कार्बनिक रसायन विज्ञान में रासायनिक प्रतिक्रियाओं के प्रकार - ज्ञान हाइपरमार्केट। कार्बनिक प्रतिक्रियाओं के तंत्र - प्रतिस्थापन, जोड़, उन्मूलन कार्बनिक रसायन विज्ञान में मुख्य प्रकार की रासायनिक प्रतिक्रियाएं
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कार्बनिक पदार्थों की प्रतिक्रियाओं को औपचारिक रूप से चार मुख्य प्रकारों में विभाजित किया जा सकता है: प्रतिस्थापन, जोड़, उन्मूलन (उन्मूलन) और पुनर्व्यवस्था (आइसोमेराइजेशन)। यह स्पष्ट है कि प्रस्तावित वर्गीकरण (उदाहरण के लिए, दहन प्रतिक्रियाओं) के ढांचे के लिए कार्बनिक यौगिकों की सभी प्रकार की प्रतिक्रियाओं को कम नहीं किया जा सकता है। हालांकि, ऐसा वर्गीकरण अकार्बनिक रसायन विज्ञान के पाठ्यक्रम से पहले से ही परिचित अकार्बनिक पदार्थों के बीच होने वाली प्रतिक्रियाओं के वर्गीकरण के साथ समानता स्थापित करने में मदद करेगा।
एक नियम के रूप में, प्रतिक्रिया में भाग लेने वाले मुख्य कार्बनिक यौगिक को सब्सट्रेट कहा जाता है, और प्रतिक्रिया के अन्य घटक को सशर्त रूप से अभिकर्मक माना जाता है।
प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं
मूल अणु (सब्सट्रेट) में एक परमाणु या परमाणुओं के समूह को अन्य परमाणुओं या परमाणुओं के समूह के साथ बदलने वाली प्रतिक्रियाओं को प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं कहा जाता है।
प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में संतृप्त और सुगंधित यौगिक शामिल होते हैं, जैसे कि, उदाहरण के लिए, एल्केन्स, साइक्लोअल्केन्स या एरेन्स।
आइए हम ऐसी प्रतिक्रियाओं का उदाहरण दें।
कार्बनिक प्रतिक्रियाओं के लिए अलग-अलग वर्गीकरण प्रणालियां हैं जो विभिन्न विशेषताओं पर आधारित हैं। उनमें से निम्नलिखित वर्गीकरण हैं:
- पर प्रतिक्रिया का अंतिम परिणाम, अर्थात्, सब्सट्रेट की संरचना में परिवर्तन;
- पर प्रतिक्रिया तंत्र, यानी बंधन तोड़ने के प्रकार और अभिकर्मकों के प्रकार के अनुसार।
कार्बनिक प्रतिक्रिया में परस्पर क्रिया करने वाले पदार्थों को विभाजित किया जाता है अभिकर्मकतथा सब्सट्रेट. इस मामले में, यह माना जाता है कि अभिकर्मक सब्सट्रेट पर हमला करता है।
परिभाषा
अभिकर्मक- एक पदार्थ जो किसी वस्तु पर कार्य करता है - एक सब्सट्रेट - और उसमें रासायनिक बंधन में परिवर्तन का कारण बनता है। अभिकर्मकों को कट्टरपंथी, इलेक्ट्रोफिलिक और न्यूक्लियोफिलिक में विभाजित किया गया है।
परिभाषा
सब्सट्रेटआम तौर पर एक अणु माना जाता है जो एक नए बंधन के लिए कार्बन परमाणु प्रदान करता है।
अंतिम परिणाम के अनुसार प्रतिक्रियाओं का वर्गीकरण (सब्सट्रेट की संरचना में परिवर्तन)
कार्बनिक रसायन विज्ञान में, चार प्रकार की प्रतिक्रियाओं को अंतिम परिणाम और सब्सट्रेट की संरचना में परिवर्तन के अनुसार प्रतिष्ठित किया जाता है: इसके अलावा, प्रतिस्थापन, अलग करना,या निकाल देना(अंग्रेजी से। खत्म करने के लिए- हटाएं, विभाजित करें), और पुनर्व्यवस्था (आइसोमेराइजेशन)). इस तरह का वर्गीकरण प्रारंभिक अभिकर्मकों और गठित पदार्थों की संख्या के अनुसार संरचना में बदलाव के साथ या बिना, अकार्बनिक रसायन विज्ञान में प्रतिक्रियाओं के वर्गीकरण के समान है। अंतिम परिणाम के अनुसार वर्गीकरण औपचारिक विशेषताओं पर आधारित है, क्योंकि स्टोइकोमेट्रिक समीकरण, एक नियम के रूप में, प्रतिक्रिया तंत्र को प्रतिबिंबित नहीं करता है। आइए अकार्बनिक और कार्बनिक रसायन विज्ञान में प्रतिक्रियाओं के प्रकारों की तुलना करें।
अकार्बनिक रसायन विज्ञान में प्रतिक्रिया का प्रकार | उदाहरण | कार्बनिक रसायन विज्ञान में प्रतिक्रिया का प्रकार | विविधता और उदाहरण प्रतिक्रियाओं |
|---|---|---|---|
1. कनेक्शन | सी एल2 + एच2 = 2 एच सी एल | एकाधिक बंधनों द्वारा अनुलग्नक | हाइड्रोजनीकरण |
हाइड्रोहैलोजनेशन
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हैलोजनीकरण
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हाइड्रेशन
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2. अपघटन | 2
एच2
ओ = 2 एच2
+
हे2
| निकाल देना | निर्जलीकरण
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डिहाइड्रोहैलोजनेशन
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डीहैलोजेनेशन
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निर्जलीकरण
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3. प्रतिस्थापन | जेड एन + 2 एच सी एल =ZnCl2+H2 | प्रतिस्थापन |
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4. एक्सचेंज (विशेष मामला - तटस्थता) | एच2 एस हे4 + 2 एन ओ एच\u003d एन ए 2 एस ओ 4 + 2 एच 2 हे | विशेष मामला - एस्टरीफिकेशन |
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5. आबंटन | सीसा ⇔ हीरा पीलाल⇔ पीसफेदपूर्व⇔पी सफेद एसरोम्बस।⇔ एसजलाशयश्रोम्बस⇔स्प्लैस्ट। | आइसोमराइज़ेशन | आइसोमराइज़ेशन हाइड्रोकार्बन
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n) उन्हें दूसरों के साथ बदले बिना।
जिसके आधार पर परमाणु विभाजित होते हैं - पड़ोसी सी–सीया दो या तीन या अधिक कार्बन परमाणुओं द्वारा पृथक - सी-सी-सी- सी–, –सी-सी-सी-सी- सी- के साथ यौगिक बना सकते हैं एकाधिक बंधनऔर या चक्रीय यौगिक. जैतसेव नियम के अनुसार एल्काइल हलाइड्स या अल्कोहल से पानी से हाइड्रोजन हलाइड्स का उन्मूलन होता है।
परिभाषा
जैतसेव का शासन: हाइड्रोजन परमाणु H सबसे कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से अलग होता है।
उदाहरण के लिए, सोडियम ब्रोमाइड और पानी के गठन के साथ, हाइड्रोजन ब्रोमाइड अणु का विभाजन पड़ोसी परमाणुओं से क्षार की उपस्थिति में होता है।
परिभाषा
पुनर्वर्गीकरण- एक रासायनिक प्रतिक्रिया, जिसके परिणामस्वरूप एक अणु में परमाणुओं की पारस्परिक व्यवस्था में परिवर्तन होता है, कई बंधनों की गति या उनकी बहुलता में परिवर्तन होता है।
पुनर्व्यवस्था को अणु (आइसोमेराइजेशन) की परमाणु संरचना के संरक्षण या इसके परिवर्तन के साथ किया जा सकता है।
परिभाषा
आइसोमराइज़ेशन- पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया का एक विशेष मामला, कार्बन कंकाल में संरचनात्मक परिवर्तनों द्वारा एक रासायनिक यौगिक को एक आइसोमर में बदलने के लिए अग्रणी।
पुनर्व्यवस्था को होमोलिटिक या हेटरोलिटिक तंत्र द्वारा भी किया जा सकता है। आणविक पुनर्व्यवस्था को विभिन्न मानदंडों के अनुसार वर्गीकृत किया जा सकता है, उदाहरण के लिए, सिस्टम की संतृप्ति द्वारा, माइग्रेटिंग समूह की प्रकृति द्वारा, स्टीरियोस्पेसिफिकिटी द्वारा, आदि। कई पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रियाओं के विशिष्ट नाम हैं - क्लेज़ेन पुनर्व्यवस्था, बेकमैन पुनर्व्यवस्था, आदि।
औद्योगिक प्रक्रियाओं में आइसोमेराइजेशन प्रतिक्रियाओं का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है, जैसे गैसोलीन की ऑक्टेन संख्या बढ़ाने के लिए तेल शोधन। आइसोमेराइजेशन का एक उदाहरण परिवर्तन है एन-ऑक्टेन से आइसोक्टेन:
अभिकर्मक के प्रकार द्वारा जैविक प्रतिक्रियाओं का वर्गीकरण
वियोग
कार्बनिक यौगिकों में बंधन दरार होमोलिटिक या हेटेरोलिटिक हो सकता है। 
परिभाषा
होमोलिटिक बंधन टूटना- यह एक ऐसा गैप है, जिसके परिणामस्वरूप प्रत्येक परमाणु को एक अयुग्मित इलेक्ट्रॉन प्राप्त होता है और दो कण बनते हैं जिनकी एक समान इलेक्ट्रॉनिक संरचना होती है - मुक्त कण.
होमोलिटिक गैप गैर-ध्रुवीय या कमजोर ध्रुवीय की विशेषता हैबांड, उदाहरण के लिए सी-सी, सीएल-सीएल, सी-एच, और बड़ी मात्रा में ऊर्जा की आवश्यकता होती है।
एक अयुग्मित इलेक्ट्रॉन के साथ परिणामी कट्टरपंथी अत्यधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं, इसलिए ऐसे कणों की भागीदारी के साथ होने वाली रासायनिक प्रक्रियाएं अक्सर "श्रृंखला" प्रकृति की होती हैं, उन्हें नियंत्रित करना मुश्किल होता है, और प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप प्रतिस्थापन उत्पादों का एक सेट होता है पाया जाता है। तो, मीथेन के क्लोरीनीकरण में, प्रतिस्थापन उत्पाद क्लोरोमेथेन हैं सी एच3 सी एल CH3Cl, डाइक्लोरोमीथेन सी एच2 सी एल2 CH2Cl2, क्लोरोफॉर्म सी एच सी एल3 सीएचसीएल3और कार्बन टेट्राक्लोराइड सी सी एल4 सीसीएल4. रासायनिक बंधों के निर्माण के विनिमय तंत्र के अनुसार मुक्त कणों को शामिल करने वाली प्रतिक्रियाएँ आगे बढ़ती हैं।
इस बंधन के टूटने के कारण बनने वाले रेडिकल्स कट्टरपंथी तंत्रप्रतिक्रिया का क्रम। रेडिकल प्रतिक्रियाएं आमतौर पर ऊंचे तापमान पर या विकिरण (जैसे प्रकाश) के साथ होती हैं।
उनकी उच्च प्रतिक्रियाशीलता के कारण, मुक्त कण मानव शरीर पर नकारात्मक प्रभाव डाल सकते हैं, कोशिका झिल्ली को नष्ट कर सकते हैं, डीएनए को प्रभावित कर सकते हैं और समय से पहले बूढ़ा हो सकते हैं। ये प्रक्रियाएं मुख्य रूप से लिपिड पेरोक्सीडेशन से जुड़ी होती हैं, यानी कोशिका झिल्ली के अंदर वसा बनाने वाले पॉलीअनसेचुरेटेड एसिड की संरचना का विनाश।
परिभाषा
हेटेरोलिटिक बंधन टूटना- यह एक ऐसा अंतराल है जिसमें एक इलेक्ट्रॉन युग्म अधिक विद्युतीय परमाणु पर रहता है और दो आवेशित कण बनते हैं - आयन: एक धनायन (धनात्मक) और एक ऋणायन (ऋणात्मक)।
रासायनिक प्रतिक्रियाओं में, ये कण "के कार्य करते हैं" न्यूक्लियोफाइल"(" फिल "- जीआर से। प्यार करो) तथा " इलेक्ट्रोफिल्स”, दाता-स्वीकर्ता तंत्र द्वारा प्रतिक्रिया भागीदार के साथ एक रासायनिक बंधन बनाना। न्यूक्लियोफिलिक कण एक नए बंधन के निर्माण के लिए एक इलेक्ट्रॉन युग्म प्रदान करते हैं। दूसरे शब्दों में,
परिभाषा
न्यूक्लियोफाइल- एक इलेक्ट्रॉन-समृद्ध रासायनिक अभिकर्मक जो इलेक्ट्रॉन की कमी वाले यौगिकों के साथ परस्पर क्रिया करने में सक्षम है।
न्यूक्लियोफिल्स के उदाहरण हैं कोई भी आयन ( सी एल− , मैं− , एन हे− 3 Cl-, I-, NO3-आदि), साथ ही साथ एक गैर-साझा इलेक्ट्रॉन युग्म वाले यौगिक ( एन एच3 , एच2 हेएनएच3, एच2ओ).
इस प्रकार, जब एक बंधन टूट जाता है, तो रेडिकल या न्यूक्लियोफाइल और इलेक्ट्रोफाइल बन सकते हैं। इसके आधार पर, कार्बनिक प्रतिक्रियाओं की घटना के तीन तंत्र प्रतिष्ठित हैं।
जैविक प्रतिक्रियाओं के तंत्र
मुक्त कट्टरपंथी तंत्र: प्रतिक्रिया के दौरान गठित मुक्त कणों द्वारा शुरू किया गया है होमोलिटिक टूटनाएक अणु में बंधन।
यूवी विकिरण के दौरान क्लोरीन या ब्रोमीन रेडिकल्स का निर्माण सबसे विशिष्ट प्रकार है।
1. मुक्त कट्टरपंथी प्रतिस्थापन
मीथेन ब्रोमीन
जंजीर दीक्षा
श्रृंखला वृद्धि
जंजीर टूटना
2. फ्री रेडिकल जोड़
एथीन पॉलीथीन
इलेक्ट्रोफिलिक तंत्र: प्रतिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक कणों से शुरू होती है, जिसके परिणामस्वरूप एक सकारात्मक चार्ज प्राप्त होता है हेटेरोलाइटिक गैपसम्बन्ध। सभी इलेक्ट्रोफिल लुईस एसिड हैं।
ऐसे कण सक्रिय रूप से के प्रभाव में बनते हैं लुईस एसिड, जो कण के धनात्मक आवेश को बढ़ाते हैं। सबसे अधिक इस्तेमाल किया जाता है ए एल सी एल3 , एफ ई सी एल3 , फ़रवरी आर3 , जेड एन सी एल2 AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2उत्प्रेरक के रूप में कार्य करना।
कण-इलेक्ट्रोफाइल के हमले का स्थान अणु के वे हिस्से हैं जिनमें एक बढ़ा हुआ इलेक्ट्रॉन घनत्व होता है, यानी एक मल्टीपल बॉन्ड और एक बेंजीन रिंग।
इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं का सामान्य रूप समीकरण द्वारा व्यक्त किया जा सकता है:
1. इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन
बेंजीन ब्रोमोबेंजीन
2. इलेक्ट्रोफिलिक जोड़
प्रोपीन 2-ब्रोमोप्रोपेन
प्रोपेन 1,2-डाइक्लोरोप्रोपीन
असममित असंतृप्त हाइड्रोकार्बन से जुड़ाव मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार होता है।
परिभाषा
मार्कोवनिकोव का नियम:सशर्त सूत्र HX (जहाँ X एक हैलोजन परमाणु या एक हाइड्रॉक्सिल समूह OH- है) के साथ असममित अल्केन्स में जटिल पदार्थों के अणुओं का जोड़, एक हाइड्रोजन परमाणु सबसे अधिक हाइड्रोजनीकृत (सबसे अधिक हाइड्रोजन परमाणु युक्त) कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है। डबल बॉन्ड, और X कम से कम हाइड्रोजनीकृत।
उदाहरण के लिए, एक प्रोपीन अणु में हाइड्रोजन क्लोराइड HCl का योग सी एच3 - सी एच = सी एच2 सीएच3-सीएच=सीएच2.
