Ang mga pangunahing alkohol ay mga halimbawa. Mga alak
Istruktura
Ang mga alkohol (o mga alkanol) ay mga organikong sangkap na ang mga molekula ay naglalaman ng isa o higit pang hydroxyl group (-OH group) na konektado sa isang hydrocarbon radical.
Ayon sa bilang ng mga pangkat ng hydroxyl (atomicity), ang mga alkohol ay nahahati sa:
monatomic
diatomic (glycols)
triatomic.
Ang mga sumusunod na alkohol ay nakikilala sa pamamagitan ng kanilang likas na katangian:
Nililimitahan, naglalaman lamang ng paglilimita ng mga radikal na hydrocarbon sa molekula
unsaturated, na naglalaman ng maramihang (double at triple) na mga bono sa pagitan ng mga carbon atom sa molekula
mabango, ibig sabihin, mga alkohol na naglalaman ng singsing na benzene at isang pangkat ng hydroxyl sa molekula, na konektado sa isa't isa hindi direkta, ngunit sa pamamagitan ng mga atomo ng carbon.
Ang mga organikong sangkap na naglalaman ng mga hydroxyl group sa molekula, na direktang konektado sa carbon atom ng benzene ring, ay naiiba nang malaki sa mga katangian ng kemikal mula sa mga alkohol at samakatuwid ay namumukod-tangi sa isang independiyenteng klase ng mga organikong compound - phenols. Halimbawa, ang hydroxybenzene phenol. Malalaman natin ang higit pa tungkol sa istraktura, mga katangian at paggamit ng mga phenol sa ibang pagkakataon.
Mayroon ding polyatomic (polyatomic) na naglalaman ng higit sa tatlong hydroxyl group sa molekula. Halimbawa, ang pinakasimpleng six-hydric alcohol hexaol (sorbitol).
Dapat pansinin na ang mga alkohol na naglalaman ng dalawang pangkat ng hydroxyl sa isang carbon atom ay hindi matatag at kusang nabubulok (napapailalim sa muling pagsasaayos ng mga atomo) na may pagbuo ng mga aldehydes at ketones: 
Ang mga unsaturated alcohol na naglalaman ng hydroxyl group sa carbon atom na naka-link ng double bond ay tinatawag na ecols. Madaling hulaan na ang pangalan ng klase ng mga compound na ito ay nabuo mula sa mga suffix -en at -ol, na nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng isang double bond at isang hydroxyl group sa mga molekula. Ang mga enol, bilang panuntunan, ay hindi matatag at kusang nagbabago (isomerize) sa mga carbonyl compound - aldehydes at ketones. Ang reaksyong ito ay nababaligtad, ang proseso mismo ay tinatawag na keto-enol tautomerism. Kaya, ang pinakasimpleng enol - vinyl alcohol ay napakabilis na nag-isomerize sa acetaldehyde.
Ayon sa likas na katangian ng carbon atom kung saan ang hydroxyl group ay nakakabit, ang mga alkohol ay nahahati sa:
Pangunahin, sa mga molekula kung saan ang hydroxyl group ay nakagapos sa pangunahing carbon atom
pangalawa, sa mga molekula kung saan ang pangkat ng hydroxyl ay nakagapos sa pangalawang carbon atom
tersiyaryo, sa mga molekula kung saan ang hydroxyl group ay nakagapos sa tertiary carbon atom, halimbawa:
Nomenclature at isomerism
Kapag bumubuo ng mga pangalan ng mga alkohol, ang (generic) suffix -ol ay idinaragdag sa pangalan ng hydrocarbon na naaayon sa alkohol. Ang mga numero pagkatapos ng suffix ay nagpapahiwatig ng posisyon ng hydroxyl group sa pangunahing chain, at ang mga prefix na di-, tri-, tetra-, atbp. ay nagpapahiwatig ng kanilang numero: 
Simula sa ikatlong miyembro ng homologous series, ang mga alkohol ay may isomerism ng posisyon ng functional group (propanol-1 at propanol-2), at mula sa ikaapat - ang isomerism ng carbon skeleton (butanol-1; 2-methylpropanol -1). Ang mga ito ay nailalarawan din ng interclass isomerism - ang mga alkohol ay isomeric sa mga eter.
Ang genus na kasama sa pangkat ng hydroxyl ng mga molekula ng alkohol ay naiiba nang husto mula sa mga atomo ng hydrogen at carbon sa kakayahang makaakit at humawak ng mga pares ng elektron. Dahil dito, ang mga molekula ng alkohol ay may mga polar na C-O at O-H na mga bono.
Mga pisikal na katangian ng alkohol
Dahil sa polarity ng O-H bond at isang makabuluhang partial positive charge na naisalokal (nakatuon) sa hydrogen atom, ang hydrogen ng hydroxyl group ay sinasabing may "acidic" na karakter. Ito ay naiiba nang husto mula sa mga hydrogen atoms na kasama sa hydrocarbon radical.
Dapat pansinin na ang oxygen atom ng hydroxyl group ay may bahagyang negatibong singil at dalawang hindi nakabahaging mga pares ng elektron, na ginagawang posible para sa mga alkohol na bumuo ng espesyal, tinatawag na hydrogen bond sa pagitan ng mga molekula. Ang mga hydrogen bond ay nagmumula sa interaksyon ng isang bahagyang positibong sisingilin na hydrogen atom ng isang molekula ng alkohol at isang bahagyang negatibong sisingilin na oxygen atom ng isa pang molekula. Ito ay dahil sa mga bono ng hydrogen sa pagitan ng mga molekula na ang mga alkohol ay may abnormal na mataas na mga punto ng kumukulo para sa kanilang molekular na timbang. Kaya, ang propane na may kamag-anak na molekular na timbang na 44 ay isang gas sa ilalim ng normal na mga kondisyon, at ang pinakasimpleng alkohol ay methanol, na may kamag-anak na molekular na timbang na 32, sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay isang likido.
Ang mas mababa at gitnang mga miyembro ng serye ng paglilimita sa mga monohydric na alkohol, na naglalaman ng isa hanggang labing-isang carbon atoms, ay mga likido. Ang mga mas mataas na alkohol (nagsisimula sa C 12 H 25 OH) ay mga solid sa temperatura ng silid. Ang mas mababang alkohol ay may katangian na amoy ng alkohol at isang nasusunog na lasa, sila ay lubos na natutunaw sa tubig. Habang tumataas ang hydrocarbon radical, bumababa ang solubility ng mga alkohol sa tubig, at ang octanol ay hindi na nahahalo sa tubig.
Mga katangian ng kemikal
Ang mga katangian ng mga organikong sangkap ay tinutukoy ng kanilang komposisyon at istraktura. Kinukumpirma ng mga alkohol ang pangkalahatang tuntunin. Kasama sa kanilang mga molekula ang mga hydrocarbon at hydroxyl radical, kaya ang mga kemikal na katangian ng mga alkohol ay tinutukoy ng pakikipag-ugnayan at impluwensya ng mga grupong ito sa isa't isa. Ang mga katangian na katangian ng klase ng mga compound na ito ay dahil sa pagkakaroon ng isang hydroxyl group.
1. Pakikipag-ugnayan ng mga alkohol sa mga metal na alkali at alkaline earth. Upang matukoy ang epekto ng isang hydrocarbon radical sa isang hydroxyl group, kinakailangan upang ihambing ang mga katangian ng isang substance na naglalaman ng isang hydroxyl group at isang hydrocarbon radical, sa isang banda, at isang substance na naglalaman ng isang hydroxyl group at hindi naglalaman ng isang hydrocarbon radical. , sa kabila. Ang mga naturang sangkap ay maaaring, halimbawa, ethanol (o iba pang alkohol) at tubig. Ang hydrogen ng hydroxyl group ng mga molekula ng alkohol at mga molekula ng tubig ay maaaring mabawasan ng alkali at alkaline na mga metal na lupa (pinalitan ng mga ito).
Sa tubig, ang pakikipag-ugnayang ito ay mas aktibo kaysa sa alkohol, na sinamahan ng isang malaking pagpapalabas ng init, at maaaring humantong sa isang pagsabog. Ang pagkakaibang ito ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng mga katangian ng pagbibigay ng elektron ng radikal na pinakamalapit sa pangkat ng hydroxyl. Ang pagkakaroon ng mga katangian ng isang electron donor (+I-effect), ang radikal ay bahagyang nagpapataas ng densidad ng elektron sa oxygen atom, "pinagbubusog" ito sa sarili nitong gastos, at sa gayon ay binabawasan ang polarity ng O-H bond at ang "acidic" na katangian ng ang hydrogen atom ng hydroxyl group sa mga molekula ng alkohol ayon sa kumpara sa mga molekula ng tubig.
2. Pakikipag-ugnayan ng mga alkohol sa hydrogen halides. Ang pagpapalit ng isang hydroxyl group para sa isang halogen ay humahantong sa pagbuo ng mga haloalkanes.
Halimbawa:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O
Ang reaksyong ito ay nababaligtad.
3. Intermolecular dehydration ng mga alkohol - ang paghahati ng isang molekula ng tubig mula sa dalawang molekula ng alkohol kapag pinainit sa pagkakaroon ng mga ahente ng pag-alis ng tubig.
Bilang resulta ng intermolecular dehydration ng mga alkohol, ang mga eter ay nabuo. Kaya, kapag ang ethyl alcohol ay pinainit ng sulfuric acid sa temperatura na 100 hanggang 140 ° C, ang diethyl (sulfur) eter ay nabuo.
4. Pakikipag-ugnayan ng mga alkohol sa mga organic at inorganic na asido upang bumuo ng mga ester (reaksyon ng esteripikasyon):
Ang esterification reaksyon ay catalyzed sa pamamagitan ng malakas na inorganic acids.
Halimbawa, kapag ang ethyl alcohol at acetic acid ay tumutugon, ang ethyl acetate ay nabuo - ethyl acetate: 
5. Ang intramolecular dehydration ng mga alkohol ay nangyayari kapag ang mga alkohol ay pinainit sa pagkakaroon ng mga dehydrating agent sa isang temperatura na mas mataas kaysa sa temperatura ng intermolecular dehydration. Bilang resulta, nabuo ang mga alkenes. Ang reaksyong ito ay dahil sa pagkakaroon ng hydrogen atom at hydroxyl group sa mga kalapit na carbon atoms. Ang isang halimbawa ay ang reaksyon ng pagkuha ng ethene (ethylene) sa pamamagitan ng pag-init ng ethanol sa itaas ng 140 ° C sa pagkakaroon ng concentrated sulfuric acid.
