ქიმიური რეაქციების სახეები ორგანულ ქიმიაში - ცოდნის ჰიპერმარკეტი. ორგანული რეაქციების მექანიზმები - ჩანაცვლება, დამატება, აღმოფხვრა ქიმიური რეაქციების ძირითადი ტიპები ორგანულ ქიმიაში
>> ქიმია: ქიმიური რეაქციების სახეები ორგანულ ქიმიაში
ორგანული ნივთიერებების რეაქციები ფორმალურად შეიძლება დაიყოს ოთხ ძირითად ტიპად: ჩანაცვლება, დამატება, აღმოფხვრა (ელიმინაცია) და გადაწყობა (იზომერიზაცია). აშკარაა, რომ ორგანული ნაერთების რეაქციების მთელი მრავალფეროვნება არ შეიძლება შემცირდეს შემოთავაზებული კლასიფიკაციის ფარგლებში (მაგალითად, წვის რეაქციები). ამასთან, ასეთი კლასიფიკაცია ხელს შეუწყობს ანალოგიების დადგენას იმ რეაქციების კლასიფიკაციასთან, რომლებიც მიმდინარეობს არაორგანულ ნივთიერებებს შორის უკვე ნაცნობი არაორგანული ქიმიის კურსიდან.
როგორც წესი, რეაქციაში მონაწილე ძირითად ორგანულ ნაერთს სუბსტრატს უწოდებენ, ხოლო რეაქციის მეორე კომპონენტი პირობითად განიხილება რეაგენტად.
ჩანაცვლების რეაქციები
რეაქციებს, რომლებიც იწვევს თავდაპირველ მოლეკულაში (სუბსტრატს) ერთი ატომის ან ატომების ჯგუფის შეცვლას სხვა ატომებით ან ატომების ჯგუფებით, ეწოდება ჩანაცვლების რეაქციები.
ჩანაცვლების რეაქციები მოიცავს გაჯერებულ და არომატულ ნაერთებს, როგორიცაა, მაგალითად, ალკანები, ციკლოალკანები ან არენები.
მოდით მოვიყვანოთ ასეთი რეაქციების მაგალითები.
არსებობს ორგანული რეაქციების სხვადასხვა კლასიფიკაციის სისტემები, რომლებიც დაფუძნებულია სხვადასხვა მახასიათებლებზე. მათ შორისაა შემდეგი კლასიფიკაციები:
- on რეაქციის საბოლოო შედეგი, ანუ სუბსტრატის სტრუქტურის ცვლილება;
- on რეაქციის მექანიზმი, ანუ ბმის გაწყვეტის ტიპისა და რეაგენტების ტიპის მიხედვით.
ნივთიერებები, რომლებიც ურთიერთქმედებენ ორგანულ რეაქციაში, იყოფა რეაგენტიდა სუბსტრატი. ამ შემთხვევაში ითვლება, რომ რეაგენტი თავს ესხმის სუბსტრატს.
განმარტება
Რეაგენტი- ნივთიერება, რომელიც მოქმედებს ობიექტზე - სუბსტრატს - და იწვევს მასში არსებული ქიმიური ბმის ცვლილებას. რეაგენტები იყოფა რადიკალურ, ელექტროფილურ და ნუკლეოფილებად.
განმარტება
სუბსტრატიზოგადად ითვლება მოლეკულად, რომელიც უზრუნველყოფს ნახშირბადის ატომს ახალი ბმულისთვის.
რეაქციების კლასიფიკაცია საბოლოო შედეგის მიხედვით (ცვლილებები სუბსტრატის სტრუქტურაში)
ორგანულ ქიმიაში საბოლოო შედეგისა და სუბსტრატის სტრუქტურის ცვლილების მიხედვით გამოირჩევა რეაქციების ოთხი ტიპი: დამატება, ჩანაცვლება, გაყოფა,ან აღმოფხვრა(ინგლისურიდან. აღმოფხვრას- ამოღება, გაყოფა) და გადაწყობები (იზომერიზაცია)). ასეთი კლასიფიკაცია მსგავსია არაორგანული ქიმიის რეაქციების კლასიფიკაციისა საწყისი რეაგენტებისა და წარმოქმნილი ნივთიერებების რაოდენობის მიხედვით, შემადგენლობის ცვლილებით ან მის გარეშე. კლასიფიკაცია საბოლოო შედეგის მიხედვით ემყარება ფორმალურ მახასიათებლებს, ვინაიდან სტექიომეტრიული განტოლება, როგორც წესი, არ ასახავს რეაქციის მექანიზმს. შევადაროთ რეაქციების ტიპები არაორგანულ და ორგანულ ქიმიაში.
რეაქციის ტიპი არაორგანულ ქიმიაში | მაგალითი | რეაქციის ტიპი ორგანულ ქიმიაში | მრავალფეროვნება და მაგალითი რეაქციები |
|---|---|---|---|
1. კავშირი | C ლ2 + ჰ2 = 2 H C l | მიმაგრება მრავალი ობლიგაციით | ჰიდროგენიზაცია |
ჰიდროჰალოგენაცია
|
|||
ჰალოგენაცია
|
|||
დატენიანება
|
|||
2. დაშლა | 2
ჰ2
O = 2 ჰ2
+
ო2
| აღმოფხვრა | დეჰიდროგენაცია
|
დეჰიდროჰალოგენაცია
|
|||
დეჰალოგენაცია
|
|||
Გაუწყლოება
|
|||
3. ჩანაცვლება | Z n + 2 H C l =ZnCl2+H2 | ცვლილება |
|
4. გაცვლა (განსაკუთრებული შემთხვევა - განეიტრალება) | ჰ2 ს ო4 + 2 N a O H\u003d N a 2 S O 4 + 2 H 2 ო | განსაკუთრებული შემთხვევა - ესტერიფიკაცია |
|
5. ალოტროპიზაცია | გრაფიტი ⇔ ბრილიანტი პწითელი⇔ პთეთრი Pred⇔P თეთრი სრომბი.⇔ სწყალსაცავი Srhombus⇔Splast. | იზომერიზაცია | იზომერიზაცია ალკანები
|
ო) მათი სხვებით ჩანაცვლების გარეშე.
იმის მიხედვით, თუ რომელი ატომები იყოფა - მეზობლად C–Cან იზოლირებული ორი ან სამი ან მეტი ნახშირბადის ატომით - C-C-C- C–, –C-C-C-C- C- შეიძლება წარმოქმნას ნაერთები მრავალჯერადი ობლიგაციებიდა ან ციკლური ნაერთები. წყალბადის ჰალოიდების აღმოფხვრა ალკილის ჰალოიდებიდან ან წყლის სპირტებისგან ხდება ზაიცევის წესის მიხედვით.
განმარტება
ზაიცევის მმართველობა: წყალბადის ატომი H იყოფა ყველაზე ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომისგან.
მაგალითად, წყალბადის ბრომიდის მოლეკულის გაყოფა ხდება მეზობელი ატომებიდან ტუტეების თანდასწრებით, ნატრიუმის ბრომიდის და წყლის წარმოქმნით.
განმარტება
გადაჯგუფება- ქიმიური რეაქცია, რის შედეგადაც ხდება მოლეკულაში ატომების ურთიერთგანლაგების ცვლილება, მრავალი ბმის მოძრაობა ან მათი სიმრავლის ცვლილება.
გადაწყობა შეიძლება განხორციელდეს მოლეკულის ატომური შემადგენლობის შენარჩუნებით (იზომერიზაციით) ან მისი ცვლილებით.
განმარტება
იზომერიზაცია- გადაწყობის რეაქციის განსაკუთრებული შემთხვევა, რომელიც იწვევს ქიმიური ნაერთის იზომერად გარდაქმნას ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურული ცვლილებებით.
გადაწყობა ასევე შეიძლება განხორციელდეს ჰომლიზური ან ჰეტეროლიზური მექანიზმით. მოლეკულური გადაწყობები შეიძლება კლასიფიცირდეს სხვადასხვა კრიტერიუმების მიხედვით, მაგალითად, სისტემების გაჯერებით, მიგრირებადი ჯგუფის ბუნებით, სტერეოსპეციფიკურობით და ა.შ. გადაწყობის ბევრ რეაქციას აქვს კონკრეტული სახელები - კლაიზენის გადაწყობა, ბეკმანის გადაწყობა და ა.შ.
იზომერიზაციის რეაქციები ფართოდ გამოიყენება სამრეწველო პროცესებში, როგორიცაა ნავთობის გადამუშავება ბენზინის ოქტანური რაოდენობის გაზრდის მიზნით. იზომერიზაციის მაგალითია ტრანსფორმაცია ნ-ოქტანიდან იზოოქტანამდე:
ორგანული რეაქციების კლასიფიკაცია რეაგენტის ტიპის მიხედვით
გათიშვა
ორგანულ ნაერთებში ბმის გაყოფა შეიძლება იყოს ჰომლიზური ან ჰეტეროლიზური. 
განმარტება
ჰომოლიზური ბმის რღვევა- ეს არის ისეთი უფსკრული, რის შედეგადაც თითოეული ატომი იღებს დაუწყვილებელ ელექტრონს და წარმოიქმნება ორი ნაწილაკი, რომლებსაც აქვთ მსგავსი ელექტრონული სტრუქტურა - თავისუფალი. რადიკალები.
ჰომოლიზური უფსკრული დამახასიათებელია არაპოლარული ან სუსტად პოლარულიობლიგაციები, მაგალითად C–C, Cl–Cl, C–H და მოითხოვს დიდი რაოდენობით ენერგიას.
წარმოქმნილი რადიკალები დაუწყვილებელი ელექტრონით ძალიან რეაქტიულია, ამიტომ ქიმიური პროცესები, რომლებიც ხდება ასეთი ნაწილაკების მონაწილეობით, ხშირად „ჯაჭვური“ ხასიათისაა, მათი კონტროლი რთულია და რეაქციის შედეგად შემცვლელი პროდუქტების ნაკრებია. მიღებულია. ასე რომ, მეთანის ქლორირებაში, შემცვლელი პროდუქტებია ქლორმეთანი C ჰ3 კლ CH3Clდიქლორმეთანი C ჰ2 C ლ2 CH2Cl2, ქლოროფორმი C H C ლ3 CHCl3და ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი C C ლ4 CCl4. თავისუფალი რადიკალების შემცველი რეაქციები მიმდინარეობს ქიმიური ბმების წარმოქმნის გაცვლის მექანიზმის მიხედვით.
ამ კავშირის გაწყვეტის დროს წარმოქმნილი რადიკალები იწვევს რადიკალური მექანიზმირეაქციის მიმდინარეობა. რადიკალური რეაქციები ჩვეულებრივ მიმდინარეობს ამაღლებულ ტემპერატურაზე ან რადიაციასთან (როგორიცაა სინათლე).
მაღალი რეაქტიულობის გამო, თავისუფალ რადიკალებს შეუძლიათ უარყოფითი გავლენა მოახდინონ ადამიანის სხეულზე, გაანადგურონ უჯრედის მემბრანები, იმოქმედონ დნმ-ზე და გამოიწვიოს ნაადრევი დაბერება. ეს პროცესები, პირველ რიგში, დაკავშირებულია ლიპიდურ პეროქსიდაციასთან, ანუ პოლიუჯერი მჟავების სტრუქტურის განადგურებასთან, რომლებიც ქმნიან ცხიმს უჯრედის მემბრანის შიგნით.
განმარტება
ჰეტეროლიზური ბმის რღვევა- ეს არის ისეთი უფსკრული, რომელშიც ელექტრონული წყვილი რჩება უფრო ელექტროუარყოფით ატომში და წარმოიქმნება ორი დამუხტული ნაწილაკი - იონები: კატიონი (დადებითი) და ანიონი (უარყოფითი).
ქიმიურ რეაქციებში ეს ნაწილაკები ასრულებენ ფუნქციებს " ნუკლეოფილები"("ფილ" - გრ. იყო შეყვარებული) და " ელექტროფილები”, ქიმიური კავშირის ფორმირება რეაქციის პარტნიორთან დონორ-აქცეპტორი მექანიზმით. ნუკლეოფილური ნაწილაკები უზრუნველყოფენ ელექტრონულ წყვილს ახალი ბმის ფორმირებისთვის. Სხვა სიტყვებით,
განმარტება
ნუკლეოფილი- ელექტრონებით მდიდარი ქიმიური რეაგენტი, რომელსაც შეუძლია ურთიერთქმედება ელექტრონის დეფიციტიან ნაერთებთან.
ნუკლეოფილების მაგალითებია ნებისმიერი ანიონი ( C ლ− , მე− , ნ ო− 3 Cl−,I−,NO3−და ა.შ.), ისევე როგორც ნაერთები, რომლებსაც აქვთ გაუზიარებელი ელექტრონული წყვილი ( ნ ჰ3 , ჰ2 ო NH3, H2O).
ამგვარად, როდესაც ბმა იშლება, შეიძლება წარმოიქმნას რადიკალები ან ნუკლეოფილები და ელექტროფილები. ამის საფუძველზე გამოიყოფა ორგანული რეაქციების წარმოქმნის სამი მექანიზმი.
ორგანული რეაქციების მექანიზმები
თავისუფალი რადიკალების მექანიზმი: რეაქცია იწყება თავისუფალი რადიკალების მიერ წარმოქმნილი დროს ჰომოლიზური რღვევაბმები მოლეკულაში.
ყველაზე ტიპიური ვარიანტია ულტრაიისფერი გამოსხივების დროს ქლორის ან ბრომის რადიკალების წარმოქმნა.
1. თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლება
მეთანის ბრომი
ჯაჭვის ინიციაცია
ჯაჭვის ზრდა
ჯაჭვის გაწყვეტა
2. თავისუფალი რადიკალების დამატება
ეთენური პოლიეთილენი
ელექტროფილური მექანიზმი: რეაქცია იწყება ელექტროფილური ნაწილაკებით, რომლებიც შედეგად იღებენ დადებით მუხტს ჰეტეროლიზური უფსკრულიკავშირები. ყველა ელექტროფილი არის ლუისის მჟავა.
ასეთი ნაწილაკები აქტიურად წარმოიქმნება გავლენის ქვეშ ლუისის მჟავები, რომლებიც ზრდის ნაწილაკების დადებით მუხტს. ყველაზე ხშირად გამოყენებული A l C ლ3 , F e C ლ3 , F e B რ3 , Z n C ლ2 AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2მოქმედებს როგორც კატალიზატორი.
