Vrste kemijskih reakcija u organskoj kemiji - Hipermarket znanja. Mehanizmi organskih reakcija - supstitucija, adicija, eliminacija Glavni tipovi kemijskih reakcija u organskoj kemiji
>> Kemija: Vrste kemijskih reakcija u organskoj kemiji
Reakcije organskih tvari mogu se formalno podijeliti u četiri glavne vrste: supstitucija, adicija, eliminacija (eliminacija) i preraspodjela (izomerizacija). Očito je da se cijela raznolikost reakcija organskih spojeva ne može svesti na okvir predložene klasifikacije (na primjer, reakcije izgaranja). Međutim, takva će klasifikacija pomoći uspostaviti analogije s klasifikacijama reakcija koje se odvijaju između anorganskih tvari koje su vam već poznate iz tečaja anorganske kemije.
U pravilu, glavni organski spoj koji sudjeluje u reakciji naziva se supstrat, a druga komponenta reakcije uvjetno se smatra reagensom.
Supstitucijske reakcije
Reakcije koje rezultiraju zamjenom jednog atoma ili skupine atoma u izvornoj molekuli (supstratu) drugim atomima ili skupinama atoma nazivaju se supstitucijskim reakcijama.
Reakcije supstitucije uključuju zasićene i aromatske spojeve, kao što su, na primjer, alkani, cikloalkani ili areni.
Navedimo primjere takvih reakcija.
Postoje različiti sustavi klasifikacije za organske reakcije koji se temelje na različitim značajkama. Među njima su sljedeće klasifikacije:
- na krajnji rezultat reakcije, odnosno promjena strukture podloge;
- na mehanizam reakcije, odnosno prema vrsti kidanja veze i vrsti reagensa.
Tvari koje međusobno djeluju u organskoj reakciji dijele se na reagens i supstrat. U tom slučaju smatra se da reagens napada podlogu.
DEFINICIJA
Reagens- tvar koja djeluje na predmet - podlogu - i uzrokuje promjenu kemijske veze u njoj. Reagensi se dijele na radikalne, elektrofilne i nukleofilne.
DEFINICIJA
Podloga općenito se smatra molekulom koja osigurava atom ugljika za novu vezu.
KLASIFIKACIJA REAKCIJA PREMA KONAČNOM REZULTATU (PROMJENE U STRUKTURI PODLOGE)
U organskoj kemiji razlikuju se četiri vrste reakcija prema konačnom rezultatu i promjeni strukture supstrata: dodavanje, zamjena, odvajanje, ili eliminacija(s engleskog. eliminirati- ukloniti, odcijepiti), i preraspodjele (izomerizacije)). Takva je klasifikacija slična klasifikaciji reakcija u anorganskoj kemiji prema broju početnih reagensa i nastalih tvari, s promjenom sastava ili bez nje. Klasifikacija prema konačnom rezultatu temelji se na formalnim obilježjima, budući da stehiometrijska jednadžba u pravilu ne odražava mehanizam reakcije. Usporedimo vrste reakcija u anorganskoj i organskoj kemiji.
Vrsta reakcije u anorganskoj kemiji | Primjer | Tip reakcije u organskoj kemiji | Raznolikost i primjer Reakcije |
|---|---|---|---|
1. Veza | C l2 + H2 = 2 H C l | Pričvršćivanje višestrukim vezama | hidrogeniranje |
Hidrohalogeniranje
|
|||
Halogeniranje
|
|||
Hidratacija
|
|||
2. Razgradnja | 2
H2
O = 2 H2
+
O2
| eliminacija | Dehidrogenacija
|
Dehidrohalogeniranje
|
|||
Dehalogeniranje
|
|||
Dehidracija
|
|||
3. Zamjena | Z n + 2 H C l =ZnCl2+H2 | zamjena |
|
4. Razmjena (poseban slučaj - neutralizacija) | H2 S O4 + 2 N a O H\u003d N a 2 S O 4 + 2 H 2 O | poseban slučaj – esterifikacija |
|
5. Alotropizacija | grafit ⇔ dijamant PCrvena⇔ Pbijela Pred⇔P bijela Sromb.⇔ Srezervoar Srhombus⇔Splast. | Izomerizacija | Izomerizacija alkani
|
n) bez zamjene s drugima.
Ovisno o tome koji su atomi odcijepljeni – susjedni C–C ili izoliran s dva ili tri ili više atoma ugljika - C-C-C- C–, –C-C-C-C- C- može tvoriti spojeve s višestruke veze i ili ciklički spojevi. Eliminacija vodikovih halogenida iz alkilnih halogenida ili vode iz alkohola odvija se prema Zaitsevljevom pravilu.
DEFINICIJA
Zajcevljevo pravilo: atom vodika H je odcijepljen od najmanje hidrogeniranog atoma ugljika.
Na primjer, odvajanje molekule bromovodika događa se od susjednih atoma u prisutnosti lužine, uz stvaranje natrijevog bromida i vode.
DEFINICIJA
pregrupiranje- kemijska reakcija, uslijed koje dolazi do promjene međusobnog rasporeda atoma u molekuli, pomicanja višestrukih veza ili promjene njihove množine.
Preuređivanje se može provesti uz očuvanje atomskog sastava molekule (izomerizacija) ili uz njegovu promjenu.
DEFINICIJA
Izomerizacija- poseban slučaj reakcije preraspodjele, koja dovodi do transformacije kemijskog spoja u izomer strukturnim promjenama u ugljikovom kosturu.
Preuređenje se također može izvesti homolitičkim ili heterolitičkim mehanizmom. Molekularne preraspodjele mogu se klasificirati prema različitim kriterijima, na primjer, prema zasićenosti sustava, prema prirodi migrirajuće skupine, prema stereospecifičnosti, itd. Mnoge reakcije preuređivanja imaju specifične nazive - Claisenova preraspodjela, Beckmanova preraspodjela itd.
Reakcije izomerizacije naširoko se koriste u industrijskim procesima, kao što je rafiniranje nafte za povećanje oktanskog broja benzina. Primjer izomerizacije je transformacija n-oktan u izooktan:
KLASIFIKACIJA ORGANSKIH REAKCIJA PREMA VRSTI REAGENSA
ISKLJUČIVANJE
Raskid veze u organskim spojevima može biti homolitički i heterolitički. 
DEFINICIJA
Homolitičko kidanje veze- ovo je takav jaz, zbog čega svaki atom prima nespareni elektron i formiraju se dvije čestice koje imaju sličnu elektroničku strukturu - slobodne radikali.
Homolitički jaz karakterističan je za nepolarne ili slabo polarne veze, na primjer C–C, Cl–Cl, C–H, i zahtijeva veliku količinu energije.
Nastali radikali s nesparenim elektronom vrlo su reaktivni, pa su kemijski procesi koji se odvijaju uz sudjelovanje takvih čestica često "lančane" prirode, teško ih je kontrolirati, a kao rezultat reakcije nastaje skup supstitucijskih proizvoda dobiva se. Dakle, kod kloriranja metana supstitucijski produkti su klorometan C H3 C l CH3Cl diklormetan C H2 C l2 CH2Cl2, kloroform C H C l3 CHCl3 i ugljikov tetraklorid C C l4 CCl4. Reakcije u kojima sudjeluju slobodni radikali odvijaju se prema izmjenskom mehanizmu stvaranja kemijskih veza.
Radikali nastali tijekom ove veze uzrokuju radikalni mehanizam tijek reakcije. Radikalne reakcije obično se odvijaju na povišenim temperaturama ili uz zračenje (kao što je svjetlo).
Zbog svoje visoke reaktivnosti, slobodni radikali mogu imati negativan učinak na ljudski organizam, uništavajući stanične membrane, utječući na DNK i uzrokujući prerano starenje. Ti su procesi prvenstveno povezani s peroksidacijom lipida, odnosno uništavanjem strukture višestruko nezasićenih kiselina koje tvore mast unutar stanične membrane.
DEFINICIJA
Heterolitički prekid veze- ovo je takav jaz u kojem elektronski par ostaje na elektronegativnijem atomu i nastaju dvije nabijene čestice - ioni: kation (pozitivan) i anion (negativan).
U kemijskim reakcijama te čestice obavljaju funkcije " nukleofili"(" phil "- od gr. biti zaljubljen) i " elektrofili“, stvarajući kemijsku vezu s reakcijskim partnerom donor-akceptorskim mehanizmom. Nukleofilne čestice osiguravaju elektronski par za stvaranje nove veze. Drugim riječima,
DEFINICIJA
Nukleofil- kemijski reagens bogat elektronima sposoban za interakciju sa spojevima s manjkom elektrona.
Primjeri nukleofila su bilo koji anioni ( C l− , ja− , N O− 3 Cl−,I−,NO3− itd.), kao i spojevi koji imaju nepodijeljeni elektronski par ( N H3 , H2 O NH3, H2O).
Dakle, kada se veza prekine, mogu nastati radikali ili nukleofili i elektrofili. Na temelju toga razlikuju se tri mehanizma za odvijanje organskih reakcija.
MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA
Mehanizam slobodnih radikala: reakciju pokreću slobodni radikali nastali tijekom homolitička ruptura veze u molekuli.
Najtipičnija varijanta je stvaranje radikala klora ili broma tijekom UV zračenja.
1. Zamjena slobodnih radikala
metan brom
Inicijacija lanca
rast lanca
prekid lanca
2. Dodavanje slobodnih radikala
eten polietilen
Elektrofilni mehanizam: reakcija počinje s elektrofilnim česticama, koje kao rezultat dobivaju pozitivan naboj heterolitički jaz veze. Svi elektrofili su Lewisove kiseline.