6. Ang oksihenasyon ng mga alkohol ay karaniwang isinasagawa gamit ang mga malakas na ahente ng pag-oxidizing, tulad ng potassium dichromate o potassium permanganate sa isang acidic na medium. Sa kasong ito, ang pagkilos ng oxidizing agent ay nakadirekta sa carbon atom na nauugnay na sa hydroxyl group. Depende sa likas na katangian ng alkohol at mga kondisyon ng reaksyon, ang iba't ibang mga produkto ay maaaring mabuo. Kaya, ang mga pangunahing alkohol ay na-oxidized muna sa aldehydes, at pagkatapos ay sa mga carboxylic acid: 
Ang mga tertiary alcohol ay medyo lumalaban sa oksihenasyon. Gayunpaman, sa ilalim ng malupit na mga kondisyon (malakas na ahente ng oxidizing, mataas na temperatura), ang oksihenasyon ng mga tertiary alcohol ay posible, na nangyayari sa pagkasira ng mga carbon-carbon bond na pinakamalapit sa hydroxyl group.
7. Dehydrogenation ng mga alkohol. Kapag ang singaw ng alkohol ay naipasa sa 200-300 ° C sa isang metal na katalista, tulad ng tanso, pilak o platinum, ang mga pangunahing alkohol ay na-convert sa aldehydes, at ang mga pangalawang alkohol ay nagiging mga ketone:
Ang pagkakaroon ng ilang pangkat ng hydroxyl nang sabay-sabay sa isang molekula ng alkohol ay tumutukoy sa mga tiyak na katangian ng mga polyhydric na alkohol, na may kakayahang bumuo ng maliwanag na asul na kumplikadong mga compound na natutunaw sa tubig kapag nakikipag-ugnayan sa isang sariwang precipitate ng tanso(II) hydroxide.
Ang mga monohydric na alkohol ay hindi maaaring pumasok sa reaksyong ito. Samakatuwid, ito ay isang husay na reaksyon sa polyhydric alcohols.
Ang mga alkohol ng alkali at alkaline earth metal ay sumasailalim sa hydrolysis kapag nakikipag-ugnayan sa tubig. Halimbawa, kapag ang sodium ethoxide ay natunaw sa tubig, nangyayari ang isang reversible reaction
C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH
ang balanse nito ay halos ganap na inilipat sa kanan. Kinukumpirma rin nito na ang tubig sa mga acidic na katangian nito ("acidic" na katangian ng hydrogen sa hydroxyl group) ay higit na mataas kaysa sa mga alkohol. Kaya, ang pakikipag-ugnayan ng mga alkohol sa tubig ay maaaring ituring na pakikipag-ugnayan ng isang asin ng isang napakahinang acid (sa kasong ito, ang alkohol na bumubuo sa alkohol ay kumikilos bilang ito) na may mas malakas na acid (ang papel na ito ay ginampanan ng tubig).
Ang mga alkohol ay maaaring magpakita ng mga pangunahing katangian kapag nakikipag-ugnayan sa mga malakas na acid, na bumubuo ng mga alkyloxonium salts dahil sa pagkakaroon ng isang solong pares ng elektron sa oxygen atom ng hydroxyl group: 
Ang reaksyon ng esterification ay nababaligtad (ang kabaligtaran na reaksyon ay ester hydrolysis), ang equilibrium ay lumilipat sa kanan sa pagkakaroon ng mga ahente ng pag-alis ng tubig.
Ang intramolecular dehydration ng mga alkohol ay nagpapatuloy alinsunod sa panuntunan ng Zaitsev: kapag ang tubig ay nahati mula sa isang pangalawang o tertiary na alkohol, ang isang hydrogen atom ay natanggal mula sa hindi bababa sa hydrogenated na carbon atom. Kaya, ang pag-aalis ng tubig ng butanol-2 ay humahantong sa butene-2, ngunit hindi butene-1.
Ang pagkakaroon ng mga hydrocarbon radical sa mga molekula ng alkohol ay hindi makakaapekto sa mga kemikal na katangian ng mga alkohol.
Ang mga kemikal na katangian ng mga alkohol dahil sa hydrocarbon radical ay iba at depende sa kalikasan nito. Kaya, nasusunog ang lahat ng alkohol; Ang mga unsaturated na alkohol na naglalaman ng dobleng C=C na bono sa molekula ay pumapasok sa mga reaksyon ng karagdagan, sumasailalim sa hydrogenation, magdagdag ng hydrogen, tumutugon sa mga halogens, halimbawa, nag-decolorize ng bromine na tubig, atbp.
Paano makukuha
1. Hydrolysis ng haloalkanes. Alam mo na na ang pagbuo ng mga haloalkanes sa pakikipag-ugnayan ng mga alkohol sa hydrogen halides ay isang reversible reaction. Samakatuwid, malinaw na ang mga alkohol ay maaaring makuha sa pamamagitan ng hydrolysis ng haloalkanes - ang reaksyon ng mga compound na ito sa tubig.
Ang mga polyhydric na alkohol ay maaaring makuha sa pamamagitan ng hydrolysis ng mga haloalkanes na naglalaman ng higit sa isang halogen atom sa molekula.
2. Ang hydration ng alkenes - ang pagdaragdag ng tubig sa r-bond ng alkene molecule - ay pamilyar na sa iyo. Ang hydration ng propene ay humahantong, alinsunod sa panuntunan ni Markovnikov, sa pagbuo ng pangalawang alkohol - propanol-2
SIYA
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propene propanol-2
3. Hydrogenation ng aldehydes at ketones. Alam mo na na ang oksihenasyon ng mga alkohol sa ilalim ng banayad na mga kondisyon ay humahantong sa pagbuo ng mga aldehydes o ketones. Malinaw, ang mga alkohol ay maaaring makuha sa pamamagitan ng hydrogenation (hydrogen reduction, hydrogen addition) ng aldehydes at ketones.
4. Oxidation ng alkenes. Ang mga glycol, tulad ng nabanggit na, ay maaaring makuha sa pamamagitan ng pag-oxidize ng mga alkenes na may tubig na solusyon ng potassium permanganate. Halimbawa, ang ethylene glycol (ethanediol-1,2) ay nabuo sa panahon ng oksihenasyon ng ethylene (ethene).
5. Mga tiyak na pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkohol. Ang ilang mga alkohol ay nakukuha sa mga paraang katangian lamang ng mga ito. Kaya, ang methanol ay ginawa sa industriya sa pamamagitan ng pakikipag-ugnayan ng hydrogen sa carbon monoxide (II) (carbon monoxide) sa mataas na presyon at mataas na temperatura sa ibabaw ng catalyst (zinc oxide).
Ang pinaghalong carbon monoxide at hydrogen na kinakailangan para sa reaksyong ito, na tinatawag ding (isipin kung bakit!) "synthesis gas", ay nakukuha sa pamamagitan ng pagpasa ng singaw ng tubig sa mainit na karbon.
6. Pagbuburo ng glucose. Ang pamamaraang ito ng pagkuha ng ethyl (wine) alcohol ay kilala na ng tao mula pa noong sinaunang panahon.
Isaalang-alang ang reaksyon ng pagkuha ng mga alkohol mula sa mga haloalkanes - ang reaksyon ng hydrolysis ng mga halogen derivatives ng hydrocarbons. Ito ay karaniwang isinasagawa sa isang alkalina na kapaligiran. Ang inilabas na hydrobromic acid ay neutralisado, at ang reaksyon ay nagpapatuloy halos sa pagkumpleto.
Ang reaksyong ito, tulad ng marami pang iba, ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng mekanismo ng nucleophilic substitution.
Ang mga ito ay mga reaksyon, ang pangunahing yugto kung saan ay ang pagpapalit, na nagpapatuloy sa ilalim ng impluwensya ng isang nucleophilic particle.
Alalahanin na ang isang nucleophilic particle ay isang molekula o ion na may hindi nakabahaging pares ng elektron at may kakayahang maakit sa isang "positibong singil" - mga rehiyon ng molekula na may pinababang density ng elektron.
Ang pinakakaraniwang nucleophilic species ay mga molekula ng ammonia, tubig, alkohol, o anion (hydroxyl, halide, alkoxide ion).
Ang particle (atom o grupo ng mga atom) na pinapalitan bilang resulta ng reaksyon para sa isang nucleophile ay tinatawag na grupong umaalis.
Ang pagpapalit ng hydroxyl group ng isang alkohol para sa isang halide ion ay nagpapatuloy din sa pamamagitan ng mekanismo ng nucleophilic substitution:
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
Kapansin-pansin, ang reaksyong ito ay nagsisimula sa pagdaragdag ng isang hydrogen cation sa oxygen atom na nakapaloob sa hydroxyl group:
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH
Sa ilalim ng pagkilos ng nakakabit na positively charged na ion, ang C-O bond ay higit na lumilipat patungo sa oxygen, at ang epektibong positive charge sa carbon atom ay tumataas.
Ito ay humahantong sa katotohanan na ang nucleophilic substitution ng halide ion ay nangyayari nang mas madali, at ang molekula ng tubig ay nahati sa ilalim ng pagkilos ng nucleophile.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O
Pagkuha ng mga eter
Sa ilalim ng pagkilos ng sodium alcoholate sa bromoethane, ang bromine atom ay pinalitan ng isang alcoholate ion at isang eter ay nabuo.
Ang pangkalahatang reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic ay maaaring isulat bilang mga sumusunod:
R - X + HNu -> R - Nu + HX,
kung ang nucleophilic particle ay isang molekula (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu - -> R-Nu + X -,
kung ang nucleophile ay isang anion (OH, Br-, CH3CH2O -), kung saan ang X ay isang halogen, ang Nu ay isang nucleophilic particle.
Mga indibidwal na kinatawan ng mga alkohol at ang kanilang kahulugan
Ang methanol (methyl alcohol CH3OH) ay isang walang kulay na likido na may katangian na amoy at isang kumukulong punto na 64.7 °C. Ito ay nasusunog na may bahagyang maasul na apoy. Ang makasaysayang pangalan ng methanol - kahoy na alkohol - ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng isa sa mga paraan upang makuha ito - ang paglilinis ng mga hardwood (Griyego - alak, lasing; sangkap, kahoy).
Ang methanol ay napakalason! Nangangailangan ito ng maingat na paghawak kapag nagtatrabaho dito. Sa ilalim ng pagkilos ng enzyme alcohol dehydrogenase, ito ay na-convert sa katawan sa formaldehyde at formic acid, na pumipinsala sa retina, nagiging sanhi ng pagkamatay ng optic nerve at kumpletong pagkawala ng paningin. Ang paglunok ng higit sa 50 ml ng methanol ay nagdudulot ng kamatayan.
Ang ethanol (ethyl alcohol C2H5OH) ay isang walang kulay na likido na may katangian na amoy at isang punto ng kumukulo na 78.3 °C. nasusunog Nahahalo sa tubig sa anumang ratio. Ang konsentrasyon (lakas) ng alkohol ay karaniwang ipinahayag bilang isang porsyento sa dami. Ang "pure" (medikal) na alkohol ay isang produktong nakuha mula sa mga hilaw na materyales ng pagkain at naglalaman ng 96% (sa dami) na ethanol at 4% (sa dami) ng tubig. Upang makakuha ng anhydrous ethanol - "absolute alcohol", ang produktong ito ay ginagamot sa mga sangkap na kemikal na nagbubuklod ng tubig (calcium oxide, anhydrous copper (II) sulfate, atbp.).
