სახლში > სხვა > რეაქციის განტოლება ამინოკაპრონის მჟავის პოლიკონდენსაციისთვის. მაკრომოლეკულური ნაერთები


რეაქციის განტოლება ამინოკაპრონის მჟავის პოლიკონდენსაციისთვის. მაკრომოლეკულური ნაერთები




ამოცანა 433
რა ნაერთებს უწოდებენ ამინებს? დახაზეთ ადიპინის მჟავისა და ჰექსამეთილენდიამინის პოლიკონდენსაციის სქემა. დაასახელეთ მიღებული პოლიმერი.
გამოსავალი:
ამინებიეწოდება ნახშირწყალბადების წარმოებულები,წარმოიქმნება წყალბადის ბოლო ატომებში ჯგუფების ჩანაცვლებით -NH 2, -NHR ან -NR" :

აზოტის ატომში წყალბადის ატომების რაოდენობის მიხედვით, ჩანაცვლებული რადიკალებით ( რ ), ამინებს უწოდებენ პირველადი, მეორადი ან მესამეული.

ჯგუფი -NH2 , რომელიც პირველადი ამინების ნაწილია, ამინოჯგუფს უწოდებენ. ატომების ჯგუფი > NH მეორად ამინებში ე.წ imino ჯგუფი.

პოლიკონდენსაციის სქემა ადიპინის მჟავადა ჰექსამეთილენდიამინი:

ანიდი (ნეილონი) არის ადიპინის მჟავის პოლიკონდენსაციის პროდუქტი და ჰექსამეთილენდიამინი.

ამოცანა 442
რა ნაერთებს უწოდებენ ამინომჟავებს? დაწერეთ უმარტივესი ამინომჟავის ფორმულა. დახაზეთ ამინოკაპრონის მჟავას პოლიკონდენსაციის სქემა. რა ჰქვია მიღებულ პოლიმერს?
გამოსავალი:
Ამინომჟავებისნაერთებს უწოდებენ, რომელთა მოლეკულა ორივეს შეიცავს ამინი(-NH2) და კარბოქსილის ჯგუფები(-COOH). მათი უმარტივესი წარმომადგენელია ამინოძმარმჟავა (გლიცინი): NH2-CH2-COOH.

ამინოკაპრონის მჟავას პოლიკონდენსაციის სქემა:

ამინოკაპრონის მჟავას პოლიკონდენსაციის პროდუქტს ე.წ კაპრონი (პერლონი). დან კაპრონიმიიღეთ ბოჭკოები, რომლებიც უფრო ძლიერია, ვიდრე ბუნებრივი ბოჭკოები. ეს ბოჭკოები გამოიყენება ტანსაცმლის, მანქანისა და თვითმფრინავის საბურავების ბადეების წარმოებაში, გამძლე და არამტვრევადი სათევზაო ბადეებისა და ხელსაწყოების, საბაგირო პროდუქტების და ა.შ.

ეს არის კრისტალური ნივთიერება Tmelt = 68,5 - 690 C. კარგად გავხსნათ წყალში, სპირტში, ეთერში და სხვა ორგანულ გამხსნელებში. მჟავების წყალხსნარები იწვევს ჰიდროლიზს ε - ამი-

ნოკაპრონის მჟავა. როდესაც თბება 230 - 2600 C ტემპერატურაზე მცირე რაოდენობით წყლის, ალკოჰოლის, ამინების, ორგანული მჟავების თანდასწრებით, იგი პოლიმერიზდება და წარმოიქმნება პოლიამიდური ფისოვანი.

ly. ეს არის ფართომასშტაბიანი წარმოების პროდუქტი.

ω-დოდეკალაქტამი (ლაურინლაქტამი) მიიღება მრავალსაფეხურიანი სინთეზით 1,3-ბუტადიენისგან.

3CH2

ლაურინის ლაქტამი არის კრისტალური ნივთიერება Tmelt = 153 - 1540 C, ადვილად ხსნადი ალკოჰოლში, ბენზოლში, აცეტონში, წყალში ცუდად. როდესაც თბება, ის პოლიმერიზდება პოლიამიდში, თუმცა,

პოლიმერიზაცია უფრო ცუდად მიმდინარეობს, ვიდრე ε-კაპროლაქტამის. (ლაურინის ან დოდეკანოინის მჟავა - CH3 (CH2) 10 COOH.)

4.2. პოლიამიდების მიღების მეთოდები პოლიამიდები ჩვეულებრივ მოიხსენიება პოლიკონდენსაციის პოლიმერების ჯგუფს, ე.ი. პოლიმერები,

გამოიყოფა პოლიკონდენსაციის რეაქციების შედეგად. ასეთი დავალება არ არის ძალიან სწორი,

ვინაიდან ამ ტიპის პოლიმერების მიღება შესაძლებელია როგორც პოლიკონდენსაციის, ასევე პოლიმერიზაციის გზით

მონომერების გამოყოფა. პოლიკონდენსაცია წარმოქმნის პოლიამიდებს ω-ამინოკარბოქსილის მჟავებისგან

(ან მათი ეთერები), ასევე დიკარბოქსილის მჟავებიდან (ან მათი ეთერებიდან) და დიამინებიდან. პოლიმერიზაციის ძირითადი მეთოდებია ლაქტას ჰიდროლიზური და კატალიზური პოლიმერიზაცია.

mov ω-ამინომჟავები. მეთოდის არჩევანი განისაზღვრება ნედლეულის ბაზის შესაძლებლობებით და მოთხოვნებით -

mi შესაბამისი პოლიამიდის თვისებებს.

ინდუსტრიაში პოლიამიდები მიიღება ოთხი ძირითადი გზით:

დიკარბოქსილის მჟავების ან მათი ეთერების ჰეტეროპოლიკონდენსაცია ორგანული დიამინებით

n HOOCRCOOH + n H2 NR"NH2

N H2 O

- დიკარბოქსილის მჟავას ქლორიდების ჰეტეროპოლიკონდენსაცია ორგანულ დია-

- ჰომოპოლიკონდენსაციაω-ამინოკარბოქსილის მჟავები (ამინომჟავები) ან მათი ეთერები;

N H2 O

- ამინომჟავა ლაქტამების პოლიმერიზაცია.

კატალიზატორი

n (CH2 )n

HN(CH2)n CO

4.3. პოლიამიდის მარკირება პოლიამიდის მარკირების სისტემა ეფუძნება წარმოების მეთოდს და ქიმიურ ნივთიერებას

სტრუქტურა. უამრავ პოლიამიდს, განსაკუთრებით არომატულს, აქვს საკუთარი სახელები

უზრუნველყოფილია მწარმოებელი ფირმების მიერ.

ალიფატური პოლიამიდებისთვის სიტყვა "პოლიამიდის" შემდეგ ("ნეილონი" უცხოურ ლიტერატურაში)

რაუნდი) მოსდევს ერთი ან ორი რიცხვი, რომლებიც გამოყოფილია მძიმით (ან წერტილით). თუ პოლიამიდი სინთეზირებულია ერთი მონომერისგან (ამინომჟავა ან ლაქტამი), იდება ერთი რიცხვი,

მონომერში ნახშირბადის ატომების რაოდენობის შესაბამისი. მაგალითად, პოლიამიდი მიღებული

ε-კაპროლაქტამი ან ε-ამინოკაპრონის მჟავისგან, მოხსენიებული, როგორც "პოლიამიდი 6"; პოლიმერი ამინოენანტინის მჟავისგან - "პოლიამიდი 7", პოლიმერი ამინოენანთინის მჟავისგან -

"პოლიამიდი 11". ტექნიკურ ლიტერატურაში სიტყვა "პოლიამიდი" ხშირად იცვლება აბრევიატურით "PA" ან ასო "P". შემდეგ ზემოაღნიშნული აღნიშვნები წარმოდგენილია როგორც "PA-6", "PA-11", "P-7". მძიმით გამოყოფილი ორი რიცხვის შემადგენლობა მიუთითებს იმაზე, რომ პოლიამიდი მიიღება დიამინის პოლიკონდენსაციის შედეგად დიკარბოქსილის მჟავასთან ან მის წარმოებულებთან.

