Позиционна изомерия. Изомерия и нейните видове
Структурни изомери- Това са съединения, които имат еднаква молекулна формула, но се различават едно от друго по реда на свързване на атомите в молекулата.
Структурната изомерия се подразделя на изомерия на въглеродната верига, изомерия на позицията и изомерия на функционалната група.
Изомерия на въглеродната верига. Поради различната последователност на свързване на атомите, които образуват въглеродния скелет на молекулата. Например, за алкан със състав C 4 H 10 могат да бъдат записани два изомера;
За органични съединения с циклична структура верижната изомерия може да бъде причинена от размера на цикъла.
позиционна изомерияпоради различни позиции на функционални групи, заместители или множествени връзки в молекулата.
Изомерия на функционални: групипоради наличието в изомерите от същия състав на функционални групи от различно естество.
ПРОСТРАНСТВЕНА ИЗОМЕРИЯ (СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ)
Пространствени изомери- това са съединения, които имат еднаква молекулна формула, един и същ ред на свързване на атомите в молекулата, но се различават помежду си по разположението на атомите в пространството.
Пространствените изомери се наричат още стереоизомери и (от гръцки stereos - пространствен).
Пространствената изомерия се подразделя на конфигурационна и конформационна.
Но преди да преминем към разглеждането на тези видове стереоизомерия, нека се спрем на начините за изобразяване на пространствената структура на молекулите на органичните съединения.
За изобразяване на пространствената структура на молекулите, тяхната конфигурация или конформация се използват молекулни модели и специални стереоформули.
Молекулярни модели - визуално представяне на молекулите на органични и неорганични съединения, което позволява да се прецени относителното положение на атомите, които изграждат молекулата.
Най-често се използват три основни типа модели: сферични (модели на Кекуле-Вант-Хоф), скелетни (модели на Драйдинг-g) и полусферични (модели на Стюарт-Бриглеб).Моделите позволяват да се прецени не само взаимното разположение на атомите в молекула, но те са удобни и за разглеждане на ъглите на връзката и възможността за въртене около простите връзки. Моделите на изсушаване също вземат предвид междуатомните разстояния, докато моделите на Stewart-Briegleb също отразяват обемите на атомите. Фигурата по-долу показва моделите на молекулите на етан и етилен.
Ориз. 3.1. Модели на молекули етан (вляво) и етилен (вдясно); а - топка и пръчка; b - Сушене; в – полусферичен (Stuart-Brigleb)
стерео формули. За изобразяване на пространствената структура на молекула в равнина най-често се използват стереохимични и перспективни формули, както и проекционните формули на Нюман.
AT стереохимични формулихимическите връзки, разположени в равнината на чертежа, са изобразени като правилна линия; връзки, разположени над равнината - удебелен клин или удебелена линия, и разположена равнина pssh - пунктиран клин или прекъсната линия:
Обещаващи формулиописват пространствената структура на равнината, като вземат предвид разглеждането на молекулата по протежение на една от въглерод-въглеродните връзки. На външен вид те приличат на дъскорезни кози:
При изграждане Проекционни формули на Нюманмолекулата се разглежда в посока на една C–C връзка по такъв начин, че атомите, образуващи тази връзка, се закриват един друг. От избраната двойка най-близкият до наблюдателя въглероден атом е представен с точка, а най-отдалеченият с кръг. Химичните връзки на най-близкия въглероден атом с други атоми са представени с линии, произхождащи от точката в центъра на кръга, а далечният - от кръга:
Има проекционни формули на Фишер, които обикновено се използват за изобразяване на пространствената структура на оптичните изомери върху равнина.
Лекция №5
Тема "Изомерия и нейните видове"
Тип урок: комбиниран
Цел: 1. Да се разкрие основната позиция на теорията на структурата върху явлението изомерия. Дайте обща представа за видовете изомерия. Покажете основните насоки в развитието на теорията за структурата на примера на стереоизомерията.
2. продължете да формирате способността да изграждате формули на изомери, давайте имена на веществата според формулите.