प्रतिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ के तंत्र द्वारा आगे बढ़ती है। इलेक्ट्रॉन दाता प्रभाव के कारण सी एच3 CH3-ग्रुप, सब्सट्रेट अणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व को केंद्रीय कार्बन परमाणु (आगमनात्मक प्रभाव) में स्थानांतरित कर दिया जाता है, और फिर, डबल बॉन्ड की प्रणाली के साथ, टर्मिनल कार्बन परमाणु में सी एच2 सीएच2-समूह (मेसोमेरिक प्रभाव)। इस प्रकार, अतिरिक्त ऋणात्मक आवेश इस परमाणु पर सटीक रूप से स्थानीयकृत होता है। इसलिए, हाइड्रोजन प्रोटॉन हमला शुरू कर देता है एच+ एच +, जो एक इलेक्ट्रोफिलिक कण है। एक सकारात्मक रूप से चार्ज कार्बेन आयन बनता है [ सी एच3 - सी एच - सी एच3 ] + + , जिससे क्लोरीन आयन जुड़ा हुआ है सी एल− Cl-.
परिभाषा
मार्कोवनिकोव के नियम के अपवाद:अतिरिक्त प्रतिक्रिया मार्कोवनिकोव नियम के खिलाफ आगे बढ़ती है, अगर यौगिक प्रतिक्रिया में प्रवेश करते हैं जिसमें दोहरे बंधन के कार्बन परमाणु से सटे कार्बन परमाणु आंशिक रूप से इलेक्ट्रॉन घनत्व को वापस ले लेते हैं, अर्थात, उन पदार्थों की उपस्थिति में जो एक महत्वपूर्ण इलेक्ट्रॉन-निकासी का प्रदर्शन करते हैं। प्रभाव (- सी सी एल3 , - सी एन , - सी ओ ओ एच(–CCl3,–CN,–COOHऔर आदि।)।
न्यूक्लियोफिलिक तंत्र: प्रतिक्रिया न्यूक्लियोफिलिक कणों द्वारा शुरू की जाती है, जिसके परिणामस्वरूप नकारात्मक चार्ज होता है हेटेरोलाइटिक गैपसम्बन्ध। सभी न्यूक्लियोफाइल हैं लुईस की स्थापना.
न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रियाओं में, अभिकर्मक (न्यूक्लियोफाइल) में परमाणुओं में से एक पर इलेक्ट्रॉनों की एक मुक्त जोड़ी होती है और यह एक तटस्थ अणु या आयन होता है ( एच ए एल– , ओ एच– , आर हे− , आर एस– , आर सी ओ हे– , आर– , सी एन - , एच2 ओ, आर ओ एच, एन एच3 , आर एन एच2 Hal-, OH-, RO-, RS-, RCO-, R-, CN-, H2O, ROH, NH3, RNH2और आदि।)।
न्यूक्लियोफाइल सब्सट्रेट में परमाणु पर सबसे कम इलेक्ट्रॉन घनत्व (यानी, आंशिक या पूर्ण सकारात्मक चार्ज के साथ) पर हमला करता है। न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया में पहला कदम कार्बोकेशन बनाने के लिए सब्सट्रेट का आयनीकरण है। इस मामले में, न्यूक्लियोफाइल के इलेक्ट्रॉन युग्म के कारण एक नया बंधन बनता है, और पुराना एक हेटेरोलिटिक दरार से गुजरता है, जिसके बाद केशन का उन्मूलन होता है। न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रिया का एक उदाहरण न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन (प्रतीक एसएनएस.एन.) एक संतृप्त कार्बन परमाणु पर, उदाहरण के लिए, ब्रोमो डेरिवेटिव्स के क्षारीय हाइड्रोलिसिस।
1. न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन
2. न्यूक्लियोफिलिक जोड़
एथनाल साइनोहाइड्रिन
स्रोत http://foxford.ru/wiki/himiya
कार्बनिक यौगिक एक दूसरे के साथ और अकार्बनिक पदार्थों के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं - गैर-धातु, धातु, अम्ल, क्षार, लवण, पानी, आदि। इसलिए, उनकी प्रतिक्रिया प्रतिक्रियाशील पदार्थों की प्रकृति और दोनों में बहुत विविध हो जाती है। प्रकार के परिवर्तन हो रहे हैं। वहां कई हैं दर्ज कराईप्रतिक्रियाओं का नाम उन वैज्ञानिकों के नाम पर रखा गया जिन्होंने उन्हें खोजा था।
प्रतिक्रिया में भाग लेने वाले कार्बनिक यौगिक के अणु को सब्सट्रेट कहा जाता है।
एक कार्बनिक प्रतिक्रिया में एक अकार्बनिक पदार्थ (अणु, आयन) के एक कण को अभिकर्मक कहा जाता है।
उदाहरण के लिए:
एक रासायनिक परिवर्तन एक कार्बनिक यौगिक के पूरे अणु को कवर कर सकता है। इन प्रतिक्रियाओं में, दहन सबसे व्यापक रूप से जाना जाता है, जिससे पदार्थ का आक्साइड के मिश्रण में परिवर्तन होता है। ऊर्जा क्षेत्र के साथ-साथ अपशिष्ट और विषाक्त पदार्थों के विनाश में उनका बहुत महत्व है। रासायनिक विज्ञान और अभ्यास दोनों के दृष्टिकोण से, कुछ कार्बनिक पदार्थों के अन्य में परिवर्तन की ओर ले जाने वाली प्रतिक्रियाएँ विशेष रुचि रखती हैं। एक अणु में हमेशा एक या एक से अधिक प्रतिक्रियाशील स्थल होते हैं जहां एक या दूसरा परिवर्तन होता है।
अणु में परमाणु या परमाणुओं का समूह जहां रासायनिक परिवर्तन होता है, प्रतिक्रिया केंद्र कहलाता है।
बहु-तत्व पदार्थों में, प्रतिक्रिया केंद्र कार्यात्मक समूह और कार्बन परमाणु होते हैं जिनके साथ वे जुड़े होते हैं। असंतृप्त हाइड्रोकार्बन में, प्रतिक्रिया केंद्र एक बहु बंधन से बंधे कार्बन परमाणु होते हैं। संतृप्त हाइड्रोकार्बन में, प्रतिक्रिया केंद्र मुख्य रूप से द्वितीयक और तृतीयक कार्बन परमाणु होते हैं।
कार्बनिक यौगिकों के अणुओं में अक्सर कई प्रतिक्रिया केंद्र होते हैं जो विभिन्न गतिविधियों को प्रदर्शित करते हैं। इसलिए, एक नियम के रूप में, कई समानांतर प्रतिक्रियाएं होती हैं जो विभिन्न उत्पाद देती हैं। तीव्रतम अभिक्रिया कहलाती है मुख्य।बाकी प्रतिक्रियाएँ दुष्प्रभाव।परिणामी मिश्रण में सबसे बड़ी मात्रा में मुख्य प्रतिक्रिया का उत्पाद होता है, और पार्श्व प्रतिक्रियाओं के उत्पाद अशुद्धियाँ होते हैं। प्रतिक्रिया के बाद, मुख्य उत्पाद को कार्बनिक पदार्थों की अशुद्धियों से शुद्ध करना लगभग हमेशा आवश्यक होता है। ध्यान दें कि अकार्बनिक रसायन विज्ञान में, पदार्थों को आमतौर पर अन्य रासायनिक तत्वों के यौगिकों की अशुद्धियों से शुद्ध करना पड़ता है।
यह पहले ही नोट किया जा चुका है कि जैविक प्रतिक्रियाओं की विशेषता अपेक्षाकृत कम दरों से होती है। इसलिए, त्वरित प्रतिक्रियाओं के विभिन्न साधनों का व्यापक रूप से उपयोग करना आवश्यक है - हीटिंग, विकिरण, कटैलिसीस। कार्बनिक रसायन विज्ञान में उत्प्रेरकों का बहुत महत्व है। उनकी भूमिका रासायनिक प्रक्रियाओं में भारी समय की बचत तक ही सीमित नहीं है। कुछ प्रकार की प्रतिक्रियाओं को तेज करने वाले उत्प्रेरक का चयन करके, समानांतर प्रतिक्रियाओं में से एक या दूसरे को उद्देश्यपूर्ण तरीके से किया जा सकता है और वांछित उत्पाद प्राप्त किए जा सकते हैं। कार्बनिक यौगिक उद्योग के अस्तित्व के दौरान, नए उत्प्रेरकों की खोज ने मौलिक रूप से प्रौद्योगिकी को बदल दिया है। उदाहरण के लिए, लंबे समय तक केवल स्टार्च किण्वन द्वारा इथेनॉल प्राप्त किया गया था, और फिर उन्होंने इसके उत्पादन पर स्विच किया।
एथिलीन में पानी जोड़ना। ऐसा करने के लिए, एक अच्छी तरह से काम करने वाले उत्प्रेरक को खोजना आवश्यक था।
कार्बनिक रसायन विज्ञान में प्रतिक्रियाओं को सब्सट्रेट के परिवर्तन की प्रकृति के अनुसार वर्गीकृत किया जाता है:
ए) अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं (प्रतीक लेकिन)- एक छोटा अणु (पानी, हलोजन, आदि) एक कार्बनिक अणु से जुड़ा होता है;
बी) प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं (प्रतीक एस) - एक कार्बनिक अणु में, एक परमाणु (परमाणुओं का समूह) दूसरे परमाणु या परमाणुओं के समूह के साथ मिश्रित होता है;
c) विदलन या विलोपन अभिक्रियाएँ (प्रतीक इ)- एक कार्बनिक अणु कुछ टुकड़े खो देता है, एक नियम के रूप में, अकार्बनिक पदार्थ;
डी) क्रैकिंग - एक अणु का दो या दो से अधिक भागों में विभाजन, कार्बनिक यौगिकों का भी प्रतिनिधित्व करता है;
ई) अपघटन - एक कार्बनिक यौगिक का सरल पदार्थों और अकार्बनिक यौगिकों में परिवर्तन;
च) आइसोमेराइजेशन - एक अणु का दूसरे आइसोमर में परिवर्तन;
छ) पोलीमराइजेशन - एक या एक से अधिक कम आणविक भार यौगिकों से उच्च आणविक भार यौगिक का निर्माण;
ज) पॉलीकोंडेशन - छोटे अणुओं (पानी, शराब) से युक्त पदार्थ के एक साथ रिलीज के साथ एक उच्च-आणविक यौगिक का निर्माण।
कार्बनिक यौगिकों के परिवर्तन की प्रक्रिया में, रासायनिक बंधों के दो प्रकार के टूटने पर विचार किया जाता है।
होमोलिटिक बंधन टूटना।एक रासायनिक बंधन के इलेक्ट्रॉन युग्म से, प्रत्येक परमाणु में एक इलेक्ट्रॉन शेष रहता है। अयुग्मित इलेक्ट्रॉनों वाले परिणामी कणों को कहा जाता है मुक्त कण।ऐसे कण का संघटन एक अणु या एक परमाणु हो सकता है। प्रतिक्रिया को कट्टरपंथी कहा जाता है (प्रतीक आर):
हेटेरोलिटिक दरार।इस मामले में, एक परमाणु एक इलेक्ट्रॉन जोड़ी बनाए रखता है और आधार बन जाता है। इस परमाणु वाले कण को कहते हैं न्यूक्लियोफाइल।एक अन्य परमाणु, एक इलेक्ट्रॉन युग्म से वंचित, एक मुक्त कक्षीय होता है और एक अम्ल बन जाता है। इस परमाणु वाले कण को कहते हैं इलेक्ट्रोफाइल:
इस प्रकार के अनुसार, बनाए रखने के दौरान एन-बॉन्ड विशेष रूप से आसानी से टूट जाता है
उदाहरण के लिए, कुछ कण ए, एक एन-इलेक्ट्रॉन जोड़ी को आकर्षित करते हुए, स्वयं कार्बन परमाणु के साथ एक बंधन बनाता है:
यह इंटरैक्शन निम्नलिखित आरेख द्वारा दर्शाया गया है: 
यदि किसी कार्बनिक यौगिक के अणु में एक कार्बन परमाणु एक इलेक्ट्रॉन युग्म को स्वीकार करता है, जिसे वह फिर एक अभिकारक में स्थानांतरित करता है, तो प्रतिक्रिया को इलेक्ट्रोफिलिक कहा जाता है, और अभिकारक को इलेक्ट्रोफिलिक कहा जाता है।
इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिक्रियाओं की किस्में - जोड़ ए ईऔर प्रतिस्थापन एस ई।
प्रतिक्रिया का अगला चरण C + परमाणु (इसमें एक मुक्त कक्षीय है) और एक अन्य परमाणु जिसमें इलेक्ट्रॉन युग्म है, के बीच एक बंधन का निर्माण होता है।
यदि किसी कार्बनिक यौगिक के अणु में एक कार्बन परमाणु एक इलेक्ट्रॉन युग्म खो देता है, और फिर इसे एक अभिकारक से स्वीकार करता है, तो प्रतिक्रिया को न्यूक्लियोफिलिक कहा जाता है, और अभिकारक को न्यूक्लियोफाइल कहा जाता है।
न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रियाओं की किस्में - अतिरिक्त विज्ञापन, और प्रतिस्थापन एस एन।
हेटरोलाइटिक टूटना और रासायनिक बंधनों का निर्माण वास्तव में एक समन्वित प्रक्रिया है: मौजूदा बंधन का क्रमिक टूटना एक नए बंधन के गठन के साथ होता है। एक समन्वित प्रक्रिया में सक्रियण ऊर्जा कम होती है।
प्रश्न और अभ्यास
1. 0.105 ग्राम कार्बनिक पदार्थ को जलाने पर 0.154 ग्राम कार्बन डाइऑक्साइड, 0.126 ग्राम पानी और 43.29 मिली नाइट्रोजन (21 ° C, 742 mm Hg) बनते हैं। पदार्थ के संभावित संरचनात्मक सूत्रों में से एक का सुझाव दें।
2. C3H7X अणु में, इलेक्ट्रॉनों की कुल संख्या 60 है। तत्व X का निर्धारण करें और संभावित आइसोमर्स के लिए सूत्र लिखें।
3. यौगिक C 2 H 4 X 2 के 19.8 g में 10 mol इलेक्ट्रॉन होते हैं। तत्व X को पहचानें और संभावित समावयवियों के लिए सूत्र लिखें।
4. गैस की मात्रा 20 एल पर 22" सीऔर 101.7 kPa में 2.5 10 I परमाणु होते हैं और इसका घनत्व 1.41 g/l होता है। इस गैस की प्रकृति के बारे में निष्कर्ष निकालें।
5. दो आइसोमर्स वाले रेडिकल को इंगित करें: -C 2 H 5 , -C 3 H 7 , -CH 3 ।
6. उच्चतम क्वथनांक वाले पदार्थ को इंगित करें: CH 3 OH, C 3 H 7 OH, C 5 H 11 OH।
7. C3H4 समावयवियों के संरचनात्मक सूत्र लिखिए।
8. 2,3,4-ट्राइमेथाइट-4-एथिलहेप्टीन का सूत्र लिखिए। एक और दो चतुष्क कार्बन परमाणुओं वाले इस पदार्थ के दो समावयवों के संरचनात्मक सूत्र दीजिए।
9. 3,3-डाइमिथाइलपेंटेन का सूत्र लिखिए। समान संख्या में कार्बन परमाणुओं के साथ कई बंधनों के बिना चक्रीय हाइड्रोकार्बन का सूत्र दें। क्या वे आइसोमर्स हैं?
