bahay > Teknolohiya > Ang kimika ng alak. Organikong kimika


Ang kimika ng alak. Organikong kimika




Ito ay mga derivatives ng hydrocarbons kung saan ang isang hydrogen atom ay pinapalitan ng isang hydroxy group. Ang pangkalahatang formula ng mga alkohol ay C&H 2 n +1 Oh.

Pag-uuri ng mga monohydric na alkohol.

Depende sa lokasyon kung saan SIYA- pangkat, makilala:

Pangunahing alkohol:

Mga pangalawang alkohol:

Tertiary alcohols:

.

Isomerismo ng mga monohydric na alkohol.

Para sa monohydric na alkohol katangian isomerism ng carbon skeleton at isomerism ng posisyon ng hydroxy group.

Mga pisikal na katangian ng monohydric alcohol.

Ang reaksyon ay nagpapatuloy ayon sa panuntunan ni Markovnikov, samakatuwid, ang pangunahing alkohol lamang ang maaaring makuha mula sa mga pangunahing alkenes.

2. Hydrolysis ng alkyl halides sa ilalim ng impluwensya ng mga may tubig na solusyon ng alkalis:

Kung mahina ang pag-init, nangyayari ang intramolecular dehydration, na nagreresulta sa pagbuo ng mga eter:

B) Ang mga alkohol ay maaaring tumugon sa hydrogen halides, na may mga tertiary na alkohol na mabilis na tumutugon, habang ang pangunahin at pangalawang alkohol ay mabagal na tumutugon:

Ang paggamit ng mga monohydric na alkohol.

Mga alak Pangunahing ginagamit ang mga ito sa pang-industriyang organic synthesis, sa industriya ng pagkain, sa gamot at parmasya.

DEPINISYON

Mga alak- mga compound na naglalaman ng isa o higit pang hydroxyl group -OH, na nauugnay sa isang hydrocarbon radical.

Ang pangkalahatang formula para sa homologous na serye ng mga saturated monohydric alcohol ay C n H 2 n +1 OH. Sa pangalan ng mga alkohol mayroong isang suffix - ol.

Depende sa bilang ng mga pangkat ng hydroxyl, ang mga alkohol ay nahahati sa isa- (CH 3 OH - methanol, C 2 H 5 OH - ethanol), dalawa- (CH 2 (OH) -CH 2 -OH - ethylene glycol) at triatomic ( CH 2 (OH )-CH (OH) -CH 2 -OH - gliserin). Depende sa carbon atom kung saan matatagpuan ang hydroxyl group, ang pangunahin (R-CH 2 -OH), pangalawa (R 2 CH-OH) at tertiary na alkohol (R 3 C-OH) ay nakikilala.

Ang paglilimita sa mga monohydric na alkohol ay nailalarawan sa pamamagitan ng isomerism ng carbon skeleton (nagsisimula sa butanol), pati na rin ang isomerism ng posisyon ng hydroxyl group (nagsisimula sa propanol) at interclass isomerism na may mga eter.

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH (butanol - 1)

CH 3 -CH (CH 3) - CH 2 -OH (2-methylpropanol - 1)

CH 3 -CH (OH) -CH 2 -CH 3 (butanol - 2)

CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 (diethyl ether)

Mga kemikal na katangian ng alkohol

1. Ang reaksyon na nagpapatuloy sa pagkasira ng O-H bond:

- ang mga acidic na katangian ng mga alkohol ay napakahina na ipinahayag. Ang mga alkohol ay tumutugon sa mga metal na alkali

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

ngunit huwag tumugon sa alkalis. Ang mga alkohol ay ganap na na-hydrolyzed sa pagkakaroon ng tubig:

C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH

Nangangahulugan ito na ang mga alkohol ay mas mahinang mga acid kaysa sa tubig.

- ang pagbuo ng mga ester sa ilalim ng pagkilos ng mga mineral at organikong acid:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O

- oksihenasyon ng mga alkohol sa ilalim ng pagkilos ng potassium dichromate o potassium permanganate sa mga carbonyl compound. Ang mga pangunahing alkohol ay na-oxidized sa aldehydes, na maaaring ma-oxidize sa mga carboxylic acid.

R-CH 2 -OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

Ang mga pangalawang alkohol ay na-oxidized sa mga ketone:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’) = O

Ang mga tertiary alcohol ay mas lumalaban sa oksihenasyon.

2. Reaksyon na may break sa C-O bond.

- intramolecular dehydration na may pagbuo ng mga alkenes (nagaganap sa malakas na pag-init ng mga alkohol na may mga sangkap na nag-aalis ng tubig (concentrated sulfuric acid)):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 O

- intermolecular dehydration ng mga alkohol na may pagbuo ng mga eter (nagaganap sa mahinang pag-init ng mga alkohol na may mga sangkap na nag-aalis ng tubig (puro sulfuric acid)):

2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

- Ang mga mahinang pangunahing katangian ng mga alkohol ay ipinakita sa mga nababaligtad na reaksyon na may hydrogen halides:

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O

Mga pisikal na katangian ng alkohol

Ang mga mas mababang alkohol (hanggang sa C 15) ay mga likido, ang mga mas mataas na alkohol ay mga solido. Ang methanol at ethanol ay nahahalo sa tubig sa anumang ratio. Habang tumataas ang molekular na timbang, bumababa ang solubility ng mga alkohol sa tubig. Ang mga alkohol ay may mataas na mga punto ng pagkulo at pagkatunaw dahil sa pagbuo ng mga bono ng hydrogen.

Pagkuha ng mga alkohol

Maaaring makuha ang alkohol gamit ang biotechnological (fermentation) na paraan mula sa kahoy o asukal.

Ang mga pamamaraan sa laboratoryo para sa pagkuha ng mga alkohol ay kinabibilangan ng:

- hydration ng mga alkenes (ang reaksyon ay nagpapatuloy kapag pinainit at sa pagkakaroon ng puro sulfuric acid)

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 OH

— hydrolysis ng alkyl halides sa ilalim ng pagkilos ng mga may tubig na solusyon ng alkalis

CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr

CH 3 Br + H 2 O → CH 3 OH + HBr

- pagbabawas ng mga carbonyl compound

CH 3 -CH-O + 2 [H] → CH 3 - CH 2 -OH

Mga halimbawa ng paglutas ng problema

HALIMBAWA 1

Mag-ehersisyo Ang mga mass fraction ng carbon, hydrogen at oxygen sa isang molekula ng saturated monohydric alcohol ay 51.18, 13.04 at 31.18%, ayon sa pagkakabanggit. Kunin ang formula para sa alkohol.
Solusyon Tukuyin natin ang bilang ng mga elementong kasama sa molekula ng alkohol sa pamamagitan ng mga indeks x, y, z. Pagkatapos, ang pangkalahatang formula para sa alkohol ay magmumukhang - C x H y O z.

Isulat natin ang ratio:

x:y:z = ω(C)/Ar(C): ω(H)/Ar(H) : ω(O)/Ar(O);

x:y:z = 51.18/12: 13.04/1: 31.18/16;

x:y:z = 4.208: 13.04: 1.949.

Hinahati namin ang mga nagresultang halaga sa pinakamaliit, i.e. sa 1.949. Nakukuha namin:

x:y:z = 2:6:1.

Samakatuwid, ang formula ng alkohol ay C 2 H 6 O 1. O C 2 H 5 OH ay ethanol.
Sagot Ang formula ng paglilimita sa monohydric na alkohol ay C 2 H 5 OH.

Kasama ng hydrocarbons C a H sa, na kinabibilangan ng mga atomo ng dalawang uri - C at H, ang mga organikong compound na naglalaman ng oxygen ng uri C ay kilala a H sa O Sa. Sa paksa 2, titingnan natin ang mga compound na naglalaman ng oxygen na naiiba sa:
1) ang bilang ng mga O atomo sa molekula (isa, dalawa o higit pa);
2) ang multiplicity ng carbon-oxygen bond (solong C–O o dobleng C=O);
3) ang uri ng mga atomo na konektado sa oxygen (C–O–H at C–O–C).

Aralin 16
Monohydric saturated alcohols

Ang mga alkohol ay mga derivatives ng hydrocarbons ng pangkalahatang formula na ROH, kung saan ang R ay isang hydrocarbon radical. Ang formula ng alkohol ay nakuha mula sa formula ng kaukulang alkane sa pamamagitan ng pagpapalit ng H atom sa pangkat ng OH: RN RON.
Maaari mong makuha ang kemikal na formula ng mga alkohol sa ibang paraan, kabilang ang oxygen atom O sa pagitan ng mga atomo
Mga molekulang hydrocarbon:

RN RON, CH 3 -H CH 3 -O-H.

Ang hydroxyl group na OH ay functional na grupo ng mga alkohol. Iyon ay, ang pangkat ng OH ay isang tampok ng mga alkohol; tinutukoy nito ang pangunahing pisikal at kemikal na mga katangian ng mga compound na ito.

Ang pangkalahatang formula ng monohydric saturated alcohols ay C n H2 n+1OH.

