Näited on primaarsed alkoholid. Alkoholid
Struktuur
Alkoholid (või alkanoolid) on orgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad ühte või mitut hüdroksüülrühma (-OH rühma), mis on seotud süsivesinikradikaaliga.
Vastavalt hüdroksüülrühmade arvule (aatomilisusele) jaotatakse alkoholid:
monatoomiline
kaheaatomilised (glükoolid)
kolmeaatomiline.
Oma olemuse järgi eristatakse järgmisi alkohole:
Piirav, mis sisaldab ainult piiravaid süsivesinikradikaale molekulis
küllastumata, mis sisaldab molekulis mitut (kaksik- ja kolmiksidet) süsinikuaatomite vahel
aromaatsed, st alkoholid, mis sisaldavad molekulis benseenitsüklit ja hüdroksüülrühma, mis on omavahel seotud mitte otse, vaid süsinikuaatomite kaudu.
Molekulis hüdroksüülrühmi sisaldavad orgaanilised ained, mis on seotud otse benseenitsükli süsinikuaatomiga, erinevad keemiliste omaduste poolest oluliselt alkoholidest ja paistavad seetõttu silma iseseisva orgaaniliste ühendite klassi – fenoolide – poolest. Näiteks hüdroksübenseenfenool. Fenoolide struktuuri, omaduste ja kasutamise kohta saame lähemalt teada hiljem.
Samuti on molekulis rohkem kui kolme hüdroksüülrühma sisaldavaid polüatomeid (polüatomilisi). Näiteks kõige lihtsam kuuehüdroksüülne alkoholheksaool (sorbitool).
Tuleb märkida, et alkoholid, mis sisaldavad kahte hüdroksüülrühma ühes süsinikuaatomis, on ebastabiilsed ja lagunevad spontaanselt (aatomite ümberpaigutamisel) aldehüüdide ja ketoonide moodustumisega: 
Küllastumata alkohole, mille süsinikuaatomi juures on kaksiksidemega seotud hüdroksüülrühm, nimetatakse ökolideks. Lihtne on arvata, et selle ühendite klassi nimi on moodustatud sufiksitest -en ja -ol, mis viitab kaksiksideme ja hüdroksüülrühma olemasolule molekulides. Enoolid on reeglina ebastabiilsed ja muunduvad (isomeriseeruvad) spontaanselt karbonüülühenditeks - aldehüüdideks ja ketoonideks. See reaktsioon on pöörduv, protsessi ennast nimetatakse keto-enooli tautomeeriks. Niisiis, kõige lihtsam enool-vinüülalkohol isomeriseerub väga kiiresti atseetaldehüüdiks.
Vastavalt süsinikuaatomi olemusele, millega hüdroksüülrühm on seotud, jagatakse alkoholid järgmisteks osadeks:
Primaarne, mille molekulides on hüdroksüülrühm seotud primaarse süsinikuaatomiga
sekundaarne, mille molekulides on hüdroksüülrühm seotud sekundaarse süsinikuaatomiga
tertsiaarne, mille molekulides on hüdroksüülrühm seotud tertsiaarse süsinikuaatomiga, näiteks:
Nomenklatuur ja isomeeria
Alkoholide nimetuste moodustamisel lisatakse alkoholile vastava süsivesiniku nimetusele (üld)liide -ol. Sufiksi järel olevad numbrid näitavad hüdroksüülrühma asukohta peaahelas ja eesliited di-, tri-, tetra- jne näitavad nende arvu: 
Alates homoloogse seeria kolmandast liikmest on alkoholidel funktsionaalrühma positsiooni isomeeria (propanool-1 ja propanool-2) ning neljandast - süsiniku skeleti isomeeria (butanool-1; 2-metüülpropanool) -1). Neid iseloomustab ka klassidevaheline isomeeria – alkoholid on eetrite suhtes isomeersed.
Alkoholi molekulide hüdroksüülrühma kuuluv perekond erineb järsult vesiniku- ja süsinikuaatomitest oma elektronpaaride ligitõmbamise ja hoidmise võime poolest. Tänu sellele on alkoholimolekulidel polaarsed C-O ja O-H sidemed.
Alkoholide füüsikalised omadused
Arvestades OH-sideme polaarsust ja olulist osalist positiivset laengut, mis on lokaliseeritud (keskendunud) vesinikuaatomile, on hüdroksüülrühma vesinikul väidetavalt "happeline" iseloom. Selle poolest erineb see järsult süsivesinikradikaali kuuluvatest vesinikuaatomitest.
Tuleb märkida, et hüdroksüülrühma hapnikuaatomil on osaline negatiivne laeng ja kaks jagamata elektronpaari, mistõttu on alkoholidel võimalik moodustada molekulide vahel erilisi, nn vesiniksidemeid. Vesiniksidemed tekivad ühe alkoholimolekuli osaliselt positiivselt laetud vesinikuaatomi ja teise molekuli osaliselt negatiivselt laetud hapnikuaatomi interaktsioonist. Molekulidevaheliste vesiniksidemete tõttu on alkoholidel nende molekulmassi jaoks ebanormaalselt kõrged keemistemperatuurid. Niisiis on propaan suhtelise molekulmassiga 44 tavatingimustes gaas ja lihtsaim alkoholidest metanool, mille suhteline molekulmass on 32, tavatingimustes vedelik.
Piiravate ühehüdroksüülsete alkoholide seeria alumised ja keskmised liikmed, mis sisaldavad ühest kuni üheteistkümne süsinikuaatomit, on vedelikud. Kõrgemad alkoholid (alates C12H25OH-st) on toatemperatuuril tahked ained. Madalamatel alkoholidel on iseloomulik alkoholilõhn ja kõrvetav maitse, need lahustuvad vees hästi. Süsivesiniku radikaali suurenedes alkoholide lahustuvus vees väheneb ja oktanool ei segune enam veega.
Keemilised omadused
Orgaaniliste ainete omadused määratakse nende koostise ja struktuuri järgi. Alkoholid kinnitavad üldreeglit. Nende molekulide hulka kuuluvad süsivesinik- ja hüdroksüülradikaalid, seega määrab alkoholide keemilised omadused nende rühmade vastastikmõju ja mõju üksteisele. Sellele ühendite klassile iseloomulikud omadused tulenevad hüdroksüülrühma olemasolust.
1. Alkoholide koostoime leelis- ja leelismuldmetallidega. Et teha kindlaks süsivesinikradikaali mõju hüdroksüülrühmale, on vaja võrrelda ühelt poolt hüdroksüülrühma ja süsivesinikradikaali sisaldava aine ning hüdroksüülrühma sisaldava ja süsivesinikradikaali mittesisaldava aine omadusi. , teiselt poolt. Sellised ained võivad olla näiteks etanool (või muu alkohol) ja vesi. Alkoholi- ja veemolekulide hüdroksüülrühma vesinikku saab redutseerida leelis- ja leelismuldmetallidega (nende poolt asendatud).
Veega on see koostoime palju aktiivsem kui alkoholiga, millega kaasneb suur soojuse eraldumine ja see võib põhjustada plahvatuse. Seda erinevust seletatakse hüdroksüülrühmale lähima radikaali elektronide loovutamise omadustega. Omades elektronidoonori omadusi (+I-efekt), suurendab radikaal veidi elektrontihedust hapnikuaatomil, "küllastab" seda omal kulul, vähendades seeläbi O-H sideme polaarsust ja sideme "happelisust". hüdroksüülrühma vesinikuaatom alkoholimolekulides vastavalt võrreldes veemolekulidega.
2. Alkoholide vastastikmõju vesinikhalogeniididega. Hüdroksüülrühma asendamine halogeeniga põhjustab haloalkaanide moodustumist.
Näiteks:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O
See reaktsioon on pöörduv.
3. Alkoholide intermolekulaarne dehüdratsioon – veemolekuli eraldumine kahest alkoholimolekulist, kui seda kuumutatakse vett eemaldavate ainete juuresolekul.
Alkoholide molekulidevahelise dehüdratsiooni tulemusena tekivad eetrid. Niisiis, kui etüülalkoholi kuumutatakse väävelhappega temperatuurini 100–140 ° C, moodustub dietüül(väävel)eeter.
4. Alkoholide interaktsioon orgaaniliste ja anorgaaniliste hapetega estrite moodustamiseks (esterdamisreaktsioon):
Esterdamisreaktsiooni katalüüsivad tugevad anorgaanilised happed.
Näiteks etüülalkoholi ja äädikhappe reageerimisel moodustub etüülatsetaat - etüülatsetaat: 
5. Alkoholide intramolekulaarne dehüdratsioon toimub siis, kui alkohole kuumutatakse dehüdreerivate ainete juuresolekul temperatuurini, mis on kõrgem kui intermolekulaarse dehüdratsiooni temperatuur. Selle tulemusena moodustuvad alkeenid. See reaktsioon on tingitud vesinikuaatomi ja hüdroksüülrühma olemasolust naabersüsinikuaatomites. Näiteks on reaktsioon eteeni (etüleeni) saamiseks kuumutades etanooli kontsentreeritud väävelhappe juuresolekul üle 140 °C.
