Dom > Tehnologija > Hemija alkohola. Organska hemija


Hemija alkohola. Organska hemija




To su derivati ​​ugljikovodika u kojima je jedan atom vodika zamijenjen hidroksi grupom. Opšta formula alkohola je C&H 2 n +1 Oh.

Klasifikacija monohidričnih alkohola.

Ovisno o lokaciji gdje HE- grupirati, razlikovati:

Primarni alkoholi:

Sekundarni alkoholi:

tercijarni alkoholi:

.

Izomerizam monohidričnih alkohola.

Za monohidroksilnih alkohola karakterističan izomerizam ugljeničnog skeleta i izomerizam položaja hidroksi grupe.

Fizička svojstva monohidričnih alkohola.

Reakcija se odvija prema Markovnikovom pravilu, pa se iz primarnih alkena može dobiti samo primarni alkohol.

2. Hidroliza alkil halogenida pod uticajem vodenih rastvora alkalija:

Ako je zagrijavanje slabo, dolazi do intramolekularne dehidracije, što rezultira stvaranjem etera:

B) Alkoholi mogu da reaguju sa halogenovodonicima, pri čemu tercijarni alkoholi reaguju veoma brzo, dok primarni i sekundarni alkoholi reaguju sporo:

Upotreba monohidričnih alkohola.

Alkoholi Uglavnom se koriste u industrijskoj organskoj sintezi, u prehrambenoj industriji, u medicini i farmaciji.

DEFINICIJA

Alkoholi- spojevi koji sadrže jednu ili više hidroksilnih grupa -OH, povezanih s ugljikovodičnim radikalom.

Opšta formula za homologni niz zasićenih monohidričnih alkohola je C n H 2 n +1 OH. U nazivu alkohola postoji sufiks - ol.

Ovisno o broju hidroksilnih grupa, alkoholi se dijele na jedno- (CH 3 OH - metanol, C 2 H 5 OH - etanol), dvo- (CH 2 (OH) -CH 2 -OH - etilen glikol) i troatomne ( CH 2 (OH )-CH (OH) -CH 2 -OH - glicerin). U zavisnosti od atoma ugljenika na kome se nalazi hidroksilna grupa, razlikuju se primarni (R-CH 2 -OH), sekundarni (R 2 CH-OH) i tercijarni alkoholi (R 3 C-OH).

Granične monohidrične alkohole karakteriše izomerizam ugljeničnog skeleta (počev od butanola), kao i izomerizam položaja hidroksilne grupe (počev od propanola) i međuklasna izomerija sa eterima.

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH (butanol - 1)

CH 3 -CH (CH 3) - CH 2 -OH (2-metilpropanol - 1)

CH 3 -CH (OH) -CH 2 -CH 3 (butanol - 2)

CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 (dietil eter)

Hemijska svojstva alkohola

1. Reakcija koja se nastavlja kidanjem veze O-H:

- kisela svojstva alkohola su vrlo slabo izražena. Alkoholi reaguju sa alkalnim metalima

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

ali ne reaguju sa alkalijama. Alkoholati se potpuno hidroliziraju u prisustvu vode:

C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH

To znači da su alkoholi slabije kiseline od vode.

- formiranje estera pod dejstvom mineralnih i organskih kiselina:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O

- oksidacija alkohola pod dejstvom kalijum dihromata ili kalijum permanganata do karbonilnih jedinjenja. Primarni alkoholi se oksidiraju u aldehide, koji se zauzvrat mogu oksidirati u karboksilne kiseline.

R-CH 2 -OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

Sekundarni alkoholi se oksidiraju u ketone:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’) = O

Tercijarni alkoholi su otporniji na oksidaciju.

2. Reakcija s prekidom C-O veze.

- intramolekularna dehidracija sa stvaranjem alkena (nastaje jakim zagrijavanjem alkohola sa tvarima koje uklanjaju vodu (koncentrirana sumporna kiselina)):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 O

- intermolekularna dehidracija alkohola sa stvaranjem etera (javlja se pri slabom zagrijavanju alkohola sa tvarima koje uklanjaju vodu (koncentrirana sumporna kiselina)):

2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

- slaba osnovna svojstva alkohola se manifestuju u reverzibilnim reakcijama sa halogenovodonicima:

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O

Fizička svojstva alkohola

Niži alkoholi (do C 15) su tečnosti, viši alkoholi su čvrste materije. Metanol i etanol se miješaju s vodom u bilo kojem omjeru. Kako se molekulska masa povećava, topljivost alkohola u vodi se smanjuje. Alkoholi imaju visoke tačke ključanja i topljenja zbog stvaranja vodoničnih veza.

Dobijanje alkohola

Alkoholi se mogu dobiti biotehnološkom (fermentacijskom) metodom iz drveta ili šećera.

Laboratorijske metode za dobijanje alkohola uključuju:

- hidratacija alkena (reakcija se odvija pri zagrijavanju iu prisustvu koncentrirane sumporne kiseline)

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 OH

— hidroliza alkil halogenida pod dejstvom vodenih rastvora alkalija

CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr

CH 3 Br + H 2 O → CH 3 OH + HBr

— redukcija karbonilnih jedinjenja

CH 3 -CH-O + 2 [H] → CH 3 - CH 2 -OH

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Vježbajte Maseni udjeli ugljika, vodonika i kisika u molekulu zasićenog monohidričnog alkohola su 51,18, 13,04 i 31,18%, respektivno. Izvedite formulu za alkohol.
Rješenje Označimo broj elemenata uključenih u molekulu alkohola indeksima x, y, z. Tada će opća formula za alkohol izgledati kao - C x H y O z.

Napišimo omjer:

x:y:z = ω(C)/Ar(C): ω(H)/Ar(H) : ω(O)/Ar(O);

x:y:z = 51,18/12: 13,04/1: 31,18/16;

x:y:z = 4.208: 13.04: 1.949.

Dobivene vrijednosti dijelimo s najmanjim, tj. na 1.949. Dobijamo:

x:y:z = 2:6:1.

Dakle, formula alkohola je C 2 H 6 O 1. Ili je C 2 H 5 OH etanol.
Odgovori Formula graničnog monohidričnog alkohola je C 2 H 5 OH.

Zajedno sa ugljovodonicima C a H in, koji uključuju atome dva tipa - C i H, poznata su organska jedinjenja tipa C koja sadrže kiseonik a H in O With. U 2. temi ćemo se osvrnuti na spojeve koji sadrže kisik koji se razlikuju po:
1) broj O atoma u molekulu (jedan, dva ili više);
2) višestrukost veze ugljenik–kiseonik (jednostruka C–O ili dvostruka C=O);
3) vrsta atoma povezanih sa kiseonikom (C–O–H i C–O–C).

Lekcija 16
Monohidrični zasićeni alkoholi

Alkoholi su derivati ​​ugljovodonika opšte formule ROH, gde je R ugljikovodični radikal. Formula alkohola se dobija iz formule odgovarajućeg alkana zamjenom H atoma sa OH grupom: RN RON.
Hemijsku formulu alkohola možete izvesti na drugi način, uključujući atom kisika O između atoma
S–N molekule ugljovodonika:

RN RON, CH 3 -H CH 3 -O-H.

