Что такое пептиды? Типы и виды пептидов. Все о пептидах и антивозрастная косметика с пептидами Дополнительные пептиды не образуются




Эти фрагменты связаны пептидной связью:

Это соединение называется дипептидом . При этом дипептид может реагировать еще с одной аминокислотой, образую трипептид :

Формулы пептидов з аписывают так, чтобы свободная аминогруппа находилась слева, а свободная карбоксильная группа - справа.

Структуру пептидов записывают в сокращенном виде (если в пептиде много остатков аминокислот). Например, вазопрессин:

Эту же структуру можно написать в сокращенном виде:

Химические свойства пептидов.

Основным свойством пептидов является их способность к гидролизу . При гидролизе происходит полное или частичное разрушение цепи, после чего образуются пептиды более короткого строения. Полный гидролиз происходит при длительном нагревании пептида с концентрированной соляной кислотой.

Гидролиз может быть кислотным и щелочным, а также может протекать под действием ферментов. В кислой и щелочной среде образуются соли аминокислот, а ферментативный процесс протекает селективно, т.к. можно расщепить конкретные фрагменты цепи пептида.

Биологическое значение пептидов.

Многие пептиды проявляют свою биологическую активность. Простейший пептид - глутатион, который относится к классу гормонов. Он построен из остатков глицина, цистеина и глутаминовой

Организм человека является сложной системой, состоящей из ста триллионов маленьких клеточек. В свою очередь, данные «кирпичики» нашего тела созданы из молекул белка. Это и есть основной строительный материал организма, который еще называют живой наномашиной.

Пептиды

Молекулы белка, которых в каждой клеточке содержится сотни миллионов, играют в нашем организме различные роли. Одни из них формируют мышечную и костную ткань. Из других состоит мозг. Из третьих буквально соткана наша кожа.

Однако молекула белка - это еще не самый мелкий элемент нашего организма. Она представляет собой цепочку, звеньями которой служат аминокислоты. Меньшие части молекулы белка - это и есть пептиды. Они представляют собой элементы, сформированные из небольшого количества аминокислот (двух и более).

Различают олигопептиды. Это элементы, цепочка которых сложилась из одного-двух десятков аминокислот. Когда количество звеньев достигает пятидесяти, происходит образование самого белка. Аминокислоты имеют между собой особую связь, называемую пептидной.

Белок является незаменимым строительным материалом не только для тела человека. Без него невозможно формирование любого живого организма. Уже более века назад ученые разработали уникальный метод, позволяющий производить синтезирование белков в условиях лаборатории. Получить этот ценный элемент удалось из клеток, взятых у человека, растений и животных.

Классификация пептидов

Какие же существуют виды этих самых небольших звеньев белка? Выделяют такие:

1. Пептидные гормоны.
2. Нейропептиды.
3. Иммунологические гормоны.
4. Пептидные биорегуляторы.

К пептидным относят гормоны гипофиза и гипоталамуса, щитовидной и поджелудочной желез, пролактин и соматотропин, а также глюкагон. В данной группе находится метаноцитостимулирующий и адренокортикотропный гормоны.

Что можно отнести к нейропептидам? Гормоны, на которые возложена роль регуляторов физиологических процессов. Их выработка происходит в периферической и центральной нервной системах.

Защитная функция выполняется иммунологическими гормонами, а пептидными биорегуляторами контролируется работа каждой клеточки нашего организма.

Роль малых аминокислот

Она, прежде всего, состоит в построении нашего тела. Мы уже знаем, что такое пептиды. Эти элементы, по сути, представляют собой тот материал, из которого и состоят все живые организмы. Если в их образовании наблюдаются сбои, то организм быстрее изнашивается и стареет. Человек становится неспособным противостоять негативным воздействиям внешних факторов. Это приводит к самым различным патологиям. Сбои при осуществлении контрольных функций в клеточках грозят расстройством в работе органов и утратой здоровья.

Что такое пептиды для нас? Это элементы, которые не дают развиваться таким проблемам:

Патологиям сосудов и сердца;
- болезням пищеварительного тракта;
- ожирению;
- онкологии;
- диабету.

Пептиды также помогают очистить организм от попавших в него солей тяжелых металлов и радионуклидов.

Информационная система

Что такое пептиды для вновь созданных белковых молекул? Это своеобразные информационные системы, списывающие данные с матрицы ДНК. Именно при помощи пептидов все генетические сведения переносятся во вновь формируемые молекулы белков.

Учеными выяснен тот факт, что мелкие аминокислоты имеют градацию по своему предназначению. Свои, не схожие с другими пептиды имеются у каждой ткани и у каждого органа. Но в то же время научно доказано одинаковое строение элементов одной «специализации» у различных млекопитающих. Это позволило создать лекарственные препараты, основой которых являются животные пептиды.

Влияние на организм

Учеными проведены многочисленные исследования, в результате которых был установлен тот факт, что старение организма, а также появление в нем самых тяжелых заболеваний происходит из-за нарушений в синтезе белков. Если в организм ввести нужные ему пептиды, то произойдет торможение негативного процесса. Начнется восстановление тканей и клеток.

В аптеках вы можете приобрести препараты, содержащие пептиды. Отзывы специалистов об этих средствах подтверждают, что они дают возможность ускорить процесс деления клеток. При этом старые, которым уже сложно в полном объеме выполнять свои функции, заменятся новыми, молодыми и здоровыми. Это, в свою очередь, затормозит процессы старения у человека и продлит ему жизнь.

