Pirminiai alkoholiai yra pavyzdžiai. Alkoholiai
Struktūra
Alkoholiai (arba alkanoliai) yra organinės medžiagos, kurių molekulėse yra viena ar daugiau hidroksilo grupių (-OH grupių), sujungtų su angliavandenilio radikalu.
Pagal hidroksilo grupių skaičių (atomumą) alkoholiai skirstomi į:
monatominis
diatominiai (glikoliai)
triatominis.
Pagal savo pobūdį išsiskiria šie alkoholiai:
Ribojantis, turintis tik ribojančius angliavandenilių radikalus molekulėje
nesočiosios, turinčios daugybę (dvigubų ir trigubų) jungčių tarp anglies atomų molekulėje
aromatiniai, t.y. alkoholiai, kurių molekulėje yra benzeno žiedas ir hidroksilo grupė, sujungti vienas su kitu ne tiesiogiai, o per anglies atomus.
Organinės medžiagos, kurių molekulėje yra hidroksilo grupių, tiesiogiai sujungtos su benzeno žiedo anglies atomu, cheminėmis savybėmis labai skiriasi nuo alkoholių ir todėl išsiskiria nepriklausoma organinių junginių klase – fenoliais. Pavyzdžiui, hidroksibenzeno fenolis. Daugiau apie fenolių struktūrą, savybes ir panaudojimą sužinosime vėliau.
Taip pat yra poliatominių (poliatominių), kurių molekulėje yra daugiau nei trys hidroksilo grupės. Pavyzdžiui, paprasčiausias šešiahidroksilis alkoholis heksaolis (sorbitolis).
Reikėtų pažymėti, kad alkoholiai, kurių viename anglies atome yra dvi hidroksilo grupės, yra nestabilūs ir spontaniškai suyra (atsižvelgiant į atomų persitvarkymą) susidarant aldehidams ir ketonams: 
Nesotieji alkoholiai, kurių anglies atome yra hidroksilo grupė, sujungta dviguba jungtimi, vadinami ekoliais. Nesunku atspėti, kad šios klasės junginių pavadinimas susidaro iš priesagų -en ir -ol, nurodančių dvigubos jungties ir hidroksilo grupės buvimą molekulėse. Enoliai, kaip taisyklė, yra nestabilūs ir spontaniškai virsta (izomerizuojasi) į karbonilo junginius – aldehidus ir ketonus. Ši reakcija yra grįžtama, pats procesas vadinamas keto-enolio tautomerija. Taigi, paprasčiausias enolis – vinilo alkoholis itin greitai izomerizuojasi į acetaldehidą.
Pagal anglies atomo, prie kurio prijungta hidroksilo grupė, pobūdį, alkoholiai skirstomi į:
Pirminė, kurios molekulėse hidroksilo grupė yra prijungta prie pirminio anglies atomo
antrinis, kurio molekulėse hidroksilo grupė yra prijungta prie antrinio anglies atomo
tretinės, kurių molekulėse hidroksilo grupė yra prijungta prie tretinio anglies atomo, pavyzdžiui:
Nomenklatūra ir izomerizmas
Formuojant alkoholių pavadinimus, prie alkoholį atitinkančio angliavandenilio pavadinimo pridedama (bendrinė) priesaga -ol. Skaičiai po galūnės nurodo hidroksilo grupės padėtį pagrindinėje grandinėje, o priešdėliai di-, tri-, tetra- ir kt. nurodo jų skaičių: 
Pradedant nuo trečiojo homologinės serijos nario, alkoholiai turi funkcinės grupės padėties izomerizmą (propanolis-1 ir propanolis-2), o nuo ketvirtosios - anglies skeleto (butanolis-1; 2-metilpropanolis) izomerizmą. -1). Jiems taip pat būdinga tarpklasinė izomerija – alkoholiai yra izomeriniai eteriams.
Gentis, įtraukta į alkoholio molekulių hidroksilo grupę, stipriai skiriasi nuo vandenilio ir anglies atomų savo gebėjimu pritraukti ir laikyti elektronų poras. Dėl šios priežasties alkoholio molekulės turi polinius C-O ir O-H ryšius.
Fizinės alkoholių savybės
Atsižvelgiant į O-H jungties poliškumą ir reikšmingą dalinį teigiamą krūvį, lokalizuotą (sutelktą) ant vandenilio atomo, teigiama, kad hidroksilo grupės vandenilis turi „rūgštinį“ pobūdį. Tuo jis smarkiai skiriasi nuo vandenilio atomų, įtrauktų į angliavandenilio radikalą.
Pažymėtina, kad hidroksilo grupės deguonies atomas turi dalinį neigiamą krūvį ir dvi nepasidalintas elektronų poras, todėl alkoholiams tarp molekulių susidaro specialūs, vadinamieji vandeniliniai ryšiai. Vandeniliniai ryšiai atsiranda sąveikaujant vienos alkoholio molekulės iš dalies teigiamai įkrautam vandenilio atomui ir iš dalies neigiamai įkrautam kitos molekulės deguonies atomui. Dėl vandenilinių jungčių tarp molekulių alkoholiai turi neįprastai aukštą virimo temperatūrą pagal jų molekulinę masę. Taigi, propanas, kurio santykinė molekulinė masė yra 44, normaliomis sąlygomis yra dujos, o paprasčiausias alkoholis yra metanolis, kurio santykinė molekulinė masė yra 32, o normaliomis sąlygomis yra skystis.
Apatinis ir vidurinis ribojančių vienahidroksilių alkoholių, turinčių nuo vieno iki vienuolikos anglies atomų, serijos nariai yra skysčiai. Aukštesni alkoholiai (pradedant C12H25OH) kambario temperatūroje yra kietos medžiagos. Žemesni alkoholiai turi būdingą alkoholio kvapą ir deginantį skonį, gerai tirpsta vandenyje. Didėjant angliavandenilių radikalui, alkoholių tirpumas vandenyje mažėja, oktanolis nebesimaišo su vandeniu.
Cheminės savybės
Organinių medžiagų savybes lemia jų sudėtis ir struktūra. Alkoholis patvirtina bendrą taisyklę. Jų molekulėse yra angliavandenilių ir hidroksilo radikalų, todėl chemines alkoholių savybes lemia šių grupių sąveika ir įtaka viena kitai. Šiai junginių klasei būdingos savybės atsiranda dėl hidroksilo grupės buvimo.
1. Alkoholių sąveika su šarminiais ir šarminiais žemės metalais. Norint nustatyti angliavandenilio radikalo poveikį hidroksilo grupei, būtina palyginti medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir angliavandenilio radikalą, ir medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir neturinčios angliavandenilio radikalo, savybes. , ant kito. Tokios medžiagos gali būti, pavyzdžiui, etanolis (arba kitas alkoholis) ir vanduo. Alkoholio molekulių ir vandens molekulių hidroksilo grupės vandenilį gali redukuoti šarminiai ir žemės šarminiai metalai (pakeičiami jais).
Su vandeniu ši sąveika yra daug aktyvesnė nei su alkoholiu, kartu išsiskiria dideliu šilumos išsiskyrimu ir gali sukelti sprogimą. Šis skirtumas paaiškinamas artimiausio hidroksilo grupei radikalo elektronų donorystės savybėmis. Turėdamas elektronų donoro savybes (+I efektas), radikalas šiek tiek padidina deguonies atomo elektronų tankį, „prisotina“ jį savo sąskaita, taip sumažindamas O-H jungties poliškumą ir „rūgštinį“ pobūdį. hidroksilo grupės vandenilio atomas alkoholio molekulėse pagal palyginti su vandens molekulėmis.
2. Alkoholių sąveika su vandenilio halogenidais. Pakeitus hidroksilo grupę halogenu, susidaro halogenalkanai.
Pavyzdžiui:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O
Ši reakcija yra grįžtama.
3. Alkoholių tarpmolekulinė dehidratacija – vandens molekulės atskyrimas iš dviejų alkoholio molekulių kaitinant esant vandenį šalinančioms medžiagoms.
Dėl tarpmolekulinės alkoholių dehidratacijos susidaro eteriai. Taigi, kai etilo alkoholis kaitinamas su sieros rūgštimi iki 100–140 ° C temperatūros, susidaro dietilo (sieros) eteris.
4. Alkoholių sąveika su organinėmis ir neorganinėmis rūgštimis, susidarant esteriams (esterinimo reakcija):
Esterifikavimo reakciją katalizuoja stiprios neorganinės rūgštys.
Pavyzdžiui, kai etilo alkoholis ir acto rūgštis reaguoja, susidaro etilo acetatas - etilo acetatas: 
5. Intramolekulinė alkoholių dehidratacija įvyksta, kai alkoholiai kaitinami esant dehidratuojančioms medžiagoms iki aukštesnės nei tarpmolekulinės dehidratacijos temperatūra. Dėl to susidaro alkenai. Ši reakcija atsiranda dėl to, kad gretimuose anglies atomuose yra vandenilio atomas ir hidroksilo grupė. Pavyzdys yra eteno (etileno) gavimo reakcija kaitinant etanolį aukštesnėje nei 140 ° C temperatūroje, esant koncentruotai sieros rūgščiai.
