namai > Technologijos > Alkoholio chemija. Organinė chemija


Alkoholio chemija. Organinė chemija




Tai yra angliavandenilių dariniai, kuriuose vienas vandenilio atomas yra pakeistas hidroksi grupe. Bendra alkoholių formulė yra C&H 2 n +1 Oi.

Vienahidroksilių alkoholių klasifikacija.

Priklausomai nuo vietos, kur JIS- grupė, atskirti:

Pirminiai alkoholiai:

Antriniai alkoholiai:

Tretiniai alkoholiai:

.

Vienahidroksilių alkoholių izomerija.

Dėl monohidroksiliai alkoholiai būdinga anglies karkaso izomerija ir hidroksigrupės padėties izomerija.

Vienahidroksilių alkoholių fizinės savybės.

Reakcija vyksta pagal Markovnikovo taisyklę, todėl iš pirminių alkenų galima gauti tik pirminį alkoholį.

2. Alkilhalogenidų hidrolizė, veikiant vandeniniams šarmų tirpalams:

Jei kaitinimas silpnas, įvyksta intramolekulinė dehidratacija, dėl kurios susidaro eteriai:

B) Alkoholiai gali reaguoti su vandenilio halogenidais, tretiniai alkoholiai reaguoja labai greitai, o pirminiai ir antriniai alkoholiai reaguoja lėtai:

Vienahidroksilių alkoholių naudojimas.

Alkoholiai Jie daugiausia naudojami pramoninėje organinėje sintezėje, maisto pramonėje, medicinoje ir farmacijoje.

APIBRĖŽIMAS

Alkoholiai- junginiai, turintys vieną ar daugiau hidroksilo grupių -OH, susietų su angliavandenilio radikalu.

Bendroji sočiųjų vienahidroksilių alkoholių homologinės serijos formulė yra C n H 2 n +1 OH. Alkoholių pavadinime yra priesaga – ol.

Priklausomai nuo hidroksilo grupių skaičiaus, alkoholiai skirstomi į vieną- (CH 3 OH - metanolis, C 2 H 5 OH - etanolis), dvi- (CH 2 (OH) -CH 2 -OH - etilenglikolis) ir triatominius ( CH 2 (OH )-CH (OH) -CH 2 -OH - glicerinas). Priklausomai nuo anglies atomo, prie kurio yra hidroksilo grupė, išskiriami pirminiai (R-CH2 -OH), antriniai (R2CH-OH) ir tretiniai alkoholiai (R3 C-OH).

Ribiniams monohidrokliams būdinga anglies karkaso izomerija (pradedant nuo butanolio), taip pat hidroksilo grupės padėties izomerija (pradedant propanoliu) ir tarpklasinė izomerija su eteriais.

CH3-CH2-CH2-CH2-OH (butanolis - 1)

CH3-CH (CH3)-CH2-OH (2-metilpropanolis-1)

CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (butanolis-2)

CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietilo eteris)

Cheminės alkoholių savybės

1. Reakcija, vykstanti nutrūkus O-H ryšiui:

- rūgštinės alkoholių savybės yra labai silpnai išreikštos. Alkoholiai reaguoja su šarminiais metalais

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

bet nereaguoja su šarmais. Alkoholiai visiškai hidrolizuojasi esant vandeniui:

C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH

Tai reiškia, kad alkoholiai yra silpnesnės rūgštys nei vanduo.

- esterių susidarymas veikiant mineralinėms ir organinėms rūgštims:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O

- alkoholių oksidacija, veikiant kalio dichromatu arba kalio permanganatu, iki karbonilo junginių. Pirminiai alkoholiai oksiduojami iki aldehidų, kurie savo ruožtu gali būti oksiduojami iki karboksirūgšties.

R-CH2-OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

Antriniai alkoholiai oksiduojami į ketonus:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’) = O

Tretiniai alkoholiai yra atsparesni oksidacijai.

2. Reakcija su C-O jungties pertraukimu.

- intramolekulinė dehidratacija su alkenų susidarymu (atsiranda stipriai kaitinant alkoholius vandenį šalinančiomis medžiagomis (koncentruota sieros rūgštimi)):

CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH \u003d CH2 + H2O

- tarpmolekulinė alkoholių dehidratacija, susidarant eteriams (vyksta silpnai kaitinant alkoholius vandenį šalinančiomis medžiagomis (koncentruota sieros rūgštimi)):

2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

- silpnos bazinės alkoholių savybės pasireiškia grįžtamomis reakcijomis su vandenilio halogenidais:

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O

Fizinės alkoholių savybės

Žemesni alkoholiai (iki C 15) yra skysčiai, aukštesnieji – kietieji. Metanolis ir etanolis maišosi su vandeniu bet kokiu santykiu. Didėjant molekulinei masei, alkoholių tirpumas vandenyje mažėja. Alkoholiai turi aukštą virimo ir lydymosi temperatūrą dėl vandenilinių jungčių susidarymo.

Alkoholių gavimas

Alkoholiai gali būti gaunami biotechnologiniu (fermentacijos) būdu iš medienos ar cukraus.

Laboratoriniai alkoholio gavimo metodai yra šie:

- alkenų hidratacija (reakcija vyksta kaitinant ir esant koncentruotai sieros rūgščiai)

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 OH

— alkilhalogenidų hidrolizė, veikiant vandeniniams šarmų tirpalams

CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr

CH 3 Br + H 2 O → CH 3 OH + HBr

— karbonilo junginių redukcija

CH3-CH-O + 2 [H] → CH3-CH2-OH

Problemų sprendimo pavyzdžiai

1 PAVYZDYS

Pratimas Anglies, vandenilio ir deguonies masės dalys sočiojo vienahidroksilio alkoholio molekulėje yra atitinkamai 51,18, 13,04 ir 31,18%. Išveskite alkoholio formulę.
Sprendimas Elementų, patenkančių į alkoholio molekulę, skaičių pažymėkime indeksais x, y, z. Tada bendra alkoholio formulė atrodys taip - C x H y O z.

Parašykime santykį:

x:y:z = ω(C)/Ar(C): ω(H)/Ar(H): ω(O)/Ar(O);

x:y:z = 51,18/12: 13,04/1: 31,18/16;

x:y:z = 4,208: 13,04: 1,949.

Gautas reikšmes padaliname iš mažiausios, t.y. po 1.949. Mes gauname:

x:y:z = 2:6:1.

Todėl alkoholio formulė yra C 2 H 6 O 1. Arba C 2 H 5 OH yra etanolis.
Atsakymas Ribojančio vienahidroksilio alkoholio formulė yra C 2 H 5 OH.

Kartu su angliavandeniliais C a H in, kurie apima dviejų tipų atomus - C ir H, yra žinomi deguonies turintys C tipo organiniai junginiai a H in O Su. 2 temoje apžvelgsime deguonies turinčius junginius, kurie skiriasi:
1) O atomų skaičius molekulėje (vienas, du ar daugiau);
2) anglies – deguonies jungties daugumą (viengubas C–O arba dvigubas C=O);
3) su deguonimi prijungtų atomų tipas (C–O–H ir C–O–C).

16 pamoka
Monohidriniai sotieji alkoholiai

Alkoholiai yra angliavandenilių dariniai, kurių bendra formulė ROH, kur R yra angliavandenilio radikalas. Alkoholio formulė gaunama iš atitinkamo alkano formulės, pakeitus H atomą OH grupe: RN RON.
Cheminę alkoholių formulę galite gauti kitu būdu, įskaitant deguonies atomą O tarp atomų
СН angliavandenilių molekulės:

RN RON, CH 3 -H CH 3 -O-H.

Hidroksilo grupė OH yra funkcinė alkoholių grupė. Tai yra, OH grupė yra alkoholių savybė, ji lemia pagrindines šių junginių fizines ir chemines savybes.

Bendra monohidroksilių sočiųjų alkoholių formulė yra C n H2 n+1OH.