3. култивирайте когнитивно отношение към ученето
Оборудване: модели на молекули Stuart-Briegleb, цветен пластилин, кибрит, чифт ръкавици, семена от кимион, ментова дъвка, три епруветки.
План на урока
поздрав, поименно
Анкета на основните знания
Учене на нов материал:
Теория на строежа и явлението изомерия;
Видове изомерия;
Анкериране
Напредък на урока
2. Проверка на основните знания: фронтално
Според какви критерии се класифицират органичните съединения, обяснете с помощта на диаграма.
Кои са основните класове органични съединения, характеристиките на тяхната структура
Изпълнете упражнение No1 и 2 §6. Един ученик на дъската, останалите в тетрадките
3. Учене на нов материал: Теория на структурата и явлението изомерия
Припомнете си определението за изомерия и изомери. Обяснете причината за тяхното съществуване.
Феноменът на изомерията (от гръцки isos - различен и meros - дял, част) е открит през 1823 г. от J. Liebig и F. Wehler на примера на соли на две неорганични киселини: цианова и фулминантна. НОС = N циан; H-O-N = C тракане
През 1830 г. J. Dumas разшири концепцията за изомерията до органичните съединения. Терминът "изомер" се появява година по-късно и е предложен от J. Berzellius. Тъй като по това време цари пълен хаос в областта на структурата както на органичните, така и на неорганичните вещества, на откритието не се придава особено значение.
Научно обяснение на явлението изомерия е дадено от А. М. Бутлеров в рамките на теорията на структурата, докато нито теорията на типовете, нито теорията на радикалите разкриват същността на това явление. А. М. Бутлеров видя причината за изомерията във факта, че атомите в молекулите на изомерите са свързани в различен ред. Теорията на структурата даде възможност да се предскаже броят на възможните изомери и тяхната структура, което беше блестящо потвърдено на практика от самия А. М. Бутлеров и неговите последователи.
Видове изомерия: дайте пример за изомери и предложете признак, по който изомерите могат да бъдат класифицирани?(Очевидно основата ще бъде структурата на молекулите на изомерите). Обяснявам материала с помощта на диаграмата:
Има два вида изомерия: структурна и пространствена (стереоизомерия). Структурните изомери са тези, които имат различен ред на свързване на атомите в молекулата. Пространствените изомери имат едни и същи заместители на всеки въглероден атом, но се различават по взаимното им разположение в пространството.
Структурната изомерия е от три вида: междукласова изомерия, свързана със структурата на въглеродния скелет, и изомерия на позицията на функционалната група или множествената връзка.
Междукласовите изомери съдържат различни функционални групи и принадлежат към различни класове органични съединения и следователно физичните и химичните свойства на междукласовите изомери се различават значително.
Изомерията на въглеродния скелет вече ви е позната, физичните свойства са различни, а химичните свойства са сходни, тъй като тези вещества принадлежат към един и същи клас.
Изомерия на позицията на функционална група или позицията на множество връзки. Физичните свойства на такива изомери са различни, но химичните свойства са сходни.
Геометрична изомерия: имат различни физични константи, но подобни химични свойства
Оптичните изомери са огледални изображения един на друг; като две длани, невъзможно е да ги събереш така, че да съвпаднат.
4. Фиксиране: разпознайте изомерите, определете вида на изомерията във вещества, чиито формули: изпълнете упражнение 3§ 7
И гръцкото μέρος - дял, част), явление, състоящо се в съществуването на химични съединения от същия състав с еднакво молекулно тегло, но различни по структура. Такива съединения се наричат изомери. Структурните различия причиняват различно взаимно влияние на атомите в молекулите и предопределят различни физични и химични свойства на изомерите. Изомерията е изключително често срещана в органичната химия и е една от основните причини за разнообразието и изобилието на органични съединения. В неорганичната химия изомерията се среща главно при комплексни съединения.
Терминът "изомерия" е въведен от J. Berzelius през 1830 г., завършвайки полемиката между J. Liebig и F. Wöhler за съществуването на две вещества, които се различават рязко по свойства и имат еднакъв AgCNO състав - сребърен цианат и фулминат, и базирани на върху резултатите от изследванията на винена и винена киселина. По-късно същността на изомерията е обяснена въз основа на теорията за химичния строеж.