Hidroksilna grupa OH je funkcionalna grupa alkohola. Odnosno, OH grupa je karakteristika alkohola; ona određuje glavna fizička i hemijska svojstva ovih jedinjenja.

Opšta formula monohidričnih zasićenih alkohola je C n H2 n+1OH.

Nazivi alkohola dobija se od naziva ugljovodonika sa istim brojem C atoma kao u alkoholu, dodavanjem sufiksa - ol-. Na primjer:

Naziv alkohola kao derivata odgovarajućih alkana tipičan je za jedinjenja sa linearnim lancem. Položaj OH grupe u njima je na ekstremu ili na unutrašnjem atomu
C - navedite broj iza imena:

Nazivi alkohola - derivati ​​razgranatih ugljovodonika - napravljeni su na uobičajen način. Odabire se glavni ugljikov lanac, koji bi trebao uključivati ​​C atom povezan s OH grupom. C atomi glavnog lanca su numerisani tako da ugljenik sa OH grupom dobije manji broj:

Ime je sastavljeno, počevši od broja koji označava poziciju supstituenta u glavnom ugljičnom lancu: “3-metil...” Zatim se glavni lanac zove: “3-metilbutan...” Konačno, sufiks je ​pokvareno - ol-(naziv OH grupe) i broj označava atom ugljika za koji je vezana OH grupa: "3-metilbutanol-2".
Ako postoji nekoliko supstituenata u glavnom lancu, oni su navedeni uzastopno, označavajući poziciju svakog sa brojem. Ponavljajući supstituenti u nazivu pišu se pomoću prefiksa "di-", "tri-", "tetra-" itd. Na primjer:

Izomerizam alkohola. Izomeri alkohola imaju istu molekularnu formulu, ali drugačiji red povezanosti atoma u molekulima.
Dvije vrste izomerizma alkohola:
1) izomerija ugljeničnog skeleta;
2)izomerizam položaja hidroksilne grupe u molekulu.
Zamislimo izomere alkohola C 5 H 11 OH ove dvije vrste u linearno-kutnoj notaciji:

Prema broju C atoma povezanih sa alkoholnim (–C–OH) ugljikom, tj. uz njega se nazivaju alkoholi primarni(jedan komšija C), sekundarno(dva C) i tercijarni(tri C-supstituenta na ugljiku –C–OH). Na primjer:

Zadatak. Napravite jedan izomer alkohola molekulske formule C 6 H 13 OH sa glavnim karbonskim lancem:

a) C 6, b) Od 5 , u) Od 4 , G) Od 3

i imenuj ih.

Rješenje

1) Zapisujemo glavne ugljikove lance sa zadatim brojem C atoma, ostavljajući mjesta za H atome (kasnije ćemo ih naznačiti):

a) C-C-C-C-C-C; b) C–C–C–C–C; c) C–C–C–C; d) C-C-C.

2) Proizvoljno odabrati mjesto vezivanja OH grupe na glavni lanac i naznačiti supstituente ugljika na unutrašnjim C atomima:

U primjeru d) nije moguće postaviti tri supstituenta CH 3 - na C-2 atom glavnog lanca. Alkohol C 6 H 13 OH nema izomere sa glavnim lancem od tri ugljenika.

3) Rasporedimo H atome na ugljike glavnog lanca izomera a) - c), vodeći se valencijom ugljika C (IV), i imenujemo jedinjenja:

VJEŽBE.

1. Podvuci hemijske formule zasićenih monohidratnih alkohola:

CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, C 3 H 7 OH,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, C 4 H 9 OH, C 2 H 5 OS 2 H 5, NOCH 2 CH 2 OH.

2. Navedite sljedeće alkohole:

3. Napravite strukturne formule prema nazivima alkohola: a) heksanol-3;
b) 2-metilpentanol-2; c) n-oktanol; d) 1-fenilpropanol-1; e) 1-cikloheksiletanol.

4. Sastavite strukturne formule izomera alkohola opšte formule C 6 H 13 OH :
a) primarni; b) sekundarni; c) tercijarni.Imenujte ove alkohole.

5. Prema linearno-ugaonim (grafičkim) formulama jedinjenja, zapišite njihove strukturne formule i dajte imena supstancama:

Lekcija 17

Niskomolekularni alkoholi - metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH i izopropanol (CH 3) 2 CHOH - bezbojne pokretne tečnosti sa specifičnim alkoholnim mirisom. Visoke tačke ključanja: 64,7 ° C - CH 3 OH, 78 ° C - C 2 H 5 OH, 97 ° C - n-C 3 H 7 OH i 82 ° C - (CH 3) 2 CHOH - nastaju zbog međumolekularnih vodoničnu vezu postoje u alkoholima. Alkoholi C (1) -C (3) se miješaju s vodom (otapaju) u bilo kojem odnosu. Ovi alkoholi, posebno metanol i etanol, se najviše koriste u industriji.

1. metanol sintetizirano iz vodenog plina:

2. etanol primiti hidratacija etilena(dodatkom vode u C 2 H 4):

3. Drugi način da se dobije etanol – fermentacija slatkih materija djelovanjem enzima kvasca. Proces alkoholne fermentacije glukoze (grožđanog šećera) ima oblik:

4. etanol primiti od skroba, kao i drvo(celuloza) hidrolizom na glukozu i naknadna fermentacija u alkohol:

5. Viši alkoholi primiti iz halogeniranih ugljikovodika hidrolizom pod dejstvom vodenih rastvora alkalija:

Zadatak.Kako dobiti propanol-1 iz propana?

Rješenje

Od pet gore predloženih metoda za proizvodnju alkohola, nijedna od njih ne razmatra proizvodnju alkohola iz alkana (propana, itd.). Stoga će sinteza propanola-1 iz propana uključivati ​​nekoliko faza. Prema metodi 2, alkoholi se dobijaju iz alkena, koji su zauzvrat dostupni dehidrogenacijom alkana. Tok procesa je sljedeći:

Druga shema za istu sintezu je jedan korak duža, ali je lakše implementirati u laboratoriju:

Dodavanje vode propenu u posljednjoj fazi odvija se prema Markovnikovom pravilu i dovodi do sekundarnog alkohola - propanola-2. Zadatak zahtijeva nabavku propanola-1. Dakle, problem nije riješen, tražimo drugi način.
Metoda 5 se sastoji u hidrolizi haloalkana. Neophodan međuprodukt za sintezu propanola-1 - 1-hloropropan - dobija se na sledeći način. Kloriranje propana daje mješavinu 1- i 2-monokloropropana:

1-hloropropan se izoluje iz ove mešavine (na primer, pomoću gasne hromatografije ili zbog različitih tačaka ključanja: za 1-hloropropan t bp = 47 °C, za 2-hloropropan t bp = 36 °C). Ciljni propanol-1 se sintetizira djelovanjem KOH ili NaOH na 1-kloropropan s vodenim alkalijama:

Imajte na umu da interakcija istih supstanci: CH 3 CH 2 CH 2 Cl i KOH - ovisno o rastvaraču (alkohol C 2 H 5 OH ili voda) dovodi do različitih proizvoda - propilena
(u alkoholu) ili propanolu-1 (u vodi).

VJEŽBE.