Alkoholių pavadinimai gaunamas iš angliavandenilių, turinčių tokį patį C atomų skaičių kaip ir alkoholyje, pavadinimų, pridedant priesagą - ol-. Pavyzdžiui:

Alkoholių, kaip atitinkamų alkanų darinių, pavadinimas būdingas junginiams su linijine grandine. OH grupės padėtis juose yra kraštutinėje arba prie vidinio atomo
C - nurodykite skaičių po vardo:

Alkoholių – šakotųjų angliavandenilių darinių – pavadinimai gaminami įprastu būdu. Parenkama pagrindinė anglies grandinė, kurioje turėtų būti C atomas, prijungtas prie OH grupės. Pagrindinės grandinės C atomai yra sunumeruoti taip, kad anglis su OH grupe gautų mažesnį skaičių:

Pavadinimas sudarytas, pradedant skaičiumi, nurodančio pakaito vietą pagrindinėje anglies grandinėje: „3-metilas...“ Tada pagrindinė grandinė vadinama: „3-metilbutanas...“ Galiausiai priesaga yra ​blogai - ol-(OH grupės pavadinimas), o skaičius nurodo anglies atomą, prie kurio yra prijungta OH grupė: „3-metilbutanolis-2“.
Jei pagrindinėje grandinėje yra keli pakaitai, jie pateikiami iš eilės, nurodant kiekvieno vietą skaičiumi. Pasikartojantys pavadinimo pakaitalai rašomi naudojant priešdėlius „di-“, „tri-“, „tetra-“ ir kt. Pavyzdžiui:

Alkoholių izomerizmas. Alkoholių izomerai turi tą pačią molekulinę formulę, bet skirtingą atomų sujungimo tvarką molekulėse.
Dviejų tipų alkoholio izomerizmas:
1) anglies skeleto izomerija;
2)hidroksilo grupės padėties molekulėje izomerija.
Įsivaizduokime šių dviejų tipų alkoholio izomerus C 5 H 11 OH linijiniu kampu:

Pagal C atomų skaičių, susijusį su alkoholiu (–C–OH) anglimi, t.y. greta jo vadinami alkoholiai pirminis(vienas kaimynas C), antraeilis(du C) ir tretinis(trys C pakaitai prie anglies –C–OH). Pavyzdžiui:

Užduotis. Sudaromas vienas molekulinės formulės alkoholių izomeras C6H13OH su pagrindine anglies grandine:

a) C 6, b) Nuo 5, in) Nuo 4, G) Nuo 3

ir pavadinkite juos.

Sprendimas

1) Užrašome pagrindines anglies grandines su tam tikru C atomų skaičiumi, palikdami vietos H atomams (jas nurodysime vėliau):

a) C-C-C-C-C-C; b) C–C–C–C–C; c) C–C–C–C; d) C-C-C.

2) Savavališkai pasirinkite OH grupės prisijungimo prie pagrindinės grandinės vietą ir nurodykite anglies pakaitus prie vidinių C atomų:

Pavyzdyje d) neįmanoma įdėti trijų pakaitų CH3 - prie pagrindinės grandinės C-2 atomo. Alkoholis C 6 H 13 OH neturi izomerų su trijų anglių pagrindine grandine.

3) H atomus išdėstome pagrindinės izomerų grandinės a) - c anglies atomuose, vadovaudamiesi anglies C (IV) valentiškumu, ir pavadiname junginius:

PRATIMAS.

1. Pabrėžkite sočiųjų vienahidroksilių alkoholių chemines formules:

CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, C 3 H 7 OH,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, C 4 H 9 OH, C 2 H 5 OS 2 H 5, NOCH 2 CH 2 OH.

2. Pavadinkite šiuos alkoholius:

3. Padarykite struktūrines formules pagal alkoholių pavadinimus: a) heksanolis-3;
b) 2-metilpentanolis-2; c) n-oktanolio; d) 1-fenilpropanolis-1; e) 1-cikloheksiletanolis.

4. Sudarykite bendrosios formulės alkoholių izomerų struktūrines formules C6H13OH :
a) pirminis; b) antrinis; c) tretinis.Pavadinkite šiuos alkoholius.

5. Pagal junginių tiesines-kampines (grafines) formules užrašykite jų struktūrines formules ir suteikite pavadinimus medžiagoms:

17 pamoka

Mažos molekulinės masės alkoholiai - metanolis CH 3 OH, etanolis C 2 H 5 OH, propanolis C 3 H 7 OH ir izopropanolis (CH 3) 2 CHOH - bespalviai judrūs skysčiai, turintys specifinį alkoholio kvapą. Aukštos virimo temperatūros: 64,7 ° C - CH 3 OH, 78 ° C - C 2 H 5 OH, 97 ° C - n-C 3 H 7 OH ir 82 ° C - (CH 3) 2 CHOH - yra dėl tarpmolekulinių vandenilinė jungtis esančių alkoholiuose. Alkoholiai C (1) -C (3) maišosi su vandeniu (tirpsta) bet kokiu santykiu. Šie alkoholiai, ypač metanolis ir etanolis, yra plačiausiai naudojami pramonėje.

1. metanolis sintetinamas iš vandens dujų:

2. etanolis gauti etileno hidratacija(į C 2 H 4 įpilant vandens):

3. Kitas būdas gauti etanolis – saldžių medžiagų fermentacija veikiant mielių fermentams. Gliukozės (vynuogių cukraus) alkoholinės fermentacijos procesas yra toks:

4. etanolis gauti iš krakmolo, taip pat medienos(celiuliozė) hidrolizės būduį gliukozę ir vėlesnė fermentacijaį alkoholį:

5. Didesni alkoholiai gauti iš halogenintų angliavandenilių hidrolizės būdu veikiant vandeniniams šarmų tirpalams:

Užduotis.Kaip gauti propanolį-1 iš propano?

Sprendimas

Iš penkių aukščiau pasiūlytų alkoholių gamybos būdų nė vienas iš jų neapima alkoholio gamybos iš alkano (propano ir kt.). Todėl propanolio-1 sintezė iš propano apims kelis etapus. Pagal 2 metodą alkoholiai gaunami iš alkenų, kurie savo ruožtu gaunami dehidrogenuojant alkanus. Proceso eiga yra tokia:

Kita tos pačios sintezės schema yra vienu žingsniu ilgesnė, tačiau ją lengviau įgyvendinti laboratorijoje:

Vandens pridėjimas prie propeno paskutiniame etape vyksta pagal Markovnikovo taisyklę ir sukelia antrinį alkoholį - propanolį-2. Norint atlikti užduotį, reikia gauti propanolio-1. Todėl problema neišspręsta, ieškome kito kelio.
5 metodą sudaro halogenalkanų hidrolizė. Propanolio-1 sintezei būtinas tarpinis produktas - 1-chlorpropanas - gaunamas taip. Chloruojant propaną gaunamas 1- ir 2-monochlorpropanų mišinys:

Iš šio mišinio išskiriamas 1-chlorpropanas (pavyzdžiui, naudojant dujų chromatografiją arba dėl skirtingų virimo taškų: 1-chlorpropanui t bp = 47 °C, 2-chlorpropanui t bp = 36 °C). Tikslinis propanolis-1 sintetinamas KOH arba NaOH veikiant 1-chlorpropanui su vandeniniu šarmu:

Atkreipkite dėmesį, kad dėl tų pačių medžiagų sąveikos: CH 3 CH 2 CH 2 Cl ir KOH - priklausomai nuo tirpiklio (alkoholio C 2 H 5 OH arba vandens) susidaro skirtingi produktai - propilenas
(alkoholyje) arba propanolis-1 (vandenyje).

PRATIMAS.