10. सी 10 संरचना वाले चार-तत्व वाले कार्बनिक यौगिक का सूत्र लिखिए, जिसमें अतिरिक्त तत्वों के परमाणु 2 और 7 कार्बन परमाणुओं पर स्थित हों, और नाम में "हेप्टा" जड़ हो।
11. कार्बन संरचना वाले हाइड्रोकार्बन का नाम बताइए
12. यौगिक का संरचनात्मक सूत्र लिखिए सी 2 एचएक्सएफ एक्स सीएल एक्स प्रत्येक कार्बन परमाणु पर विभिन्न प्रतिस्थापन के साथ।
हाइड्रोकार्बन
हाइड्रोकार्बन सबसे महत्वपूर्ण पदार्थों में से हैं जो आधुनिक सभ्यता के जीवन का मार्ग निर्धारित करते हैं। वे घरों को गर्म करने के लिए भूमि, वायु और जल परिवहन के लिए ऊर्जा (ऊर्जा वाहक) के स्रोत के रूप में काम करते हैं। यह सैकड़ों घरेलू रसायनों, पैकेजिंग सामग्री आदि के उत्पादन के लिए कच्चा माल भी है। इन सभी का प्रारंभिक स्रोत तेल और प्राकृतिक गैस है। राज्यों की भलाई उनके भंडार की उपलब्धता पर निर्भर करती है। तेल ने अंतरराष्ट्रीय संकट पैदा कर दिया है।
सबसे प्रसिद्ध हाइड्रोकार्बन मीथेन और प्रोपेन हैं, जिनका उपयोग घरेलू स्टोव में किया जाता है। मीथेन को पाइपों के माध्यम से ले जाया जाता है, जबकि प्रोपेन को लाल सिलेंडरों में ले जाया और संग्रहीत किया जाता है। एक अन्य हाइड्रोकार्बन, इलो-ब्यूटेन, जो सामान्य परिस्थितियों में गैसीय है, को पारदर्शी लाइटर में तरल अवस्था में देखा जा सकता है। तेल शोधन उत्पाद - गैसोलीन, मिट्टी का तेल, डीजल ईंधन - विभिन्न संरचना के हाइड्रोकार्बन के मिश्रण हैं। भारी हाइड्रोकार्बन के मिश्रण अर्ध-तरल वैसलीन और ठोस पैराफिन हैं। हाइड्रोकार्बन में ऊन और फर को पतंगों से बचाने के लिए इस्तेमाल किया जाने वाला एक प्रसिद्ध पदार्थ - नेफ़थलीन भी शामिल है। अणुओं की संरचना और संरचना की दृष्टि से मुख्य प्रकार के हाइड्रोकार्बन संतृप्त हाइड्रोकार्बन हैं - अल्केन्स,चक्रीय संतृप्त हाइड्रोकार्बन - साइक्लोअल्केन्स,असंतृप्त हाइड्रोकार्बन, यानी कई बंधन युक्त - alkenesतथा
अल्काइनेस,चक्रीय संयुग्मसुगंधित हाइड्रोकार्बन - एरेनास।हाइड्रोकार्बन की कुछ सजातीय श्रृंखला तालिका में वर्णित हैं। 15.1।
मेज 15.1। हाइड्रोकार्बन की सजातीय श्रृंखला
हाइड्रोकार्बन
अध्याय 14 में पहले से ही अल्केन्स की संरचना, संरचना, समरूपता, नाम और कुछ गुणों पर डेटा शामिल है। याद रखें कि अल्केन अणुओं में, कार्बन परमाणु हाइड्रोजन परमाणुओं और पड़ोसी कार्बन परमाणुओं के साथ चतुष्फलकीय रूप से निर्देशित बंधन बनाते हैं। इस श्रेणी के प्रथम यौगिक मीथेन में कार्बन केवल हाइड्रोजन से बंधित है। संतृप्त हाइड्रोकार्बन के अणुओं में, सीएच 3 के अंत समूहों और श्रृंखला के अलग-अलग वर्गों का निरंतर आंतरिक घुमाव होता है, जिसके परिणामस्वरूप विभिन्न अनुरूपताएं उत्पन्न होती हैं (पृष्ठ 429)। अल्केन्स की विशेषता कार्बन कंकाल के आइसोमेरिज्म से होती है। अशाखित अणुओं वाले यौगिक कहलाते हैं
सामान्य, n-alkanes, और शाखित - आईएसओ alkanes। अल्केन्स के नाम और कुछ भौतिक गुण तालिका में दिए गए हैं। 15.2।
अलग-अलग पदार्थों के रूप में, अल्केन श्रृंखला के पहले चार सदस्य - मीथेन, ईथेन, प्रोपेन और ब्यूटेन - बड़ी मात्रा में उपयोग किए जाते हैं। वैज्ञानिक अनुसंधान में अन्य व्यक्तिगत अल्केन्स का उपयोग किया जाता है। अल्केन्स के मिश्रण, आमतौर पर हाइड्रोकार्बन और अन्य सजातीय श्रृंखला वाले, बड़े व्यावहारिक महत्व के होते हैं। पेट्रोल एक ऐसा मिश्रण है। इसकी विशेषता है क्वथनांक 30-205 डिग्री सेल्सियस। अन्य प्रकार के हाइड्रोकार्बन ईंधनों में भी क्वथनांक होते हैं, क्योंकि जैसे ही उनसे हल्के हाइड्रोकार्बन वाष्पित होते हैं, क्वथनांक बढ़ जाता है। सभी एल्केन व्यावहारिक रूप से पानी में अघुलनशील होते हैं।
मेज 15.2। सामान्य अल्केन्स के नाम और क्वथनांक और गलनांक
असाइनमेंट 15.1। 20 डिग्री सेल्सियस पर एकत्रीकरण की स्थिति और सामान्य वायुमंडलीय दबाव (तालिका 15.2 के अनुसार) के अनुसार एल्केन्स को समूहित करें।
असाइनमेंट 15.2। पेंटेन में निम्नलिखित क्वथनांक (डिग्री सेल्सियस) के साथ तीन आइसोमर्स हैं:
इन समावयवियों की श्रेणी में क्वथनांकों में कमी को समझाइए।
रसीद।तेल किसी भी अल्केन्स का लगभग असीमित स्रोत है, लेकिन इससे अलग-अलग पदार्थों को अलग करना एक कठिन काम है। साधारण पेट्रोलियम उत्पाद तेल के सुधार (आंशिक आसवन) के दौरान प्राप्त अंश होते हैं और इसमें बड़ी संख्या में हाइड्रोकार्बन होते हैं।
-450 0 C के तापमान और 300 atm के दबाव पर हाइड्रोजनीकरण कोयले द्वारा अल्केन्स का मिश्रण प्राप्त किया जाता है। यह विधि गैसोलीन का उत्पादन कर सकती है, लेकिन यह अभी भी तेल से गैसोलीन की तुलना में अधिक महंगा है। मीथेन निकल उत्प्रेरक पर कार्बन मोनोऑक्साइड (पी) और हाइड्रोजन के मिश्रण में बनता है:
कोबाल्ट युक्त उत्प्रेरकों पर एक ही मिश्रण में, हाइड्रोकार्बन और व्यक्तिगत हाइड्रोकार्बन दोनों का मिश्रण प्राप्त होता है। यह न केवल अल्केन्स हो सकता है, बल्कि साइक्लोकलेन भी हो सकता है।
अलग-अलग अल्केन्स प्राप्त करने के लिए प्रयोगशाला विधियां हैं। हाइड्रोलिसिस के दौरान कुछ धातुओं के कार्बाइड मीथेन देते हैं:
हैलोजनलकेन एक क्षार धातु के साथ प्रतिक्रिया करके कार्बन परमाणुओं की दोगुनी संख्या वाले हाइड्रोकार्बन बनाते हैं। यह वर्त्ज़ अभिक्रिया है। यह मुक्त कणों के गठन के साथ कार्बन और हलोजन के बीच बंधन के हेमोलिटिक टूटने से गुजरता है:
असाइनमेंट 15.3। इस अभिक्रिया का समग्र समीकरण लिखिए।
उदाहरण 15.1। पोटैशियम को 2-ब्रोमोप्रोपेन और 1-ब्रोमोप्रोपेन के मिश्रण में मिलाया गया। संभावित प्रतिक्रियाओं के समीकरण लिखिए।
समाधान। पोटेशियम के साथ ब्रोमोअल्केन्स की अभिक्रियाओं के दौरान बनने वाले रेडिकल्स विभिन्न संयोजनों में एक दूसरे के साथ संयोजन कर सकते हैं, जिसके परिणामस्वरूप मिश्रण में तीन हाइड्रोकार्बन बनते हैं। सारांश प्रतिक्रिया समीकरण:
कार्बनिक अम्लों के सोडियम लवण, जब क्षार के साथ गरम किए जाते हैं, तो एल्केन के निर्माण के साथ कार्बोक्सिल समूह (डीकार्बोक्सिलेट) खो देते हैं:
एक ही लवण के इलेक्ट्रोलिसिस के दौरान, डीकार्बाक्सिलेशन और शेष रेडिकल्स के एक अणु में संयोजन होता है:
असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के हाइड्रोजनीकरण और कार्यात्मक समूहों वाले यौगिकों की कमी के दौरान एल्केन्स बनते हैं:
रासायनिक गुण।सीमा हाइड्रोकार्बन सबसे कम सक्रिय कार्बनिक पदार्थ हैं। उनका मूल नाम पैराफिनअन्य पदार्थों के संबंध में एक कमजोर आत्मीयता (प्रतिक्रियाशीलता) को दर्शाता है। वे, एक नियम के रूप में, सामान्य अणुओं के साथ नहीं, बल्कि केवल मुक्त कणों के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। इसलिए, अल्केन्स की प्रतिक्रियाएं मुक्त कणों के निर्माण की शर्तों के तहत आगे बढ़ती हैं: उच्च तापमान या विकिरण पर। अल्केन्स ऑक्सीजन या हवा के साथ मिश्रित होने पर जलते हैं और ईंधन के रूप में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं।
कार्य 15.4। ओकटाइन के दहन की गर्मी विशेष सटीकता के साथ निर्धारित की जाती है:
एन-ऑक्टेन और वाईएल-ऑक्टेन के समान मिश्रण के 1 लीटर के दहन के दौरान कितनी गर्मी जारी की जाएगी (पी = = 0.6972 एल्केन्स एक कट्टरपंथी तंत्र द्वारा हलोजन के साथ प्रतिक्रिया करते हैं) (एस आर)।प्रतिक्रिया एक हलोजन अणु के दो परमाणुओं में टूटने से शुरू होती है, या, जैसा कि अक्सर कहा जाता है, दो मुक्त कणों में:
कट्टरपंथी एक हाइड्रोजन परमाणु को अल्केन से दूर ले जाता है, उदाहरण के लिए, मीथेन से:
नया आणविक कट्टरपंथी मिथाइल एच 3 सी- क्लोरीन अणु के साथ प्रतिक्रिया करता है, एक प्रतिस्थापन उत्पाद बनाता है और साथ ही एक नया क्लोरीन कट्टरपंथी:
फिर इस चेन रिएक्शन के समान चरणों को दोहराया जाता है। प्रत्येक रेडिकल सैकड़ों-हजारों कड़ियों के परिवर्तन की एक श्रृंखला को जन्म दे सकता है। कट्टरपंथियों के बीच टकराव भी संभव है, जिससे श्रृंखला समाप्ति हो सकती है: 
समग्र श्रृंखला प्रतिक्रिया समीकरण:
कार्य 15.5। पोत की मात्रा में कमी के साथ जिसमें चेन रिएक्शन होता है, प्रति रेडिकल (चेन लेंथ) परिवर्तनों की संख्या घट जाती है। इसका स्पष्टीकरण दीजिए।
प्रतिक्रिया उत्पाद क्लोरोमेथेन हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन के वर्ग से संबंधित है। मिश्रण में, जैसे ही क्लोरोमिथेन बनता है, क्लोरीन के लिए दूसरे हाइड्रोजन परमाणु के प्रतिस्थापन की प्रतिक्रिया शुरू होती है, फिर तीसरा, आदि। तीसरे चरण में, प्रसिद्ध पदार्थ क्लोरोफॉर्म CHClg, जो संज्ञाहरण के लिए दवा में प्रयोग किया जाता है, है बनाया। मीथेन - कार्बन टेट्राक्लोराइड CC1 4 में क्लोरीन द्वारा हाइड्रोजन के पूर्ण प्रतिस्थापन के उत्पाद को कार्बनिक और अकार्बनिक दोनों पदार्थों के रूप में वर्गीकृत किया गया है। लेकिन, यदि आप कड़ाई से परिभाषा का पालन करते हैं, तो यह एक अकार्बनिक यौगिक है। व्यवहार में, कार्बन टेट्राक्लोराइड मीथेन से नहीं, बल्कि कार्बन डाइसल्फ़ाइड से प्राप्त होता है।
