Dom > Tehnologija > Kemija alkohola. Organska kemija


Kemija alkohola. Organska kemija




To su derivati ​​ugljikovodika u kojima je jedan atom vodika zamijenjen hidroksi skupinom. Opća formula alkohola je CH 2 n +1 Oh.

Podjela monohidričnih alkohola.

Ovisno o lokaciji gdje ON- grupirati, razlikovati:

Primarni alkoholi:

Sekundarni alkoholi:

Tercijarni alkoholi:

.

Izomerija monohidričnih alkohola.

Za monohidrični alkoholi karakteristična izomerija ugljikovog skeleta i izomerija položaja hidroksi skupine.

Fizikalna svojstva monohidričnih alkohola.

Reakcija se odvija prema Markovnikovljevom pravilu, stoga se iz primarnih alkena može dobiti samo primarni alkohol.

2. Hidroliza alkilhalogenida pod utjecajem vodenih otopina lužina:

Ako je zagrijavanje slabo, tada dolazi do intramolekularne dehidracije, što rezultira stvaranjem etera:

B) Alkoholi mogu reagirati s halogenovodicima, pri čemu tercijarni alkoholi reagiraju vrlo brzo, dok primarni i sekundarni alkoholi reagiraju sporo:

Upotreba monohidričnih alkohola.

Alkoholi Uglavnom se koriste u industrijskoj organskoj sintezi, u prehrambenoj industriji, medicini i farmaciji.

DEFINICIJA

Alkoholi- spojevi koji sadrže jednu ili više hidroksilnih skupina -OH, povezanih s radikalom ugljikovodika.

Opća formula za homologni niz zasićenih monohidričnih alkohola je C n H 2 n +1 OH. U nazivu alkohola postoji sufiks - ol.

Ovisno o broju hidroksilnih skupina, alkoholi se dijele na jedno-(CH 3 OH - metanol, C 2 H 5 OH - etanol), dvo- (CH 2 (OH) -CH 2 -OH - etilen glikol) i troatomne ( CH 2 (OH )-CH (OH) -CH 2 -OH - glicerin). Ovisno o atomu ugljika na kojem se nalazi hidroksilna skupina, razlikuju se primarni (R-CH 2 -OH), sekundarni (R 2 CH-OH) i tercijarni alkoholi (R 3 C-OH).

Granične monohidrične alkohole karakterizira izomerija ugljikovog skeleta (polazeći od butanola), kao i izomerija položaja hidroksilne skupine (polazeći od propanola) i međuklasna izomerija s eterima.

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH (butanol - 1)

CH 3 -CH (CH 3) - CH 2 -OH (2-metilpropanol - 1)

CH 3 -CH (OH) -CH 2 -CH 3 (butanol - 2)

CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter)

Kemijska svojstva alkohola

1. Reakcija koja teče kidanjem O-H veze:

- kisela svojstva alkohola su vrlo slabo izražena. Alkoholi reagiraju s alkalijskim metalima

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

ali ne reagiraju s alkalijama. Alkoholati se potpuno hidroliziraju u prisutnosti vode:

C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH

To znači da su alkoholi slabije kiseline od vode.

- nastajanje estera pod djelovanjem mineralnih i organskih kiselina:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O

- oksidacija alkohola pod djelovanjem kalijevog dikromata ili kalijevog permanganata do karbonilnih spojeva. Primarni alkoholi se oksidiraju u aldehide, koji se pak mogu oksidirati u karboksilne kiseline.

R-CH 2 -OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

Sekundarni alkoholi se oksidiraju u ketone:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’) = O

Tercijarni alkoholi su otporniji na oksidaciju.

2. Reakcija s prekidom C-O veze.

- intramolekularna dehidracija uz stvaranje alkena (javlja se kod jakog zagrijavanja alkohola s tvarima koje odstranjuju vodu (koncentrirana sumporna kiselina)):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 O

- intermolekularna dehidracija alkohola s stvaranjem etera (javlja se pri slabom zagrijavanju alkohola s tvarima koje uklanjaju vodu (koncentrirana sumporna kiselina)):

2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

- slaba bazična svojstva alkohola očituju se u reverzibilnim reakcijama s halogenovodikom:

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O

Fizikalna svojstva alkohola

Niži alkoholi (do C 15) su tekućine, viši alkoholi su čvrste tvari. Metanol i etanol se miješaju s vodom u bilo kojem omjeru. Povećanjem molekulske mase smanjuje se topljivost alkohola u vodi. Alkoholi imaju visoka vrelišta i tališta zbog stvaranja vodikovih veza.

Dobivanje alkohola

Alkoholi se mogu dobiti biotehnološkim (fermentacijskim) postupkom iz drva ili šećera.

Laboratorijske metode za dobivanje alkohola uključuju:

- hidratacija alkena (reakcija se odvija zagrijavanjem i u prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline)

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 OH

— hidroliza alkilhalogenida pod djelovanjem vodenih otopina lužina

CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr

CH 3 Br + H 2 O → CH 3 OH + HBr

— redukcija karbonilnih spojeva

CH 3 -CH-O + 2 [H] → CH 3 - CH 2 -OH

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Vježbajte Maseni udjeli ugljika, vodika i kisika u molekuli zasićenog monohidričnog alkohola iznose 51,18, 13,04 odnosno 31,18%. Izvedite formulu za alkohol.
Riješenje Označimo broj elemenata uključenih u molekulu alkohola indeksima x, y, z. Tada će opća formula za alkohol izgledati - C x H y O z.

Napišimo omjer:

x:y:z = ω(C)/Ar(C): ω(H)/Ar(H) : ω(O)/Ar(O);

x:y:z = 51,18/12: 13,04/1: 31,18/16;

x:y:z = 4,208:13,04:1,949.

Dobivene vrijednosti dijelimo s najmanjim, tj. na 1.949. Dobivamo:

x:y:z = 2:6:1.

Dakle, formula alkohola je C2H6O1. Ili C2H5OH je etanol.
Odgovor Formula graničnog monohidričnog alkohola je C 2 H 5 OH.

Uz ugljikovodike C a H u, koji uključuju atome dvije vrste - C i H, poznati su organski spojevi tipa C koji sadrže kisik a H u O S. U temi 2 pogledat ćemo spojeve koji sadrže kisik koji se razlikuju po:
1) broj O atoma u molekuli (jedan, dva ili više);
2) mnogostrukost veze ugljik-kisik (jednostruka C–O ili dvostruka C=O);
3) vrsta atoma vezanih uz kisik (C–O–H i C–O–C).

Lekcija 16
Monohidrični zasićeni alkoholi

Alkoholi su derivati ​​ugljikovodika opće formule ROH, gdje je R ugljikovodični radikal. Formula alkohola dobiva se iz formule odgovarajućeg alkana zamjenom H atoma OH skupinom: RN RON.
Kemijsku formulu alkohola možete izvesti na drugi način, uključujući atom kisika O između atoma
S–N molekule ugljikovodika:

RN RON, CH3-H CH3-O-H.

Hidroksilna skupina OH je funkcionalna skupina alkohola. Odnosno, OH skupina je značajka alkohola; ona određuje glavna fizikalna i kemijska svojstva ovih spojeva.