1. Pateikite pramoninės metanolio sintezės iš vandens dujų ir etanolio reakcijų lygtis etileno hidratacijos būdu.

2. Pirminiai alkoholiai RCH 2 OH gaunamas hidrolizuojant pirminius alkilhalogenidus RCH 2 Hal, o antriniai alkoholiai sintetinami hidratuojant alkenus. Užpildykite reakcijos lygtis:

3. Siūlykite alkoholių gavimo būdus: a) butanolis-1; b) butanolis-2;
c) pentanolis-3, pagrįstas alkenais ir alkilhalogenidais.

4. Fermentinės cukrų fermentacijos metu kartu su etanoliu nedideliu kiekiu susidaro pirminių alkoholių mišinys. C 3 - C 5 - fuzelio alyva. Pagrindinis šio mišinio komponentas yra izopentanolis.(CH 3) 2 CHCH 2 CH 2 OH, smulkūs komponentai – n-C 3 H 7 OH, (CH 3) 2 CHCH 2 OH ir CH 3 CH 2 CH (CH 3) CH 2 OH. Pavadinkite šiuos „fusel“ spiritiniai gėrimai pagal IUPAC nomenklatūrą. Parašykite gliukozės fermentacijos reakcijos lygtį C6H12O6, kuriame visi keturi priemaišų alkoholiai būtų gauti atitinkamai 2:1:1:1 moliniu santykiu. Įveskite dujas CO 2 į dešinę lygties pusę 1/3 mol visų pradinių atomų NUO , taip pat reikiamas molekulių skaičius H2O.

5. Pateikite visų kompozicijos aromatinių alkoholių formules C 8 H 10 O. (Aromatiniuose alkoholiuose grupė JIS pašalintas iš benzeno žiedo vienu ar keliais atomais NUO:
C 6 H 5 – (CH2)n – JIS.)

Atsakymai į 2 temos pratimus

16 pamoka

1. Sočiųjų vienahidroksilių alkoholių cheminės formulės yra pabrauktos:

CH 3 JIS, NUO 2 H 5 JIS, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CH CH 2 OH, NUO 3 H 7 JIS,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, NUO 4 H 9 JIS, C 2 H 5 OS 2 H 5, NOCH 2 CH 2 OH.

2. Alkoholių pavadinimai pagal struktūrines formules:

3. Struktūrinės formulės pagal alkoholių pavadinimus:

4. C 6 H 13 OH bendrosios formulės alkoholių izomerai ir pavadinimai:

5. Struktūrinės formulės ir pavadinimai, sudaryti pagal grafines jungčių schemas:

Priklausomai nuo angliavandenilio radikalo tipo, o taip pat kai kuriais atvejais -OH grupės prijungimo prie šio angliavandenilio radikalo ypatybių, junginiai su hidroksilo funkcine grupe skirstomi į alkoholius ir fenolius.

alkoholiai reiškia junginius, kuriuose hidroksilo grupė yra prijungta prie angliavandenilio radikalo, bet nėra tiesiogiai prijungta prie aromatinio branduolio, jei toks yra, radikalo struktūroje.

Alkoholio pavyzdžiai:

Jei angliavandenilio radikalo struktūroje yra aromatinis branduolys ir hidroksilo grupė ir jis yra tiesiogiai prijungtas prie aromatinio branduolio, tokie junginiai vadinami fenoliai .

Fenolių pavyzdžiai:

Kodėl fenoliai klasifikuojami į atskirą klasę nuo alkoholių? Juk, pavyzdžiui, formulės

labai panašios ir sukuria tos pačios klasės organinių junginių medžiagų įspūdį.

Tačiau tiesioginis hidroksilo grupės ryšys su aromatiniu branduoliu daro didelę įtaką junginio savybėms, nes konjuguota aromatinio branduolio π ryšių sistema taip pat yra konjuguota su viena iš vienišų deguonies atomo elektronų porų. Dėl šios priežasties OH ryšys fenoliuose yra labiau polinis nei alkoholiuose, o tai žymiai padidina vandenilio atomo judrumą hidroksilo grupėje. Kitaip tariant, fenoliai turi daug ryškesnes rūgštines savybes nei alkoholiai.

Cheminės alkoholių savybės

Vienahidrozės alkoholiai

Pakeitimo reakcijos

Vandenilio atomo pakeitimas hidroksilo grupėje

1) Alkoholiai reaguoja su šarminiais, žemės šarminiais metalais ir aliuminiu (išgrynintu nuo apsauginės Al 2 O 3 plėvelės), o susidaro metalų alkoholatai ir išsiskiria vandenilis:

Alkoholatų susidarymas galimas tik naudojant alkoholius, kuriuose nėra ištirpusio vandens, nes alkoholiai, esant vandeniui, lengvai hidrolizuojasi:

CH 3 OK + H 2 O \u003d CH 3 OH + KOH

2) Esterifikavimo reakcija

Esterifikavimo reakcija – tai alkoholių sąveika su organinėmis ir deguonies turinčiomis neorganinėmis rūgštimis, dėl kurios susidaro esteriai.

Šio tipo reakcija yra grįžtama, todėl norint pakeisti pusiausvyrą esterio susidarymo link, reakciją pageidautina atlikti kaitinant, taip pat esant koncentruotai sieros rūgščiai kaip vandenį šalinančiajai medžiagai:

Hidroksilo grupės pakeitimas

1) Kai alkoholiai apdorojami halogeno rūgštimis, hidroksilo grupė pakeičiama halogeno atomu. Dėl šios reakcijos susidaro halogenalkanai ir vanduo:

2) Leidžiant alkoholio garų mišinį su amoniaku per įkaitintus kai kurių metalų oksidus (dažniausiai Al 2 O 3), galima gauti pirminius, antrinius ar tretinius aminus:

Amino tipas (pirminis, antrinis, tretinis) tam tikru mastu priklausys nuo pradinio alkoholio ir amoniako santykio.

Eliminacijos reakcijos (skilimas)

Dehidratacija

Dehidratacija, kuri iš tikrųjų apima vandens molekulių atskyrimą, alkoholių atveju skiriasi tarpmolekulinė dehidratacija ir intramolekulinė dehidratacija.

At tarpmolekulinė dehidratacija alkoholiai, viena vandens molekulė susidaro pašalinus vandenilio atomą iš vienos alkoholio molekulės ir hidroksilo grupę iš kitos molekulės.

Dėl šios reakcijos susidaro eterių (R-O-R) klasei priklausantys junginiai:

intramolekulinė dehidratacija alkoholiai vyksta taip, kad viena vandens molekulė atsiskiria nuo vienos alkoholio molekulės. Šio tipo dehidratacijai reikalingos šiek tiek griežtesnės sąlygos, nes reikia naudoti žymiai didesnį šildymą, palyginti su tarpmolekuline dehidratacija. Šiuo atveju iš vienos alkoholio molekulės susidaro viena alkeno molekulė ir viena vandens molekulė:

Kadangi metanolio molekulėje yra tik vienas anglies atomas, intramolekulinė dehidratacija yra neįmanoma. Kai metanolis yra dehidratuotas, gali susidaryti tik eteris (CH 3 -O-CH 3).

Būtina aiškiai suprasti faktą, kad nesimetrinių alkoholių dehidratacijos atveju vandens pašalinimas tarp molekulių vyks pagal Zaicevo taisyklę, t.y. vandenilis bus atskirtas nuo mažiausiai hidrinto anglies atomo:

Alkoholių dehidrogenavimas

a) Pirminių alkoholių dehidrogenacija, kai kaitinama esant metaliniam variui, sukelia formavimąsi aldehidai:

b) Antrinių alkoholių atveju susidarys panašios sąlygos ketonai:

c) Tretiniai alkoholiai nepatenka į panašią reakciją, t.y. nėra dehidratuoti.

Oksidacijos reakcijos

Degimas

Alkoholiai lengvai reaguoja su degimu. Tai sukuria didelį šilumos kiekį:

2CH 3 -OH + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 4H 2 O + Q

nepilna oksidacija

Dėl nepilnos pirminių alkoholių oksidacijos gali susidaryti aldehidai ir karboksirūgštys.

