ამის მაგალითია პირველადი ალკოჰოლი. ალკოჰოლური სასმელები
სტრუქტურა
ალკოჰოლები (ან ალკანოლები) არის ორგანული ნივთიერებები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ერთ ან მეტ ჰიდროქსილის ჯგუფს (-OH ჯგუფები), რომლებიც დაკავშირებულია ნახშირწყალბადის რადიკალთან.
ჰიდროქსილის ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით (ატომურობა) ალკოჰოლები იყოფა:
მონატომიური
დიატომიური (გლიკოლები)
ტრიატომიური.
შემდეგი ალკოჰოლური სასმელები გამოირჩევა თავისი ხასიათით:
შემზღუდველი, შეიცავს მოლეკულაში მხოლოდ შეზღუდულ ნახშირწყალბადის რადიკალებს
უჯერი, რომელიც შეიცავს მრავალ (ორმაგ და სამმაგ) კავშირს ნახშირბადის ატომებს შორის მოლეკულაში
არომატული, ანუ სპირტები, რომლებიც შეიცავს მოლეკულაში ბენზოლის რგოლს და ჰიდროქსილის ჯგუფს, ერთმანეთთან დაკავშირებული არა უშუალოდ, არამედ ნახშირბადის ატომების მეშვეობით.
მოლეკულაში ჰიდროქსილის ჯგუფების შემცველი ორგანული ნივთიერებები, რომლებიც უშუალოდ უკავშირდება ბენზოლის რგოლის ნახშირბადის ატომს, მნიშვნელოვნად განსხვავდება ქიმიური თვისებებით ალკოჰოლებისგან და, შესაბამისად, გამოირჩევა ორგანული ნაერთების დამოუკიდებელ კლასში - ფენოლებში. მაგალითად, ჰიდროქსიბენზოლის ფენოლი. ფენოლების სტრუქტურის, თვისებებისა და გამოყენების შესახებ უფრო მეტს მოგვიანებით გავიგებთ.
ასევე არსებობს პოლიატომური (პოლიატომური), რომელიც შეიცავს მოლეკულაში სამზე მეტ ჰიდროქსილის ჯგუფს. მაგალითად, უმარტივესი ექვსჰიდრული ალკოჰოლის ჰექსაოლი (სორბიტოლი).
უნდა აღინიშნოს, რომ სპირტები, რომლებიც შეიცავს ორ ჰიდროქსილის ჯგუფს ერთ ნახშირბადის ატომში, არასტაბილურია და სპონტანურად იშლება (ატომების გადაწყობას ექვემდებარება) ალდეჰიდების და კეტონების წარმოქმნით: 
უჯერი ალკოჰოლი, რომელიც შეიცავს ჰიდროქსილის ჯგუფს ნახშირბადის ატომში, რომელიც დაკავშირებულია ორმაგი ბმით, ეწოდება ეკოლები. ადვილი მისახვედრია, რომ ნაერთების ამ კლასის სახელწოდება წარმოიქმნება სუფიქსებიდან -en და -ol, რაც მიუთითებს მოლეკულებში ორმაგი ბმისა და ჰიდროქსილის ჯგუფის არსებობაზე. ენოლები, როგორც წესი, არასტაბილურია და სპონტანურად გარდაიქმნება (იზომერირდება) კარბონილის ნაერთებად - ალდეჰიდებად და კეტონებად. ეს რეაქცია შექცევადია, თავად პროცესს კეტო-ენოლ ტავტომერიზმი ეწოდება. ასე რომ, უმარტივესი ენოლი - ვინილის სპირტი ძალიან სწრაფად იზომერირდება აცეტალდეჰიდში.
ნახშირბადის ატომის ბუნების მიხედვით, რომელსაც ჰიდროქსილის ჯგუფი ერთვის, ალკოჰოლები იყოფა:
პირველადი, რომლის მოლეკულებში ჰიდროქსილის ჯგუფი უკავშირდება პირველად ნახშირბადის ატომს
მეორადი, რომლის მოლეკულებში ჰიდროქსილის ჯგუფი უკავშირდება მეორად ნახშირბადის ატომს
მესამეული, რომლის მოლეკულებში ჰიდროქსილის ჯგუფი მიბმულია მესამეულ ნახშირბადის ატომთან, მაგალითად:
ნომენკლატურა და იზომერიზმი
სპირტების სახელწოდებების ფორმირებისას სპირტის შესაბამისი ნახშირწყალბადის სახელს ემატება (ზოგადი) სუფიქსი -ol. სუფიქსის შემდეგ რიცხვები მიუთითებს ჰიდროქსილის ჯგუფის პოზიციას მთავარ ჯაჭვში, ხოლო პრეფიქსები დი-, ტრი-, ტეტრა- და ა.შ. 
ჰომოლოგიური სერიის მესამე წევრიდან დაწყებული, ალკოჰოლებს აქვთ ფუნქციური ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი (პროპანოლ-1 და პროპანოლ-2), ხოლო მეოთხედან - ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი (ბუტანოლ-1; 2-მეთილპროპანოლი). -1). მათ ასევე ახასიათებთ კლასთაშორისი იზომერიზმი - ალკოჰოლები ეთერების იზომერულია.
ალკოჰოლის მოლეკულების ჰიდროქსილის ჯგუფში შემავალი გვარი მკვეთრად განსხვავდება წყალბადისა და ნახშირბადის ატომებისგან ელექტრონული წყვილების მიზიდვისა და შეკავების უნარით. ამის გამო, ალკოჰოლის მოლეკულებს აქვთ პოლარული C-O და O-H ბმები.
ალკოჰოლის ფიზიკური თვისებები
O-H ბმის პოლარობის და წყალბადის ატომზე ლოკალიზებული (ფოკუსირებული) მნიშვნელოვანი ნაწილობრივი დადებითი მუხტის გათვალისწინებით, ამბობენ, რომ ჰიდროქსილის ჯგუფის წყალბადს აქვს "მჟავე" ხასიათი. ამით ის მკვეთრად განსხვავდება ნახშირწყალბადის რადიკალში შემავალი წყალბადის ატომებისგან.
უნდა აღინიშნოს, რომ ჰიდროქსილის ჯგუფის ჟანგბადის ატომს აქვს ნაწილობრივი უარყოფითი მუხტი და ორი გაუზიარებელი ელექტრონული წყვილი, რაც შესაძლებელს ხდის ალკოჰოლებს მოლეკულებს შორის სპეციალური, ე.წ. წყალბადის ბმები წარმოიქმნება ერთი ალკოჰოლის მოლეკულის ნაწილობრივ დადებითად დამუხტული წყალბადის ატომისა და მეორე მოლეკულის ნაწილობრივ უარყოფითად დამუხტული ჟანგბადის ატომის ურთიერთქმედების შედეგად. მოლეკულებს შორის წყალბადის ბმების გამო ალკოჰოლებს აქვთ არანორმალურად მაღალი დუღილის წერტილი მათი მოლეკულური წონის მიხედვით. ასე რომ, პროპანი, რომლის ფარდობითი მოლეკულური წონაა 44 არის გაზი ნორმალურ პირობებში, ხოლო ალკოჰოლებიდან უმარტივესი არის მეთანოლი, რომელსაც აქვს ფარდობითი მოლეკულური წონა 32, ნორმალურ პირობებში თხევადი.
შემზღუდველი მონოჰიდრული სპირტების სერიის ქვედა და შუა წევრები, რომლებიც შეიცავს ერთიდან თერთმეტამდე ნახშირბადის ატომს, არის სითხეები. უმაღლესი სპირტები (დაწყებული C 12 H 25 OH) მყარია ოთახის ტემპერატურაზე. ქვედა სპირტებს აქვთ დამახასიათებელი ალკოჰოლური სუნი და წვის გემო, ისინი წყალში ძალიან ხსნადია. ნახშირწყალბადის რადიკალი მატულობს, წყალში ალკოჰოლების ხსნადობა მცირდება და ოქტანოლი აღარ ერევა წყალთან.
ქიმიური თვისებები
ორგანული ნივთიერებების თვისებები განისაზღვრება მათი შემადგენლობითა და სტრუქტურით. ალკოჰოლი ადასტურებს ზოგად წესს. მათ მოლეკულებში შედის ნახშირწყალბადები და ჰიდროქსილის რადიკალები, ამიტომ ალკოჰოლების ქიმიური თვისებები განისაზღვრება ამ ჯგუფების ურთიერთქმედებითა და ერთმანეთზე გავლენით. ამ კლასის ნაერთებისთვის დამახასიათებელი თვისებები განპირობებულია ჰიდროქსილის ჯგუფის არსებობით.
1. სპირტების ურთიერთქმედება ტუტე და მიწის ტუტე ლითონებთან. ჰიდროქსილის ჯგუფზე ნახშირწყალბადის რადიკალის ზემოქმედების დასადგენად, საჭიროა შევადაროთ ნივთიერების თვისებები, რომლებიც შეიცავს ჰიდროქსილის ჯგუფს და ნახშირწყალბადის რადიკალს, ერთი მხრივ, და ნივთიერების, რომელიც შეიცავს ჰიდროქსილის ჯგუფს და არ შეიცავს ნახშირწყალბადის რადიკალს. , მეორეს მხრივ. ასეთი ნივთიერებები შეიძლება იყოს, მაგალითად, ეთანოლი (ან სხვა ალკოჰოლი) და წყალი. ალკოჰოლის მოლეკულების ჰიდროქსილის ჯგუფის წყალბადი და წყლის მოლეკულები შეიძლება შემცირდეს ტუტე და ტუტე მიწის ლითონებით (მათი ჩანაცვლება).
წყალთან ეს ურთიერთქმედება ბევრად უფრო აქტიურია, ვიდრე ალკოჰოლთან, რომელსაც თან ახლავს სითბოს დიდი გამოყოფა და შეიძლება გამოიწვიოს აფეთქება. ეს განსხვავება აიხსნება ჰიდროქსილის ჯგუფთან ყველაზე ახლოს მყოფი რადიკალის ელექტრონების შემომწირველი თვისებებით. ფლობს ელექტრონის დონორის თვისებებს (+I-ეფექტი), რადიკალი ოდნავ ზრდის ელექტრონის სიმკვრივეს ჟანგბადის ატომზე, „აჯერებს“ მას საკუთარი ხარჯებით, რითაც ამცირებს O-H ბმის პოლარობას და „მჟავე“ ბუნებას. ალკოჰოლის მოლეკულებში ჰიდროქსილის ჯგუფის წყალბადის ატომი წყლის მოლეკულებთან შედარებით.
2. სპირტების ურთიერთქმედება წყალბადის ჰალოგენებთან. ჰიდროქსილის ჯგუფის ჰალოგენით ჩანაცვლება იწვევს ჰალოალკანების წარმოქმნას.
Მაგალითად:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O
ეს რეაქცია შექცევადია.
3. სპირტების ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია - წყლის მოლეკულის გაყოფა ალკოჰოლის ორი მოლეკულიდან წყლის გამწმენდი საშუალებების არსებობისას გაცხელებისას.
სპირტების ინტერმოლეკულური გაუწყლოების შედეგად წარმოიქმნება ეთერები. ასე რომ, როდესაც ეთილის სპირტი თბება გოგირდის მჟავასთან 100-დან 140 ° C ტემპერატურამდე, წარმოიქმნება დიეთილის (გოგირდის) ეთერი.
4. სპირტების ურთიერთქმედება ორგანულ და არაორგანულ მჟავებთან ეთერების წარმოქმნით (ესტერიფიკაციის რეაქცია):
ესტერიფიკაციის რეაქცია კატალიზებულია ძლიერი არაორგანული მჟავებით.
მაგალითად, როდესაც ეთილის სპირტი და ძმარმჟავა რეაგირებენ, წარმოიქმნება ეთილის აცეტატი - ეთილის აცეტატი: 
5. ალკოჰოლური სასმელების ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაცია ხდება მაშინ, როდესაც სპირტები თბება დეჰიდრატაციის აგენტების თანდასწრებით იმ ტემპერატურამდე, ვიდრე ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაციის ტემპერატურა. შედეგად წარმოიქმნება ალკენები. ეს რეაქცია გამოწვეულია მეზობელ ნახშირბადის ატომებში წყალბადის ატომისა და ჰიდროქსილის ჯგუფის არსებობით. მაგალითია ეთენის (ეთილენის) მიღების რეაქცია ეთანოლის 140 ° C-ზე ზემოთ გაცხელებით კონცენტრირებული გოგირდმჟავას თანდასწრებით.