6. Alkoholide oksüdeerimine toimub tavaliselt tugevate oksüdeerivate ainetega, nagu kaaliumdikromaat või kaaliumpermanganaat happelises keskkonnas. Sel juhul on oksüdeerija toime suunatud süsinikuaatomile, mis on juba seotud hüdroksüülrühmaga. Sõltuvalt alkoholi olemusest ja reaktsioonitingimustest võib moodustuda mitmesuguseid tooteid. Niisiis oksüdeeritakse primaarsed alkoholid esmalt aldehüüdideks ja seejärel karboksüülhapeteks: 
Tertsiaarsed alkoholid on oksüdatsioonile üsna vastupidavad. Kuid karmides tingimustes (tugev oksüdeerija, kõrge temperatuur) on võimalik tertsiaarsete alkoholide oksüdatsioon, mis toimub hüdroksüülrühmale kõige lähemal olevate süsinik-süsinik sidemete katkemisel.
7. Alkoholide dehüdrogeenimine. Kui alkoholiaur juhitakse temperatuuril 200–300 °C üle metallkatalüsaatori, nagu vask, hõbe või plaatina, muundatakse primaarsed alkoholid aldehüüdideks ja sekundaarsed ketoonideks:
Mitme hüdroksüülrühma samaaegne olemasolu alkoholimolekulis määrab mitmehüdroksüülsete alkoholide spetsiifilised omadused, mis on võimelised moodustama vees lahustuvaid helesiniseid kompleksühendeid, kui nad interakteeruvad värske vask(II)hüdroksiidi sademega.
Ühehüdroksüülsed alkoholid ei saa selles reaktsioonis osaleda. Seetõttu on see kvalitatiivne reaktsioon mitmehüdroksüülsetele alkoholidele.
Leelis- ja leelismuldmetallide alkoholid läbivad veega suhtlemisel hüdrolüüsi. Näiteks kui naatriumetoksiid lahustatakse vees, toimub pöörduv reaktsioon
C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH
mille tasakaal on peaaegu täielikult paremale nihkunud. See kinnitab ka, et vesi on oma happeliste omaduste poolest (hüdroksüülrühma vesiniku "happeline" olemus) parem kui alkoholid. Seega võib alkoholaatide koostoimet veega käsitleda kui väga nõrga happe soola (antud juhul toimib alkohol, mis moodustas alkoholaadi) vastasmõju tugevama happega (seda rolli täidab vesi).
Alkoholid võivad avaldada aluselisi omadusi, kui nad suhtlevad tugevate hapetega, moodustades alküüloksooniumsooli, kuna hüdroksüülrühma hapnikuaatomil on üksildane elektronpaar: 
Esterdamisreaktsioon on pöörduv (pöördreaktsioon on estri hüdrolüüs), vett eemaldavate ainete juuresolekul nihkub tasakaal paremale.
Alkoholide intramolekulaarne dehüdratsioon toimub vastavalt Zaitsevi reeglile: kui vesi eraldatakse sekundaarsest või tertsiaarsest alkoholist, eraldub vesinikuaatom kõige vähem hüdrogeenitud süsinikuaatomist. Seega põhjustab butanool-2 dehüdratsioon buteen-2, kuid mitte buteen-1.
Süsivesinikradikaalide olemasolu alkoholimolekulides ei saa muud kui mõjutada alkoholide keemilisi omadusi.
Süsivesinikradikaalist tulenevad alkoholide keemilised omadused on erinevad ja sõltuvad selle olemusest. Niisiis, kõik alkoholid põlevad; molekulis C=C kaksiksidet sisaldavad küllastumata alkoholid astuvad liitumisreaktsioonidesse, läbivad hüdrogeenimist, lisavad vesinikku, reageerivad halogeenidega, näiteks värvitustavad broomivett jne.
Kuidas saada
1. Haloalkaanide hüdrolüüs. Te juba teate, et haloalkaanide moodustumine alkoholide ja vesinikhalogeniidide koostoimes on pöörduv reaktsioon. Seetõttu on selge, et alkohole saab saada haloalkaanide hüdrolüüsil – nende ühendite reaktsioonil veega.
Mitmehüdroksüülseid alkohole saab saada haloalkaanide hüdrolüüsil, mis sisaldavad molekulis rohkem kui ühte halogeeniaatomit.
2. Alkeenide hüdratsioon – vee lisamine alkeeni molekuli r-sidemesse – on sulle juba tuttav. Propeeni hüdratsioon viib Markovnikovi reegli kohaselt sekundaarse alkoholi - propanool-2 moodustumiseni.
TEMA
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propeen propanool-2
3. Aldehüüdide ja ketoonide hüdrogeenimine. Te juba teate, et alkoholide oksüdeerimine kergetes tingimustes põhjustab aldehüüdide või ketoonide moodustumist. Ilmselgelt saab alkohole saada aldehüüdide ja ketoonide hüdrogeenimisel (vesiniku redutseerimisel, vesiniku lisamisel).
4. Alkeenide oksüdatsioon. Nagu juba märgitud, saab glükoole saada alkeenide oksüdeerimisel kaaliumpermanganaadi vesilahusega. Näiteks etüleenglükool (etaandiool-1,2) tekib etüleeni (eteeni) oksüdatsiooni käigus.
5. Alkoholide saamise spetsiifilised meetodid. Mõned alkoholid saadakse ainult neile omasel viisil. Seega toodetakse metanooli tööstuses vesiniku interaktsioonil süsinikmonooksiidiga (II) (süsinikmonooksiid) kõrgendatud rõhul ja kõrgel temperatuuril katalüsaatori (tsinkoksiid) pinnal.
Selle reaktsiooni jaoks vajalik süsinikmonooksiidi ja vesiniku segu, mida nimetatakse ka (mõtle, miks!) "sünteesgaasiks", saadakse veeauru juhtimisel üle kuuma kivisöe.
6. Glükoosi kääritamine. See etüül(vein)alkoholi saamise meetod on inimestele teada juba iidsetest aegadest.
Mõelge haloalkaanidest alkoholide saamise reaktsioonile - süsivesinike halogeenderivaatide hüdrolüüsi reaktsioonile. Tavaliselt viiakse see läbi leeliselises keskkonnas. Vabanenud vesinikbromiidhape neutraliseeritakse ja reaktsioon kulgeb peaaegu lõpuni.
See reaktsioon, nagu paljud teised, kulgeb nukleofiilse asendusmehhanismi kaudu.
Need on reaktsioonid, mille põhietapp on asendus, mis kulgeb nukleofiilse osakese mõjul.
Tuletage meelde, et nukleofiilne osake on molekul või ioon, millel on jagamata elektronpaar ja mis on võimeline meelitama "positiivse laengu" - molekuli vähendatud elektrontihedusega piirkondadesse.
Kõige levinumad nukleofiilsed liigid on ammoniaagi, vee, alkoholi või anioonide (hüdroksüül-, halogeniid-, alkoksiidioon) molekulid.
Osakest (aatomit või aatomite rühma), mis nukleofiili reaktsiooni tulemusena asendatakse, nimetatakse lahkuvaks rühmaks.
Alkoholi hüdroksüülrühma asendamine halogeniidiooniga toimub samuti nukleofiilse asendusmehhanismi kaudu:
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
Huvitaval kombel algab see reaktsioon vesinikkatiooni lisamisega hüdroksüülrühmas sisalduvale hapnikuaatomile:
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH
Kinnitunud positiivselt laetud iooni toimel nihkub C-O side veelgi enam hapniku poole ning süsinikuaatomi efektiivne positiivne laeng suureneb.
See toob kaasa asjaolu, et nukleofiilne asendus halogeniidiooniga toimub palju kergemini ja veemolekul eraldub nukleofiili toimel.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O
Eetrite saamine
Naatriumalkoholaadi toimel bromoetaanile asendub broomi aatom alkoholaadiiooniga ja moodustub eeter.
Üldise nukleofiilse asendusreaktsiooni saab kirjutada järgmiselt:
R - X + HNu -> R - Nu + HX,
kui nukleofiilne osake on molekul (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu -> R-Nu + X -,
kui nukleofiil on anioon (OH, Br-, CH3CH2O -), kus X on halogeen, Nu on nukleofiilne osake.
Alkoholide üksikud esindajad ja nende tähendus
Metanool (metüülalkohol CH3OH) on iseloomuliku lõhnaga värvitu vedelik, mille keemistemperatuur on 64,7 °C. See põleb kergelt sinaka leegiga. Metanooli ajaloolist nimetust – puidupiiritust – seletab üks selle saamise viise – lehtpuude destilleerimine (kreeka keeles – vein, joo end purju; aine, puit).
Metanool on väga mürgine! Sellega töötades nõuab see hoolikat käsitsemist. Ensüümi alkoholdehüdrogenaasi toimel muundub see organismis formaldehüüdiks ja sipelghappeks, mis kahjustavad võrkkesta, põhjustavad nägemisnärvi surma ja täieliku nägemise kaotuse. Üle 50 ml metanooli allaneelamine põhjustab surma.
Etanool (etüülalkohol C2H5OH) on iseloomuliku lõhnaga värvitu vedelik, mille keemistemperatuur on 78,3 °C. põlev Seguneb veega mis tahes vahekorras. Alkoholi kontsentratsiooni (kangust) väljendatakse tavaliselt mahuprotsendina. "Puhas" (meditsiiniline) alkohol on toode, mis saadakse toidu toorainest ja sisaldab 96% (mahu järgi) etanooli ja 4% (mahu järgi) vett. Veevaba etanooli – "absoluutalkoholi" saamiseks töödeldakse seda toodet ainetega, mis seovad keemiliselt vett (kaltsiumoksiid, veevaba vask(II)sulfaat jne).
