ალკოჰოლის ქიმია. Ორგანული ქიმია
ეს არის ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებშიც წყალბადის ერთი ატომი შეიცვალა ჰიდროქსი ჯგუფით. ალკოჰოლების ზოგადი ფორმულა არის C&H 2 ნ +1 ოჰ.
მონოჰიდრული სპირტების კლასიფიკაცია.
იმის მიხედვით, თუ სად ის- ჯგუფი, განასხვავებენ:
პირველადი ალკოჰოლი:
მეორადი ალკოჰოლი:
მესამეული ალკოჰოლები:
.
მონოჰიდრული სპირტების იზომერიზმი.
ამისთვის მონოჰიდრული სპირტებინახშირბადის ჩონჩხის დამახასიათებელი იზომერიზმი და ჰიდროქსი ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი.
მონოჰიდრული სპირტების ფიზიკური თვისებები.
რეაქცია მარკოვნიკოვის წესით მიმდინარეობს, ამიტომ პირველადი ალკენებიდან მხოლოდ პირველადი ალკოჰოლის მიღებაა შესაძლებელი.
2. ალკილის ჰალოიდების ჰიდროლიზი ტუტეების წყალხსნარების გავლენით:
თუ გათბობა სუსტია, მაშინ ხდება ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაცია, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ეთერები:
ბ) ალკოჰოლებს შეუძლიათ რეაგირება წყალბადის ჰალოგენებთან, მესამეული სპირტები ძალიან სწრაფად რეაგირებენ, ხოლო პირველადი და მეორადი სპირტები ნელა:
მონოჰიდრული სპირტების გამოყენება.
ალკოჰოლური სასმელებიისინი ძირითადად გამოიყენება სამრეწველო ორგანულ სინთეზში, კვების მრეწველობაში, მედიცინასა და ფარმაციაში.
განმარტება
ალკოჰოლური სასმელები- ნაერთები, რომლებიც შეიცავს ერთ ან მეტ ჰიდროქსილის ჯგუფს -OH, ასოცირებული ნახშირწყალბადის რადიკალთან.
გაჯერებული მონოჰიდრული ალკოჰოლების ჰომოლოგიური სერიის ზოგადი ფორმულა არის C n H 2 n +1 OH. სპირტების სახელწოდებაში არის სუფიქსი - ოლ.
ჰიდროქსილის ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით, სპირტები იყოფა ერთ- (CH 3 OH - მეთანოლი, C 2 H 5 OH - ეთანოლი), ორ - (CH 2 (OH) -CH 2 -OH - ეთილენგლიკოლი) და ტრიატომურ ( CH 2 (OH )-CH (OH) -CH 2 -OH - გლიცერინი). ნახშირბადის ატომიდან გამომდინარე, რომელშიც მდებარეობს ჰიდროქსილის ჯგუფი, განასხვავებენ პირველადი (R-CH2-OH), მეორადი (R2CH-OH) და მესამეული სპირტები (R3C-OH).
შემზღუდველ მონოჰიდრულ სპირტებს ახასიათებს ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი (დაწყებული ბუტანოლიდან), ასევე ჰიდროქსილის ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი (პროპანოლიდან დაწყებული) და ეთერებთან კლასთაშორისი იზომერიზმი.
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH (ბუტანოლი - 1)
CH 3 -CH (CH 3) - CH 2 -OH (2-მეთილპროპანოლი - 1)
CH 3 -CH (OH) -CH 2 -CH 3 (ბუტანოლი - 2)
CH3-CH2-O-CH2-CH3 (დიეთილის ეთერი)
ალკოჰოლის ქიმიური თვისებები
1. რეაქცია, რომელიც მიმდინარეობს O-H ბმის გაწყვეტით:
- ალკოჰოლების მჟავე თვისებები ძალიან სუსტად არის გამოხატული. ალკოჰოლი რეაგირებს ტუტე ლითონებთან
2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2
მაგრამ არ რეაგირებს ტუტეებთან. ალკოჰოლური სასმელები მთლიანად ჰიდროლიზდება წყლის თანდასწრებით:
C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH
ეს ნიშნავს, რომ ალკოჰოლი უფრო სუსტი მჟავაა ვიდრე წყალი.
- მინერალური და ორგანული მჟავების ზემოქმედებით ეთერების წარმოქმნა:
CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O
- ალკოჰოლის დაჟანგვა კალიუმის დიქრომატის ან კალიუმის პერმანგანატის მოქმედებით კარბონილის ნაერთებამდე. პირველადი სპირტები იჟანგება ალდეჰიდებად, რაც თავის მხრივ შეიძლება დაჟანგდეს კარბოქსილის მჟავებამდე.
R-CH 2 -OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH
მეორადი სპირტები იჟანგება კეტონებად:
R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’) = O
მესამეული სპირტები უფრო მდგრადია ჟანგვის მიმართ.
2. რეაქცია C-O ბმის რღვევით.
- ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაცია ალკენების წარმოქმნით (ხდება ალკოჰოლების ძლიერი გაცხელებით წყლის გამწმენდი ნივთიერებებით (კონცენტრირებული გოგირდის მჟავა)):
CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 O
- სპირტების ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია ეთერების წარმოქმნით (ხდება ალკოჰოლების სუსტი გაცხელებით წყლის გამწმენდი ნივთიერებებით (კონცენტრირებული გოგირდის მჟავა)):
2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O
- ალკოჰოლების სუსტი ძირითადი თვისებები ვლინდება წყალბადის ჰალოგენებთან შექცევად რეაქციებში:
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
ალკოჰოლის ფიზიკური თვისებები
ქვედა სპირტები (C 15-მდე) სითხეებია, უმაღლესი სპირტები არის მყარი. მეთანოლი და ეთანოლი ერწყმის წყალს ნებისმიერი თანაფარდობით. მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად, წყალში ალკოჰოლის ხსნადობა მცირდება. ალკოჰოლს აქვს მაღალი დუღილის და დნობის წერტილები წყალბადის ბმების წარმოქმნის გამო.
ალკოჰოლის მიღება
ალკოჰოლური სასმელების მიღება შესაძლებელია ბიოტექნოლოგიური (ფერმენტაციის) მეთოდით ხისგან ან შაქრისგან.
ალკოჰოლის მიღების ლაბორატორიული მეთოდები მოიცავს:
- ალკენების დატენიანება (რეაქცია მიმდინარეობს გაცხელებისას და კონცენტრირებული გოგირდმჟავას თანდასწრებით)
CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 OH
- ალკილის ჰალოიდების ჰიდროლიზი ტუტეების წყალხსნარების მოქმედებით
CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr
CH 3 Br + H 2 O → CH 3 OH + HBr
- კარბონილის ნაერთების შემცირება
CH 3 -CH-O + 2 [H] → CH 3 - CH 2 -OH
პრობლემის გადაჭრის მაგალითები
მაგალითი 1
| ვარჯიში | ნახშირბადის, წყალბადის და ჟანგბადის მასური ფრაქციები გაჯერებული მონოჰიდრული სპირტის მოლეკულაში არის შესაბამისად 51,18, 13,04 და 31,18%. მიიღეთ ალკოჰოლის ფორმულა. |
| გამოსავალი | ალკოჰოლის მოლეკულაში შემავალი ელემენტების რაოდენობა ავღნიშნოთ x, y, z ინდექსებით. შემდეგ, ალკოჰოლის ზოგადი ფორმულა ასე გამოიყურება - C x H y O z. მოდით დავწეროთ თანაფარდობა: x:y:z = ω(C)/Ar(C): ω(H)/Ar(H) : ω(O)/Ar(O); x:y:z = 51.18/12: 13.04/1: 31.18/16; x:y:z = 4.208: 13.04: 1.949. მიღებულ მნიშვნელობებს ვყოფთ უმცირესზე, ე.ი. 1.949-ზე. ჩვენ ვიღებთ: x:y:z = 2:6:1. ამრიგად, ალკოჰოლის ფორმულა არის C 2 H 6 O 1. ან C 2 H 5 OH არის ეთანოლი. |
| უპასუხე | შეზღუდვის მონოჰიდრული ალკოჰოლის ფორმულა არის C 2 H 5 OH. |
ნახშირწყალბადებთან ერთად C აჰ in, რომელიც მოიცავს ორი ტიპის ატომებს - C და H, ცნობილია C ტიპის ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთები. აჰ inო თან. მე-2 თემაში განვიხილავთ ჟანგბადის შემცველ ნაერთებს, რომლებიც განსხვავდებიან:
1) O ატომების რაოდენობა მოლეკულაში (ერთი, ორი ან მეტი);
2) ნახშირბად-ჟანგბადის ბმის სიმრავლე (ერთჯერადი C–O ან ორმაგი C=O);
3) ჟანგბადთან დაკავშირებული ატომების ტიპი (C–O–H და C–O–C).
გაკვეთილი 16
მონოჰიდრული გაჯერებული სპირტები
ალკოჰოლები არის ნახშირწყალბადების წარმოებულები ზოგადი ფორმულით ROH, სადაც R არის ნახშირწყალბადის რადიკალი. ალკოჰოლის ფორმულა მიიღება შესაბამისი ალკანის ფორმულიდან H ატომის OH ჯგუფით ჩანაცვლებით: RN RON.
თქვენ შეგიძლიათ მიიღოთ ალკოჰოლების ქიმიური ფორმულა სხვა გზით, მათ შორის ჟანგბადის ატომი O ატომებს შორის.
ნახშირწყალბადის მოლეკულები:
RN RON, CH 3 -H CH 3 -O-H.
ჰიდროქსილის ჯგუფი OH არის ალკოჰოლების ფუნქციური ჯგუფი. ანუ OH ჯგუფი არის ალკოჰოლური სასმელების მახასიათებელი, ის განსაზღვრავს ამ ნაერთების ძირითად ფიზიკურ და ქიმიურ თვისებებს.
მონოჰიდრული გაჯერებული ალკოჰოლების ზოგადი ფორმულა არის C ნ H2 ნ+1OH.