Има два основни вида изомерия: структурна и пространствена (стереоизомерия). Структурните изомери се различават по реда на връзките на атомите в молекулата, тоест по тяхната химическа структура. Стереоизомерите (пространствени изомери) с еднакъв ред на връзките на атомите в молекулата се различават по взаимното разположение на атомите в пространството.
Структурната изомерия се подразделя на въглеродна скелетна изомерия (скелетна изомерия), позиционна изомерия (позиционна изомерия), метамерия и други видове. Изомерията на въглеродния скелет се дължи на различния ред на връзките на въглеродните атоми, които образуват скелета на молекулата. За да се уточнят структурните характеристики на изомерите, скелетната изомерия се подразделя на изомерия на въглеродната верига, изомерия на пръстена и изомерия на страничната верига. Например, изомерията на въглеродната верига е характерна за алканите, започвайки от четвъртия член на хомоложната серия C 4 H 10, която има два структурни изомера: n-бутан CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 и изобутан (2-метилпропан ) CH3-CH (CH3)-CH3. Петият член на серията C 5 H 12 алкани има три изомера: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 - n-пентан, CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 - изопентан (2- метилбутан) и неопентан (2,2-диметилпропан) CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3. С удължаването на веригата броят на възможните изомери нараства бързо. И така, за алкани със състав C 10 H 22 са възможни 75 структурни изомери, за C 13 H 28 - 802 изомери, за C 20 H 42 - повече от 366 хиляди изомери. Алицикличните съединения се характеризират с изомерия на пръстена и изомерия на страничната верига. Например, сред скелетните изомери (формули I-IV), метилциклопентан (I), циклохексан (II) и пропилциклопропан (III) са циклични изомери, а пропилциклопропан (III) и изопропилциклопропан (IV) са изомери на страничната верига. Разликите в свойствата на скелетните изомери се проявяват в разликата в техните точки на кипене (изомерите с нормална въглеродна верига кипят при по-висока температура от изомерите с разклонена верига), плътността и други n-алкани, например, за разлика от разклонени изомери, те имат по-ниска устойчивост на детонация ( вижте статията Октаново число), образуват комплекси с урея (клатрати).
Позиционният изомеризъм се дължи на различните позиции на функционални групи, заместители или множествени връзки. Например позиционните изомери са 1-пропанол CH 3 -CH 2 -CH 2 OH и 2-пропанол CH 3 -CH (OH) -CH 3, 1-бутен CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 и 2- бутен CH3 -CH=CH-CH3. Промяната на позицията на функционалната група може да доведе до промяна в класа на съединението. Например позиционните изомери ацетон СН3-С(О)-СН3 и пропанал СН3-СН2-СНО се отнасят съответно до кетони и алдехиди. Структурните изомери с различни функционални групи се различават значително по химични свойства.
Метамерията се дължи на различните позиции на хетероатома (O, N, S) във веригата. Например метамерите са метил пропилов етер CH 3 O-CH 2 -CH 2 -CH 3 и диетилов етер CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3, диетиламин CH 3 -CH 2 -NH-CH 2 -CH 3 и CH3-NH-CH2-CH2-CH3-метилпропиламин.
Често разликите в изомерите се определят от няколко структурни характеристики. Например, метилизопропил кетон (3-метил-2-бутанон) CH 3 -C (O) -CH (CH 3) 2 и валериан алдехид (пентанал) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CHO се различават от всеки други като структурата на въглеродния скелет и позицията на функционалната група.
Специален вид структурна изомерия е тавтомерията (равновесна динамична изомерия). В този случай изомери, които се различават по функционални групи, лесно преминават един в друг, докато се постигне равновесие, при което веществото едновременно съдържа тавтомерни молекули в определено съотношение.