ნაწილაკ-ელექტროფილის შეტევის ადგილი არის მოლეკულის ის ნაწილები, რომლებსაც აქვთ გაზრდილი ელექტრონის სიმკვრივე, ანუ მრავალჯერადი ბმა და ბენზოლის რგოლი.
ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციების ზოგადი ფორმა შეიძლება გამოისახოს განტოლებით:
1. ელექტროფილური ჩანაცვლება
ბენზოლი ბრომბენზოლი
2. ელექტროფილური დამატება
პროპენი 2-ბრომოპროპანი
პროპინი 1,2-დიქლოროპროპენი
ასიმეტრიულ უჯერი ნახშირწყალბადებთან მიმაგრება ხდება მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად.
განმარტება
მარკოვნიკოვის წესი:რთული ნივთიერებების მოლეკულების დამატება არასიმეტრიულ ალკენებში პირობითი ფორმულით HX (სადაც X არის ჰალოგენის ატომი ან ჰიდროქსილის ჯგუფი OH–), წყალბადის ატომი მიმაგრებულია ყველაზე ჰიდროგენიზებულ (რაც შეიცავს ყველაზე მეტ წყალბადის ატომს) ნახშირბადის ატომს. ორმაგი ბმა და X ყველაზე ნაკლებად ჰიდროგენიზირებული.
მაგალითად, წყალბადის ქლორიდის HCl დამატება პროპენის მოლეკულაში C ჰ3 – C H = C ჰ2 CH3–CH=CH2.
რეაქცია მიმდინარეობს ელექტროფილური დამატების მექანიზმით. ელექტრონის დონორის გავლენის გამო C ჰ3 CH3- ჯგუფებში, სუბსტრატის მოლეკულაში ელექტრონის სიმკვრივე გადადის ცენტრალურ ნახშირბადის ატომში (ინდუქციური ეფექტი), შემდეგ კი, ორმაგი ბმების სისტემის გასწვრივ, ნახშირბადის ტერმინალურ ატომში. C ჰ2 CH2-ჯგუფები (მეზომერული ეფექტი). ამრიგად, ზედმეტი უარყოფითი მუხტი ლოკალიზებულია ზუსტად ამ ატომზე. ამიტომ წყალბადის პროტონი იწყებს შეტევას ჰ+ H+, რომელიც ელექტროფილური ნაწილაკია. იქმნება დადებითად დამუხტული კარბენის იონი [C ჰ3 – C H – C ჰ3 ] + + , რომელზედაც დამაგრებულია ქლორის ანიონი C ლ− Cl−.
განმარტება
გამონაკლისი მარკოვნიკოვის წესიდან:დამატების რეაქცია მიმდინარეობს მარკოვნიკოვის წესის საწინააღმდეგოდ, თუ ნაერთები შედიან რეაქციაში, რომელშიც ორმაგი ბმის ნახშირბადის ატომის მიმდებარე ნახშირბადის ატომი ნაწილობრივ ხსნის ელექტრონის სიმკვრივეს, ანუ შემცვლელების თანდასწრებით, რომლებიც აჩვენებენ ელექტრონის მნიშვნელოვან ამოღებას. ეფექტი (- C C ლ3 , – C N , – C O O H(–CCl3,–CN,–COOHდა ა.შ.).
ნუკლეოფილური მექანიზმი: რეაქცია იწყება უარყოფითი მუხტის მქონე ნუკლეოფილური ნაწილაკებით, რომლებიც წარმოიქმნება შედეგად ჰეტეროლიზური უფსკრულიკავშირები. ყველა ნუკლეოფილია ლუისის დაარსება.
ნუკლეოფილურ რეაქციებში, რეაგენტს (ნუკლეოფილს) აქვს თავისუფალი წყვილი ელექტრონები ერთ-ერთ ატომზე და არის ნეიტრალური მოლეკულა ან ანიონი. ჰ ა ლ– , ო ჰ– , რ ო− , რ ს– , R C O ო– , რ– , C N – , ჰ2 O, R O H, N ჰ3 , რ ნ ჰ2 Hal–,OH–,RO–,RS–,RCOO–,R–,CN–,H2O,ROH,NH3,RNH2და ა.შ.).
ნუკლეოფილი უტევს ატომს სუბსტრატში ყველაზე დაბალი ელექტრონის სიმკვრივით (ანუ ნაწილობრივი ან სრული დადებითი მუხტით). ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციის პირველი ნაბიჯი არის სუბსტრატის იონიზაცია კარბოკატიონის წარმოქმნის მიზნით. ამ შემთხვევაში, ნუკლეოფილის ელექტრონული წყვილის გამო წარმოიქმნება ახალი ბმა, ხოლო ძველი განიცდის ჰეტეროლიზურ გაყოფას კატიონის შემდგომი ელიმინაციის შედეგად. ნუკლეოფილური რეაქციის მაგალითია ნუკლეოფილური ჩანაცვლება (სიმბოლო სნ SN) ნახშირბადის გაჯერებულ ატომში, მაგალითად, ბრომო წარმოებულების ტუტე ჰიდროლიზი.
1. ნუკლეოფილური ჩანაცვლება
2. ნუკლეოფილური დანამატი
ეთანალი ციანოჰიდრინი
წყარო http://foxford.ru/wiki/himiya
ორგანულ ნაერთებს შეუძლიათ რეაგირება მოახდინონ როგორც ერთმანეთთან, ასევე არაორგანულ ნივთიერებებთან - არამეტალები, ლითონები, მჟავები, ფუძეები, მარილები, წყალი და ა. მიმდინარე ტრანსფორმაციების ტიპი. Ბევრნი არიან დარეგისტრირდარეაქციები დაარქვეს მეცნიერთა სახელს, რომლებმაც ისინი აღმოაჩინეს.
რეაქციაში მონაწილე ორგანული ნაერთის მოლეკულას სუბსტრატი ეწოდება.
არაორგანული ნივთიერების (მოლეკულა, იონი) ნაწილაკს ორგანულ რეაქციაში რეაგენტი ეწოდება.
Მაგალითად:
ქიმიურ ტრანსფორმაციას შეუძლია დაფაროს ორგანული ნაერთის მთელი მოლეკულა. ამ რეაქციებიდან ყველაზე ფართოდ ცნობილია წვა, რაც იწვევს ნივთიერების გარდაქმნას ოქსიდების ნარევში. მათ დიდი მნიშვნელობა აქვთ ენერგეტიკულ სექტორში, ასევე ნარჩენებისა და ტოქსიკური ნივთიერებების განადგურებაში. როგორც ქიმიური მეცნიერების, ასევე პრაქტიკის თვალსაზრისით, რეაქციები, რომლებიც იწვევს ზოგიერთი ორგანული ნივთიერების სხვებად გარდაქმნას, განსაკუთრებული ინტერესია. მოლეკულას ყოველთვის აქვს ერთი ან მეტი რეაქტიული ადგილი, სადაც ხდება ერთი ან მეორე ტრანსფორმაცია.
ატომს ან ატომთა ჯგუფს მოლეკულაში, სადაც ხდება ქიმიური ტრანსფორმაცია, ეწოდება რეაქციის ცენტრს.
მრავალელემენტურ ნივთიერებებში რეაქციის ცენტრები არის ფუნქციური ჯგუფები და ნახშირბადის ატომები, რომლებთანაც ისინი დაკავშირებულია. უჯერი ნახშირწყალბადებში, რეაქციის ცენტრი არის ნახშირბადის ატომები, რომლებიც დაკავშირებულია მრავალჯერადი ბმით. გაჯერებულ ნახშირწყალბადებში რეაქციის ცენტრი უპირატესად მეორადი და მესამეული ნახშირბადის ატომებია.
ორგანული ნაერთების მოლეკულები ხშირად შეიცავს რამდენიმე რეაქციის ცენტრს, რომლებიც ავლენენ სხვადასხვა აქტივობას. ამიტომ, როგორც წესი, არსებობს რამდენიმე პარალელური რეაქცია, რომელიც იძლევა სხვადასხვა პროდუქტს. უსწრაფეს რეაქციას ე.წ მთავარი.დანარჩენი რეაქციები გვერდითი მოვლენები.შედეგად მიღებული ნარევი შეიცავს ძირითადი რეაქციის პროდუქტს ყველაზე დიდი რაოდენობით, ხოლო გვერდითი რეაქციების პროდუქტები მინარევებია. რეაქციის შემდეგ, თითქმის ყოველთვის საჭიროა ძირითადი პროდუქტის გაწმენდა ორგანული ნივთიერებების მინარევებისაგან. გაითვალისწინეთ, რომ არაორგანულ ქიმიაში ნივთიერებები ჩვეულებრივ უნდა გაიწმინდოს სხვა ქიმიური ელემენტების ნაერთების მინარევებისაგან.
უკვე აღინიშნა, რომ ორგანული რეაქციები შედარებით დაბალი სიჩქარით ხასიათდება. ამიტომ აუცილებელია რეაქციების აჩქარების სხვადასხვა საშუალებების ფართო გამოყენება - გათბობა, დასხივება, კატალიზი. კატალიზატორებს დიდი მნიშვნელობა აქვთ ორგანულ ქიმიაში. მათი როლი არ შემოიფარგლება ქიმიურ პროცესებში დროის უზარმაზარი დაზოგვით. კატალიზატორების არჩევით, რომლებიც აჩქარებენ გარკვეული ტიპის რეაქციებს, შეიძლება მიზანმიმართულად განხორციელდეს ამა თუ იმ პარალელური რეაქცია და სასურველი პროდუქტების მიღება. ორგანული ნაერთების ინდუსტრიის არსებობის განმავლობაში, ახალი კატალიზატორების აღმოჩენამ ფუნდამენტურად შეცვალა ტექნოლოგია. მაგალითად, ეთანოლს დიდი ხნის განმავლობაში მხოლოდ სახამებლის დუღილით იღებდნენ, შემდეგ კი მის წარმოებაზე გადავიდნენ.
წყლის დამატება ეთილენში. ამისათვის საჭირო იყო კარგად მოქმედი კატალიზატორის პოვნა.
ორგანულ ქიმიაში რეაქციები კლასიფიცირდება სუბსტრატის ტრანსფორმაციის ბუნების მიხედვით:
ა) დამატების რეაქციები (სიმბოლო მაგრამ)- ორგანულ მოლეკულაზე მიმაგრებულია მცირე მოლეკულა (წყალი, ჰალოგენი და ა.შ.);
ბ) ჩანაცვლების რეაქციები (სიმბოლო ს) - ორგანულ მოლეკულაში ატომი (ატომების ჯგუფი) შერეულია სხვა ატომთან ან ატომთა ჯგუფთან;
გ) დაშლის ან ელიმინაციის რეაქციები (სიმბოლო ე)- ორგანული მოლეკულა კარგავს ზოგიერთ ფრაგმენტს, წარმოქმნის, როგორც წესი, არაორგანულ ნივთიერებებს;
დ) კრეკინგი - მოლეკულის ორ ან მეტ ნაწილად გაყოფა, რომელიც ასევე წარმოადგენს ორგანულ ნაერთებს;
ე) დაშლა – ორგანული ნაერთის გადაქცევა მარტივ ნივთიერებებად და არაორგანულ ნაერთებად;
ვ) იზომერიზაცია - მოლეკულის სხვა იზომერად გარდაქმნა;
ზ) პოლიმერიზაცია - მაღალი მოლეკულური ნაერთის წარმოქმნა ერთი ან მეტი დაბალმოლეკულური ნაერთებისგან;
თ) პოლიკონდენსაცია - მაღალმოლეკულური ნაერთის წარმოქმნა მცირე მოლეკულებისგან (წყალი, სპირტი) შემდგარი ნივთიერების ერთდროული გამოყოფით.
ორგანული ნაერთების ტრანსფორმაციის პროცესებში განიხილება ქიმიური ბმების გაწყვეტის ორი ტიპი.
ჰომოლიზური კავშირის გაწყვეტა.ქიმიური ბმის ელექტრონული წყვილიდან თითოეულ ატომს რჩება ერთი ელექტრონი. მიღებულ ნაწილაკებს, რომლებსაც აქვთ დაუწყვილებელი ელექტრონები, ე.წ თავისუფალი რადიკალები.ასეთი ნაწილაკების შემადგენლობა შეიძლება იყოს მოლეკულა ან ერთი ატომი. რეაქციას ეწოდება რადიკალური (სიმბოლო R):
ჰეტეროლიზური გაყოფა.ამ შემთხვევაში, ერთი ატომი ინარჩუნებს ელექტრონულ წყვილს და ხდება ფუძე. ამ ატომის შემცველ ნაწილაკს ე.წ ნუკლეოფილი.სხვა ატომს, რომელსაც მოკლებულია ელექტრონული წყვილი, აქვს თავისუფალი ორბიტალი და ხდება მჟავა. ამ ატომის შემცველ ნაწილაკს ე.წ ელექტროფილი:
ამ ტიპის მიხედვით, n-ბმა განსაკუთრებით ადვილად იშლება შენარჩუნებისას
მაგალითად, ზოგიერთი ნაწილაკი A, რომელიც იზიდავს n-ელექტრონულ წყვილს, თავად ქმნის კავშირს ნახშირბადის ატომთან:
ეს ურთიერთქმედება წარმოდგენილია შემდეგი დიაგრამით: 
თუ ნახშირბადის ატომი ორგანული ნაერთის მოლეკულაში იღებს ელექტრონულ წყვილს, რომელსაც შემდეგ გადააქვს რეაქტანტში, მაშინ რეაქციას ეწოდება ელექტროფილური, ხოლო რეაქტანტს ელექტროფილი.
ელექტროფილური რეაქციების სახეობები - დამატება A Eდა ჩანაცვლება ს ე.
რეაქციის შემდეგი ეტაპი არის კავშირის ფორმირება C + ატომს (მას აქვს თავისუფალი ორბიტალი) და სხვა ატომს შორის, რომელსაც აქვს ელექტრონული წყვილი.
თუ ორგანული ნაერთის მოლეკულაში ნახშირბადის ატომი კარგავს ელექტრონულ წყვილს და შემდეგ იღებს მას რეაქტიულიდან, მაშინ რეაქციას ეწოდება ნუკლეოფილური, ხოლო რეაგენტს ეწოდება ნუკლეოფილი.
