Формула хлороформа структурная химическая. Хлороформ и его влияние на человека Хлороформ химическое название




1.Физические и химические свойства хлороформа 2
2.Получение 3
3.Применение хлороформа 3
4.Источники поступления в окружающую среду 4
5.Миграция и трансформация в окружающей среде 5
6.Общий характер действия на теплокровных 6
7.Острое и хроническое отравление у животного и человека 7
8.Специфические и отдаленные эффекты хлороформом 9
9.Комбинированное и сочетанное действие 10
10.Поступление, распределение и выведение из организма 11
11.Гигиенические нормативы 13
12.Меры профилактики (меры безопасности труда) 14
13.Природоохранные мероприятия 14
14.Неотложная помощь при отравлении хлороформом 14
15.Заключение 16
    Физические и химические свойства хлороформа
Бесцветная прозрачная жидкость с резким характерным запахом, сладковатым, жгучим вкусом. Со спиртом, эфиром, бензином и многими эфирными и жирными маслами смешивается во всех отношениях. Растворимость воды в хлороформе: при 31 0 С – 0,11%, при 17 0 С – 0,061%. С водой образует азеотропную смесь (содержание воды в смеси 2,6 %) с температурой кипения – 56,2 0 С . Коэффициент растворимости паров в воде при 20 0 С – 8,91, при 37 0 С – 4,67; в бычьей крови при 20 0 С – 19,69, при 30 0 С – 11,83, при 37 0 С – 9,13; в свиной крови при 20 0 С – 28,55, при 30 0 С – 18,32, при 37 0 С – 15,69; в крови человека при 30 0 С – 15,93, при 37 0 С – 11,51, при 40 0 С – 9,0; в сыворотке при 40 0 С – 7,6. Коэффициент распределения масло/ вода 7,3, вода/воздух при 20 0 С – 8,6. Взрыво- и пожароопасен. При действии света он окисляется воздухом, образуя угольный ангидрид, соляную кислоту, хлор и фосген. Технический хлороформ содержит в качестве примесей дихлорметан и четыреххлористый углерод.
При действии разбавленной водной щелочи получается соли муравьиной кислоты:
CHCl 3 + 4NaOH = HCOONa + 3NaCl + 2H 2 O
При действии концентрированной щелочи образуется окись углерода:
CHCl 3 + 3NaOH = 3NaCl + CO + 2H 2 O
При действии на хлороформ аммиака и едкого кали образуется цианистый калий:
CHCl 3 + NH 3 + 4KOH = KCN + 3KCl + 3H 2 O

7. Острое и хроническое отравление
Острое отравление. Животные:
Летальные концентрации при ингаляционной затравке и дозы при в/ж введении:

