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हाइड्रोजन समीकरण के साथ एडिपिक एसिड नाइट्राइल की पूर्ण कमी। कार्बोक्जिलिक एसिड के नाइट्राइल




1. कार्बोक्जिलिक एसिड के एनहाइड्राइड्स

कार्बोक्जिलिक एसिड के एनहाइड्राइड्स दो एसिड अणुओं से पानी के अणु के उन्मूलन के उत्पाद हैं।

1.1। कार्बोक्जिलिक एनहाइड्राइड बनाने की विधियाँ

कार्बोक्जिलिक एसिड के एनहाइड्राइड्स, जैसा कि हमने अभी देखा (3.1), एसिड क्लोराइड और कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण से प्राप्त किया जा सकता है। इसके अलावा, उन्हें पिरिडीन की उपस्थिति में एसाइल क्लोराइड और कार्बोक्जिलिक एसिड से प्राप्त किया जा सकता है:

एसाइल क्लोराइड एसिड पाइरीडीन एनहाइड्राइड पाइरिडिनियम क्लोराइड

कई कार्बोक्जिलिक एसिड के एनहाइड्राइड संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड को अक्सर निर्जलीकरण एजेंटों के उपयोग के साथ गर्म करके बनते हैं। तो, एसिटिक एनहाइड्राइड केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड के साथ एसिटिक एसिड को गर्म करके प्राप्त किया जाता है:

(28)

एसिटिक एनहाईड्राइड

सस्ते एसिटिक एनहाइड्राइड को कभी-कभी डीहाइड्रेटिंग एजेंट के रूप में प्रयोग किया जाता है:

व्यायाम 19। बेंज़ॉयल क्लोराइड के दो मोल समकक्षों में पानी के एक मोल समतुल्य को मिलाकर बेंजोइक एनहाइड्राइड तैयार किया जा सकता है। इस अभिक्रिया को लिखिए।

डाइकारबॉक्सिलिक एसिड के चक्रीय एनहाइड्राइड अक्सर उन्हें गर्म करके बनते हैं:

(31)

सक्सिनिक एसिड सक्सिनिक एनहाइड्राइड

मेनिक एनहाइड्राइड के उत्पादन के लिए एक औद्योगिक विधि हवा के साथ बेंजीन या 2-ब्यूटेन का ऑक्सीकरण है:

(32)

Phthalic एनहाइड्राइड औद्योगिक रूप से नेफ़थलीन या ओ-ज़ाइलीन के ऑक्सीकरण द्वारा निर्मित होता है:

(33)

कॉपर-कोबाल्ट उत्प्रेरक की उपस्थिति में वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ एसीटैल्डिहाइड के ऑक्सीकरण द्वारा एसिटिक एनहाइड्राइड का औद्योगिक रूप से उत्पादन किया जाता है:

व्यायाम 20. मेलिक एसिड 200 डिग्री सेल्सियस पर मेनिक एनहाइड्राइड में परिवर्तित हो जाता है। फ्यूमरिक एसिड से मेनिक एनहाइड्राइड प्राप्त करने के लिए बहुत अधिक तापमान की आवश्यकता होती है। यह क्या समझाता है? उपयुक्त अभिक्रियाएँ लिखिए।

व्यायाम 21. (ए) पानी, (बी) इथेनॉल, (सी) अमोनिया, (डी) एथिलमाइन के साथ प्रोपियोनिक एनहाइड्राइड की प्रतिक्रियाएं लिखें और उनके तंत्र का वर्णन करें।

व्यायाम 22. एसिटिक एनहाइड्राइड प्राप्त करने की तकनीकी विधियाँ क्या हैं? इसका औद्योगिक अनुप्रयोग क्या है?

व्यायाम 23. पूर्ण प्रतिक्रियाएँ

1.2। कार्बोक्जिलिक एसिड के एनहाइड्राइड्स की प्रतिक्रियाएं

कार्बोक्जिलिक एसिड के एनहाइड्राइड एसिड क्लोराइड के समान प्रतिक्रिया में प्रवेश करते हैं:

(35)

मिथाइल एसीटेट

(एम 6)

(37)

एसिटामाइड

एसिटाइल समूहों वाले यौगिकों को आमतौर पर एसिटिक एनहाइड्राइड से तैयार किया जाता है: यह सस्ता है, आसानी से उपलब्ध है, बहुत अस्थिर नहीं है, और संक्षारक एचसीएल का उत्सर्जन नहीं करता है।

(38)

एसिटिक एनहाइड्राइड Niline एसीटैनिलाइड

(एम 7)

व्यायाम 24. एसीटेनहाइड्राइड (ए) की एनिलिन और (बी) सैलिसिलिक एसिड के साथ प्रतिक्रियाओं को लिखें और उनके तंत्र का वर्णन करें।