6. სპირტების დაჟანგვა, როგორც წესი, ხორციელდება ძლიერი ჟანგვის აგენტებით, როგორიცაა კალიუმის დიქრომატი ან კალიუმის პერმანგანატი მჟავე გარემოში. ამ შემთხვევაში, ჟანგვის აგენტის მოქმედება მიმართულია ნახშირბადის ატომზე, რომელიც უკვე ასოცირდება ჰიდროქსილის ჯგუფთან. ალკოჰოლის ბუნებიდან და რეაქციის პირობებიდან გამომდინარე, შეიძლება წარმოიქმნას სხვადასხვა პროდუქტი. ასე რომ, პირველადი სპირტები იჟანგება ჯერ ალდეჰიდებად, შემდეგ კი კარბოქსილის მჟავებად: 
მესამეული სპირტები საკმაოდ მდგრადია დაჟანგვის მიმართ. თუმცა, მძიმე პირობებში (ძლიერი ჟანგვის აგენტი, მაღალი ტემპერატურა) შესაძლებელია მესამეული სპირტების დაჟანგვა, რაც ხდება ჰიდროქსილის ჯგუფთან ყველაზე ახლოს ნახშირბად-ნახშირბადის ობლიგაციების რღვევით.
7. ალკოჰოლების დეჰიდროგენაცია. როდესაც ალკოჰოლის ორთქლი გადადის 200-300 ° C ტემპერატურაზე მეტალის კატალიზატორზე, როგორიცაა სპილენძი, ვერცხლი ან პლატინა, პირველადი სპირტები გარდაიქმნება ალდეჰიდებად, ხოლო მეორადი კეტონებად:
ალკოჰოლის მოლეკულაში ერთდროულად რამდენიმე ჰიდროქსილის ჯგუფის არსებობა განსაზღვრავს პოლიჰიდრული ალკოჰოლების სპეციფიკურ თვისებებს, რომლებსაც შეუძლიათ შექმნან წყალში ხსნადი ნათელი ლურჯი რთული ნაერთები სპილენძის (II) ჰიდროქსიდის ახალ ნალექთან ურთიერთობისას.
მონოჰიდრიკულ სპირტებს არ შეუძლიათ ამ რეაქციაში შესვლა. აქედან გამომდინარე, ეს არის ხარისხობრივი რეაქცია პოლიჰიდრულ სპირტებზე.
ტუტე და დედამიწის ტუტე ლითონების ალკოჰოლები წყალთან ურთიერთობისას განიცდიან ჰიდროლიზს. მაგალითად, როდესაც ნატრიუმის ეთოქსიდი იხსნება წყალში, ხდება შექცევადი რეაქცია
C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH
რომლის ბალანსი თითქმის მთლიანად მარჯვნივაა გადატანილი. ეს ასევე ადასტურებს, რომ წყალი თავისი მჟავე თვისებებით (ჰიდროქსილის ჯგუფში წყალბადის „მჟავე“ ბუნება) აღემატება ალკოჰოლს. ამრიგად, ალკოჰოლატების წყალთან ურთიერთქმედება შეიძლება ჩაითვალოს ძალიან სუსტი მჟავის მარილის ურთიერთქმედებად (ამ შემთხვევაში, ალკოჰოლი, რომელმაც შექმნა ალკოჰოლატი ასე მოქმედებს) უფრო ძლიერ მჟავასთან (ამ როლს ასრულებს წყალი).
ალკოჰოლებს შეუძლიათ გამოიჩინონ ძირითადი თვისებები ძლიერ მჟავებთან ურთიერთობისას, ქმნიან ალკილოქსონიუმის მარილებს ჰიდროქსილის ჯგუფის ჟანგბადის ატომზე მარტოხელა ელექტრონული წყვილის არსებობის გამო: 
ესტერიფიკაციის რეაქცია შექცევადია (საპირისპირო რეაქცია არის ესტერის ჰიდროლიზი), წონასწორობა მარჯვნივ გადადის წყლის ამოღების აგენტების არსებობისას.
ალკოჰოლების ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაცია მიმდინარეობს ზაიცევის წესის შესაბამისად: როდესაც წყალი იშლება მეორადი ან მესამეული სპირტიდან, წყალბადის ატომი იშლება ყველაზე ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომისგან. ასე რომ, ბუტანოლ-2-ის გაუწყლოება იწვევს ბუტენ-2-ს, მაგრამ არა ბუტენ-1-ს.
ნახშირწყალბადების რადიკალების არსებობა ალკოჰოლის მოლეკულებში არ შეიძლება გავლენა იქონიოს ალკოჰოლის ქიმიურ თვისებებზე.
ნახშირწყალბადის რადიკალის გამო ალკოჰოლების ქიმიური თვისებები განსხვავებულია და დამოკიდებულია მის ბუნებაზე. ასე რომ, ყველა ალკოჰოლი იწვის; მოლეკულაში ორმაგი C=C ბმის შემცველი უჯერი სპირტები შედიან დამატებით რეაქციებში, განიცდიან ჰიდროგენიზაციას, ამატებენ წყალბადს, რეაგირებენ ჰალოგენებთან, მაგალითად, ახდენენ ბრომის წყალს და ა.შ.
როგორ მივიღოთ
1. ჰალოალკანების ჰიდროლიზი. თქვენ უკვე იცით, რომ ჰალოალკანების წარმოქმნა წყალბადის ჰალოგენებთან ალკოჰოლების ურთიერთქმედებისას შექცევადი რეაქციაა. აქედან გამომდინარე, ცხადია, რომ სპირტების მიღება შესაძლებელია ჰალოალკანების ჰიდროლიზით - ამ ნაერთების წყალთან რეაქციით.
პოლიჰიდრული სპირტების მიღება შესაძლებელია ჰალოალკანების ჰიდროლიზით, რომლებიც შეიცავს მოლეკულაში ერთზე მეტ ჰალოგენის ატომს.
2. ალკენების დატენიანება - წყლის დამატება ალკენის მოლეკულის r-ბმაში - უკვე ნაცნობია თქვენთვის. პროპენის დატენიანება, მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად, იწვევს მეორადი ალკოჰოლის - პროპანოლ-2-ის წარმოქმნას.
ის
ლ
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
პროპენ პროპანოლ-2
3. ალდეჰიდების და კეტონების ჰიდროგენიზაცია. თქვენ უკვე იცით, რომ ალკოჰოლების დაჟანგვა რბილ პირობებში იწვევს ალდეჰიდების ან კეტონების წარმოქმნას. ცხადია, ალკოჰოლების მიღება შესაძლებელია ალდეჰიდების და კეტონების ჰიდროგენაციით (წყალბადის შემცირება, წყალბადის დამატება).
4. ალკენების დაჟანგვა. გლიკოლები, როგორც უკვე აღინიშნა, შეიძლება მიღებულ იქნას ალკენების დაჟანგვით კალიუმის პერმანგანატის წყალხსნარით. მაგალითად, ეთილენის (ეთენის) დაჟანგვის დროს წარმოიქმნება ეთილენგლიკოლი (ეთანდიოლ-1,2).
5. სპირტების მიღების სპეციფიკური მეთოდები. ზოგიერთი ალკოჰოლი მიიღება მხოლოდ მათთვის დამახასიათებელი გზებით. ამრიგად, მეთანოლი იწარმოება მრეწველობაში წყალბადის ურთიერთქმედებით ნახშირბადის მონოქსიდთან (II) (ნახშირბადის მონოქსიდი) ამაღლებული წნევისა და მაღალი ტემპერატურის დროს კატალიზატორის ზედაპირზე (თუთიის ოქსიდი).
ნახშირბადის მონოქსიდისა და წყალბადის ნარევი, რომელიც საჭიროა ამ რეაქციისთვის, რომელსაც ასევე უწოდებენ (იფიქრეთ რატომ!) „სინთეზური აირი“, მიიღება წყლის ორთქლის ცხელ ნახშირზე გადასვლისას.
6. გლუკოზის დუღილი. ეთილის (ღვინის) სპირტის მიღების ეს მეთოდი უძველესი დროიდან იყო ცნობილი ადამიანისთვის.
განვიხილოთ ჰალოალკანებისგან სპირტების მიღების რეაქცია - ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულების ჰიდროლიზის რეაქცია. როგორც წესი, იგი ხორციელდება ტუტე გარემოში. გამოთავისუფლებული ჰიდრობრომის მჟავა ნეიტრალიზდება და რეაქცია თითქმის დასრულებამდე მიდის.
ეს რეაქცია, ისევე როგორც მრავალი სხვა, მიმდინარეობს ნუკლეოფილური ჩანაცვლების მექანიზმით.
ეს არის რეაქციები, რომელთა ძირითადი ეტაპია ჩანაცვლება, რომელიც მიმდინარეობს ნუკლეოფილური ნაწილაკების გავლენით.
შეგახსენებთ, რომ ნუკლეოფილური ნაწილაკი არის მოლეკულა ან იონი, რომელსაც აქვს გაუზიარებელი ელექტრონული წყვილი და შეუძლია მიიზიდოს "დადებითი მუხტი" - მოლეკულის რეგიონები შემცირებული ელექტრონული სიმკვრივით.
ყველაზე გავრცელებული ნუკლეოფილური სახეობებია ამიაკის, წყლის, ალკოჰოლის ან ანიონების მოლეკულები (ჰიდროქსილი, ჰალიდი, ალკოქსიდის იონი).
ნაწილაკს (ატომს ან ატომთა ჯგუფს), რომელიც შეიცვლება რეაქციის შედეგად ნუკლეოფილისთვის, ეწოდება წასული ჯგუფი.
ალკოჰოლის ჰიდროქსილის ჯგუფის ჩანაცვლება ჰალოიდური იონით ასევე მიმდინარეობს ნუკლეოფილური ჩანაცვლების მექანიზმით:
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
საინტერესოა, რომ ეს რეაქცია იწყება წყალბადის კატიონის დამატებით ჟანგბადის ატომში, რომელიც შეიცავს ჰიდროქსილის ჯგუფს:
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH
მიმაგრებული დადებითად დამუხტული იონის მოქმედებით, C-O ბმა კიდევ უფრო გადადის ჟანგბადისკენ და იზრდება ეფექტური დადებითი მუხტი ნახშირბადის ატომზე.
ეს იწვევს იმ ფაქტს, რომ ჰალოგენური იონის მიერ ნუკლეოფილური ჩანაცვლება ხდება ბევრად უფრო მარტივად და წყლის მოლეკულა იშლება ნუკლეოფილის მოქმედებით.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O
ეთერების მიღება
ბრომეთანზე ნატრიუმის ალკოჰოლატის მოქმედებით ბრომის ატომი იცვლება ალკოჰოლატის იონით და წარმოიქმნება ეთერი.
ზოგადი ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქცია შეიძლება დაიწეროს შემდეგნაირად:
R - X + HNu -> R - Nu + HX,
თუ ნუკლეოფილური ნაწილაკი არის მოლეკულა (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu - -> R-Nu + X -,
თუ ნუკლეოფილი არის ანიონი (OH, Br-, CH3CH2O -), სადაც X არის ჰალოგენი, Nu არის ნუკლეოფილური ნაწილაკი.
ალკოჰოლების ცალკეული წარმომადგენლები და მათი მნიშვნელობა
მეთანოლი (მეთილის სპირტი CH3OH) არის უფერო სითხე დამახასიათებელი სუნით და დუღილის წერტილით 64,7 °C. იწვის ოდნავ მოლურჯო ალი. მეთანოლის ისტორიული სახელწოდება - ხის სპირტი - აიხსნება მისი მიღების ერთ-ერთი გზით - ხისტი ხის (ბერძნული - ღვინო, დალევა; ნივთიერება, ხე) გამოხდით.
მეთანოლი ძალიან ტოქსიკურია! მასთან მუშაობისას საჭიროა ფრთხილად მოპყრობა. ფერმენტ ალკოჰოლდეჰიდროგენაზას მოქმედებით ის ორგანიზმში გარდაიქმნება ფორმალდეჰიდში და ჭიანჭველა მჟავად, რომლებიც აზიანებენ ბადურას, იწვევს მხედველობის ნერვის სიკვდილს და მხედველობის სრულ დაკარგვას. 50 მლ-ზე მეტი მეთანოლის მიღება იწვევს სიკვდილს.
ეთანოლი (ეთილის სპირტი C2H5OH) არის უფერო სითხე დამახასიათებელი სუნით და დუღილის წერტილით 78,3 °C. აალებადი წყალთან შერევა ნებისმიერი თანაფარდობით. ალკოჰოლის კონცენტრაცია (სიძლიერე) ჩვეულებრივ გამოხატულია მოცულობის პროცენტულად. "სუფთა" (სამედიცინო) ალკოჰოლი არის საკვები ნედლეულისგან მიღებული პროდუქტი და შეიცავს 96% (მოცულობით) ეთანოლს და 4% (მოცულობით) წყალს. უწყლო ეთანოლის - „აბსოლუტური სპირტის“ მისაღებად ამ პროდუქტს ამუშავებენ ნივთიერებებით, რომლებიც ქიმიურად აკავშირებენ წყალს (კალციუმის ოქსიდი, უწყლო სპილენძის (II) სულფატი და სხვ.).