Животные Экспозиция, ч Концентрация, мг/м 3 Эффект
Мыши 2 21 200 (26 000-17 200)
ЛК 50
16 000 ЛК 16
29 000 ЛК 84
Мыши и крысы 6 6 000-10 000 ЛК 50
Собаки - 10 000 ЛК 100
Животные Доза, мг/кг Эффект
Мыши 620 ЛД 16
1000 +/- 260 ЛД 50
1650 ЛД 84
2180 ЛД 100
Крысы 800 ЛД 16
1250 (1580 +/- 985)
ЛД 50
2200 ЛД 84
Морские свинки 820 +/-244,2 ЛД 50
Кролики 9827 ЛД 100
Собаки 2250 ЛД 100
Картина отравления характеризуется нарушением координации движений, одышкой, гиперрефлексией, раздражением слизистых глаз и верхних дыхательных путей. Гемотурия. Гибель от паралича дыхательного центра, при очень высоких концентрациях – от остановки сердца. За счет поражения печени и почек возможна гибель в отдаленные сроки. При вскрытии: жировая инфильтрация печени, почек, сердечной мышцы.
Человек: интоксикация сопровождается угнетением функции сосудо-двигательного и дыхательного центров, что вызывает коллапс, асфексию. Коллапс усугубляется паралитическим расширением преартериол и капиллярного русла в результате непосредственного воздействия хлороформа на гладкую мускулатуру сосудов. Нарушается сердечный ритм. Брадикардия. Возможна фибриляция желудочков. Через 1 – 3 дня после воздействия – дистрофические изменения печени, почек, сердца которые могут причиной смерти . Тяжелые отравления сопровождаются длительным наркозом, желудочно – кишечными расстройствами, желтухой, олигурией, появлением сахара в моче. В крови анемия, лейкоцитоз. Сердечно – сосудистые нарушения могут сохранятся до 6 мес. После перенесенной интоксикации. В легких случаях головокружение, слабость, рвота, желудочные боли.
Абсолютно смертельная доза – 50 мл . Отмечается индивидуальная чувствительность: известны случаи, когда прием более 250г не приводил к смерти. Наименьшая из указанных в литературе летальных доз хлороформа – 210 мг/кг массы тела. Поступление внутрь 440г вызывает раздражение желудка, локальный некроз кишечника. ПК одор = 0,3 мг/м 3 ; отчетливый сладковатый запах при 20,0мг/м 3 .
Хроническое отравление. Животные: В опытах на крысах доказано, что хлороформ в дозе 5мг/кг вызывает нарушение функционального состояния ЦНС, печени, почек, эритроцитов. Ингаляция хлороформом в концентрации 125 - 425мг/м 3 по 7 часов ежедневно в течении 6 мес. Вызывает развитие центролобулярных гранулем в печени и опухолей в почках мышей и крыс. Проникает через плацентарный барьер, оазывает эмбриотоксическое действие. У крыс развиваются опухоли в почках и щитовидной железе, у мышей - в печени.
Человек : Хлороформ вызывает профессиональные хронические отравления с преимущественным поражением печени и ЦНС. Интоксикация протекает с расстройством пищеварения, исхуданием, головными болями, головокружением, раздражительностью, нарушениями сна. Развивается психотическое состояние. Наблюдаются полиневриты, нарушение функции печени и почек, раздражение кожи и слизистых.
8. Специфические и отдаленные эффекты
Действие на животных: Гистопатологические изменения были обнаружены у крыс, морских свинок и собак, подвергавшихся в течение 6 месяцев (7 часов в день, 5 дней в неделю) воздействию хлороформа в концентрации 25 млн -1 . У животных наблюдались жировая инфильтрация, зернистое вырождение центральной доли печени с некротическими включениями и изменения активности ферментов сыворотки, а также отек трубчатого эпителия, протеинурия, глюкозурия и уменьшенное фенолсульфанефтолеин- выделение. Наркотические концентрации для морских свинок 33 000 мг/м 3 , для кошек - 30 000 мг/м 3 при экспозиции 3ч и 70 000 мг/м 3 при 40 мин; для собак - 80 000 мг/м 3 . У крыс при действии хлороформа на уровне наркотических концентраций в течении 12-24 часов ожирение и некроз печеночных клеток.
При повторном отравлении у животных интоксикация сопровождается исхуданием, рвотой. На уровне смертельных доз хлороформ малокумулятивен: К кум = 9,62. На морских свинках, получивших повторно 1/30 ЛД 50 , отмечен выраженный кумулятивный эффект. Хлороформ также вызывает различные нарушения эмбрионального развития.
Действие на человека : На фармацевтическом заводе, среди лиц имеющих контакт с хлороформом в концентрациях 10 - 1000мг/м 3 , у 25 % обследуемых со стажем работы 1 – 4 года увеличение печени, а у 5,6 % - токсический гипатит. Испытания на добровольцах (223 человека) при суточном потреблении хлороформа 0,34 – 0,36 мг/кг в течение 1- 5 лет показали отсутствие генатотропных эффектов. Хлороформ является потенциальным канцерогеном для человека – группы 2Б.
9. Комбинированное и сочетанное действие хлороформа
Крысам вводили в/ж ацетон, 2-бутанон, 2-пентанон, 2-гексанон и 2-гептанон в дозе 15 ммоль/кг с последующим в/б введением хлороформа в дозах 0,5 и 0,75 мл/кг. Все исследованные кетоны потенцировали гепатотоксичное действие хлороформа. Степень потенцирования коррелировала с длинной углеродной цепи кетона. Критерии гепатотоксичности – активность АлАТ и орнитинкарбамоилтрансферазы в плазме крови. Хлордекон в дозе 50 мг/кг потенцировал гепатотоксическое действие хлороформа введенного в/ж в дозе 0,5 мл/кг через 2-3 часа. Критерий гепатотоксичности – снижение уровня цитохрома Р-450 и В 5 в печени, изменение активности АлАТ, АсАТ в сыворотке крови. Предварительная обработка фенобарбиталом резко повышает чувствительность к хлороформу по критерию смертности.
Комбинированное действие : Применение хлороформа с оксигенацией (продолжительность воздействия 60-230 млн, концентрация хлороформа 0,5-22 %) выявило явление антагонизма. Совместное действие хлороформа с повышенной температурой воздуха (40,4- 41,0 0 С) вызвало усиление токсического эффекта у кроликов.
10. Поступление, распределение и выведение хлороформа из организма
    Ингаляционный
    Внутрижидкостной (в/ж)
    Через кожу
Содержится в пище (в млрд -1): молочные продукты 1-33, мясо 1-4, рыба 5-10, печень рыбы 18, растительное масло 0,05-10, хлеб 2, фрукты и овощи 0,05-18 .В ячмене, кукурузе и сорго после фумигации и проветривания при 17 0 С остаточное количество хлороформа составляет 123 мг/кг, при 30 0 С- 132 мг/кг. Через 60 дней хлороформ исчезал из образцов, проветривающихся при 30 0 С, а при 17 0 С сохранился на уровне 16мг/кг. Среднесуточное поступление хлороформа с пищей, питьевой водой и воздухом для сельского жителя 14,2 мкг, для городского 15,5-17,5 мкг. Содержание хлороформа в организме человека составляет: в подкожном, околопочечном жире, легких, мышцах 2 – 25 мг/кг, в печени 1 – 10, жировой ткани 5 – 68 млрд -1 в расчете на сырой вес. В районах, где используются хлорорганические пестициды, хлороформ обнаруживается в молоке кормящих женщин.
Содержание хлороформа в крови собак при начальных проявлениях наркоза 30 - 40 мг%, при полной анестизии 40 – 50 мг%; смерть при 60 – 70 мг%. В крови лошадей при глубоком хлороформенном наркозе 19,3 мг/л; через 5 мин после прекращения ингаляции, содержание хлорлоформа падало до 50%, а через 3ч – до 7% от исходного. Через 7ч хлороформ полностью исчезал из крови. У людей при операциях с использованием хлороформа во время фазы «оглушения» - в венозной крови 4 – 4,8 мг%; во время стадии возбуждения 4,8 – 6,6 мг%, на 2 ступени 10,4 – 12,6 мг% . При вдыхании паров в первые 30 мин абсорбируется из воздуха человеком 74 – 80 % от исходной концентрации. Затем абсорбция падает до 60 %.
Распределение в организме неравномерно. У собак после 2,4-ч ингаляции максимальные концентрации в жировой ткани (282,0 мг%), в надпочечниках (118,5 мг%), в щитовидной железе (46,0 мг%), в головном мозге (29,8 мг%), наименьшие количества в моче (5,7 мг%). В крови примерно такое же содержание, как и в головном мозге. В эритроцитах концентрация хлороформа в 5 – 8 раз выше, чем в плазме. У мышей депо хлороформа в жировой ткани; меньшее количества в головном мозге, легких, почках, мышцах, крови. У мышей в разных фазах беременности после 10-мин вдыхания хлороформа распределяется следующим образом: печень > дыхательные пути > мозг > почки > плацента > плод. Через 24 часа после ингаляции содержание хлороформа снижалось в 10 – 100 раз. В амниотической жидкости максимальная концентрация регистрировалась после 4 часа после вдыхания. Содержание в крови после прекращения вдыхания быстро падает, через 7-8 ч обнаруживаются лишь следы.
Биотрансформации подвергаются от 30 до 50 % поступившего в организм хлороформа. Способностью метаболизировать этот яд, помимо печени, обладает ряд других органов. На первой стадии образуется гидрокситрихлорметан НОССl 3 , обладающий выраженным канцерогенным действием. На второй стадии НОССl 3 переходит в фосген - главный метаболит хлороформа. Превращения фосгена протекают по трем направлениям: гидролиз с выделением HCl и СО 2 ; взаимодействие с цистеином и образованием 2-окситиазолидин-4- карбоксилата при выделении HCl; взаимодействие с восстановленным глутатионом и образование через ряд промежуточных стадий – в качестве конечных продуктов – диглутатионилдитиокарбамата, CO 2 , HCl и окислительной формы глутатиона. У мышей нефротоксичность хлороформа определяется действием его метаболитов, образующихся в корковом слое почек; у крыс этот эффект отсутствует. Видовые различия и скорости превращения хлороформа определяются за 2 сут после воздействия меченного по углероду хлороформа в неизменном виде экскретируется с выдыхаемым воздухом 7-5 и 20% хлороформа соответственно; в виде СО 2 76-79 и 66,4% от общей дозы. У обезьян скорость биотрансформации оказалась минимальной: в неизменном виде выделялось 79-82%, в виде СО 2 10 – 12%. Эти данные объясняют выраженный канцерогенный эффект хлороформа у мышей, у которых скорость образования метаболитов, обладающих онкогенным действием, в 20 раз больше, чем у человека.
С мочей, калом выделяются 0,003 % от введенной дозы . Возможно выделение хлороформа через кожу с потом, однако общее количество яда, выделяемого таким путем, ничтожно мало . В выдыхаемом воздухе людей, не имевших производственного контакта с хлороформом, содержание его составляет 11 мкг/ч .
11.Гигиенические нормативы
Атмосферный воздух : ПДК СС = 0,03 мг/м 3 ; Класс опасности – 2.
ПДК рабочей зоны = 20 мг/м 3
Вода : ВДК= 0,06 мг/л; Класс опасности – 2.
12. Меры профилактики (меры безопасности труда)
Индивидуальная защита – фильтрующий противогаз. При высоких концентрациях – изолирующие штанговые противогазы с принудительной подачей воздуха. Избегать контакта с кожей: защитные перчатки, нарукавники, фартуки с покрытием из полихлорвинила (текстовита), поливинилового спирта и т.д.
13. Природоохранные мероприятия
Установлено, что хлороформ обладает канцерогенными свойствами (2 % от общего числа заболеваний раком печени, почек, мочевого пузыря отнесено за счет содержания хлороформа в питьевой воде).Поэтому очистка питьевой воды от хлороформа важна и актуальна.
Для очистки воды от хлороформа эффективно использование 1089активных углей марок КАУ и СКД-515. В связи с тем что КАУ.Это экспериментальный образец угля, для практической реализации процесса сорбционной очистки воды от хлороформа можно рекомендовать АУ марки СКД-515, который уступает по адсорбционной способности только КАУ.