Upang gawin ang alkohol na ginagamit para sa mga teknikal na layunin na hindi angkop para sa pag-inom, ang maliit na halaga ng mahirap na paghiwalayin na lason, masamang amoy at kasuklam-suklam na mga sangkap ay idinagdag dito at tinted. Ang alkohol na naglalaman ng mga naturang additives ay tinatawag na denatured o methylated spirits.
Ang ethanol ay malawakang ginagamit sa industriya para sa produksyon ng sintetikong goma, mga gamot, na ginagamit bilang isang solvent, ay bahagi ng mga barnis at pintura, mga pabango. Sa medisina, ang ethyl alcohol ang pinakamahalagang disinfectant. Ginamit sa paggawa ng mga inuming may alkohol.
Ang maliit na halaga ng ethyl alcohol, kapag natutunaw, binabawasan ang sensitivity ng sakit at hinaharangan ang mga proseso ng pagsugpo sa cerebral cortex, na nagiging sanhi ng isang estado ng pagkalasing. Sa yugtong ito ng pagkilos ng ethanol, ang paghihiwalay ng tubig sa mga selula ay tumataas at, dahil dito, ang pagbuo ng ihi ay pinabilis, na nagreresulta sa pag-aalis ng tubig ng katawan.
Bilang karagdagan, ang ethanol ay nagiging sanhi ng pagpapalawak ng mga daluyan ng dugo. Ang pagtaas ng daloy ng dugo sa mga capillary ng balat ay humahantong sa pamumula ng balat at pakiramdam ng init.
Sa malalaking dami, pinipigilan ng ethanol ang aktibidad ng utak (ang yugto ng pagsugpo), nagiging sanhi ng paglabag sa koordinasyon ng mga paggalaw. Ang isang intermediate na produkto ng oksihenasyon ng ethanol sa katawan - acetaldehyde - ay lubhang nakakalason at nagiging sanhi ng matinding pagkalason.
Ang sistematikong paggamit ng ethyl alcohol at mga inumin na naglalaman nito ay humahantong sa isang patuloy na pagbaba sa produktibidad ng utak, pagkamatay ng mga selula ng atay at ang kanilang kapalit na may connective tissue - cirrhosis ng atay.
Ang Ethandiol-1,2 (ethylene glycol) ay isang walang kulay na malapot na likido. nakakalason. Malayang natutunaw sa tubig. Ang mga may tubig na solusyon ay hindi nag-crystallize sa mga temperatura na mas mababa sa 0 ° C, na nagpapahintulot na magamit ito bilang isang bahagi ng mga antifreeze coolant - mga antifreeze para sa panloob na combustion engine.
Ang propantriol-1,2,3 (glycerin) ay isang malapot, syrupy na likido, matamis sa lasa. Malayang natutunaw sa tubig. Non-volatile Bilang isang mahalagang bahagi ng mga ester, ito ay bahagi ng mga taba at langis. Malawakang ginagamit sa mga cosmetics, pharmaceutical at industriya ng pagkain. Sa mga pampaganda, ang gliserin ay gumaganap ng papel ng isang emollient at nakapapawing pagod na ahente. Ito ay idinaragdag sa toothpaste upang hindi ito matuyo. Ang gliserin ay idinagdag sa mga produktong confectionery upang maiwasan ang kanilang pagkikristal. Ito ay ini-spray sa tabako, kung saan ito ay gumaganap bilang isang humectant, na pumipigil sa mga dahon ng tabako na matuyo at gumuho bago iproseso. Ito ay idinaragdag sa mga pandikit upang hindi masyadong mabilis na matuyo, at sa mga plastik, lalo na sa cellophane. Sa huling kaso, ang gliserin ay gumaganap bilang isang plasticizer, kumikilos tulad ng isang pampadulas sa pagitan ng mga molekula ng polimer at sa gayon ay nagbibigay sa mga plastik ng kinakailangang flexibility at elasticity.
1. Anong mga sangkap ang tinatawag na alkohol? Sa anong mga batayan nauuri ang mga alkohol? Aling mga alkohol ang dapat maiugnay sa butanol-2? butene-3-ol-1? pentene-4-diol-1,2?
2. Isulat ang mga istrukturang formula ng mga alkohol na nakalista sa ehersisyo 1.
3. Mayroon bang quaternary alcohols? Ipaliwanag ang sagot.
4. Ilang alkohol ang may molecular formula C5H120? Isulat ang mga pormula ng istruktura ng mga sangkap na ito at pangalanan ang mga ito. Maaari bang tumutugma lamang ang formula na ito sa mga alkohol? Isulat ang mga pormula ng istruktura ng dalawang sangkap na may formula na C5H120 at hindi nauugnay sa mga alkohol.
5. Pangalanan ang mga sangkap na ang mga pormula ng istruktura ay ibinigay sa ibaba: 
6. Isulat ang mga estruktural at empirical na formula ng substance, na ang pangalan ay 5-methyl-4-hexene-1-inol-3. Ihambing ang bilang ng mga atomo ng hydrogen sa isang molekula ng alkohol na ito sa bilang ng mga atomo ng hydrogen sa isang molekula ng alkane na may parehong bilang ng mga atomo ng carbon. Ano ang nagpapaliwanag sa pagkakaibang ito?
7. Paghahambing ng electronegativity ng carbon at hydrogen, ipaliwanag kung bakit ang O-H covalent bond ay mas polar kaysa sa C-O bond.
8. Ano sa palagay mo, alin sa mga alkohol - methanol o 2-methylpropanol-2 - ang mas aktibong tutugon sa sodium? Ipaliwanag ang iyong sagot. Sumulat ng mga equation para sa mga katumbas na reaksyon.
9. Isulat ang mga equation ng reaksyon para sa interaksyon ng propanol-2 (isopropyl alcohol) sa sodium at hydrogen bromide. Pangalanan ang mga produkto ng reaksyon at ipahiwatig ang mga kondisyon para sa kanilang pagpapatupad.
10. Ang pinaghalong singaw ng propanol-1 at propanol-2 ay ipinasa sa pinainit na tanso(II) oxide. Anong uri ng mga reaksyon ang maaaring mangyari? Sumulat ng mga equation para sa mga reaksyong ito. Anong mga klase ng mga organikong compound ang nabibilang sa kanilang mga produkto?
11. Anong mga produkto ang maaaring mabuo sa panahon ng hydrolysis ng 1,2-dichloropropanol? Sumulat ng mga equation para sa mga katumbas na reaksyon. Pangalanan ang mga produkto ng mga reaksyong ito.
12. Isulat ang mga equation para sa mga reaksyon ng hydrogenation, hydration, halogenation at hydrohalogenation ng 2-propenol-1. Pangalanan ang mga produkto ng lahat ng mga reaksyon.
13. Isulat ang mga equation para sa interaksyon ng gliserol sa isa, dalawa at tatlong moles ng acetic acid. Sumulat ng isang equation para sa hydrolysis ng isang ester - isang esterification na produkto ng isang mole ng glycerol at tatlong moles ng acetic acid.
labing-apat*. Sa panahon ng pakikipag-ugnayan ng pangunahing naglilimita sa monohydric na alkohol na may sodium, 8.96 litro ng gas (n.a.) ang pinakawalan. Ang pag-aalis ng tubig ng parehong masa ng alkohol ay gumagawa ng isang alkene na may mass na 56 g. Itatag ang lahat ng posibleng pormula ng istruktura ng alkohol.
labinlimang*. Ang dami ng carbon dioxide na inilabas sa panahon ng pagkasunog ng saturated monohydric alcohol ay 8 beses na mas malaki kaysa sa dami ng hydrogen na inilabas sa panahon ng pagkilos ng labis na sodium sa parehong halaga ng alkohol. Tukuyin ang istraktura ng alkohol, kung ito ay kilala na kapag ito ay na-oxidized, isang ketone ay nabuo.
Ang paggamit ng alkohol
Dahil ang mga alkohol ay may iba't ibang mga katangian, ang lugar ng aplikasyon ay medyo malawak. Subukan nating alamin kung saan ginagamit ang mga alkohol.
Alkohol sa industriya ng pagkain
Ang alkohol tulad ng ethanol ay ang batayan ng lahat ng inuming may alkohol. At ito ay nakuha mula sa mga hilaw na materyales na naglalaman ng asukal at almirol. Ang ganitong mga hilaw na materyales ay maaaring maging sugar beets, patatas, ubas, pati na rin ang iba't ibang mga cereal. Salamat sa mga modernong teknolohiya sa paggawa ng alkohol, ito ay nalinis mula sa mga fusel oil.
Ang natural na suka ay naglalaman din ng mga hilaw na materyales na nagmula sa ethanol. Ang produktong ito ay nakukuha sa pamamagitan ng oxidation na may acetic acid bacteria at aeration.
Ngunit sa industriya ng pagkain, hindi lamang ethanol ang ginagamit, kundi pati na rin ang gliserin. Ang food additive na ito ay nagtataguyod ng pagbubuklod ng mga hindi mapaghalo na likido. Ang gliserin, na bahagi ng mga liqueur, ay nakapagbibigay sa kanila ng lagkit at matamis na lasa.
Gayundin, ang gliserin ay ginagamit sa paggawa ng mga panaderya, pasta at mga produktong confectionery.
Ang gamot
Sa gamot, ang ethanol ay hindi mapapalitan. Sa industriyang ito, malawak itong ginagamit bilang isang antiseptiko, dahil mayroon itong mga katangian na maaaring sirain ang mga mikrobyo, antalahin ang masakit na mga pagbabago sa dugo, at hindi pinapayagan ang agnas sa mga bukas na sugat.
Ang ethanol ay ginagamit ng mga medikal na propesyonal bago ang iba't ibang pamamaraan. Ang alkohol na ito ay may mga katangian ng pagdidisimpekta at pagpapatuyo. Sa panahon ng artipisyal na bentilasyon ng mga baga, ang ethanol ay gumaganap bilang isang defoamer. At pati na rin ang ethanol ay maaaring isa sa mga sangkap sa kawalan ng pakiramdam.
Sa isang malamig, ang ethanol ay maaaring gamitin bilang isang warming compress, at kapag pinalamig, bilang isang rubbing agent, dahil ang mga sangkap nito ay nakakatulong upang maibalik ang katawan sa panahon ng init at panginginig.
Sa kaso ng pagkalason sa ethylene glycol o methanol, ang paggamit ng ethanol ay nakakatulong upang mabawasan ang konsentrasyon ng mga nakakalason na sangkap at kumikilos bilang isang antidote.