Дополнительное снабжение организма пептидами позволит очистить его от шлаков и устранить дефицит питательных компонентов. Такой прием окажет великолепное лечебное действие. Но в отличие от медикаментов пептиды не станут устранять симптомы недуга. Они восстановят функциональные возможности клеток и приведут их к нормальному состоянию.

Для тех, кто занимается спортом

Из той важной роли, которую мелкие цепочки аминокислот играют в человеческом организме, становится понятным, что такое пептиды для спортсменов. Если раньше использовались гормональные стероидные препараты, то сейчас их не пропустит ни один допинг-контроль.

Белки и пептиды просто необходимы спортсменам по таким причинам:

Они активизируют процесс выработки натуральных гормонов (тестостерона и т.д.);
- ускоряют регенерацию мышц;
- точечно и весьма эффективно восстанавливают сбои в отдельных местах организма.

Последнее действие хотелось бы отметить особо. Хорошо известно негативное влияние на организм препаратов, которые содержат обычные гормоны. Пептиды же, в противовес им, положительно влияют на отдельные клетки и органы. При этом их действие носит избирательный характер.

Пептиды, эффект от которых высоко ценится в бодибилдинге, имеют сравнительно небольшую стоимость. Они разрешены законом и находятся в свободной продаже. Стоит отметить и тот факт, что в организме после приема пептидов не остается никаких следов. Это позволит без опаски пройти любой допинг-контроль.

Что такое пептиды в бодибилдинге? Это препараты, обеспечивающие следующее:

Контроль аппетита.
- Качество сна.
- Приведение в норму эмоционального состояния.
- Повышение либидо.
- Укрепление иммунитета.

Что такое пептиды в спорте? Это средство, позволяющее улучшить физическую форму тела. При их приеме организму не будет нанесено вреда, не проявятся никакие побочные эффекты.

Пептиды в косметологии

Для оздоровления и омоложения кожи уже давно в состав различных кремов и сывороток добавляют такие белки, как кератин, коллаген и эластин. А вот пептиды в косметологии используются относительно недавно. В рецептах кремов, сывороток и других средств, предназначенных для кожи, данный компонент используется около тридцати лет.

На соотношение количества клеточек в различных стадиях их созревания регуляторные пептиды оказывают непосредственное влияние. Эти мелкие цепочки аминокислот попадают прямо в ядро клетки. При этом пептиды «отслеживают» и при необходимости регулируют основные этапы генетической программы. Например:

Ими контролируется скорость, с которой происходит деление стволовых клеток;
- доставляется информативная база ДНК, согласно которой происходит движение клеток к созреванию;
- на клеточном уровне поддерживается определенное количество рецепторов и ферментов.

Что такое пептиды в косметологии? Это вещества, которые нужны для того, чтобы клеточки быстрее обновлялись, а кожа - омолаживалась.

Активность всех клеточных систем на самом высоком уровне способны поддержать пептиды. Отзывы специалистов свидетельствуют о том, что при применении косметических средств, в составе которых находится эта ценная аминокислота, кожа становится более защищенной и устойчивой к недостаточному поступлению кислорода. Кроме того, она начинает активно сопротивляться тому действию, которое оказывают на нее токсические вещества, а также иные разрушающие эпидермис компоненты.

Положительное влияние

Вам впервые посоветовали купить косметическое средство, в котором имеются пептиды? Что это такое? Отзывы покупателей убедительно говорят в пользу таких средств. Они уменьшают уже появившиеся морщинки, подтягивают и увлажняют кожу. Косметические средства с пептидами улучшают цвет лица. Они оздоравливают кожу и дают ей силы активно сражаться с факторами, вызывающими старение. Пептиды укрепляют контур лица. Эти удивительные аминокислоты повышают общий тонус кожи и делают упругими находящиеся в ее слоях коллагеновые волокна.

Регулярное использование средств, содержащих пептиды, приводит в норму все восстановительные процессы, которые проходят в тканях и в органах.

Механизм действия

Пептиды оказывают влияние на выработку организмом генов, которые отвечают за размножение клеточек. Эта функция коротких цепочек аминокислот непосредственно влияет на обновление кожи. Пептиды включают процессы самовосстановления при помощи подачи клеткам соответствующих сигналов.

Удивительные аминокислоты транспортируют из косметики в кожу все действующие вещества. А это в значительной мере повышает эффективность используемых средств. Молекулы пептидов имеют такие мизерные размеры, что без труда проникают очень глубоко в кожу, где и осуществляют свои стимулирующие функции. Причем они делают это в соответствии с индивидуальными особенностями тканей и биоритмами человека.

Если в слоях кожи произошло нарушение микроциркуляции крови, то пептиды восстановят стенки сосудов. Это приведет к активизации кровотока и нормализует клеточное питание. Благодаря этому улучшится цвет лица, уменьшатся сосудистые звездочки и сеточки.

Использование средств, содержащих пептиды, оказывает положительное влияние на волосы. Эти аминокислоты укрепляют фолликулы и способствуют их развитию. Стоит отметить тот факт, что при использовании пептидов в организме не образуются антитела. Это позволяет говорить о минимальных рисках возникновения аллергических реакций.