რიცხვი (რიცხვი) ათწილადამდე მიუთითებს ნახშირბადის ატომების რაოდენობას დიამინში; რიცხვი (რიცხვი) ათობითი წერტილის შემდეგ არის ნახშირბადის ატომების რაოდენობა გამოყენებული მჟავაში ან მის წარმოებულში. მაგალითად, "პოლიამიდი 6,6" მიიღება ჰექსამეთილენდიამინისა და ადიპინის მჟავისგან; "პოლიამიდი 6.10" -

ჰექსამეთილენდიამინისა და სებაცინის მჟავისგან. გაითვალისწინეთ, რომ მძიმით (ან წერტილი)

ორი ნომრის გამოყოფა შეიძლება არ იყოს. ასე რომ, სახელმწიფო სტანდარტი 10539 - 87

დადგენილია ჰექსამეთილენდიამინისა და სებაცინის მჟავისგან მიღებული პოლიამიდის აღნიშვნა პოლიში, როგორც ამიდებში „მიღებული პოლიამიდი610“. ალიფატური ამინებიდან და არომატული მჟავებიდან, წრფივი სტრუქტურული ელემენტი მითითებულია რიცხვით, რომელიც აჩვენებს ნახშირბადის ატომების რაოდენობას მოლეკულაში

kule, ხოლო მჟავების კავშირი მითითებულია მათი სახელების საწყისი ასოებით. მაგალითად, პოლიამიდი

მიღებული ჰექსამეთილენდიამინის და ტერეფტალის მჟავისგან, მოხსენიებული როგორც "პოლიამიდი"

პოლიამიდური კოპოლიმერების სახელები შედგება ცალკეული პოლიმერების სახელებისგან მითითებით

პროცენტული შემადგენლობა ფრჩხილებში (ლიტერატურაში არის დეფისის გამოყენება ფრჩხილების ნაცვლად). პირველი მითითებულია პოლიამიდი, რომელიც უფრო მეტია კოპოლიმერში. მაგალითად, სახელი -

„პოლიამიდი 6.10 / 6.6 (65:35)“ ან „პოლიამიდი 6.10 / 6.6 - 65/35“ ნიშნავს, რომ კოპოლიმერი თანა-

დამზადებულია 65% პოლიამიდი 6.10 და 35% პოლიამიდი 6.6. ზოგიერთ შემთხვევაში, გამარტივებული აღნიშვნა გამოიყენება. მაგალითად, ჩანაწერი P-AK-93/7 ნიშნავს, რომ კოპოლიმერი მზადდება 93% AG მარილისა და 7% ω-კაპროლაქტამისგან (აქ "A" აღნიშნავს AG მარილს, "K" - კაპროლაქტამს).

რუსეთში სტანდარტიზებული ამ აღნიშვნების გარდა, ტექნიკურ და საცნობარო ლიტერატურაში შეიძლება არსებობდეს ფირმების მიერ შემოტანილი ინდივიდუალური ტიპებისა და ბრენდების შესაბამისი სახელები.

ლიამიდები. მაგალითად, "Technamid", "Zytel-1147" და სხვა.

4.4. ალიფატური პოლიამიდების წარმოება დღემდე სინთეზირებული მრავალი პოლიამიდიდან ყველაზე პრაქტიკულია

საინტერესოა:

პოლიამიდი 6 (პოლი-ε-კაპროამიდი, პოლიკაპროამიდი, კაპრონი, ნეილონის ფისი, ნეილონი-6,

კაპროლონი B, კაპროლიტი),

პოლიამიდი 12 (პოლი-ω-დოდეკანამიდი),

პოლიამიდი 6.6 (პოლიჰექსამეთილენ ადიპამიდი, ანიდი, ნეილონი 6.6),

პოლიამიდი 6.8 (პოლიჰექსამეთილენუბერინამიდი),

პოლიამიდი 6.10 (პოლიჰექსამეთილენ სებაცინამიდი),

პოლიამიდები 6 და 12 მიიღება ხელოვნებაში შესაბამისი ლაქტამების პოლიმერიზაციით. Os-

ტალი პოლიამიდები წარმოიქმნება ჰექსამეთილენდიამინის და ორფუძიანი მჟავების პოლიკონდენსაციის დროს.

4.4.1. ლაქტამების პოლიამიდი 6 და პოლიამიდი 12 პოლიმერიზაცია ძირითადად ამ გზით მიიღება.

4.4.1.1. პოლიამიდი 6

პოლიამიდი 6 ან პოლიკაპროამიდი მიიღება ε-კაპროლაქტამის პოლიმერიზაციით

ჰიდროლიზური აგენტების ან კატალიზატორების არარსებობა, რომლებიც ხელს უწყობენ ლაქტამის რგოლის გახსნას. წყლის მოქმედებით პოლიმერიზაციის პროცესს ჰიდროლიზური პოლიმერიზაცია ეწოდება.

tion. ε-კაპროლაქტამის კატალიზური (ანიონური ან კათიონური) პოლიმერიზაცია მიმდინარეობს ტუტე ან მჟავა კატალიზატორების თანდასწრებით.PA-6-ის ძირითადი რაოდენობა მიიღება კაპროლაქტამის ჰიდროლიზური პოლიმერიზაციით.

ε-კაპროლაქტამის ჰიდროლიზური პოლიმერიზაცია მიედინება წყლის მოქმედებით, სოლ-

თხრილის მჟავები, მარილები ან სხვა ნაერთები, რომლებიც იწვევენ ლაქტამის ციკლის ჰიდროლიზს. Განათლება-

პოლიამიდის შემცირება ორ ეტაპად მიმდინარეობს. პროცესის ქიმია შეიძლება წარმოდგენილი იყოს სქემით:

H2N(CH2)5COOH

HN(CH2)5CO

პროცესის პირველი ეტაპი, კაპროლაქტამის ჰიდროლიზი ამინოკაპრონის მჟავამდე, არის პროცესის ყველაზე ნელი ეტაპი, რაც ზღუდავს მის საერთო სიჩქარეს. ამიტომ, in

წყალში კაპროლაქტამის პოლიმერიზაცია ხდება კატალიზატორების თანდასწრებით. ყველაზე ხშირად ეს არის თავად ამინოკაპრონის მჟავა ან AG-ის მარილი (ჰექსამეთილენის ადიპატი, ადი- მარილი

პინის მჟავა და ჰექსამეთილენდიამინი - HOOC (CH2)4 COOH H2 N(CH2)6 NH2), რომლებშიც რეაგენტები მკაცრად ეკვიმოლეკულურ თანაფარდობაშია.

მიღებული პოლიამიდის მაკრომოლეკულა შეიცავს თავისუფალ ტერმინალურ კარბოქსილსა და ამინო ჯგუფებს, რის გამოც იგი მიდრეკილია დესტრუქციული რეაქციებისკენ და შემდგომი პოლიკონდენსაციისკენ.

დამუშავების დროს გაცხელებისას. უფრო სტაბილური პროდუქტის მისაღებად, ეს ჯგუფები შეიძლება დაიბლოკოს რეაქციულ მასაში მონოფუნქციური ნივთიერებების - ალკოჰოლების, მჟავების ან ამინების შეყვანით. ასეთი ნაერთები, რომელსაც ეწოდება სტაბილიზატორები ან რეგულატორები.