ტექნიკური მიზნებისთვის გამოყენებული ალკოჰოლი დასალევად უვარგისი რომ გახდეს, მას უმატებენ მცირე რაოდენობით ძნელად გამოსაყოფ მომწამვლელ, უსუნო და ამაზრზენი გემოს ნივთიერებებს და აფერადებენ. ასეთი დანამატების შემცველ ალკოჰოლს დენატურირებული ან მეთილირებული სპირტი ეწოდება.
ეთანოლი ფართოდ გამოიყენება ინდუსტრიაში სინთეზური რეზინის წარმოებისთვის, წამლები, რომლებიც გამოიყენება გამხსნელად, არის ლაქების და საღებავების, სუნამოების ნაწილი. მედიცინაში ეთილის სპირტი ყველაზე მნიშვნელოვანი სადეზინფექციო საშუალებაა. გამოიყენება ალკოჰოლური სასმელების დასამზადებლად.
ეთილის სპირტის მცირე რაოდენობით მიღებისას ამცირებს ტკივილის მგრძნობელობას და ბლოკავს თავის ტვინის ქერქში ინჰიბირების პროცესებს, რაც იწვევს ინტოქსიკაციის მდგომარეობას. ეთანოლის მოქმედების ამ ეტაპზე უჯრედებში წყლის გამოყოფა მატულობს და შესაბამისად შარდის წარმოქმნა აჩქარებულია, რის შედეგადაც ხდება ორგანიზმის გაუწყლოება.
გარდა ამისა, ეთანოლი იწვევს სისხლძარღვების გაფართოებას. კანის კაპილარებში სისხლის ნაკადის გაზრდა იწვევს კანის სიწითლეს და სითბოს შეგრძნებას.
დიდი რაოდენობით ეთანოლი აფერხებს ტვინის აქტივობას (ინჰიბირების სტადია), იწვევს მოძრაობების კოორდინაციის დარღვევას. ორგანიზმში ეთანოლის დაჟანგვის შუალედური პროდუქტი - აცეტალდეჰიდი - უკიდურესად ტოქსიკურია და იწვევს მძიმე მოწამვლას.
ეთილის სპირტის და მისი შემცველი სასმელების სისტემატური გამოყენება იწვევს თავის ტვინის პროდუქტიულობის მუდმივ დაქვეითებას, ღვიძლის უჯრედების სიკვდილს და მათ ჩანაცვლებას შემაერთებელი ქსოვილით - ღვიძლის ციროზი.
ეთანდიოლ-1,2 (ეთილენგლიკოლი) არის უფერო ბლანტი სითხე. შხამიანი. წყალში თავისუფლად ხსნადი. წყალხსნარი არ კრისტალიზდება 0 ° C-ზე მნიშვნელოვნად დაბალ ტემპერატურაზე, რაც საშუალებას იძლევა გამოიყენოს იგი როგორც ანტიფრიზის გამაგრილებლის კომპონენტი - ანტიფრიზი შიდა წვის ძრავებისთვის.
პროპანტრიოლი-1,2,3 (გლიცერინი) არის ბლანტი, სიროფი სითხე, ტკბილი გემოთი. წყალში თავისუფლად ხსნადი. არასტაბილური როგორც ეთერების განუყოფელი ნაწილი, ის ცხიმებისა და ზეთების ნაწილია. ფართოდ გამოიყენება კოსმეტიკურ, ფარმაცევტულ და კვების მრეწველობაში. კოსმეტიკურ საშუალებებში გლიცერინი დამარბილებელი და დამამშვიდებელი აგენტის როლს ასრულებს. მას უმატებენ კბილის პასტას, რათა არ გამოშრეს. გლიცერინი ემატება საკონდიტრო ნაწარმს, რათა თავიდან აიცილოს მათი კრისტალიზაცია. მას ასხურებენ თამბაქოს, ამ შემთხვევაში ის მოქმედებს როგორც დამატენიანებელი, რაც ხელს უშლის თამბაქოს ფოთლების გაშრობას და დაშრობას გადამუშავებამდე. მას უმატებენ ადჰეზივებს, რათა სწრაფად არ გაშრეს და პლასტმასს, განსაკუთრებით ცელოფანს. ამ უკანასკნელ შემთხვევაში, გლიცერინი მოქმედებს როგორც პლასტიზატორი, მოქმედებს როგორც ლუბრიკანტი პოლიმერის მოლეკულებს შორის და ამით პლასტმასს აძლევს აუცილებელ მოქნილობას და ელასტიურობას.
1. რა ნივთიერებებს უწოდებენ ალკოჰოლს? რა საფუძველზე ხდება ალკოჰოლების კლასიფიცირება? რომელ სპირტებს უნდა მივაკუთვნოთ ბუტანოლ-2? ბუტენ-3-ოლ-1? პენტენ-4-დიოლ-1,2?
2. დაწერეთ სავარჯიშო 1-ში ჩამოთვლილი ალკოჰოლების სტრუქტურული ფორმულები.
3. არსებობს თუ არა მეოთხეული სპირტები? ახსენით პასუხი.
4. რამდენი სპირტი აქვს მოლეკულური ფორმულა C5H120? დაწერეთ ამ ნივთიერებების სტრუქტურული ფორმულები და დაასახელეთ ისინი. შეიძლება თუ არა ეს ფორმულა შეესაბამებოდეს მხოლოდ ალკოჰოლებს? დაწერეთ ორი ნივთიერების სტრუქტურული ფორმულები, რომლებსაც აქვთ ფორმულა C5H120 და არ არიან დაკავშირებული ალკოჰოლებთან.
5. დაასახელეთ ის ნივთიერებები, რომელთა სტრუქტურული ფორმულები მოცემულია ქვემოთ: 
6. დაწერეთ ნივთიერების სტრუქტურული და ემპირიული ფორმულები, რომლის სახელწოდებაა 5-მეთილ-4-ჰექსენ-1-ინოლ-3. შეადარეთ წყალბადის ატომების რაოდენობა ამ ალკოჰოლის მოლეკულაში წყალბადის ატომების რაოდენობას ალკანის მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობის მქონე. რა ხსნის ამ განსხვავებას?
7. ნახშირბადისა და წყალბადის ელექტრონეგატიურობის შედარება, ახსენი რატომ არის O-H კოვალენტური ბმა უფრო პოლარული ვიდრე C-O ბმა.
8. როგორ ფიქრობთ, რომელი სპირტი - მეთანოლი თუ 2-მეთილპროპანოლ-2 - უფრო აქტიურად რეაგირებს ნატრიუმთან? Განმარტე შენი პასუხი. დაწერეთ შესაბამისი რეაქციების განტოლებები.
9. დაწერეთ პროპანოლ-2-ის (იზოპროპილ სპირტი) ნატრიუმთან და წყალბადის ბრომიდთან ურთიერთქმედების რეაქციის განტოლებები. დაასახელეთ რეაქციის პროდუქტები და მიუთითეთ მათი განხორციელების პირობები.
10. პროპანოლ-1-ისა და პროპანოლ-2-ის ორთქლის ნარევი გადაიტანეს გახურებულ სპილენძის(II) ოქსიდზე. რა სახის რეაქციები შეიძლება მოხდეს? დაწერეთ განტოლებები ამ რეაქციებისთვის. ორგანული ნაერთების რა კლასებს მიეკუთვნება მათი პროდუქტები?
11. რა პროდუქტები შეიძლება წარმოიქმნას 1,2-დიქლოროპროპანოლის ჰიდროლიზის დროს? დაწერეთ შესაბამისი რეაქციების განტოლებები. დაასახელეთ ამ რეაქციების პროდუქტები.
12. დაწერეთ 2-პროპენოლ-1-ის ჰიდროგენიზაციის, ჰიდრატაციის, ჰალოგენაციის და ჰიდროჰალოგენაციის რეაქციების განტოლებები. დაასახელეთ ყველა რეაქციის პროდუქტები.
13. დაწერეთ გლიცეროლის ურთიერთქმედების განტოლებები ძმარმჟავას ერთ, ორ და სამ მოლთან. დაწერეთ ეთერის ჰიდროლიზის განტოლება - ერთი მოლი გლიცეროლის და სამი მოლი ძმარმჟავას ესტერიფიკაციის პროდუქტი.
თოთხმეტი*. პირველადი შემზღუდველი მონოჰიდრული სპირტის ნატრიუმთან ურთიერთქმედებისას გამოიყოფა 8,96 ლიტრი გაზი (n.a.). ალკოჰოლის იგივე მასის გაუწყლოება წარმოქმნის ალკენს 56 გ მასით. ჩამოაყალიბეთ ალკოჰოლის ყველა შესაძლო სტრუქტურული ფორმულა.
თხუთმეტი*. გაჯერებული მონოჰიდრული სპირტის წვის დროს გამოთავისუფლებული ნახშირორჟანგის მოცულობა 8-ჯერ აღემატება წყალბადის მოცულობას, რომელიც გამოიყოფა ნატრიუმის ჭარბი მოქმედების დროს იმავე რაოდენობის ალკოჰოლზე. განსაზღვრეთ ალკოჰოლის სტრუქტურა, თუ ცნობილია, რომ მისი დაჟანგვის დროს წარმოიქმნება კეტონი.
ალკოჰოლური სასმელების გამოყენება
მას შემდეგ, რაც ალკოჰოლს აქვს მრავალფეროვანი თვისებები, გამოყენების არეალი საკმაოდ ფართოა. შევეცადოთ გაერკვნენ, თუ სად გამოიყენება ალკოჰოლი.
ალკოჰოლი კვების მრეწველობაში
ალკოჰოლი, როგორიცაა ეთანოლი, არის ყველა ალკოჰოლური სასმელის საფუძველი. და ის მიიღება ნედლეულისგან, რომელიც შეიცავს შაქარს და სახამებელს. ასეთი ნედლეული შეიძლება იყოს შაქრის ჭარხალი, კარტოფილი, ყურძენი, ასევე სხვადასხვა მარცვლეული. ალკოჰოლის წარმოების თანამედროვე ტექნოლოგიების წყალობით, იგი იწმინდება ფუზელის ზეთებისგან.
ნატურალური ძმარი ასევე შეიცავს ეთანოლისგან მიღებულ ნედლეულს. ეს პროდუქტი მიიღება ძმარმჟავას ბაქტერიებით დაჟანგვით და აერაციით.
მაგრამ კვების მრეწველობაში გამოიყენება არა მხოლოდ ეთანოლი, არამედ გლიცერინი. ეს საკვები დანამატი ხელს უწყობს შეურევადი სითხეების შეკავშირებას. გლიცერინი, რომელიც ლიქიორის ნაწილია, შეუძლია მისცეს მათ სიბლანტე და ტკბილი გემო.
ასევე, გლიცერინი გამოიყენება საცხობი, მაკარონი და საკონდიტრო ნაწარმის წარმოებაში.
Მედიცინა
მედიცინაში ეთანოლი უბრალოდ შეუცვლელია. ამ ინდუსტრიაში მას ფართოდ იყენებენ, როგორც ანტისეპტიკას, რადგან მას აქვს თვისებები, რომლებსაც შეუძლიათ გაანადგურონ მიკრობები, შეანელონ სისხლში მტკივნეული ცვლილებები და არ დაუშვან ღია ჭრილობების დაშლა.
ეთანოლს სამედიცინო პროფესიონალები იყენებენ სხვადასხვა პროცედურების წინ. ამ ალკოჰოლს აქვს დეზინფექციის და გაშრობის თვისებები. ფილტვების ხელოვნური ვენტილაციის დროს ეთანოლი მოქმედებს როგორც გამწმენდი. ასევე ეთანოლი შეიძლება იყოს ანესთეზიის ერთ-ერთი კომპონენტი.
სიცივის დროს ეთანოლი შეიძლება გამოვიყენოთ როგორც გამათბობელი კომპრესა, ხოლო გაციებისას, როგორც საწუწნი, რადგან მისი ნივთიერებები ხელს უწყობს სხეულის აღდგენას სიცხისა და შემცივნების დროს.
ეთილენგლიკოლით ან მეთანოლით მოწამვლის შემთხვევაში ეთანოლის გამოყენება ხელს უწყობს ტოქსიკური ნივთიერებების კონცენტრაციის შემცირებას და მოქმედებს როგორც ანტიდოტი.
ალკოჰოლი ასევე დიდ როლს ასრულებს ფარმაკოლოგიაში, რადგან ისინი გამოიყენება სამკურნალო ნაყენების და ყველა სახის ექსტრაქტის მოსამზადებლად.
