Kodu > Tehnoloogia > Alkoholide keemia. Orgaaniline keemia


Alkoholide keemia. Orgaaniline keemia




Need on süsivesinike derivaadid, milles üks vesinikuaatom on asendatud hüdroksürühmaga. Alkoholide üldvalem on C&H 2 n +1 Oh.

Ühehüdroksüülsete alkoholide klassifikatsioon.

Olenevalt asukohast kus TEMA- rühm, erista:

Peamised alkoholid:

Sekundaarsed alkoholid:

Tertsiaarsed alkoholid:

.

Ühehüdroksüülsete alkoholide isomeeria.

Sest ühehüdroksüülsed alkoholid süsinikskeleti iseloomulik isomeeria ja hüdroksürühma asukoha isomeeria.

Ühehüdroksüülsete alkoholide füüsikalised omadused.

Reaktsioon kulgeb Markovnikovi reegli järgi, seetõttu saab primaarsetest alkeenidest saada ainult primaarset alkoholi.

2. Alküülhalogeniidide hüdrolüüs leeliste vesilahuste mõjul:

Kui kuumutamine on nõrk, toimub intramolekulaarne dehüdratsioon, mille tulemuseks on eetrite moodustumine:

B) Alkoholid võivad reageerida vesinikhalogeniididega, tertsiaarsed alkoholid reageerivad väga kiiresti, samas kui primaarsed ja sekundaarsed alkoholid reageerivad aeglaselt:

Ühehüdroksüülsete alkoholide kasutamine.

Alkoholid Neid kasutatakse peamiselt tööstuslikus orgaanilises sünteesis, toiduainetööstuses, meditsiinis ja farmaatsias.

MÄÄRATLUS

Alkoholid- ühendid, mis sisaldavad ühte või mitut hüdroksüülrühma -OH, mis on seotud süsivesinikradikaaliga.

Küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide homoloogse rea üldvalem on C n H 2 n +1 OH. Alkoholide nimes on järelliide - ol.

Sõltuvalt hüdroksüülrühmade arvust jagunevad alkoholid ühe- (CH 3 OH - metanool, C 2 H 5 OH - etanool), kahe- (CH 2 (OH) -CH 2 -OH - etüleenglükool) ja kolmeaatomilisteks ( CH2(OH)-CH(OH)-CH2-OH - glütseriin). Sõltuvalt süsinikuaatomist, mille juures hüdroksüülrühm asub, eristatakse primaarseid (R-CH 2 -OH), sekundaarseid (R 2 CH-OH) ja tertsiaarseid alkohole (R 3 C-OH).

Piiravaid ühehüdroksüülseid alkohole iseloomustab süsinikskeleti isomeeria (alates butanoolist), samuti hüdroksüülrühma positsiooni isomeeria (alates propanoolist) ja klassidevaheline isomeeria eetritega.

CH3-CH2-CH2-CH2-OH (butanool - 1)

CH3-CH (CH3)-CH2-OH (2-metüülpropanool-1)

CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (butanool-2)

CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietüüleeter)

Alkoholide keemilised omadused

1. O-H sideme katkemisega kulgev reaktsioon:

- alkoholide happelised omadused on väga nõrgalt väljendunud. Alkoholid reageerivad leelismetallidega

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

kuid ei reageeri leelistega. Alkoholid hüdrolüüsitakse täielikult vee juuresolekul:

C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH

See tähendab, et alkoholid on nõrgemad happed kui vesi.

- estrite moodustumine mineraalsete ja orgaaniliste hapete toimel:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O

- alkoholide oksüdeerimine kaaliumdikromaadi või kaaliumpermanganaadi toimel karbonüülühenditeks. Primaarsed alkoholid oksüdeeritakse aldehüüdideks, mis omakorda võivad oksüdeeruda karboksüülhapeteks.

R-CH2-OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

Sekundaarsed alkoholid oksüdeeritakse ketoonideks:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’) = O

Tertsiaarsed alkoholid on oksüdatsioonile vastupidavamad.

2. Reaktsioon C-O sideme katkemisega.

- intramolekulaarne dehüdratsioon alkeenide moodustumisega (esineb alkoholide tugeval kuumutamisel vett eemaldavate ainetega (kontsentreeritud väävelhape)):

CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH \u003d CH2 + H2O

- alkoholide molekulidevaheline dehüdratsioon eetrite moodustumisega (toimub alkoholide nõrgal kuumutamisel vett eemaldavate ainetega (kontsentreeritud väävelhape)):

2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O

- alkoholide nõrgad aluselised omadused ilmnevad pöörduvates reaktsioonides vesinikhalogeniididega:

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O

Alkoholide füüsikalised omadused

Madalamad alkoholid (kuni C 15) on vedelikud, kõrgemad alkoholid on tahked ained. Metanool ja etanool segunevad veega mis tahes vahekorras. Molekulmassi suurenedes väheneb alkoholide lahustuvus vees. Alkoholidel on vesiniksidemete moodustumise tõttu kõrge keemis- ja sulamistemperatuur.

Alkoholide saamine

Alkohole saab biotehnoloogilise (kääritamise) meetodil puidust või suhkrust.

Laboratoorsed meetodid alkoholide saamiseks hõlmavad järgmist:

- alkeenide hüdratsioon (reaktsioon kulgeb kuumutamisel ja kontsentreeritud väävelhappe juuresolekul)

CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3OH

— alküülhalogeniidide hüdrolüüs leeliste vesilahuste toimel

CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr

CH3Br + H2O → CH3OH + HBr

— karbonüülühendite redutseerimine

CH3-CH-O + 2 [H] → CH3-CH2-OH

Näited probleemide lahendamisest

NÄIDE 1

Harjutus Süsiniku, vesiniku ja hapniku massifraktsioonid küllastunud ühehüdroksüülse alkoholi molekulis on vastavalt 51,18, 13,04 ja 31,18%. Tuletage alkoholi valem.
Lahendus Tähistame alkoholimolekulis sisalduvate elementide arvu indeksitega x, y, z. Siis näeb alkoholi üldvalem välja selline - C x H y O z.

Kirjutame suhte:

x:y:z = ω(C)/Ar(C): ω(H)/Ar(H): ω(O)/Ar(O);

x:y:z = 51,18/12: 13,04/1: 31,18/16;

x:y:z = 4,208: 13,04: 1,949.

Saadud väärtused jagame väikseimaga, s.o. 1.949 juures. Saame:

x:y:z = 2:6:1.

Seetõttu on alkoholi valem C 2 H 6 O 1. Või C2H5OH on etanool.
Vastus Piirav ühehüdroksüülse alkoholi valem on C 2 H 5 OH.

Koos süsivesinikega C a H sisse, mis sisaldavad kahte tüüpi aatomeid - C ja H, on teada C-tüüpi hapnikku sisaldavad orgaanilised ühendid a H sisse O Koos. 2. teemas vaatleme hapnikku sisaldavaid ühendeid, mis erinevad:
1) O-aatomite arv molekulis (üks, kaks või enam);
2) süsinik-hapnik sideme paljusus (üksik C–O või topelt C=O);
3) hapnikuga seotud aatomite tüüp (C–O–H ja C–O–C).

16. õppetund
Ühehüdroksüülsed küllastunud alkoholid

Alkoholid on süsivesinike derivaadid üldvalemiga ROH, kus R on süsivesinikradikaal. Alkoholi valem saadakse vastava alkaani valemist, asendades H-aatomi OH-rühmaga: RN RON.
Alkoholide keemilise valemi saate tuletada muul viisil, sealhulgas hapnikuaatomi O aatomite vahel
СН süsivesiniku molekulid:

RN RON, CH3-H CH3-O-H.