Opća formula monohidričnih zasićenih alkohola je C n H2 n+1OH.

Nazivi alkohola dobiva se od naziva ugljikovodika s istim brojem C atoma kao u alkoholu, dodavanjem sufiksa - ol-. Na primjer:

Naziv alkohola kao derivata odgovarajućih alkana tipičan je za spojeve s linearnim lancem. Položaj OH skupine u njima je krajnji ili kod unutarnjeg atoma
C - označite broj iza imena:

Imena alkohola - derivata razgranatih ugljikovodika - daju se na uobičajeni način. Odabire se glavni ugljikov lanac, koji treba uključivati ​​C atom povezan s OH skupinom. C atomi glavnog lanca numerirani su tako da ugljik s OH skupinom dobije manji broj:

Naziv je sastavljen, počevši od broja koji označava položaj supstituenta u glavnom ugljikovom lancu: "3-metil ..." Zatim se glavni lanac zove: "3-metilbutan ..." Na kraju, sufiks je ​​dodano - ol-(naziv OH skupine), a broj označava ugljikov atom na koji je vezana OH skupina: "3-metilbutanol-2".
Ako postoji nekoliko supstituenata u glavnom lancu, oni su navedeni redom, označavajući položaj svakog brojem. Supstituenti koji se ponavljaju u nazivu pišu se prefiksima "di-", "tri-", "tetra-" itd. Na primjer:

Izomerija alkohola. Izomeri alkohola imaju istu molekulsku formulu, ali različit redoslijed povezivanja atoma u molekule.
Dvije vrste alkoholne izomerije:
1) izomerija ugljikovog skeleta;
2)izomerija položaja hidroksilne skupine u molekuli.
Zamislimo izomere alkohola C 5 H 11 OH ove dvije vrste u linearno-kutnom zapisu:

Prema broju C atoma povezanih s alkoholom (–C–OH) ugljik, tj. uz njega se nazivaju alkoholi primarni(jedan susjed C), sekundarni(dva C) i tercijarni(tri C-supstituenta na ugljiku –C–OH). Na primjer:

Zadatak. Napravite jedan izomer alkohola molekulske formule C6H13OH s glavnim ugljikovim lancem:

a) C 6, b) od 5, u) od 4, G) od 3

i imenuj ih.

Riješenje

1) Zapisujemo glavne ugljikove lance sa zadanim brojem C atoma, ostavljajući mjesta za H atome (naznačit ćemo ih kasnije):

a) C-C-C-C-C-C; b) C–C–C–C–C; c) C–C–C–C; d) C-C-C.

2) Proizvoljno odaberite mjesto vezanja OH skupine na glavni lanac i označite supstituente ugljika na unutarnjim C atomima:

U primjeru d) nije moguće postaviti tri supstituenta CH 3 - na C-2 atom glavnog lanca. Alkohol C 6 H 13 OH nema izomere s glavnim lancem od tri ugljika.

3) Rasporedimo atome H na ugljike glavnog lanca izomera a) - c), vodeći se valencijom ugljika C (IV), i imenujemo spojeve:

VJEŽBE.

1. Podcrtajte kemijske formule zasićenih monohidričnih alkohola:

CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, C 3 H 7 OH,

CH3CHO, C6H5CH2OH, C4H9OH, C2H5OS2H5, NOCH2CH2OH.

2. Navedite sljedeće alkohole:

3. Sastavite strukturne formule prema nazivima alkohola: a) heksanol-3;
b) 2-metilpentanol-2; c) n-oktanol; d) 1-fenilpropanol-1; e) 1-cikloheksiletanol.

4. Sastavite strukturne formule izomera alkohola opće formule C6H13OH :
a) primarni; b) sekundarni; c) tercijarni.Imenuj te alkohole.

5. Prema linearno-kutnim (grafičkim) formulama spojeva napišite njihove strukturne formule i dajte nazive tvarima:

Lekcija 17

Niskomolekularni alkoholi - metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH i izopropanol (CH 3) 2 CHOH - bezbojne pokretne tekućine specifičnog alkoholnog mirisa. Visoka vrelišta: 64,7 °C - CH 3 OH, 78 ° C - C 2 H 5 OH, 97 ° C - n-C 3 H 7 OH i 82 ° C - (CH 3) 2 CHOH - su zbog međumolekulskih vodikova veza postoje u alkoholima. Alkoholi C (1) -C (3) se miješaju s vodom (otapaju) u bilo kojem omjeru. Ovi alkoholi, posebice metanol i etanol, imaju najveću primjenu u industriji.

1. metanol sintetizirano iz vodenog plina:

2. etanol primiti hidratacija etilena(dodavanjem vode u C2H4):

3. Drugi način da se dobije etanol – fermentacija šećernih tvari djelovanjem enzima kvasca. Proces alkoholnog vrenja glukoze (grožđanog šećera) ima oblik:

4. etanol primiti od škroba, kao i drvo(celuloza) hidrolizom na glukozu i naknadna fermentacija u alkohol:

5. Viši alkoholi primiti iz halogeniranih ugljikovodika hidrolizom pod djelovanjem vodenih otopina lužina:

Zadatak.Kako dobiti propanol-1 iz propana?

Riješenje

Od pet gore predloženih metoda za proizvodnju alkohola, nijedna od njih ne razmatra proizvodnju alkohola iz alkana (propan, itd.). Stoga će sinteza propanola-1 iz propana uključivati ​​nekoliko faza. Prema metodi 2, alkoholi se dobivaju iz alkena, koji su pak dostupni dehidrogenacijom alkana. Tijek procesa je sljedeći:

Druga shema za istu sintezu je jedan korak duža, ali ju je lakše provesti u laboratoriju:

Dodavanje vode propenu u posljednjoj fazi odvija se prema Markovnikovljevom pravilu i dovodi do sekundarnog alkohola - propanola-2. Zadatak zahtijeva dobivanje propanola-1. Dakle, problem nije riješen, tražimo drugi način.
Metoda 5 sastoji se u hidrolizi haloalkana. Potreban međuprodukt za sintezu propanol-1 - 1-klorpropana - dobiva se na sljedeći način. Kloriranje propana daje smjesu 1- i 2-monoklorpropana:

1-klorpropan se izolira iz ove smjese (na primjer, pomoću plinske kromatografije ili zbog različitih vrelišta: za 1-klorpropan t tp = 47 °C, za 2-klorpropan t tp = 36 °C). Ciljni propanol-1 sintetizira se djelovanjem KOH ili NaOH na 1-klorpropan s vodenom lužinom:

Imajte na umu da interakcija istih tvari: CH 3 CH 2 CH 2 Cl i KOH - ovisno o otapalu (alkohol C 2 H 5 OH ili voda) dovodi do različitih proizvoda - propilen
(u alkoholu) ili propanol-1 (u vodi).

VJEŽBE.