Mga pangalan ng alkohol nakuha mula sa mga pangalan ng hydrocarbons na may parehong bilang ng C atoms tulad ng sa alkohol, sa pamamagitan ng pagdaragdag ng suffix - ol-. Halimbawa:

Ang pangalan ng mga alkohol bilang mga derivatives ng kaukulang alkanes ay tipikal para sa mga compound na may linear chain. Ang posisyon ng pangkat ng OH sa kanila ay nasa sukdulan o sa panloob na atom
C - ipahiwatig ang numero pagkatapos ng pangalan:

Ang mga pangalan ng mga alkohol - derivatives ng branched hydrocarbons - ay ginawa sa karaniwang paraan. Pinili ang pangunahing carbon chain, na dapat magsama ng C atom na konektado sa isang OH group. Ang mga C atom ng pangunahing kadena ay binibilang upang ang carbon na may pangkat na OH ay makakuha ng mas mababang bilang:

Binubuo ang pangalan, simula sa numero na nagpapahiwatig ng posisyon ng substituent sa pangunahing carbon chain: "3-methyl ..." Pagkatapos ang pangunahing chain ay tinatawag na: "3-methylbutane ..." Sa wakas, ang suffix ay ​​nasira - ol-(pangalan ng pangkat ng OH) at ang numero ay nagpapahiwatig ng carbon atom kung saan ang pangkat ng OH ay nakatali: "3-methylbutanol-2".
Kung mayroong ilang mga substituent sa pangunahing kadena, ang mga ito ay nakalista nang sunud-sunod, na nagpapahiwatig ng posisyon ng bawat isa na may isang numero. Ang mga umuulit na substituent sa pangalan ay isinusulat gamit ang mga prefix na "di-", "tri-", "tetra-", atbp. Halimbawa:

Isomerismo ng mga alkohol. Ang mga isomer ng alkohol ay may parehong molecular formula, ngunit ibang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa mga molekula.
Dalawang uri ng isomerism ng alkohol:
1) isomerism ng carbon skeleton;
2)isomerism ng posisyon ng hydroxyl group sa molekula.
Isipin natin ang mga isomer ng alkohol C 5 H 11 OH ng dalawang uri na ito sa isang linear-angular notation:

Ayon sa bilang ng mga C atom na nauugnay sa alkohol (–C–OH) na carbon, i.e. katabi nito, ang mga alkohol ay tinatawag pangunahin(isang kapitbahay C), pangalawa(dalawang C) at tersiyaryo(tatlong C-substituent sa carbon –C–OH). Halimbawa:

Isang gawain. Bumuo ng isang isomer ng mga alkohol ng molecular formula C 6 H 13 OH na may pangunahing carbon chain:

a) C 6, b) Mula 5, sa) Mula 4, G) Mula 3

at pangalanan sila.

Solusyon

1) Isinulat namin ang pangunahing mga kadena ng carbon na may isang naibigay na bilang ng mga C atom, na nag-iiwan ng silid para sa mga H atom (ipahiwatig namin ang mga ito sa ibang pagkakataon):

a) C-C-C-C-C-C; b) C–C–C–C–C; c) C–C–C–C; d) C-C-C.

2) Arbitraryong piliin ang lugar ng attachment ng pangkat ng OH sa pangunahing kadena at ipahiwatig ang mga carbon substituent sa panloob na C atoms:

Sa halimbawa d) hindi posible na maglagay ng tatlong substituent CH 3 - sa C-2 atom ng pangunahing kadena. Ang alkohol C 6 H 13 OH ay walang isomer na may tatlong-carbon na pangunahing kadena.

3) Inayos namin ang mga H atom sa mga carbon ng pangunahing kadena ng mga isomer a) - c), ginagabayan ng valency ng carbon C (IV), at pangalanan ang mga compound:

MGA PAGSASANAY.

1. Salungguhitan ang mga kemikal na formula ng saturated monohydric alcohol:

CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, C 3 H 7 OH,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, C 4 H 9 OH, C 2 H 5 OS 2 H 5, NOCH 2 CH 2 OH.

2. Pangalanan ang mga sumusunod na alkohol:

3. Gumawa ng mga pormula sa istruktura ayon sa mga pangalan ng mga alkohol: a) hexanol-3;
b) 2-methylpentanol-2; c) n-oktanol; d) 1-phenylpropanol-1; e) 1-cyclohexylethanol.

4. Bumuo ng mga istrukturang formula ng mga isomer ng mga alkohol ng pangkalahatang formula C 6 H 13 OH :
a) pangunahin; b) pangalawa; c) tersiyaryo.Pangalanan ang mga alkohol na ito.

5. Ayon sa linear-angular (graphical) na mga formula ng mga compound, isulat ang kanilang mga istrukturang formula at bigyan ng mga pangalan ang mga sangkap:

Aralin 17

Mababang molekular na timbang na alkohol - methanol CH 3 OH, ethanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH, at isopropanol (CH 3) 2 CHOH - walang kulay na mga mobile na likido na may partikular na amoy ng alkohol. Mataas na punto ng kumukulo: 64.7 ° C - CH 3 OH, 78 ° C - C 2 H 5 OH, 97 ° C - n-C 3 H 7 OH at 82 ° C - (CH 3) 2 CHOH - ay dahil sa intermolecular hydrogen bond umiiral sa alkohol. Ang mga alkohol na C (1) -C (3) ay nahahalo sa tubig (natutunaw) sa anumang ratio. Ang mga alkohol na ito, lalo na ang methanol at ethanol, ang pinakamalawak na ginagamit sa industriya.

1. methanol synthesized mula sa tubig gas:

2. ethanol tumanggap ethylene hydration(sa pamamagitan ng pagdaragdag ng tubig sa C 2 H 4):

3. Isa pang paraan para makuha ethanol – pagbuburo ng mga matamis na sangkap sa pamamagitan ng pagkilos ng yeast enzymes. Ang proseso ng alkohol na pagbuburo ng glucose (asukal ng ubas) ay may anyo:

4. ethanol tumanggap mula sa almirol, pati na rin ang kahoy(selulusa) sa pamamagitan ng hydrolysis sa glucose at kasunod na pagbuburo sa alkohol:

5. Mas mataas na alkohol tumanggap mula sa halogenated hydrocarbons sa pamamagitan ng hydrolysis sa ilalim ng pagkilos ng mga may tubig na solusyon ng alkalis:

Isang gawain.Paano makakuha ng propanol-1 mula sa propane?

Solusyon

Sa limang pamamaraan na iminungkahi sa itaas para sa paggawa ng mga alkohol, wala sa kanila ang isinasaalang-alang ang paggawa ng alkohol mula sa isang alkane (propane, atbp.). Samakatuwid, ang synthesis ng propanol-1 mula sa propane ay magsasama ng ilang mga yugto. Ayon sa paraan 2, ang mga alkohol ay nakuha mula sa mga alkenes, na kung saan ay magagamit sa pamamagitan ng dehydrogenation ng mga alkanes. Ang daloy ng proseso ay ang mga sumusunod:

Ang isa pang pamamaraan para sa parehong synthesis ay isang hakbang na mas mahaba, ngunit mas madaling ipatupad sa laboratoryo:

Ang pagdaragdag ng tubig sa propene sa huling yugto ay nagpapatuloy ayon sa panuntunan ni Markovnikov at humahantong sa pangalawang alkohol - propanol-2. Ang gawain ay nangangailangan ng pagkuha ng propanol-1. Samakatuwid, ang problema ay hindi nalutas, naghahanap kami ng ibang paraan.
Ang Paraan 5 ay binubuo sa hydrolysis ng haloalkanes. Ang kinakailangang intermediate para sa synthesis ng propanol-1 - 1-chloropropane - ay nakuha bilang mga sumusunod. Ang chlorination ng propane ay nagbibigay ng pinaghalong 1- at 2-monochloropropanes:

Ang 1-chloropropane ay nakahiwalay sa halo na ito (halimbawa, gamit ang gas chromatography o dahil sa iba't ibang mga punto ng kumukulo: para sa 1-chloropropane t bp = 47 °C, para sa 2-chloropropane t bp = 36 °C). Ang target na propanol-1 ay na-synthesize sa pamamagitan ng pagkilos ng KOH o NaOH sa 1-chloropropane na may tubig na alkali:

Mangyaring tandaan na ang pakikipag-ugnayan ng parehong mga sangkap: CH 3 CH 2 CH 2 Cl at KOH - depende sa solvent (alkohol C 2 H 5 OH o tubig) ay humahantong sa iba't ibang mga produkto - propylene
(sa alkohol) o propanol-1 (sa tubig).

MGA PAGSASANAY.

1. Ibigay ang mga equation ng reaksyon para sa industriyal na synthesis ng methanol mula sa water gas at ethanol sa pamamagitan ng ethylene hydration.