Hüdroksüülrühm OH on alkoholide funktsionaalne rühm. See tähendab, et OH-rühm on alkoholide tunnus, see määrab nende ühendite peamised füüsikalised ja keemilised omadused.

Ühehüdroksüülsete küllastunud alkoholide üldvalem on C n H2 n+1OH.

Alkoholide nimetused saadakse sama arvu C-aatomitega süsivesinike nimedest kui alkoholis, lisades järelliide - ol-. Näiteks:

Alkoholide kui vastavate alkaanide derivaatide nimetus on tüüpiline lineaarse ahelaga ühenditele. OH-rühma asend neis on äärmisel või sisemisel aatomil
C - märkige number pärast nime:

Alkoholide – hargnenud ahelaga süsivesinike derivaatide – nimetused valmistatakse tavapärasel viisil. Valitakse peamine süsinikuahel, mis peaks sisaldama OH-rühmaga ühendatud C-aatomit. Peaahela C-aatomid on nummerdatud nii, et OH-rühmaga süsinik saab väiksema arvu:

Nimi koosneb, alustades numbrist, mis näitab asendaja asukohta peamises süsinikuahelas: "3-metüül..." Seejärel nimetatakse peaahelat: "3-metüülbutaan ..." Lõpuks on järelliide ​​halb - ol-(OH-rühma nimetus) ja number näitab süsinikuaatomit, millega OH-rühm on seotud: "3-metüülbutanool-2".
Kui põhiahelas on mitu asendajat, loetletakse need järjestikku, märkides numbriga igaühe asukoha. Nimes korduvad asendajad kirjutatakse kasutades eesliiteid "di-", "tri-", "tetra-" jne. Näiteks:

Alkoholide isomeeria. Alkoholide isomeeridel on sama molekulvalem, kuid erinev aatomite ühendamise järjekord molekulides.
Kahte tüüpi alkoholi isomeeria:
1) süsiniku skeleti isomeeria;
2)hüdroksüülrühma asukoha isomeeria molekulis.
Kujutagem ette nende kahe tüübi alkoholi C 5 H 11 OH isomeerid lineaarses nurgas:

Vastavalt alkoholi (–C–OH) süsinikuga seotud C aatomite arvule, s.o. selle kõrval nimetatakse alkoholideks esmane(üks naaber C), teisejärguline(kaks C) ja kolmanda taseme(kolm C-asendajat süsinikul –C–OH). Näiteks:

Ülesanne. Moodustatakse molekulvalemiga alkoholidest üks isomeer C6H13OH peamise süsinikuahelaga:

a) C 6, b) Alates 5. sisse) Alates 4. G) Alates 3

ja nimetage need.

Lahendus

1) Kirjutame üles peamised süsinikuahelad, millel on etteantud arv C-aatomeid, jättes ruumi H-aatomitele (nimetame need hiljem):

a) C-C-C-C-C-C; b) C–C–C–C–C; c) C–C–C–C; d) C-C-C.

2) Valige meelevaldselt OH-rühma peaahela külge kinnitumise koht ja märkige süsiniku asendajad sisemiste C-aatomite juures:

Näites d) ei ole võimalik paigutada põhiahela C-2 aatomi juurde kolme asendajat CH3. Alkoholil C 6 H 13 OH ei ole kolme süsinikuga põhiahelaga isomeere.

3) Järjestame H-aatomid isomeeride peamise ahela a) - c süsinikudesse, juhindudes süsiniku C (IV) valentsusest, ja nimetame ühendid:

HARJUTUSED.

1. Tõmmake alla küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide keemilised valemid:

CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, C 3 H 7 OH,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, C 4 H 9 OH, C 2 H 5 OS 2 H 5, NOCH 2 CH 2 OH.

2. Nimetage järgmised alkoholid:

3. Koostage struktuurivalemid alkoholide nimetuste järgi: a) heksanool-3;
b) 2-metüülpentanool-2; c) n-oktanool; d) 1-fenüülpropanool-1; e) 1-tsükloheksüületanool.

4. Koostage üldvalemiga alkoholide isomeeride struktuurivalemid C6H13OH :
a) esmane; b) teisene; c) kolmanda taseme.Nimetage need alkoholid.

5. Vastavalt ühendite lineaarnurk- (graafilistele) valemitele kirjutage üles nende struktuurivalemid ja andke ainetele nimetused:

17. õppetund

Madalmolekulaarsed alkoholid - metanool CH 3 OH, etanool C 2 H 5 OH, propanool C 3 H 7 OH ja isopropanool (CH 3) 2 CHOH - värvitud liikuvad vedelikud, millel on spetsiifiline alkoholilõhn. Kõrged keemistemperatuurid: 64,7 ° C - CH 3 OH, 78 ° C - C 2 H 5 OH, 97 ° C - n-C 3 H 7 OH ja 82 ° C - (CH 3) 2 CHOH - on tingitud molekulidevahelisest vesinikside alkoholides esinev. Alkoholid C (1) -C (3) segunevad veega (lahustuvad) mis tahes vahekorras. Neid alkohole, eriti metanooli ja etanooli, kasutatakse tööstuses kõige laialdasemalt.

1. metanool sünteesitud vesigaasist:

2. etanool saada etüleeni hüdratsioon(lisades C2H4-le vett):

3. Teine võimalus saada etanool – suhkrurikaste ainete kääritamine pärmi ensüümide toimel. Glükoosi (viinamarjasuhkru) alkohoolse kääritamise protsess on järgmine:

4. etanool saada tärklisest, sama hästi kui puit(tselluloos) hüdrolüüsi teel glükoosile ja järgnev kääritamine alkoholi sisse:

5. Kõrgemad alkoholid saada halogeenitud süsivesinikest hüdrolüüsi teel leeliste vesilahuste toimel:

Ülesanne.Kuidas saada propanool-1 propaanist?

Lahendus

Eespool alkoholide tootmiseks pakutud viiest meetodist ükski neist ei käsitle alkoholi tootmist alkaanist (propaanist jne). Seetõttu hõlmab propanool-1 süntees propaanist mitut etappi. Vastavalt meetodile 2 saadakse alkeenidest alkoholid, mis omakorda on saadavad alkaanide dehüdrogeenimisel. Protsessi käik on järgmine:

Teine sama sünteesi skeem on sammu võrra pikem, kuid seda on lihtsam laboris rakendada:

Vee lisamine propeenile viimases etapis toimub vastavalt Markovnikovi reeglile ja toob kaasa sekundaarse alkoholi - propanool-2. Ülesanne nõuab propanool-1 saamist. Seega probleem ei lahene, otsime teist teed.
Meetod 5 seisneb haloalkaanide hüdrolüüsis. Propanool-1-1-kloropropaani sünteesiks vajalik vaheühend saadakse järgmiselt. Propaani kloorimisel saadakse 1- ja 2-monokloropropaanide segu:

Sellest segust eraldatakse 1-kloropropaan (näiteks gaasikromatograafia abil või erinevate keemistemperatuuride tõttu: 1-kloropropaani puhul t bp = 47 °C 2-kloropropaani puhul t bp = 36 °С). Sihtmärk-propanool-1 sünteesitakse KOH või NaOH toimel 1-kloropropaanile leelise vesilahusega:

Pange tähele, et samade ainete: CH 3 CH 2 CH 2 Cl ja KOH - sõltuvalt lahustist (alkohol C 2 H 5 OH või vesi) koosmõjul tekivad erinevad tooted - propüleen
(alkoholis) või propanool-1 (vees).

HARJUTUSED.

1. Esitage reaktsioonivõrrandid metanooli tööstuslikuks sünteesiks vesigaasist ja etanoolist etüleeni hüdraatimisel.

2. Primaarsed alkoholid RCH2OH saadakse primaarsete alküülhalogeniidide hüdrolüüsil RCH 2 Hal, ja sekundaarsed alkoholid sünteesitakse alkeenide hüdraatimisel. Täitke reaktsioonivõrrandid:

3. Soovitage alkoholide saamise meetodeid: a) butanool-1; b) butanool-2;
c) alkeenidel ja alküülhalogeniididel põhinev pentanool-3.

