У дома > технология > Алкохолна химия. Органична химия


Алкохолна химия. Органична химия




Това са производни на въглеводороди, в които един водороден атом е заменен с хидрокси група. Общата формула на алкохолите е C&H 2 н +1 о.

Класификация на едновалентни алкохоли.

В зависимост от местоположението, където ТОЙ- група, разграничете:

Първични алкохоли:

Вторични алкохоли:

Третични алкохоли:

.

Изомерия на едновалентни алкохоли.

За едновалентни алкохолихарактерен изомеризъм на въглеродния скелет и изомеризъм на позицията на хидроксилната група.

Физични свойства на едновалентните алкохоли.

Реакцията протича според правилото на Марковников, следователно от първичните алкени може да се получи само първичен алкохол.

2. Хидролиза на алкилхалогениди под въздействието на водни разтвори на основи:

Ако нагряването е слабо, тогава настъпва вътрешномолекулна дехидратация, което води до образуването на етери:

B) Алкохолите могат да реагират с водородни халиди, като третичните алкохоли реагират много бързо, докато първичните и вторичните алкохоли реагират бавно:

Използването на едновалентни алкохоли.

алкохолиИзползват се основно в промишления органичен синтез, в хранително-вкусовата промишленост, в медицината и фармацията.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

алкохоли- съединения, съдържащи една или повече хидроксилни групи -OH, свързани с въглеводороден радикал.

Общата формула за хомоложната серия от наситени едновалентни алкохоли е C n H 2 n +1 OH. В името на алкохолите има наставка - ол.

В зависимост от броя на хидроксилните групи алкохолите се разделят на едно- (CH 3 OH - метанол, C 2 H 5 OH - етанол), дву- (CH 2 (OH) -CH 2 -OH - етилен гликол) и триатомни ( CH 2 (OH )-CH (OH) -CH 2 -OH - глицерин). В зависимост от въглеродния атом, при който се намира хидроксилната група, се разграничават първични (R-CH 2 -OH), вторични (R 2 CH-OH) и третични алкохоли (R 3 C-OH).

Ограничителните моновалентни алкохоли се характеризират с изомеризъм на въглеродния скелет (започвайки от бутанол), както и изомеризъм на позицията на хидроксилната група (започвайки от пропанол) и междукласова изомерия с етери.

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH (бутанол - 1)

CH 3 -CH (CH 3) - CH 2 -OH (2-метилпропанол - 1)

CH 3 -CH (OH) -CH 2 -CH 3 (бутанол - 2)

CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 (диетилов етер)

Химични свойства на алкохолите

1. Реакцията, протичаща с разкъсване на O-H връзката:

- киселинните свойства на алкохолите са много слабо изразени. Алкохолите реагират с алкални метали

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

но не реагират с алкали. Алкохолатите се хидролизират напълно в присъствието на вода:

C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH

Това означава, че алкохолите са по-слаби киселини от водата.

- образуване на естери под действието на минерални и органични киселини:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O

- окисляване на алкохоли под действието на калиев дихромат или калиев перманганат до карбонилни съединения. Първичните алкохоли се окисляват до алдехиди, които от своя страна могат да се окисляват до карбоксилни киселини.

R-CH 2 -OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

Вторичните алкохоли се окисляват до кетони:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’) = O

Третичните алкохоли са по-устойчиви на окисление.

2. Реакция с прекъсване на С-О връзката.

- вътрешномолекулна дехидратация с образуване на алкени (възниква при силно нагряване на алкохоли с вещества, отстраняващи водата (концентрирана сярна киселина)):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 O

- междумолекулна дехидратация на алкохоли с образуване на етери (възниква при слабо нагряване на алкохоли с вещества, отстраняващи вода (концентрирана сярна киселина)):

2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

- слабите основни свойства на алкохолите се проявяват в обратими реакции с халогеноводороди:

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O

Физични свойства на алкохолите

Нисшите алкохоли (до C 15) са течности, висшите алкохоли са твърди вещества. Метанолът и етанолът се смесват с вода във всяко съотношение. С увеличаване на молекулното тегло разтворимостта на алкохолите във вода намалява. Алкохолите имат високи точки на кипене и топене поради образуването на водородни връзки.

Получаване на алкохоли

Алкохолите могат да бъдат получени чрез биотехнологичен (ферментационен) метод от дърво или захар.

Лабораторните методи за получаване на алкохоли включват:

- хидратация на алкени (реакцията протича при нагряване и в присъствието на концентрирана сярна киселина)

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 OH

— хидролиза на алкилхалогениди под действието на водни разтвори на алкали

CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr

CH 3 Br + H 2 O → CH 3 OH + HBr

— редукция на карбонилни съединения

CH 3 -CH-O + 2 [H] → CH 3 - CH 2 -OH

Примери за решаване на проблеми

ПРИМЕР 1

Упражнение Масовите фракции на въглерода, водорода и кислорода в молекула на наситен едновалентен алкохол са съответно 51,18, 13,04 и 31,18%. Изведете формулата на алкохола.
Решение Нека обозначим броя на елементите, включени в молекулата на алкохола, с индекси x, y, z. Тогава общата формула за алкохол ще изглежда така - C x H y O z.