Nepilnai oksiduojant antrinius alkoholius, galimas tik ketonų susidarymas.

Nepilna alkoholių oksidacija galima, kai juos veikia įvairūs oksidatoriai, pavyzdžiui, oro deguonis, esant katalizatoriams (vario metalo), kalio permanganato, kalio dichromato ir kt.

Šiuo atveju aldehidus galima gauti iš pirminių alkoholių. Kaip matote, alkoholių oksidacija į aldehidus iš tikrųjų sukelia tuos pačius organinius produktus kaip ir dehidrinimas:

Reikėtų pažymėti, kad naudojant tokius oksidatorius kaip kalio permanganatas ir kalio dichromatas rūgščioje terpėje, galima gilesnė alkoholių oksidacija, būtent į karboksirūgštis. Visų pirma tai pasireiškia, kai kaitinant naudojamas oksidatoriaus perteklius. Antriniai alkoholiai tokiomis sąlygomis gali oksiduotis iki ketonų.

RIBOTI POLITOMINIAI ALKOHOLAI

Hidroksilo grupių vandenilio atomų pakeitimas

Daugiahidroksiliai alkoholiai, taip pat monohidroksiliai reaguoti su šarmais, šarminiais žemės metalais ir aliuminiu (nuvalytas nuo plėvelės).Al 2 O 3 ); šiuo atveju galima pakeisti skirtingą hidroksilo grupių vandenilio atomų skaičių alkoholio molekulėje:

2. Kadangi polihidroksilių alkoholių molekulėse yra kelios hidroksilo grupės, dėl neigiamo indukcinio poveikio jos viena kitą veikia. Visų pirma, dėl to susilpnėja O-H ryšys ir padidėja hidroksilo grupių rūgštinės savybės.

B apie Didesnis daugiahidročių alkoholių rūgštingumas pasireiškia tuo, kad daugiahidroksiliai alkoholiai, priešingai nei vienahidroksiliai, reaguoja su kai kuriais sunkiųjų metalų hidroksidais. Pavyzdžiui, reikia atsiminti faktą, kad šviežiai nusodintas vario hidroksidas reaguoja su daugiahidroksiliais alkoholiais ir susidaro ryškiai mėlynas kompleksinio junginio tirpalas.

Taigi, dėl glicerolio sąveikos su šviežiai nusodintu vario hidroksidu susidaro ryškiai mėlynas vario glicerato tirpalas:

Ši reakcija yra kokybinis polihidroms alkoholiams. Norint išlaikyti egzaminą, pakanka žinoti šios reakcijos požymius ir nebūtina mokėti parašyti pačios sąveikos lygties.

3. Lygiai taip pat, kaip ir vienahidrozės alkoholiai, taip ir daugiahidročiai gali įsijungti į esterinimo reakciją, t.y. reaguoti su organinėmis ir deguonies turinčiomis neorganinėmis rūgštimis kad susidarytų esteriai. Šią reakciją katalizuoja stiprios neorganinės rūgštys ir ji yra grįžtama. Šiuo atžvilgiu esterifikavimo reakcijos metu gautas esteris yra distiliuojamas iš reakcijos mišinio, kad pusiausvyra būtų perkelta į dešinę pagal Le Chatelier principą:

Jei karboksirūgštys, turinčios daug anglies atomų angliavandenilio radikale, reaguoja su gliceroliu, atsirandančios dėl tokios reakcijos, esteriai vadinami riebalais.

Esterifikuojant alkoholius azoto rūgštimi, naudojamas vadinamasis nitrinimo mišinys, kuris yra koncentruotų azoto ir sieros rūgščių mišinys. Reakcija vykdoma nuolat aušinant:

Glicerolio ir azoto rūgšties esteris, vadinamas trinitroglicerinu, yra sprogmuo. Be to, 1% šios medžiagos tirpalas alkoholyje turi stiprų kraujagysles plečiantį poveikį, kuris naudojamas pagal medicinines indikacijas, siekiant išvengti insulto ar širdies priepuolio.

Hidroksilo grupių pakeitimas

Tokio tipo reakcijos vyksta nukleofilinio pakeitimo mechanizmu. Tokio pobūdžio sąveika apima glikolių reakciją su vandenilio halogenidais.

Taigi, pavyzdžiui, etilenglikolio reakcija su vandenilio bromidu vyksta nuosekliai pakeičiant hidroksilo grupes halogeno atomais:

Cheminės fenolių savybės

Kaip minėta pačioje šio skyriaus pradžioje, fenolių cheminės savybės labai skiriasi nuo alkoholių. Taip yra dėl to, kad viena iš vienišų deguonies atomo elektronų porų hidroksilo grupėje yra konjuguota su aromatinio žiedo konjuguotų jungčių π sistema.

Reakcijos, kuriose dalyvauja hidroksilo grupė

Rūgščių savybės

Fenoliai yra stipresnės rūgštys nei alkoholiai ir labai mažai disocijuoja vandeniniame tirpale:

B apie Didesnis fenolių rūgštingumas, palyginti su alkoholiais, pagal chemines savybes išreiškiamas tuo, kad fenoliai, skirtingai nei alkoholiai, gali reaguoti su šarmais:

Tačiau rūgštinės fenolio savybės yra mažiau ryškios nei net vienos silpniausių neorganinių rūgščių – anglies. Taigi, ypač anglies dioksidas, praleidžiamas per vandeninį šarminių metalų fenoliatų tirpalą, išstumia laisvą fenolį iš pastarojo kaip rūgštį, dar silpnesnę už anglies rūgštį:

Akivaizdu, kad bet kuri kita stipresnė rūgštis taip pat išstums fenolį iš fenoliatų:

3) Fenoliai yra stipresnės rūgštys nei alkoholiai, o alkoholiai reaguoja su šarminiais ir šarminiais žemės metalais. Šiuo atžvilgiu akivaizdu, kad fenoliai taip pat reaguos su šiais metalais. Vienintelis dalykas yra tai, kad, skirtingai nei alkoholiai, fenolių reakcijai su aktyviais metalais reikia kaitinti, nes ir fenoliai, ir metalai yra kietos medžiagos:

Pakeitimo reakcijos aromatiniame branduolyje

Hidroksilo grupė yra pirmosios rūšies pakaitas, o tai reiškia, kad ji palengvina pakeitimo reakcijas orto- ir pora- pozicijas savęs atžvilgiu. Reakcijos su fenoliu vyksta daug švelnesnėmis sąlygomis nei su benzenu.

Halogeninimas

Reakcijai su bromu specialių sąlygų nereikia. Bromo vandenį sumaišius su fenolio tirpalu, akimirksniu susidaro baltos 2,4,6-tribromfenolio nuosėdos:

Nitravimas

Kai koncentruotų azoto ir sieros rūgščių mišinys (nitrinantis mišinys) veikia fenolį, susidaro 2,4,6-trinitrofenolis - geltona kristalinė sprogstama medžiaga:

Papildymo reakcijos

Kadangi fenoliai yra nesotieji junginiai, juos galima hidrinti esant katalizatoriams iki atitinkamų alkoholių.

Siųsti savo gerą darbą žinių bazėje yra paprasta. Naudokite žemiau esančią formą

Studentai, magistrantai, jaunieji mokslininkai, kurie naudojasi žinių baze savo studijose ir darbe, bus jums labai dėkingi.

Publikuotas http://www.allbest.ru/

ĮVADAS

I SKYRIUS. ALKOHOLIŲ SAVYBĖS.