औपचारिक रूप से, केटेन्स को मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड आरसीएच = सी = ओ के आंतरिक एनहाइड्राइड्स के रूप में माना जा सकता है। सबसे सरल केटीन CH 2 \u003d C \u003d O को केवल केटीन कहा जाता है।

एसिड के उच्च तापमान निर्जलीकरण द्वारा केटीन प्राप्त किया जाता है

(39)

या एसीटोन की पायरोलिसिस

एसिटिक एनहाइड्राइड और एसिटाइल क्लोराइड से प्राप्त होने वाले समान उत्पादों के निर्माण के साथ केटीन अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करता है:

भूतपूर्व। 25. (क) जल, (ख) 1-प्रोपेनोल, (ग) फीनॉल, (घ) मिथाइलऐमीन, (ङ) ऐनिलीन के साथ केटीन की अभिक्रियाएँ लिखिए।

केटीन आसानी से डाइकेटीन में मंद हो जाता है:

डिकेटीन योजना के अनुसार अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करता है:

एसीटोएसिटिक एस्टर

भूतपूर्व। 26. डाइकेटीन की (a) जल, (b) मैटानोल, (c) अमोनिया, (d) ऐनिलीन के साथ अभिक्रियाएँ लिखिए।


3. नाइट्राइल

नाइट्राइल को विभिन्न तरीकों से नाम दिया गया है:

सीएच 3 सीएन सीएच 2 \u003d सीएचसीएन पीएचसीएन एनसी (सीएच 2) 4 सीएन

एथेनिट्राइल प्रोपेनेनिट्राइल बेंजीनकार्बोनिट्राइल एडिपोनिट्राइल

(एसीटोनिट्राइल) (एक्रिलोनिट्राइल) (बेंज़ोनाइट्राइल)

3.1। नाइट्राइल प्राप्त करने के तरीके

3.1.1। एमाइड्स के निर्जलीकरण द्वारा नाइट्राइल प्राप्त करना

एमाइड्स का निर्जलीकरण, जिसके बारे में हमने पिछले अनुभाग में चर्चा की थी, कार्बोक्जिलिक एसिड के इस एसिड के नाइट्राइल में रूपांतरण की श्रृंखला में अंतिम चरण के रूप में काम कर सकता है:

इन सभी प्रतिक्रियाओं को अक्सर एक प्रक्रिया में संयोजित किया जाता है, 500 o C पर एल्यूमिना के माध्यम से कार्बोक्जिलिक एसिड और अमोनिया के मिश्रण को पारित किया जाता है:

व्यायाम 46। एडिपिक अम्ल से एडिपोनाइट्राइल प्राप्त करने की औद्योगिक विधि की अभिक्रिया लिखिए।

3.1.2। हाइड्रोकार्बन के ऑक्सीडेटिव अमोनोलिसिस द्वारा नाइट्राइल प्राप्त करना

हाइड्रोकार्बन के ऑक्सीकरण का अध्ययन करते समय, हमने देखा कि योजना के अनुसार हाइड्रोसायनिक एसिड (फॉर्मिक एसिड नाइट्राइल) और अन्य एसिड के नाइट्राइल संबंधित हाइड्रोकार्बन के ऑक्सीडेटिव अमोनोलिसिस द्वारा प्राप्त किए जाते हैं:

व्यायाम 47। संबंधित हाइड्रोकार्बन के ऑक्सीडेटिव मोनोलिसिस द्वारा (ए) एक्रिलोनिट्राइल, (बी) बेंजोनिट्राइल, (सी) एसीटोनिट्राइल, और (डी) टेरेफ्थलिक एसिड नाइट्राइल प्राप्त करने के लिए प्रतिक्रियाएं लिखें।

3.1.3। कोल्बे अभिक्रिया द्वारा नाइट्राइल प्राप्त करना

जब हेलोकार्बन जलीय इथेनॉल में पोटेशियम साइनाइड के साथ परस्पर क्रिया करते हैं, तो एस एन 2 तंत्र द्वारा नाइट्राइल बनते हैं:

चूंकि सायनाइड ऋणायन एक उभयलिंगी आयन है, आइसोनिट्राइल एक उप-उत्पाद के रूप में बनते हैं, जो तनु हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया मिश्रण को हिलाकर हटा दिए जाते हैं।