Tehniliseks otstarbeks kasutatava alkoholi joomiseks kõlbmatuks muutmiseks lisatakse sellele väikeses koguses raskesti eraldatavaid mürgiseid, halvasti lõhnavaid ja vastiku maitsega aineid ning toonitakse. Selliseid lisandeid sisaldavat alkoholi nimetatakse denatureeritud või metüülalkoholiks.
Etanooli kasutatakse laialdaselt tööstuses sünteetilise kautšuki tootmiseks, ravimid, mida kasutatakse lahustina, on osa lakkidest ja värvidest, parfüümidest. Meditsiinis on etüülalkohol kõige olulisem desinfitseerimisvahend. Kasutatakse alkohoolsete jookide valmistamiseks.
Väikesed kogused etüülalkoholi allaneelamisel vähendavad valutundlikkust ja blokeerivad pärssimise protsesse ajukoores, põhjustades joobeseisundi. Etanooli toime selles etapis suureneb vee eraldumine rakkudes ja sellest tulenevalt kiireneb uriini moodustumine, mille tulemuseks on keha dehüdratsioon.
Lisaks põhjustab etanool veresoonte laienemist. Suurenenud verevool naha kapillaarides toob kaasa naha punetuse ja soojatunde.
Suurtes kogustes pärsib etanool aju aktiivsust (inhibeerimise staadium), põhjustab liigutuste koordineerimise rikkumist. Organismis leiduva etanooli oksüdatsiooni vaheprodukt – atsetaldehüüd – on äärmiselt mürgine ja põhjustab tõsist mürgistust.
Etüülalkoholi ja seda sisaldavate jookide süstemaatiline kasutamine põhjustab aju tootlikkuse püsivat langust, maksarakkude surma ja nende asendamist sidekoega - maksatsirroosi.
Etandiool-1,2 (etüleenglükool) on värvitu viskoosne vedelik. Mürgine. Vees hästi lahustuv. Vesilahused ei kristalliseeru temperatuuril oluliselt alla 0 ° C, mis võimaldab seda kasutada antifriisi jahutusvedelike - sisepõlemismootorite antifriiside - komponendina.
Propantriool-1,2,3 (glütseriin) on viskoosne siirupjas vedelik, maitselt magus. Vees hästi lahustuv. Mittelenduv Estrite lahutamatu osana on see osa rasvadest ja õlidest. Laialdaselt kasutatav kosmeetika-, farmaatsia- ja toiduainetööstuses. Kosmeetikas täidab glütseriin pehmendava ja rahustava aine rolli. Seda lisatakse hambapastale, et vältida selle kuivamist. Glütseriini lisatakse kondiitritoodetele, et vältida nende kristalliseerumist. Seda pihustatakse tubakale, sel juhul toimib see niiskusesäilitajana, vältides tubakalehtede kuivamist ja murenemist enne töötlemist. Seda lisatakse liimainetele, et need liiga kiiresti ära ei kuivaks, ning plastikule, eriti tsellofaanile. Viimasel juhul toimib glütseriin plastifikaatorina, toimides nagu määrdeaine polümeeri molekulide vahel ja andes seeläbi plastidele vajaliku paindlikkuse ja elastsuse.
1. Milliseid aineid nimetatakse alkoholideks? Mille alusel alkoholid klassifitseeritakse? Millised alkoholid tuleks omistada butanool-2-le? buteen-3-ool-1? penteen-4-diool-1,2?
2. Kirjutage ülesandes 1 loetletud alkoholide struktuurivalemid.
3. Kas on olemas kvaternaarseid alkohole? Selgitage vastust.
4. Mitu alkoholi on molekulvalemiga C5H120? Kirjutage nende ainete struktuurivalemid ja nimetage need. Kas see valem võib vastata ainult alkoholidele? Kirjutage kahe aine struktuurivalemid, mille valem on C5H120 ja mis ei ole seotud alkoholidega.
5. Nimetage ained, mille struktuurivalemid on toodud allpool: 
6. Kirjutage aine, mille nimetus on 5-metüül-4-hekseen-1-inool-3, struktuuri- ja empiirilised valemid. Võrrelge vesinikuaatomite arvu selle alkoholi molekulis sama arvu süsinikuaatomite arvuga alkaani molekulis olevate vesinikuaatomite arvuga. Mis seletab seda erinevust?
7. Võrreldes süsiniku ja vesiniku elektronegatiivsust, selgitage, miks O-H kovalentne side on polaarsem kui C-O side.
8. Mis te arvate, milline alkoholidest - metanool või 2-metüülpropanool-2 - reageerib naatriumiga aktiivsemalt? Selgitage oma vastust. Kirjutage vastavate reaktsioonide võrrandid.
9. Kirjutage reaktsioonivõrrandid propanool-2 (isopropüülalkohol) vastastikmõju kohta naatriumi ja vesinikbromiidiga. Nimetage reaktsioonisaadused ja märkige nende teostamise tingimused.
10. Propanool-1 ja propanool-2 aurude segu juhiti üle kuumutatud vask(II)oksiidi. Millised reaktsioonid võivad toimuda? Kirjutage nende reaktsioonide võrrandid. Millistesse orgaaniliste ühendite klassidesse nende tooted kuuluvad?
11. Millised produktid võivad tekkida 1,2-dikloropropanooli hüdrolüüsil? Kirjutage vastavate reaktsioonide võrrandid. Nimetage nende reaktsioonide produktid.
12. Kirjutage 2-propenool-1 hüdrogeenimise, hüdratatsiooni, halogeenimise ja hüdrohalogeenimise reaktsioonide võrrandid. Nimetage kõigi reaktsioonide produktid.
13. Kirjutage glütserooli vastasmõju ühe, kahe ja kolme mooli äädikhappega võrrandid. Kirjutage estri hüdrolüüsi võrrand – ühe mooli glütserooli ja kolme mooli äädikhappe esterdamisprodukt.
neliteist*. Primaarse piirava ühehüdroksüülse alkoholi ja naatriumi interaktsiooni käigus vabanes 8,96 liitrit gaasi (n.a.). Sama massi alkoholi dehüdratsioonil tekib alkeen massiga 56 g. Määrake alkoholi kõikvõimalikud struktuurivalemid.
viisteist*. Küllastunud ühehüdroksüülse alkoholi põlemisel eralduva süsinikdioksiidi maht on 8 korda suurem kui vesiniku maht, mis vabaneb naatriumi liia toimel sama koguse alkoholiga. Määrake alkoholi struktuur, kui on teada, et selle oksüdeerumisel tekib ketoon.
Alkoholide kasutamine
Kuna alkoholidel on mitmesuguseid omadusi, on kasutusala üsna ulatuslik. Proovime välja selgitada, kus alkohole kasutatakse.
Alkoholid toiduainetööstuses
Alkohol, nagu etanool, on kõigi alkohoolsete jookide aluseks. Ja seda saadakse toorainest, mis sisaldab suhkrut ja tärklist. Sellised toorained võivad olla suhkrupeet, kartul, viinamarjad, aga ka mitmesugused teraviljad. Tänu kaasaegsetele tehnoloogiatele alkoholi tootmisel puhastatakse see fuseliõlidest.
Looduslik äädikas sisaldab ka etanoolist saadud toorainet. See toode saadakse äädikhappebakteritega oksüdeerimisel ja õhutamisel.
Kuid toiduainetööstuses ei kasutata mitte ainult etanooli, vaid ka glütseriini. See toidulisand soodustab segunematute vedelike sidumist. Glütseriin, mis on osa likööridest, suudab anda neile viskoossuse ja magusa maitse.
Samuti kasutatakse glütseriini pagari-, pasta- ja kondiitritoodete valmistamisel.
Ravim
Meditsiinis on etanool lihtsalt asendamatu. Selles tööstuses kasutatakse seda laialdaselt antiseptikuna, kuna sellel on omadused, mis võivad hävitada mikroobid, lükata edasi valusaid muutusi veres ega võimalda lahtistes haavades laguneda.
Etanooli kasutavad meditsiinitöötajad enne erinevaid protseduure. Sellel alkoholil on desinfitseerivad ja kuivatavad omadused. Kopsude kunstliku ventilatsiooni ajal toimib etanool vahutamisvastasena. Ja ka etanool võib olla üks anesteesia komponente.
Külma korral saab etanooli kasutada soojendava kompressina ja jahutatuna hõõrumisainena, kuna selle ained aitavad palavuse ja külmavärinate ajal keha taastada.
Etüleenglükooli või metanooliga mürgituse korral aitab etanooli kasutamine vähendada mürgiste ainete kontsentratsiooni ja toimib vastumürgina.
Alkoholid mängivad suurt rolli ka farmakoloogias, sest neist valmistatakse ravimtinktuure ja kõikvõimalikke ekstrakte.
Alkoholid kosmeetikas ja parfümeerias
Parfümeerias on alkohol samuti asendamatu, kuna peaaegu kõigi parfüümitoodete aluseks on vesi, alkohol ja parfüümikontsentraat. Etanool toimib sel juhul aromaatsete ainete lahustina. Kuid 2-fenüületanoolil on lillelõhn ja see võib asendada parfümeerias looduslikku roosiõli. Seda kasutatakse losjoonide, kreemide jms valmistamisel.
