Kodu > Lugu > Adipiinhappe nitriili täielik redutseerimine vesiniku võrrandiga. Karboksüülhapete nitriilid


Adipiinhappe nitriili täielik redutseerimine vesiniku võrrandiga. Karboksüülhapete nitriilid




1. Karboksüülhapete anhüdriidid

Karboksüülhapete anhüdriidid on veemolekuli eemaldamise saadused kahest happemolekulist.

1.1. Karboksüülanhüdriidide valmistamise meetodid

Karboksüülhapete anhüdriide, nagu just nägime (3.1), saab happekloriididest ja karboksüülhapete sooladest. Lisaks võib neid saada atsüülkloriididest ja karboksüülhapetest püridiini juuresolekul:

atsüülkloriid happe püridiinanhüdriid püridiiniumkloriid

Paljude karboksüülhapete anhüdriidid moodustuvad vastavate karboksüülhapete kuumutamisel, sageli dehüdreerivate ainete abil. Niisiis saadakse äädikhappe anhüdriid äädikhappe kuumutamisel kontsentreeritud väävelhappega:

(28)

äädikhappe anhüdriid

Odavat äädikhappeanhüdriidi kasutatakse mõnikord dehüdreeriva ainena:

Harjutus 19. Bensoeanhüdriidi saab valmistada ühe moolekvivalendi vett lisades kahele moolekvivalendile bensoüülkloriidile. Kirjutage see reaktsioon.

Dikarboksüülhapete tsüklilised anhüdriidid tekivad sageli nende lihtsalt kuumutamisel:

(31)

merevaikhappe merevaikhappe anhüdriid

Tööstuslik meetod maleiinanhüdriidi tootmiseks on benseeni või 2-buteeni oksüdeerimine õhuga:

(32)

Ftaalanhüdriidi toodetakse tööstuslikult naftaleeni või o-ksüleeni oksüdeerimisel:

(33)

Atseetanhüdriidi toodetakse tööstuslikult atseetaldehüüdi oksüdeerimisel atmosfäärihapnikuga vask-koobaltkatalüsaatori juuresolekul:

Harjutus 20. Maleiinhape muudetakse maleiinanhüdriidiks temperatuuril 200 ° C. Maleiinhappe anhüdriidi saamiseks fumaarhappest on vaja palju kõrgemat temperatuuri. Mis seda seletab? Kirjutage sobivad reaktsioonid.

Harjutus 21. Kirjutage propioonanhüdriidi reaktsioonid (a) vee, (b) etanooli, (c) ammoniaagi, (d) etüülamiiniga ja kirjeldage nende mehhanismi.

Harjutus 22. Millised on äädikhappe anhüdriidi saamise tehnilised meetodid? Mis on selle tööstuslik rakendus?

Harjutus 23. Täielikud reaktsioonid

1.2. Karboksüülhapete anhüdriidide reaktsioonid

Karboksüülhapete anhüdriidid osalevad samades reaktsioonides kui happekloriidid:

(35)

metüülatsetaat

(M 6)

(37)

atseetamiid

Atsetüülrühmi sisaldavad ühendid valmistatakse kõige sagedamini äädikhappe anhüdriidist: see on odav, kergesti kättesaadav, mitte väga lenduv ega eralda söövitavat HCl-d.

(38)

atseetanhüdriid niliini atsetaniliid

(M 7)

Harjutus 24. Kirjutage atsetanhüdriidi (a) reaktsioonid aniliini ja (b) salitsüülhappega ning kirjeldage nende mehhanismi.


Formaalselt võib keteene käsitleda monokarboksüülhapete sisemiste anhüdriididena RCH=C=O. Lihtsaimat keteeni CH 2 \u003d C \u003d O nimetatakse lihtsalt keteeniks.

Keteen saadakse hapete kõrgel temperatuuril dehüdratsioonil

(39)

või atsetooni pürolüüs

Keteen siseneb liitumisreaktsioonidesse, mille käigus moodustuvad samad tooted, mida võib saada äädikhappe anhüdriidist ja atsetüülkloriidist:

Nt. 25. Kirjutage keteeni reaktsioonid (a) vee, (b) 1-propanooli, (c) fenooli, (d) metüülamiini, (e) aniliiniga.