Пространствената изомерия се подразделя на геометрична (цис, транс и син, антиизомерия или E, Z-изомерия) и оптична (енантиомерия). Геометричният изомеризъм е характерен за съединения, съдържащи двойни връзки или неароматни пръстени, които са структурно твърди фрагменти от молекули. За цис-изомерите два заместителя са разположени от една и съща страна на равнината на двойната връзка или цикъл, за транс-изомерите - от противоположните страни. Например, геометрични изомери са цис-2-бутен (формула V) и транс-2-бутен (VI), цис-1,2-дихлороциклопропан (VII) и транс-1,2-дихлороциклопропан (VIII).
Характерни разлики между цис-транс изомерите са по-ниската точка на топене на цис-изомерите, значително по-добра разтворимост във вода и изразен диполен момент. Транс изомерите обикновено са по-стабилни. Вижте например статията Малеинова и фумарова киселина.
Геометричният изомеризъм, наблюдаван за съединения с двойни връзки C=N (оксими) и N=N (азо-, азокси съединения), често се нарича син, анти-изомеризъм. Например, геометрични изомери са анти-бензалдоксим (формула IX) и син-бензалдоксим (X); син-азобензен (XI) и анти-азобензен (XII).
В общия случай се използва Ε,Z-номенклатурата. За Z-изомерите, старшите заместители (с по-висок атомен номер) са разположени от едната страна на двойната връзка или цикъл, за E-изомерите - от противоположните страни. Например, геометрични изомери са (Z)-1-бромо-1-йодо-2-хлоретилен (формула XIII) и (Е)-1-бромо-1-йод-2-хлороетилен (XIV).
Оптичната изомерия е характерна за съединения, чиито молекули имат елементи на хиралност, като асиметричен (хирален) въглероден атом, свързан с четири различни заместителя. За първи път е открит от L. Pasteur през 1848 г., използвайки примера на винената киселина и обяснен от J. H. van't Hoff и J. A. Le Bel през 1874 г. въз основа на концепцията за тетраедричната конфигурация на въглеродните атоми в наситени съединения. Молекулите, съдържащи асиметричен въглероден атом, могат да бъдат представени като два оптични изомера, които не могат да се комбинират в пространството (т.е. те се отнасят един към друг като обект към своя огледален образ). Такива огледални изомери, които се различават само по противоположното разположение на едни и същи заместители в хиралния център, се наричат енантиомери (от гръцки έναντίος - противоположен и μέρος - част). Например енантиомери на млечна киселина (XV и XVI) могат да бъдат представени в 3D или като формули на Фишер (вижте Химическата номенклатура).
Енантиомерите имат различни биологични активности; те се характеризират и с оптична активност - способност да въздействат върху равнинно поляризирана светлина (въртят равнината на поляризация). Енантиомерите завъртат равнината на поляризация под същия ъгъл, но в обратна посока, поради което се наричат оптични антиподи.
Дълго време конфигурацията на енантиомерите се определяше спрямо конфигурацията на известен стандарт, който беше енантиомерите на глицералдехид (D, L-стерична серия). По-универсална е R, S-номенклатурата (предложена от R. Kahn, K. Ingold и V. Prelog), която установява абсолютната конфигурация на пространствените изомери. В съответствие с правилата на R, S номенклатурата, енантиомерите на млечната киселина (XV, XVI) са съответно (R)-млечна и (S)-млечна киселина. Няма правила за превод на D, L-номенклатурата в R, S-системата, тъй като тези номенклатури използват различни принципи. Не е установена връзка между абсолютната конфигурация и параметрите на оптичната ротация.
За съединения, имащи n хирални центрове в молекулата, броят на възможните стереоизомери е 2". Въпреки това, при n ≥ 2, има стереоизомери, които се различават един от друг по част от хиралните елементи, които съдържат. Такива стереоизомери, които не са енантиомери, са наречени диастереомери (от гръцки δια ... - през, между, стерео... и μέρος - част). и XX са енантиомери, останалите двойки (XVII и XIX, XVII и XX, XVIII и XIX, XVIII и XX) са диастереомери.