4. Suhkrute ensümaatilise kääritamise käigus moodustub koos etanooliga väikeses koguses primaarsete alkoholide segu. C3-C5- fuseliõli. Selle segu põhikomponent on isopentanool.(CH3)2CHCH2CH2OH, väikesed komponendid – n-C3H7OH, (CH3)2CHCH2OH ja CH3CH2CH (CH3)CH2OH. Nimeta need "fusel" kanged alkohoolsed joogid vastavalt IUPAC-i nomenklatuurile. Kirjutage glükoosi fermentatsiooni reaktsiooni võrrand C6H12O6, milles kõik neli lisandialkoholi saadakse vastavalt molaarsuhtes 2:1:1:1. Sisestage gaas CO 2 võrrandi paremale poolele koguses 1/3 mol kõigist esialgsetest aatomitest FROM , samuti vajalik arv molekule H2O.

5. Esitage koostise kõigi aromaatsete alkoholide valemid C8H10O. (Aromaatsetes alkoholides on rühm TEMA benseenitsüklist eemaldatud ühe või mitme aatomiga KÄTTE:
C6H5 – (CH2)n – TEMA.)

2. teema harjutuste vastused

16. õppetund

1. Küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide keemilised valemid on alla joonitud:

CH 3 TEMA, FROM 2 H 5 TEMA, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CH CH 2 OH, FROM 3 H 7 TEMA,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, FROM 4 H 9 TEMA, C2H5OS 2H5, NOCH2CH2OH.

2. Alkoholide nimetused struktuurivalemite järgi:

3. Struktuurivalemid alkoholide nimetuste järgi:

4. Üldvalemiga C6H13OH alkoholide isomeerid ja nimetused:

5. Graafiliste ühendusskeemide järgi koostatud struktuurivalemid ja nimetused:

Sõltuvalt süsivesinikradikaali tüübist ja mõnel juhul ka -OH rühma selle süsivesinikradikaali külge kinnitamise tunnustest jagatakse hüdroksüülrühmaga ühendid alkoholideks ja fenoolideks.

alkoholid Termin "hüdroksüülrühm" viitab ühenditele, milles hüdroksüülrühm on seotud süsivesinikradikaaliga, kuid ei ole otseselt seotud aromaatse tuumaga, kui see on radikaali struktuuris.

Alkoholide näited:

Kui süsivesinikradikaali struktuur sisaldab aromaatset tuuma ja hüdroksüülrühma ning on otseselt seotud aromaatse tuumaga, nimetatakse selliseid ühendeid nn. fenoolid .

Fenoolide näited:

Miks klassifitseeritakse fenoolid alkoholidest eraldi klassi? Ju näiteks valemid

väga sarnased ja jätavad mulje samasse orgaaniliste ühendite klassi kuuluvatest ainetest.

Hüdroksüülrühma otsene seos aromaatse tuumaga mõjutab aga oluliselt ühendi omadusi, kuna aromaatse tuuma konjugeeritud π-sidemete süsteem on konjugeeritud ka ühe hapnikuaatomi üksiku elektronpaariga. Selle tõttu on fenoolides O-H side polaarsem kui alkoholides, mis suurendab oluliselt vesinikuaatomi liikuvust hüdroksüülrühmas. Teisisõnu on fenoolidel palju rohkem väljendunud happelised omadused kui alkoholidel.

Alkoholide keemilised omadused

Ühehüdroksüülsed alkoholid

Asendusreaktsioonid

Vesiniku aatomi asendamine hüdroksüülrühmas

1) Alkoholid reageerivad leelis-, leelismuldmetallide ja alumiiniumiga (puhastatud Al 2 O 3 kaitsekilest), samal ajal tekivad metallialkoholaadid ja eraldub vesinik:

Alkoholaatide moodustumine on võimalik ainult siis, kui kasutatakse alkohole, mis ei sisalda neis lahustunud vett, kuna alkoholaadid on vee juuresolekul kergesti hüdrolüüsitavad:

CH 3 OK + H 2 O \u003d CH 3 OH + KOH

2) Esterdamisreaktsioon

Esterdamisreaktsioon on alkoholide interaktsioon orgaaniliste ja hapnikku sisaldavate anorgaaniliste hapetega, mis viib estrite moodustumiseni.

Seda tüüpi reaktsioon on pöörduv, seetõttu on tasakaalu nihutamiseks estri moodustumise suunas soovitav reaktsioon läbi viia kuumutamisel, samuti kontsentreeritud väävelhappe kui vett eemaldava ainena manulusel:

Hüdroksüülrühma asendamine

1) Alkoholide töötlemisel halogeenhapetega asendatakse hüdroksüülrühm halogeeniaatomiga. Selle reaktsiooni tulemusena moodustuvad haloalkaanid ja vesi:

2) Juhtides alkoholiaurude segu ammoniaagiga läbi mõne metalli kuumutatud oksiidide (enamasti Al 2 O 3), võib saada primaarseid, sekundaarseid või tertsiaarseid amiine:

Amiini tüüp (primaarne, sekundaarne, tertsiaarne) sõltub teatud määral lähtealkoholi ja ammoniaagi vahekorrast.

Eliminatsioonireaktsioonid (lõhustumine)

Dehüdratsioon

Dehüdratsioon, mis tegelikult hõlmab veemolekulide eraldamist, erineb alkoholide puhul intermolekulaarne dehüdratsioon ja intramolekulaarne dehüdratsioon.

Kell intermolekulaarne dehüdratsioon alkoholide puhul tekib üks veemolekul vesinikuaatomi elimineerimisel ühest alkoholimolekulist ja hüdroksüülrühma teisest molekulist.

Selle reaktsiooni tulemusena tekivad eetrite klassi (R-O-R) kuuluvad ühendid:

intramolekulaarne dehüdratsioon alkoholid toimivad nii, et ühest alkoholimolekulist eraldub üks veemolekul. Seda tüüpi dehüdratsioon nõuab mõnevõrra rangemaid tingimusi, mis seisnevad vajaduses kasutada märkimisväärselt suuremat kuumutamist võrreldes molekulidevahelise dehüdratsiooniga. Sel juhul moodustub ühest alkoholimolekulist üks alkeenimolekul ja üks veemolekul:

Kuna metanooli molekul sisaldab ainult ühte süsinikuaatomit, on molekulisisene dehüdratsioon selle jaoks võimatu. Kui metanool on dehüdreeritud, võib moodustuda ainult eeter (CH3-O-CH3).

On vaja selgelt mõista tõsiasja, et ebasümmeetriliste alkoholide dehüdratsiooni korral toimub vee molekulisisene eemaldamine vastavalt Zaitsevi reeglile, s.o. vesinik eraldatakse kõige vähem hüdrogeenitud süsinikuaatomist:

Alkoholide dehüdrogeenimine

a) Primaarsete alkoholide dehüdrogeenimine metallilise vase juuresolekul kuumutamisel põhjustab nende moodustumist aldehüüdid:

b) Sekundaarsete alkoholide puhul tekivad sarnased tingimused ketoonid:

c) Tertsiaarsed alkoholid ei astu sarnasesse reaktsiooni, st. ei ole dehüdreeritud.

Oksüdatsioonireaktsioonid

Põlemine

Alkoholid reageerivad kergesti põlemisega. See tekitab suures koguses soojust:

2CH 3 -OH + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 4H 2 O + Q

mittetäielik oksüdatsioon

Primaarsete alkoholide mittetäielik oksüdatsioon võib põhjustada aldehüüdide ja karboksüülhapete moodustumist.