1. Navedite jednadžbe reakcije za industrijsku sintezu metanola iz vodenog plina i etanola hidratacijom etilena.

2. Primarni alkoholi RCH2OH dobiven hidrolizom primarnih alkil halogenida RCH 2 Hal, a sekundarni alkoholi se sintetiziraju hidratacijom alkena. Dovršite jednadžbe reakcije:

3. Predloži metode za dobivanje alkohola: a) butanol-1; b) butanol-2;
c) pentanol-3, na bazi alkena i alkil halida.

4. Tijekom enzimske fermentacije šećera, uz etanol, u maloj količini nastaje smjesa primarnih alkohola. C 3 -C 5 - fuzel ulje. Glavna komponenta u ovoj smjesi je izopentanol.(CH 3) 2 CHCH 2 CH 2 OH, manje komponente – n-C3H7OH, (CH3)2CHCH2OH i CH3CH2CH (CH3)CH2OH. Imenujte ove "fusel" žestoka pića prema IUPAC nomenklaturi. Napišite jednadžbu reakcije fermentacije glukoze C6H12O6, pri čemu bi se sva četiri nečistoća alkohola dobila u molarnom omjeru 2:1:1:1, odnosno. Unesite gas CO 2 na desnu stranu jednadžbe u količini od 1/3 mola svih početnih atoma IZ , kao i potreban broj molekula H 2 O.

5. Navedite formule svih aromatskih alkohola sastava C8H100. (Kod aromatskih alkohola, skupina ON udaljen od benzenskog prstena jednim ili više atoma IZ:
C 6 H 5 – (CH2)n – ON.)

Odgovori na vježbe za temu 2

Lekcija 16

1. Podcrtane su kemijske formule zasićenih monohidričnih alkohola:

CH 3 ON, IZ 2 H 5 ON, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CH CH 2 OH, IZ 3 H 7 ON,

CH3CHO, C6H5CH2OH, IZ 4 H 9 ON, C2H5OS2H5, NOCH2CH2OH.

2. Imena alkohola prema strukturnim formulama:

3. Strukturne formule prema nazivima alkohola:

4. Izomeri i nazivi alkohola opće formule C 6 H 13 OH:

5. Strukturne formule i nazivi sastavljeni prema grafičkim dijagramima povezivanja:

Ovisno o vrsti ugljikovodičnog radikala, a također, u nekim slučajevima, značajkama vezanja -OH skupine na ovaj ugljikovodični radikal, spojevi s hidroksilnom funkcionalnom skupinom dijele se na alkohole i fenole.

alkoholi"Hidroksilna skupina" se odnosi na spojeve u kojima je hidroksilna skupina vezana na ugljikovodični radikal, ali nije vezana izravno na aromatsku jezgru, ako postoji, u strukturi radikala.

Primjeri alkohola:

Ako struktura ugljikovodičnog radikala sadrži aromatsku jezgru i hidroksilnu skupinu, te je izravno povezana s aromatskom jezgrom, takvi se spojevi nazivaju fenoli .

Primjeri fenola:

Zašto su fenoli klasificirani u odvojenu klasu od alkohola? Uostalom, na primjer, formule

vrlo slični i daju dojam tvari iste klase organskih spojeva.

Međutim, izravna veza hidroksilne skupine s aromatskom jezgrom značajno utječe na svojstva spoja, budući da je konjugirani sustav π-veza aromatske jezgre također konjugiran s jednim od slobodnih elektronskih parova atoma kisika. Zbog toga je O-H veza u fenolima polarnija nego u alkoholima, što značajno povećava pokretljivost atoma vodika u hidroksilnoj skupini. Drugim riječima, fenoli imaju mnogo izraženija kisela svojstva od alkohola.

Kemijska svojstva alkohola

Monohidrični alkoholi

Supstitucijske reakcije

Supstitucija atoma vodika u hidroksilnoj skupini

1) Alkoholi reagiraju s alkalijskim, zemnoalkalijskim metalima i aluminijem (pročišćenim od zaštitnog filma Al 2 O 3), pri čemu se stvaraju alkoholati metala i oslobađa vodik:

Stvaranje alkoholata moguće je samo pri upotrebi alkohola koji ne sadrže vodu otopljenu u sebi, jer se alkoholati lako hidroliziraju u prisutnosti vode:

CH3OK + H2O \u003d CH3OH + KOH

2) Reakcija esterifikacije

Reakcija esterifikacije je interakcija alkohola s organskim i anorganskim kiselinama koje sadrže kisik, što dovodi do stvaranja estera.

Ova vrsta reakcije je reverzibilna, stoga, kako bi se ravnoteža pomaknula prema stvaranju estera, poželjno je provesti reakciju uz zagrijavanje, kao iu prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline kao sredstva za uklanjanje vode:

Supstitucija hidroksilne skupine

1) Kada se alkoholi tretiraju halogenim kiselinama, hidroksilna skupina se zamjenjuje atomom halogena. Kao rezultat ove reakcije nastaju haloalkani i voda:

2) Propuštanjem smjese alkoholnih para s amonijakom kroz zagrijane okside nekih metala (najčešće Al 2 O 3) mogu se dobiti primarni, sekundarni ili tercijarni amini:

Vrsta amina (primarni, sekundarni, tercijarni) će donekle ovisiti o omjeru početnog alkohola i amonijaka.

Reakcije eliminacije (cijepanje)

Dehidracija

Dehidracija, koja zapravo uključuje odvajanje molekula vode, u slučaju alkohola razlikuje se po intermolekularna dehidracija i intramolekularna dehidracija.

Na intermolekularna dehidracija alkoholi, jedna molekula vode nastaje kao rezultat eliminacije atoma vodika iz jedne molekule alkohola i hidroksilne skupine iz druge molekule.

Kao rezultat ove reakcije nastaju spojevi koji pripadaju klasi etera (R-O-R):

intramolekularna dehidracija alkohola odvija se na način da se jedna molekula vode odvoji od jedne molekule alkohola. Ova vrsta dehidracije zahtijeva nešto strože uvjete, koji se sastoje u potrebi korištenja izrazito većeg zagrijavanja u odnosu na intermolekularnu dehidraciju. U ovom slučaju jedna molekula alkena i jedna molekula vode nastaju iz jedne molekule alkohola:

Budući da molekula metanola sadrži samo jedan atom ugljika, za nju je nemoguća intramolekularna dehidracija. Kada se metanol dehidrira, može nastati samo eter (CH3-O-CH3).

Potrebno je jasno razumjeti činjenicu da će se u slučaju dehidracije nesimetričnih alkohola intramolekularna eliminacija vode odvijati u skladu s pravilom Zaitseva, tj. vodik će se odvojiti od najmanje hidrogeniranog atoma ugljika:

Dehidrogenacija alkohola

a) Dehidrogenacija primarnih alkohola pri zagrijavanju u prisutnosti metalnog bakra dovodi do stvaranja aldehidi:

b) U slučaju sekundarnih alkohola, slični uvjeti će dovesti do stvaranja ketoni:

c) Tercijarni alkoholi ne stupaju u sličnu reakciju, t.j. nisu dehidrirani.

Reakcije oksidacije

Izgaranje

Alkoholi lako reagiraju izgaranjem. Ovo proizvodi veliku količinu topline:

2CH3-OH + 3O2 \u003d 2CO2 + 4H2O + Q

nepotpuna oksidacija

Nepotpuna oksidacija primarnih alkohola može dovesti do stvaranja aldehida i karboksilnih kiselina.