სიბლანტე, რეაგირებს ბოლო ჯგუფებთან და ამით ასტაბილურებს პოლიმერს, ზღუდავს მის უნარს შემდგომ რეაქციებში შესვლისას. ეს უზრუნველყოფს შესაძლებლობას

მიიღეთ მოცემული მოლეკულური წონისა და სიბლანტის მქონე პოლიმერი სტაბილიზატორის რაოდენობის შეცვლით

შეშუპება. ძმარმჟავა და ბენზოის მჟავები ხშირად გამოიყენება როგორც სტაბილიზატორი.

ჰიდროლიზური პოლიმერიზაცია შექცევადი პროცესია და წონასწორული მდგომარეობა დამოკიდებულია ტემპერატურაზე. რეაქციის ჩატარებისას ტემპერატურულ დიაპაზონში 230 - 2600 C, შემცველობა მო-

რაოდენობა და ოლიგომერები მიღებულ პოლიამიდში არის 8 - 10%. ასეთ ტემპერატურაზე ყველა რეაგენტი და პოლიამიდი შეიძლება აქტიურად იჟანგება ატმოსფერული ჟანგბადით. ამიტომ პროცესი ტარდება მშრალი აზოტის ინერტულ ატმოსფეროში, გაწმენდის მაღალი ხარისხით.

პოლიმერიზაციის პროცესი შეიძლება განხორციელდეს პერიოდული ან უწყვეტი სქემების მიხედვით სხვადასხვა დიზაინის აღჭურვილობის გამოყენებით. ნახ. სურათი 3 გვიჩვენებს PA 6-ის წარმოების სქემას უწყვეტი მეთოდით სვეტის ტიპის რეაქტორში. დასაკეცი ტექნოლოგიური პროცესი

იგი შედგება ნედლეულის მომზადების, ε-კაპროლაქტამის პოლიმერიზაციის, პოლიმერის გაგრილების, მისი დაფქვის, რეცხვისა და გაშრობის ეტაპებისაგან.

ნედლეულის მომზადება მოიცავს კაპროლაქტამის დნობას 90 - 1000 C ტემპერატურაზე ცალკე აპარატში.

განაკვეთი 3 მორევით. მე-6 აპარატში მზადდება AG მარილის 50%-იანი წყალხსნარი. მომზადება -

მომზადებული სითხეები მუდმივად მიეწოდება დოზირების ტუმბოებს 1 და 4 ფილტრების 2 და 5 მეშვეობით.

რეაქტორის ზედა ნაწილში 7 (სვეტი დაახლოებით 6 მ სიმაღლეზე ჰორიზონტალური პერფორირებული

mi ლითონის ტიხრები, რომლებიც ხელს უწყობენ რეაგენტების ნაკადის ტურბულენტობას ზემოდან ქვემოდან გადაადგილებისას). რეაქტორი თბება ქურთუკის სექციებით დინილით (დიფენილისა და დიფენილეთერის ევტექტიკური ნარევი). სვეტის შუა ნაწილში ტემპერატურა დაახლოებით 2500 C,

ქვედა ნაწილში - 2700 C-მდე. სვეტში წნევა (1,5 - 2,5 მპა) უზრუნველყოფილია აზოტისა და პა- მიწოდებით.

მიღებული წყლის რამი.

პოლიმერიზაცია იწყება კომპონენტების შერევისთანავე. რეაქციის დროს გამოთავისუფლებული

და AG მარილით შეყვანილი წყალი აორთქლდება. სვეტის გასწვრივ ამომავალი მისი ორთქლები ხელს უწყობენ რეაქციის მასის ტურბულენტობას და შერევას და მათთან კაპროლაქტამის ორთქლებს ატარებენ.

სვეტიდან გასვლისას ორთქლის ნარევი თანმიმდევრულად შედის რეფლუქს კონდენსატორებში 8

და 9. პირველში კაპროლაქტამი კონდენსირებულია, ბრუნდება სვეტში. შედედებული -

მეორეში წყლის ორთქლი ამოღებულია გასაწმენდად. მონომერის კონვერტაცია სვეტში არის დაახლოებით 90%.

კაპროლაქტამი

დასუფთავებისთვის

ბრინჯი. 3. პოლიამიდ 6-ის (პოლიკაპროამიდის) წარმოების სქემა უწყვეტი მეთოდით:

1, 4 - დოზირების ტუმბოები; 2, 5 - ფილტრები; 3 - კაპროლაქტამის დნობა; 6 - აპარატი AG მარილის გასახსნელად; 7 - სვეტი-რეაქტორი; 8, 9, - მაცივრები; 10 - საჭრელი მანქანა; 11 - გამრეცხი-ამწე; 12 - ფილტრი; 13 - ვაკუუმის საშრობი; 14 - მბრუნავი სარწყავი ბარაბანი.

მიღებული მდნარი პოლიმერი გამოწურულია ნაპრალის მეშვეობით.

სვეტის ქვედა ნაწილი ფირის სახით მბრუნავი ცივ ზედაპირზე

სარწყავი ბარაბნის ზუსტი წყალი 14, გაცივდება და გიდის და გამწევ რულონების დახმარებით, შედის საჭრელ მანქანაში 10 დასაფქვავად.

ექსტრაქტორი 11. დაბალმოლეკულური წონის ნაერთების შემცველობა რეცხვის შემდეგ ნაკლებია

1,5%. გარეცხილი ნატეხი გამოყოფილია წყლისგან ფილტრზე 12 და აშრობს ვაკუუმ საშრობით

13 125 - 1300 C ტემპერატურაზე არაუმეტეს 0,2% ტენიანობის შემცველობამდე.

ანიონური პოლიმერიზაციაε-კაპროლაქტამი შეიძლება შესრულდეს ხსნარში ან დნობის მო-

რიცხვები პოლიმერის დნობის წერტილის ქვემოთ ტემპერატურაზე.

კატალიზატორი

n (CH2)5

HN(CH2)5CO

პოლიმერიზაცია ხორციელდება კატალიზური სისტემის თანდასწრებით, რომელიც შედგება ნარევისგან

ტალიზატორი და აქტივატორი. ტუტე ლითონები და მათი ჰიდროქსიდები შეიძლება იყოს კატალიზატორები.

კარბონატები, სხვა ნაერთები. ტექნოლოგიაში ძირითადად გამოიყენება ნატრიუმის მარილი ε - კაპრო-

ლაქტამი წარმოიქმნება ნატრიუმის ლაქტამთან ურთიერთქმედებით.

(CH2)5

1/2 H2

N-Na+

ეს მარილი ადვილად რეაგირებს ლაქტამთან და წარმოქმნის N-აცილის წარმოებულს, რომელსაც ემატება

უერთდება ლაქტამს, წარმოქმნის პოლიამიდურ ჯაჭვს და რჩება მის ბოლოს ბოლომდე

მონომერის მოხმარება.

(CH2)5

(CH2)5

(CH2)5

N-Na+

N-CO-(CH2)5 - NH

აქტივატორები (კოკატალიზატორები) ხელს უწყობენ რეაქციის დაჩქარებას. მათი ხარისხით

გამოიყენება ლაქტამის N-აცილის წარმოებულები ან ნაერთები, რომლებსაც შეუძლიათ ლაქტამის აცილირება

იქ პოლიმერიზაციის პირობებში (კარბოქსილის მჟავას ანჰიდრიდები, ეთერები, იზოციანატები და ა.შ.). ქვეშ

ასეთი სისტემის გავლენით, ε-კაპროლაქტამის პოლიმერიზაცია მიმდინარეობს ინდუქციური პერიოდის გარეშე.

ატმოსფერულ წნევაზე და მთავრდება 140 -

1800 C 1 - 1,5 საათის განმავლობაში მონომერის გარდაქმნით 97 - 99%.

კაპროლაქტამი

ასეთი "რბილი" პირობები და პოლიმერიზაციის სიჩქარე

მიეცით საშუალება განხორციელდეს არა რეაქტორებში, არამედ ფორმებში,

აქვს მომავალი პროდუქტების კონფიგურაცია და ზომები.