Sekundaarsete alkoholide mittetäieliku oksüdatsiooni korral on võimalik ainult ketoonide moodustumine.

Alkoholide mittetäielik oksüdeerumine on võimalik, kui need puutuvad kokku erinevate oksüdeerivate ainetega, nagu õhuhapnik katalüsaatorite (vaskmetall), kaaliumpermanganaadi, kaaliumdikromaadi jne juuresolekul.

Sel juhul võib aldehüüde saada primaarsetest alkoholidest. Nagu näete, põhjustab alkoholide oksüdeerimine aldehüüdideks tegelikult samu orgaanilisi tooteid nagu dehüdrogeenimine:

Tuleb märkida, et selliste oksüdeerivate ainete nagu kaaliumpermanganaadi ja kaaliumdikromaadi kasutamisel happelises keskkonnas on võimalik alkoholide sügavam oksüdeerumine, nimelt karboksüülhapeteks. Eelkõige ilmneb see siis, kui kuumutamisel kasutatakse liigset oksüdeerivat ainet. Sekundaarsed alkoholid võivad nendes tingimustes oksüdeeruda ainult ketoonideks.

PIIRATUD POLÜTOOMSED ALKOHOLID

Hüdroksüülrühmade vesinikuaatomite asendamine

Mitmehüdroksüülsed alkoholid, samuti ühehüdroksüülsed reageerida leelise, leelismuldmetallide ja alumiiniumiga (kilest puhastatudAl 2 O 3 ); sel juhul saab asendada erineva arvu hüdroksüülrühmade vesinikuaatomeid alkoholimolekulis:

2. Kuna mitmehüdroksüülsete alkoholide molekulid sisaldavad mitmeid hüdroksüülrühmi, mõjutavad nad üksteist negatiivse induktiivse toime tõttu. Eelkõige toob see kaasa O-H sideme nõrgenemise ja hüdroksüülrühmade happeliste omaduste suurenemise.

B umbes Mitmehüdroksüülsete alkoholide suurem happesus väljendub selles, et mitmehüdroksüülsed alkoholid reageerivad erinevalt ühehüdroksüülsetest alkoholidest osade raskmetallide hüdroksiididega. Näiteks tuleb meeles pidada tõsiasja, et värskelt sadestunud vaskhüdroksiid reageerib mitmehüdroksüülsete alkoholidega, moodustades kompleksühendi helesinise lahuse.

Seega põhjustab glütserooli koostoime värskelt sadestunud vaskhüdroksiidiga vaskglütseraadi helesinise lahuse moodustumist:

See reaktsioon on kvalitatiivne mitmehüdroksüülsete alkoholide jaoks. Eksami sooritamiseks piisab selle reaktsiooni märkide tundmisest ja interaktsioonivõrrandi enda kirjutamise oskus pole vajalik.

3. Nii nagu ühehüdroksüülsed alkoholid, võivad ka mitmehüdroksüülsed alkoholid astuda esterdamisreaktsiooni, s.t. reageerida orgaaniliste ja hapnikku sisaldavate anorgaaniliste hapetega estrite moodustamiseks. Seda reaktsiooni katalüüsivad tugevad anorgaanilised happed ja see on pöörduv. Sellega seoses destilleeritakse esterdamisreaktsiooni käigus saadud ester reaktsioonisegust välja, et nihutada tasakaal paremale vastavalt Le Chatelier' põhimõttele:

Kui süsivesinikradikaalis suure hulga süsinikuaatomitega karboksüülhapped reageerivad sellise reaktsiooni tulemusena glütserooliga, nimetatakse estreid rasvadeks.

Alkoholide esterdamisel lämmastikhappega kasutatakse nn nitreerimissegu, mis on kontsentreeritud lämmastik- ja väävelhappe segu. Reaktsioon viiakse läbi pideva jahutamise all:

Glütserooli ja lämmastikhappe ester, mida nimetatakse trinitroglütseriiniks, on lõhkeaine. Lisaks on selle aine 1% lahus alkoholis võimas veresooni laiendav toime, mida kasutatakse meditsiinilistel näidustustel insuldi või südameinfarkti ärahoidmiseks.

Hüdroksüülrühmade asendamine

Seda tüüpi reaktsioonid kulgevad nukleofiilse asendusmehhanismi kaudu. Seda tüüpi koostoimed hõlmavad glükoolide reaktsiooni vesinikhalogeniididega.

Näiteks etüleenglükooli reaktsioon vesinikbromiidiga kulgeb hüdroksüülrühmade järjestikuse asendamisega halogeeniaatomitega:

Fenoolide keemilised omadused

Nagu juba selle peatüki alguses mainitud, erinevad fenoolide keemilised omadused oluliselt alkoholide omadest. See on tingitud asjaolust, et üks hüdroksüülrühma hapnikuaatomi üksikutest elektronpaaridest on konjugeeritud aromaatse ringi konjugeeritud sidemete π-süsteemiga.

Reaktsioonid, mis hõlmavad hüdroksüülrühma

Happe omadused

Fenoolid on tugevamad happed kui alkoholid ja dissotsieeruvad vesilahuses väga vähesel määral:

B umbes Fenoolide suurem happesus võrreldes alkoholidega keemiliste omaduste poolest väljendub selles, et erinevalt alkoholidest on fenoolid võimelised reageerima leelistega:

Fenooli happelised omadused on aga vähem väljendunud kui isegi ühel nõrgemal anorgaanilisel happel – süsihappel. Seega tõrjub süsinikdioksiid läbi leelismetalli fenolaatide vesilahuse juhituna viimasest vaba fenooli happena, mis on veelgi nõrgem kui süsihappegaas:

Ilmselgelt tõrjub fenoolidest fenooli välja ka mis tahes muu tugevam hape:

3) Fenoolid on tugevamad happed kui alkoholid, alkoholid aga reageerivad leelis- ja leelismuldmetallidega. Sellega seoses on ilmne, et fenoolid reageerivad ka nende metallidega. Ainus asi on see, et erinevalt alkoholidest nõuab fenoolide reaktsioon aktiivsete metallidega kuumutamist, kuna nii fenoolid kui metallid on tahked ained:

Asendusreaktsioonid aromaatses tuumas

Hüdroksüülrühm on esimest tüüpi asendaja, mis tähendab, et see hõlbustab asendusreaktsioone orto- ja paar- positsioonid enda suhtes. Reaktsioonid fenooliga kulgevad palju leebemates tingimustes kui benseeniga.

Halogeenimine

Reaktsioon broomiga ei nõua eritingimusi. Broomvee segamisel fenooli lahusega moodustub koheselt valge 2,4,6-tribromofenooli sade:

Nitreerimine

Kui kontsentreeritud lämmastik- ja väävelhappe segu (nitreerimissegu) mõjutab fenooli, moodustub 2,4,6-trinitrofenool - kollane kristalne lõhkeaine:

Lisamisreaktsioonid

Kuna fenoolid on küllastumata ühendid, saab neid katalüsaatorite juuresolekul hüdrogeenida vastavateks alkoholideks.

Saada oma head tööd teadmistebaasi on lihtne. Kasutage allolevat vormi

Üliõpilased, magistrandid, noored teadlased, kes kasutavad teadmistebaasi oma õpingutes ja töös, on teile väga tänulikud.

postitatud http://www.allbest.ru/

SISSEJUHATUS

I PEATÜKK. ALKOHOIDE OMADUSED.

1.1 ALKOHOIDE FÜÜSIKALISED OMADUSED.

1.2 ALKOHOIDE KEEMILISED OMADUSED.

1.2.1 Alkoholide koostoime leelismetallidega.

1.2.2 Alkoholi hüdroksüülrühma asendamine halogeeniga.

1.2.3 Alkoholide dehüdratsioon (vee lõhenemine).

1.2.4 Alkoholide estrite moodustumine.

1.2.5 Alkoholide dehüdrogeenimine ja oksüdeerimine.

PEATÜKK 2. ALKOHOIDE SAAMISE MEETODID.