जब मीथेन होमोलॉग क्लोरीनयुक्त होते हैं, तो द्वितीयक और तृतीयक कार्बन परमाणु अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं। प्रोपेन से, 1-क्लोरोप्रोपेन और 2-क्लोरोप्रोपेन का मिश्रण बाद के बड़े अनुपात के साथ प्राप्त होता है। हैलोजन द्वारा दूसरे हाइड्रोजन परमाणु का प्रतिस्थापन मुख्य रूप से उसी कार्बन परमाणु पर होता है:
ऐल्केन तनु नाइट्रिक अम्ल और नाइट्रिक ऑक्साइड (IV) के साथ गर्म करने पर प्रतिक्रिया करते हैं, जिससे नाइट्रोऐल्केन बनते हैं। नाइट्रट करनाभी एक कट्टरपंथी तंत्र का पालन करता है, और इसलिए इसे केंद्रित नाइट्रिक एसिड की आवश्यकता नहीं होती है:
विशेष उत्प्रेरकों की उपस्थिति में गर्म करने पर ऐल्केनों में विभिन्न परिवर्तन होते हैं। सामान्य एल्केन्स ज़ो-अल्केन्स के लिए समावयव होते हैं:
मोटर ईंधन की गुणवत्ता में सुधार करने के लिए एल्केन्स का औद्योगिक समावयवीकरण कहलाता है सुधार।उत्प्रेरक एल्यूमिना पर जमा प्लेटिनम धातु है। तेल शोधन के लिए क्रैकिंग भी महत्वपूर्ण है, यानी एल्केन अणु को दो भागों में विभाजित करना - एल्केन और एल्केन। दरार मुख्य रूप से अणु के बीच में होता है: 
क्रैकिंग उत्प्रेरक एलुमिनोसिलिकेट्स हैं।
श्रृंखला में छह या अधिक कार्बन परमाणुओं वाले अल्केन्स चक्रऑक्साइड उत्प्रेरकों पर (Cr 2 0 3 / /A1 2 0 3), छह-सदस्यीय रिंग और एरेन्स के साथ साइक्लोकलेन बनाते हैं:
यह अभिक्रिया कहलाती है निर्जलीकरण।
बढ़ते व्यावहारिक महत्व का functionalizationअल्केन्स, यानी कार्यात्मक समूहों (आमतौर पर ऑक्सीजन) वाले यौगिकों में उनका परिवर्तन। ब्यूटेन एसिड के साथ ऑक्सीकृत होता है
एसिटिक एसिड बनाने वाले एक विशेष उत्प्रेरक की भागीदारी के साथ लोरोड:
रिंग में पाँच या अधिक कार्बन परमाणुओं के साथ Cycloalkanes C n H 2n रासायनिक गुणों में गैर-चक्रीय अल्केन्स के समान हैं। उन्हें प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं की विशेषता है एस आर।साइक्लोप्रोपेन सी 3 एच 6 और साइक्लोब्यूटेन सी 4 एच 8 में कम स्थिर अणु होते हैं, क्योंकि उनमें सी-सी-सी बॉन्ड के बीच के कोण 109.5 डिग्री के सामान्य टेट्राहेड्रल कोण से एसपी 3-कार्बन की विशेषता से काफी भिन्न होते हैं। इससे बाध्यकारी ऊर्जा में कमी आती है। हैलोजन की क्रिया के तहत, चक्र टूट जाते हैं और श्रृंखला के सिरों पर जुड़ जाते हैं:
जब हाइड्रोजन साइक्लोब्यूटेन के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो सामान्य ब्यूटेन बनता है:
टास्क 15.6। क्या 1,5-डिब्रोमोपेंटेन से साइक्लोपेंटेन प्राप्त करना संभव है? यदि आपको लगता है कि यह संभव है, तो उपयुक्त अभिकर्मक चुनें और प्रतिक्रिया समीकरण लिखें।
Alkenes
अल्केन्स की तुलना में कम हाइड्रोजन वाले हाइड्रोकार्बन, उनके अणुओं में कई बांडों की उपस्थिति के कारण कहलाते हैं असीमित,साथ ही असंतृप्त।असंतृप्त हाइड्रोकार्बन की सबसे सरल सजातीय श्रृंखला C n H 2n अल्केन्स है जिसमें एक दोहरा बंधन होता है:
कार्बन परमाणुओं की अन्य दो संयोजकताओं का उपयोग हाइड्रोजन और संतृप्त हाइड्रोकार्बन मूलकों को जोड़ने के लिए किया जाता है।
एलकेन श्रृंखला का पहला सदस्य एथीन (एथिलीन) सी 2 एच 4 है। इसके बाद प्रोपीन (प्रोपलीन) सी 3 एच 6, ब्यूटेन (ब्यूटिलीन) सी 4 एच 8, पेंटेन सी 5 एच 10, आदि हैं। डबल बॉन्ड वाले कुछ रेडिकल्स के विशेष नाम हैं: विनाइल सीएच 2 \u003d सीएच-, एलिल सीएच 2 \u003d सीएच-सीएच 2 -।
दोहरे बंधन से जुड़े कार्बन परमाणु एसपी 2 संकरण की स्थिति में हैं। हाइब्रिड ऑर्बिटल्स फॉर्म σ बंधनउनके बीच, और गैर-हाइब्रिड पी-ऑर्बिटल - π बंधन(चित्र 15.1)। दोहरे बंधन की कुल ऊर्जा 606 kJ / mol है, और a-बॉन्ड का खाता लगभग 347 kJ / mol है, और π बंधन- 259 केजे/मोल। डबल बॉन्ड की बढ़ी हुई ताकत कार्बन परमाणुओं के बीच की दूरी में 133 बजे की तुलना में एकल सीसी बांड के लिए 154 बजे की तुलना में कमी में प्रकट होती है।
औपचारिक शक्ति के बावजूद, यह अल्केन्स में दोहरा बंधन है जो मुख्य प्रतिक्रिया केंद्र बन जाता है। इलेक्ट्रॉनिक जोड़ी π -बॉन्ड एक काफी बिखरे हुए बादल का निर्माण करते हैं, जो परमाणु नाभिक से अपेक्षाकृत दूर होता है, जिसके परिणामस्वरूप यह मोबाइल होता है और अन्य परमाणुओं के प्रभाव के प्रति संवेदनशील होता है (पृष्ठ 442)। π -बादल को दो कार्बन परमाणुओं में से एक में स्थानांतरित कर दिया जाता है, जो
चावल। 15.1। कार्बन परमाणुओं के बीच एक बहु बंधन का गठन एसपी 2
यह एलकेन अणु में प्रतिस्थापन के प्रभाव में या हमलावर अणु की क्रिया के अंतर्गत आता है। यह अल्केन्स की तुलना में एल्केन्स की उच्च प्रतिक्रियाशीलता की ओर जाता है। गैसीय अल्केन्स का मिश्रण ब्रोमीन पानी के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है, लेकिन एलकेन्स के मिश्रण की उपस्थिति में यह फीका पड़ जाता है। इस नमूने का उपयोग अल्केन्स का पता लगाने के लिए किया जाता है।
अल्केन्स में अतिरिक्त प्रकार के आइसोमेरिज्म होते हैं जो अल्केन्स में अनुपस्थित होते हैं: डबल बॉन्ड पोजिशन आइसोमेरिज्म और स्थानिक सिस-ट्रांस समावयवता।अंतिम प्रकार की समरूपता एक विशेष समरूपता के कारण होती है π -सम्बन्ध। यह अणु में आंतरिक घुमाव को रोकता है और एक विमान में C = C परमाणुओं पर चार प्रतिस्थापियों की व्यवस्था को स्थिर करता है। यदि अलग-अलग प्रतिस्थापन के दो जोड़े हैं, तो प्रत्येक जोड़ी के प्रतिस्थापन के विकर्ण व्यवस्था के साथ, एक ट्रांस आइसोमर प्राप्त होता है, और आसन्न व्यवस्था के साथ, एक सिस आइसोमर प्राप्त होता है। एथीन और प्रोपीन में कोई आइसोमर्स नहीं होता है, लेकिन ब्यूटेन में दोनों प्रकार के आइसोमर्स होते हैं:
कार्य 15.7। द्रव्यमान (85.71% कार्बन और 14.29% हाइड्रोजन) और परमाणुओं की संख्या n(C): n(H) = 1:2 के अनुपात में सभी एल्कीनों की समान मौलिक संरचना होती है। क्या प्रत्येक एल्केन को अन्य एलकेन्स के संबंध में एक आइसोमर माना जा सकता है?
कार्य 15.8। क्या एसपी 2 कार्बन परमाणुओं में तीन और चार अलग-अलग पदार्थों की उपस्थिति में स्थानिक आइसोमर्स संभव हैं?
कार्य 15.9। पेंटीन समावयवियों के संरचनात्मक सूत्र बनाइए।
रसीद।हम पहले से ही जानते हैं कि अल्केन्स को असंतृप्त यौगिकों में परिवर्तित किया जा सकता है। ये है
हाइड्रोजन (डीहाइड्रोजनीकरण) को हटाने और क्रैकिंग के परिणामस्वरूप चलता है। ब्यूटेन का डीहाइड्रोजनीकरण मुख्य रूप से ब्यूटेन-2 देता है:
कार्य 15.10। क्रैकिंग माल की अभिक्रिया लिखिए-
डिहाइड्रोजनीकरण और क्रैकिंग के लिए अपेक्षाकृत उच्च तापमान की आवश्यकता होती है। सामान्य परिस्थितियों या हल्के ताप के तहत, हैलोजन डेरिवेटिव से अल्केन्स बनते हैं। क्लोरो- और ब्रोमोअल्केन्स अल्कोहल के घोल में क्षार के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, दो आसन्न कार्बन परमाणुओं से हैलोजन और हाइड्रोजन को अलग करते हैं:
यह एक उन्मूलन प्रतिक्रिया है (पृष्ठ 441)। यदि एक अलग संख्या में हाइड्रोजन परमाणु दो पड़ोसी कार्बन परमाणुओं से जुड़े होते हैं, तो ज़ैतसेव नियम के अनुसार विलोपन होता है।
उन्मूलन प्रतिक्रिया में, हाइड्रोजन मुख्य रूप से कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से अलग हो जाता है।
उदाहरण 15.2। 2-क्लोरोब्यूटेन के विलोपन की अभिक्रिया लिखिए।
समाधान। ज़ैतसेव नियम के अनुसार, हाइड्रोजन 3C परमाणु से अलग हो जाता है:
हैलोजन की पड़ोसी स्थिति के साथ डायहेलोकेन पर जस्ता और मैग्नीशियम धातुओं की क्रिया के तहत, अल्केन्स भी बनते हैं:
रासायनिक गुण।अल्केन्स दोनों उच्च तापमान पर सरल पदार्थों में विघटित हो सकते हैं, और उच्च-आणविक पदार्थों में बदलकर पोलीमराइज़ हो सकते हैं। एथिलीन को फ्री रेडिकल इनिशियेटर के रूप में ऑक्सीजन की थोड़ी मात्रा के साथ बहुत उच्च दबाव (-1500 एटीएम) पर पोलीमराइज़ किया जाता है। इन शर्तों के तहत तरल एथिलीन से एक सफेद लचीला द्रव्यमान प्राप्त होता है, जो एक पतली परत में पारदर्शी होता है - पॉलीथीन।यह एक प्रसिद्ध सामग्री है। बहुलक बहुत लंबे अणुओं से बना होता है।
आणविक भार 20 OOO-40 OOO। संरचना में, यह एक संतृप्त हाइड्रोकार्बन है, लेकिन ऑक्सीजन परमाणु अणुओं के सिरों पर स्थित हो सकते हैं। एक बड़े आणविक भार के साथ, अंत समूहों का अनुपात बहुत छोटा होता है और उनकी प्रकृति को स्थापित करना मुश्किल होता है।
कार्य 15.11। 28,000 के आणविक भार वाले पॉलीथीन के एक अणु में कितने एथिलीन अणु शामिल हैं?