1.1 FIZINĖS ALKOHOLIŲ SAVYBĖS.

1.2 CHEMINĖS ALKOHOLIŲ SAVYBĖS.

1.2.1 Alkoholių sąveika su šarminiais metalais.

1.2.2 Alkoholio hidroksilo grupės pakeitimas halogenu.

1.2.3 Alkoholių dehidratacija (vandens skaidymas).

1.2.4 Alkoholių esterių susidarymas.

1.2.5 Alkoholių dehidrinimas ir oksidacija.

2 SKYRIUS. ALKOHOLIŲ GAVIMO METODAI.

2.1 ETILO ALKOHOLIO GAMYBA.

2.2 METILO ALKOHOLIO GAVIMO PROCESAS.

2.3 KITŲ ALKOHOLIŲ GAVIMO METODAI.

3 SKYRIUS. ALKOHOLIŲ VARTOJIMAS.

IŠVADA.

BIBLIOGRAFIJA

Įvadas

Alkoholiais vadinamos organinės medžiagos, kurių molekulėse yra viena ar daugiau funkcinių hidroksilo grupių, sujungtų su angliavandenilio radikalu.

Todėl jie gali būti laikomi angliavandenilių dariniais, kurių molekulėse vienas ar keli vandenilio atomai pakeisti hidroksilo grupėmis.

Priklausomai nuo hidroksilo grupių skaičiaus, alkoholiai skirstomi į vieno, dviejų, trihidrozių ir tt Dvihidroksiliai alkoholiai dažnai vadinami glikoliais paprasčiausio šios grupės atstovo – etilenglikolio (arba tiesiog glikolio) vardu. Alkoholiai, kuriuose yra daugiau hidroksilo grupių, paprastai vadinami polioliais.

Pagal hidroksilo grupės padėtį alkoholiai skirstomi į: pirminius – su hidroksilo grupe anglies atomų grandinės gale, kuri, be to, turi du vandenilio atomus (R-CH2-OH); antrinis, kuriame hidroksilas yra prijungtas prie anglies atomo, prijungto, be OH grupės, su vienu vandenilio atomu, ir tretinis, kuriame hidroksilas yra prijungtas prie anglies, kurioje nėra vandenilio atomų [(R)C- OH] (R radikalas: CH3 , C2H5 ir kt.)

Priklausomai nuo angliavandenilio radikalo pobūdžio, alkoholiai skirstomi į alifatinius, aliciklinius ir aromatinius. Skirtingai nuo halogeno darinių, aromatiniai alkoholiai neturi hidroksilo grupės, tiesiogiai prijungtos prie aromatinio žiedo anglies atomo.

Pagal pakaitinę nomenklatūrą alkoholių pavadinimai sudaromi iš pirminio angliavandenilio pavadinimo, pridedant priesagą -ol. Jei molekulėje yra kelios hidroksilo grupės, tada naudojamas dauginamasis priešdėlis: di- (etandiolis-1,2), tri- (propantriolis-1,2,3) ir kt. Pradedama pagrindinės grandinės numeracija. iš galo, prie kurio arčiausiai yra hidroksilo grupė. Pagal radikalų funkcinę nomenklatūrą pavadinimas kilęs iš angliavandenilio radikalo, siejamo su hidroksilo grupe, pavadinimo, pridėjus žodį alkoholis.

Struktūrinę alkoholių izomerizmą lemia anglies karkaso izomerija ir hidroksilo grupės padėties izomerija.

Apsvarstykite izomerizmą naudojant butilo alkoholius kaip pavyzdį.

Priklausomai nuo anglies skeleto struktūros, du alkoholiai bus izomerai - butano ir izobutano dariniai:

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - OH

Priklausomai nuo hidroksilo grupės padėties bet kuriame anglies skelete, galimi dar du izomeriniai alkoholiai:

CH3 - CH - CH2 -CH3 H3C - C - CH3

Struktūrinių izomerų skaičius homologinėje alkoholių serijoje sparčiai didėja. Pavyzdžiui, butano pagrindu yra 4 izomerai, pentano - 8, o dekano - jau 567.

I skyrius. Alkoholių savybės

1.1 Fizinės alkoholių savybės

Fizinės alkoholių savybės labai priklauso nuo angliavandenilio radikalo struktūros ir hidroksilo grupės padėties. Pirmieji homologinės alkoholių serijos atstovai yra skysčiai, aukštesnieji alkoholiai – kietieji.

Metanolis, etanolis ir propanolis visomis proporcijomis maišosi su vandeniu. Didėjant molekulinei masei, alkoholių tirpumas vandenyje smarkiai sumažėja, todėl, pradedant nuo heksilo, monohidroksiliai praktiškai netirpūs. Aukštesni alkoholiai netirpsta vandenyje. Šakotosios struktūros alkoholių tirpumas didesnis nei nešakotos, normalios struktūros alkoholių. Žemesni alkoholiai turi būdingą alkoholio kvapą, vidurinių homologų kvapas yra stiprus ir dažnai nemalonus. Aukštesni alkoholiai praktiškai neturi kvapo. Tretiniai alkoholiai turi ypatingą būdingą purvo kvapą.

Žemesni glikoliai yra klampūs, bespalviai, bekvapiai skysčiai; gerai tirpsta vandenyje ir etanolyje, yra saldaus skonio.

Į molekulę įvedus antrą hidroksilo grupę, padidėja alkoholių santykinis tankis ir virimo temperatūra. Pavyzdžiui, etilenglikolio tankis 0C temperatūroje yra 1,13, o etilo alkoholio - 0,81.

Alkoholių virimo temperatūra yra neįprastai aukšta, palyginti su daugeliu organinių junginių klasių, ir to, ko būtų galima tikėtis pagal jų molekulinę masę (1 lentelė).

1 lentelė.

Fizinės alkoholių savybės.

Atskiri atstovai

Fizinės savybės

titulą

struktūrinė formulė

monatominis

Metanolis (metilas)

Etanolis (etilas)

Propanolis-1

CH3CH2CH2OH

Propanolis-2

CH3CH(OH)CH3

Butanolis-1

CH3(CH2)2CH2OH

2-metilpropanolis-1

(CH3)2CHCH2OH

Butanolis-2

CH3CH(OH)CH2CH3

dviatominis

Etandiolis-1,2 (etilenglikolis)

HOCH2CH2OH

Triatominis

Propantriolis-1,2,3 (glicerinas)

HOCH2CH(OH)CH2OH

Taip yra dėl alkoholių struktūrinių ypatybių - tarpmolekulinių vandenilio jungčių susidarymo pagal schemą:

Publikuotas http://www.allbest.ru/

Šakotieji alkoholiai verda mažiau nei įprasti tos pačios molekulinės masės alkoholiai; pirminiai alkoholiai verda aukščiau jų antrinių ir tretinių izomerų.

1.2 Cheminės alkoholių savybės

Kaip ir visų deguonies turinčių junginių, alkoholių chemines savybes pirmiausia lemia funkcinės grupės ir tam tikru mastu radikalo struktūra.

Būdingas alkoholių hidroksilo grupės bruožas yra vandenilio atomo judrumas, paaiškinamas elektronine hidroksilo grupės struktūra. Taigi alkoholių gebėjimas atlikti kai kurias pakeitimo reakcijas, pavyzdžiui, su šarminiais metalais. Kita vertus, taip pat svarbus anglies ir deguonies ryšio pobūdis. Dėl didelio deguonies elektronegatyvumo, lyginant su anglimi, anglies-deguonies ryšys taip pat yra šiek tiek poliarizuotas – dalinis teigiamas krūvis anglies atome ir neigiamas deguonies krūvis. Tačiau ši poliarizacija nesukelia disociacijos į jonus, alkoholiai nėra elektrolitai, o neutralūs junginiai, kurie nekeičia indikatorių spalvos, tačiau turi tam tikrą dipolio elektrinį momentą.

Alkoholiai yra amfoteriniai junginiai, tai yra, jie gali turėti ir rūgščių, ir bazių savybių.