ალკოჰოლური სასმელების სახელებიმიღებული ნახშირწყალბადების სახელებიდან C ატომების იგივე რაოდენობის, რაც ალკოჰოლში, სუფიქსის დამატებით - ოლ-. Მაგალითად:
ალკოჰოლების დასახელება, როგორც შესაბამისი ალკანების წარმოებულები, დამახასიათებელია ხაზოვანი ჯაჭვის მქონე ნაერთებისთვის. OH ჯგუფის პოზიცია მათში არის უკიდურესი ან შიდა ატომში
C - მიუთითეთ ნომერი სახელის შემდეგ:
სპირტების სახელები - განშტოებული ნახშირწყალბადების წარმოებულები - მზადდება ჩვეულებრივი გზით. არჩეულია ძირითადი ნახშირბადის ჯაჭვი, რომელიც უნდა შეიცავდეს C ატომს, რომელიც დაკავშირებულია OH ჯგუფთან. მთავარი ჯაჭვის C ატომები დანომრილია ისე, რომ ნახშირბადი OH ჯგუფთან ერთად იღებს უფრო დაბალ რიცხვს:
სახელწოდება შედგენილია, იწყება ნომრით, რომელიც მიუთითებს შემცვლელის პოზიციას ნახშირბადის მთავარ ჯაჭვში: „3-მეთილ...“ შემდეგ მთავარ ჯაჭვს ჰქვია: „3-მეთილბუტანი...“ და ბოლოს, სუფიქსი არის დამატებულია - ოლ-(OH ჯგუფის დასახელება) და რიცხვი მიუთითებს ნახშირბადის ატომზე, რომელსაც OH ჯგუფი უკავშირდება: „3-მეთილბუტანოლ-2“.
თუ მთავარ ჯაჭვზე რამდენიმე შემცვლელია, ისინი ჩამოთვლილია თანმიმდევრობით, თითოეულის პოზიციის მითითებით რიცხვით. სახელში განმეორებადი შემცვლელები იწერება პრეფიქსებით „დი-“, „ტრი-“, „ტეტრა-“ და ა.შ. Მაგალითად:
ალკოჰოლების იზომერიზმი.ალკოჰოლის იზომერებს აქვთ იგივე მოლეკულური ფორმულა, მაგრამ მოლეკულებში ატომების შეერთების განსხვავებული რიგი.
ალკოჰოლის იზომერიზმის ორი ტიპი:
1) ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი;
2)მოლეკულაში ჰიდროქსილის ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი.
წარმოვიდგინოთ ამ ორი ტიპის ალკოჰოლის C 5 H 11 OH იზომერები წრფივი-კუთხოვანი აღნიშვნით:
ალკოჰოლთან (–C–OH) ნახშირბადთან დაკავშირებული C ატომების რაოდენობის მიხედვით, ე.ი. მის მიმდებარედ ალკოჰოლებს უწოდებენ პირველადი(ერთი მეზობელი C), მეორადი(ორი C) და მესამეული(სამი C- შემცვლელი ნახშირბადზე –C–OH). Მაგალითად:
Დავალება. შეადგინეთ მოლეკულური ფორმულის სპირტების ერთი იზომერი C 6 H 13 OH ძირითადი ნახშირბადის ჯაჭვით:
ა) C 6, ბ) 5-დან, in) 4-დან, გ) 3-დან
და დაასახელეთ ისინი.
გამოსავალი
1) ჩვენ ვწერთ მთავარ ნახშირბადის ჯაჭვებს C ატომების მოცემული რაოდენობით, ტოვებს ადგილს H ატომებისთვის (მათ მოგვიანებით მივუთითებთ):
ა) C-C-C-C-C-C; ბ) C–C–C–C–C; გ) C–C–C–C; დ) C-C-C.
2) თვითნებურად აირჩიეთ OH ჯგუფის მიმაგრების ადგილი მთავარ ჯაჭვზე და მიუთითეთ ნახშირბადის შემცვლელები შიდა C ატომებზე:
დ მაგალითში) შეუძლებელია სამი შემცვლელის განთავსება CH 3 - მთავარი ჯაჭვის C-2 ატომზე. ალკოჰოლს C 6 H 13 OH არ აქვს იზომერები სამი ნახშირბადის ძირითადი ჯაჭვით.
3) H ატომებს ვაწყობთ ა) - გ იზომერების ძირითადი ჯაჭვის ნახშირბადებზე, რომელსაც ვხელმძღვანელობთ ნახშირბადის C (IV) ვალენტობით და ვასახელებთ ნაერთებს:
ᲡᲐᲕᲐᲠᲯᲘᲨᲝᲔᲑᲘ.
1. ხაზი გაუსვით გაჯერებული მონოჰიდრული სპირტების ქიმიურ ფორმულებს:
CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, C 3 H 7 OH,
CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, C 4 H 9 OH, C 2 H 5 OS 2 H 5, NOCH 2 CH 2 OH.
2. დაასახელეთ შემდეგი ალკოჰოლები:
3.
შეადგინეთ სტრუქტურული ფორმულები სპირტების სახელწოდებების მიხედვით: ა) ჰექსანოლ-3;
ბ) 2-მეთილპენტანოლ-2; გ) ნ-ოქტანოლი; დ) 1-ფენილპროპანოლ-1; ე) 1-ციკლოჰექსილეთანოლი.
4.
შეადგინეთ ზოგადი ფორმულის სპირტების იზომერების სტრუქტურული ფორმულები C 6 H 13 OH :
ა) პირველადი; ბ) მეორადი; გ) მესამეული.დაასახელეთ ეს ალკოჰოლები.
5. ნაერთების ხაზოვან-კუთხოვანი (გრაფიკული) ფორმულების მიხედვით ჩამოწერეთ მათი სტრუქტურული ფორმულები და დაასახელეთ ნივთიერებები:
გაკვეთილი 17
დაბალი მოლეკულური წონის სპირტები - მეთანოლი CH 3 OH, ეთანოლი C 2 H 5 OH, პროპანოლი C 3 H 7 OH და იზოპროპანოლი (CH 3) 2 CHOH - უფერო მობილური სითხეები სპეციფიკური ალკოჰოლური სუნით. მაღალი დუღილის წერტილები: 64,7 ° C - CH 3 OH, 78 ° C - C 2 H 5 OH, 97 ° C - ნ-C 3 H 7 OH და 82 ° C - (CH 3) 2 CHOH - განპირობებულია ინტერმოლეკულურით წყალბადის ბმაალკოჰოლებში არსებული. სპირტები C (1) -C (3) ერევა წყალთან (იხსნება) ნებისმიერი თანაფარდობით. ეს ალკოჰოლები, განსაკუთრებით მეთანოლი და ეთანოლი, ყველაზე ფართოდ გამოიყენება ინდუსტრიაში.
1. მეთანოლიწყლის გაზისგან სინთეზირებული:
2. ეთანოლიმიღება ეთილენის დატენიანება(C 2 H 4-ში წყლის დამატებით):
3. კიდევ ერთი გზა მისაღებად ეთანოლი – შაქრიანი ნივთიერებების დუღილისაფუარის ფერმენტების მოქმედებით. გლუკოზის (ყურძნის შაქრის) ალკოჰოლური დუღილის პროცესს აქვს შემდეგი ფორმა:
4. ეთანოლიმიღება სახამებლისგან, ისევე, როგორც ტყე(ცელულოზა) ჰიდროლიზითგლუკოზას და შემდგომი დუღილიალკოჰოლში:
5. უმაღლესი ალკოჰოლებიმიღება ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადებიდან ჰიდროლიზითტუტეების წყალხსნარების ზემოქმედებით:
Დავალება.როგორ მივიღოთ პროპანოლ-1 პროპანიდან?
გამოსავალი
სპირტების წარმოებისთვის ზემოთ შემოთავაზებული ხუთი მეთოდიდან არცერთი არ ითვალისწინებს ალკოჰოლის წარმოებას ალკანისგან (პროპანი და ა.შ.). ამიტომ პროპანიდან პროპანოლ-1-ის სინთეზი რამდენიმე ეტაპს მოიცავს. მე-2 მეთოდის მიხედვით, სპირტები მიიღება ალკენებისგან, რომლებიც თავის მხრივ ხელმისაწვდომია ალკანების დეჰიდროგენაციის შედეგად. პროცესის მიმდინარეობა შემდეგია:
იგივე სინთეზის კიდევ ერთი სქემა ერთი ნაბიჯით გრძელია, მაგრამ უფრო ადვილია მისი განხორციელება ლაბორატორიაში:
პროპენში წყლის დამატება ბოლო ეტაპზე მიმდინარეობს მარკოვნიკოვის წესით და იწვევს მეორად ალკოჰოლს - პროპანოლ-2-ს. ამოცანა მოითხოვს პროპანოლ-1-ის მიღებას. ამიტომ პრობლემა არ გვარდება, სხვა გზას ვეძებთ.
მეთოდი 5 მოიცავს ჰალოალკანების ჰიდროლიზს. პროპანოლ-1-ის სინთეზისთვის აუცილებელი შუალედი - 1-ქლოროპროპანი - მიიღება შემდეგნაირად. პროპანის ქლორირება იძლევა 1- და 2-მონოქლოროპროპანების ნარევს:
ამ ნარევიდან იზოლირებულია 1-ქლოროპროპანი (მაგალითად, გაზის ქრომატოგრაფიის გამოყენებით ან დუღილის სხვადასხვა წერტილის გამო: 1-ქლოროპროპანისთვის ტ bp = 47 °C, 2-ქლოროპროპანისთვის ტ bp = 36 °C). სამიზნე პროპანოლ-1 სინთეზირდება KOH ან NaOH-ის მოქმედებით 1-ქლოროპროპანზე წყლიან ტუტესთან:
გთხოვთ გაითვალისწინოთ, რომ ერთი და იგივე ნივთიერებების ურთიერთქმედება: CH 3 CH 2 CH 2 Cl და KOH - გამხსნელზე (ალკოჰოლი C 2 H 5 OH ან წყალი) დამოკიდებულია სხვადასხვა პროდუქტზე - პროპილენზე.
(ალკოჰოლში) ან პროპანოლ-1 (წყალში).
ᲡᲐᲕᲐᲠᲯᲘᲨᲝᲔᲑᲘ.
1. მიეცით რეაქციის განტოლებები მეთანოლის სამრეწველო სინთეზისთვის წყლის გაზიდან და ეთანოლიდან ეთილენის ჰიდრატაციით.
2. პირველადი ალკოჰოლი RCH 2 OH მიღებული პირველადი ალკილის ჰალოიდების ჰიდროლიზით RCH 2 Hal, ხოლო მეორადი სპირტები სინთეზირდება ალკენების დატენიანებით. შეავსეთ რეაქციის განტოლებები:
3.