ალკოჰოლი კოსმეტიკასა და პარფიუმერიაში
პარფიუმერიაში ალკოჰოლი ასევე შეუცვლელია, რადგან თითქმის ყველა პარფიუმერული პროდუქტის საფუძველია წყალი, ალკოჰოლი და პარფიუმერული კონცენტრატი. ეთანოლი ამ შემთხვევაში მოქმედებს როგორც გამხსნელი არომატული ნივთიერებებისთვის. მაგრამ 2-ფენილეთანოლს აქვს ყვავილოვანი სუნი და შეუძლია შეცვალოს ბუნებრივი ვარდის ზეთი პარფიუმერიაში. გამოიყენება ლოსიონების, კრემების და ა.შ.
გლიცერინი ასევე მრავალი კოსმეტიკის საფუძველია, რადგან მას აქვს უნარი მიიზიდოს ტენიანობა და აქტიურად ატენიანებს კანს. ხოლო შამპუნებსა და კონდიციონერებში ეთანოლის არსებობა ხელს უწყობს კანის დატენიანებას და აადვილებს თმის დავარცხნას თმის დაბანის შემდეგ.
Საწვავი
ისე, ალკოჰოლის შემცველი ნივთიერებები, როგორიცაა მეთანოლი, ეთანოლი და ბუტანოლ-1 ფართოდ გამოიყენება საწვავად.
მცენარეული ნედლეულის გადამუშავების წყალობით, როგორიცაა შაქრის ლერწამი და სიმინდი, შესაძლებელი გახდა ბიოეთანოლის მიღება, რომელიც ეკოლოგიურად სუფთა ბიოსაწვავია.
ბოლო დროს მსოფლიოში პოპულარული გახდა ბიოეთანოლის წარმოება. მისი დახმარებით გაჩნდა პერსპექტივა საწვავის რესურსების განახლებაში.
გამხსნელები, ზედაპირულად აქტიური ნივთიერებები
ალკოჰოლების გამოყენების უკვე ჩამოთვლილი სფეროების გარდა, შეიძლება აღინიშნოს, რომ ისინი ასევე კარგი გამხსნელებია. ამ სფეროში ყველაზე პოპულარულია იზოპროპანოლი, ეთანოლი, მეთანოლი. ისინი ასევე გამოიყენება ბიტის ქიმიის წარმოებაში. მათ გარეშე შეუძლებელია მანქანის, ტანსაცმლის, საყოფაცხოვრებო ჭურჭლის სრულფასოვანი მოვლა და ა.შ.
ალკოჰოლური სასმელების გამოყენება ჩვენი საქმიანობის სხვადასხვა სფეროში დადებითად მოქმედებს ჩვენს ეკონომიკაზე და კომფორტს მოაქვს ჩვენს ცხოვრებაში.
ალკოჰოლი არის ქიმიური ნაერთების მრავალფეროვანი და ფართო კლასი.
ალკოჰოლი არის ქიმიური ნაერთები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს OH ჰიდროქსილის ჯგუფებს, რომლებიც დაკავშირებულია ნახშირწყალბადის რადიკალთან.
ნახშირწყალბადის რადიკალი შედგება ნახშირბადის და წყალბადის ატომებისგან. ნახშირწყალბადის რადიკალების მაგალითები - CH3 - მეთილი, C 2 H 5 - ეთილი. ხშირად ნახშირწყალბადის რადიკალი უბრალოდ აღინიშნება ასო R-ით. მაგრამ თუ ფორმულაში სხვადასხვა რადიკალებია, ისინი აღინიშნება R-ით". R", R""" და ა.შ.
სპირტების სახელები წარმოიქმნება შესაბამისი ნახშირწყალბადის სახელზე სუფიქსის -ოლ-ის დამატებით.
ალკოჰოლის კლასიფიკაცია
ალკოჰოლური სასმელები არის მონოტომური და პოლიჰიდრული. თუ ალკოჰოლის მოლეკულაში მხოლოდ ერთი ჰიდროქსილის ჯგუფია, მაშინ ასეთ ალკოჰოლს მონოჰიდრული ეწოდება. თუ ჰიდროქსილის ჯგუფების რაოდენობაა 2, 3, 4 და ა.შ., მაშინ ეს არის პოლიჰიდრული ალკოჰოლი.
მონოჰიდრული სპირტების მაგალითები: CH 3 -OH - მეთანოლი ან მეთილის სპირტი, CH 3 CH 2 -OH - ეთანოლი ან ეთილის სპირტი.
შესაბამისად, ორჰიდროქსილის ჯგუფია დიჰიდრიული ალკოჰოლის მოლეკულაში, სამი – ტრიჰიდრული ალკოჰოლის მოლეკულაში და ა.შ.
მონოჰიდრული სპირტები
მონოჰიდრული სპირტების ზოგადი ფორმულა შეიძლება წარმოდგენილი იყოს როგორც R-OH.
მოლეკულაში შემავალი თავისუფალი რადიკალის ტიპის მიხედვით, მონოჰიდრული სპირტები იყოფა გაჯერებულ (გაჯერებულ), უჯერი (უჯერი) და არომატულ სპირტებად.
ნაჯერ ნახშირწყალბადის რადიკალებში ნახშირბადის ატომები დაკავშირებულია მარტივი C - C ბმებით. უჯერი რადიკალებში არის ერთი ან მეტი წყვილი ნახშირბადის ატომები, რომლებიც დაკავშირებულია ორმაგი C \u003d C ან სამმაგი C ≡ C ბმებით.
გაჯერებული სპირტების შემადგენლობა მოიცავს გაჯერებულ რადიკალებს.
CH 3 CH 2 CH 2 -OH - გაჯერებული სპირტი პროპანოლ-1 ან პროპილენის სპირტი.
შესაბამისად, უჯერი ალკოჰოლი შეიცავს უჯერი რადიკალებს.
CH 2 \u003d CH - CH 2 - OH - უჯერი ალკოჰოლი პროპენოლი 2-1 (ალილის სპირტი)
ხოლო ბენზოლის რგოლი C 6 H 5 შედის არომატული ალკოჰოლის მოლეკულაში.
C 6 H 5 -CH 2 -OH - არომატული სპირტი ფენილმეთანოლი (ბენზილის სპირტი).
ჰიდროქსილის ჯგუფთან დაკავშირებული ნახშირბადის ატომის ტიპის მიხედვით, ალკოჰოლები იყოფა პირველად ((R-CH 2-OH), მეორად (R-CHOH-R") და მესამეულ (RR"R""C-OH) სპირტებად. .
მონოჰიდრული სპირტების ქიმიური თვისებები
1. ალკოჰოლი იწვის და წარმოქმნის ნახშირორჟანგს და წყალს. წვის დროს სითბო გამოიყოფა.
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
2. როდესაც სპირტები რეაგირებენ ტუტე ლითონებთან, წარმოიქმნება ნატრიუმის ალკოჰოლატი და გამოიყოფა წყალბადი.
C 2 H 5 -OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2
3. რეაქცია წყალბადის ჰალოიდთან. რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ჰალოალკანი (ბრომოეთანი და წყალი).
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
4. ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაცია ხდება გაცხელებისას და კონცენტრირებული გოგირდმჟავას ზემოქმედების ქვეშ. შედეგი არის უჯერი ნახშირწყალბადები და წყალი.
H 3 - CH 2 - OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O
5. სპირტების დაჟანგვა. ნორმალურ ტემპერატურაზე ალკოჰოლი არ იჟანგება. მაგრამ კატალიზატორების დახმარებით და გაცხელებისას ხდება დაჟანგვა.
პოლიჰიდრული სპირტები
როგორც ჰიდროქსილის ჯგუფების შემცველ ნივთიერებებს, პოლიჰიდრულ სპირტებს აქვთ მონოჰიდრული სპირტების მსგავსი ქიმიური თვისებები, მაგრამ ისინი ერთდროულად რეაგირებენ რამდენიმე ჰიდროქსილის ჯგუფთან.
პოლიჰიდრული სპირტები რეაგირებს აქტიურ ლითონებთან, ჰიდროჰალიურ მჟავებთან და აზოტმჟავასთან.
ალკოჰოლის მიღება
განვიხილოთ ალკოჰოლების მიღების მეთოდები ეთანოლის მაგალითის გამოყენებით, რომლის ფორმულაა C 2 H 5 OH.
მათგან უძველესია ღვინისგან ალკოჰოლის გამოხდა, სადაც ის წარმოიქმნება შაქრიანი ნივთიერებების დუღილის შედეგად. სახამებლის შემცველი პროდუქტები ასევე წარმოადგენს ნედლეულს ეთილის სპირტის წარმოებისთვის, რომელიც დუღილის პროცესში გარდაიქმნება შაქარში, რომელიც შემდეგ ფერმენტდება ალკოჰოლში. მაგრამ ამ გზით ეთილის სპირტის წარმოება მოითხოვს საკვები ნედლეულის დიდ მოხმარებას.
ბევრად უფრო სრულყოფილი სინთეზური მეთოდი ეთილის სპირტის წარმოებისთვის. ამ შემთხვევაში, ეთილენი ჰიდრატირებულია ორთქლით.
C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH
პოლიჰიდრულ სპირტებს შორის ყველაზე ცნობილია გლიცერინი, რომელიც მიიღება ცხიმების გაყოფით ან სინთეზურად პროპილენისგან, რომელიც წარმოიქმნება მაღალტემპერატურული ზეთის გადამუშავების დროს.
სტატიის შინაარსი
ალკოჰოლი(ალკოჰოლი) - ორგანული ნაერთების კლასი, რომელიც შეიცავს ერთ ან მეტ C-OH ჯგუფს, ხოლო OH ჰიდროქსილის ჯგუფი დაკავშირებულია ალიფატურ ნახშირბადის ატომთან (ნაერთები, რომლებშიც C-OH ჯგუფში ნახშირბადის ატომი არომატული ბირთვის ნაწილია. ფენოლებს უწოდებენ)
ალკოჰოლური სასმელების კლასიფიკაცია მრავალფეროვანია და დამოკიდებულია იმაზე, თუ რომელი სტრუქტურის თვისებაა მიღებული საფუძვლად.
1. მოლეკულაში ჰიდროქსილის ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით ალკოჰოლები იყოფა:
ა) მონოატომური (შეიცავს ერთ ჰიდროქსილის OH ჯგუფს), მაგალითად, მეთანოლი CH 3 OH, ეთანოლი C 2 H 5 OH, პროპანოლი C 3 H 7 OH
ბ) პოლიატომური (ორი ან მეტი ჰიდროქსილის ჯგუფი), მაგალითად, ეთილენგლიკოლი
HO-CH 2 -CH 2 -OH, გლიცერინი HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH, პენტაერითრიტოლი C (CH 2 OH) 4.
ნაერთები, რომლებშიც ნახშირბადის ერთ ატომს აქვს ორი ჰიდროქსილის ჯგუფი, უმეტეს შემთხვევაში არამდგრადია და ადვილად გადაიქცევა ალდეჰიდებად, წყლის გაყოფისას: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O
2. ნახშირბადის ატომის ტიპის მიხედვით, რომელსაც OH ჯგუფი უკავშირდება, ალკოჰოლები იყოფა:
ა) პირველადი, რომელშიც OH ჯგუფი მიბმულია პირველადი ნახშირბადის ატომთან. პირველადი ნახშირბადის ატომი ეწოდება (ხაზგასმულია წითლად), რომელიც დაკავშირებულია მხოლოდ ერთ ნახშირბადის ატომთან. პირველადი ალკოჰოლების მაგალითები - ეთანოლი CH 3 - C H2-OH, პროპანოლი CH3-CH2- C H 2 -OH.
ბ) მეორადი, რომელშიც OH ჯგუფი მიბმულია ნახშირბადის მეორად ატომთან. ნახშირბადის მეორადი ატომი (ხაზგასმულია ლურჯად) ერთდროულად უკავშირდება ორ ნახშირბადის ატომს, მაგალითად, მეორად პროპანოლს, მეორად ბუტანოლს (ნახ. 1).
ბრინჯი. ერთი. მეორადი ალკოჰოლური სასმელების სტრუქტურა
გ) მესამეული, რომელშიც OH ჯგუფი მიბმულია მესამეულ ნახშირბადის ატომთან. ნახშირბადის მესამეული ატომი (ხაზგასმულია მწვანეში) ერთდროულად უკავშირდება სამ მეზობელ ნახშირბადის ატომს, მაგალითად, მესამეულ ბუტანოლს და პენტანოლს (ნახ. 2).