व्यायाम 48। (ए) एथिलीन से प्रोपियोनाइट्राइल, (बी) प्रोपलीन से ब्यूट्रोनिट्राइल, (सी) एथिलीन से स्यूसिनिक एसिड डाइनाइट्राइल, (डी) प्रोपलीन से विनाइलैसेटिक एसिड नाइट्राइल, (ई) टोल्यूनि से फेनिलएसेटिक एसिड नाइट्राइल, (ई) फेनिलएसेटिक एसिड नाइट्राइल, (एफ) एसिटिलीन से एडिपिक एसिड डाइनाइट्राइल।

व्यायाम 49। पूर्ण प्रतिक्रियाएं:

(ए) (बी)

3.2। नाइट्राइल की प्रतिक्रियाएँ

3.2.1। नाइट्राइल का हाइड्रोजनीकरण

नाइट्राइल आसानी से अमाइन को हाइड्रोजनीकृत करते हैं। अलगाव के समय हाइड्रोजनीकरण या तो हाइड्रोजन के साथ किया जाता है (C 2 H 5 OH + Na) या उत्प्रेरक रूप से:

व्यायाम 50। (ए) प्रोपियोनाइट्राइल, (बी) ब्यूटिरोनिट्राइल, (सी) सक्सिनिक एसिड डाइनाइट्राइल, (डी) विनाइलैसेटिक एसिड नाइट्राइल, (ई) फेनिलएसेटिक एसिड नाइट्राइल, (एफ) एडिपिक एसिड डाइनाइट्राइल की हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाएं लिखें।

3.2.2। नाइट्राइल का हाइड्रोलिसिस

न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन की प्रतिक्रिया से अल्काइल हैलाइड्स और धातु साइनाइड्स से प्राप्त नाइट्राइल कार्बोक्जिलिक एसिड की तैयारी के लिए अच्छे शुरुआती उत्पाद हैं। ऐसा करने के लिए, उन्हें अम्ल या क्षार की उपस्थिति में हाइड्रोलिसिस के अधीन किया जाता है:

व्यायाम 51। निम्नलिखित नाइट्राइल के हाइड्रोलिसिस के दौरान कौन से अम्ल बनते हैं:

(ए) प्रोपियोनाइट्राइल, (बी) ब्यूटिरोनिट्राइल, (सी) सक्सिनिक एसिड डाइनाइट्राइल, (डी) विनाइलैसेटिक एसिड नाइट्राइल, (ई) फेनिलएसेटिक एसिड नाइट्राइल, (एफ) एडिपिक एसिड डाइनाइट्राइल।

इस योजना के अनुसार, फेनिलएसेटिक एसिड उपलब्ध बेंज़िल क्लोराइड से प्राप्त किया जाता है:

(87)

व्यायाम 52. टोल्यूनि से शुरू होने वाले फेनिलएसेटिक एसिड के उत्पादन के लिए एक योजना प्रस्तावित करें। संबंधित प्रतिक्रियाओं के तंत्र का वर्णन करें।

योजना के अनुसार मैलिक एसिड मुख्य रूप से क्लोरोएसेटिक एसिड से प्राप्त होता है:

व्यायाम 53। एथिलीन और अन्य आवश्यक अभिकर्मकों के आधार पर, ब्यूटेनडियोइक (सक्सिनिक) एसिड प्राप्त करने के लिए एक योजना प्रस्तावित करें।

व्यायाम 54. उपयुक्त हेलोकार्बन और नाइट्राइल का उपयोग करते हुए, निम्नलिखित एसिड प्राप्त करने के लिए योजनाएँ सुझाएं: (ए) एथिलीन से प्रोपियोनिक एसिड, (बी) प्रोपलीन से ब्यूटिरिक एसिड, (सी) एथिलीन से सक्सिनिक एसिड, (डी) प्रोपलीन से विनाइलैसेटिक एसिड, (ई) टोल्यूनि से फेनिलएसेटिक एसिड, (ई) एसिटिलीन से एडिपिक एसिड।

उपलब्ध साइनोहाइड्रिन से, ए-हाइड्रॉक्सी एसिड प्राप्त होते हैं:

(89)

व्यायाम 55। उपयुक्त एल्डिहाइड और कीटोन और अन्य आवश्यक अभिकर्मकों के आधार पर, (ए) 2-हाइड्रॉक्सीऑक्सीप्रोपियोनिक एसिड की तैयारी के लिए योजनाएं प्रस्तावित करें और

(बी) 2-मिथाइल-2-हाइड्रॉक्सीप्रोपियोनिक एसिड।

3.3। नाइट्राइल का अल्कोहलिसिस

नाइट्राइल हाइड्रोजन क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करके इमिनो क्लोराइड बनाते हैं:

(90)

इमिनोक्लोराइड

नाइट्राइल पर अल्कोहल में हाइड्रोजन क्लोराइड की क्रिया से इमिनो एस्टर हाइड्रोक्लोराइड का निर्माण होता है, जिसके आगे हाइड्रोलिसिस एस्टर देता है:

मिथाइल मेथैक्रिलेट औद्योगिक रूप से एसीटोन से साइनोहाइड्रिन के माध्यम से प्राप्त किया जाता है:

एसीटोन एसीटोन सायनोहाइड्रिन मिथाइल मेथैक्रिलेट

मिथाइल मेथैक्रिलेट के एक बहुलक - पॉलीमेथाइल मेथैक्रिलेट का उपयोग सुरक्षा चश्मे (प्लेक्सीग्लास) के निर्माण में किया जाता है।

भूतपूर्व। 56. पोटेशियम साइनाइड, इथेनॉल की हाइड्रोजन क्लोराइड की उपस्थिति में और अंत में, बेंजाइल क्लोराइड पर पानी की क्रमिक क्रिया के परिणामस्वरूप कौन सा उत्पाद बनता है? उपयुक्त अभिक्रियाएँ लिखिए।

भूतपूर्व। 57. एसीटैल्डिहाइड पर हाइड्रोसायनिक एसिड की लगातार क्रिया के परिणामस्वरूप कौन सा उत्पाद बनता है, और फिर सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में मेथनॉल? उपयुक्त अभिक्रियाएँ लिखिए।


4. साइनामाइड

हाइड्रोसायनिक एसिड एमाइड - साइनामाइड का बहुत व्यावहारिक महत्व है। उद्योग में, यह लगभग 10% कैल्शियम क्लोराइड की उपस्थिति में 1000-1100 लगभग C या 650-800 लगभग C पर कैल्शियम कार्बाइड और नाइट्रोजन से प्राप्त किया जाता है।

कैल्शियम साइनामाइड

कैल्शियम साइनामाइड और कार्बन ब्लैक का परिणामी मिश्रण सीधे उर्वरक के रूप में उपयोग किया जाता है। जब सल्फ्यूरिक एसिड कैल्शियम साइनामाइड पर कार्य करता है, तो साइनामाइड प्राप्त होता है:

ठोस अवस्था में और समाधान में, साइनामाइड कार्बोडाइमाइड के साथ संतुलन में है:

साइनामाइड कार्बोडाइमाइड

साइनामाइड के आंशिक हाइड्रोलिसिस द्वारा यूरिया प्राप्त किया जाता है:

(94)

साइनामाइड पर हाइड्रोजन सल्फाइड की क्रिया के तहत थियोरिया बनता है:

(95)

thiourea

अमोनिया के साथ इसकी परस्पर क्रिया से गुआनिडीन बनता है:

(96)

गुआनाइडिन

गर्म होने पर साइनामाइड मेलामाइन में बदल जाता है।

एसिड के नाइट्राइल को साइनाइड भी कहा जाता है, क्योंकि उन्हें साइनो समूह के साथ हाइड्रोकार्बन रेडिकल के संयोजन के रूप में माना जा सकता है। आमतौर पर, नाइट्राइल के नाम संबंधित एसिड के नाम से प्राप्त होते हैं:

गुण।सबसे सरल नाइट्राइल एक सुखद गंध वाले तरल पदार्थ होते हैं, जिनका क्वथनांक संबंधित अम्लों की तुलना में कुछ कम होता है। थोड़ा जहरीला, अत्यंत जहरीले हाइड्रोसेनिक एसिड के विपरीत, जिसे फॉर्मिक एसिड नाइट्राइल माना जा सकता है। सबसे सरल नाइट्राइल पानी में खराब घुलनशील होते हैं।

नाइट्राइल तटस्थ पदार्थ हैं। एसिड या क्षार की उपस्थिति में हाइड्रोलिसिस पर, एसिड एमाइड्स (एक पानी के अणु के साथ) या मुक्त कार्बोक्जिलिक एसिड (दो पानी के अणुओं के साथ) बनते हैं:

जब नाइट्राइल हाइड्रोजन के साथ अपचयित होते हैं (पृथक्करण के समय), प्राथमिक ऐमीन बनते हैं:

पाने के तरीके।हमने पहले ही हाइड्रोसेनिक एसिड लवण के साथ एल्काइल हलाइड्स की बातचीत के साथ-साथ एसिड एमाइड्स (पीपी। 67 और 146) से पानी के अणु को हटाकर नाइट्राइल की तैयारी का उल्लेख किया है। इनमें से पहला तरीका एल्काइल हलाइड्स से कार्बोक्जिलिक एसिड की तैयारी के लिए महत्वपूर्ण है। इस मामले में, कार्बोक्जिलिक एसिड मूल हैलाइड एल्काइल की तुलना में बड़ी संख्या में कार्बन परमाणुओं के साथ प्राप्त होते हैं। इसलिए; उदाहरण के लिए, प्रोपोनिक एसिड प्राप्त करने के लिए, एथिल ब्रोमाइड से आगे बढ़ना चाहिए:

acrylonitrileअस्थायी के साथ तरल। गांठ 78 यह सिंथेटिक रबड़, प्लास्टिक और सिंथेटिक फाइबर के उत्पादन के साथ-साथ एक्रिलिक एसिड के अन्य डेरिवेटिव के संश्लेषण के लिए एक महत्वपूर्ण प्रारंभिक सामग्री है।