Glütseriin on ka paljude kosmeetikatoodete aluseks, kuna sellel on omadus niiskust ligi tõmmata ja nahka aktiivselt niisutada. Ja etanooli olemasolu šampoonides ja palsamites aitab nahka niisutada ja hõlbustab juuste kammimist pärast juuste pesemist.
Kütus
Noh, alkoholi sisaldavaid aineid nagu metanool, etanool ja butanool-1 kasutatakse kütusena laialdaselt.
Tänu taimse tooraine nagu suhkruroo ja maisi töötlemisele õnnestus saada bioetanooli, mis on keskkonnasõbralik biokütus.
Viimasel ajal on maailmas populaarseks muutunud bioetanooli tootmine. Tema abiga tekkis väljavaade kütuseressursside uuendamisel.
Lahustid, pindaktiivsed ained
Lisaks juba loetletud alkoholide kasutusaladele võib märkida, et need on ka head lahustid. Kõige populaarsemad selles valdkonnas on isopropanool, etanool, metanool. Neid kasutatakse ka bitikeemia tootmisel. Ilma nendeta pole võimalik täisväärtuslik auto, riiete, majapidamistarvete jms hooldamine.
Kange alkoholi kasutamine erinevates tegevusvaldkondades avaldab positiivset mõju meie majandusele ja toob meie ellu lohutust.
Alkoholid on mitmekesine ja ulatuslik keemiliste ühendite klass.
Alkoholid on keemilised ühendid, mille molekulid sisaldavad OH hüdroksüülrühmi, mis on seotud süsivesinikradikaaliga.
Süsivesinikradikaal koosneb süsiniku- ja vesinikuaatomitest. Süsivesinikradikaalide näited - CH3 - metüül, C2H5 - etüül. Sageli tähistatakse süsivesiniku radikaali lihtsalt tähega R. Kui aga valemis esinevad erinevad radikaalid, tähistatakse neid tähega R". R", R""" jne.
Alkoholide nimetused moodustatakse vastava süsivesiniku nimetusele sufiksi -ol lisamisega.
Alkoholi klassifikatsioon
Alkoholid on ühe- ja mitmehüdroksüülsed. Kui alkoholimolekulis on ainult üks hüdroksüülrühm, siis nimetatakse sellist alkoholi ühehüdroksüülseks. Kui hüdroksüülrühmade arv on 2, 3, 4 jne, siis on tegemist mitmehüdroksüülse alkoholiga.
Ühehüdroksüülsete alkoholide näited: CH 3 -OH - metanool või metüülalkohol, CH 3 CH 2 -OH - etanool või etüülalkohol.
Vastavalt sellele on kahehüdroksüülses alkoholimolekulis kaks hüdroksüülrühma, kolmehüdroksüülses alkoholimolekulis kolm jne.
Ühehüdroksüülsed alkoholid
Ühehüdroksüülsete alkoholide üldvalemit võib esitada kui R-OH.
Molekulis sisalduvate vabade radikaalide tüübi järgi jaotatakse ühehüdroksüülsed alkoholid küllastunud (küllastunud), küllastumata (küllastumata) ja aromaatseteks alkoholideks.
Küllastunud süsivesinikradikaalides on süsinikuaatomid ühendatud lihtsate C - C sidemetega.Küllastumata radikaalides on üks või mitu süsinikuaatomite paari, mis on ühendatud kahekordsete C \u003d C või kolmiksidemetega C ≡ C.
Küllastunud alkoholide koostis sisaldab küllastunud radikaale.
CH 3 CH 2 CH 2 -OH - küllastunud alkohol propanool-1 või propüleenalkohol.
Seega sisaldavad küllastumata alkoholid küllastumata radikaale.
CH 2 \u003d CH - CH 2 - OH - küllastumata alkohol propenool 2-1 (allüülalkohol)
Ja benseenitsükkel C 6 H 5 sisaldub aromaatse alkoholi molekulis.
C 6 H 5 -CH 2 -OH - aromaatne alkohol fenüülmetanool (bensüülalkohol).
Sõltuvalt hüdroksüülrühmaga seotud süsinikuaatomi tüübist jagatakse alkoholid primaarseteks ((R-CH2-OH), sekundaarseteks (R-CHOH-R") ja tertsiaarseteks (RR"R""C-OH) alkoholideks .
Ühehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused
1. Alkoholid põlevad, moodustades süsihappegaasi ja vett. Põlemisel eraldub soojust.
C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
2. Alkoholide reageerimisel leelismetallidega tekib naatriumalkoholaat ja eraldub vesinik.
C2H5-OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2
3. Reaktsioon vesinikhalogeniidiga. Reaktsiooni tulemusena moodustub haloalkaan (bromoetaan ja vesi).
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
4. Intramolekulaarne dehüdratsioon tekib kuumutamisel ja kontsentreeritud väävelhappe mõjul. Tulemuseks on küllastumata süsivesinik ja vesi.
H 3 - CH 2 - OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O
5. Alkoholide oksüdeerimine. Alkoholid ei oksüdeeru normaalsel temperatuuril. Kuid katalüsaatorite abil ja kuumutamisel toimub oksüdatsioon.
Mitmehüdroksüülsed alkoholid
Hüdroksüülrühmi sisaldavate ainetena on mitmehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused sarnased ühehüdroksüülsete alkoholide omadega, kuid nad reageerivad samaaegselt mitme hüdroksüülrühmaga.
Mitmehüdroksüülsed alkoholid reageerivad aktiivsete metallide, vesinikhalogeniidhapete ja lämmastikhappega.
Alkoholide saamine
Mõelge alkoholide saamise meetoditele etanooli näitel, mille valem on C 2 H 5 OH.
Neist vanim on alkoholi destilleerimine veinist, kus see tekib suhkrurikaste ainete käärimise tulemusena. Tärklist sisaldavad tooted on ka tooraine etüülalkoholi tootmiseks, mis käärimisprotsessi käigus muudetakse suhkruks, mis seejärel kääritatakse alkoholiks. Kuid sellisel viisil etüülalkoholi tootmine nõuab suurt toidutoorme tarbimist.
Palju täiuslikum sünteetiline meetod etüülalkoholi tootmiseks. Sel juhul on etüleen hüdraatunud auruga.
C2H4 + H2O → C2H5OH
Mitmehüdroksüülsetest alkoholidest on tuntuim glütseriin, mida saadakse rasvade lõhestamisel või sünteetiliselt propüleenist, mis tekib kõrgel temperatuuril nafta rafineerimisel.
Artikli sisu
ALKOHOL(alkoholid) - orgaaniliste ühendite klass, mis sisaldab ühte või mitut C-OH rühma, samas kui OH hüdroksüülrühm on seotud alifaatse süsinikuaatomiga (ühendid, milles C-OH rühma süsinikuaatom on aromaatse tuuma osa, on nimetatakse fenoolideks)
Alkoholide klassifikatsioon on mitmekesine ja sõltub sellest, milline struktuuri tunnus on aluseks.
1. Olenevalt hüdroksüülrühmade arvust molekulis jagatakse alkoholid:
a) üheaatomiline (sisaldab ühte hüdroksüül-OH rühma), näiteks metanool CH 3 OH, etanool C 2 H 5 OH, propanool C 3 H 7 OH
b) polüaatomiline (kaks või enam hüdroksüülrühma), näiteks etüleenglükool
HO-CH2-CH2-OH, glütserool HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH, pentaerütritool C (CH2OH)4.
Ühendid, milles ühes süsinikuaatomis on kaks hüdroksüülrühma, on enamikul juhtudel ebastabiilsed ja muutuvad kergesti aldehüüdideks, eraldades samal ajal vett: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O
2. Vastavalt süsinikuaatomi tüübile, millega OH-rühm on seotud, jaotatakse alkoholid:
a) primaarne, milles OH-rühm on seotud primaarse süsinikuaatomiga. Primaarset süsinikuaatomit nimetatakse (punasega esile tõstetud), mis on seotud ainult ühe süsinikuaatomiga. Primaarsete alkoholide näited – etanool CH 3 – C H2-OH, propanool CH3-CH2- C H2-OH.
b) sekundaarne, milles OH-rühm on seotud sekundaarse süsinikuaatomiga. Sekundaarne süsinikuaatom (sinisega esile tõstetud) on seotud samaaegselt kahe süsinikuaatomiga, näiteks sekundaarne propanool, sekundaarne butanool (joonis 1).
Riis. üks. SEKUNDAARSTE ALKOHOIDE STRUKTUUR
c) tertsiaarne, milles OH-rühm on seotud tertsiaarse süsinikuaatomiga. Tertsiaarne süsinikuaatom (roheliselt esile tõstetud) on seotud samaaegselt kolme naabersüsinikuaatomiga, näiteks tertsiaarse butanooli ja pentanooliga (joonis 2).
Riis. 2. TTERTIAARSIDE ALKOHOIDE STRUKTUUR
Selle külge kinnitatud alkoholirühma nimetatakse süsinikuaatomi tüübi järgi ka primaarseks, sekundaarseks või tertsiaarseks.
Kaht või enamat OH-rühma sisaldavates mitmehüdroksüülsetes alkoholides võivad samaaegselt esineda nii primaarsed kui ka sekundaarsed HO rühmad, näiteks glütseroolis või ksülitoolis (joonis 3).