6. Alkoholių oksidacija dažniausiai atliekama su stipriais oksidatoriais, tokiais kaip kalio dichromatas arba kalio permanganatas rūgščioje terpėje. Šiuo atveju oksidatoriaus veikimas nukreipiamas į anglies atomą, kuris jau yra susietas su hidroksilo grupe. Priklausomai nuo alkoholio pobūdžio ir reakcijos sąlygų, gali susidaryti įvairūs produktai. Taigi pirminiai alkoholiai pirmiausia oksiduojami į aldehidus, o po to į karboksirūgštis: 
Tretiniai alkoholiai yra gana atsparūs oksidacijai. Tačiau esant atšiaurioms sąlygoms (stiprus oksidatorius, aukšta temperatūra), galima tretinių alkoholių oksidacija, kuri įvyksta nutrūkus anglies-anglies jungtims, esančioms arčiausiai hidroksilo grupės.
7. Alkoholių dehidrinimas. Kai alkoholio garai 200–300 ° C temperatūroje perleidžiami per metalinį katalizatorių, pvz., varį, sidabrą ar platiną, pirminiai alkoholiai paverčiami aldehidais, o antriniai - ketonais:
Kelių hidroksilo grupių buvimas vienu metu alkoholio molekulėje lemia specifines daugiahidročių alkoholių savybes, kurios sąveikaudamos su šviežiomis vario(II) hidroksido nuosėdomis gali sudaryti vandenyje tirpius ryškiai mėlynus kompleksinius junginius.
Vienahidroksiliai alkoholiai negali patekti į šią reakciją. Todėl tai kokybinė reakcija į polihidroksilius alkoholius.
Sąveikaujant su vandeniu šarminių ir šarminių žemės metalų alkoholiai hidrolizuojami. Pavyzdžiui, kai natrio etoksidas ištirpsta vandenyje, įvyksta grįžtama reakcija
C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH
kurių balansas beveik visiškai pasislinkęs į dešinę. Tai taip pat patvirtina, kad vanduo savo rūgštinėmis savybėmis („rūgštus“ vandenilio pobūdis hidroksilo grupėje) yra pranašesnis už alkoholius. Taigi alkoholiatų sąveika su vandeniu gali būti vertinama kaip labai silpnos rūgšties druskos (šiuo atveju alkoholis, sudaręs alkoholiatą, kaip tai veikia) sąveika su stipresne rūgštimi (šį vaidmenį atlieka vanduo).
Sąveikaujant su stipriomis rūgštimis alkoholiai gali pasižymėti pagrindinėmis savybėmis, sudarydami alkiloksonio druskas dėl to, kad hidroksilo grupės deguonies atome yra vienišos elektronų poros: 
Esterifikavimo reakcija yra grįžtama (atvirkštinė reakcija yra esterio hidrolizė), pusiausvyra pasislenka į dešinę, esant vandenį šalinančioms medžiagoms.
Intramolekulinė alkoholių dehidratacija vyksta pagal Zaicevo taisyklę: kai vanduo atskiriamas nuo antrinio ar tretinio alkoholio, vandenilio atomas atsiskiria nuo mažiausiai hidrinto anglies atomo. Taigi, dehidratuojant butanolį-2, susidaro butenas-2, bet ne butenas-1.
Angliavandenilių radikalų buvimas alkoholio molekulėse gali tik paveikti chemines alkoholių savybes.
Cheminės alkoholių savybės dėl angliavandenilio radikalo yra skirtingos ir priklauso nuo jo pobūdžio. Taigi, visi alkoholiai dega; nesotieji alkoholiai, kurių molekulėje yra dviguba C=C jungtis, dalyvauja adityvinėse reakcijose, hidrinami, įpilama vandenilio, reaguoja su halogenais, pvz., nuspalvina bromo vandenį ir kt.
Kaip gauti
1. Halogenalkanų hidrolizė. Jau žinote, kad halogenalkanų susidarymas alkoholiams sąveikaujant su vandenilio halogenidais yra grįžtama reakcija. Todėl aišku, kad alkoholius galima gauti hidrolizuojant halogenalkanus – šių junginių reakciją su vandeniu.
Polihidroksilius alkoholius galima gauti hidrolizuojant halogenalkanus, kurių molekulėje yra daugiau nei vienas halogeno atomas.
2. Alkenų hidratacija – vandens pridėjimas prie alkeno molekulės r-jungties – jums jau pažįstamas. Dėl propeno hidratacijos, vadovaujantis Markovnikovo taisykle, susidaro antrinis alkoholis - propanolis-2
JIS
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propeno propanolis-2
3. Aldehidų ir ketonų hidrinimas. Jau žinote, kad alkoholių oksidacija švelniomis sąlygomis sukelia aldehidų arba ketonų susidarymą. Akivaizdu, kad alkoholius galima gauti hidrinant (redukuojant vandenilį, pridedant vandenilio) aldehidus ir ketonus.
4. Alkenų oksidacija. Glikolius, kaip jau minėta, galima gauti oksiduojant alkenus vandeniniu kalio permanganato tirpalu. Pavyzdžiui, etileno (eteno) oksidacijos metu susidaro etilenglikolis (etandiolis-1,2).
5. Specifiniai alkoholių gavimo būdai. Kai kurie alkoholiai gaunami tik jiems būdingais būdais. Taigi metanolis gaminamas pramonėje, kai vandenilis sąveikauja su anglies monoksidu (II) (anglies monoksidu), esant padidintam slėgiui ir aukštai temperatūrai katalizatoriaus (cinko oksido) paviršiuje.
Šiai reakcijai reikalingas anglies monoksido ir vandenilio mišinys, dar vadinamas (pagalvok, kodėl!) „sintezės dujomis“, gaunamas vandens garus leidžiant per karštą anglį.
6. Gliukozės fermentacija. Šis etilo (vyno) alkoholio gavimo būdas žmogui žinomas nuo senų senovės.
Apsvarstykite alkoholių gavimo iš halogenalkanų reakciją - angliavandenilių halogeno darinių hidrolizės reakciją. Paprastai tai atliekama šarminėje aplinkoje. Išsiskyrusi vandenilio bromido rūgštis neutralizuojama ir reakcija vyksta beveik iki galo.
Ši reakcija, kaip ir daugelis kitų, vyksta nukleofilinio pakeitimo mechanizmu.
Tai reakcijos, kurių pagrindinė stadija yra pakeitimas, vykstančios veikiant nukleofilinei dalelei.
Prisiminkite, kad nukleofilinė dalelė yra molekulė arba jonas, turintis nepasidalintą elektronų porą ir galintis pritraukti „teigiamą krūvį“ – sumažinto elektronų tankio molekulės sritis.
Dažniausios nukleofilinės rūšys yra amoniako, vandens, alkoholio arba anijonų (hidroksilo, halogenido, alkoksido jonų) molekulės.
Dalelė (atomas ar atomų grupė), kuri pakeičiama dėl reakcijos į nukleofilą, vadinama paliekančia grupe.
Alkoholio hidroksilo grupės pakeitimas halogenido jonais taip pat vyksta nukleofilinio pakeitimo mechanizmu:
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
Įdomu tai, kad ši reakcija prasideda pridedant vandenilio katijoną prie deguonies atomo, esančio hidroksilo grupėje:
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH
Veikiant prijungtam teigiamai įkrautam jonui, CO jungtis dar labiau pasislenka link deguonies, o efektyvusis teigiamas anglies atomo krūvis didėja.
Tai lemia tai, kad nukleofilinis pakeitimas halogenido jonais vyksta daug lengviau, o vandens molekulė atsiskiria veikiant nukleofilui.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O
Eterių gavimas
Natrio alkoholatui veikiant brometaną, bromo atomas pakeičiamas alkoholio jonu ir susidaro eteris.
Bendrąją nukleofilinio pakeitimo reakciją galima parašyti taip:
R - X + HNu -> R - Nu + HX,
jei nukleofilinė dalelė yra molekulė (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu -> R-Nu + X -,
jei nukleofilas yra anijonas (OH, Br-, CH3CH2O -), kur X yra halogenas, Nu yra nukleofilinė dalelė.
Atskiri alkoholių atstovai ir jų reikšmė
Metanolis (metilo alkoholis CH3OH) yra bespalvis, būdingo kvapo skystis, kurio virimo temperatūra yra 64,7 °C. Jis dega šiek tiek melsva liepsna. Istorinis metanolio pavadinimas – medienos spiritas – paaiškinamas vienu iš jo gavimo būdų – kietmedžių distiliavimu (gr. – vynas, prisigerk; substancija, mediena).
Metanolis yra labai toksiškas! Dirbant su juo reikia atidžiai elgtis. Veikiant fermentui alkoholdehidrogenazei, jis organizme virsta formaldehidu ir skruzdžių rūgštimi, kurios pažeidžia tinklainę, sukelia regos nervo mirtį ir visišką regėjimo praradimą. Nurijus daugiau nei 50 ml metanolio sukelia mirtį.
Etanolis (etilo alkoholis C2H5OH) yra bespalvis, būdingo kvapo skystis, kurio virimo temperatūra yra 78,3 °C. degios Maišoma su vandeniu bet kokiu santykiu. Alkoholio koncentracija (stiprumas) paprastai išreiškiama tūrio procentais. „Grynas“ (medicininis) alkoholis – tai produktas, gaunamas iš maisto žaliavų ir kurio sudėtyje yra 96 % (tūrio) etanolio ir 4 % (tūrio) vandens. Norint gauti bevandenį etanolį – „absoliutų alkoholį“, šis produktas apdorojamas vandenį chemiškai surišančiomis medžiagomis (kalcio oksidu, bevandeniu vario (II) sulfatu ir kt.).