U slučaju nepotpune oksidacije sekundarnih alkohola moguće je stvaranje samo ketona.

Nepotpuna oksidacija alkohola moguća je kada su izloženi različitim oksidacijskim sredstvima, kao što su kisik iz zraka uz prisutnost katalizatora (metalni bakar), kalijev permanganat, kalijev dikromat itd.

U ovom slučaju, aldehidi se mogu dobiti iz primarnih alkohola. Kao što vidite, oksidacija alkohola u aldehide, zapravo, dovodi do istih organskih proizvoda kao i dehidrogenacija:

Treba napomenuti da je pri korištenju takvih oksidacijskih sredstava kao što su kalijev permanganat i kalijev dikromat u kiselom mediju moguća dublja oksidacija alkohola, odnosno u karboksilne kiseline. Posebno se to očituje kada se koristi višak oksidacijskog sredstva tijekom zagrijavanja. Sekundarni alkoholi mogu samo pod ovim uvjetima oksidirati u ketone.

OGRANIČENI POLITOMNI ALKOHOLI

Supstitucija vodikovih atoma hidroksilnih skupina

Polivalentni alkoholi kao i jednovalentni reagiraju s alkalijama, zemnoalkalijskim metalima i aluminijem (očišćeni od filmaAl 2 O 3 ); u ovom slučaju može se zamijeniti različiti broj vodikovih atoma hidroksilnih skupina u molekuli alkohola:

2. Budući da molekule viševalentnih alkohola sadrže nekoliko hidroksilnih skupina, one utječu jedna na drugu zbog negativnog induktivnog učinka. Konkretno, to dovodi do slabljenja O-H veze i povećanja kiselih svojstava hidroksilnih skupina.

B oko Veća kiselost viševalentnih alkohola očituje se u tome što viševalentni alkoholi, za razliku od monohidričnih, reagiraju s nekim hidroksidima teških metala. Na primjer, treba imati na umu činjenicu da svježe istaloženi bakrov hidroksid reagira s polihidričnim alkoholima i stvara svijetlo plavu otopinu kompleksnog spoja.

Dakle, interakcija glicerola sa svježe istaloženim bakrenim hidroksidom dovodi do stvaranja svijetloplave otopine bakrenog glicerata:

Ova reakcija je kvalitativno za polihidrične alkohole. Za polaganje ispita dovoljno je znati znakove ove reakcije, a nije potrebno znati napisati samu jednadžbu interakcije.

3. Kao i monohidrični alkoholi, polihidrični alkoholi mogu stupiti u reakciju esterifikacije, tj. reagirati s organskim i anorganskim kiselinama koje sadrže kisik da se formiraju esteri. Ovu reakciju kataliziraju jake anorganske kiseline i reverzibilna je. U tom smislu, tijekom reakcije esterifikacije, rezultirajući ester se destilira iz reakcijske smjese kako bi se ravnoteža pomaknula udesno prema Le Chatelierovom principu:

Ako karboksilne kiseline s velikim brojem ugljikovih atoma u ugljikovodikovom radikalu reagiraju s glicerolom, koji nastaje takvom reakcijom, esteri se nazivaju mastima.

U slučaju esterifikacije alkohola dušičnom kiselinom koristi se takozvana nitrirajuća smjesa, koja je smjesa koncentrirane dušične i sumporne kiseline. Reakcija se odvija uz stalno hlađenje:

Ester glicerola i dušične kiseline, nazvan trinitroglicerin, je eksploziv. Osim toga, 1% otopina ove tvari u alkoholu ima snažan vazodilatacijski učinak, koji se koristi za medicinske indikacije za sprječavanje moždanog ili srčanog udara.

Supstitucija hidroksilnih skupina

Reakcije ovog tipa odvijaju se mehanizmom nukleofilne supstitucije. Interakcije ove vrste uključuju reakciju glikola s halogenovodikom.

Tako, na primjer, reakcija etilen glikola s bromovodikom odvija se uzastopnom zamjenom hidroksilnih skupina atomima halogena:

Kemijska svojstva fenola

Kao što je spomenuto na samom početku ovog poglavlja, kemijska svojstva fenola znatno se razlikuju od svojstava alkohola. To je zbog činjenice da je jedan od slobodnih elektronskih parova atoma kisika u hidroksilnoj skupini konjugiran s π-sustavom konjugiranih veza aromatskog prstena.

Reakcije koje uključuju hidroksilnu skupinu

Svojstva kiselina

Fenoli su jače kiseline od alkohola i disociraju u vrlo maloj mjeri u vodenoj otopini:

B oko Veća kiselost fenola u odnosu na alkohole u pogledu kemijskih svojstava izražava se u činjenici da fenoli, za razliku od alkohola, mogu reagirati s alkalijama:

Međutim, kisela svojstva fenola manje su izražena čak i od jedne od najslabijih anorganskih kiselina – ugljične. Tako, posebice, ugljični dioksid, kada prolazi kroz vodenu otopinu fenolata alkalnih metala, istiskuje slobodni fenol iz potonjeg kao kiselina čak slabija od ugljične kiseline:

Očito je da će svaka druga jača kiselina također istisnuti fenol iz fenolata:

3) Fenoli su jače kiseline od alkohola, dok alkoholi reagiraju s alkalijskim i zemnoalkalijskim metalima. S tim u vezi, očito je da će fenoli također reagirati s ovim metalima. Jedino što, za razliku od alkohola, reakcija fenola s aktivnim metalima zahtijeva zagrijavanje, budući da su i fenoli i metali krutine:

Reakcije supstitucije u aromatskoj jezgri

Hidroksilna skupina je supstituent prve vrste, što znači da olakšava supstitucijske reakcije u orto- i par- pozicije u odnosu na sebe. Reakcije s fenolom odvijaju se u mnogo blažim uvjetima nego s benzenom.

Halogeniranje

Reakcija s bromom ne zahtijeva posebne uvjete. Kada se bromna voda pomiješa s otopinom fenola, odmah se stvara bijeli talog 2,4,6-tribromfenola:

Nitriranje

Djelovanjem smjese koncentrirane dušične i sumporne kiseline (nitrirajuća smjesa) na fenol nastaje 2,4,6-trinitrofenol - žuti kristalni eksploziv:

Reakcije adicije

Budući da su fenoli nezasićeni spojevi, mogu se hidrogenirati u prisutnosti katalizatora u odgovarajuće alkohole.

Pošaljite svoj dobar rad u bazu znanja jednostavno je. Koristite obrazac u nastavku

Studenti, diplomanti, mladi znanstvenici koji koriste bazu znanja u svom studiju i radu bit će vam vrlo zahvalni.

Objavljeno na http://www.allbest.ru/

UVOD

POGLAVLJE I. SVOJSTVA ALKOHOLA.

1.1 FIZIKALNA SVOJSTVA ALKOHOLA.

1.2 KEMIJSKA SVOJSTVA ALKOHOLA.

1.2.1 Međudjelovanje alkohola s alkalijskim metalima.

1.2.2 Supstitucija hidroksilne skupine alkohola s halogenom.

1.2.3 Dehidracija alkohola (cijepanje vode).

1.2.4 Stvaranje estera alkohola.

1.2.5 Dehidrogenacija alkohola i oksidacija.

POGLAVLJE 2. METODE ZA DOBIVANJE ALKOHOLA.