2.1 ETÜLALKOHOLI TOOTMINE.

2.2 METÜÜLALKOHOLI SAAMISE PROTSESS.

2.3 MUUDE ALKOHOIDE SAAMISE MEETODID.

PEATÜKK 3. ALKOHOIDE KASUTAMINE.

KOKKUVÕTE.

BIBLIOGRAAFIA

Sissejuhatus

Alkoholideks nimetatakse orgaanilisi aineid, mille molekulid sisaldavad ühte või mitut funktsionaalset hüdroksüülrühma, mis on seotud süsivesinikradikaaliga.

Seetõttu võib neid pidada süsivesinike derivaatideks, mille molekulides on üks või mitu vesinikuaatomit asendatud hüdroksüülrühmadega.

Sõltuvalt hüdroksüülrühmade arvust jagatakse alkoholid ühe-, kahe-, kolmehüdroksüülseteks jne. Kahehüdroksüülseid alkohole nimetatakse sageli glükoolideks selle rühma kõige lihtsama esindaja - etüleenglükooli (või lihtsalt glükooli) nimetuse järgi. Rohkem hüdroksüülrühmi sisaldavaid alkohole nimetatakse tavaliselt polüoolideks.

Vastavalt hüdroksüülrühma asukohale jagunevad alkoholid: primaarsed - hüdroksüülrühmaga süsinikuaatomite ahela lõpus, millel on lisaks kaks vesinikuaatomit (R-CH2-OH); sekundaarne, milles hüdroksüül on seotud süsinikuaatomiga, mis on lisaks OH-rühmale ühendatud ühe vesinikuaatomiga, ja tertsiaarne, milles hüdroksüülrühm on seotud süsinikuga, mis ei sisalda vesinikuaatomeid [(R)C- OH] (R-radikaal: CH3, C2H5 jne)

Sõltuvalt süsivesinikradikaali olemusest jaotatakse alkoholid alifaatseteks, alitsüklilisteks ja aromaatseteks. Erinevalt halogeeni derivaatidest ei ole aromaatsete alkoholide hüdroksüülrühm otseselt seotud aromaatse ringi süsinikuaatomiga.

Vastavalt asendusnomenklatuurile koosnevad alkoholide nimetused algsüsivesiniku nimetusest, millele on lisatud järelliide -ol. Kui molekulis on mitu hüdroksüülrühma, siis kasutatakse korrutavat eesliidet: di- (etaandiool-1,2), tri- (propaantriool-1,2,3) jne. Algahela numeratsioon algab mille lähimast otsast on hüdroksüülrühm. Radikaalfunktsionaalse nomenklatuuri järgi on nimi tuletatud hüdroksüülrühmaga seotud süsivesinikradikaali nimest, millele on lisatud sõna alkohol.

Alkoholide struktuurse isomeeria määrab süsinikskeleti isomeeria ja hüdroksüülrühma asendi isomeeria.

Mõelge isomeeriale butüülalkoholide näitel.

Sõltuvalt süsiniku skeleti struktuurist on kaks alkoholi isomeerid - butaani ja isobutaani derivaadid:

CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH2-OH

Sõltuvalt hüdroksüülrühma asendist kummalgi süsinikuskeletil on võimalikud veel kaks isomeerset alkoholi:

CH3-CH-CH2-CH3H3C-C-CH3

Struktuuriisomeeride arv alkoholide homoloogses reas kasvab kiiresti. Näiteks butaani baasil on 4 isomeeri, pentaan - 8 ja dekaan - juba 567.

I peatükk. Alkoholide omadused

1.1 Alkoholide füüsikalised omadused

Alkoholide füüsikalised omadused sõltuvad oluliselt süsivesinikradikaali struktuurist ja hüdroksüülrühma asukohast. Alkoholide homoloogse seeria esimesed esindajad on vedelikud, kõrgemad alkoholid on tahked ained.

Metanool, etanool ja propanool segunevad veega kõigis vahekordades. Molekulmassi suurenemisega langeb alkoholide lahustuvus vees järsult, nii et alates heksüülist on ühehüdroksüülsed alkoholid praktiliselt lahustumatud. Kõrgemad alkoholid on vees lahustumatud. Hargnenud struktuuriga alkoholide lahustuvus on suurem kui hargnemata normaalse struktuuriga alkoholidel. Madalamatel alkoholidel on iseloomulik alkoholilõhn, keskmiste homoloogide lõhn on tugev ja sageli ebameeldiv. Kõrgemad alkoholid on praktiliselt lõhnatud. Tertsiaarsetel alkoholidel on eriline kopituse lõhn.

Madalamad glükoolid on viskoossed, värvitud, lõhnatud vedelikud; lahustub hästi vees ja etanoolis, on magusa maitsega.

Teise hüdroksüülrühma sisestamisega molekuli suureneb alkoholide suhteline tihedus ja keemistemperatuur. Näiteks etüleenglükooli tihedus 0C juures on 1,13 ja etüülalkoholi tihedus 0,81.

Alkoholidel on ebaharilikult kõrged keemistemperatuurid võrreldes paljude orgaaniliste ühendite klassidega ja nende molekulmassi põhjal oodatava väärtusega (tabel 1).

Tabel 1.

Alkoholide füüsikalised omadused.

Üksikud esindajad

Füüsikalised omadused

pealkiri

struktuurvalem

monatoomiline

Metanool (metüül)

Etanool (etüül)

Propanool-1

CH3CH2CH2OH

Propanool-2

CH3CH(OH)CH3

Butanool-1

CH3(CH2)2CH2OH

2-metüülpropanool-1

(CH3)2CHCH2OH

Butanool-2

CH3CH(OH)CH2CH3

Diatoomiline

Etandiool-1,2 (etüleenglükool)

HOCH2CH2OH

Kolmeaatomiline

Propantriool-1,2,3 (glütseriin)

HOCH2CH(OH)CH2OH

See on tingitud alkoholide struktuurilistest omadustest - molekulidevaheliste vesiniksidemete moodustumisega vastavalt skeemile:

postitatud http://www.allbest.ru/

Hargnenud alkoholid keevad madalamal tasemel kui tavalised sama molekulmassiga alkoholid; primaarsed alkoholid keevad kõrgemal kui nende sekundaarsed ja tertsiaarsed isomeerid.

1.2 Alkoholide keemilised omadused

Nagu kõigi hapnikku sisaldavate ühendite puhul, määravad ka alkoholide keemilised omadused eelkõige funktsionaalrühmad ja teatud määral ka radikaali struktuur.

Alkoholide hüdroksüülrühma iseloomulik tunnus on vesinikuaatomi liikuvus, mis on seletatav hüdroksüülrühma elektroonilise struktuuriga. Siit tuleneb alkoholide võime teatud asendusreaktsioonideks, näiteks leelismetallidega. Teisest küljest on oluline ka süsiniku ja hapniku vahelise sideme olemus. Hapniku kõrge elektronegatiivsuse tõttu süsinikuga võrreldes on ka süsinik-hapnik side mõnevõrra polariseeritud, süsinikuaatomil on osaliselt positiivne ja hapnikul negatiivne laeng. See polarisatsioon aga ei too kaasa dissotsiatsiooni ioonideks, alkoholid ei ole elektrolüüdid, vaid on neutraalsed ühendid, mis ei muuda indikaatorite värvi, kuid neil on teatud dipooli elektrimoment.

Alkoholid on amfoteersed ühendid, st neil võivad olla nii hapete kui ka aluste omadused.