Keteen dimeriseerub kergesti diketeeniks:

Diketeen siseneb liitumisreaktsioonidesse vastavalt skeemile:

atsetoäädikhappe ester

Nt. 26. Kirjutage diketeeni reaktsioonid (a) vee, (b) matanooli, (c) ammoniaagi, (d) aniliiniga.


3. Nitriilid

Nitriile nimetatakse mitmel viisil:

CH 3 CN CH 2 \u003d CHCN PhCN NC (CH 2) 4 CN

etaannitriil propeenitriil benseenkarbonitriil adiponitriil

(atsetonitriil) (akrüülnitriil) (bensonitriil)

3.1. Nitriilide saamise meetodid

3.1.1. Nitriilide saamine amiidide dehüdratsiooni teel

Amiidide dehüdratsioon, mida arutasime eelmises jaotises, võib olla viimane etapp karboksüülhappe muundamise ahelas selle happe nitriiliks:

Kõik need reaktsioonid kombineeritakse sageli ühes protsessis, juhtides karboksüülhappe ja ammoniaagi segu läbi alumiiniumoksiidi 500 o C juures:

Harjutus 46. Kirjutage tööstusliku meetodi reaktsioon adiponitriili saamiseks adipiinhappest.

3.1.2. Nitriilide saamine süsivesinike oksüdatiivse ammonolüüsi teel

Süsivesinike oksüdatsiooni uurides nägime, et vesiniktsüaniidhape (sipelghappenitriil) ja teiste hapete nitriilid saadakse vastavate süsivesinike oksüdatiivsel ammonolüüsil vastavalt skeemile:

Harjutus 47. Kirjutage üles reaktsioonid (a) akrüülnitriili, (b) bensonitriili, (c) atsetonitriili ja (d) tereftaalhappe nitriili saamiseks vastavate süsivesinike oksüdatiivse monolüüsi teel.

3.1.3. Nitriilide saamine Kolbe reaktsiooni teel

Kui halogeensüsivesinikud interakteeruvad kaaliumtsüaniidiga etanooli vesilahuses, moodustuvad nitriilid S N 2 mehhanismi abil:

Kuna tsüaniidanioon on ümbritsev ioon, tekivad kõrvalsaadusena isonitriilid, mis eemaldatakse reaktsioonisegu loksutamisel lahjendatud vesinikkloriidhappega.

Harjutus 48. Kirjutage reaktsioonid (a) propionitriili saamiseks etüleenist, (b) butüronitriiliks propüleenist, (c) merevaikhappe dinitriiliks etüleenist, (d) vinüüläädikhappe nitriiliks propüleenist, (e) fenüüläädikhappe nitriiliks tolueenist, (e) fenüüläädikhappeks. happeline nitriil, (f) adipiinhappe dinitriil atsetüleenist.

Harjutus 49. Täielikud reaktsioonid:

(a)(b)

3.2. Nitriilide reaktsioonid

3.2.1. Nitriilide hüdrogeenimine

Nitriilid hüdrogeenitakse kergesti amiinideks. Hüdrogeenimine toimub kas vesinikuga isoleerimise ajal (C 2 H 5 OH + Na) või katalüütiliselt:

Harjutus 50. Kirjutage (a) propionitriili, (b) butüronitriili, (c) merevaikhappe dinitriili, (d) vinüüläädikhappe nitriili, (e) fenüüläädikhappe nitriili, (f) adipiinhappe dinitriili hüdrogeenimisreaktsioonid.

3.2.2. Nitriilide hüdrolüüs

Alküülhalogeniididest ja metallitsüaniididest nukleofiilse asendusreaktsiooni teel saadud nitriilid on head lähtesaadused karboksüülhapete valmistamiseks. Selleks hüdrolüüsitakse neid hapete või aluste juuresolekul:

Harjutus 51. Millised happed tekivad järgmiste nitriilide hüdrolüüsil:

(a) propionitriil, (b) butüronitriil, (c) merevaikhappe dinitriil, (d) vinüüläädikhappe nitriil, (e) fenüüläädikhappe nitriil, (f) adipiinhappe dinitriil.

Selle skeemi kohaselt saadakse fenüüläädikhape saadaolevast bensüülkloriidist:

(87)

Harjutus 52. Pakkuge välja skeem fenüüläädikhappe tootmiseks, alustades tolueenist. Kirjeldage vastavate reaktsioonide mehhanisme.