उद्योग में, एक्रिलोनिट्राइल तीन मुख्य विधियों द्वारा प्राप्त किया जाता है।

1. एथिलीन ऑक्साइड और हाइड्रोसायनिक एसिड से प्राप्त करना:

2. एसिटिलीन और हाइड्रोसायनिक एसिड से प्राप्त करना:

इस विधि द्वारा एक्रिलोनिट्राइल प्राप्त करने के लिए, एसिटिलीन को पहले हाइड्रोजन साइनाइड (12:1) के साथ मिलाया जाता है और परिणामस्वरूप मिश्रण को 80 ° C तक गर्म किया जाता है, जिसे रिएक्टर में मामूली दबाव में खिलाया जाता है, जिसमें उत्प्रेरक स्थित होता है - का एक अम्लीय घोल कॉपर क्लोराइड, सोडियम और पोटेशियम क्लोराइड। परिणामी गैस-वाष्प मिश्रण से, एक्रिलोनिट्राइल अवशोषण कॉलम में पानी द्वारा पूरी तरह से अवशोषित हो जाता है। प्रारंभिक एसिटिलीन पर गिनती करते हुए, एक्रिलोनिट्राइल ए की उपज लगभग 85% है।

3. प्रोपलीन और अमोनिया से प्रत्यक्ष संश्लेषण:

प्रक्रिया 450 डिग्री सेल्सियस पर स्तंभ-प्रकार के उपकरणों में और जल वाष्प की उपस्थिति में लगभग 100 डिग्री सेल्सियस के दबाव में की जाती है। वायु ऑक्सीजन का उपयोग ऑक्सीकरण एजेंट के रूप में किया जाता है। गैस-वाष्प मिश्रण में अतिरिक्त अमोनिया को सल्फ्यूरिक एसिड से बेअसर कर दिया जाता है। Acrylonitrile और प्रतिक्रिया सह-उत्पादों को पानी द्वारा अवशोषित किया जाता है; जलीय घोल को सुधारा जाता है।

एक्रिलोनिट्राइल प्राप्त करने की यह विधि सबसे अधिक लागत प्रभावी और आशाजनक है, जिसके परिणामस्वरूप भविष्य में पहले दो तरीकों का विकास नहीं किया जाएगा।


नाइट्राइल एक सिंथेटिक रबर (रबर) है। यह उच्च तापमान के लिए उत्कृष्ट प्रतिरोध, तेल, तेल और पेट्रोलियम उत्पादों के प्रतिरोध, कम सांद्रता वाले एसिड और क्षार और उच्च पर्ची प्रतिरोध की विशेषता है।

नाइट्राइल पोलीमराइज़ेशन, ब्यूटाडाइन और एक्रिलोनिट्राइल के मिश्रण द्वारा निर्मित होता है। मूल तत्व परिवर्तित हो जाते हैं और परिणाम एक नाइट्राइल इलास्टोमेर होता है। नाइट्राइल के उत्पादन के लिए मुख्य कच्चा माल तेल है।

नाइट्राइल ब्यूटाडाइन रबर का उपयोग प्राकृतिक, आइसोप्रीन, ब्यूटाडाइन और स्टाइरीन ब्यूटाडाइन रबर के संयोजन में किया जा सकता है, जो मिश्रण के तकनीकी गुणों में सुधार करने और वल्केनिज़ेट्स के ठंढ प्रतिरोध को बढ़ाने के लिए पेश किए जाते हैं। एथिलीन-प्रोपलीन और क्लोरोप्रीन रबर के साथ उनका संयोजन ओजोन प्रतिरोध और थर्मल उम्र बढ़ने के प्रतिरोध में सुधार करता है, और उन्हें थायोकोल, पॉलीविनाइल क्लोराइड, फ्लोरोरुबर्स और फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन के साथ संयोजन करने से तेल और गैसोलीन प्रतिरोध, ओजोन प्रतिरोध में सुधार होता है।