1.2.1 Alkoholide reaktsioon leelismetallidega
Alkoholid hapetena interakteeruvad aktiivsete metallidega (K, Na, Ca). Kui hüdroksüülrühma vesinikuaatom asendatakse metalliga, moodustuvad ühendid, mida nimetatakse alkoholaatideks (alkoholide nimetusest - alkoholid):
2R - OH + 2Na 2R - ONa + H2

Alkoholaatide nimetused on tuletatud vastavate alkoholide nimedest, näiteks

2С2Н5ОН + 2Na 2С2Н5 - ONa + H2

Madalamad alkoholid reageerivad ägedalt naatriumiga. Söötme homoloogide happeliste omaduste nõrgenemisega reaktsioon aeglustub. Kõrgemad alkoholid moodustavad alkoholaate ainult kuumutamisel.

Alkoholid hüdrolüüsitakse vee toimel kergesti:

C2H5 - ONa + HOH C2H5 - OH + NaOH

Erinevalt alkoholidest on alkoholaadid tahked ained, mis lahustuvad vastavates alkoholides hästi.

Tuntud on ka teiste metallide alkoholid, välja arvatud leelismetallid, kuid need tekivad kaudsel teel. Seega ei reageeri leelismuldmetallid otseselt alkoholidega. Kuid leelismuldmetallide alkoholaate, samuti Mg, Zn, Cd, Al ja muid metalle, mis moodustavad reaktiivseid metallorgaanilisi ühendeid, saab alkoholi toimel sellistele metallorgaanilistele ühenditele.

1.2.2 Alkoholi hüdroksüülrühma asendamine halogeeniga

Alkoholide hüdroksüülrühma saab asendada halogeeniga näiteks vesinikhalogeniidhapete, fosfori halogeenühendite või tionüülkloriidi toimel.

R - OH + HCl RCl + HOH

Kõige mugavam viis hüdroksüülrühma asendamiseks on tionüülkloriidi kasutamine; halogeenfosforiühendite kasutamine on komplitseeritud kõrvalsaaduste tekke tõttu. Selle reaktsiooni käigus moodustunud vesi lagundab haloalküüli alkoholiks ja vesinikhalogeniidiks, mistõttu reaktsioon on pöörduv. Selle edukaks rakendamiseks on vajalik, et esialgsed tooted sisaldaksid minimaalset kogust vett. Veeeemaldajatena kasutatakse tsinkkloriidi, kaltsiumkloriidi, väävelhapet.

See reaktsioon kulgeb kovalentse sideme lõhenemisega, mida saab esitada võrdsusega

R: OH + H: Cl R - Cl + H2O

Selle reaktsiooni kiirus suureneb primaarsetest alkoholidest tertsiaarsetesse alkoholidesse ja see sõltub ka halogeenist: see on kõrgeim joodi puhul, madalaim kloori puhul.

1.2.3 Alkoholide dehüdratsioon (vee eemaldamine)
Sõltuvalt dehüdratsioonitingimustest tekivad olefiinid või eetrid.
Olefiinid (etüleensüsivesinikud) tekivad alkoholi (va metüül) kuumutamisel kontsentreeritud väävelhappe liiaga, samuti alkoholiauru juhtimisel üle alumiiniumoksiidi temperatuuril 350–450. Sel juhul toimub vee molekulisisene eliminatsioon, st. H + ja OH - võetakse ära ühest ja samast alkoholimolekulist, näiteks:
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O või

CH3-CH2-CH2OH CH3-CH=CH2+H2O

Eetrid moodustuvad liigse alkoholi õrnal kuumutamisel kontsentreeritud väävelhappega. Sel juhul toimub vee molekulidevaheline eliminatsioon, see tähendab, et H + ja OH - võetakse erinevate alkoholimolekulide hüdroksüülrühmadest ära, nagu on näidatud diagrammil:

R - OH + HO - R R - O - R + H2O

2С2Н5ОН С2Н5-О-С2Н5+Н2О

Primaarseid alkohole on raskem dehüdreerida kui sekundaarseid, tertsiaarsetest alkoholidest on lihtsam eemaldada veemolekuli.

1.2.4 Alkoholide estrite moodustumine

Hapniku mineraal- ja orgaaniliste hapete toimel alkoholidele tekivad estrid, näiteks

C2H5OH+CH3COOH C2H5COOSH3+H2O

ROH+SO2SO2+H2O

  • Sellist alkoholi ja hapete koostoimet nimetatakse esterdamisreaktsiooniks. Esterdamise kiirus sõltub happe kangusest ja alkoholi olemusest: happe tugevuse suurenemisega see suureneb, primaarsed alkoholid reageerivad kiiremini kui sekundaarsed, sekundaarsed alkoholid - kiiremini kui tertsiaarsed. Alkoholide esterdamist karboksüülhapetega kiirendab tugevate mineraalhapete lisamine. Reaktsioon on pöörduv, pöördreaktsiooni nimetatakse hüdrolüüsiks. Estreid saadakse ka happehalogeniidide ja -anhüdriidide toimel alkoholidele.
1.2.5 Alkoholi dehüdrogeenimine ja oksüdeerimine

Erinevate produktide moodustumine dehüdrogeenimis- ja oksüdatsioonireaktsioonides on kõige olulisem omadus, mis võimaldab eristada primaarseid, sekundaarseid ja tertsiaarseid alkohole.

Primaarse või sekundaarse, kuid mitte tertsiaarse alkoholi aurude juhtimisel üle metallilise vase kõrgendatud temperatuuril eraldub kaks vesinikuaatomit ja primaarne alkohol muutub aldehüüdiks, sekundaarsed alkoholid aga annavad nendes tingimustes ketoone.

CH3CH2OH CH3CHO + H2; CH3CH(OH)CH3CH3COCH3 + H2;

tertsiaarsed alkoholid ei dehüdreeru samadel tingimustel.

Sama erinevust näitavad primaarsed ja sekundaarsed alkoholid oksüdatsiooni käigus, mida saab läbi viia "märjal" viisil, näiteks kroomhappe toimel, või katalüütiliselt, pealegi oksüdatsioonikatalüsaatoriga.

Samuti toimib metalliline vask ja õhus olev hapnik toimib oksüdeeriva ainena:

RCH2OH + O R-COH + H2O

CHOH + O C=O + H2O

Peatükk 2. Alkoholide saamise meetodid

Vabal kujul leidub palju alkohole taimede lenduvates eeterlikes õlides ja koos teiste ühenditega määravad need paljude lilleessentside, näiteks roosiõli jne lõhna. Lisaks on alkoholid paljudes looduslikes ainetes estrite kujul. ühendid - vahas, eeterlikes ja rasvõlides, loomsetes rasvades. Loodustoodetes leiduvatest alkoholidest on kõige levinum glütserool – kõigi rasvade oluline komponent, mis on siiani selle tootmise peamiseks allikaks. Looduses väga levinud ühendite hulgas on mitmehüdroksüülsed aldehüüdid ja ketoalkoholid, mis on kombineeritud üldnimetusega suhkrud. Tehniliselt oluliste alkoholide sünteesi käsitletakse allpool.

2.1 Etüülalkoholi tootmine

Hüdratsiooniprotsessid on koostoimed veega. Vee juurdevoolu tehnoloogiliste protsesside käigus saab läbi viia kahel viisil:

1. Otsene hüdratatsioonimeetod viiakse läbi vee ja tootmiseks kasutatava tooraine otsesel koostoimel. See protsess viiakse läbi katalüsaatorite juuresolekul. Mida rohkem süsinikuaatomeid on ahelas, seda kiirem on hüdratatsiooniprotsess.

2. Kaudne hüdratatsioonimeetod viiakse läbi reaktsiooni vaheproduktide moodustumisega väävelhappe juuresolekul. Seejärel allutatakse saadud vahesaadused hüdrolüüsireaktsioonidele.