Maloonhapet saadakse peamiselt kloroäädikhappest vastavalt skeemile:

Harjutus 53. Lähtudes etüleenist ja muudest vajalikest reagentidest, pakkuge välja skeem butaandihappe (merevaikhappe) saamiseks.

Harjutus 54. Kasutades sobivaid halogeensüsivesinikke ja nitriile, soovitage skeeme järgmiste hapete saamiseks: (a) propioonhape etüleenist, (b) võihape propüleenist, (c) merevaikhape etüleenist, (d) vinüüläädikhape propüleenist, (e) fenüüläädikhape tolueenist, (e) adipiinhape atsetüleenist.

Saadaolevatest tsüanohüdriinidest saadakse a-hüdroksühapped:

(89)

Harjutus 55. Pakkuge sobivate aldehüüdide ja ketoonide ning muude vajalike reaktiivide põhjal välja skeemid (a) 2-hüdroksüpropioonhappe ja

(b) 2-metüül-2-hüdroksüpropioonhape.

3.3. Nitriilide alkoholism

Nitriilid reageerivad vesinikkloriidiga, moodustades iminokloriide:

(90)

iminokloriid

Vesinikkloriidi toime alkoholis nitriilidele põhjustab iminoestervesinikkloriidide moodustumist, mille edasine hüdrolüüs annab estreid:

Metüülmetakrülaat saadakse tööstuslikult atsetoonist tsüanohüdriini kaudu:

atsetoon atsetoon tsüanohüdriin metüülmetakrülaat

Kaitseprillide (pleksiklaas) valmistamisel kasutatakse metüülmetakrülaadi polümeeri - polümetüülmetakrülaati.

Nt. 56. Milline saadus tekib kaaliumtsüaniidi, etanooli ja vesinikkloriidi juuresolekul ning lõpuks vee järjestikusel toimel bensüülkloriidile? Kirjutage sobivad reaktsioonid.

Nt. 57. Milline saadus tekib tsüaniidvesinikhappe järjestikusel toimel atseetaldehüüdile ja seejärel metanoolile väävelhappe juuresolekul? Kirjutage sobivad reaktsioonid.


4. Tsüaanamiid

Suur praktiline tähtsus on vesiniktsüaniidhappe amiidil - tsüaanamiidil. Tööstuses saadakse seda kaltsiumkarbiidist ja lämmastikust temperatuuril 1000–1100 °C või temperatuuril 650–800 °C umbes 10% kaltsiumkloriidi juuresolekul.

kaltsiumtsüaanamiid

Saadud kaltsiumtsüanamiidi ja tahma segu kasutatakse otse väetisena. Kui väävelhape toimib kaltsiumtsüaanamiidile, saadakse tsüaanamiid:

Tahkes olekus ja lahustes on tsüaanamiid tasakaalus karbodiimiidiga:

tsüaanamiidkarbodiimiid

Karbamiid saadakse tsüaanamiidi osalise hüdrolüüsi teel:

(94)

Vesiniksulfiidi toimel tsüaanamiidile moodustub tiouurea:

(95)

tiouurea

Selle koostoime ammoniaagiga põhjustab guanidiini moodustumist:

(96)

guanidiin

Kuumutamisel muutub tsüaanamiid melamiiniks.

Hapete nitriile nimetatakse ka tsüaniidideks, kuna neid võib pidada süsivesinikradikaali kombinatsiooniks tsüanorühmaga.Tavaliselt on nitriilide nimetused tuletatud vastavate hapete nimedest:

Omadused. Lihtsamad nitriilid on üsna meeldiva lõhnaga vedelikud, mille keemistemperatuur on mõnevõrra madalam kui vastavatel hapetel. Kergelt mürgine, erinevalt äärmiselt mürgisest vesiniktsüaniidhappest, mida võib pidada sipelghappenitriiliks. Lihtsamad nitriilid lahustuvad vees halvasti.

Nitriilid on neutraalsed ained. Hüdrolüüsil hapete või leeliste juuresolekul tekivad happeamiidid (ühe veemolekuliga) või vabad karboksüülhapped (kahe veemolekuliga):

Nitriilide redutseerimisel vesinikuga (isoleerimise ajal) tekivad primaarsed amiinid:

Kuidas saada. Oleme juba maininud nitriilide valmistamist alküülhalogeniidide interaktsioonil vesiniktsüaniidhappe sooladega, samuti veemolekuli eemaldamisega happeamiididest (lk 67 ja 146). Esimene neist meetoditest on oluline alküülhalogeniididest karboksüülhapete valmistamiseks. Sel juhul saadakse karboksüülhapped suurema süsinikuaatomite arvuga kui algses halogeniidalküülrühmas. Niisiis; Näiteks propioonhappe saamiseks tuleks lähtuda etüülbromiidist:

Akrüülnitriil Vedelik temp. pall 78 See on oluline lähtematerjal sünteetiliste kummide, plastide ja sünteetiliste kiudude tootmisel, samuti teiste akrüülhappe derivaatide sünteesil.