2.1 PROIZVODNJA ETILALKOHOLA.

2.2 POSTUPAK DOBIVANJA METIL ALKOHOLA.

2.3 METODE DOBIVANJA OSTALIH ALKOHOLA.

POGLAVLJE 3. UPOTREBA ALKOHOLA.

ZAKLJUČAK.

BIBLIOGRAFIJA

Uvod

Alkoholima se nazivaju organske tvari čije molekule sadrže jednu ili više funkcionalnih hidroksilnih skupina povezanih s radikalom ugljikovodika.

Stoga se mogu smatrati derivatima ugljikovodika u čijim je molekulama jedan ili više vodikovih atoma zamijenjeno hidroksilnim skupinama.

Ovisno o broju hidroksilnih skupina, alkoholi se dijele na jedno-, dvo-, trihidrične itd. Dihidrične alkohole često nazivamo glikolima po imenu najjednostavnijeg predstavnika ove skupine - etilen glikola (ili jednostavno glikola). Alkoholi koji sadrže više hidroksilnih skupina obično se nazivaju polioli.

Prema položaju hidroksilne skupine alkoholi se dijele na: primarne - s hidroksilnom skupinom na krajnjoj karici lanca ugljikovih atoma, koja osim toga ima dva atoma vodika (R-CH2-OH); sekundarni, u kojem je hidroksil vezan na atom ugljika povezan, osim s OH skupinom, s jednim atomom vodika, i tercijarni, u kojem je hidroksil vezan na ugljik koji ne sadrži atome vodika [(R)C- OH] (R-radikal: CH3, C2H5, itd.)

Ovisno o prirodi ugljikovodičnog radikala, alkoholi se dijele na alifatske, alicikličke i aromatske. Za razliku od halogenih derivata, aromatski alkoholi nemaju hidroksilnu skupinu izravno vezanu na ugljikov atom aromatskog prstena.

Prema supstitucijskoj nomenklaturi, nazivi alkohola sastoje se od naziva matičnog ugljikovodika uz dodatak sufiksa -ol. Ako u molekuli postoji nekoliko hidroksilnih skupina, tada se koristi prefiks za množenje: di- (etandiol-1,2), tri- (propantriol-1,2,3), itd. Numeriranje glavnog lanca počinje od kraja kojemu je najbliža hidroksilna skupina. Prema radikalno-funkcionalnoj nomenklaturi, naziv je izveden iz naziva ugljikovodičnog radikala povezanog s hidroksilnom skupinom, uz dodatak riječi alkohol.

Strukturna izomerija alkohola određena je izomerijom ugljikovog skeleta i izomerijom položaja hidroksilne skupine.

Razmotrite izomerizam koristeći butil alkohole kao primjer.

Ovisno o strukturi ugljikovog kostura, dva alkohola će biti izomeri - derivati ​​butana i izobutana:

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - OH

Ovisno o položaju hidroksilne skupine na bilo kojem ugljikovom kosturu, moguća su još dva izomerna alkohola:

CH3 - CH - CH2 - CH3 H3C - C - CH3

Broj strukturnih izomera u homolognom nizu alkohola brzo raste. Na primjer, na temelju butana postoje 4 izomera, pentana - 8, a dekana - već 567.

Poglavlje I. Svojstva alkohola

1.1 Fizikalna svojstva alkohola

Fizikalna svojstva alkohola značajno ovise o strukturi ugljikovodičnog radikala i položaju hidroksilne skupine. Prvi predstavnici homolognog niza alkohola su tekućine, viši alkoholi su krutine.

Metanol, etanol i propanol se miješaju s vodom u svim omjerima. S povećanjem molekulske mase, topljivost alkohola u vodi naglo pada, pa su, počevši od heksila, monohidrični alkoholi praktički netopljivi. Viši alkoholi su netopljivi u vodi. Topivost alkohola s razgranatom strukturom veća je od alkohola s nerazgranatom, normalnom strukturom. Niži alkoholi imaju karakterističan alkoholni miris, miris srednjih homologa je jak i često neugodan. Viši alkoholi su praktički bez mirisa. Tercijarni alkoholi imaju poseban karakterističan miris na pljesniv.

Niži glikoli su viskozne, bezbojne tekućine bez mirisa; visoko topljivi u vodi i etanolu, slatkog su okusa.

Uvođenjem druge hidroksilne skupine u molekulu dolazi do povećanja relativne gustoće i vrelišta alkohola. Na primjer, gustoća etilenglikola na 0C je 1,13, a etilnog alkohola 0,81.

Alkoholi imaju abnormalno visoka vrelišta u usporedbi s mnogim klasama organskih spojeva i onim što bi se moglo očekivati ​​na temelju njihove molekularne težine (Tablica 1).

Stol 1.

Fizikalna svojstva alkohola.

Pojedinačni predstavnici

Fizička svojstva

titula

strukturna formula

jednoatomski

metanol (metil)

Etanol (etil)

Propanol-1

CH3CH2CH2OH

Propanol-2

CH3CH(OH)CH3

Butanol-1

CH3(CH2)2CH2OH

2-metilpropanol-1

(CH3)2CHCH2OH

Butanol-2

CH3CH(OH)CH2CH3

dvoatomski

Ethandiol-1,2 (etilen glikol)

HOCH2CH2OH

Troatomski

Propantriol-1,2,3 (glicerin)

HOCH2CH(OH)CH2OH

To je zbog strukturnih značajki alkohola - s stvaranjem međumolekularnih vodikovih veza prema shemi:

Objavljeno na http://www.allbest.ru/

Razgranati alkoholi vriju niže od normalnih alkohola iste molekularne težine; primarni alkoholi vriju iznad svojih sekundarnih i tercijarnih izomera.

1.2 Kemijska svojstva alkohola

Kao i kod svih spojeva koji sadržavaju kisik, kemijska svojstva alkohola određena su prvenstveno funkcionalnim skupinama i, u određenoj mjeri, strukturom radikala.

Karakteristična značajka hidroksilne skupine alkohola je pokretljivost atoma vodika, što se objašnjava elektronskom strukturom hidroksilne skupine. Otuda sposobnost alkohola na neke reakcije supstitucije, na primjer, s alkalijskim metalima. S druge strane, bitna je i priroda veze između ugljika i kisika. Zbog velike elektronegativnosti kisika u usporedbi s ugljikom, veza ugljik-kisik također je donekle polarizirana, s djelomičnim pozitivnim nabojem na atomu ugljika i negativnim nabojem na kisiku. Međutim, ta polarizacija ne dovodi do disocijacije na ione, alkoholi nisu elektroliti, već neutralni spojevi koji ne mijenjaju boju indikatora, ali imaju određeni električni moment dipola.

Alkoholi su amfoterni spojevi, odnosno mogu pokazivati ​​i svojstva kiselina i svojstva baza.