एथिलीन पोलीमराइजेशन भी विशेष ज़िगलर-नट्टा उत्प्रेरक की उपस्थिति में कम दबाव पर होता है। ये TiCl, और ऑर्गेनोएल्युमिनियम यौगिक AlR x Cl 3-x के मिश्रण हैं, जहाँ R एल्काइल है। उत्प्रेरक पोलीमराइजेशन द्वारा प्राप्त पॉलीइथाइलीन में बेहतर यांत्रिक गुण होते हैं, लेकिन तेजी से उम्र बढ़ती है, यानी प्रकाश और अन्य कारकों से नष्ट हो जाती है। पॉलीथीन का उत्पादन 1955 के आसपास शुरू हुआ। इस सामग्री का रोजमर्रा के जीवन पर महत्वपूर्ण प्रभाव पड़ा, क्योंकि इससे पैकेजिंग बैग बनाए जाने लगे। अन्य एल्केन पॉलिमर में, पॉलीप्रोपाइलीन सबसे महत्वपूर्ण है। यह पॉलीथीन की तुलना में एक कठिन और कम पारदर्शी फिल्म बनाती है। प्रोपलीन का पोलीमराइजेशन किसके साथ किया जाता है
ज़िग्लर-नट्टा तालिज़ेटर। परिणामी बहुलक में सही है आइसोटैक्टिकसंरचना
उच्च दबाव पोलीमराइजेशन का परिणाम होता है अटलांटिकसीएच 3 रेडिकल्स की एक यादृच्छिक व्यवस्था के साथ पॉलीप्रोपाइलीन। यह पूरी तरह से अलग गुणों वाला पदार्थ है: -35 डिग्री सेल्सियस के जमने के तापमान वाला एक तरल।
ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं।सामान्य परिस्थितियों में, पोटेशियम परमैंगनेट और अन्य ऑक्सीकरण एजेंटों के समाधान के संपर्क में आने पर अल्केन्स को दोहरे बंधन में ऑक्सीकरण किया जाता है। कमजोर क्षारीय वातावरण में, ग्लाइकोल,अर्थात। दो परमाणुओंवालाशराब:
एक अम्लीय वातावरण में, जब गर्म किया जाता है, तो अल्केन्स को दोहरे बंधन के साथ अणु के पूर्ण रूप से टूटने के साथ ऑक्सीकरण किया जाता है:
कार्य 15.12। इस प्रतिक्रिया के लिए एक समीकरण लिखें।
कार्य 15.13। अम्लीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट के साथ ब्यूटेन-1 और ब्यूटेन-2 के ऑक्सीकरण के लिए समीकरण लिखिए।
एथिलीन को एजी/अल 2 ओ 3 उत्प्रेरक पर ऑक्सीजन के साथ ऑक्सीकृत किया जाता है जिससे एथिलीन ऑक्साइड नामक चक्रीय ऑक्सीजन युक्त पदार्थ बनता है:
यह रासायनिक उद्योग का एक बहुत ही महत्वपूर्ण उत्पाद है, जो सालाना लाखों टन की मात्रा में उत्पादित होता है। इसका उपयोग पॉलिमर और डिटर्जेंट के उत्पादन के लिए किया जाता है।
इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ की प्रतिक्रियाएं।हैलोजन, हाइड्रोजन हलाइड्स, पानी और कई अन्य के अणु दोहरे बंधन में अल्केन्स से जुड़े होते हैं। उदाहरण के तौर पर ब्रोमीन का उपयोग करते हुए योग क्रियाविधि पर विचार करें। जब बीआर 2 अणु असंतृप्त केंद्र के कार्बन परमाणुओं में से एक पर हमला करता है, तो इलेक्ट्रॉन जोड़ी π -बॉन्ड को बाद में और आगे ब्रोमीन में स्थानांतरित कर दिया जाता है। इस प्रकार, ब्रोमीन एक इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मक के रूप में कार्य करता है:
ब्रोमीन और कार्बन के बीच एक बंधन बनता है, और उसी समय ब्रोमीन परमाणुओं के बीच का बंधन टूट जाता है:
जिस कार्बन परमाणु ने एक इलेक्ट्रॉन युग्म खो दिया है, उसके पास एक मुक्त कक्षीय बायां है। दाता-स्वीकर्ता तंत्र द्वारा इसमें ब्रोमीन आयन जोड़ा जाता है:
हाइड्रोजन हलाइड्स का योग असंतृप्त कार्बन पर प्रोटॉन हमले के चरण से गुजरता है। इसके अलावा, जैसा कि ब्रोमीन के साथ प्रतिक्रिया में, एक हलोजन आयन जोड़ा जाता है:
पानी जोड़ने के मामले में, कुछ प्रोटॉन होते हैं (पानी एक कमजोर इलेक्ट्रोलाइट है), और एक उत्प्रेरक के रूप में एसिड की उपस्थिति में प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है। एथिलीन होमोलॉग्स के अलावा मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है।
असंतृप्त हाइड्रोकार्बन में हाइड्रोजन हलाइड्स और पानी के इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ की प्रतिक्रियाओं में, हाइड्रोजन मुख्य रूप से सबसे अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु के साथ एक बंधन बनाता है।
उदाहरण 15.3।प्रोपेन में हाइड्रोजन ब्रोमाइड की योगज अभिक्रिया लिखिए।
मार्कोवनिकोव के नियम का सार यह है कि हाइड्रोजन परमाणु की तुलना में हाइड्रोकार्बन मूलक कम विद्युत ऋणात्मक (अधिक इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले) प्रतिस्थापक होते हैं। इसलिए मोबाइल π इलेक्ट्रॉनएसपी 2-कार्बन में स्थानांतरित कर दिया जाता है, जो कि रेडिकल से जुड़ा नहीं है या कम संख्या में रेडिकल से जुड़ा है:
स्वाभाविक रूप से, हाइड्रोजन एच + एक नकारात्मक चार्ज वाले कार्बन परमाणु पर हमला करता है। यह अधिक हाइड्रोजनीकृत भी है।
अल्केन्स के कार्यात्मक डेरिवेटिव में, प्रतिस्थापन मार्कोवनिकोव के नियम के खिलाफ जा सकता है, लेकिन जब विशिष्ट अणुओं में इलेक्ट्रॉन घनत्व में बदलाव पर विचार किया जाता है, तो यह हमेशा पता चलता है कि हाइड्रोजन कार्बन परमाणु से जुड़ा हुआ है, जिसमें इलेक्ट्रॉन घनत्व में वृद्धि हुई है। आइए हम 3-फ्लोरोप्रोपीन-1 में आवेश वितरण पर विचार करें। इलेक्ट्रोनगेटिव फ्लोरीन परमाणु एक इलेक्ट्रॉन घनत्व स्वीकर्ता के रूप में कार्य करता है। ओ-बॉन्ड की श्रृंखला में, इलेक्ट्रॉन जोड़े फ्लोरीन परमाणु और मोबाइल में स्थानांतरित हो जाते हैं π इलेक्ट्रॉनसबसे बाहरी से मध्य कार्बन परमाणु में स्थानांतरण:
नतीजतन, जोड़ मार्कोवनिकोव के नियम के खिलाफ जाता है:
यहाँ अणुओं में परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव का एक मुख्य तंत्र संचालित होता है - प्रेरक प्रभाव:
आगमनात्मक प्रभाव (±/) एक परमाणु (परमाणुओं के समूह) की कार्रवाई के तहत ओ-बांड की श्रृंखला में इलेक्ट्रॉन जोड़े का विस्थापन है जो हाइड्रोजन के सापेक्ष बढ़ी हुई (-/) या घटी हुई (+/) वैद्युतीयऋणात्मकता है:
एक कार्बन परमाणु पर स्थित होने पर हैलोजन परमाणु का एक अलग प्रभाव होता है sp2.यहां, संयोजन मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है। इस मामले में, मेसोमेरिकप्रभाव। क्लोरीन परमाणु का साझा नहीं किया गया इलेक्ट्रॉन युग्म कार्बन परमाणु में स्थानांतरित हो जाता है, जैसे कि सीएल-सी बांड की बहुलता बढ़ रही हो। परिणामस्वरूप, एन-बॉन्ड के इलेक्ट्रॉन अगले कार्बन परमाणु में स्थानांतरित हो जाते हैं, जिससे अधिकता पैदा होती है उस पर इलेक्ट्रॉन घनत्व। प्रतिक्रिया के दौरान, इसमें एक प्रोटॉन जोड़ा जाता है: 
फिर, जैसा कि आरेख से देखा जा सकता है, क्लोरीन आयन उस कार्बन परमाणु में जाता है जिसके साथ क्लोरीन पहले ही बंध चुका है। मेसोमेरिक प्रभाव केवल तभी होता है जब इलेक्ट्रॉनों की अकेली जोड़ी संयुग्मितसाथ π-बॉन्ड, यानी, वे केवल एक ही बंधन से अलग हो जाते हैं। जब हैलोजन को दोहरे बंधन से हटा दिया जाता है (जैसा कि 3-फ्लोरोप्रोपेन -1 में होता है), मेसोमेरिक प्रभाव गायब हो जाता है। आगमनात्मक प्रभाव सभी हैलोजन डेरिवेटिव में सक्रिय है, लेकिन 2-क्लोरोप्रोपीन के मामले में मेसोमेरिक प्रभाव आगमनात्मक से अधिक मजबूत है।
मेसोमेरिक (± एम) प्रभाव विस्थापन है मैंक्रियात्मक समूह के अविभाजित इलेक्ट्रॉन युग्म की संभावित भागीदारी के साथ एसपी 2-कार्बन परमाणुओं की श्रृंखला में इलेक्ट्रॉन।
मेसोमेरिक प्रभाव सकारात्मक (+ एम) और नकारात्मक (-एम) दोनों हो सकता है। हलोजन परमाणुओं का एक सकारात्मक मेसोमेरिक प्रभाव होता है और साथ ही एक नकारात्मक आगमनात्मक प्रभाव होता है। नकारात्मक मेसोमेरिक प्रभाव में ऑक्सीजन परमाणुओं पर दोहरे बंधन वाले कार्यात्मक समूह होते हैं (नीचे देखें)।
कार्य 15.14। 1-क्लोरोब्यूटेन-1 में हाइड्रोजन क्लोराइड मिलाने के अभिक्रिया उत्पाद का संरचनात्मक सूत्र लिखिए।
ऑक्सीसिंथेसिस।महान औद्योगिक महत्व का कार्बन मोनोऑक्साइड (II) और हाइड्रोजन के साथ एलकेन्स की प्रतिक्रिया है। यह 100 एटीएम से अधिक के दबाव में ऊंचे तापमान पर किया जाता है। उत्प्रेरक धात्विक कोबाल्ट है, जो CO के साथ मध्यवर्ती यौगिक बनाता है। प्रतिक्रिया उत्पाद एक ऑक्सो यौगिक है - एक एल्डिहाइड जिसमें मूल एल्केन से एक कार्बन परमाणु अधिक होता है:
Alkadienes
दो द्विबंध वाले हाइड्रोकार्बन कहलाते हैं अल्कडाइनेस,और छोटा भी dienes.डाइएन्स का सामान्य सूत्र C n H 2n-2 डायन हाइड्रोकार्बन की तीन मुख्य सजातीय श्रृंखलाएँ हैं:
कार्य 15.15। इंगित करें कि ऊपर दिए गए डाइन हाइड्रोकार्बन में कार्बन परमाणु किस संकर अवस्था में हैं।
संयुग्मित डायन हाइड्रोकार्बन का सबसे बड़ा व्यावहारिक महत्व है, क्योंकि वे विभिन्न प्रकार के रबर और रबर के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में काम करते हैं। गैर-संयुग्मित डायन में अल्केन्स के सामान्य गुण होते हैं। संयुग्मित डायन में लगातार चार एसपी 2 कार्बन परमाणु होते हैं। वे एक ही तल में हैं, और उनके गैर-संकर पी-ऑर्बिटल्स समानांतर में उन्मुख हैं (चित्र 15.2)। इसलिए, सभी पड़ोसी पी-ऑर्बिटल्स के बीच एक ओवरलैप होता है, और बनता है π बंधनकेवल 1 के बीच नहीं -
2 और 3 -
4, लेकिन 2-3 कार्बन परमाणुओं के बीच भी। उसी समय, इलेक्ट्रॉनों को दो दो-इलेक्ट्रॉन बादलों का निर्माण करना चाहिए। सिंगल और डबल के बीच एक इंटरमीडिएट बॉन्ड बहुलता के साथ एन-इलेक्ट्रॉनों के विभिन्न राज्यों का सुपरपोजिशन (अनुनाद) है: 
इन कनेक्शनों को कहा जाता है संयुग्मित।सामान्य एकल बंधन की तुलना में 2-3 कार्बन परमाणुओं के बीच के बंधन को छोटा किया जाता है, जो इसकी बढ़ी हुई बहुलता की पुष्टि करता है। कम तापमान पर, संयुग्मित डायन मुख्य रूप से दो दोहरे बांड वाले यौगिकों के रूप में व्यवहार करते हैं, और ऊंचे तापमान पर, संयुग्मित बांड वाले यौगिकों के रूप में।
दो सबसे महत्वपूर्ण डाईएंस - ब्यूटाडीन-1,3 (डिवाइनिल) और 2-मिथाइलबुटाडीन-1,3 (आइसोप्रीन) - से प्राप्त होते हैं बूटा-
चावल। 15.2। डायन अणु में ओवरलैपिंग पी-ऑर्बिटल्स
नयातथा पैंटेनअंश जो प्राकृतिक गैस प्रसंस्करण के उत्पाद हैं:
अल्कोहल से एस.वी. लेबेडेव की विधि द्वारा ब्यूटाडाइन भी प्राप्त किया जाता है:
संयुग्मित डायन में इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं एक अजीब तरीके से आगे बढ़ती हैं। Butadiene, -80 ° C तक ठंडा होने पर, पहले ब्रोमीन अणु को 1,2 की स्थिति में जोड़ता है:
यह उत्पाद 80% की उपज के साथ प्राप्त किया जाता है। शेष 20% 1,4 अतिरिक्त उत्पाद से आता है:
शेष दोहरा बंधन दूसरे और तीसरे कार्बन परमाणुओं के बीच स्थित है। सबसे पहले, ब्रोमीन टर्मिनल कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है, जिससे कार्बनटोन (कार्बन पर धनात्मक आवेश वाला एक कण) बनता है:
संचलन की प्रक्रिया में, n-इलेक्ट्रॉन 2, 3 स्थिति में होते हैं, फिर 3, 4 स्थिति में। कम तापमान पर, वे अधिक बार 3, 4 स्थिति पर कब्जा कर लेते हैं, और इसलिए 1,2- अतिरिक्त उत्पाद प्रबल होते हैं। यदि ब्रोमिनेशन 40 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर किया जाता है, तो 1,4-अतिरिक्त उत्पाद मुख्य हो जाता है, इसकी उपज 80% तक बढ़ जाती है, और शेष 1,2-अतिरिक्त उत्पाद होता है।
कार्य 15.16। उच्च तापमान पर आइसोप्रीन में ब्रोमीन और क्लोरीन के अनुक्रमिक योग के उत्पाद लिखिए।
ब्यूटाडाइन और आइसोप्रीन आसानी से विभिन्न प्रकार के रबर बनाने के लिए पोलीमराइज़ हो जाते हैं। क्षार धातु, क्षार धातुओं के कार्बनिक यौगिक, ज़िगलर-नट्टा उत्प्रेरक पोलीमराइज़ेशन उत्प्रेरक के रूप में काम कर सकते हैं। पॉलिमराइजेशन 1,4-अतिरिक्त प्रकार के अनुसार आगे बढ़ता है। उनकी संरचना में रबर के अणु गैर-संयुग्मित पॉलीएन्स से संबंधित हैं, यानी हाइड्रोकार्बन में बड़ी संख्या में डबल बॉन्ड हैं। ये लचीले अणु होते हैं जो गेंदों में खिंचाव और कर्ल दोनों कर सकते हैं। रबर्स में डबल बॉन्ड के रूप में उत्पन्न होता है सीस-,और हाइड्रोजन परमाणुओं और रेडिकल्स की ट्रांस व्यवस्था। सबसे अच्छे गुण सिस-ब्यूटाडाइन और सिस-आइसोप्रीन (प्राकृतिक) रबर हैं। उनकी संरचना चित्र में दिखाई गई है। 15.3। ट्रांस-पॉलीआइसोप्रीन (गुट्टा-परचा) भी प्रकृति में पाया जाता है। उपरोक्त सूत्रों पर कौ-
चावल। 15.3। कुछ घिसने वालों की अणु संरचना
बिंदीदार रेखा द्वारा दिखाए गए लिंक के चारों ओर चोक, आंतरिक घुमाव संभव है। रबड़, जिसके अणुओं में, दोहरे बंधन के साथ, दोनों होते हैं सीस-,और वक्ष विन्यास कहलाते हैं अनियमित।गुणों के संदर्भ में, वे नियमित घिसने वालों से नीच हैं।
कार्य 15.17। संरचना खींचना ट्रांस पॉलीबू tadiene.