Tööstuses saadakse akrüülnitriili kolmel põhimeetodil.

1. Etüleenoksiidist ja vesiniktsüaniidhappest saamine:

2. Atsetüleenist ja vesiniktsüaniidhappest saamine:

Selle meetodi abil akrüülnitriili saamiseks segatakse atsetüleen esmalt vesiniktsüaniidiga (12:1) ja saadud segu, mis on kuumutatud temperatuurini 80 °C, juhitakse kerge rõhu all reaktorisse, milles asub katalüsaator - hapendatud lahus. vaskkloriid, naatrium- ja kaaliumkloriid. Saadud gaasi-auru segust imendub akrüülnitriil täielikult edasi absorptsioonikolonnis oleva veega. Akrüülnitriil a saagis on umbes 85%, võttes arvesse lähteaine atsetüleeni.

3. Otsene süntees propüleenist ja ammoniaagist:

Protsess viiakse läbi kolonn-tüüpi seadmetes temperatuuril 450 °C ja rõhul umbes 100 °C veeauru juuresolekul. Õhuhapnikku kasutatakse oksüdeeriva ainena. Liigne ammoniaak gaasi-auru segus neutraliseeritakse väävelhappega. Akrüülnitriil ja reaktsiooni kõrvalsaadused imenduvad vees; vesilahus puhastatakse.

See akrüülnitriili saamise meetod on kõige kuluefektiivsem ja paljutõotavam, mistõttu kahte esimest meetodit tulevikus ei arendata.


Nitriil on sünteetiline kautšuk (kummi). Seda iseloomustab suurepärane vastupidavus kõrgetele temperatuuridele, vastupidavus õlidele, õlidele ja naftatoodetele, madala kontsentratsiooniga hapetele ja leelistele ning kõrge libisemiskindlus.

Nitriili toodetakse polümerisatsiooni teel, butadieeni ja akrüülnitriili segu. Algsed elemendid muundatakse ja tulemuseks on nitriilelastomeeri. Nitriili tootmise peamine tooraine on õli.

Nitriilbutadieenkummi saab kasutada koos looduslike, isopreen-, butadieeni- ja stüreenbutadieenkummidega, mis võetakse kasutusele segude tehnoloogiliste omaduste parandamiseks ja vulkanisaatide külmakindluse tõstmiseks. Nende kombineerimine etüleen-propüleen- ja kloropreenkummidega parandab osoonikindlust ja vastupidavust termilisele vananemisele ning nende kombineerimine tiokoolide, polüvinüülkloriidi, fluorokummi ja fenoolformaldehüüdvaikudega parandab õli- ja bensiinikindlust, osoonikindlust.

Tänu kõrgele vastupidavusele õlide ja muude agressiivsete ainete suhtes kasutatakse nitriilbutadieenkummi laialdaselt erinevate õli- ja bensiinikindlate kummitehniliste toodete valmistamisel - tihendid, hülsid, rõngad, mansetid, õlitihendid, tehnilised plaadid MBS, bensiinipaagid jne.

Kummi kasutatakse isoleerivate ja elektrit juhtivate kummide, jalanõude kontsade ja taldade, liimide ja eboniitide, agressiivsele keskkonnale vastupidavate kaitsekatete tootmiseks.

Nitriili ja polüuretaani kombinatsioonil põhinev jalatsitald

Nitriilkummi baasil valmistatud tald, see materjal väärib erilist tähelepanu!

Eelised: omab kõrgeid füüsikalis-mehaanilisi ja antistaatilisi omadusi, vastupidavus kõrgetele temperatuuridele (kuni +300°С), elastsus madalatel (kuni -40°С) temperatuuridel.

Nitriilkumm on vastupidav ka agressiivsele keskkonnale (omab happe-aluse tasakaalu ja MBS omadused).

Selle puudused hõlmavad järgmist: suhteliselt suur kaal.