ანიონური პოლიმერიზაციის კიდევ ერთი უპირატესობაა

თანაბრად განაწილებული პოლიამიდების მიღების შესაძლებლობა

კაპროლაქტამი

გრეხილი სფერულიტის სტრუქტურა, შეკუმშვის გარსების გარეშე

ღვინოები, ფორები, ბზარები და სხვა დეფექტები.

ε-კაპროლაქტამის ანიონური პოლიმერიზაციის მეთოდი

დნება ε-კაპროლაქტამის ნატრიუმის მარილის თანდასწრებით

და აქტივატორს ეწოდა "მაღალსიჩქარიანი პოლიმერი-

zation”, და მიღებულ პოლიმერს ეწოდა სახელი

გათბობის კარადაში

დაღვრილი ან კაპროლონი B. ასევე გამოიყენება-

კაპროლიტის წარმოება:

1 - დოზირების ტუმბო; 2 - რეაქტორი

სათაური "პოლიამიდური ბლოკი" მინიჭება საკუთარი

კაპროლაქტამის ნატრიუმის მარილის წარმოება; 3-

ფილტრი; 4 - დნობის; 5 - მიქსერი კაპრო

პოლი-ε-ს სახელი

ლაქტამი N-აცეტილკაპროლაქტამით; 6 - ადრე -

ზიროვოჩური ტუმბო; 7 - მიქსერი; 8 - ფორმა

კაპროამიდი აიხსნება იმით, რომ კაპროლონ B, რომელსაც აქვს იგივე ქიმიური სტრუქტურა, როგორც პოლი-

ამიდი 6, მკვეთრად განსხვავდება მისგან თვისებებით. იგი ავლენს (ცხრილი 5) უფრო მაღალ სიმტკიცეს

სიმტკიცე, სიმტკიცე, სითბოს წინააღმდეგობა, აქვს ნაკლები წყლის შთანთქმა და ა.შ.

ეს არის ახსნილი, in

კაპროლიტის ოდნავ უფრო დიდი მოლეკულური წონა და მეორეც, უფრო მოწესრიგებული

სტრუქტურა. კაპროლონ B-ს მიღება მოიცავს (ნახ. 4)

ნედლეულის მომზადების ეტაპები, შერეული

კომპონენტები და პოლიმერიზაცია.

ნედლეულის მომზადების ეტაპზე კაპროლაქტამი დნება და

საფუძვლიანად გამხმარი უარყოფითი წნევით აზოტის ატმოსფეროში კონტეინერში

აკრიფეთ ამრევით 4.

ამ დნობის ნახევარი ფილტრაციის შემდეგ შერეულია აპარტამენტში.

ნატრიუმის მარილის მოსამზადებლად მეტალის ნატრიუმის გამოთვლილი რაოდენობით

ε-კაპროლაქტამი, ხოლო მეორე ნახევარი - 5 აპარატში შერეულია კოკატალიზატორით (N - ace-

ტილკაპროლაქტამი). ორივე დნება (ხსნარი) 135 - 140 0 C ტემპერატურით დოზირებულია ტუმბოს საშუალებით.

mi 1 და 6 საჭირო პროპორციებით სწრაფ მიქსერ 7-ში, საიდანაც ნარევი შედის ჩამოსხმის ფორმებში, რომლის სიმძლავრე შეიძლება მიაღწიოს 0,4 - 0,6 მ3. შევსებული ფორმები დამონტაჟებულია 1.0 - 1.5 საათის განმავლობაში გათბობის კაბინეტებში პოლიმერიზაციისთვის თანდათანობითი გაზრდით.

ტემპერატურა 140-დან 1800 C-მდე. შემდეგ ფორმები პოლიმერით ნელ-ნელა გაცივდება ოთახის ტემპერატურამდე.

მათგან ამოღებულია ტემპერატურისა და პოლიმერული კასტინგები. მონომერის გამორეცხვისას აუცილებელია -

აქ ინტერესი არ არის, რადგან მისი შინაარსი არ აღემატება 1,5–2,5%.

ე-კაპროლაქტამის მაღალსიჩქარიანი პოლიმერიზაცია გამოიყენება დიდი ზომის და სქელკედლიანი ან არასტანდარტული მზა პროდუქციის, აგრეთვე ჩამოსხმის, საიდანაც ამზადებენ პროდუქტებს მექანიკური დამუშავებით.

4.4.1.2. პოლიამიდი 12

პოლიამიდი 12 (პოლი-ω-დოდეკანამიდი ან ნეილონი 12) მრეწველობაში მიიღება მეთოდებით

ω-დოდეკალაქტამის ჰიდროლიზური და ანიონური პოლიმერიზაცია.

N H2 O

ჰიდროლიზური პოლიმერიზაცია ხორციელდება წყლისა და მჟავის თანდასწრებით (ადიპიური,

ორთოფოსფორული). ამ მეთოდით ნეილონის 12-ის მიღების ტექნოლოგია მსგავსია პოლიამიდის 6-ის სინთეზის ტექნოლოგიისა. პოლიამიდი 12-ის თვისებები ნაჩვენებია ცხრილში 5.

ω-დოდეკალაქტამის ანიონური პოლიმერიზაცია ასევე ე-კაპროლაქტამის მსგავსია.

დაბალ ტემპერატურაზე წარმოიქმნება პოლიმერი უფრო მაღალი მოლეკულური წონით, უფრო თანაბრად განვითარებული სფერული სტრუქტურით და, შედეგად, გაზრდილი ფიზიკური

მექანიკური საკუთრება.

4.4.2. ჰექსამეთილენდიამინის და დიკარბოქსილის მჟავების პოლიამიდები დიკარბოქსილის მჟავებისა და დიამინებისგან ან ამინომჟავებისგან მიიღება მეთოდით.

წონასწორული პოლიკონდენსაცია. მაღალი მოლეკულური წონის პოლიმერის სინთეზისთვის აუცილებელია

dimo ასრულებს რამდენიმე ძირითად პირობას. ერთ-ერთი მათგანი განპირობებულია პოლიკონდენსაციის რეაქციების შექცევადობით. ამის გამო წარმოიქმნება საკმარისად მაღალი მოლეკულური წონის პოლიმერი

შესაძლებელია მხოლოდ წყლის დროული და სრული მოცილებით, რაც მიიღწევა განხორციელებით

პროცესი ვაკუუმში ან უწყვეტი დენით მშრალი ინერტული აირის სარეაქციო მასის მეშვეობით.

გარდა ამისა, გასათვალისწინებელია, რომ რეაქციის მიმდინარეობისას მცირდება რეაგენტების კონცენტრაცია და პროცესის სიჩქარე. რეაქციების სიჩქარის გაზრდის ტიპიური გზაა ტემპერატურის გაზრდა. თუმცა, 3000 C-ზე ზემოთ, პოლიამიდები იწყებენ შესამჩნევად დაშლას.

გეფიცები. ამიტომ, საკმარისი კონვერტაციის მისაღწევად, აუცილებელია ხანგრძლივობის გაზრდა

რეაგენტების კონტაქტის სიძლიერე. ამრიგად, მიღებული პოლიამიდების მოლეკულური წონა შეიძლება კონტროლდებოდეს მათი ფორმირების დროს პროცესის ხანგრძლივობით.