Riis. 3. ESMA- JA TEISENE OH-RÜHMADE KOMBINEERIMINE POLÜATOOMsete ALKOHOLIDE STRUKTUURIS.
3. Vastavalt OH-rühmaga seotud orgaaniliste rühmade struktuurile jagunevad alkoholid küllastunud (metanool, etanool, propanool), küllastumata, näiteks allüülalkoholiks CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromaatseks (näiteks , bensüülalkohol C6H5CH2OH), mis sisaldab R-rühmas aromaatset rühma.
Küllastumata alkoholid, milles OH rühm "külgneb" kaksiksidemega, s.t. seotud süsinikuaatomiga, mis osaleb samaaegselt kaksiksideme moodustumisel (näiteks vinüülalkohol CH 2 \u003d CH–OH), on äärmiselt ebastabiilsed ja isomeristuvad kohe ( cm.ISOMERISEERIMINE) aldehüüdideks või ketoonideks:
CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O
Alkoholide nomenklatuur.
Lihtsa struktuuriga tavaliste alkoholide puhul kasutatakse lihtsustatud nomenklatuuri: orgaanilise rühma nimi teisendatakse omadussõnaks (kasutades järelliidet ja lõppu " uus) ja lisage sõna "alkohol":
Juhul, kui orgaanilise rühma struktuur on keerulisem, kasutatakse kogu orgaanilise keemia jaoks ühiseid reegleid. Selliste reeglite järgi koostatud nimesid nimetatakse süstemaatiliseks. Nende reeglite kohaselt nummerdatakse süsivesinike ahel sellest otsast, millele OH-rühm on kõige lähemal. Järgmisena kasutatakse seda nummerdamist erinevate asendajate positsioonide tähistamiseks peaahelas, nime lõppu lisatakse järelliide “ol” ja number, mis näitab OH-rühma asukohta (joonis 4):
Riis. neli. ALKOHOIDE SÜSTEMAATILISED NIMETUSED. Funktsionaalsed (OH) ja asendusrühmad (CH 3) ning neile vastavad digitaalsed indeksid on esile tõstetud erinevate värvidega.
Lihtsamate alkoholide süstemaatilised nimetused tehakse samade reeglite järgi: metanool, etanool, butanool. Mõnede alkoholide puhul on säilinud ajalooliselt välja kujunenud triviaalsed (lihtsustatud) nimetused: propargüülalkohol HCє C–CH 2 –OH, glütserool HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, pentaerütritool C (CH 2 OH) 4, fenetüülalkohol C6H5-CH2-CH2-OH.
Alkoholide füüsikalised omadused.
Alkoholid lahustuvad enamikus orgaanilistes lahustites, esimesed kolm lihtsamat esindajat - metanool, etanool ja propanool, samuti tertsiaarne butanool (H 3 C) 3 COH - segunevad veega mis tahes vahekorras. C-aatomite arvu suurenemisega orgaanilises rühmas hakkab mõjutama hüdrofoobne (vett tõrjuv) efekt, vees lahustuvus muutub piiratuks ja enam kui 9 süsinikuaatomit sisaldava R juures see praktiliselt kaob.
OH-rühmade olemasolu tõttu tekivad alkoholimolekulide vahel vesiniksidemed.
Riis. 5. VESINIKUSIDEMED ALKOHOLIDES(näidatud punktiirjoonega)
Seetõttu on kõigil alkoholidel kõrgem keemispunkt kui vastavatel süsivesinikel, näiteks T. kip. etanool + 78 ° C ja T. kip. etaan –88,63°C; T. kip. butanool ja butaan vastavalt +117,4°C ja –0,5°C.
Alkoholide keemilised omadused.
Alkohole eristavad erinevad muundumised. Alkoholide reaktsioonidel on mõned üldised mustrid: primaarsete ühehüdroksüülsete alkoholide reaktsioonivõime on kõrgem kui sekundaarsetel, sekundaarsed alkoholid on omakorda keemiliselt aktiivsemad kui tertsiaarsed. Kahehüdroksüülsete alkoholide puhul, kui OH-rühmad asuvad naabersüsinikuaatomitel, täheldatakse nende rühmade vastastikuse mõju tõttu suurenenud (võrreldes ühehüdroksüülsete alkoholidega) reaktsioonivõimet. Alkoholide puhul on võimalikud reaktsioonid, mis toimuvad nii C-O kui ka O-H sidemete lõhustamisega.
1. О–Н sideme kaudu kulgevad reaktsioonid.
Aktiivsete metallidega (Na, K, Mg, Al) suhtlemisel avaldavad alkoholid nõrkade hapete omadusi ja moodustavad sooli, mida nimetatakse alkoholaatideks või alkoksiidideks:
2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2
Alkoholaadid on keemiliselt ebastabiilsed ja hüdrolüüsuvad vee toimel, moodustades alkoholi ja metallhüdroksiidi:
C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH
See reaktsioon näitab, et alkoholid on veega võrreldes nõrgemad happed (tugev hape tõrjub välja nõrga), lisaks ei moodusta alkoholid leeliselahustega suheldes alkoholaate. Mitmehüdroksüülsetes alkoholides (juhul, kui OH-rühmad on seotud naabruses asuvate C-aatomitega) on aga alkoholirühmade happesus palju suurem ja need võivad moodustada alkoholaate mitte ainult metallide, vaid ka leelistega suhtlemisel:
HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O
Kui mitmehüdroksüülsete alkoholide H O rühmad on seotud mittekülgnevate C-aatomitega, on alkoholide omadused lähedased ühehüdroksüülsetele, kuna H O rühmade vastastikune mõju ei ilmne.
Mineraal- või orgaaniliste hapetega suheldes moodustavad alkoholid estreid – ühendeid, mis sisaldavad fragmendi R-O-A (A on happejääk). Estrite moodustumine toimub ka alkoholide interaktsioonil karboksüülhapete anhüdriidide ja happekloriididega (joonis 6).
Oksüdeerivate ainete (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) toimel moodustuvad primaarsed alkoholid aldehüüdid ja sekundaarsed alkoholid ketoonid (joonis 7)
Riis. 7. ALDEHÜÜDIDE JA KETOONIDE TEKKE ALKOHOIDE OKSIDEERIMISEL
Alkoholide redutseerimine viib süsivesinike moodustumiseni, mis sisaldavad sama arvu C-aatomeid kui algne alkoholimolekul (joonis 8).
Riis. kaheksa. BUTANOOLI TAASTAMINE
2. C–O sideme juures toimuvad reaktsioonid.
Katalüsaatorite või tugevate mineraalhapete juuresolekul alkoholid dehüdreeritakse (vesi eraldatakse), samas kui reaktsioon võib kulgeda kahes suunas:
a) molekulidevaheline dehüdratsioon kahe alkoholimolekuli osalusel, samal ajal kui ühes molekulis katkevad C–O sidemed, mille tulemusena tekivad eetrid – R–O–R fragmenti sisaldavad ühendid (joonis 9A).
b) molekulisisese dehüdratsiooni käigus tekivad alkeenid - kaksiksidemega süsivesinikud. Sageli toimuvad mõlemad protsessid – eetri ja alkeeni moodustumine – paralleelselt (joonis 9B).
Sekundaarsete alkoholide puhul on alkeeni moodustumisel võimalik kaks reaktsioonisuunda (joonis 9C), valdav suund on see, kus vesinik eraldub kondenseerumise käigus kõige vähem hüdrogeenitud süsinikuaatomist (tähistatud number 3), st. mida ümbritseb vähem vesinikuaatomeid (võrreldes aatomiga 1). Joonisel fig. Alkeenide ja eetrite tootmiseks kasutatakse 10 reaktsiooni.
C-O side katkeb alkoholides ka siis, kui OH-rühm asendub halogeeni ehk aminorühmaga (joonis 10).
Riis. kümme. OH-RÜHMA ASENDAMINE ALKOHOIDES HALOGEEN- VÕI AMIINIRÜHMAGA
Joonisel fig. 10 kasutatakse halogeensüsivesinike ja amiinide tootmiseks.
Alkoholi saamine.
Mõned ülaltoodud reaktsioonid (joonis 6, 9, 10) on pöörduvad ja võivad muutuvates tingimustes kulgeda vastupidises suunas, põhjustades näiteks estrite ja halogeensüsivesinike hüdrolüüsi käigus alkoholide tootmist (joonis fig. 11A ja B, samuti hüdratatsioonialkeene – lisades vett (joonis 11B).
Riis. üksteist. ALKOHOIDE TOOTMINE ORGAANILISTE ÜHENDITE HÜDROLÜÜSI JA HÜDRATSEERIMISEL
Alkeenide hüdrolüüsireaktsioon (joonis 11, skeem B) on kuni 4 süsinikuaatomit sisaldavate madalamate alkoholide tööstusliku tootmise aluseks.
Etanool tekib ka suhkrute, näiteks glükoosi C 6 H 12 O 6, nn alkoholkäärimisel. Protsess kulgeb pärmseente juuresolekul ja viib etanooli ja CO 2 moodustumiseni:
C6H12O6® 2C2H5OH + 2CO2
Käärimine võib tekitada kuni 15% alkoholi vesilahust, kuna pärmseened surevad suurema alkoholikontsentratsiooni korral. Suurema kontsentratsiooniga alkoholilahused saadakse destilleerimisel.