შემოგვთავაზეთ სპირტების მიღების მეთოდები: ა) ბუტანოლ-1; ბ) ბუტანოლ-2;
გ) პენტანოლ-3, ალკენებისა და ალკილის ჰალოიდების საფუძველზე.
4. შაქრების ფერმენტული დუღილის დროს, ეთანოლთან ერთად, მცირე რაოდენობით წარმოიქმნება პირველადი სპირტების ნარევი. C 3 -C 5 - ფუზელის ზეთი. ამ ნარევის მთავარი კომპონენტია იზოპენტანოლი.(CH 3) 2 CHCH 2 CH 2 OH, მცირე კომპონენტები – ნ-C 3 H 7 OH, (CH 3) 2 CHCH 2 OH და CH 3 CH 2 CH (CH 3) CH 2 OH. დაასახელეთ ესენი "ფუზელის" სპირტი IUPAC ნომენკლატურის მიხედვით. დაწერეთ განტოლება გლუკოზის დუღილის რეაქციისთვის C 6 H 12 O 6, რომელშიც ოთხივე მინარევის სპირტი მიიღება შესაბამისად 2:1:1:1 მოლური თანაფარდობით. შეიტანეთ გაზი CO 2 განტოლების მარჯვენა მხარეს ყველა საწყისი ატომის 1/3 მოლის ოდენობით FROM , ასევე მოლეკულების საჭირო რაოდენობა H 2 O.
5.
მიეცით კომპოზიციის ყველა არომატული სპირტის ფორმულები C 8 H 10 O. (არომატულ სპირტებში ჯგუფიის ამოღებულია ბენზოლის რგოლიდან ერთი ან მეტი ატომით FROM:
C 6 H 5 –
(CH 2)n –
ის.)
პასუხები სავარჯიშოებზე 2 თემისთვის
გაკვეთილი 16
1. გაჯერებული მონოჰიდრული სპირტების ქიმიური ფორმულები ხაზგასმულია:
CH 3 ის, FROM 2 ჰ 5 ის, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CH CH 2 OH, FROM 3 ჰ 7 ის,
CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, FROM 4 ჰ 9 ის, C 2 H 5 OS 2 H 5, NOCH 2 CH 2 OH.
2. ალკოჰოლური სასმელების სახელები სტრუქტურული ფორმულების მიხედვით:
3. სტრუქტურული ფორმულები ალკოჰოლების სახელებით:
4. იზომერები და ალკოჰოლების სახელები ზოგადი ფორმულით C 6 H 13 OH:
5. სტრუქტურული ფორმულები და სახელები შედგენილი გრაფიკული კავშირის დიაგრამების მიხედვით:
ნახშირწყალბადის რადიკალის ტიპებიდან და ასევე, ზოგიერთ შემთხვევაში, ამ ნახშირწყალბადის რადიკალზე -OH ჯგუფის მიმაგრების თავისებურებებიდან გამომდინარე, ჰიდროქსილის ფუნქციური ჯგუფის მქონე ნაერთები იყოფა ალკოჰოლებად და ფენოლებად.
ალკოჰოლებიეხება ნაერთებს, რომლებშიც ჰიდროქსილის ჯგუფი მიმაგრებულია ნახშირწყალბადის რადიკალთან, მაგრამ არ არის მიმაგრებული უშუალოდ არომატულ ბირთვზე, ასეთის არსებობის შემთხვევაში, რადიკალის სტრუქტურაში.
ალკოჰოლური სასმელების მაგალითები:
თუ ნახშირწყალბადის რადიკალი შეიცავს არომატულ ბირთვს და ჰიდროქსილის ჯგუფს და უშუალოდ უკავშირდება არომატულ ბირთვს, ასეთ ნაერთებს ე.წ. ფენოლები .
ფენოლების მაგალითები:
რატომ არის ფენოლები კლასიფიცირებული ალკოჰოლებისგან ცალკე კლასში? ყოველივე ამის შემდეგ, მაგალითად, ფორმულები
ძალიან ჰგავს და ქმნის შთაბეჭდილებას იმავე კლასის ორგანული ნაერთების ნივთიერებებზე.
ამასთან, ჰიდროქსილის ჯგუფის პირდაპირი კავშირი არომატულ ბირთვთან მნიშვნელოვნად მოქმედებს ნაერთის თვისებებზე, რადგან არომატული ბირთვის π-ბმათა კონიუგირებული სისტემა ასევე შერწყმულია ჟანგბადის ატომის ერთერთ ელექტრონულ წყვილთან. ამის გამო, O-H ბმა ფენოლებში უფრო პოლარულია, ვიდრე ალკოჰოლებში, რაც მნიშვნელოვნად ზრდის წყალბადის ატომის მობილობას ჰიდროქსილის ჯგუფში. სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ, ფენოლებს აქვთ ბევრად უფრო გამოხატული მჟავე თვისებები, ვიდრე ალკოჰოლს.
ალკოჰოლის ქიმიური თვისებები
მონოჰიდრული სპირტები
ჩანაცვლების რეაქციები
წყალბადის ატომის ჩანაცვლება ჰიდროქსილის ჯგუფში
1) ალკოჰოლი რეაგირებს ტუტე, ტუტე მიწის ლითონებთან და ალუმინთან (გაწმენდილი Al 2 O 3 დამცავი ფილისგან), ხოლო ლითონის ალკოჰოლატები წარმოიქმნება და წყალბადი გამოიყოფა:
ალკოჰოლატების წარმოქმნა შესაძლებელია მხოლოდ ალკოჰოლების გამოყენებისას, რომლებიც არ შეიცავს მათში გახსნილ წყალს, ვინაიდან ალკოჰოლატები ადვილად ჰიდროლიზდება წყლის თანდასწრებით:
CH 3 OK + H 2 O \u003d CH 3 OH + KOH
2) ესტერიფიკაციის რეაქცია
ესტერიფიკაციის რეაქცია არის ალკოჰოლების ურთიერთქმედება ორგანულ და ჟანგბადის შემცველ არაორგანულ მჟავებთან, რაც იწვევს ეთერების წარმოქმნას.
ამ ტიპის რეაქცია შექცევადია, ამიტომ წონასწორობის გადასატანად ეთერის წარმოქმნისკენ მიზანშეწონილია რეაქციის ჩატარება გაცხელების ქვეშ, აგრეთვე კონცენტრირებული გოგირდის მჟავის, როგორც წყლის ამოღების აგენტის თანდასწრებით:
ჰიდროქსილის ჯგუფის ჩანაცვლება
1) როდესაც ალკოჰოლს ამუშავებენ ჰალოგენის მჟავებით, ჰიდროქსილის ჯგუფი იცვლება ჰალოგენის ატომით. ამ რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ჰალოალკანები და წყალი:
2) ალკოჰოლის ორთქლის ნარევი ამიაკით ზოგიერთი ლითონის გაცხელებული ოქსიდების გავლით (ყველაზე ხშირად Al 2 O 3), პირველადი, მეორადი ან მესამეული ამინების მიღება შესაძლებელია:
ამინის ტიპი (პირველადი, მეორადი, მესამეული) გარკვეულწილად დამოკიდებული იქნება საწყისი ალკოჰოლისა და ამიაკის თანაფარდობაზე.
ელიმინაციის რეაქციები (დაშლა)
Გაუწყლოება
დეჰიდრატაცია, რომელიც რეალურად გულისხმობს წყლის მოლეკულების დაშლას, ალკოჰოლების შემთხვევაში განსხვავდება ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაციადა ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაცია.
ზე ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია სპირტები, ერთი წყლის მოლეკულა წარმოიქმნება წყალბადის ატომის ერთი ალკოჰოლის მოლეკულიდან და ჰიდროქსილის ჯგუფის სხვა მოლეკულიდან გამოდევნის შედეგად.
ამ რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ნაერთები, რომლებიც მიეკუთვნება ეთერების კლასს (R-O-R):
ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაცია სპირტები ისე ვითარდება, რომ წყლის ერთი მოლეკულა იშლება ალკოჰოლის ერთი მოლეკულისგან. ამ ტიპის დეჰიდრატაცია მოითხოვს გარკვეულწილად უფრო მკაცრ პირობებს, რაც მოიცავს მნიშვნელოვნად მაღალი გათბობის გამოყენების აუცილებლობას ინტერმოლეკულურ დეჰიდრატაციასთან შედარებით. ამ შემთხვევაში, ერთი ალკენის მოლეკულა და ერთი წყლის მოლეკულა წარმოიქმნება ერთი ალკოჰოლის მოლეკულისგან:
ვინაიდან მეთანოლის მოლეკულა შეიცავს მხოლოდ ერთ ნახშირბადის ატომს, მისი ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაცია შეუძლებელია. როდესაც მეთანოლი დეჰიდრატირებულია, მხოლოდ ეთერი (CH 3 -O-CH 3) შეიძლება წარმოიქმნას.
აუცილებელია ნათლად გვესმოდეს ის ფაქტი, რომ არასიმეტრიული სპირტების გაუწყლოების შემთხვევაში წყლის ინტრამოლეკულური გამოდევნა წარიმართება ზაიცევის წესის შესაბამისად, ე.ი. წყალბადი გამოიყოფა ყველაზე ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომიდან:
ალკოჰოლების დეჰიდროგენაცია
ა) მეტალის სპილენძის თანდასწრებით გაცხელებისას პირველადი სპირტების დეჰიდროგენაცია იწვევს წარმოქმნას ალდეჰიდები:
ბ) მეორადი სპირტების შემთხვევაში მსგავსი პირობები გამოიწვევს წარმოქმნას კეტონები:
გ) მესამეული სპირტები არ შედიან მსგავს რეაქციაში, ე.ი. არ არიან დეჰიდრატირებული.
ჟანგვის რეაქციები
წვა
ალკოჰოლი ადვილად რეაგირებს წვის დროს. ეს წარმოქმნის დიდი რაოდენობით სითბოს:
2CH 3 -OH + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 4H 2 O + Q
არასრული დაჟანგვა
პირველადი სპირტების არასრულმა დაჟანგვამ შეიძლება გამოიწვიოს ალდეჰიდების და კარბოქსილის მჟავების წარმოქმნა.
მეორადი სპირტების არასრული დაჟანგვის შემთხვევაში შესაძლებელია მხოლოდ კეტონების წარმოქმნა.
ალკოჰოლების არასრული დაჟანგვა შესაძლებელია, როდესაც ისინი ექვემდებარებიან სხვადასხვა ჟანგვის აგენტებს, როგორიცაა ჰაერის ჟანგბადი კატალიზატორების (სპილენძის ლითონი), კალიუმის პერმანგანატის, კალიუმის დიქრომატის და ა.შ.