С появата на допълнителни елементи на симетрия (равнина, ос или център на симетрия) общият брой на стереоизомерите, както и броят на оптически активните форми, може да намалее. Например, винената киселина има три стереоизомера, от които два са оптично активни: D-винена киселина, или (2R,3R)-винена киселина (формула XXI), и L-винена киселина, или (2S,3S)-винена киселина (XXII), които са енантиомери. Техният диастереомер - мезовинена киселина, или (2R,3S)-винена киселина (формула XXIII, или идентична конфигурация XXIV), поради наличието на равнина на симетрия (обозначена с пунктирана линия) е оптически неактивен - представлява т.нар. вътрешномолекулен рацемат.
Процесът на взаимно превръщане на енантиомерите се нарича рацемизация. Смес от равни количества оптични антиподи - рацемична смес, или рацемат, не притежава оптична активност. Стереоизомерията се обръща голямо внимание при изучаването на природните съединения и синтеза на биологично активни вещества. Веществата от естествен произход, съдържащи елементи на хиралност, имат определена стереоконфигурация, както и оптична активност. Когато се образува хирален център в условията на химичен синтез (с изключение на асиметричния синтез), се образува рацемат; изолирането на енантиомери изисква използването на сложни методи за разделяне на рацемата на оптически активни компоненти.
В резултат на вътрешното въртене на молекулите възникват конформационни изомери или конформери, които се различават по степента на въртене на молекулните фрагменти около една или повече прости връзки. В някои случаи могат да бъдат изолирани отделни конформери, понякога наричани също ротационни изомери. Конформационният анализ се използва за изследване на образуването, разликите в свойствата и реактивността на конформери.
Изомерите могат да се превръщат един в друг чрез реакции на изомеризация.
Лит .: Потапов В. М. Стереохимия. 2-ро изд. М., 1988; Traven VF Органична химия. М., 2004. Т. 1.
ἴσος - равен + μέρος - дял, част) - явление, състоящо се в съществуването на химични съединения - изомери, - идентични по атомен състав и молекулно тегло, но различни по структура или разположение на атомите в пространството и в резултат на това по свойства.Енциклопедичен YouTube
1 / 5
Изомерия и номенклатура на наситените въглеводороди
1.1. Алкани: структура, номенклатура, изомерия. Подготовка за изпита по химия
Видове изомерия
Стереоизомери, енантиомери, диастереомери, структурни изомери, мезо съединения
№ 42. Органична химия. Тема 12. Халогенопроизводни. Част 1. Номенклатура, изомерия
субтитри
Историческа информация
Този тип изомерия се подразделя на енантиомери(оптичен изомеризъм) и диастереомеризъм.
Енантиомеризъм (оптичен изомеризъм)
Процесът на взаимно превръщане на енантиомерите се нарича рацемизация: води до изчезване на оптичната активност в резултат на образуването на еквимоларна смес от (−)- и (+)-форми, т.е. рацемат. Взаимното превръщане на диастереомерите води до образуването на смес, в която преобладава термодинамично по-стабилната форма. В случая на π-диастереомери това обикновено е транс формата. Взаимното превръщане на конформационни изомери се нарича конформационно равновесие.
Феноменът на изомерията значително допринася за нарастването на броя на известните (и още повече - броя на потенциално възможните) съединения. И така, възможният брой структурни изомерни децилови алкохоли е повече от 500 (от които са известни около 70), има повече от 1500 пространствени изомери.
При теоретичното разглеждане на проблемите на изомерията все по-широко разпространение получават топологичните методи; изведени са математически формули за изчисляване на броя на изомерите.
Друг пример са винената и винената киселина, след изследването на които Й. Берцелиус въвежда термина изомерияи предполага, че разликите възникват от "различното разпределение на прости атоми в сложен атом" (т.е. молекула). Истинското обяснение на изомерията е получено едва през втората половина на 19 век. въз основа на теорията за химическата структура на А. М. Бутлеров (структурна изомерия) и стереохимичната теория на Дж. Г. Ван Хоф (пространствена изомерия).
Структурна изомерия
Структурната изомерия е резултат от разликите в химичната структура. Този тип включва:
Изомерия на въглеводородната верига (въглероден скелет)
Изомерия на въглеродния скелет, дължаща се на различния ред на свързване на въглеродните атоми. Най-простият пример е бутан CH3-CH2-CH2-CH3 и изобутан (CH3)3CH. д-р примери: антрацен и фенантрен (съответно формули I и II), циклобутан и метилциклопропан (III и IV).