Аминокислоты, избавляющие от лишних килограмм

Пептиды для похудения пользуются в настоящее время большой популярностью. Что это за средства? И как с их помощью сформировать стройную фигуру?

Препараты, содержащие пептиды для похудения, действуют с низкой скоростью. Однако процесс избавления от лишнего веса идет довольно уверенно. Для того чтобы фигура изменилась кардинально, потребуется проведение длительного курса лечения в течение нескольких недель. Прежде всего, прием препарата с пептидами должен ускорить обмен веществ в организме. Только после этого ваше тело начнет избавляться от одного лишнего килограмма в неделю. Данный процесс станет стабильным похудением, а не стрессовой ситуацией. К тому же произойдет общая перестройка работы всех систем в сторону оздоровления. Организму при этом можно немного помочь, включив в рацион питания больше растительной пищи, а также фруктов и овощей.

Действие на организм

Средства, в составе которых содержатся пептиды, оказывают комплексное влияние. Они способствуют следующему:

Сжиганию лишней подкожной жировой клетчатки;
- ускорению обмена веществ;
- приведению в норму уровня глюкозы и холестерина в крови;
- увеличению энергозатрат.

Функции аминокислот

В состав препаратов для похудения включают пептиды, выполняющие разнообразную работу в организме. Так, средства для избавления от ненужных килограмм создаются на основе таких компонентов:

- Эндорфинов , которые в ответе за наш иммунитет и хорошее настроение. Эти пептиды частично устраняют чувство голода и подключают к работе ресурсные возможности организма.
- Глюкагона - пептида, непосредственно регулирующего жировой и углеводный обмен.
- Лептина , замедляющего выработку нейропептида У (гормона голода). Эта аминокислота создает эффект ускоренного насыщения.
- HGH frag 176-191 . Роль этого пептида заключена в скорейшей утилизации старых жировых тканей и недопущении образования новых.

Преимущества метода

Применение препаратов, изготовленных на основе пептидов, за все время своего использования не вызвало никаких аллергических реакций. К тому же данный способ похудения не только великолепно избавляет человека от ожирения, но и снижает риск появления патологий сосудов и сердца, а также сахарного диабета.

Аминокислоты соединяются друг с другом ковалентной пептидной связью. Образование ее происходит за счет a-аминогруппы (–NH 2) одной аминокислоты и a-карбоксильной (–СООН) группы другой с выделением молекулы воды.

В результате реакции поликонденсации можно получить соединения, составленные из многих аминокислотных остатков – полипептиды. При написании формулы линейных пептидов с известной последовательностью аминокислотных остатков начинают с N-конца (на конце пептида находится свободная a-аминогруппа), используя сокращенные обозначения аминокислот. Названия пептидов складываются из названий соответствующих аминокислот с суффиксом –ил , начиная с N-концевого остатка, – название С-концевой аминокислоты (содержит свободную a-карбоксильную группу) сохраняется. Например, аргинил-аланил-глицин-глутамил-лизин.

Каждый пептид содержит только одну свободную a-амино- и
a-карбоксильную группу, которые находятся на концевых остатках аминокислот. Эти группы и R-группы некоторых аминокислот могут быть ионизированы, поэтому пептиды могут нести заряды, и могут быть электронейтральными (т.е. иметь изоэлектрическую точку (ИЭТ). Это свойство пептидов используется для их разделения методами ионной хроматографии и электрофореза. Как и другие соединения, пептиды могут вступать в химические реакции, определяемые наличием у них групп -NH 2 , -COOH, и R групп-аминокислот. Одной из важных реакций для пептидов является реакция гидролиза. Реакция гидролиза всех пептидных связей путем кипячения растворов пептидов в присутствии сильной кислоты или щелочи используется при определении их аминокислотного состава и состава белков.

Гидролиз пептидных связей может быть осуществлен также действием некоторых ферментов, которые расщепляют пептидные связи избирательно, с образованием коротких пептидов. Например трипсин гидролизует связи образованные карбоксильными группами лизина, аргинина; химотрипсин-карбоксильными группами фенилаланина, тирозина, триптофана. Такой избирательный анализ оказывается очень полезным при установлении аминокислотной последовательности белков и пептидов.

Кроме пептидов, образующихся в результате частичного гидролиза молекул белка, существует много пептидов, встречающихся в живых организмах как свободные соединения.

Многие природные пептиды отличаются по своей структуре от белков; такие пептиды имеются во всех типах организмов. В структурном отношении пептиды небелковой природы весьма разнообразны: отличаются по размерам, наличию циклических структур, разветвленности, наличию D- и
a-аминокислот и, в некоторых отдельных случаях, по уникальному строению пептидной связи. Исходя из принципа взаимосвязи структуры и функций, биологические функции таких пептидов также очень многоплановы. Приведем несколько интересных примеров.


Карнозин и Ансерин. Эти дипептиды найдены в мышечных тканях позвоночных, в том числе и в мышцах человека. Оба они содержат b-аланин – структурный изомер a-аланина.

Эти дипептиды служат для поддержания постоянного рН в клетках мышц, т.е действуют как буферы, также они участвуют в сокращении мышц, в процессах окислительного фосфорилирования т.е в образовании АТФ.