ნუკლეოფილური რეაქციების სახეობები - დამატება Ad, და ჩანაცვლება ს ნ.
ჰეტეროლიზური რღვევა და ქიმიური ბმების წარმოქმნა რეალურად არის ერთიანი კოორდინირებული პროცესი: არსებული ბმის თანდათანობით გაწყვეტას ახლავს ახალი ბმის წარმოქმნა. კოორდინირებულ პროცესში აქტივაციის ენერგია ნაკლებია.
კითხვები და სავარჯიშოები
1. 0,105 გ ორგანული ნივთიერების დაწვისას წარმოიქმნა 0,154 გ ნახშირორჟანგი, 0,126 გ წყალი და 43,29 მლ აზოტი (21 ° C, 742 მმ Hg). შემოგვთავაზეთ ნივთიერების ერთ-ერთი შესაძლო სტრუქტურული ფორმულა.
2. C 3 H 7 X მოლეკულაში ელექტრონების საერთო რაოდენობაა 60. დაადგინეთ X ელემენტი და დაწერეთ შესაძლო იზომერების ფორმულები.
3. 19,8 გ C 2 H 4 X 2 ნაერთისთვის არის 10 მოლი ელექტრონი. ამოიცნობთ X ელემენტს და დაწერეთ შესაძლო იზომერების ფორმულები.
4. გაზის მოცულობა 20 ლ ზე 22" Cხოლო 101,7 კპა შეიცავს 2,5 10 I ატომს და აქვს 1,41 გ/ლ სიმკვრივე. გამოიტანეთ დასკვნები ამ გაზის ბუნების შესახებ.
5. მიუთითეთ რადიკალი, რომელსაც აქვს ორი იზომერი: -C 2 H 5 , -C 3 H 7 , -CH 3 .
6. მიუთითეთ ყველაზე მაღალი დუღილის მქონე ნივთიერება: CH 3 OH, C 3 H 7 OH, C 5 H 11 OH.
7. დაწერეთ C 3 H 4 იზომერების სტრუქტურული ფორმულები.
8. დაწერეთ 2,3,4-ტრიმეტიტ-4-ეთილეპტენის ფორმულა. მიეცით ამ ნივთიერების ორი იზომერის სტრუქტურული ფორმულები, რომლებიც შეიცავს ერთ და ორ მეოთხეულ ნახშირბადის ატომს.
9. დაწერეთ 3,3-დიმეთილპენტანის ფორმულა. მიეცით ციკლური ნახშირწყალბადის ფორმულა მრავალჯერადი ბმის გარეშე ნახშირბადის ატომების ერთნაირი რაოდენობით. ისინი იზომერები არიან?
10. დაწერეთ C 10 სტრუქტურის ოთხელემენტიანი ორგანული ნაერთის ფორმულა, რომელშიც დამატებითი ელემენტების ატომები განლაგებულია ნახშირბადის 2 და 7 ატომზე, ხოლო სახელწოდება შეიცავს ძირს „ჰეპტა“.
11. დაასახელეთ ნახშირწყალბადის სტრუქტურის მქონე ნახშირწყალბადი
12. დაწერეთ ნაერთის სტრუქტურული ფორმულა C 2 H X F X Cl X ნახშირბადის თითოეულ ატომზე სხვადასხვა შემცვლელებით.
ნახშირწყალბადები
ნახშირწყალბადები არის ყველაზე მნიშვნელოვანი ნივთიერებები, რომლებიც განსაზღვრავენ თანამედროვე ცივილიზაციის ცხოვრების წესს. ისინი ემსახურებიან როგორც ენერგიის წყაროს (ენერგიის მატარებლებს) სახმელეთო, საჰაერო და წყლის ტრანსპორტისთვის, სახლების გასათბობად. ის ასევე არის ნედლეული ასობით საყოფაცხოვრებო ქიმიის, შესაფუთი მასალისა და ა.შ. ამ ყველაფრის საწყისი წყაროა ნავთობი და ბუნებრივი აირი. სახელმწიფოების კეთილდღეობა დამოკიდებულია მათი რეზერვების ხელმისაწვდომობაზე. ნავთობმა საერთაშორისო კრიზისი გამოიწვია.
ყველაზე ცნობილ ნახშირწყალბადებს შორისაა მეთანი და პროპანი, რომლებიც გამოიყენება საყოფაცხოვრებო ღუმელებში. მეთანის ტრანსპორტირება ხდება მილებით, ხოლო პროპანი ტრანსპორტირდება და ინახება წითელ ცილინდრებში. კიდევ ერთი ნახშირწყალბადი, ილო-ბუტანი, რომელიც ნორმალურ პირობებში აირისებრია, თხევად მდგომარეობაში ჩანს გამჭვირვალე სანთებელებში. ნავთობგადამამუშავებელი პროდუქტები - ბენზინი, ნავთი, დიზელის საწვავი - სხვადასხვა შემადგენლობის ნახშირწყალბადების ნარევებია. მძიმე ნახშირწყალბადების ნარევებია ნახევრად თხევადი ვაზელინი და მყარი პარაფინი. ნახშირწყალბადები ასევე შეიცავს ცნობილ ნივთიერებას, რომელიც გამოიყენება მატყლისა და ბეწვის დასაცავად თუთიისგან - ნაფტალინი. ნახშირწყალბადების ძირითადი ტიპები მოლეკულების შემადგენლობისა და სტრუქტურის თვალსაზრისით არის გაჯერებული ნახშირწყალბადები - ალკანები,ციკლური გაჯერებული ნახშირწყალბადები - ციკლოალკანები,უჯერი ნახშირწყალბადები, ანუ შეიცავს მრავალ ბმას - ალკენებიდა
ალკინები,ციკლური კონიუგატიარომატული ნახშირწყალბადები - არენები.ნახშირწყალბადების ზოგიერთი ჰომოლოგიური სერია ხასიათდება ცხრილში. 15.1.
მაგიდა 15.1. ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიური სერია
ალკანები
მე-14 თავი უკვე შეიცავს მონაცემებს ალკანების აგებულების, შემადგენლობის, იზომერიზმის, სახელებისა და ზოგიერთი თვისების შესახებ. შეგახსენებთ, რომ ალკანის მოლეკულებში ნახშირბადის ატომები ქმნიან ტეტრაედრულად მიმართულ კავშირებს წყალბადის ატომებთან და მეზობელ ნახშირბადის ატომებთან. ამ სერიის პირველ ნაერთში, მეთანში, ნახშირბადი მხოლოდ წყალბადს უკავშირდება. გაჯერებული ნახშირწყალბადების მოლეკულებში ხდება CH 3 ბოლო ჯგუფებისა და ჯაჭვის ცალკეული მონაკვეთების უწყვეტი შიდა ბრუნვა, რის შედეგადაც წარმოიქმნება განსხვავებული კონფორმაციები (გვ. 429). ალკანებს ახასიათებთ ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი. განუყოფელი მოლეკულების მქონე ნაერთებს ე.წ
ნორმალური, n-ალკანებით და განშტოებული - isoალკანები. მონაცემები ალკანების სახელებისა და ფიზიკური თვისებების შესახებ მოცემულია ცხრილში. 15.2.
ცალკეული ნივთიერებების სახით დიდი რაოდენობით გამოიყენება ალკანური სერიის პირველი ოთხი წევრი - მეთანი, ეთანი, პროპანი და ბუტანი. სხვა ინდივიდუალური ალკანები გამოიყენება სამეცნიერო კვლევებში. დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს ალკანების ნარევებს, რომლებიც ჩვეულებრივ შეიცავს ნახშირწყალბადებს და სხვა ჰომოლოგიურ სერიას. ბენზინი ერთ-ერთი ასეთი ნარევია. ახასიათებს დუღილის წერტილი 30-205 °С. ნახშირწყალბადის საწვავის სხვა ტიპებს ასევე ახასიათებთ დუღილის ინტერვალები, ვინაიდან მსუბუქი ნახშირწყალბადების აორთქლებისას მათგან დუღილის წერტილი იზრდება. ყველა ალკანი პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში.
მაგიდა 15.2. ნორმალური ალკანების სახელები და დუღილისა და დნობის წერტილები
დავალება 15.1. დააჯგუფეთ ალკანები აგრეგაციის მდგომარეობის მიხედვით 20°C და ნორმალური ატმოსფერული წნევის მიხედვით (ცხრილი 15.2-ის მიხედვით).
დავალება 15.2. პენტანს აქვს სამი იზომერი შემდეგი დუღილის წერტილებით (°C):
ახსენით დუღილის წერტილების შემცირება ამ იზომერების სერიაში.
ქვითარი.ზეთი ნებისმიერი ალკანის თითქმის შეუზღუდავი წყაროა, მაგრამ მისგან ცალკეული ნივთიერებების გამოყოფა საკმაოდ რთული ამოცანაა. ჩვეულებრივი ნავთობპროდუქტები არის ფრაქციები, რომლებიც მიიღება ნავთობის რექტიფიკაციის (ფრაქციული დისტილაციის) დროს და შედგება დიდი რაოდენობით ნახშირწყალბადებისგან.
ალკანების ნარევი მიიღება ნახშირის ჰიდროგენირებით -450 0 C ტემპერატურაზე და 300 ატმოსფეროზე წნევით. ამ მეთოდს შეუძლია ბენზინის წარმოება, მაგრამ ის მაინც უფრო ძვირია, ვიდრე ნავთობის ბენზინი. მეთანი წარმოიქმნება ნახშირბადის მონოქსიდის (P) და წყალბადის ნარევში ნიკელის კატალიზატორზე:
კობალტის შემცველ კატალიზატორებზე იმავე ნარევში მიიღება როგორც ნახშირწყალბადების, ასევე ცალკეული ნახშირწყალბადების ნარევი. ეს შეიძლება იყოს არა მხოლოდ ალკანები, არამედ ციკლოალკანებიც.
არსებობს ცალკეული ალკანების მიღების ლაბორატორიული მეთოდები. ზოგიერთი ლითონის კარბიდები ჰიდროლიზის დროს იძლევა მეთანს:
ჰალოგენალკანები ურთიერთქმედებენ ტუტე ლითონთან და წარმოქმნიან ნახშირწყალბადებს ორჯერ მეტი ნახშირბადის ატომებით. ეს არის ვურცის რეაქცია. იგი გადის ნახშირბადსა და ჰალოგენს შორის კავშირის ჰემოლიზურ რღვევას თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნით:
დავალება 15.3. დაწერეთ ამ რეაქციის საერთო განტოლება.
მაგალითი 15.1. კალიუმი დაემატა 2-ბრომოპროპანისა და 1-ბრომოპროპანის ნარევს. დაწერეთ შესაძლო რეაქციების განტოლებები.
გადაწყვეტა. ბრომოალკანების კალიუმთან რეაქციის დროს წარმოქმნილი რადიკალები შეიძლება გაერთიანდეს ერთმანეთთან სხვადასხვა კომბინაციებში, რის შედეგადაც ნარევში წარმოიქმნება სამი ნახშირწყალბადი. რეაქციის შემაჯამებელი განტოლებები:
ორგანული მჟავების ნატრიუმის მარილები, ტუტეთ გაცხელებისას, კარგავენ კარბოქსილის ჯგუფს (დეკარბოქსილატს) ალკანის წარმოქმნით:
იგივე მარილების ელექტროლიზის დროს ხდება დეკარბოქსილაცია და დარჩენილი რადიკალების ერთ მოლეკულაში გაერთიანება:
ალკანები წარმოიქმნება უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაციისა და ფუნქციური ჯგუფების შემცველი ნაერთების შემცირების დროს:
ქიმიური თვისებები.ლიმიტი ნახშირწყალბადები ყველაზე ნაკლებად აქტიური ორგანული ნივთიერებებია. მათი ორიგინალური სახელი პარაფინებიასახავს სუსტ აფინურობას (რეაქტიულობას) სხვა ნივთიერებებთან მიმართებაში. ისინი, როგორც წესი, რეაგირებენ არა ჩვეულებრივ მოლეკულებთან, არამედ მხოლოდ თავისუფალ რადიკალებთან. ამიტომ, ალკანების რეაქციები მიმდინარეობს თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნის პირობებში: მაღალ ტემპერატურაზე ან დასხივებაზე. ალკანები იწვის ჟანგბადთან ან ჰაერთან შერევისას და მნიშვნელოვან როლს ასრულებენ როგორც საწვავი.
დავალება 15.4. ოქტანის წვის სითბო განისაზღვრება განსაკუთრებული სიზუსტით:
რამდენი სითბო გამოიყოფა n-ოქტანისა და ილ-ოქტანისგან თანაბრად შემდგარი ნარევის 1 ლიტრის წვის დროს (p = = 0,6972 ალკანები რეაგირებენ ჰალოგენებთან რადიკალური მექანიზმით. (S R).რეაქცია იწყება ჰალოგენის მოლეკულის ორ ატომად ან, როგორც ხშირად ამბობენ, ორ თავისუფალ რადიკალად დაშლით:
რადიკალი ართმევს წყალბადის ატომს ალკანისგან, მაგალითად, მეთანისგან:
ახალი მოლეკულური რადიკალი მეთილი H 3 C- რეაგირებს ქლორის მოლეკულასთან, წარმოქმნის შემცვლელ პროდუქტს და ამავე დროს ახალ ქლორის რადიკალს:
შემდეგ ამ ჯაჭვური რეაქციის იგივე ეტაპები მეორდება. თითოეულ რადიკალს შეუძლია წარმოქმნას ასიათასობით რგოლის გარდაქმნების ჯაჭვი. ასევე შესაძლებელია რადიკალებს შორის შეჯახება, რაც იწვევს ჯაჭვის შეწყვეტას: 
ჯაჭვური რეაქციის საერთო განტოლება:
დავალება 15.5. ჭურჭლის მოცულობის შემცირებით, რომელშიც ჯაჭვური რეაქცია მიმდინარეობს, გარდაქმნების რაოდენობა თითო რადიკალზე (ჯაჭვის სიგრძე) მცირდება. მიეცით ამას ახსნა.