Kad techniniams tikslams naudojamas alkoholis būtų netinkamas gerti, į jį įpilama nedideliais kiekiais sunkiai atsiskiriamų nuodingų, blogai dvokiančių ir bjauraus skonio medžiagų ir tonuojama. Alkoholis, kuriame yra tokių priedų, vadinamas denatūruotu arba metilo spiritu.
Etanolis plačiai naudojamas pramonėje sintetinio kaučiuko gamybai, vaistams, naudojamas kaip tirpiklis, yra lakų ir dažų, kvepalų dalis. Medicinoje etilo alkoholis yra svarbiausia dezinfekavimo priemonė. Naudojamas alkoholiniams gėrimams gaminti.
Nurijus nedidelis etilo alkoholio kiekis sumažina skausmo jautrumą ir blokuoja slopinimo procesus smegenų žievėje, sukeldamas intoksikacijos būseną. Šiame etanolio veikimo etape ląstelėse sustiprėja vandens atsiskyrimas ir dėl to pagreitėja šlapimo susidarymas, todėl organizmas dehidratuojasi.
Be to, etanolis plečia kraujagysles. Padidėjusi kraujotaka odos kapiliaruose sukelia odos paraudimą ir šilumos pojūtį.
Dideliais kiekiais etanolis slopina smegenų veiklą (slopinimo stadiją), sukelia judesių koordinavimo pažeidimą. Tarpinis etanolio oksidacijos organizme produktas – acetaldehidas – yra itin toksiškas ir sukelia sunkų apsinuodijimą.
Sistemingas etilo alkoholio ir jo turinčių gėrimų vartojimas lemia nuolatinį smegenų produktyvumo mažėjimą, kepenų ląstelių mirtį ir jų pakeitimą jungiamuoju audiniu - kepenų cirozę.
Etandiolis-1,2 (etilenglikolis) yra bespalvis klampus skystis. nuodingas. Laisvai tirpsta vandenyje. Vandeniniai tirpalai nesikristalizuoja esant žymiai žemesnei nei 0 °C temperatūrai, todėl jį galima naudoti kaip antifrizo aušinimo skysčių – vidaus degimo variklių antifrizų – komponentą.
Propantriolis-1,2,3 (glicerinas) yra klampus, sirupo pavidalo skystis, saldaus skonio. Laisvai tirpsta vandenyje. Nepastovūs Kaip neatsiejama esterių dalis, ji yra riebalų ir aliejų dalis. Plačiai naudojamas kosmetikos, farmacijos ir maisto pramonėje. Kosmetikoje glicerinas atlieka minkštinamosios ir raminančios medžiagos vaidmenį. Jo dedama į dantų pastą, kad ji neišsausėtų. Glicerinas dedamas į konditerijos gaminius, kad būtų išvengta jų kristalizacijos. Jis purškiamas ant tabako, tokiu atveju jis veikia kaip drėgmę išlaikanti medžiaga, neleidžianti tabako lapams išdžiūti ir subyrėti prieš apdorojant. Jo dedama į klijus, kad jie per greitai neišdžiūtų, ir į plastiką, ypač į celofaną. Pastaruoju atveju glicerinas veikia kaip plastifikatorius, veikiantis kaip tepalas tarp polimero molekulių ir tokiu būdu suteikiantis plastikams reikiamo lankstumo ir elastingumo.
1. Kokios medžiagos vadinamos alkoholiais? Kokiais pagrindais klasifikuojami alkoholiai? Kokie alkoholiai turėtų būti priskirti butanoliui-2? buteno-3-olio-1? penten-4-diolis-1,2?
2. Parašykite 1 užduotyje išvardytų alkoholių struktūrines formules.
3. Ar yra ketvirtinių alkoholių? Paaiškinkite atsakymą.
4. Kiek alkoholių turi molekulinę formulę C5H120? Parašykite šių medžiagų struktūrines formules ir įvardykite jas. Ar ši formulė gali atitikti tik alkoholius? Parašykite dviejų medžiagų, kurių formulė C5H120 ir nesusijusios su alkoholiais, struktūrines formules.
5. Pavadinkite medžiagas, kurių struktūrinės formulės pateiktos žemiau: 
6. Parašykite medžiagos, kurios pavadinimas yra 5-metil-4-heksen-1-inol-3, struktūrines ir empirines formules. Palyginkite vandenilio atomų skaičių šio alkoholio molekulėje su vandenilio atomų skaičiumi alkano molekulėje, turinčioje tiek pat anglies atomų. Kas paaiškina šį skirtumą?
7. Palygindami anglies ir vandenilio elektronegatyvumą, paaiškinkite, kodėl O-H kovalentinis ryšys yra poliariškesnis už C-O ryšį.
8. Kaip manote, kuris iš alkoholių – metanolis ar 2-metilpropanolis-2 – aktyviau reaguos su natriu? Paaiškinkite savo atsakymą. Parašykite atitinkamų reakcijų lygtis.
9. Parašykite propanolio-2 (izopropilo alkoholio) sąveikos su natriu ir vandenilio bromidu reakcijų lygtis. Įvardykite reakcijos produktus ir nurodykite jų įgyvendinimo sąlygas.
10. Propanolio-1 ir propanolio-2 garų mišinys buvo perleistas per įkaitintą vario(II) oksidą. Kokios reakcijos gali vykti? Parašykite šių reakcijų lygtis. Kokioms organinių junginių klasėms priklauso jų produktai?
11. Kokie produktai gali susidaryti hidrolizės metu 1,2-dichlorpropanoliui? Parašykite atitinkamų reakcijų lygtis. Pavadinkite šių reakcijų produktus.
12. Parašykite 2-propenolio-1 hidrinimo, hidratacijos, halogeninimo ir hidrohalogeninimo reakcijų lygtis. Išvardinkite visų reakcijų produktus.
13. Parašykite glicerolio sąveikos su vienu, dviem ir trimis moliais acto rūgšties lygtis. Parašykite esterio – vieno molio glicerolio ir trijų molių acto rūgšties esterinimo produkto – hidrolizės lygtį.
keturiolika*. Pirminio ribojančio vienahidroksilio alkoholio sąveikos su natriu metu išsiskyrė 8,96 litro dujų (n.a.). Dehidratavus tokią pat masę alkoholio, susidaro 56 g masės alkenas.. Nustatykite visas įmanomas alkoholio struktūrines formules.
penkiolika*. Anglies dioksido tūris, išsiskiriantis deginant sočiųjų vienahidroksilių alkoholį, yra 8 kartus didesnis nei vandenilio tūris, išsiskiriantis veikiant natrio perteklių tokiam pat alkoholio kiekiui. Nustatykite alkoholio struktūrą, jei žinoma, kad jam oksiduojantis susidaro ketonas.
Alkoholių vartojimas
Kadangi alkoholiai turi įvairių savybių, taikymo sritis yra gana plati. Pabandykime išsiaiškinti, kur naudojami alkoholiai.
Alkoholiai maisto pramonėje
Alkoholis, pavyzdžiui, etanolis, yra visų alkoholinių gėrimų pagrindas. Ir jis gaunamas iš žaliavų, kuriose yra cukraus ir krakmolo. Tokios žaliavos gali būti cukriniai runkeliai, bulvės, vynuogės, taip pat įvairūs grūdai. Dėl šiuolaikinių alkoholio gamybos technologijų jis išvalomas iš fuzelio alyvų.
Natūralaus acto sudėtyje taip pat yra žaliavų, gautų iš etanolio. Šis produktas gaunamas oksiduojant acto rūgšties bakterijomis ir aeruojant.
Tačiau maisto pramonėje naudojamas ne tik etanolis, bet ir glicerinas. Šis maisto priedas skatina nesimaišančių skysčių sukibimą. Glicerinas, kuris yra likerių dalis, gali suteikti jiems klampumo ir saldaus skonio.
Taip pat glicerinas naudojamas kepinių, makaronų ir konditerijos gaminių gamyboje.
Vaistas
Medicinoje etanolis yra tiesiog nepakeičiamas. Šioje pramonėje jis plačiai naudojamas kaip antiseptikas, nes turi savybių, kurios gali sunaikinti mikrobus, atitolinti skausmingus kraujo pokyčius, neleidžia irti atvirose žaizdose.
Etanolį medicinos specialistai naudoja prieš įvairias procedūras. Šis alkoholis turi dezinfekavimo ir džiovinimo savybių. Dirbtinės plaučių ventiliacijos metu etanolis veikia kaip putų šalinimo priemonė. Taip pat etanolis gali būti vienas iš anestezijos komponentų.
Peršalus etanolį galima naudoti kaip šildantį kompresą, o atvėsusį – kaip trynimo priemonę, nes jo medžiagos padeda atstatyti organizmą per karščius ir šaltį.
Apsinuodijus etilenglikoliu ar metanoliu, etanolio naudojimas padeda sumažinti toksinių medžiagų koncentraciją ir veikia kaip priešnuodis.
Alkoholiai taip pat vaidina didžiulį vaidmenį farmakologijoje, nes jie naudojami vaistinėms tinktūroms ir visų rūšių ekstraktams ruošti.
Alkoholiai kosmetikoje ir parfumerijoje
Parfumerijoje alkoholis taip pat yra būtinas, nes beveik visų kvepalų gaminių pagrindas yra vanduo, alkoholis ir kvepalų koncentratas. Etanolis šiuo atveju veikia kaip aromatinių medžiagų tirpiklis. Tačiau 2-feniletanolis turi gėlių kvapą ir gali pakeisti natūralų rožių aliejų parfumerijoje. Jis naudojamas gaminant losjonus, kremus ir kt.