Malaki rin ang papel na ginagampanan ng alkohol sa pharmacology, dahil ginagamit ang mga ito sa paghahanda ng mga panggamot na tincture at lahat ng uri ng extract.
Mga alak sa mga pampaganda at pabango
Sa pabango, ang alkohol ay kailangan din, dahil ang batayan ng halos lahat ng mga produkto ng pabango ay tubig, alkohol at concentrate ng pabango. Ang ethanol sa kasong ito ay gumaganap bilang isang solvent para sa mga aromatikong sangkap. Ngunit ang 2-phenylethanol ay may amoy na bulaklak at maaaring palitan ang natural na langis ng rosas sa pabango. Ginagamit ito sa paggawa ng mga lotion, cream, atbp.
Glycerin din ang batayan para sa maraming mga pampaganda, dahil mayroon itong kakayahang maakit ang kahalumigmigan at aktibong moisturize ang balat. At ang pagkakaroon ng ethanol sa mga shampoo at conditioner ay nakakatulong na moisturize ang balat at ginagawang mas madaling suklayin ang iyong buhok pagkatapos hugasan ang iyong buhok.
panggatong
Well, ang mga sangkap na naglalaman ng alkohol tulad ng methanol, ethanol at butanol-1 ay malawakang ginagamit bilang panggatong.
Salamat sa pagproseso ng mga hilaw na materyales ng gulay tulad ng tubo at mais, posible na makakuha ng bioethanol, na isang biofuel na pangkalikasan.
Kamakailan, ang paggawa ng bioethanol ay naging tanyag sa mundo. Sa tulong nito, lumitaw ang isang pag-asam sa pag-renew ng mga mapagkukunan ng gasolina.
Mga solvent, surfactant
Bilang karagdagan sa mga nakalistang lugar ng aplikasyon ng mga alkohol, mapapansin na ang mga ito ay mahusay din na mga solvent. Ang pinakasikat sa lugar na ito ay isopropanol, ethanol, methanol. Ginagamit din ang mga ito sa paggawa ng bit chemistry. Kung wala ang mga ito, hindi posible ang ganap na pangangalaga para sa isang kotse, damit, kagamitan sa bahay, atbp.
Ang paggamit ng mga espiritu sa iba't ibang bahagi ng ating aktibidad ay may positibong epekto sa ating ekonomiya at nagdudulot ng ginhawa sa ating buhay.
Ang mga alkohol ay isang magkakaibang at malawak na klase ng mga kemikal na compound.
Ang mga alkohol ay mga kemikal na compound na ang mga molekula ay naglalaman ng mga OH hydroxyl group na konektado sa isang hydrocarbon radical.
Ang isang hydrocarbon radical ay binubuo ng carbon at hydrogen atoms. Mga halimbawa ng hydrocarbon radical - CH 3 - methyl, C 2 H 5 - ethyl. Kadalasan, ang hydrocarbon radical ay simpleng tinutukoy ng letrang R. Ngunit kung ang iba't ibang mga radical ay naroroon sa formula, ang mga ito ay tinutukoy ng R", R", R""", atbp.
Ang mga pangalan ng alkohol ay nabuo sa pamamagitan ng pagdaragdag ng suffix -ol sa pangalan ng kaukulang hydrocarbon.
Pag-uuri ng alkohol
Ang mga alkohol ay monatomic at polyhydric. Kung mayroon lamang isang hydroxyl group sa isang molekula ng alkohol, kung gayon ang naturang alkohol ay tinatawag na monohydric. Kung ang bilang ng mga pangkat ng hydroxyl ay 2, 3, 4, atbp., kung gayon ito ay isang polyhydric na alkohol.
Mga halimbawa ng monohydric alcohol: CH 3 -OH - methanol o methyl alcohol, CH 3 CH 2 -OH - ethanol o ethyl alcohol.
Alinsunod dito, mayroong dalawang pangkat ng hydroxyl sa isang molekula ng dihydric na alkohol, tatlo sa isang molekula ng trihydric na alkohol, at iba pa.
Mga monohydric na alkohol
Ang pangkalahatang pormula para sa mga monohydric na alkohol ay maaaring katawanin bilang R-OH.
Ayon sa uri ng libreng radikal na kasama sa molekula, ang mga monohydric na alkohol ay nahahati sa saturated (saturated), unsaturated (unsaturated) at aromatic alcohols.
Sa mga saturated hydrocarbon radical, ang mga carbon atom ay konektado sa pamamagitan ng simpleng C - C bond. Sa unsaturated radical, mayroong isa o higit pang mga pares ng carbon atoms na konektado ng double C \u003d C o triple C ≡ C bond.
Ang komposisyon ng mga puspos na alkohol ay kinabibilangan ng mga puspos na radikal.
CH 3 CH 2 CH 2 -OH - saturated alcohol propanol-1 o propylene alcohol.
Alinsunod dito, ang mga unsaturated alcohol ay naglalaman ng mga unsaturated radical.
CH 2 \u003d CH - CH 2 - OH - unsaturated alcohol propenol 2-1 (allylic alcohol)
At ang benzene ring C 6 H 5 ay kasama sa aromatic alcohol molecule.
C 6 H 5 -CH 2 -OH - mabangong alkohol phenylmethanol (benzyl alcohol).
Depende sa uri ng carbon atom na nauugnay sa hydroxyl group, ang mga alkohol ay nahahati sa pangunahin ((R-CH 2 -OH), pangalawa (R-CHOH-R") at tertiary (RR"R""C-OH) na mga alkohol .
Mga kemikal na katangian ng mga monohydric na alkohol
1. Nasusunog ang mga alak upang bumuo ng carbon dioxide at tubig. Sa panahon ng pagkasunog, ang init ay inilabas.
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
2. Kapag ang mga alkohol ay tumutugon sa mga metal na alkali, ang sodium alcoholate ay nabuo at ang hydrogen ay inilabas.
C 2 H 5 -OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2
3. Reaksyon sa hydrogen halide. Bilang resulta ng reaksyon, isang haloalkane (bromoethane at tubig) ay nabuo.
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
4. Ang intramolecular dehydration ay nangyayari kapag pinainit at nasa ilalim ng impluwensya ng concentrated sulfuric acid. Ang resulta ay isang unsaturated hydrocarbon at tubig.
H 3 - CH 2 - OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O
5. Oksihenasyon ng mga alkohol. Ang mga alkohol ay hindi nag-oxidize sa normal na temperatura. Ngunit sa tulong ng mga catalyst at kapag pinainit, nangyayari ang oksihenasyon.
Mga polyhydric na alkohol
Bilang mga sangkap na naglalaman ng mga pangkat ng hydroxyl, ang mga polyhydric na alkohol ay may mga kemikal na katangian na katulad ng mga monohydric na alkohol, ngunit sila ay tumutugon nang sabay-sabay sa ilang mga pangkat ng hydroxyl.
Ang mga polyhydric na alkohol ay tumutugon sa mga aktibong metal, may mga hydrohalic acid, at may nitric acid.
Pagkuha ng mga alkohol
Isaalang-alang ang mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkohol gamit ang halimbawa ng ethanol, na ang formula ay C 2 H 5 OH.
Ang pinakaluma sa kanila ay ang paglilinis ng alkohol mula sa alak, kung saan ito ay nabuo bilang isang resulta ng pagbuburo ng mga matamis na sangkap. Ang mga produktong naglalaman ng starch ay mga hilaw na materyales din para sa paggawa ng ethyl alcohol, na na-convert sa asukal sa pamamagitan ng proseso ng fermentation, na pagkatapos ay fermented sa alkohol. Ngunit ang paggawa ng ethyl alcohol sa ganitong paraan ay nangangailangan ng malaking pagkonsumo ng mga hilaw na materyales ng pagkain.
Isang mas perpektong synthetic na paraan para sa paggawa ng ethyl alcohol. Sa kasong ito, ang ethylene ay hydrated na may singaw.
C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH
Kabilang sa mga polyhydric na alkohol, ang gliserin ay ang pinakakilala, na nakukuha sa pamamagitan ng paghahati ng mga taba o synthetically mula sa propylene, na nabuo sa panahon ng pagpino ng langis na may mataas na temperatura.
Ang nilalaman ng artikulo
ALAK(alcohols) - isang klase ng mga organic compound na naglalaman ng isa o higit pang C-OH group, habang ang OH hydroxyl group ay naka-bonding sa aliphatic carbon atom (compounds kung saan ang carbon atom sa C-OH group ay bahagi ng aromatic nucleus ay tinatawag na phenols)
Ang pag-uuri ng mga alkohol ay magkakaiba at depende sa kung aling tampok ng istraktura ang kinuha bilang batayan.
1. Depende sa bilang ng mga pangkat ng hydroxyl sa molekula, ang mga alkohol ay nahahati sa:
a) monoatomic (naglalaman ng isang hydroxyl OH group), halimbawa, methanol CH 3 OH, ethanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH
b) polyatomic (dalawa o higit pang hydroxyl group), halimbawa, ethylene glycol
HO-CH 2 -CH 2 -OH, gliserol HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH, pentaerythritol C (CH 2 OH) 4.
Ang mga compound kung saan ang isang carbon atom ay may dalawang hydroxyl group ay sa karamihan ng mga kaso ay hindi matatag at madaling maging aldehydes, habang hinahati ang tubig: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O
2. Ayon sa uri ng carbon atom kung saan nakagapos ang pangkat ng OH, ang mga alkohol ay nahahati sa:
a) pangunahin, kung saan ang pangkat ng OH ay nakatali sa pangunahing carbon atom. Ang pangunahing carbon atom ay tinatawag (naka-highlight sa pula), na nauugnay sa isang carbon atom lamang. Mga halimbawa ng pangunahing alkohol - ethanol CH 3 - C H 2 -OH, propanol CH 3 -CH 2 - C H 2 -OH.
b) pangalawa, kung saan ang pangkat ng OH ay nakatali sa pangalawang carbon atom. Ang pangalawang carbon atom (na naka-highlight sa asul) ay pinagsama nang sabay-sabay sa dalawang carbon atoms, halimbawa, pangalawang propanol, pangalawang butanol (Fig. 1).
kanin. isa. ISTRUKTURA NG MGA SECONDARY ALCOHOLS
c) tersiyaryo, kung saan ang pangkat ng OH ay nakatali sa tersiyaryong carbon atom. Ang tertiary carbon atom (na naka-highlight sa berde) ay sabay-sabay na nakagapos sa tatlong magkakalapit na carbon atoms, halimbawa, tertiary butanol at pentanol (Fig. 2).
kanin. 2. STRUCTURE NG TERTIARY ALCOHOLS
Ang grupo ng alkohol na nakakabit dito ay tinatawag ding pangunahin, pangalawa, o tersiyaryo, ayon sa uri ng carbon atom.