რეაქციის პროდუქტი ქლორომეთანი მიეკუთვნება ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადების კლასს. ნარევში ქლორომეთანის წარმოქმნის შემდეგ იწყება წყალბადის მეორე ატომის ქლორით ჩანაცვლების რეაქცია, შემდეგ მესამე და ა.შ.. მესამე ეტაპზე ცნობილი ნივთიერება ქლოროფორმი CHClg, რომელიც გამოიყენება მედიცინაში ანესთეზიისთვის. ჩამოყალიბდა. მეთანში წყალბადის ქლორით სრული ჩანაცვლების პროდუქტი - ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი CC1 4 - კლასიფიცირდება როგორც ორგანულ, ასევე არაორგანულ ნივთიერებებად. მაგრამ, თუ მკაცრად დაიცავთ განმარტებას, ეს არის არაორგანული ნაერთი. პრაქტიკაში ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი მიიღება არა მეთანისგან, არამედ ნახშირბადის დისულფიდისგან.
როდესაც მეთანის ჰომოლოგები ქლორირებულია, ნახშირბადის მეორადი და მესამეული ატომები უფრო რეაქტიულია. პროპანისგან მიიღება 1-ქლოროპროპანისა და 2-ქლოროპროპანის ნარევი ამ უკანასკნელის უფრო დიდი პროპორციით. წყალბადის მეორე ატომის ჩანაცვლება ჰალოგენით ძირითადად ხდება იმავე ნახშირბადის ატომზე:
ალკანები რეაგირებენ განზავებული აზოტის მჟავით და აზოტის ოქსიდით (IV) გაცხელებისას და წარმოქმნიან ნიტროალკანებს. ნიტრაციაასევე მიჰყვება რადიკალურ მექანიზმს და, შესაბამისად, არ საჭიროებს კონცენტრირებულ აზოტმჟავას:
სპეციალური კატალიზატორების თანდასწრებით გაცხელებისას ალკანები განიცდიან სხვადასხვა ტრანსფორმაციას. ნორმალური ალკანები იზომერირდება ზო-ალკანებად:
საავტომობილო საწვავის ხარისხის გასაუმჯობესებლად ალკანების სამრეწველო იზომერიზაცია ეწოდება რეფორმირება.კატალიზატორი არის პლატინის ლითონი, რომელიც დეპონირებულია ალუმინაზე. კრეკინგი ასევე მნიშვნელოვანია ნავთობის გადამუშავებისთვის, ანუ ალკანის მოლეკულის გაყოფა ორ ნაწილად - ალკანად და ალკენად. გაყოფა ხდება ძირითადად მოლეკულის შუაში: 
კრეკინგის კატალიზატორები არის ალუმინოსილიკატები.
ალკანები ჯაჭვში ექვსი ან მეტი ნახშირბადის ატომით ციკლირებაოქსიდის კატალიზატორებზე (Cr 2 0 3 / / A1 2 0 3), რომლებიც ქმნიან ციკლოალკანებს ექვსწევრიანი რგოლით და არენებით:
ამ რეაქციას ე.წ დეჰიდროციკლიზაცია.
მზარდი პრაქტიკული მნიშვნელობის ფუნქციონალიზაციაალკანები, ანუ მათი გარდაქმნა ფუნქციური ჯგუფების (ჩვეულებრივ ჟანგბადის) შემცველ ნაერთებად. ბუტანი იჟანგება მჟავით
ლოროდი სპეციალური კატალიზატორის მონაწილეობით, რომელიც ქმნის ძმარმჟავას:
ციკლოალკანები C n H 2n ხუთი ან მეტი ნახშირბადის ატომით რგოლში, ქიმიური თვისებებით ძალიან ჰგავს არაციკლურ ალკანებს. მათ ახასიათებთ ჩანაცვლების რეაქციები ს რ.ციკლოპროპანს C 3 H 6 და ციკლობუტანს C 4 H 8 აქვთ ნაკლებად სტაბილური მოლეკულები, რადგან მათში კუთხეები C-C-C ობლიგაციებს შორის მნიშვნელოვნად განსხვავდება ნორმალური ტეტრაედრული კუთხიდან 109,5 ° sp 3 -ნახშირბადისთვის დამახასიათებელი. ეს იწვევს შემაკავშირებელ ენერგიის შემცირებას. ჰალოგენების მოქმედებით, ციკლები იშლება და მიმაგრებულია ჯაჭვის ბოლოებზე:
როდესაც წყალბადი რეაგირებს ციკლობუტანთან, წარმოიქმნება ნორმალური ბუტანი:
ამოცანა 15.6. შესაძლებელია თუ არა ციკლოპენტანის მიღება 1,5-დიბრომოპენტანისგან? თუ ფიქრობთ, რომ ეს შესაძლებელია, აირჩიეთ შესაბამისი რეაგენტი და დაწერეთ რეაქციის განტოლება.
ალკენები
ნახშირწყალბადებს, რომლებიც შეიცავს ალკანებზე ნაკლებ წყალბადს, მათ მოლეკულებში მრავალი ბმის არსებობის გამო, ე.წ. შეუზღუდავი,ისევე, როგორც უჯერი.უჯერი ნახშირწყალბადების უმარტივესი ჰომოლოგიური სერია არის C n H 2n ალკენები, რომლებსაც აქვთ ერთი ორმაგი ბმა:
ნახშირბადის ატომების დანარჩენი ორი ვალენტობა გამოიყენება წყალბადის და გაჯერებული ნახშირწყალბადის რადიკალების დასამატებლად.
ალკენის სერიის პირველი წევრია ეთენი (ეთილენი) C 2 H 4 . მას მოსდევს პროპენი (პროპილენი) C 3 H 6, ბუტენი (ბუტილენი) C 4 H 8, პენტენი C 5 H 10 და ა.შ. ორმაგი კავშირის მქონე ზოგიერთ რადიკალს აქვს სპეციალური სახელები: ვინილი CH 2 \u003d CH-, ალილი CH. 2 \u003d CH-CH 2 -.
ორმაგი ბმით დაკავშირებული ნახშირბადის ატომები sp 2 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია. ჰიბრიდული ორბიტალების ფორმირება σ ბმამათ შორის და არაჰიბრიდულ p-ორბიტალს - π ბმა(სურ. 15.1). ორმაგი ბმის ჯამური ენერგია არის 606 კჯ/მოლი, ხოლო a-ბმა შეადგენს დაახლოებით 347 კჯ/მოლს, და π ბმა- 259 კჯ/მოლ. ორმაგი ბმის გაზრდილი სიძლიერე გამოიხატება ნახშირბადის ატომებს შორის მანძილის შემცირებაში 133 pm-მდე ერთი C-C ბმის 154 pm-თან შედარებით.
მიუხედავად ფორმალური სიძლიერისა, სწორედ ალკენების ორმაგი ბმა აღმოჩნდება მთავარი რეაქციის ცენტრი. ელექტრონული წყვილი π -ბმები ქმნიან საკმაოდ გაფანტულ ღრუბელს, შედარებით დაშორებულ ატომის ბირთვებს, რის შედეგადაც იგი მოძრავია და მგრძნობიარეა სხვა ატომების გავლენის მიმართ (გვ. 442). π -ღრუბელი გადაინაცვლებს ნახშირბადის ორი ატომიდან ერთ-ერთზე, რომელიც
ბრინჯი. 15.1. ნახშირბადის ატომებს შორის მრავალჯერადი ბმის ფორმირება sp 2
ის მიეკუთვნება ალკენის მოლეკულაში შემცვლელების გავლენის ქვეშ ან შემტევი მოლეკულის მოქმედების ქვეშ. ეს იწვევს ალკენების მაღალ რეაქტიულობას ალკანებთან შედარებით. აირისებრი ალკანების ნარევი არ რეაგირებს ბრომიან წყალთან, მაგრამ ალკენების შერევის არსებობისას ის უფერულდება. ეს ნიმუში გამოიყენება ალკენების გამოსავლენად.
ალკენებს აქვთ იზომერიზმის დამატებითი ტიპები, რომლებიც არ არის ალკანებში: ორმაგი ბმის პოზიციის იზომერიზმი და სივრცითი. ცის-ტრანს იზომერიზმი.იზომერიზმის ბოლო ტიპი განპირობებულია განსაკუთრებული სიმეტრიით π - კავშირები. ის ხელს უშლის მოლეკულაში შიდა ბრუნვას და სტაბილიზებს ოთხი შემცვლელის განლაგებას C=C ატომებში ერთ სიბრტყეში. თუ არსებობს ორი წყვილი სხვადასხვა შემცვლელი, მაშინ თითოეული წყვილის შემცვლელების დიაგონალური განლაგებით მიიღება ტრანს იზომერი, ხოლო მიმდებარე განლაგებით ცის იზომერი. ეთენსა და პროპენს არ აქვთ იზომერები, მაგრამ ბუტენს აქვს ორივე ტიპის იზომერი:
დავალება 15.7. ყველა ალკენს აქვს ერთი და იგივე ელემენტარული შემადგენლობა, როგორც მასით (85,71% ნახშირბადი და 14,29% წყალბადი), ასევე n(C) ატომების რაოდენობის შეფარდებით: n(H) = 1:2. შეიძლება თუ არა თითოეული ალკენი ჩაითვალოს იზომერად სხვა ალკენებთან მიმართებაში?
დავალება 15.8. შესაძლებელია თუ არა სივრცითი იზომერები sp 2 ნახშირბადის ატომებში სამი და ოთხი განსხვავებული შემცვლელის არსებობისას?
დავალება 15.9. დახაზეთ პენტენის იზომერების სტრუქტურული ფორმულები.
ქვითარი.ჩვენ უკვე ვიცით, რომ ალკანები შეიძლება გარდაიქმნას უჯერი ნაერთებად. Ეს არის
დადის წყალბადის მოცილების (დეჰიდროგენაციის) და კრეკინგის შედეგად. ბუტანის დეჰიდროგენაცია იძლევა უპირატესად ბუტენ-2-ს:
დავალება 15.10. დაწერეთ ბზარის რეაქცია
დეჰიდროგენაცია და კრეკინგი მოითხოვს შედარებით მაღალ ტემპერატურას. ნორმალურ პირობებში ან ზომიერ გაცხელებაში, ალკენები წარმოიქმნება ჰალოგენის წარმოებულებისგან. ქლორო- და ბრომოალკანები ურთიერთქმედებენ ტუტესთან სპირტის ხსნარში, ყოფენ ჰალოგენსა და წყალბადს ორი მიმდებარე ნახშირბადის ატომიდან:
ეს არის ელიმინაციის რეაქცია (გვ. 441). თუ წყალბადის ატომების განსხვავებული რაოდენობა მიმაგრებულია ორ მეზობელ ნახშირბადის ატომზე, მაშინ ელიმინაცია მიმდინარეობს ზაიცევის წესის მიხედვით.
ელიმინაციის რეაქციაში წყალბადი უპირატესად გამოიყოფა ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომისგან.
მაგალითი 15.2. დაწერეთ რეაქცია 2-ქლორბუტანის ელიმინაციისთვის.
გამოსავალი. ზაიცევის წესის თანახმად, წყალბადი იშლება 3 C ატომიდან:
თუთიისა და მაგნიუმის ლითონების ზემოქმედებით დიჰალოალკანებზე ჰალოგენების მეზობელი პოზიციით, ასევე წარმოიქმნება ალკენები:
ქიმიური თვისებები.ალკენებს შეუძლიათ როგორც დაშლა მაღალ ტემპერატურაზე მარტივ ნივთიერებებად, ასევე პოლიმერიზაცია, გადაიქცევა მაღალმოლეკულურ ნივთიერებებად. ეთილენი პოლიმერიზებულია ძალიან მაღალ წნევაზე (-1500 ატმ) მცირე რაოდენობით ჟანგბადის დამატებით, როგორც თავისუფალი რადიკალების ინიციატორი. თხევადი ეთილენისგან ამ პირობებში მიიღება თეთრი მოქნილი მასა, გამჭვირვალე თხელი ფენით, - პოლიეთილენი.ეს ცნობილი მასალაა. პოლიმერი შედგება ძალიან გრძელი მოლეკულებისგან.
მოლეკულური წონა 20 OOO-40 OOO. სტრუქტურაში ეს არის გაჯერებული ნახშირწყალბადი, მაგრამ ჟანგბადის ატომები შეიძლება განთავსდეს მოლეკულების ბოლოებში. დიდი მოლეკულური წონით, ბოლო ჯგუფების წილი ძალიან მცირეა და ძნელია მათი ბუნების დადგენა.
დავალება 15.11. რამდენი ეთილენის მოლეკულა შედის პოლიეთილენის ერთ მოლეკულაში, რომლის მოლეკულური წონაა 28000?
ეთილენის პოლიმერიზაცია ასევე ხდება დაბალი წნევის დროს სპეციალური Ziegler-Natta კატალიზატორების თანდასწრებით. ეს არის TiCl და ალუმინის ორგანული ნაერთების ნარევები AlR x Cl 3-x, სადაც R არის ალკილი. კატალიზური პოლიმერიზაციით მიღებულ პოლიეთილენს აქვს უკეთესი მექანიკური თვისებები, მაგრამ უფრო სწრაფად ბერდება, ანუ ნადგურდება სინათლისა და სხვა ფაქტორებით. პოლიეთილენის წარმოება დაიწყო დაახლოებით 1955 წელს. ამ მასალამ მნიშვნელოვანი გავლენა იქონია ყოველდღიურ ცხოვრებაზე, რადგან მისგან დაიწყო შესაფუთი ჩანთების დამზადება. სხვა ალკენის პოლიმერებიდან ყველაზე მნიშვნელოვანია პოლიპროპილენი. იგი აწარმოებს უფრო ხისტ და ნაკლებად გამჭვირვალე ფილას, ვიდრე პოლიეთილენი. პროპილენის პოლიმერიზაცია ხორციელდება
ზიგლერ-ნატა ტალიზატორი. მიღებულ პოლიმერს აქვს სწორი იზოტაქტიკასტრუქტურა
მაღალი წნევის პოლიმერიზაცია იწვევს ატლანტიკურიპოლიპროპილენი CH 3 რადიკალების შემთხვევითი განლაგებით. ეს არის სრულიად განსხვავებული თვისებების მქონე ნივთიერება: სითხე, რომლის გამაგრების ტემპერატურაა -35 ° C.
