Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji - hipermarket znanja. Mehanizmi organskih reakcija - supstitucija, adicija, eliminacija Glavne vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji
>> Hemija: Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji
Reakcije organskih supstanci mogu se formalno podijeliti u četiri glavna tipa: supstitucija, adicija, eliminacija (eliminacija) i rearanžiranje (izomerizacija). Očigledno je da se čitav niz reakcija organskih spojeva ne može svesti u okvir predložene klasifikacije (na primjer, reakcije sagorijevanja). Međutim, takva klasifikacija će pomoći da se uspostave analogije sa klasifikacijama reakcija koje se odvijaju između neorganskih supstanci koje su vam već poznate iz kursa neorganske hemije.
U pravilu, glavno organsko jedinjenje koje učestvuje u reakciji naziva se supstrat, a druga komponenta reakcije uslovno se smatra reagensom.
Reakcije supstitucije
Reakcije koje rezultiraju zamjenom jednog atoma ili grupe atoma u originalnoj molekuli (supstratu) drugim atomima ili grupama atoma nazivaju se reakcije supstitucije.
Reakcije supstitucije uključuju zasićena i aromatična jedinjenja, kao što su, na primjer, alkani, cikloalkani ili areni.
Navedimo primjere takvih reakcija.
Postoje različiti sistemi klasifikacije za organske reakcije koji se zasnivaju na različitim karakteristikama. Među njima su sljedeće klasifikacije:
- on krajnji rezultat reakcije, odnosno promjena u strukturi supstrata;
- on mehanizam reakcije, odnosno prema vrsti prekida veze i vrsti reagensa.
Supstance koje djeluju u organskoj reakciji se dijele na reagens i supstrat. U ovom slučaju se smatra da reagens napada supstrat.
DEFINICIJA
Reagens- supstanca koja deluje na predmet - supstrat - i izaziva promenu hemijske veze u njemu. Reagensi se dijele na radikalne, elektrofilne i nukleofilne.
DEFINICIJA
Supstrat općenito se smatra molekulom koja osigurava atom ugljika za novu vezu.
KLASIFIKACIJA REAKCIJA PREMA KONAČNOM REZULTATU (PROMENE U STRUKTURI PODLOGE)
U organskoj hemiji razlikuju se četiri tipa reakcija prema konačnom rezultatu i promjeni strukture supstrata: dodavanje, zamjena, odvajanje, ili eliminacija(sa engleskog. eliminisati- ukloniti, odvojiti) i rearanžiranja (izomerizacije)). Ovakva klasifikacija je slična klasifikaciji reakcija u neorganskoj hemiji prema broju početnih reagensa i formiranih supstanci, sa ili bez promene sastava. Klasifikacija prema konačnom rezultatu zasniva se na formalnim karakteristikama, budući da stehiometrijska jednačina po pravilu ne odražava mehanizam reakcije. Uporedimo vrste reakcija u neorganskoj i organskoj hemiji.
Vrsta reakcije u neorganskoj hemiji | Primjer | Vrsta reakcije u organskoj hemiji | Raznolikost i primjer Reakcije |
|---|---|---|---|
1. Povezivanje | C l2 + H2 = 2 H C l | Vezanje višestrukim vezama | hidrogenacija |
Hidrohalogenacija
|
|||
Halogenacija
|
|||
Hidratacija
|
|||
2. Razgradnja | 2
H2
O = 2 H2
+
O2
| eliminacija | Dehidrogenacija
|
Dehidrohalogenacija
|
|||
Dehalogenacija
|
|||
Dehidracija
|
|||
3. Zamjena | Z n + 2 H C l =ZnCl2+H2 | zamjena |
|
4. Razmjena (poseban slučaj - neutralizacija) | H2 S O4 + 2 N a O H\u003d N a 2 S O 4 + 2 H 2 O | poseban slučaj - esterifikacija |
|
5. Alotropizacija | grafit ⇔ dijamant Pcrvena⇔ Pbijela Pred⇔P bijela Srhombus.⇔ Srezervoar Srhombus⇔Splast. | Izomerizacija | Izomerizacija alkani
|
n) bez zamjene drugima.
U zavisnosti od toga koji se atomi odvajaju - susjedni C–C ili izolovani sa dva ili tri ili više atoma ugljika - C-C-C- C–, –C-C-C-C- C- može formirati spojeve sa višestruke obveznice i ili ciklična jedinjenja. Eliminacija vodonik halogenida iz alkil halogenida ili vode iz alkohola odvija se prema Zaitsev pravilu.
DEFINICIJA
Zajcevovo pravilo: atom vodonika H je odvojen od najmanje hidrogeniranog atoma ugljika.
Na primjer, do odvajanja molekule bromovodonika dolazi od susjednih atoma u prisustvu alkalija, uz stvaranje natrijum bromida i vode.
DEFINICIJA
pregrupisavanje- kemijska reakcija, uslijed koje dolazi do promjene u međusobnom rasporedu atoma u molekuli, do pomicanja višestrukih veza ili do promjene njihove višestrukosti.
Preuređenje se može izvršiti uz očuvanje atomskog sastava molekula (izomerizacija) ili njegovom promjenom.
DEFINICIJA
Izomerizacija- poseban slučaj reakcije preraspodjele, koja dovodi do transformacije kemijskog spoja u izomer strukturnim promjenama u ugljičnom skeletu.
Preuređenje se također može izvesti homolitičkim ili heterolitičkim mehanizmom. Molekularna preuređivanja se mogu klasifikovati prema različitim kriterijumima, na primer, po zasićenosti sistema, po prirodi migrirajuće grupe, po stereospecifičnosti itd. Mnoge reakcije preuređivanja imaju specifične nazive - Claisenovo preuređenje, Bekmanovo preuređenje itd.
Reakcije izomerizacije se široko koriste u industrijskim procesima, kao što je rafinacija nafte za povećanje oktanskog broja benzina. Primjer izomerizacije je transformacija n-oktan u izooktan:
KLASIFIKACIJA ORGANSKIH REAKCIJA PREMA VRSTI REAGENSA
ISKLJUČIVANJE
Cepanje veze u organskim jedinjenjima može biti homolitičko ili heterolitičko. 
DEFINICIJA
Razbijanje homolitičke veze- ovo je takav jaz, zbog čega svaki atom prima nespareni elektron i formiraju se dvije čestice koje imaju sličnu elektronsku strukturu - slobodno radikali.
Homolitički jaz je karakterističan za nepolarne ili slabo polarne veze, na primjer C–C, Cl–Cl, C–H, i zahtijeva veliku količinu energije.
Nastali radikali sa nesparenim elektronom su visoko reaktivni, pa su hemijski procesi koji se javljaju uz učešće takvih čestica često „lančane“ prirode, teško ih je kontrolisati, a kao rezultat reakcije skup supstitucijskih proizvoda se dobija. Dakle, u hloriranju metana, supstitucijski produkti su klorometan C H3 Cl CH3Cl, dihlorometan C H2 C l2 CH2Cl2, hloroform C H C l3 CHCl3 i ugljen tetrahlorid C C l4 CCl4. Reakcije koje uključuju slobodne radikale odvijaju se prema razmjenskom mehanizmu stvaranja hemijskih veza.
Radikali nastali tokom ovog kidanja veze uzrokuju radikalni mehanizam tok reakcije. Radikalne reakcije se obično odvijaju na povišenim temperaturama ili uz zračenje (kao što je svjetlost).
Zbog svoje visoke reaktivnosti, slobodni radikali mogu negativno uticati na ljudski organizam, uništavajući ćelijske membrane, utičući na DNK i izazivajući prerano starenje. Ovi procesi su povezani prvenstveno s peroksidacijom lipida, odnosno uništavanjem strukture višestruko nezasićenih kiselina koje stvaraju mast unutar ćelijske membrane.
DEFINICIJA
Heterolitički prekid veze- ovo je takav jaz u kojem elektronski par ostaje na elektronegativnijem atomu i formiraju se dvije nabijene čestice - ioni: kation (pozitivan) i anion (negativni).
U hemijskim reakcijama ove čestice obavljaju funkcije " nukleofili"(" phil "- od gr. biti zaljubljen) i " elektrofili“, formirajući hemijsku vezu sa reakcionim partnerom pomoću mehanizma donor-akceptor. Nukleofilne čestice daju elektronski par za formiranje nove veze. Drugim riječima,
DEFINICIJA
Nukleofil- hemijski reagens bogat elektronima sposoban za interakciju sa jedinjenjima s nedostatkom elektrona.
Primjeri nukleofila su bilo koji anjoni ( C l− , I− , N O− 3 Cl−,I−,NO3− itd.), kao i jedinjenja koja imaju nepodijeljeni elektronski par ( N H3 , H2 O NH3,H2O).
Dakle, kada je veza prekinuta, mogu se formirati radikali ili nukleofili i elektrofili. Na osnovu toga razlikuju se tri mehanizma za nastanak organskih reakcija.
MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA
Mehanizam slobodnih radikala: reakciju pokreću slobodni radikali nastali tokom homolitička ruptura veze u molekulu.
Najtipičnija varijanta je stvaranje radikala hlora ili broma tokom UV zračenja.
1. Zamjena slobodnih radikala
metan brom
Inicijacija lanca
lančani rast
prekid lanca
2. Dodatak slobodnih radikala
eten polietilen
Elektrofilni mehanizam: reakcija počinje s elektrofilnim česticama, koje kao rezultat dobivaju pozitivan naboj heterolitički jaz veze. Svi elektrofili su Lewisove kiseline.
Takve čestice se aktivno formiraju pod uticajem Lewisove kiseline, koji povećavaju pozitivni naboj čestice. Najčešće korišteni A l C l3 , F e C l3 , F e B r3 , Z n C l2 AlCl3,FeCl3,FeBr3,ZnCl2 djeluje kao katalizator.