1. Navedite jednadžbe reakcije za industrijsku sintezu metanola iz vodenog plina i etanola hidratacijom etilena.

2. Primarni alkoholi RCH 2 OH dobijeni hidrolizom primarnih alkil halogenida RCH 2 Hal, a sekundarni alkoholi se sintetiziraju hidratacijom alkena. Dopuni jednadžbe reakcije:

3. Predložite metode za dobijanje alkohola: a) butanol-1; b) butanol-2;
c) pentanol-3, na bazi alkena i alkil halida.

4. Tokom enzimske fermentacije šećera, uz etanol, u maloj količini nastaje mješavina primarnih alkohola. C 3 -C 5 - fuzelno ulje. Glavna komponenta ove mješavine je izopentanol.(CH 3) 2 CHCH 2 CH 2 OH, manje komponente – n-C 3 H 7 OH, (CH 3) 2 CHCH 2 OH i CH 3 CH 2 CH (CH 3) CH 2 OH. Imenujte ove "fusel" alkoholna pića prema IUPAC nomenklaturi. Napišite jednadžbu za reakciju fermentacije glukoze C 6 H 12 O 6, u kojoj bi se sva četiri nečistoća alkohola dobila u molarnom odnosu 2:1:1:1, respektivno. Unesite gas CO 2 na desnu stranu jednačine u količini od 1/3 mola svih početnih atoma OD , kao i potreban broj molekula H 2 O.

5. Navedite formule svih aromatičnih alkohola u sastavu C 8 H 10 O. (U aromatičnim alkoholima, grupa HE uklonjen iz benzenskog prstena za jedan ili više atoma OD:
C 6 H 5 – (CH 2)n – ON.)

Odgovori na vježbe za temu 2

Lekcija 16

1. Podvučene su hemijske formule zasićenih monohidratnih alkohola:

CH 3 HE, OD 2 H 5 HE, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CH CH 2 OH, OD 3 H 7 HE,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, OD 4 H 9 HE, C 2 H 5 OS 2 H 5, NOCH 2 CH 2 OH.

2. Nazivi alkohola prema strukturnim formulama:

3. Strukturne formule po nazivima alkohola:

4. Izomeri i nazivi alkohola opšte formule C 6 H 13 OH:

5. Strukturne formule i nazivi sastavljeni prema grafičkim dijagramima povezivanja:

Ovisno o vrsti ugljikovodičnih radikala, a također, u nekim slučajevima, osobinama vezivanja -OH grupe za ovaj ugljikovodični radikal, spojevi s hidroksilnom funkcionalnom grupom dijele se na alkohole i fenole.

alkoholi odnosi se na spojeve u kojima je hidroksilna grupa vezana za ugljikovodični radikal, ali nije vezana direktno za aromatično jezgro, ako postoji, u strukturi radikala.

Primjeri alkohola:

Ako struktura ugljikovodičnih radikala sadrži aromatično jezgro i hidroksilnu grupu, te je direktno povezana s aromatičnim jezgrom, takva jedinjenja se nazivaju fenola .

Primjeri fenola:

Zašto se fenoli svrstavaju u posebnu klasu od alkohola? Uostalom, na primjer, formule

vrlo slične i daju utisak supstanci iste klase organskih jedinjenja.

Međutim, direktna veza hidroksilne grupe sa aromatičnim jezgrom značajno utiče na svojstva spoja, budući da je konjugovani sistem π-veza aromatičnog jezgra takođe konjugovan sa jednim od usamljenih elektronskih parova atoma kiseonika. Zbog toga je O-H veza u fenolima polarnija nego u alkoholima, što značajno povećava pokretljivost atoma vodika u hidroksilnoj grupi. Drugim riječima, fenoli imaju mnogo izraženija kisela svojstva od alkohola.

Hemijska svojstva alkohola

Monohidrični alkoholi

Reakcije supstitucije

Supstitucija atoma vodika u hidroksilnoj grupi

1) Alkoholi reaguju sa alkalijskim, zemnoalkalnim metalima i aluminijumom (prečišćen od zaštitnog filma Al 2 O 3), dok nastaju metalni alkoholati i oslobađa se vodonik:

Nastajanje alkoholata je moguće samo kada se koriste alkoholi koji ne sadrže vodu otopljenu u njima, jer se alkoholati lako hidroliziraju u prisustvu vode:

CH 3 OK + H 2 O \u003d CH 3 OH + KOH

2) Reakcija esterifikacije

Reakcija esterifikacije je interakcija alkohola s organskim i neorganskim kiselinama koje sadrže kisik, što dovodi do stvaranja estera.

Ova vrsta reakcije je reverzibilna, stoga je da bi se ravnoteža pomaknula prema stvaranju estera, poželjno je reakciju provesti pod zagrijavanjem, kao i u prisustvu koncentrirane sumporne kiseline kao sredstva za uklanjanje vode:

Supstitucija hidroksilne grupe

1) Kada se alkoholi tretiraju halogenim kiselinama, hidroksilna grupa se zamjenjuje atomom halogena. Kao rezultat ove reakcije nastaju haloalkani i voda:

2) Propuštanjem mješavine alkoholnih para sa amonijakom kroz zagrijane okside nekih metala (najčešće Al 2 O 3) mogu se dobiti primarni, sekundarni ili tercijarni amini:

Vrsta amina (primarni, sekundarni, tercijarni) će u određenoj mjeri zavisiti od omjera početnog alkohola i amonijaka.

Reakcije eliminacije (cijepanje)

Dehidracija

Dehidracija, koja zapravo uključuje odvajanje molekula vode, u slučaju alkohola razlikuje se po intermolekularna dehidracija i intramolekularna dehidracija.

At intermolekularna dehidracija alkohola, jedna molekula vode nastaje kao rezultat eliminacije atoma vodika iz jednog molekula alkohola i hidroksilne grupe iz drugog molekula.

Kao rezultat ove reakcije nastaju spojevi koji pripadaju klasi etera (R-O-R):

intramolekularna dehidracija alkohola se odvija na način da se jedan molekul vode odvoji od jednog molekula alkohola. Ova vrsta dehidracije zahtijeva nešto strože uslove, koji se sastoje u potrebi korištenja znatno većeg zagrijavanja u odnosu na intermolekularnu dehidrataciju. U ovom slučaju od jedne molekule alkohola nastaju jedna molekula alkena i jedna molekula vode:

Budući da molekula metanola sadrži samo jedan atom ugljika, intramolekularna dehidracija mu je nemoguća. Kada se metanol dehidrira, može se formirati samo etar (CH 3 -O-CH 3).

Potrebno je jasno razumjeti činjenicu da će se u slučaju dehidracije nesimetričnih alkohola intramolekularna eliminacija vode odvijati u skladu sa Zajcevovim pravilom, tj. vodonik će se odvojiti od najmanje hidrogeniranog atoma ugljika:

Dehidrogenacija alkohola

a) Dehidrogenacija primarnih alkohola kada se zagrijavaju u prisustvu metalnog bakra dovodi do stvaranja aldehidi:

b) U slučaju sekundarnih alkohola, slični uslovi će dovesti do stvaranja ketoni:

c) Tercijarni alkoholi ne ulaze u sličnu reakciju, tj. nisu dehidrirani.