Takve se čestice aktivno formiraju pod utjecajem Lewisove kiseline, koji povećavaju pozitivni naboj čestice. Najčešće korišteni A l C l3 , F e C l3 , F e B r3 , Z n C l2 AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2 djelujući kao katalizator.
Mjesto napada čestice-elektrofila su oni dijelovi molekule koji imaju povećanu gustoću elektrona, tj. višestruku vezu i benzenski prsten.
Opći oblik reakcija elektrofilne supstitucije može se izraziti jednadžbom:
1. Elektrofilna supstitucija
benzen bromobenzen
2. elektrofilna adicija
propen 2-brompropan
propin 1,2-diklorpropen
Vezanje na asimetrične nezasićene ugljikovodike događa se u skladu s Markovnikovljevim pravilom.
DEFINICIJA
Markovnikovljevo pravilo: dodavanjem molekula složenih tvari na nesimetrične alkene s uvjetnom formulom HX (gdje je X atom halogena ili hidroksilna skupina OH–), atom vodika je vezan na najhidrogeniraniji (koji sadrži najviše atoma vodika) atom ugljika s dvostruku vezu, a X najmanje hidrogeniran.
Na primjer, dodavanje klorovodika HCl na molekulu propena C H3 – C H = C H2 CH3–CH=CH2.
Reakcija se odvija mehanizmom elektrofilne adicije. Zbog utjecaja donora elektrona C H3 CH3-skupine, gustoća elektrona u molekuli supstrata pomaknuta je na središnji atom ugljika (induktivni učinak), a zatim, duž sustava dvostrukih veza, na terminalni atom ugljika. C H2 CH2-skupine (mezomerni učinak). Dakle, višak negativnog naboja lokaliziran je upravo na ovom atomu. Stoga proton vodika započinje napad H+ H+, koja je elektrofilna čestica. Nastaje pozitivno nabijen ion karbena [ C H3 – C H − C H3 ] + + , na koji je vezan anion klora C l− Cl−.
DEFINICIJA
Iznimke od Markovnikovljevog pravila: reakcija adicije odvija se protivno Markovnikovljevom pravilu, ako spojevi uđu u reakciju u kojoj atom ugljika uz ugljikov atom dvostruke veze djelomično povlači elektronsku gustoću, to jest u prisutnosti supstituenata koji pokazuju značajno povlačenje elektrona posljedica (– C C l3 , – C N , – CO O H(–CCl3,–CN,–COOH i tako dalje.).
Nukleofilni mehanizam: reakciju započinju nukleofilne čestice s negativnim nabojem, nastale kao rezultat heterolitički jaz veze. Svi nukleofili su Lewisovo osnivanje.
U nukleofilnim reakcijama reagens (nukleofil) ima slobodni par elektrona na jednom od atoma i neutralna je molekula ili anion ( H a l– ,O H– , R O− , R S– , R C O O– , R– , C N – , H2 O, R O H, N H3 , R N H2 Hal–,OH–,RO–,RS–,RCOO–,R–,CN–,H2O,ROH,NH3,RNH2 i tako dalje.).
Nukleofil napada atom u supstratu s najnižom gustoćom elektrona (tj. s djelomičnim ili punim pozitivnim nabojem). Prvi korak u reakciji nukleofilne supstitucije je ionizacija supstrata da nastane karbokation. U ovom slučaju, nova veza nastaje zbog elektronskog para nukleofila, a stara se podvrgava heterolitičkom cijepanju s naknadnom eliminacijom kationa. Primjer nukleofilne reakcije je nukleofilna supstitucija (simbol SN S N) na zasićenom ugljikovom atomu, na primjer, alkalna hidroliza bromo derivata.
1. Nukleofilna supstitucija
2. Nukleofilna adicija
etanal cijanohidrin
izvor http://foxford.ru/wiki/himiya
Organski spojevi mogu reagirati međusobno i s anorganskim tvarima - nemetalima, metalima, kiselinama, bazama, solima, vodom, itd. Stoga se njihove reakcije pokazuju vrlo raznolikim kako u prirodi reagirajućih tvari tako iu vrste transformacija koje se odvijaju. Ima ih mnogo registrirani reakcije nazvane po znanstvenicima koji su ih otkrili.
Molekula organskog spoja koja sudjeluje u reakciji naziva se supstrat.
Čestica anorganske tvari (molekule, iona) u organskoj reakciji naziva se reagens.
Na primjer:
Kemijska transformacija može obuhvatiti cijelu molekulu organskog spoja. Od ovih reakcija najpoznatije je izgaranje, koje dovodi do transformacije tvari u smjesu oksida. Od velike su važnosti u energetskom sektoru, kao iu uništavanju otpada i otrovnih tvari. Sa stajališta kemijske znanosti i prakse, od posebnog su interesa reakcije koje dovode do pretvorbe jednih organskih tvari u druge. Molekula uvijek ima jedno ili više reaktivnih mjesta na kojima se odvija jedna ili druga transformacija.
Atom ili skupina atoma u molekuli u kojoj se odvija kemijska transformacija naziva se reakcijskim centrom.
U višeelementnim tvarima reakcijski centri su funkcionalne skupine i ugljikovi atomi s kojima su povezani. U nezasićenim ugljikovodicima reakcijsko središte su ugljikovi atomi vezani višestrukom vezom. U zasićenim ugljikovodicima, reakcijsko središte su pretežno sekundarni i tercijarni atomi ugljika.
Molekule organskih spojeva često sadrže nekoliko reakcijskih centara koji pokazuju različite aktivnosti. Stoga u pravilu postoji nekoliko paralelnih reakcija koje daju različite produkte. Najbrža reakcija se zove glavni. Ostale reakcije nuspojave. Dobivena smjesa u najvećoj količini sadrži produkt glavne reakcije, a produkti sporednih reakcija su nečistoće. Nakon reakcije, gotovo uvijek je potrebno pročistiti glavni proizvod od nečistoća organskih tvari. Imajte na umu da se u anorganskoj kemiji tvari obično moraju pročistiti od nečistoća spojeva drugih kemijskih elemenata.
Već je navedeno da organske reakcije karakteriziraju relativno niske brzine. Stoga je potrebno široko koristiti različita sredstva za ubrzavanje reakcija - zagrijavanje, zračenje, kataliza. Katalizatori su od velike važnosti u organskoj kemiji. Njihova uloga nije ograničena na velike uštede vremena u kemijskim procesima. Odabirom katalizatora koji ubrzavaju pojedine vrste reakcija može se svrhovito provoditi jedna ili druga paralelna reakcija i dobiti željeni produkti. Tijekom postojanja industrije organskih spojeva, otkriće novih katalizatora iz temelja je promijenilo tehnologiju. Primjerice, etanol se dugo dobivao samo fermentacijom škroba, a onda se prešlo na njegovu proizvodnju.
dodavanje vode etilenu. Za to je bilo potrebno pronaći katalizator koji dobro funkcionira.
Reakcije u organskoj kemiji klasificiraju se prema prirodi transformacije supstrata:
a) reakcije adicije (simbol ALI)- mala molekula (voda, halogen itd.) vezana je za organsku molekulu;
b) reakcije supstitucije (simbol S) - u organskoj molekuli atom (skupina atoma) je pomiješan s drugim atomom ili skupinom atoma;
c) reakcije cijepanja ili eliminacije (simbol E)- organska molekula gubi neke fragmente, tvoreći, u pravilu, anorganske tvari;
d) krekiranje - cijepanje molekule na dva ili više dijelova, koji također predstavljaju organske spojeve;
e) razgradnja – pretvorba organskog spoja u jednostavne tvari i anorganske spojeve;
f) izomerizacija – pretvorba molekule u drugi izomer;
g) polimerizacija - nastajanje spoja velike molekulske mase iz jednog ili više spojeva niske molekularne mase;
h) polikondenzacija - nastajanje visokomolekularnog spoja uz istovremeno oslobađanje tvari koja se sastoji od malih molekula (voda, alkohol).
U procesima pretvorbe organskih spojeva razmatraju se dvije vrste kidanja kemijskih veza.
Homolitički prekid veze. Od elektronskog para kemijske veze svakom atomu ostaje jedan elektron. Nastale čestice koje imaju nesparene elektrone nazivaju se slobodni radikali. Sastav takve čestice može biti molekula ili jedan atom. Reakcija se naziva radikalna (simbol R):
Heterolitičko cijepanje. U tom slučaju jedan atom zadržava elektronski par i postaje baza. Čestica koja sadrži taj atom naziva se nukleofil. Drugi atom, lišen elektronskog para, ima slobodnu orbitalu i postaje kiselina. Čestica koja sadrži taj atom naziva se elektrofil:
Prema ovom tipu, n-veza se posebno lako prekida tijekom održavanja
Na primjer, neka čestica A, privlačeći n-elektronski par, sama tvori vezu s atomom ugljika:
Ova interakcija predstavljena je sljedećim dijagramom: 
Ako atom ugljika u molekuli organskog spoja prihvati elektronski par, koji zatim prenese na reaktant, tada se reakcija naziva elektrofilnom, a reaktant elektrofilom.
Varijante elektrofilnih reakcija - adicija A E i zamjena S E .
Sljedeća faza reakcije je stvaranje veze između atoma C + (ima slobodnu orbitalu) i drugog atoma koji ima elektronski par.
Ako atom ugljika u molekuli organskog spoja izgubi elektronski par, a zatim ga prihvati od reaktanta, tada se reakcija naziva nukleofilnom, a reaktant nukleofilom.
Vrste nukleofilnih reakcija - adicija Ad i supstitucija S N .
Heterolitičko pucanje i nastajanje kemijske veze zapravo su jedan koordinirani proces: postupno pucanje postojeće veze prati stvaranje nove veze. U koordiniranom procesu energija aktivacije je manja.