Etüülalkoholi kaasaegses tootmises kasutatakse etüleeni otsese hüdratatsiooni meetodit:

CH2 \u003d CH2 + H2O C2H5OH - Q

Vastuvõtmine toimub riiulitüüpi kontaktseadmetes. Alkohol eraldatakse reaktsiooni kõrvalsaadustest separaatoris ja rektifikatsiooni kasutatakse lõplikuks puhastamiseks.

Reaktsioon algab vesinikiooni rünnakuga sellele süsinikuaatomile, mis on seotud suure hulga vesinikuaatomitega ja on seetõttu elektronegatiivsem kui naabersüsinik. Pärast seda liitub vesi naabersüsinikuga H + vabanemisega. Selle meetodiga valmistatakse tööstuslikus mastaabis etüül-, sec-propüül- ja tert-butüülalkohole.

Etüülalkoholi saamiseks on juba ammu kasutatud erinevaid suhkrurikkaid aineid, näiteks viinamarjasuhkrut ehk glükoosi, mis pärmseente poolt toodetud ensüümide toimel tekkinud "käärimisel" muudetakse etüülalkoholiks.

С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2

Vaba glükoosi leidub näiteks viinamarjamahlas, mille kääritamisel tekib 8–16% alkoholisisaldusega viinamarjavein.

Alkoholi tootmise lähtesaaduseks võib olla tärklise polüsahhariid, mida leidub näiteks kartulimugulates, rukki-, nisu- ja maisiterad. Suhkrusisaldusega aineteks (glükoosiks) muutmiseks allutatakse tärklis esmalt hüdrolüüsile. Selleks pruulitakse jahu või tükeldatud kartul kuuma veega ja pärast jahutamist lisatakse linnased - idandatakse, seejärel kuivatatakse ja pekstakse veega, odrateradega. Linnased sisaldavad diastaasi (keeruline ensüümide segu), mis toimib katalüütiliselt tärklise suhkrustamise protsessis. Suhkrustamise lõpus lisatakse saadud vedelikule pärm, mille ensüümi toimel moodustub alkohol. See destilleeritakse välja ja seejärel puhastatakse korduva destilleerimisega.

Praegu on suhkrustamise all ka teine ​​polüsahhariid, tselluloos (kiud), mis moodustab puidu põhimassi. Selleks hüdrolüüsitakse tselluloos hapete juuresolekul (näiteks töödeldakse saepuru temperatuuril 150–170 °C 0,1–5% väävelhappega rõhul 0,7–1,5 MPa). Nii saadud toode sisaldab ka glükoosi ja kääritatakse pärmi abil alkoholiks. 5500 tonnist kuivast saepurust (keskmise tootlikkusega saeveski jäätmed aastas) saab 790 tonni piiritust (arvestades 100%). See võimaldab säästa umbes 3000 tonni teravilja või 10 000 tonni kartulit.

2.2 Metüülalkoholi saamise protsess

Seda tüüpi kõige olulisem reaktsioon on süsinikmonooksiidi ja vesiniku interaktsioon 400 °C juures rõhul 20–30 MPa segakatalüsaatori juuresolekul, mis koosneb vase-, kroomi-, alumiiniumi- jne oksiididest.

CO + 2H2 CH3OH - Q

Metüülalkoholi tootmine toimub riiulitüüpi kontaktseadmetes. Koos metüülalkoholi moodustumisega toimuvad ka reaktsiooni kõrvalproduktide moodustumise protsessid, mistõttu pärast protsessi läbiviimist tuleb reaktsiooniproduktid eraldada. Metanooli eraldamiseks kasutatakse kondensaatorjahutit ja seejärel alkoholi puhastamine mitmekordse rektifikatsiooni abil.

Peaaegu kogu metanool (CH3OH) saadakse tööstuses selle meetodiga; peale selle võib muudel tingimustel saada keerulisemate alkoholide segusid. Metüülalkohol tekib ka puidu kuivdestilleerimisel, mistõttu seda nimetatakse ka puidualkoholiks.

2.3 Meetodid muude alkoholide saamiseks

Tuntud on ka teisi alkoholide sünteetilise tootmise meetodeid:

halogeeni derivaatide hüdrolüüs vee või leelise vesilahusega kuumutamisel

CH3 - CHBr - CH3 + H2O CH3 - CH(OH) - CH3 + HBr

saadakse primaarsed ja sekundaarsed alkoholid, tertsiaarsed haloalküülid moodustavad selle reaktsiooni käigus olefiine;

estrite, peamiselt looduslike (rasvad, vahad) hüdrolüüs;

küllastunud süsivesinike oksüdatsioon temperatuuril 100-300 ja rõhul 15-50 atm.

Olefiinid muudetakse oksüdeerimisel tsüklilisteks oksiidideks, mis hüdraatimisel annavad glükoole, seega saadakse etüleenglükooli tööstuses:

CH2 = CH2CH2-CH2HOCH2-CH2OH;

On meetodeid, mida kasutatakse peamiselt laboratoorselt; mõnda neist praktiseeritakse peentööstuslikus sünteesis, näiteks parfümeerias kasutatavate väikeste koguste väärtuslike alkoholide tootmisel. Need meetodid hõlmavad aldooli kondensatsiooni või Grignardi reaktsiooni. Niisiis saadakse keemiku P. P. Shorygini meetodi kohaselt fenüületüülalkohol etüleenoksiidist ja fenüülmagneesiumhaliidist - väärtuslikust roosilõhnaga lõhnaainest.

3. peatükk

Erineva struktuuriga alkoholide omaduste mitmekesisuse tõttu on nende kasutusala väga lai. Alkoholid – puit-, vein- ja fuselõlid – on pikka aega olnud atsükliliste (rasv)ühendite tootmise peamise tooraineallikana. Praegu tarnib suurema osa orgaanilisest toorainest naftakeemiatööstus, eelkõige olefiinide ja parafiinsete süsivesinike kujul. Lihtsamaid alkohole (metüül-, etüül-, propüül-, butüül) tarbitakse suurtes kogustes nii sellistena kui ka äädikhappe estritena, lahustitena värvide ja lakkide valmistamisel ning kõrgemaid alkohole, alustades butüülist, ftaal-, sebatsiin- ja muud kahealuselised estrid happed - plastifikaatoritena.

Metanool on tooraineks formaldehüüdi tootmiseks, millest valmistatakse sünteetilisi vaike, mida kasutatakse suurtes kogustes fenoolformaldehüüdplastmaterjalide tootmisel, metanool on vaheühend metüülatsetaadi, metüüli ja dimetüülaniliini tootmisel. , metüülamiinid ja paljud värvained, ravimid, lõhnaained ja muud ained. Metanool on hea lahusti ning seda kasutatakse laialdaselt värvi- ja lakitööstuses. Nafta rafineerimistööstuses kasutatakse seda leeliselise lahustina bensiini puhastamisel, samuti tolueeni eraldamisel aseotroopse destilleerimise teel.

Etanooli kasutatakse etüülvedeliku koostises karburaatoriga sisepõlemismootorite kütuste lisandina. Etüülalkoholi tarbitakse suurtes kogustes divinüüli tootmisel, ühe olulisema putukamürgi DDT tootmiseks. Seda kasutatakse laialdaselt lahustina ravimite, lõhnaainete, värvainete ja muude ainete tootmisel. Etüülalkohol on hea antiseptik.

Etüleenglükooli kasutatakse edukalt antifriisi valmistamiseks. See on hügroskoopne, seetõttu kasutatakse seda trükivärvide (tekstiil, trüki- ja tempel) valmistamisel. Etüleenglükoolnitraat on võimas lõhkeaine, mis asendab teatud määral nitroglütseriini.