Metanooli toodetakse tööstuslikult süsinikmonooksiidi redutseerimisel 400 °C juures rõhul 20–30 MPa vase-, kroomi- ja alumiiniumoksiididest koosneva katalüsaatori juuresolekul:
CO + 2 H 2 ® H 3 SON
Kui alkeenide hüdrolüüsi (joonis 11) asemel viiakse läbi oksüdatsioon, tekivad kahehüdroksüülsed alkoholid (joonis 12).
Riis. 12. DIATOOMALKOHOLIDE SAAMINE
Alkoholide kasutamine.
Alkoholide võime osaleda mitmesugustes keemilistes reaktsioonides võimaldab neid kasutada igasuguste orgaaniliste ühendite saamiseks: aldehüüdid, ketoonid, karboksüülhapped, eetrid ja estrid, mida kasutatakse orgaaniliste lahustitena, polümeeride, värvainete ja ravimite tootmisel.
Lahustina kasutatakse metanooli CH 3 OH ja fenoolformaldehüüdvaikude tootmiseks kasutatava formaldehüüdi tootmisel on metanooli peetud viimasel ajal paljulubavaks mootorikütuseks. Maagaasi tootmisel ja transportimisel kasutatakse suurtes kogustes metanooli. Metanool on alkoholidest kõige mürgisem ühend, suukaudsel manustamisel on surmav annus 100 ml.
Etanool C 2 H 5 OH on lähteühend atseetaldehüüdi, äädikhappe ja ka lahustitena kasutatavate karboksüülhapete estrite tootmiseks. Lisaks on etanool kõigi alkohoolsete jookide põhikomponent, seda kasutatakse laialdaselt ka meditsiinis desinfektsioonivahendina.
Butanooli kasutatakse rasvade ja vaikude lahustina, lisaks toimib see toorainena aromaatsete ainete (butüülatsetaat, butüülsalitsülaat jne) tootmisel. Šampoonides kasutatakse seda lahuste läbipaistvust suurendava komponendina.
Bensüülalkoholi C 6 H 5 -CH 2 -OH vabas olekus (ja estrite kujul) leidub jasmiini ja hüatsindi eeterlikes õlides. Sellel on antiseptilised (desinfitseerivad) omadused, kosmeetikas kasutatakse kreemide, losjoonide, hambaeliksiiride säilitusainena, parfümeerias lõhnaainena.
Fenetüülalkohol C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH on roosilõhnaga, seda leidub roosiõlis ja seda kasutatakse parfümeerias.
Etüleenglükooli HOCH 2 -CH 2 OH kasutatakse plastide tootmisel ja antifriisina (vesilahuste külmumistemperatuuri vähendav lisaaine), lisaks tekstiili- ja trükivärvide valmistamisel.
Dietüleenglükooli HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH kasutatakse hüdrauliliste piduriseadmete täitmiseks, samuti tekstiilitööstuses kangaste viimistlemisel ja värvimisel.
Glütseriini HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH kasutatakse polüester glüptaalvaikude tootmiseks, lisaks on see paljude kosmeetiliste preparaatide koostisosa. Nitroglütseriin (joonis 6) on dünamiidi põhikomponent, mida kasutatakse lõhkeainena kaevandamisel ja raudteede ehitamisel.
Pentaerütritooli (HOCH 2) 4 C kasutatakse polüestrite (pentaftaalvaikude) tootmiseks, sünteetiliste vaikude kõvendina, polüvinüülkloriidi plastifikaatorina ja ka tetranitropentaerütritooli lõhkeaine tootmisel.
Mitmehüdroksüülsed alkoholid ksülitool HOCH2–(CHOH)3–CH2OH ja sorbitool HOCH2– (CHOH)4–CH2OH on magusa maitsega ning neid kasutatakse suhkru asemel suhkruhaigetele ja rasvunud inimestele mõeldud maiustuste valmistamisel. Sorbitooli leidub pihlaka- ja kirsimarjades.
Mihhail Levitski
Alkoholid- need on süsivesinike derivaadid, mille molekulid sisaldavad ühte või mitut küllastunud süsinikuaatomiga seotud hüdroksüül-OH - rühma.
Nomenklatuur: süstemaatiline - vastava süsivesiniku nimetusele lisatakse lõpp - ol, OH rühma asukoht on tähistatud numbriga; kasutage triviaalseid nimesid.
KLASSIFIKATSIOON
OH - rühmade arvu järgi alkoholid jagunevad
● üheaatomiline
● kaheaatomiline (dioolid) 
● kolmeaatomiline (trioolid)
● mitmehüdroksüülsed (polüoolid)
Olenevalt OH rühmade asukohast eristama
● esmane
● teisene
● kolmanda taseme
Sõltuvalt radikaali R olemusest eristama
● rikas
● küllastumata
● aromaatne
● alitsükliline
isomeeria
1. Süsinik skelett
2. Funktsionaalrühma asukoht:
3. Klassidevaheline isomeeria (alkoholid on eetrite klassi isomeersed)
§3. Ühehüdroksüülsete alkoholide saamise meetodid.
1. Alkeenide hüdratsioon
Sõltuvalt küllastumata süsivesinike struktuurist võivad moodustuda primaarsed, sekundaarsed ja tertsiaarsed alkoholid:
etüleen etanool
propüleen 2-propanool
metüülpropeen 2-metüül-2-propanool
2. halogeeni derivaatide hüdrolüüs; teostatakse leelise vesilahuse toimel:
3. Estrite hüdrolüüs:
4. Karbonüülühendite taaskasutamine:
5. Mõned konkreetsed vastuvõtumeetodid:
a) metanooli saamine sünteesgaasist (rõhk - 50 - 150 atm, temperatuur - 200 - 300 ° C, katalüsaatorid - tsingi, kroomi, alumiiniumi oksiidid):
b) etanooli saamine suhkrute kääritamise teel:
Füüsikalised omadused
Metüülalkohol on värvitu vedelik, millel on iseloomulik alkoholilõhn.
T pall \u003d 64,7 ° C, põleb kahvatu leegiga. Tugevalt mürgine.
Etüülalkohol on iseloomuliku alkoholilõhnaga värvitu vedelik.
T pall \u003d 78,3 o C
Alkoholid C 1 - C 11 - vedelikud, C 12 ja kõrgemad - tahked ained.
alkoholidel C 4 - C 5 on lämmatavalt magus lõhn;
kõrgemad alkoholid on lõhnatud.
Suhteline tihedus on väiksem kui 1, s.o. kergem kui vesi.
Madalamad alkoholid (kuni C3) segunevad veega mis tahes vahekorras.
Süsivesiniku radikaali suurenemisega lahustuvus vees väheneb ja molekuli hüdrofoobsus suureneb.
Alkoholid on võimelised intermolekulaarselt assotsieeruma:
Sellega seoses on alkoholide keemis- ja sulamistemperatuurid kõrgemad kui vastavatel süsivesinikel ja halogeeni derivaatidel.
Etüülalkoholi võime moodustada vesiniksidemeid on selle antiseptiliste omaduste aluseks.
§5. Ühehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused.
Alkoholide iseloomulikud reaktsioonid määratakse hüdroksüülrühma olemasoluga nende molekulis, mis määrab nende olulise reaktsioonivõime.
1. Koostoime leelismetallidega:
R-OMe metallalkoholaadid on värvitud tahked ained, mida vesi kergesti hüdrolüüsib. Need on tugevad alused.
2.Põhiomadused
3. Eetrite moodustumine:
4. Estrite teke
anorgaaniliste hapetega:
orgaaniliste hapetega
5. Alkoholide reaktsioon vesinikhalogeniididega:
Fosforhalogeniidide kasutamine:
6. Alkoholide dehüdratsioonireaktsioonid.
Vee eraldumine alkoholidest toimub hapete juuresolekul või katalüsaatorite kohal kõrgemal temperatuuril.
Alkoholide dehüdratsioon toimub Zaitsevi empiirilise reegli kohaselt: eelistatavalt eraldatakse vesinik kõige vähem hüdrogeenitud β-süsiniku aatomist.
1) Primaarsete alkoholide dehüdratsioon toimub karmides tingimustes:
2) Sekundaarsete alkoholide dehüdratsioon:
3) tertsiaarsete alkoholide dehüdratsioon:
7. Oksüdeerimine (oksüdeerivad ained - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 happelises keskkonnas)
8. Alkoholide dehüdrogeenimine:
Kahehüdroksüülsed alkoholid (dioolid)
Kuidas saada.
1. Etüleeni oksüdatsioon
2. Dihalogeenderivaadi hüdrolüüs
Füüsikalised omadused:
Etüleenglükool on viskoosne värvitu vedelik, maitselt magus, vees lahustuv; veevaba etüleenglükool on hügroskoopne.
Keemilised omadused
Reaktsioonid on põhimõtteliselt sarnased ühehüdroksüülsete alkoholide reaktsioonidega ja reaktsioonid võivad toimuda ühes või kahes hüdroksüülrühmas.
1. Happelised omadused; etüleenglükool on tugevam hape kui etanool
(pKa = 14,8). Glükolaatide moodustumine
2. Halogeenide asendusreaktsioonid
3. Eetrite teke
4. Dehüdratsioon
5. Oksüdatsioon
Kolmehüdroksüülsed alkoholid (trioolid)
Kuidas saada.