Reakcije oksidacije

Sagorijevanje

Alkoholi lako reaguju sagorevanjem. To proizvodi veliku količinu topline:

2CH 3 -OH + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 4H 2 O + Q

nepotpuna oksidacija

Nepotpuna oksidacija primarnih alkohola može dovesti do stvaranja aldehida i karboksilnih kiselina.

U slučaju nepotpune oksidacije sekundarnih alkohola moguće je stvaranje samo ketona.

Nepotpuna oksidacija alkohola je moguća kada su izloženi raznim oksidantima, kao što je kiseonik iz vazduha u prisustvu katalizatora (metal bakar), kalijum permanganat, kalijum dihromat itd.

U ovom slučaju aldehidi se mogu dobiti iz primarnih alkohola. Kao što vidite, oksidacija alkohola u aldehide, zapravo, dovodi do istih organskih proizvoda kao i dehidrogenacija:

Treba napomenuti da je pri korištenju takvih oksidacijskih sredstava kao što su kalijev permanganat i kalijev dikromat u kiseloj sredini moguća dublja oksidacija alkohola, odnosno do karboksilnih kiselina. To se posebno manifestira kada se koristi višak oksidacijskog sredstva tijekom zagrijavanja. Sekundarni alkoholi mogu oksidirati samo u ketone pod ovim uvjetima.

OGRANIČENI POLITOMSKI ALKOHOLI

Supstitucija atoma vodika hidroksilnih grupa

Polihidrični alkoholi kao i monohidrični reagiraju s alkalijskim, zemnoalkalnim metalima i aluminijem (očišćeni od filmaAl 2 O 3 ); u ovom slučaju može se zamijeniti različit broj atoma vodika hidroksilnih grupa u molekuli alkohola:

2. Pošto molekuli polihidričnih alkohola sadrže nekoliko hidroksilnih grupa, oni utiču jedni na druge zbog negativnog induktivnog efekta. To posebno dovodi do slabljenja veze O-H i povećanja kiselinskih svojstava hidroksilnih grupa.

B o Veća kiselost polihidričnih alkohola očituje se u tome što polihidrični alkoholi, za razliku od monohidričnih, reagiraju s nekim hidroksidima teških metala. Na primjer, treba imati na umu činjenicu da svježe istaloženi bakrov hidroksid reagira s polihidričnim alkoholima da bi se formirao svijetloplavi rastvor kompleksnog spoja.

Dakle, interakcija glicerola sa svježe istaloženim bakrovim hidroksidom dovodi do stvaranja svijetloplave otopine bakrovog glicerata:

Ova reakcija je kvalitativno za polihidrične alkohole. Da biste položili ispit, dovoljno je poznavati znakove ove reakcije, a nije potrebno znati napisati samu jednačinu interakcije.

3. Kao i monohidrični alkoholi, i polihidrični mogu ući u reakciju esterifikacije, tj. reagovati sa organskim i neorganskim kiselinama koje sadrže kiseonik da formiraju estre. Ovu reakciju kataliziraju jake anorganske kiseline i reverzibilna je. U tom smislu, tokom reakcije esterifikacije, nastali estar se destiluje iz reakcione smeše kako bi se ravnoteža pomerila udesno prema Le Chatelierovom principu:

Ako karboksilne kiseline s velikim brojem atoma ugljika u ugljikovodičnom radikalu reagiraju s glicerolom, što je rezultat takve reakcije, estri se nazivaju masti.

U slučaju esterifikacije alkohola azotnom kiselinom koristi se takozvana nitrirajuća smjesa, koja je mješavina koncentrisane dušične i sumporne kiseline. Reakcija se odvija uz stalno hlađenje:

Estar glicerola i dušične kiseline, nazvan trinitroglicerin, je eksploziv. Osim toga, 1% otopina ove tvari u alkoholu ima snažno vazodilatacijsko djelovanje, koje se koristi za medicinske indikacije za sprječavanje moždanog ili srčanog udara.

Supstitucija hidroksilnih grupa

Reakcije ovog tipa odvijaju se mehanizmom nukleofilne supstitucije. Interakcije ove vrste uključuju reakciju glikola sa vodikovim halogenidima.

Tako, na primjer, reakcija etilen glikola s bromovodikom nastavlja se uzastopnom zamjenom hidroksilnih grupa atomima halogena:

Hemijska svojstva fenola

Kao što je pomenuto na samom početku ovog poglavlja, hemijska svojstva fenola značajno se razlikuju od onih alkohola. To je zbog činjenice da je jedan od usamljenih elektronskih parova atoma kisika u hidroksilnoj grupi konjugiran sa π-sistemom konjugiranih veza aromatičnog prstena.

Reakcije koje uključuju hidroksilnu grupu

Svojstva kiselina

Fenoli su jače kiseline od alkohola i disociraju u vrlo maloj mjeri u vodenom rastvoru:

B o Veća kiselost fenola u odnosu na alkohole u pogledu hemijskih svojstava izražava se u činjenici da fenoli, za razliku od alkohola, mogu da reaguju sa alkalijama:

Međutim, kisela svojstva fenola su manje izražena od čak i jedne od najslabijih anorganskih kiselina - ugljične. Tako, posebno, ugljični dioksid, kada prođe kroz vodenu otopinu fenolata alkalnih metala, istiskuje slobodni fenol iz potonjeg kao kiselinu čak slabiju od ugljične kiseline:

Očigledno, bilo koja druga jača kiselina će također istisnuti fenol iz fenolata:

3) Fenoli su jače kiseline od alkohola, dok alkoholi reaguju sa alkalnim i zemnoalkalnim metalima. S tim u vezi, očigledno je da će i fenoli reagovati sa ovim metalima. Jedina stvar je da, za razliku od alkohola, reakcija fenola s aktivnim metalima zahtijeva zagrijavanje, jer su i fenoli i metali čvrste tvari:

Reakcije supstitucije u aromatičnom jezgru

Hidroksilna grupa je supstituent prve vrste, što znači da olakšava reakcije supstitucije u orto- i par- pozicije u odnosu na sebe. Reakcije sa fenolom se odvijaju pod mnogo blažim uslovima nego sa benzenom.

Halogenacija

Reakcija sa bromom ne zahteva nikakve posebne uslove. Kada se bromna voda pomiješa s otopinom fenola, odmah se formira bijeli talog 2,4,6-tribromofenola:

Nitracija

Kada mješavina koncentrirane dušične i sumporne kiseline (smjesa za nitraciju) djeluje na fenol, nastaje 2,4,6-trinitrofenol - žuti kristalni eksploziv:

Reakcije sabiranja

Pošto su fenoli nezasićena jedinjenja, mogu se hidrogenisati u prisustvu katalizatora u odgovarajuće alkohole.

Pošaljite svoj dobar rad u bazu znanja je jednostavno. Koristite obrazac ispod

Studenti, postdiplomci, mladi naučnici koji koriste bazu znanja u svom studiranju i radu biće vam veoma zahvalni.

Objavljeno na http://www.allbest.ru/

UVOD

POGLAVLJE I. SVOJSTVA ALKOHOLA.