Sa mga polyhydric na alkohol na naglalaman ng dalawa o higit pang mga pangkat ng OH, ang parehong pangunahin at pangalawang pangkat na HO ay maaaring naroroon nang sabay-sabay, halimbawa, sa gliserol o xylitol (Larawan 3).
kanin. 3. PAGSASAMA NG MGA PANGUNAHING OH-GRUPO SA STRUCTURE NG POLYATOMIC ALCOHOLS.
3. Ayon sa istraktura ng mga organikong grupo na nauugnay sa isang pangkat ng OH, ang mga alkohol ay nahahati sa puspos (methanol, ethanol, propanol), unsaturated, halimbawa, allyl alcohol CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromatic (halimbawa , benzyl alcohol C 6 H 5 CH 2 OH) na naglalaman ng aromatic group sa R group.
Ang mga unsaturated alcohol, kung saan ang pangkat ng OH ay "magkadugtong" sa double bond, i.e. nakagapos sa isang carbon atom na sabay na nakikilahok sa pagbuo ng isang dobleng bono (halimbawa, vinyl alcohol CH 2 \u003d CH–OH), ay lubhang hindi matatag at agad na nag-isomerize ( cm.ISOMERIZATION) sa aldehydes o ketones:
CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O
Nomenclature ng mga alkohol.
Para sa mga karaniwang alkohol na may simpleng istraktura, ginagamit ang isang pinasimple na katawagan: ang pangalan ng organikong pangkat ay na-convert sa isang pang-uri (gamit ang suffix at ang pagtatapos na " bago”) at idagdag ang salitang “alcohol”:
Sa kaso kung ang istraktura ng organikong grupo ay mas kumplikado, ang mga patakaran na karaniwan sa lahat ng organikong kimika ay ginagamit. Ang mga pangalan na pinagsama-sama ayon sa naturang mga patakaran ay tinatawag na sistematiko. Alinsunod sa mga panuntunang ito, ang hydrocarbon chain ay binibilang mula sa dulo kung saan ang OH group ay pinakamalapit. Susunod, ang pagnunumero na ito ay ginagamit upang ipahiwatig ang posisyon ng iba't ibang mga substituent sa kahabaan ng pangunahing kadena, ang suffix na "ol" at isang numero na nagpapahiwatig ng posisyon ng pangkat ng OH ay idinagdag sa dulo ng pangalan (Larawan 4):
kanin. apat. MGA SYSTEMATIKONG PANGALAN NG MGA ALAK. Ang mga functional (OH) at substituent (CH 3) na grupo, pati na rin ang kanilang mga katumbas na digital na indeks, ay naka-highlight sa iba't ibang kulay.
Ang mga sistematikong pangalan ng pinakasimpleng alkohol ay ginawa ayon sa parehong mga patakaran: methanol, ethanol, butanol. Para sa ilang alkohol, ang mga walang kuwentang (pinasimple) na pangalan na nabuo sa kasaysayan ay napanatili: propargyl alcohol HCє C–CH 2 –OH, glycerol HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, pentaerythritol C (CH 2 OH) 4, phenethyl alcohol C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH.
Mga pisikal na katangian ng alkohol.
Ang mga alkohol ay natutunaw sa karamihan ng mga organikong solvent, ang unang tatlong pinakasimpleng kinatawan - methanol, ethanol at propanol, pati na rin ang tertiary butanol (H 3 C) 3 COH - ay nahahalo sa tubig sa anumang ratio. Sa pagtaas ng bilang ng mga C atom sa organikong grupo, ang hydrophobic (water-repellent) na epekto ay nagsisimulang makaapekto, ang solubility sa tubig ay nagiging limitado, at sa R na naglalaman ng higit sa 9 na carbon atoms, ito ay halos nawawala.
Dahil sa pagkakaroon ng mga pangkat ng OH, nabuo ang mga bono ng hydrogen sa pagitan ng mga molekula ng alkohol.
kanin. 5. HYDROGEN BONDS SA MGA ALAK(ipinapakita sa pamamagitan ng tuldok-tuldok na linya)
Bilang resulta, ang lahat ng alkohol ay may mas mataas na punto ng kumukulo kaysa sa kaukulang hydrocarbon, halimbawa, T. kip. ethanol + 78 ° C, at T. kip. ethane –88.63°C; T. kip. butanol at butane +117.4°C at –0.5°C, ayon sa pagkakabanggit.
Mga kemikal na katangian ng alkohol.
Ang mga alkohol ay nakikilala sa pamamagitan ng iba't ibang mga pagbabago. Ang mga reaksyon ng mga alkohol ay may ilang mga pangkalahatang pattern: ang reaktibiti ng mga pangunahing monohydric na alkohol ay mas mataas kaysa sa mga pangalawang, sa turn, ang mga pangalawang alkohol ay mas aktibo sa kemikal kaysa sa mga tersiyaryo. Para sa mga dihydric na alkohol, sa kaso kapag ang mga pangkat ng OH ay matatagpuan sa kalapit na mga atomo ng carbon, ang isang pagtaas (kung ihahambing sa mga monohydric na alkohol) ay sinusunod dahil sa magkaparehong impluwensya ng mga pangkat na ito. Para sa mga alkohol, ang mga reaksyon ay posible na maganap sa cleavage ng parehong C-O at O-H na mga bono.
1. Mga reaksyong nagpapatuloy sa pamamagitan ng О–Н bond.
Kapag nakikipag-ugnayan sa mga aktibong metal (Na, K, Mg, Al), ang mga alkohol ay nagpapakita ng mga katangian ng mahinang mga asido at bumubuo ng mga asin na tinatawag na alcoholates o alkoxides:
2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2
Ang mga alkohol ay hindi matatag sa kemikal at nag-hydrolyze sa ilalim ng pagkilos ng tubig upang bumuo ng alkohol at metal hydroxide:
C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH
Ang reaksyong ito ay nagpapakita na ang mga alkohol ay mas mahinang mga asido kumpara sa tubig (ang isang malakas na asido ay pinapalitan ang isang mahina), bilang karagdagan, kapag nakikipag-ugnayan sa mga solusyon sa alkali, ang mga alkohol ay hindi bumubuo ng mga alkohol. Gayunpaman, sa mga polyhydric na alkohol (sa kaso kung ang mga pangkat ng OH ay nakakabit sa mga kalapit na atomo ng C), ang kaasiman ng mga pangkat ng alkohol ay mas mataas, at maaari silang bumuo ng mga alkohol hindi lamang kapag nakikipag-ugnayan sa mga metal, kundi pati na rin sa mga alkali:
HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O
Kapag ang mga pangkat ng H O sa mga polyhydric na alkohol ay nakakabit sa mga hindi katabing C atomo, ang mga katangian ng mga alkohol ay malapit sa monohydric, dahil ang magkaparehong impluwensya ng mga pangkat na H O ay hindi lilitaw.
Kapag nakikipag-ugnayan sa mineral o organic acids, ang mga alkohol ay bumubuo ng mga ester - mga compound na naglalaman ng R-O-A fragment (A ang acid residue). Ang pagbuo ng mga ester ay nangyayari rin sa panahon ng pakikipag-ugnayan ng mga alkohol sa anhydride at acid chlorides ng mga carboxylic acid (Larawan 6).
Sa ilalim ng pagkilos ng mga ahente ng oxidizing (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), ang mga pangunahing alkohol ay bumubuo ng mga aldehydes, at ang mga pangalawang alkohol ay bumubuo ng mga ketone (Larawan 7)
kanin. 7. PAGBUO NG ALDEHYDES AT KETONES SA PANAHON NG OXIDATION NG MGA ALCOHOLS
Ang pagbabawas ng mga alkohol ay humahantong sa pagbuo ng mga hydrocarbon na naglalaman ng parehong bilang ng mga C atomo bilang ang unang molekula ng alkohol (Larawan 8).
kanin. walo. PAGBAWI NG BUTANOL
2. Mga reaksyong nagaganap sa C–O bond.
Sa pagkakaroon ng mga catalyst o malalakas na mineral na acid, ang mga alkohol ay dehydrated (nahati ang tubig), habang ang reaksyon ay maaaring pumunta sa dalawang direksyon:
a) intermolecular dehydration na may partisipasyon ng dalawang molekula ng alkohol, habang ang mga C–O bond sa isa sa mga molecule ay nasira, na nagreresulta sa pagbuo ng mga eter - mga compound na naglalaman ng R–O–R fragment (Fig. 9A).
b) sa panahon ng intramolecular dehydration, ang mga alkenes ay nabuo - mga hydrocarbon na may dobleng bono. Kadalasan, ang parehong mga proseso—ang pagbuo ng isang eter at isang alkene—ay nangyayari nang magkatulad (Larawan 9B).
Sa kaso ng mga pangalawang alkohol, sa panahon ng pagbuo ng isang alkene, ang dalawang direksyon ng reaksyon ay posible (Larawan 9C), ang nangingibabaw na direksyon ay kung saan ang hydrogen ay nahahati mula sa hindi bababa sa hydrogenated carbon atom sa panahon ng paghalay (minarkahan ng numero 3), ibig sabihin. napapalibutan ng mas kaunting hydrogen atoms (kumpara sa atom 1). Ipinapakita sa fig. 10 reaksyon ang ginagamit upang makagawa ng mga alkenes at eter.
Ang pagkasira ng C–O bond sa mga alcohol ay nangyayari rin kapag ang OH group ay pinalitan ng isang halogen, o isang amino group (Fig. 10).
kanin. sampu. PAGPAPALIT NG OH-GROUP SA MGA ALAK NG HALOGEN O AMINE GROUP
Ang mga reaksyon na ipinapakita sa fig. 10 ay ginagamit upang makabuo ng mga halocarbon at amines.
Pagkuha ng alak.
Ang ilan sa mga reaksyon na ipinakita sa itaas (Larawan 6,9,10) ay nababaligtad at, sa ilalim ng pagbabago ng mga kondisyon, ay maaaring magpatuloy sa kabaligtaran na direksyon, na humahantong sa paggawa ng mga alkohol, halimbawa, sa panahon ng hydrolysis ng mga ester at halocarbon (Fig. 11A at B, ayon sa pagkakabanggit), pati na rin ang hydration alkenes - sa pamamagitan ng pagdaragdag ng tubig (Larawan 11B).
kanin. labing-isa. PAG-PRODUKSYON NG MGA ALAK SA PAMAMAGITAN NG HYDROLYSIS AT HYDRATION NG ORGANIC COMPOUNDS
Ang reaksyon ng hydrolysis ng mga alkenes (Larawan 11, scheme B) ay sumasailalim sa pang-industriyang produksyon ng mga mas mababang alkohol na naglalaman ng hanggang 4 na carbon atoms.