PITANJA I VJEŽBE
1. Pri spaljivanju 0,105 g organske tvari nastalo je 0,154 g ugljičnog dioksida, 0,126 g vode i 43,29 ml dušika (21 ° C, 742 mm Hg). Predložite jednu od mogućih strukturnih formula tvari.
2. U molekuli C 3 H 7 X ukupan broj elektrona je 60. Odredite element X i napišite formule mogućih izomera.
3. Na 19,8 g spoja C 2 H 4 X 2 dolazi 10 mol elektrona. Identificirajte element X i napišite formule za moguće izomere.
4. Volumen plina 20 l at 22" C i 101,7 kPa sadrži 2,5 10 I atoma i ima gustoću 1,41 g/l. Izvedite zaključke o prirodi ovog plina.
5. Označite radikal koji ima dva izomera: -C 2 H 5 , -C 3 H 7 , -CH 3 .
6. Označite tvar s najvišim vrelištem: CH 3 OH, C 3 H 7 OH, C 5 H 11 OH.
7. Napišite strukturne formule C 3 H 4 izomera.
8. Napišite formulu 2,3,4-trimetit-4-etilheptena. Navedite strukturne formule dvaju izomera ove tvari koji sadrže jedan i dva kvaterna ugljikova atoma.
9. Napišite formulu 3,3-dimetilpentana. Navedite formulu cikličkog ugljikovodika bez višestrukih veza s istim brojem ugljikovih atoma. Jesu li izomeri?
10. Napiši formulu četveroelementnog organskog spoja strukture C 10 u kojem se atomi dodatnih elemenata nalaze na 2 i 7 atoma ugljika, a naziv sadrži korijen "hepta".
11. Navedite ugljikovodik koji ima ugljikovu strukturu
12. Napišite strukturnu formulu spoja C 2 H X F X Cl X s različitim supstituentima na svakom atomu ugljika.
ugljikovodici
Ugljikovodici su među najvažnijim tvarima koje određuju način života moderne civilizacije. Služe kao izvor energije (energenti) za kopneni, zračni i vodeni promet, za grijanje domova. Također je sirovina za proizvodnju stotina kućanskih kemikalija, materijala za pakiranje itd. Početni izvor svega toga su nafta i prirodni plin. Dobrobit država ovisi o raspoloživosti njihovih rezervi. Nafta je izazvala međunarodne krize.
Među najpoznatijim ugljikovodicima su metan i propan koji se koriste u kućanskim pećima. Metan se transportira kroz cijevi, dok se propan transportuje i skladišti u crvenim cilindrima. Drugi ugljikovodik, ilo-butan, koji je u normalnim uvjetima plinovit, može se vidjeti u tekućem stanju u prozirnim upaljačima. Proizvodi prerade nafte - benzin, kerozin, dizelsko gorivo - mješavine su ugljikovodika različitog sastava. Smjese težih ugljikovodika su polutekući vazelin i čvrsti parafin. U ugljikovodike spada i dobro poznata tvar koja se koristi za zaštitu vune i krzna od moljaca - naftalin. Glavne vrste ugljikovodika u pogledu sastava i strukture molekula su zasićeni ugljikovodici - alkani, ciklički zasićeni ugljikovodici - cikloalkani, nezasićeni ugljikovodici, tj. koji sadrže višestruke veze - alkeni i
alkini, ciklički konjugirati aromatski ugljikovodici - arene. Neki homologni nizovi ugljikovodika karakterizirani su u tablici. 15.1.
Stol 15.1. Homologne serije ugljikovodika
alkani
Već u 14. poglavlju nalaze se podaci o strukturi, sastavu, izomeriji, nazivima i nekim svojstvima alkana. Podsjetimo se da u molekulama alkana atomi ugljika tvore tetraedarski usmjerene veze s atomima vodika i susjednim atomima ugljika. U prvom spoju ove serije, metanu, ugljik je vezan samo na vodik. U molekulama zasićenih ugljikovodika postoji kontinuirana unutarnja rotacija krajnjih skupina CH 3 i pojedinih dijelova lanca, uslijed čega nastaju različite konformacije (str. 429). Alkane karakterizira izomerija ugljikovog skeleta. Spojevi s nerazgranatim molekulama nazivaju se
normalni, n-alkani i s razgranatim - iso alkani. Podaci o nazivima i nekim fizikalnim svojstvima alkana dati su u tablici. 15.2.
U obliku pojedinačnih tvari, prva četiri člana niza alkana - metan, etan, propan i butan - koriste se u velikim količinama. Ostali pojedinačni alkani koriste se u znanstvenim istraživanjima. Smjese alkana, koje obično sadrže ugljikovodike i druge homologne nizove, od velike su praktične važnosti. Benzin je jedna takva mješavina. Karakterizira se vrelište 30-205 °S. Druge vrste ugljikovodičnih goriva također karakteriziraju intervali vrenja, jer kako laki ugljikovodici iz njih isparavaju, vrelište raste. Svi alkani su praktički netopljivi u vodi.
Stol 15.2. Nazivi i vrelišta i tališta normalnih alkana
zadatak 15.1. Grupirajte alkane prema agregatnom stanju pri 20 °C i normalnom atmosferskom tlaku (prema tablici 15.2).
zadatak 15.2. Pentan ima tri izomera sa sljedećim vrelištem (°C):
Objasnite smanjenje vrelišta u nizu ovih izomera.
Priznanica. Nafta je gotovo neograničen izvor bilo kojih alkana, ali je izolacija pojedinih tvari iz nje prilično težak zadatak. Obični naftni derivati su frakcije dobivene rektifikacijom (frakcijskom destilacijom) nafte koje se sastoje od velikog broja ugljikovodika.
Smjesa alkana dobiva se hidrogeniranjem ugljena pri temperaturi od -450 0 C i tlaku od 300 atm. Ova metoda može proizvesti benzin, ali je još uvijek skuplja od benzina iz nafte. Metan nastaje u smjesi ugljičnog monoksida (P) i vodika na nikalnom katalizatoru:
U istoj smjesi na katalizatorima koji sadrže kobalt dobiva se i smjesa ugljikovodika i pojedinačni ugljikovodici. To mogu biti ne samo alkani, već i cikloalkani.
Postoje laboratorijske metode za dobivanje pojedinačnih alkana. Karbidi nekih metala tijekom hidrolize daju metan:
Halogenalkani reagiraju s alkalijskim metalom i stvaraju ugljikovodike s dvostruko većim brojem ugljikovih atoma. Ovo je Wurtzova reakcija. Prolazi kroz hemolitičko raskidanje veze između ugljika i halogena uz stvaranje slobodnih radikala:
zadatak 15.3. Napišite ukupnu jednadžbu za ovu reakciju.
primjer 15.1. Kalij je dodan u smjesu 2-brompropana i 1-brompropana. Napiši jednadžbe mogućih reakcija.
RIJEŠENJE. Radikali nastali tijekom reakcija bromoalkana s kalijem mogu se međusobno kombinirati u različitim kombinacijama, što rezultira u tri ugljikovodika u smjesi. Sažetak jednadžbi reakcije:
Natrijeve soli organskih kiselina, kada se zagrijavaju s alkalijama, gube karboksilnu skupinu (dekarboksilat) uz stvaranje alkana:
Tijekom elektrolize istih soli dolazi do dekarboksilacije i spajanja preostalih radikala u jednu molekulu:
Alkani nastaju tijekom hidrogenacije nezasićenih ugljikovodika i redukcije spojeva koji sadrže funkcionalne skupine:
Kemijska svojstva. Granični ugljikovodici su najmanje aktivne organske tvari. Njihov izvorni naziv parafini odražava slab afinitet (reaktivnost) u odnosu na druge tvari. Oni u pravilu ne reagiraju s običnim molekulama, već samo sa slobodnim radikalima. Stoga se reakcije alkana odvijaju u uvjetima stvaranja slobodnih radikala: pri visokoj temperaturi ili zračenju. Alkani izgaraju kada se pomiješaju s kisikom ili zrakom i igraju važnu ulogu kao gorivo.
zadatak 15.4. Toplina izgaranja oktana određena je s posebnom točnošću:
Koliko će se topline osloboditi izgaranjem 1 litre smjese koja se jednako sastoji od n-oktana i il-oktana (p = = 0,6972 Alkani reagiraju s halogenima radikalnim mehanizmom (S R). Reakcija počinje razgradnjom molekule halogena na dva atoma, ili, kako se često kaže, na dva slobodna radikala:
Radikal oduzima atom vodika iz alkana, na primjer, iz metana:
Novi molekulski radikal metil H 3 C- reagira s molekulom klora, stvarajući supstitucijski produkt i istovremeno novi radikal klora:
Zatim se ponavljaju iste faze ove lančane reakcije. Svaki radikal može dovesti do lanca transformacija od stotina tisuća karika. Mogući su i sudari između radikala koji dovode do prekida lanca: 
Ukupna jednadžba lančane reakcije:
zadatak 15.5. Sa smanjenjem volumena posude u kojoj se odvija lančana reakcija smanjuje se broj transformacija po radikalu (duljina lanca). Daj ovo objašnjenje.
Produkt reakcije klorometan pripada klasi halogeniranih ugljikovodika. U smjesi, kako nastaje klorometan, počinje reakcija supstitucije drugog vodikovog atoma za klor, zatim trećeg, itd. U trećoj fazi dolazi do poznate tvari kloroform CHClg, koja se koristi u medicini za anesteziju. formirana. Produkt potpune zamjene vodika klorom u metanu - ugljikov tetraklorid CC1 4 - klasificira se i kao organske i kao anorganske tvari. Ali, ako se strogo pridržavate definicije, to je anorganski spoj. U praksi se ugljikov tetraklorid ne dobiva iz metana, već iz ugljikovog disulfida.