14. Неотложная помощь при отравлении хлороформом

Свежий воздух, покой. Длительное вдыхание увлажненного кислорода с использованием носовых катетеров. Карбоген – при угнетении дыхания – повторно по 5 - 10 мин, п/к корозал (1 мл 10%). Искусственное дыхание «рот в рот» с переходом на управляемое при резком ослаблении или остановке дыхания. В тяжелых случаях – искусственная почка, экстракорпоральный гемодиализ.
В случае приема хлороформа внутрь сначала вызвать рвоту (осторожно – аспирация); в любом случае необходимо скорее промыть желудок (при расстройствах чувствительности только после интубации). Затем назначают вазелиновое масло, сульфат натрия и активированный уголь(по 2 столовые ложки на 0,5 л воды). Не рекомендуется касторовое масло, молоко, алкоголь. Дальнейшая терапия симптоматическая.
Пораженную кожу тщательно промыть водой с мылом; в некоторых случаях необходимо открытое (сухое) ведение пострадавшего, как при ожогах.
Пораженный глаз тотчас в течение 10 – 15 мин промывают проточной водой при широко раскрытой глазной щели, в исключительных случаях накладывается повязка со стерильным парафиновым маслом, а при сильных болях – с дикаином. Последующее наблюдение окулистом (роговая оболочка).
Во всех случаях показана госпитализация. Осторожно с недооценкой симптомов, обращать внимание на скрытый период.