1.1 FIZIČKA SVOJSTVA ALKOHOLA.

1.2 HEMIJSKA SVOJSTVA ALKOHOLA.

1.2.1 Interakcija alkohola sa alkalnim metalima.

1.2.2 Supstitucija hidroksilne grupe alkohola halogenom.

1.2.3 Dehidracija alkohola (cijepanje vode).

1.2.4 Formiranje estera alkohola.

1.2.5 Dehidrogenacija alkohola i oksidacija.

POGLAVLJE 2. METODE ZA DOBIJANJE ALKOHOLA.

2.1 PROIZVODNJA ETIL ALKOHOLA.

2.2 PROCES ZA DOBIJANJE METIL ALKOHOLA.

2.3 NAČINI DOBIJANJA DRUGIH ALKOHOLA.

POGLAVLJE 3. UPOTREBA ALKOHOLA.

ZAKLJUČAK.

BIBLIOGRAFIJA

Uvod

Alkoholi se nazivaju organske tvari, čije molekule sadrže jednu ili više funkcionalnih hidroksilnih grupa povezanih s ugljikovodičnim radikalom.

Stoga se mogu smatrati derivatima ugljikovodika, u čijim je molekulima jedan ili više atoma vodika zamijenjeno hidroksilnim grupama.

Ovisno o broju hidroksilnih grupa, alkoholi se dijele na jedno-, dvo-, trihidrične itd. Dihidrični alkoholi se često nazivaju glikoli po imenu najjednostavnijeg predstavnika ove grupe - etilen glikola (ili jednostavno glikola). Alkoholi koji sadrže više hidroksilnih grupa obično se nazivaju polioli.

Prema položaju hidroksilne grupe, alkoholi se dijele na: primarne - sa hidroksilnom grupom na krajnjoj karici lanca atoma ugljika, koja pored toga ima dva atoma vodonika (R-CH2-OH); sekundarni, u kojem je hidroksil vezan za atom ugljika povezan, pored OH grupe, sa jednim atomom vodika, i tercijarni, u kojem je hidroksil vezan za ugljik koji ne sadrži atome vodika [(R)C- OH] (R-radikal: CH3, C2H5, itd.)

Ovisno o prirodi ugljikovodičnih radikala, alkoholi se dijele na alifatske, aliciklične i aromatične. Za razliku od halogenih derivata, aromatični alkoholi nemaju hidroksilnu grupu direktno vezanu za atom ugljika aromatičnog prstena.

Prema supstitucionoj nomenklaturi, nazivi alkohola se sastoje od naziva matičnog ugljovodonika sa dodatkom sufiksa -ol. Ako u molekuli postoji nekoliko hidroksilnih grupa, tada se koristi prefiks za množenje: di- (etandiol-1,2), tri- (propanetriol-1,2,3) itd. Počinje numerisanje glavnog lanca od kraja kojem je najbliži hidroksilna grupa. Prema radikalno-funkcionalnoj nomenklaturi, naziv je izveden od naziva ugljikovodičnih radikala koji su povezani sa hidroksilnom grupom, uz dodatak riječi alkohol.

Strukturna izomerija alkohola određena je izomerijom ugljeničnog skeleta i izomerijom položaja hidroksilne grupe.

Razmotrimo izomeriju koristeći butil alkohole kao primjer.

Ovisno o strukturi ugljičnog skeleta, dva alkohola će biti izomeri - derivati ​​butana i izobutana:

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - OH

Ovisno o položaju hidroksilne grupe na bilo kojem ugljičnom skeletu, moguća su još dva izomerna alkohola:

CH3 - CH - CH2 -CH3 H3C - C - CH3

Broj strukturnih izomera u homolognom nizu alkohola brzo raste. Na primjer, na bazi butana postoje 4 izomera, pentan - 8, a dekan - već 567.

Poglavlje I. Svojstva alkohola

1.1 Fizička svojstva alkohola

Fizička svojstva alkohola značajno zavise od strukture ugljikovodičnih radikala i položaja hidroksilne grupe. Prvi predstavnici homolognog niza alkohola su tečnosti, viši alkoholi su čvrste materije.

Metanol, etanol i propanol se miješaju sa vodom u svim omjerima. S povećanjem molekularne težine, topljivost alkohola u vodi naglo opada, pa su, počevši od heksila, monohidrični alkoholi praktički nerastvorljivi. Viši alkoholi su nerastvorljivi u vodi. Rastvorljivost alkohola sa razgranatom strukturom veća je od rastvorljivosti alkohola sa nerazgranatom, normalnom strukturom. Niži alkoholi imaju karakterističan alkoholni miris, miris srednjih homologa je jak i često neprijatan. Viši alkoholi su praktično bez mirisa. Tercijarni alkoholi imaju poseban karakterističan miris po pljesni.

Niži glikoli su viskozne, bezbojne tečnosti bez mirisa; visoko rastvorljivi u vodi i etanolu, slatkog su ukusa.

Sa uvođenjem druge hidroksilne grupe u molekulu dolazi do povećanja relativne gustine i tačke ključanja alkohola. Na primjer, gustina etilen glikola na 0°C je 1,13, a gustina etil alkohola 0,81.

Alkoholi imaju abnormalno visoke tačke ključanja u poređenju sa mnogim klasama organskih jedinjenja i šta bi se očekivalo na osnovu njihove molekularne težine (tabela 1).

Tabela 1.

Fizička svojstva alkohola.

Pojedinačni predstavnici

Fizička svojstva

naslov

strukturnu formulu

jednoatomski

metanol (metil)

etanol (etil)

Propanol-1

CH3CH2CH2OH

Propanol-2

CH3CH(OH)CH3

Butanol-1

CH3(CH2)2CH2OH

2-metilpropanol-1

(CH3)2CHCH2OH

Butanol-2

CH3CH(OH)CH2CH3

dijatomski

Ethandiol-1,2 (etilen glikol)

HOCH2CH2OH

Triatomski

Propantriol-1,2,3 (glicerin)

HOCH2CH(OH)CH2OH

To je zbog strukturnih karakteristika alkohola - s formiranjem međumolekularnih vodikovih veza prema shemi:

Objavljeno na http://www.allbest.ru/

Razgranati alkoholi ključaju manje od normalnih alkohola iste molekularne težine; primarni alkoholi ključaju iznad svojih sekundarnih i tercijarnih izomera.

1.2 Hemijska svojstva alkohola

Kao i sva jedinjenja koja sadrže kiseonik, hemijska svojstva alkohola određena su prvenstveno funkcionalnim grupama i, u izvesnoj meri, strukturom radikala.

Karakteristična karakteristika hidroksilne grupe alkohola je pokretljivost atoma vodika, što se objašnjava elektronskom strukturom hidroksilne grupe. Otuda sposobnost alkohola za neke reakcije supstitucije, na primjer, s alkalnim metalima. S druge strane, značajna je i priroda veze između ugljika i kisika. Zbog velike elektronegativnosti kisika u odnosu na ugljik, veza ugljik-kisik je također donekle polarizirana, s djelomičnim pozitivnim nabojem na atomu ugljika i negativnim nabojem na kisiku. Međutim, ova polarizacija ne dovodi do disocijacije na ione, alkoholi nisu elektroliti, već su neutralna jedinjenja koja ne menjaju boju indikatora, ali imaju određeni električni moment dipola.

Alkoholi su amfoterna jedinjenja, odnosno mogu da ispoljavaju i svojstva kiselina i svojstva baza.