Kada se homolozi metana kloriraju, sekundarni i tercijarni atomi ugljika su reaktivniji. Iz propana se dobiva smjesa 1-klorpropana i 2-klorpropana s većim udjelom potonjeg. Zamjena drugog vodikovog atoma halogenom događa se pretežno na istom ugljikovom atomu:
Alkani reagiraju kada se zagrijavaju s razrijeđenom dušičnom kiselinom i dušikovim oksidom (IV), tvoreći nitroalkane. Nitriranje također slijedi radikalni mehanizam i stoga ne zahtijeva koncentriranu dušičnu kiselinu:
Alkani prolaze različite transformacije kada se zagrijavaju u prisutnosti posebnih katalizatora. Normalni alkani izomeriziraju u zo-alkane:
Industrijska izomerizacija alkana za poboljšanje kvalitete motornog goriva naziva se reformiranje. Katalizator je metal platina nanesena na glinicu. Za preradu nafte važno je i krekiranje, odnosno cijepanje molekule alkana na dva dijela - alkan i alken. Cijepanje se uglavnom događa u sredini molekule: 
Katalizatori krekiranja su alumosilikati.
Alkani sa šest ili više ugljikovih atoma u lancu ciklizirati na oksidnim katalizatorima (Cr 2 0 3 / /A1 2 0 3), tvoreći cikloalkane sa šesteročlanim prstenom i arene:
Ova reakcija se zove dehidrociklizacija.
Sve većeg praktičnog značaja funkcionalizacija alkana, tj. njihovu transformaciju u spojeve koji sadrže funkcionalne skupine (obično kisik). Butan se oksidira kiselinom
lorod uz sudjelovanje posebnog katalizatora, tvoreći octenu kiselinu:
Cikloalkani C n H 2n s pet ili više ugljikovih atoma u prstenu vrlo su slični po kemijskim svojstvima necikličkim alkanima. Karakteriziraju ih supstitucijske reakcije S R . Ciklopropan C 3 H 6 i ciklobutan C 4 H 8 imaju manje stabilne molekule, budući da se u njima kutovi između C-C-C veza značajno razlikuju od normalnog tetraedarskog kuta od 109,5 ° karakterističnog za sp 3 -ugljik. To dovodi do smanjenja energije vezanja. Pod djelovanjem halogena, ciklusi se prekidaju i pričvršćuju na krajeve lanca:
Kada vodik reagira s ciklobutanom, nastaje normalni butan:
ZADATAK 15.6. Je li moguće dobiti ciklopentan iz 1,5-dibromopentana? Ako mislite da je to moguće, odaberite odgovarajući reagens i napišite jednadžbu reakcije.
Alkeni
Ugljikovodici koji sadrže manje vodika od alkana, zbog prisutnosti višestrukih veza u svojim molekulama, nazivaju se neograničen, kao i nezasićen. Najjednostavniji homologni niz nezasićenih ugljikovodika su C n H 2n alkeni koji imaju jednu dvostruku vezu:
Druge dvije valencije ugljikovih atoma koriste se za dodavanje vodika i zasićenih ugljikovodičnih radikala.
Prvi član niza alkena je eten (etilen) C 2 H 4 . Slijedi propen (propilen) C 3 H 6, buten (butilen) C 4 H 8, penten C 5 H 10 itd. Neki radikali s dvostrukom vezom imaju posebna imena: vinil CH 2 \u003d CH-, alil CH 2 \u003d CH-CH 2 -.
Atomi ugljika povezani dvostrukom vezom nalaze se u stanju sp 2 hibridizacije. nastaju hibridne orbitale σ veza između njih i nehibridne p-orbitale - π veza(Slika 15.1). Ukupna energija dvostruke veze je 606 kJ/mol, a na a-vezu otpada oko 347 kJ/mol, a π veza- 259 kJ/mol. Povećana čvrstoća dvostruke veze očituje se u smanjenju udaljenosti između ugljikovih atoma na 133 pm u usporedbi sa 154 pm za jednostruku C-C vezu.
Unatoč formalnoj snazi, pokazalo se da je dvostruka veza u alkenima glavni reakcijski centar. Elektronski par π -veze čine prilično raštrkan oblak, relativno udaljen od atomskih jezgri, zbog čega je pokretljiv i osjetljiv na utjecaj drugih atoma (str. 442). π -Oblak je pomaknut na jedan od dva atoma ugljika, koji
Riža. 15.1. Stvaranje višestruke veze između ugljikovih atoma sp 2
pripada, pod utjecajem supstituenata u molekuli alkena ili pod djelovanjem napadajuće molekule. To dovodi do visoke reaktivnosti alkena u usporedbi s alkanima. Smjesa plinovitih alkana ne reagira s bromnom vodom, ali u prisutnosti primjese alkena gubi boju. Ovaj se uzorak koristi za detekciju alkena.
Alkeni imaju dodatne vrste izomerije koje nema u alkanima: izomerija položaja dvostruke veze i prostorna cis-trans izomerija. Posljednji tip izomerije je zbog posebne simetrije π - veze. Sprječava unutarnju rotaciju u molekuli i stabilizira raspored četiri supstituenta na C=C atomima u jednoj ravnini. Ako postoje dva para različitih supstituenata, tada se dijagonalnim rasporedom supstituenata svakog para dobiva trans izomer, a susjednim rasporedom cis izomer. Eten i propen nemaju izomere, ali buten ima obje vrste izomera:
zadatak 15.7. Svi alkeni imaju isti elementarni sastav i po masi (85,71% ugljika i 14,29% vodika) i po omjeru broja atoma n(C):n(H) = 1:2. Može li se svaki alken smatrati izomerom u odnosu na druge alkene?
zadatak 15.8. Jesu li prostorni izomeri mogući u prisutnosti tri i četiri različita supstituenta na sp 2 atoma ugljika?
zadatak 15.9. Nacrtajte strukturne formule izomera pentena.
Priznanica. Već znamo da se alkani mogu pretvoriti u nezasićene spojeve. Ovo je
hoda kao rezultat uklanjanja vodika (dehidrogenacija) i pucanja. Dehidrogenacija butana daje pretežno buten-2:
zadatak 15.10. Napiši reakciju pucanja malka-
Dehidrogenacija i krekiranje zahtijevaju relativno visoke temperature. Pri normalnim uvjetima ili blagom zagrijavanju iz derivata halogena nastaju alkeni. Kloro- i bromoalkani reagiraju s alkalijama u alkoholnoj otopini, odvajajući halogen i vodik od dva susjedna ugljikova atoma:
Ovo je reakcija eliminacije (str. 441). Ako je različit broj vodikovih atoma vezan na dva susjedna ugljikova atoma, tada se eliminacija odvija prema Zaitsevljevom pravilu.
U reakciji eliminacije, vodik se pretežno odvaja od manje hidrogeniranog ugljikovog atoma.
primjer 15.2. Napiši reakciju eliminacije 2-klorbutana.
riješenje. Prema Zaitsevljevom pravilu, vodik se odvaja od 3 C atoma:
Pod djelovanjem metala cinka i magnezija na dihaloalkane sa susjednim položajem halogena nastaju i alkeni:
Kemijska svojstva. Alkeni se mogu razgraditi na visokoj temperaturi do jednostavnih tvari i polimerizirati, pretvarajući se u visokomolekularne tvari. Etilen se polimerizira pri vrlo visokom tlaku (-1500 atm) uz dodatak male količine kisika kao inicijatora slobodnih radikala. Iz tekućeg etilena pod ovim uvjetima dobiva se bijela fleksibilna masa, prozirna u tankom sloju, - polietilen. Ovo je dobro poznati materijal. Polimer se sastoji od vrlo dugih molekula.
Molekulska težina 20 OOO-40 OOO. U strukturi, ovo je zasićeni ugljikovodik, ali atomi kisika mogu se nalaziti na krajevima molekula. Uz veliku molekulsku težinu, udio krajnjih skupina je vrlo malen i teško je utvrditi njihovu prirodu.
zadatak 15.11. Koliko je molekula etilena uključeno u jednu molekulu polietilena molekulske mase 28 000?
Polimerizacija etilena također se događa pri niskom tlaku u prisutnosti posebnih Ziegler-Natta katalizatora. To su smjese TiCl i organoaluminijevih spojeva AlR x Cl 3-x, gdje je R alkil. Polietilen dobiven katalitičkom polimerizacijom ima bolja mehanička svojstva, ali brže stari, odnosno uništava ga svjetlost i drugi čimbenici. Proizvodnja polietilena počela je oko 1955. godine. Taj je materijal značajno utjecao na svakodnevni život jer su se od njega počele izrađivati vrećice za pakiranje. Od ostalih alkenskih polimera najvažniji je polipropilen. Proizvodi čvršći i manje prozirni film od polietilena. Polimerizacija propilena provodi se s
Ziegler-Natta talizator. Dobiveni polimer ima ispravan izotaktički struktura
Polimerizacija pod visokim pritiskom rezultira Atlantik polipropilen s nasumičnim rasporedom CH 3 radikala. Ovo je tvar s potpuno drugačijim svojstvima: tekućina s temperaturom skrućivanja od -35 ° C.
Reakcije oksidacije. U normalnim uvjetima, alkeni se oksidiraju na dvostrukoj vezi u kontaktu s otopinama kalijevog permanganata i drugih oksidacijskih sredstava. U slabo alkalnoj sredini, glikoli, tj. dvoatomski alkoholi:
U kiselom okruženju, kada se zagrijava, alkeni se oksidiraju s potpunim prekidom molekule duž dvostruke veze:
zadatak 15.12. Napiši jednadžbu za ovu reakciju.
zadatak 15.13. Napišite jednadžbe za oksidaciju butena-1 i butena-2 s kalijevim permanganatom u kiselom mediju.