2. Pangunahing alkohol RCH 2 OH nakuha sa pamamagitan ng hydrolysis ng pangunahing alkyl halides RCH 2 Hal, at ang mga pangalawang alkohol ay na-synthesize sa pamamagitan ng hydration ng mga alkenes. Kumpletuhin ang mga equation ng reaksyon:

3. Magmungkahi ng mga paraan para sa pagkuha ng mga alkohol: a) butanol-1; b) butanol-2;
c) pentanol-3, batay sa mga alkenes at alkyl halides.

4. Sa panahon ng enzymatic fermentation ng mga sugars, kasama ang ethanol, isang halo ng mga pangunahing alkohol ay nabuo sa isang maliit na halaga. C 3 -C 5 - langis ng fusel. Ang pangunahing sangkap sa halo na ito ay isopentanol.(CH 3) 2 CHCH 2 CH 2 OH, menor de edad na bahagi – n-C 3 H 7 OH, (CH 3) 2 CHCH 2 OH at CH 3 CH 2 CH (CH 3) CH 2 OH. Pangalanan ang mga ito "fusel" spirits ayon sa IUPAC nomenclature. Sumulat ng isang equation para sa reaksyon ng glucose fermentation C 6 H 12 O 6, kung saan ang lahat ng apat na impurity alcohol ay makukuha sa molar ratio na 2:1:1:1, ayon sa pagkakabanggit. Ipasok ang gas CO 2 sa kanang bahagi ng equation sa halagang 1/3 mol ng lahat ng mga paunang atomo MULA SA , pati na rin ang kinakailangang bilang ng mga molekula H 2 O.

5. Ibigay ang mga formula ng lahat ng mabangong alkohol ng komposisyon C 8 H 10 O. (Sa mga aromatic alcohol, ang grupo SIYA inalis mula sa singsing ng benzene ng isa o higit pang mga atomo MULA kay:
C 6 H 5 – (CH 2)n – SIYA.)

Mga sagot sa mga pagsasanay para sa paksa 2

Aralin 16

1. Ang mga kemikal na formula ng saturated monohydric alcohol ay may salungguhit:

CH 3 SIYA, MULA SA 2 H 5 SIYA, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CH CH 2 OH, MULA SA 3 H 7 SIYA,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, MULA SA 4 H 9 SIYA, C 2 H 5 OS 2 H 5, NOCH 2 CH 2 OH.

2. Mga pangalan ng alkohol ayon sa mga pormula ng istruktura:

3. Mga istrukturang formula sa pamamagitan ng mga pangalan ng mga alkohol:

4. Isomer at pangalan ng mga alkohol ng pangkalahatang formula C 6 H 13 OH:

5. Mga istrukturang formula at pangalan na pinagsama-sama ayon sa mga diagram ng graphical na koneksyon:

Depende sa uri ng hydrocarbon radical, at gayundin, sa ilang mga kaso, ang mga tampok ng paglakip ng -OH group sa hydrocarbon radical na ito, ang mga compound na may hydroxyl functional group ay nahahati sa mga alkohol at phenol.

mga alak ay tumutukoy sa mga compound kung saan ang hydroxyl group ay nakakabit sa hydrocarbon radical, ngunit hindi direktang nakakabit sa aromatic nucleus, kung mayroon man, sa istruktura ng radical.

Mga halimbawa ng alkohol:

Kung ang istraktura ng hydrocarbon radical ay naglalaman ng isang aromatic nucleus at isang hydroxyl group, at direktang konektado sa aromatic nucleus, ang mga naturang compound ay tinatawag na mga phenol .

Mga halimbawa ng phenols:

Bakit inuri ang mga phenol sa isang hiwalay na klase mula sa mga alkohol? Pagkatapos ng lahat, halimbawa, mga formula

halos kapareho at nagbibigay ng impresyon ng mga sangkap ng parehong klase ng mga organikong compound.

Gayunpaman, ang direktang koneksyon ng hydroxyl group na may aromatic nucleus ay makabuluhang nakakaapekto sa mga katangian ng compound, dahil ang conjugated system ng π-bond ng aromatic nucleus ay pinagsama din sa isa sa mga nag-iisang pares ng electron ng oxygen atom. Dahil dito, ang O-H bond sa mga phenol ay mas polar kaysa sa mga alkohol, na makabuluhang pinatataas ang kadaliang kumilos ng hydrogen atom sa hydroxyl group. Sa madaling salita, ang mga phenol ay may mas malinaw na mga katangian ng acid kaysa sa mga alkohol.

Mga kemikal na katangian ng alkohol

Mga monohydric na alkohol

Mga reaksyon ng pagpapalit

Pagpapalit ng hydrogen atom sa hydroxyl group

1) Ang mga alkohol ay tumutugon sa alkali, alkaline earth na mga metal at aluminyo (nadalisay mula sa protective film ng Al 2 O 3), habang ang mga metal alcoholate ay nabuo at ang hydrogen ay inilabas:

Ang pagbuo ng mga alkohol ay posible lamang kapag gumagamit ng mga alkohol na hindi naglalaman ng tubig na natunaw sa kanila, dahil ang mga alkohol ay madaling hydrolyzed sa pagkakaroon ng tubig:

CH 3 OK + H 2 O \u003d CH 3 OH + KOH

2) Reaksyon ng esterification

Ang reaksyon ng esterification ay ang pakikipag-ugnayan ng mga alkohol sa mga organikong at naglalaman ng oxygen na mga inorganic acid, na humahantong sa pagbuo ng mga ester.

Ang ganitong uri ng reaksyon ay nababaligtad, samakatuwid, upang ilipat ang balanse patungo sa pagbuo ng isang ester, kanais-nais na isagawa ang reaksyon sa ilalim ng pag-init, pati na rin sa pagkakaroon ng puro sulfuric acid bilang isang ahente ng pag-alis ng tubig:

Pagpapalit ng pangkat ng hydroxyl

1) Kapag ang mga alkohol ay ginagamot ng mga halogen acid, ang hydroxyl group ay pinapalitan ng isang halogen atom. Bilang resulta ng reaksyong ito, ang mga haloalkanes at tubig ay nabuo:

2) Sa pamamagitan ng pagpasa ng pinaghalong mga singaw ng alkohol na may ammonia sa pamamagitan ng pinainit na mga oxide ng ilang mga metal (kadalasan ay Al 2 O 3), maaaring makuha ang pangunahin, pangalawa o tertiary na mga amin:

Ang uri ng amine (pangunahin, pangalawa, tersiyaryo) ay depende sa ilang lawak sa ratio ng panimulang alkohol at ammonia.

Mga reaksyon sa pag-aalis (cleavage)

Dehydration

Ang dehydration, na aktwal na kinasasangkutan ng paghahati ng mga molekula ng tubig, sa kaso ng mga alkohol ay naiiba sa intermolecular dehydration at intramolecular dehydration.

Sa intermolecular dehydration alkohol, isang molekula ng tubig ay nabuo bilang isang resulta ng pag-aalis ng isang atom ng hydrogen mula sa isang molekula ng alkohol at isang pangkat ng hydroxyl mula sa isa pang molekula.

Bilang resulta ng reaksyong ito, ang mga compound na kabilang sa klase ng mga eter (R-O-R) ay nabuo:

intramolecular dehydration ang mga alkohol ay nagpapatuloy sa paraan na ang isang molekula ng tubig ay nahahati mula sa isang molekula ng alkohol. Ang ganitong uri ng pag-aalis ng tubig ay nangangailangan ng medyo mas mahigpit na mga kondisyon, na binubuo ng pangangailangang gumamit ng mas mataas na pag-init kumpara sa intermolecular dehydration. Sa kasong ito, isang molekula ng alkene at isang molekula ng tubig ay nabuo mula sa isang molekula ng alkohol:

Dahil ang molekula ng methanol ay naglalaman lamang ng isang carbon atom, ang intramolecular dehydration ay imposible para dito. Kapag na-dehydrate ang methanol, isang eter lamang (CH 3 -O-CH 3) ang maaaring mabuo.

Kinakailangan na malinaw na maunawaan ang katotohanan na sa kaso ng pag-aalis ng tubig ng mga unsymmetrical na alkohol, ang intramolecular na pag-aalis ng tubig ay magpapatuloy alinsunod sa panuntunan ng Zaitsev, i.e. ang hydrogen ay mahahati mula sa pinakakaunting hydrogenated na carbon atom:

Dehydrogenation ng mga alkohol

a) Ang dehydrogenation ng mga pangunahing alkohol kapag pinainit sa presensya ng metal na tanso ay humahantong sa pagbuo aldehydes:

b) Sa kaso ng mga pangalawang alkohol, ang mga katulad na kondisyon ay hahantong sa pagbuo ketones:

c) Ang mga tertiary alcohol ay hindi pumapasok sa isang katulad na reaksyon, i.e. ay hindi dehydrated.

Mga reaksyon ng oksihenasyon

Pagkasunog

Ang mga alkohol ay madaling tumutugon sa pagkasunog. Ito ay gumagawa ng isang malaking halaga ng init:

2CH 3 -OH + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 4H 2 O + Q

hindi kumpletong oksihenasyon

Ang hindi kumpletong oksihenasyon ng mga pangunahing alkohol ay maaaring humantong sa pagbuo ng mga aldehydes at carboxylic acid.