ჟანგვის რეაქციები.ნორმალურ პირობებში ალკენები იჟანგება ორმაგ ბმაში კალიუმის პერმანგანატის ხსნარებთან და სხვა ჟანგვის აგენტებთან შეხებისას. სუსტად ტუტე გარემოში, გლიკოლები,ე.ი. დიატომიურიალკოჰოლები:
მჟავე გარემოში, გაცხელებისას, ალკენები იჟანგება მოლეკულის სრული რღვევით ორმაგი ბმის გასწვრივ:
დავალება 15.12. დაწერეთ განტოლება ამ რეაქციისთვის.
დავალება 15.13. დაწერეთ ბუტენ-1 და ბუტენ-2-ის დაჟანგვის განტოლებები კალიუმის პერმანგანატთან მჟავე გარემოში.
ეთილენი იჟანგება ჟანგბადით Ag/Al 2 O 3 კატალიზატორზე, რათა წარმოიქმნას ციკლური ჟანგბადის შემცველი ნივთიერება, რომელსაც ეწოდება ეთილენის ოქსიდი:
ეს არის ქიმიური მრეწველობის ძალიან მნიშვნელოვანი პროდუქტი, რომელიც ყოველწლიურად იწარმოება მილიონობით ტონა. იგი გამოიყენება პოლიმერებისა და სარეცხი საშუალებების წარმოებისთვის.
ელექტროფილური დანამატის რეაქციები.ჰალოგენების, წყალბადის ჰალოგენების, წყლის და მრავალი სხვა მოლეკულები ორმაგ ბმაზე მიმაგრებულია ალკენებს. განვიხილოთ დამატების მექანიზმი ბრომის გამოყენებით, როგორც მაგალითი. როდესაც Br 2 მოლეკულა თავს ესხმის უჯერი ცენტრის ერთ-ერთ ნახშირბადის ატომს, ელექტრონულ წყვილს. π -ბმა გადადის ამ უკანასკნელზე და შემდგომ ბრომზე. ამრიგად, ბრომი მოქმედებს როგორც ელექტროფილური რეაგენტი:
იქმნება კავშირი ბრომსა და ნახშირბადს შორის და ამავე დროს წყდება ბმა ბრომის ატომებს შორის:
ნახშირბადის ატომს, რომელმაც დაკარგა ელექტრონული წყვილი, თავისუფალი ორბიტალი დარჩა. ბრომის იონი მას ემატება დონორ-მიმღები მექანიზმით:
წყალბადის ჰალოიდების დამატება გადის უჯერი ნახშირბადზე პროტონის შეტევის სტადიას. გარდა ამისა, როგორც ბრომთან რეაქციაში, ემატება ჰალოგენის იონი:
წყლის დამატების შემთხვევაში პროტონები ცოტაა (წყალი სუსტი ელექტროლიტია) და რეაქცია მიმდინარეობს მჟავის, როგორც კატალიზატორის თანდასწრებით. ეთილენის ჰომოლოგების დამატება მიჰყვება მარკოვნიკოვის წესს.
წყალბადის ჰალოგენებისა და წყლის ელექტროფილური დამატების რეაქციებში უჯერი ნახშირწყალბადებში წყალბადი უპირატესად აყალიბებს კავშირს ყველაზე წყალბადირებულ ნახშირბადის ატომთან.
მაგალითი 15.3.დაწერეთ წყალბადის ბრომიდის დამატების რეაქცია პროპენთან.
მარკოვნიკოვის წესის არსი მდგომარეობს იმაში, რომ ნახშირწყალბადების რადიკალები ნაკლებად ელექტროუარყოფითი (მეტი ელექტრონების შემომტანი) შემცვლელები არიან, ვიდრე წყალბადის ატომი. ამიტომ მობილური π ელექტრონებიგადატანილია sp 2-ნახშირბადზე, არ არის დაკავშირებული რადიკალთან ან ასოცირდება რადიკალების უფრო მცირე რაოდენობასთან:
ბუნებრივია, წყალბადი H+ თავს ესხმის ნახშირბადის ატომს უარყოფითი მუხტით. ის ასევე უფრო ჰიდროგენირებულია.
ალკენების ფუნქციურ წარმოებულებში ჩანაცვლება შეიძლება ეწინააღმდეგებოდეს მარკოვნიკოვის წესს, მაგრამ როდესაც განიხილება ელექტრონის სიმკვრივის ცვლილება კონკრეტულ მოლეკულებში, ყოველთვის აღმოჩნდება, რომ წყალბადი მიმაგრებულია ნახშირბადის ატომზე, რომელსაც აქვს გაზრდილი ელექტრონის სიმკვრივე. განვიხილოთ მუხტის განაწილება 3-ფტორპროპენ-1-ში. ელექტრონეგატიური ფტორის ატომი მოქმედებს როგორც ელექტრონის სიმკვრივის მიმღები. ო-ბმათა ჯაჭვში ელექტრონული წყვილი გადადის ფტორის ატომში და მოძრავი π ელექტრონებინახშირბადის ყველაზე გარე ატომიდან შუაზე გადასვლა:
შედეგად, დამატება ეწინააღმდეგება მარკოვნიკოვის წესს:
აქ მოქმედებს მოლეკულებში ატომების ურთიერთგავლენის ერთ-ერთი მთავარი მექანიზმი - ინდუქციური ეფექტი:
ინდუქციური ეფექტი (±/) არის ელექტრონული წყვილების გადაადგილება o-ბმათა ჯაჭვში ატომის (ატომების ჯგუფის) მოქმედებით წყალბადის მიმართ გაზრდილი (-/) ან შემცირებული (+/) ელექტრონეგატიურობით:
ჰალოგენის ატომს აქვს განსხვავებული ეფექტი, თუ ის მდებარეობს ნახშირბადის ატომზე sp2.აქ დანართი მიჰყვება მარკოვნიკოვის წესს. ამ შემთხვევაში, მეზომერულიეფექტი. ქლორის ატომის გაუზიარებელი ელექტრონული წყვილი გადადის ნახშირბადის ატომში, თითქოს იზრდება Cl-C ბმის სიმრავლე. შედეგად, n-ბმას ელექტრონები გადაადგილდებიან შემდეგ ნახშირბადის ატომზე, რაც ქმნის ჭარბი რაოდენობას. მასზე ელექტრონის სიმკვრივე. რეაქციის დროს მას ემატება პროტონი: 
შემდეგ, როგორც სქემიდან ჩანს, ქლორის იონი მიდის ნახშირბადის ატომში, რომელთანაც ქლორი უკვე შეკრული იყო. მეზომერული ეფექტი ხდება მხოლოდ იმ შემთხვევაში, თუ ელექტრონების მარტოხელა წყვილია კონიუგირებულითან π-ბმა, ანუ, ისინი გამოყოფილია მხოლოდ ერთი ობლიგაციით. როდესაც ჰალოგენი ამოღებულია ორმაგი ბმადან (როგორც 3-ფტორპროპენ-1-ში), მეზომერული ეფექტი ქრება. ინდუქციური ეფექტი აქტიურია ყველა ჰალოგენის წარმოებულში, მაგრამ 2-ქლოროპროპენის შემთხვევაში მეზომერული ეფექტი უფრო ძლიერია, ვიდრე ინდუქციური.
მეზომერული (±M) ეფექტი არის გადაადგილება მე-ელექტრონები sp 2 -ნახშირბადის ატომების ჯაჭვში ფუნქციური ჯგუფის გაუზიარებელი ელექტრონული წყვილის შესაძლო მონაწილეობით.
მეზომერული ეფექტი შეიძლება იყოს როგორც დადებითი (+M) ასევე უარყოფითი (-M). ჰალოგენის ატომებს აქვთ დადებითი მეზომერული ეფექტი და ამავე დროს უარყოფითი ინდუქციური ეფექტი. უარყოფით მეზომერულ ეფექტს აქვს ფუნქციური ჯგუფები ორმაგი ბმებით ჟანგბადის ატომებთან (იხ. ქვემოთ).
დავალება 15.14. დაწერეთ 1-ქლორობუტენ-1-ში წყალბადის ქლორიდის დამატების რეაქციის პროდუქტის სტრუქტურული ფორმულა.
ოქსოსინთეზი.დიდი სამრეწველო მნიშვნელობა აქვს ალკენების რეაქციას ნახშირბადის მონოქსიდთან (II) და წყალბადთან. იგი ხორციელდება ამაღლებულ ტემპერატურაზე 100 ატმზე მეტი წნევის ქვეშ. კატალიზატორი არის მეტალის კობალტი, რომელიც ქმნის შუალედურ ნაერთებს CO-სთან. რეაქციის პროდუქტი არის ოქსო ნაერთი - ალდეჰიდი, რომელიც შეიცავს ერთი ნახშირბადის ატომს უფრო მეტს, ვიდრე ორიგინალური ალკენი:
ალკადიენები
ორი ორმაგი ბმის მქონე ნახშირწყალბადებს უწოდებენ ალკადიენები,და ასევე უფრო მოკლე დიენსი.დიენების ზოგადი ფორმულა C n H 2n-2 არსებობს დიენის ნახშირწყალბადების სამი ძირითადი ჰომოლოგიური სერია:
დავალება 15.15. მიუთითეთ რა ჰიბრიდულ მდგომარეობებშია ნახშირბადის ატომები ზემოთ მოცემულ დიენის ნახშირწყალბადებში.
კონიუგირებული დიენის ნახშირწყალბადებს უდიდესი პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს, რადგან ისინი ემსახურებიან ნედლეულს სხვადასხვა სახის რეზინისა და რეზინის წარმოებისთვის. არაკონიუგირებულ დიენებს აქვთ ალკენების ჩვეულებრივი თვისებები. კონიუგირებულ დიენებს აქვთ ოთხი ზედიზედ sp 2 ნახშირბადის ატომები. ისინი იმავე სიბრტყეში არიან და მათი არაჰიბრიდული p-ორბიტალები პარალელურად არის ორიენტირებული (ნახ. 15.2). აქედან გამომდინარე, არსებობს გადახურვა ყველა მეზობელ p-ორბიტალებს შორის და იქმნება π ობლიგაციებიარა მხოლოდ 1-ს შორის -
2 და 3 -
4, არამედ 2-3 ნახშირბადის ატომს შორის. ამავდროულად, ელექტრონებმა უნდა შექმნან ორი ორელექტრონული ღრუბელი. არსებობს n-ელექტრონების სხვადასხვა მდგომარეობების სუპერპოზიცია (რეზონანსი), ერთსა და ორმაგ შორის შუალედური ბმის სიმრავლით: 
ამ კავშირებს ე.წ კონიუგირებული.ნახშირბადის 2-3 ატომს შორის კავშირი შემცირებულია ჩვეულებრივ ერთ ბმთან შედარებით, რაც ადასტურებს მის გაზრდილ სიმრავლეს. დაბალ ტემპერატურაზე კონიუგირებული დიენები უპირატესად იქცევიან როგორც ნაერთები ორი ორმაგი ბმით, ხოლო ამაღლებულ ტემპერატურაზე, როგორც ნაერთები კონიუგირებული ბმებით.
ორი ყველაზე მნიშვნელოვანი დიენი - ბუტადიენ-1,3 (დივინილი) და 2-მეთილბუტადიენ-1,3 (იზოპრენი) - მიიღება ბუტა -
ბრინჯი. 15.2. პ-ორბიტალების გადახურვა დიენის მოლეკულაში
ახალიდა პენტანიფრაქციები, რომლებიც წარმოადგენენ ბუნებრივი აირის დამუშავების პროდუქტებს:
ბუტადიენი ასევე მიიღება S.V. Lebedev-ის მეთოდით ალკოჰოლისგან:
ელექტროფილური დამატების რეაქციები კონიუგირებულ დიენებში თავისებურად მიმდინარეობს. ბუტადიენი, როდესაც გაგრილდება -80 ° C-მდე, ამატებს ბრომის პირველ მოლეკულას 1,2 პოზიციაზე:
ეს პროდუქტი მიიღება 80% მოსავლიანობით. დარჩენილი 20% მოდის 1,4-დამატებით პროდუქტზე:
დარჩენილი ორმაგი ბმა მდებარეობს მეორე და მესამე ნახშირბადის ატომებს შორის. პირველ რიგში, ბრომი მიმაგრებულია ნახშირბადის ტერმინალურ ატომთან და ქმნის კარბონატონს (ნაწილაკი ნახშირბადზე დადებითი მუხტით):
მოძრაობის პროცესში n-ელექტრონები აღმოჩნდებიან 2, 3, შემდეგ 3, 4 პოზიციაზე. დაბალ ტემპერატურაზე ისინი უფრო ხშირად იკავებენ 3, 4 პოზიციას და შესაბამისად 1,2-ს. ჭარბობს დამატებით პროდუქტი. თუ ბრომირება ტარდება 40 °C ტემპერატურაზე, მაშინ 1,4-დამატების პროდუქტი ხდება მთავარი, მისი მოსავლიანობა იზრდება 80%-მდე, დანარჩენი კი არის 1,2-დამატების პროდუქტი.
დავალება 15.16. დაწერეთ ბრომისა და ქლორის თანმიმდევრული დამატების პროდუქტები იზოპრენში ამაღლებულ ტემპერატურაზე.
ბუტადიენი და იზოპრენი ადვილად პოლიმერიზდებიან სხვადასხვა რეზინის წარმოქმნით. ტუტე ლითონები, ტუტე ლითონების ორგანული ნაერთები, Ziegler-Natta კატალიზატორები შეიძლება იყოს პოლიმერიზაციის კატალიზატორები. პოლიმერიზაცია მიმდინარეობს 1,4-დამატების ტიპის მიხედვით. რეზინის მოლეკულები მათ სტრუქტურაში მიეკუთვნება არაკონიუგირებულ პოლიენებს, ანუ ნახშირწყალბადებს დიდი რაოდენობით ორმაგი ბმებით. ეს არის მოქნილი მოლეკულები, რომლებსაც შეუძლიათ როგორც გაჭიმვა, ასევე ბურთებად დახვევა. რეზინებში ორმაგ ბმებზე წარმოიქმნება როგორც cis-,და წყალბადის ატომებისა და რადიკალების ტრანს განლაგება. საუკეთესო თვისებებია ცის-ბუტადიენი და ცის-იზოპრენის (ბუნებრივი) რეზინები. მათი სტრუქტურა ნაჩვენებია ნახ. 15.3. ტრანსპოლიიზოპრენი (გუტაპერჩა) ასევე გვხვდება ბუნებაში. ზემოხსენებულ ფორმულებზე კაუ-
ბრინჯი. 15.3. ზოგიერთი რეზინის მოლეკულური სტრუქტურა
ბლოკავს წერტილოვანი ხაზით ნაჩვენები ბმულების ირგვლივ, შესაძლებელია შიდა როტაცია. რეზინები, რომელთა მოლეკულებში, ორმაგი ბმებით, არის ორივე cis-,და გულმკერდის კონფიგურაცია ეწოდება არარეგულარული.თვისებების მიხედვით ისინი ჩამორჩებიან ჩვეულებრივ რეზინებს.