Mjesto napada čestica-elektrofila su oni dijelovi molekula koji imaju povećanu gustoću elektrona, odnosno višestruku vezu i benzenski prsten.
Opšti oblik reakcija elektrofilne supstitucije može se izraziti jednadžbom:
1. Elektrofilna supstitucija
benzen bromobenzen
2. elektrofilni dodatak
propen 2-bromopropan
propin 1,2-dihloropropen
Vezanje za asimetrične nezasićene ugljovodonike odvija se u skladu sa Markovnikovovim pravilom.
DEFINICIJA
Markovnikovo pravilo: dodavanjem molekula složenih supstanci nesimetričnim alkenima sa uslovnom formulom HX (gde je X atom halogena ili hidroksilna grupa OH–), atom vodika je vezan za najhidrogenizovaniji (koji sadrži najviše atoma vodika) atom ugljika sa dvostruku vezu, a X do najmanje hidrogenizovane.
Na primjer, dodavanje klorovodika HCl molekuli propena C H3 – C H = C H2 CH3–CH=CH2.
Reakcija se odvija mehanizmom elektrofilnog dodavanja. Zbog uticaja donora elektrona C H3 CH3-grupe, gustina elektrona u molekuli supstrata se pomera do centralnog atoma ugljenika (induktivni efekat), a zatim, duž sistema dvostrukih veza, do terminalnog atoma ugljenika C H2 CH2-grupe (mezomerni efekat). Dakle, višak negativnog naboja je lokaliziran upravo na ovom atomu. Stoga proton vodika započinje napad H+ H+, što je elektrofilna čestica. Formira se pozitivno nabijeni karben ion [ C H3 – C H – C H3 ] + + , na koji je vezan anjon hlora C l− Cl−.
DEFINICIJA
Izuzeci od Markovnikovovog pravila: reakcija adicije se odvija protiv pravila Markovnikova, ako spojevi ulaze u reakciju u kojoj atom ugljika koji je susjedan atomu ugljika dvostruke veze djelomično povlači gustoću elektrona, odnosno u prisustvu supstituenata koji pokazuju značajno povlačenje elektrona efekat (– C C l3 , – C N , – C O O H(–CCl3,–CN,–COOH i sl.).
Nukleofilni mehanizam: reakciju pokreću nukleofilne čestice negativnog naboja, nastale kao rezultat heterolitički jaz veze. Svi nukleofili su Lewis osnivanje.
U nukleofilnim reakcijama, reagens (nukleofil) ima slobodan par elektrona na jednom od atoma i neutralna je molekula ili anion ( H a l– , O H– , R O− , R S– , R C O O– , R– , C N – , H2 O, R O H, N H3 , R N H2 Hal–,OH–,RO–,RS–,RCOO–,R–,CN–,H2O,ROH,NH3,RNH2 i sl.).
Nukleofil napada atom u supstratu s najnižom elektronskom gustoćom (tj. djelomičnim ili punim pozitivnim nabojem). Prvi korak u reakciji nukleofilne supstitucije je jonizacija supstrata kako bi se formirao karbokatation. U ovom slučaju nastaje nova veza zbog elektronskog para nukleofila, a stara se podvrgava heterolitičkom cijepanju s naknadnom eliminacijom kationa. Primjer nukleofilne reakcije je nukleofilna supstitucija (simbol SN SN) na zasićenom atomu ugljika, na primjer, alkalna hidroliza bromo derivata.
1. Nukleofilna supstitucija
2. Nukleofilna adicija
ethanal cijanohidrin
izvor http://foxford.ru/wiki/himiya
Organska jedinjenja mogu da reaguju i međusobno i sa neorganskim supstancama - nemetalima, metalima, kiselinama, bazama, solima, vodom itd. Stoga se njihove reakcije ispostavljaju veoma raznolike kako po prirodi reagujućih supstanci tako i po vrste transformacija koje se dešavaju. Ima ih mnogo registrovan reakcije nazvane po naučnicima koji su ih otkrili.
Molekul organskog jedinjenja koji učestvuje u reakciji naziva se supstrat.
Čestica neorganske supstance (molekula, jon) u organskoj reakciji naziva se reagens.
Na primjer:
Hemijska transformacija može pokriti cijeli molekul organskog jedinjenja. Od ovih reakcija, sagorijevanje je najšire poznato, što dovodi do transformacije tvari u mješavinu oksida. Oni su od velikog značaja u energetskom sektoru, kao i u uništavanju otpada i toksičnih materija. Sa stanovišta hemijske nauke i prakse, od posebnog su interesa reakcije koje dovode do transformacije nekih organskih supstanci u druge. Molekul uvijek ima jedno ili više reaktivnih mjesta na kojima dolazi do jedne ili druge transformacije.
Atom ili grupa atoma u molekuli u kojoj se odvija hemijska transformacija naziva se reakcioni centar.
U višeelementnim supstancama, reakcioni centri su funkcionalne grupe i atomi ugljika s kojima su povezani. U nezasićenim ugljovodonicima, reakcioni centar su atomi ugljika vezani višestrukom vezom. U zasićenim ugljovodonicima, reakcioni centar su pretežno sekundarni i tercijarni atomi ugljika.
Molekule organskih jedinjenja često sadrže nekoliko reakcionih centara koji pokazuju različite aktivnosti. Stoga, u pravilu, postoji nekoliko paralelnih reakcija koje daju različite proizvode. Najbrža reakcija se zove main. Ostatak reakcija nuspojave. Dobivena smjesa u najvećoj količini sadrži proizvod glavne reakcije, a produkti sporednih reakcija su nečistoće. Nakon reakcije, gotovo uvijek je potrebno glavni proizvod pročistiti od nečistoća organskih tvari. Imajte na umu da se u neorganskoj hemiji supstance obično moraju pročišćavati od nečistoća jedinjenja drugih hemijskih elemenata.
Već je napomenuto da organske reakcije karakteriziraju relativno niske stope. Stoga je potrebno široko koristiti različita sredstva za ubrzavanje reakcija - zagrijavanje, zračenje, kataliza. Katalizatori su od velikog značaja u organskoj hemiji. Njihova uloga nije ograničena na ogromne uštede vremena u hemijskim procesima. Odabirom katalizatora koji ubrzavaju određene vrste reakcija, može se ciljano provesti jedna ili druga paralelna reakcija i dobiti željeni produkti. Tokom postojanja industrije organskih jedinjenja, otkriće novih katalizatora iz temelja je promenilo tehnologiju. Na primjer, etanol se dugo vremena dobivao samo fermentacijom škroba, a zatim su prešli na njegovu proizvodnju.
dodavanje vode etilenu. Za to je bilo potrebno pronaći katalizator koji dobro funkcionira.
Reakcije u organskoj hemiji se klasifikuju prema prirodi transformacije supstrata:
a) reakcije adicije (simbol ALI)- mali molekul (voda, halogen itd.) je vezan za organski molekul;
b) reakcije supstitucije (simbol S) - u organskoj molekuli atom (grupa atoma) je pomiješan s drugim atomom ili grupom atoma;
c) reakcije cijepanja ili eliminacije (simbol E)- organska molekula gubi neke fragmente, formirajući, po pravilu, neorganske supstance;
d) pucanje - cepanje molekula na dva ili više delova, koji takođe predstavljaju organska jedinjenja;
e) razgradnja - transformacija organskog jedinjenja u jednostavne supstance i neorganska jedinjenja;
f) izomerizacija - transformacija molekula u drugi izomer;
g) polimerizacija - formiranje jedinjenja visoke molekularne težine iz jednog ili više jedinjenja male molekulske mase;
h) polikondenzacija - stvaranje visokomolekularnog spoja uz istovremeno oslobađanje tvari koja se sastoji od malih molekula (voda, alkohol).
U procesima transformacije organskih jedinjenja razmatraju se dva tipa prekida hemijskih veza.
Raskid homolitičke veze. Od elektronskog para hemijske veze, svakom atomu ostaje jedan elektron. Rezultirajuće čestice koje imaju nesparene elektrone nazivaju se slobodni radikali. Sastav takve čestice može biti molekul ili jedan atom. Reakcija se naziva radikalna (simbol R):
Heterolitičko cijepanje. U ovom slučaju, jedan atom zadržava elektronski par i postaje baza. Čestica koja sadrži ovaj atom naziva se nukleofil. Drugi atom, lišen elektronskog para, ima slobodnu orbitalu i postaje kiselina. Čestica koja sadrži ovaj atom naziva se elektrofil:
Prema ovom tipu, n-veza se posebno lako prekida pri održavanju
Na primjer, neka čestica A, privlačeći n-elektronski par, sama formira vezu s atomom ugljika:
Ova interakcija je predstavljena sljedećim dijagramom: 
Ako atom ugljika u molekuli organskog spoja prihvati elektronski par, koji zatim prenosi na reaktant, tada se reakcija naziva elektrofilna, a reaktant se naziva elektrofil.
Vrste elektrofilnih reakcija - dodavanje A E i zamena S E .
Sljedeća faza reakcije je formiranje veze između C + atoma (ima slobodnu orbitalu) i drugog atoma koji ima elektronski par.
Ako atom ugljika u molekuli organskog spoja izgubi elektronski par, a zatim ga prihvati iz reaktanta, tada se reakcija naziva nukleofilna, a reaktant se naziva nukleofil.
Vrste nukleofilnih reakcija - adicija Ad i supstitucija S N .
Heterolitičko kidanje i formiranje hemijskih veza zapravo su jedinstven koordinirani proces: postupno kidanje postojeće veze praćeno je stvaranjem nove veze. U koordinisanom procesu, energija aktivacije je manja.