Etilen se oksidira s kisikom na Ag/Al 2 O 3 katalizatoru kako bi nastala ciklička tvar koja sadržava kisik i zove se etilen oksid:
Riječ je o vrlo važnom proizvodu kemijske industrije koji se godišnje proizvodi u milijunima tona. Koristi se za proizvodnju polimera i deterdženata.
Reakcije elektrofilne adicije. Molekule halogena, halogenovodika, vode i mnogih drugih spojene su na alkene dvostrukom vezom. Razmotrimo mehanizam dodavanja koristeći brom kao primjer. Kada molekula Br 2 napadne jedan od ugljikovih atoma nezasićenog centra, elektronski par π -veza se pomiče na potonji i dalje na brom. Dakle, brom djeluje kao elektrofilni reagens:
Nastaje veza između broma i ugljika, a istodobno se prekida veza između atoma broma:
Atom ugljika koji je izgubio elektronski par ima slobodnu lijevu orbitalu. Ion broma mu se dodaje donor-akceptorskim mehanizmom:
Adicija halogenovodika prolazi kroz fazu napada protona na nezasićeni ugljik. Nadalje, kao u reakciji s bromom, dodaje se halogeni ion:
U slučaju adicije vode ima malo protona (voda je slab elektrolit), a reakcija se odvija u prisutnosti kiseline kao katalizatora. Dodavanje homolozima etilena slijedi Markovnikovljevo pravilo.
U reakcijama elektrofilne adicije halogenovodika i vode na nezasićene ugljikovodike, vodik pretežno stvara vezu s najhidrogeniranijim ugljikovim atomom.
primjer 15.3. Napiši reakciju adicije bromovodika na propen.
Bit Markovnikovljevog pravila je da su ugljikovodični radikali manje elektronegativni (više elektrodonatorski) supstituenti od atoma vodika. Stoga mobilni π elektroni pomaknuti su na sp 2 -ugljik, nisu povezani s radikalom ili su povezani s manjim brojem radikala:
Naravno, vodik H + napada ugljikov atom s negativnim nabojem. Također je više hidrogeniziran.
U funkcionalnim derivatima alkena, supstitucija može ići protiv Markovnikovljevog pravila, ali kada se uzme u obzir pomak u gustoći elektrona u određenim molekulama, uvijek se pokaže da je vodik vezan za atom ugljika, koji ima povećanu gustoću elektrona. Razmotrimo distribuciju naboja u 3-fluoropropenu-1. Elektronegativni atom fluora djeluje kao akceptor gustoće elektrona. U lancu o-veza, elektronski parovi su pomaknuti prema atomu fluora i pokretni π elektroni pomak od najudaljenijeg prema srednjem atomu ugljika:
Kao rezultat toga, dodavanje je u suprotnosti s Markovnikovljevim pravilom:
Ovdje djeluje jedan od glavnih mehanizama međusobnog utjecaja atoma u molekulama - induktivni učinak:
Induktivni učinak (±/) je pomicanje elektronskih parova u lancu o-veza pod djelovanjem atoma (skupine atoma) s povećanom (-/) ili smanjenom (+/) elektronegativnošću u odnosu na vodik:
Atom halogena ima drugačiji učinak ako se nalazi na atomu ugljika sp2. Ovdje adjunkcija slijedi Markovnikovljevo pravilo. U ovom slučaju, mezomerni Posljedica. Nepodijeljeni elektronski par atoma klora pomaknut je na atom ugljika, kao da povećava višestrukost veze Cl-C. Kao rezultat toga, elektroni n-veze pomaknuti su na sljedeći atom ugljika, stvarajući višak elektronska gustoća na njemu. Tijekom reakcije dodaje mu se proton: 
Tada, kao što je vidljivo iz dijagrama, ion klora odlazi do atoma ugljika s kojim je klor već bio vezan. Mezomerni učinak javlja se samo ako slobodni par elektrona konjugiran S π-veza, tj. odvojeni su samo jednom jednostrukom vezom. Kada se halogen ukloni iz dvostruke veze (kao u 3-fluoropropenu-1), mezomerni učinak nestaje. Induktivni učinak je aktivan u svim halogenim derivatima, ali je u slučaju 2-kloropropena mezomerni učinak jači od indukcijskog.
Mezomerni (±M) učinak je pomicanje ja-elektroni u lancu sp 2 -ugljikovih atoma uz moguće sudjelovanje nepodijeljenog elektronskog para funkcionalne skupine.
Mezomerni učinak može biti pozitivan (+M) i negativan (-M). Atomi halogena imaju pozitivan mezomerni učinak i istovremeno negativan induktivni učinak. Negativan mezomerni učinak imaju funkcionalne skupine s dvostrukim vezama na atomima kisika (vidi dolje).
zadatak 15.14. Napiši strukturnu formulu produkta reakcije adicije klorovodika na 1-klorobuten-1.
Oksosinteza. Od velike industrijske važnosti je reakcija alkena s ugljikovim monoksidom (II) i vodikom. Izvodi se na povišenoj temperaturi pod pritiskom većim od 100 atm. Katalizator je metalni kobalt, koji tvori intermedijarne spojeve s CO. Produkt reakcije je okso spoj - aldehid koji sadrži jedan ugljikov atom više od izvornog alkena:
Alkadijeni
Ugljikovodici s dvije dvostruke veze nazivaju se alkadieni, a i kraće dieni. Opća formula diena C n H 2n-2 Postoje tri glavne homologne serije dienskih ugljikovodika:
zadatak 15.15. Navedite u kojim su hibridnim stanjima ugljikovi atomi u gore navedenim dienskim ugljikovodicima.
Konjugirani dienski ugljikovodici od najveće su praktične važnosti, jer služe kao sirovine za proizvodnju raznih vrsta gume i kaučuka. Nekonjugirani dieni imaju uobičajena svojstva alkena. Konjugirani dieni imaju četiri uzastopna sp 2 ugljikova atoma. Nalaze se u istoj ravnini, a njihove nehibridne p-orbitale usmjerene su paralelno (sl. 15.2). Zbog toga dolazi do preklapanja između svih susjednih p-orbitala i nastaju π obveznice ne samo između 1 -
2 i 3 -
4, ali i između 2-3 atoma ugljika. U isto vrijeme, elektroni moraju formirati dva dvoelektronska oblaka. Postoji superpozicija (rezonancija) različitih stanja n-elektrona sa srednjim višestrukim vezama između jednostruke i dvostruke: 
Te se veze nazivaju konjugiran. Veza između 2-3 atoma ugljika je skraćena u odnosu na uobičajenu jednostruku vezu, što potvrđuje njenu povećanu višestrukost. Pri niskim temperaturama konjugirani dieni ponašaju se uglavnom kao spojevi s dvije dvostruke veze, a pri povišenim temperaturama kao spojevi s konjugiranim vezama.
Dva najvažnija diena - butadien-1,3 (divinil) i 2-metilbutadien-1,3 (izopren) - dobivaju se iz buta-
Riža. 15.2. Preklapanje p-orbitala u molekuli diena
novi i pentan frakcije koje su proizvodi prerade prirodnog plina:
Butadien se također dobiva metodom S. V. Lebedeva iz alkohola:
Reakcije elektrofilne adicije u konjugiranim dienima odvijaju se na neobičan način. Butadien, kada se ohladi na -80 ° C, dodaje prvu molekulu broma na poziciju 1,2:
Ovaj proizvod se dobiva s iskorištenjem od 80%. Preostalih 20% dolazi iz proizvoda 1,4-adicije:
Preostala dvostruka veza nalazi se između drugog i trećeg atoma ugljika. Prvo se brom veže za terminalni atom ugljika, tvoreći karbonaton (česticu s pozitivnim nabojem na ugljiku):
U procesu kretanja, n-elektroni se nalaze u položaju 2, 3, zatim u položaju 3, 4. Na niskim temperaturama oni češće zauzimaju položaj 3, 4, a time i 1,2- prevladava adicijski proizvod. Ako se bromiranje provodi na temperaturi od 40 °C, tada 1,4-adicijski produkt postaje glavni, njegov prinos raste do 80%, a ostatak je 1,2-adicijski produkt.
zadatak 15.16. Napiši produkte uzastopnog dodavanja broma i klora na izopren pri povišenoj temperaturi.
Butadien i izopren lako polimeriziraju u različite gume. Kao katalizatori polimerizacije mogu poslužiti alkalijski metali, organski spojevi alkalijskih metala, Ziegler-Natta katalizatori. Polimerizacija se odvija prema 1,4-adicijskom tipu. Molekule kaučuka po svojoj strukturi pripadaju nekonjugiranim polienima, odnosno ugljikovodicima s velikim brojem dvostrukih veza. To su fleksibilne molekule koje se mogu rastezati i savijati u kuglice. Na dvostrukim vezama u gumama nastaje kao cis-, i trans raspored vodikovih atoma i radikala. Najbolja svojstva imaju cis-butadien i cis-izoprenski (prirodni) kaučuci. Njihova struktura je prikazana na sl. 15.3. Trans-poliizopren (gutaperka) se također nalazi u prirodi. Na gornje formule, kau-
Riža. 15.3. Molekulska struktura nekih guma
Čokovi oko karika prikazani točkastom linijom, moguća je unutarnja rotacija. Kaučuci u čijim se molekulama, s dvostrukim vezama, nalazi oboje cis-, i konfiguracija prsnog koša nazivaju se neregularan.Što se tiče svojstava, oni su inferiorni u odnosu na obične gume.
zadatak 15.17. nacrtati strukturu trans polibu tadien.
zadatak 15.18. Poznat je kloropren butadien derivat kloropren (2-klorobutadien-1,3) iz kojeg se dobiva kloropren kaučuk. Napiši strukturnu formulu cis-kloropren kaučuka.