ბრინჯი. 2. მესამეული ალკოჰოლური სასმელების სტრუქტურა
მასზე მიმაგრებულ ალკოჰოლურ ჯგუფს ასევე უწოდებენ პირველადს, მეორად ან მესამეულს, ნახშირბადის ატომის ტიპის მიხედვით.
პოლიჰიდრულ სპირტებში, რომლებიც შეიცავს ორ ან მეტ OH ჯგუფს, ორივე პირველადი და მეორადი HO ჯგუფი შეიძლება იყოს ერთდროულად, მაგალითად, გლიცეროლში ან ქსილიტოლში (ნახ. 3).
ბრინჯი. 3. პირველადი და მეორადი OH-ჯგუფების კომბინაცია პოლიატომური ალკოჰოლების სტრუქტურაში.
3. ორგანული ჯგუფების სტრუქტურის მიხედვით, რომლებიც დაკავშირებულია OH ჯგუფთან, ალკოჰოლები იყოფა გაჯერებულ (მეთანოლი, ეთანოლი, პროპანოლი), უჯერი, მაგალითად, ალილის სპირტი CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, არომატული (მაგალითად , ბენზილის სპირტი C 6 H 5 CH 2 OH), რომელიც შეიცავს R ჯგუფში არომატულ ჯგუფს.
უჯერი ალკოჰოლური სასმელები, რომლებშიც OH ჯგუფი ორმაგ ბმას „მოუერთდება“, ე.ი. დაკავშირებულია ნახშირბადის ატომთან, რომელიც ერთდროულად მონაწილეობს ორმაგი ბმის ფორმირებაში (მაგალითად, ვინილის სპირტი CH 2 \u003d CH–OH), უკიდურესად არასტაბილურია და დაუყოვნებლივ იზომერირდება ( სმ.იზომერიზაცია) ალდეჰიდებში ან კეტონებამდე:
CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O
ალკოჰოლური სასმელების ნომენკლატურა.
მარტივი სტრუქტურის მქონე ჩვეულებრივი ალკოჰოლებისთვის გამოიყენება გამარტივებული ნომენკლატურა: ორგანული ჯგუფის სახელი გარდაიქმნება ზედსართავად (სუფიქსის და დაბოლოების გამოყენებით " ახალი”) და დაამატეთ სიტყვა “ალკოჰოლი”:
იმ შემთხვევაში, როდესაც ორგანული ჯგუფის სტრუქტურა უფრო რთულია, გამოიყენება ყველა ორგანული ქიმიისთვის საერთო წესები. ასეთი წესების მიხედვით შედგენილ სახელებს სისტემატიური ეწოდება. ამ წესების შესაბამისად, ნახშირწყალბადების ჯაჭვი ინომრება იმ ბოლოდან, რომლებთანაც OH ჯგუფი ყველაზე ახლოს არის. შემდეგი, ეს ნუმერაცია გამოიყენება ძირითადი ჯაჭვის გასწვრივ სხვადასხვა შემცვლელის პოზიციის აღსანიშნავად, სახელის ბოლოს ემატება სუფიქსი „ol“ და რიცხვი, რომელიც მიუთითებს OH ჯგუფის პოზიციაზე (ნახ. 4):
ბრინჯი. ოთხი. ალკოჰოლური სასმელების სისტემური სახელწოდებები. ფუნქციური (OH) და შემცვლელი (CH 3) ჯგუფები, ისევე როგორც მათი შესაბამისი ციფრული ინდექსები, მონიშნულია სხვადასხვა ფერში.
უმარტივესი ალკოჰოლების სისტემატური სახელწოდებები მზადდება იგივე წესებით: მეთანოლი, ეთანოლი, ბუტანოლი. ზოგიერთი ალკოჰოლისთვის შემორჩენილია ტრივიალური (გამარტივებული) სახელები, რომლებიც ისტორიულად განვითარდა: პროპარგილის სპირტი HCє C–CH 2 –OH, გლიცერინი HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, პენტაერითრიტოლი C (CH 2 OH) 4, ფენეთილის სპირტი C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH.
ალკოჰოლის ფიზიკური თვისებები.
ალკოჰოლი ხსნადია ორგანულ გამხსნელებში, პირველი სამი უმარტივესი წარმომადგენელი - მეთანოლი, ეთანოლი და პროპანოლი, ისევე როგორც მესამეული ბუტანოლი (H 3 C) 3 COH - წყალთან შერევა ნებისმიერი თანაფარდობით. ორგანულ ჯგუფში C ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად, ჰიდროფობიური (წყალმომგვრელი) ეფექტი იწყებს ზემოქმედებას, წყალში ხსნადობა შეზღუდულია და R-ში, რომელიც შეიცავს 9-ზე მეტ ნახშირბადის ატომს, ის პრაქტიკულად ქრება.
OH ჯგუფების არსებობის გამო, წყალბადის ბმები იქმნება ალკოჰოლის მოლეკულებს შორის.
ბრინჯი. 5. წყალბადის ბმები ალკოჰოლში(გამოსახულია წერტილოვანი ხაზით)
შედეგად, ყველა ალკოჰოლს აქვს უფრო მაღალი დუღილის წერტილი, ვიდრე შესაბამისი ნახშირწყალბადები, მაგალითად, T. kip. ეთანოლი + 78 ° C, და T. kip. ეთანი –88,63°C; თ.კიპ. ბუტანოლი და ბუტანი +117,4°C და -0,5°C, შესაბამისად.
ალკოჰოლის ქიმიური თვისებები.
ალკოჰოლური სასმელები გამოირჩევიან სხვადასხვა გარდაქმნებით. ალკოჰოლების რეაქციებს აქვს გარკვეული ზოგადი სქემები: პირველადი მონოჰიდრული ალკოჰოლების რეაქტიულობა უფრო მაღალია, ვიდრე მეორადი, თავის მხრივ, მეორადი ალკოჰოლები ქიმიურად უფრო აქტიურია, ვიდრე მესამეული. დიჰიდრული სპირტებისთვის, იმ შემთხვევაში, როდესაც OH ჯგუფები განლაგებულია მეზობელ ნახშირბადის ატომებზე, შეინიშნება გაზრდილი (მონჰიდრულ სპირტებთან შედარებით) რეაქტიულობა ამ ჯგუფების ურთიერთგავლენის გამო. ალკოჰოლებისთვის შესაძლებელია რეაქციები, რომლებიც მიმდინარეობს როგორც C–O, ასევე O–H ბმების გაწყვეტით.
1. რეაქციები, რომლებიც მიმდინარეობს О–Н ობლიგაციით.
აქტიურ ლითონებთან (Na, K, Mg, Al) ურთიერთქმედებისას სპირტები ავლენენ სუსტი მჟავების თვისებებს და ქმნიან მარილებს, რომლებსაც უწოდებენ ალკოჰოლატებს ან ალკოქსიდებს:
2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2
ალკოჰოლები ქიმიურად არასტაბილურია და წყლის ზემოქმედებით ჰიდროლიზდება ალკოჰოლისა და ლითონის ჰიდროქსიდის წარმოქმნით:
C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH
ეს რეაქცია აჩვენებს, რომ ალკოჰოლები უფრო სუსტი მჟავებია წყალთან შედარებით (ძლიერი მჟავა ცვლის სუსტს), გარდა ამისა, ტუტე ხსნარებთან ურთიერთობისას ალკოჰოლები არ წარმოქმნიან ალკოჰოლატებს. ამასთან, პოლიჰიდრულ სპირტებში (იმ შემთხვევაში, როდესაც OH ჯგუფები მიმაგრებულია მეზობელ C ატომებთან), ალკოჰოლური ჯგუფების მჟავიანობა გაცილებით მაღალია და მათ შეუძლიათ შექმნან ალკოჰოლატები არა მხოლოდ მეტალებთან, არამედ ტუტეებთან ურთიერთობისას:
HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O
როდესაც პოლიჰიდრულ სპირტებში HO ჯგუფები მიმაგრებულია არამიმდებარე C ატომებთან, სპირტების თვისებები ახლოს არის მონოჰიდრურთან, რადგან HO ჯგუფების ურთიერთგავლენა არ ჩანს.
მინერალურ ან ორგანულ მჟავებთან ურთიერთობისას სპირტები წარმოქმნიან ეთერებს - ნაერთებს, რომლებიც შეიცავს R-O-A ფრაგმენტს (A არის მჟავის ნარჩენი). ეთერების წარმოქმნა ასევე ხდება ალკოჰოლების ანჰიდრიდებთან და კარბოქსილის მჟავების მჟავა ქლორიდებთან ურთიერთქმედების დროს (სურ. 6).
ჟანგვის აგენტების (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) მოქმედებით პირველადი სპირტები წარმოქმნიან ალდეჰიდებს, ხოლო მეორადი სპირტები წარმოქმნიან კეტონებს (ნახ. 7).
ბრინჯი. 7. ალდეჰიდების და კეტონების წარმოქმნა ალკოჰოლური სასმელების დაჟანგვის დროს
სპირტების შემცირება იწვევს ნახშირწყალბადების წარმოქმნას, რომლებიც შეიცავს იმავე რაოდენობის C ატომებს, როგორც საწყისი ალკოჰოლის მოლეკულა (ნახ. 8).
ბრინჯი. რვა. ბუტანოლის აღდგენა
2. C–O ობლიგაციებზე მიმდინარე რეაქციები.
კატალიზატორების ან ძლიერი მინერალური მჟავების თანდასწრებით, ალკოჰოლი დეჰიდრატირებულია (წყალი იყოფა), ხოლო რეაქცია შეიძლება წავიდეს ორი მიმართულებით:
ა) ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია ალკოჰოლის ორი მოლეკულის მონაწილეობით, ხოლო ერთ-ერთ მოლეკულაში C–O ბმები იშლება, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ეთერები - ნაერთები, რომლებიც შეიცავს R–O–R ფრაგმენტს (სურ. 9A).
ბ) ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაციის დროს წარმოიქმნება ალკენები – ნახშირწყალბადები ორმაგი ბმით. ხშირად ორივე პროცესი - ეთერის და ალკენის წარმოქმნა - პარალელურად მიმდინარეობს (ნახ. 9B).
მეორადი სპირტების შემთხვევაში, ალკენის წარმოქმნის დროს, შესაძლებელია რეაქციის ორი მიმართულება (ნახ. 9C), უპირატესად ის მიმართულებაა, რომელშიც წყალბადი იშლება ყველაზე ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომიდან კონდენსაციის დროს (მონიშნულია ნომერი 3), ე.ი. გარშემორტყმულია წყალბადის ნაკლები ატომით (1 ატომთან შედარებით). ნაჩვენებია ნახ. 10 რეაქცია გამოიყენება ალკენების და ეთერების წარმოებისთვის.
ალკოჰოლებში C–O ბმის გაწყვეტა ასევე ხდება მაშინ, როდესაც OH ჯგუფი იცვლება ჰალოგენით, ან ამინო ჯგუფით (ნახ. 10).
ბრინჯი. ათი. OH- ჯგუფის ჩანაცვლება ალკოჰოლებში ჰალოგენით ან ამინის ჯგუფით
რეაქციები ნაჩვენებია ნახ. 10 გამოიყენება ჰალოკარბონებისა და ამინების წარმოებისთვის.
ალკოჰოლის მიღება.
ზემოთ ნაჩვენები ზოგიერთი რეაქცია (სურ. 6,9,10) შექცევადია და ცვალებად პირობებში შეიძლება საპირისპირო მიმართულებით მიმდინარეობდეს, რაც იწვევს ალკოჰოლების წარმოებას, მაგალითად, ეთერებისა და ჰალოკარბონების ჰიდროლიზის დროს (ნახ. 11A და B, შესაბამისად), ასევე დამატენიანებელი ალკენები - წყლის დამატებით (სურ. 11B).
ბრინჯი. თერთმეტი. ალკოჰოლური სასმელების წარმოება ჰიდროლიზით და ორგანული ნაერთების ჰიდრატაციით
ალკენების ჰიდროლიზის რეაქცია (ნახ. 11, სქემა B) საფუძვლად უდევს ქვედა ალკოჰოლების სამრეწველო წარმოებას, რომლებიც შეიცავს 4-მდე ნახშირბადის ატომს.
ეთანოლი ასევე წარმოიქმნება შაქრების ეგრეთ წოდებული ალკოჰოლური დუღილის დროს, მაგალითად, გლუკოზა C 6 H 12 O 6. პროცესი მიმდინარეობს საფუარის სოკოების თანდასწრებით და იწვევს ეთანოლისა და CO 2-ის წარმოქმნას:
C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
ფერმენტაციას შეუძლია ალკოჰოლის არაუმეტეს 15% წყალხსნარის წარმოქმნა, ვინაიდან საფუარი სპირტის უფრო მაღალი კონცენტრაციით იღუპება. დისტილაციით მიიღება მაღალი კონცენტრაციის ალკოჰოლური ხსნარები.