  • tugevus;
  • elastsus;
  • vastupidavus kemikaalidele.
  • Osoonile vastupidav.
  • Õlikindel.
  • Happekindel.
  • Kuumuskindel.
  • Vastupidav agressiivsele keskkonnale.

Mõnel juhul võivad omadused ülaltoodutest erineda. Näiteks kui ettevõtja otsib töökindad Põllumajandustöödeks ei pea neil olema tulekindlaid omadusi, seega ei pea need olema nitriilkattega. Sellest võime järeldada, et töökinnaste lõplik valik sõltub ettevõtte ainulaadsetest omadustest. kvaliteet kindad tagama töötajate turvalisuse, seega vali neid targalt.

Omadused

Vajalik, kui olete meditsiinitöötaja kirurgia, kosmetoloogia, farmakoloogia jne valdkonnast. Neid kasutatakse igasugustes meditsiinides, kus on vaja steriilsust - laboriuuringud, hambaravi, vereproovide võtmine jne.

nitriilid
Nitriilid- orgaanilised ühendid üldvalemiga R-C≡N, mis on formaalselt C-asendatud vesiniktsüaniidhappe derivaadid HC≡N.
  • 1 Nomenklatuur
  • 2 Nitriilrühma struktuur
  • 3 Füüsikalised ja keemilised omadused
  • 4 Saamine
  • 5 Mõju inimkehale
  • 6 Rakendus
  • 7 Märkused
  • 8 Kirjandus
  • 9 Vt ka

Nomenklatuur

Nitriile peetakse sageli ka karboksüülhapete derivaatideks (amiidi dehüdratsiooniproduktid) ja neid nimetatakse vastavate karboksüülhapete derivaatideks, näiteks CH3C≡N - atsetonitriil (äädikhappenitriil), C6H5CN - bensonitriil (bensoehappe nitriil). Nitriilide nimetamise süstemaatiline nomenklatuur kasutab järelliidet karbonitriil, näiteks pürrool-3-karbonitriil.

Nitriile, milles -C≡N rühm on liikuv või pseudohalogeense iseloomuga, nimetatakse tavaliselt tsüaniidideks, näiteks C6H5CH2CN - bensüültsüaniid, C6H5COCN - bensoüültsüaniid, (CH3) 3SiCN - trimetüülsilüültsüaniid.

Nitriilrühma struktuur

Nitriilrühma lämmastiku- ja süsinikuaatomid on sp-hübridisatsiooni olekus. Kolmiksideme C≡N pikkus on 0,116 nm, R-CN sideme pikkus on 0,1468 nm (CH3CN puhul). Nitriilrühmal on negatiivne mesomeerne ja induktiivne toime, eriti Hammetti konstant σM = 0,56; σn = 0,66; σn- = 1,00; σn+ = 0,659 ja Tafti induktiivkonstant σ* = 3,6.

Nitriilide elektroonilist struktuuri võib kujutada kahe resonantsstruktuurina:

IR- ja Ramani spektris on nitriilrühma neeldumisriba vahemikus 222-2270 cm-1.

Füüsilised ja keemilised omadused

Nitriilid on vedelad või tahked ained. Need lahustuvad orgaanilistes lahustites. Madalamad nitriilid lahustuvad vees hästi, kuid nende molaarmassi kasvades nende lahustuvus vees väheneb.

Nitriilid on võimelised reageerima nii elektrofiilsete reagentidega lämmastikuaatomi juures kui ka nukleofiilsete reagentidega süsinikuaatomi juures, mis on tingitud nitriilirühma resonantsstruktuurist. Lämmastikuaatomil olev jagamata elektronpaar soodustab nitriilide komplekside moodustumist metallisooladega, näiteks CuCl, NiCl2, SbCl5-ga. Nitriilrühma olemasolu viib α-süsiniku aatomi CH sideme dissotsiatsioonienergia vähenemiseni. C≡N side on võimeline siduma teisi aatomeid ja rühmi.

Nitriilide hüdrolüüs happelises keskkonnas viib esmalt amiidideni, seejärel vastavateks karboksüülhapeteks:

Nitriilide hüdrolüüsil aluselises keskkonnas saadakse karboksüülhapete soolad.

