bahay > Kwento > Kumpletuhin ang pagbawas ng adipic acid nitrile na may hydrogen equation. Nitriles ng mga carboxylic acid


Kumpletuhin ang pagbawas ng adipic acid nitrile na may hydrogen equation. Nitriles ng mga carboxylic acid




1. Anhydride ng mga carboxylic acid

Ang mga anhydride ng mga carboxylic acid ay mga produkto ng pag-aalis ng isang molekula ng tubig mula sa dalawang mga molekula ng acid.

1.1. Mga pamamaraan para sa paghahanda ng carboxylic anhydride

Ang mga anhydride ng mga carboxylic acid, tulad ng nakita natin (3.1), ay maaaring makuha mula sa mga acid chlorides at salts ng mga carboxylic acid. Bilang karagdagan, maaari silang makuha mula sa acyl chlorides at carboxylic acid sa pagkakaroon ng pyridine:

acyl chloride acid pyridine anhydride pyridinium chloride

Ang anhydride ng maraming mga carboxylic acid ay nabuo sa pamamagitan ng pag-init ng kaukulang mga carboxylic acid, kadalasan sa paggamit ng mga dehydrating agent. Kaya, ang acetic anhydride ay nakuha sa pamamagitan ng pagpainit ng acetic acid na may puro sulfuric acid:

(28)

acetic anhydride

Ang murang acetic anhydride ay minsan ginagamit bilang isang dehydrating agent:

Pagsasanay 19. Ang benzoic anhydride ay maaaring ihanda sa pamamagitan ng pagdaragdag ng isang mole na katumbas ng tubig sa dalawang mole na katumbas ng benzoyl chloride. Isulat ang reaksyong ito.

Ang mga cyclic anhydride ng dicarboxylic acid ay kadalasang nabuo sa pamamagitan lamang ng pag-init sa kanila:

(31)

succinic acid succinic anhydride

Ang isang pang-industriya na paraan para sa paggawa ng maleic anhydride ay ang oksihenasyon ng benzene o 2-butene na may hangin:

(32)

Ang phthalic anhydride ay ginawa sa industriya sa pamamagitan ng oksihenasyon ng naphthalene o o-xylene:

(33)

Ang acetic anhydride ay ginawa sa industriya sa pamamagitan ng oksihenasyon ng acetaldehyde na may atmospheric oxygen sa pagkakaroon ng copper-cobalt catalyst:

Pagsasanay 20. Ang maleic acid ay na-convert sa maleic anhydride sa 200 ° C. Upang makakuha ng maleic anhydride mula sa fumaric acid, kinakailangan ang isang mas mataas na temperatura. Ano ang nagpapaliwanag nito? Isulat ang mga angkop na reaksyon.

Pagsasanay 21. Isulat ang mga reaksyon ng propionic anhydride na may (a) tubig, (b) ethanol, (c) ammonia, (d) ethylamine at ilarawan ang kanilang mekanismo.

Pagsasanay 22. Ano ang mga teknikal na pamamaraan para sa pagkuha ng acetic anhydride? Ano ang pang-industriyang aplikasyon nito?

Pagsasanay 23. Mga kumpletong reaksyon

1.2. Mga reaksyon ng anhydride ng mga carboxylic acid

Ang mga anhydride ng carboxylic acid ay pumapasok sa parehong mga reaksyon tulad ng acid chlorides:

(35)

methyl acetate

(M 6)

(37)

acetamide

Ang mga compound na naglalaman ng mga grupo ng acetyl ay kadalasang inihahanda mula sa acetic anhydride: ito ay mura, madaling makuha, hindi masyadong pabagu-bago, at hindi naglalabas ng corrosive na HCl.

(38)

acetic anhydride niline acetanilide

(M 7)

Pagsasanay 24. Isulat ang mga reaksyon ng acetanhydride (a) sa aniline at (b) salicylic acid at ilarawan ang kanilang mekanismo.


Sa pormal, ang mga ketenes ay maaaring ituring bilang panloob na anhydride ng mga monocarboxylic acid RCH=C=O. Ang pinakasimpleng ketene CH 2 \u003d C \u003d O ay tinatawag na ketene.