ამ შემთხვევაში ალდეჰიდების მიღება შესაძლებელია პირველადი სპირტებისგან. როგორც ხედავთ, ალკოჰოლების დაჟანგვა ალდეჰიდებში, ფაქტობრივად, იწვევს იგივე ორგანულ პროდუქტებს, როგორც დეჰიდროგენაციას:
უნდა აღინიშნოს, რომ ისეთი ჟანგვის აგენტების გამოყენებისას, როგორიცაა კალიუმის პერმანგანატი და კალიუმის დიქრომატი მჟავე გარემოში, შესაძლებელია ალკოჰოლების უფრო ღრმა დაჟანგვა, კერძოდ კარბოქსილის მჟავებამდე. კერძოდ, ეს ვლინდება გათბობის დროს ჟანგვის აგენტის ჭარბი გამოყენებისას. მეორადი სპირტები ამ პირობებში მხოლოდ კეტონებად იჟანგება.
შეზღუდული პოლიტომიური ალკოჰოლი
ჰიდროქსილის ჯგუფების წყალბადის ატომების ჩანაცვლება
პოლიჰიდრული სპირტები ასევე მონოჰიდრული რეაგირებს ტუტე, მიწის ტუტე ლითონებთან და ალუმინთან (გაწმენდილი ფირისგანალ 2 ო 3 ); ამ შემთხვევაში, ალკოჰოლის მოლეკულაში ჰიდროქსილის ჯგუფების წყალბადის ატომების განსხვავებული რაოდენობა შეიძლება შეიცვალოს:
2. ვინაიდან პოლიჰიდრული სპირტების მოლეკულები შეიცავს რამდენიმე ჰიდროქსილის ჯგუფს, ისინი გავლენას ახდენენ ერთმანეთზე უარყოფითი ინდუქციური ეფექტის გამო. კერძოდ, ეს იწვევს O-H ბმის შესუსტებას და ჰიდროქსილის ჯგუფების მჟავე თვისებების ზრდას.
ბ შესახებპოლიჰიდრული სპირტების უფრო დიდი მჟავიანობა გამოიხატება იმაში, რომ პოლიჰიდრული სპირტები, მონოჰიდრულისგან განსხვავებით, რეაგირებს მძიმე მეტალების ზოგიერთ ჰიდროქსიდთან. მაგალითად, უნდა გვახსოვდეს ის ფაქტი, რომ ახლად დალექილი სპილენძის ჰიდროქსიდი რეაგირებს პოლიჰიდრულ სპირტებთან და ქმნის რთული ნაერთის კაშკაშა ცისფერ ხსნარს.
ამრიგად, გლიცეროლის ურთიერთქმედება ახლად დალექილ სპილენძის ჰიდროქსიდთან იწვევს სპილენძის გლიცერატის ნათელი ლურჯი ხსნარის წარმოქმნას:
ეს რეაქცია არის ხარისხობრივი პოლიჰიდრული სპირტებისთვის.გამოცდის ჩასაბარებლად საკმარისია იცოდეთ ამ რეაქციის ნიშნები და არ არის აუცილებელი თვით ურთიერთქმედების განტოლების დაწერა.
3. ისევე როგორც მონოჰიდრულ სპირტებს, პოლიჰიდრულებსაც შეუძლიათ შევიდნენ ესტერიფიკაციის რეაქციაში, ე.ი. რეაგირება ორგანული და ჟანგბადის შემცველი არაორგანული მჟავებითეთერების შესაქმნელად. ეს რეაქცია კატალიზებულია ძლიერი არაორგანული მჟავებით და შექცევადია. ამასთან დაკავშირებით, ესტერიფიკაციის რეაქციის დროს, მიღებული ეთერი გამოხდება რეაქციული ნარევიდან, რათა წონასწორობა გადაიტანოს მარჯვნივ Le Chatelier პრინციპის მიხედვით:
თუ ნახშირწყალბადის რადიკალში ნახშირბადის ატომების დიდი რაოდენობით კარბოქსილის მჟავები რეაგირებენ გლიცეროლთან, ასეთი რეაქციის შედეგად, ეთერებს ცხიმებს უწოდებენ.
ალკოჰოლური სასმელების აზოტის მჟავით ესტერიფიკაციისას გამოიყენება ე.წ. რეაქცია ხორციელდება მუდმივი გაგრილების პირობებში:
გლიცეროლისა და აზოტის მჟავას ეთერი, რომელსაც ტრინიტროგლიცერინი ეწოდება, ფეთქებადი ნივთიერებაა. გარდა ამისა, ალკოჰოლში ამ ნივთიერების 1%-იან ხსნარს აქვს ძლიერი ვაზოდილაციური ეფექტი, რომელიც გამოიყენება სამედიცინო ჩვენებისთვის ინსულტის ან გულის შეტევის თავიდან ასაცილებლად.
ჰიდროქსილის ჯგუფების ჩანაცვლება
ამ ტიპის რეაქციები მიმდინარეობს ნუკლეოფილური ჩანაცვლების მექანიზმით. ამ სახის ურთიერთქმედება მოიცავს გლიკოლების რეაქციას წყალბადის ჰალოგენებთან.
ასე, მაგალითად, ეთილენ გლიკოლის რეაქცია წყალბადის ბრომიდთან მიმდინარეობს ჰიდროქსილის ჯგუფების თანმიმდევრული ჩანაცვლებით ჰალოგენის ატომებით:
ფენოლების ქიმიური თვისებები
როგორც აღვნიშნეთ ამ თავის დასაწყისში, ფენოლების ქიმიური თვისებები მკვეთრად განსხვავდება ალკოჰოლური სასმელებისგან. ეს გამოწვეულია იმით, რომ ჰიდროქსილის ჯგუფში ჟანგბადის ატომის ერთ-ერთი მარტოხელა ელექტრონული წყვილი კონიუგირებულია არომატული რგოლის კონიუგირებული ბმების π-სისტემასთან.
ჰიდროქსილის ჯგუფთან დაკავშირებული რეაქციები
მჟავა თვისებები
ფენოლები უფრო ძლიერი მჟავებია ვიდრე ალკოჰოლები და ძალიან მცირე რაოდენობით იშლება წყალხსნარში:
ბ შესახებფენოლების უფრო დიდი მჟავიანობა ალკოჰოლებთან შედარებით ქიმიური თვისებებით გამოიხატება იმით, რომ ფენოლებს, ალკოჰოლებისგან განსხვავებით, შეუძლიათ ტუტეებთან რეაქცია:
თუმცა, ფენოლის მჟავე თვისებები ნაკლებად გამოხატულია, ვიდრე თუნდაც ერთ-ერთი ყველაზე სუსტი არაორგანული მჟავა - ნახშირბადი. კერძოდ, ნახშირორჟანგი, როდესაც გადის ტუტე ლითონის ფენოლატების წყალხსნარში, ანაცვლებს თავისუფალ ფენოლს ამ უკანასკნელისგან, როგორც მჟავა, რომელიც უფრო სუსტია, ვიდრე ნახშირმჟავა:
ცხადია, ნებისმიერი სხვა უფრო ძლიერი მჟავა ასევე ანაცვლებს ფენოლს ფენოლატებისგან:
3) ფენოლები უფრო ძლიერი მჟავებია, ვიდრე სპირტები, ხოლო სპირტები რეაგირებენ ტუტე და მიწის ტუტე ლითონებთან. ამასთან დაკავშირებით, აშკარაა, რომ ფენოლებიც ამ ლითონებთან რეაგირებენ. ერთადერთი ის არის, რომ ალკოჰოლებისგან განსხვავებით, ფენოლების რეაქცია აქტიურ ლითონებთან მოითხოვს გათბობას, რადგან ფენოლიც და ლითონიც მყარია:
შემცვლელი რეაქციები არომატულ ბირთვში
ჰიდროქსილის ჯგუფი არის პირველი ტიპის შემცვლელი, რაც ნიშნავს, რომ ის ხელს უწყობს ჩანაცვლების რეაქციებს ორთო-და წყვილი -პოზიციები საკუთარ თავთან მიმართებაში. ფენოლთან რეაქციები გაცილებით მსუბუქ პირობებში მიმდინარეობს, ვიდრე ბენზოლთან.
ჰალოგენაცია
ბრომთან რეაქცია არ საჭიროებს რაიმე განსაკუთრებულ პირობებს. ბრომის წყალს ფენოლის ხსნართან შერევისას მყისიერად წარმოიქმნება 2,4,6-ტრიბრომფენოლის თეთრი ნალექი:
ნიტრაცია
როდესაც კონცენტრირებული აზოტისა და გოგირდის მჟავების ნარევი (ნიტრატორული ნარევი) მოქმედებს ფენოლზე, წარმოიქმნება 2,4,6-ტრინიტროფენოლი - ყვითელი კრისტალური ფეთქებადი:
დანამატის რეაქციები
ვინაიდან ფენოლები უჯერი ნაერთებია, მათი ჰიდროგენიზაცია შესაძლებელია კატალიზატორების თანდასწრებით შესაბამის ალკოჰოლებთან.
თქვენი კარგი სამუშაოს გაგზავნა ცოდნის ბაზაში მარტივია. გამოიყენეთ ქვემოთ მოცემული ფორმა
სტუდენტები, კურსდამთავრებულები, ახალგაზრდა მეცნიერები, რომლებიც იყენებენ ცოდნის ბაზას სწავლასა და მუშაობაში, ძალიან მადლობლები იქნებიან თქვენი.
გამოქვეყნდა http://www.allbest.ru/
შესავალი
თავი I. ალკოჰოლური სასმელების თვისებები.
1.1 ალკოჰოლის ფიზიკური თვისებები.
1.2 ალკოჰოლის ქიმიური თვისებები.
1.2.1 სპირტების ურთიერთქმედება ტუტე ლითონებთან.
1.2.2 ალკოჰოლის ჰიდროქსილის ჯგუფის ჩანაცვლება ჰალოგენით.
1.2.3 სპირტების დეჰიდრატაცია (წყლის გაყოფა).
1.2.4 სპირტების ეთერების წარმოქმნა.
1.2.5 სპირტების დეჰიდროგენაცია და დაჟანგვა.
თავი 2. ალკოჰოლური სასმელების მიღების მეთოდები.
2.1 ეთილის ალკოჰოლის წარმოება.