Guma se proizvodi od gume, čija je praktična primjena neobično široka. Najveći dio odlazi na proizvodnju guma za kotače. Za izradu gume, guma se miješa sa sumporom i zagrijava. Atomi sumpora vezani su preko dvostrukih veza, stvarajući mnoge mostove između molekula gume. Formira se prostorna mreža veza koja spaja gotovo sve dostupne molekule gume u jednu molekulu. Dok se guma otapa u ugljikovodicima, guma može nabubriti samo upijanjem otapala u prazne prostore između ugljikovodičnih lanaca i sumpornih mostova.
alkini
Drugi homologni niz je alkini- ugljikovodici s trostrukom vezom između ugljikovih atoma: 
Opća formula za ovaj niz C n H 2n _ 2 ista je kao za homologni niz diena. Prvi član niza je C 2 H 2 acetilen ili, prema sustavnoj nomenklaturi, etin. Sljedeći članovi niza propin C 3 H 4, butin C 4 H 6, pentin C 5 H 8, itd. Poput alkena i diena, oni su također nezasićeni ugljikovodici, ali u ovom nizu ugljikovi atomi vezani trostrukim
veza, nalaze se u stanju sp-hibridizacije. Njihove hibridne orbitale usmjerene su u suprotnim smjerovima pod kutom od 180° i stvaraju linearnu skupinu, uključujući vodikove ili ugljikove atome radikala:
zadatak 15.19. Napiši strukturne formule propina i butina. Imaju li izomere?
zadatak 15.20. Razmotrimo shemu preklapajućih orbitala u molekuli acetilena (str. 188). Koje orbitale tvore n-veze između ugljikovih atoma?
Trostruku vezu u alkenima karakterizira energija E St = 828 kJ/mol. To je za 222 kJ/mol više od energije dvostruke veze u alkenima. Udaljenost C=C smanjena je na 120 pm. Unatoč prisutnosti tako jake veze, acetilen je nestabilan i može se eksplozivno raspasti na metan i ugljen:
Ovo se svojstvo objašnjava činjenicom da se u produktima razgradnje smanjuje broj manje postojanih spojeva. π obveznice, umjesto kojih se stvaraju σ-veze u metanu i grafitu. Nestabilnost acetilena povezana je s velikim oslobađanjem energije tijekom njegovog izgaranja. Temperatura plamena doseže 3150 °C. Dovoljno je za rezanje i zavarivanje čelika. Acetilen se skladišti i transportira u bijelim cilindrima, u kojima se nalazi u otopini acetona pod tlakom od -10 atm.
Alkini pokazuju izomeriju ugljikovog skeleta i višestruke položaje veza. Prostorno cisterne izomerija je odsutna.
zadatak 15.21. Napiši strukturne formule svih mogućih C 5 H 8 izomera s trostrukom vezom.
Priznanica. Acetilen nastaje hidrolizom kalcijevog karbida:
Druga praktično važna metoda za proizvodnju acetilena temelji se na brzom zagrijavanju metana na 1500-1600 °C. U tom se slučaju metan razgrađuje i istodobno nastaje do 15% acetilena. Smjesa plinova se brzo hladi. Acetilen se odvaja otapanjem u vodi pod pritiskom. Volumetrijski koeficijent topljivosti acetilena veći je od ostalih ugljikovodika: K V = 1,15 (15 ° C).
Alkini nastaju kada dvostruko eliminacija dihalogenih derivata:
primjer 15.4. Kako dobiti butin-2 iz butena-1 u četiri koraka?
riješenje. Napišimo jednadžbe reakcije.
Kemijska svojstva. Acetilen eksplodira na temperaturi od -500 ° C ili pod tlakom većim od 20 atm, raspadajući se na ugljen i vodik s primjesom metana. Molekule acetilena također se mogu međusobno kombinirati. U prisutnosti CuCl dolazi do dimerizacije uz stvaranje vinilacetilena:
zadatak 15.22. Imenovati vinilacetilen prema sustavnoj nomenklaturi.
Kada se prijeđe preko zagrijanog drvenog ugljena, acetilen trimerizira u benzen:
Kalijev permanganat u slabo alkalnom mediju oksidira alkine uz očuvanje σ-veze između atoma ugljika:
U ovom primjeru, proizvod reakcije je kalijev oksalat, sol oksalne kiseline. Oksidacija s kalijevim permanganatom u kiseloj sredini dovodi do potpunog cijepanja trostruke veze:
ZADATAK 15.23. Napišite jednadžbu oksidacije butina-2 kalijevim permanganatom u blago alkalnom mediju.
Unatoč velikoj nezasićenosti molekula, reakcije elektrofilne adicije u alkinima su teže (sporije) nego u alkenima. Alkini dodaju dvije molekule halogena u nizu. Dodavanje halogenovodika i vode slijedi Markovnikovljevo pravilo. Za dodavanje vode potreban je katalizator - živin sulfat u kiseloj sredini (Kucherovljeva reakcija):
Hidroksilna skupina OH povezana s sp 2 -yvnepo kuća, nestabilna. Elektronski par se kreće od kisika do najbližeg atoma ugljika, a proton se kreće do sljedećeg atoma ugljika:
Dakle, konačni produkt reakcije propina s vodom je okso spoj aceton.
Reakcija supstitucije vodika. Ugljik u sp hibridizacijskom stanju karakterizira nešto veća elektronegativnost nego u stanjima sp 2 i sp3. Stoga je u alkinima polaritet C-H veze povećan, pa vodik postaje relativno pokretljiv. Alkini reagiraju s otopinama soli teških metala, tvoreći supstitucijske proizvode. U slučaju acetilena ti se proizvodi nazivaju acetilidi:
U acetilenide spada i kalcijev karbid (str. 364). Treba napomenuti da su acetilenidi alkalijskih i zemnoalkalijskih metala potpuno hidrolizirani. Acetilidi reagiraju s halogenim derivatima ugljikovodika pri čemu nastaju različiti homolozi acetilena.
Tijekom reakcije, neke kemijske veze se prekidaju u molekulama tvari koje reagiraju, a druge se stvaraju. Organske reakcije klasificiraju se prema vrsti kidanja kemijskih veza u česticama koje reagiraju. Od njih se mogu razlikovati dvije velike skupine reakcija - radikalne i ionske.
Radikalne reakcije su procesi koji idu s homolitičkim kidanjem kovalentne veze. Kod homolitičke rupture, par elektrona koji tvore vezu dijeli se na takav način da svaka od formiranih čestica prima po jedan elektron. Kao rezultat homolitičke rupture nastaju slobodni radikali:
Neutralni atom ili čestica s nesparenim elektronom naziva se slobodni radikal.
Ionske reakcije su procesi koji se odvijaju heterolitičkim kidanjem kovalentnih veza, kada oba elektrona veze ostaju s jednom od prethodno vezanih čestica:
Kao rezultat heterolitičkog cijepanja veze dobivaju se nabijene čestice: nukleofilne i elektrofilne.
Nukleofilna čestica (nukleofil) je čestica koja ima par elektrona u vanjskoj elektronskoj razini. Zbog para elektrona, nukleofil je u stanju stvoriti novu kovalentnu vezu.
Elektrofilna čestica (elektrofil) je čestica koja ima nepopunjenu vanjsku elektronsku razinu. Elektrofil predstavlja nepopunjene, slobodne orbitale za stvaranje kovalentne veze zbog elektrona čestice s kojom je u interakciji.
U organskoj kemiji sve strukturne promjene razmatraju se u odnosu na ugljikov atom (ili atome) koji sudjeluju u reakciji.
U skladu s navedenim, kloriranje metana djelovanjem svjetlosti svrstavamo u radikalsku supstituciju, adiciju halogena na alkene u elektrofilnu adiciju, a hidrolizu alkilhalogenida u nukleofilnu supstituciju.
Sljedeće vrste radnji su najčešće.
Glavne vrste kemijskih reakcija
ja Supstitucijske reakcije(zamjena jednog ili više atoma vodika atomima halogena ili posebnom skupinom) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X
II. Reakcije adicije RCH=CH2 + XY → RCHX−CH2Y
III. Reakcije cijepanja (eliminacije). RCHX−CH 2 Y → RCH=CH 2 + XY
IV. Reakcije izomerizacije (preraspodjele)
v. Reakcije oksidacije(interakcija s kisikom iz zraka ili oksidirajućim sredstvom)
U ovim gore navedenim vrstama reakcija također postoje specijalizirana i registrirani reakcije.