Glicerinas taip pat yra daugelio kosmetikos priemonių pagrindas, nes jis turi savybę pritraukti drėgmę ir aktyviai drėkinti odą. O etanolio buvimas šampūnuose ir kondicionieriuose padeda drėkinti odą ir lengviau iššukuoti plaukus po plovimo.
Kuro
Na, o alkoholio turinčios medžiagos, tokios kaip metanolis, etanolis ir butanolis-1, plačiai naudojamos kaip kuras.
Apdorojant augalines žaliavas, tokias kaip cukranendrės ir kukurūzai, buvo galima gauti bioetanolį, kuris yra ekologiškas biokuras.
Pastaruoju metu pasaulyje išpopuliarėjo bioetanolio gamyba. Su jo pagalba atsirado perspektyva atnaujinti kuro išteklius.
Tirpikliai, aktyviosios paviršiaus medžiagos
Be jau išvardytų alkoholių panaudojimo sričių, galima pastebėti, kad jie taip pat yra geri tirpikliai. Populiariausi šioje srityje yra izopropanolis, etanolis, metanolis. Jie taip pat naudojami bitų chemijos gamyboje. Be jų neįmanoma visavertė priežiūra automobiliu, drabužiais, buities reikmenimis ir pan.
Stipriųjų gėrimų naudojimas įvairiose mūsų veiklos srityse teigiamai veikia mūsų ekonomiką ir suteikia komforto mūsų gyvenimui.
Alkoholiai yra įvairi ir plati cheminių junginių klasė.
Alkoholiai yra cheminiai junginiai, kurių molekulėse yra OH hidroksilo grupių, sujungtų su angliavandenilio radikalu.
Angliavandenilio radikalą sudaro anglies ir vandenilio atomai. Angliavandenilių radikalų pavyzdžiai - CH 3 - metilas, C 2 H 5 - etilas. Dažnai angliavandenilio radikalas tiesiog žymimas raide R. Bet jei formulėje yra skirtingų radikalų, jie žymimi R“. R, R""" ir kt.
Alkoholių pavadinimai formuojami prie atitinkamo angliavandenilio pavadinimo pridedant galūnę -ol.
Alkoholio klasifikacija
Alkoholiai yra monoatominiai ir daugiahidročiai. Jei alkoholio molekulėje yra tik viena hidroksilo grupė, toks alkoholis vadinamas monohidroksi. Jei hidroksilo grupių skaičius yra 2, 3, 4 ir tt, tai yra daugiahidroksis alkoholis.
Vienahidroksilių alkoholių pavyzdžiai: CH 3 -OH - metanolis arba metilo alkoholis, CH 3 CH 2 -OH - etanolis arba etilo alkoholis.
Atitinkamai, dvihidroksilėje alkoholio molekulėje yra dvi hidroksilo grupės, trihidronėje alkoholio molekulėje – trys ir pan.
Vienahidrozės alkoholiai
Bendroji monohidroksilių alkoholių formulė gali būti pavaizduota kaip R-OH.
Pagal laisvųjų radikalų, įtrauktų į molekulę, tipą, vienahidroksiliai alkoholiai skirstomi į sočiuosius (sočiuosius), nesočiuosius (nesočiuosius) ir aromatinius alkoholius.
Sočiųjų angliavandenilių radikaluose anglies atomai yra sujungti paprastais C - C ryšiais.Nesočiuosiuose radikaluose yra viena ar kelios anglies atomų poros, sujungtos dvigubais C \u003d C arba trigubais C ≡ C ryšiais.
Sočiųjų alkoholių sudėtyje yra sočiųjų radikalų.
CH 3 CH 2 CH 2 -OH – prisotintas alkoholis propanolis-1 arba propileno alkoholis.
Atitinkamai, nesočiųjų alkoholių sudėtyje yra nesočiųjų radikalų.
CH 2 \u003d CH - CH 2 - OH - nesočiojo alkoholio propenolis 2-1 (alilo alkoholis)
O benzeno žiedas C 6 H 5 yra įtrauktas į aromatinio alkoholio molekulę.
C 6 H 5 -CH 2 -OH - aromatinis alkoholis fenilmetanolis (benzilo alkoholis).
Priklausomai nuo anglies atomo tipo, susieto su hidroksilo grupe, alkoholiai skirstomi į pirminius ((R-CH2 -OH), antrinius (R-CHOH-R") ir tretinius (RR"R""C-OH) alkoholius. .
Vienahidroksilių alkoholių cheminės savybės
1. Alkoholiai dega, kad susidarytų anglies dioksidas ir vanduo. Degimo metu išsiskiria šiluma.
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
2. Alkoholiams reaguojant su šarminiais metalais susidaro natrio alkoholiatas ir išsiskiria vandenilis.
C 2 H 5 -OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2
3. Reakcija su vandenilio halogenidu. Dėl reakcijos susidaro halogenalkanas (brometanas ir vanduo).
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
4. Kaitinamas ir veikiamas koncentruotos sieros rūgšties, atsiranda intramolekulinė dehidratacija. Rezultatas – nesotieji angliavandeniliai ir vanduo.
H 3 - CH 2 - OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O
5. Alkoholių oksidacija. Esant normaliai temperatūrai, alkoholiai nesioksiduoja. Tačiau naudojant katalizatorius ir kaitinant, vyksta oksidacija.
Polihidriniai alkoholiai
Daugiahidroksilių alkoholių, turinčių hidroksilo grupių, cheminės savybės yra panašios į monohidroksilo alkoholių savybes, tačiau jie vienu metu reaguoja su keliomis hidroksilo grupėmis.
Daugiahidroksiliai alkoholiai reaguoja su aktyviais metalais, su vandenilio halogeninėmis rūgštimis ir su azoto rūgštimi.
Alkoholių gavimas
Apsvarstykite alkoholio gavimo būdus naudojant etanolio pavyzdį, kurio formulė yra C 2 H 5 OH.
Seniausias iš jų yra alkoholio distiliavimas iš vyno, kur jis susidaro dėl cukringų medžiagų fermentacijos. Krakmolo turintys produktai taip pat yra žaliavos etilo alkoholiui gaminti, kuris fermentacijos metu paverčiamas cukrumi, kuris vėliau fermentuojamas į alkoholį. Bet etilo alkoholio gamybai tokiu būdu reikia sunaudoti daug maisto žaliavų.
Daug tobulesnis sintetinis etilo alkoholio gamybos būdas. Šiuo atveju etilenas hidratuojamas garais.
C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH
Iš polihidroksilių alkoholių geriausiai žinomas glicerinas, kuris gaunamas skaidant riebalus arba sintetiniu būdu iš propileno, susidarančio aukštos temperatūros naftos perdirbimo metu.
Straipsnio turinys
ALKOHOLIS(alkoholiai) - organinių junginių klasė, kurioje yra viena ar daugiau C-OH grupių, o OH hidroksilo grupė yra prijungta prie alifatinio anglies atomo (junginiai, kuriuose anglies atomas C-OH grupėje yra aromatinio branduolio dalis, yra vadinami fenoliais)
Alkoholių klasifikacija yra įvairi ir priklauso nuo to, kuri struktūros ypatybė yra pagrįsta.
1. Priklausomai nuo hidroksilo grupių skaičiaus molekulėje, alkoholiai skirstomi į:
a) monoatominė (turi vieną hidroksilo OH grupę), pavyzdžiui, metanolis CH 3 OH, etanolis C 2 H 5 OH, propanolis C 3 H 7 OH
b) poliatominės (dvi ar daugiau hidroksilo grupių), pavyzdžiui, etilenglikolis
HO-CH2-CH2-OH, glicerolis HO-CH2-CH (OH) -CH2-OH, pentaeritritolis C (CH2OH) 4.
Junginiai, kuriuose vienas anglies atomas turi dvi hidroksilo grupes, daugeliu atvejų yra nestabilūs ir lengvai virsta aldehidais, atskirdami vandenį: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O
2. Pagal anglies atomo, prie kurio yra prijungta OH grupė, tipą, alkoholiai skirstomi į:
a) pirminis, kuriame OH grupė yra prijungta prie pirminio anglies atomo. Pirminis anglies atomas vadinamas (paryškintas raudonai), susietas tik su vienu anglies atomu. Pirminių alkoholių pavyzdžiai – etanolis CH 3 – C H2-OH, propanolis CH3-CH2- C H2-OH.
b) antrinis, kuriame OH grupė yra prijungta prie antrinio anglies atomo. Antrinis anglies atomas (pažymėtas mėlyna spalva) vienu metu yra prijungtas prie dviejų anglies atomų, pavyzdžiui, antrinio propanolio, antrinio butanolio (1 pav.).
Ryžiai. vienas. ANTRINIŲ ALKOHOLIŲ STRUKTŪRA
c) tretinis, kuriame OH grupė yra prijungta prie tretinio anglies atomo. Tretinis anglies atomas (pažymėtas žaliai) vienu metu yra prijungtas prie trijų gretimų anglies atomų, pavyzdžiui, tretinio butanolio ir pentanolio (2 pav.).
Ryžiai. 2. TREČIŲJŲ ALKOHOLIŲ STRUKTŪRA
Prie jos prisijungusi alkoholio grupė pagal anglies atomo tipą dar vadinama pirmine, antrine arba tretine.