PITANJA I VJEŽBE
1. Pri sagorijevanju 0,105 g organske tvari nastalo je 0,154 g ugljičnog dioksida, 0,126 g vode i 43,29 ml dušika (21 °C, 742 mm Hg). Predložite jednu od mogućih strukturnih formula supstance.
2. U molekuli C 3 H 7 X ukupan broj elektrona je 60. Odredite element X i napišite formule za moguće izomere.
3. Za 19,8 g jedinjenja C 2 H 4 X 2 ima 10 mola elektrona. Identifikujte element X i napišite formule za moguće izomere.
4. Zapremina plina 20 l at 22" C i 101,7 kPa sadrži 2,5 10 I atoma i ima gustinu od 1,41 g/l. Izvucite zaključke o prirodi ovog gasa.
5. Označite radikal koji ima dva izomera: -C 2 H 5 , -C 3 H 7 , -CH 3 .
6. Navedite supstancu sa najvišom tačkom ključanja: CH 3 OH, C 3 H 7 OH, C 5 H 11 OH.
7. Napišite strukturne formule C 3 H 4 izomera.
8. Napišite formulu 2,3,4-trimetit-4-ethylheptena. Navedite strukturne formule dvaju izomera ove tvari koji sadrže jedan i dva kvarterna atoma ugljika.
9. Napišite formulu 3,3-dimetilpentana. Navedite formulu cikličkog ugljikovodika bez više veza s istim brojem atoma ugljika. Jesu li izomeri?
10. Napišite formulu organskog jedinjenja od četiri elementa sa strukturom C 10, u kojoj se atomi dodatnih elemenata nalaze na 2 i 7 atoma ugljika, a naziv sadrži korijen "hepta".
11. Navedite ugljovodonik koji ima ugljičnu strukturu
12. Napišite strukturnu formulu jedinjenja C 2 H X F X Cl X sa različitim supstituentima na svakom atomu ugljika.
ugljovodonici
Ugljovodonici su među najvažnijim supstancama koje određuju način života moderne civilizacije. Služe kao izvor energije (nosači energije) za kopneni, vazdušni i vodni transport, za grijanje domova. Takođe je sirovina za proizvodnju stotina kućnih hemikalija, materijala za pakovanje itd. Početni izvor svega toga su nafta i prirodni gas. Blagostanje država zavisi od raspoloživosti njihovih rezervi. Nafta je izazvala međunarodne krize.
Među najpoznatijim ugljovodonicima su metan i propan, koji se koriste u kućnim pećima. Metan se transportuje kroz cijevi, dok se propan transportira i skladišti u crvenim bocama. Drugi ugljovodonik, ilo-butan, koji je u normalnim uslovima gasovit, može se videti u tečnom stanju u providnim upaljačima. Proizvodi prerade nafte - benzin, kerozin, dizel gorivo - su mješavine ugljovodonika različitog sastava. Smjese težih ugljovodonika su polutečni vazelin i čvrsti parafin. Ugljikovodici također uključuju dobro poznatu tvar koja se koristi za zaštitu vune i krzna od moljaca - naftalin. Glavne vrste ugljovodonika u smislu sastava i strukture molekula su zasićeni ugljovodonici - alkani, ciklički zasićeni ugljovodonici - cikloalkani, nezasićeni ugljovodonici, tj. koji sadrže višestruke veze - alkeni i
alkini, ciklično konjugirati aromatični ugljovodonici - arene. Neki homologni nizovi ugljovodonika su okarakterisani u tabeli. 15.1.
Table 15.1. Homologni niz ugljovodonika
Alkanes
Poglavlje 14 već sadrži podatke o strukturi, sastavu, izomerizmu, nazivima i nekim svojstvima alkana. Podsjetimo da u molekulama alkana atomi ugljika formiraju tetraedarsko usmjerene veze s atomima vodika i susjednim atomima ugljika. U prvom spoju ove serije, metanu, ugljenik je vezan samo za vodonik. U molekulima zasićenih ugljovodonika postoji kontinuirana unutrašnja rotacija krajnjih grupa CH 3 i pojedinih delova lanca, usled čega nastaju različite konformacije (str. 429). Alkane karakterizira izomerija ugljičnog skeleta. Spojevi s nerazgranatim molekulima nazivaju se
normalni, n-alkani i sa razgranatim - iso alkani. Podaci o nazivima i nekim fizičkim svojstvima alkana dati su u tabeli. 15.2.
U obliku pojedinačnih supstanci, prva četiri člana alkanskog niza - metan, etan, propan i butan - koriste se u velikim količinama. Drugi pojedinačni alkani se koriste u naučnim istraživanjima. Smjese alkana, koje obično sadrže ugljovodonike i druge homologne serije, od velike su praktične važnosti. Benzin je jedna takva mješavina. Karakteriziran je tačka ključanja 30-205 °S. Druge vrste ugljikovodičnih goriva također karakteriziraju intervali ključanja, jer kako laki ugljovodonici isparavaju iz njih, temperatura ključanja raste. Svi alkani su praktično nerastvorljivi u vodi.
Table 15.2. Nazivi i tačke ključanja i topljenja normalnih alkana
zadatak 15.1. Grupirajte alkane prema stanju agregacije na 20°C i normalnom atmosferskom pritisku (prema tabeli 15.2).
zadatak 15.2. Pentan ima tri izomera sa sljedećim tačkama ključanja (°C):
Objasnite smanjenje tačaka ključanja u nizu ovih izomera.
Potvrda. Ulje je gotovo neograničen izvor svih alkana, ali izolacija pojedinih tvari iz njega je prilično težak zadatak. Obični naftni proizvodi su frakcije dobijene rektifikacijama (frakcionom destilacijom) nafte i koje se sastoje od velikog broja ugljovodonika.
Smjesa alkana se dobija hidrogenizacijom uglja na temperaturi od -450 0 C i pritisku od 300 atm. Ovom metodom se može proizvesti benzin, ali je i dalje skuplji od benzina iz nafte. Metan nastaje u mješavini ugljičnog monoksida (P) i vodika na nikalnom katalizatoru:
U istoj smjesi na katalizatorima koji sadrže kobalt, dobivaju se i mješavina ugljovodonika i pojedinačnih ugljovodonika. To mogu biti ne samo alkani, već i cikloalkani.
Postoje laboratorijske metode za dobijanje pojedinačnih alkana. Karbidi nekih metala tokom hidrolize daju metan:
Halogenalkani reaguju sa alkalnim metalom i formiraju ugljovodonike sa dvostruko većim brojem atoma ugljenika. Ovo je Wurtz reakcija. Prolazi kroz hemolitičko pucanje veze između ugljika i halogena uz stvaranje slobodnih radikala:
zadatak 15.3. Napišite ukupnu jednačinu za ovu reakciju.
primjer 15.1. Kalijum je dodat u mešavinu 2-bromopropana i 1-bromopropana. Napišite jednadžbe mogućih reakcija.
RJEŠENJE. Radikali nastali tokom reakcija bromoalkana sa kalijumom mogu se međusobno kombinovati u različitim kombinacijama, što rezultira tri ugljovodonika u smeši. Zbirne jednadžbe reakcije:
Natrijeve soli organskih kiselina, kada se zagrijavaju s alkalijom, gube karboksilnu grupu (dekarboksilat) formiranjem alkana:
Prilikom elektrolize istih soli dolazi do dekarboksilacije i spajanja preostalih radikala u jednu molekulu:
Alkani nastaju tokom hidrogenacije nezasićenih ugljovodonika i redukcije jedinjenja koja sadrže funkcionalne grupe:
Hemijska svojstva. Granični ugljikovodici su najmanje aktivne organske tvari. Njihovo originalno ime parafini odražava slab afinitet (reaktivnost) u odnosu na druge supstance. Oni, po pravilu, ne reaguju sa običnim molekulima, već samo sa slobodnim radikalima. Stoga se reakcije alkana odvijaju u uvjetima stvaranja slobodnih radikala: na visokoj temperaturi ili zračenju. Alkani gore kada se pomiješaju s kisikom ili zrakom i igraju važnu ulogu kao gorivo.
zadatak 15.4. Toplina sagorijevanja oktana određuje se s posebnom preciznošću:
Koliko će se toplote osloboditi pri sagorevanju 1 litre mešavine koja se podjednako sastoji od n-oktana i il-oktana (p = = 0,6972 Alkani reaguju sa halogenima po radikalnom mehanizmu (S R). Reakcija počinje razgradnjom molekule halogena na dva atoma, ili, kako se često kaže, na dva slobodna radikala:
Radikal oduzima atom vodika alkanu, na primjer, metanu:
Novi molekularni radikal metil H 3 C- reagira s molekulom klora, stvarajući supstitucijski proizvod i istovremeno novi radikal klora:
Zatim se ponavljaju iste faze ove lančane reakcije. Svaki radikal može dovesti do lanca transformacija od stotina hiljada karika. Mogući su i sudari između radikala koji dovode do prekida lanca: 
Ukupna jednačina lančane reakcije:
zadatak 15.5. Sa smanjenjem volumena posude u kojoj se odvija lančana reakcija, smanjuje se broj transformacija po radikalu (dužina lanca). Daj ovo objašnjenje.
Produkt reakcije klorometan pripada klasi halogeniranih ugljikovodika. U smjesi, kako nastaje klorometan, počinje reakcija zamjene drugog atoma vodika za hlor, zatim trećeg itd. U trećoj fazi je poznata supstanca kloroform CHClg, koja se u medicini koristi za anesteziju. formirana. Produkt potpune zamjene vodika hlorom u metanu - ugljik tetrahlorid CC1 4 - klasificira se i kao organske i neorganske tvari. Ali, ako se striktno pridržavate definicije, to je neorgansko jedinjenje. U praksi se ugljen-tetrahlorid ne dobija iz metana, već iz ugljen-disulfida.