1.2.1 Reakcija alkohola sa alkalnim metalima
Alkoholi kao kiseline stupaju u interakciju s aktivnim metalima (K, Na, Ca). Kada se atom vodika hidroksilne grupe zamijeni metalom, nastaju spojevi koji se nazivaju alkoholati (od naziva alkohola - alkohola):
2R - OH + 2Na 2R - ONa + H2

Imena alkoholata su izvedena iz imena odgovarajućih alkohola, na primjer,

2S2N5ON + 2Na 2S2N5 - ONa + H2

Niži alkoholi burno reaguju sa natrijumom. Sa slabljenjem kiselinskih svojstava u srednjim homolozima, reakcija se usporava. Viši alkoholi formiraju alkoholate samo kada se zagreju.

Alkoholati se lako hidroliziraju vodom:

C2H5 - ONa + HOH C2H5 - OH + NaOH

Za razliku od alkohola, alkoholati su čvrste materije koje su dobro rastvorljive u odgovarajućim alkoholima.

Alkoholati drugih metala, osim alkalnih, takođe su poznati, ali nastaju na indirektan način. Dakle, zemnoalkalni metali ne reaguju direktno sa alkoholima. Ali alkoholati zemnoalkalnih metala, kao i Mg, Zn, Cd, Al i drugi metali koji tvore reaktivna organometalna jedinjenja, mogu se dobiti djelovanjem alkohola na takva organometalna jedinjenja.

1.2.2 Supstitucija hidroksilne grupe alkohola halogenom

Hidroksilna grupa alkohola može se zamijeniti halogenom djelovanjem halogenovodičnih kiselina, halogenih spojeva fosfora ili tionil hlorida, na primjer,

R - OH + HCl RCl + HOH

Najprikladniji način za zamjenu hidroksilne grupe je korištenje tionil klorida; upotreba spojeva halogen fosfora je komplikovana stvaranjem nusproizvoda. Voda nastala tokom ove reakcije razlaže haloalkil na alkohol i halogen vodonik, tako da je reakcija reverzibilna. Za njegovu uspješnu implementaciju potrebno je da početni proizvodi sadrže minimalnu količinu vode. Cink hlorid, kalcijum hlorid, sumporna kiselina se koriste kao sredstva za uklanjanje vode.

Ova reakcija se nastavlja cijepanjem kovalentne veze, što se može predstaviti jednakošću

R: OH + H: Cl R - Cl + H2O

Brzina ove reakcije raste od primarnih ka tercijarnim alkoholima, a zavisi i od halogena: najveća je za jod, najmanja za hlor.

1.2.3 Dehidracija alkohola (eliminacija vode)
U zavisnosti od uslova dehidracije, formiraju se olefini ili eteri.
Olefini (etilenski ugljovodonici) nastaju zagrevanjem alkohola (osim metila) sa viškom koncentrovane sumporne kiseline, kao i propuštanjem alkoholne pare preko aluminijum oksida na 350 - 450. U tom slučaju dolazi do intramolekularne eliminacije vode, tj. H + i OH - se oduzimaju od jedne te iste molekule alkohola, na primjer:
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O ili

CH3-CH2-CH2OH CH3-CH=CH2+H2O

Eteri se formiraju blagim zagrevanjem viška alkohola sa koncentrovanom sumpornom kiselinom. U ovom slučaju dolazi do intermolekularne eliminacije vode, odnosno H + i OH - oduzimaju se hidroksilnim grupama različitih molekula alkohola, kao što je prikazano na dijagramu:

R - OH + HO - R R - O - R + H2O

2S2N5ON S2N5-O-S2N5+N2O

Primarne alkohole je teže dehidrirati od sekundarnih, lakše je ukloniti molekul vode iz tercijalnih alkohola.

1.2.4 Formiranje estera alkohola

Pod dejstvom kiseonika mineralnih i organskih kiselina na alkohole nastaju estri, npr.

C2H5OH+CH3COOH C2H5COOSH3+H2O

ROH+SO2 SO2+H2O

  • Ova vrsta interakcije alkohola sa kiselinama naziva se reakcija esterifikacije. Brzina esterifikacije ovisi o jačini kiseline i prirodi alkohola: s povećanjem jačine kiseline ona se povećava, primarni alkoholi reagiraju brže od sekundarnih, sekundarni alkoholi - brže od tercijalnih. Esterifikacija alkohola karboksilnim kiselinama ubrzava se dodatkom jakih mineralnih kiselina. Reakcija je reverzibilna, reverzna reakcija se naziva hidroliza. Esteri se također dobijaju djelovanjem kiselih halogenida i anhidrida na alkohole.
1.2.5 Dehidrogenacija i oksidacija alkohola

Stvaranje različitih produkata u reakcijama dehidrogenacije i oksidacije je najvažnije svojstvo koje omogućava razlikovanje primarnih, sekundarnih i tercijalnih alkohola.

Prilikom prolaska para primarnog ili sekundarnog, ali ne tercijarnog alkohola preko metalnog bakra na povišenoj temperaturi, oslobađaju se dva atoma vodika i primarni alkohol se pretvara u aldehid, dok sekundarni alkoholi daju ketone pod tim uslovima.

CH3CH2OH CH3CHO + H2; CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3 + H2;

tercijarni alkoholi ne dehidriraju pod istim uslovima.

Istu razliku pokazuju primarni i sekundarni alkoholi tokom oksidacije, koja se može izvesti na "mokri" način, na primjer, djelovanjem hromne kiseline, ili katalitički, osim toga, oksidacijskim katalizatorom

metalni bakar takođe služi, a kiseonik u vazduhu služi kao oksidant:

RCH2OH + O R-COH + H2O

CHOH + O C=O + H2O

Poglavlje 2. Metode za dobijanje alkohola

U slobodnom obliku, mnogi alkoholi se nalaze u hlapljivim eteričnim uljima biljaka i, zajedno s drugim spojevima, određuju miris mnogih cvjetnih esencija, na primjer, ružinog ulja itd. Osim toga, alkoholi su u obliku estera u mnogim prirodnim jedinjenja - u vosku, eteričnim i masnim uljima, životinjskim mastima. Najčešći i od alkohola koji se nalazi u prirodnim proizvodima je glicerol – esencijalna komponenta svih masti, koje i danas služe kao glavni izvor njegove proizvodnje. Među spojevima koji su veoma česti u prirodi su polihidrični aldehid i keto alkoholi, kombinovani pod opštim nazivom šećera. Sinteza tehnički važnih alkohola je razmotrena u nastavku.

2.1 Proizvodnja etil alkohola

Procesi hidratacije su interakcije s vodom. Pristupanje vode u toku tehnoloških procesa može se izvršiti na dva načina:

1. Direktna metoda hidratacije se provodi uz direktnu interakciju vode i sirovina koje se koriste za proizvodnju. Ovaj proces se izvodi u prisustvu katalizatora. Što je više atoma ugljika u lancu, to je brži proces hidratacije.

2. Indirektna metoda hidratacije se izvodi formiranjem međuprodukta reakcije u prisustvu sumporne kiseline. A zatim se nastali međuproizvodi podvrgavaju reakcijama hidrolize.