15. Заключение
1. При действии света хлороформ окисляется воздухом, образуя угольный ангидрид, соляную кислоту, хлор и фосген.
2. Хлороформ применяют для: производства хладагентов, пластмасс, искусственного шелка; в фармацевтической промышленности при изготовлении антибиотиков, гормонов, витаминов, косметических средств, зубных паст, как ингредиент и консервант средств от кашля; при фумигации зерна, для борьбы с ангарным долгоносиком, зерновой молью;
В медицине использовался как средство для газового наркоза.
3.Обладает генатотропным, нефротоксическим и кардиотоксическим действием; вызывает канцерогенный и мутагенный эффекты; раздражает слизистые оболочки.
4. Тяжелые отравления сопровождаются длительным наркозом,желудочно – кишечными расстройствами, желтухой, олигурией, появлением сахара в моче. В крови анемия, лейкоцитоз. Сердечно – сосудистые нарушения могут сохранятся до 6 мес. При долгом вдыхании хлороформа (2-10 минут) возможен летальный исход.
5.Среднесуточное поступление хлороформа с пищей, питьевой водой и воздухом для сельского жителя 14,2 мкг, для городского 15,5-17,5 мкг.
6. Класс опасности хлороформа – 2; ПДК СС = 0,03 мг/м 3 ;
7. Установлено, что хлороформ обладает канцерогенными свойствами (2 % от общего числа заболеваний раком печени, почек, мочевого пузыря отнесено за счет содержания хлороформа в питьевой воде). Поэтому очистка питьевой воды от хлороформа важна и актуальна.

Список литературы
и т.д.................

Открытие многих химических веществ являлось не преднамеренным, а случайным, в ходе синтеза или изучения свойств какого-либо вещества. Однако многие из случайно открытых веществ становились очень важными, их применяли не только в химии, но и медицине, промышленности и других областях. Как раз к таким веществам и относится хлороформ, о котором пойдет речь дальше.

Название

Название данного вещества имеет несколько разновидностей. Ведь, как и все органические соединения, оно подчиняется законам общей номенклатуры молекул, тривиальным названиям и названию, исходя из состава молекулы.

Поэтому для хлороформа есть несколько вариантов имени:

  • треххлористый углерод;
  • хлороформ;
  • трихлорметан.

Хлороформ: что это такое? Можно понять из названий соединения, а можно рассмотреть геометрическое строение молекулы.

Строение молекулы

Молекула хлороформа состоит из трех атомов хлора и одного атома водорода, каждый атом соединяется с центральным углеродом. По сути, молекула трихлорметана - это продукт атомов водорода на атомы хлора в молекуле метана при воздействии определенных условий.

При этом все связи С-CL совершенно равнозначны, сильно полярны. Связь С-Н на фоне других появившихся в молекуле связей приобретает еще большую поляризованность и становится крайне уязвимой. Поэтому при дальнейшей обработке молекулы связь С-Н легко рвется и водород замещается на другие атомы (например, тоже хлора с образованием четыреххлористого углерода).

Рассмотрим, как выглядит хлороформ. Формула имеет вид: CHCL 3. Структурная формула будет иметь следующий вид:

Обе структуры отражают химическую суть, которую несет в себе хлороформ. Формула показывает, что молекула достаточно стабильна и для вступления в реакции необходимо приложить жесткие условия.

Физические свойства

Физические свойства трихлорметана можно охарактеризовать следующим образом:

  1. При обычных условиях (комнатная температура, нормальное атмосферное давление 100 кПа, влажность не выше 80%) данное вещество представляет собой сильно пахучую жидкость, не имеющую цвета. Запах хлороформа достаточно резкий, тяжелый, окутывающий, напоминает запах эфира. На вкус вещество сладкое, однако пробовать его нельзя, так как оно чрезвычайно токсично.
  2. В воде не растворяется, способен растворяться только в разных типах С водой же может образовывать низкоконцентрационные (0,23%) растворы.
  3. Температура кипения этого соединения ниже, чем у воды, составляет примерно 62 0 С.
  4. Температура плавления резко отрицательная, -63,5 0 С.
  5. Плотность хлороформа больше, чем и составляет 1,483 г/см 3 .
  6. Сильный ярко выраженный токсический характер вещества по воздействию на организм, относится к группе наркотических соединений.

При растворении в воде трехлористый углерод способен формировать азеотропные смеси. При этом хлороформа в растворе будет 97,5%, а воды только 2,5%. Температура кипения такого раствора понижается по сравнению с таковой у чистого трихлорметана и составляет 52 0 С.

Химические свойства

Как и все хлорпроизводные метана, хлороформ не проявляет химической активности. Поэтому существует немного реакций, для него характерных. Например, обработка молекулами хлора в процессе технологического получения всех производных метана хлорированием. Для этого берется жидкий хлороформ, реакции протекают по типу радикального механизма, требуют наличия ультрафиолетового излучения как обязательного условия и квантов света.

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL

По уравнению реакции видно, что продуктом является полностью хлорзамещенный метан - четыреххлористый углерод. Такие реакции являются одним из способов получения четыреххлористого углерода в промышленности.

Также к химическим свойствам можно отнести азеотропную смесь с водой, которую способен давать хлороформ. Что это такое? То есть такую, при кипении которой компоненты раствора не претерпевают никаких изменений. Методом кипячения такую смесь невозможно разделить на фракции.

Еще один тип реакций, в которые может вступать хлороформ, это замещение атомов галогена на другие атомы или функциональные группы. Например, при взаимодействии с водным раствором он образует ацетат натрия:

хлороформ + NaOH(водный раствор) = + хлорид натрия + вода

Кроме того, практически значимой реакцией является взаимодействие хлороформа с аммиаком и гидроксидом калия (концентрированный раствор), так как в результате такого взаимодействия образуется

Хлороформ + аммиак + гидроксид калия = KCN + + вода

Хранение хлороформа

На свету трихлорметан разлагается с образованием опасных, ядовитых продуктов:

Хлороформ = фосген + соляная кислота + хлор молекулярный + угольный ангидрид

Поэтому условия хранения хлороформа должны быть особые - склянки из темного стекла с плотными притертыми пробками. Сама склянка должна храниться вдали от солнечных лучей.