Kada se homolozi metana kloriraju, sekundarni i tercijarni atomi ugljika su reaktivniji. Iz propana se dobija mješavina 1-hloropropana i 2-kloropropana sa većim udjelom potonjeg. Zamjena drugog atoma vodika halogenom događa se pretežno na istom atomu ugljika:
Alkani reagiraju kada se zagrijavaju s razrijeđenom dušičnom kiselinom i dušičnim oksidom (IV), stvarajući nitroalkane. Nitracija također slijedi radikalni mehanizam i stoga ne zahtijeva koncentriranu dušičnu kiselinu:
Alkani prolaze kroz različite transformacije kada se zagrijavaju u prisustvu posebnih katalizatora. Normalni alkani se izomeriziraju u zo-alkane:
Industrijska izomerizacija alkana za poboljšanje kvaliteta motornog goriva naziva se reformisanje. Katalizator je metalna platina nanesena na glinicu. Krekiranje je važno i za preradu nafte, odnosno cijepanje molekula alkana na dva dijela - alkan i alken. Cepanje se dešava pretežno u sredini molekula: 
Katalizatori krekiranja su aluminosilikati.
Alkani sa šest ili više atoma ugljika u lancu ciklizirati na oksidnim katalizatorima (Cr 2 0 3 / /A1 2 0 3), formirajući cikloalkane sa šesteročlanim prstenom i arene:
Ova reakcija se zove dehidrociklizacija.
Sve većeg praktičnog značaja funkcionalizacija alkane, odnosno njihovu transformaciju u spojeve koji sadrže funkcionalne grupe (obično kisik). Butan se oksidira kiselinom
lorode uz sudjelovanje posebnog katalizatora, tvoreći octenu kiselinu:
Cikloalkani C n H 2n sa pet ili više atoma ugljenika u prstenu su po hemijskim svojstvima veoma slični necikličnim alkanima. Karakteriziraju ih supstitucijske reakcije S R . Ciklopropan C 3 H 6 i ciklobutan C 4 H 8 imaju manje stabilne molekule, jer se u njima uglovi između C-C-C veza značajno razlikuju od normalnog tetraedarskog ugla od 109,5 ° karakterističnog za sp 3 -ugljik. To dovodi do smanjenja energije vezivanja. Pod dejstvom halogena, ciklusi se prekidaju i pričvršćuju na krajevima lanca:
Kada vodonik reaguje sa ciklobutanom, nastaje normalan butan:
ZADATAK 15.6. Da li je moguće dobiti ciklopentan iz 1,5-dibromopentana? Ako mislite da je to moguće, odaberite odgovarajući reagens i napišite jednadžbu reakcije.
Alkenes
Ugljovodonici koji sadrže manje vodonika od alkana, zbog prisustva višestrukih veza u svojim molekulima, nazivaju se neograničeno, kao i nezasićeni. Najjednostavniji homologni niz nezasićenih ugljikovodika su C n H 2n alkeni koji imaju jednu dvostruku vezu:
Druge dvije valencije atoma ugljika koriste se za dodavanje vodika i zasićenih ugljikovodičnih radikala.
Prvi član niza alkena je eten (etilen) C 2 H 4 . Slijedi propen (propilen) C 3 H 6, buten (butilen) C 4 H 8, penten C 5 H 10, itd. Neki radikali s dvostrukom vezom imaju posebne nazive: vinil CH 2 = CH-, alil CH 2 \u003d CH-CH 2 -.
Atomi ugljika povezani dvostrukom vezom su u stanju sp 2 hibridizacije. hibridne orbitale σ bond između njih i nehibridne p-orbitale - π veza(Sl. 15.1). Ukupna energija dvostruke veze je 606 kJ/mol, a a-veza iznosi oko 347 kJ/mol, a π veza- 259 kJ/mol. Povećana čvrstoća dvostruke veze očituje se u smanjenju udaljenosti između atoma ugljika na 133 pm u odnosu na 154 pm za jednostruku C-C vezu.
Uprkos formalnoj snazi, dvostruka veza u alkenima je ta koja je glavni reakcioni centar. Elektronski par π -veze formiraju prilično razbacan oblak, relativno udaljen od atomskih jezgara, zbog čega je mobilan i osjetljiv na utjecaj drugih atoma (str. 442). π -Oblak se pomera na jedan od dva atoma ugljenika, koji
Rice. 15.1. Stvaranje višestruke veze između atoma ugljika sp 2
pripada, pod uticajem supstituenata u molekulu alkena ili pod dejstvom napadačkog molekula. To dovodi do visoke reaktivnosti alkena u odnosu na alkane. Mešavina gasovitih alkana ne reaguje sa bromnom vodom, ali u prisustvu primesa alkena postaje obezbojena. Ovaj uzorak se koristi za detekciju alkena.
Alkeni imaju dodatne tipove izomerizma koji su odsutni u alkanima: izomerizam položaja dvostruke veze i prostorni cis-trans izomerizam. Posljednja vrsta izomerizma nastaje zbog posebne simetrije π -veze. Sprečava unutrašnju rotaciju u molekuli i stabilizuje raspored četiri supstituenta kod C=C atoma u jednoj ravni. Ako postoje dva para različitih supstituenata, onda se dijagonalnim rasporedom supstituenata svakog para dobija trans izomer, a sa susjednim rasporedom cis izomer. Eten i propen nemaju izomere, ali buten ima oba tipa izomera:
zadatak 15.7. Svi alkeni imaju isti elementarni sastav i po masi (85,71% ugljenika i 14,29% vodonika) i po odnosu broja atoma n(C): n(H) = 1:2. Može li se svaki alken smatrati izomerom u odnosu na druge alkene?
zadatak 15.8. Da li su prostorni izomeri mogući u prisustvu tri i četiri različita supstituenta na sp 2 atoma ugljika?
zadatak 15.9. Nacrtajte strukturne formule pentenskih izomera.
Potvrda. Već znamo da se alkani mogu pretvoriti u nezasićena jedinjenja. Ovo je
hoda kao rezultat uklanjanja vodika (dehidrogenacija) i pucanja. Dehidrogenacija butana daje pretežno buten-2:
zadatak 15.10. Napišite reakciju raspucavanja malka-
Dehidrogenacija i kreking zahtijevaju relativno visoke temperature. U normalnim uslovima ili blagim zagrevanjem, alkeni se formiraju iz halogenih derivata. Kloro- i bromoalkani reagiraju s alkalijom u otopini alkohola, odvajajući halogen i vodik od dva susjedna atoma ugljika:
Ovo je reakcija eliminacije (str. 441). Ako je različit broj atoma vodika vezan za dva susjedna atoma ugljika, tada se eliminacija odvija prema Zaitsev pravilu.
U reakciji eliminacije, vodik se pretežno odvaja od manje hidrogeniranog atoma ugljika.
primjer 15.2. Napišite reakciju za eliminaciju 2-klorobutana.
rješenje. Prema pravilu Zajceva, vodonik se odvaja od 3 C atoma:
Pod dejstvom metala cinka i magnezijuma na dihaloalkane sa susednim položajem halogena nastaju i alkeni:
Hemijska svojstva. Alkeni se mogu i razgraditi na visokoj temperaturi do jednostavnih tvari, i polimerizirati, pretvarajući se u visokomolekularne tvari. Etilen se polimerizira pod vrlo visokim pritiskom (-1500 atm) uz dodatak male količine kisika kao pokretača slobodnih radikala. Od tečnog etilena pod ovim uslovima dobija se bela fleksibilna masa, providna u tankom sloju, - polietilen. Ovo je dobro poznat materijal. Polimer se sastoji od veoma dugih molekula.
Molekulska težina 20 OOO-40 OOO. Po strukturi, ovo je zasićeni ugljikovodik, ali atomi kisika mogu se nalaziti na krajevima molekula. Uz veliku molekularnu težinu, udio krajnjih grupa je vrlo mali i teško je utvrditi njihovu prirodu.
zadatak 15.11. Koliko je molekula etilena uključeno u jedan molekul polietilena molekulske težine 28.000?
Polimerizacija etilena se takođe dešava pri niskom pritisku u prisustvu specijalnih Ziegler-Natta katalizatora. To su mješavine TiCl, i organoaluminij jedinjenja AlR x Cl 3-x, gdje je R alkil. Polietilen dobijen katalitičkom polimerizacijom ima bolja mehanička svojstva, ali brže stari, odnosno uništava ga svjetlost i drugi faktori. Proizvodnja polietilena počela je oko 1955. Ovaj materijal je značajno utjecao na svakodnevni život, jer su se od njega počele izrađivati vrećice za pakovanje. Od ostalih alkenskih polimera, polipropilen je najvažniji. Proizvodi čvršći i manje transparentan film od polietilena. Polimerizacija propilena se vrši sa
Ziegler-Natta talizator. Rezultirajući polimer ima ispravan izotaktički struktura
Polimerizacija pod visokim pritiskom rezultira Atlantic polipropilen sa nasumičnim rasporedom CH 3 radikala. Ovo je tvar s potpuno drugačijim svojstvima: tekućina s temperaturom skrućivanja od -35 ° C.
Reakcije oksidacije. U normalnim uslovima, alkeni se oksidiraju na dvostrukoj vezi u kontaktu sa rastvorima kalijum permanganata i drugih oksidacionih sredstava. U slabo alkalnoj sredini, glikoli, tj. dijatomski alkoholi:
U kiseloj sredini, kada se zagrije, alkeni se oksidiraju s potpunim pucanjem molekule duž dvostruke veze:
zadatak 15.12. Napišite jednačinu za ovu reakciju.
zadatak 15.13. Napišite jednadžbe za oksidaciju butena-1 i butena-2 kalijevim permanganatom u kiseloj sredini.