Daugiahidroksiliuose alkoholiuose, kuriuose yra dvi ar daugiau OH grupių, vienu metu gali būti ir pirminės, ir antrinės H O grupės, pavyzdžiui, glicerolyje arba ksilitolyje (3 pav.).
Ryžiai. 3. PIRMINIŲ IR ANTRINIŲ OH-GRUPIŲ DERINIMAS POLIATOMINIŲ ALKOHOLIŲ STRUKTŪROJE.
3. Pagal OH grupe susietų organinių grupių sandarą alkoholiai skirstomi į sočiuosius (metanolis, etanolis, propanolis), nesočiuosius, pvz., alilo alkoholis CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromatinius (pvz. , benzilo alkoholis C 6 H 5 CH 2 OH), turintis aromatinę grupę R grupėje.
Nesotieji alkoholiai, kuriuose OH grupė „prisijungia“ prie dvigubos jungties, t.y. surišti su anglies atomu, kuris tuo pat metu dalyvauja formuojant dvigubą jungtį (pavyzdžiui, vinilo alkoholis CH 2 \u003d CH–OH), yra labai nestabilūs ir iškart izomerizuojasi ( cm.IZOMERIZACIJA) į aldehidus arba ketonus:
CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O
Alkoholių nomenklatūra.
Paprastiems alkoholiams, kurių struktūra yra paprasta, naudojama supaprastinta nomenklatūra: organinės grupės pavadinimas paverčiamas būdvardžiu (naudojant priesagą ir galūnę " naujas“) ir pridėti žodį „alkoholis“:
Tuo atveju, kai organinės grupės struktūra sudėtingesnė, taikomos visai organinei chemijai bendros taisyklės. Vardai, sudaryti pagal tokias taisykles, vadinami sisteminiais. Pagal šias taisykles angliavandenilių grandinė numeruojama nuo to galo, prie kurio yra arčiausiai OH grupė. Toliau tokia numeracija nurodoma įvairių pakaitų padėčiai pagrindinėje grandinėje, pavadinimo gale pridedama priesaga „ol“ ir skaičius, nurodantis OH grupės padėtį (4 pav.):
Ryžiai. keturi. SISTEMINIAI ALKOHOLIŲ PAVADINIMAI. Funkcinės (OH) ir pakaitinės (CH 3) grupės, taip pat jas atitinkantys skaitmeniniai indeksai paryškinti skirtingomis spalvomis.
Pagal tas pačias taisykles daromi sisteminiai paprasčiausių alkoholių pavadinimai: metanolis, etanolis, butanolis. Kai kuriems alkoholiams buvo išsaugoti istoriškai susiformavę trivialūs (supaprastinti) pavadinimai: propargilo alkoholis HCє C–CH 2 –OH, glicerolis HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, pentaeritritolis C (CH 2 OH) 4, fenetilo alkoholis C6H5-CH2-CH2-OH.
Fizinės alkoholių savybės.
Alkoholiai tirpsta daugumoje organinių tirpiklių, pirmieji trys paprasčiausi atstovai – metanolis, etanolis ir propanolis, taip pat tretinis butanolis (H 3 C) 3 COH – maišosi su vandeniu bet kokiu santykiu. Didėjant C atomų skaičiui organinėje grupėje, pradeda veikti hidrofobinis (vandenį atstumiantis) efektas, tirpumas vandenyje ribojamas, o esant R, kuriame yra daugiau nei 9 anglies atomai, praktiškai išnyksta.
Dėl OH grupių buvimo tarp alkoholio molekulių susidaro vandenilio ryšiai.
Ryžiai. 5. VANDENILINIAI RYŠIAI ALKOHOLIUOSE(rodoma punktyrine linija)
Dėl to visi alkoholiai turi aukštesnę virimo temperatūrą nei atitinkami angliavandeniliai, pavyzdžiui, T. kip. etanolis + 78 °C, o T. kip. etanas –88,63°C; T. kip. butanolis ir butanas atitinkamai +117,4°C ir –0,5°C.
Cheminės alkoholių savybės.
Alkoholiai išsiskiria įvairiomis transformacijomis. Alkoholių reakcijos turi keletą bendrų dėsningumų: pirminių vienahidroksilių alkoholių reaktyvumas yra didesnis nei antrinių, savo ruožtu antriniai alkoholiai yra chemiškai aktyvesni nei tretiniai. Dvihidroms alkoholiams tuo atveju, kai OH grupės yra prie gretimų anglies atomų, dėl šių grupių abipusės įtakos pastebimas padidėjęs (lyginant su vienahidroksiliais alkoholiais) reaktyvumas. Dėl alkoholių galimos reakcijos, kurios vyksta suskaidžius ir C-O, ir O-H ryšius.
1. Reakcijos, vykstančios per О–Н jungtį.
Sąveikaujant su aktyviais metalais (Na, K, Mg, Al), alkoholiai pasižymi silpnų rūgščių savybėmis ir sudaro druskas, vadinamas alkoholiatais arba alkoksidais:
2CH 3 OH + 2 Na® 2CH 3 OK + H 2
Alkoholiai yra chemiškai nestabilūs ir veikiami vandens hidrolizuojasi, sudarydami alkoholį ir metalo hidroksidą:
C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH
Ši reakcija rodo, kad alkoholiai yra silpnesnės rūgštys, lyginant su vandeniu (stipri rūgštis išstumia silpnąją), be to, sąveikaudami su šarmų tirpalais alkoholiai nesudaro alkoholiatų. Tačiau polihidroksiliuose alkoholiuose (tuo atveju, kai OH grupės yra prijungtos prie gretimų C atomų), alkoholio grupių rūgštingumas yra daug didesnis ir jie gali sudaryti alkoholiatus ne tik sąveikaudami su metalais, bet ir su šarmais:
HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O
Kai H O grupės daugiahidročiuose alkoholiuose yra prijungtos prie negretimų C atomų, alkoholių savybės yra artimos vienareikšmėms, nes H O grupių tarpusavio įtaka neatsiranda.
Sąveikaujant su mineralinėmis arba organinėmis rūgštimis, alkoholiai sudaro esterius – junginius, kuriuose yra R-O-A fragmentas (A yra rūgšties liekana). Esteriai susidaro ir alkoholiams sąveikaujant su karboksirūgščių anhidridais ir rūgščių chloridais (6 pav.).
Veikiant oksiduojantiems agentams (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), pirminiai alkoholiai sudaro aldehidus, o antriniai – ketonus (7 pav.)
Ryžiai. 7. ALDEHIDŲ IR KETONŲ SIDARYMAS ALKOHOLIŲ OKSIDAVIMO METU
Redukuojant alkoholius susidaro angliavandeniliai, kuriuose yra tiek pat C atomų, kiek ir pradinėje alkoholio molekulėje (8 pav.).
Ryžiai. aštuoni. BUTANOLIŲ ATGAVIMAS
2. Reakcijos, vykstančios ties C–O ryšiu.
Esant katalizatoriams ar stiprioms mineralinėms rūgštims, alkoholiai dehidratuojami (vanduo atskilęs), o reakcija gali vykti dviem kryptimis:
a) tarpmolekulinė dehidratacija dalyvaujant dviem alkoholio molekulėms, o C–O ryšiai vienoje iš molekulių nutrūksta, todėl susidaro eteriai – junginiai, kuriuose yra R–O–R fragmentas (9A pav.).
b) intramolekulinės dehidratacijos metu susidaro alkenai - angliavandeniliai su dviguba jungtimi. Dažnai abu procesai – eterio ir alkeno susidarymas – vyksta lygiagrečiai (9B pav.).
Antrinių alkoholių atveju, susidarant alkenui, galimos dvi reakcijos kryptys (9C pav.), vyraujanti kryptis yra ta, kuria vandenilis kondensacijos metu atsiskiria nuo mažiausiai hidrinto anglies atomo (pažymėta numeris 3), t.y. apsuptas mažiau vandenilio atomų (palyginti su 1 atomu). Pavaizduota fig. Alkenams ir eteriams gaminti naudojama 10 reakcijų.
C–O ryšys nutrūksta ir alkoholiuose, kai OH grupė pakeičiama halogenu arba amino grupe (10 pav.).
Ryžiai. dešimt. OH-GRUPĖS PAKEITIMAS AKOHOLIUOSE HALOGENŲ ARBA AMINŲ GRUPE
Reakcijos, parodytos fig. 10 yra naudojami halogeninių angliavandenilių ir aminų gamybai.
Gauti alkoholio.
Kai kurios aukščiau parodytos reakcijos (6,9,10 pav.) yra grįžtamos ir, besikeičiančiomis sąlygomis, gali vykti priešinga kryptimi, todėl susidaro alkoholiai, pavyzdžiui, esterių ir halogeninių angliavandenilių hidrolizės metu (1 pav.). 11A ir B atitinkamai), taip pat hidratacijos alkenus – pridedant vandens (11B pav.).
Ryžiai. vienuolika. ALKOHOLIŲ GAMYBA ORGANINIŲ JUNGINIŲ HIDROLIZE IR HIDRANT
Alkenų hidrolizės reakcija (11 pav., B schema) yra žemesniųjų alkoholių, turinčių iki 4 anglies atomų, pramoninės gamybos pagrindas.
Etanolis taip pat susidaro vykstant vadinamajai alkoholinei cukrų, pavyzdžiui, gliukozės C 6 H 12 O 6, fermentacijai. Procesas vyksta esant mielių grybeliams ir susidaro etanolis bei CO 2:
C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Fermentuojant gali susidaryti ne daugiau kaip 15% vandeninis alkoholio tirpalas, nes esant didesnei alkoholio koncentracijai, mielės miršta. Didesnės koncentracijos alkoholio tirpalai gaunami distiliuojant.