Получение

Получение хлороформа осуществляется несколькими способами.

1. Многостадийный процесс хлорирования метана, происходящий по радикальному механизму под действием ультрафиолетового света и высокой температуры. При этом в результате получается не только хлороформ, но и три других продукта: хлорметан, дихлорметан и тетрахлорметан. Реакция выглядит следующим образом:

CH 4 + CL 2 = CH 3 CL + HCL - образуется хлорметан и хлороводород

CH 3 CL + CL 2 = CH 2 CL 2 + HCL - образуется дихлорметан и хлороводород

CH 2 CL 2 + CL 2 = CHCL 3 + HCL - образуется трихлорметан (хлороформ) и хлороводород

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL - образуется тетрахлорметан и хлороводород

Таким способом происходит синтез трихлорметана в промышленности.

2. Взаимодействием между белильной известью и этиловым спиртом. Это лабораторный способ.

3. Получение хлороформа электролизом (действием электрического тока) на хлориды щелочных металлов в атмосфере ацетона или этилового спирта. Также лабораторный способ получения трихлорметана.

Очистка

После того как хлороформ получен, он нуждается в очистке. Ведь если он используется в медицинских целях, то содержание примесей в нем просто недопустимо. Если же цели применения технические, то содержание посторонних веществ должно быть ограничено.

Могут быть разные примеси, которые содержит хлороформ. Что это такое? Какие они?

  • Этиловый спирт.
  • Хлороводород.
  • Фосген.
  • Хлор.

Существует два основных способа очистки хлороформа от этих примесей:

  • обильная промывка водой с последующей сушкой (позволяет полностью избавиться от этанола);
  • трихлорметан промывают сильной кислотой, затем сильной щелочью, следом водой. Последующая обработка заключается в сушке с использованием водоотнимающего средства - хлорида кальция. Затем вещество перегоняют на фракционной колонне.

История открытия

С каких пор известен хлороформ? Что это такое и для чего его применяли раньше? Попробуем разобраться.

Первые упоминания об этом веществе относятся к 1831 году. Именно тогда химиком Гутри из Харбора был получен трихлорметан. Однако целью его было совсем не это вещество, оно явилось удачным побочным продуктом. Химик же искал растворители для каучука, экспериментировал и случайно получил хлороформ.

В этом же году и годом позже еще двое ученых независимо друг от друга получают в результате экспериментов это вещество. Это Юстас Либих (внесший огромный вклад в развитие химии) и Ойген Суберейн. Их задача сводилась к поиску анестезирующего средства, и они его нашли. Правда, узнали о данном эффекте хлороформа и стали его применять несколько позже, только с 1840-х годов.

Структурную формулу и взаимодействие атомов внутри молекулы сумел изучить и построить ученый-химик Дюма в 1834 году. Он же предложил и закрепил за хлороформом его название, которое дал в честь муравьев. По-латински муравей произносится как formiata, а содержащаяся в этих насекомых способна образовываться из хлороформа. Исходя из этого, и определилось его название.

Биологическое действие на человека

Вполне оправдывает свое применение в качестве анестетика хлороформ. Действие на человека очень специфическое, охватывает несколько основных систем органов.

Степень воздействия зависит от таких факторов, как:

  • концентрация вдыхаемого вещества;
  • длительность использования;
  • способ проникновения внутрь.

Если речь идет о чистом, медицинском хлороформе, то его применение строго дозировано, точно и местно. Поэтому из возможных противопоказаний реализуются только некоторые. Если же речь идет о испарившемся хлороформе в составе воздуха и вдыхании его человеком, то здесь действие уже гораздо более серьезное и губительное.

Так, при вдыхании трихлорметана в течение 10 минут может наступить отек дыхательных путей, спазмы легких, кашель, першение в горле. Если воздействие не прекратить, отравление наступит незамедлительно. Поражена будет нервная система (и головной, и спинной мозг), возможен летальный исход.

Также пагубное влияние на печень, органы пищеварения и почки оказывает хлороформ. Действие его особенно разрушающее, если принимать раствор внутрь. Наблюдаются следующие реакции организма на прием хлороформа:

  • головокружение;
  • рвота и тошнота;
  • настойчивые головные боли;
  • угнетенность нервной системы и, как следствие, усталость;
  • повышенная температура;
  • аллергические высыпания, покраснения кожи.

Исследования и эксперименты на разных животных показали следующие результаты:

  1. Длительный прием хлороформа внутрь в виде жидкости вызывает прерывание беременности, множественные патологии и мутагенез будущих поколений.
  2. При жизни в атмосфере хлороформа животные были угнетены, вялы и длительность их жизни значительно сокращалась.
  3. На основе экспериментах на мышах был сделан вывод о канцерогенности трихлорметана.

Такие результаты были получены учеными-химиками и медиками при изучении воздействия на живые организмы хлороформа.

Применение в медицине

Первое упоминание о применении в медицинских целях данного вещества уходит своими корнями в 1847 год. Именно тогда ученый, врач, химик Холмс Кут первым предложил использовать в качестве анестезии хлороформ. Действие на человека это оказало на период операции положительное - полное отключение сознания, отсутствие каких-либо ощущений.

Однако позже, когда пациент пришел в сознание, выяснилось, что у него не прекращается тошнота, рвота. Потом уже были установлены более точные нормы применения данного вещества, позволяющие избежать таких последствий.

Очень большую роль во введении в медицину хлороформа сыграл английский акушер Джеймс Симпсон. Именно он доказал положительное значение и действие соединения во время процесса родов.