Dietüleenglükool – kasutatakse lahustina ja hüdrauliliste piduriseadmete täitmiseks; tekstiilitööstuses kasutatakse seda kangaste viimistlemiseks ja värvimiseks.

Glütseriin - kasutatakse suurtes kogustes keemia-, toiduainetööstuses (kondiitritoodete, likööride, karastusjookide jms valmistamiseks), tekstiili- ja trükitööstuses (lisatakse trükivärvile, et vältida kuivamist), aga ka muudes tööstusharudes - plastide ja lakkide, lõhkeainete ja püssirohu, kosmeetika ja ravimite, samuti antifriisi tootmine.

Suur praktiline tähtsus on veinialkoholi katalüütilise dehüdrogeenimise ja dehüdratsiooni reaktsioonil, mille töötas välja vene keemik S.V. Lebedev ja voolab vastavalt skeemile:

2C2H5OH 2H2O+H2+C4H6;

saadud butadieen CH2=CH-CH=CH2-1,3 on sünteetilise kautšuki tootmise tooraine.

Mõned aromaatsed alkoholid, millel on pikad külgahelad sulfoonitud derivaatide kujul, toimivad detergentide ja emulgaatoritena. Paljud alkoholid, nagu linalool, terpineool jt, on väärtuslikud aromaatsed ained ja neid kasutatakse laialdaselt parfümeerias. Kaevanduses ja teedeehituses kasutatakse lõhkeainena nn nitroglütseriini ja nitroglükoole, aga ka mõningaid teisi di-, kolme- ja mitmehüdroksüülsete alkoholide lämmastikhappeestreid. Alkohole läheb vaja ravimite tootmisel, toiduainetööstuses, parfümeerias jne.

Järeldus

Alkoholid võivad kehale negatiivselt mõjuda. Metüülalkohol on eriti mürgine: 5-10 ml alkoholi põhjustab pimedaksjäämist ja keha rasket mürgistust ning 30 ml võib lõppeda surmaga.

Etüülalkohol on ravim. Suukaudsel manustamisel imendub see tänu oma suurele lahustuvusele kiiresti verre ja mõjub organismi ergutavalt. Alkoholi mõju all inimese tähelepanu nõrgeneb, reaktsioon aeglustub, koordinatsioon häirub, ilmneb vingumine, ebaviisakus käitumises jne. Kõik see muudab ta ühiskonnale ebameeldivaks ja vastuvõetamatuks. Kuid alkoholi joomise tagajärjed võivad olla sügavamad. Sagedase tarbimise korral tekib sõltuvus, sõltuvus sellest ja lõpuks tõsine haigus - alkoholism. Alkohol mõjutab seedetrakti limaskesti, mistõttu võib tekkida gastriit, maohaavand, kaksteistsõrmiksoole haavand. Maks, kus peaks toimuma alkoholi hävitamine, ei suuda koormusega toime tulla, hakkab degenereeruma, mille tagajärjeks on tsirroos. Ajju tungides avaldab alkohol närvirakkudele toksilist toimet, mis väljendub teadvuse, kõne, vaimsete võimete rikkumises, psüühikahäirete ilmnemises ja viib isiksuse degradeerumiseni.

Alkohol on eriti ohtlik noortele, kuna kasvavas organismis on ainevahetusprotsessid intensiivsed ja nad on eriti tundlikud mürgiste mõjude suhtes. Seetõttu võib noortel inimestel tekkida alkoholism kiiremini kui täiskasvanutel.

Bibliograafia

1. Glinka N.L. Üldine keemia. - L.: Keemia, 1978. - 720 lk.

2. Dzhatdoeva M.R. Progressiivsete tehnoloogiate teoreetilised alused. Keemiline sektsioon. - Essentuki: EGIEiM, 1998. - 78 lk.

3. Zurabyan S.E., Kolesnik Yu.A., Kost A.A. Orgaaniline keemia: õpik. - M.: Meditsiin, 1989. - 432 lk.

4. Metlin Yu.G., Tretjakov Yu.D. Üldkeemia alused. - M.: Valgustus, 1980. - 157 lk.

5. Nesmeyanov A.N., Nesmeyanov N.A. Orgaanilise keemia algus. - M.: Keemia, 1974. - 624 lk.

Majutatud saidil Allbest.ru

Sarnased dokumendid

    Alkoholide füüsikalised ja keemilised omadused, nende koostoime leelismetallidega. Alkoholi hüdroksüülrühma asendamine halogeeniga, dehüdratsioon, estrite moodustumine. Etüül-, metüül- ja muud tüüpi alkoholide tootmine, nende kasutusalad.

    esitlus, lisatud 04.07.2014

    Ühe- ja mitmehüdroksüülsete alkoholide molekulide struktuuri ühised tunnused. etüülalkoholi omadused. Alkoholi mõju inimkehale. Lähteainete ja reaktsioonisaaduste vahelise vastavuse loomine. Mitmehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused.

    esitlus, lisatud 20.11.2014

    Orgaaniliste ühendite klass - alkoholid, nende levik looduses, tööstuslik tähtsus ja erakordsed keemilised omadused. Ühe- ja mitmehüdroksüülsed alkoholid. Isomeersete alkoholide omadused. Etüülalkoholi saamine. Alkoholide reaktsioonide tunnused.

    aruanne, lisatud 21.06.2012

    Alkoholide määratlus, üldvalem, klassifikatsioon, nomenklatuur, isomeeria, füüsikalised omadused. Alkoholide saamise meetodid, nende keemilised omadused ja rakendus. Etüülalkoholi saamine etüleeni katalüütilise hüdratsiooni ja glükoosi kääritamise teel.

    esitlus, lisatud 16.03.2011

    Alkoholide elektrooniline struktuur ja füüsikalis-keemilised omadused. Alkoholide keemilised omadused. Kasutusala. Ruumiline ja elektrooniline struktuur, sideme pikkused ja sidemete nurgad. Alkoholide koostoime leelismetallidega. Alkoholide dehüdratsioon.

    kursusetöö, lisatud 02.11.2008

    Alkoholide tüübid sõltuvalt hapnikuaatomiga seotud radikaalide struktuurist. Alkoholide radikaal-funktsionaalne nomenklatuur, nende struktuurne isomeeria ja omadused. Eetrite süntees, Williamsoni reaktsioon. Alkoholide dehüdratsioon, alkeenide saamine.

    esitlus, lisatud 08.02.2015

    Enoolide ja fenoolide ühendid. Sõna alkohol päritolu Alkoholide klassifitseerimine hüdroksüülrühmade arvu, süsivesinikradikaali olemuse järgi. Nende isomeeria, keemilised omadused, valmistamismeetodid. Näited etüül- ja metüülalkoholide kasutamisest.

    esitlus, lisatud 27.12.2015

    Alkoholide klassifitseerimine hüdroksüülrühmade arvu (aatomilisuse) ja süsivesinikradikaali olemuse järgi. Veevaba etanooli saamine - "absoluutne alkohol", selle kasutamine meditsiinis, toiduainetööstuses ja parfümeerias. Alkoholide levik looduses.

    esitlus, lisatud 30.05.2016

    Alkoholide liigid, nende kasutamine, füüsikalised omadused (keemistemperatuur ja lahustuvus vees). Alkoholide kaaslased ja nende struktuur. Alkoholide saamise meetodid: süsinikmonooksiidi hüdrogeenimine, käärimine, käärimine, alkeenide hüdratsioon, oksümerkuratsioon-demerkuratsioon.

    abstraktne, lisatud 02.04.2009

    Orgaaniliste hapnikku sisaldavate ühendite põhiklassid. Meetodid lihtsate eetrite saamiseks. Alkoholide molekulidevaheline dehüdratsioon. Eetrite süntees Williamsoni järgi. Sümmeetriliste eetrite valmistamine hargnemata primaarsetest alkoholidest.