Ang ethanol ay nabuo din sa panahon ng tinatawag na alcoholic fermentation ng mga sugars, halimbawa, glucose C 6 H 12 O 6. Ang proseso ay nagpapatuloy sa pagkakaroon ng yeast fungi at humahantong sa pagbuo ng ethanol at CO 2:
C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Ang pagbuburo ay maaaring makagawa ng hindi hihigit sa 15% na may tubig na solusyon ng alkohol, dahil ang mga yeast ay namamatay sa mas mataas na konsentrasyon ng alkohol. Ang mga solusyon sa alkohol na may mas mataas na konsentrasyon ay nakuha sa pamamagitan ng distillation.
Ang methanol ay ginawa sa industriya sa pamamagitan ng pagbabawas ng carbon monoxide sa 400°C sa ilalim ng presyon na 20–30 MPa sa pagkakaroon ng isang katalista na binubuo ng mga oxide ng tanso, kromo, at aluminyo:
CO + 2 H 2 ® H 3 ANAK
Kung sa halip na hydrolysis ng mga alkenes (Fig. 11) ang oksihenasyon ay isinasagawa, pagkatapos ay nabuo ang mga dihydric alcohol (Larawan 12)
kanin. 12. PAGKUHA NG DIATOMIC ALCOHOLS
Ang paggamit ng alkohol.
Ang kakayahan ng mga alkohol na lumahok sa iba't ibang mga reaksiyong kemikal ay nagpapahintulot sa kanila na magamit upang makakuha ng lahat ng uri ng mga organikong compound: aldehydes, ketones, carboxylic acids, eter at ester na ginagamit bilang mga organikong solvent, sa paggawa ng mga polimer, tina at gamot.
Ang Methanol CH 3 OH ay ginagamit bilang isang solvent, at sa paggawa ng formaldehyde na ginagamit upang makabuo ng phenol-formaldehyde resins, kamakailan ay itinuturing na methanol bilang isang promising motor fuel. Ang malalaking volume ng methanol ay ginagamit sa paggawa at transportasyon ng natural gas. Ang methanol ay ang pinakanakakalason na tambalan sa lahat ng alkohol, ang nakamamatay na dosis kapag iniinom nang pasalita ay 100 ml.
Ang Ethanol C 2 H 5 OH ay ang panimulang tambalan para sa paggawa ng acetaldehyde, acetic acid, at para din sa paggawa ng mga ester ng carboxylic acid na ginagamit bilang mga solvents. Bilang karagdagan, ang ethanol ay ang pangunahing bahagi ng lahat ng mga inuming may alkohol, malawak din itong ginagamit sa gamot bilang isang disinfectant.
Ang butanol ay ginagamit bilang isang solvent para sa mga taba at resin, bilang karagdagan, ito ay nagsisilbing isang hilaw na materyal para sa paggawa ng mga aromatikong sangkap (butyl acetate, butyl salicylate, atbp.). Sa mga shampoo, ginagamit ito bilang isang bahagi na nagpapataas ng transparency ng mga solusyon.
Ang Benzyl alcohol C 6 H 5 -CH 2 -OH sa libreng estado (at sa anyo ng mga ester) ay matatagpuan sa mahahalagang langis ng jasmine at hyacinth. Mayroon itong mga katangian ng antiseptiko (pagdidisimpekta), sa mga pampaganda ito ay ginagamit bilang isang pang-imbak para sa mga cream, lotion, dental elixir, at sa pabango bilang isang mabangong sangkap.
Ang phenethyl alcohol C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH ay may amoy ng rosas, matatagpuan sa langis ng rosas, at ginagamit sa pabango.
Ang ethylene glycol HOCH 2 -CH 2 OH ay ginagamit sa paggawa ng mga plastik at bilang isang antifreeze (isang additive na binabawasan ang pagyeyelo ng mga may tubig na solusyon), bilang karagdagan, sa paggawa ng mga tela at mga tinta sa pag-print.
Ang Diethylene glycol HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH ay ginagamit upang punan ang mga hydraulic brake device, gayundin sa industriya ng tela kapag tinatapos at tinatina ang mga tela.
Glycerin HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH ay ginagamit upang makabuo ng polyester glyptal resins, bilang karagdagan, ito ay bahagi ng maraming kosmetikong paghahanda. Ang Nitroglycerin (Larawan 6) ay ang pangunahing sangkap ng dinamita na ginagamit sa pagmimina at konstruksyon ng riles bilang pampasabog.
Ang Pentaerythritol (HOCH 2) 4 C ay ginagamit upang makabuo ng mga polyester (pentaphthalic resins), bilang isang hardener para sa mga sintetikong resin, bilang isang plasticizer para sa polyvinyl chloride, at gayundin sa paggawa ng tetranitropentaerythritol explosive.
Ang polyhydric alcohols xylitol HOCH2–(CHOH)3–CH2OH at sorbitol HOCH2– (CHOH)4–CH2OH ay may matamis na lasa at ginagamit sa halip na asukal sa paggawa ng confectionery para sa mga taong may diabetes at napakataba. Ang sorbitol ay matatagpuan sa rowan at cherry berries.
Mikhail Levitsky
Mga alak- ito ay mga derivatives ng hydrocarbons, ang mga molekula nito ay naglalaman ng isa o higit pang hydroxyl OH - mga pangkat na nauugnay sa isang saturated carbon atom.
Nomenclature: sistematiko - ang pagtatapos - ol ay idinagdag sa pangalan ng kaukulang hydrocarbon, ang posisyon ng pangkat ng OH ay ipinahiwatig ng isang numero; gumamit ng mga walang kuwentang pangalan.
PAG-UURI
Sa pamamagitan ng bilang ng mga OH - pangkat ang mga alkohol ay nahahati sa
● monoatomic
● diatomic (diols) 
● triatomic (triols)
● polyhydric (polyols)
Depende sa posisyon ng mga pangkat ng OH makilala
● pangunahin
● pangalawa
● tersiyaryo
Depende sa likas na katangian ng radical R makilala
● mayaman
● unsaturated
● mabango
● alicyclic
isomerismo
1. Carbon skeleton
2. Ang posisyon ng functional group:
3. Interclass isomerism (ang mga alkohol ay isomeric sa klase ng mga eter)
§3. Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga monohydric na alkohol.
1. Hydration ng alkenes
Depende sa istraktura ng unsaturated hydrocarbon, maaaring mabuo ang pangunahin, pangalawa at tertiary na alkohol:
ethylene ethanol
propylene 2-propanol
methylpropene 2-methyl-2-propanol
2. Hydrolysis ng halogen derivatives; isinasagawa sa ilalim ng pagkilos ng isang may tubig na solusyon ng alkali:
3. Hydrolysis ng mga ester:
4. Pagbawi ng mga carbonyl compound:
5. Ilang partikular na paraan ng pagtanggap:
a) pagkuha ng methanol mula sa synthesis gas (presyon - 50 - 150 atm, temperatura - 200 - 300 ° C, catalysts - oxides ng zinc, chromium, aluminyo):
b) pagkuha ng ethanol sa pamamagitan ng pagbuburo ng mga asukal:
Mga katangiang pisikal
Ang methyl alcohol ay isang walang kulay na likido na may katangian na amoy ng alkohol.
T bale \u003d 64.7 ° C, nasusunog na may maputlang apoy. Malakas na nakakalason.
Ang ethyl alcohol ay isang walang kulay na likido na may katangian na amoy ng alkohol.
T bale \u003d 78.3 o C
Alkohol C 1 - C 11 - mga likido, C 12 at mas mataas - mga solid.
ang mga alkohol C 4 - C 5 ay may nakaka-suffocate na matamis na amoy;
ang mas mataas na alkohol ay walang amoy.
Ang kamag-anak na density ay mas mababa sa 1, i.e. mas magaan kaysa tubig.
Ang mga mas mababang alkohol (hanggang C 3) ay nahahalo sa tubig sa anumang ratio.
Sa pagtaas ng hydrocarbon radical, bumababa ang solubility sa tubig, at tumataas ang hydrophobicity ng molekula.
Ang mga alkohol ay may kakayahang mag-intermolecular association:
Sa pagsasaalang-alang na ito, ang mga punto ng pagkulo at pagkatunaw ng mga alkohol ay mas mataas kaysa sa mga katumbas na hydrocarbon at halogen derivatives.
Ang kakayahan ng ethyl alcohol na bumuo ng mga hydrogen bond ay sumasailalim sa mga antiseptic na katangian nito.
§5. Mga kemikal na katangian ng mga monohydric na alkohol.
Ang mga katangiang reaksyon ng mga alkohol ay tinutukoy ng pagkakaroon ng isang hydroxyl group sa kanilang molekula, na tumutukoy sa kanilang makabuluhang reaktibiti.
1. Pakikipag-ugnayan sa mga alkali na metal:
Ang R-OMe metal alcoholates ay walang kulay na solido, madaling ma-hydrolyzed ng tubig. Sila ay matibay na batayan.
2.Mga pangunahing katangian
3. Pagbuo ng mga eter:
4. Pagbuo ng mga ester
may mga inorganikong acid:
na may mga organikong acid
5. Reaksyon ng mga alkohol na may hydrogen halides:
Ang paggamit ng phosphorus halides:
6. Dehydration reactions ng mga alcohol.
Ang paghahati ng tubig mula sa mga alkohol ay nangyayari sa pagkakaroon ng mga acid o higit sa mga catalyst sa mataas na temperatura.
Ang dehydration ng mga alkohol ay nagpapatuloy ayon sa empirikal na tuntunin ni Zaitsev: mas mabuti, ang hydrogen ay nahati mula sa hindi bababa sa hydrogenated na β-carbon atom.
1) Ang pag-aalis ng tubig sa mga pangunahing alkohol ay nagpapatuloy sa malupit na mga kondisyon:
2) Pag-aalis ng tubig ng pangalawang alkohol:
3) Dehydration ng mga tertiary alcohol:
7. Oxidation (mga ahente ng oxidizing - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 sa isang acidic na kapaligiran)
8. Dehydrogenation ng mga alkohol:
Mga dihydric na alkohol (diols)
Mga paraan upang makakuha.
1. Ethylene oxidation
2. Hydrolysis ng dihalogen derivative
Mga katangiang pisikal:
Ang ethylene glycol ay isang malapot na walang kulay na likido, matamis sa lasa, natutunaw sa tubig; Ang anhydrous ethylene glycol ay hygroscopic.
Mga katangian ng kemikal
Ang mga reaksyon ay karaniwang katulad ng mga reaksyon ng mga monohydric na alkohol, at ang mga reaksyon ay maaaring magpatuloy sa isa o dalawang hydroxyl group.
1. Mga katangian ng acid; Ang ethylene glycol ay isang mas malakas na acid kaysa sa ethanol
(pKa = 14.8). Pagbuo ng glycolates
2. Mga reaksyon ng pagpapalit para sa mga halogens
3. Pagbuo ng mga eter
4. Dehydration
5. Oksihenasyon
Mga trihydric na alkohol (triols)
Mga paraan upang makakuha.