U savremenoj proizvodnji etilnog alkohola koristi se metoda direktne hidratacije etilena:

CH2 \u003d CH2 + H2O C2H5OH - Q

Prijem se vrši u kontaktnim uređajima regalnog tipa. Alkohol se odvaja od nusproizvoda reakcije u separatoru, a rektifikacija se koristi za konačno prečišćavanje.

Reakcija počinje napadom vodikovog jona na atom ugljika koji je vezan za veliki broj atoma vodika i stoga je elektronegativniji od susjednog ugljika. Nakon toga, voda se pridružuje susjednom ugljiku uz oslobađanje H +. Etil, sek-propil i terc-butil alkoholi se pripremaju ovom metodom u industrijskom obimu.

Za dobivanje etilnog alkohola od davnina se koriste razne slatke tvari, na primjer, grožđani šećer, odnosno glukoza, koja se "fermentacijom" uzrokovanom djelovanjem enzima koje proizvode gljivice kvasca pretvara u etilni alkohol.

S6N12O6 2S2N5ON + 2SO2

Slobodna glukoza se nalazi, na primjer, u soku od grožđa, čijom fermentacijom nastaje vino od grožđa sa sadržajem alkohola od 8 do 16%.

Početni proizvod za proizvodnju alkohola može biti škrobni polisaharid koji se nalazi, na primjer, u gomoljima krumpira, zrnu raži, pšenice i kukuruza. Za pretvaranje u slatke tvari (glukozu), škrob se prvo podvrgava hidrolizi. Da biste to učinili, brašno ili nasjeckani krompir zakuhaju se vrućom vodom i, nakon hlađenja, dodaje se slad - proklija, a zatim se osuši i tuče vodom, zrna ječma. Slad sadrži dijastazu (kompleksnu mješavinu enzima) koja djeluje katalitički na proces saharifikacije škroba. Na kraju saharifikacije u nastalu tekućinu dodaje se kvasac, pod djelovanjem enzima od kojeg nastaje alkohol. Destilira se i zatim prečišćava ponovljenom destilacijom.

Trenutno je još jedan polisaharid, celuloza (vlakna), koja čini glavnu masu drveta, također podvrgnut saharizaciji. Da bi se to postiglo, celuloza se podvrgava hidrolizi u prisustvu kiselina (na primjer, piljevina na 150 -170 C se tretira sa 0,1 - 5% sumporne kiseline pod pritiskom od 0,7 - 1,5 MPa). Tako dobiveni proizvod također sadrži glukozu i kvasac ga fermentira u alkohol. Od 5500 tona suhe piljevine (otpad iz pilane prosječne produktivnosti godišnje) možete dobiti 790 tona alkohola (računajući kao 100%). Time je moguće uštedjeti oko 3.000 tona žitarica ili 10.000 tona krompira.

2.2 Postupak dobijanja metil alkohola

Najvažnija reakcija ovog tipa je interakcija ugljičnog monoksida i vodonika na 400C pod pritiskom od 20-30 MPa u prisustvu miješanog katalizatora koji se sastoji od oksida bakra, hroma, aluminijuma itd.

CO + 2H2 CH3OH - Q

Proizvodnja metil alkohola vrši se u kontaktnim aparatima tipa polica. Uporedo sa stvaranjem metil alkohola odvijaju se i procesi stvaranja nusproizvoda reakcije, pa se nakon obavljenog procesa produkti reakcije moraju odvojiti. Za izolaciju metanola koristi se hladnjak kondenzatora, a zatim se vrši pročišćavanje alkohola pomoću višestruke rektifikacije.

Gotovo sav metanol (CH3OH) se dobija u industriji ovom metodom; osim toga, pod drugim uslovima, mogu se dobiti mješavine složenijih alkohola. Metil alkohol nastaje i tokom suve destilacije drveta, zbog čega se naziva i drveni alkohol.

2.3 Metode za dobijanje drugih alkohola

Poznate su i druge metode za sintetičku proizvodnju alkohola:

hidroliza halogenih derivata kada se zagrije sa vodom ili vodenim rastvorom alkalija

CH3 - CHBr - CH3 + H2O CH3 - CH(OH) - CH3 + HBr

dobijaju se primarni i sekundarni alkoholi, tercijarni haloalkili formiraju olefine tokom ove reakcije;

hidroliza estera, uglavnom prirodnih (masti, voskovi);

oksidacija zasićenih ugljovodonika na 100-300 i pritisku od 15-50 atm.

Olefini se oksidacijom pretvaraju u ciklične okside, koji hidratacijom daju glikole, pa se etilen glikol dobija u industriji:

CH2 = CH2 CH2 - CH2 HOCH2 - CH2OH;

Postoje metode koje se uglavnom koriste u laboratoriji; neki od njih se praktikuju u finoj industrijskoj sintezi, na primjer, u proizvodnji malih količina vrijednih alkohola koji se koriste u parfimeriji. Ove metode uključuju aldolnu kondenzaciju ili Grignardovu reakciju. Dakle, prema metodi kemičara P. P. Shorygina, feniletil alkohol se dobiva iz etilen oksida i fenilmagnezijum halida - vrijedne mirisne tvari s mirisom ruže.

Poglavlje 3

Zbog raznolikosti svojstava alkohola različite strukture, opseg njihove primjene je vrlo širok. Alkoholi - drvo, vino i fuzelna ulja - dugo su služili kao glavni izvor sirovina za proizvodnju acikličkih (masnih) spojeva. Trenutno, većinu organskih sirovina isporučuje petrohemijska industrija, posebno u obliku olefina i parafinskih ugljovodonika. Najjednostavniji alkoholi (metil, etil, propil, butil) se troše u velikim količinama kao takvi, kao i u obliku estera sirćetne kiseline, kao rastvarači u proizvodnji boja i lakova, a viši alkoholi, počev od butila, u oblik ftalnih, sebacinskih i drugih dvobaznih estera, kiseline - kao plastifikatori.

Metanol služi kao sirovina za proizvodnju formaldehida od kojeg se pripremaju sintetičke smole koje se u velikim količinama koriste u proizvodnji fenol-formaldehidnih plastičnih materijala, metanol služi kao međuprodukt za proizvodnju metil acetata, metila i dimetilanilina , metilamini i mnoge boje, farmaceutski proizvodi, mirisi i druge supstance. Metanol je dobro otapalo i široko se koristi u industriji boja i lakova. U industriji prerade nafte koristi se kao alkalni rastvarač u prečišćavanju benzina, kao i pri odvajanju toluena azeotropnom destilacijom.

Etanol se koristi u sastavu etil tečnosti kao dodatak gorivima za karburatorske motore sa unutrašnjim sagorevanjem. Etilni alkohol se u velikim količinama troši u proizvodnji divinila, za proizvodnju jednog od najvažnijih insekticida, DDT-a. Široko se koristi kao otapalo u proizvodnji farmaceutskih, mirisnih, bojila i drugih supstanci. Etil alkohol je dobar antiseptik.

Etilen glikol se uspješno koristi za pripremu antifriza. Higroskopna je, stoga se koristi u proizvodnji tiskarskih boja (tekstila, tiska i pečata). Etilen glikol nitrat je snažan eksploziv koji u određenoj mjeri zamjenjuje nitroglicerin.