Specijalizirano:
1) hidrogenacija (interakcija s vodikom)
2) dehidrogenacija (cijepanje od molekule vodika)
3) halogeniranje (interakcija s halogenom: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)
4) dehalogenacija (cijepanje od molekule halogena)
5) hidrohalogeniranje (interakcija s halogenovodikom)
6) dehidrohalogenacija (cijepanje od molekule halogenovodika)
7) hidratacija (interakcija s vodom u nepovratnoj reakciji)
8) dehidracija (odvajanje od molekule vode)
9) hidroliza (interakcija s vodom u reverzibilnoj reakciji)
10) polimerizacija (dobivanje višestruko povećanog ugljikovog kostura iz identičnih jednostavnih spojeva)
11) polikondenzacija (dobivanje višestruko povećanog ugljikovog kostura iz dva različita spoja)
12) sulfonacija (interakcija sa sumpornom kiselinom)
13) nitriranje (interakcija s dušičnom kiselinom)
14) krekiranje (smanjenje ugljičnog skeleta)
15) piroliza (razgradnja složenih organskih tvari u jednostavnije pod utjecajem visokih temperatura)
16) reakcija alkilacije (uvođenje radikala alkana u formulu)
17) reakcija aciliranja (uvođenje -C (CH 3) O skupine u formulu)
18) reakcija aromatizacije (stvaranje ugljikovodika niza arena)
19) reakcija dekarboksilacije (cijepanje od molekule karboksilne skupine -COOH)
20) reakcija esterifikacije (reakcija alkohola s kiselinom, odnosno dobivanje estera iz alkohola ili karboksilne kiseline)
21) reakcija "srebrnog zrcala" (interakcija s amonijačnom otopinom srebrnog oksida (I))
Nazivne reakcije:
1) Wurtzova reakcija (produljenje ugljikovog kostura tijekom interakcije halogeniranog ugljikovodika s aktivnim metalom)
2) Kucherovljeva reakcija (dobivanje aldehida reakcijom acetilena s vodom)
3) Konovalova reakcija (reakcija alkana s razrijeđenom dušičnom kiselinom)
4) Wagnerova reakcija (oksidacija ugljikovodika s dvostrukom vezom kisikom oksidirajućeg sredstva u slabo alkalnom ili neutralnom mediju u normalnim uvjetima)
5) Lebedevova reakcija (dehidrogenacija i dehidracija alkohola u proizvodnji alkadiena)
6) Friedel-Craftsova reakcija (reakcija alkilacije arena s kloroalkanom da bi se dobili homolozi benzena)
7) Zelinsky reakcija (dobivanje benzena iz cikloheksana dehidrogenacijom)
8) Kirchhoffova reakcija (pretvorba škroba u glukozu pod katalitičkim djelovanjem sumporne kiseline)
Tema lekcije: Vrste kemijskih reakcija u organskoj kemiji.
Vrsta lekcije: sat proučavanja i primarnog učvršćivanja novog gradiva.
Ciljevi lekcije: stvoriti uvjete za formiranje znanja o značajkama tijeka kemijskih reakcija koje uključuju organske tvari pri upoznavanju s njihovom klasifikacijom, učvrstiti sposobnost pisanja reakcijskih jednadžbi.
Ciljevi lekcije:
Nastava: proučiti tipove reakcija u organskoj kemiji na temelju znanja studenata o tipovima reakcija u anorganskoj kemiji i njihovu usporedbu s tipovima reakcija u organskoj kemiji.
Razvijanje: promicati razvoj logičkog mišljenja i intelektualnih vještina (analizirati, uspoređivati, uspostavljati uzročno-posljedične veze).
Odgojni: nastaviti formiranje kulture umnog rada; komunikacijske vještine: saslušati tuđa mišljenja, dokazati svoje stajalište, pronaći kompromise.
Nastavne metode:verbalni (priča, objašnjenje, prikaz problema); vizualno (multimedijsko vizualno pomagalo); heuristički (pismene i usmene vježbe, rješavanje problema, ispitni zadaci).
Sredstva obrazovanja:provedba unutarpredmetnog i međupredmetnog povezivanja, multimedijsko vizualno pomagalo (prezentacija), simboličko-grafička tablica.
Tehnologija: elementi pedagogije suradnje, učenje usmjereno na učenika (učenje temeljeno na kompetencijama, humano-osobna tehnologija, individualni i diferencirani pristup), informacijska i komunikacijska tehnologija, obrazovne tehnologije koje štede zdravlje (organizacijska i pedagoška tehnologija).
Kratak opis tijeka lekcije.
I. Organizacijska faza: međusobno pozdravljanje nastavnika i učenika; provjera pripremljenosti učenika za nastavni sat; organizacija pažnje i raspoloženja za nastavu.
Provjera domaće zadaće.Pitanja za provjeru: 1. Dovršite rečenice: a) Izomeri su ... b) Funkcionalna skupina je ... 2. Razvrstajte navedene formule tvari (formule su ponuđene na karticama) i navedite klase spojeva na koje kojoj pripadaju. 3. Omogućite skraćene strukturne formule izomera koje odgovaraju molekulskim formulama (na primjer: C 6 H 14, C 3 H 6 O)
Izvještavanje o temi i zadacima proučavanja novog gradiva; pokazujući njegov praktični značaj.
II. Učenje novog materijala:
Ažuriranje znanja.(Nastavnikova priča temelji se na shemama slajdova koje učenici prenose u bilježnice kao referentnu bilješku)
Kemijske reakcije glavni su predmet znanosti o kemiji. (Slajd 2)
U procesu kemijskih reakcija jedna tvar se pretvara u drugu.
Reagens 1 + Reagens 2 = Proizvodi (anorganska kemija)
Supstrat + reagens za napad = proizvodi (organska kemija)
U mnogim organskim reakcijama ne mijenjaju se sve molekule, već njihovi reakcijski dijelovi (funkcionalne skupine, njihovi pojedinačni atomi itd.), koji se nazivaju reakcijskim centrima. Supstrat je tvar u kojoj se stari atom ugljika lomi i stvara nova veza, a spoj koji na njega djeluje ili njegova reaktivna čestica naziva se reagens.
Anorganske reakcije klasificiraju se prema nekoliko kriterija: prema broju i sastavu polaznih tvari i produkata (spojevi, razgradnja, supstitucija, izmjena), prema toplinskom učinku (egzo- i endotermne), prema promjeni oksidacije stanje atoma, prema reverzibilnosti procesa, prema fazi (homo- i heterogeni), upotrebom katalizatora (katalitički i nekatalitički). (Slajdovi 3,4)
Rezultat faze lekcije je ispunjavanje zadatka od strane učenika (slajd 5), koji vam omogućuje da provjerite svoje vještine pisanja jednadžbi kemijskih reakcija, sređivanja stehiometrijskih koeficijenata i klasifikacije anorganskih reakcija. (Ponuđeni su zadaci na različitim razinama)
(Vježba "moždane" gimnastike za razvoj kognitivnih i mentalnih procesa - "Sova": poboljšava vizualno pamćenje, pažnju i ublažava stres koji se razvija dugotrajnim sjedenjem.)Desnom rukom uhvatite lijevo rame i stisnite ga, okrenite se ulijevo tako da gledate unatrag, duboko udahnite i gurnite ramena unazad. Sada gledajući preko drugog ramena, spustite bradu na prsa i dišite duboko, dopuštajući mišićima da se opuste..
Prezentacija novog materijala.(Tijekom izlaganja gradiva učenici prave bilješke u bilježnice na koje nastavnik usmjerava pažnju – slajd informacije)
Reakcije koje uključuju organske spojeve podliježu istim zakonima (zakon održanja mase i energije, zakon djelovanja mase, Hessov zakon itd.) i pokazuju iste obrasce (stehiometrijske, energetske, kinetičke) kao i reakcije anorganskih tvari. (Slajd 6)
Organske reakcije obično se klasificiraju prema mehanizmima odvijanja, smjeru i konačnim produktima reakcije. (Slajd 7)
Način na koji se kovalentne veze kidaju određuje vrstu mehanizma reakcije. Pod reakcijskim mehanizmom shvatite slijed faza reakcije s naznakom međučestica koje nastaju u svakoj od tih faza. (Mehanizam reakcije opisuje njen put, tj. slijed elementarnih činova međudjelovanja reagensa kroz koje ona teče.)
U organskoj kemiji razlikuju se dva glavna tipa mehanizma reakcije: radikalni (homolitički) i ionski (heterolitički). (Slajd 8)
Kod homolitičke rupture, par elektrona koji tvore vezu dijeli se na takav način da svaka od formiranih čestica prima po jedan elektron. Kao rezultat homolitičke rupture nastaju slobodni radikali:
X:Y → X . + . Y
Neutralni atom ili čestica s nesparenim elektronom naziva se slobodni radikal.
Kao rezultat heterolitičkog cijepanja veze dobivaju se nabijene čestice: nukleofilne i elektrofilne.
X:Y → X + + :Y -
Nukleofilna čestica (nukleofil) je čestica koja ima par elektrona u vanjskoj elektronskoj razini. Zbog para elektrona, nukleofil je u stanju stvoriti novu kovalentnu vezu.
Elektrofilna čestica (elektrofil) je čestica koja ima slobodnu orbitalu na vanjskoj elektronskoj razini. Elektrofil predstavlja nepopunjene, slobodne orbitale za stvaranje kovalentne veze zbog elektrona čestice s kojom je u interakciji.
Radikalske reakcije imaju karakterističan lančani mehanizam koji uključuje tri faze: nukleaciju (inicijaciju), razvoj (rast) i prekid lanca. (Slajd 9)
Ionske reakcije odvijaju se bez prekida elektronskih parova koji tvore kemijske veze: oba elektrona idu u orbitalu jednog od atoma produkta reakcije uz stvaranje aniona. (Slide 10) Heterolitički raspad kovalentne polarne veze dovodi do stvaranja nukleofila (aniona) i elektrofila (kationa). Ovisno o prirodi napadajućeg reagensa, reakcije mogu biti nukleofilne ili elektrofilne.
Prema smjeru i konačnom rezultatu kemijske pretvorbe organske reakcije dijele se na sljedeće vrste: supstitucija, adicija, eliminacija (eliminacija), preraspodjela (izomerizacija), oksidacija i redukcija. (Slajd 11)
Supstitucija se podrazumijeva kao zamjena atoma ili skupine atoma drugim atomom ili skupinom atoma. Kao rezultat reakcije supstitucije nastaju dva različita produkta.
R-CH 2 X + Y → R-CH 2 Y + X
Reakcija adicije podrazumijeva se uvođenje atoma ili skupine atoma u molekulu nezasićenog spoja, što je popraćeno prekidom π veza u ovom spoju. Tijekom interakcije dvostruke veze se pretvaraju u jednostruke veze, a trostruke veze se pretvaraju u dvostruke ili jednostruke veze.