Sa kaso ng hindi kumpletong oksihenasyon ng pangalawang alkohol, ang pagbuo ng mga ketone lamang ay posible.

Ang hindi kumpletong oksihenasyon ng mga alkohol ay posible kapag sila ay nalantad sa iba't ibang mga ahente ng oxidizing, tulad ng air oxygen sa pagkakaroon ng mga catalysts (copper metal), potassium permanganate, potassium dichromate, atbp.

Sa kasong ito, ang mga aldehydes ay maaaring makuha mula sa mga pangunahing alkohol. Tulad ng nakikita mo, ang oksihenasyon ng mga alkohol sa aldehydes, sa katunayan, ay humahantong sa parehong mga organikong produkto tulad ng dehydrogenation:

Dapat pansinin na kapag gumagamit ng mga naturang oxidizing agent tulad ng potassium permanganate at potassium dichromate sa isang acidic medium, ang mas malalim na oksihenasyon ng mga alkohol, lalo na sa mga carboxylic acid, ay posible. Sa partikular, ito ay nagpapakita ng sarili kapag gumagamit ng labis na isang oxidizing agent sa panahon ng pag-init. Ang mga pangalawang alkohol ay maaari lamang mag-oxidize sa mga ketone sa ilalim ng mga kondisyong ito.

LIMITADONG POLYTOMIC ALCOHOLS

Pagpapalit ng hydrogen atoms ng hydroxyl groups

Mga polyhydric na alkohol pati na rin ang monohydric tumutugon sa alkali, alkaline earth na mga metal at aluminyo (nalinis mula sa pelikulaSinabi ni Al 2 O 3 ); sa kasong ito, maaaring mapalitan ang ibang bilang ng mga hydrogen atom ng mga hydroxyl group sa isang molekula ng alkohol:

2. Dahil ang mga molekula ng polyhydric alcohol ay naglalaman ng ilang hydroxyl group, nakakaimpluwensya sila sa isa't isa dahil sa negatibong inductive effect. Sa partikular, ito ay humahantong sa isang pagpapahina ng O-H bond at isang pagtaas sa mga acidic na katangian ng mga hydroxyl group.

B tungkol sa Ang mas mataas na kaasiman ng mga polyhydric na alkohol ay ipinakita sa katotohanan na ang mga polyhydric na alkohol, sa kaibahan sa mga monohydric, ay tumutugon sa ilang mga hydroxides ng mabibigat na metal. Halimbawa, dapat tandaan ng isa ang katotohanan na ang sariwang precipitated na tansong haydroksayd ay tumutugon sa mga polyhydric na alkohol upang bumuo ng isang maliwanag na asul na solusyon ng kumplikadong tambalan.

Kaya, ang pakikipag-ugnayan ng gliserol na may sariwang precipitated copper hydroxide ay humahantong sa pagbuo ng isang maliwanag na asul na solusyon ng tansong glycerate:

Ang reaksyong ito ay husay para sa polyhydric alcohols. Upang makapasa sa pagsusulit, sapat na upang malaman ang mga palatandaan ng reaksyong ito, at hindi kinakailangan na maisulat ang equation ng pakikipag-ugnayan mismo.

3. Tulad ng mga monohydric alcohol, ang mga polyhydric ay maaaring pumasok sa isang esterification reaction, i.e. gumanti na may mga organikong at naglalaman ng oxygen na mga inorganikong acid upang bumuo ng mga ester. Ang reaksyong ito ay na-catalyzed ng malalakas na inorganic acid at nababaligtad. Sa pagsasaalang-alang na ito, sa panahon ng reaksyon ng esterification, ang nagresultang ester ay distilled off mula sa pinaghalong reaksyon upang ilipat ang equilibrium sa kanan ayon sa prinsipyo ng Le Chatelier:

Kung ang mga carboxylic acid na may malaking bilang ng mga carbon atom sa hydrocarbon radical ay tumutugon sa gliserol, na nagreresulta mula sa gayong reaksyon, ang mga ester ay tinatawag na taba.

Sa kaso ng esterification ng mga alkohol na may nitric acid, ginagamit ang tinatawag na nitrating mixture, na isang halo ng puro nitric at sulfuric acid. Ang reaksyon ay isinasagawa sa ilalim ng patuloy na paglamig:

Ang isang ester ng glycerol at nitric acid, na tinatawag na trinitroglycerin, ay isang paputok. Bilang karagdagan, ang isang 1% na solusyon ng sangkap na ito sa alkohol ay may malakas na epekto ng vasodilating, na ginagamit para sa mga medikal na indikasyon upang maiwasan ang isang stroke o atake sa puso.

Pagpapalit ng mga pangkat ng hydroxyl

Ang mga reaksyon ng ganitong uri ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng mekanismo ng pagpapalit ng nucleophilic. Kasama sa mga interaksyon ng ganitong uri ang reaksyon ng glycols na may hydrogen halides.

Kaya, halimbawa, ang reaksyon ng ethylene glycol na may hydrogen bromide ay nagpapatuloy sa sunud-sunod na pagpapalit ng mga hydroxyl group ng halogen atoms:

Mga kemikal na katangian ng phenols

Gaya ng nabanggit sa pinakasimula ng kabanatang ito, ang mga kemikal na katangian ng phenols ay kapansin-pansing naiiba sa mga alkohol. Ito ay dahil sa ang katunayan na ang isa sa mga nag-iisang pares ng electron ng oxygen atom sa hydroxyl group ay pinagsama sa π-system ng conjugated bond ng aromatic ring.

Mga reaksyong kinasasangkutan ng pangkat ng hydroxyl

Mga katangian ng acid

Ang mga phenol ay mas malakas na mga asido kaysa sa mga alkohol at humihiwalay sa napakaliit na lawak sa may tubig na solusyon:

B tungkol sa Ang mas mataas na kaasiman ng mga phenol kumpara sa mga alkohol sa mga tuntunin ng mga katangian ng kemikal ay ipinahayag sa katotohanan na ang mga phenol, hindi katulad ng mga alkohol, ay may kakayahang tumugon sa alkalis:

Gayunpaman, ang mga acidic na katangian ng phenol ay hindi gaanong binibigkas kaysa sa isa sa pinakamahina na inorganic acid - carbonic. Kaya, sa partikular, ang carbon dioxide, kapag dumaan sa isang may tubig na solusyon ng alkali metal phenolates, ay inilipat ang libreng phenol mula sa huli bilang isang acid na mas mahina kaysa sa carbonic acid:

Malinaw, ang anumang iba pang mas malakas na acid ay papalitan din ang phenol mula sa mga phenolate:

3) Ang mga phenol ay mas malakas na mga acid kaysa sa mga alkohol, habang ang mga alkohol ay tumutugon sa mga metal na alkali at alkaline earth. Sa bagay na ito, malinaw na ang mga phenol ay tutugon din sa mga metal na ito. Ang tanging bagay ay, hindi tulad ng mga alkohol, ang reaksyon ng mga phenol na may mga aktibong metal ay nangangailangan ng pag-init, dahil ang parehong mga phenol at metal ay solid:

Mga reaksyon ng pagpapalit sa aromatic nucleus

Ang pangkat ng hydroxyl ay isang substituent ng unang uri, na nangangahulugang pinapadali nito ang mga reaksyon ng pagpapalit sa ortho- at pares- mga posisyon na may kaugnayan sa sarili. Ang mga reaksyon sa phenol ay nagpapatuloy sa mas banayad na mga kondisyon kaysa sa benzene.

Halogenation

Ang reaksyon sa bromine ay hindi nangangailangan ng anumang mga espesyal na kondisyon. Kapag ang bromine na tubig ay hinalo sa isang solusyon ng phenol, isang puting precipitate ng 2,4,6-tribromophenol ay agad na nabuo:

Nitrasyon

Kapag ang pinaghalong concentrated nitric at sulfuric acid (nitrating mixture) ay kumikilos sa phenol, nabuo ang 2,4,6-trinitrophenol - isang dilaw na mala-kristal na paputok:

Mga reaksyon sa karagdagan

Dahil ang mga phenol ay mga unsaturated compound, maaari silang maging hydrogenated sa pagkakaroon ng mga catalyst sa kaukulang mga alkohol.

Ipadala ang iyong mabuting gawa sa base ng kaalaman ay simple. Gamitin ang form sa ibaba

Ang mga mag-aaral, nagtapos na mga estudyante, mga batang siyentipiko na gumagamit ng base ng kaalaman sa kanilang pag-aaral at trabaho ay lubos na magpapasalamat sa iyo.

Nai-post sa http://www.allbest.ru/

PANIMULA

KABANATA I. MGA KATANGIAN NG MGA ALAK.

1.1 PISIKAL NA KATANGIAN NG MGA ALAK.

1.2 MGA CHEMICAL PROPERTY NG ALAK.

1.2.1 Pakikipag-ugnayan ng mga alkohol sa mga metal na alkali.

1.2.2 Pagpapalit ng hydroxyl group ng isang alkohol na may halogen.

1.2.3 Pag-aalis ng tubig sa mga alkohol (paghahati ng tubig).

1.2.4 Pagbuo ng mga ester ng alkohol.

1.2.5 Dehydrogenation ng mga alkohol at oksihenasyon.

KABANATA 2. PAMAMARAAN PARA SA PAGKUHA NG ALAK.