დავალება 15.17. დახაზეთ სტრუქტურა ტრანს პოლიბუტადიენი.
დავალება 15.18. ცნობილია ქლოროპრენის ბუტადიენის წარმოებული ქლოროპრენი (2-ქლორობუტადიენ-1,3), საიდანაც მიიღება ქლოროპრენის რეზინი. დაწერეთ ცის-ქლოროპრენის რეზინის სტრუქტურული ფორმულა.
რეზინი იწარმოება რეზინისაგან, რომლის პრაქტიკული გამოყენება უჩვეულოდ ფართოა. მისი ყველაზე დიდი რაოდენობა მიდის ბორბლების საბურავების წარმოებაზე. რეზინის დასამზადებლად რეზინას ურევენ გოგირდს და აცხელებენ. გოგირდის ატომები მიმაგრებულია ორმაგი ბმების მეშვეობით, რაც ქმნის ბევრ ხიდს რეზინის მოლეკულებს შორის. იქმნება ბმების სივრცითი ქსელი, რომელიც აერთიანებს თითქმის ყველა ხელმისაწვდომ რეზინის მოლეკულას ერთ მოლეკულაში. მიუხედავად იმისა, რომ რეზინი იხსნება ნახშირწყალბადებში, რეზინის შეშუპება შესაძლებელია მხოლოდ გამხსნელის შთანთქმით ნახშირწყალბადის ჯაჭვებსა და გოგირდის ხიდებს შორის არსებულ ცარიელ სივრცეებში.
ალკინები
კიდევ ერთი ჰომოლოგიური სერიაა ალკინები- ნახშირწყალბადები ნახშირბადის ატომებს შორის სამმაგი კავშირით: 
ამ სერიის ზოგადი ფორმულა C n H 2n _ 2 იგივეა, რაც დიენების ჰომოლოგიური სერიის. სერიის პირველი წევრი არის C 2 H 2 აცეტილენი, ან, სისტემატური ნომენკლატურის მიხედვით, ეთინი. პროპინი C 3 H 4 სერიის შემდეგი წევრები, ბუტინი C 4 H 6, პენტინი C 5 H 8 და ა.შ. ალკენების და დიენების მსგავსად, ესენიც უჯერი ნახშირწყალბადებია, მაგრამ ამ სერიაში ნახშირბადის ატომები შეკრული სამმაგით
ბონდი, იმყოფებიან sp-ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში. მათი ჰიბრიდული ორბიტალები მიმართულია საპირისპირო მიმართულებით 180° კუთხით და ქმნიან ხაზოვან დაჯგუფებას, მათ შორის რადიკალების წყალბადის ან ნახშირბადის ატომებს:
დავალება 15.19. დაწერეთ პროპინისა და ბუტინის სტრუქტურული ფორმულები. აქვთ იზომერები?
დავალება 15.20. განვიხილოთ აცეტილენის მოლეკულაში ორბიტალების გადახურვის სქემა (გვ. 188). რომელი ორბიტალები ქმნიან n-ბმას ნახშირბადის ატომებს შორის?
სამმაგი ბმა ალკენებში ხასიათდება ენერგიით E St = 828 კჯ/მოლ. ეს 222 კჯ/მოლზე მეტია ალკენების ორმაგი ბმის ენერგიაზე. C=C მანძილი მცირდება საღამოს 120 საათამდე. მიუხედავად ასეთი ძლიერი კავშირის არსებობისა, აცეტილენი არასტაბილურია და შეუძლია ფეთქებად დაშლა მეთანად და ნახშირად:
ეს თვისება აიხსნება იმით, რომ ნაკლებად გამძლე ნაერთების რაოდენობა მცირდება დაშლის პროდუქტებში. π ობლიგაციები, რომლის ნაცვლად იქმნება σ-ბმებიმეთანსა და გრაფიტში. აცეტილენის არასტაბილურობა დაკავშირებულია მისი წვის დროს ენერგიის დიდ გამოყოფასთან. ცეცხლის ტემპერატურა აღწევს 3150 °C. საკმარისია ფოლადის ჭრისა და შესადუღებლად. აცეტილენი ინახება და ტრანსპორტირდება თეთრ ცილინდრებში, რომლებშიც ის იმყოფება აცეტონის ხსნარში -10 ატმ წნევით.
ალკინები ავლენენ ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმს და მრავლობითი ბმის პოზიციებს. სივრცითი ცისტრანებიიზომერიზმი არ არის.
დავალება 15.21. დაწერეთ სამმაგი ბმის მქონე ყველა შესაძლო C 5 H 8 იზომერის სტრუქტურული ფორმულები.
ქვითარი.აცეტილენი წარმოიქმნება კალციუმის კარბიდის ჰიდროლიზით:
აცეტილენის წარმოების კიდევ ერთი პრაქტიკულად მნიშვნელოვანი მეთოდი ემყარება მეთანის სწრაფ გათბობას 1500-1600 °C-მდე. ამ შემთხვევაში მეთანი იშლება და ამავე დროს წარმოიქმნება 15%-მდე აცეტილენი. აირების ნარევი სწრაფად გაცივდება. აცეტილენი გამოიყოფა წნევით წყალში გახსნით. აცეტილენის მოცულობითი ხსნადობის კოეფიციენტი სხვა ნახშირწყალბადებთან შედარებით მეტია: K V = 1,15 (15 ° C).
ალკინები წარმოიქმნება როდესაც ორმაგიდიჰალოგენის წარმოებულების აღმოფხვრა:
მაგალითი 15.4. როგორ მივიღოთ ბუტინ-2 ბუტენ-1-დან ოთხ ნაბიჯში?
გამოსავალი. დავწეროთ რეაქციის განტოლებები.
ქიმიური თვისებები.აცეტილენი ფეთქდება -500 ° C ტემპერატურაზე ან 20 ატმზე მეტი წნევის ქვეშ, იშლება ნახშირად და წყალბადად მეთანის შერევით. აცეტილენის მოლეკულებს ასევე შეუძლიათ ერთმანეთთან შერწყმა. CuCl-ის თანდასწრებით, დიმერიზაცია ხდება ვინილაცეტილენის წარმოქმნით:
დავალება 15.22. დაასახელეთ ვინილაცეტილენი სისტემატური ნომენკლატურის მიხედვით.
გახურებულ ნახშირზე გადასვლისას აცეტილენი ტრიმერირდება და წარმოიქმნება ბენზოლი:
კალიუმის პერმანგანატი სუსტად ტუტე გარემოში აჟანგებს ალკინებს შენარჩუნებით σ-ბმებინახშირბადის ატომებს შორის:
ამ მაგალითში რეაქციის პროდუქტია კალიუმის ოქსალატი, ოქსილის მჟავას მარილი. მჟავე გარემოში კალიუმის პერმანგანატით დაჟანგვა იწვევს სამმაგი ბმის სრულ გაწყვეტას:
დავალება 15.23.დაწერეთ განტოლება ბუტინ-2-ის დაჟანგვისთვის კალიუმის პერმანგანატით ოდნავ ტუტე გარემოში.
მიუხედავად მოლეკულების მაღალი უჯერობისა, ალკინებში ელექტროფილური დამატების რეაქციები უფრო რთულია (ნელა), ვიდრე ალკენებში. ალკინები რიგად ამატებენ ორ ჰალოგენის მოლეკულას. წყალბადის ჰალოიდების და წყლის დამატება მარკოვნიკოვის წესს ემორჩილება. წყლის დასამატებლად საჭიროა კატალიზატორი - ვერცხლისწყლის სულფატი მჟავე გარემოში (კუჩეროვის რეაქცია):
ჰიდროქსილის ჯგუფის OH დაკავშირებული sp 2 -ივნეპოსახლი, არასტაბილური. ელექტრონული წყვილი გადადის ჟანგბადიდან უახლოეს ნახშირბადის ატომში, ხოლო პროტონი გადადის შემდეგ ნახშირბადის ატომში:
ამრიგად, პროპინის წყალთან რეაქციის საბოლოო პროდუქტი არის ოქსო ნაერთი აცეტონი.
წყალბადის შემცვლელი რეაქცია.ნახშირბადი sp ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში ხასიათდება ოდნავ მაღალი ელექტრონეგატიურობით, ვიდრე მდგომარეობებში sp 2და sp3.ამიტომ, ალკინებში, C-H ბმის პოლარობა იზრდება და წყალბადი შედარებით მოძრავი ხდება. ალკინები რეაგირებენ მძიმე ლითონების მარილების ხსნარებთან და წარმოქმნიან შემცვლელ პროდუქტებს. აცეტილენის შემთხვევაში ამ პროდუქტებს ე.წ აცეტილიდები:
აცეტილენიდებს მიეკუთვნება კალციუმის კარბიდიც (გვ. 364). უნდა აღინიშნოს, რომ ტუტე და მიწის ტუტე ლითონების აცეტილენიდები მთლიანად ჰიდროლიზდება. აცეტილიდები რეაგირებენ ნახშირწყალბადების ჰალოგენურ წარმოებულებთან და წარმოქმნიან სხვადასხვა აცეტილენის ჰომოლოგებს.
რეაქციის დროს, ზოგიერთი ქიმიური ბმა იშლება რეაქციაში მყოფი ნივთიერებების მოლეკულებში და წარმოიქმნება სხვები. ორგანული რეაქციები კლასიფიცირდება რეაქციაში მყოფ ნაწილაკებში ქიმიური ბმების გაწყვეტის ტიპის მიხედვით. მათგან შეიძლება განვასხვავოთ რეაქციების ორი დიდი ჯგუფი - რადიკალური და იონური.
რადიკალური რეაქციები არის პროცესები, რომლებიც თან ახლავს კოვალენტური ბმის ჰომლიზურ რღვევას. ჰომოლიზური რღვევის დროს ელექტრონების წყვილი, რომლებიც ქმნიან კავშირს, იყოფა ისე, რომ თითოეული წარმოქმნილი ნაწილაკი იღებს ერთ ელექტრონს. ჰომოლიზური რღვევის შედეგად წარმოიქმნება თავისუფალი რადიკალები:
ნეიტრალურ ატომს ან ნაწილაკს დაუწყვილებელი ელექტრონით ეწოდება თავისუფალი რადიკალი.
იონური რეაქციები არის პროცესები, რომლებიც წარმოიქმნება კოვალენტური ბმების ჰეტეროლიზური რღვევით, როდესაც ბმის ორივე ელექტრონი რჩება ერთ-ერთ ადრე შეკრულ ნაწილაკთან:
ჰეტეროლიზური ბმის გაწყვეტის შედეგად მიიღება დამუხტული ნაწილაკები: ნუკლეოფილური და ელექტროფილური.
ნუკლეოფილური ნაწილაკი (ნუკლეოფილი) არის ნაწილაკი, რომელსაც აქვს წყვილი ელექტრონები გარე ელექტრონულ დონეზე. ელექტრონების წყვილის გამო, ნუკლეოფილს შეუძლია შექმნას ახალი კოვალენტური ბმა.
ელექტროფილური ნაწილაკი (ელექტროფილი) არის ნაწილაკი, რომელსაც აქვს შეუვსებელი გარე ელექტრონული დონე. ელექტროფილი წარმოადგენს შეუვსებელ, ცარიელ ორბიტალებს კოვალენტური ბმის ფორმირებისთვის იმ ნაწილაკების ელექტრონების გამო, რომლებთანაც ის ურთიერთქმედებს.
ორგანულ ქიმიაში, ყველა სტრუქტურული ცვლილება განიხილება რეაქციაში მონაწილე ნახშირბადის ატომთან (ან ატომებთან).
ზემოაღნიშნულის შესაბამისად, მეთანის ქლორირება სინათლის მოქმედებით კლასიფიცირდება როგორც რადიკალური ჩანაცვლება, ჰალოგენების დამატება ალკენებში, როგორც ელექტროფილური დანამატი, ხოლო ალკილჰალოგენების ჰიდროლიზი, როგორც ნუკლეოფილური ჩანაცვლება.
შემდეგი ტიპის მოქმედებები ყველაზე გავრცელებულია.
ქიმიური რეაქციების ძირითადი ტიპები
ᲛᲔ. ჩანაცვლების რეაქციები(ერთი ან მეტი წყალბადის ატომის ჩანაცვლება ჰალოგენის ატომებით ან სპეციალური ჯგუფით) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X
II. დანამატის რეაქციები RCH=CH 2 + XY → RCHX−CH 2 Y
III. დაშლის (ელიმინაციის) რეაქციები RCHX−CH 2 Y → RCH=CH 2 + XY
IV. იზომერიზაციის რეაქციები (გადაწყობა)
ვ. ჟანგვის რეაქციები(ურთიერთქმედება ჰაერის ჟანგბადთან ან ჟანგვის აგენტთან)
ზემოთ ჩამოთვლილ ამ ტიპის რეაქციებში ასევე არის სპეციალიზებულიდა დარეგისტრირდარეაქციები.