2.2 მეთილის სპირტის მიღების პროცესი.
2.3 სხვა ალკოჰოლური სასმელების მიღების მეთოდები.
თავი 3. ალკოჰოლური სასმელების გამოყენება.
დასკვნა.
ბიბლიოგრაფია
შესავალი
ალკოჰოლებს უწოდებენ ორგანულ ნივთიერებებს, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ერთ ან მეტ ფუნქციურ ჰიდროქსილის ჯგუფს, რომლებიც დაკავშირებულია ნახშირწყალბადის რადიკალთან.
ამიტომ ისინი შეიძლება ჩაითვალოს ნახშირწყალბადების წარმოებულებად, რომელთა მოლეკულებში წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი ჩანაცვლებულია ჰიდროქსილის ჯგუფებით.
ჰიდროქსილის ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით სპირტები იყოფა ერთ, ორ, ტრიჰიდრულ და ა.შ. დიჰიდრულ სპირტებს ხშირად გლიკოლებს უწოდებენ ამ ჯგუფის უმარტივესი წარმომადგენლის - ეთილენგლიკოლის (ან უბრალოდ გლიკოლის) სახელით. ალკოჰოლებს, რომლებიც შეიცავს უფრო მეტ ჰიდროქსილის ჯგუფს, ჩვეულებრივ უწოდებენ პოლიოლებს.
ჰიდროქსილის ჯგუფის პოზიციის მიხედვით სპირტები იყოფა: პირველადი - ნახშირბადის ატომების ჯაჭვის ბოლო რგოლში ჰიდროქსილის ჯგუფით, რომელსაც, გარდა ამისა, აქვს წყალბადის ორი ატომიც (R-CH2-OH); მეორადი, რომელშიც ჰიდროქსილი მიმაგრებულია ნახშირბადის ატომთან, რომელიც დაკავშირებულია, გარდა OH ჯგუფისა, წყალბადის ერთ ატომთან, და მესამეული, რომელშიც ჰიდროქსილი მიმაგრებულია ნახშირბადთან, რომელიც არ შეიცავს წყალბადის ატომებს [(R)C- OH] (R-რადიკალები: CH3, C2H5 და ა.შ.)
ნახშირწყალბადის რადიკალის ბუნებიდან გამომდინარე, ალკოჰოლები იყოფა ალიფატურ, ალიციკლურ და არომატულებად. ჰალოგენის წარმოებულებისგან განსხვავებით, არომატულ სპირტებს არ აქვთ ჰიდროქსილის ჯგუფი პირდაპირ დაკავშირებული არომატული რგოლის ნახშირბადის ატომთან.
შემცვლელი ნომენკლატურის მიხედვით, სპირტების სახელები შედგენილია ძირითადი ნახშირწყალბადის სახელწოდებით, სუფიქსის -ოლ-ის დამატებით. თუ მოლეკულაში რამდენიმე ჰიდროქსილის ჯგუფია, მაშინ გამოიყენება გამრავლების პრეფიქსი: დი- (ეთანდიოლ-1,2), ტრი- (პროპანეტრიოლი-1,2,3) და ა.შ. იწყება ძირითადი ჯაჭვის ნუმერაცია. ბოლოდან, რომელთანაც ყველაზე ახლოს არის ჰიდროქსილის ჯგუფი. რადიკალ-ფუნქციური ნომენკლატურის მიხედვით, სახელწოდება მომდინარეობს ჰიდროქსილის ჯგუფთან ასოცირებული ნახშირწყალბადის რადიკალის სახელიდან, სიტყვა ალკოჰოლის დამატებით.
ალკოჰოლების სტრუქტურული იზომერია განისაზღვრება ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიით და ჰიდროქსილის ჯგუფის პოზიციის იზომერიით.
განვიხილოთ იზომერიზმი, მაგალითად, ბუტილის სპირტების გამოყენებით.
ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურიდან გამომდინარე, ორი სპირტი იქნება იზომერები - ბუტანისა და იზობუტანის წარმოებულები:
CH3 - CH2 - CH2 -CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - OH
ნახშირბადის ჩონჩხზე ჰიდროქსილის ჯგუფის პოზიციიდან გამომდინარე, შესაძლებელია კიდევ ორი იზომერული სპირტი:
CH3 - CH - CH2 -CH3 H3C - C - CH3
სპირტების ჰომოლოგიურ სერიაში სტრუქტურული იზომერების რაოდენობა სწრაფად იზრდება. მაგალითად, ბუტანზე დაყრდნობით არის 4 იზომერი, პენტანი - 8, ხოლო დეკანი - უკვე 567.
თავი I. სპირტების თვისებები
1.1 ალკოჰოლის ფიზიკური თვისებები
ალკოჰოლების ფიზიკური თვისებები მნიშვნელოვნად არის დამოკიდებული ნახშირწყალბადის რადიკალის სტრუქტურასა და ჰიდროქსილის ჯგუფის პოზიციაზე. ალკოჰოლური სასმელების ჰომოლოგიური სერიის პირველი წარმომადგენლები სითხეებია, უმაღლესი სპირტები არის მყარი.
მეთანოლი, ეთანოლი და პროპანოლი ყველა პროპორციით ერწყმის წყალს. მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად, წყალში ალკოჰოლების ხსნადობა მკვეთრად ეცემა, ამიტომ, ჰექსილიდან დაწყებული, მონოჰიდრული სპირტები პრაქტიკულად უხსნადია. უმაღლესი ალკოჰოლური სასმელები წყალში უხსნადია. განშტოებული სტრუქტურის მქონე ალკოჰოლების ხსნადობა უფრო მაღალია, ვიდრე განშტოებული, ნორმალური სტრუქტურის სპირტების ხსნადობა. ქვედა სპირტებს აქვთ დამახასიათებელი ალკოჰოლური სუნი, შუა ჰომოლოგების სუნი ძლიერი და ხშირად უსიამოვნოა. უმაღლესი ალკოჰოლური სასმელები პრაქტიკულად უსუნოა. მესამეხარისხოვან ალკოჰოლს აქვს განსაკუთრებული დამახასიათებელი სურნელი.
ქვედა გლიკოლები ბლანტი, უფერო, უსუნო სითხეებია; ძალიან ხსნადი წყალში და ეთანოლში, აქვს ტკბილი გემო.
მეორე ჰიდროქსილის ჯგუფის მოლეკულაში შეყვანისას ხდება ალკოჰოლების შედარებითი სიმკვრივისა და დუღილის წერტილის ზრდა. მაგალითად, ეთილენგლიკოლის სიმკვრივე 0C ტემპერატურაზე არის 1,13, ხოლო ეთილის სპირტის სიმკვრივე 0,81.
ალკოჰოლებს აქვთ არანორმალურად მაღალი დუღილის წერტილები ორგანული ნაერთების ბევრ კლასთან შედარებით და რა მოსალოდნელია მათი მოლეკულური წონის მიხედვით (ცხრილი 1).
ცხრილი 1.
ალკოჰოლის ფიზიკური თვისებები.
|
ინდივიდუალური წარმომადგენლები |
ფიზიკური თვისებები |
|||
|
სათაური |
სტრუქტურული ფორმულა |
|||
|
მონატომიური |
||||
|
მეთანოლი (მეთილი) |
||||
|
ეთანოლი (ეთილის) |
||||
|
პროპანოლი-1 |
CH3CH2CH2OH |
|||
|
პროპანოლ-2 |
CH3CH(OH)CH3 |
|||
|
ბუტანოლი-1 |
CH3(CH2)2CH2OH |
|||
|
2-მეთილპროპანოლ-1 |
(CH3)2CHCH2OH |
|||
|
ბუტანოლი-2 |
CH3CH(OH)CH2CH3 |
|||
|
დიატომიური |
||||
|
ეთანდიოლ-1,2 (ეთილენგლიკოლი) |
HOCH2CH2OH |
|||
|
ტრიატომიური |
||||
|
პროპანტრიოლი-1,2,3 (გლიცერინი) |
HOCH2CH(OH)CH2OH |
ეს გამოწვეულია ალკოჰოლების სტრუქტურული მახასიათებლებით - სქემის მიხედვით მოლეკულური წყალბადის ბმების წარმოქმნით:
გამოქვეყნდა http://www.allbest.ru/
განშტოებული სპირტები ადუღებენ იმავე მოლეკულური წონის ჩვეულებრივ სპირტებზე დაბალი; პირველადი სპირტები დუღს მათი მეორადი და მესამეული იზომერების ზემოთ.
1.2 სპირტების ქიმიური თვისებები
ჟანგბადის შემცველი ყველა ნაერთის მსგავსად, ალკოჰოლის ქიმიური თვისებები განისაზღვრება ძირითადად ფუნქციური ჯგუფებით და, გარკვეულწილად, რადიკალის სტრუქტურით.
ალკოჰოლების ჰიდროქსილის ჯგუფის დამახასიათებელი თვისებაა წყალბადის ატომის მობილურობა, რაც აიხსნება ჰიდროქსილის ჯგუფის ელექტრონული სტრუქტურით. აქედან გამომდინარეობს ალკოჰოლების უნარი ზოგიერთი შემცვლელი რეაქციების მიმართ, მაგალითად, ტუტე ლითონებთან. მეორეს მხრივ, ასევე მნიშვნელოვანია ნახშირბადისა და ჟანგბადის კავშირის ბუნება. ნახშირბადთან შედარებით ჟანგბადის მაღალი ელექტრონეგატიურობის გამო, ნახშირბად-ჟანგბადის ბმა ასევე გარკვეულწილად პოლარიზებულია, ნაწილობრივ დადებითი მუხტით ნახშირბადის ატომში და უარყოფითი მუხტით ჟანგბადში. ამასთან, ეს პოლარიზაცია არ იწვევს იონებად დაშლას, ალკოჰოლები არ არის ელექტროლიტები, მაგრამ არის ნეიტრალური ნაერთები, რომლებიც არ ცვლის ინდიკატორების ფერს, მაგრამ მათ აქვთ დიპოლის გარკვეული ელექტრული მომენტი.
ალკოჰოლი არის ამფოტერული ნაერთები, ანუ მათ შეუძლიათ გამოავლინონ როგორც მჟავების, ასევე ფუძეების თვისებები.