Однако с течением времени появились более новые, безопасные и современные методы анестезии, чем хлороформ. Применение его в медицине практически сошло на нет. Сегодня он применяется в виде:

  • компонента мази для наружного применения;
  • в качестве добавочного анестетика в сочетании с другими веществами и только в очень небольших концентрациях;
  • в качестве капель, избавляющих от тошноты и рвоты.

Применение в промышленности

В промышленности также используется хлороформ. Применение его относится к различным химическим синтезам, где для него отводится роль растворителя, обезжиривателя, основного или дополнительного компонента для получения важных веществ, применяемых во всех сферах деятельности человека.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: CHCl 3

Химический состав Хлороформа

Молекулярная масса: 119,378

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н, метилтрихлори́д, хладо́н 20) - органическое химическое соединение с формулой CHCl 3 . При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде - образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, - смешивается с большинством органических . Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте.

История

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthrie), затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugène Soubeiran). Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в 1834 г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»). В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном (James Simpson), который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах. В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства

  • Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
  • Температура кристаллизации: −63,55 °C
  • Температура кипения: 61,152 °C
  • Дипольный момент: 1,15 дебая
  • Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Химические свойства

Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа).

Получение

В промышленности хлороформ производят хлорированием метана или хлорметана. Реакционную смесь нагревают до температуры 400-500 °C. При этом происходит серия химических реакций. Подобное происходит также при освещении смеси ультрафиолетом.
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
CH 3 Cl +Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl
Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется дистилляцией.
В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью.
Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1-2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген. Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна, в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди .
5CuO + 2CHCl 3 → 3CuCl 2 + 2CO 2 + H 2 O + 2

Применение

В конце XIX и начале XX веков хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Впервые как средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических операциях английским врачом Симпсоном (1848 г.). В России хлороформ как средство для наркоза впервые применил Н. И. Пирогов. Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами. Хлороформ используется для производства хлордифторметана - фреона (хладона-22) путём реакции обмена атомов хлора на фтор при обработке хлороформа безводным фтористым водородом в присутствии хлорида сурьмы(V) (по реакции Свартса):
CHCl 3 + 2HF → SbCl 5 CF 2 HCl + 2HCl
Хлороформ также используется в качестве в фармакологической промышленности, а также для производства и пестицидов. Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl 3) - наиболее общий , используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Очистка

Процесс очистки делится на ряд этапов. Сперва хлороформ встряхивают с концентрированной серной кислотой , промывают водой , сушат над хлоридом кальция либо сульфатом магния и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги: после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах говорит о наличии примесей хлора, хлороводорода или фосгена.

Воздействие на организм

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы. Вдыхание воздуха с содержанием хлороформа порядка 0,09 % (900 ppm) за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек. Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75-80 %).
Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали воздухом с содержанием хлороформа 0,003 % (30 ppm) происходили выкидыши. Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ перорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов, чем у здоровых особей.
Влияние хлороформа на размножение у людей недостаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2-10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен. Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.
При попадании в организм хлороформ довольно быстро выводится с выдыхаемым воздухом: через 15-20 мин. - 30-50% хлороформа, в течение часа - до 90%. Остаток хлороформа в организме в результате биотрансформации превращается в

N01AB02; M02AX10

Производитель

Ruiyuan Group Limited, Китай, Хлороформ для наркоза; Dentalife, Австралия; ООО “Технохимия”, Украина; ООО НПП “СИЛУР”, Украина; ООО «ГалоПолимер Кирово-Чепецк», РФ; ОАО «Химпром», РФ.

Действующее вещество

Хлороформ

Состав

Что такое хлороформ?

Хлороформ — это наркотическое вещество жирного ряда, оказывающее более сильное действие, чем наркозный эфир.

В отличие от эфира он гораздо быстрее вызывает наступление наркоза и хорошо расслабляет скелетную мускулатуру. Однако вместе с этим характеризуется как очень токсичное средство.

Формула и свойства вещества

В Википедии о Хлороформе говорится, что при нормальных условиях это химическое соединение представляет собой подвижную летучую прозрачную жидкость без цвета и с характерным эфирным запахом. Хлороформ невзрывоопасен и негорюч.

Формула Хлороформа — CHCl3. Формула была установлена французским химиком Дюма (Dumas).

Вещество практически нерастворимо в воде и во всех пропорциях смешивается с жирными эфирными маслами, спиртами и эфиром. Также оно хорошо растворяет большое количество органических веществ (например, лецитин, парафин, смолы, каучук) и некоторые неорганические вещества (например, йод, серу или фосфор).

Хлороформ — соединение достаточно нестойкое. Под воздействием света и воздуха он окисляется кислородом. Продуктами этой реакции являются хлор, соляная кислота и дихлорангидрид угольной кислоты (фосген) — ядовитое химическое вещество, обладающее удушающим действием.

По этой причине следует избегать проведения процедуры хлороформирования при открытом пламени. Отравления фосгеном — довольно частое явление при работе с хлороформом, который в течение длительного времени хранился в теплом месте.

Чтобы предотвратить разложение Хлороформа, хранить его необходимо в банках из оранжевого стекла. С этой же целью в хлороформ добавляют спирт или — иногда — уротропин.

Класс опасности Хлороформа по степени воздействия на человека — II (Высокоопасные вещества).

Форма препарата

Форма выпуска Хлороформа — эмульсия для наружного применения в флаконах емкостью 50 мл.

Вещество выпускается в соответствии с действующим стандартом ГОСТ 20015-88.

Хлороформ для наркоза выпускается в банках темного стекла емкостью 200 мл.

Действие препарата

Хлороформ — что это такое?

Механизм действия Хлороформа в качестве анестетика связан с уменьшением температуры фазового перехода некоторых мембранных липидов. Это же в свою очередь способствует повышению текучести мембран нервных клеток.