2.1 PRODUKSYON NG ETHYL ALCOHOL.

2.2 PROSESO PARA SA PAGKUHA NG METHYL ALCOHOL.

2.3 PARAAN PARA MAKAKUHA NG IBANG ALAK.

KABANATA 3. PAGGAMIT NG ALAK.

KONGKLUSYON.

BIBLIOGRAPIYA

Panimula

Ang mga alkohol ay tinatawag na mga organikong sangkap, ang mga molekula nito ay naglalaman ng isa o higit pang mga functional na hydroxyl group na konektado sa isang hydrocarbon radical.

Ang mga ito ay maaaring isaalang-alang bilang mga derivatives ng hydrocarbons, sa mga molekula kung saan ang isa o higit pang mga hydrogen atoms ay pinalitan ng mga hydroxyl group.

Depende sa bilang ng mga pangkat ng hydroxyl, ang mga alkohol ay nahahati sa isa-, dalawa-, trihydric, atbp. Ang mga dihydric na alkohol ay madalas na tinatawag na glycols sa pangalan ng pinakasimpleng kinatawan ng pangkat na ito - ethylene glycol (o simpleng glycol). Ang mga alkohol na naglalaman ng mas maraming hydroxyl group ay karaniwang tinutukoy bilang polyols.

Ayon sa posisyon ng hydroxyl group, ang mga alkohol ay nahahati sa: pangunahin - na may isang hydroxyl group sa dulo na link ng chain ng carbon atoms, na, bilang karagdagan, ay may dalawang hydrogen atoms (R-CH2-OH); pangalawa, kung saan ang hydroxyl ay nakakabit sa isang carbon atom na konektado, bilang karagdagan sa pangkat ng OH, na may isang hydrogen atom, at tertiary, kung saan ang hydroxyl ay nakakabit sa isang carbon na hindi naglalaman ng mga atomo ng hydrogen [(R)C- OH] (R-radical: CH3 , C2H5, atbp.)

Depende sa likas na katangian ng hydrocarbon radical, ang mga alkohol ay nahahati sa aliphatic, alicyclic at aromatic. Hindi tulad ng mga halogen derivatives, ang mga aromatic alcohol ay walang hydroxyl group na direktang nakagapos sa carbon atom ng aromatic ring.

Ayon sa substitutional nomenclature, ang mga pangalan ng alkohol ay binubuo ng pangalan ng parent hydrocarbon na may pagdaragdag ng suffix -ol. Kung mayroong ilang mga pangkat ng hydroxyl sa molekula, kung gayon ang isang multiplying prefix ay ginagamit: di- (ethanediol-1,2), tri- (propanetriol-1,2,3), atbp. Nagsisimula ang pagnunumero ng pangunahing kadena mula sa dulo na pinakamalapit kung saan ay hydroxyl group. Ayon sa radical-functional nomenclature, ang pangalan ay nagmula sa pangalan ng hydrocarbon radical na nauugnay sa hydroxyl group, kasama ang pagdaragdag ng salitang alkohol.

Ang istruktura isomerism ng mga alkohol ay tinutukoy ng isomerism ng carbon skeleton at ang isomerism ng posisyon ng hydroxyl group.

Isaalang-alang ang isomerism gamit ang butyl alcohol bilang isang halimbawa.

Depende sa istraktura ng carbon skeleton, dalawang alkohol ang magiging isomer - derivatives ng butane at isobutane:

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - OH

Depende sa posisyon ng hydroxyl group sa alinman sa carbon skeleton, dalawa pang isomeric alcohol ang posible:

CH3 - CH - CH2 -CH3 H3C - C - CH3

Ang bilang ng mga istrukturang isomer sa homologous na serye ng mga alkohol ay mabilis na tumataas. Halimbawa, batay sa butane, mayroong 4 na isomer, pentane - 8, at decane - mayroon nang 567.

Kabanata I. Mga katangian ng alkohol

1.1 Mga pisikal na katangian ng mga alkohol

Ang mga pisikal na katangian ng mga alkohol ay makabuluhang nakasalalay sa istraktura ng hydrocarbon radical at ang posisyon ng hydroxyl group. Ang mga unang kinatawan ng homologous na serye ng mga alkohol ay mga likido, ang mas mataas na alkohol ay mga solido.

Ang methanol, ethanol at propanol ay nahahalo sa tubig sa lahat ng sukat. Sa pagtaas ng timbang ng molekular, ang solubility ng mga alkohol sa tubig ay bumaba nang husto, kaya, simula sa hexyl, ang mga monohydric na alkohol ay halos hindi matutunaw. Ang mas mataas na alkohol ay hindi matutunaw sa tubig. Ang solubility ng mga alkohol na may branched na istraktura ay mas mataas kaysa sa mga alkohol na may isang walang sanga, normal na istraktura. Ang mas mababang mga alkohol ay may katangian na amoy ng alkohol, ang amoy ng gitnang homologue ay malakas at madalas na hindi kanais-nais. Ang mas mataas na alkohol ay halos walang amoy. Ang mga tersiyaryong alkohol ay may isang partikular na katangian ng mabahong amoy.

Ang mga lower glycols ay malapot, walang kulay, walang amoy na likido; lubos na natutunaw sa tubig at ethanol, may matamis na lasa.

Sa pagpapakilala ng pangalawang pangkat ng hydroxyl sa molekula, nangyayari ang isang pagtaas sa kamag-anak na density at kumukulo ng mga alkohol. Halimbawa, ang density ng ethylene glycol sa 0C ay 1.13, at ang density ng ethyl alcohol ay 0.81.

Ang mga alkohol ay may abnormal na mataas na mga punto ng kumukulo kumpara sa maraming klase ng mga organikong compound at kung ano ang inaasahan batay sa kanilang mga molekular na timbang (Talahanayan 1).

Talahanayan 1.

Mga pisikal na katangian ng alkohol.

Mga indibidwal na kinatawan

Mga katangiang pisikal

pamagat

pormula sa istruktura

monatomic

Methanol (methyl)

Ethanol (ethyl)

Propanol-1

CH3CH2CH2OH

Propanol-2

CH3CH(OH)CH3

Butanol-1

CH3(CH2)2CH2OH

2-Methylpropanol-1

(CH3)2CHCH2OH

Butanol-2

CH3CH(OH)CH2CH3

diatomic

Ethandiol-1,2 (ethylene glycol)

HOCH2CH2OH

Triatomic

Propantriol-1,2,3 (glycerin)

HOCH2CH(OH)CH2OH

Ito ay dahil sa mga tampok na istruktura ng mga alkohol - na may pagbuo ng mga intermolecular hydrogen bond ayon sa scheme:

Nai-post sa http://www.allbest.ru/

Ang mga branched na alkohol ay kumukulo nang mas mababa kaysa sa mga normal na alkohol ng parehong molekular na timbang; Ang mga pangunahing alkohol ay kumukulo sa itaas ng kanilang pangalawang at tertiary isomer.

1.2 Mga kemikal na katangian ng mga alkohol

Tulad ng lahat ng mga compound na naglalaman ng oxygen, ang mga kemikal na katangian ng mga alkohol ay pangunahing tinutukoy ng mga functional na grupo at, sa isang tiyak na lawak, ng istraktura ng radical.

Ang isang tampok na katangian ng hydroxyl group ng mga alkohol ay ang kadaliang mapakilos ng hydrogen atom, na ipinaliwanag ng elektronikong istraktura ng hydroxyl group. Kaya ang kakayahan ng mga alkohol sa ilang mga reaksyon ng pagpapalit, halimbawa, sa mga metal na alkali. Sa kabilang banda, mahalaga din ang likas na katangian ng bono sa pagitan ng carbon at oxygen. Dahil sa mataas na electronegativity ng oxygen kumpara sa carbon, medyo polarized din ang carbon-oxygen bond, na may partial positive charge sa carbon atom at negatibong charge sa oxygen. Gayunpaman, ang polariseysyon na ito ay hindi humahantong sa dissociation sa mga ions, ang mga alkohol ay hindi electrolytes, ngunit mga neutral na compound na hindi nagbabago sa kulay ng mga tagapagpahiwatig, ngunit mayroon silang isang tiyak na electric moment ng dipole.

Ang mga alkohol ay amphoteric compound, iyon ay, maaari nilang ipakita ang parehong mga katangian ng mga acid at mga katangian ng mga base.