Ang ketene ay nakukuha sa pamamagitan ng mataas na temperatura na pag-aalis ng tubig ng mga acid

(39)

o pyrolysis ng acetone

Ang Ketene ay pumapasok sa mga reaksyon ng karagdagan sa pagbuo ng parehong mga produkto na maaaring makuha mula sa acetic anhydride at acetyl chloride:

Hal. 25. Isulat ang mga reaksyon ng ketene sa (a) tubig, (b) 1-propanol, (c) phenol, (d) methylamine, (e) aniline.

Ang Ketene ay madaling dimerize sa diketene:

Ang Diketene ay pumapasok sa mga reaksyon ng karagdagan ayon sa pamamaraan:

acetoacetic ester

Hal. 26. Isulat ang mga reaksyon ng diketene sa (a) tubig, (b) matanol, (c) ammonia, (d) aniline.


3. Nitriles

Ang mga nitrile ay pinangalanan sa iba't ibang paraan:

CH 3 CN CH 2 \u003d CHCN PhCN NC (CH 2) 4 CN

ethanenitrile propenenitrile benzenecarbonitrile adiponitrile

(acetonitrile) (acrylonitrile) (benzonitrile)

3.1. Mga pamamaraan para sa pagkuha ng nitriles

3.1.1. Pagkuha ng nitriles sa pamamagitan ng pag-aalis ng tubig ng mga amide

Ang dehydration ng amides, na tinalakay natin sa nakaraang seksyon, ay maaaring magsilbing huling hakbang sa kadena ng mga pagbabagong-anyo ng isang carboxylic acid sa isang nitrile ng acid na ito:

Ang lahat ng mga reaksyong ito ay madalas na pinagsama sa isang proseso, na nagpapasa ng pinaghalong carboxylic acid at ammonia sa pamamagitan ng alumina sa 500 o C:

Pagsasanay 46. Isulat ang reaksyon ng isang pang-industriyang pamamaraan para sa pagkuha ng adiponitrile mula sa adipic acid.

3.1.2. Pagkuha ng nitriles sa pamamagitan ng oxidative ammonolysis ng hydrocarbons

Kapag pinag-aaralan ang oksihenasyon ng mga hydrocarbons, nakita namin na ang hydrocyanic acid (formic acid nitrile) at nitriles ng iba pang mga acid ay nakuha ng oxidative ammonolysis ng kaukulang hydrocarbons ayon sa scheme:

Pagsasanay 47. Isulat ang mga reaksyon para sa pagkuha ng (a) acrylonitrile, (b) benzonitrile, (c) acetonitrile, at (d) terephthalic acid nitrile sa pamamagitan ng oxidative monolysis ng kaukulang hydrocarbons.

3.1.3. Pagkuha ng nitriles sa pamamagitan ng reaksyon ng Kolbe

Kapag ang mga halocarbon ay nakikipag-ugnayan sa potassium cyanide sa may tubig na ethanol, ang mga nitrile ay nabuo sa pamamagitan ng mekanismo ng S N 2:

Dahil ang cyanide anion ay isang ambident na ion, ang mga isonitrile ay nabuo bilang isang by-product, na inaalis sa pamamagitan ng pag-alog ng reaction mixture na may dilute hydrochloric acid.

Pagsasanay 48. Isulat ang mga reaksyon para sa pagkuha ng (a) propionitrile mula sa ethylene, (b) butyronitrile mula sa propylene, (c) succinic acid dinitrile mula sa ethylene, (d) vinylacetic acid nitrile mula sa propylene, (e) phenylacetic acid nitrile mula sa toluene, (e) phenylacetic acid nitrile, ( f) adipic acid dinitril mula sa acetylene.

Pagsasanay 49. Mga kumpletong reaksyon:

(a)(b)

3.2. Mga reaksyon ng nitriles

3.2.1. Hydrogenation ng nitriles

Ang mga nitrile ay madaling hydrogenate sa mga amin. Ang hydrogenation ay isinasagawa alinman sa hydrogen sa oras ng paghihiwalay (C 2 H 5 OH + Na) o catalytically:

Pagsasanay 50. Isulat ang mga reaksyon ng hydrogenation ng (a) propionitrile, (b) butyronitrile, (c) succinic acid dinitrile, (d) vinylacetic acid nitrile, (e) phenylacetic acid nitrile, (f) adipic acid dinitrile.