Нека напишем съотношението:

x:y:z = ω(C)/Ar(C): ω(H)/Ar(H) : ω(O)/Ar(O);

x:y:z = 51,18/12: 13,04/1: 31,18/16;

x:y:z = 4,208:13,04:1,949.

Разделяме получените стойности на най-малките, т.е. на 1.949. Получаваме:

x:y:z = 2:6:1.

Следователно формулата на алкохола е C 2 H 6 O 1. Или C2H5OH е етанол.
Отговор Формулата на ограничаващия моновалентен алкохол е C 2 H 5 OH.

Заедно с въглеводородите C аз в, които включват атоми от два вида - С и Н, са известни кислородсъдържащи органични съединения от тип С аз вО с. В тема 2 ще разгледаме кислородсъдържащи съединения, които се различават по:
1) броят на О атомите в молекулата (един, два или повече);
2) множествеността на връзката въглерод-кислород (единична C–O или двойна C=O);
3) вида на атомите, свързани с кислорода (C–O–H и C–O–C).

Урок 16
Едновалентни наситени алкохоли

Алкохолите са производни на въглеводороди с обща формула ROH, където R е въглеводороден радикал. Формулата на алкохола се получава от формулата на съответния алкан чрез заместване на Н атома с ОН групата: RN RON.
Можете да изведете химичната формула на алкохолите по друг начин, включително кислородния атом О между атомите
С–Н въглеводородни молекули:

RN RON, CH 3 -H CH 3 -O-H.

Хидроксилната група ОН е функционална група алкохоли. Това означава, че ОН групата е характеристика на алкохолите, тя определя основните физични и химични свойства на тези съединения.

Общата формула на едновалентните наситени алкохоли е С н H2 н+1OH.

Имена на алкохолиполучени от имената на въглеводороди със същия брой С атоми като в алкохола, чрез добавяне на наставката - ол-. Например:

Наименованието на алкохолите като производни на съответните алкани е характерно за съединения с линейна верига. Положението на ОН групата в тях е крайно или при вътрешния атом
C - посочете числото след името:

Имената на алкохолите - производни на разклонени въглеводороди - се правят по обичайния начин. Избира се основната въглеродна верига, която трябва да включва С атом, свързан с ОН група. С атомите на главната верига са номерирани, така че въглеродът с ОН групата да получи по-нисък номер:

Името се съставя, започвайки с числото, показващо позицията на заместителя в главната въглеродна верига: „3-метил ...“ След това основната верига се нарича: „3-метилбутан ...“ И накрая, суфиксът е ​​добавен - ол-(име на ОН групата) и числото показва въглеродния атом, към който е свързана ОН групата: "3-метилбутанол-2".
Ако има няколко заместителя в главната верига, те се изброяват последователно, като позицията на всеки се посочва с номер. Повтарящите се заместители в името се изписват с помощта на префиксите "ди-", "три-", "тетра-" и т.н. Например:

Изомерия на алкохолите.Изомерите на алкохолите имат една и съща молекулна формула, но различен ред на свързване на атомите в молекулите.
Два вида алкохолен изомеризъм:
1) изомерия на въглеродния скелет;
2)изомерия на позицията на хидроксилната група в молекулата.
Нека си представим изомерите на алкохола C 5 H 11 OH от тези два типа в линейно-ъглова нотация:

Според броя на С атомите, свързани с алкохолния (–С–ОН) въглерод, т.е. в съседство с него се наричат ​​алкохоли първичен(един съсед C), втори(две C) и третичен(три С-заместителя при въглерод –С–ОН). Например:

Задача. Съставете един изомер на алкохоли с молекулна формула C6H13OH с основна въглеродна верига:

а) С 6, б)от 5, в)от 4, G)От 3

и ги именувайте.

Решение

1) Записваме основните въглеродни вериги с даден брой С атоми, оставяйки място за Н атоми (ще ги посочим по-късно):

а) C-C-C-C-C-C; б) C–C–C–C–C; в) C–C–C–C; г) C-C-C.

2) Произволно изберете мястото на свързване на ОН групата към главната верига и посочете въглеродните заместители при вътрешните С атоми:

В пример г) не е възможно да се поставят три заместителя СН3 - при С-2 атома на основната верига. Алкохолът C 6 H 13 OH няма изомери с главна верига от три въглерода.

3) Подреждаме Н атомите при въглеродните атоми на главната верига от изомери а) - в), ръководени от валентността на въглерод С (IV), и именуваме съединенията:

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Подчертайте химичните формули на наситени едновалентни алкохоли:

CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, C 3 H 7 OH,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, C 4 H 9 OH, C 2 H 5 OS 2 H 5, NOCH 2 CH 2 OH.