Наркотическое действие Хлороформа на человека проявляется в его способности влиять на нервную деятельность, что сопровождается постепенным угасанием сознания, снижением чувствительности к воздействию раздражителей и утратой способности к волевым действиям.

Человек погружается в состояние опьянения или оглушения, сопровождающееся иллюзиями, немотивированными и некоординированными движениями, бредом, беспокойством и — иногда — повышением судорожной активности (так, у некоторых людей под влиянием хлороформа появляются клонико-тонические судороги).

Местное действие Хлороформа реализуется посредством раздражения чувствительных (рецепторных) нервных окончаний и прочих элементов тканевой системы.

Попадая на кожный покров, жидкий Хлороформ вначале вызывает ощущение холода, что связано с его испарением, затем появляются чувство жжения и покраснение кожи, а при защите от испарения — признаки воспаления, которые сопровождаются образованием пузырей.

На слизистые оболочки Хлороформ оказывает еще более выраженное раздражающее воздействие, проглатывание же вещества может стать причиной тяжелого поражения желудка, гематемезиса (кровавой рвоты) и поноса.

Пары Хлороформа раздражают не настолько сильно, однако при их вдыхании возникают разнообразные рефлексы, в результате которых нарушаются дыхательная активность, функция сердца, а также функции других органов и систем органов.

Высокая токсичность вещества провоцирует следующие осложнения:

Нарушения частоты, ритма и последовательности сокращений сердечной мышцы; дистрофию миокарда; цирроз печени; дистрофию (атрофию) печени.

Хлороформ является одним из первых веществ, которые были предложены к использованию в качестве анестетиков при хирургических вмешательствах: широкое применение в хирургической практике он нашел с середины XIX-го столетия.

Как действует на человека Хлороформ в качестве средства для ингаляционного наркоза

Ингаляционный наркоз осуществляется путем вдыхания паров Хлороформа. Воздействуя на организм, это наркотическое вещество вызывает характерные изменения во всех без исключения его органах и системах.

По мере насыщения организма Хлороформом, сознание, дыхание и кровообращение человека начинают изменяться в зависимости от того, насколько глубок наркоз.

Всего выделяют 4 стадии изменений:

I — стадия аналгезии; II — стадия возбуждения; III — хирургическая стадия (эта стадия имеет 4 подуровня); IV — стадия пробуждения.

На стадии аналгезии, которая длится не более 3-4 минут, больной дремлет и заторможен, но при этом находится в сознании и может односложно отвечать на задаваемые ему вопросы. У него отсутствует поверхностная чувствительность к боли, но тактильная чувствительность и чувствительность к тепловому воздействию сохраняется. В этот период могут проводиться такие несложные операции, как вскрытие гнойников или флегмон, диагностические исследования.

В отдельных случаях начальная стадия действия Хлороформа сопровождается целесообразными рефлекторными движениями: пациенты могут пытаться отстранить маску или отдернуть руки.

На стадии возбуждения тормозятся расположенные в коре большого мозга центры, подкорковые же центры остаются в состоянии возбуждения. У пациента отсутствует сознание, однако выражено речевое и двигательное возбуждение (он может пытаться встать со стола, кричит).

Кожные покровы гиперемированы, поверхностные сосуды тела и, в особенности, лица расширены, температура повышена, а биение артерий усиленное. Зрачки расширены, но реагируют на свет, отмечается слезотечение. Нередко возникают приступы кашля, усиливается секреция бронхиальных желез, может начаться рвота.

На данном этапе проводить какие-либо хирургические манипуляции нельзя, на стадии возбуждения продолжают насыщение организма наркотическим веществом для углубления наркоза. Длительность и выраженность стадии возбуждения индивидуальны для каждого конкретного пациента.

Следствием действия Хлороформа на девушек/женщин, детей и пациентов, организм которых истощен, является малая продолжительность фазы возбуждения и иногда ее полное отсутствие. И, напротив, возбуждение выражено более сильно у людей, страдающих от алкогольной зависимости.

С наступлением 3-й, хирургической, стадии пациент успокаивается, его дыхание выравнивается, а показатели частоты пульса и артериального давления приближаются к исходным. На этом этапе, после того, как Хлороформ полностью усыпил больного, врач начинает операцию.

Дальнейшее влияние Хлороформа на расположенные в продолговатом мозге рефлекторные центры провоцирует снижение рефлекторной деятельности, нечувствительность к воздействию раздражителей и утрату пациентом мышечного тонуса. Это состояние характеризуется как глубокий наркоз.

Стадия пробуждения начинается с прекращением подачи больному наркоза. При этом уровень содержания наркотика в его крови снижается, больной снова проходит все стадии наркоза, но только уже в обратном порядке, и пробуждается.

Поскольку Хлороформ является высокотоксичным веществом и оказывает выраженное угнетающее действие на печень, центральную нервную, дыхательную и сердечно-сосудистую системы, в настоящее время он практически не используется в качестве наркозного средства.

При превышении дозы Хлороформа во время анестезии может развиться паралич дыхательного центра, в результате чего наступает первичная остановка дыхания. Наиболее опасные последствия отмечаются со стороны сердца (вплоть до внезапной его остановки).

В связи с появлением новых препаратов и методов общего обезболивания организма, было решено отказаться от Хлороформа в качестве наркозного средства. Однако со временем удалось разработать метод анестезирования, минимизирующий все вредные свойства этого вещества.

Данный способ предполагает использование Хлороформа с соблюдением строгой дозировки (дозирование проводят при помощи специальных наркозных аппаратов и откалиброванных испарителей “Хлоротек”) и в сочетании с большим количеством кислорода. В концентрации 3-4 об.% такая смесь вызывает наркоз без возбуждения, оптимальная концентрация для поддержания III (хирургической) стадии — 1-1,5 об.%.