ტემპერატურისა და დროის ფაქტორების გარდა, მაღალი მოლეკულური წონის მიღება

ლიამიდი მოითხოვს რეაგენტების მკაცრ ეკვიმოლეკულურობას. ერთ-ერთი მათგანის სიჭარბე, თუნდაც 1%-ის ფარგლებში, იწვევს პოლიმერული ჯაჭვების წარმოქმნას, რომელთა ბოლოებში იქნება

ჭარბი რეაგენტის იდენტური ფუნქციური ჯგუფები. დიამინის სიჭარბით, ბოლო ჯგუფები იქნება NH2 ჯგუფები, ხოლო მჟავას ჭარბი რაოდენობით, COOH ჯგუფები. ეს შეაჩერებს ჯაჭვის გამრავლების რეაქციას. ეკვიმოლეკულურობა მიიღწევა გამოყენებით

ლიკონდენსაცია არა თავად მჟავებისა და დიამინებისა, არამედ მათი მჟავე მარილების. ასეთი მარილების მომზადება არის

ეს არის დამოუკიდებელი ეტაპი პოლიამიდის სინთეზის პროცესებში პოლიკონდენსაციის გზით. Გამოყენებული

მარილების პოლიკონდენსაციის იონს აქვს მრავალი უპირატესობა: მარილები არატოქსიკურია, ადვილად კრისტალური.

ლიზდება, პრაქტიკულად არ იცვლება, განსხვავებით დიამინებისგან, თვისებები ხანგრძლივი შენახვისას

არ საჭიროებს შენახვის განსაკუთრებულ პირობებს.

რეაგენტების ეკვიმოლეკულურობის უზრუნველყოფას თეორიულად უნდა მოჰყვეს

უსასრულოდ დიდი მოლეკულური წონის პოლიმერის წარმოქმნა. თუმცა, სამრეწველო პრაქტიკაში, რეაგენტების ნაწილის გარდაუვალი დაკარგვისა და გვერდითი რეაქციების გავლის გამო, რომელშიც

ფუნქციური ჯგუფები შეიძლება შევიდნენ, პოლიმერების მოლეკულური წონა არის 10,000 - 50,000 დიაპაზონში.

4.4.2.1. პოლიამიდი 6.6

პოლიამიდი 6.6 (პოლიჰექსამეთილენ ადიპამიდი, P-66, ნეილონი 6.6, ანიდი) წარმოიქმნება პოლი-

ჰექსამეთილენდიამინის და ადიპინის მჟავის კონდენსაცია.

HN(CH) NHCO(CH) CO

N H2 O

.... .... ..........

... .

. . ... .. . ... .. .... ..

ცხელი... .. .. ...... ..... . .............

. .. ................................ .

..... ..

...... .

..... ....

ცივი

პოლიამიდი

ნახ.5. პოლიჰექსამეთილენდიამამიდის (პოლიამიდი 6.6) წარმოების სქემა:

1 - ცენტრიფუგა; 2 - ხსნარიდან მარილის გამოყოფის აპარატი; 3 - აპარატი მარილის მოსაპოვებლად; 4 - ავტოკლავის რეაქტორი; 5 - მაცივარი; 6 - კონდენსატის კოლექტორი; 7 - საჭრელი მანქანა; 8 - საშრობი; 9 - გამაგრილებელი აბაზანა

პროცესის პირველი ეტაპი არის ადიპინის მჟავისა და ჰექსამეთილენდიამი- მარილის სინთეზი.

on (AG მარილები). მარილის ხსნარი წარმოიქმნება გაცხელებულ აპარატში 3 20% მე-2 შერევით.

ადიპინის მჟავას ტანოლის ხსნარი მეთანოლში ჰექსამეთილენდიამინის 50 - 60%-იანი ხსნარით. მე-2 აპარატში მასის გაციებისას ხსნარიდან გამოიყოფა AG მარილი, რომელიც ცუდად ხსნადია მეთანოლში. მისი კრისტალები გამოყოფილია დედის სითხიდან ცენტრიფუგა 1-ში, აშრობენ და იყენებენ

გამოიყენება პოლიკონდენსაციისთვის. მარილი - თეთრი კრისტალური ფხვნილი დნობით = 190 - 1910 C,

ადვილად ხსნადი წყალში, სტაბილურია მშრალ შენახვისას და წყალხსნარის სახით.

AG მარილიდან პოლიამიდის 6,6 სინთეზის პროცესი დიდად არ განსხვავდება პოლიმერიზაციის პროცესისგან.

ε-კაპროლაქტამი. ყველაზე მნიშვნელოვანი მახასიათებელია პოლიკონის ამაღლებული ტემპერატურა

დენსაციები. რეაქციის ოპტიმალური სიჩქარე მიიღწევა 270 - 2800 C. ამ შემთხვევაში რეაქცია თითქმის ბოლომდე მიდის და წონასწორობის მიღწევის შემდეგ წარმოიქმნება პოლიმერი, რომელიც შეიცავს 1%-ზე ნაკლებ მონომერებს და დაბალმოლეკულურ ნაერთებს. მოლეკულური წონის განაწილება საკმაოდ ვიწროა. მნიშვნელოვანი პოლიდისპერსიის არარსებობის მიზეზი არის გვერდითი დე-

ტემპერატურისა და დაბალი მოლეკულური წონის ფრაქციების გავლენის ქვეშ მიმდინარე სტრუქტურული პროცესები. უპირველეს ყოვლისა, მაღალმოლეკულური ფრაქციები ექვემდებარება განადგურებას. მეტისთვის -

კომერციულ პოლიმერში მათი ყოფნის უფრო აქტიური შეზღუდვა, მათ უმატებენ რეაქციის მასას -

ყველა მონოფუნქციური ნაერთი, რომელსაც შეუძლია რეაგირება პოლიამინო- ტერმინალურ ჯგუფებთან

დიახ. როგორც პოლიამიდის 6-ის სინთეზში, ასეთი სტაბილიზატორი ნაერთები (სიბლანტის რეგულატორები)

ძვლები) შეიძლება იყოს ძმარმჟავა, ბენზოის მჟავა. ეს ნაერთები არა მხოლოდ ზღუდავს მოლეკულურს

პოლიმერის მოლეკულური მასა მისი წარმოქმნის დროს, მაგრამ ასევე ხელს უწყობს პოლიმერის სიბლანტის მუდმივობას

პოლიმერის დნება მისი დამუშავებისას, ე.ი. ხელახლა დნობისას, რამაც შეიძლება გამოიწვიოს შემდგომი პოლიკონდენსაცია.

პოლიკონდენსაცია ტარდება ავტოკლავში 1,5 - 1,9 მპა წნევით აზოტის ატმოსფეროში.

ავტოკლავი 4 დატვირთულია AG მარილით, ძმარმჟავას დამატებით (0,1 - 0,2 მოლი თითო მოლ მარილი) და

აპარატი პერანგის მეშვეობით თბება დინილით 2200 C-მდე. შემდგომში 1,5 - 2 საათის განმავლობაში, სიბნელეში.

ტემპერატურა თანდათან მატულობს 270 - 2800 C. შემდეგ წნევა მცირდება ატმოსფერულ წნევამდე და ხანმოკლე ექსპოზიციის შემდეგ კვლავ იზრდება. წნევის ასეთი ცვლილებები მეორდება

რამოდენიმეჯერ. წნევის დაქვეითებით, პოლიკონდენსაციის დროს წარმოქმნილი წყალი დუღს

დნება და მისი ორთქლები დამატებით ურევენ პოლიმერულ დნობას. ავტოკლავიდან გამოსული წყლის ორთქლი კონდენსირებულია მაცივარში 5, გროვდება კოლექტორ 6-ში და ჩაედინება გამწმენდ სისტემებში.

კანალიზაციის კანალიზაცია. პროცესის დასასრულს (6 - 8 საათი), დარჩენილი წყალი ამოღებულია ვაკუუმში.

და პოლიამიდის დნობა აპარატიდან სპინერის მეშვეობით ლენტის სახით იწურება აბანოში 9

4.4.2.2. პოლიამიდები 6.8 და 6.10

ეს პოლიამიდები მიიღება ჰექსამეთილენდიამინის პოლიკონდენსაციის შედეგად და შესაბამისი კი-

სლოტი (სუბერიული და სებაციური) წარმოების ტექნოლოგიის მსგავსი ტექნოლოგიების გამოყენებით

დიამიდი 6.6.