3.2.2. Hydrolysis ng nitriles

Ang mga nitrile na nakuha mula sa alkyl halides at metal cyanides sa pamamagitan ng reaksyon ng nucleophilic substitution ay mahusay na panimulang produkto para sa paghahanda ng mga carboxylic acid. Upang gawin ito, sila ay sumasailalim sa hydrolysis sa pagkakaroon ng mga acid o base:

Pagsasanay 51. Anong mga acid ang nabuo sa panahon ng hydrolysis ng mga sumusunod na nitrile:

(a) propionitrile, (b) butyronitrile, (c) succinic acid dinitrile, (d) vinylacetic acid nitrile, (e) phenylacetic acid nitrile, (f) adipic acid dinitrile.

Ayon sa pamamaraang ito, ang phenylacetic acid ay nakuha mula sa magagamit na benzyl chloride:

(87)

Pagsasanay 52. Magmungkahi ng isang pamamaraan para sa paggawa ng phenylacetic acid na nagsisimula sa toluene. Ilarawan ang mga mekanismo ng kaukulang reaksyon.

Ang malonic acid ay pangunahing nakuha mula sa chloroacetic acid ayon sa pamamaraan:

Pagsasanay 53. Pagpapatuloy mula sa ethylene at iba pang kinakailangang reagents, magmungkahi ng isang pamamaraan para sa pagkuha ng butanedioic (succinic) acid.

Pagsasanay 54. Gamit ang naaangkop na mga halocarbon at nitriles, magmungkahi ng mga scheme para sa pagkuha ng mga sumusunod na acid: (a) propionic acid mula sa ethylene, (b) butyric acid mula sa propylene, (c) succinic acid mula sa ethylene, (d) vinylacetic acid mula sa propylene, (e) phenylacetic acid mula sa toluene, ( e) adipic acid mula sa acetylene.

Mula sa magagamit na mga cyanohydrin, ang mga a-hydroxy acid ay nakuha:

(89)

Pagsasanay 55. Batay sa naaangkop na aldehydes at ketones at iba pang kinakailangang reagents, magmungkahi ng mga scheme para sa paghahanda ng (a) 2-hydroxyoxypropionic acid at

(b) 2-methyl-2-hydroxypropionic acid.

3.3. Alcoholysis ng nitriles

Ang mga nitrile ay tumutugon sa hydrogen chloride upang bumuo ng mga imino chlorides:

(90)

iminochloride

Ang pagkilos ng hydrogen chloride sa alkohol sa mga nitriles ay humahantong sa pagbuo ng imino ester hydrochlorides, karagdagang hydrolysis na nagbibigay ng mga ester:

Ang methyl methacrylate ay nakuha sa industriya mula sa acetone sa pamamagitan ng cyanohydrin:

acetone acetone cyanohydrin methyl methacrylate

Ang isang polimer ng methyl methacrylate - polymethyl methacrylate ay ginagamit sa paggawa ng mga baso ng kaligtasan (plexiglass).

Hal. 56. Anong produkto ang nabuo bilang resulta ng sunud-sunod na pagkilos ng potassium cyanide, ethanol sa presensya ng hydrogen chloride at, sa wakas, tubig sa benzyl chloride? Isulat ang mga angkop na reaksyon.

Hal. 57. Anong produkto ang nabuo bilang resulta ng sunud-sunod na pagkilos ng hydrocyanic acid sa acetaldehyde, at pagkatapos ay methanol sa pagkakaroon ng sulfuric acid? Isulat ang mga angkop na reaksyon.