Dietilen glikol - koristi se kao otapalo i za punjenje hidrauličnih kočionih uređaja; u tekstilnoj industriji koristi se za doradu i bojenje tkanina.

Glicerin - koristi se u velikim količinama u hemijskoj, prehrambenoj (za proizvodnju konditorskih proizvoda, likera, bezalkoholnih pića itd.), tekstilnoj i štamparskoj industriji (dodaje se štamparskim bojama radi sprečavanja sušenja), kao i u drugim industrijama - proizvodnja plastike i lakova, eksploziva i baruta, kozmetike i lijekova, kao i antifriza.

Od velike praktične važnosti je reakcija katalitičke dehidrogenacije i dehidracije vinskog alkohola, koju je razvio ruski hemičar S.V. Lebedev i teče prema shemi:

2C2H5OH 2H2O+H2+C4H6;

nastali butadien CH2=CH-CH=CH2-1,3 je sirovina za proizvodnju sintetičkog kaučuka.

Neki aromatični alkoholi, koji imaju duge bočne lance u obliku svojih sulfoniranih derivata, služe kao deterdženti i emulgatori. Mnogi alkoholi, poput linalola, terpineola itd., su vrijedne aromatične tvari i imaju široku primjenu u parfimeriji. Takozvani nitroglicerin i nitroglikoli, kao i neki drugi estri azotne kiseline di-, tri- i polihidričnih alkohola, koriste se u rudarstvu i izgradnji puteva kao eksplozivi. Alkoholi su potrebni u proizvodnji lijekova, u prehrambenoj industriji, parfimeriji itd.

Zaključak

Alkoholi mogu negativno uticati na organizam. Posebno je otrovan metil alkohol: 5-10 ml alkohola izaziva sljepoću i teško trovanje organizma, a 30 ml može biti smrtonosno.

Etil alkohol je droga. Kada se uzima oralno, zbog svoje velike rastvorljivosti, brzo se apsorbuje u krv i deluje stimulativno na organizam. Pod dejstvom alkohola kod osobe slabi pažnja, usporava se reakcija, narušava se koordinacija, pojavljuje se razmetljivost, grubost u ponašanju itd. Sve to ga čini neprijatnim i neprihvatljivim za društvo. Ali posledice konzumiranja alkohola mogu biti dublje. Čestom konzumacijom javlja se ovisnost, ovisnost o njoj i na kraju teška bolest - alkoholizam. Alkohol utiče na sluzokožu gastrointestinalnog trakta, što može dovesti do gastritisa, čira na želucu, duodenalnog čira. Jetra, gdje bi trebalo doći do uništenja alkohola, ne uspijevajući da se nosi s opterećenjem, počinje degenerirati, što rezultira cirozom. Prodirući u mozak, alkohol ima toksični učinak na nervne ćelije, što se manifestuje narušavanjem svijesti, govora, mentalnih sposobnosti, pojavom psihičkih poremećaja i dovodi do degradacije ličnosti.

Alkohol je posebno opasan za mlade, jer su metabolički procesi intenzivni u rastućem tijelu, a posebno su osjetljivi na toksične efekte. Stoga mladi ljudi mogu razviti alkoholizam brže od odraslih.

Bibliografija

1. Glinka N.L. Opća hemija. - L.: Hemija, 1978. - 720 str.

2. Dzhatdoeva M.R. Teorijske osnove progresivnih tehnologija. Hemijska sekcija. - Essentuki: EGIEiM, 1998. - 78 str.

3. Zurabyan S.E., Kolesnik Yu.A., Kost A.A. Organska hemija: Udžbenik. - M.: Medicina, 1989. - 432 str.

4. Metlin Yu.G., Tretyakov Yu.D. Osnove opšte hemije. - M.: Prosvjeta, 1980. - 157 str.

5. Nesmeyanov A.N., Nesmeyanov N.A. Počeci organske hemije. - M.: Hemija, 1974. - 624 str.

Hostirano na Allbest.ru

Slični dokumenti

    Fizička i hemijska svojstva alkohola, njihova interakcija sa alkalnim metalima. Supstitucija hidroksilne grupe alkohola halogenom, dehidracija, stvaranje estera. Proizvodnja etilnih, metilnih i drugih vrsta alkohola, područja njihove primjene.

    prezentacija, dodano 07.04.2014

    Zajedničke karakteristike u strukturi molekula monohidričnih i polihidričnih alkohola. svojstva etil alkohola. Uticaj alkohola na ljudski organizam. Uspostavljanje korespondencije između polaznih materijala i produkta reakcije. Hemijska svojstva polihidričnih alkohola.

    prezentacija, dodano 20.11.2014

    Klasa organskih jedinjenja - alkohola, njihova rasprostranjenost u prirodi, industrijski značaj i izuzetna hemijska svojstva. Monohidrični i polihidrični alkoholi. Osobine izomernih alkohola. Dobijanje etil alkohola. Karakteristike reakcija alkohola.

    izvještaj, dodano 21.06.2012

    Definicija alkohola, opšta formula, klasifikacija, nomenklatura, izomerija, fizička svojstva. Metode dobijanja alkohola, njihova hemijska svojstva i primena. Dobivanje etilnog alkohola katalitičkom hidratacijom etilena i fermentacijom glukoze.

    prezentacija, dodano 16.03.2011

    Elektronska struktura i fizičko-hemijska svojstva alkohola. Hemijska svojstva alkohola. Područje primjene. Prostorna i elektronska struktura, dužine veza i vezni uglovi. Interakcija alkohola sa alkalnim metalima. Dehidracija alkohola.

    seminarski rad, dodan 02.11.2008

    Vrste alkohola u zavisnosti od strukture radikala povezanih sa atomom kiseonika. Radikalno-funkcionalna nomenklatura alkohola, njihova strukturna izomerija i svojstva. Sinteza etera, Williamsonova reakcija. Dehidracija alkohola, dobijanje alkena.

    prezentacija, dodano 02.08.2015

    Jedinjenja enola i fenola. Poreklo reči alkohol Klasifikacija alkohola prema broju hidroksilnih grupa, prirodi ugljikovodičnih radikala. Njihova izomerija, hemijska svojstva, načini pripreme. Primjeri upotrebe etil i metil alkohola.

    prezentacija, dodano 27.12.2015

    Klasifikacija alkohola prema broju hidroksilnih grupa (atomnost) i prirodi ugljikovodičnih radikala. Dobivanje bezvodnog etanola - "apsolutnog alkohola", njegova upotreba u medicini, prehrambenoj industriji i parfimeriji. Rasprostranjenost alkohola u prirodi.

    prezentacija, dodano 30.05.2016

    Vrste alkohola, njihova upotreba, fizička svojstva (tačka ključanja i rastvorljivost u vodi). Saradnici alkohola i njihova struktura. Metode za dobijanje alkohola: hidrogenacija ugljen monoksida, fermentacija, fermentacija, hidratacija alkena, oksimerkuracija-demerkuracija.

    sažetak, dodan 04.02.2009

    Glavne klase organskih spojeva koji sadrže kisik. Metode za dobijanje jednostavnih etera. Intermolekularna dehidracija alkohola. Sinteza etera prema Williamsonu. Priprema simetričnih etera iz nerazgranatih primarnih alkohola.