1. Hydrolysis ng mga taba
2. Mula sa allyl chloride
Mga katangiang pisikal:
Ang gliserin ay isang malapot na likido na may matamis na lasa. Huwag nating limitadong matunaw sa tubig, ethanol; ay hindi natutunaw sa eter, ang anhydrous glycerin ay hygroscopic (sumisipsip ng hanggang 40% ng kahalumigmigan mula sa hangin).
Mga katangian ng kemikal
Ang mga reaksyon ay karaniwang katulad ng mga reaksyon ng mga monohydric na alkohol, at ang mga reaksyon ay maaaring magpatuloy sa isa, dalawa o tatlong hydroxyl group nang sabay-sabay.
1. Mga katangian ng acid; Ang gliserin ay isang mas malakas na acid kaysa sa ethanol at ethylene glycol. pKa = 13.5.
Bumubuo ng chelate complex na may tansong hydroxide:
2. Mga reaksyon ng pagpapalit
3. Dehydration
Ang paggamit ng alkohol
Ang methanol at ethanol ay ginagamit bilang mga solvent, pati na rin ang mga panimulang materyales sa synthesis ng mga organikong sangkap. Ang ethanol ay ginagamit sa parmasya para sa paghahanda ng mga tincture, extract; sa gamot - bilang isang antiseptiko.
Ang ethylene glycol ay ginagamit upang makabuo ng mga sintetikong polyester fibers (halimbawa, lavsan), pati na rin ang antifreeze (50% na solusyon) - isang likidong antifreeze para sa paglamig ng mga internal combustion engine.
Ang gliserin ay ginagamit bilang isang bahagi ng mga paghahanda sa kosmetiko at mga pamahid. Ang glycerol trinitrate ay isang gamot na ginagamit upang gamutin ang angina pectoris.
Glycerol trinitrate ay ginagamit sa paggawa ng mga pampasabog (dinamita).
Ang paggamit ng gliserin sa industriya ng pagkain at tela.
Bago magpatuloy sa pag-aaral ng mga alkohol, kinakailangang maunawaan ang kalikasan -OH pangkat at ang epekto nito sa mga kalapit na atomo.
panksyunal na grupo tinatawag na mga grupo ng mga atomo na tumutukoy sa mga katangian ng kemikal na katangian ng isang partikular na klase ng mga sangkap.
Ang istraktura ng mga molekula ng alkohol R-OH. Ang oxygen atom, na bahagi ng hydroxyl group ng mga molekula ng alkohol, ay naiiba nang husto mula sa hydrogen at carbon atoms sa kakayahan nitong makaakit at humawak ng mga pares ng elektron. Ang mga molekula ng alkohol ay may mga polar bond C-O at O-H.
Dahil sa polarity ng O-H bond at ang makabuluhang positibong singil sa hydrogen atom, ang hydrogen ng hydroxyl group ay sinasabing mayroong " acid" karakter. Ito ay naiiba nang husto mula sa mga hydrogen atoms na kasama sa hydrocarbon radical. Ang oxygen atom ng hydroxyl group ay may bahagyang negatibong singil at dalawang nag-iisang pares ng elektron, na nagpapahintulot sa mga molekula ng alkohol na bumuo hydrogen bonds.
Sa pamamagitan ng mga katangian ng kemikal mga phenol naiiba sa mga alkohol, na sanhi ng magkaparehong impluwensya ng hydroxyl group at ang benzene nucleus (phenyl - C 6 H 5) sa molekula ng phenol. Ang epektong ito ay nabawasan sa katotohanan na ang mga π-electron ng benzene nucleus ay bahagyang kinasasangkutan ng hindi nakabahaging mga pares ng electron ng oxygen atom ng hydroxyl group sa kanilang globo, bilang resulta kung saan bumababa ang density ng elektron sa oxygen atom. Ang pagbaba na ito ay binabayaran ng mas malaking polariseysyon ng О-Н bond, na humahantong naman sa pagtaas ng positive charge sa hydrogen atom:
Samakatuwid, ang hydrogen ng hydroxyl group sa molekula ng phenol ay mayroon acidic na katangian.
Ang impluwensya ng mga atomo sa mga molekula ng phenol at mga derivatives nito ay magkapareho. Ang hydroxyl group ay nakakaapekto sa density ng π-electron cloud sa benzene ring. Bumababa ito sa carbon atom na nauugnay sa pangkat ng OH (i.e., sa 1st at 3rd carbon atoms, metaposition) at tumataas sa mga kalapit na carbon atoms - 2, 4, 6th - ortho- at pares- mga probisyon.
Ang mga hydrogen atom ng benzene sa ortho at para na mga posisyon ay nagiging mas mobile at madaling mapalitan ng iba pang mga atomo at radical.
Aldehydes magkaroon ng pangkalahatang formula 
nasaan ang pangkat ng carbonyl
Ang carbon atom sa pangkat ng carbonyl ay sp 3 hybridized. Ang mga atomo na direktang konektado dito ay nasa parehong eroplano. Dahil sa mataas na electronegativity ng oxygen atom kumpara sa carbon atom, ang C=O bond mataas na polarized dahil sa paglipat ng density ng elektron ng π-bond sa oxygen:
Sa ilalim ng impluwensya ng carbonyl carbon atom sa aldehydes, ang polarity ng C-H bond ay tumataas, na nagpapataas ng reaktibiti ng H atom na ito.
mga carboxylic acid naglalaman ng functional group
Tinatawag na carboxyl group, o carboxyl. Pinangalanan ito dahil ito ay binubuo ng isang carbonyl group.
at hydroxyl -OH.
Sa mga carboxylic acid, ang hydroxyl group ay nakatali sa isang hydrocarbon radical at isang carbonyl group. Ang pagpapahina ng bono sa pagitan ng oxygen at hydrogen sa hydroxyl group ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng pagkakaiba sa electronegativity ng carbon, oxygen, at hydrogen atoms. Ang carbon atom ay nakakakuha ng ilang positibong singil. Ang carbon atom na ito ay umaakit ng electron cloud mula sa oxygen atom ng hydroxyl group. Bilang kabayaran para sa inilipat na density ng elektron, hinihila ng oxygen atom ng hydroxyl group ang electron cloud ng kalapit na hydrogen atom patungo sa sarili nito. Ang O-H bond sa hydroxyl group ay nagiging mas polar at ang hydrogen atom ay nagiging mas mobile.
Limitahan ang mga monohydric at polyhydric na alkohol
mga alak(o mga alkanol) ay mga organikong sangkap na ang mga molekula ay naglalaman ng isa o higit pang hydroxyl group (-OH group) na konektado sa isang hydrocarbon radical.
Ayon sa bilang ng mga pangkat ng hydroxyl(atomicity) na mga alkohol ay nahahati sa:
· monatomic, Halimbawa:
· Diatomic(glycols), halimbawa:
· Triatomic, Halimbawa:
Sa pamamagitan ng likas na katangian ng hydrocarbon radical Ang mga sumusunod na alkohol ay nakikilala:
· Limitahan naglalaman lamang ng mga saturated hydrocarbon radical sa molekula, halimbawa:
· Walang limitasyon naglalaman ng maramihang (doble at triple) na mga bono sa pagitan ng mga carbon atom sa molekula, halimbawa:
· mabango, i.e. mga alkohol na naglalaman ng singsing na benzene at isang pangkat ng hydroxyl sa molekula, na konektado sa isa't isa hindi direkta, ngunit sa pamamagitan ng mga atomo ng carbon, halimbawa:
Ang mga organikong sangkap na naglalaman ng mga hydroxyl group sa molekula, na direktang nakagapos sa carbon atom ng benzene ring, ay makabuluhang naiiba sa mga katangian ng kemikal mula sa mga alkohol at samakatuwid ay namumukod-tangi sa isang independiyenteng klase ng mga organikong compound - mga phenol. Halimbawa:
Meron din polyatomic(polyhydric) na mga alkohol na naglalaman ng higit sa tatlong pangkat ng hydroxyl bawat molekula. Halimbawa, ang pinakasimpleng six-hydric alcohol hexanol (sorbitol):
Isomerism at nomenclature ng mga alkohol
Kapag bumubuo ng mga pangalan ng mga alkohol, isang (generic) suffix ay idinagdag sa pangalan ng hydrocarbon na naaayon sa alkohol. -ol. Ang mga numero pagkatapos ng suffix ay nagpapahiwatig ng posisyon ng hydroxyl group sa pangunahing chain, at ang mga prefix na di-, tri-, tetra-, atbp. ay nagpapahiwatig ng kanilang numero:
Sa pagbilang ng mga carbon atom sa pangunahing kadena priyoridad ang posisyon ng pangkat ng hydroxyl bago ang posisyon ng maramihang mga bono:
Simula sa ikatlong miyembro ng homologous na serye, ang mga alkohol ay may functional group position isomerism(propanol-1 at propanol-2), at mula sa ikaapat - isomerism ng carbon skeleton(butanol-1, 2-methylpropanol-1). Ang mga ito ay nailalarawan din ng interclass isomerism - ang mga alkohol ay isomeric sa mga eter:
Maaaring mabuo ang mga alkohol hydrogen bonds kapwa sa pagitan ng mga molekula ng alkohol at sa pagitan ng mga molekula ng alkohol at tubig.
Ang mga hydrogen bond ay nagmumula sa interaksyon ng isang bahagyang positibong sisingilin na hydrogen atom ng isang molekula ng alkohol at isang bahagyang negatibong sisingilin na oxygen atom ng isa pang molekula. Ito ay dahil sa mga bono ng hydrogen sa pagitan ng mga molekula na ang mga alkohol ay may abnormal na mataas na mga punto ng kumukulo para sa kanilang molekular na timbang. Kaya, ang propane na may kamag-anak na molekular na timbang na 44 sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay isang gas, at ang pinakasimpleng alkohol ay methanol, na may kamag-anak na molekular na timbang na 32, sa ilalim ng normal na mga kondisyon ito ay isang likido.
Ang mga katangian ng mga organikong sangkap ay tinutukoy ng kanilang komposisyon at istraktura. Kinukumpirma ng mga alkohol ang pangkalahatang tuntunin. Kasama sa kanilang mga molekula ang mga hydrocarbon at hydroxyl radical, kaya ang mga kemikal na katangian ng mga alkohol ay tinutukoy ng pakikipag-ugnayan at impluwensya ng mga grupong ito sa isa't isa.
Mga katangian ng katangian para sa klase ng mga compound na ito dahil sa pagkakaroon ng isang hydroxyl group.