R-CH=CH2 + XY → RCHX-CH2Y
Problem: Koju vrstu reakcije možemo klasificirati kao reakciju polimerizacije? Dokažite da pripada određenom tipu reakcija i navedite primjer.
U adicijske reakcije spadaju i reakcije polimerizacije (na primjer: dobivanje polietilena iz etilena).
n(CH 2 \u003d CH 2) → (-CH 2 -CH 2 -) n
Reakcije eliminacije ili cijepanja su reakcije tijekom kojih se atomi ili njihove skupine odcjepljuju od organske molekule kako bi se stvorila višestruka veza.
R-CHX-CH 2 Y → R-CH=CH 2 + XY
Reakcije preraspodjele (izomerizacija). U ovoj vrsti reakcije dolazi do preraspodjele atoma i njihovih skupina u molekuli.
Reakcije polikondenzacije su supstitucijske reakcije, ali se često izdvajaju kao posebna vrsta organskih reakcija koje imaju specifičnosti i veliki praktični značaj.
Oksidacijsko-redukcijske reakcije popraćene su promjenom stupnja oksidacije ugljikovog atoma u spojevima, gdje je ugljikov atom reakcijsko središte.
Oksidacija je reakcija u kojoj se pod djelovanjem oksidirajućeg reagensa tvar spaja s kisikom (ili drugim elektronegativnim elementom, poput halogena) ili gubi vodik (u obliku vode ili molekularnog vodika). Djelovanje oksidirajućeg reagensa (oksidacija) označeno je u reakcijskoj shemi simbolom [O].
[o]
CH 3 CHO → CH 3 COOH
Oporavak je obrnuta reakcija oksidacije. Pod djelovanjem redukcijskog reagensa spoj prihvaća atome vodika ili gubi atome kisika: djelovanje redukcijskog reagensa (redukcija) označava se simbolom [H].
[H]
CH 3 COCH 3 → CH 3 CH(OH)CH 3
Hidrogenacija je reakcija koja je poseban slučaj redukcije. Vodik se dodaje višestrukoj vezi ili aromatskoj jezgri u prisutnosti katalizatora.
Za konsolidaciju proučavanog materijala, studenti izvode ispitni zadatak: slajdovi 12.13.
III. Domaća zadaća: § 8 (2. vježba), 9
IV. Sažimajući
Zaključci: (Slajd 14)
Organske reakcije podliježu općim zakonima (zakon održanja mase i energije) i općim zakonima njihova tijeka (energetski, kinetički - otkrivaju utjecaj različitih čimbenika na brzinu reakcije).
Imaju zajedničke karakteristike za sve reakcije, ali imaju i svoje karakteristike.
Prema mehanizmu reakcije dijele se na homolitičke (slobodnoradikalske) i heterolitičke (elektrofilno-nukleofilne).
Prema smjeru i konačnom rezultatu kemijske pretvorbe razlikuju se reakcije: supstitucije, adicije, eliminacije (eliminacije), preraspodjele (izomerizacije), polikondenzacije, oksidacije i redukcije.
Rabljene knjige:UMK: O.S. Gabrielyan i dr. Kemija 10 M. Bustard 2013
Pregled:
Za korištenje pregleda prezentacija kreirajte Google račun (račun) i prijavite se: https://accounts.google.com
Naslovi slajdova:
Vrste kemijskih reakcija u organskoj kemiji.
Kemijska reakcija je transformacija jedne tvari u drugu. Tvari dobivene reakcijom razlikuju se od polaznih tvari po sastavu, strukturi i svojstvima. Reagens 1 + Reagens 2 = Proizvodi Supstrat + Napadač = Proizvodi Reagens
Znakovi klasifikacije kemijskih reakcija u anorganskoj kemiji prema broju i sastavu polaznih tvari i produkata prema toplinskom učinku prema promjeni stupnja oksidacije atoma prema reverzibilnosti procesa prema fazi prema na upotrebu katalizatora
Podjela prema broju i sastavu polaznih i nastalih tvari: Reakcije povezivanja: A + B = AB Zn + Cl 2 = ZnCl 2 CaO + CO 2 = CaCO 3 Reakcije razgradnje: AB = A + B 2H 2 O = 2H 2 + O 2 Cu (OH) 2 \u003d CuO + H 2 O Reakcije supstitucije: AB + C = A + CB CuSO 4 + Fe \u003d Cu + FeSO 4 Cr 2 O 3 + 2Al = 2Cr + Al 2 O 3 Reakcije izmjene: AB + CD \u003d AD + CB CuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O NaOH + HCl = NaCl + H 2 O
Date su reakcijske sheme: 1. Bakrov(II) hidroksid → bakrov(II) oksid + voda 2. Barijev klorid + natrijev sulfat → ... 3. Solna kiselina + cink → cinkov klorid + vodik 4. Fosfor(V) oksid + voda → ... I. razina: Navedite vrste reakcija, zapišite jednu od jednadžbi (po izboru). II.razina: Navedite tipove reakcija, zapišite jednu od jednadžbi u kojoj produkti nisu naznačeni (po izboru). III razina: Navedite vrste reakcija i zapišite sve jednadžbe.
Reakcije koje uključuju organske spojeve podliježu istim zakonima (zakon održanja mase i energije, zakon o djelovanju mase, Hessov zakon itd.) i pokazuju iste obrasce (stehiometrijske, energetske, kinematičke) kao i anorganske reakcije.
Organske reakcije obično se klasificiraju prema mehanizmima tijeka.Mehanizam reakcije shvaća se kao slijed pojedinačnih faza reakcije, ukazujući na međučestice nastale u svakoj od tih faza. u smjeru i krajnjim produktima reakcije - adicijom; - otcjepljivanje (eliminacija); - zamjene; - preuređivanje (izomerizacija); - oksidacija; - oporavak.
Metoda prekida kovalentne veze određuje vrstu mehanizma reakcije: Radikalni (homolitički) X:Y → X. + . Y R . (X . , . Y) - radikali (slobodni atomi ili čestice s nesparenim elektronima, nestabilni i sposobni za kemijske pretvorbe) Ionski (heterolitički) X: Y → X + +: Y - X + - elektrofilni reagens (elektrofilni: ljubavni) elektron ) :Y - - nukleofilni reagens (nukleofil: voli proton)
Radikalske reakcije imaju lančani mehanizam, uključujući faze: nukleaciju, razvoj i prekid lanca. Nukleacija lanca (inicijacija) Cl 2 → Cl. +Cl. Rast (razvoj) CH 4 + Cl lanca. → CH 3 . + H Cl CH3. + Cl 2 → CH 3 -Cl + Cl. CH 3 prekid lanca. +Cl. → CH 3 ClCH 3 . +CH3. → CH 3 -CH 3 Cl. +Cl. →Cl2
Ionske reakcije odvijaju se bez prekida elektronskih parova koji tvore kemijske veze: oba elektrona idu u orbitalu jednog od atoma produkta reakcije uz stvaranje aniona. Heterolitički raspad kovalentne polarne veze dovodi do stvaranja nukleofila (aniona) i elektrofila (kationa). CH 3 -Br + Na + OH - → CH 3 -OH + Na + Br - supstrat reagens produkti reakcije (nukleofil) C 6 H 5 -H + HO: NO 2 → C 6 H 5 -NO 2 + H-OH supstrat produkti reakcije reagensa (elektrofil)
Razvrstavanje prema smjeru i konačnom rezultatu Reakcije supstitucije A-B + C → A-C + B Reakcije adicije C = C + A-B → A-C-C-B Reakcije eliminacije A-C-C-B → C = C + A-B Reakcije preraspodjele (izomerizacije) X-A-B → A-B-X Reakcije oksidacije i redukcije popraćene su promjena oksidacijskog stanja ugljikovog atoma u spojevima u kojima je ugljikov atom reakcijsko središte. Problem: Koji se tip reakcija može pripisati reakciji polimerizacije? Dokažite da pripada određenom tipu reakcija i navedite primjer.
Test. 1. Korelat: Dio kemije Vrsta reakcije Anorganska a) supstitucija b) izmjena Organska c) spojevi d) razgradnja e) eliminacija f) izomerizacija g) adicija 2. Korelat: Reakcijska shema Tip reakcije AB + C → AB + C a) supstitucija ABC → AB + C b) adicija ABC → DIA c) eliminacija AB + C → AC + C d) izomerizacija
3. Butan reagira sa supstancom čija je formula: 1) H 2 O 2) C 3 H 8 3) Cl 2 4) HCl 4. Supstrat u predloženim reakcijskim shemama je tvar CH 3 -COOH (A) + C 2 H 5 -OH (B) → CH 3 COOS 2 H 5 + H 2 O CH 3 -CH 2 -OH (A) + H -Br ( B) → CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O CH 3 -CH 2 -Cl (A) + Na-OH (B) → CH 2 \u003d CH 2 + NaCl + H 2 O 5. lijeva strana jednadžbe C 3 H 4 + 5O 2 → ... odgovara desnoj strani: → C 3 H 6 + H 2 O → C 2 H 4 + H 2 O → 3CO 2 + 4H 2 O → 3CO 2 + 2H 2 O 6. Količina kisika koja će biti potrebna za potpuno izgaranje 5 l metana, jednaka je 1) 1 l 2) 5 l 3) 10 l 4) 15 l
Zaključci Organske reakcije podliježu općim zakonima i općim zakonitostima svoga tijeka. Imaju zajedničke karakteristike za sve reakcije, ali imaju i svoje karakteristike. Prema mehanizmu reakcije dijele se na slobodnoradikalske i ionske. Prema smjeru i konačnom rezultatu kemijske transformacije: supstitucija, adicija, oksidacija i redukcija, izomerizacija, eliminacija, polikondenzacija itd.