Nitriilide reaktsioon vesinikperoksiidiga (Radziševski reaktsioon) põhjustab amiide:

Nitriilide interaktsioon alkoholidega happekatalüsaatorite juuresolekul (Pinneri reaktsioon) võimaldab saada imidoestervesinikhalogeniide, mis hüdrolüüsitakse edasi estriteks. Koostoime tioolidega sarnases reaktsioonis viib vastavalt tioimidaatide soolade ja tiokarboksüülhapete estrite tekkeni:

Vesiniksulfiidi toimel nitriilidele tekivad tioamiidid RC(S)NH2, ammoniaagi toimel primaarsed ja sekundaarsed amiinid - amidiinid RC(NHR")=NH, hüdroksüülamiini toimel - amidoksiimid RC(NH2)= NOH, hüdrasooni toimel - amidohüdrasoonid RC( NH2)=NNH2.

Nitriilide reageerimisel Grignardi reagentidega saadakse N-magneesiumiga asendatud ketimiinid, mis hüdrolüüsitakse happelises keskkonnas ketoonideks:

Nitriilid reageerivad küllastumata ühenditega (Ritteri reaktsioon), moodustades asendatud amiide:

Diels-Alder reageerib dieenidega:

Nitriilide redutseerimine toimub samm-sammult kuni primaarsete amiinide moodustumiseni. Kõige sagedamini viiakse reaktsioon läbi vesinikuga plaatina, pallaadiumi (1-3 atm. 20-50 °C juures) või nikli, koobaltkatalüsaatoritega (100-250 atm., 100-200 °C) ammoniaagi juuresolekul . Laboratoorsetes tingimustes redutseeritakse nitriile naatriumiga etanoolis, kaaliumalumiiniumhüdriidis ja naatriumboorhüdriidis:

Nitriilide reaktsioon karbonüülühenditega Knoevenageli järgi põhjustab tsüanoalkeene:

Kviitung

Nitriile saadakse järgmistel viisidel:

Amiidide, aldoksiimide, karboksüülhapete ammooniumsoolade dehüdratsioon Vesiniktsüaniidhappe soolade alküülimine Sandmeyeri reaktsiooniga Vesiniktsüaniidhappe lisamine (kasutatakse tööstuses) Ammoniaagi ja süsivesinike koosoksüdatsioon (oksüdatiivne ammonolüüs)

Reaktsioon kulgeb temperatuuril 400-500 °C, katalüsaatoritena toimivad vismutmolübdaadid ja fosfomolübdaadid, tseeriummolübdaadid ja volframaadid jne:

Amiin oksüdatsioon

Mõju inimkehale

Nitriilid on inimestele mürgised tsütokroomoksüdaasi toime rikkumise ja hapniku ülekande funktsiooni pärssimise tõttu verest rakkudesse. Toksiline toime avaldub nii nitriili aurude sissehingamisel kui ka allaneelamisel läbi naha või seedetrakti.

Antidoodid on amüülnitrit, naatriumtiosulfaat ja glükoos.

Rakendus

Nitriile kasutatakse lahustitena, radikaalse ahela polümerisatsiooni initsiaatoritena, monomeeride, ravimite, pestitsiidide ja plastifikaatorite tootmise toorainena. Neid kasutatakse laialdaselt Ritteri reaktsioonis nukleofiilse reagendina.

Olulisemad on atsetonitriil (lahusti, adsorbent butadieeni eraldamisel buteenidega segust), akrüülnitriil (monomeer sünteetilise kiu tootmiseks), adipodinitriil (tooraine adipiinhappe, kaprolaktaami, heksametüleendiamiini sünteesiks), bensonitriil.

Märkmed

Vikisõnaraamatus on artikkel "nitriil"
  1. nitriilid // IUPACi kuldraamat
  2. karbonitriilid // IUPACi kuldraamat

Kirjandus

  • Chemical Encyclopedia / Toim.: Knunyants I.L. ja teised - M.: Nõukogude entsüklopeedia, 1992. - T. 3 (Med-Pol). - 639 lk. - ISBN 5-82270-039-8.
  • O. Ya. Neiland. Orgaaniline keemia. - M.: Kõrgkool, 1990. - 751 lk. - 35 000 eksemplari. - ISBN 5-06-001471-1.
  • Zilberman E.N. Nitriili reaktsioonid. M.: "Keemia", 1972. - 448 lk.

Vaata ka

  • Aminonitriilid
  • Isonitriilid
  1. Zilberman E.N. Nitriili reaktsioonid. - Moskva: Keemia, 1972. - 448 lk.