1.2.1 Reakcija alkohola s alkalijskim metalima
Alkoholi kao kiseline međusobno djeluju s aktivnim metalima (K, Na, Ca). Kada se atom vodika hidroksilne skupine zamijeni metalom, nastaju spojevi koji se nazivaju alkoholati (od naziva alkohola - alkoholi):
2R - OH + 2Na 2R - ONa + H2

Imena alkoholata izvedena su iz imena odgovarajućih alkohola, npr.

2S2N5ON + 2Na 2S2N5 - ONa + H2

Niži alkoholi burno reagiraju s natrijem. Sa slabljenjem kiselih svojstava u srednjim homolozima, reakcija se usporava. Viši alkoholi samo zagrijavanjem stvaraju alkoholate.

Alkoholati se lako hidroliziraju vodom:

C2H5 - ONa + HOH C2H5 - OH + NaOH

Za razliku od alkohola, alkoholati su krutine koje su visoko topljive u odgovarajućim alkoholima.

Poznati su i alkoholati drugih metala, osim alkalijskih, ali nastaju posrednim putem. Dakle, zemnoalkalijski metali ne reagiraju izravno s alkoholima. Ali alkoholati zemnoalkalijskih metala, kao i Mg, Zn, Cd, Al i drugi metali koji tvore reaktivne organometalne spojeve, mogu se dobiti djelovanjem alkohola na takve organometalne spojeve.

1.2.2 Supstitucija hidroksilne skupine alkohola s halogenom

Hidroksilna skupina alkohola može se zamijeniti halogenom djelovanjem halogenovodičnih kiselina, halogenih spojeva fosfora ili tionil klorida, npr.

R - OH + HCl RCl + HOH

Najprikladniji način zamjene hidroksilne skupine je korištenje tionil klorida; uporaba spojeva halogenog fosfora komplicirana je stvaranjem nusproizvoda. Voda nastala tijekom ove reakcije razlaže haloalkil na alkohol i halogenid, pa je reakcija reverzibilna. Za njegovu uspješnu provedbu potrebno je da početni proizvodi sadrže minimalnu količinu vode. Cinkov klorid, kalcijev klorid, sumporna kiselina koriste se kao sredstva za uklanjanje vode.

Ova reakcija se odvija cijepanjem kovalentne veze, što se može prikazati jednakošću

R: OH + H: Cl R - Cl + H2O

Brzina te reakcije raste od primarnih do tercijarnih alkohola, a ovisi i o halogenu: najveća je za jod, najmanja za klor.

1.2.3 Dehidracija alkohola (eliminacija vode)
Ovisno o uvjetima dehidracije nastaju olefini ili eteri.
Olefini (etilenski ugljikovodici) nastaju zagrijavanjem alkohola (osim metilnog) s viškom koncentrirane sumporne kiseline, kao i propuštanjem alkoholnih para preko aluminijevog oksida na 350 - 450. U tom slučaju dolazi do intramolekularne eliminacije vode, tj. H + i OH - oduzimaju se iz jedne te iste molekule alkohola, na primjer:
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O odn

CH3-CH2-CH2OH CH3-CH=CH2+H2O

Eteri nastaju laganim zagrijavanjem viška alkohola s koncentriranom sumpornom kiselinom. U tom slučaju dolazi do intermolekularne eliminacije vode, odnosno H + i OH - se oduzimaju od hidroksilnih skupina različitih molekula alkohola, kao što je prikazano na dijagramu:

R - OH + HO - R R - O - R + H2O

2S2N5ON S2N5-O-S2N5+N2O

Primarni alkoholi se teže dehidriraju od sekundarnih, lakše je ukloniti molekulu vode iz tercijarnih alkohola.

1.2.4 Stvaranje estera alkohola

Pod djelovanjem kisika mineralnih i organskih kiselina na alkohole nastaju esteri, npr.

C2H5OH+CH3COOH C2H5COOSH3+H2O

ROH+SO2 SO2+H2O

  • Ova vrsta interakcije alkohola s kiselinama naziva se reakcija esterifikacije. Brzina esterifikacije ovisi o jačini kiseline i prirodi alkohola: s povećanjem jačine kiseline, povećava se, primarni alkoholi reagiraju brže od sekundarnih, sekundarni alkoholi - brže od tercijarnih. Esterifikacija alkohola karboksilnim kiselinama ubrzava se dodatkom jakih mineralnih kiselina. Reakcija je reverzibilna, a obrnuta reakcija se naziva hidroliza. Esteri se također dobivaju djelovanjem kiselih halogenida i anhidrida na alkohole.
1.2.5 Dehidrogenacija i oksidacija alkohola

Stvaranje različitih produkata u reakcijama dehidrogenacije i oksidacije najvažnije je svojstvo koje omogućuje razlikovanje primarnih, sekundarnih i tercijarnih alkohola.

Prolaskom para primarnog ili sekundarnog, ali ne i tercijarnog alkohola preko metalnog bakra na povišenoj temperaturi oslobađaju se dva atoma vodika i primarni alkohol prelazi u aldehid, dok sekundarni alkoholi u tim uvjetima daju ketone.

CH3CH2OH CH3CHO + H2; CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3 + H2;

tercijarni alkoholi ne dehidriraju pod istim uvjetima.

Istu razliku pokazuju primarni i sekundarni alkoholi tijekom oksidacije, koja se može provesti na "mokri" način, na primjer, djelovanjem kromne kiseline, ili katalitički, štoviše, s oksidacijskim katalizatorom

metalni bakar također služi, a kisik u zraku služi kao oksidacijsko sredstvo:

RCH2OH + O R-COH + H2O

CHOH + O C=O + H2O

Poglavlje 2. Metode dobivanja alkohola

U slobodnom obliku mnogi se alkoholi nalaze u hlapljivim eteričnim uljima biljaka i zajedno s drugim spojevima određuju miris mnogih cvjetnih esencija, na primjer, ružinog ulja itd. Osim toga, alkoholi su u obliku estera u mnogim prirodnim spojevi - u vosku, eteričnim i masnim uljima, životinjskim mastima. Najčešći alkohol koji se nalazi u prirodnim proizvodima je glicerol - bitan sastojak svih masti, koje još uvijek služe kao glavni izvor njihove proizvodnje. Među spojevima koji su vrlo česti u prirodi su polihidrični aldehidi i keto alkoholi, objedinjeni pod općim nazivom šećeri. Sinteza tehnički važnih alkohola razmatra se u nastavku.

2.1 Proizvodnja etilnog alkohola

Procesi hidratacije su interakcije s vodom. Pristupanje vode u tehnološkom procesu može se izvesti na dva načina:

1. Izravna metoda hidratacije provodi se izravnom interakcijom vode i sirovina koje se koriste za proizvodnju. Ovaj proces se provodi u prisutnosti katalizatora. Što je više atoma ugljika u lancu, to je proces hidratacije brži.

2. Neizravna metoda hidratacije provodi se stvaranjem intermedijarnih produkata reakcije u prisutnosti sumporne kiseline. Zatim se dobiveni međuproizvodi podvrgavaju reakcijama hidrolize.