4. Cyanamide

Ang malaking praktikal na kahalagahan ay ang hydrocyanic acid amide - cyanamide. Sa industriya, ito ay nakuha mula sa calcium carbide at nitrogen sa 1000-1100 tungkol sa C o sa 650-800 tungkol sa C sa pagkakaroon ng halos 10% calcium chloride.

calcium cyanamide

Ang nagresultang timpla ng calcium cyanamide at carbon black ay direktang ginagamit bilang pataba. Kapag ang sulfuric acid ay kumikilos sa calcium cyanamide, ang cyanamide ay nakuha:

Sa solid state at sa mga solusyon, ang cyanamide ay nasa equilibrium na may carbodiimide:

cyanamide carbodiimide

Ang urea ay nakuha sa pamamagitan ng bahagyang hydrolysis ng cyanamide:

(94)

Sa ilalim ng pagkilos ng hydrogen sulfide sa cyanamide, nabuo ang thiourea:

(95)

thiourea

Ang pakikipag-ugnayan nito sa ammonia ay humahantong sa pagbuo ng guanidine:

(96)

guanidine

Kapag pinainit, ang cyanamide ay nagiging melamine.

Ang mga nitrile ng mga acid ay tinatawag ding mga cyanides, dahil maaari silang ituring bilang isang kumbinasyon ng isang hydrocarbon radical na may isang cyano group. Karaniwan, ang mga pangalan ng mga nitrile ay hinango mula sa mga pangalan ng kaukulang mga acid:

Ari-arian. Ang pinakasimpleng nitrile ay mga likido na may medyo kaaya-ayang amoy, na may isang punto ng kumukulo na medyo mas mababa kaysa sa kaukulang mga acid. Bahagyang nakakalason, kabaligtaran sa lubhang nakakalason na hydrocyanic acid na maaaring ituring bilang formic acid nitrile. Ang pinakasimpleng nitrile ay hindi gaanong natutunaw sa tubig.

Ang mga nitrile ay mga neutral na sangkap. Sa hydrolysis sa pagkakaroon ng mga acid o alkalis, ang mga acid amide (na may isang molekula ng tubig) o mga libreng carboxylic acid (na may dalawang molekula ng tubig) ay nabuo:

Kapag ang mga nitrile ay nabawasan ng hydrogen (sa oras ng paghihiwalay), ang mga pangunahing amin ay nabuo:

Mga paraan upang makakuha. Nabanggit na natin ang paghahanda ng mga nitrile sa pamamagitan ng interaksyon ng mga alkyl halides sa mga hydrocyanic acid salts, gayundin sa pamamagitan ng pag-alis ng isang molekula ng tubig mula sa acid amides (pp. 67 at 146). Ang una sa mga pamamaraang ito ay mahalaga para sa paghahanda ng mga carboxylic acid mula sa alkyl halides. Sa kasong ito, ang mga carboxylic acid ay nakuha na may mas malaking bilang ng mga carbon atom kaysa sa orihinal na halide alkyl. Kaya; halimbawa, upang makakuha ng propionic acid, dapat magpatuloy mula sa ethyl bromide:

Acrylonitrile Liquid na may temp. bale 78 Ito ay isang mahalagang panimulang materyal para sa paggawa ng mga sintetikong goma, plastik at sintetikong mga hibla, gayundin para sa synthesis ng iba pang mga derivatives ng acrylic acid.

Sa industriya, ang acrylonitrile ay nakuha sa pamamagitan ng tatlong pangunahing pamamaraan.

1. Pagkuha mula sa ethylene oxide at hydrocyanic acid:

2. Pagkuha mula sa acetylene at hydrocyanic acid:

Upang makakuha ng acrylonitrile sa pamamaraang ito, ang acetylene ay unang ihalo sa hydrogen cyanide (12:1) at ang nagresultang timpla, na pinainit hanggang 80 ° C, ay pinapakain sa ilalim ng bahagyang presyon sa reaktor, kung saan matatagpuan ang katalista - isang acidified na solusyon ng tanso klorido, sodium at potassium chlorides. Mula sa nagresultang gas-vapor mixture, ang acrylonitrile ay ganap na hinihigop ng tubig sa column ng pagsipsip. Ang ani ng acrylonitrile a ay humigit-kumulang 85%, na binibilang sa panimulang acetylene.,

3. Direktang synthesis mula sa propylene at ammonia:

Ang proseso ay isinasagawa sa mga aparatong uri ng haligi sa 450 °C at isang presyon na humigit-kumulang 100 °C sa pagkakaroon ng singaw ng tubig. Ang air oxygen ay ginagamit bilang isang oxidizing agent. Ang labis na ammonia sa pinaghalong gas-vapor ay neutralisado ng sulfuric acid. Acrylonitrile at reaksyon by-products ay hinihigop ng tubig; ang may tubig na solusyon ay naituwid.