Валентна изомерия
Валентна изомерия (специален вид структурна изомерия), при която изомерите могат да се превръщат един в друг само чрез преразпределение на връзките. Например валентните изомери на бензена (V) са бициклохекса-2,5-диен (VI, "бензол на Дюар"), призман (VII, "бензол на Ладенбург"), бензвален (VIII).
Изомерия на функционалната група
Различава се по характера на функционалната група. Пример: Етанол (CH3-CH2-OH) и диметилов етер (CH3-O-CH3)
позиционна изомерия
Вид структурна изомерия, характеризираща се с разлика в позицията на едни и същи функционални групи или двойни връзки с един и същ въглероден скелет. Пример: 2-хлоробутанова киселина и 4-хлоробутанова киселина.
Пространствена изомерия (стереоизомерия)
Енантиомеризъм (оптичен изомеризъм)
Пространствената изомерия (стереоизомерия) възниква в резултат на разликите в пространствената конфигурация на молекули, които имат еднаква химична структура. Този тип изомер се подразделя на енантиомери(оптичен изомеризъм) и диастереомеризъм.
Енантиомерите (оптични изомери, огледални изомери) са двойки оптични антиподи на вещества, характеризиращи се с противоположни по знак и еднакви по големина завъртания на равнината на поляризация на светлината с идентичност на всички други физични и химични свойства (с изключение на реакции с други оптически активни вещества и физични свойства в хирална среда). Необходима и достатъчна причина за появата на оптични антиподи е приписването на молекула и една от следните точкови групи на симетрия C н, Д н, T, O, I (хиралност). Най-често говорим за асиметричен въглероден атом, тоест атом, свързан с четири различни заместителя, например:
Други атоми също могат да бъдат асиметрични, като силициевите, азотните, фосфорните и серните атоми. Наличието на асиметричен атом не е единствената причина за енантиомерите. Така производните на адамантан (IX), фероцен (X), 1,3-дифенилалален (XI), 6,6"-динитро-2,2"-дифенова киселина (XII) имат оптични антиподи. Причината за оптичната активност на последното съединение е атропизомерията, т.е. пространствената изомерия, причинена от липсата на въртене около единична връзка. Енантиомерията се появява и в спиралните конформации на протеини, нуклеинови киселини, хексахелицен(XIII).
(R)-, (S)- номенклатура на оптичните изомери (правило за именуване)
На четирите групи, прикрепени към асиметричния въглероден атом C abcd, е присвоено различно старшинство, съответстващо на последователността: a>b>c>d. В най-простия случай старшинството се установява от серийния номер на атома, свързан с асиметричния въглероден атом: Br(35), Cl(17), S(16), O(8), N(7), C(6 ), H(1) .
Например в бромохлороцетна киселина:
Старшинството на заместителите при асиметричния въглероден атом е както следва: Br(a), Cl(b), C на COOH групата (c), H(d).
В бутанол-2 кислородът е старшият заместител (a), водородът е младшият заместител (d):
Необходимо е да се разреши въпросът за заместителите CH3 и CH2CH3. В този случай старшинството се определя от серийния номер или номера на други атоми в групата. Приматът остава за етиловата група, тъй като в нея първият С атом е свързан с друг С(6) атом и с други Н(1) атоми, докато в метиловата група въглеродът е свързан с три Н атома с атомен номер 1 В по-сложни случаи продължете да сравнявате всички атоми, докато достигнете до атоми с различни серийни номера. Ако има двойни или тройни връзки, тогава атомите, свързани с тях, се считат съответно за два и три атома. Така групата -COH се разглежда като С (О, О, Н), а групата -СООН се разглежда като С (О, О, ОН); карбоксилната група е по-стара от алдехидната група, тъй като съдържа три атома със сериен номер 8.