სპეციალიზებული:
1) ჰიდროგენიზაცია (ურთიერთქმედება წყალბადთან)
2) დეჰიდროგენაცია (წყალბადის მოლეკულისგან გაყოფა)
3) ჰალოგენაცია (ურთიერთქმედება ჰალოგენთან: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)
4) დეჰალოგენაცია (ჰალოგენის მოლეკულისგან გაყოფა)
5) ჰიდროჰალოგენაცია (ურთიერთქმედება წყალბადის ჰალოიდთან)
6) დეჰიდროჰალოგენაცია (წყალბადის ჰალოგენური მოლეკულისგან გაყოფა)
7) დატენიანება (ურთიერთქმედება წყალთან შეუქცევად რეაქციაში)
8) დეჰიდრატაცია (წყლის მოლეკულისგან გაყოფა)
9) ჰიდროლიზი (წყალთან ურთიერთქმედება შექცევად რეაქციაში)
10) პოლიმერიზაცია (მრავლობითი გაფართოებული ნახშირბადის ჩონჩხის მიღება იდენტური მარტივი ნაერთებისგან)
11) პოლიკონდენსაცია (ორი განსხვავებული ნაერთებისგან მრავალჯერადი გაფართოებული ნახშირბადის ჩონჩხის მიღება)
12) სულფონაცია (ურთიერთქმედება გოგირდის მჟავასთან)
13) ნიტრაცია (ურთიერთქმედება აზოტის მჟავასთან)
14) ბზარი (ნახშირბადის ჩონჩხის შემცირება)
15) პიროლიზი (კომპლექსური ორგანული ნივთიერებების დაშლა უფრო მარტივებად მაღალი ტემპერატურის გავლენის ქვეშ)
16) ალკილირების რეაქცია (ალკანის რადიკალის შეყვანა ფორმულაში)
17) აცილირების რეაქცია (-C (CH 3) O ჯგუფის შეყვანა ფორმულაში)
18) არომატიზაციის რეაქცია (არენების სერიის ნახშირწყალბადის წარმოქმნა)
19) დეკარბოქსილირების რეაქცია (კარბოქსილის ჯგუფის -COOH მოლეკულიდან გაყოფა)
20) ესტერიფიკაციის რეაქცია (ალკოჰოლის რეაქცია მჟავასთან, ან ესტერის მიღება სპირტის ან კარბოქსილის მჟავისგან)
21) "ვერცხლის სარკის" რეაქცია (ურთიერთქმედება ვერცხლის ოქსიდის ამიაკის ხსნართან (I))
ნომინალური რეაქციები:
1) ვურცის რეაქცია (ნახშირბადის ჩონჩხის გახანგრძლივება ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადის აქტიურ მეტალთან ურთიერთქმედების დროს)
2)კუჩეროვის რეაქცია (ალდეჰიდის მიღება წყალთან აცეტილენის რეაქციით)
3) კონოვალოვის რეაქცია (ალკანის რეაქცია განზავებულ აზოტმჟავასთან)
4) ვაგნერის რეაქცია (ორმაგი ბმით ნახშირწყალბადების დაჟანგვა ჟანგვის აგენტის ჟანგბადით სუსტად ტუტე ან ნეიტრალურ გარემოში ნორმალურ პირობებში)
5) ლებედევის რეაქცია (ალკოჰოლების დეჰიდროგენაცია და გაუწყლოება ალკადიენების წარმოებაში)
6) Friedel-Crafts რეაქცია (არენის ალკილაციის რეაქცია ქლოროალკანთან ბენზოლის ჰომოლოგების მისაღებად)
7) ზელინსკის რეაქცია (ბენზოლის მიღება ციკლოჰექსანიდან დეჰიდროგენაციის გზით)
8) კირჩჰოფის რეაქცია (სახამებლის გლუკოზად გარდაქმნა გოგირდმჟავას კატალიზური მოქმედებით)
გაკვეთილის თემა: ქიმიური რეაქციების სახეები ორგანულ ქიმიაში.
გაკვეთილის ტიპი: შესწავლის გაკვეთილი და ახალი მასალის პირველადი კონსოლიდაცია.
გაკვეთილის მიზნები: შექმენით პირობები ორგანული ნივთიერებების შემცველი ქიმიური რეაქციების ნაკადის მახასიათებლების შესახებ ცოდნის ფორმირებისთვის, მათი კლასიფიკაციის გაცნობისას, რეაქციის განტოლებების დაწერის უნარის კონსოლიდაცია.
გაკვეთილის მიზნები:
სწავლება: ორგანულ ქიმიაში რეაქციების ტიპების შესწავლა, მოსწავლეთა ცოდნის საფუძველზე არაორგანული ქიმიის რეაქციების სახეების შესახებ და მათი შედარება ორგანულ ქიმიაში რეაქციის ტიპებთან.
განმავითარებელი: ლოგიკური აზროვნებისა და ინტელექტუალური უნარების განვითარების ხელშეწყობა (გაანალიზება, შედარება, მიზეზ-შედეგობრივი კავშირის დამყარება).
საგანმანათლებლო: გააგრძელოს გონებრივი მუშაობის კულტურის ფორმირება; კომუნიკაციის უნარი: მოუსმინოს სხვა ადამიანების მოსაზრებებს, დაამტკიცოს მათი აზრი, იპოვო კომპრომისები.
სწავლების მეთოდები:ვერბალური (ამბავი, ახსნა, პრობლემის გამოთქმა); ვიზუალური (მულტიმედიური ვიზუალური დახმარება); ევრისტიკული (წერილობითი და ზეპირი სავარჯიშოები, ამოცანების ამოხსნა, ტესტის ამოცანები).
განათლების საშუალებები:შიდა და ინტერდისციპლინარული კავშირების განხორციელება, მულტიმედიური ვიზუალური დახმარება (პრეზენტაცია), სიმბოლურ-გრაფიკული ცხრილი.
ტექნოლოგია: თანამშრომლობის პედაგოგიკა, მოსწავლეზე ორიენტირებული სწავლება (კომპეტენციაზე დაფუძნებული სწავლება, ჰუმანურ-პერსონალური ტექნოლოგია, ინდივიდუალური და დიფერენცირებული მიდგომა), საინფორმაციო და საკომუნიკაციო ტექნოლოგიები, ჯანმრთელობის დამზოგავი საგანმანათლებლო ტექნოლოგიები (ორგანიზაციული და პედაგოგიური ტექნოლოგია).
გაკვეთილის მსვლელობის მოკლე აღწერა.
I. საორგანიზაციო ეტაპი: მასწავლებლისა და მოსწავლეების ურთიერთ მისალმება; გაკვეთილისთვის მოსწავლეთა მზადყოფნის შემოწმება; გაკვეთილზე ყურადღებისა და განწყობის ორგანიზება.
საშინაო დავალების შემოწმება.კითხვები გადამოწმებისთვის: 1. დაასრულეთ წინადადებები: ა) იზომერები არის ... ბ) ფუნქციური ჯგუფია ... 2. დაახარისხეთ ნივთიერებების მითითებული ფორმულები (ფორმულები შემოთავაზებულია ბარათებზე) და დაასახელეთ ნაერთების კლასები. რომელსაც ისინი ეკუთვნიან. 3. შესაძლებელი გახადეთ მოლეკულური ფორმულების შესაბამისი იზომერების შემოკლებული სტრუქტურული ფორმულები (მაგალითად: C 6 H 14, C 3 H 6 O)
ახალი მასალის შესწავლის თემისა და ამოცანების მოხსენება; აჩვენებს მის პრაქტიკულ მნიშვნელობას.
II. ახალი მასალის სწავლა:
ცოდნის განახლება.(მასწავლებლის სიუჟეტი ეფუძნება სლაიდების სქემებს, რომლებსაც მოსწავლეები გადასცემენ რვეულებს, როგორც საცნობარო ჩანაწერი)
ქიმიური რეაქციები ქიმიის მეცნიერების მთავარი ობიექტია. (სლაიდი 2)
ქიმიური რეაქციების პროცესში ერთი ნივთიერება გარდაიქმნება მეორეში.
რეაგენტი 1 + რეაგენტი 2 = პროდუქტები (არაორგანული ქიმია)
სუბსტრატი + თავდასხმის რეაგენტი = პროდუქტები (ორგანული ქიმია)
ბევრ ორგანულ რეაქციაში ცვლილებას განიცდის არა ყველა მოლეკულა, არამედ მათი რეაქციის ნაწილები (ფუნქციური ჯგუფები, მათი ცალკეული ატომები და ა.შ.), რომლებსაც რეაქციის ცენტრებს უწოდებენ. სუბსტრატი არის ნივთიერება, რომელშიც ნახშირბადის ძველი ატომი იშლება და იქმნება ახალი ბმა და მასზე მოქმედ ნაერთს ან მის რეაქტიულ ნაწილაკს რეაგენტი ეწოდება.
არაორგანული რეაქციები კლასიფიცირდება რამდენიმე კრიტერიუმით: საწყისი მასალების და პროდუქტების რაოდენობისა და შემადგენლობის მიხედვით (ნაერთები, დაშლა, ჩანაცვლება, გაცვლა), თერმული ეფექტის მიხედვით (ეგზო- და ენდოთერმული), ჟანგვის ცვლილების მიხედვით. ატომების მდგომარეობა, პროცესის შექცევადობის მიხედვით, ფაზის მიხედვით (ჰომო- და ჰეტეროგენული), კატალიზატორის (კატალიზური და არაკატალიზური) გამოყენებით. (სლაიდები 3,4)
გაკვეთილის ეტაპის შედეგია მოსწავლეების მიერ დავალების შესრულება (სლაიდი 5), რომელიც საშუალებას გაძლევთ შეამოწმოთ თქვენი უნარები ქიმიური რეაქციების განტოლებების წერისას, სტოქიომეტრიული კოეფიციენტების მოწყობისა და არაორგანული რეაქციების კლასიფიკაციისთვის. (დავალებები შემოთავაზებულია სხვადასხვა დონეზე)
("ტვინის" ტანვარჯიშის ვარჯიში შემეცნებითი და გონებრივი პროცესების განვითარებისთვის - "ბუ": აუმჯობესებს ვიზუალურ მეხსიერებას, ყურადღებას და ხსნის სტრესს, რომელიც ვითარდება ხანგრძლივი ჯდომისას.)მარჯვენა ხელით დაიჭირეთ მარცხენა მხარზე და დაჭერით, გადაუხვიეთ მარცხნივ ისე, რომ უკან გაიხედოთ, ღრმად ჩაისუნთქოთ და მხრები უკან აიწიოთ. ახლა გადახედეთ მეორე მხარზე, ჩამოაგდეთ ნიკაპი მკერდზე და ღრმად ამოისუნთქეთ, რათა კუნთები დაისვენოთ..
ახალი მასალის პრეზენტაცია.(მასალის პრეზენტაციისას მოსწავლეები აკეთებენ ჩანაწერებს რვეულებში, რომლებზეც მასწავლებელი ყურადღებას ამახვილებს - ინფორმაცია სლაიდზე)
ორგანულ ნაერთებთან დაკავშირებული რეაქციები ემორჩილება ერთსა და იმავე კანონებს (მასისა და ენერგიის შენარჩუნების კანონი, მასის მოქმედების კანონი, ჰესის კანონი და ა. (სლაიდი 6)
ორგანული რეაქციები ჩვეულებრივ კლასიფიცირდება რეაქციის წარმოქმნის მექანიზმების, მიმართულებისა და საბოლოო პროდუქტების მიხედვით. (სლაიდი 7)
კოვალენტური ბმების გაწყვეტის გზა განსაზღვრავს რეაქციის მექანიზმის ტიპს. რეაქციის მექანიზმის ქვეშ გვესმის რეაქციის ეტაპების თანმიმდევრობა თითოეულ ამ ეტაპზე წარმოქმნილი შუალედური ნაწილაკების მითითებით. (რეაქციის მექანიზმი აღწერს მის გზას, ანუ რეაგენტების ურთიერთქმედების ელემენტარული მოქმედებების თანმიმდევრობას, რომლითაც ის მიედინება.)
ორგანულ ქიმიაში გამოიყოფა რეაქციის მექანიზმის ორი ძირითადი ტიპი: რადიკალური (ჰომოლიზური) და იონური (ჰეტეროლიზური). (სლაიდი 8)
ჰომოლიზური რღვევის დროს ელექტრონების წყვილი, რომლებიც ქმნიან კავშირს, იყოფა ისე, რომ თითოეული წარმოქმნილი ნაწილაკი იღებს ერთ ელექტრონს. ჰომოლიზური რღვევის შედეგად წარმოიქმნება თავისუფალი რადიკალები:
X:Y → X . + . ი
ნეიტრალურ ატომს ან ნაწილაკს დაუწყვილებელი ელექტრონით ეწოდება თავისუფალი რადიკალი.
ჰეტეროლიზური ბმის გაწყვეტის შედეგად მიიღება დამუხტული ნაწილაკები: ნუკლეოფილური და ელექტროფილური.
X:Y → X + + :Y -
ნუკლეოფილური ნაწილაკი (ნუკლეოფილი) არის ნაწილაკი, რომელსაც აქვს წყვილი ელექტრონები გარე ელექტრონულ დონეზე. ელექტრონების წყვილის გამო, ნუკლეოფილს შეუძლია შექმნას ახალი კოვალენტური ბმა.
ელექტროფილური ნაწილაკი (ელექტროფილი) არის ნაწილაკი, რომელსაც აქვს თავისუფალი ორბიტალი გარე ელექტრონულ დონეზე. ელექტროფილი წარმოადგენს შეუვსებელ, ცარიელ ორბიტალებს კოვალენტური ბმის ფორმირებისთვის იმ ნაწილაკების ელექტრონების გამო, რომლებთანაც ის ურთიერთქმედებს.
რადიკალურ რეაქციებს აქვს დამახასიათებელი ჯაჭვის მექანიზმი, რომელიც მოიცავს სამ ეტაპს: ნუკლეაცია (დაწყება), განვითარება (ზრდა) და ჯაჭვის შეწყვეტა. (სლაიდი 9)
იონური რეაქციები ხდება ელექტრონული წყვილების გატეხვის გარეშე, რომლებიც ქმნიან ქიმიურ ბმებს: ორივე ელექტრონი მიდის რეაქციის პროდუქტის ერთ-ერთი ატომის ორბიტალში ანიონის წარმოქმნით. (სლაიდი 10) კოვალენტური პოლარული ბმის ჰეტეროლიზური დაშლა იწვევს ნუკლეოფილების (ანიონების) და ელექტროფილების (კატიონების) წარმოქმნას. შემტევი რეაგენტის ბუნებიდან გამომდინარე, რეაქციები შეიძლება იყოს ნუკლეოფილური ან ელექტროფილური.