Metanolis gaminamas pramoniniu būdu redukuojant anglies monoksidą 400 °C temperatūroje, esant 20–30 MPa slėgiui, esant katalizatoriui, kurį sudaro vario, chromo ir aliuminio oksidai:
CO + 2 H 2 ® H 3 SON
Jei vietoj alkenų hidrolizės (11 pav.) atliekama oksidacija, tada susidaro dvihidriniai alkoholiai (12 pav.)
Ryžiai. 12. DIATOMINIŲ ALKOHOLIŲ GAVIMAS
Alkoholių vartojimas.
Alkoholių gebėjimas dalyvauti įvairiose cheminėse reakcijose leidžia juos panaudoti visų rūšių organiniams junginiams gauti: aldehidams, ketonams, karboksirūgštims, eteriams ir esteriams, naudojamiems kaip organiniai tirpikliai, polimerų, dažiklių ir vaistų gamyboje.
Metanolis CH 3 OH naudojamas kaip tirpiklis, o gaminant formaldehidą, naudojamą fenolio-formaldehido dervoms gaminti, metanolis pastaruoju metu buvo laikomas perspektyviu variklių kuru. Gamtinėms dujoms gaminti ir transportuoti sunaudojami dideli metanolio kiekiai. Metanolis yra toksiškiausias junginys iš visų alkoholių, mirtina dozė išgėrus yra 100 ml.
Etanolis C 2 H 5 OH yra pradinis junginys gaminant acetaldehidą, acto rūgštį, taip pat gaminant karboksirūgščių esterius, naudojamus kaip tirpiklius. Be to, etanolis yra pagrindinis visų alkoholinių gėrimų komponentas, jis taip pat plačiai naudojamas medicinoje kaip dezinfekavimo priemonė.
Butanolis naudojamas kaip riebalų ir dervų tirpiklis, be to, jis tarnauja kaip žaliava aromatinių medžiagų (butilo acetato, butilo salicilato ir kt.) gamybai. Šampūnuose jis naudojamas kaip tirpalų skaidrumą didinantis komponentas.
Benzilo alkoholis C 6 H 5 -CH 2 -OH laisvas (ir esterių pavidalu) randamas jazminų ir hiacinto eteriniuose aliejuose. Pasižymi antiseptinėmis (dezinfekuojančiomis) savybėmis, kosmetikoje naudojamas kaip kremų, losjonų, dantų eliksyrų konservantas, parfumerijoje kaip kvapioji medžiaga.
Fenetilo alkoholis C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH turi rožių kvapą, randamas rožių aliejuje ir naudojamas parfumerijoje.
Etilenglikolis HOCH 2 -CH 2 OH naudojamas plastikų gamyboje ir kaip antifrizas (priedas, mažinantis vandeninių tirpalų užšalimo temperatūrą), be to, tekstilės ir spaudos dažų gamyboje.
Dietilenglikolis HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH naudojamas hidrauliniams stabdžių įtaisams užpildyti, taip pat tekstilės pramonėje apdailinant ir dažant audinius.
Glicerinas HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH naudojamas poliesterio gliptalio dervoms gaminti, be to, jis yra daugelio kosmetikos preparatų komponentas. Nitroglicerinas (6 pav.) yra pagrindinis dinamito komponentas, naudojamas kasyboje ir geležinkelių statyboje kaip sprogmuo.
Pentaeritritolis (HOCH 2) 4 C naudojamas poliesteriams (pentaftalio dervoms) gaminti, kaip sintetinių dervų kietiklis, kaip polivinilchlorido plastifikatorius, taip pat tetranitropentaeritritolio sprogstamosios medžiagos gamyboje.
Daugiahidroksiliai alkoholiai ksilitolis HOCH2–(CHOH)3–CH2OH ir sorbitolis HOCH2– (CHOH)4–CH2OH yra saldaus skonio ir naudojami vietoj cukraus gaminant konditerijos gaminius diabetikams ir nutukusiems žmonėms. Sorbitolio yra šermukšnių ir vyšnių uogose.
Michailas Levitskis
Alkoholiai- tai angliavandenilių dariniai, kurių molekulėse yra viena ar daugiau hidroksilo OH - grupių, susijusių su sočiuoju anglies atomu.
Nomenklatūra: sisteminė - prie atitinkamo angliavandenilio pavadinimo pridedama galūnė - ol, OH grupės padėtis nurodoma skaičiumi; naudoti trivialius pavadinimus.
KLASIFIKACIJA
Pagal OH - grupių skaičių alkoholiai skirstomi į
● vienaatominis
● dviatomės (dioliai) 
● triatominis (trioliai)
● polihidriniai (polioliai)
Priklausomai nuo OH grupių padėties išskirti
● pirminis
● antrinis
● tretinis
Priklausomai nuo radikalo R pobūdžio išskirti
● turtingas
● nesočiųjų
● aromatingas
● aliciklinis
izomerija
1. Anglies skeletas
2. Funkcinės grupės padėtis:
3. Tarpklasinė izomerija (alkoholiai yra izomeriniai eterių klasei)
§3. Vienahidroksilių alkoholių gavimo būdai.
1. Alkenų hidratacija
Priklausomai nuo nesočiųjų angliavandenilių struktūros, gali susidaryti pirminiai, antriniai ir tretiniai alkoholiai:
etileno etanolis
propilenas 2-propanolis
metilpropenas 2-metil-2-propanolis
2. Halogeno darinių hidrolizė; atliekama veikiant vandeniniam šarmo tirpalui:
3. Esterių hidrolizė:
4. Karbonilo junginių atgavimas:
5. Kai kurie konkretūs gavimo būdai:
a) metanolio gavimas iš sintezės dujų (slėgis - 50 - 150 atm, temperatūra - 200 - 300 ° C, katalizatoriai - cinko, chromo, aliuminio oksidai):
b) etanolio gavimas fermentuojant cukrų:
Fizinės savybės
Metilo alkoholis yra bespalvis skystis, turintis būdingą alkoholio kvapą.
T rulonas \u003d 64,7 ° C, dega blyškia liepsna. Stipriai nuodingas.
Etilo alkoholis yra bespalvis skystis, turintis būdingą alkoholio kvapą.
T rulonas \u003d 78,3 o C
Alkoholiai C 1 - C 11 - skysčiai, C 12 ir daugiau - kietosios medžiagos.
alkoholiai C 4 - C 5 turi kvapų kvapą;
aukštesni alkoholiai yra bekvapiai.
Santykinis tankis mažesnis už 1, t.y. lengvesnis už vandenį.
Žemesni alkoholiai (iki C 3) maišosi su vandeniu bet kokiu santykiu.
Didėjant angliavandenilio radikalui, tirpumas vandenyje mažėja, o molekulės hidrofobiškumas didėja.
Alkoholiai gali susieti tarpmolekulinius ryšius:
Šiuo atžvilgiu alkoholių virimo ir lydymosi temperatūra yra aukštesnė nei atitinkamų angliavandenilių ir halogeno darinių.
Etilo alkoholio gebėjimas sudaryti vandenilio ryšius yra jo antiseptinių savybių pagrindas.
§5. Vienahidroksilių alkoholių cheminės savybės.
Būdingas alkoholių reakcijas lemia hidroksilo grupės buvimas jų molekulėje, kuri lemia reikšmingą jų reaktyvumą.
1. Sąveika su šarminiais metalais:
R-OMe metalo alkoholiatai yra bespalvės kietos medžiagos, lengvai hidrolizuojamos vandens. Jie yra tvirti pagrindai.
2.Pagrindinės savybės
3. Eterių susidarymas:
4. Esterių susidarymas
su neorganinėmis rūgštimis:
su organinėmis rūgštimis
5. Alkoholių reakcija su vandenilio halogenidais:
Fosforo halogenidų naudojimas:
6. Alkoholių dehidratacijos reakcijos.
Vanduo iš alkoholių išsiskiria esant rūgštims arba virš katalizatorių aukštesnėje temperatūroje.
Alkoholių dehidratacija vyksta pagal Zaicevo empirinę taisyklę: pageidautina, kad vandenilis būtų atskirtas nuo mažiausiai hidrinto β-anglies atomo.
1) Pirminių alkoholių dehidratacija vyksta atšiauriomis sąlygomis:
2) Antrinių alkoholių dehidratacija:
3) Tretinių alkoholių dehidratacija:
7. Oksidacija (oksidacinės medžiagos - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 rūgščioje aplinkoje)
8. Alkoholių dehidrogenavimas:
Dihidroalkoholiai (dioliai)
Būdai gauti.
1. Etileno oksidacija
2. Dihalogeno darinio hidrolizė
Fizinės savybės:
Etilenglikolis yra klampus bespalvis skystis, saldaus skonio, tirpus vandenyje; bevandenis etilenglikolis yra higroskopinis.
Cheminės savybės
Reakcijos iš esmės yra panašios į monohidroksilių alkoholių reakcijas, ir reakcijos gali vykti vienoje ar dviejose hidroksilo grupėse.
1. Rūgštinės savybės; etilenglikolis yra stipresnė rūgštis nei etanolis
(pKa = 14,8). Glikolatų susidarymas
2. Halogenų pakeitimo reakcijos
3. Eterių susidarymas
4. Dehidratacija
5. Oksidacija
Trihidroliai (trioliai)
Būdai gauti.