तेल और अन्य आक्रामक एजेंटों के लिए उच्च प्रतिरोध के कारण, नाइट्राइल ब्यूटाडाइन रबर का व्यापक रूप से विभिन्न तेल और पेट्रोल प्रतिरोधी रबर तकनीकी उत्पादों - गास्केट, आस्तीन, अंगूठियां, कफ, तेल सील, तकनीकी प्लेट के निर्माण के लिए उपयोग किया जाता है। एमबीएस, पेट्रोल टैंक आदि

रबर्स का उपयोग इन्सुलेट और विद्युत प्रवाहकीय घिसने, ऊँची एड़ी के जूते और तलवों, चिपकने वाले और इबोनाइट्स, सुरक्षात्मक कोटिंग्स के उत्पादन के लिए किया जाता है जो आक्रामक वातावरण के प्रतिरोधी हैं।

जूतों का सोल नाइट्राइल और पोलीयूरथेन के संयोजन पर आधारित है

एकमात्र नाइट्राइल रबर के आधार पर बनाया गया है, यह सामग्री विशेष ध्यान देने योग्य है!

लाभ:उच्च भौतिक-यांत्रिक और एंटीस्टैटिक गुण, उच्च तापमान (+300 ° С तक) के प्रतिरोध, कम (-40 ° С तक) तापमान पर लोच रखता है।

नाइट्राइल रबर भी आक्रामक वातावरण के लिए प्रतिरोधी है (एसिड-बेस बैलेंस और एमबीएसगुण)।

इसके नुकसान में शामिल हैं:अपेक्षाकृत बड़ा वजन।

  • ताकत;
  • लोच;
  • रसायनों का प्रतिरोध।
  • ओजोन प्रतिरोधी।
  • तेल प्रतिरोधी।
  • एसिड प्रतिरोधी।
  • ऊष्मा प्रतिरोधी।
  • आक्रामक वातावरण के लिए प्रतिरोधी।

कुछ मामलों में, विशेषताएँ ऊपर दिए गए से भिन्न हो सकती हैं। उदाहरण के लिए, यदि कोई उद्यमी तलाश कर रहा है काम करने के दस्तानेकृषि कार्य के लिए, उन्हें अग्निरोधक गुणों की आवश्यकता नहीं होती है, इसलिए उन्हें नाइट्राइल लेपित होने की आवश्यकता नहीं होती है। इससे हम यह निष्कर्ष निकाल सकते हैं कि काम के दस्ताने का अंतिम विकल्प उद्यम की अनूठी विशेषताओं पर निर्भर करता है। गुणवत्ता दस्तानेकर्मचारियों की सुरक्षा सुनिश्चित करें, इसलिए उन्हें बुद्धिमानी से चुनें।

गुण

यदि आप सर्जरी, कॉस्मेटोलॉजी, फार्माकोलॉजी, आदि के क्षेत्र से चिकित्सा कर्मी हैं तो आवश्यक है। इनका उपयोग किसी भी प्रकार की दवा में किया जाता है जहाँ बाँझपन की आवश्यकता होती है - प्रयोगशाला अनुसंधान, दंत चिकित्सा, रक्त नमूनाकरण, आदि।

नाइट्राइल
Nitriles- सामान्य सूत्र R-C≡N के कार्बनिक यौगिक, जो औपचारिक रूप से C-प्रतिस्थापित हाइड्रोसायनिक एसिड डेरिवेटिव HC≡N हैं।
  • 1 नामकरण
  • 2 नाइट्राइल समूह की संरचना
  • 3 भौतिक और रासायनिक गुण
  • 4 प्राप्त करना
  • 5 मानव शरीर पर प्रभाव
  • 6 आवेदन
  • 7 नोट्स
  • 8 साहित्य
  • 9 यह भी देखें

नामपद्धति

नाइट्राइल को अक्सर कार्बोक्जिलिक एसिड (एमाइड डिहाइड्रेशन उत्पादों) के डेरिवेटिव के रूप में माना जाता है और उन्हें संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड के डेरिवेटिव के रूप में संदर्भित किया जाता है, उदाहरण के लिए, CH3C≡N - एसीटोनिट्राइल (एसिटिक एसिड नाइट्राइल), C6H5CN - बेंजोनिट्राइल (बेंजोइक एसिड नाइट्राइल)। नाइट्राइल के नामकरण के लिए व्यवस्थित नामकरण प्रत्यय कार्बोनिट्राइल का उपयोग करता है, उदाहरण के लिए, पाइरोल-3-कार्बोनिट्राइल।

नाइट्राइल जिनमें -C≡N समूह मोबाइल है या एक स्यूडोहैलोजन वर्ण है, उन्हें आमतौर पर साइनाइड कहा जाता है, उदाहरण के लिए, C6H5CH2CN - बेंज़िल साइनाइड, C6H5COCN - बेंज़ॉयल साइनाइड, (CH3) 3SiCN - ट्राइमिथाइलसिलिल साइनाइड।