მჟავები და დიამინი შედის რეაქციაში მათი მარილების სახით.

ამ პოლიამიდებიდან ჯერჯერობით მხოლოდ პოლიამიდი 610 არის პრაქტიკული ინტერესი,

ვინაიდან სუბერის მჟავას წარმოება შეზღუდულია მისი სირთულით.

პოლიამიდების 6.8 და 6.10 თვისებები ნაჩვენებია ცხრილში 5.

შერეული პოლიამიდები იწარმოება ანალოგიურად, როდესაც პოლიკონდენსაციაში შედის სხვადასხვა კომპონენტები, მაგალითად, AG და კაპროლაქტამის მარილები, AG, SG და კაპროლაქტამის მარილები.

4.4.3. დიამინებისა და დიკარბოქსილის მჟავას ქლორიდების პოლიკონდენსაცია

ეს მეთოდი ფართოდ არ ყოფილა გამოყენებული ალიფატური პოლიამიდების ინდუსტრიაში კარბოქსილის მჟავას ქლორიდების გაზრდილი ღირებულების გამო. მიუხედავად ამისა,

ის ერთადერთია არომატული პოლიამიდების უმეტესობის, კერძოდ ფენილონისა და კევლარის სინთეზისთვის.

4.5. ალიფატური პოლიამიდების თვისებები და გამოყენება ალიფატური პოლიამიდები არის მყარი, რქის მსგავსი პროდუქტები თეთრიდან ღია კრემისფერამდე.

მოძრავი ფერი, დნება ვიწრო ტემპერატურის დიაპაზონში (ცხრილი 5). ვიწრო ინტერვალებით

დნობის წერტილის მნიშვნელობები მიუთითებს დაბალ პოლიდისპერსიულობაზე და მაღალ კონცენტრაციაზე

წევები კრისტალური ფაზის პოლიმერებში. მისი შინაარსი შეიძლება მიაღწიოს 60 - 80% და დამოკიდებულია

საცრები მაკრომოლეკულების სტრუქტურაზე. რეგულარული ალიფატი -

კალ ჰომოპოლიამიდები, რომელთა გამორჩეული თვისებაა მაკრო-ში შემცველობა

მხოლოდ ერთი მჟავისა და ერთი დიამინის რადიკალების მოლეკულა. ეს არის, მაგალითად, პოლიამიდი 6,

პოლიამიდი 6.6, პოლიამიდი 6.10. პროდუქტებში მასალის კრისტალურობის ხარისხზე გავლენას ახდენს პირობები

მისი დამუშავების, თერმული დამუშავების რეჟიმის, ტენიანობის და სპეციალური დანამატების მიხედვით. სტე-

შერეული (ორი ან მეტი მონომერისგან მიღებული) პოლიამიდების კრისტალურობის ღერო ნაკლებია. ისინი ნაკლებად გამძლეა, მაგრამ აქვთ გაზრდილი ელასტიურობა, გამჭვირვალე.

პოლიამიდების მაღალი დნობის წერტილები აიხსნება მაკრომოლეკულებს შორის ძლიერი წყალბადის ბმებით. ამ ობლიგაციების რაოდენობა პირდაპირ დამოკიდებულია მაკრომოლეკულაში ამიდური ჯგუფების რაოდენობაზე და, შესაბამისად, უკუკავშირშია მეთილენის ჯგუფების რაოდენობასთან. წყალბადის ბმები დიდწილად განსაზღვრავს ყველა სხვა თვისებას. მდებარეობა-

აქ: მეთილენისა და ამიდური ჯგუფების თანაფარდობა გავლენას ახდენს როგორც ხსნადობაზე, ასევე წყალგამძლეობაზე

ძვლისა და ფიზიკურ და მექანიკურ და სხვა ინდიკატორებზე.

HOOC–CH 2 –NH 2 + HOOC–CH–NH 2 HOOC–CH 2 –NH–CO–CH–NH 2

CH 3 -H 2 O CH 3

გლიცინი ალანინი გლიცილალანინის პეპტიდური ბმა

(გლი-ალა)

დი-, ტრი-, .... პოლიპეპტიდებს უწოდებენ იმ ამინომჟავების სახელს, რომლებიც ქმნიან პოლიპეპტიდს, რომელშიც ყველა შემომავალი ამინომჟავა რადიკალების სახით მთავრდება - სილა, და ბოლო ამინომჟავა უცვლელად ჟღერს სახელში.

ფისი მიიღება ε - ამინოკაპრონის მჟავას პოლიკონდენსაციის ან კაპროლაქტამის პოლიმერიზაციით (ლაქტამი ε - კაპრონის მჟავა) კაპრონი:

N CH 2 CH 2 [- NH - (CH 2) 5 - CO - NH - (CH 2) 5 - CO -] მ

კაპროლაქტამი პოლიკაპროლაქტამი (კაპრონი)

ეს ფისი გამოიყენება სინთეზური ნეილონის ბოჭკოების წარმოებაში.

სინთეზური ბოჭკოს კიდევ ერთი მაგალითია ენანტი.

ენაანტი არის ენანტინის მჟავას პოლიამიდი. ენანტი მიიღება 7-ამინოჰეპტანური მჟავის პოლიკონდენსაციის შედეგად, რომელიც რეაქციაში იმყოფება შიდა მარილის სახით:

N N + H 3 - (CH 2) 6 - COO - [ - NH - (CH 2) 6 - CO -] n + n H 2 O

Enanth გამოიყენება სინთეზური ბოჭკოების დასამზადებლად, "ხელოვნური" ბეწვის, ტყავის, პლასტმასის და ა.შ. Enanth-ის ბოჭკოები ხასიათდება მაღალი სიმტკიცით, სიმსუბუქით და ელასტიურობით.

ცოდნის თვითკონტროლის ტესტები თემაზე: "ამინომჟავები"