Etilen se oksidira kisikom na Ag/Al 2 O 3 katalizatoru kako bi se formirala ciklička supstanca koja sadrži kisik pod nazivom etilen oksid:
Ovo je veoma važan proizvod hemijske industrije koji se godišnje proizvodi u milionima tona. Koristi se za proizvodnju polimera i deterdženata.
Reakcije elektrofilnog dodavanja. Molekuli halogena, vodikovih halogenida, vode i mnogih drugih vezani su za alkene dvostrukom vezom. Razmotrimo mehanizam dodavanja koristeći brom kao primjer. Kada molekula Br 2 napadne jedan od atoma ugljika nezasićenog centra, elektronski par π -veza se prebacuje na potonje i dalje na brom. Dakle, brom djeluje kao elektrofilni reagens:
Nastaje veza između broma i ugljika, a istovremeno se prekida veza između atoma broma:
Atom ugljika koji je izgubio elektronski par ima slobodnu orbitalu lijevo. Jon broma mu se dodaje mehanizmom donor-akceptor:
Dodatak halogenovodonika prolazi kroz fazu protonskog napada na nezasićeni ugljenik. Nadalje, kao u reakciji s bromom, dodaje se halogen ion:
U slučaju dodavanja vode ima malo protona (voda je slab elektrolit), a reakcija se odvija u prisustvu kiseline kao katalizatora. Dodatak homolozima etilena slijedi pravilo Markovnikova.
U reakcijama elektrofilnog dodavanja halogenovodonika i vode na nezasićene ugljovodonike, vodik pretežno formira vezu s najhidrogeniranijim atomom ugljika.
primjer 15.3. Napišite reakciju adicije bromovodika u propen.
Suština Markovnikovljevog pravila je da su ugljikovodični radikali manje elektronegativni (više elektrona koji doniraju) supstituenti od atoma vodika. Stoga mobilni π elektrona su pomaknuti u sp 2 -ugljik, nisu povezani s radikalom ili povezani s manjim brojem radikala:
Prirodno, vodik H+ napada ugljikov atom s negativnim nabojem. Takođe je više hidrogenizovan.
U funkcionalnim derivatima alkena supstitucija može biti protiv Markovnikovovog pravila, ali kada se uzme u obzir pomak elektronske gustine u specifičnim molekulima, uvek se ispostavi da je vodonik vezan za atom ugljenika, koji ima povećanu elektronsku gustinu. Razmotrimo raspodjelu naboja u 3-fluoropropenu-1. Elektronegativni atom fluora djeluje kao akceptor elektronske gustine. U lancu o-veza, parovi elektrona su pomaknuti na atom fluora i mobilni π elektrona pomak od krajnjeg ka srednjem atomu ugljika:
Kao rezultat toga, dodatak je protiv Markovnikovovog pravila:
Ovdje djeluje jedan od glavnih mehanizama međusobnog utjecaja atoma u molekulima - induktivni efekat:
Induktivni efekat (±/) je pomeranje elektronskih parova u lancu o-veza pod dejstvom atoma (grupe atoma) sa povećanom (-/) ili smanjenom (+/) elektronegativnošću u odnosu na vodonik:
Atom halogena ima drugačiji učinak ako se nalazi na atomu ugljika sp2. Ovdje dodatak slijedi pravilo Markovnikova. U ovom slučaju, mesomeric Efekat. Nepodijeljeni elektronski par atoma klora se pomjera na atom ugljika, kao da povećava višestrukost veze Cl-C. Kao rezultat toga, elektroni n-veze se pomjeraju na sljedeći atom ugljika, stvarajući višak od gustina elektrona na njemu. Tokom reakcije, u njega se dodaje proton: 
Zatim, kao što se može vidjeti iz dijagrama, ion klora odlazi do atoma ugljika s kojim je hlor već bio vezan. Mezomerni efekat se javlja samo ako je usamljeni par elektrona konjugirani With π-veza, tj. razdvojeni su samo jednom vezom. Kada se halogen ukloni sa dvostruke veze (kao u 3-fluoropropenu-1), mezomerni efekat nestaje. Induktivni efekat je aktivan u svim derivatima halogena, ali je u slučaju 2-hloropropena mezomerni efekat jači od induktivnog.
Mezomerički (±M) efekat je pomeranje I-elektroni u lancu sp 2 -atoma ugljika uz moguće učešće nepodijeljenog elektronskog para funkcionalne grupe.
Mezomerni efekat može biti pozitivan (+M) i negativan (-M). Atomi halogena imaju pozitivan mezomerni efekat i istovremeno negativan induktivni efekat. Negativni mezomerni efekat ima funkcionalne grupe sa dvostrukim vezama na atomima kiseonika (vidi dole).
zadatak 15.14. Napišite strukturnu formulu produkta reakcije dodavanja klorovodika u 1-klorobuten-1.
Oksosinteza. Od velikog industrijskog značaja je reakcija alkena sa ugljen monoksidom (II) i vodonikom. Izvodi se na povišenoj temperaturi pod pritiskom većim od 100 atm. Katalizator je metalni kobalt, koji stvara međuspojeve sa CO. Produkt reakcije je okso spoj - aldehid koji sadrži jedan atom ugljika više od originalnog alkena:
Alkadienes
Zovu se ugljovodonici sa dve dvostruke veze alkadieni, a takođe i kraće dienes. Opća formula diena C n H 2n-2 Postoje tri glavne homologne serije dienskih ugljovodonika:
zadatak 15.15. Navedite u kojim se hibridnim stanjima nalaze atomi ugljika u dienskim ugljovodonicima navedenim gore.
Konjugirani dienski ugljovodonici su od najvećeg praktičnog značaja, jer služe kao sirovina za proizvodnju raznih vrsta gume i kaučuka. Nekonjugirani dieni imaju uobičajena svojstva alkena. Konjugirani dieni imaju četiri uzastopna sp 2 atoma ugljika. Oni su u istoj ravni, a njihove nehibridne p-orbitale su orijentisane paralelno (slika 15.2). Dakle, postoji preklapanje između svih susjednih p-orbitala i formiraju se π obveznice ne samo između 1 -
2 i 3 -
4, ali i između 2-3 atoma ugljika. Istovremeno, elektroni moraju formirati dva oblaka od dva elektrona. Postoji superpozicija (rezonanca) različitih stanja n-elektrona sa međumnožnošću veze između jednostruke i dvostruke: 
Ove veze se nazivaju konjugirani. Veza između 2-3 atoma ugljika je skraćena u odnosu na uobičajenu jednostruku vezu, što potvrđuje njenu povećanu višestrukost. Na niskim temperaturama konjugovani dieni se ponašaju pretežno kao jedinjenja sa dve dvostruke veze, a na povišenim kao jedinjenja sa konjugovanim vezama.
Dva najvažnija diena - butadien-1,3 (divinil) i 2-metilbutadien-1,3 (izopren) - dobijaju se iz buta-
Rice. 15.2. Preklapajuće p-orbitale u molekulu diena
novo i pentan frakcije koje su proizvodi prerade prirodnog gasa:
Butadien se takođe dobija metodom S. V. Lebedeva iz alkohola:
Reakcije elektrofilne adicije u konjugiranim dienima odvijaju se na osebujan način. Butadien, kada se ohladi na -80°C, dodaje prvi molekul broma na poziciju 1,2:
Ovaj proizvod se dobija sa prinosom od 80%. Preostalih 20% dolazi od proizvoda sa dodatkom 1,4:
Preostala dvostruka veza nalazi se između drugog i trećeg atoma ugljika. Prvo, brom se veže na terminalni atom ugljika, formirajući karbonaton (česticu s pozitivnim nabojem na ugljiku):
U procesu kretanja n-elektroni se ispostavljaju u poziciji 2, 3, zatim u poziciji 3, 4. Na niskim temperaturama češće zauzimaju poziciju 3, 4, pa samim tim i 1,2- adicijski proizvod prevladava. Ako se bromiranje vrši na temperaturi od 40 °C, tada 1,4-adicijski proizvod postaje glavni, njegov prinos raste na 80%, a ostatak je 1,2-adicijski proizvod.
zadatak 15.16. Napišite produkte sekvencijalnog dodavanja broma i hlora u izopren na povišenoj temperaturi.
Butadien i izopren se lako polimeriziraju u različite gume. Kao katalizatori polimerizacije mogu poslužiti alkalni metali, organska jedinjenja alkalnih metala, Ziegler-Natta katalizatori. Polimerizacija se odvija prema 1,4-adicijskom tipu. Molekule gume po svojoj strukturi pripadaju nekonjugovanim polienima, odnosno ugljovodonicima sa velikim brojem dvostrukih veza. To su fleksibilni molekuli koji se mogu rastegnuti i savijati u kuglice. Na dvostrukim vezama u gumama nastaje kao cis-, i trans raspored atoma i radikala vodonika. Najbolja svojstva su cis-butadien i cis-izopren (prirodne) gume. Njihova struktura je prikazana na sl. 15.3. Trans-poliizopren (gutaperča) se također nalazi u prirodi. Na gornjim formulama, kau-
Rice. 15.3. Struktura molekula nekih guma
Pokreti oko karika prikazani isprekidanom linijom, moguća je unutrašnja rotacija. Gume, u čijim molekulima, sa dvostrukim vezama, postoji i jedno i drugo cis-, i grudnog koša se nazivaju nepravilan. U pogledu svojstava, oni su inferiorni od običnih guma.
zadatak 15.17. nacrtajte strukturu trans polybu tadiene.
zadatak 15.18. Poznat je derivat hloropren butadiena hloropren (2-klorobutadien-1,3) iz kojeg se dobija hloroprenski kaučuk. Napišite strukturnu formulu cis-kloroprenske gume.