Глутатион (g-глутамилцистеинилглицин) – трипептид, присутствует во всех животных, растениях и микроорганизмах.

Отличительная структурная особенность глутатиона, состоит в том, что глутаминовая кислота в составе этого пептида представляет для образования пептидной связи g-карбоксильную (а не a-карбоксильную группу). Существуют две формы глутатиона восстановленная (SH-глутатион) и окисленная (S-S-глутатион). Взаимопревращения одной формы в другую катализируется ферментом глутатионредуктазой.

В настоящее время известны лишь некоторые из физиологических функций глутатиона:

1) участие в транспорте аминокислот через клеточные мембраны;

2) поддержание восстановленного состояния железа (Fe +2) в гемоглабине;

3) входит в состав фермента глутатионпероксидазы, который защищает клетки от разрушающего действия Н 2 О 2 .

4) участвует в детоксикации ряда чужеродных для живой клетки соединений (галогенсодержащие алифатические или ароматические углеводороды) переводит их в водорастворимые соединения, которые выводятся из организма почками.

5) восстановленный глутатион защищает SH-группы белка от окисления, сам при этом превращается в окисленный.

Глутатион влияет и на технологические свойства зерна и муки. Восстановленный глутатион вызывает восстановление и разрыв дисульфидных связей в молекуле белков клейковины, т.е разрушает ее. Тесто из такой муки обладает плохими структурно-механическими свойствами), оно ослабляется, расплывается из него нельзя получить хлеб нормального качества.) Много глутатиона в старых дрожжах и зародышах зерновых, что следует учитывать в хлебопечении. Восстановленный глутатион способен активировать протеиназы (ферменты ращепляющие белки) зерна и муки, при этом начинается усиленно протекать протеолиз белков клейковины и вызванное им разжижение теста. Глутатион способствует накоплению в пиве азотистых соединений сравнительно большой молекулярной массы, что вызывает образование мути в пиве и ухудшает его потребительские свойства.

С 1981г. разрешено использовать в качестве низкокалорийной добавки для придания продуктам сладкого вкуса аспартам (торговое название). Аспартам в 200 раз слаще сахара и представляет собой метиловый эфир дипептида, состоящего из остатков аспарагиновой кислоты и фенилаланина.


У млекопитающих (в том числе у человека) вырабатываются пептиды обладающие гормональным регуляторным действием, причем диапазон приложения их действия и эффективность в организме очень разнообразны. Например, два циклических нонапептида вырабатывает гипофиз. Окситоцин стимулирует сокращение матки у беременных самок и выделение молока у кормящих самок. Вазопрессин обладает сильным антидиуретическим действием и участвует в контроле кровяного давления. Соматостатин – один из гормонов гипоталамуса – ингибирует синтез гормона роста человека в гипофизе, что приводит к задержке роста и развития тела.

В 1975г. открыта группа пептидов, которые оказывают влияние на передачу нервных импульсов. Их также называют опиатными пептидами, поскольку механизм их действия сходен с механизмом действия морфина и других опиоидов. Они присутствуют в очень малых количествах, как у позвоночных, так и у беспозвоночных. Эти вещества обладают сильным обезболивающим действием, а также участвуют в регуляции настроения и поведения.

Белки.

Полипептиды, содержащие больше 51 аминокислоты, относятся к белкам. Белки входят в состав всех клеток и тканей живых организмов. Около 50% сухого вещества клетки приходится на белки.

Белки характеризуются определенным элементарным составом. Химический анализ показал наличие во всех белках углерода (50-55%), кислорода (21-24%), азота (15-18%), водорода (6-7%), серы (0,3-2,5%). В составе отдельных белков обнаружены также фосфор, йод, железо, медь и некоторые другие макро и микроэлементы, в различных, часто очень малых количествах.

Белками (протеинами, от греческого protas – первый, важнейший) называют высокомолекулярные природные полимеры, молекулы которых построены из остатков аминокислот.

Поразительно то, что все белки во всех организмах построены их одного и того же набора – 20-ти аминокислот, каждая из которых не обладает никакой биологической активностью. Что же тогда придает белку специфическую активность, одним ферментативную, другим, гормональную, третьим защитную и т.д.

Ответ довольно прост: белки отличаются друг от друга тем, что каждый имеет свою характерную для него аминокислотную последовательность.

Аминокислоты – это алфавит белковой структуры; соединив их в различном порядке можно получить бесконечное число последовательностей, а, следовательно, и бесконечное количество разнообразных белков, выполняющих различные биологические функции.

1. Ферментативная (каталитическая). В биологических системах почти все реакции катализируются специфическими белками – ферментами. В настоящее время открыто около 300 различных ферментов, каждый из которых служит катализатором определенной биологической реакции. Синтез и распад веществ, их регуляция, перенос химических групп и электронов от одного вещества к другому осуществляется с помощью ферментов.

2. Строительная, структурная функция. Белки образуют основу протоплазмы любой живой клетки, в комплексе с липидами они являются основным структурным материалом всех клеточных мембран всех органелл.

3. Двигательная функция. Любые формы движения в живой природе (работа мышц, движение ресничек и жгутиков у простейших, движение протоплазмы в клетке и т.д.) осуществляется белковыми структурами.

4. Транспортная функция. Перенос различных молекул, ионов осуществляется специфическими белками. Например, белок крови гемоглобин переносит кислород к тканям. Перенос жирных кислот по организму происходит с участием другого белка крови-альбумина.