नाइट्राइल समूह की संरचना

नाइट्राइल समूह में नाइट्रोजन और कार्बन परमाणु सपा संकरण की स्थिति में हैं। ट्रिपल बॉन्ड C≡N की लंबाई 0.116 एनएम है, R-CN बॉन्ड की लंबाई 0.1468 एनएम (CH3CN के लिए) है। नाइट्राइल समूह में नकारात्मक मेसोमेरिक और आगमनात्मक प्रभाव होते हैं, विशेष रूप से, हैमेट स्थिरांक σM = 0.56; σn = 0.66; σn- = 1.00; σn+ = 0.659, और Taft का आगमनात्मक स्थिरांक σ* = 3.6।

नाइट्राइल की इलेक्ट्रॉनिक संरचना को दो गुंजयमान संरचनाओं के रूप में दर्शाया जा सकता है:

आईआर और रमन स्पेक्ट्रा में, नाइट्राइल समूह में 222-2270 सेमी-1 के क्षेत्र में एक अवशोषण बैंड होता है।

भौतिक और रासायनिक गुण

नाइट्राइल तरल या ठोस पदार्थ होते हैं। वे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुल जाते हैं। निचले नाइट्राइल पानी में अत्यधिक घुलनशील होते हैं, लेकिन जैसे-जैसे उनका दाढ़ द्रव्यमान बढ़ता है, पानी में उनकी घुलनशीलता कम होती जाती है।

नाइट्राइल नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मकों और कार्बन परमाणु पर न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों के साथ प्रतिक्रिया करने में सक्षम हैं, जो नाइट्राइल समूह की अनुनाद संरचना के कारण है। नाइट्रोजन परमाणु पर अविभाजित इलेक्ट्रॉन जोड़ी धातु के लवण के साथ नाइट्राइल के परिसरों के निर्माण को बढ़ावा देती है, उदाहरण के लिए, CuCl, NiCl2, SbCl5 के साथ। नाइट्राइल समूह की उपस्थिति α-कार्बन परमाणु पर C-H बंध की वियोजन ऊर्जा में कमी लाती है। C≡N बंध अन्य परमाणुओं और समूहों को जोड़ने में सक्षम है।

एक अम्लीय माध्यम में नाइट्राइल का हाइड्रोलिसिस पहले एमाइड्स की ओर जाता है, फिर संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड के लिए:

क्षारीय माध्यम में नाइट्राइल के हाइड्रोलिसिस से कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण मिलते हैं।

हाइड्रोजन पेरोक्साइड (रैडज़ीशेव्स्की प्रतिक्रिया) के साथ नाइट्राइल की प्रतिक्रिया एमाइड्स की ओर ले जाती है:

एसिड उत्प्रेरक (पिनर रिएक्शन) की उपस्थिति में अल्कोहल के साथ नाइट्राइल की बातचीत से इमिडोएस्टर हाइड्रोहैलाइड्स प्राप्त करना संभव हो जाता है, जो एस्टर के लिए आगे हाइड्रोलाइज्ड होते हैं। इसी तरह की प्रतिक्रिया में थिओल्स के साथ बातचीत क्रमशः थायोमिडेट्स के लवण और थायोकारबॉक्सिलिक एसिड के एस्टर की ओर जाता है:

नाइट्राइल पर हाइड्रोजन सल्फाइड की क्रिया के तहत, थायोमाइड्स RC(S)NH2 बनते हैं, अमोनिया की क्रिया के तहत, प्राथमिक और द्वितीयक अमाइन - एमिडाइन्स RC(NHR")=NH, हाइड्रॉक्सिलमाइन की कार्रवाई के तहत - एमिडॉक्सिम्स RC(NH2)= एनओएच, हाइड्रोज़ोन की कार्रवाई के तहत - एमिडोहाइड्राज़ोन आरसी (एनएच 2) = एनएनएच 2।

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों के साथ नाइट्राइल की प्रतिक्रिया से एन-मैग्नीशियम प्रतिस्थापित केटिमाइन्स देता है, जो एक अम्लीय वातावरण में केटोन्स के लिए हाइड्रोलाइज्ड होते हैं:

प्रतिस्थापित एमाइड्स बनाने के लिए नाइट्राइल असंतृप्त यौगिकों (रिटर रिएक्शन) के साथ प्रतिक्रिया करते हैं:

डायल्स-एल्डर डायनेस के साथ प्रतिक्रिया करता है:

प्राथमिक ऐमीन बनने तक नाइट्राइल का अपचयन क्रमिक रूप से होता रहता है। अक्सर, अमोनिया की उपस्थिति में प्लेटिनम, पैलेडियम (1-3 एटीएम। 20-50 डिग्री सेल्सियस पर) या निकल, कोबाल्ट उत्प्रेरक (100-250 एटीएम।, 100-200 डिग्री सेल्सियस) पर हाइड्रोजन के साथ प्रतिक्रिया की जाती है। . प्रयोगशाला स्थितियों के तहत, इथेनॉल, पोटेशियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड और सोडियम बोरोहाइड्राइड में सोडियम के साथ नाइट्राइल कम हो जाते हैं:

Knoevenagel के अनुसार कार्बोनिल यौगिकों के साथ नाइट्राइल की प्रतिक्रिया साइनोएलकेन्स की ओर ले जाती है:

रसीद

नाइट्राइल निम्नलिखित तरीकों से प्राप्त होते हैं:

एमाइड्स, ऐलडॉक्सिम्स, कार्बोक्सिलिक अम्लों के अमोनियम लवणों का निर्जलीकरण हाइड्रोसायनिक अम्ल लवणों का ऐल्किलीकरण सैंडमेयर अभिक्रिया द्वारा हाइड्रोसायनिक अम्ल का योग (उद्योग में प्रयुक्त) अमोनिया और हाइड्रोकार्बन का सह-ऑक्सीकरण (ऑक्सीडेटिव अमोनोलिसिस)

प्रतिक्रिया 400-500 डिग्री सेल्सियस पर आगे बढ़ती है, बिस्मथ मोलिब्डेट्स और फॉस्फोमोलीबडेट्स, सेरियम मोलिब्डेट्स और टंगस्टेट्स आदि उत्प्रेरक के रूप में काम करते हैं:

अमीन ऑक्सीकरण

मानव शरीर पर प्रभाव

साइटोक्रोम ऑक्सीडेज की क्रिया के उल्लंघन और रक्त से कोशिकाओं तक ऑक्सीजन हस्तांतरण के कार्य को बाधित करने के कारण नाइट्राइल मनुष्यों के लिए जहरीले होते हैं। विषैला प्रभाव दोनों नाइट्राइल वाष्पों के साँस लेने और त्वचा या जठरांत्र संबंधी मार्ग के माध्यम से अंतर्ग्रहण द्वारा प्रकट होता है।

एंटीडोट्स एमाइल नाइट्राइट, सोडियम थायोसल्फेट और ग्लूकोज हैं।

आवेदन पत्र

नाइट्राइल का उपयोग सॉल्वैंट्स, रेडिकल चेन पोलीमराइजेशन इनिशियेटर्स, मोनोमर्स, दवाओं, कीटनाशकों और प्लास्टिसाइज़र के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में किया जाता है। वे रिटर प्रतिक्रिया में न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मक के रूप में व्यापक रूप से उपयोग किए जाते हैं।

सबसे महत्वपूर्ण हैं एसीटोनिट्राइल (विलायक, ब्यूटेन के साथ मिश्रण से ब्यूटाडीन को अलग करने में अधिशोषक), एक्रिलोनिट्राइल (सिंथेटिक फाइबर के उत्पादन के लिए मोनोमर), एडिपोडिनाइट्राइल (एडिपिक एसिड, कैप्रोलैक्टम, हेक्सामेथिलीनडायमाइन के संश्लेषण के लिए कच्चा माल), बेंज़ोनिट्राइल।

टिप्पणियाँ

विक्षनरी में एक लेख है "नाइट्राइल"
  1. नाइट्राइल // आईयूपीएसी गोल्ड बुक
  2. कार्बोनिट्राइल्स // आईयूपीएसी गोल्ड बुक

साहित्य

  • केमिकल इनसाइक्लोपीडिया / एड।: ​​कुन्यंट्स आई.एल. और अन्य।- एम .: सोवियत एनसाइक्लोपीडिया, 1992. - टी 3 (मेड-पोल)। - 639 पी। - आईएसबीएन 5-82270-039-8।
  • ओ हां नीलैंड। कार्बनिक रसायन शास्त्र। - एम .: हायर स्कूल, 1990. - 751 पी। - 35,000 प्रतियां। - आईएसबीएन 5-06-001471-1।
  • ज़िल्बरमैन ई.एन. नाइट्राइल प्रतिक्रियाएं। एम .: "रसायन विज्ञान", 1972. - 448 पी।

यह सभी देखें

  • अमीनोनाइट्राइल्स
  • आइसोनिट्राइल्स
  1. ज़िल्बरमैन ई.एन. नाइट्राइल प्रतिक्रियाएं। - मॉस्को: रसायन विज्ञान, 1972. - 448 पी।