მეთანოლი იწარმოება ინდუსტრიულად ნახშირბადის მონოქსიდის შემცირებით 400°C ტემპერატურაზე 20-30 მპა წნევის ქვეშ სპილენძის, ქრომის და ალუმინის ოქსიდებისგან შემდგარი კატალიზატორის თანდასწრებით:
CO + 2 H 2 ® H 3 SON
თუ ალკენების ჰიდროლიზის ნაცვლად (სურ. 11) მიმდინარეობს დაჟანგვა, მაშინ წარმოიქმნება დიჰიდრული სპირტები (სურ. 12).
ბრინჯი. 12. დიატომიური ალკოჰოლური სასმელების მიღება
ალკოჰოლური სასმელების გამოყენება.
ალკოჰოლების სხვადასხვა ქიმიურ რეაქციაში მონაწილეობის უნარი საშუალებას აძლევს მათ გამოიყენონ ყველა სახის ორგანული ნაერთების მისაღებად: ალდეჰიდები, კეტონები, კარბოქსილის მჟავები, ეთერები და ეთერები, რომლებიც გამოიყენება ორგანულ გამხსნელებში, პოლიმერების, საღებავებისა და წამლების წარმოებაში.
მეთანოლი CH 3 OH გამოიყენება როგორც გამხსნელი, ხოლო ფორმალდეჰიდის წარმოებაში, რომელიც გამოიყენება ფენოლ-ფორმალდეჰიდის ფისების წარმოებისთვის, მეთანოლი ახლახან განიხილება, როგორც პერსპექტიული საავტომობილო საწვავი. მეთანოლის დიდი მოცულობები გამოიყენება ბუნებრივი აირის წარმოებასა და ტრანსპორტირებაში. მეთანოლი ყველაზე ტოქსიკური ნაერთია ყველა ალკოჰოლს შორის, პერორალური მიღებისას ლეტალური დოზაა 100 მლ.
ეთანოლი C 2 H 5 OH არის საწყისი ნაერთი აცეტალდეჰიდის, ძმარმჟავას წარმოებისთვის და ასევე გამხსნელად გამოყენებული კარბოქსილის მჟავების ეთერების წარმოებისთვის. გარდა ამისა, ეთანოლი არის ყველა ალკოჰოლური სასმელის მთავარი კომპონენტი, იგი ასევე ფართოდ გამოიყენება მედიცინაში, როგორც სადეზინფექციო საშუალება.
ბუტანოლი გამოიყენება ცხიმებისა და ფისების გამხსნელად, გარდა ამისა, ის ემსახურება როგორც ნედლეულს არომატული ნივთიერებების (ბუტილის აცეტატი, ბუტილის სალიცილატი და სხვ.) წარმოებისთვის. შამპუნებში იგი გამოიყენება როგორც კომპონენტი, რომელიც ზრდის ხსნარების გამჭვირვალობას.
ბენზილის სპირტი C 6 H 5 -CH 2 -OH თავისუფალ მდგომარეობაში (და ეთერების სახით) გვხვდება ჟასმინისა და ჰიაცინტის ეთერზეთებში. მას გააჩნია ანტისეპტიკური (დეზინფექციური) თვისებები, კოსმეტიკურ საშუალებებში გამოიყენება როგორც კონსერვანტი კრემების, ლოსიონების, კბილის ელექსირებისა და პარფიუმერიაში, როგორც სურნელოვან ნივთიერებას.
ფენეთილის სპირტი C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH აქვს ვარდის სუნი, გვხვდება ვარდის ზეთში და გამოიყენება პარფიუმერიაში.
ეთილენგლიკოლი HOCH 2 -CH 2 OH გამოიყენება პლასტმასის წარმოებაში და როგორც ანტიფრიზი (დანამატი, რომელიც ამცირებს წყალხსნარების გაყინვის წერტილს), გარდა ამისა, ტექსტილისა და საბეჭდი მელანების წარმოებაში.
დიეთილენ გლიკოლი HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH გამოიყენება ჰიდრავლიკური სამუხრუჭე მოწყობილობების შესავსებად, ასევე ტექსტილის მრეწველობაში ქსოვილების დასრულებისა და შეღებვისას.
გლიცერინი HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH გამოიყენება პოლიესტერი გლიპტალის ფისების წარმოებისთვის, გარდა ამისა, იგი მრავალი კოსმეტიკური პრეპარატის კომპონენტია. ნიტროგლიცერინი (ნახ. 6) არის დინამიტის მთავარი კომპონენტი, რომელიც გამოიყენება სამთო და რკინიგზის მშენებლობაში, როგორც ფეთქებადი.
Pentaerythritol (HOCH 2) 4 C გამოიყენება პოლიესტერების (პენტაფთალური ფისები) წარმოებისთვის, როგორც სინთეზური ფისების გამაგრება, როგორც პოლივინილ ქლორიდის პლასტიზატორი და ასევე ტეტრანიტროპენტაერითრიტოლის ფეთქებადი ნივთიერებების წარმოებაში.
პოლიჰიდრიკულ სპირტებს xylitol HOCH2–(CHOH)3–CH2OH და სორბიტოლს HOCH2– (CHOH)4–CH2OH აქვთ ტკბილი გემო და შაქრის ნაცვლად გამოიყენება საკონდიტრო ნაწარმის წარმოებაში დიაბეტით დაავადებულთა და სიმსუქნე ადამიანებისთვის. სორბიტოლი გვხვდება როუანისა და ალუბლის კენკრაში.
მიხაილ ლევიცკი
ალკოჰოლური სასმელები- ეს არის ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ერთ ან მეტ ჰიდროქსილის OH - ჯგუფს, რომელიც დაკავშირებულია ნახშირბადის გაჯერებულ ატომთან.
ნომენკლატურა: სისტემატური - დაბოლოება - ol ემატება შესაბამისი ნახშირწყალბადის სახელს, OH ჯგუფის პოზიცია მითითებულია რიცხვით; გამოიყენეთ ტრივიალური სახელები.
კლასიფიკაცია
OH - ჯგუფების რაოდენობის მიხედვითალკოჰოლები იყოფა
● მონოატომური
● დიატომიური (დიოლი) 
● ტრიატომური (ტრიოლები)
● პოლიჰიდრიული (პოლიოლები)
OH ჯგუფების პოზიციიდან გამომდინარეგანასხვავებენ
● პირველადი
● მეორადი
● მესამეული
რადიკალი რ-ის ბუნებიდან გამომდინარეგანასხვავებენ
● მდიდარი
● უჯერი
● არომატული
● ალიციკლური
იზომერიზმი
1. ნახშირბადის ჩონჩხი
2. ფუნქციური ჯგუფის პოზიცია:
3. ინტერკლასობრივი იზომერიზმი (ალკოჰოლები ეთერების კლასის იზომერულია)
§3. მონოჰიდრული სპირტების მიღების მეთოდები.
1. ალკენების დატენიანება
უჯერი ნახშირწყალბადის სტრუქტურიდან გამომდინარე, შეიძლება წარმოიქმნას პირველადი, მეორადი და მესამეული სპირტები:
ეთილენის ეთანოლი
პროპილენ 2-პროპანოლი
მეთილპროპენი 2-მეთილ-2-პროპანოლი
2. ჰალოგენის წარმოებულების ჰიდროლიზი; ხორციელდება ტუტე წყალხსნარის მოქმედებით:
3. ეთერების ჰიდროლიზი:
4. კარბონილის ნაერთების აღდგენა:
5. მიღების კონკრეტული მეთოდი:
ა) მეთანოლის მიღება სინთეზური გაზიდან (წნევა - 50 - 150 ატმ, ტემპერატურა - 200 - 300 ° C, კატალიზატორები - თუთიის, ქრომის, ალუმინის ოქსიდები):
ბ) ეთანოლის მიღება შაქრის დუღილით:
ფიზიკური თვისებები
მეთილის სპირტი არის უფერო სითხე დამახასიათებელი ალკოჰოლის სუნით.
ტ ბეილი \u003d 64,7 ° C, იწვის ფერმკრთალი ცეცხლით. ძლიერ შხამიანი.
ეთილის სპირტი არის უფერო სითხე დამახასიათებელი ალკოჰოლური სუნით.
ტ ბეილი \u003d 78,3 o C
ალკოჰოლები C 1 - C 11 - სითხეები, C 12 და ზემოთ - მყარი.
ალკოჰოლს C 4 - C 5 აქვს მახრჩობელა ტკბილი სუნი;
უმაღლესი ალკოჰოლი უსუნოა.
ფარდობითი სიმკვრივე 1-ზე ნაკლებია, ე.ი. წყალზე მსუბუქი.
ქვედა სპირტები (C 3-მდე) შერეულია წყალთან ნებისმიერი თანაფარდობით.
ნახშირწყალბადის რადიკალის მატებასთან ერთად წყალში ხსნადობა მცირდება და მოლეკულის ჰიდროფობიურობა იზრდება.
ალკოჰოლს შეუძლია ინტერმოლეკულური კავშირი:
ამასთან დაკავშირებით, ალკოჰოლების დუღილისა და დნობის წერტილები უფრო მაღალია, ვიდრე შესაბამისი ნახშირწყალბადებისა და ჰალოგენის წარმოებულები.
ეთილის სპირტის უნარი, შექმნას წყალბადის ბმები, საფუძვლად უდევს მის ანტისეპტიკურ თვისებებს.
§5. მონოჰიდრული სპირტების ქიმიური თვისებები.
ალკოჰოლების დამახასიათებელი რეაქციები განისაზღვრება მათ მოლეკულაში ჰიდროქსილის ჯგუფის არსებობით, რაც განსაზღვრავს მათ მნიშვნელოვან რეაქტიულობას.
1. ურთიერთქმედება ტუტე ლითონებთან:
R-OMe ლითონის ალკოჰოლატები არის უფერო მყარი ნივთიერებები, რომლებიც ადვილად ჰიდროლიზდება წყლით. ისინი ძლიერი ბაზებია.
2.ძირითადი თვისებები
3. ეთერების წარმოქმნა:
4. ეთერების წარმოქმნა
არაორგანული მჟავებით:
ორგანულ მჟავებთან ერთად
5. სპირტების რეაქცია წყალბადის ჰალოგენებთან:
ფოსფორის ჰალოიდების გამოყენება:
6. ალკოჰოლების დეჰიდრატაციის რეაქციები.
ალკოჰოლური სასმელებისგან წყლის გაყოფა ხდება მჟავების თანდასწრებით ან ამაღლებულ ტემპერატურაზე კატალიზატორებზე.
ალკოჰოლური სასმელების დეჰიდრატაცია მიმდინარეობს ზაიცევის ემპირიული წესის მიხედვით: სასურველია წყალბადი გამოიყოს ყველაზე ნაკლებად წყალბადირებული β-ნახშირბადის ატომიდან.
1) პირველადი სპირტების დეჰიდრატაცია მიმდინარეობს მძიმე პირობებში:
2) მეორადი ალკოჰოლების დეჰიდრატაცია:
3) მესამეული ალკოჰოლების დეჰიდრატაცია:
7. დაჟანგვა (დაჟანგვის აგენტები - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 მჟავე გარემოში)
8. ალკოჰოლების დეჰიდროგენაცია:
დიჰიდრული სპირტები (დიოლი)
მიღების გზები.
1. ეთილენის დაჟანგვა
2. დიჰალოგენის წარმოებულის ჰიდროლიზი
ფიზიკური თვისებები:
ეთილენგლიკოლი არის ბლანტი უფერო სითხე, გემოთი ტკბილი, წყალში ხსნადი; უწყლო ეთილენგლიკოლი ჰიგიროსკოპიულია.
ქიმიური თვისებები
რეაქციები ძირითადად მსგავსია მონოჰიდრული სპირტების რეაქციებთან და რეაქციები შეიძლება გაგრძელდეს ერთ ან ორ ჰიდროქსილის ჯგუფში.
1. მჟავა თვისებები; ეთილენგლიკოლი უფრო ძლიერი მჟავაა ვიდრე ეთანოლი
(pKa = 14.8). გლიკოლატების ფორმირება
2. ჰალოგენების შემცვლელი რეაქციები
3. ეთერების წარმოქმნა
4. დეჰიდრატაცია
5. დაჟანგვა
ტრიჰიდრული სპირტები (ტრიოლები)
მიღების გზები.
1. ცხიმების ჰიდროლიზი
2. ალილ ქლორიდიდან
ფიზიკური თვისებები:
გლიცერინი არის ბლანტი სითხე ტკბილი გემოთი. მოდი შეზღუდული არ გავხსნათ წყალში, ეთანოლში; არ იხსნება ეთერში, უწყლო გლიცერინი ჰიგიროსკოპიულია (შთანთქავს ჰაერიდან ტენის 40%-მდე).