5. Регуляторная функция. Регуляция углеводного, белкового, липидного обменов осуществляется с помощью гормонов, которые по своему строению относятся к белкам (инсулин) или пептидам (окситоцин, вазопрессин и др.).

6. Защитная – эту функцию выполняют иммуноглобулины (антитела). Они обладают способностью обезвреживать бактерии, вирусы, чужеродные белки, попавшие в организм извне. Процесс свертывания крови, защищающий организм от ее потери, основан на превращениях белка – фибриногена. Кератин – белок волосяного защитного покрова.

7. Фоторецепторные белки: например, родопсин, участвующий в зрительных процессах.

8. Резервные белки используются, как запасной материал для питания развивающегося зародыша и новорожденного организма – это белки семян зернобобовых культур, альбумин – яичный белок, казеин молока. Ферретин – белок животных тканей в котором запасено железо. Резервные белки являются важнейшими компонентами растительной и животной пищи.

Имеется много других белков, функции которых довольно необычны. Например, монеллин – белок, выделенный из африканского растения, имеет очень сладкий вкус. Его изучают как вещество нетоксичное и не способствующее ожирению, с целью использования в пищу вместо сахара. Плазма крови некоторых антарктических рыб содержи белок, обладающий свойствами антифриза.

Технология многих производств основана на переработке белков, изменении их свойств; в кожевенной промышленности, при выделке мехов, натурального шелка, выработке сыров, хлеба и т.д.

ὀλίγος «малочисленный»); при большей длине последовательности они называются полипепти́дами (от греч. πολυ- «много»); полипептиды могут иметь в молекуле неаминокислотные фрагменты, например углеводные остатки. Белка́ми обычно называют полипептиды, содержащие, примерно, от 50 аминокислотных остатков с молекулярной массой более 5000 (6000 )-10000 дальтон .

На сегодняшний день известно более 1500 видов пептидов, определены их свойства и разработаны методы синтеза.

Панкреатические молекулы полипептидного характера

  • APP Avian pancreatic polypeptide
  • en:HPP Human pancreatic polypeptide

Свойства пептидов

Пептиды постоянно синтезируются во всех живых организмах для регулирования физиологических процессов. Свойства пептидов зависят, главным образом, от их первичной структуры - последовательности аминокислот, а также от строения молекулы и её конфигурации в пространстве (вторичная структура).

Классификация пептидов и строение пептидной цепочки

Молекула пептида - это последовательность аминокислот: два и более аминокислотных остатка, соединённых между собой амидной связью, составляют пептид. Количество аминокислот в пептиде может сильно варьировать. И в соответствии с их количеством различают:

  1. олигопептиды - молекулы, содержащие до десяти аминокислотных остатков; иногда в их названии упоминается количество входящих в их состав аминокислот, например, дипептид, трипептид, пентапептид и др.;
  2. полипептиды - молекулы, в состав которых входит более десяти аминокислот.

Соединения, содержащие более ста аминокислотных остатков, обычно называются белками. Однако это деление условно, некоторые молекулы, например, гормон глюкагон, содержащий лишь двадцать девять аминокислот, называют белковым гормоном. По качественному составу различают:

  1. гомомерные пептиды - соединения, состоящие только из аминокислотных остатков;
  2. гетеромерные пептиды - вещества, в состав которых входят также небелковые компоненты.

Пептиды также делятся по способу связи аминокислот между собой:

  1. гомодетные - пептиды, аминокислотные остатки которых соединены только пептидными связями;
  2. гетеродетные пептиды - те соединения, в которых помимо пептидных связей встречаются ещё и дисульфидные, эфирные и тиоэфирные связи.

Цепочка повторяющихся атомов называется пептидным остовом: (-NH-CH-OC-). Участок (-CH-) с аминокислотным радикалом образует соединение (-NH-C(R1)H-OC-), называемое аминокислотным остатком. N-концевой аминокислотный остаток имеет свободную α-аминогруппу (-NH), в то время как у C-концевого аминокислотного остатка свободной является α-карбоксильная группа (OC-). Пептиды различаются не только по аминокислотному составу, но и по количеству, а также расположению и соединению аминокислотных остатков в полипептидную цепочку. Пример: Про-Сер-Про-Ала-Гис и Гис-Ала-Про-Сер-Про Несмотря на одинаковый количественный и качественный состав, эти пептиды имеют совершенно разные свойства.

Пептидная связь

Пептидная (амидная) связь - это вид химической связи, которая возникает вследствие взаимодействия α-аминогруппы одной аминокислоты и α-карбоксигруппы другой аминокислоты. Амидная связь очень прочная, и в нормальных клеточных условиях (37 °C, нейтральный pH) самопроизвольно не разрывается. Пептидная связь разрушается при действии на неё специальных протеолитических ферментов (протеаз, пептидгидролаз).

Значение

Пептидные гормоны и нейропептиды , например, регулируют большинство процессов организма человека, в том числе, принимают участие в процессах регенерации клеток. Пептиды иммунологического действия защищают организм от попавших в него токсинов. Для правильной работы клеток и тканей необходимо адекватное количество пептидов. Однако с возрастом и при патологии возникает дефицит пептидов, который существенно ускоряет износ тканей, что приводит к старению всего организма. Сегодня проблему недостаточности пептидов в организме научились решать. Пептидный пул клетки восполняют синтезированными в лабораторных условиях короткими пептидами.