U suvremenoj proizvodnji etilnog alkohola koristi se metoda izravne hidratacije etilena:

CH2 \u003d CH2 + H2O C2H5OH - Q

Prijem se vrši u kontaktnim uređajima regalnog tipa. Alkohol se odvaja od nusproizvoda reakcije u separatoru, a rektifikacija se koristi za konačno pročišćavanje.

Reakcija počinje napadom iona vodika na onaj atom ugljika koji je vezan na veliki broj atoma vodika i stoga je elektronegativniji od susjednog ugljika. Nakon toga, voda se pridružuje susjednom ugljiku uz oslobađanje H +. Etilni, sec-propilni i tert-butilni alkoholi se pripremaju ovom metodom u industrijskim razmjerima.

Za dobivanje etilnog alkohola od davnina su se koristile razne šećerne tvari, primjerice grožđani šećer, odnosno glukoza, koja se "fermentacijom" izazvanom djelovanjem enzima koje proizvode kvaščeve gljivice pretvara u etilni alkohol.

S6N12O6 2S2N5ON + 2SO2

Slobodna glukoza nalazi se, primjerice, u soku od grožđa čijom fermentacijom nastaje vino od grožđa s udjelom alkohola od 8 do 16%.

Početni proizvod za proizvodnju alkohola može biti škrobni polisaharid koji se nalazi, na primjer, u gomoljima krumpira, zrnu raži, pšenice i kukuruza. Za pretvaranje u šećerne tvari (glukozu) škrob se prvo podvrgava hidrolizi. Da biste to učinili, brašno ili nasjeckani krumpir kuhaju se vrućom vodom i, nakon hlađenja, dodaju se slad - proklijale, a zatim osušene i mljevene vodom zrna ječma. Slad sadrži dijastazu (složenu mješavinu enzima), koja katalitički djeluje na proces saharifikacije škroba. Na kraju saharifikacije u dobivenu tekućinu dodaje se kvasac pod djelovanjem enzima od kojih nastaje alkohol. Destilira se i zatim pročišćava ponovljenom destilacijom.

Trenutno je još jedan polisaharid, celuloza (vlakno), koji čini glavnu masu drva, također podvrgnut saharifikaciji. Da bi se to postiglo, celuloza se podvrgava hidrolizi u prisutnosti kiselina (na primjer, piljevina na 150-170C se tretira sa 0,1-5% sumpornom kiselinom pod pritiskom od 0,7-1,5 MPa). Tako dobiveni proizvod također sadrži glukozu i kvasac ga fermentira u alkohol. Od 5500 tona suhe piljevine (otpad iz pilane prosječne produktivnosti godišnje) može se dobiti 790 tona alkohola (računajući kao 100%). Time je moguće uštedjeti oko 3.000 tona žita ili 10.000 tona krumpira.

2.2 Postupak dobivanja metilnog alkohola

Najvažnija reakcija ovog tipa je interakcija ugljičnog monoksida i vodika na 400C pod tlakom od 20-30 MPa u prisutnosti miješanog katalizatora koji se sastoji od oksida bakra, kroma, aluminija itd.

CO + 2H2 CH3OH - Q

Proizvodnja metilnog alkohola provodi se u kontaktnim aparatima s policama. Uz nastajanje metilnog alkohola odvijaju se i procesi nastajanja nusproizvoda reakcije, stoga se nakon provedenog procesa produkti reakcije moraju odvojiti. Za izolaciju metanola koristi se hladnjak kondenzatora, a zatim se pročišćavanje alkohola provodi višestrukom rektifikacijom.

Gotovo sav metanol (CH3OH) dobiva se u industriji ovom metodom; osim njega pod drugim uvjetima mogu se dobiti smjese složenijih alkohola. Tijekom suhe destilacije drva nastaje i metilni alkohol, pa se zbog toga naziva i drvni alkohol.

2.3 Metode dobivanja ostalih alkohola

Poznate su i druge metode sintetske proizvodnje alkohola:

hidroliza halogenih derivata pri zagrijavanju s vodom ili vodenom otopinom lužine

CH3 - CHBr - CH3 + H2O CH3 - CH(OH) - CH3 + HBr

dobivaju se primarni i sekundarni alkoholi, tercijarni haloalkili tijekom ove reakcije stvaraju olefine;

hidroliza estera, uglavnom prirodnih (masti, voskovi);

oksidacija zasićenih ugljikovodika pri 100-300 i tlaku od 15-50 atm.

Olefini se oksidacijom pretvaraju u cikličke okside koji hidratacijom daju glikole, pa se u industriji dobiva etilen glikol:

CH2 = CH2 CH2 - CH2 HOCH2 - CH2OH;

Postoje metode koje se uglavnom koriste u laboratoriju; neki od njih se prakticiraju u finoj industrijskoj sintezi, na primjer, u proizvodnji malih količina vrijednih alkohola koji se koriste u parfumeriji. Ove metode uključuju aldolnu kondenzaciju ili Grignardovu reakciju. Dakle, prema metodi kemičara P. P. Shorygina, feniletil alkohol se dobiva iz etilen oksida i fenilmagnezijevog halida - vrijedne mirisne tvari s mirisom ruže.

Poglavlje 3

Zbog raznolikosti svojstava alkohola različitih struktura, područje njihove primjene je vrlo opsežno. Alkoholi - drvo, vino i fuzelna ulja - dugo su služili kao glavni izvor sirovina za proizvodnju acikličkih (masnih) spojeva. Trenutačno se većina organskih sirovina isporučuje iz petrokemijske industrije, posebice u obliku olefina i parafinskih ugljikovodika. Najjednostavniji alkoholi (metil, etil, propil, butil) troše se u velikim količinama kao takvi, kao iu obliku estera octene kiseline, kao otapala u proizvodnji boja i lakova, a viši alkoholi, počevši od butila, u obliku ftalne, sebacinske i drugih dibazičnih estera.kiseline – kao plastifikatori.

Metanol služi kao sirovina za proizvodnju formaldehida, od kojeg se pripremaju sintetske smole, koje se u velikim količinama koriste u proizvodnji fenol-formaldehidnih plastičnih materijala, metanol služi kao intermedijer za proizvodnju metil acetata, metila i dimetilanilina. , metilamini i mnoge boje, lijekovi, mirisi i druge tvari. Metanol je dobro otapalo i naširoko se koristi u industriji boja i lakova. U industriji rafiniranja nafte koristi se kao alkalno otapalo u pročišćavanju benzina, kao i u odvajanju toluena azeotropnom destilacijom.

Etanol se koristi u sastavu etilne tekućine kao dodatak gorivima za motore s unutarnjim izgaranjem s rasplinjačem. Etilni alkohol se u velikim količinama troši u proizvodnji divinila, za proizvodnju jednog od najvažnijih insekticida DDT. Naširoko se koristi kao otapalo u proizvodnji lijekova, mirisa, boja i drugih tvari. Etilni alkohol je dobar antiseptik.

Etilen glikol se uspješno koristi za pripremu antifriza. Higroskopna je pa se koristi u proizvodnji tiskarskih boja (tekstilnih, tiskarskih i pečatnih). Etilen glikol nitrat je snažan eksploziv koji u određenoj mjeri zamjenjuje nitroglicerin.