कार्य 15.18। एक क्लोरोप्रीन ब्यूटाडाइन व्युत्पन्न क्लोरोप्रीन (2-क्लोरोबुटाडाइन-1,3) ज्ञात है, जिससे क्लोरोप्रीन रबर प्राप्त होता है। सिस-क्लोरोप्रीन रबर का संरचनात्मक सूत्र लिखिए।
रबर का उत्पादन रबर से होता है, जिसका व्यावहारिक अनुप्रयोग असामान्य रूप से व्यापक है। इसका सबसे बड़ा हिस्सा व्हील टायर्स के निर्माण में जाता है। रबड़ बनाने के लिए रबड़ को गंधक के साथ मिलाकर गर्म किया जाता है। रबर के अणुओं के बीच कई पुलों का निर्माण करते हुए, सल्फर परमाणु दोहरे बंधनों के माध्यम से जुड़े होते हैं। बांडों का एक स्थानिक नेटवर्क बनता है, जो लगभग सभी उपलब्ध रबर अणुओं को एक अणु में जोड़ता है। जबकि रबर हाइड्रोकार्बन में घुल जाता है, रबर केवल हाइड्रोकार्बन श्रृंखलाओं और सल्फर पुलों के बीच की खाली जगहों में विलायक को अवशोषित करके ही सूज सकता है।
Alkynes
एक अन्य सजातीय श्रेणी है alkynes- कार्बन परमाणुओं के बीच ट्रिपल बॉन्ड वाले हाइड्रोकार्बन: 
इस श्रृंखला C n H 2n _ 2 का सामान्य सूत्र वही है जो डायनियों की सजातीय श्रृंखला के लिए है। श्रृंखला का पहला सदस्य सी 2 एच 2 एसिटिलीन है, या, व्यवस्थित नामकरण, इथाइन के अनुसार। श्रृंखला के निम्नलिखित सदस्य प्रोपेन सी 3 एच 4, ब्यूटिन सी 4 एच 6, पेंटिन सी 5 एच 8, आदि। अल्केन्स और डायनेस की तरह, ये भी असंतृप्त हाइड्रोकार्बन हैं, लेकिन इस श्रृंखला में कार्बन परमाणु ट्रिपल से बंधे हैं
बंधन, एसपी-संकरण की स्थिति में हैं। उनके संकर कक्षकों को 180 डिग्री के कोण पर विपरीत दिशाओं में निर्देशित किया जाता है और रेडिकल्स के हाइड्रोजन या कार्बन परमाणुओं सहित एक रैखिक समूहन बनाते हैं:
कार्य 15.19। प्रोपेन तथा ब्यूटेन के संरचनात्मक सूत्र लिखिए। क्या उनके पास आइसोमर्स हैं?
कार्य 15.20। एसिटिलीन अणु (पृष्ठ 188) में ओवरलैपिंग ऑर्बिटल्स की योजना पर विचार करें। कौन से ऑर्बिटल्स कार्बन परमाणुओं के बीच एन-बॉन्ड बनाते हैं?
एलकेन्स में ट्रिपल बॉन्ड की विशेषता ऊर्जा है ई सेंट = 828 केजे/मोल। यह अल्केन्स में दोहरे बंधन की ऊर्जा से 222 kJ/mol अधिक है। C = C की दूरी को घटाकर दोपहर 120 कर दिया गया है। इस तरह के एक मजबूत बंधन की उपस्थिति के बावजूद, एसिटिलीन अस्थिर है और विस्फोटक रूप से मीथेन और कोयले में विघटित हो सकता है:
इस संपत्ति को इस तथ्य से समझाया गया है कि अपघटन उत्पादों में कम टिकाऊ यौगिकों की संख्या घट जाती है। π बंधन, जिसके स्थान पर बनाए जाते हैं σ-बॉन्डमीथेन और ग्रेफाइट में। एसिटिलीन की अस्थिरता इसके दहन के दौरान ऊर्जा की एक बड़ी रिलीज से जुड़ी है। लौ का तापमान 3150 ° C तक पहुँच जाता है। यह स्टील को काटने और वेल्डिंग करने के लिए पर्याप्त है। एसिटिलीन सफेद सिलेंडरों में संग्रहीत और परिवहन किया जाता है, जिसमें -10 एटीएम के दबाव में एसीटोन समाधान में होता है।
अल्केन्स कार्बन कंकाल समरूपता और कई बंधन स्थितियों का प्रदर्शन करते हैं। स्थानिक cistransसमावयवता अनुपस्थित है।
कार्य 15.21। ट्रिपल बॉन्ड वाले सभी संभावित C5H8 आइसोमर्स के संरचनात्मक सूत्र लिखें।
रसीद।एसिटिलीन कैल्शियम कार्बाइड के हाइड्रोलिसिस द्वारा बनता है:
एसिटिलीन के उत्पादन के लिए एक अन्य व्यावहारिक रूप से महत्वपूर्ण विधि मीथेन को 1500-1600 डिग्री सेल्सियस तक तेजी से गर्म करने पर आधारित है। इस मामले में, मीथेन विघटित होता है और उसी समय 15% तक एसिटिलीन बनता है। गैसों का मिश्रण तेजी से ठंडा होता है। एसिटिलीन को दाबित जल में घोलकर पृथक किया जाता है। एसिटिलीन की वॉल्यूमेट्रिक घुलनशीलता गुणांक अन्य हाइड्रोकार्बन की तुलना में अधिक है: के वी = 1.15 (15 डिग्री सेल्सियस)।
अल्केन्स कब बनते हैं दोहराडायहैलोजन डेरिवेटिव का उन्मूलन:
उदाहरण 15.4। चार चरणों में ब्यूटेन-1 से ब्यूटिन-2 कैसे प्राप्त करें?
समाधान। आइए प्रतिक्रिया समीकरण लिखें।
रासायनिक गुण।एसिटिलीन -500 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर या 20 एटीएम से अधिक के दबाव में फट जाता है, मीथेन के मिश्रण के साथ कोयले और हाइड्रोजन में विघटित हो जाता है। एसिटिलीन अणु भी एक दूसरे के साथ संयोजन कर सकते हैं। CuCl की उपस्थिति में, विनाइलेसिटिलीन के गठन के साथ डिमराइजेशन होता है:
कार्य 15.22। व्यवस्थित नामकरण के अनुसार विनाइलेसिटिलीन नाम दें।
जब गर्म चारकोल के ऊपर से गुजारा जाता है, तो एसिटिलीन बेंजीन बनाने के लिए छँटाई करता है:
कमजोर क्षारीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट परिरक्षण के साथ अल्केन्स को ऑक्सीकरण करता है σ-बॉन्डकार्बन परमाणुओं के बीच:
इस उदाहरण में, प्रतिक्रिया उत्पाद पोटेशियम ऑक्सालेट, ऑक्सालिक एसिड का नमक है। एक अम्लीय वातावरण में पोटेशियम परमैंगनेट के ऑक्सीकरण से ट्रिपल बॉन्ड का पूर्ण विखंडन होता है:
असाइनमेंट 15.23।थोड़ा क्षारीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट के साथ ब्यूटेन -2 के ऑक्सीकरण के लिए एक समीकरण लिखिए।
अणुओं की उच्च असंतृप्ति के बावजूद, अल्काइनों की तुलना में एल्काइन्स में इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं अधिक कठिन (धीमी) होती हैं। अल्काइन श्रृंखला में दो हैलोजन अणु जोड़ते हैं। हाइड्रोजन हलाइड्स और पानी का योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है। पानी जोड़ने के लिए एक उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है - एक अम्लीय वातावरण में पारा सल्फेट (कुचेरोव की प्रतिक्रिया):
हाइड्रॉक्सिल समूह OH संबंधित है एसपी 2 -यवनेपोघर, अस्थिर। इलेक्ट्रॉन युग्म ऑक्सीजन से निकटतम कार्बन परमाणु में जाता है, और प्रोटॉन अगले कार्बन परमाणु में जाता है:
इस प्रकार, पानी के साथ प्रोपेन की प्रतिक्रिया का अंतिम उत्पाद ऑक्सो यौगिक एसीटोन है।
हाइड्रोजन प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया।सपा संकरण अवस्था में कार्बन राज्यों की तुलना में थोड़ी अधिक वैद्युतीयऋणात्मकता की विशेषता है एसपी 2तथा sp3.इसलिए, एल्काइन्स में, सी-एच बांड की ध्रुवीयता बढ़ जाती है, और हाइड्रोजन अपेक्षाकृत मोबाइल हो जाता है। अल्केन्स भारी धातुओं के लवण के समाधान के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, प्रतिस्थापन उत्पादों का निर्माण करते हैं। एसिटिलीन के मामले में, इन उत्पादों को कहा जाता है एसिटिलाइड्स:
कैल्शियम कार्बाइड भी एसिटिलीनाइड्स (पृष्ठ 364) से संबंधित है। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि क्षार और क्षारीय पृथ्वी धातुओं के एसिटिलीनाइड्स पूरी तरह से हाइड्रोलाइज्ड हैं। एसिटाइलाइड हाइड्रोकार्बन के हैलोजन डेरिवेटिव के साथ प्रतिक्रिया करके विभिन्न एसिटिलीन होमोलॉग बनाते हैं।
अभिक्रिया के क्रम में अभिक्रिया करने वाले पदार्थों के अणुओं में कुछ रासायनिक बंध टूट जाते हैं तथा अन्य बन जाते हैं। प्रतिक्रिया करने वाले कणों में रासायनिक बंधों के टूटने के प्रकार के अनुसार कार्बनिक प्रतिक्रियाओं को वर्गीकृत किया जाता है। उनमें से, प्रतिक्रियाओं के दो बड़े समूहों को प्रतिष्ठित किया जा सकता है - कट्टरपंथी और आयनिक।
रेडिकल प्रतिक्रियाएं ऐसी प्रक्रियाएं हैं जो एक सहसंयोजक बंधन के होमोलिटिक टूटने के साथ होती हैं। होमोलिटिक टूटना में, एक बंधन बनाने वाले इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी को इस तरह से विभाजित किया जाता है कि गठित कणों में से प्रत्येक को एक इलेक्ट्रॉन प्राप्त होता है। होमोलिटिक टूटना के परिणामस्वरूप, मुक्त कण बनते हैं:
एक अयुग्मित इलेक्ट्रॉन के साथ एक तटस्थ परमाणु या कण को मुक्त मूलक कहा जाता है।
आयनिक प्रतिक्रियाएँ ऐसी प्रक्रियाएँ हैं जो सहसंयोजक बंधों के हेटेरोलिटिक टूटने के साथ होती हैं, जब दोनों बंधन इलेक्ट्रॉन पहले से बंधे हुए कणों में से एक के साथ रहते हैं:
हेटेरोलिटिक बॉन्ड क्लीवेज के परिणामस्वरूप, आवेशित कण प्राप्त होते हैं: न्यूक्लियोफिलिक और इलेक्ट्रोफिलिक।
एक न्यूक्लियोफिलिक कण (न्यूक्लियोफाइल) एक कण है जिसमें बाहरी इलेक्ट्रॉनिक स्तर पर इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी होती है। इलेक्ट्रॉनों की जोड़ी के कारण, न्यूक्लियोफाइल एक नया सहसंयोजक बंधन बनाने में सक्षम होता है।
एक इलेक्ट्रोफिलिक कण (इलेक्ट्रोफिलिक) एक कण है जिसमें एक बाहरी बाहरी इलेक्ट्रॉनिक स्तर होता है। इलेक्ट्रोफाइल उस कण के इलेक्ट्रॉनों के कारण एक सहसंयोजक बंधन के निर्माण के लिए खाली, खाली ऑर्बिटल्स का प्रतिनिधित्व करता है जिसके साथ यह इंटरैक्ट करता है।
कार्बनिक रसायन विज्ञान में, सभी संरचनात्मक परिवर्तनों को प्रतिक्रिया में शामिल कार्बन परमाणु (या परमाणु) के सापेक्ष माना जाता है।
उपरोक्त के अनुसार, प्रकाश की क्रिया द्वारा मीथेन के क्लोरीनीकरण को एक कट्टरपंथी प्रतिस्थापन के रूप में वर्गीकृत किया जाता है, एक इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ के रूप में अल्केन्स के लिए हलोजन के अतिरिक्त, और एक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के रूप में एल्काइल हलाइड्स के हाइड्रोलिसिस।
निम्न प्रकार की क्रियाएं सबसे आम हैं।
मुख्य प्रकार की रासायनिक प्रतिक्रियाएँ
मैं। प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं(हैलोजन परमाणुओं या एक विशेष समूह के साथ एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं का प्रतिस्थापन) आरसीएच 2 एक्स + वाई → आरसीएच 2 वाई + एक्स
द्वितीय। जोड़ प्रतिक्रियाएं आरसीएच = सीएच 2 + एक्सवाई → आरसीएचएक्स-सीएच 2 वाई
तृतीय। दरार (उन्मूलन) प्रतिक्रियाएं आरसीएचएक्स-सीएच 2 वाई → आरसीएच=सीएच 2 + एक्सवाई
चतुर्थ। आइसोमेराइजेशन प्रतिक्रियाएं (पुनर्व्यवस्था)
वी ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं(वायु ऑक्सीजन या ऑक्सीकरण एजेंट के साथ बातचीत)
ऊपर सूचीबद्ध इस प्रकार की प्रतिक्रियाओं में भी हैं विशेषतथा दर्ज कराईप्रतिक्रियाएँ।
विशिष्ट:
1) हाइड्रोजनीकरण (हाइड्रोजन के साथ परस्पर क्रिया)
2) डीहाइड्रोजनीकरण (हाइड्रोजन अणु से दरार)
3) हैलोजेनेशन (हैलोजन के साथ सहभागिता: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)
4) डीहैलोजेनेशन (हैलोजन अणु से विदलन)
5) हाइड्रोहैलोजनेशन (हाइड्रोजन हैलाइड के साथ परस्पर क्रिया)
6) डिहाइड्रोहैलोजनेशन (हाइड्रोजन हैलाइड अणु से विदलन)
7) जलयोजन (एक अपरिवर्तनीय प्रतिक्रिया में पानी के साथ परस्पर क्रिया)
8) निर्जलीकरण (पानी के अणु से दरार)
9) हाइड्रोलिसिस (प्रतिवर्ती प्रतिक्रिया में पानी के साथ परस्पर क्रिया)