1.2.1 Alkoholių reakcija su šarminiais metalais
Alkoholiai kaip rūgštys sąveikauja su aktyviais metalais (K, Na, Ca). Kai hidroksilo grupės vandenilio atomas pakeičiamas metalu, susidaro junginiai, vadinami alkoholitais (nuo alkoholių pavadinimo - alkoholiai):
2R - OH + 2Na 2R - ONa + H2

Alkoholatų pavadinimai yra kilę iš atitinkamų alkoholių pavadinimų, pvz.

2С2Н5ОН + 2Na 2С2Н5 – ONa + H2

Mažesni alkoholiai smarkiai reaguoja su natriu. Silpnėjant rūgštinėms savybėms terpės homologuose, reakcija sulėtėja. Aukštesni alkoholiai sudaro alkoholatus tik kaitinant.

Alkoholiai lengvai hidrolizuojami vandenyje:

C2H5 - ONa + HOH C2H5 - OH + NaOH

Skirtingai nuo alkoholių, alkoholiatai yra kietos medžiagos, kurios gerai tirpsta atitinkamuose alkoholiuose.

Taip pat žinomi ir kitų metalų, išskyrus šarminius, alkoholiai, tačiau jie susidaro netiesioginiais būdais. Taigi, šarminių žemių metalai su alkoholiais tiesiogiai nereaguoja. Bet šarminių žemių metalų alkoholiatus, taip pat Mg, Zn, Cd, Al ir kitus metalus, kurie sudaro reaktyvius organinius metalinius junginius, galima gauti alkoholiui veikiant tokius organinius metalinius junginius.

1.2.2 Alkoholio hidroksilo grupės pakeitimas halogenu

Alkoholių hidroksilo grupė gali būti pakeista halogenu, pavyzdžiui, naudojant vandenilio halogenines rūgštis, halogeninius fosforo junginius arba tionilchloridą.

R - OH + HCl RCl + HOH

Patogiausias būdas pakeisti hidroksilo grupę yra naudoti tionilchloridą; halogeno fosforo junginių naudojimą apsunkina šalutinių produktų susidarymas. Šios reakcijos metu susidaręs vanduo suskaido halogenalkilą į alkoholį ir vandenilio halogenidą, todėl reakcija yra grįžtama. Norint sėkmingai jį įgyvendinti, būtina, kad pradiniuose produktuose būtų minimalus vandens kiekis. Cinko chloridas, kalcio chloridas, sieros rūgštis naudojami kaip vandenį šalinančios medžiagos.

Ši reakcija vyksta suskaidant kovalentinį ryšį, kurį galima pavaizduoti lygybe

R: OH + H: Cl R - Cl + H2O

Šios reakcijos greitis didėja nuo pirminių iki tretinių alkoholių, taip pat priklauso nuo halogeno: didžiausias jis yra jodui, mažiausias - chlorui.

1.2.3 Alkoholių dehidratacija (vandens pašalinimas)
Priklausomai nuo dehidratacijos sąlygų, susidaro olefinai arba eteriai.
Olefinai (etileno angliavandeniliai) susidaro kaitinant alkoholį (išskyrus metilą) su koncentruotos sieros rūgšties pertekliumi, taip pat perleidžiant alkoholio garus per aliuminio oksidą esant 350 - 450 temperatūrai. Tokiu atveju vyksta vidinis vandens pašalinimas, tai yra, H + ir OH - yra paimti iš vienos ir tos pačios alkoholio molekulės, pavyzdžiui:
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O arba

CH3-CH2-CH2OH CH3-CH=CH2+H2O

Eteriai susidaro švelniai kaitinant alkoholio perteklių su koncentruota sieros rūgštimi. Tokiu atveju vyksta tarpmolekulinis vandens pašalinimas, tai yra, H + ir OH - paimami iš skirtingų alkoholio molekulių hidroksilo grupių, kaip parodyta diagramoje:

R - OH + HO - R R - O - R + H2O

2С2Н5ОН С2Н5-О-С2Н5+Н2О

Pirminius alkoholius dehidratuoti sunkiau nei antrinius, iš tretinių alkoholių lengviau pašalinti vandens molekulę.

1.2.4 Alkoholių esterių susidarymas

Deguonies mineralinėms ir organinėms rūgštims veikiant alkoholius, susidaro esteriai, pvz.

C2H5OH+CH3COOH C2H5COOSH3+H2O

ROH+SO2 SO2+H2O

  • Tokia alkoholio sąveika su rūgštimis vadinama esterinimo reakcija. Esterifikacijos greitis priklauso nuo rūgšties stiprumo ir alkoholio pobūdžio: didėjant rūgšties stiprumui, jis didėja, pirminiai alkoholiai reaguoja greičiau nei antriniai, antriniai - greičiau nei tretiniai. Alkoholių esterinimas karboksirūgštimis paspartinamas pridedant stiprių mineralinių rūgščių. Reakcija yra grįžtama, atvirkštinė reakcija vadinama hidrolize. Esteriai taip pat gaunami rūgščių halogenidams ir anhidridams veikiant alkoholius.
1.2.5 Alkoholio dehidrinimas ir oksidacija

Įvairių produktų susidarymas dehidrinimo ir oksidacijos reakcijose yra svarbiausia savybė, leidžianti atskirti pirminius, antrinius ir tretinius alkoholius.

Aukštoje temperatūroje per metalinį varį leidžiant pirminio ar antrinio, bet ne tretinio alkoholio garus, išsiskiria du vandenilio atomai ir pirminis alkoholis virsta aldehidu, o antriniai alkoholiai tokiomis sąlygomis suteikia ketonus.

CH3CH2OH CH3CHO + H2; CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3 + H2;

tretiniai alkoholiai tokiomis pačiomis sąlygomis nedehidratuoja.

Tą patį skirtumą rodo pirminiai ir antriniai alkoholiai oksidacijos metu, kuri gali būti atliekama „šlapiu“ būdu, pavyzdžiui, veikiant chromo rūgštimi, arba kataliziškai, be to, naudojant oksidacijos katalizatorių.

metalinis varis taip pat tarnauja, o ore esantis deguonis yra oksidatorius:

RCH2OH + O R-COH + H2O

CHOH + O C=O + H2O

2 skyrius. Alkoholių gavimo būdai

Laisvoje formoje daug alkoholių yra lakiuosiuose augalų eteriniuose aliejuose ir kartu su kitais junginiais lemia daugelio gėlių esencijų kvapą, pavyzdžiui, rožių aliejus ir kt. Be to, alkoholiai daugelyje natūralių medžiagų yra esterių pavidalu. junginiai – vaške, eteriniuose ir riebaliniuose aliejuose, gyvuliniuose riebaluose. Labiausiai paplitęs ir iš natūraliuose produktuose randamų alkoholių yra glicerolis – būtinas visų riebalų komponentas, kuris vis dar yra pagrindinis jo gamybos šaltinis. Tarp gamtoje labai paplitusių junginių yra polihidriniai aldehidai ir keto alkoholiai, sujungti bendru cukrų pavadinimu. Techniškai svarbių alkoholių sintezė aptariama toliau.

2.1 Etilo alkoholio gamyba

Hidratacijos procesai yra sąveika su vandeniu. Vandens prijungimas technologinių procesų metu gali būti atliekamas dviem būdais:

1. Tiesioginis hidratacijos būdas atliekamas tiesiogiai sąveikaujant vandeniui ir gamybai naudojamoms žaliavoms. Šis procesas atliekamas dalyvaujant katalizatoriams. Kuo daugiau anglies atomų grandinėje, tuo greitesnis hidratacijos procesas.

2. Netiesioginis hidratacijos būdas atliekamas susidarant tarpiniams reakcijos produktams esant sieros rūgščiai. Tada gaunami tarpiniai produktai yra hidrolizės reakcijose.