1.2.1 Reaksyon ng mga alkohol na may mga metal na alkali
Ang mga alkohol bilang mga acid ay nakikipag-ugnayan sa mga aktibong metal (K, Na, Ca). Kapag ang hydrogen atom ng hydroxyl group ay pinalitan ng isang metal, ang mga compound ay nabuo na tinatawag na alcoholates (mula sa pangalan ng alcohols - alcohols):
2R - OH + 2Na 2R - ONa + H2

Ang mga pangalan ng alcoholates ay nagmula sa mga pangalan ng kaukulang alkohol, halimbawa,

2С2Н5ОН + 2Na 2С2Н5 - ONa + H2

Ang mga mababang alkohol ay marahas na tumutugon sa sodium. Sa pagpapahina ng mga acidic na katangian sa medium homologues, bumabagal ang reaksyon. Ang mas mataas na alkohol ay bumubuo lamang ng mga alkohol kapag pinainit.

Ang mga alkohol ay madaling na-hydrolyzed ng tubig:

C2H5 - ONa + HOH C2H5 - OH + NaOH

Hindi tulad ng mga alkohol, ang mga alkohol ay mga solido na lubos na natutunaw sa mga kaukulang alkohol.

Ang mga alkohol ng iba pang mga metal, maliban sa mga alkali na metal, ay kilala rin, ngunit sila ay nabuo sa hindi direktang paraan. Kaya, ang mga alkaline earth metal ay hindi direktang tumutugon sa mga alkohol. Ngunit ang mga alcoholates ng alkaline earth metals, pati na rin ang Mg, Zn, Cd, Al at iba pang mga metal na bumubuo ng mga reaktibong organometallic compound, ay maaaring makuha sa pamamagitan ng pagkilos ng alkohol sa naturang organometallic compound.

1.2.2 Pagpapalit ng hydroxyl group ng isang alkohol na may halogen

Ang hydroxyl group ng mga alkohol ay maaaring mapalitan ng isang halogen sa pamamagitan ng pagkilos ng mga hydrohalic acid, halogen compound ng phosphorus o thionyl chloride, halimbawa,

R - OH + HCl RCl + HOH

Ang pinaka-maginhawang paraan upang palitan ang hydroxyl group ay ang paggamit ng thionyl chloride; ang paggamit ng mga halogen phosphorus compound ay kumplikado sa pamamagitan ng pagbuo ng mga by-products. Ang tubig na nabuo sa panahon ng reaksyong ito ay nabubulok ang haloalkyl sa alkohol at hydrogen halide, kaya ang reaksyon ay nababaligtad. Para sa matagumpay na pagpapatupad nito, kinakailangan na ang mga paunang produkto ay naglalaman ng isang minimum na halaga ng tubig. Ang zinc chloride, calcium chloride, sulfuric acid ay ginagamit bilang mga ahente ng pag-alis ng tubig.

Ang reaksyong ito ay nagpapatuloy sa paghahati ng covalent bond, na maaaring kinakatawan ng pagkakapantay-pantay

R: OH + H: Cl R - Cl + H2O

Ang rate ng reaksyong ito ay tumataas mula sa pangunahin hanggang sa tertiary na alkohol, at depende rin ito sa halogen: ito ang pinakamataas para sa yodo, ang pinakamababa para sa klorin.

1.2.3 Dehydration ng mga alkohol (pag-aalis ng tubig)
Depende sa mga kondisyon ng pag-aalis ng tubig, ang mga olefin o eter ay nabuo.
Ang mga Olefin (ethylene hydrocarbons) ay nabuo sa pamamagitan ng pagpainit ng alkohol (maliban sa methyl) na may labis na puro sulfuric acid, pati na rin sa pamamagitan ng pagpasa ng singaw ng alkohol sa aluminyo oksido sa 350 - 450. Sa kasong ito, nangyayari ang intramolecular elimination ng tubig, iyon ay, Ang H + at OH - ay inalis mula sa isa at parehong molekula ng alkohol, halimbawa:
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O o

CH3-CH2-CH2OH CH3-CH=CH2+H2O

Ang mga eter ay nabuo sa pamamagitan ng malumanay na pag-init ng labis na alkohol na may puro sulfuric acid. Sa kasong ito, nangyayari ang intermolecular elimination ng tubig, iyon ay, ang H + at OH - ay inalis mula sa mga hydroxyl group ng iba't ibang mga molekula ng alkohol, tulad ng ipinapakita sa diagram:

R - OH + HO - R R - O - R + H2O

2С2Н5ОН С2Н5-О-С2Н5+Н2О

Ang mga pangunahing alkohol ay mas mahirap ma-dehydrate kaysa sa mga pangalawang, mas madaling mag-alis ng isang molekula ng tubig mula sa mga tertiary alcohol.

1.2.4 Pagbuo ng mga ester ng alkohol

Sa ilalim ng pagkilos ng oxygen mineral at organic acids sa mga alkohol, ang mga ester ay nabuo, halimbawa,

C2H5OH+CH3COOH C2H5COOSH3+H2O

ROH+SO2 SO2+H2O

  • Ang ganitong uri ng pakikipag-ugnayan ng alkohol sa mga acid ay tinatawag na isang esterification reaction. Ang rate ng esterification ay depende sa lakas ng acid at ang likas na katangian ng alkohol: na may pagtaas sa lakas ng acid, ito ay tumataas, ang mga pangunahing alkohol ay tumutugon nang mas mabilis kaysa sa pangalawang, pangalawang alkohol - mas mabilis kaysa sa mga tersiyaryo. Ang esterification ng mga alkohol na may mga carboxylic acid ay pinabilis sa pamamagitan ng pagdaragdag ng malakas na mga acid ng mineral. Ang reaksyon ay nababaligtad, ang reverse reaksyon ay tinatawag na hydrolysis. Ang mga ester ay nakukuha rin sa pamamagitan ng pagkilos ng acid halides at anhydride sa mga alkohol.
1.2.5 Alcohol dehydrogenation at oksihenasyon

Ang pagbuo ng iba't ibang mga produkto sa mga reaksyon ng dehydrogenation at oksihenasyon ay ang pinakamahalagang pag-aari na ginagawang posible na makilala ang pagitan ng pangunahin, pangalawa, at tertiary na mga alkohol.

Kapag nagpapasa ng mga singaw ng pangunahin o pangalawa, ngunit hindi tertiary na alkohol sa ibabaw ng metal na tanso sa isang mataas na temperatura, dalawang atomo ng hydrogen ang pinakawalan at ang pangunahing alkohol ay nagiging aldehyde, habang ang mga pangalawang alkohol ay nagbibigay ng mga ketone sa ilalim ng mga kondisyong ito.

CH3CH2OH CH3CHO + H2; CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3 + H2;

ang mga tertiary alcohol ay hindi nade-dehydrate sa ilalim ng parehong mga kondisyon.

Ang parehong pagkakaiba ay ipinapakita ng pangunahin at pangalawang alkohol sa panahon ng oksihenasyon, na maaaring isagawa sa isang "basa" na paraan, halimbawa, sa pamamagitan ng pagkilos ng chromic acid, o catalytically, bukod pa rito, na may isang oxidation catalyst.

Ang metal na tanso ay nagsisilbi rin, at ang oxygen sa hangin ay nagsisilbing ahente ng oxidizing:

RCH2OH + O R-COH + H2O

CHOH + O C=O + H2O

Kabanata 2. Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkohol

Sa libreng anyo, maraming mga alkohol ang matatagpuan sa pabagu-bago ng isip na mahahalagang langis ng mga halaman at, kasama ng iba pang mga compound, tinutukoy ang amoy ng maraming mga essences ng bulaklak, halimbawa, langis ng rosas, atbp. Bilang karagdagan, ang mga alkohol ay nasa anyo ng mga ester sa maraming natural. mga compound - sa wax, mahahalagang at mataba na langis, mga taba ng hayop. Ang pinakakaraniwan at sa mga alkohol na matatagpuan sa mga natural na produkto ay gliserol - isang mahalagang bahagi ng lahat ng taba, na nagsisilbi pa ring pangunahing pinagmumulan ng produksyon nito. Kabilang sa mga compound na napakakaraniwan sa kalikasan ay ang polyhydric aldehyde at keto alcohols, na pinagsama sa ilalim ng pangkalahatang pangalan ng mga sugars. Ang synthesis ng mga teknikal na mahahalagang alkohol ay tinalakay sa ibaba.

2.1 Produksyon ng ethyl alcohol

Ang mga proseso ng hydration ay mga pakikipag-ugnayan sa tubig. Ang pag-akyat ng tubig sa kurso ng mga teknolohikal na proseso ay maaaring isagawa sa dalawang paraan:

1. Ang direktang paraan ng hydration ay isinasagawa sa direktang pakikipag-ugnayan ng tubig at hilaw na materyales na ginagamit para sa produksyon. Ang prosesong ito ay isinasagawa sa pagkakaroon ng mga catalyst. Ang mas maraming carbon atoms sa chain, mas mabilis ang proseso ng hydration.

2. Ang hindi direktang paraan ng hydration ay isinasagawa sa pamamagitan ng pagbuo ng mga intermediate na produkto ng reaksyon sa pagkakaroon ng sulfuric acid. At pagkatapos ang mga resultang intermediate na produkto ay sumasailalim sa mga reaksyon ng hydrolysis.