1.2.1 სპირტების რეაქცია ტუტე ლითონებთან
ალკოჰოლი, როგორც მჟავა, ურთიერთქმედებს აქტიურ ლითონებთან (K, Na, Ca). როდესაც ჰიდროქსილის ჯგუფის წყალბადის ატომი იცვლება მეტალით, წარმოიქმნება ნაერთები, რომლებსაც ალკოჰოლატები ეწოდება (ალკოჰოლების სახელიდან - ალკოჰოლები):
2R - OH + 2Na 2R - ONa + H2
ალკოჰოლატების სახელები მომდინარეობს შესაბამისი ალკოჰოლების სახელებიდან, მაგალითად,
2С2Н5ОН + 2Na 2С2Н5 - ONa + H2
ქვედა ალკოჰოლი მძაფრად რეაგირებს ნატრიუმთან. საშუალო ჰომოლოგებში მჟავე თვისებების შესუსტებით რეაქცია ნელდება. უმაღლესი სპირტები წარმოქმნიან ალკოჰოლატებს მხოლოდ გაცხელებისას.
ალკოჰოლური სასმელები ადვილად ჰიდროლიზდება წყლით:
C2H5 - ONa + HOH C2H5 - OH + NaOH
ალკოჰოლებისგან განსხვავებით, ალკოჰოლატები არის მყარი ნივთიერებები, რომლებიც ძალიან ხსნადია შესაბამის ალკოჰოლებში.
ასევე ცნობილია სხვა ლითონების ალკოჰოლური სასმელები, გარდა ტუტე ლითონებისა, მაგრამ ისინი წარმოიქმნება არაპირდაპირი გზით. ამრიგად, დედამიწის ტუტე ლითონები უშუალოდ არ რეაგირებენ ალკოჰოლებთან. მაგრამ დედამიწის ტუტე ლითონების ალკოჰოლატები, ისევე როგორც Mg, Zn, Cd, Al და სხვა ლითონები, რომლებიც ქმნიან რეაქტიულ ორგანომეტალურ ნაერთებს, შეიძლება მივიღოთ ალკოჰოლის მოქმედებით ასეთ ორგანომეტალურ ნაერთებზე.
1.2.2 ალკოჰოლის ჰიდროქსილის ჯგუფის ჩანაცვლება ჰალოგენით
ალკოჰოლების ჰიდროქსილის ჯგუფი შეიძლება შეიცვალოს ჰალოგენით ჰიდროჰალიუმის მჟავების, ფოსფორის ჰალოგენური ნაერთების ან თიონილ ქლორიდის მოქმედებით, მაგალითად,
R - OH + HCl RCl + HOH
ჰიდროქსილის ჯგუფის ჩანაცვლების ყველაზე მოსახერხებელი გზაა თიონილ ქლორიდის გამოყენება; ჰალოგენ-ფოსფორის ნაერთების გამოყენება გართულებულია ქვეპროდუქტების წარმოქმნით. ამ რეაქციის დროს წარმოქმნილი წყალი იშლება ჰალოალკილს ალკოჰოლად და წყალბადის ჰალოგენად, ამიტომ რეაქცია შექცევადია. მისი წარმატებით განხორციელებისთვის აუცილებელია, რომ საწყისი პროდუქტები შეიცავდეს წყლის მინიმალურ რაოდენობას. თუთიის ქლორიდი, კალციუმის ქლორიდი, გოგირდის მჟავა გამოიყენება როგორც წყლის მოცილება.
ეს რეაქცია მიმდინარეობს კოვალენტური ბმის გაყოფით, რომელიც შეიძლება წარმოდგენილი იყოს თანასწორობით
R: OH + H: Cl R - Cl + H2O
ამ რეაქციის სიჩქარე იზრდება პირველადიდან მესამეულ სპირტამდე და ეს ასევე დამოკიდებულია ჰალოგენზე: ის ყველაზე მაღალია იოდისთვის, ყველაზე დაბალი ქლორისთვის.
1.2.3 ალკოჰოლური სასმელების დეჰიდრატაცია (წყლის ელიმინაცია)
დეჰიდრატაციის პირობებიდან გამომდინარე, წარმოიქმნება ოლეფინები ან ეთერები.
ოლეფინები (ეთილენის ნახშირწყალბადები) წარმოიქმნება ალკოჰოლის გახურებით (გარდა მეთილისა) კონცენტრირებული გოგირდმჟავას ჭარბი რაოდენობით, ასევე ალკოჰოლის ორთქლის გადაცემით ალუმინის ოქსიდზე 350 - 450. ამ შემთხვევაში ხდება წყლის ინტრამოლეკულური გამოყოფა, ე.ი. H + და OH - ამოღებულია ერთი და იგივე ალკოჰოლის მოლეკულისგან, მაგალითად:
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O ან
CH3-CH2-CH2OH CH3-CH=CH2+H2O
ეთერები წარმოიქმნება ჭარბი ალკოჰოლის ნაზად გაცხელებით კონცენტრირებული გოგირდის მჟავით. ამ შემთხვევაში, ხდება წყლის ინტერმოლეკულური ელიმინაცია, ანუ H + და OH - ამოღებულია სხვადასხვა ალკოჰოლის მოლეკულების ჰიდროქსილის ჯგუფებიდან, როგორც ეს ნაჩვენებია დიაგრამაში:
R - OH + HO - R R - O - R + H2O
2С2Н5ОН С2Н5-О-С2Н5+Н2О
პირველადი ალკოჰოლური სასმელების დეჰიდრატაცია უფრო რთულია, ვიდრე მეორადი, უფრო ადვილია წყლის მოლეკულის ამოღება მესამეული სპირტებისგან.
1.2.4 სპირტების ეთერების წარმოქმნა
ალკოჰოლებზე ჟანგბადის მინერალური და ორგანული მჟავების ზემოქმედებით წარმოიქმნება ეთერები, მაგალითად,
C2H5OH+CH3COOH C2H5COOSH3+H2O
ROH+SO2 SO2+H2O
- ალკოჰოლის ამგვარ ურთიერთქმედებას მჟავებთან ეწოდება ესტერიფიკაციის რეაქცია. ესტერიფიკაციის სიჩქარე დამოკიდებულია მჟავას სიძლიერეზე და ალკოჰოლის ბუნებაზე: მჟავას სიძლიერის მატებასთან ერთად ის იზრდება, პირველადი სპირტები რეაგირებენ უფრო სწრაფად, ვიდრე მეორადი, მეორადი სპირტები - უფრო სწრაფად, ვიდრე მესამეული. ალკოჰოლების ესტერიფიკაცია კარბოქსილის მჟავებით აჩქარებულია ძლიერი მინერალური მჟავების დამატებით. რეაქცია შექცევადია, საპირისპირო რეაქციას ჰიდროლიზი ეწოდება. ეთერები ასევე მიიღება მჟავა ჰალოგენებისა და ანჰიდრიდების სპირტებზე მოქმედებით.
1.2.5 ალკოჰოლის დეჰიდროგენაცია და დაჟანგვა
დეჰიდროგენაციისა და დაჟანგვის რეაქციებში სხვადასხვა პროდუქტების წარმოქმნა არის ყველაზე მნიშვნელოვანი თვისება, რაც შესაძლებელს ხდის განასხვავოთ პირველადი, მეორადი და მესამეული სპირტები.
პირველადი ან მეორადი, მაგრამ არა მესამეული ალკოჰოლის ორთქლის გავლისას მეტალის სპილენძზე ამაღლებულ ტემპერატურაზე, გამოიყოფა წყალბადის ორი ატომი და პირველადი სპირტი იქცევა ალდეჰიდად, ხოლო მეორადი სპირტები ამ პირობებში იძლევა კეტონებს.
CH3CH2OH CH3CHO + H2; CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3 + H2;
მესამეული სპირტები არ იშლება იმავე პირობებში.
იგივე განსხვავებას აჩვენებს პირველადი და მეორადი სპირტები დაჟანგვის დროს, რომელიც შეიძლება განხორციელდეს "სველი" გზით, მაგალითად, ქრომის მჟავას მოქმედებით, ან კატალიზურად, უფრო მეტიც, დაჟანგვის კატალიზატორით.
მეტალის სპილენძი ასევე ემსახურება, ხოლო ჰაერში ჟანგბადი ემსახურება როგორც ჟანგვის აგენტს:
RCH2OH + O R-COH + H2O
CHOH + O C=O + H2O
თავი 2. სპირტების მიღების მეთოდები
თავისუფალი სახით ბევრი სპირტი გვხვდება მცენარეების აქროლად ეთერზეთებში და სხვა ნაერთებთან ერთად განსაზღვრავს მრავალი ყვავილის ესენციის სუნს, მაგალითად, ვარდის ზეთი და ა. ნაერთები - ცვილში, ეთერზეთებსა და ცხიმოვან ზეთებში, ცხოველურ ცხიმებში. ყველაზე გავრცელებული და ნატურალურ პროდუქტებში ნაპოვნი ალკოჰოლებიდან არის გლიცეროლი - ყველა ცხიმის აუცილებელი კომპონენტი, რომელიც დღემდე მისი წარმოების ძირითად წყაროს წარმოადგენს. ნაერთებს შორის, რომლებიც ძალიან გავრცელებულია ბუნებაში, არის პოლიჰიდრული ალდეჰიდი და კეტო სპირტები, რომლებიც გაერთიანებულია შაქრის ზოგადი სახელწოდებით. ტექნიკურად მნიშვნელოვანი ალკოჰოლების სინთეზი განხილულია ქვემოთ.
2.1 ეთილის სპირტის წარმოება
ჰიდრატაციის პროცესები არის წყალთან ურთიერთქმედება. წყლის შეერთება ტექნოლოგიური პროცესების დროს შეიძლება განხორციელდეს ორი გზით:
1. დატენიანების პირდაპირი მეთოდი ხორციელდება წარმოებისთვის გამოყენებული წყლისა და ნედლეულის უშუალო ურთიერთქმედებით. ეს პროცესი ტარდება კატალიზატორების თანდასწრებით. რაც მეტი ნახშირბადის ატომია ჯაჭვში, მით უფრო სწრაფია ჰიდრატაციის პროცესი.
2. დატენიანების არაპირდაპირი მეთოდი ხორციელდება გოგირდმჟავას თანდასწრებით შუალედური რეაქციის პროდუქტების წარმოქმნით. შემდეგ კი მიღებული შუალედური პროდუქტები ექვემდებარება ჰიდროლიზის რეაქციებს.