Šiuolaikinėje etilo alkoholio gamyboje naudojamas tiesioginio etileno hidratacijos metodas:

CH2 \u003d CH2 + H2O C2H5OH - Q

Priėmimas atliekamas lentynos tipo kontaktiniuose įrenginiuose. Alkoholis atskiriamas nuo šalutinių reakcijos produktų separatoriuje, o rektifikavimas naudojamas galutiniam gryninimui.

Reakcija prasideda nuo vandenilio jono atakos prieš tą anglies atomą, kuris yra prijungtas prie daugelio vandenilio atomų ir todėl yra labiau elektronegatyvus nei kaimyninė anglis. Po to vanduo prisijungia prie kaimyninės anglies, išskirdamas H +. Šiuo metodu pramoniniu mastu gaminami etilo, antr-propilo ir tret.-butilo alkoholiai.

Etilo alkoholiui gauti nuo seno buvo naudojamos įvairios cukraus turinčios medžiagos, pavyzdžiui, vynuogių cukrus, arba gliukozė, kuri „fermentacijos“ būdu, veikiant mielių grybų gaminamiems fermentams, paverčiama etilo alkoholiu.

С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2

Laisvosios gliukozės yra, pavyzdžiui, vynuogių sultyse, kurias fermentuojant gaunamas vynuogių vynas, kurio alkoholio kiekis yra nuo 8 iki 16 proc.

Pradinis alkoholio gamybos produktas gali būti krakmolo polisacharidas, esantis, pavyzdžiui, bulvių gumbuose, rugių, kviečių ir kukurūzų grūduose. Kad krakmolas virstų saldžiomis medžiagomis (gliukoze), pirmiausia hidrolizuojamas. Norėdami tai padaryti, miltai arba susmulkintos bulvės užplikomos karštu vandeniu ir, atvėsus, įpilamas salyklas - daiginamas, o po to išdžiovinamas ir suplakamas vandeniu, miežių grūdeliais. Salyklo sudėtyje yra diastazės (sudėtingo fermentų mišinio), kuris kataliziškai veikia krakmolo sucukrinimo procesą. Pasibaigus sacharifikacijai, į gautą skystį įpilama mielių, kurias veikiant fermentui, iš kurio susidaro alkoholis. Jis distiliuojamas ir išgryninamas pakartotinai distiliuojant.

Šiuo metu cukrinamas ir kitas polisacharidas – celiuliozė (pluoštas), kuris sudaro pagrindinę medienos masę. Norėdami tai padaryti, celiuliozė yra hidrolizuojama esant rūgštims (pavyzdžiui, pjuvenos 150–170 C temperatūroje apdorojamos 0,1–5% sieros rūgštimi, esant 0,7–1,5 MPa slėgiui). Taip gautame produkte taip pat yra gliukozės ir mielės jį fermentuoja į alkoholį. Iš 5500 tonų sausų pjuvenų (vidutinio našumo lentpjūvės atliekos per metus) galima gauti 790 tonų alkoholio (skaičiuojant 100 proc.). Taip galima sutaupyti apie 3000 tonų grūdų arba 10000 tonų bulvių.

2.2 Metilo alkoholio gavimo procesas

Svarbiausia tokio tipo reakcija – anglies monoksido ir vandenilio sąveika 400C temperatūroje, esant 20–30 MPa slėgiui, esant mišriam katalizatoriui, susidedančiam iš vario, chromo, aliuminio oksidų ir kt.

CO + 2H2 CH3OH - Q

Metilo alkoholio gamyba vykdoma lentynos tipo kontaktiniuose aparatuose. Kartu su metilo alkoholio susidarymu vyksta ir šalutinių reakcijos produktų susidarymo procesai, todėl, įvykdžius procesą, reakcijos produktai turi būti atskirti. Metanoliui izoliuoti naudojamas kondensatoriaus aušintuvas, o tada alkoholio valymas atliekamas naudojant daugkartinį rektifikavimą.

Šiuo metodu pramonėje gaunamas beveik visas metanolis (CH3OH); be to, kitomis sąlygomis galima gauti sudėtingesnių alkoholių mišinius. Metilo alkoholis susidaro ir sauso medienos distiliavimo metu, todėl jis dar vadinamas medienos alkoholiu.

2.3 Kitų alkoholių gavimo būdai

Taip pat žinomi kiti sintetinės alkoholių gamybos būdai:

halogeno darinių hidrolizė kaitinant vandeniu arba vandeniniu šarmo tirpalu

CH3 - CHBr - CH3 + H2O CH3 - CH(OH) - CH3 + HBr

gaunami pirminiai ir antriniai alkoholiai, tretiniai halogenalkilai šios reakcijos metu sudaro olefinus;

esterių, daugiausia natūralių, hidrolizė (riebalai, vaškai);

sočiųjų angliavandenilių oksidacija 100-300 temperatūroje ir 15-50 atm slėgyje.

Olefinai oksidacijos būdu paverčiami cikliniais oksidais, kurie hidratuojant susidaro glikoliai, todėl etilenglikolis gaunamas pramonėje:

CH2 = CH2 CH2 - CH2 HOCH2 - CH2OH;

Yra metodų, kurie daugiausia naudojami laboratorijoje; kai kurie iš jų yra praktikuojami smulkiojoje pramoninėje sintezėje, pavyzdžiui, gaminant nedidelius kiekius vertingų alkoholių, naudojamų parfumerijoje. Šie metodai apima aldolio kondensaciją arba Grignardo reakciją. Taigi, pagal chemiko P. P. Shorygino metodą, feniletilo alkoholis gaunamas iš etileno oksido ir fenilmagnio halogenido – vertingos kvapnios medžiagos su rožės kvapu.

3 skyrius

Dėl įvairių struktūrų alkoholių savybių įvairovės jų taikymo sritis yra labai plati. Alkoholiai – mediena, vynas ir fuzelio aliejai – ilgą laiką buvo pagrindinis žaliavų šaltinis acikliniams (riebaliniams) junginiams gaminti. Šiuo metu daugumą organinių žaliavų tiekia naftos chemijos pramonė, visų pirma olefinų ir parafininių angliavandenilių pavidalu. Paprasčiausi alkoholiai (metilo, etilo, propilo, butilo) vartojami dideliais kiekiais, kaip tokie, taip pat acto rūgšties esterių pavidalu, kaip tirpikliai dažų ir lako gamyboje, o aukštesni alkoholiai, pradedant butilu, naudojami ftalio, sebacino ir kitų dvibazių esterių forma, rūgštys - kaip plastifikatoriai.

Metanolis naudojamas kaip žaliava formaldehidui gaminti, iš kurio gaminamos sintetinės dervos, kurios dideliais kiekiais naudojamos fenolio-formaldehido plastikų gamyboje, metanolis – kaip tarpinis produktas metilacetato, metilo ir dimetilanilino gamyboje. , metilaminai ir daugelis dažiklių, vaistų, kvapiųjų medžiagų ir kitų medžiagų. Metanolis yra geras tirpiklis ir plačiai naudojamas dažų ir lako pramonėje. Naftos perdirbimo pramonėje jis naudojamas kaip šarminis tirpiklis valant benziną, taip pat atskiriant tolueną azeotropiniu distiliavimu.

Etanolis naudojamas etilo skysčio sudėtyje kaip karbiuratoriaus vidaus degimo variklių degalų priedas. Etilo alkoholis dideliais kiekiais suvartojamas gaminant divinilą, vieno svarbiausių insekticidų DDT gamybai. Jis plačiai naudojamas kaip tirpiklis farmacijos, kvapiųjų medžiagų, dažiklių ir kitų medžiagų gamyboje. Etilo alkoholis yra geras antiseptikas.

Etilenglikolis sėkmingai naudojamas antifrizui ruošti. Jis yra higroskopiškas, todėl naudojamas spaudos dažų (tekstilės, spaudos ir antspaudų) gamyboje. Etilenglikolio nitratas yra galingas sprogmuo, kuris tam tikru mastu pakeičia nitrogliceriną.

