindung 0,1468 nm (für CH3CN). Die Nitrilgruppe hat negative mesomere und induktive Effekte, insbesondere die Hammett-Konstante σM = 0,56; n = 0,66; σn- = 1,00; σn+ = 0,659 und Tafts Induktionskonstante σ* = 3,6.

Die elektronische Struktur von Nitrilen kann als zwei Resonanzstrukturen dargestellt werden:

In den IR- und Raman-Spektren hat die Nitrilgruppe eine Absorptionsbande im Bereich von 222–2270 cm –1 .

Physikalische und chemische Eigenschaften

Nitrile sind flüssige oder feste Stoffe. Sie lösen sich in organischen Lösungsmitteln. Niedere Nitrile sind gut wasserlöslich, aber mit zunehmender Molmasse nimmt ihre Wasserlöslichkeit ab.

Nitrile können sowohl mit elektrophilen Reagenzien am Stickstoffatom als auch mit nucleophilen Reagenzien am Kohlenstoffatom reagieren, was auf die Resonanzstruktur der Nitrilgruppe zurückzuführen ist. Das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom fördert die Komplexbildung von Nitrilen mit Metallsalzen, zB mit CuCl, NiCl2, SbCl5. Das Vorhandensein der Nitrilgruppe führt zu einer Verringerung der Dissoziationsenergie der C-H-Bindung am α-Kohlenstoffatom. Die C≡N-Bindung ist in der Lage, andere Atome und Gruppen zu binden.

Die Hydrolyse von Nitrilen in saurem Medium führt zunächst zu Amiden, dann zu den entsprechenden Carbonsäuren:

Die Hydrolyse von Nitrilen in alkalischem Medium ergibt Salze von Carbonsäuren.

Die Reaktion von Nitrilen mit Wasserstoffperoxid (Radzishevsky-Reaktion) führt zu Amiden:

Die Wechselwirkung von Nitrilen mit Alkoholen in Gegenwart saurer Katalysatoren (Pinner-Reaktion) ermöglicht es, Imidoester-Hydrohalogenide zu erhalten, die weiter zu Estern hydrolysiert werden. Die Wechselwirkung mit Thiolen in einer ähnlichen Reaktion führt zu Salzen von Thioimidaten bzw. Estern von Thiocarbonsäuren:

Unter Einwirkung von Schwefelwasserstoff auf Nitrile entstehen Thioamide RC(S)NH2, unter Einwirkung von Ammoniak, primäre und sekundäre Amine - Amidine RC(NHR")=NH, unter Einwirkung von Hydroxylamin - Amidoxime RC(NH2)= NOH, unter der Wirkung von Hydrazon - Amidohydrazonen RC(NH2)=NNH2.

Die Reaktion von Nitrilen mit Grignard-Reagenzien ergibt N-Magnesium-substituierte Ketimine, die in saurer Umgebung zu Ketonen hydrolysiert werden:

Nitrile reagieren mit ungesättigten Verbindungen (Ritter-Reaktion) zu substituierten Amiden:

Diels-Alder reagiert mit Dienen:

Die Reduktion von Nitrilen erfolgt schrittweise bis zur Bildung von primären Aminen. Am häufigsten wird die Reaktion mit Wasserstoff auf Platin-, Palladium- (bei 1-3 atm. 20-50 ° C) oder Nickel-, Kobaltkatalysatoren (100-250 atm., 100-200 ° C) in Gegenwart von Ammoniak durchgeführt . Unter Laborbedingungen werden Nitrile mit Natrium in Ethanol, Kaliumaluminiumhydrid und Natriumborhydrid reduziert:

Die Umsetzung von Nitrilen mit Carbonylverbindungen nach Knoevenagel führt zu Cyanoalkenen:

Kassenbon

Nitrile werden auf folgende Weise gewonnen:

Dehydratisierung von Amiden, Aldoximen, Ammoniumsalzen von Carbonsäuren Alkylierung von Blausäuresalzen Durch die Sandmeyer-Reaktion Addition von Blausäure (in der Industrie verwendet) Co-Oxidation von Ammoniak und Kohlenwasserstoffen (oxidative Ammonolyse)

Die Reaktion läuft bei 400-500 °C ab, als Katalysatoren dienen Wismutmolybdate und -phosphomolybdate, Cermolybdate und -wolframate etc.:

Aminoxidation

Auswirkungen auf den menschlichen Körper

Nitrile sind für den Menschen aufgrund einer Verletzung der Wirkung von Cytochromoxidase und einer Hemmung der Funktion des Sauerstofftransfers vom Blut zu den Zellen giftig. Die toxische Wirkung zeigt sich sowohl beim Einatmen von Nitrildämpfen als auch beim Verschlucken über die Haut oder den Magen-Darm-Trakt.

Gegenmittel sind Amylnitrit, Natriumthiosulfat und Glucose.

Anwendung

Nitrile werden als Lösungsmittel, Radikalkettenpolymerisationsinitiatoren, Rohstoffe für die Herstellung von Monomeren, Arzneimitteln, Pestiziden und Weichmachern verwendet. Sie werden häufig in der Ritter-Reaktion als nukleophiles Reagenz verwendet.

Die wichtigsten sind Acetonitril (Lösungsmittel, Adsorbens bei der Abtrennung von Butadien aus einem Gemisch mit Butenen), Acrylnitril (Monomer zur Herstellung von Kunstfasern), Adipodinitril (Rohstoff für die Synthese von Adipinsäure, Caprolactam, Hexamethylendiamin), Benzonitril.

Anmerkungen

Wiktionary hat einen Artikel "Nitril"
  1. Nitrile // IUPAC Gold Book
  2. Carbonitrile // IUPAC Gold Book

Literatur

  • Chemische Enzyklopädie / Hrsg.: Knunyants I.L. und andere - M.: Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3 (Med-Pol). - 639 S. - ISBN 5-82270-039-8.
  • O. Ya. Neiland. Organische Chemie. - M.: Höhere Schule, 1990. - 751 p. - 35.000 Exemplare. -ISBN 5-06-001471-1.
  • Zilberman E. N. Nitrilreaktionen. M.: "Chemie", 1972. - 448 S.

siehe auch

  • Aminonitrile
  • Isonitrile
  1. Zilberman E. N. Nitrilreaktionen. - Moskau: Chemie, 1972. - 448 p.