ქიმიური გარდაქმნის მიმართულებისა და საბოლოო შედეგის მიხედვით ორგანული რეაქციები იყოფა შემდეგ ტიპებად: ჩანაცვლება, დამატება, აღმოფხვრა (ელიმინაცია), გადაწყობა (იზომერიზაცია), დაჟანგვა და შემცირება. (სლაიდი 11)
ჩანაცვლება გაგებულია, როგორც ატომის ან ატომების ჯგუფის შეცვლა სხვა ატომით ან ატომების ჯგუფით. ჩანაცვლების რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ორი განსხვავებული პროდუქტი.
R-CH 2 X + Y → R-CH 2 Y + X
დამატების რეაქცია გაგებულია, როგორც ატომის ან ატომების ჯგუფის შეყვანა უჯერი ნაერთის მოლეკულაში, რასაც თან ახლავს π ობლიგაციების ამ ნაერთის გაწყვეტა. ურთიერთქმედების დროს ორმაგი ბმები გარდაიქმნება ერთ ბმად, ხოლო სამმაგი ბმები ორმაგ ან ერთ ობლიგაციად.
R-CH=CH 2 + XY → RCHX-CH 2 Y
პრობლემა: რა ტიპის რეაქცია შეგვიძლია მივაკუთვნოთ პოლიმერიზაციის რეაქციას? დაამტკიცეთ, რომ ის მიეკუთვნება გარკვეული ტიპის რეაქციას და მოიყვანეთ მაგალითი.
დანამატის რეაქციები ასევე მოიცავს პოლიმერიზაციის რეაქციებს (მაგალითად: ეთილენისგან პოლიეთილენის მიღება).
n(CH 2 \u003d CH 2) → (-CH 2 -CH 2 -) n
ელიმინაციის რეაქციები, ან გაყოფა, არის რეაქციები, რომლის დროსაც ატომები ან მათი ჯგუფები იშლება ორგანული მოლეკულისგან მრავალჯერადი ბმის შესაქმნელად.
R-CHX-CH 2 Y → R-CH=CH 2 + XY
გადაწყობის რეაქციები (იზომერიზაცია). ამ ტიპის რეაქციაში ხდება ატომების და მათი ჯგუფების გადაწყობა მოლეკულაში.
პოლიკონდენსაციის რეაქციები არის შემცვლელი რეაქციები, მაგრამ ისინი ხშირად გამოირჩევიან ორგანული რეაქციების განსაკუთრებულ ტიპად, რომლებსაც აქვთ სპეციფიკური მახასიათებლები და დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა.
ჟანგვა-აღდგენით რეაქციებს თან ახლავს ნახშირბადის ატომის დაჟანგვის ხარისხის ცვლილება ნაერთებში, სადაც ნახშირბადის ატომი რეაქციის ცენტრია.
ოქსიდაცია არის რეაქცია, რომლის დროსაც, ჟანგვის რეაგენტის მოქმედებით, ნივთიერება ერწყმის ჟანგბადს (ან სხვა ელექტროუარყოფით ელემენტს, როგორიცაა ჰალოგენი) ან კარგავს წყალბადს (წყლის ან მოლეკულური წყალბადის სახით). ჟანგვის რეაგენტის მოქმედება (დაჟანგვა) რეაქციის სქემაში მითითებულია სიმბოლოთი [O].
[o]
CH 3 CHO → CH 3 COOH
აღდგენა არის ჟანგვის საპირისპირო რეაქცია. აღმდგენი რეაგენტის მოქმედებით ნაერთი იღებს წყალბადის ატომებს ან კარგავს ჟანგბადის ატომებს: აღმდგენი რეაგენტის მოქმედება (შემცირება) მითითებულია სიმბოლოთი [H].
[H]
CH 3 COCH 3 → CH 3 CH(OH)CH 3
ჰიდროგენიზაცია არის რეაქცია, რომელიც შემცირების განსაკუთრებული შემთხვევაა. წყალბადი ემატება მრავალ კავშირს ან არომატულ ბირთვს კატალიზატორის თანდასწრებით.
შესწავლილი მასალის კონსოლიდაციის მიზნით მოსწავლეები ასრულებენ სატესტო დავალებას: სლაიდები 12.13.
III. საშინაო დავალება: § 8 (სავარჯიშო 2), 9
IV. შეჯამება
დასკვნები: (სლაიდი 14)
ორგანული რეაქციები ემორჩილება ზოგად კანონებს (მასისა და ენერგიის შენარჩუნების კანონი) და მათი მიმდინარეობის ზოგად კანონებს (ენერგია, კინეტიკური - სხვადასხვა ფაქტორების გავლენის გამოვლენა რეაქციის სიჩქარეზე).
მათ აქვთ საერთო მახასიათებლები ყველა რეაქციისთვის, მაგრამ მათ ასევე აქვთ საკუთარი დამახასიათებელი ნიშნები.
რეაქციის მექანიზმის მიხედვით ისინი იყოფა ჰომლიზურ (თავისუფალი რადიკალები) და ჰეტეროლიზურ (ელექტროფილურ-ნუკლეოფილურებად).
ქიმიური ტრანსფორმაციის მიმართულებისა და საბოლოო შედეგის მიხედვით განასხვავებენ რეაქციებს: ჩანაცვლება, დამატება, აღმოფხვრა (ელიმინაცია), გადაწყობა (იზომერიზაცია), პოლიკონდენსაცია, დაჟანგვა და შემცირება.
გამოყენებული წიგნები:UMK: O.S. გაბრიელიანი და სხვები Chemistry 10 M. Bustard 2013 წ
გადახედვა:
პრეზენტაციების გადახედვის გამოსაყენებლად შექმენით Google ანგარიში (ანგარიში) და შედით: https://accounts.google.com
სლაიდების წარწერები:
ქიმიური რეაქციების სახეები ორგანულ ქიმიაში.
ქიმიური რეაქცია არის ერთი ნივთიერების მეორეში გადაქცევა. რეაქციის შედეგად მიღებული ნივთიერებები შემადგენლობით, სტრუქტურით და თვისებებით განსხვავდება საწყისი ნივთიერებებისგან. რეაგენტი 1 + რეაგენტი 2 = პროდუქტების სუბსტრატი + თავდამსხმელი = პროდუქტების რეაგენტი
ქიმიური რეაქციების კლასიფიკაციის ნიშნები არაორგანულ ქიმიაში საწყისი ნივთიერებებისა და პროდუქტების რაოდენობისა და შემადგენლობის მიხედვით თერმული ეფექტის მიხედვით ატომების დაჟანგვის ხარისხის ცვლილების მიხედვით პროცესის შექცევადობის მიხედვით ფაზის მიხედვით. კატალიზატორის გამოყენებამდე
კლასიფიკაცია საწყისი და მიღებული ნივთიერებების რაოდენობისა და შემადგენლობის მიხედვით: შეერთების რეაქციები: A + B = AB Zn + Cl 2 = ZnCl 2 CaO + CO 2 = CaCO 3 დაშლის რეაქციები: AB = A + B 2H 2 O = 2H 2. + O 2 Cu (OH) 2 \u003d CuO + H 2 O ჩანაცვლების რეაქციები: AB + C \u003d A + CB CuSO 4 + Fe \u003d Cu + FeSO 4 Cr 2 O 3 + 2Al \u003d 2Cr + Al 2 O 3 გაცვლის რეაქციები: AB + CD \u003d AD + CB CuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O NaOH + HCl = NaCl + H 2 O
რეაქციის სქემები მოცემულია: 1. სპილენძის (II) ჰიდროქსიდი → სპილენძის (II) ოქსიდი + წყალი 2. ბარიუმის ქლორიდი + ნატრიუმის სულფატი → ... 3. მარილმჟავა + თუთია → თუთიის ქლორიდი + წყალბადი 4. ფოსფორის (V) ოქსიდი + წყალი → ... დონე I: მიუთითეთ რეაქციების სახეები, ჩამოწერეთ ერთ-ერთი განტოლება (სურვილისამებრ). დონე II: მიუთითეთ რეაქციების ტიპები, ჩაწერეთ ერთ-ერთი განტოლება, რომელშიც პროდუქტები არ არის მითითებული (სურვილისამებრ). III დონე: მიუთითეთ რეაქციების სახეები და ჩამოწერეთ ყველა განტოლება.
ორგანულ ნაერთებთან დაკავშირებული რეაქციები ემორჩილება ერთსა და იმავე კანონებს (მასისა და ენერგიის შენარჩუნების კანონი, მასის მოქმედების კანონი, ჰესის კანონი და ა.
ორგანული რეაქციები ჩვეულებრივ კლასიფიცირდება კურსის მექანიზმების მიხედვით.რეაქციის მექანიზმი გაგებულია, როგორც რეაქციის ცალკეული ეტაპების თანმიმდევრობა, რომელიც მიუთითებს თითოეულ ამ ეტაპზე წარმოქმნილ შუალედურ ნაწილაკებზე. რეაქციის მიმართულებით და საბოლოო პროდუქტებში - დამატება; - გაყოფა (ელიმინაცია); - ჩანაცვლებები; - გადაწყობა (იზომერიზაცია); - დაჟანგვა; - აღდგენა.
კოვალენტური ბმის გაწყვეტის მეთოდი განსაზღვრავს რეაქციის მექანიზმის ტიპს: რადიკალური (ჰომოლიზური) X:Y → X. + . Y R. (X , . Y) - რადიკალები (თავისუფალი ატომები ან ნაწილაკები დაუწყვილებელი ელექტრონებით, არამდგრადია და შეუძლიათ შევიდნენ ქიმიურ გარდაქმნებში) იონური (ჰეტეროლიზური) X: Y → X + +: Y - X + - ელექტროფილური რეაგენტი (ელექტროფილი: მოსიყვარულე ელექტრონი ) :Y - - ნუკლეოფილური რეაგენტი (ნუკლეოფილი: პროტონების მოყვარული)
რადიკალურ რეაქციებს აქვს ჯაჭვის მექანიზმი, რომელიც მოიცავს ეტაპებს: ნუკლეაცია, განვითარება და ჯაჭვის შეწყვეტა. ჯაჭვის ნუკლეაცია (დაწყება) Cl 2 → Cl. +Cl. CH 4 + Cl ჯაჭვის ზრდა (განვითარება). → CH 3 . + H Cl CH3. + Cl 2 → CH 3 -Cl + Cl. CH 3 ჯაჭვის გაწყვეტა. +Cl. → CH 3 ClCH 3 . +CH3. → CH 3 -CH 3 Cl. +Cl. →Cl2
იონური რეაქციები ხდება ელექტრონული წყვილების გატეხვის გარეშე, რომლებიც ქმნიან ქიმიურ ბმებს: ორივე ელექტრონი მიდის რეაქციის პროდუქტის ერთ-ერთი ატომის ორბიტალში ანიონის წარმოქმნით. კოვალენტური პოლარული ბმის ჰეტეროლიზური დაშლა იწვევს ნუკლეოფილების (ანიონების) და ელექტროფილების (კატიონების) წარმოქმნას. CH 3 -Br + Na + OH - → CH 3 -OH + Na + Br - სუბსტრატის რეაგენტის რეაქციის პროდუქტები (ნუკლეოფილი) C 6 H 5 -H + HO: NO 2 → C 6 H 5 -NO 2 + H-OH სუბსტრატი რეაგენტის რეაქციის პროდუქტები (ელექტროფილი)
კლასიფიკაცია მიმართულების და საბოლოო შედეგის მიხედვით შემცვლელი რეაქციები A-B + C → A-C + B დამატების რეაქციები C \u003d C + A-B → A-C-C-B ელიმინაციის რეაქციები A-C-C-B → C \u003d C + A-B გადაწყობის (იზომერიზაციის) რეაქციები X-A-B რედუქციის თანხლებით → ნახშირბადის ატომის ჟანგვის მდგომარეობის ცვლილება ნაერთებში, სადაც ნახშირბადის ატომი რეაქციის ცენტრია. პრობლემა: რა ტიპის რეაქციები შეიძლება მივაკუთვნოთ პოლიმერიზაციის რეაქციას? დაამტკიცეთ, რომ ის მიეკუთვნება გარკვეული ტიპის რეაქციას და მოიყვანეთ მაგალითი.
ტესტი. 1. კორელაცია: ქიმიის განყოფილება რეაქციის ტიპი არაორგანული ა) ჩანაცვლება ბ) გაცვლა ორგანული გ) ნაერთები დ) დაშლა ე) ელიმინაცია ვ) იზომერიზაცია გ) დამატება 2. კორელაცია: რეაქციის სქემა რეაქციის ტიპი AB + C → AB + C ა) ჩანაცვლება ABC → AB + C ბ) ABC-ის დამატება → DIA გ) AB + C → AC + B ელიმინაცია დ) იზომერიზაცია
3. ბუტანი რეაგირებს ნივთიერებასთან, რომლის ფორმულაა: 1) H 2 O 2) C 3 H 8 3) Cl 2 4) HCl 4. შემოთავაზებული რეაქციის სქემებში სუბსტრატი არის ნივთიერება CH 3 -COOH (A) + C 2 H 5 -OH (B) → CH 3 COOS 2 H 5 + H 2 O CH 3 -CH 2 -OH (A) + H -Br (B) → CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O CH 3 -CH 2 -Cl (A) + Na-OH (B) → CH 2 \u003d CH 2 + NaCl + H 2 O 5. განტოლების მარცხენა მხარე C 3 H 4 + 5O 2 → ... შეესაბამება მარჯვენა მხარეს: → C 3 H 6 + H 2 O → C 2 H 4 + H 2 O → 3CO 2 + 4H 2 O → 3CO 2 + 2H 2 O 6. ჟანგბადის რაოდენობა, რომელიც საჭირო იქნება 5 ლ მეთანის სრული წვისთვის, უდრის 1) 1 ლ 2) 5 ლ 3) 10 ლ 4) 15 ლ.
დასკვნა ორგანული რეაქციები ემორჩილება ზოგად კანონებს და მათი მიმდინარეობის ზოგად კანონებს. მათ აქვთ საერთო მახასიათებლები ყველა რეაქციისთვის, მაგრამ მათ ასევე აქვთ საკუთარი დამახასიათებელი ნიშნები. რეაქციის მექანიზმის მიხედვით ისინი იყოფა თავისუფალ და იონებად. ქიმიური გარდაქმნის მიმართულებისა და საბოლოო შედეგის მიხედვით: ჩანაცვლება, დამატება, დაჟანგვა და შემცირება, იზომერიზაცია, ელიმინაცია, პოლიკონდენსაცია და ა.შ.