Dietilenglikolis – naudojamas kaip tirpiklis ir hidraulinių stabdžių įtaisams užpildyti; tekstilės pramonėje jis naudojamas audinių apdailai ir dažymui.

Glicerinas – dideliais kiekiais naudojamas chemijos, maisto (konditerijos gaminių, likerių, gaiviųjų gėrimų ir kt. gamybai), tekstilės ir poligrafijos pramonėje (dedama į spausdinimo rašalą, kad neišdžiūtų), taip pat kitose pramonės šakose – plastikų ir lakų, sprogmenų ir parako, kosmetikos ir vaistų, taip pat antifrizo gamyba.

Didelę praktinę reikšmę turi katalizinio dehidrogenavimo ir vyno alkoholio dehidratacijos reakcija, kurią sukūrė rusų chemikas S.V. Lebedevas ir teka pagal schemą:

2C2H5OH 2H2O+H2+C4H6;

gautas butadienas CH2=CH-CH=CH2-1,3 yra žaliava sintetinio kaučiuko gamybai.

Kai kurie aromatiniai alkoholiai, turintys ilgas šonines grandines sulfonintų darinių pavidalu, tarnauja kaip plovikliai ir emulsikliai. Daugelis alkoholių, tokių kaip linalolas, terpineolis ir kt., yra vertingos aromatinės medžiagos ir plačiai naudojami parfumerijoje. Vadinamasis nitroglicerinas ir nitroglikoliai, taip pat kai kurie kiti di-, tri- ir daugiahidročių alkoholių azoto rūgšties esteriai naudojami kasyboje ir kelių tiesime kaip sprogmenys. Alkoholiai reikalingi vaistų gamyboje, maisto pramonėje, parfumerijoje ir kt.

Išvada

Alkoholis gali turėti neigiamą poveikį organizmui. Metilo alkoholis yra ypač nuodingas: 5-10 ml alkoholio sukelia aklumą ir sunkų organizmo apsinuodijimą, o 30 ml gali būti mirtina.

Etilo alkoholis yra narkotikas. Vartojant per burną, dėl didelio tirpumo jis greitai absorbuojamas į kraują ir stimuliuoja organizmą. Apsvaigus nuo alkoholio, susilpnėja žmogaus dėmesys, sulėtėja reakcija, sutrinka koordinacija, atsiranda keiksmažodžių, grubumo elgesyje ir pan. Visa tai daro jį nemalonų ir nepriimtiną visuomenei. Tačiau alkoholio vartojimo pasekmės gali būti gilesnės. Dažnai vartojant atsiranda priklausomybė, priklausomybė nuo jos ir galiausiai sunki liga – alkoholizmas. Alkoholis paveikia virškinamojo trakto gleivinę, todėl gali išsivystyti gastritas, skrandžio opa, dvylikapirštės žarnos opa. Kepenys, kuriose turėtų įvykti alkoholio sunaikinimas, nesugebėjusios susidoroti su krūviu, ima degeneruotis, atsiranda cirozė. Į smegenis prasiskverbęs alkoholis daro toksinį poveikį nervinėms ląstelėms, o tai pasireiškia sąmonės, kalbos, protinių gebėjimų, psichikos sutrikimų atsiradimu ir veda į asmenybės degradaciją.

Alkoholis ypač pavojingas jauniems žmonėms, nes augančiame organizme vyksta intensyvūs medžiagų apykaitos procesai, jie ypač jautrūs toksiniam poveikiui. Todėl jauni žmonės gali susirgti alkoholizmu greičiau nei suaugusieji.

Bibliografija

1. Glinka N.L. Bendroji chemija. - L.: Chemija, 1978. - 720 p.

2. Dzhatdoeva M.R. Pažangių technologijų teoriniai pagrindai. Cheminis skyrius. - Essentuki: EGIEiM, 1998. - 78 p.

3. Zurabyan S.E., Kolesnik Yu.A., Kost A.A. Organinė chemija: vadovėlis. - M.: Medicina, 1989. - 432 p.

4. Metlin Yu.G., Tretjakov Yu.D. Bendrosios chemijos pagrindai. - M.: Švietimas, 1980. - 157 p.

5. Nesmejanovas A.N., Nesmejanovas N.A. Organinės chemijos pradžia. - M.: Chemija, 1974. - 624 p.

Priglobta Allbest.ru

Panašūs dokumentai

    Fizikinės ir cheminės alkoholių savybės, jų sąveika su šarminiais metalais. Alkoholio hidroksilo grupės pakeitimas halogenu, dehidratacija, esterių susidarymas. Etilo, metilo ir kitų rūšių alkoholių gamyba, jų panaudojimo sritys.

    pristatymas, pridėtas 2014-07-04

    Bendrieji vienareikšmių ir daugiahidročių alkoholių molekulių struktūros bruožai. etilo alkoholio savybės. Alkoholio poveikis žmogaus organizmui. Pradinių medžiagų ir reakcijos produktų atitikimo nustatymas. Daugiahidroksilių alkoholių cheminės savybės.

    pristatymas, pridėtas 2014-11-20

    Organinių junginių klasė – alkoholiai, jų paplitimas gamtoje, pramoninė reikšmė ir išskirtinės cheminės savybės. Vienahidrozės ir daugiahidrozės alkoholiai. Izomerinių alkoholių savybės. Gauti etilo alkoholį. Alkoholių reakcijų ypatybės.

    ataskaita, pridėta 2012-06-21

    Alkoholių apibrėžimas, bendroji formulė, klasifikacija, nomenklatūra, izomerija, fizikinės savybės. Alkoholių gavimo būdai, jų cheminės savybės ir pritaikymas. Etilo alkoholio gavimas kataliziškai hidratuojant etileną ir fermentuojant gliukozę.

    pristatymas, pridėtas 2011-03-16

    Alkoholių elektroninė struktūra ir fizikinės-cheminės savybės. Cheminės alkoholių savybės. Taikymo sritis. Erdvinė ir elektroninė struktūra, jungčių ilgiai ir jungties kampai. Alkoholių sąveika su šarminiais metalais. Alkoholių dehidratacija.

    Kursinis darbas, pridėtas 2008-11-02

    Alkoholių rūšys, priklausomai nuo radikalų, susijusių su deguonies atomu, struktūros. Radikali-funkcinė alkoholių nomenklatūra, jų struktūrinė izomerija ir savybės. Eterių sintezė, Williamsono reakcija. Alkoholių dehidratacija, alkenų gavimas.

    pristatymas, pridėtas 2015-02-08

    Enolių ir fenolių junginiai. Žodžio alkoholis kilmė Alkoholių klasifikavimas pagal hidroksilo grupių skaičių, angliavandenilio radikalo pobūdį. Jų izomerija, cheminės savybės, paruošimo būdai. Etilo ir metilo alkoholių naudojimo pavyzdžiai.

    pristatymas, pridėtas 2015-12-27

    Alkoholių klasifikavimas pagal hidroksilo grupių skaičių (atomumą) ir angliavandenilio radikalo pobūdį. Bevandenio etanolio gavimas – „absoliutus alkoholis“, jo panaudojimas medicinoje, maisto pramonėje ir parfumerijoje. Alkoholių pasiskirstymas gamtoje.

    pristatymas, pridėtas 2016-05-30

    Alkoholių rūšys, jų panaudojimas, fizikinės savybės (virimo temperatūra ir tirpumas vandenyje). Alkoholių junginiai ir jų struktūra. Alkoholių gavimo būdai: anglies monoksido hidrinimas, fermentacija, fermentacija, alkenų hidratacija, oksimerkuracija-demerkuracija.

    santrauka, pridėta 2009-02-04

    Pagrindinės organinių deguonies turinčių junginių klasės. Paprastųjų eterių gavimo būdai. Tarpmolekulinė alkoholių dehidratacija. Eterių sintezė pagal Williamsoną. Simetrinių eterių gavimas iš nešakotų pirminių alkoholių.