1. Pakikipag-ugnayan ng mga alkohol sa alkali at alkaline na mga metal na lupa. Upang matukoy ang epekto ng isang hydrocarbon radical sa isang hydroxyl group, kinakailangan upang ihambing ang mga katangian ng isang substance na naglalaman ng isang hydroxyl group at isang hydrocarbon radical, sa isang banda, at isang substance na naglalaman ng isang hydroxyl group at hindi naglalaman ng isang hydrocarbon radical. , sa kabila. Ang mga naturang sangkap ay maaaring, halimbawa, ethanol (o iba pang alkohol) at tubig. Ang hydrogen ng hydroxyl group ng mga molekula ng alkohol at mga molekula ng tubig ay maaaring bawasan ng mga metal na alkali at alkaline earth (pinalitan ng mga ito):
2. Pakikipag-ugnayan ng mga alkohol sa hydrogen halides. Ang pagpapalit ng isang hydroxyl group para sa isang halogen ay humahantong sa pagbuo ng mga haloalkanes. Halimbawa:
Ang reaksyong ito ay nababaligtad.
3. Intermolecular dehydration ng mga alkohol- paghahati ng isang molekula ng tubig mula sa dalawang molekula ng alkohol kapag pinainit sa pagkakaroon ng mga ahente ng pag-alis ng tubig:
Bilang resulta ng intermolecular dehydration ng mga alkohol, ang mga eter ay nabuo. Kaya, kapag ang ethyl alcohol ay pinainit ng sulfuric acid sa temperatura na 100 hanggang 140 ° C, ang diethyl (sulfur) eter ay nabuo.
4. Pakikipag-ugnayan ng mga alkohol sa mga organikong at di-organikong acid upang bumuo ng mga ester ( reaksyon ng esterification):
reaksyon ng esterification catalyzed sa pamamagitan ng malakas na inorganic acids.
Halimbawa, kapag ang ethyl alcohol at acetic acid ay tumutugon, ang ethyl acetate ay nabuo - ethyl acetate:
5. Intramolecular dehydration ng mga alkohol nangyayari kapag ang mga alkohol ay pinainit sa pagkakaroon ng mga dehydrating agent sa isang temperatura na mas mataas kaysa sa temperatura ng intermolecular dehydration. Bilang resulta, nabuo ang mga alkenes. Ang reaksyong ito ay dahil sa pagkakaroon ng hydrogen atom at hydroxyl group sa mga kalapit na carbon atoms. Ang isang halimbawa ay ang reaksyon ng pagkuha ng ethene (ethylene) sa pamamagitan ng pagpainit ng ethanol sa itaas ng 140 ° C sa pagkakaroon ng concentrated sulfuric acid:
6. Oksihenasyon ng alkohol karaniwang isinasagawa gamit ang malakas na mga ahente ng oxidizing, halimbawa, potassium dichromate o potassium permanganate sa isang acidic medium. Sa kasong ito, ang pagkilos ng oxidizing agent ay nakadirekta sa carbon atom na nauugnay na sa hydroxyl group. Depende sa likas na katangian ng alkohol at mga kondisyon ng reaksyon, ang iba't ibang mga produkto ay maaaring mabuo. Kaya, ang mga pangunahing alkohol ay na-oxidized muna sa aldehydes, at pagkatapos ay sa mga carboxylic acid:
Sa oksihenasyon ng pangalawang alkohol Ang mga ketone ay nabuo:
Ang mga tertiary alcohol ay medyo lumalaban sa oksihenasyon. Gayunpaman, sa ilalim ng malupit na mga kondisyon (malakas na ahente ng oxidizing, mataas na temperatura), ang oksihenasyon ng mga tertiary alcohol ay posible, na nangyayari sa pagkasira ng mga carbon-carbon bond na pinakamalapit sa hydroxyl group.
7. Dehydrogenation ng mga alkohol. Kapag ang singaw ng alkohol ay naipasa sa 200-300 ° C sa isang metal na katalista, tulad ng tanso, pilak o platinum, ang mga pangunahing alkohol ay na-convert sa aldehydes, at ang mga pangalawang alkohol ay nagiging mga ketone:
8. Ang presensya sa molekula ng alkohol sa parehong oras ilang pangkat ng hydroxyl ang mga tiyak na katangian ng polyhydric alcohols ay tinutukoy, na may kakayahang bumuo ng maliwanag na asul na kumplikadong mga compound na natutunaw sa tubig kapag nakikipag-ugnayan sa isang sariwang precipitate ng tanso (II) hydroxide. Para sa ethylene glycol, maaari kang sumulat:
Ang mga monohydric na alkohol ay hindi maaaring pumasok sa reaksyong ito. Samakatuwid siya ay husay na reaksyon sa polyhydric alcohols.
Mga kemikal na katangian ng mga alkohol - kompendyum
Mga indibidwal na kinatawan ng mga alkohol at ang kanilang kahulugan
methanol(methyl alcohol CH 3 OH) ay isang walang kulay na likido na may katangian na amoy at isang kumukulong punto na 64.7 ° C. Ito ay nasusunog na may bahagyang maasul na apoy. Ang makasaysayang pangalan ng methanol - kahoy na alkohol ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng isa sa mga paraan upang makuha ito sa pamamagitan ng paraan ng paglilinis ng mga hardwood (Greek methy - alak, upang malasing; hule - sangkap, kahoy).
Ang methanol ay nangangailangan ng maingat na paghawak kapag nagtatrabaho dito. Sa ilalim ng pagkilos ng enzyme alcohol dehydrogenase, ito ay na-convert sa katawan sa formaldehyde at formic acid, na pumipinsala sa retina, nagiging sanhi ng pagkamatay ng optic nerve at kumpletong pagkawala ng paningin. Ang paglunok ng higit sa 50 ml ng methanol ay nagdudulot ng kamatayan.
ethanol(ethyl alcohol C 2 H 5 OH) ay isang walang kulay na likido na may katangian na amoy at isang punto ng kumukulo na 78.3 ° C. nasusunog Nahahalo sa tubig sa anumang ratio. Ang konsentrasyon (lakas) ng alkohol ay karaniwang ipinahayag bilang isang porsyento sa dami. Ang "pure" (medikal) na alkohol ay isang produktong nakuha mula sa mga hilaw na materyales ng pagkain at naglalaman ng 96% (sa dami) na ethanol at 4% (sa dami) ng tubig. Upang makakuha ng anhydrous ethanol - "absolute alcohol", ang produktong ito ay ginagamot sa mga sangkap na kemikal na nagbubuklod ng tubig (calcium oxide, anhydrous copper (II) sulfate, atbp.).
Upang gawin ang alkohol na ginagamit para sa mga teknikal na layunin na hindi angkop para sa pag-inom, ang maliit na halaga ng mahirap na paghiwalayin na lason, masamang amoy at kasuklam-suklam na mga sangkap ay idinagdag dito at tinted. Ang alkohol na naglalaman ng mga naturang additives ay tinatawag na denatured, o methylated spirits.
Ang ethanol ay malawakang ginagamit sa industriya para sa produksyon ng sintetikong goma, mga gamot, na ginagamit bilang isang solvent, ay bahagi ng mga barnis at pintura, mga pabango. Sa medisina, ang ethyl alcohol ang pinakamahalagang disinfectant. Ginamit sa paggawa ng mga inuming may alkohol.
Ang maliit na halaga ng ethyl alcohol, kapag natutunaw, binabawasan ang sensitivity ng sakit at hinaharangan ang mga proseso ng pagsugpo sa cerebral cortex, na nagiging sanhi ng isang estado ng pagkalasing. Sa yugtong ito ng pagkilos ng ethanol, ang paghihiwalay ng tubig sa mga selula ay tumataas at, dahil dito, ang pagbuo ng ihi ay pinabilis, na nagreresulta sa pag-aalis ng tubig ng katawan.
Bilang karagdagan, ang ethanol ay nagiging sanhi ng pagpapalawak ng mga daluyan ng dugo. Ang pagtaas ng daloy ng dugo sa mga capillary ng balat ay humahantong sa pamumula ng balat at pakiramdam ng init.
Sa malalaking dami, pinipigilan ng ethanol ang aktibidad ng utak (ang yugto ng pagsugpo), nagiging sanhi ng paglabag sa koordinasyon ng mga paggalaw. Ang isang intermediate na produkto ng oksihenasyon ng ethanol sa katawan - acetaldehyde - ay lubhang nakakalason at nagiging sanhi ng matinding pagkalason.
Ang sistematikong paggamit ng ethyl alcohol at mga inumin na naglalaman nito ay humahantong sa isang patuloy na pagbaba sa produktibidad ng utak, pagkamatay ng mga selula ng atay at ang kanilang kapalit na may connective tissue - cirrhosis ng atay.
Ethandiol-1,2(ethylene glycol) ay isang walang kulay na malapot na likido. nakakalason. Malayang natutunaw sa tubig. Ang mga may tubig na solusyon ay hindi nag-crystallize sa mga temperatura na mas mababa sa 0 °C, na ginagawang posible na gamitin ito bilang isang bahagi ng hindi nagyeyelong mga coolant - mga antifreeze para sa mga internal combustion engine.
Prolactriol-1,2,3(glycerin) - isang malapot na syrupy na likido, matamis sa lasa. Malayang natutunaw sa tubig. Non-volatile Bilang isang mahalagang bahagi ng mga ester, ito ay bahagi ng mga taba at langis.
Malawakang ginagamit sa mga cosmetics, pharmaceutical at industriya ng pagkain. Sa mga pampaganda, ang gliserin ay gumaganap ng papel ng isang emollient at nakapapawing pagod na ahente. Ito ay idinaragdag sa toothpaste upang hindi ito matuyo.
Ang gliserin ay idinagdag sa mga produktong confectionery upang maiwasan ang kanilang pagkikristal. Ito ay ini-spray sa tabako, kung saan ito ay gumaganap bilang isang humectant, na pumipigil sa mga dahon ng tabako na matuyo at gumuho bago iproseso. Ito ay idinaragdag sa mga pandikit upang hindi masyadong mabilis na matuyo, at sa mga plastik, lalo na sa cellophane. Sa huling kaso, ang gliserin ay gumaganap bilang isang plasticizer, kumikilos tulad ng isang pampadulas sa pagitan ng mga molekula ng polimer at sa gayon ay nagbibigay sa mga plastik ng kinakailangang flexibility at elasticity.
Ang mga lower at middle na miyembro ng isang serye ng naglilimita sa mga monohydric na alkohol na naglalaman ng mula 1 hanggang 11 carbon atoms ay mga likido. Ang mga mas mataas na alkohol (nagsisimula sa C 12 H 25 OH) ay mga solid sa temperatura ng silid. Ang mas mababang alkohol ay may katangian na amoy ng alkohol at isang nasusunog na lasa, sila ay lubos na natutunaw sa tubig. Habang tumataas ang hydrocarbon radical, bumababa ang solubility ng mga alkohol sa tubig, at ang octanol ay hindi na nahahalo sa tubig.
Sangguniang materyal para sa pagpasa sa pagsusulit:
periodic table
Talahanayan ng solubility