Синтез пептидов

Образование пептидов в организме происходит в течение нескольких минут, химический же синтез в условиях лаборатории - достаточно длительный процесс, который может занимать несколько дней, а разработка технологии синтеза - несколько лет. Однако, несмотря на это, существуют довольно весомые аргументы в пользу проведения работ по синтезу аналогов природных пептидов. Во-первых, путём химической модификации пептидов возможно подтвердить гипотезу первичной структуры. Аминокислотные последовательности некоторых гормонов стали известны именно благодаря синтезу их аналогов в лаборатории.

Во-вторых, синтетические пептиды позволяют подробнее изучить связь между структурой аминокислотной последовательности и её активностью. Для выяснения связи между конкретной структурой пептида и его биологической активностью была проведена огромная работа по синтезу не одной тысячи аналогов. В результате удалось выяснить, что замена лишь одной аминокислоты в структуре пептида способна в несколько раз увеличить его биологическую активность или изменить её направленность. А изменение длины аминокислотной последовательности помогает определить расположение активных центров пептида и участка рецепторного взаимодействия.

В-третьих, благодаря модификации исходной аминокислотной последовательности, появилась возможность получать фармакологические препараты. Создание аналогов природных пептидов позволяет выявить более «эффективные» конфигурации молекул, которые усиливают биологическое действие или делают его более продолжительным.

В-четвёртых, химический синтез пептидов экономически выгоден. Большинство терапевтических препаратов стоили бы в десятки раз больше, если бы были сделаны на основе природного продукта.

Зачастую активные пептиды в природе обнаруживаются лишь в нанограммовых количествах. Плюс к этому, методы очистки и выделения пептидов из природных источников не могут полностью разделить искомую аминокислотную последовательность с пептидами противоположного или же иного действия. А в случае специфических пептидов, синтезируемых организмом человека, получить их возможно лишь путём синтеза в лабораторных условиях.

Биологически активные пептиды

Пептиды, обладая высокой физиологической активностью, регулируют различные биологические процессы. По биорегуляторному действию пептиды принято делить на несколько групп:

  • соединения, обладающие гормональной активностью (глюкагон , окситоцин , вазопрессин и др.);
  • вещества, регулирующие пищеварительные процессы (гастрин , желудочный ингибирующий пептид и др.);
  • пептиды, регулирующие аппетит (эндорфины , нейропептид-Y, лептин и др.);
  • соединения, обладающие обезболивающим эффектом (опиоидные пептиды);
  • органические вещества, регулирующие высшую нервную деятельность, биохимические процессы, связанные с механизмами памяти, обучения, возникновением чувства страха, ярости и др.;
  • пептиды, которые регулируют артериальное давление и тонус сосудов (ангиотензин II, брадикинин и др.).
  • пептиды, которые обладают противоопухолевым и противовоспалительным свойствами (Луназин)

Однако такое деление условно, так как действие многих пептидов не ограничивается каким-либо одним направлением. Так, например, вазопрессин , помимо сосудосуживающего и антидиуретического действия, улучшает память.

Пептидные гормоны

Пептидные гормоны - это многочисленный и наиболее разнообразный по составу класс гормональных соединений, представляющий собой биологически активные вещества. Их образование происходит в специализированных клетках железистых органов, после чего активные соединения поступают в кровеносную систему для транспортировки к органам-мишеням. По достижении цели гормоны специфически воздействуют на определённые клетки, взаимодействуя с соответствующим Пептидные биорегуляторы

На основе разработанной петербургскими учеными технологии из органов и тканей животных были выделены пептиды, обладающие тканеспецифическим действием, способные восстанавливать на оптимальном уровне метаболизм в клетках тех тканей, из которых они выделены. Важным отличием этих пептидов является их регулирующее действие: при подавлении функции клетки они её стимулируют, а при повышенной функции - снижают до нормального уровня. Это позволило создать новый класс лекарственных препаратов - пептидные биорегуляторы.

Первый из них - иммуномодулятор тималин - уже более 28 лет находится на фармацевтическом рынке и применяется для восстановления функции иммунной системы при заболеваниях различного генеза, включая онкологические заболевания. За ним последовали эпиталамин (биорегулятор нейроэндокринной системы), сампрост (препарат для лечения заболеваний предстательной железы), кортексин (препарат для лечения широкого спектра неврологических заболеваний), ретиналамин (препарат для лечения дегенеративно-дистрофических заболеваний сетчатки). За 25 лет широкого применения пептидных биорегуляторов их получили более 15 млн человек. При этом не было выявлено противопоказаний к их применению и побочного действия.

В настоящее время обнаружено, что тималин и ему подобные противопоказаны при аутоиммунных заболеваниях, так как тималин стимулирует, в том числе, область перевозбужденного иммунитета. По всей видимости, в тималине полностью отсутствует супрессорная функция, которая чрезвычайно важна при борьбе с аутоиммунными заболеваниями.