ეთილის სპირტის თანამედროვე წარმოებაში გამოიყენება ეთილენის პირდაპირი დატენიანების მეთოდი:
CH2 \u003d CH2 + H2O C2H5OH - Q
მიღება ხდება თაროების ტიპის საკონტაქტო მოწყობილობებში. სპირტი გამოყოფილია რეაქციის ქვეპროდუქტებისგან სეპარატორში და რექტიფიკაცია გამოიყენება საბოლოო გაწმენდისთვის.
რეაქცია იწყება წყალბადის იონის შეტევით ნახშირბადის ატომზე, რომელიც დაკავშირებულია წყალბადის ატომების დიდ რაოდენობასთან და, შესაბამისად, უფრო ელექტროუარყოფითი ვიდრე მეზობელი ნახშირბადი. ამის შემდეგ წყალი უერთდება მეზობელ ნახშირბადს H+-ის გამოყოფით. ამ მეთოდით სამრეწველო მასშტაბით მზადდება ეთილის, წამ-პროპილის და ტერტ-ბუტილის სპირტები.
ეთილის სპირტის მისაღებად დიდი ხანია გამოიყენება სხვადასხვა შაქრიანი ნივთიერებები, მაგალითად, ყურძნის შაქარი, ან გლუკოზა, რომელიც საფუარი სოკოების მიერ წარმოქმნილი ფერმენტების მოქმედებით გამოწვეული ეთილის სპირტად გარდაიქმნება.
С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2
თავისუფალი გლუკოზა გვხვდება, მაგალითად, ყურძნის წვენში, რომლის დუღილის შედეგად წარმოიქმნება ყურძნის ღვინო ალკოჰოლის შემცველობით 8-დან 16%-მდე.
ალკოჰოლის წარმოების საწყისი პროდუქტი შეიძლება იყოს სახამებლის პოლისაქარიდი, რომელიც შეიცავს, მაგალითად, კარტოფილის ტუბერებში, ჭვავის, ხორბლისა და სიმინდის მარცვლებში. შაქრიან ნივთიერებებად (გლუკოზა) გადაქცევისთვის სახამებელი ჯერ ჰიდროლიზს ექვემდებარება. ამისათვის ფქვილს ან დაქუცმაცებულ კარტოფილს ადუღებენ ცხელ წყალთან ერთად და გაციების შემდეგ უმატებენ ალაოს - ადუღებენ, შემდეგ აშრობენ და აფუჭებენ წყლით, ქერის მარცვლებით. ალაო შეიცავს დიასტაზას (ფერმენტების კომპლექსურ ნარევს), რომელიც კატალიზურად მოქმედებს სახამებლის საქარიფიკაციის პროცესზე. საქარიფიკაციის დასასრულს მიღებულ სითხეს უმატებენ საფუარს, რომლის ფერმენტის მოქმედებით წარმოიქმნება ალკოჰოლი. მას ახდენენ გამოხდით და შემდეგ წმენდენ განმეორებითი დისტილაციით.
ამჟამად სხვა პოლისაქარიდი, ცელულოზა (ბოჭკოვანი), რომელიც ქმნის ხის ძირითად მასას, ასევე ექვემდებარება საქარიფიკაციას. ამისათვის ცელულოზას ექვემდებარება ჰიდროლიზს მჟავების თანდასწრებით (მაგალითად, ნახერხი 150 -170C ტემპერატურაზე მუშავდება 0,1 - 5% გოგირდის მჟავით 0,7 - 1,5 მპა წნევის ქვეშ). ამგვარად მიღებული პროდუქტი ასევე შეიცავს გლუკოზას და საფუარით დუღდება ალკოჰოლში. 5500 ტონა მშრალი ნახერხიდან (წელიწადში საშუალო პროდუქტიულობის სახერხი საამქროს ნარჩენები) შეგიძლიათ მიიღოთ 790 ტონა ალკოჰოლი (100%). ეს შესაძლებელს ხდის დაზოგოს დაახლოებით 3000 ტონა მარცვლეული ან 10000 ტონა კარტოფილი.
2.2 მეთილის სპირტის მიღების პროცესი
ამ ტიპის ყველაზე მნიშვნელოვანი რეაქციაა ნახშირბადის მონოქსიდისა და წყალბადის ურთიერთქმედება 400C ტემპერატურაზე 20-30 მპა წნევის ქვეშ შერეული კატალიზატორის თანდასწრებით, რომელიც შედგება სპილენძის, ქრომის, ალუმინის და ა.შ.
CO + 2H2 CH3OH - Q
მეთილის სპირტის წარმოება ხორციელდება თაროების ტიპის კონტაქტურ აპარატებში. მეთილის სპირტის წარმოქმნასთან ერთად მიმდინარეობს რეაქციის ქვეპროდუქტების წარმოქმნის პროცესები, ამიტომ პროცესის განხორციელების შემდეგ რეაქციის პროდუქტები უნდა გამოიყოს. მეთანოლის იზოლირებისთვის გამოიყენება კონდენსატორის გამაგრილებელი, შემდეგ კი ალკოჰოლის გაწმენდა ხორციელდება მრავალჯერადი რექტიფიკაციის გამოყენებით.
ამ მეთოდით მრეწველობაში თითქმის მთელი მეთანოლი (CH3OH) მიიღება; გარდა ამისა, სხვა პირობებში, უფრო რთული სპირტების ნარევების მიღებაა შესაძლებელი. მეთილის სპირტი ასევე წარმოიქმნება ხის მშრალი გამოხდის დროს, რის გამოც მას ხის სპირტსაც უწოდებენ.
2.3 სხვა სპირტების მიღების მეთოდები
ასევე ცნობილია ალკოჰოლის სინთეზური წარმოების სხვა მეთოდები:
ჰალოგენის წარმოებულების ჰიდროლიზი წყლით ან ტუტეს წყალხსნარით გაცხელებისას
CH3 - CHBr - CH3 + H2O CH3 - CH(OH) - CH3 + HBr
მიიღება პირველადი და მეორადი სპირტები, მესამეული ჰალოალკილები ქმნიან ოლეფინებს ამ რეაქციის დროს;
ეთერების, ძირითადად ბუნებრივი (ცხიმების, ცვილების) ჰიდროლიზი;
გაჯერებული ნახშირწყალბადების დაჟანგვა 100-300 და წნევა 15-50 ატმ.
ოლეფინები დაჟანგვის შედეგად გარდაიქმნება ციკლურ ოქსიდებად, რომლებიც დატენიანებისას იძლევა გლიკოლებს, ამიტომ ეთილენგლიკოლი მიიღება ინდუსტრიაში:
CH2 = CH2 CH2 - CH2 HOCH2 - CH2OH;
არის მეთოდები, რომლებსაც ძირითადად ლაბორატორიული გამოყენება აქვთ; ზოგიერთი მათგანი გამოიყენება წვრილ სამრეწველო სინთეზში, მაგალითად, პარფიუმერიაში გამოყენებული მცირე რაოდენობით ღირებული ალკოჰოლის წარმოებაში. ეს მეთოდები მოიცავს ალდოლის კონდენსაციას ან გრიგნარდის რეაქციას. ასე რომ, ქიმიკოს P.P. Shorygin-ის მეთოდის მიხედვით, ფენილეთილის სპირტი მიიღება ეთილენის ოქსიდისა და ფენილმაგნიუმის ჰალოიდისგან - ღირებული სურნელოვანი ნივთიერება ვარდის სუნით.
თავი 3
სხვადასხვა სტრუქტურის ალკოჰოლების თვისებების მრავალფეროვნების გამო, მათი გამოყენების სფერო ძალიან ფართოა. ალკოჰოლური სასმელები - ხის, ღვინისა და ფუზელის ზეთები - დიდი ხანია აციკლური (ცხიმოვანი) ნაერთების წარმოებისთვის ნედლეულის ძირითად წყაროს წარმოადგენს. ამჟამად ორგანული ნედლეულის უმეტესობას ნავთობქიმიური მრეწველობა აწვდის, კერძოდ, ოლეფინებისა და პარაფინური ნახშირწყალბადების სახით. უმარტივესი სპირტები (მეთილი, ეთილი, პროპილი, ბუტილი) მოიხმარება დიდი რაოდენობით როგორც ასეთი, ასევე ძმარმჟავას ეთერების სახით, გამხსნელების სახით საღებავებისა და ლაქების წარმოებაში და უმაღლესი სპირტების სახით, ბუტილიდან დაწყებული. ფთალური, ცხიმოვანი და სხვა ორფუძიანი ეთერების ფორმა მჟავები - როგორც პლასტიზატორები.
მეთანოლი ემსახურება ფორმალდეჰიდის წარმოების ნედლეულს, საიდანაც მზადდება სინთეზური ფისები, რომლებიც დიდი რაოდენობით გამოიყენება ფენოლ-ფორმალდეჰიდის პლასტმასის მასალების წარმოებაში, მეთანოლი ემსახურება როგორც შუამავალს მეთილის აცეტატის, მეთილის და დიმეთილანილინის წარმოებისთვის. მეთილამინი და მრავალი საღებავი, ფარმაცევტული საშუალებები, სუნამოები და სხვა ნივთიერებები. მეთანოლი კარგი გამხსნელია და ფართოდ გამოიყენება საღებავებისა და ლაქების ინდუსტრიაში. ნავთობგადამამუშავებელ ინდუსტრიაში მას იყენებენ, როგორც ტუტე გამხსნელს ბენზინის გასაწმენდად, ასევე ტოლუოლის გამოყოფისას აზეოტროპული დისტილაციით.
ეთანოლი გამოიყენება ეთილის სითხის შემადგენლობაში, როგორც საწვავის დანამატი კარბურატორის შიდა წვის ძრავებისთვის. ეთილის სპირტს დიდი რაოდენობით მოიხმარენ დივინილის წარმოებაში, ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი ინსექტიციდის, DDT-ის წარმოებისთვის. იგი ფართოდ გამოიყენება, როგორც გამხსნელი ფარმაცევტული, სუნამოების, შეღებვის და სხვა ნივთიერებების წარმოებაში. ეთილის სპირტი კარგი ანტისეპტიკურია.
ანტიფრიზის მოსამზადებლად წარმატებით გამოიყენება ეთილენგლიკოლი. არის ჰიგიროსკოპიული, ამიტომ გამოიყენება საბეჭდი მელანების (ტექსტილის, ბეჭდვისა და შტამპის) წარმოებაში. ეთილენ გლიკოლ ნიტრატი არის ძლიერი ასაფეთქებელი ნივთიერება, რომელიც გარკვეულწილად ცვლის ნიტროგლიცერინს.