Ang pamamaraang ito ng pagkuha ng acrylonitrile ay ang pinaka-cost-effective at promising, bilang isang resulta kung saan ang unang dalawang pamamaraan ay hindi bubuo sa hinaharap.


Ang Nitrile ay isang sintetikong goma (goma). Ito ay nailalarawan sa pamamagitan ng mahusay na pagtutol sa mataas na temperatura, paglaban sa mga langis, langis at produktong petrolyo, mababang konsentrasyon ng mga acid at alkalis, at mataas na paglaban sa madulas.

Ang Nitrile ay ginawa sa pamamagitan ng polymerization, isang pinaghalong butadiene at acrylonitrile. Ang mga orihinal na elemento ay na-convert at ang resulta ay isang nitrile elastomer. Ang pangunahing hilaw na materyal para sa paggawa ng nitrile ay langis.

Ang nitrile butadiene rubber ay maaaring gamitin kasama ng natural, isoprene, butadiene at styrene butadiene rubbers, na ipinakilala upang mapabuti ang mga teknolohikal na katangian ng mga mixtures at pataasin ang frost resistance ng vulcanizates. Ang pagsasama-sama ng mga ito sa ethylene-propylene at chloroprene rubbers ay nagpapabuti sa ozone resistance at resistance sa thermal aging, at ang pagsasama ng mga ito sa thiokols, polyvinyl chloride, fluororubbers at phenol-formaldehyde resins ay nagpapabuti sa oil at gasoline resistance, ozone resistance.

Dahil sa mataas na paglaban sa mga langis at iba pang mga agresibong ahente, ang nitrile butadiene rubber ay malawakang ginagamit para sa paggawa ng iba't ibang langis at petrol resistant na mga produktong teknikal na goma - mga gasket, manggas, singsing, cuffs, oil seal, teknikal na mga plato MBS, mga tangke ng gasolina, atbp.

Ang mga goma ay ginagamit para sa paggawa ng insulating at electrically conductive rubbers, heels at soles ng sapatos, adhesives at ebonites, protective coatings na lumalaban sa mga agresibong kapaligiran.

Sol ng sapatos batay sa kumbinasyon ng nitrile at polyurethane

Ang nag-iisang ginawa batay sa nitrile goma, ang materyal na ito ay nararapat na espesyal na pansin!

Mga kalamangan: nagtataglay ng mataas na pisikal-mekanikal at antistatic na mga katangian, paglaban sa mataas na temperatura (hanggang +300°C), pagkalastiko sa mababang (hanggang -40°C) na temperatura.

Ang nitrile rubber ay lumalaban din sa mga agresibong kapaligiran (nagtataglay ng balanse ng acid-base at MBS ari-arian).

Kabilang sa mga disadvantage nito ang: medyo malaki ang timbang.

  • lakas;
  • pagkalastiko;
  • paglaban sa mga kemikal.
  • Lumalaban sa ozone.
  • Lumalaban sa langis.
  • Acid resistant.
  • Lumalaban sa init.
  • Lumalaban sa agresibong kapaligiran.

Sa ilang mga kaso, ang mga katangian ay maaaring naiiba mula sa mga ibinigay sa itaas. Halimbawa, kung naghahanap ang isang negosyante guwantes sa trabaho para sa gawaing pang-agrikultura, hindi nila kailangang magkaroon ng mga katangian ng hindi masusunog, samakatuwid, hindi nila kailangang pinahiran ng nitrile. Mula dito maaari nating tapusin na ang pangwakas na pagpili ng mga guwantes sa trabaho ay nakasalalay sa mga natatanging katangian ng negosyo. kalidad guwantes tiyakin ang kaligtasan ng mga empleyado, kaya piliin sila nang matalino.