Sa modernong paggawa ng ethyl alcohol, ang paraan ng direktang hydration ng ethylene ay ginagamit:

CH2 \u003d CH2 + H2O C2H5OH - Q

Ang pagtanggap ay isinasagawa sa mga contact device ng uri ng istante. Ang alkohol ay pinaghihiwalay mula sa mga produkto ng reaksyon sa isang separator, at ang pagwawasto ay ginagamit para sa panghuling paglilinis.

Ang reaksyon ay nagsisimula sa isang pag-atake ng isang hydrogen ion sa carbon atom na iyon na nakagapos sa isang malaking bilang ng mga atomo ng hydrogen at samakatuwid ay mas electronegative kaysa sa kalapit na carbon. Pagkatapos nito, ang tubig ay sumasali sa kalapit na carbon sa paglabas ng H +. Ang mga ethyl, sec-propyl at tert-butyl alcohol ay inihahanda ng pamamaraang ito sa isang pang-industriyang sukat.

Upang makakuha ng ethyl alcohol, matagal nang ginagamit ang iba't ibang matamis na substance, halimbawa, grape sugar, o glucose, na na-convert sa ethyl alcohol sa pamamagitan ng "fermentation" na dulot ng pagkilos ng mga enzyme na ginawa ng yeast fungi.

С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2

Ang libreng glucose ay matatagpuan, halimbawa, sa katas ng ubas, ang pagbuburo nito ay gumagawa ng alak ng ubas na may nilalamang alkohol na 8 hanggang 16%.

Ang panimulang produkto para sa paggawa ng alkohol ay maaaring ang starch polysaccharide na nilalaman, halimbawa, sa mga tubers ng patatas, butil ng rye, trigo, at mais. Para sa conversion sa matamis na mga sangkap (glucose), ang almirol ay unang sumasailalim sa hydrolysis. Upang gawin ito, ang harina o tinadtad na patatas ay brewed na may mainit na tubig at, pagkatapos ng paglamig, malt ay idinagdag - germinated, at pagkatapos ay tuyo at pounded na may tubig, barley butil. Ang malt ay naglalaman ng diastase (isang kumplikadong pinaghalong enzymes), na kumikilos nang catalytically sa proseso ng starch saccharification. Sa pagtatapos ng saccharification, ang lebadura ay idinagdag sa nagresultang likido, sa ilalim ng pagkilos ng enzyme kung saan nabuo ang alkohol. Ito ay distilled off at pagkatapos ay dinadalisay sa pamamagitan ng paulit-ulit na distillation.

Sa kasalukuyan, ang isa pang polysaccharide, cellulose (fiber), na bumubuo sa pangunahing masa ng kahoy, ay napapailalim din sa saccharification. Upang gawin ito, ang selulusa ay sumasailalim sa hydrolysis sa pagkakaroon ng mga acid (halimbawa, ang sawdust sa 150 -170C ay ginagamot ng 0.1 - 5% sulfuric acid sa ilalim ng presyon ng 0.7 - 1.5 MPa). Ang produktong nakuha sa gayon ay naglalaman din ng glucose at na-ferment sa alkohol ng lebadura. Mula sa 5500 tonelada ng dry sawdust (basura mula sa isang sawmill ng average na produktibo bawat taon), maaari kang makakuha ng 790 tonelada ng alkohol (nagbibilang bilang 100%). Ginagawa nitong posible na makatipid ng humigit-kumulang 3,000 tonelada ng butil o 10,000 tonelada ng patatas.

2.2 Ang proseso ng pagkuha ng methyl alcohol

Ang pinakamahalagang reaksyon ng ganitong uri ay ang pakikipag-ugnayan ng carbon monoxide at hydrogen sa 400C sa ilalim ng presyon ng 20-30 MPa sa pagkakaroon ng isang halo-halong katalista na binubuo ng mga oxide ng tanso, kromo, aluminyo, atbp.

CO + 2H2 CH3OH - Q

Ang paggawa ng methyl alcohol ay isinasagawa sa mga istante na uri ng contact apparatus. Kasabay ng pagbuo ng methyl alcohol, ang mga proseso ng pagbuo ng mga by-product ng reaksyon ay nagaganap, samakatuwid, pagkatapos na maisagawa ang proseso, ang mga produkto ng reaksyon ay dapat na paghiwalayin. Upang ihiwalay ang methanol, isang condenser cooler ang ginagamit, at pagkatapos ay ang paglilinis ng alkohol ay isinasagawa gamit ang maramihang pagwawasto.

Halos lahat ng methanol (CH3OH) ay nakukuha sa industriya sa pamamagitan ng pamamaraang ito; bukod dito, sa ilalim ng iba pang mga kondisyon, ang mga mixtures ng mas kumplikadong mga alkohol ay maaaring makuha. Ang methyl alcohol ay nabuo din sa panahon ng dry distillation ng kahoy, kaya naman tinatawag din itong wood alcohol.

2.3 Mga pamamaraan para sa pagkuha ng iba pang mga alkohol

Ang iba pang mga pamamaraan para sa sintetikong paggawa ng mga alkohol ay kilala rin:

hydrolysis ng halogen derivatives kapag pinainit ng tubig o isang may tubig na solusyon ng alkali

CH3 - CHBr - CH3 + H2O CH3 - CH(OH) - CH3 + HBr

ang mga pangunahin at pangalawang alkohol ay nakuha, ang mga tertiary haloalkyls ay bumubuo ng mga olefin sa panahon ng reaksyong ito;

hydrolysis ng mga ester, pangunahin ang mga natural (taba, wax);

oksihenasyon ng saturated hydrocarbons sa 100-300 at isang presyon ng 15-50 atm.

Ang mga Olefin ay na-convert sa pamamagitan ng oksihenasyon sa mga cyclic oxide, na, kapag na-hydrated, ay nagbibigay ng glycols, kaya ang ethylene glycol ay nakuha sa industriya:

CH2 = CH2 CH2 - CH2 HOCH2 - CH2OH;

May mga pamamaraan na pangunahing ginagamit sa laboratoryo; ang ilan sa mga ito ay ginagawa sa pinong industriyal na synthesis, halimbawa, sa paggawa ng maliliit na dami ng mahahalagang alkohol na ginagamit sa pabango. Kasama sa mga pamamaraang ito ang aldol condensation o ang reaksyon ng Grignard. Kaya, ayon sa pamamaraan ng chemist na P.P. Shorygin, ang phenylethyl alcohol ay nakuha mula sa ethylene oxide at phenylmagnesium halide - isang mahalagang mabangong sangkap na may amoy ng rosas.

Kabanata 3

Dahil sa iba't ibang mga katangian ng mga alkohol ng iba't ibang mga istraktura, ang saklaw ng kanilang aplikasyon ay napakalawak. Ang mga alkohol - mga langis ng kahoy, alak at fusel - ay matagal nang nagsisilbing pangunahing pinagmumulan ng mga hilaw na materyales para sa paggawa ng mga acyclic (mataba) na mga compound. Sa kasalukuyan, karamihan sa mga organikong hilaw na materyales ay ibinibigay ng industriya ng petrochemical, lalo na sa anyo ng mga olefin at paraffinic hydrocarbons. Ang pinakasimpleng mga alkohol (methyl, ethyl, propyl, butyl) ay natupok sa malalaking dami tulad nito, pati na rin sa anyo ng mga ester ng acetic acid, bilang mga solvent sa paggawa ng pintura at barnis, at mas mataas na alkohol, na nagsisimula sa butyl, sa anyo ng phthalic, sebacic at iba pang dibasic esters. acids - bilang plasticizer.

Ang methanol ay nagsisilbing isang hilaw na materyal para sa paggawa ng formaldehyde, kung saan inihanda ang mga sintetikong resin, na ginagamit sa maraming dami sa paggawa ng mga plastik na materyales na phenol-formaldehyde, ang methanol ay nagsisilbing intermediate para sa paggawa ng methyl acetate, methyl at dimethylaniline. , methylamine at maraming tina, parmasyutiko, pabango at iba pang mga sangkap . Ang methanol ay isang mahusay na solvent at malawakang ginagamit sa industriya ng pintura at barnisan. Sa industriya ng pagdadalisay ng langis, ginagamit ito bilang isang alkali solvent sa paglilinis ng gasolina, pati na rin sa paghihiwalay ng toluene sa pamamagitan ng azeotropic distillation.

Ang ethanol ay ginagamit sa komposisyon ng ethyl liquid bilang isang additive sa fuels para sa carburetor internal combustion engine. Ang ethyl alcohol ay ginagamit sa maraming dami sa paggawa ng divinyl, para sa paggawa ng isa sa pinakamahalagang insecticides, DDT. Ito ay malawakang ginagamit bilang isang solvent sa paggawa ng parmasyutiko, pabango, pangkulay at iba pang mga sangkap. Ang ethyl alcohol ay isang magandang antiseptiko.

Ang ethylene glycol ay matagumpay na ginagamit upang maghanda ng antifreeze. Ito ay hygroscopic, samakatuwid ito ay ginagamit sa paggawa ng mga tinta sa pag-print (tela, pag-print at selyo). Ang ethylene glycol nitrate ay isang malakas na paputok na pumapalit sa nitroglycerin sa isang tiyak na lawak.