დიეთილენ გლიკოლი - გამოიყენება გამხსნელად და ჰიდრავლიკური სამუხრუჭე მოწყობილობების შესავსებად; ტექსტილის მრეწველობაში გამოიყენება ქსოვილების დასასრულებლად და შესაღებად.
გლიცერინი - დიდი რაოდენობით გამოიყენება ქიმიურ, საკვებში (საკონდიტრო ნაწარმის, ლიქიორების, გამაგრილებელი სასმელების დასამზადებლად და ა. პლასტმასის და ლაქების, ასაფეთქებელი ნივთიერებებისა და დენთის, კოსმეტიკური საშუალებების და მედიკამენტების, აგრეთვე ანტიფრიზის წარმოება.
დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს ღვინის სპირტის კატალიზური დეჰიდროგენაციისა და დეჰიდრატაციის რეაქციას, რომელიც შემუშავებულია რუსი ქიმიკოსის ს.ვ. ლებედევი და მიედინება სქემის მიხედვით:
2C2H5OH 2H2O+H2+C4H6;
მიღებული ბუტადიენი CH2=CH-CH=CH2-1,3 არის ნედლეული სინთეზური რეზინის წარმოებისთვის.
ზოგიერთი არომატული ალკოჰოლი, რომელსაც აქვს გრძელი გვერდითი ჯაჭვები სულფონირებული წარმოებულების სახით, სარეცხი და ემულგატორია. ბევრი ალკოჰოლი, როგორიცაა ლინალოოლი, ტერპინეოლი და ა.შ., ღირებული არომატული ნივთიერებებია და ფართოდ გამოიყენება პარფიუმერიაში. ეგრეთ წოდებული ნიტროგლიცერინი და ნიტროგლიკოლები, ისევე როგორც დი-, ტრი- და პოლიჰიდრული სპირტების ზოგიერთი სხვა აზოტის მჟავას ეთერი, გამოიყენება სამთო და გზების მშენებლობაში, როგორც ასაფეთქებელი ნივთიერება. ალკოჰოლი საჭიროა მედიკამენტების წარმოებაში, კვების მრეწველობაში, პარფიუმერიაში და ა.შ.
დასკვნა
ალკოჰოლს შეუძლია უარყოფითი გავლენა მოახდინოს სხეულზე. განსაკუთრებით შხამიანია მეთილის სპირტი: 5-10 მლ ალკოჰოლი იწვევს სიბრმავეს და ორგანიზმის ძლიერ მოწამვლას, ხოლო 30 მლ შეიძლება ფატალური იყოს.
ეთილის სპირტი არის ნარკოტიკი. პერორალურად მიღებისას, მაღალი ხსნადობის გამო, სწრაფად შეიწოვება სისხლში და აქვს მასტიმულირებელი მოქმედება ორგანიზმზე. ალკოჰოლის ზემოქმედების ქვეშ ადამიანის ყურადღება სუსტდება, რეაქცია ნელდება, ირღვევა კოორდინაცია, ჩნდება ქედმაღლობა, უხეშობა ქცევაში და ა.შ. ეს ყველაფერი მას საზოგადოებისთვის უსიამოვნო და მიუღებელ ხდის. მაგრამ ალკოჰოლის დალევის შედეგები შეიძლება უფრო ღრმა იყოს. ხშირი მოხმარებით ჩნდება დამოკიდებულება, მასზე მიდრეკილება და ბოლოს სერიოზული ავადმყოფობა – ალკოჰოლიზმი. ალკოჰოლი მოქმედებს კუჭ-ნაწლავის ტრაქტის ლორწოვან გარსზე, რამაც შეიძლება გამოიწვიოს გასტრიტი, კუჭის წყლული, თორმეტგოჯა ნაწლავის წყლული. ღვიძლი, სადაც ალკოჰოლის განადგურება უნდა მოხდეს, ვერ უმკლავდება დატვირთვას, იწყებს დეგენერაციას, რის შედეგადაც ხდება ციროზი. ტვინში შეღწევისას ალკოჰოლს აქვს ტოქსიკური მოქმედება ნერვულ უჯრედებზე, რაც გამოიხატება ცნობიერების, მეტყველების, გონებრივი შესაძლებლობების დარღვევით, ფსიქიკური აშლილობის გამოვლენაში და იწვევს პიროვნების დეგრადაციას.
ალკოჰოლი განსაკუთრებით საშიშია ახალგაზრდებისთვის, რადგან მეტაბოლური პროცესები მზარდ სხეულში ინტენსიურია და ისინი განსაკუთრებით მგრძნობიარენი არიან ტოქსიკური ზემოქმედების მიმართ. ამიტომ ახალგაზრდებს შეუძლიათ უფრო სწრაფად განვითარდნენ ალკოჰოლიზმი, ვიდრე მოზრდილებში.
ბიბლიოგრაფია
1. გლინკა ნ.ლ. ზოგადი ქიმია. - ლ.: ქიმია, 1978. - 720გვ.
2. ჯატდოევა მ.რ. პროგრესული ტექნოლოგიების თეორიული საფუძვლები. ქიმიური განყოფილება. - Essentuki: EGIEiM, 1998. - 78გვ.
3. ზურაბიანი ს.ე., კოლესნიკ იუ.ა., კოსტ ა.ა. ორგანული ქიმია: სახელმძღვანელო. - მ.: მედიცინა, 1989. - 432გვ.
4. მეტლინ იუ.გ., ტრეტიაკოვი იუ.დ. ზოგადი ქიმიის საფუძვლები. - მ.: განმანათლებლობა, 1980. - 157გვ.
5. ნესმეიანოვი ა.ნ., ნესმეიანოვი ნ.ა. ორგანული ქიმიის დასაწყისი. - მ.: ქიმია, 1974. - 624გვ.
მასპინძლობს Allbest.ru-ზე
მსგავსი დოკუმენტები
სპირტების ფიზიკური და ქიმიური თვისებები, მათი ურთიერთქმედება ტუტე ლითონებთან. ალკოჰოლის ჰიდროქსილის ჯგუფის ჩანაცვლება ჰალოგენით, დეჰიდრატაცია, ეთერების წარმოქმნა. ეთილის, მეთილის და სხვა სახის სპირტების წარმოება, მათი გამოყენების სფეროები.
პრეზენტაცია, დამატებულია 04/07/2014
საერთო მახასიათებლები მონოჰიდრული და პოლიჰიდრული სპირტების მოლეკულების სტრუქტურაში. ეთილის სპირტის თვისებები. ალკოჰოლის გავლენა ადამიანის სხეულზე. საწყის მასალებსა და რეაქციის პროდუქტებს შორის შესაბამისობის დამყარება. პოლიჰიდრული სპირტების ქიმიური თვისებები.
პრეზენტაცია, დამატებულია 20/11/2014
ორგანული ნაერთების კლასი - სპირტები, მათი გავრცელება ბუნებაში, სამრეწველო მნიშვნელობა და განსაკუთრებული ქიმიური თვისებები. მონოჰიდრული და პოლიჰიდრული სპირტები. იზომერული სპირტების თვისებები. ეთილის სპირტის მიღება. ალკოჰოლის რეაქციების თავისებურებები.
ანგარიში, დამატებულია 06/21/2012
სპირტების განმარტება, ზოგადი ფორმულა, კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა, იზომერიზმი, ფიზიკური თვისებები. სპირტების მიღების მეთოდები, მათი ქიმიური თვისებები და გამოყენება. ეთილის სპირტის მიღება ეთილენის კატალიზური ჰიდრატაციით და გლუკოზის დუღილით.
პრეზენტაცია, დამატებულია 03/16/2011
ალკოჰოლების ელექტრონული სტრუქტურა და ფიზიკურ-ქიმიური თვისებები. ალკოჰოლის ქიმიური თვისებები. განაცხადის არეალი. სივრცითი და ელექტრონული სტრუქტურა, ბმის სიგრძე და ბმის კუთხეები. სპირტების ურთიერთქმედება ტუტე ლითონებთან. ალკოჰოლური სასმელების დეჰიდრატაცია.
საკურსო ნაშრომი, დამატებულია 11/02/2008
ალკოჰოლური სასმელების ტიპები დამოკიდებულია ჟანგბადის ატომთან დაკავშირებული რადიკალების სტრუქტურაზე. ალკოჰოლური სასმელების რადიკალურ-ფუნქციური ნომენკლატურა, მათი სტრუქტურული იზომერიზმი და თვისებები. ეთერების სინთეზი, უილიამსონის რეაქცია. სპირტების დეჰიდრატაცია, ალკენების მიღება.
პრეზენტაცია, დამატებულია 08/02/2015
ენოლებისა და ფენოლების ნაერთები. სიტყვა ალკოჰოლის წარმოშობა სპირტების კლასიფიკაცია ჰიდროქსილის ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით, ნახშირწყალბადის რადიკალი. მათი იზომერიზმი, ქიმიური თვისებები, მომზადების მეთოდები. ეთილის და მეთილის სპირტების გამოყენების მაგალითები.
პრეზენტაცია, დამატებულია 27/12/2015
სპირტების კლასიფიკაცია ჰიდროქსილის ჯგუფების რაოდენობის (ატომურობის) და ნახშირწყალბადის რადიკალის ბუნების მიხედვით. უწყლო ეთანოლის – „აბსოლუტური ალკოჰოლის“ მიღება, მისი გამოყენება მედიცინაში, კვების მრეწველობასა და პარფიუმერიაში. ალკოჰოლური სასმელების გავრცელება ბუნებაში.
პრეზენტაცია, დამატებულია 05/30/2016
სპირტების სახეები, მათი გამოყენება, ფიზიკური თვისებები (დუღილის წერტილი და წყალში ხსნადობა). ალკოჰოლების ასოციაციები და მათი სტრუქტურა. სპირტების მიღების მეთოდები: ნახშირბადის მონოქსიდის ჰიდროგენიზაცია, დუღილი, დუღილი, ალკენების დატენიანება, ოქსიმერკურაცია-დემერკურაცია.
რეზიუმე, დამატებულია 02/04/2009
ორგანული ჟანგბადის შემცველი ნაერთების ძირითადი კლასები. მარტივი ეთერების მიღების მეთოდები. სპირტების ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია. ეთერების სინთეზი უილიამსონის მიხედვით. სიმეტრიული ეთერების მომზადება დაუტოტილი პირველადი სპირტებისგან.