ქიმიური თვისებები
რეაქციები ძირითადად მსგავსია მონოჰიდრული სპირტების რეაქციებთან და რეაქციები შეიძლება გაგრძელდეს ერთდროულად ერთი, ორი ან სამი ჰიდროქსილის ჯგუფით.
1. მჟავა თვისებები; გლიცერინი უფრო ძლიერი მჟავაა ვიდრე ეთანოლი და ეთილენგლიკოლი. pKa = 13.5.
ქმნის ქელატის კომპლექსს სპილენძის ჰიდროქსიდთან:
2. ჩანაცვლების რეაქციები
3. დეჰიდრატაცია
ალკოჰოლური სასმელების გამოყენება
მეთანოლი და ეთანოლი გამოიყენება როგორც გამხსნელები, ასევე საწყისი მასალები ორგანული ნივთიერებების სინთეზში. ეთანოლი გამოიყენება აფთიაქში ნაყენების, ექსტრაქტების დასამზადებლად; მედიცინაში - როგორც ანტისეპტიკური.
ეთილენ გლიკოლი გამოიყენება სინთეზური პოლიესტერის ბოჭკოების (მაგალითად, ლავსანის) დასამზადებლად, ასევე ანტიფრიზის (50% ხსნარი) - ანტიფრიზის სითხე შიდა წვის ძრავების გასაგრილებლად.
გლიცერინი გამოიყენება როგორც კოსმეტიკური პრეპარატებისა და მალამოების კომპონენტი. გლიცეროლის ტრინიტრატი არის პრეპარატი, რომელიც გამოიყენება სტენოკარდიის სამკურნალოდ.
გლიცეროლის ტრინიტრატი გამოიყენება ასაფეთქებელი ნივთიერებების (დინამიტის) წარმოებაში.
გლიცერინის გამოყენება კვების და ტექსტილის მრეწველობაში.
სანამ ალკოჰოლების შესწავლაზე გადავიდეთ, აუცილებელია ბუნების გაგება -ოჰჯგუფი და მისი გავლენა მეზობელ ატომებზე.
ფუნქციური ჯგუფებიეწოდება ატომების ჯგუფებს, რომლებიც განსაზღვრავენ ნივთიერებების მოცემული კლასის დამახასიათებელ ქიმიურ თვისებებს.
ალკოჰოლის მოლეკულების სტრუქტურა R-OH. ჟანგბადის ატომი, რომელიც ალკოჰოლის მოლეკულების ჰიდროქსილის ჯგუფის ნაწილია, მკვეთრად განსხვავდება წყალბადისა და ნახშირბადის ატომებისგან ელექტრონული წყვილების მიზიდვისა და შეკავების უნარით. ალკოჰოლის მოლეკულებს აქვთ პოლარული ბმები C-Oდა ო-ჰ.
O-H ბმის პოლარობის და წყალბადის ატომზე მნიშვნელოვანი დადებითი მუხტის გათვალისწინებით, ამბობენ, რომ ჰიდროქსილის ჯგუფის წყალბადს აქვს " მჟავა"პერსონაჟი. ამით ის მკვეთრად განსხვავდება ნახშირწყალბადის რადიკალში შემავალი წყალბადის ატომებისგან. ჰიდროქსილის ჯგუფის ჟანგბადის ატომს აქვს ნაწილობრივი უარყოფითი მუხტი და ორი მარტოხელა ელექტრონული წყვილი, რაც საშუალებას აძლევს ალკოჰოლის მოლეკულებს წარმოქმნას. წყალბადის ბმები.
ქიმიური თვისებებით ფენოლებიგანსხვავდება ალკოჰოლებისგან, რაც გამოწვეულია ფენოლის მოლეკულაში ჰიდროქსილის ჯგუფისა და ბენზოლის ბირთვის (ფენილი - C 6 H 5) ურთიერთგავლენით. ეს ეფექტი მცირდება იმით, რომ ბენზოლის ბირთვის π-ელექტრონები ნაწილობრივ აერთიანებს ჰიდროქსილის ჯგუფის ჟანგბადის ატომის გაუზიარებელ ელექტრონულ წყვილებს მათ სფეროში, რის შედეგადაც მცირდება ელექტრონის სიმკვრივე ჟანგბადის ატომში. ეს შემცირება კომპენსირდება О-Н ბმის უფრო დიდი პოლარიზებით, რაც თავის მხრივ იწვევს წყალბადის ატომზე დადებითი მუხტის ზრდას:
მაშასადამე, ფენოლის მოლეკულაში ჰიდროქსილის ჯგუფის წყალბადს აქვს მჟავე ხასიათი.
ატომების გავლენა ფენოლისა და მისი წარმოებულების მოლეკულებზე ორმხრივია. ჰიდროქსილის ჯგუფი გავლენას ახდენს π-ელექტრონული ღრუბლის სიმკვრივეზე ბენზოლის რგოლში. ის მცირდება ნახშირბადის ატომთან, რომელიც ასოცირდება OH ჯგუფთან (ანუ 1-ლი და მე-3 ნახშირბადის ატომებზე, მეტაპოზიცია) და იზრდება მეზობელ ნახშირბადის ატომებზე - 2, 4, მე-6 - ორთო- და წყვილი -დებულებები.
ორთო და პარა პოზიციებში ბენზოლის წყალბადის ატომები უფრო მოძრავი ხდება და ადვილად იცვლება სხვა ატომებითა და რადიკალებით.
ალდეჰიდებიაქვს ზოგადი ფორმულა 
სად არის კარბონილის ჯგუფი
კარბონილის ჯგუფში ნახშირბადის ატომი sp 3 ჰიბრიდირებულია. მასთან უშუალოდ დაკავშირებული ატომები იმავე სიბრტყეშია. ნახშირბადის ატომთან შედარებით ჟანგბადის ატომის მაღალი ელექტრონეგატიურობის გამო, C=O ბმა უაღრესად პოლარიზებულიπ- ბმის ელექტრონის სიმკვრივის ჟანგბადზე გადასვლის გამო:
ალდეჰიდებში კარბონილის ნახშირბადის ატომის გავლენით იზრდება C-H ბმის პოლარობა, რაც ზრდის ამ H ატომის რეაქტიულობას.
კარბოქსილის მჟავებიშეიცავს ფუნქციურ ჯგუფს
მას უწოდებენ კარბოქსილის ჯგუფს, ან კარბოქსილს. მას ასე ეწოდა, რადგან შედგება კარბონილის ჯგუფისგან.
და ჰიდროქსილ -OH.
კარბოქსილის მჟავებში ჰიდროქსილის ჯგუფი უკავშირდება ნახშირწყალბადის რადიკალს და კარბონილის ჯგუფს. ჰიდროქსილის ჯგუფში ჟანგბადსა და წყალბადს შორის კავშირის შესუსტება აიხსნება ნახშირბადის, ჟანგბადის და წყალბადის ატომების ელექტროუარყოფითობის სხვაობით. ნახშირბადის ატომი იძენს გარკვეულ დადებით მუხტს. ეს ნახშირბადის ატომი იზიდავს ელექტრონულ ღრუბელს ჰიდროქსილის ჯგუფის ჟანგბადის ატომიდან. გადაადგილებული ელექტრონის სიმკვრივის კომპენსირებით, ჰიდროქსილის ჯგუფის ჟანგბადის ატომი თავისკენ იზიდავს მეზობელი წყალბადის ატომის ელექტრონულ ღრუბელს. O-H ბმა ჰიდროქსილის ჯგუფში ხდება უფრო პოლარული და წყალბადის ატომი უფრო მოძრავი.
შეზღუდეთ მონოჰიდრული და პოლიჰიდრული სპირტები
ალკოჰოლები(ან ალკანოლები) არის ორგანული ნივთიერებები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ერთ ან მეტ ჰიდროქსილის ჯგუფს (-OH ჯგუფები), რომლებიც დაკავშირებულია ნახშირწყალბადის რადიკალთან.
ჰიდროქსილის ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით(ატომურობის) ალკოჰოლები იყოფა:
· მონატომიური, მაგალითად:
· დიატომიური(გლიკოლები), მაგალითად:
· ტრიატომიური, მაგალითად:
ნახშირწყალბადის რადიკალის ბუნებითგანასხვავებენ შემდეგ ალკოჰოლებს:
· Ზღვარიშეიცავს მხოლოდ გაჯერებულ ნახშირწყალბადის რადიკალებს მოლეკულაში, მაგალითად:
· შეუზღუდავიშეიცავს მრავალ (ორმაგ და სამმაგი) ბმებს ნახშირბადის ატომებს შორის მოლეკულაში, მაგალითად:
· არომატულიალკოჰოლები, რომლებიც შეიცავს მოლეკულაში ბენზოლის რგოლს და ჰიდროქსილის ჯგუფს, რომლებიც დაკავშირებულია ერთმანეთთან არა პირდაპირ, არამედ ნახშირბადის ატომების მეშვეობით, მაგალითად:
მოლეკულაში ჰიდროქსილის ჯგუფების შემცველი ორგანული ნივთიერებები, რომლებიც უშუალოდ უკავშირდება ბენზოლის რგოლის ნახშირბადის ატომს, მნიშვნელოვნად განსხვავდება ქიმიური თვისებებით ალკოჰოლებისგან და, შესაბამისად, გამოირჩევა ორგანული ნაერთების დამოუკიდებელ კლასში - ფენოლები. Მაგალითად:
ასევე არსებობს პოლიატომური(პოლიჰიდრული) სპირტები, რომლებიც შეიცავს სამზე მეტ ჰიდროქსილის ჯგუფს თითო მოლეკულაზე. მაგალითად, უმარტივესი ექვსჰიდრული ალკოჰოლის ჰექსანოლი (სორბიტოლი):
ალკოჰოლური სასმელების იზომერიზმი და ნომენკლატურა
ალკოჰოლების სახელების ფორმირებისას, ალკოჰოლის შესაბამისი ნახშირწყალბადის სახელს ემატება (გენერიული) სუფიქსი. -ოლ. სუფიქსის შემდეგ რიცხვები მიუთითებს ჰიდროქსილის ჯგუფის პოზიციას მთავარ ჯაჭვში, ხოლო პრეფიქსები დი-, ტრი-, ტეტრა- და ა.შ.
მთავარ ჯაჭვში ნახშირბადის ატომების ნუმერაციისას ჰიდროქსილის ჯგუფის პოზიცია პრიორიტეტულიამრავალი ობლიგაციების პოზიციის წინ:
ჰომოლოგიური სერიის მესამე წევრიდან დაწყებული, ალკოჰოლებს აქვთ ფუნქციური ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი(პროპანოლ-1 და პროპანოლ-2), ხოლო მეოთხედან - ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი(ბუტანოლ-1, 2-მეთილპროპანოლ-1). მათ ასევე ახასიათებთ ინტერკლასობრივი იზომერიზმი - ალკოჰოლები ეთერების იზომერულია:
ალკოჰოლი შეიძლება ჩამოყალიბდეს წყალბადის ბმებიროგორც ალკოჰოლის მოლეკულებს შორის, ასევე ალკოჰოლისა და წყლის მოლეკულებს შორის.
წყალბადის ბმები წარმოიქმნება ერთი ალკოჰოლის მოლეკულის ნაწილობრივ დადებითად დამუხტული წყალბადის ატომისა და მეორე მოლეკულის ნაწილობრივ უარყოფითად დამუხტული ჟანგბადის ატომის ურთიერთქმედების შედეგად. მოლეკულებს შორის წყალბადის ბმების გამო ალკოჰოლებს აქვთ არანორმალურად მაღალი დუღილის წერტილი მათი მოლეკულური წონის მიხედვით. ასე რომ, პროპანი, რომლის ფარდობითი მოლეკულური წონა ნორმალურ პირობებში 44-ია, არის გაზი, ხოლო ალკოჰოლებიდან უმარტივესი არის მეთანოლი, რომელსაც აქვს ფარდობითი მოლეკულური წონა 32, ნორმალურ პირობებში ეს არის თხევადი.
ორგანული ნივთიერებების თვისებები განისაზღვრება მათი შემადგენლობითა და სტრუქტურით. ალკოჰოლი ადასტურებს ზოგად წესს. მათ მოლეკულებში შედის ნახშირწყალბადები და ჰიდროქსილის რადიკალები, ამიტომ ალკოჰოლების ქიმიური თვისებები განისაზღვრება ამ ჯგუფების ურთიერთქმედებითა და ერთმანეთზე გავლენით.
დამახასიათებელი თვისებები ამ კლასის ნაერთებისთვის ჰიდროქსილის ჯგუფის არსებობის გამო.