Пептиды (от греч. πεπτός, «перевариваемый», производное от πέσσειν, «переварить») – это встречаемые в природе короткие цепочки мономеров аминокислот, связанных пептидными (амидными) связями. Ковалентные химические связи образуются, когда карбоксильная группа одной аминокислоты реагирует с аминогруппой другой аминокислоты. Самые короткие пептиды – это дипептиды, состоящие из 2-х аминокислот, соединенных одной пептидной связью. После них следуют трипептиды, тетрапептиды и т.д. Полипептид представляет собой длинную, непрерывную и неразветвленную пептидную цепь. Следовательно, пептиды входят в широкие химические классы биологических олигомеров и полимеров, наряду с нуклеиновыми кислотами, олигосахаридами и полисахаридами и т.д.

Пептиды отличаются от белков по размеру, и в качестве произвольного ориентира можно считать, что они содержат приблизительно 50 или меньше аминокислот. Белки состоят из одного или нескольких полипептидов, расположенных в биологически функциональном пути, часто связанных к лигандом, таким как коферменты и кофакторы, или с другим белком или другой макромолекулой (ДНК, РНК и т.п.), или со сложными макромолекулярными формированиями. В конце концов, в то время как аспекты лабораторных методов, применяемых к пептидам в сравнении с полипептидами и белками, различаются (например, специфика электрофореза, хроматографии и т.д.), границы размера, отличающие пептиды от полипептидов и белков, не являются абсолютными: длинные пептиды, такие как бета-амилоид, называются белками, а более мелкие белки, такие как инсулин, считаются пептидами. Аминокислоты, которые были включены в пептиды, называются «остатками» в связи с выпуском либо иона водорода из конца амина, либо гидроксильного иона из карбоксильного конца, или обоих веществ, по мере того, как молекула воды выделяется при образовании каждой амидной связи. Все пептиды, за исключением циклических пептидов, имеют N-концевой и C-концевой остаток в конце пептида.

Пептидные классы

Пептиды делятся на несколько классов, в зависимости от того, как они производятся:

Молочные пептиды

Два натуральных молочных пептида образуются из молочного белка казеина, когда его разрушают пищеварительные ферменты; они также могут быть образованы из протеиназ, образованных лактобациллами во время ферментации молока.

Рибосомные пептиды

Рибосомные пептиды синтезируются путем трансляции мРНК. Они часто подвергаются протеолизу, чтобы сформировать зрелую форму. Они, как правило, функционируют в высших организмах как гормоны и сигнальные молекулы. Некоторые организмы производят пептиды в качестве антибиотиков, такие как микроцины. Так как они транслируются, участвующие в этом аминокислотные остатки ограничиваются остатками, используемыми рибосомой. Тем не менее, эти пептиды часто имеют посттрансляционные модификации, такие как фосфорилирование, гидроксилирование, сульфирование, пальмитоилирование, гликозилирование и формирование дисульфида. В общем, они являются линейными, хотя наблюдались петлеобразные структуры. Наблюдаются и более экзотические манипуляции, например, рацемизация L-аминокислот в D-аминокислоты в яде утконоса.

Нерибосомные пептиды

Нерибосомные пептиды собираются с помощью ферментов, которые являются специфическими для каждого пептида, а не с помощью рибосомы. Наиболее распространенным нерибосомальным пептидом является глутатион, который является составной частью антиоксидантной защиты большинства аэробных организмов. Другие нерибосомные пептиды наиболее распространены в одноклеточных организмах, растениях и грибах и синтезируются модульными комплексами ферментов, называемыми нерибосомные пептидные синтетазы. Эти комплексы часто располагаются аналогичным образом, и они могут содержать множество различных модулей для выполнения разнообразных химических манипуляций на разрабатываемом продукте. Эти пептиды часто являются циклическими и могут иметь весьма сложные циклические структуры, хотя линейные нерибосомальные пептиды являются распространенными. Так как система тесно связана с машинами для создания жирных кислот и поликетидов, часто встречаются гибридные соединения. Присутствие оксазолов или тиазолов часто указывает на то, что соединение синтезируют таким образом.

Пептоны

Пептоны получают из молока животных или мяса, переработанного в ходе протеолиза. Помимо небольших пептидов, полученный лиофилизированный материал включает в себя жиры, металлы, соли, витамины и многие другие биологические соединения. Пептоны используются в питательных средах для выращивания бактерий и грибков.

Пептидные фрагменты

Пептидные фрагменты – это фрагменты белков, которые используются для идентификации или количественного определения белка источника. Часто они являются продуктами ферментативного разложения, выполняемого в лаборатории на контролируемом образце, но также могут быть образцами судебно-медицинской или палеонтологической экспертизы, которые были расщеплены благодаря воздействию естественных факторов.

Пептиды в молекулярной биологии

Пептиды получили известность в области молекулярной биологии по нескольким причинам. Во-первых, пептиды позволяют создавать пептидные антитела в организме животных без необходимости очистки белка, представляющего интерес. Это предполагает синтез антигенных пептидов участков белка, представляющего интерес. Затем они будут использованы для получения антител против этого белка у кролика или мыши. Другая причина состоит в том, что пептиды стали играть важную роль в масс-спектрометрии, что позволяет идентифицировать белки, представляющие интерес, на основе пептидных масс и последовательности. В этом случае пептиды наиболее часто генерируются в ходе переработки в геле после электрофоретического разделения белков. Пептиды недавно начали использоваться при исследовании структуры и функции белков. Например, синтетические пептиды могут быть использованы в качестве зондов, чтобы увидеть, где происходит взаимодействие белок-пептид. Ингибирующие пептиды также используются в клинических исследованиях для изучения влияния пептидов на ингибирование раковых белков и других заболеваний. Например, один из наиболее перспективных способов связан с пептидами, которые нацелены на рилизинг-фактор лютеинизирующего гормона. Эти специфические пептиды действуют в качестве агониста, а это означает, что они связываются с клеткой, регулируя рецепторы РФЛГ. Процесс ингибирования клеточных рецепторов позволяет предположить, что пептиды могут быть полезны при лечении рака простаты. Тем не менее, дополнительные исследования и эксперименты необходимы перед тем, как противораковые качества пептидов можно будет считать окончательными.