Ari-arian

Kailangan kung ikaw ay isang medikal na manggagawa mula sa larangan ng operasyon, cosmetology, pharmacology, atbp. Ginagamit ang mga ito sa anumang uri ng gamot kung saan kailangan ang sterility - laboratory research, dentistry, blood sampling, atbp.

nitriles
Nitriles- mga organikong compound ng pangkalahatang formula na R-C≡N, na pormal na C-substituted hydrocyanic acid derivatives HC≡N.
  • 1 Nomenclature
  • 2 Istraktura ng pangkat ng nitrile
  • 3 Mga katangiang pisikal at kemikal
  • 4 Pagkuha
  • 5 Epekto sa katawan ng tao
  • 6 Paglalapat
  • 7 Mga Tala
  • 8 Panitikan
  • 9 Tingnan din

Nomenclature

Ang mga nitrile ay madalas ding itinuturing na mga derivatives ng carboxylic acids (amide dehydration products) at tinutukoy bilang derivatives ng kaukulang carboxylic acids, halimbawa, CH3C≡N - acetonitrile (acetic acid nitrile), C6H5CN - benzonitrile (benzoic acid nitrile). Ang sistematikong nomenclature para sa pagbibigay ng pangalan sa mga nitrile ay gumagamit ng suffix carbonitrile, halimbawa, pyrrole-3-carbonitrile.

Ang mga nitrile kung saan ang -C≡N group ay mobile o may pseudohalogen character ay karaniwang tinatawag na cyanides, halimbawa, C6H5CH2CN - benzyl cyanide, C6H5COCN - benzoyl cyanide, (CH3) 3SiCN - trimethylsilyl cyanide.

Ang istraktura ng pangkat ng nitrile

Ang nitrogen at carbon atoms sa nitrile group ay nasa estado ng sp hybridization. Ang haba ng triple bond C≡N ay 0.116 nm, ang haba ng R-CN bond ay 0.1468 nm (para sa CH3CN). Ang pangkat ng nitrile ay may negatibong mesomeric at inductive effect, sa partikular, ang Hammett constant σM = 0.56; σn = 0.66; σn- = 1.00; σn+ = 0.659, at ang inductive constant ng Taft na σ* = 3.6.

Ang elektronikong istraktura ng nitriles ay maaaring kinakatawan bilang dalawang resonant na istruktura:

Sa spectra ng IR at Raman, ang pangkat ng nitrile ay may banda ng pagsipsip sa rehiyon na 222-2270 cm-1.

Mga katangiang pisikal at kemikal

Ang mga nitrile ay likido o solidong sangkap. Natutunaw sila sa mga organikong solvent. Ang mas mababang nitrile ay lubos na natutunaw sa tubig, ngunit habang tumataas ang kanilang molar mass, bumababa ang kanilang solubility sa tubig.

Ang mga nitrile ay may kakayahang tumugon kapwa sa mga electrophilic reagents sa nitrogen atom at sa mga nucleophilic reagents sa carbon atom, na dahil sa resonance structure ng nitrile group. Ang hindi nakabahaging pares ng electron sa nitrogen atom ay nagtataguyod ng pagbuo ng mga complex ng nitriles na may mga metal na asing-gamot, halimbawa, sa CuCl, NiCl2, SbCl5. Ang pagkakaroon ng pangkat ng nitrile ay humahantong sa pagbawas sa enerhiya ng dissociation ng C-H bond sa α-carbon atom. Ang C≡N bond ay may kakayahang mag-attach ng iba pang mga atomo at grupo.

Ang hydrolysis ng nitriles sa isang acidic medium ay humahantong muna sa amides, pagkatapos ay sa kaukulang mga carboxylic acid:

Ang hydrolysis ng nitriles sa isang alkaline medium ay nagbibigay ng mga salts ng carboxylic acids.

Ang reaksyon ng mga nitrile na may hydrogen peroxide (reaksyon ng Radzishevsky) ay humahantong sa mga amide:

Ang pakikipag-ugnayan ng mga nitrile sa mga alkohol sa pagkakaroon ng mga katalista ng acid (reaksyon ng Pinner) ay ginagawang posible na makakuha ng imidoester hydrohalides, na higit na na-hydrolyzed sa mga ester. Ang pakikipag-ugnayan sa mga thiol sa isang katulad na reaksyon ay humahantong, ayon sa pagkakabanggit, sa mga asing-gamot ng thioimidates at mga ester ng thiocarboxylic acid:

Sa ilalim ng pagkilos ng hydrogen sulfide sa nitriles, nabuo ang thioamides RC(S)NH2, sa ilalim ng pagkilos ng ammonia, pangunahin at pangalawang amine - amidines RC(NHR")=NH, sa ilalim ng pagkilos ng hydroxylamine - amidoximes RC(NH2)= NOH, sa ilalim ng pagkilos ng hydrazone - amidohydrazones RC(NH2)=NNH2.