1. Riebalų hidrolizė
2. Iš alilo chlorido
Fizinės savybės:
Glicerinas yra klampus skystis, turintis saldų skonį. Neribokime ištirpdykime vandenyje, etanolyje; netirpsta eteryje, bevandenis glicerinas yra higroskopiškas (iš oro sugeria iki 40 % drėgmės).
Cheminės savybės
Reakcijos iš esmės yra panašios į monohidroksilių alkoholių reakcijas, o reakcijos gali vykti su viena, dviem arba trimis hidroksilo grupėmis vienu metu.
1. Rūgštinės savybės; Glicerinas yra stipresnė rūgštis nei etanolis ir etilenglikolis. pKa = 13,5.
Su vario hidroksidu sudaro chelatinį kompleksą:
2. Pakeitimo reakcijos
3. Dehidratacija
Alkoholių vartojimas
Metanolis ir etanolis naudojami kaip tirpikliai, taip pat pradinės medžiagos organinių medžiagų sintezei. Etanolis naudojamas farmacijoje tinktūrų, ekstraktų ruošimui; medicinoje – kaip antiseptikas.
Iš etilenglikolio gaminami sintetiniai poliesterio pluoštai (pavyzdžiui, lavsanas), taip pat antifrizas (50 % tirpalas) – antifrizo skystis, skirtas vidaus degimo varikliams aušinti.
Glicerinas naudojamas kaip kosmetinių preparatų ir tepalų komponentas. Glicerolio trinitratas yra vaistas, vartojamas krūtinės anginai gydyti.
Glicerolio trinitratas naudojamas sprogmenų (dinamito) gamyboje.
Glicerino naudojimas maisto ir tekstilės pramonėje.
Prieš pradedant tirti alkoholius, būtina suprasti jų prigimtį -OI grupė ir jos poveikis kaimyniniams atomams.
funkcines grupes vadinamos atomų grupėmis, kurios lemia būdingas tam tikros klasės medžiagų chemines savybes.
Alkoholio molekulių sandara R-OH. Deguonies atomas, kuris yra alkoholio molekulių hidroksilo grupės dalis, stipriai skiriasi nuo vandenilio ir anglies atomų savo gebėjimu pritraukti ir laikyti elektronų poras. Alkoholio molekulės turi polinius ryšius C-O ir OI.
Atsižvelgiant į O-H jungties poliškumą ir didelį teigiamą vandenilio atomo krūvį, teigiama, kad hidroksilo grupės vandenilis turi " rūgšties" charakteris. Tuo jis smarkiai skiriasi nuo vandenilio atomų, įtrauktų į angliavandenilio radikalą. Hidroksilo grupės deguonies atomas turi dalinį neigiamą krūvį ir dvi pavienes elektronų poras, kurios leidžia susidaryti alkoholio molekulėms vandeniliniai ryšiai.
Pagal chemines savybes fenoliai skiriasi nuo alkoholių, o tai sukelia fenolio molekulėje esančios hidroksilo grupės ir benzeno branduolio (fenilo - C 6 H 5) tarpusavio įtaka. Šis efektas sumažinamas iki to, kad benzeno branduolio π-elektronai iš dalies įtraukia į savo sferą hidroksilo grupės deguonies atomo nepasidalintas elektronų poras, dėl ko mažėja elektronų tankis prie deguonies atomo. Šį sumažėjimą kompensuoja didesnė О-Н jungties poliarizacija, kuri savo ruožtu padidina teigiamą vandenilio atomo krūvį:
Todėl fenolio molekulėje esančios hidroksilo grupės vandenilis turi rūgštus charakteris.
Atomų įtaka fenolio ir jo darinių molekulėse yra abipusė. Hidroksilo grupė turi įtakos π-elektronų debesies tankiui benzeno žiede. Jis mažėja ties anglies atomu, susijusiu su OH grupe (t. y. prie 1 ir 3 anglies atomų, metapozicijoje) ir didėja prie gretimų anglies atomų – 2, 4, 6 – orto- ir pora- nuostatas.
Benzeno vandenilio atomai orto ir para padėtyse tampa judresni ir lengvai pakeičiami kitais atomais ir radikalais.
Aldehidai turi bendrą formulę 
kur yra karbonilo grupė
Anglies atomas karbonilo grupėje yra hibridizuotas sp 3. Atomai, tiesiogiai sujungti su juo, yra toje pačioje plokštumoje. Dėl didelio deguonies atomo elektronegatyvumo, palyginti su anglies atomu, C=O ryšys labai poliarizuotas dėl π-jungties elektronų tankio poslinkio į deguonį:
Karbonilo anglies atomo įtakoje aldehiduose padidėja CH jungties poliškumas, o tai padidina šio H atomo reaktyvumą.
karboksirūgštys turi funkcinę grupę
Vadinamas karboksilo grupe arba karboksilo grupe. Jis taip pavadintas, nes susideda iš karbonilo grupės.
ir hidroksilo -OH.
Karboksilo rūgštyse hidroksilo grupė yra prijungta prie angliavandenilio radikalo ir karbonilo grupės. Ryšio tarp deguonies ir vandenilio hidroksilo grupėje susilpnėjimas paaiškinamas anglies, deguonies ir vandenilio atomų elektronegatyvumo skirtumu. Anglies atomas įgauna tam tikrą teigiamą krūvį. Šis anglies atomas pritraukia elektronų debesį iš hidroksilo grupės deguonies atomo. Kompensuodamas pasislinkusį elektronų tankį, hidroksilo grupės deguonies atomas traukia į save gretimo vandenilio atomo elektronų debesį. O-H ryšys hidroksilo grupėje tampa poliškesnis, o vandenilio atomas tampa judresnis.
Apriboti monohidroksilius ir daugiahidroksilius alkoholius
alkoholiai(arba alkanoliai) yra organinės medžiagos, kurių molekulėse yra viena ar daugiau hidroksilo grupių (-OH grupių), sujungtų su angliavandenilio radikalu.
Pagal hidroksilo grupių skaičių(atominiai) alkoholiai skirstomi į:
· monatominis, pavyzdžiui:
· dviatominis(glikoliai), pavyzdžiui:
· Triatominis, pavyzdžiui:
Pagal angliavandenilio radikalo prigimtį išskiriami šie alkoholiai:
· Riba kurių molekulėje yra tik sočiųjų angliavandenilių radikalų, pavyzdžiui:
· Neribota kurių molekulėje yra daug (dvigubų ir trigubų) jungčių tarp anglies atomų, pavyzdžiui:
· aromatingas t.y. alkoholiai, kurių molekulėje yra benzeno žiedas ir hidroksilo grupė, sujungti vienas su kitu ne tiesiogiai, o per anglies atomus, pavyzdžiui:
Organinės medžiagos, kurių molekulėje yra hidroksilo grupių, tiesiogiai sujungtos su benzeno žiedo anglies atomu, cheminėmis savybėmis labai skiriasi nuo alkoholių ir todėl išsiskiria nepriklausoma organinių junginių klase - fenoliai. Pavyzdžiui:
Taip pat yra poliatominis(daugiahidroksiliai) alkoholiai, kurių vienoje molekulėje yra daugiau nei trys hidroksilo grupės. Pavyzdžiui, paprasčiausias šešių atomų alkoholis heksanolis (sorbitolis):
Alkoholių izomerizmas ir nomenklatūra
Formuojant alkoholių pavadinimus, prie angliavandenilio pavadinimo, atitinkančio alkoholį, pridedama (bendrinė) priesaga -ol. Skaičiai po galūnės nurodo hidroksilo grupės padėtį pagrindinėje grandinėje, o priešdėliai di-, tri-, tetra- ir kt. nurodo jų skaičių:
Anglies atomų numeracijoje pagrindinėje grandinėje hidroksilo grupės padėtis yra prioritetinė prieš kelių obligacijų poziciją:
Pradedant nuo trečiojo homologinės serijos nario, alkoholiai turi funkcinės grupės padėties izomerija(propanolis-1 ir propanolis-2), o nuo ketvirtojo - anglies skeleto izomerija(butanolis-1,2-metilpropanolis-1). Jiems taip pat būdinga tarpklasinė izomerija – alkoholiai yra izomeriniai eteriams:
Gali susidaryti alkoholiai vandeniliniai ryšiai tiek tarp alkoholio molekulių, tiek tarp alkoholio ir vandens molekulių.
Vandeniliniai ryšiai atsiranda sąveikaujant vienos alkoholio molekulės iš dalies teigiamai įkrautam vandenilio atomui ir iš dalies neigiamai įkrautam kitos molekulės deguonies atomui. Dėl vandenilinių jungčių tarp molekulių alkoholiai turi neįprastai aukštą virimo temperatūrą pagal jų molekulinę masę. Taigi, propanas, kurio santykinė molekulinė masė normaliomis sąlygomis yra 44, yra dujos, o paprasčiausias alkoholis yra metanolis, kurio santykinė molekulinė masė yra 32, normaliomis sąlygomis jis yra skystis.
Organinių medžiagų savybes lemia jų sudėtis ir struktūra. Alkoholis patvirtina bendrą taisyklę. Jų molekulėse yra angliavandenilių ir hidroksilo radikalų, todėl chemines alkoholių savybes lemia šių grupių sąveika ir įtaka viena kitai.
Šiai junginių klasei būdingos savybės dėl hidroksilo grupės buvimo.