Guma se proizvodi od gume, čija je praktična primjena neobično široka. Najveći dio odlazi na proizvodnju guma za kotače. Za proizvodnju gume, guma se miješa sa sumporom i zagrijava. Atomi sumpora su vezani dvostrukim vezama, stvarajući mnoge mostove između molekula gume. Formira se prostorna mreža veza koja spaja gotovo sve dostupne molekule gume u jednu molekulu. Dok se guma otapa u ugljovodonicima, guma može nabubriti samo upijanjem rastvarača u prazne prostore između ugljikovodičnih lanaca i sumpornih mostova.
Alkine
Još jedna homologna serija je alkini- ugljikovodici s trostrukom vezom između atoma ugljika: 
Opšta formula za ovu seriju C n H 2n _ 2 je ista kao i za homologni niz diena. Prvi član serije je C 2 H 2 acetilen ili, prema sistematskoj nomenklaturi, etin. Sljedeći članovi serije propin C 3 H 4, butin C 4 H 6, pentin C 5 H 8, itd. Kao i alkeni i dieni, i to su nezasićeni ugljovodonici, ali u ovoj seriji atomi ugljika vezani trostruko
veze, nalaze se u stanju sp-hibridizacije. Njihove hibridne orbitale su usmjerene u suprotnim smjerovima pod uglom od 180° i stvaraju linearnu grupu, uključujući atome vodika ili ugljika radikala:
zadatak 15.19. Napišite strukturne formule propina i butina. Imaju li izomere?
zadatak 15.20. Razmotrite šemu preklapajućih orbitala u molekulu acetilena (str. 188). Koje orbitale formiraju n-veze između atoma ugljika?
Trostruku vezu u alkenima karakteriše energija E St = 828 kJ/mol. To je 222 kJ/mol više od energije dvostruke veze u alkenima. Udaljenost C=C je smanjena na 120 pm. Unatoč prisutnosti tako jake veze, acetilen je nestabilan i može se eksplozivno razgraditi na metan i ugalj:
Ovo svojstvo se objašnjava činjenicom da se u produktima raspadanja smanjuje broj manje trajnih spojeva. π obveznice, umjesto kojih se kreiraju σ-veze u metanu i grafitu. Nestabilnost acetilena je povezana sa velikim oslobađanjem energije tokom njegovog sagorevanja. Temperatura plamena dostiže 3150 °C. Dovoljno je za rezanje i zavarivanje čelika. Acetilen se skladišti i transportuje u bijelim cilindrima, u kojima se nalazi u rastvoru acetona pod pritiskom od -10 atm.
Alkini pokazuju ugljični skeletni izomerizam i višestruke položaje veza. Spatial cistrans izomerizam je odsutan.
zadatak 15.21. Napišite strukturne formule svih mogućih C 5 H 8 izomera s trostrukom vezom.
Potvrda. Acetilen nastaje hidrolizom kalcijum karbida:
Druga praktično važna metoda za proizvodnju acetilena zasniva se na brzom zagrijavanju metana na 1500-1600 °C. U tom slučaju se metan raspada i istovremeno nastaje do 15% acetilena. Mešavina gasova se brzo hladi. Acetilen se odvaja otapanjem u vodi pod pritiskom. Volumetrijski koeficijent rastvorljivosti acetilena je veći nego kod drugih ugljovodonika: K V = 1,15 (15 °C).
Alkini nastaju kada duplo eliminacija derivata dihalogena:
primjer 15.4. Kako dobiti butin-2 iz butena-1 u četiri koraka?
rješenje. Napišimo jednačine reakcije.
Hemijska svojstva. Acetilen eksplodira na temperaturi od -500°C ili pod pritiskom većim od 20 atm, razlažući se na ugalj i vodonik s primjesom metana. Molekuli acetilena se također mogu kombinirati jedni s drugima. U prisustvu CuCl dolazi do dimerizacije sa stvaranjem vinilacetilena:
zadatak 15.22. Imenujte vinilacetilen prema sistematskoj nomenklaturi.
Kada se pređe preko zagrijanog drvenog uglja, acetilen se trimerizira i formira benzen:
Kalijum permanganat u slabo alkalnoj sredini oksidira alkine uz očuvanje σ-veze između atoma ugljika:
U ovom primjeru, proizvod reakcije je kalijev oksalat, sol oksalne kiseline. Oksidacija kalijevim permanganatom u kiseloj sredini dovodi do potpunog cijepanja trostruke veze:
ZADATAK 15.23. Napišite jednadžbu za oksidaciju butina-2 s kalijevim permanganatom u blago alkalnoj sredini.
Uprkos visokoj nezasićenosti molekula, reakcije elektrofilne adicije u alkinima su teže (sporije) nego u alkenima. Alkini dodaju dva molekula halogena u seriju. Dodavanje halogenovodonika i vode slijedi pravilo Markovnikova. Za dodavanje vode potreban je katalizator - živin sulfat u kiseloj sredini (Kučerovljeva reakcija):
Hidroksilna grupa OH povezana sa sp 2 -yvnepo kuća, nestabilna. Elektronski par se kreće od kisika do najbližeg atoma ugljika, a proton se kreće do sljedećeg atoma ugljika:
Dakle, konačni proizvod reakcije propina sa vodom je okso jedinjenje aceton.
Reakcija supstitucije vodika. Ugljik u stanju sp hibridizacije karakterizira nešto veća elektronegativnost nego u stanjima sp 2 i sp3. Zbog toga se kod alkina povećava polaritet veze C-H i vodik postaje relativno pokretljiv. Alkini reagiraju s otopinama soli teških metala, stvarajući supstitucijske produkte. U slučaju acetilena, ovi proizvodi se nazivaju acetilidi:
Kalcijum karbid takođe spada u acetilenide (str. 364). Treba napomenuti da su acetilenidi alkalnih i zemnoalkalnih metala potpuno hidrolizovani. Acetilidi reaguju sa halogenim derivatima ugljovodonika i formiraju različite homologe acetilena.
U toku reakcije, neke hemijske veze se razbijaju u molekulima reagujućih supstanci, a druge nastaju. Organske reakcije se klasifikuju prema vrsti prekida hemijskih veza u reagujućim česticama. Od njih se mogu razlikovati dvije velike grupe reakcija - radikalne i ionske.
Radikalne reakcije su procesi koji idu s homolitičkim prekidom kovalentne veze. U homolitičkoj rupturi, par elektrona koji formira vezu dijeli se na takav način da svaka od formiranih čestica prima jedan elektron. Kao rezultat homolitičke rupture nastaju slobodni radikali:
Neutralni atom ili čestica s nesparenim elektronom naziva se slobodni radikal.
Jonske reakcije su procesi koji nastaju heterolitičkim prekidom kovalentnih veza, kada oba elektrona veze ostaju s jednom od prethodno vezanih čestica:
Kao rezultat heterolitičkog cijepanja veze, dobivaju se nabijene čestice: nukleofilne i elektrofilne.
Nukleofilna čestica (nukleofil) je čestica koja ima par elektrona na vanjskom elektronskom nivou. Zahvaljujući paru elektrona, nukleofil je u stanju da formira novu kovalentnu vezu.
Elektrofilna čestica (elektrofil) je čestica koja ima nepopunjen vanjski elektronski nivo. Elektrofil predstavlja nepopunjene, prazne orbitale za formiranje kovalentne veze zbog elektrona čestice s kojom je u interakciji.
U organskoj hemiji, sve strukturne promjene se razmatraju u odnosu na atom ugljika (ili atome) koji su uključeni u reakciju.
U skladu s navedenim, hloriranje metana djelovanjem svjetlosti se klasifikuje kao radikalna supstitucija, dodavanje halogena alkenima kao elektrofilna adicija, a hidroliza alkil halogenida kao nukleofilna supstitucija.
Sljedeće vrste radnji su najčešće.
Glavne vrste hemijskih reakcija
I. Reakcije supstitucije(zamjena jednog ili više atoma vodika atomima halogena ili posebnom grupom) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X
II. Reakcije sabiranja RCH=CH 2 + XY → RCHX−CH 2 Y
III. Reakcije cijepanja (eliminacije). RCHX−CH 2 Y → RCH=CH 2 + XY
IV. Reakcije izomerizacije (preuređenje)
v. Reakcije oksidacije(interakcija sa kiseonikom vazduha ili oksidacionim agensom)
U gore navedenim vrstama reakcija također postoje specijalizovana i registrovan reakcije.