Diethylene glycol - ginagamit bilang isang solvent at para sa pagpuno ng mga hydraulic brake device; sa industriya ng tela, ginagamit ito para sa pagtatapos at pagtitina ng mga tela.

Glycerin - ay ginagamit sa malalaking dami sa kemikal, pagkain (para sa paggawa ng confectionery, liqueur, soft drinks, atbp.), Textile at printing industries (idinagdag sa printing ink upang maiwasan ang pagkatuyo), pati na rin sa iba pang industriya - ang produksyon ng mga plastik at barnis, mga pampasabog at pulbura, mga pampaganda at mga gamot, pati na rin ang antifreeze.

Ang malaking praktikal na kahalagahan ay ang reaksyon ng catalytic dehydrogenation at dehydration ng wine alcohol, na binuo ng Russian chemist na si S.V. Lebedev at dumadaloy ayon sa pamamaraan:

2C2H5OH 2H2O+H2+C4H6;

ang nagreresultang butadiene CH2=CH-CH=CH2-1,3 ay isang hilaw na materyal para sa paggawa ng sintetikong goma.

Ang ilang mga aromatic alcohol, na may mahabang side chain sa anyo ng kanilang mga sulfonated derivatives, ay nagsisilbing mga detergent at emulsifier. Maraming mga alkohol, tulad ng linalool, terpineol, atbp., ay mahahalagang aromatic substance at malawakang ginagamit sa pabango. Ang tinatawag na nitroglycerin at nitroglycols, pati na rin ang ilang iba pang nitric acid esters ng di-, tri- at ​​polyhydric alcohols, ay ginagamit sa pagmimina at paggawa ng kalsada bilang mga pampasabog. Ang mga alkohol ay kailangan sa paggawa ng mga gamot, sa industriya ng pagkain, pabango, atbp.

Konklusyon

Ang alkohol ay maaaring magkaroon ng negatibong epekto sa katawan. Ang methyl alcohol ay lalong nakakalason: 5-10 ml ng alkohol ay nagdudulot ng pagkabulag at matinding pagkalason sa katawan, at 30 ml ay maaaring nakamamatay.

Ang ethyl alcohol ay isang gamot. Kapag iniinom nang pasalita, dahil sa mataas na solubility nito, mabilis itong nasisipsip sa dugo at may nakapagpapasiglang epekto sa katawan. Sa ilalim ng impluwensya ng alkohol, humihina ang atensyon ng isang tao, bumabagal ang reaksyon, nababagabag ang koordinasyon, lumilitaw ang pagmamayabang, kabastusan sa pag-uugali, atbp. Ang lahat ng ito ay nagiging hindi kanais-nais at hindi katanggap-tanggap sa lipunan. Ngunit ang mga kahihinatnan ng pag-inom ng alak ay maaaring maging mas malalim. Sa madalas na pagkonsumo, lumilitaw ang pagkagumon, pagkagumon dito at, sa huli, isang malubhang sakit - alkoholismo. Ang alkohol ay nakakaapekto sa mauhog lamad ng gastrointestinal tract, na maaaring humantong sa gastritis, gastric ulcer, duodenal ulcer. Ang atay, kung saan dapat mangyari ang pagkasira ng alkohol, na hindi makayanan ang pagkarga, ay nagsisimulang bumagsak, na nagreresulta sa cirrhosis. Ang pagtagos sa utak, ang alkohol ay may nakakalason na epekto sa mga selula ng nerbiyos, na nagpapakita ng sarili sa isang paglabag sa kamalayan, pagsasalita, mga kakayahan sa pag-iisip, sa hitsura ng mga karamdaman sa pag-iisip at humahantong sa pagkasira ng pagkatao.

Ang alkohol ay lalong mapanganib para sa mga kabataan, dahil ang mga metabolic na proseso ay matindi sa lumalaking katawan, at sila ay lalong sensitibo sa mga nakakalason na epekto. Samakatuwid, ang mga kabataan ay maaaring magkaroon ng alkoholismo nang mas mabilis kaysa sa mga matatanda.

Bibliograpiya

1. Glinka N.L. Pangkalahatang kimika. - L.: Chemistry, 1978. - 720 p.

2. Dzhatdoeva M.R. Teoretikal na pundasyon ng mga progresibong teknolohiya. Seksyon ng kemikal. - Essentuki: EGIEiM, 1998. - 78 p.

3. Zurabyan S.E., Kolesnik Yu.A., Kost A.A. Organic Chemistry: Textbook. - M.: Medisina, 1989. - 432 p.

4. Metlin Yu.G., Tretyakov Yu.D. Mga Batayan ng Pangkalahatang Chemistry. - M.: Enlightenment, 1980. - 157 p.

5. Nesmeyanov A.N., Nesmeyanov N.A. Mga simula ng organikong kimika. - M.: Chemistry, 1974. - 624 p.

Naka-host sa Allbest.ru

Mga Katulad na Dokumento

    Mga katangian ng pisikal at kemikal ng mga alkohol, ang kanilang pakikipag-ugnayan sa mga metal na alkali. Pagpapalit ng hydroxyl group ng isang alkohol na may halogen, dehydration, pagbuo ng mga ester. Produksyon ng ethyl, methyl at iba pang mga uri ng alkohol, mga lugar ng kanilang aplikasyon.

    pagtatanghal, idinagdag 04/07/2014

    Mga karaniwang tampok sa istraktura ng mga molekula ng monohydric at polyhydric na alkohol. mga katangian ng ethyl alcohol. Ang epekto ng alkohol sa katawan ng tao. Pagtatatag ng isang sulat sa pagitan ng mga panimulang materyales at mga produkto ng reaksyon. Mga kemikal na katangian ng polyhydric alcohol.

    pagtatanghal, idinagdag noong 11/20/2014

    Isang klase ng mga organikong compound - mga alkohol, ang kanilang pamamahagi sa kalikasan, pang-industriya na kahalagahan at pambihirang mga katangian ng kemikal. Monohydric at polyhydric na alkohol. Mga katangian ng isomeric na alkohol. Pagkuha ng ethyl alcohol. Mga tampok ng mga reaksyon ng alkohol.

    ulat, idinagdag noong 06/21/2012

    Kahulugan ng mga alkohol, pangkalahatang pormula, pag-uuri, katawagan, isomerismo, pisikal na katangian. Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkohol, ang kanilang mga kemikal na katangian at aplikasyon. Pagkuha ng ethyl alcohol sa pamamagitan ng catalytic hydration ng ethylene at fermentation ng glucose.

    pagtatanghal, idinagdag noong 03/16/2011

    Elektronikong istraktura at physico-kemikal na katangian ng mga alkohol. Mga kemikal na katangian ng alkohol. Lugar ng aplikasyon. Spatial at electronic na istraktura, mga haba ng bono at mga anggulo ng bono. Pakikipag-ugnayan ng mga alkohol sa mga metal na alkali. Pag-aalis ng tubig sa mga alkohol.

    term paper, idinagdag noong 11/02/2008

    Mga uri ng alkohol depende sa istraktura ng mga radical na nauugnay sa oxygen atom. Radical-functional nomenclature ng mga alkohol, ang kanilang structural isomerism at mga katangian. Synthesis ng mga eter, reaksyon ni Williamson. Pag-aalis ng tubig ng mga alkohol, pagkuha ng mga alkenes.

    pagtatanghal, idinagdag 08/02/2015

    Mga compound ng enol at phenol. Pinagmulan ng salitang alak Pag-uuri ng mga alkohol ayon sa bilang ng mga pangkat ng hydroxyl, ang likas na katangian ng radikal na hydrocarbon. Ang kanilang isomerism, mga katangian ng kemikal, mga paraan ng paghahanda. Mga halimbawa ng paggamit ng ethyl at methyl alcohol.

    pagtatanghal, idinagdag noong 12/27/2015

    Pag-uuri ng mga alkohol ayon sa bilang ng mga pangkat ng hydroxyl (atomicity) at ang likas na katangian ng hydrocarbon radical. Pagkuha ng anhydrous ethanol - "absolute alcohol", ang paggamit nito sa gamot, industriya ng pagkain at pabango. Pamamahagi ng mga alkohol sa kalikasan.

    pagtatanghal, idinagdag noong 05/30/2016

    Mga uri ng alkohol, ang kanilang paggamit, mga pisikal na katangian (punto ng kumukulo at solubility sa tubig). Mga kaakibat ng alkohol at ang kanilang istraktura. Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkohol: hydrogenation ng carbon monoxide, fermentation, fermentation, hydration ng alkenes, oxymercuration-demercuration.

    abstract, idinagdag 02/04/2009

    Ang mga pangunahing klase ng mga organikong compound na naglalaman ng oxygen. Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga simpleng eter. Intermolecular dehydration ng mga alkohol. Synthesis ng mga eter ayon kay Williamson. Paghahanda ng simetriko eter mula sa walang sanga na pangunahing alkohol.