10) पोलीमराइज़ेशन (समान सरल यौगिकों से कई बढ़े हुए कार्बन कंकाल प्राप्त करना)
11) पॉलीकंडेंसेशन (दो अलग-अलग यौगिकों से कई बढ़े हुए कार्बन कंकाल प्राप्त करना)
12) सल्फोनेशन (सल्फ्यूरिक एसिड के साथ परस्पर क्रिया)
13) नाइट्रेशन (नाइट्रिक एसिड के साथ इंटरेक्शन)
14) क्रैकिंग (कार्बन कंकाल की कमी)
15) पायरोलिसिस (उच्च तापमान के प्रभाव में जटिल कार्बनिक पदार्थों का सरल में अपघटन)
16) अल्काइलेशन रिएक्शन (सूत्र में एक एल्केन रेडिकल का परिचय)
17) एसाइलेशन प्रतिक्रिया (सूत्र में -C (CH 3) O समूह का परिचय)
18) एरोमाटाइजेशन रिएक्शन (एरेन्स की एक श्रृंखला के हाइड्रोकार्बन का निर्माण)
19) डीकार्बाक्सिलेशन प्रतिक्रिया (कार्बोक्सिल समूह -COOH के अणु से दरार)
20) एस्टरीफिकेशन रिएक्शन (एसिड के साथ अल्कोहल की प्रतिक्रिया, या अल्कोहल या कार्बोक्जिलिक एसिड से एस्टर प्राप्त करना)
21) "सिल्वर मिरर" की प्रतिक्रिया (सिल्वर ऑक्साइड (I) के अमोनिया घोल के साथ परस्पर क्रिया)
नाममात्र प्रतिक्रियाएं:
1) वर्ट्ज़ प्रतिक्रिया (एक सक्रिय धातु के साथ हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन की बातचीत के दौरान कार्बन कंकाल का बढ़ना)
2) कुचेरोव प्रतिक्रिया (पानी के साथ एसिटिलीन प्रतिक्रिया करके एल्डिहाइड प्राप्त करना)
3) कोनोवालोव प्रतिक्रिया (अल्केन की तनु नाइट्रिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया)
4) वैगनर प्रतिक्रिया (सामान्य परिस्थितियों में कमजोर क्षारीय या तटस्थ माध्यम में ऑक्सीकरण एजेंट के ऑक्सीजन द्वारा दोहरे बंधन वाले हाइड्रोकार्बन का ऑक्सीकरण)
5) लेबेडेव अभिक्रिया (अल्काडाइन के उत्पादन में अल्कोहल का निर्जलीकरण और निर्जलीकरण)
6) फ्रीडेल-क्राफ्ट्स रिएक्शन (बेंजीन होमोलॉग्स प्राप्त करने के लिए क्लोरोएल्केन के साथ ऐरीन की एल्केलाइजेशन रिएक्शन)
7) ज़ेलिंस्की प्रतिक्रिया (डिहाइड्रोजनीकरण द्वारा साइक्लोहेक्सेन से बेंजीन प्राप्त करना)
8) किरचॉफ प्रतिक्रिया (सल्फ्यूरिक एसिड की उत्प्रेरक क्रिया के तहत स्टार्च का ग्लूकोज में रूपांतरण)
पाठ विषय: कार्बनिक रसायन विज्ञान में रासायनिक प्रतिक्रियाओं के प्रकार।
पाठ प्रकार: नई सामग्री के अध्ययन और प्राथमिक समेकन का पाठ।
पाठ मकसद: उनके वर्गीकरण से परिचित होने पर कार्बनिक पदार्थों से जुड़े रासायनिक प्रतिक्रियाओं के प्रवाह की विशेषताओं के बारे में ज्ञान के गठन के लिए स्थितियां बनाएं, प्रतिक्रिया समीकरण लिखने की क्षमता को समेकित करें।
पाठ मकसद:
शिक्षण: अकार्बनिक रसायन विज्ञान में प्रतिक्रियाओं के प्रकार और कार्बनिक रसायन विज्ञान में प्रतिक्रियाओं के प्रकारों के साथ उनकी तुलना के बारे में छात्रों के ज्ञान के आधार पर कार्बनिक रसायन विज्ञान में प्रतिक्रियाओं के प्रकारों का अध्ययन करना।
विकसित करना: तार्किक सोच और बौद्धिक कौशल के विकास को बढ़ावा देना (विश्लेषण, तुलना, कारण और प्रभाव संबंध स्थापित करना)।
शैक्षिक: मानसिक कार्य की संस्कृति के गठन को जारी रखना; संचार कौशल: दूसरे लोगों की राय सुनें, उनकी बातों को साबित करें, समझौता करें।
शिक्षण विधियों:मौखिक (कहानी, व्याख्या, समस्या कथन); दृश्य (मल्टीमीडिया दृश्य सहायता); अनुमानी (लिखित और मौखिक अभ्यास, समस्या समाधान, परीक्षण कार्य)।
शिक्षा के साधन:इंट्रा- और अंतःविषय कनेक्शन, मल्टीमीडिया दृश्य सहायता (प्रस्तुति), प्रतीकात्मक-ग्राफिक तालिका का कार्यान्वयन।
तकनीकी: सहयोग शिक्षाशास्त्र के तत्व, छात्र-केंद्रित शिक्षा (क्षमता-आधारित शिक्षा, मानवीय-व्यक्तिगत तकनीक, व्यक्तिगत और विभेदित दृष्टिकोण), सूचना और संचार प्रौद्योगिकी, स्वास्थ्य-बचत शैक्षिक प्रौद्योगिकियाँ (संगठनात्मक और शैक्षणिक तकनीक)।
पाठ के पाठ्यक्रम का संक्षिप्त विवरण।
I. संगठनात्मक चरण: शिक्षक और छात्रों का आपसी अभिवादन; पाठ के लिए छात्रों की तैयारियों की जाँच करना; पाठ के लिए ध्यान और मनोदशा का संगठन।
होमवर्क चेक करना।सत्यापन के लिए प्रश्न: 1. वाक्य समाप्त करें: ए) आइसोमर्स हैं ... बी) कार्यात्मक समूह है ... 2. पदार्थों के संकेतित सूत्रों को वर्गीकृत करें (सूत्र कार्ड पर दिए गए हैं) और यौगिकों के वर्गों को नाम दें जिससे वे संबंधित हैं। 3. आणविक सूत्रों के अनुरूप आइसोमर्स के संभावित संक्षिप्त संरचनात्मक सूत्र बनाएं (उदाहरण के लिए: सी 6 एच 14, सी 3 एच 6 ओ)
नई सामग्री के अध्ययन के विषय और कार्यों की रिपोर्ट करना; इसका व्यावहारिक महत्व दिखा रहा है।
द्वितीय। नई सामग्री सीखना:
ज्ञान अद्यतन।(शिक्षक की कहानी स्लाइड योजनाओं पर आधारित है जिसे छात्र संदर्भ नोट के रूप में नोटबुक में स्थानांतरित करते हैं)
रसायन विज्ञान के विज्ञान का मुख्य उद्देश्य रासायनिक प्रतिक्रियाएँ हैं। (स्लाइड 2)
रासायनिक अभिक्रियाओं की प्रक्रिया में एक पदार्थ का दूसरे में परिवर्तन होता है।
अभिकर्मक 1 + अभिकर्मक 2 = उत्पाद (अकार्बनिक रसायन)
सब्सट्रेट + हमला अभिकर्मक = उत्पाद (कार्बनिक रसायन)
कई कार्बनिक प्रतिक्रियाओं में, सभी अणुओं में परिवर्तन नहीं होता है, लेकिन उनके प्रतिक्रिया भाग (कार्यात्मक समूह, उनके व्यक्तिगत परमाणु, आदि), जिन्हें प्रतिक्रिया केंद्र कहा जाता है। सब्सट्रेट वह पदार्थ है जिसमें पुराना कार्बन परमाणु टूट जाता है और एक नया बंधन बनता है, और उस पर या उसके प्रतिक्रियाशील कण पर क्रिया करने वाले यौगिक को अभिकर्मक कहा जाता है।
अकार्बनिक प्रतिक्रियाओं को कई मानदंडों के अनुसार वर्गीकृत किया जाता है: प्रारंभिक सामग्री और उत्पादों (यौगिकों, अपघटन, प्रतिस्थापन, विनिमय) की संख्या और संरचना के अनुसार, थर्मल प्रभाव (एक्सो- और एंडोथर्मिक) के अनुसार, ऑक्सीकरण में परिवर्तन के अनुसार उत्प्रेरक (उत्प्रेरक और गैर-उत्प्रेरक) के उपयोग से, चरण (होमो- और विषम) के अनुसार, प्रक्रिया की प्रतिवर्तीता के अनुसार परमाणुओं की स्थिति। (स्लाइड 3,4)
पाठ के चरण का परिणाम छात्रों द्वारा कार्य (स्लाइड 5) की पूर्ति है, जो आपको रासायनिक प्रतिक्रियाओं के समीकरण लिखने, स्टोइकोमेट्रिक गुणांक की व्यवस्था करने और अकार्बनिक प्रतिक्रियाओं को वर्गीकृत करने में अपने कौशल का परीक्षण करने की अनुमति देता है। (असाइनमेंट विभिन्न स्तरों पर दिए जाते हैं)
(संज्ञानात्मक और मानसिक प्रक्रियाओं के विकास के लिए "मस्तिष्क" जिम्नास्टिक का व्यायाम - "उल्लू": दृश्य स्मृति, ध्यान में सुधार करता है और तनाव से राहत देता है जो लंबे समय तक बैठने से विकसित होता है।)अपने बाएं कंधे को अपने दाहिने हाथ से पकड़ें और निचोड़ें, बाईं ओर मुड़ें ताकि आप पीछे देखें, गहरी सांस लें और अपने कंधों को पीछे धकेलें। अब अपने दूसरे कंधे को देखते हुए अपनी ठुड्डी को अपनी छाती पर टिकाएं और गहरी सांस लें, अपनी मांसपेशियों को आराम दें।.
नई सामग्री की प्रस्तुति।(सामग्री की प्रस्तुति के दौरान, छात्र नोटबुक में नोट्स बनाते हैं जिस पर शिक्षक ध्यान केंद्रित करता है - स्लाइड जानकारी)
कार्बनिक यौगिकों से संबंधित प्रतिक्रियाएं समान नियमों (द्रव्यमान और ऊर्जा के संरक्षण के नियम, द्रव्यमान क्रिया के नियम, हेस के नियम, आदि) का पालन करती हैं और अकार्बनिक पदार्थों की प्रतिक्रियाओं के समान पैटर्न (स्टोइकोमेट्रिक, ऊर्जा, गतिज) प्रदर्शित करती हैं। (स्लाइड 6)
कार्बनिक प्रतिक्रियाओं को आमतौर पर प्रतिक्रिया की घटना, दिशा और अंतिम उत्पादों के तंत्र के अनुसार वर्गीकृत किया जाता है। (स्लाइड 7)
जिस तरह से सहसंयोजक बंधन टूटते हैं वह प्रतिक्रिया तंत्र के प्रकार को निर्धारित करता है। प्रतिक्रिया तंत्र के तहत इनमें से प्रत्येक चरण में बनने वाले मध्यवर्ती कणों के संकेत के साथ प्रतिक्रिया के चरणों के क्रम को समझें। (प्रतिक्रिया तंत्र इसके पथ का वर्णन करता है, यानी अभिकर्मकों की बातचीत के प्राथमिक कार्यों का क्रम जिसके माध्यम से यह प्रवाहित होता है।)
कार्बनिक रसायन विज्ञान में, दो मुख्य प्रकार के प्रतिक्रिया तंत्र प्रतिष्ठित हैं: रेडिकल (होमोलिटिक) और आयनिक (हेटेरोलिटिक)। (स्लाइड 8)
होमोलिटिक टूटना में, एक बंधन बनाने वाले इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी को इस तरह से विभाजित किया जाता है कि गठित कणों में से प्रत्येक को एक इलेक्ट्रॉन प्राप्त होता है। होमोलिटिक टूटना के परिणामस्वरूप, मुक्त कण बनते हैं:
एक्स: वाई → एक्स। +। वाई
एक अयुग्मित इलेक्ट्रॉन के साथ एक तटस्थ परमाणु या कण को मुक्त मूलक कहा जाता है।
हेटेरोलिटिक बॉन्ड क्लीवेज के परिणामस्वरूप, आवेशित कण प्राप्त होते हैं: न्यूक्लियोफिलिक और इलेक्ट्रोफिलिक।
एक्स: वाई → एक्स + +: वाई -
एक न्यूक्लियोफिलिक कण (न्यूक्लियोफाइल) एक कण है जिसमें बाहरी इलेक्ट्रॉनिक स्तर पर इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी होती है। इलेक्ट्रॉनों की जोड़ी के कारण, न्यूक्लियोफाइल एक नया सहसंयोजक बंधन बनाने में सक्षम होता है।
एक इलेक्ट्रोफिलिक कण (इलेक्ट्रोफिलिक) एक कण है जिसका बाहरी इलेक्ट्रॉनिक स्तर पर एक मुक्त कक्षीय है। इलेक्ट्रोफाइल उस कण के इलेक्ट्रॉनों के कारण एक सहसंयोजक बंधन के निर्माण के लिए खाली, खाली ऑर्बिटल्स का प्रतिनिधित्व करता है जिसके साथ यह इंटरैक्ट करता है।
रेडिकल प्रतिक्रियाओं में एक विशिष्ट श्रृंखला तंत्र होता है जिसमें तीन चरण शामिल होते हैं: न्यूक्लिएशन (दीक्षा), विकास (विकास), और श्रृंखला समाप्ति। (स्लाइड 9)
रासायनिक बंधन बनाने वाले इलेक्ट्रॉन युग्मों को तोड़े बिना आयनिक प्रतिक्रियाएँ होती हैं: दोनों इलेक्ट्रॉन आयनों के निर्माण के साथ प्रतिक्रिया उत्पाद के परमाणुओं में से एक की कक्षा में जाते हैं। (स्लाइड 10) एक सहसंयोजक ध्रुवीय बंधन के विषम क्षय से न्यूक्लियोफिल्स (आयनों) और इलेक्ट्रोफिल्स (धनायन) का निर्माण होता है। हमलावर अभिकर्मक की प्रकृति के आधार पर, प्रतिक्रियाएं न्यूक्लियोफिलिक या इलेक्ट्रोफिलिक हो सकती हैं।
रासायनिक परिवर्तन की दिशा और अंतिम परिणाम के अनुसार, कार्बनिक प्रतिक्रियाओं को निम्न प्रकारों में विभाजित किया जाता है: प्रतिस्थापन, जोड़, उन्मूलन (उन्मूलन), पुनर्व्यवस्था (आइसोमेराइज़ेशन), ऑक्सीकरण और कमी। (स्लाइड 11)
प्रतिस्थापन को एक परमाणु या परमाणुओं के समूह को दूसरे परमाणु या परमाणुओं के समूह के प्रतिस्थापन के रूप में समझा जाता है। प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, दो अलग-अलग उत्पाद बनते हैं।
आर-सीएच 2 एक्स + वाई → आर-सीएच 2 वाई + एक्स