Specijalizovani:
1) hidrogenacija (interakcija sa vodonikom)
2) dehidrogenacija (cijepanje od molekule vodonika)
3) halogeniranje (interakcija sa halogenom: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)
4) dehalogenacija (cijepanje od molekula halogena)
5) hidrohalogenacija (interakcija sa halogenovodonikom)
6) dehidrohalogenacija (cijepanje od molekule halogenovodonika)
7) hidratacija (interakcija s vodom u ireverzibilnoj reakciji)
8) dehidracija (cijepanje od molekula vode)
9) hidroliza (interakcija s vodom u reverzibilnoj reakciji)
10) polimerizacija (dobivanje višestruko uvećanog ugljičnog skeleta od identičnih jednostavnih jedinjenja)
11) polikondenzacija (dobivanje višestruko uvećanog ugljičnog skeleta iz dva različita jedinjenja)
12) sulfoniranje (interakcija sa sumpornom kiselinom)
13) nitracija (interakcija sa azotnom kiselinom)
14) pucanje (smanjenje ugljeničnog skeleta)
15) piroliza (razlaganje složenih organskih materija na jednostavnije pod uticajem visokih temperatura)
16) reakcija alkilacije (uvođenje alkanskog radikala u formulu)
17) reakcija acilacije (uvođenje -C (CH 3) O grupe u formulu)
18) reakcija aromatizacije (formiranje ugljovodonika niza arena)
19) reakcija dekarboksilacije (cijepanje od molekule karboksilne grupe -COOH)
20) reakcija esterifikacije (reakcija alkohola sa kiselinom, ili dobijanje estera iz alkohola ili karboksilne kiseline)
21) reakcija "srebrnog ogledala" (interakcija sa rastvorom amonijaka srebrnog oksida (I))
Nazivne reakcije:
1) Wurtz reakcija (izduženje ugljičnog skeleta tokom interakcije halogeniranog ugljovodonika s aktivnim metalom)
2) Kučerova reakcija (dobivanje aldehida reakcijom acetilena s vodom)
3) Konovalova reakcija (reakcija alkana s razrijeđenom dušičnom kiselinom)
4) Wagnerova reakcija (oksidacija ugljovodonika s dvostrukom vezom kisikom oksidacijskog sredstva u slabo alkalnom ili neutralnom mediju pod normalnim uvjetima)
5) Lebedjeva reakcija (dehidrogenacija i dehidracija alkohola u proizvodnji alkadiena)
6) Friedel-Craftsova reakcija (reakcija alkilacije arena sa hloroalkanom da bi se dobili homolozi benzena)
7) Zelinsky reakcija (dobivanje benzena iz cikloheksana dehidrogenacijom)
8) Kirchhoffova reakcija (pretvaranje škroba u glukozu pod katalitičkim djelovanjem sumporne kiseline)
Tema lekcije: Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji.
Vrsta lekcije: čas proučavanja i primarnog učvršćivanja novog gradiva.
Ciljevi lekcije: stvoriti uslove za formiranje znanja o karakteristikama toka hemijskih reakcija koje uključuju organske supstance prilikom upoznavanja sa njihovom klasifikacijom, konsolidovati sposobnost pisanja jednadžbi reakcija.
Ciljevi lekcije:
Nastava: izučavati vrste reakcija u organskoj hemiji, na osnovu znanja učenika o vrstama reakcija u neorganskoj hemiji i njihovom poređenju sa tipovima reakcija u organskoj hemiji.
Razvijanje: promovirati razvoj logičkog mišljenja i intelektualnih vještina (analizirati, upoređivati, uspostavljati uzročno-posledične veze).
Vaspitno: nastaviti sa formiranjem kulture umnog rada; komunikacijske vještine: saslušati tuđa mišljenja, dokazati njihovo stajalište, pronaći kompromise.
Nastavne metode:verbalni (priča, objašnjenje, iskaz problema); vizualna (multimedijalna vizualna pomoć); heuristički (pismene i usmene vježbe, rješavanje problema, testni zadaci).
Sredstva obrazovanja:realizacija intra- i interdisciplinarnih veza, multimedijalna vizuelna pomoć (prezentacija), simboličko-grafička tabela.
tehnologija: elementi pedagogije saradnje, učenje usmjereno na studenta (učenje zasnovano na kompetencijama, humano-personalna tehnologija, individualni i diferencirani pristup), informaciono-komunikacione tehnologije, obrazovne tehnologije koje štede zdravlje (organizacijska i pedagoška tehnologija).
Kratak opis toka lekcije.
I. Organizaciona faza: uzajamni pozdravi nastavnika i učenika; provjera pripremljenosti učenika za čas; organizacija pažnje i raspoloženja za čas.
Provjera domaćeg.Pitanja za provjeru: 1. Završi rečenice: a) Izomeri su ... b) Funkcionalna grupa je ... 2. Klasificiraj naznačene formule supstanci (formule su ponuđene na karticama) i navedi klase jedinjenja prema kojoj pripadaju. 3. Omogućite skraćene strukturne formule izomera koje odgovaraju molekularnim formulama (na primjer: C 6 H 14, C 3 H 6 O)
Izvještavanje o temi i zadacima proučavanja novog gradiva; pokazujući njen praktični značaj.
II. Učenje novog materijala:
Ažuriranje znanja.(Priča nastavnika je zasnovana na šemama slajdova koje učenici prenose u sveske kao referencu)
Hemijske reakcije su glavni predmet nauke o hemiji. (Slajd 2)
U procesu kemijskih reakcija, jedna supstanca se pretvara u drugu.
Reagens 1 + Reagens 2 = Proizvodi (anorganska hemija)
Supstrat + reagens za napad = proizvodi (organska hemija)
U mnogim organskim reakcijama ne mijenjaju se sve molekule, već njihovi reakcijski dijelovi (funkcionalne grupe, njihovi pojedinačni atomi, itd.), koji se nazivaju reakcioni centri. Supstrat je tvar u kojoj se stari atom ugljika razbija i stvara nova veza, a spoj koji djeluje na njega ili njegova reaktivna čestica naziva se reagens.
Anorganske reakcije se klasifikuju prema nekoliko kriterijuma: prema broju i sastavu polaznih materijala i produkata (jedinjenja, razgradnja, supstitucija, razmena), prema termičkom efektu (egzo- i endotermne), prema promeni oksidacije. stanje atoma, prema reverzibilnosti procesa, prema fazi (homo- i heterogeno), upotrebom katalizatora (katalitičkog i nekatalitičkog). (Slajdovi 3,4)
Rezultat etape časa je ispunjavanje zadatka od strane učenika (slajd 5), koji vam omogućava da provjerite svoje vještine pisanja jednačina kemijskih reakcija, sređivanja stehiometrijskih koeficijenata i klasifikacije neorganskih reakcija. (Zadaci se nude na različitim nivoima)
(Vježba "moždane" gimnastike za razvoj kognitivnih i mentalnih procesa - "Sova": poboljšava vizualno pamćenje, pažnju i ublažava stres koji nastaje pri dugotrajnom sjedenju.)Desnom rukom uhvatite lijevo rame i stisnite ga, okrenite se ulijevo tako da se osvrnete unazad, udahnite duboko i gurnite ramena unazad. Sada gledajući preko drugog ramena, spustite bradu na grudi i duboko dišite, pustite da se mišići opuste..
Prezentacija novog materijala.(Tokom izlaganja gradiva učenici u sveskama prave bilješke na koje nastavnik usmjerava pažnju – informacije sa slajda)
Reakcije koje uključuju organska jedinjenja poštuju iste zakone (zakon održanja mase i energije, zakon djelovanja mase, Hessov zakon, itd.) i pokazuju iste obrasce (stehiometrijske, energetske, kinetičke) kao reakcije neorganskih supstanci. (Slajd 6)
Organske reakcije se obično klasificiraju prema mehanizmima nastanka, smjeru i konačnim produktima reakcije. (Slajd 7)
Način na koji se kovalentne veze prekidaju određuje vrstu mehanizma reakcije. Pod mehanizmom reakcije podrazumijeva se slijed faza reakcije sa naznakom međučestica koje se formiraju u svakoj od ovih faza. (Mehanizam reakcije opisuje njen put, tj. niz elementarnih radnji interakcije reagensa kroz koje protiče.)
U organskoj hemiji razlikuju se dva glavna tipa mehanizma reakcije: radikalni (homolitički) i ionski (heterolitički). (Slajd 8)
U homolitičkoj rupturi, par elektrona koji formira vezu dijeli se na takav način da svaka od formiranih čestica prima jedan elektron. Kao rezultat homolitičke rupture nastaju slobodni radikali:
X:Y → X . + . Y
Neutralni atom ili čestica s nesparenim elektronom naziva se slobodni radikal.
Kao rezultat heterolitičkog cijepanja veze, dobivaju se nabijene čestice: nukleofilne i elektrofilne.
X:Y → X + + :Y -
Nukleofilna čestica (nukleofil) je čestica koja ima par elektrona na vanjskom elektronskom nivou. Zahvaljujući paru elektrona, nukleofil je u stanju da formira novu kovalentnu vezu.
Elektrofilna čestica (elektrofil) je čestica koja ima slobodnu orbitalu na vanjskom elektronskom nivou. Elektrofil predstavlja nepopunjene, prazne orbitale za formiranje kovalentne veze zbog elektrona čestice s kojom je u interakciji.
Radikalne reakcije imaju karakterističan lančani mehanizam koji uključuje tri faze: nukleacija (inicijacija), razvoj (rast) i završetak lanca. (Slajd 9)
Jonske reakcije se odvijaju bez prekida elektronskih parova koji formiraju kemijske veze: oba elektrona idu na orbitalu jednog od atoma produkta reakcije uz stvaranje anjona. (Slajd 10) Heterolitički raspad kovalentne polarne veze dovodi do stvaranja nukleofila (anjona) i elektrofila (katjona). U zavisnosti od prirode napadajućeg reagensa, reakcije mogu biti nukleofilne ili elektrofilne.
Prema smjeru i konačnom rezultatu kemijske transformacije, organske reakcije se dijele na sljedeće vrste: supstitucija, adicija, eliminacija (eliminacija), preuređenje (izomerizacija), oksidacija i redukcija. (Slajd 11)
Supstitucija se podrazumijeva kao zamjena atoma ili grupe atoma drugim atomom ili grupom atoma. Kao rezultat reakcije supstitucije, nastaju dva različita proizvoda.
R-CH 2 X + Y → R-CH 2 Y + X
Pod reakcijom adicije podrazumijeva se uvođenje atoma ili grupe atoma u molekulu nezasićenog spoja, što je praćeno prekidom π veza ovog spoja. Tokom interakcije, dvostruke veze se pretvaraju u jednostruke veze, a trostruke veze se pretvaraju u dvostruke ili jednostruke veze.