1. სპირტების ურთიერთქმედება ტუტე და მიწის ტუტე ლითონებთან. ჰიდროქსილის ჯგუფზე ნახშირწყალბადის რადიკალის ზემოქმედების დასადგენად, საჭიროა შევადაროთ ნივთიერების თვისებები, რომლებიც შეიცავს ჰიდროქსილის ჯგუფს და ნახშირწყალბადის რადიკალს, ერთი მხრივ, და ნივთიერების, რომელიც შეიცავს ჰიდროქსილის ჯგუფს და არ შეიცავს ნახშირწყალბადის რადიკალს. , მეორეს მხრივ. ასეთი ნივთიერებები შეიძლება იყოს, მაგალითად, ეთანოლი (ან სხვა ალკოჰოლი) და წყალი. ალკოჰოლის მოლეკულებისა და წყლის მოლეკულების ჰიდროქსილის ჯგუფის წყალბადი შეიძლება შემცირდეს ტუტე და მიწის ტუტე ლითონებით (მათ ჩანაცვლება):
2. ალკოჰოლების ურთიერთქმედება წყალბადის ჰალოგენებთან.ჰიდროქსილის ჯგუფის ჰალოგენით ჩანაცვლება იწვევს ჰალოალკანების წარმოქმნას. Მაგალითად:
ეს რეაქცია შექცევადია.
3. სპირტების ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია- წყლის მოლეკულის გაყოფა ორი სპირტის მოლეკულისგან, როდესაც თბება წყლის გამწმენდი აგენტების თანდასწრებით:
სპირტების ინტერმოლეკულური გაუწყლოების შედეგად წარმოიქმნება ეთერები.ასე რომ, როდესაც ეთილის სპირტი თბება გოგირდის მჟავასთან 100-დან 140 ° C ტემპერატურამდე, წარმოიქმნება დიეთილის (გოგირდის) ეთერი.
4. სპირტების ურთიერთქმედება ორგანულ და არაორგანულ მჟავებთან ეთერების წარმოქმნით ( ესტერიფიკაციის რეაქცია):
ესტერიფიკაციის რეაქცია კატალიზირებულია ძლიერი არაორგანული მჟავებით.
მაგალითად, როდესაც ეთილის სპირტი და ძმარმჟავა რეაგირებენ, წარმოიქმნება ეთილის აცეტატი - ეთილის აცეტატი:
5. ალკოჰოლური სასმელების ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაციახდება მაშინ, როდესაც ალკოჰოლი თბება დეჰიდრატაციის აგენტების თანდასწრებით ტემპერატურამდე, ვიდრე ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაციის ტემპერატურა. შედეგად წარმოიქმნება ალკენები. ეს რეაქცია გამოწვეულია მეზობელ ნახშირბადის ატომებში წყალბადის ატომისა და ჰიდროქსილის ჯგუფის არსებობით. მაგალითია ეთენის (ეთილენის) მიღების რეაქცია ეთანოლის 140 ° C-ზე ზემოთ გაცხელებით კონცენტრირებული გოგირდმჟავას თანდასწრებით:
6. ალკოჰოლის დაჟანგვაჩვეულებრივ ხორციელდება ძლიერი ჟანგვის აგენტებით, მაგალითად, კალიუმის დიქრომატით ან კალიუმის პერმანგანატით მჟავე გარემოში. ამ შემთხვევაში, ჟანგვის აგენტის მოქმედება მიმართულია ნახშირბადის ატომზე, რომელიც უკვე ასოცირდება ჰიდროქსილის ჯგუფთან. ალკოჰოლის ბუნებიდან და რეაქციის პირობებიდან გამომდინარე, შეიძლება წარმოიქმნას სხვადასხვა პროდუქტი. ასე რომ, პირველადი სპირტები იჟანგება ჯერ ალდეჰიდებად, შემდეგ კი კარბოქსილის მჟავებად:
ზე მეორადი სპირტების დაჟანგვაკეტონები იქმნება:
მესამეული სპირტები საკმაოდ მდგრადია დაჟანგვის მიმართ. თუმცა, მძიმე პირობებში (ძლიერი ჟანგვის აგენტი, მაღალი ტემპერატურა) შესაძლებელია მესამეული სპირტების დაჟანგვა, რაც ხდება ჰიდროქსილის ჯგუფთან ყველაზე ახლოს ნახშირბად-ნახშირბადის ობლიგაციების რღვევით.
7. ალკოჰოლების დეჰიდროგენაცია. როდესაც ალკოჰოლის ორთქლი გადადის 200-300 ° C ტემპერატურაზე მეტალის კატალიზატორზე, როგორიცაა სპილენძი, ვერცხლი ან პლატინა, პირველადი სპირტები გარდაიქმნება ალდეჰიდებად, ხოლო მეორადი კეტონებად:
8. ალკოჰოლის მოლეკულაში ერთდროულად არსებობა რამდენიმე ჰიდროქსილის ჯგუფიგანისაზღვრება პოლიჰიდრული სპირტების სპეციფიკური თვისებები, რომლებსაც შეუძლიათ შექმნან წყალში ხსნადი ნათელი ლურჯი რთული ნაერთები სპილენძის (II) ჰიდროქსიდის ახალ ნალექთან ურთიერთობისას. ეთილენგლიკოლისთვის შეგიძლიათ დაწეროთ:
მონოჰიდრიკულ სპირტებს არ შეუძლიათ ამ რეაქციაში შესვლა. ამიტომ ის არის ხარისხობრივი რეაქცია პოლიჰიდრულ სპირტებზე.
სპირტების ქიმიური თვისებები - კომპენდიუმი
ალკოჰოლების ცალკეული წარმომადგენლები და მათი მნიშვნელობა
მეთანოლი(მეთილის სპირტი CH 3 OH) არის უფერო სითხე დამახასიათებელი სუნით და დუღილის წერტილით 64,7 ° C. იწვის ოდნავ მოლურჯო ალი. მეთანოლის ისტორიული სახელწოდება - ხის სპირტი აიხსნება მისი მოპოვების ერთ-ერთი გზით ხისტი ხის გამოხდის მეთოდით (ბერძნ. methy - ღვინო, დალევა; hule - ნივთიერება, ხე).
მეთანოლი საჭიროებს ფრთხილად დამუშავებას მასთან მუშაობისას. ფერმენტ ალკოჰოლდეჰიდროგენაზას მოქმედებით ის ორგანიზმში გარდაიქმნება ფორმალდეჰიდში და ჭიანჭველა მჟავად, რომლებიც აზიანებენ ბადურას, იწვევს მხედველობის ნერვის სიკვდილს და მხედველობის სრულ დაკარგვას. 50 მლ-ზე მეტი მეთანოლის მიღება იწვევს სიკვდილს.
ეთანოლი(ეთილის სპირტი C 2 H 5 OH) არის უფერო სითხე დამახასიათებელი სუნით და დუღილის წერტილით 78,3 ° C. აალებადი წყალთან შერევა ნებისმიერი თანაფარდობით. ალკოჰოლის კონცენტრაცია (სიძლიერე) ჩვეულებრივ გამოხატულია მოცულობის პროცენტულად. "სუფთა" (სამედიცინო) ალკოჰოლი არის საკვები ნედლეულისგან მიღებული პროდუქტი და შეიცავს 96% (მოცულობით) ეთანოლს და 4% (მოცულობით) წყალს. უწყლო ეთანოლის - „აბსოლუტური სპირტის“ მისაღებად ამ პროდუქტს ამუშავებენ ნივთიერებებით, რომლებიც ქიმიურად აკავშირებენ წყალს (კალციუმის ოქსიდი, უწყლო სპილენძის (II) სულფატი და სხვ.).
ტექნიკური მიზნებისთვის გამოყენებული ალკოჰოლი დასალევად უვარგისი რომ გახდეს, მას უმატებენ მცირე რაოდენობით ძნელად გამოსაყოფ მომწამვლელ, უსუნო და ამაზრზენი გემოს ნივთიერებებს და აფერადებენ. ალკოჰოლს, რომელიც შეიცავს ასეთ დანამატებს, ეწოდება დენატურირებული, ან მეთილირებული სპირტი.
ეთანოლი ფართოდ გამოიყენება ინდუსტრიაში სინთეზური რეზინის წარმოებისთვის, წამლები, რომლებიც გამოიყენება გამხსნელად, არის ლაქების და საღებავების, სუნამოების ნაწილი. მედიცინაში ეთილის სპირტი ყველაზე მნიშვნელოვანი სადეზინფექციო საშუალებაა. გამოიყენება ალკოჰოლური სასმელების დასამზადებლად.
ეთილის სპირტის მცირე რაოდენობით მიღებისას ამცირებს ტკივილის მგრძნობელობას და ბლოკავს თავის ტვინის ქერქში ინჰიბირების პროცესებს, რაც იწვევს ინტოქსიკაციის მდგომარეობას. ეთანოლის მოქმედების ამ ეტაპზე უჯრედებში წყლის გამოყოფა მატულობს და შესაბამისად შარდის წარმოქმნა აჩქარებულია, რის შედეგადაც ხდება ორგანიზმის გაუწყლოება.
გარდა ამისა, ეთანოლი იწვევს სისხლძარღვების გაფართოებას. კანის კაპილარებში სისხლის ნაკადის გაზრდა იწვევს კანის სიწითლეს და სითბოს შეგრძნებას.
დიდი რაოდენობით ეთანოლი აფერხებს ტვინის აქტივობას (ინჰიბირების სტადია), იწვევს მოძრაობების კოორდინაციის დარღვევას. ორგანიზმში ეთანოლის დაჟანგვის შუალედური პროდუქტი - აცეტალდეჰიდი - უკიდურესად ტოქსიკურია და იწვევს მძიმე მოწამვლას.
ეთილის სპირტის და მისი შემცველი სასმელების სისტემატური გამოყენება იწვევს თავის ტვინის პროდუქტიულობის მუდმივ დაქვეითებას, ღვიძლის უჯრედების სიკვდილს და მათ ჩანაცვლებას შემაერთებელი ქსოვილით - ღვიძლის ციროზი.
ეთანდიოლი-1,2(ეთილენგლიკოლი) არის უფერო ბლანტი სითხე. შხამიანი. წყალში თავისუფლად ხსნადი. წყალხსნარები არ კრისტალიზდება 0 °C-ზე მნიშვნელოვნად დაბალ ტემპერატურაზე, რაც შესაძლებელს ხდის მის გამოყენებას როგორც გამაგრილებელი გამაგრილებლების კომპონენტად - ანტიფრიზი შიდა წვის ძრავებისთვის.
პროლაქტრიოლი-1,2,3(გლიცერინი) - ბლანტი სიროფი სითხე, ტკბილი გემოთი. წყალში თავისუფლად ხსნადი. არასტაბილური როგორც ეთერების განუყოფელი ნაწილი, ის ცხიმებისა და ზეთების ნაწილია.
ფართოდ გამოიყენება კოსმეტიკურ, ფარმაცევტულ და კვების მრეწველობაში. კოსმეტიკურ საშუალებებში გლიცერინი დამარბილებელი და დამამშვიდებელი აგენტის როლს ასრულებს. მას უმატებენ კბილის პასტას, რათა არ გამოშრეს.
გლიცერინი ემატება საკონდიტრო ნაწარმს, რათა თავიდან აიცილოს მათი კრისტალიზაცია. მას ასხურებენ თამბაქოს, ამ შემთხვევაში ის მოქმედებს როგორც დამატენიანებელი, რაც ხელს უშლის თამბაქოს ფოთლების გაშრობას და დაშრობას გადამუშავებამდე. მას უმატებენ ადჰეზივებს, რათა სწრაფად არ გაშრეს და პლასტმასს, განსაკუთრებით ცელოფანს. ამ უკანასკნელ შემთხვევაში, გლიცერინი მოქმედებს როგორც პლასტიზატორი, მოქმედებს როგორც ლუბრიკანტი პოლიმერის მოლეკულებს შორის და ამით პლასტმასს აძლევს აუცილებელ მოქნილობას და ელასტიურობას.
1-დან 11-მდე ნახშირბადის ატომის შემზღუდავი მონოჰიდრული სპირტების სერიის ქვედა და შუა წევრები სითხეებია. უმაღლესი სპირტები (დაწყებული C 12 H 25 OH) მყარია ოთახის ტემპერატურაზე. ქვედა სპირტებს აქვთ დამახასიათებელი ალკოჰოლური სუნი და წვის გემო, ისინი წყალში ძალიან ხსნადია. ნახშირწყალბადის რადიკალი მატულობს, წყალში ალკოჰოლების ხსნადობა მცირდება და ოქტანოლი აღარ ერევა წყალთან.
ტესტის ჩაბარების საცნობარო მასალა:
პერიოდული ცხრილი
ხსნადობის ცხრილი