1. დაასახელეთ ნაერთი სისტემატური ნომენკლატურის მიხედვით

CH 3 - CH - COOH

ა) 2-ამინოპროპანური მჟავა

ბ) ა-ამინოპროპიონის მჟავა

გ) ა-ალანინი

დ) 2-ამინოპროპიონის მჟავა

2. დაასახელეთ ნაერთი ისტორიული ნომენკლატურის მიხედვით

CH 3 - CH - CH - COOH

ა) ა-ამინო - ბ- მეთილბუტირის მჟავა

ბ) ა-მეთილ - ბ- ამინობუტერინის მჟავა

გ) 2-ამინო-3-მეთილბუტანის მჟავა

დ) 2-მეთილ - 3 - ამინობუტანის მჟავა

3. ალანინი H NH 2 ეკუთვნის სერიას

4. რეაქციის პროდუქტებია

CH 2 - COOH PCl 5ბ

NH2 NH3 C

ა) A: CH 2 - COONa; B: CH2 - COCl; C: CH 2 - CONH 2

ბ) A: CH 2 - COONa; B: CH 2 - COCl 2; C: CH 2 - CONH 4

გ) A: CH 2 - COONa; B: CH 2 - COOH; C:CH-NH2

დ) A: CH 2 - COONa; B: CH 2 - COOH; C: CH 2 - CONH 2

NH 2 N + H 3 Cl - NH 2

5. რეაქციის პროდუქტებია

CH 2 - COOH CH 3 ძმბ

NH2 CH3COCl C


HNO 2დ

ა) A: CH 2 - COOH; B: CH 2 - COOH; C:CH2-COOH; D: CH 2 - COOH

N + H 3 Cl - NHCH 3 NH - COCH 3 OH

ბ) A: CH 2 - COOCl; B:CH2-COOCH3; C:CH2-COOH; D: CH 2 - COOH

NH2NH2NH-COCH3; ოჰ

გ) A: CH 2 - COCl 2; B: CH 2 - COOH; C:CH2-COOH; D: CH 2 - COOH

NH 2 NH-CH 3 NH - COCH 3 NH-N \u003d O

დ) A: CH 2 - COCl 2; B: CH2-COBr; C:CH2-COOH; D: CH 2 - COOH

NH 2 NH 2 NH - COCH 3 OH

6. ა-ამინომჟავები წარმოიქმნება გაცხელებისას

ა) ლაქტამები

ბ) კეტოპიპერაზინები

გ) ლაქტონები

დ) ლაქტიდები

7. გაცხელებისას წარმოიქმნება ბ-ამინომჟავები

ა) უჯერი მჟავები

ბ) კეტოპიპერაზინები

გ) ლაქტამები

დ) ლაქტონები

8. გ-ამინომჟავები წარმოიქმნება გაცხელებისას

ა) ლაქტამები

ბ) უჯერი მჟავები

გ) ლაქტიდები

დ) ლაქტონები

9. ამინომჟავების პოლიკონდენსაციის დროს,

ა) პეპტიდები

გ) პიპერაზინები

დ) პოლიენები

10. პეპტიდური ბმა ცილის მოლეკულებში არის

11. პოლიკონდენსაცია განსხვავდება პოლიმერიზაციისგან:

ა) არ წარმოიქმნება დაბალი მოლეკულური წონის ქვეპროდუქტები

ბ) დაბალი მოლეკულური წონის ქვეპროდუქტების წარმოქმნა

გ) დაჟანგვა

დ) დაშლა

12. თვისებრივი რეაქცია ა-ამინომჟავებზე არის რეაქცია c:

ა) ნინჰიდრინი

ბ) ა-ნაფთოლი

13. სტრეკერ-ზელინსკის სინთეზში რეაქციის პროდუქტები დასახელებულია:

CH 3 HCN NH 3 2 HOH (HCl)

CH = O A B C

ა) A-α-ოქსინიტრილის ბუტირის მჟავა; B- α-ამინონიტრილი ბუტირის მჟავას; C-

D, L-ალანინი;

ბ) A-α-ოქსინიტრილის პროპიონის მჟავა; ამინოპროპიონის მჟავის B-α-ამინონიტრილი, C-D, L-ალანინი;

გ) ვალერინის მჟავას A-α-ჰიდროქსინიტრილი; ვალერინის მჟავას B-α-ამინონიტრილი;

C-D, L - თრეონინი;

დ) A-α-ოქსინიტრილის პროპიონის მჟავა; პროპიონის მჟავის B-α-ამინონიტრილი; C-

D, L - ალანინი.

14. დაასახელეთ გარდაქმნების ჯაჭვის ნივთიერებები:

COOC 2 H 5 O \u003d N-OH [H] (CH 3 CO) 2 O C 2 H 5 ONa

CH 2 - H2Oმაგრამ - H2O AT - CH3COOHსაწყისი - C2H5OHდ

მალონური ეთერი

Cl-CH 2 -CH (CH 3) 2 H 2 O (HCl) t 0

–NaCl E - CH3COOH,და - CO2ზ

–2C2H5OH

ა) ა-ნიტროსომალონის ესტერი; B - ოქსიმალონური ესტერი; C-N-აცეტილოქსიმალონური ესტერი; D-Na-N-აცეტილოქსიმალონური ესტერი; E-იზობუტილ-N-აცეტილოქსიმალონური ესტერი; G-იზობუტილოქსიმალონური ეთერი; 3-იზოლევცინი;

გ) ა-ნიტროსომალონის ესტერი; B - იმომალონური ეთერი; C-N-აცეტილიმინომალონის ესტერი; D-Na-N-აცეტილიმინომალონის ესტერი; E-იზობუტილ-N-აცეტილიმინომალონის ესტერი; G-იზობუტილიმინომალონური ეთერი; 3-თრეონინი;

გ) ა-ნიტროსომალონის ესტერი; B-ამინომალონური ეთერი; C-N-აცეტილამინომალონის ესტერი; D-Na-N-აცეტილამინომალონის ესტერი; E-იზობუტილ-N-აცეტილამინომალონის ესტერი; G- იზობუტილამინომალონის ეთერი; Z-ლეიცინი;

დ) ა-ოქსიმალონური ესტერი; B - ნიტროსომალონის ეთერი; C-N-აცეტილნიტროსომალონის ესტერი; D-Na-N-აცეტილნიტროსომალონის ესტერი; E-იზობუტილ-N-აცეტილნიტროსომალონის ეთერი; G-იზობუტილნიტროსომალონის ეთერი; ზ-ვალინი.

ნახშირწყლები

ნახშირწყლები ბუნებაში ფართოდ გავრცელებული ორგანული ნივთიერებების დიდი ჯგუფია. ეს არის გლუკოზა, საქაროზა, სახამებელი, ცელულოზა და ა.შ.

ყოველწლიურად, ჩვენს პლანეტაზე მცენარეები ქმნიან ნახშირწყლების უზარმაზარ მასას, რომელიც შეფასებულია 4 * 10 10 ტონა ნახშირბადის შემცველობით. მცენარეთა მშრალი ნივთიერების დაახლოებით 80% ნახშირწყლებია, ხოლო 20-30% ცხოველური ორგანიზმები.

ტერმინი "ნახშირწყლები" შემოგვთავაზა კ.შმიდტმა 1844 წელს, რადგან ამ ნივთიერებების უმეტესობა შეესაბამება ფორმულას. C n (H 2 O) m. მაგალითად, გლუკოზის მოლეკულას აქვს ფორმულა C 6 H 12 O 6 და უდრის 6 ნახშირბადის ატომს და 6 წყლის მოლეკულას. მოგვიანებით აღმოაჩინეს ნახშირწყლები, რომლებიც არ შეესაბამებოდა ამ შემადგენლობას, მაგალითად, დეოქსიჰექსოზა (C 6 H 10 O 5), მაგრამ ტერმინი დღემდე შემორჩა.

ნახშირწყლები იყოფა ორ დიდ ჯგუფად - ეს არის მარტივი ნახშირწყლები ან მონოსაქარიდები (მონოზი), ნივთიერებები, რომლებიც არ განიცდიან ჰიდროლიზს, მაგალითად, გლუკოზა, ფრუქტოზა. ბუნებაში უფრო ხშირია პენტოზები და ჰექსოზები. მეორე ჯგუფი არის რთული ნახშირწყლები, რომლებიც ჰიდროლიზებისას იძლევა მონოსაქარიდებს. რთული ნახშირწყლები, თავის მხრივ, იყოფა ოლიგოსაქარიდებად და პოლისაქარიდებად. ოლიგოსაქარიდები შედგება ორიდან ათამდე მონოზის ნარჩენებისგან. "ოლიგოსი" თარგმანში "რამდენიმეს" ნიშნავს. უმარტივესი ოლიგოსაქარიდებია დისაქარიდები (ბიოზი), რომლებიც შედგება ორი მონოზის ნარჩენებისგან. მაგალითად, საქაროზა C 6 H 12 O 6 შედგება ორი მონოზის ნარჩენებისგან: გლუკოზა და ფრუქტოზა. სამი მონოზის ნარჩენებისგან შემდგარ ოლიგოსაქარიდებს ტრიოზებს უწოდებენ, ოთხის ტეტრაოზებს და ა.შ. მონოზებისგან წარმოიქმნება პოლისაქარიდები (პოლიოზები) მათი პოლიკონდენსაციის შედეგად, ანუ პოლიოზი არის ჰეტეროჯაჭვის პოლიმერები ან ბიოპოლიმერები, რომელთა მონომერებია მონოზები. ჰეტეროჯაჭვის პოლიმერები თავიანთ ჯაჭვში შეიცავს არა მხოლოდ ნახშირბადის ატომებს, არამედ ჟანგბადის ატომებსაც, მაგალითად:

NC 6 H 12 O 6 (C 6 H 10 O 5) n + (n-1) H 2 O ან (-C 6 H 10 O 4 - O -) n

ნახშირწყლები

პრობლემის გადაჭრის მაგალითები

მაკრომოლეკულური ნაერთების მიღების ორი ძირითადი გზა არსებობს: პოლიმერიზაციადა პოლიკონდენსაცია.