1. Alkoholių sąveika su šarminiais ir šarminių žemių metalais. Norint nustatyti angliavandenilio radikalo poveikį hidroksilo grupei, būtina palyginti medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir angliavandenilio radikalą, ir medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir neturinčios angliavandenilio radikalo, savybes. , ant kito. Tokios medžiagos gali būti, pavyzdžiui, etanolis (arba kitas alkoholis) ir vanduo. Alkoholio molekulių ir vandens molekulių hidroksilo grupės vandenilį gali redukuoti šarminiai ir žemės šarminiai metalai (pakeičiami jais):
2. Alkoholių sąveika su vandenilio halogenidais. Pakeitus hidroksilo grupę halogenu, susidaro halogenalkanai. Pavyzdžiui:
Ši reakcija yra grįžtama.
3. Tarpmolekulinė alkoholių dehidratacija- vandens molekulės atskyrimas iš dviejų alkoholio molekulių, kai kaitinama esant vandenį šalinančioms medžiagoms:
Dėl tarpmolekulinės alkoholių dehidratacijos susidaro eteriai. Taigi, kai etilo alkoholis kaitinamas su sieros rūgštimi iki 100–140 ° C temperatūros, susidaro dietilo (sieros) eteris.
4. Alkoholių sąveika su organinėmis ir neorganinėmis rūgštimis, susidarant esteriams ( esterinimo reakcija):
esterinimo reakcija katalizuoja stiprios neorganinės rūgštys.
Pavyzdžiui, kai etilo alkoholis ir acto rūgštis reaguoja, susidaro etilo acetatas - etilo acetatas:
5. Intramolekulinė alkoholių dehidratacija atsiranda, kai alkoholiai kaitinami esant dehidratuojančioms medžiagoms iki aukštesnės nei tarpmolekulinės dehidratacijos temperatūros. Dėl to susidaro alkenai. Ši reakcija atsiranda dėl to, kad gretimuose anglies atomuose yra vandenilio atomas ir hidroksilo grupė. Pavyzdys yra eteno (etileno) gavimo reakcija kaitinant etanolį aukštesnėje nei 140 ° C temperatūroje, esant koncentruotai sieros rūgščiai:
6. Alkoholio oksidacija paprastai atliekama su stipriais oksidatoriais, pavyzdžiui, kalio dichromatu arba kalio permanganatu rūgštinėje terpėje. Šiuo atveju oksidatoriaus veikimas nukreipiamas į anglies atomą, kuris jau yra susietas su hidroksilo grupe. Priklausomai nuo alkoholio pobūdžio ir reakcijos sąlygų, gali susidaryti įvairūs produktai. Taigi pirminiai alkoholiai pirmiausia oksiduojami į aldehidus, o po to į karboksirūgštis:
At antrinių alkoholių oksidacija susidaro ketonai:
Tretiniai alkoholiai yra gana atsparūs oksidacijai. Tačiau esant atšiaurioms sąlygoms (stiprus oksidatorius, aukšta temperatūra), galima tretinių alkoholių oksidacija, kuri įvyksta nutrūkus anglies-anglies jungtims, esančioms arčiausiai hidroksilo grupės.
7. Alkoholių dehidrogenavimas. Kai alkoholio garai 200–300 ° C temperatūroje perleidžiami per metalinį katalizatorių, pvz., varį, sidabrą ar platiną, pirminiai alkoholiai paverčiami aldehidais, o antriniai - ketonais:
8. Buvimas alkoholio molekulėje tuo pačiu metu kelios hidroksilo grupės nustatomos specifinės polihidroksilių alkoholių savybės, kurios sąveikaudamos su šviežiomis vario (II) hidroksido nuosėdomis gali sudaryti vandenyje tirpius ryškiai mėlynus kompleksinius junginius. Dėl etilenglikolio galite parašyti:
Vienahidroksiliai alkoholiai negali patekti į šią reakciją. Todėl ji yra kokybinė reakcija į polihidroksilius alkoholius.
Cheminės alkoholių savybės – sąvadas
Atskiri alkoholių atstovai ir jų reikšmė
metanolis(metilo alkoholis CH 3 OH) yra bespalvis skystis, turintis būdingą kvapą ir kurio virimo temperatūra yra 64,7 ° C. Jis dega šiek tiek melsva liepsna. Istorinis metanolio pavadinimas – medienos alkoholis paaiškinamas vienu iš jo gavimo būdų kietmedžių distiliavimo būdu (gr. methy – vynas, prisigerti; hule – substancija, mediena).
Dirbant su metanoliu reikia atsargiai elgtis. Veikiant fermentui alkoholdehidrogenazei, jis organizme virsta formaldehidu ir skruzdžių rūgštimi, kurios pažeidžia tinklainę, sukelia regos nervo mirtį ir visišką regėjimo praradimą. Nurijus daugiau nei 50 ml metanolio sukelia mirtį.
etanolis(etilo alkoholis C 2 H 5 OH) yra bespalvis skystis, turintis būdingą kvapą ir kurio virimo temperatūra yra 78,3 ° C. degios Maišoma su vandeniu bet kokiu santykiu. Alkoholio koncentracija (stiprumas) paprastai išreiškiama tūrio procentais. „Grynas“ (medicininis) alkoholis – tai produktas, gaunamas iš maisto žaliavų ir kurio sudėtyje yra 96 % (tūrio) etanolio ir 4 % (tūrio) vandens. Norint gauti bevandenį etanolį – „absoliutų alkoholį“, šis produktas apdorojamas vandenį chemiškai surišančiomis medžiagomis (kalcio oksidu, bevandeniu vario (II) sulfatu ir kt.).
Kad techniniams tikslams naudojamas alkoholis būtų netinkamas gerti, į jį įpilama nedideliais kiekiais sunkiai atsiskiriamų nuodingų, blogai dvokiančių ir bjauraus skonio medžiagų ir tonuojama. Alkoholis, kuriame yra tokių priedų, vadinamas denatūruotu arba metilo spiritu.
Etanolis plačiai naudojamas pramonėje sintetinio kaučiuko gamybai, vaistams, naudojamas kaip tirpiklis, yra lakų ir dažų, kvepalų dalis. Medicinoje etilo alkoholis yra svarbiausia dezinfekavimo priemonė. Naudojamas alkoholiniams gėrimams gaminti.
Nurijus nedidelis etilo alkoholio kiekis sumažina skausmo jautrumą ir blokuoja slopinimo procesus smegenų žievėje, sukeldamas intoksikacijos būseną. Šiame etanolio veikimo etape ląstelėse sustiprėja vandens atsiskyrimas ir dėl to pagreitėja šlapimo susidarymas, todėl organizmas dehidratuojasi.
Be to, etanolis plečia kraujagysles. Padidėjusi kraujotaka odos kapiliaruose sukelia odos paraudimą ir šilumos pojūtį.
Dideliais kiekiais etanolis slopina smegenų veiklą (slopinimo stadiją), sukelia judesių koordinavimo pažeidimą. Tarpinis etanolio oksidacijos organizme produktas – acetaldehidas – yra itin toksiškas ir sukelia sunkų apsinuodijimą.
Sistemingas etilo alkoholio ir jo turinčių gėrimų vartojimas lemia nuolatinį smegenų produktyvumo mažėjimą, kepenų ląstelių mirtį ir jų pakeitimą jungiamuoju audiniu - kepenų cirozę.
Etandiolis-1,2(etilenglikolis) yra bespalvis klampus skystis. nuodingas. Laisvai tirpsta vandenyje. Vandeniniai tirpalai nesikristalizuoja esant ženkliai žemesnei nei 0 °C temperatūrai, todėl jį galima naudoti kaip neužšąlančių aušinimo skysčių – vidaus degimo variklių antifrizų – komponentą.
Prolaktriolis-1,2,3(glicerinas) – klampus sirupo pavidalo skystis, saldaus skonio. Laisvai tirpsta vandenyje. Nepastovūs Kaip neatsiejama esterių dalis, ji yra riebalų ir aliejų dalis.
Plačiai naudojamas kosmetikos, farmacijos ir maisto pramonėje. Kosmetikoje glicerinas atlieka minkštinamosios ir raminančios medžiagos vaidmenį. Jo dedama į dantų pastą, kad ji neišsausėtų.
Glicerinas dedamas į konditerijos gaminius, kad būtų išvengta jų kristalizacijos. Jis purškiamas ant tabako, tokiu atveju jis veikia kaip drėgmę išlaikanti medžiaga, neleidžianti tabako lapams išdžiūti ir subyrėti prieš apdorojant. Jo dedama į klijus, kad jie per greitai neišdžiūtų, ir į plastiką, ypač į celofaną. Pastaruoju atveju glicerinas veikia kaip plastifikatorius, veikiantis kaip tepalas tarp polimero molekulių ir tokiu būdu suteikiantis plastikams reikiamo lankstumo ir elastingumo.
Apatinis ir vidurinis ribojančių monohidroksilių alkoholių, turinčių nuo 1 iki 11 anglies atomų, serijos nariai yra skysčiai. Aukštesni alkoholiai (pradedant C12H25OH) kambario temperatūroje yra kietos medžiagos. Žemesni alkoholiai turi būdingą alkoholio kvapą ir deginantį skonį, gerai tirpsta vandenyje. Didėjant angliavandenilių radikalui, alkoholių tirpumas vandenyje mažėja, oktanolis nebesimaišo su vandeniu.
Pamatinė medžiaga norint išlaikyti testą:
Periodinė elementų lentelė
Tirpumo lentelė