1. Rasvade hüdrolüüs
2. Allüülkloriidist
Füüsikalised omadused:
Glütseriin on magusa maitsega viskoosne vedelik. Ärgem lahustagem piiratult vees, etanoolis; ei lahustu eetris, veevaba glütseriin on hügroskoopne (imab õhust kuni 40% niiskust).
Keemilised omadused
Reaktsioonid on põhimõtteliselt sarnased ühehüdroksüülsete alkoholide reaktsioonidega ja reaktsioonid võivad toimuda ühe, kahe või kolme hüdroksüülrühmaga korraga.
1. Happelised omadused; Glütseriin on tugevam hape kui etanool ja etüleenglükool. pKa = 13,5.
Moodustab vaskhüdroksiidiga kelaatkompleksi:
2. Asendusreaktsioonid
3. Dehüdratsioon
Alkoholide kasutamine
Metanooli ja etanooli kasutatakse lahustitena, samuti lähteainetena orgaaniliste ainete sünteesil. Etanooli kasutatakse apteegis tinktuuride, ekstraktide valmistamiseks; meditsiinis - antiseptikuna.
Etüleenglükooli kasutatakse sünteetiliste polüesterkiudude (näiteks lavsani) tootmiseks, samuti antifriisi (50% lahus) tootmiseks - antifriisi vedelik sisepõlemismootorite jahutamiseks.
Glütseriini kasutatakse kosmeetiliste preparaatide ja salvide komponendina. Glütserooltrinitraat on ravim, mida kasutatakse stenokardia raviks.
Glütserooltrinitraati kasutatakse lõhkeainete (dünamiidi) valmistamisel.
Glütseriini kasutamine toiduaine- ja tekstiilitööstuses.
Enne alkoholide uurimise alustamist on vaja mõista nende olemust - Oh rühm ja selle mõju naaberaatomitele.
funktsionaalsed rühmad nimetatakse aatomite rühmadeks, mis määravad antud aineklassile iseloomulikud keemilised omadused.
Alkoholi molekulide struktuur R-OH. Hapnikuaatom, mis on osa alkoholimolekulide hüdroksüülrühmast, erineb järsult vesiniku- ja süsinikuaatomitest elektronpaaride ligitõmbamise ja hoidmise poolest. Alkoholi molekulidel on polaarsed sidemed C-O ja O-H.
Arvestades O-H sideme polaarsust ja vesinikuaatomi olulist positiivset laengut, väidetakse, et hüdroksüülrühma vesinikul on " hape"tegelane. Selle poolest erineb see järsult süsivesinikradikaali kuuluvatest vesinikuaatomitest. Hüdroksüülrühma hapnikuaatomil on osaline negatiivne laeng ja kaks üksikut elektronpaari, mis võimaldab moodustada alkoholimolekule vesiniksidemed.
Keemiliste omaduste järgi fenoolid erinevad alkoholidest, mis on tingitud hüdroksüülrühma ja benseeni tuuma (fenüül - C 6 H 5) vastastikusest mõjust fenooli molekulis. See efekt taandub sellele, et benseeni tuuma π-elektronid kaasavad osaliselt oma sfääri hüdroksüülrühma hapnikuaatomi jagamata elektronpaarid, mille tulemusena väheneb elektrontihedus hapnikuaatomi juures. Seda langust kompenseerib О-Н sideme suurem polarisatsioon, mis omakorda toob kaasa vesinikuaatomi positiivse laengu suurenemise:
Seetõttu on hüdroksüülrühma vesinikul fenooli molekulis happeline iseloom.
Aatomite mõju fenooli ja selle derivaatide molekulides on vastastikune. Hüdroksüülrühm mõjutab π-elektronide pilve tihedust benseenitsüklis. See väheneb OH-rühmaga seotud süsinikuaatomi juures (st 1. ja 3. süsinikuaatomi juures, metapositsioon) ja suureneb naabersüsinikuaatomites - 2, 4, 6. orto- ja paar- sätted.
Benseeni vesinikuaatomid orto- ja para-asendis muutuvad liikuvamaks ning on kergesti asendatavad teiste aatomite ja radikaalidega.
Aldehüüdid omama üldvalemit 
kus on karbonüülrühm
Karbonüülrühma süsinikuaatom on sp 3 hübridiseerunud. Sellega vahetult ühendatud aatomid asuvad samas tasapinnas. Hapniku aatomi suure elektronegatiivsuse tõttu süsinikuaatomiga võrreldes C=O side väga polariseeritudπ-sideme elektrontiheduse nihke tõttu hapniku suhtes:
Aldehüüdides sisalduva karbonüüli süsinikuaatomi mõjul suureneb CH-sideme polaarsus, mis suurendab selle H-aatomi reaktsioonivõimet.
karboksüülhapped sisaldavad funktsionaalset rühma
Seda nimetatakse karboksüülrühmaks või karboksüülrühmaks. Seda nimetatakse nii, kuna see koosneb karbonüülrühmast.
ja hüdroksüül-OH.
Karboksüülhapetes on hüdroksüülrühm seotud süsivesinikradikaali ja karbonüülrühmaga. Hapniku ja vesiniku vahelise sideme nõrgenemine hüdroksüülrühmas on seletatav süsiniku-, hapniku- ja vesinikuaatomite elektronegatiivsuse erinevusega. Süsinikuaatom omandab positiivse laengu. See süsinikuaatom tõmbab ligi elektronipilve hüdroksüülrühma hapnikuaatomist. Kompenseerides nihkunud elektrontihedust, tõmbab hüdroksüülrühma hapnikuaatom naabruses asuva vesinikuaatomi elektronpilve enda poole. Hüdroksüülrühma O-H side muutub polaarsemaks ja vesinikuaatom muutub liikuvamaks.
Piirata ühe- ja mitmehüdroksüülsete alkoholide kasutamist
alkoholid(või alkanoolid) on orgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad ühte või mitut hüdroksüülrühma (-OH rühma), mis on seotud süsivesinikradikaaliga.
Vastavalt hüdroksüülrühmade arvule(aatomiga) alkoholid jagunevad:
· monatoomiline, näiteks:
· Diatoomiline(glükoolid), näiteks:
· Kolmeaatomiline, näiteks:
Süsivesinikradikaali olemuse järgi eristatakse järgmisi alkohole:
· Piirang mis sisaldavad molekulis ainult küllastunud süsivesinikradikaale, näiteks:
· Piiramatu mis sisaldavad molekulis mitut (kaksik- ja kolmiksidet) süsinikuaatomite vahel, näiteks:
· aromaatne st alkoholid, mis sisaldavad molekulis benseenitsüklit ja hüdroksüülrühma, mis on omavahel seotud mitte otse, vaid süsinikuaatomite kaudu, näiteks:
Molekulis hüdroksüülrühmi sisaldavad orgaanilised ained, mis on otseselt seotud benseenitsükli süsinikuaatomiga, erinevad keemiliste omaduste poolest oluliselt alkoholidest ja eristuvad seetõttu iseseisvast orgaaniliste ühendite klassist - fenoolid. Näiteks:
Samuti on olemas polüatomiline(mitmehüdroksüülsed) alkoholid, mis sisaldavad rohkem kui kolm hüdroksüülrühma molekuli kohta. Näiteks kõige lihtsam kuuehüdroksiidiline alkohol heksanool (sorbitool):
Alkoholide isomeeria ja nomenklatuur
Alkoholide nimetuste moodustamisel lisatakse alkoholile vastava süsivesiniku nimele (üld)liide -ol. Sufiksi järel olevad numbrid näitavad hüdroksüülrühma asukohta peaahelas ja eesliited di-, tri-, tetra- jne näitavad nende arvu:
Peaahela süsinikuaatomite numeratsioonis prioriteetne on hüdroksüülrühma positsioon enne mitme võlakirja positsiooni:
Alates homoloogse sarja kolmandast liikmest on alkoholidel funktsionaalrühma positsiooni isomeeria(propanool-1 ja propanool-2) ning neljandast - süsiniku skeleti isomeeria(butanool-1,2-metüülpropanool-1). Neid iseloomustab ka klassidevaheline isomeeria - alkoholid on eetrite suhtes isomeersed:
Alkoholid võivad tekkida vesiniksidemed nii alkoholimolekulide kui ka alkoholi ja vee molekulide vahel.
Vesiniksidemed tekivad ühe alkoholimolekuli osaliselt positiivselt laetud vesinikuaatomi ja teise molekuli osaliselt negatiivselt laetud hapnikuaatomi interaktsioonist. Molekulidevaheliste vesiniksidemete tõttu on alkoholidel nende molekulmassi jaoks ebanormaalselt kõrged keemistemperatuurid. Niisiis on propaan suhtelise molekulmassiga 44 normaalsetes tingimustes gaas ja lihtsaim alkoholidest metanool, mille suhteline molekulmass on 32, tavatingimustes on see vedelik.
Orgaaniliste ainete omadused määratakse nende koostise ja struktuuri järgi. Alkoholid kinnitavad üldreeglit. Nende molekulide hulka kuuluvad süsivesinik- ja hüdroksüülradikaalid, seega määrab alkoholide keemilised omadused nende rühmade vastastikmõju ja mõju üksteisele.
Selle ühendite klassi iseloomulikud omadused hüdroksüülrühma olemasolu tõttu.