R-CH=CH 2 + XY → RCHX-CH 2 Y
Problem: Koju vrstu reakcije možemo klasifikovati kao reakciju polimerizacije? Dokažite da pripada određenoj vrsti reakcija i navedite primjer.
Reakcije adicije također uključuju reakcije polimerizacije (na primjer: dobivanje polietilena iz etilena).
n(CH 2 \u003d CH 2) → (-CH 2 -CH 2 -) n
Reakcije eliminacije, ili cijepanje, su reakcije tokom kojih se atomi ili njihove grupe cijepaju od organskog molekula kako bi se formirala višestruka veza.
R-CHX-CH 2 Y → R-CH=CH 2 + XY
Reakcije preraspodjele (izomerizacija). U ovoj vrsti reakcije dolazi do preuređivanja atoma i njihovih grupa u molekulu.
Reakcije polikondenzacije su supstitucijske reakcije, ali se često izdvajaju kao posebna vrsta organskih reakcija koje imaju specifične karakteristike i veliki praktični značaj.
Reakcije oksidacije-redukcije su praćene promjenom stupnja oksidacije atoma ugljika u jedinjenjima, gdje je atom ugljika reakcioni centar.
Oksidacija je reakcija u kojoj se, pod djelovanjem oksidacijskog reagensa, tvar spaja s kisikom (ili drugim elektronegativnim elementom, kao što je halogen) ili gubi vodik (u obliku vode ili molekularnog vodika). Djelovanje oksidacijskog reagensa (oksidacija) je u reakcijskoj shemi označeno simbolom [O].
[o]
CH 3 CHO → CH 3 COOH
Oporavak je obrnuta reakcija oksidacije. Pod dejstvom redukcionog reagensa, spoj prihvata atome vodika ili gubi atome kiseonika: dejstvo redukcionog reagensa (redukcija) je označeno simbolom [H].
[H]
CH 3 COCH 3 → CH 3 CH(OH)CH 3
Hidrogenacija je reakcija koja je poseban slučaj redukcije. Vodik se dodaje u višestruku vezu ili aromatično jezgro u prisustvu katalizatora.
Za konsolidaciju proučenog gradiva učenici rade testni zadatak: slajdovi 12.13.
III. Domaći zadatak: § 8 (vežba 2), 9
IV. Rezimirajući
Zaključci: (Slajd 14)
Organske reakcije pokoravaju se općim zakonima (zakon održanja mase i energije) i općim zakonima svog toka (energetski, kinetički - otkrivajući utjecaj različitih faktora na brzinu reakcije).
Imaju zajedničke karakteristike za sve reakcije, ali imaju i svoje karakteristične karakteristike.
Prema mehanizmu reakcije dijele se na homolitičke (slobodni radikali) i heterolitičke (elektrofilno-nukleofilne).
Prema smjeru i konačnom rezultatu kemijske transformacije razlikuju se reakcije: supstitucija, adicija, eliminacija (eliminacija), preuređenje (izomerizacija), polikondenzacija, oksidacija i redukcija.
rabljene knjige:UMK: O.S. Gabrielyan et al. Hemija 10 M. Bustard 2013
Pregled:
Za korištenje pregleda prezentacija, kreirajte Google račun (nalog) i prijavite se: https://accounts.google.com
Naslovi slajdova:
Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji.
Hemijska reakcija je transformacija jedne supstance u drugu. Supstance dobivene kao rezultat reakcije razlikuju se od polaznih tvari po sastavu, strukturi i svojstvima. Reagens 1 + Reagens 2 = Proizvodi Supstrat + Napadač = Proizvodi Reagens
Znakovi klasifikacije hemijskih reakcija u anorganskoj hemiji prema broju i sastavu polaznih supstanci i proizvoda prema toplotnom efektu prema promeni stepena oksidacije atoma prema reverzibilnosti procesa prema fazi prema na upotrebu katalizatora
Klasifikacija prema broju i sastavu polaznih i rezultirajućih supstanci: Reakcije povezivanja: A + B = AB Zn + Cl 2 = ZnCl 2 CaO + CO 2 = CaCO 3 Reakcije razgradnje: AB = A + B 2H 2 O = 2H 2 + O 2 Cu (OH) 2 = CuO + H 2 O Reakcije supstitucije: AB + C \u003d A + CB CuSO 4 + Fe = Cu + FeSO 4 Cr 2 O 3 + 2Al = 2Cr + Al 2 O 3 Reakcije razmjene: AB + CD \u003d AD + CB CuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O NaOH + HCl = NaCl + H 2 O
Date su šeme reakcija: 1. Bakar(II) hidroksid → bakar(II) oksid + voda 2. Barijum hlorid + natrijum sulfat → ... 3. Hlorovodonična kiselina + cink → cink hlorid + vodonik 4. Fosfor(V) oksid + voda → ... Nivo I: Označite vrste reakcija, zapišite jednu od jednačina (opciono). Nivo II: Navedite vrste reakcija, zapišite jednu od jednačina u kojima proizvodi nisu naznačeni (opciono). III nivo: Označite vrste reakcija i zapišite sve jednačine.
Reakcije koje uključuju organska jedinjenja poštuju iste zakone (zakon održanja mase i energije, zakon djelovanja mase, Hessov zakon, itd.) i pokazuju iste obrasce (stehiometrijske, energetske, kinematičke) kao i neorganske reakcije.
Organske reakcije se obično klasifikuju prema mehanizmima toka.Reakcioni mehanizam se podrazumeva kao redosled pojedinačnih faza reakcije, koji označava međučestice koje se formiraju u svakoj od ovih faza. u pravcu i krajnjim produktima reakcije - adicijom; - odvajanje (eliminacija); - zamjene; - preuređenje (izomerizacija); - oksidacija; - oporavak.
Metoda prekida kovalentne veze određuje tip reakcionog mehanizma: radikalni (homolitički) X:Y → X. + . Y R . (X . , . Y) - radikali (slobodni atomi ili čestice sa nesparenim elektronima, nestabilni i sposobni da uđu u hemijske transformacije) Jonski (heterolitički) X: Y → X + +: Y - X + - elektrofilni reagens (elektrofil: ljubavni elektron ) :Y - - nukleofilni reagens (nukleofil: voli proton)
Radikalne reakcije imaju lančani mehanizam, uključujući faze: nukleacija, razvoj i završetak lanca. Nukleacija lanca (inicijacija) Cl 2 → Cl. +Cl. Rast (razvoj) lanca CH 4 + Cl. → CH 3 . + H Cl CH 3 . + Cl 2 → CH 3 -Cl + Cl. CH 3 prekid lanca. +Cl. → CH 3 ClCH 3 . +CH3. → CH 3 -CH 3 Cl. +Cl. →Cl2
Jonske reakcije se odvijaju bez prekida elektronskih parova koji formiraju kemijske veze: oba elektrona idu na orbitalu jednog od atoma produkta reakcije uz stvaranje anjona. Heterolitički raspad kovalentne polarne veze dovodi do stvaranja nukleofila (aniona) i elektrofila (kationa). CH 3 -Br + Na + OH - → CH 3 -OH + Na + Br - supstrat reagens produkti reakcije (nukleofil) C 6 H 5 -H + HO: NO 2 → C 6 H 5 -NO 2 + H-OH supstrat produkti reakcije reagensa (elektrofil)
Klasifikacija prema smjeru i krajnjem rezultatu Reakcije supstitucije A-B + C → A-C + B Reakcije adicije C = C + A-B → A-C-C-B Reakcije eliminacije A-C-C-B → C = C + A-B Reakcije preraspodjele (izomerizacije) X-A-B → Reakcije redukcije A-B-X O promjena u oksidacijskom stanju atoma ugljika u spojevima gdje je atom ugljika reakcioni centar. Problem: Koja se vrsta reakcija može pripisati reakciji polimerizacije? Dokažite da pripada određenoj vrsti reakcija i navedite primjer.
Test. 1. Korelacija: Hemijski dio Reakciona vrsta Neorganska a) supstitucija b) izmjena Organska c) jedinjenja d) razgradnja e) eliminacija f) izomerizacija g) adicija 2. Korelacija: Reakciona shema Vrsta reakcije AB + C → AB + C a) supstitucija ABC → AB + C b) dodavanje ABC → DIA c) eliminacija AB + C → AC + B d) izomerizacija
3. Butan reaguje sa supstancom čija je formula: 1) H 2 O 2) C 3 H 8 3) Cl 2 4) HCl 4. Supstrat u predloženim reakcionim šemama je supstanca CH 3 -COOH (A) + C 2 H 5 -OH (B) → CH 3 COOS 2 H 5 + H 2 O CH 3 -CH 2 -OH (A) + H -Br ( B) → CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O CH 3 -CH 2 -Cl (A) + Na-OH (B) → CH 2 \u003d CH 2 + NaCl + H 2 O 5. lijeva strana jednadžbe C 3 H 4 + 5O 2 → ... odgovara desnoj strani: → C 3 H 6 + H 2 O → C 2 H 4 + H 2 O → 3CO 2 + 4H 2 O → 3CO 2 + 2H 2 O 6. Količina kiseonika koja će biti potrebna za potpuno sagorevanje 5 l metana, jednaka je 1) 1 l 2) 5 l 3) 10 l 4) 15 l
Zaključci Organske reakcije se pokoravaju općim zakonima i općim zakonima svog toka. Imaju zajedničke karakteristike za sve reakcije, ali imaju i svoje karakteristične karakteristike. Prema mehanizmu reakcije dijele se na slobodne radikale i jonske. Prema smjeru i konačnom rezultatu kemijske transformacije: supstitucija, adicija, oksidacija i redukcija, izomerizacija, eliminacija, polikondenzacija itd.