Хлороформ — что это за вещество и как оно воздействует на организм

Вдыхание паров Хлороформа оказывает пагубное действие на состояние нервной системы. Вдыхание на протяжении короткого отрезка времени воздуха, в котором содержится всего лишь 0,09% Хлороформа провоцирует головокружение, повышенную усталость и приступы головных болей.

Результатом постоянного воздействия на организм этого вещества являются болезни печени и почек.

Согласно статистике, практически каждый десятый житель планеты имеет аллергию на Хлороформ. Выражается она чаще всего в виде сильного повышения температуры тела (до 40 градусов) и рвоты (после хирургических операций, при которых вещество использовалось в качестве анестетика, рвота отмечалась примерно у 70-85% пациентов).

Проводившиеся на животных исследования показали, что вдыхание воздуха, в котором содержится всего лишь 0,03% Хлороформа, беременными самками крыс приводит к самопроизвольному прерыванию беременности. То же самое наблюдалось и у крыс, которым Хлороформ давали перорально.

У следующих поколений подопытных крыс и мышей, продолжающих вдыхать воздух с Хлороформом, рождалось большее количество детенышей с различного рода врожденными патологиями, чем у их здоровых собратьев.

Влияние вещества на репродуктивную функцию человека изучено не до конца. Известно лишь, что длительное вдыхание его паров (в течение 2-10 минут) может спровоцировать летальный исход.

Предположительно Хлороформ может вызывать наследственные изменения у плода и повышает вероятность возникновения злокачественных новообразований. Эти свойства проявляются лишь в случаях, когда превышается допустимая концентрация вещества в воздухе.

Как сделать Хлороформ в домашних условиях

На форумах нередки вопросы “Как усыпить человека Хлороформом?” и “Как самостоятельно приготовить Хлороформ?”.

Если усыплять человека — задача опытного анестезиолога, то получить вещество в домашних условиях при желании под силу почти каждому.

Хлороформ является хлорпроизводным метана. Получают его путем нагревания хлорной извести с этанолом (этиловым спиртом).

Получение из этилового спирта

Чтобы получить вещество таким способом, необходимо взять 430 г хлорной извести, в которой содержится 23,4 % CaO2Cl2, и смешать ее с 1,5 л воды. Затем сюда же добавляют 100 г едкой (гашеной) извести и 100 куб. см спирта 88,5%-ного.

Получившуюся смесь перегоняют, а в дистиллят добавляют известковое молоко (взвесь гашеной извести в известковой воде) и хлорид кальция CaCl

Хлороформ - это бесцветный яд с резким запахом, который медленно разлагается под действием ультрафиолетовых лучей и кислорода. Разлагаясь, хлороформ преобразуется в иные токсины: фосген, муравьиную кислоту, хлор и т.д.

Научные исследования доказали, что хлороформ - частый гость в городских квартирах, это ядовитое вещество день за днем отравляет жизнь человека, разрушая имунную систему и здоровье в целом.

Хлороформ в домашних условиях

Хлороформ крайне опасен для человека как в воде, так и в воздухе. Практически в каждом доме, имеющем центральное водоснабжение, уровень хлороформа превышает все допустимые нормы. Каждый день, когда мы принимаем душ или просто включаем воду, в воздух выделяются вредные вещества, ведь хлор и хлороформ растворен в водопроводной воде. Причем растворен в очень больших количествах, ведь хлор - это дешевое и эффективное средство для дезинфекции воды.

Удивительно, но в процессе принятия ванны или душа человек вбирает в себя этот яд всей поверхностью кожи, а также через легкие. Не стоит недооценивать этот источник опасности, ведь поры кожи, расширенные от горячей воды, способны поглотить больше вредного вещества, чем через питье. К тому же, в паре, образованном горячей водой, содержится более высокая концентрация химикатов, чем непосредственно в воде. Вдыхая яды через легкие, человеческий организм насыщается ими много быстрее, чем через пищеварительный тракт, ведь в желудке хлорированная вода частично нейтрализуется, через легочную систему хлороформ попадает сразу в кровь.

Страдает не только человек, принимающий душ или ванну, вред хлороформа испытывают на себе все домочадцы, ведь летучее соединение тут же распространяется по всему дому.

Действие хлороформа

Мало того, что хлороформ негативно влияет на работу внутренних органов человека, он еще наносит вред коже и волосам, которые становятся после душа очень сухими. Сальные железы начинают работать в усиленном режиме, выделяя в несколько раз больше сала, чем нужно, и человек в скором времени получает то, что имеет: жирную кожу и сальные волосы, которые необходимо мыть ежедневно.

Изнутри хлор тоже делает свое черное дело, и самым распространенным последствием избытка этого канцерогена в крови является аллергическая реакция.


Человек без всякой причины может покрыться сыпью, кожа на голове начинает шелушиться и раздражаться. После многолетнего отравления хлором может произойти и вовсе непоправимое - рак груди. Хотя до сих пор доподлинно неизвестно о причинах, вызывающих рост злокачественных опухолей, хлор нельзя списывать со счетов, ведь у женщин со злокачественными образованиями врачи находят в полтора раза больше хлора в грудной ткани, чем у здоровых людей.

Если человек вдыхает концентрированный хлороформ более 2-3 минут, возможен даже летальный исход. Если же человек выживет после такого отравления, то чувствовать себя он будет ужасно, ведь вещество негативно сказывается на работе центральной нервной системы. Рвота, головокружение, мигрень, усталость - вот первые признаки воздействия хлороформа, далее человека ждут болезни печени и почек, а у беременных женщин возможны выкидыши.