1. Alkoholide koostoime leelis- ja leelismuldmetallidega. Et teha kindlaks süsivesinikradikaali mõju hüdroksüülrühmale, on vaja võrrelda ühelt poolt hüdroksüülrühma ja süsivesinikradikaali sisaldava aine ning hüdroksüülrühma sisaldava ja süsivesinikradikaali mittesisaldava aine omadusi. , teiselt poolt. Sellised ained võivad olla näiteks etanool (või muu alkohol) ja vesi. Alkoholimolekulide ja veemolekulide hüdroksüülrühma vesinikku saab redutseerida leelis- ja leelismuldmetallidega (nendega asendatud):
2. Alkoholide koostoime vesinikhalogeniididega. Hüdroksüülrühma asendamine halogeeniga põhjustab haloalkaanide moodustumist. Näiteks:
See reaktsioon on pöörduv.
3. Alkoholide molekulidevaheline dehüdratsioon- veemolekuli eraldamine kahest alkoholimolekulist, kui seda kuumutatakse vett eemaldavate ainete juuresolekul:
Alkoholide molekulidevahelise dehüdratsiooni tulemusena tekivad eetrid. Niisiis, kui etüülalkoholi kuumutatakse väävelhappega temperatuurini 100–140 ° C, moodustub dietüül(väävel)eeter.
4. Alkoholide interaktsioon orgaaniliste ja anorgaaniliste hapetega estrite moodustamiseks ( esterdamisreaktsioon):
esterdamisreaktsioon katalüüsivad tugevad anorgaanilised happed.
Näiteks etüülalkoholi ja äädikhappe reageerimisel moodustub etüülatsetaat - etüülatsetaat:
5. Alkoholide intramolekulaarne dehüdratsioon tekib siis, kui alkohole kuumutatakse dehüdreerivate ainete juuresolekul temperatuurini, mis on kõrgem kui intermolekulaarne dehüdratsiooni temperatuur. Selle tulemusena moodustuvad alkeenid. See reaktsioon on tingitud vesinikuaatomi ja hüdroksüülrühma olemasolust naabersüsinikuaatomites. Näide on eteeni (etüleeni) saamise reaktsioon, kuumutades etanooli kontsentreeritud väävelhappe juuresolekul temperatuuril üle 140 ° C:
6. Alkoholi oksüdatsioon tavaliselt viiakse läbi tugevate oksüdeerivate ainetega, näiteks kaaliumdikromaadi või kaaliumpermanganaadiga happelises keskkonnas. Sel juhul on oksüdeerija toime suunatud süsinikuaatomile, mis on juba seotud hüdroksüülrühmaga. Sõltuvalt alkoholi olemusest ja reaktsioonitingimustest võib moodustuda mitmesuguseid tooteid. Niisiis oksüdeeritakse primaarsed alkoholid esmalt aldehüüdideks ja seejärel karboksüülhapeteks:
Kell sekundaarsete alkoholide oksüdatsioon moodustuvad ketoonid:
Tertsiaarsed alkoholid on oksüdatsioonile üsna vastupidavad. Kuid karmides tingimustes (tugev oksüdeerija, kõrge temperatuur) on võimalik tertsiaarsete alkoholide oksüdatsioon, mis toimub hüdroksüülrühmale kõige lähemal olevate süsinik-süsinik sidemete katkemisel.
7. Alkoholide dehüdrogeenimine. Kui alkoholiaur juhitakse temperatuuril 200–300 °C üle metallkatalüsaatori, nagu vask, hõbe või plaatina, muundatakse primaarsed alkoholid aldehüüdideks ja sekundaarsed ketoonideks:
8. Kohalolek alkoholimolekulis samal ajal mitu hüdroksüülrühma määratakse mitmehüdroksüülsete alkoholide spetsiifilised omadused, mis on võimelised moodustama vees lahustuvaid helesiniseid kompleksühendeid, kui nad interakteeruvad värske vask(II)hüdroksiidi sademega. Etüleenglükooli jaoks võite kirjutada:
Ühehüdroksüülsed alkoholid ei saa selles reaktsioonis osaleda. Seetõttu ta on kvalitatiivne reaktsioon mitmehüdroksüülsetele alkoholidele.
Alkoholide keemilised omadused – kompendium
Alkoholide üksikud esindajad ja nende tähendus
metanool(metüülalkohol CH 3 OH) on värvitu iseloomuliku lõhnaga vedelik, mille keemistemperatuur on 64,7 ° C. See põleb kergelt sinaka leegiga. Metanooli ajaloolist nimetust - puidupiiritus seletatakse ühe selle saamise viisiga lehtpuude destilleerimise meetodil (kreeka keeles methy - vein, purju jäämine; hule - aine, puit).
Metanool nõuab sellega töötamisel hoolikat käsitsemist. Ensüümi alkoholdehüdrogenaasi toimel muundub see organismis formaldehüüdiks ja sipelghappeks, mis kahjustavad võrkkesta, põhjustavad nägemisnärvi surma ja täieliku nägemise kaotuse. Üle 50 ml metanooli allaneelamine põhjustab surma.
etanool(etüülalkohol C 2 H 5 OH) on värvitu iseloomuliku lõhnaga vedelik, mille keemistemperatuur on 78,3 ° C. põlev Seguneb veega mis tahes vahekorras. Alkoholi kontsentratsiooni (kangust) väljendatakse tavaliselt mahuprotsendina. "Puhas" (meditsiiniline) alkohol on toode, mis saadakse toidu toorainest ja sisaldab 96% (mahu järgi) etanooli ja 4% (mahu järgi) vett. Veevaba etanooli – "absoluutalkoholi" saamiseks töödeldakse seda toodet ainetega, mis seovad keemiliselt vett (kaltsiumoksiid, veevaba vask(II)sulfaat jne).
Tehniliseks otstarbeks kasutatava alkoholi joomiseks kõlbmatuks muutmiseks lisatakse sellele väikeses koguses raskesti eraldatavaid mürgiseid, halvasti lõhnavaid ja vastiku maitsega aineid ning toonitakse. Selliseid lisandeid sisaldavat alkoholi nimetatakse denatureeritud või metüülalkoholiks.
Etanooli kasutatakse laialdaselt tööstuses sünteetilise kautšuki tootmiseks, ravimid, mida kasutatakse lahustina, on osa lakkidest ja värvidest, parfüümidest. Meditsiinis on etüülalkohol kõige olulisem desinfitseerimisvahend. Kasutatakse alkohoolsete jookide valmistamiseks.
Väikesed kogused etüülalkoholi allaneelamisel vähendavad valutundlikkust ja blokeerivad pärssimise protsesse ajukoores, põhjustades joobeseisundi. Etanooli toime selles etapis suureneb vee eraldumine rakkudes ja sellest tulenevalt kiireneb uriini moodustumine, mille tulemuseks on keha dehüdratsioon.
Lisaks põhjustab etanool veresoonte laienemist. Suurenenud verevool naha kapillaarides toob kaasa naha punetuse ja soojatunde.
Suurtes kogustes pärsib etanool aju aktiivsust (inhibeerimise staadium), põhjustab liigutuste koordineerimise rikkumist. Organismis leiduva etanooli oksüdatsiooni vaheprodukt – atsetaldehüüd – on äärmiselt mürgine ja põhjustab tõsist mürgistust.
Etüülalkoholi ja seda sisaldavate jookide süstemaatiline kasutamine põhjustab aju tootlikkuse püsivat langust, maksarakkude surma ja nende asendamist sidekoega - maksatsirroosi.
etandiool-1,2(etüleenglükool) on värvitu viskoosne vedelik. Mürgine. Vees hästi lahustuv. Vesilahused ei kristalliseeru temperatuuril oluliselt alla 0 °C, mistõttu on võimalik seda kasutada mittekülmuvate jahutusvedelike – sisepõlemismootorite antifriiside – komponendina.
Prolaktriool-1,2,3(glütseriin) - viskoosne siirupjas vedelik, maitselt magus. Vees hästi lahustuv. Mittelenduv Estrite lahutamatu osana on see osa rasvadest ja õlidest.
Laialdaselt kasutatav kosmeetika-, farmaatsia- ja toiduainetööstuses. Kosmeetikas täidab glütseriin pehmendava ja rahustava aine rolli. Seda lisatakse hambapastale, et vältida selle kuivamist.
Glütseriini lisatakse kondiitritoodetele, et vältida nende kristalliseerumist. Seda pihustatakse tubakale, sel juhul toimib see niiskusesäilitajana, vältides tubakalehtede kuivamist ja murenemist enne töötlemist. Seda lisatakse liimainetele, et need liiga kiiresti ära ei kuivaks, ning plastikule, eriti tsellofaanile. Viimasel juhul toimib glütseriin plastifikaatorina, toimides nagu määrdeaine polümeeri molekulide vahel ja andes seeläbi plastidele vajaliku paindlikkuse ja elastsuse.
1 kuni 11 süsinikuaatomit sisaldavate piiravate ühehüdroksüülsete alkoholide seeria alumised ja keskmised liikmed on vedelikud. Kõrgemad alkoholid (alates C12H25OH-st) on toatemperatuuril tahked ained. Madalamatel alkoholidel on iseloomulik alkoholilõhn ja kõrvetav maitse, need lahustuvad vees hästi. Süsivesiniku radikaali suurenedes alkoholide lahustuvus vees väheneb ja oktanool ei segune enam veega.
Võrdlusmaterjal testi sooritamiseks:
perioodilisustabel
Lahustuvuse tabel