В D-глицералдехида групата OH(a) е най-високата, следвана от CHO(b), CH 2 OH(c) и H(d):
Следващата стъпка е да се определи дали подреждането на групите е дясно, R (лат. rectus), или ляво, S (лат. зловещ). Преминавайки към съответния модел, той е ориентиран така, че второстепенната група (d) във формулата на перспективата да е отдолу, а след това се гледа отгоре по оста, минаваща през щрихованата повърхност на тетраедъра и групата (d). В групата на D-глицералдехид
разположен в посока на дясно въртене и следователно има R-конфигурация:
(R)-глицералдехид
За разлика от D,L номенклатурата, обозначенията за (R)- и (S)-изомерите са оградени в скоби.
диастереомеризъм
σ-диастереомерия
Всяка комбинация от пространствени изомери, които не образуват двойка оптични антиподи, се счита за диастереомерна. Има σ и π-диастереомери. σ-диастериомерите се различават един от друг по конфигурацията на някои от хиралните елементи, които съдържат. И така, диастериомерите са (+)-винена киселина и мезо-винена киселина, D-глюкоза и D-маноза, например:
За някои видове диастереомерия са въведени специални обозначения, например трео- и еритроизомерите са диастереомерия с два асиметрични въглеродни атома и пространства, подреждането на заместителите при тези атоми, напомнящо на съответната треоза (свързаните заместители са на противоположни страни във формулите за проекция на Фишер) и еритроза (заместници - от едната страна):
Еритро изомерите, чиито асиметрични атоми са свързани към едни и същи заместители, се наричат мезо форми. Те, за разлика от другите σ-диастереомери, са оптически неактивни поради вътремолекулната компенсация на приноса към въртенето на равнината на поляризация на светлината на два идентични асиметрични центъра с противоположна конфигурация. Двойки диастереомери, които се различават по конфигурацията на един от няколко асиметрични атома, се наричат епимери, например:
Терминът "аномери" се отнася до двойка диастереомерни монозахариди, различаващи се в конфигурацията на гликозидния атом в цикличната форма, например, а-D- и р-D-глюкозата са аномерни.
π-диастереомерия (геометрична изомерия)
π-диастериомерите, наричани още геометрични изомери, се различават един от друг по различното пространствено разположение на заместителите спрямо равнината на двойната връзка (най-често C=C и C=N) или пръстена. Те включват, например, малеинова и фумарова киселина (съответно формули XIV и XV), (E)- и (Z)-бензалдоксими (XVI и XVII), цис- и транс-1,2-диметилциклопентани (XVIII и XIX) .
конформери. Тавтомери
Явлението е неразривно свързано с температурните условия на неговото наблюдение. Така например хлорциклохексанът при стайна температура съществува под формата на равновесна смес от два конформера - с екваториална и аксиална ориентация на хлорния атом:
Въпреки това, при минус 150 °C може да се изолира отделна a-форма, която се държи при тези условия като стабилен изомер.
От друга страна, съединения, които са изомери при нормални условия, могат да се окажат тавтомери в равновесие с повишаване на температурата. Например 1-бромопропан и 2-бромпропан са структурни изомери, но при повишаване на температурата до 250 °C между тях се установява равновесие, което е характерно за тавтомерите.
Изомерите, които се трансформират един в друг при температури под стайната температура, могат да се считат за нетвърди молекули.
Съществуването на конформери понякога се нарича "ротационен изомеризъм". Сред диените се разграничават s-цис- и s-транс изомери, които по същество са конформери, получени в резултат на въртене около проста (s-единична) връзка:
Изомерията е характерна и за координационните съединения. Така че съединенията, които се различават по начина на координация на лигандите (йонизационен изомеризъм), са изомерни, например са изомерни:
SO 4 - и + Br -
Тук по същество има аналогия със структурната изомерия на органичните съединения.
Химичните трансформации, в резултат на които структурните изомери се превръщат един в друг, се наричат изомеризация. Такива процеси са важни в индустрията. Така например, изомеризацията на нормални алкани в изоалкани се извършва за увеличаване на октановото число на моторните горива; пентан, изомеризиран до изопентан за последващо дехидрогениране до изопрен. Вътрешномолекулните пренареждания също са изомеризации, от които например голямо значение има превръщането на циклохексанон оксима в капролактам, суровина за производството на капрон.