जोड़ प्रतिक्रिया को एक असंतृप्त यौगिक के अणु में एक परमाणु या परमाणुओं के एक समूह की शुरूआत के रूप में समझा जाता है, जो कि π बांड के इस यौगिक में एक विराम के साथ होता है। बातचीत के दौरान, डबल बॉन्ड सिंगल बॉन्ड में परिवर्तित हो जाते हैं, और ट्रिपल बॉन्ड डबल या सिंगल बॉन्ड में परिवर्तित हो जाते हैं।
आर-सीएच = सीएच 2 + एक्सवाई → आरसीएचएक्स-सीएच 2 वाई
समस्या: हम किस प्रकार की प्रतिक्रिया को पोलीमराइज़ेशन प्रतिक्रिया के रूप में वर्गीकृत कर सकते हैं? सिद्ध कीजिए कि यह एक निश्चित प्रकार की अभिक्रियाओं से संबंधित है और एक उदाहरण दीजिए।
अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में पोलीमराइज़ेशन प्रतिक्रियाएं भी शामिल हैं (उदाहरण के लिए: एथिलीन से पॉलीथीन प्राप्त करना)।
एन(सीएच 2 \u003d सीएच 2) → (-सीएच 2 -सीएच 2 -) एन
विलोपन अभिक्रियाएँ, या विदलन, ऐसी अभिक्रियाएँ हैं जिनके दौरान परमाणुओं या उनके समूहों को एक कार्बनिक अणु से एक बहु बंधन बनाने के लिए विभाजित किया जाता है।
आर-सीएचएक्स-सीएच 2 वाई → आर-सीएच = सीएच 2 + एक्सवाई
पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रियाएं (आइसोमेराइजेशन)। इस प्रकार की अभिक्रिया में अणु में परमाणुओं और उनके समूहों की पुनर्व्यवस्था होती है।
पॉलीकंडेंसेशन प्रतिक्रियाएं प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं हैं, लेकिन उन्हें अक्सर एक विशेष प्रकार की कार्बनिक प्रतिक्रियाओं के रूप में प्रतिष्ठित किया जाता है जिनकी विशिष्ट विशेषताएं और महान व्यावहारिक महत्व हैं।
यौगिकों में कार्बन परमाणु के ऑक्सीकरण की डिग्री में परिवर्तन के साथ ऑक्सीकरण-कमी प्रतिक्रियाएं होती हैं, जहां कार्बन परमाणु प्रतिक्रिया केंद्र होता है।
ऑक्सीकरण एक प्रतिक्रिया है जिसमें, एक ऑक्सीकरण अभिकर्मक की क्रिया के तहत, एक पदार्थ ऑक्सीजन (या अन्य विद्युतीय तत्व, जैसे हलोजन) के साथ जुड़ता है या हाइड्रोजन (पानी या आणविक हाइड्रोजन के रूप में) को खो देता है। एक ऑक्सीकरण अभिकर्मक (ऑक्सीकरण) की क्रिया प्रतिक्रिया योजना में प्रतीक [ओ] द्वारा इंगित की जाती है।
[ओ]
सीएच 3 सीएचओ → सीएच 3 सीओओएच
पुनर्प्राप्ति ऑक्सीकरण की विपरीत प्रतिक्रिया है। एक कम करने वाले अभिकर्मक की क्रिया के तहत, यौगिक हाइड्रोजन परमाणुओं को स्वीकार करता है या ऑक्सीजन परमाणुओं को खो देता है: एक कम करने वाले अभिकर्मक (कमी) की क्रिया को प्रतीक [एच] द्वारा इंगित किया जाता है।
[एच]
सीएच 3 कोच 3 → सीएच 3 सीएच (ओएच) सीएच 3
हाइड्रोजनीकरण एक प्रतिक्रिया है जो कमी का एक विशेष मामला है। उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन को एक बहु बंधन या सुगंधित नाभिक में जोड़ा जाता है।
अध्ययन की गई सामग्री को समेकित करने के लिए, छात्र एक परीक्षण कार्य करते हैं: स्लाइड 12.13।
तृतीय। होमवर्क: § 8 (व्यायाम 2), 9
चतुर्थ। सारांश
निष्कर्ष: (स्लाइड 14)
कार्बनिक प्रतिक्रियाएँ सामान्य नियमों (द्रव्यमान और ऊर्जा के संरक्षण के नियम) और उनके पाठ्यक्रम के सामान्य नियमों (ऊर्जा, गतिज - प्रतिक्रिया दर पर विभिन्न कारकों के प्रभाव को प्रकट करती हैं) का पालन करती हैं।
उनके पास सभी प्रतिक्रियाओं के लिए सामान्य विशेषताएं हैं, लेकिन उनकी अपनी विशिष्ट विशेषताएं भी हैं।
प्रतिक्रिया के तंत्र के अनुसार, उन्हें होमोलिटिक (फ्री रेडिकल) और हेटरोलाइटिक (इलेक्ट्रोफिलिक-न्यूक्लियोफिलिक) में विभाजित किया गया है।
रासायनिक परिवर्तन की दिशा और अंतिम परिणाम के अनुसार, प्रतिक्रियाओं को प्रतिष्ठित किया जाता है: प्रतिस्थापन, जोड़, उन्मूलन (उन्मूलन), पुनर्व्यवस्था (आइसोमेराइज़ेशन), पॉलीकोंडेशन, ऑक्सीकरण और कमी।
प्रयुक्त पुस्तकें:यूएमके: ओएस गैब्रियलयन एट अल। रसायन विज्ञान 10 एम। बस्टर्ड 2013
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स्लाइड कैप्शन:
कार्बनिक रसायन विज्ञान में रासायनिक प्रतिक्रियाओं के प्रकार।
एक रासायनिक प्रतिक्रिया एक पदार्थ का दूसरे में परिवर्तन है। प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप प्राप्त पदार्थ प्रारंभिक पदार्थों से संरचना, संरचना और गुणों में भिन्न होते हैं। अभिकर्मक 1 + अभिकर्मक 2 = उत्पाद सब्सट्रेट + हमलावर = उत्पाद अभिकर्मक
चरण के अनुसार प्रक्रिया की प्रतिवर्तीता के अनुसार परमाणुओं के ऑक्सीकरण की डिग्री में परिवर्तन के अनुसार थर्मल प्रभाव के अनुसार प्रारंभिक पदार्थों और उत्पादों की संख्या और संरचना के अनुसार अकार्बनिक रसायन विज्ञान में रासायनिक प्रतिक्रियाओं के वर्गीकरण के संकेत एक उत्प्रेरक के उपयोग के लिए
प्रारंभिक और परिणामी पदार्थों की संख्या और संरचना के अनुसार वर्गीकरण: कनेक्शन प्रतिक्रियाएँ: A + B = AB Zn + Cl 2 = ZnCl 2 CaO + CO 2 = CaCO 3 अपघटन प्रतिक्रियाएँ: AB = A + B 2H 2 O = 2H 2 + O 2 Cu (OH) 2 \u003d CuO + H 2 O प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं: AB + C \u003d A + CB CuSO 4 + Fe \u003d Cu + FeSO 4 Cr 2 O 3 + 2Al \u003d 2Cr + Al 2 O 3 विनिमय प्रतिक्रियाएँ: AB + CD \u003d AD + CB CuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O NaOH + HCl = NaCl + H 2 O
प्रतिक्रिया योजनाएँ दी गई हैं: 1. कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड → कॉपर (II) ऑक्साइड + पानी 2. बेरियम क्लोराइड + सोडियम सल्फेट → ... 3. हाइड्रोक्लोरिक एसिड + जिंक → जिंक क्लोराइड + हाइड्रोजन 4. फॉस्फोरस (V) ऑक्साइड + पानी → ... स्तर I: प्रतिक्रियाओं के प्रकारों को इंगित करें, समीकरणों में से एक को लिखें (वैकल्पिक)। स्तर II: प्रतिक्रियाओं के प्रकारों को इंगित करें, उन समीकरणों में से एक को लिखें जिसमें उत्पादों को इंगित नहीं किया गया है (वैकल्पिक)। स्तर III: प्रतिक्रियाओं के प्रकारों को इंगित करें और सभी समीकरणों को लिखें।
कार्बनिक यौगिकों से संबंधित प्रतिक्रियाएं समान नियमों (द्रव्यमान और ऊर्जा के संरक्षण के नियम, द्रव्यमान क्रिया के नियम, हेस के नियम, आदि) का पालन करती हैं और अकार्बनिक प्रतिक्रियाओं के समान पैटर्न (स्टोइकोमेट्रिक, ऊर्जा, गतिज) प्रदर्शित करती हैं।
कार्बनिक प्रतिक्रियाओं को आमतौर पर पाठ्यक्रम के तंत्र के अनुसार वर्गीकृत किया जाता है। प्रतिक्रिया तंत्र को प्रतिक्रिया के अलग-अलग चरणों के अनुक्रम के रूप में समझा जाता है, जो इन चरणों में से प्रत्येक में बनने वाले मध्यवर्ती कणों को दर्शाता है। प्रतिक्रिया की दिशा और अंत उत्पादों में - जोड़; - विभाजन (उन्मूलन); - प्रतिस्थापन; - पुनर्व्यवस्था (आइसोमेराइजेशन); - ऑक्सीकरण; - स्वास्थ्य लाभ।
सहसंयोजक बंधन को तोड़ने की विधि प्रतिक्रिया तंत्र के प्रकार को निर्धारित करती है: रेडिकल (होमोलिटिक) एक्स: वाई → एक्स। +। वाई आर। (एक्स।,। वाई) - रेडिकल्स (अप्रकाशित इलेक्ट्रॉनों के साथ मुक्त परमाणु या कण, अस्थिर और रासायनिक परिवर्तनों में प्रवेश करने में सक्षम) आयनिक (हेटेरोलिटिक) एक्स: वाई → एक्स + +: वाई - एक्स + - इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मक (इलेक्ट्रोफाइल: प्यार करने वाला) इलेक्ट्रॉन): Y - - न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मक (न्यूक्लियोफाइल: प्रोटॉन लविंग)
रेडिकल प्रतिक्रियाओं में एक चेन मैकेनिज्म होता है, जिसमें चरण शामिल होते हैं: न्यूक्लिएशन, डेवलपमेंट और चेन टर्मिनेशन। चेन न्यूक्लिएशन (दीक्षा) सीएल 2 → सीएल। +सीएल। सीएच 4 + सीएल श्रृंखला का विकास (विकास)। → सीएच 3। + एच सीएल सीएच 3। + सीएल 2 → सीएच 3 -सीएल + सीएल। सीएच 3 चेन ब्रेक। +सीएल। → सीएच 3 सीएलएच 3। +सीएच3. → सीएच 3 -सीएच 3 सीएल। +सीएल। →Cl2
रासायनिक बंधन बनाने वाले इलेक्ट्रॉन युग्मों को तोड़े बिना आयनिक प्रतिक्रियाएँ होती हैं: दोनों इलेक्ट्रॉन आयनों के निर्माण के साथ प्रतिक्रिया उत्पाद के परमाणुओं में से एक की कक्षा में जाते हैं। एक सहसंयोजक ध्रुवीय बंधन के हेटेरोलाइटिक क्षय से न्यूक्लियोफिल्स (आयनों) और इलेक्ट्रोफिल्स (उद्धरण) का निर्माण होता है। CH 3 -Br + Na + OH - → CH 3 -OH + Na + Br - सब्सट्रेट अभिकर्मक प्रतिक्रिया उत्पाद (न्यूक्लियोफाइल) C 6 H 5 -H + HO: NO 2 → C 6 H 5 -NO 2 + H-OH सब्सट्रेट अभिकर्मक प्रतिक्रिया उत्पाद (इलेक्ट्रोफाइल)
दिशा और अंतिम परिणाम द्वारा वर्गीकरण प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं ए-बी + सी → एसी + बी अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं सी \u003d सी + ए-बी → ए-सी-सी-बी उन्मूलन प्रतिक्रियाएं ए-सी-सी-बी → सी \u003d सी + ए-बी पुनर्व्यवस्था (आइसोमेराइजेशन) प्रतिक्रियाएं एक्स-ए-बी → ए-बी-एक्स ऑक्सीकरण और कमी प्रतिक्रियाएं इसके साथ हैं यौगिकों में कार्बन परमाणु के ऑक्सीकरण अवस्था में परिवर्तन जहां कार्बन परमाणु प्रतिक्रिया केंद्र होता है। समस्या: पोलीमराइजेशन रिएक्शन के लिए किस प्रकार की प्रतिक्रियाओं को जिम्मेदार ठहराया जा सकता है? सिद्ध कीजिए कि यह एक निश्चित प्रकार की अभिक्रियाओं से संबंधित है और एक उदाहरण दीजिए।
परीक्षण। 1. सहसंबंध: रसायन विज्ञान की धारा अकार्बनिक प्रतिक्रिया प्रकार ए) प्रतिस्थापन बी) एक्सचेंज ऑर्गेनिक सी) यौगिक डी) अपघटन ई) उन्मूलन एफ) आइसोमेराइजेशन जी) जोड़ 2. सहसंबंध: प्रतिक्रिया योजना प्रतिक्रिया प्रकार एबी + सी → एबी + सी ए) प्रतिस्थापन ABC → AB + C b) ABC का जोड़ → DIA c) AB + C → AC + C का विलोपन d) समावयवीकरण
3. ब्यूटेन एक पदार्थ के साथ प्रतिक्रिया करता है जिसका सूत्र है: 1) एच 2 ओ 2) सी 3 एच 8 3) सीएल 2 4) एचसीएल 4। प्रस्तावित प्रतिक्रिया योजनाओं में सब्सट्रेट पदार्थ CH 3 -COOH (A) + C 2 H 5 -OH (B) → CH 3 COOS 2 H 5 + H 2 O CH 3 -CH 2 -OH (A) + H है -Br ( B) → CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O CH 3 -CH 2 -Cl (A) + Na-OH (B) → CH 2 \u003d CH 2 + NaCl + H 2 O 5। समीकरण के बाईं ओर C 3 H 4 + 5O 2 → ... दाईं ओर से मेल खाती है: → C 3 H 6 + H 2 O → C 2 H 4 + H 2 O → 3CO 2 + 4H 2 O → 3CO 2 + 2H 2 O 6. 5 लीटर मीथेन के पूर्ण दहन के लिए आवश्यक ऑक्सीजन की मात्रा 1) 1 लीटर 2) 5 लीटर 3) 10 लीटर 4) 15 लीटर के बराबर है
निष्कर्ष जैविक प्रतिक्रियाएँ अपने पाठ्यक्रम के सामान्य नियमों और सामान्य नियमों का पालन करती हैं। उनके पास सभी प्रतिक्रियाओं के लिए सामान्य विशेषताएं हैं, लेकिन उनकी अपनी विशिष्ट विशेषताएं भी हैं। प्रतिक्रिया के तंत्र के अनुसार, उन्हें मुक्त कट्टरपंथी और आयनिक में बांटा गया है। एक रासायनिक परिवर्तन की दिशा और अंतिम परिणाम के अनुसार: प्रतिस्थापन, जोड़, ऑक्सीकरण और कमी, समावयवीकरण, उन्मूलन, बहुसंकेतन, आदि।