პოლიმერიზაცია- მონომერული მოლეკულების შეერთების რეაქცია, რომელიც მიმდინარეობს მრავალი ბმის გაწყვეტის გამო.

პოლიმერიზაცია შეიძლება წარმოდგენილი იყოს ზოგადი სქემით:

სადაც R არის შემცვლელი, მაგალითად, R \u003d H, - CH 3, Cl, C 6 H 5 და ა.შ.

n არის პოლიმერიზაციის ხარისხი.

ალკადიენების პოლიმერიზაცია კონიუგირებული ორმაგი ბმებით (ალკადიენები-1,3) მიმდინარეობს ორმაგი ბმების გახსნით 1,4 ან 1,2 პოზიციებზე, მაგალითად:

ყველაზე ღირებული პოლიმერები (რეზინები) მიიღება სტერეორეგულარული პოლიმერიზაციით 1,4 პოზიციაზე Ziegler-Natta კატალიზატორების თანდასწრებით:

რეზინების თვისებების გასაუმჯობესებლად, 1,3-ბუტადიენისა და იზოპრენის პოლიმერიზაცია ხორციელდება სტირონთან, აკრილონიტრილთან და იზობუტილთან ერთად. ასეთ რეაქციებს კოპოლიმერიზაციას უწოდებენ. Მაგალითად,

სადაც R = - (ბუტადიენი - სტიროლის რეზინი),

R \u003d -C º N (ბუტადიენი - ნიტრილის რეზინი).

პოლიკონდენსაცია არის დი ან მრავალფუნქციური ნაერთებისგან მაკრომოლეკულების წარმოქმნის რეაქცია, რომელსაც თან ახლავს დაბალი მოლეკულური წონის პროდუქტების (წყალი, ამიაკი, წყალბადის ქლორიდი და ა.შ.) აღმოფხვრა.

პოლიკონდენსაციას, რომელიც მოიცავს მხოლოდ ერთ მონომერს, ეწოდება ჰომოპოლიკონდენსაცია. Მაგალითად,

nHO - (CH 2) 6 - COOH (n-1) H 2 O + H - [-O - (CH 2) 6 -CO -] n - OH

7-ჰიდროქსიჰეპტანის პოლიმერი

მჟავა (მონომერი)

6-ამინოჰექსანური მჟავის ჰომოპოლიკონდენსაციის შედეგად

(ე-ამინოკაპრონის მჟავა), მიიღება კაპრონის პოლიმერი.

პოლიკონდენსაციას, რომელიც მოიცავს ორ მონომერს, რომლებიც შეიცავს სხვადასხვა ფუნქციურ ჯგუფს, ეწოდება ჰეტეროპოლიკონდენსაცია. მაგალითად, პოლიკონდენსაცია ორფუძიან მჟავებსა და დიჰიდრულ სპირტებს შორის იწვევს პოლიესტერების წარმოებას:

nHOOS - R - COOH + nHO - R¢ - OH [- OC - R - COOR¢ - O -] n + (2n-1) H 2 O

ადიპინის მჟავისა და ჰექსამეთილენდიამინის ჰეტეროპოლიკონდენსაციის შედეგად მიიღება პოლიამიდი (ნეილონი).

მაგალითი 1

რამდენი სტრუქტურული ერთეული (n) შედის PVC მაკრომოლეკულაში, რომლის მოლეკულური წონაა 350000?



მმ პოლიმერი = 350000

განსაზღვრეთ სტრუქტურული რგოლების რაოდენობა - (n).

1. რეაქციის სქემა:

2. იპოვეთ ელემენტარული ერთეულის მოლეკულური წონა

მის შემადგენლობაში შემავალი ელემენტების ატომური მასების დამატებით - 62,5.

3. იპოვე (n). ჩვენ ვყოფთ ელემენტარული ერთეულის მოლეკულურ წონას: 3500: 62.5 = 5600

პასუხი: n = 5600

მაგალითი 2

დაწერეთ გოგირდმჟავას მოქმედებით იზობუტილენის დიმერისა და ტრიმერის წარმოქმნის სქემა ამ რეაქციის მექანიზმის (კათიონური პოლიმერიზაციის) გათვალისწინებით.

ასეთი პოლიმერიზაციის პროცესი პირველად დაფიქსირდა ა.მ. ბუტლეროვი გოგირდმჟავას მოქმედებით იზობუტილენზე.

ჯაჭვის შეწყვეტა ამ შემთხვევაში ხდება პროტონის (H +) ელიმინაციის შედეგად.

რეაქცია ხდება წყლის თანდასწრებით, რომელიც იჭერს პროტონს და ქმნის ჰიდრონიუმის კატიონს.

აკონტროლეთ ამოცანები

191. რომელ პოლიმერებს ჰქვია თერმოპლასტიკური, თერმოელექტრული?

192. დაწერეთ განტოლება სტიროლის კოპოლიმერიზაციის რეაქციისთვის

C6H5–CH=CH2 და ბუტადიენი CH2=CH–CH=CH2. რა თვისებები აქვს კოპოლიმერიზაციის პროდუქტს და სად გამოიყენება?

193. დაწერეთ პროპილენის პოლიმერიზაციის რეაქციის განტოლებები

CH2=CH–CH3 და იზობუტილენი H2C=C–CH3.

194. დაწერეთ ადიპინის მჟავას HOOC(СH2)4COOH და ჰექსამეთილენდიამინის NH2(СH2)6NH2 პოლიკონდენსაციის რეაქციის განტოლება. რა პროდუქტი ყალიბდება, რა თვისებები აქვს და სად გამოიყენება?

195. რა ნახშირწყალბადებს უწოდებენ დიენებს? მიეცით მაგალითები. როგორია დიენის ნახშირწყალბადების შემადგენლობის ზოგადი ფორმულა? დახაზეთ პოლიმერიზაციის სქემა ერთ-ერთი დიენის ნახშირწყალბადისთვის.

196. რა ნაერთებს უწოდებენ ამინებს? დახაზეთ ადიპინის მჟავისა და ჰექსამეთილენდიამინის პოლიკონდენსაციის სქემა. რა ჰქვია ამ რეაქციის შედეგად წარმოქმნილ პოლიმერს?

197. გამოთვალეთ PVC-ის მოლეკულური წონა, თუ პოლიმერიზაციის ხარისხი არის 200. დაწერეთ ვინილის ქლორიდის პოლიმერიზაციის რეაქციის განტოლება.

198. რა ნაერთებს უწოდებენ ამინომჟავებს? დაწერეთ უმარტივესი ამინომჟავის ფორმულა. დახაზეთ ამინოკაპრონის მჟავას პოლიკონდენსაციის სქემა. რა ჰქვია ამ რეაქციის შედეგად წარმოქმნილ პოლიმერს?

199. დაწერეთ რეაქციის განტოლებები კაპრონის წარმოებისთვის ამინოკაპრონის მჟავა NH2(CH2)5COOH და ნეილონი ადიპინის მჟავა COOH(CH2)4COOH და ჰექსამეთილენდიამინი NH2(CH2)6NH2.

200. რა ჰქვია იზოპრენით გამოსახულ ნახშირწყალბადებს? დახაზეთ იზოპრენისა და იზობუტილენის კოპოლიმერიზაციის სქემა.