Ang reaksyon ng mga nitrile na may mga Grignard reagents ay nagbibigay ng N-magnesium substituted ketimines, na na-hydrolyzed sa mga ketone sa isang acidic na kapaligiran:

Ang mga nitrile ay tumutugon sa mga unsaturated compound (Reaksyon ng Ritter) upang bumuo ng mga substituted amides:

Ang Diels-Alder ay tumutugon sa dienes:

Ang pagbawas ng nitriles ay nagpapatuloy nang sunud-sunod hanggang sa pagbuo ng mga pangunahing amin. Kadalasan, ang reaksyon ay isinasagawa gamit ang hydrogen sa platinum, palladium (sa 1-3 atm. 20-50 ° C) o nickel, cobalt catalysts (100-250 atm., 100-200 ° C) sa pagkakaroon ng ammonia . Sa ilalim ng mga kondisyon ng laboratoryo, ang mga nitrile ay nababawasan ng sodium sa ethanol, potassium aluminum hydride at sodium borohydride:

Ang reaksyon ng mga nitrile na may mga carbonyl compound ayon sa Knoevenagel ay humahantong sa cyanoalkenes:

Resibo

Ang mga nitrile ay nakuha sa mga sumusunod na paraan:

Dehydration ng amides, aldoxime, ammonium salts ng carboxylic acids Alkylation ng hydrocyanic acid salts Sa pamamagitan ng Sandmeyer reaction Pagdaragdag ng hydrocyanic acid (ginagamit sa industriya) Co-oxidation ng ammonia at hydrocarbons (oxidative ammonolysis)

Ang reaksyon ay nagpapatuloy sa 400-500 °C, ang bismuth molybdates at phosphomolybdates, cerium molybdates at tungstates, atbp. ay nagsisilbing mga catalyst:

Oksihenasyon ng amine

Epekto sa katawan ng tao

Ang mga nitrile ay nakakalason sa mga tao dahil sa isang paglabag sa pagkilos ng cytochrome oxidase at pagsugpo sa pag-andar ng paglipat ng oxygen mula sa dugo patungo sa mga selula. Ang nakakalason na epekto ay ipinahayag kapwa sa pamamagitan ng paglanghap ng nitrile vapors at sa pamamagitan ng paglunok sa balat o gastrointestinal tract.

Ang mga antidote ay amyl nitrite, sodium thiosulfate at glucose.

Aplikasyon

Ang mga nitrile ay ginagamit bilang mga solvents, radical chain polymerization initiators, hilaw na materyales para sa produksyon ng mga monomer, gamot, pestisidyo, at plasticizer. Malawakang ginagamit ang mga ito sa reaksyon ng Ritter bilang isang nucleophilic reagent.

Ang pinakamahalaga ay ang acetonitrile (solvent, adsorbent sa paghihiwalay ng butadiene mula sa pinaghalong butenes), acrylonitrile (monomer para sa paggawa ng synthetic fiber), adipodinitrile (raw material para sa synthesis ng adipic acid, caprolactam, hexamethylenediamine), benzonitrile.

Mga Tala

May artikulo ang Wiktionary "nitrile"
  1. nitriles // IUPAC Gold Book
  2. carbonitriles // IUPAC Gold Book

Panitikan

  • Chemical Encyclopedia / Ed.: Knunyants I.L. at iba pa - M.: Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3 (Med-Pol). - 639 p. - ISBN 5-82270-039-8.
  • O. Oo. Neiland. Organikong kimika. - M.: Mas mataas na paaralan, 1990. - 751 p. - 35,000 kopya. - ISBN 5-06-001471-1.
  • Zilberman E.N. Mga reaksyon ng nitrile. M.: "Chemistry", 1972. - 448 p.

Tingnan din

  • Aminonitriles
  • Isonitriles
  1. Zilberman E.N. Mga reaksyon ng nitrile. - Moscow: Chemistry, 1972. - 448 p.