Пептидные семьи

Пептидные семьи, упомянутые в этом разделе, представляют собой рибосомные пептиды, как правило, обладающие гормональной активностью. Все эти пептиды синтезируются клетками как более длинные «пропептиды» или «пропротеины» и сокращаются до выхода из ячейки. Они попадают в кровоток, где они выполняют свои сигнальные функции.

Тахикининовые пептиды

    Вещество Р

    Кассинин

    Нейрокинин

    Эледоизин

    Нейрокинин B

Вазоактивные кишечные пептиды

    VIP (вазоактивный кишечный пептид; PHM27)

    PACAP пептид, активирующий аденилатциклазу гипофиза

    Пептид PHI 27 (пептид гистидин изолейцин 27)

    GHRH 1-24 (соматолиберин 1-24)

    Глюкагон

    Секретин

Панкреатические полипептид связанные пептиды

    NPY (нейропептид Y)

    PYY (пептид YY)

    APP (Птичий панкреатический полипептид)

    PPY панкреатический полипептид

Опиоидные пептиды

    Проопиомеланокортиновые (POMC) пептиды

    Энкефалиновые пентапептиды

    Продинорфиновые пептиды

Кальцитониновые пептиды

    Кальцитонин

Другие пептиды

    Натрийуретический пептид B-типа (BNP) - производится в миокарде и полезен в медицинской диагностике

    Лактотрипептиды. Лактотрипептиды могут снижать кровяное давление, хотя доказательства являются смешанными.

Замечания по терминологии

Длина:

    Полипептид является одной линейной цепью многих аминокислот, удерживаемых вместе амидными связями.

    Белок представляет собой один или несколько полипептидов (длиной более 50 аминокислот).

    Олигопептид состоит только из нескольких аминокислот (от двух до двадцати).

Количество аминокислот:

    Монопептид содержит одну аминокислоту.

    Дипептид содержит две аминокислоты.

    Трипептид состоит из трех аминокислот.

    Тетрапептид содержит четыре аминокислоты.

    Пентапептид имеет пять аминокислот.

    Гексапептид содержит шесть аминокислот.

    Гептапептид состоит из семи аминокислот.

    Октапептид имеет восемь аминокислот (например, ангиотензин II).

    Нонапептид имеет девять аминокислот (например, окситоцин).

    Декапептид имеет десять аминокислот (например, гонадотропин-рилизинг-гормон и ангиотензин I).

    Ундекапептид (или монодекапептид) содержит одиннадцать аминокислот, додекапептида (или дидекапептид) – двенадцать аминокислот, тридекапептид – тринадцать аминокислот, и так далее.

    Икозапептид состоит из двадцати аминокислот, триконтапептид – из тридцати аминокислот, тетраконтапептид – из сорока аминокислот, и так далее.

Функция:

    Нейропептид представляет собой пептид, который активен в сочетании с нервной тканью.

    Липопептид представляет собой пептид, который имеет липид, соединенный с ним, и пепдуцины – это липопептиды, которые взаимодействуют с рецептором, сопряжённым с G-белком.

    Пептидный гормон, который представляет собой пептид, который действует как гормон.

    Протеоза представляет собой смесь пептидов, полученных в результате гидролиза белков. Термин несколько архаичен.

Допинг в спорте

Термин «пептид» неправильно или нечетко используется для обозначения незаконных стимуляторов секреции и пептидных гормонов в спортивном допинге: незаконные пептиды-стимуляторы секреции входят в Список 2 (S2) запрещенных веществ Всемирного антидопингового агентства, и поэтому запрещены для использования профессиональными спортсменами, как конкурентными, так и неконкурентными. Такие пептидные стимуляторы секреции входили в список ВАДА запрещенных веществ, по крайней мере, в 2008 году. Австралийская комиссия по преступности (неправильно используя термин пептиды) цитировала предполагаемое злоупотребление незаконными пептидными секретогогами, используемыми в австралийском спорте, включая пептиды, стимулирующие выработку гормона роста CJC-1295, GHRP-6, и GHSR (ген) гексарелин. Существует продолжающееся противоречие относительно законности использования пептидных секретагогов в спорте.

Список пептидов

2013/12/02 20:25 Наталья
2013/11/27 00:15 Pavel
2013/11/27 00:19 Pavel
2013/11/27 00:21 Pavel
2016/08/31 21:18
2015/03/28 00:18 Яна
2014/03/29 01:56 Наталья
2013/11/26 21:00 Pavel
2015/06/06 17:45 Яна
2013/11/26 20:49 Pavel
2013/11/24 15:14
2015/03/26 21:10 Наталья