Dietilen glikol - koristi se kao otapalo i za punjenje hidrauličkih kočionih uređaja; u tekstilnoj industriji koristi se za doradu i bojanje tkanina.

Glicerin - koristi se u velikim količinama u kemijskoj, prehrambenoj (za proizvodnju slastica, likera, bezalkoholnih pića i sl.), tekstilnoj i tiskarskoj industriji (dodaje se tiskarskoj boji da se spriječi sušenje), kao i u drugim industrijama - proizvodnja plastike i lakova, eksploziva i baruta, kozmetike i lijekova te antifriza.

Od velike praktične važnosti je reakcija katalitičke dehidrogenacije i dehidracije vinskog alkohola, koju je razvio ruski kemičar S.V. Lebedev i teče prema shemi:

2C2H5OH 2H20+H2+C4H6;

nastali butadien CH2=CH-CH=CH2-1,3 je sirovina za proizvodnju sintetičkog kaučuka.

Neki aromatski alkoholi, koji imaju duge bočne lance u obliku svojih sulfoniranih derivata, služe kao deterdženti i emulgatori. Mnogi alkoholi, poput linalola, terpineola itd., vrijedne su aromatične tvari i naširoko se koriste u parfumeriji. Takozvani nitroglicerin i nitroglikoli, kao i neki drugi esteri dušične kiseline di-, tri- i viševalentnih alkohola, koriste se u rudarstvu i cestogradnji kao eksplozivi. Alkoholi su potrebni u proizvodnji lijekova, u prehrambenoj industriji, parfumeriji itd.

Zaključak

Alkohol može imati negativan učinak na tijelo. Posebno je otrovan metilni alkohol: 5-10 ml alkohola izaziva sljepoću i teško trovanje organizma, a 30 ml može biti smrtonosno.

Etilni alkohol je droga. Kada se uzima oralno, zbog visoke topivosti brzo se apsorbira u krv i djeluje stimulativno na organizam. Pod utjecajem alkohola čovjeku slabi pažnja, reakcija se usporava, koordinacija je poremećena, pojavljuje se šepurenje, nepristojnost u ponašanju itd. Sve to čini ga neugodnim i neprihvatljivim za društvo. No, posljedice pijenja alkohola mogu biti dublje. Čestom konzumacijom javlja se ovisnost, ovisnost o njoj i na kraju teška bolest – alkoholizam. Alkohol utječe na sluznicu probavnog trakta, što može dovesti do gastritisa, čira na želucu, čira na dvanaesniku. Jetra, gdje bi trebalo doći do uništavanja alkohola, ne uspijevajući se nositi s opterećenjem, počinje degenerirati, što rezultira cirozom. Prodirući u mozak, alkohol ima toksični učinak na živčane stanice, što se očituje u kršenju svijesti, govora, mentalnih sposobnosti, u pojavi mentalnih poremećaja i dovodi do degradacije osobnosti.

Alkohol je posebno opasan za mlade, jer su metabolički procesi u rastućem organizmu intenzivni, a posebno su osjetljivi na toksične učinke. Stoga se kod mladih ljudi alkoholizam može razviti brže nego kod odraslih.

Bibliografija

1. Glinka N.L. Opća kemija. - L.: Kemija, 1978. - 720 str.

2. Dzhatdoeva M.R. Teorijske osnove progresivnih tehnologija. Kemijski odjeljak. - Essentuki: EGIEiM, 1998. - 78 str.

3. Zurabyan S.E., Kolesnik Yu.A., Kost A.A. Organska kemija: Udžbenik. - M.: Medicina, 1989. - 432 str.

4. Metlin Yu.G., Tretyakov Yu.D. Osnove opće kemije. - M.: Prosvjetljenje, 1980. - 157 str.

5. Nesmeyanov A.N., Nesmeyanov N.A. Počeci organske kemije. - M.: Kemija, 1974. - 624 str.

Domaćin na Allbest.ru

Slični dokumenti

    Fizikalna i kemijska svojstva alkohola, njihova interakcija s alkalijskim metalima. Supstitucija hidroksilne skupine alkohola halogenom, dehidracija, stvaranje estera. Proizvodnja etilnog, metilnog i drugih vrsta alkohola, područja njihove primjene.

    prezentacija, dodano 04.07.2014

    Zajedničke značajke u strukturi molekula monohidričnih i polihidričnih alkohola. svojstva etilnog alkohola. Učinak alkohola na ljudski organizam. Uspostavljanje podudarnosti između polaznih materijala i produkata reakcije. Kemijska svojstva polihidričnih alkohola.

    prezentacija, dodano 20.11.2014

    Klasa organskih spojeva - alkoholi, njihova rasprostranjenost u prirodi, industrijsko značenje i iznimna kemijska svojstva. Monohidrični i polihidrični alkoholi. Svojstva izomernih alkohola. Dobivanje etilnog alkohola. Značajke reakcija alkohola.

    izvješće, dodano 21.06.2012

    Definicija alkohola, opća formula, klasifikacija, nomenklatura, izomerija, fizikalna svojstva. Metode dobivanja alkohola, njihova kemijska svojstva i primjena. Dobivanje etilnog alkohola katalitičkom hidratacijom etilena i fermentacijom glukoze.

    prezentacija, dodano 16.03.2011

    Elektronska struktura i fizikalno-kemijska svojstva alkohola. Kemijska svojstva alkohola. Područje primjene. Prostorna i elektronička struktura, duljine veza i vezni kutovi. Interakcija alkohola s alkalijskim metalima. Dehidracija alkohola.

    seminarski rad, dodan 02.11.2008

    Vrste alkohola ovisno o strukturi radikala povezanih s atomom kisika. Radikalsko-funkcionalna nomenklatura alkohola, njihova strukturna izomerija i svojstva. Sinteza etera, Williamsonova reakcija. Dehidracija alkohola, dobivanje alkena.

    prezentacija, dodano 02.08.2015

    Spojevi enola i fenola. Podrijetlo riječi alkohol Podjela alkohola prema broju hidroksilnih skupina, prirodi ugljikovodičnog radikala. Njihova izomerija, kemijska svojstva, metode dobivanja. Primjeri upotrebe etilnog i metilnog alkohola.

    prezentacija, dodano 27.12.2015

    Podjela alkohola prema broju hidroksilnih skupina (atomarnosti) i prirodi ugljikovodičnog radikala. Dobivanje bezvodnog etanola - "apsolutnog alkohola", njegova uporaba u medicini, prehrambenoj industriji i parfumeriji. Rasprostranjenost alkohola u prirodi.

    prezentacija, dodano 30.05.2016

    Vrste alkohola, njihova uporaba, fizikalna svojstva (vrelište i topljivost u vodi). Asocijati alkohola i njihova struktura. Postupci dobivanja alkohola: hidrogenacija ugljičnog monoksida, fermentacija, vrenje, hidratacija alkena, oksimerkuracija-demerkuracija.

    sažetak, dodan 04.02.2009

    Glavne klase organskih spojeva koji sadrže kisik. Metode dobivanja jednostavnih etera. Intermolekulska dehidracija alkohola. Sinteza etera prema Williamsonu. Priprava simetričnih etera iz nerazgranatih primarnih alkohola.