2. Назовете следните алкохоли:

3. Съставете структурни формули според наименованията на алкохолите: а) хексанол-3;
б) 2-метилпентанол-2; в) n-октанол; d) 1-фенилпропанол-1; д) 1-циклохексилетанол.

4. Съставете структурните формули на изомерите на алкохолите с обща формула C6H13OH :
а) първичен; б) вторичен; в) третичен.Назовете тези алкохоли.

5. Според линейно-ъгловите (графични) формули на съединенията, запишете техните структурни формули и дайте имена на веществата:

Урок 17

Алкохоли с ниско молекулно тегло - метанол CH 3 OH, етанол C 2 H 5 OH, пропанол C 3 H 7 OH и изопропанол (CH 3) 2 CHOH - безцветни подвижни течности със специфична алкохолна миризма. Високи точки на кипене: 64,7 ° C - CH 3 OH, 78 ° C - C 2 H 5 OH, 97 ° C - н-C 3 H 7 OH и 82 ° C - (CH 3) 2 CHOH - се дължат на междумолекулни водородна връзкасъществуващи в алкохолите. Алкохолите C (1) -C (3) се смесват с вода (разтварят се) във всяко съотношение. Тези алкохоли, особено метанолът и етанолът, са най-широко използвани в промишлеността.

1. метанолсинтезиран от воден газ:

2. етанолполучавам етиленова хидратация(чрез добавяне на вода към C 2 H 4):

3. Друг начин да получите етанол – ферментация на захарни веществапод действието на дрождените ензими. Процесът на алкохолна ферментация на глюкоза (гроздова захар) има формата:

4. етанолполучавам от нишесте, както и дърво(целулоза) чрез хидролизакъм глюкоза и последваща ферментациякъм алкохола:

5. Висши алкохолиполучавам от халогенирани въглеводороди чрез хидролизапод действието на водни разтвори на алкали:

Задача.Как да получите пропанол-1 от пропан?

Решение

От петте метода, предложени по-горе за производство на алкохоли, нито един от тях не разглежда производството на алкохол от алкан (пропан и др.). Следователно, синтезът на пропанол-1 от пропан ще включва няколко етапа. Съгласно метод 2, алкохолите се получават от алкени, които от своя страна се получават чрез дехидрогениране на алкани. Потокът на процеса е както следва:

Друга схема за същия синтез е една стъпка по-дълга, но е по-лесна за изпълнение в лабораторията:

Добавянето на вода към пропена на последния етап протича по правилото на Марковников и води до вторичен алкохол - пропанол-2. Задачата изисква получаване на пропанол-1. Следователно проблемът не е решен, търсим друг начин.
Метод 5 се състои в хидролиза на халоалкани. Необходимият междинен продукт за синтеза на пропанол-1 - 1-хлоропропан - се получава както следва. Хлорирането на пропан дава смес от 1- и 2-монохлоропропани:

1-хлоропропан се изолира от тази смес (например с помощта на газова хроматография или поради различни точки на кипене: за 1-хлоропропан Tт.к. = 47 °C, за 2-хлоропропан Tт.к. = 36 °С). Целевият пропанол-1 се синтезира чрез действието на KOH или NaOH върху 1-хлоропропан с воден алкален разтвор:

Моля, обърнете внимание, че взаимодействието на едни и същи вещества: CH 3 CH 2 CH 2 Cl и KOH - в зависимост от разтворителя (алкохол C 2 H 5 OH или вода) води до различни продукти - пропилей
(в алкохол) или пропанол-1 (във вода).

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Дайте реакционните уравнения за промишления синтез на метанол от воден газ и етанол чрез хидратиране на етилен.

2. Първични алкохоли RCH 2 OH получени чрез хидролиза на първични алкилхалогениди RCH 2 Hal, а вторичните алкохоли се синтезират чрез хидратиране на алкени. Попълнете уравненията на реакцията:

3. Предложете методи за получаване на алкохоли: а) бутанол-1; б) бутанол-2;
в) пентанол-3, на базата на алкени и алкилхалогениди.

4. По време на ензимната ферментация на захарите заедно с етанола се образува смес от първични алкохоли в малко количество. C 3 -C 5 - фузелово масло. Основният компонент в тази смес е изопентанол.(CH 3) 2 CHCH 2 CH 2 OH, второстепенни компоненти – н-C 3 H 7 OH, (CH 3) 2 CHCH 2 OH и CH 3 CH 2 CH (CH 3) CH 2 OH. Назовете тези "fusel" спиртни напитки по номенклатурата на IUPAC. Напишете уравнение за реакцията на ферментация на глюкоза C 6 H 12 O 6, при което и четирите примесни алкохола ще бъдат получени в моларно съотношение съответно 2:1:1:1. Въведете газта CO 2 в дясната страна на уравнението в количество от 1/3 mol от всички начални атомиОТ , както и необходимия брой молекули H 2 O.

5. Дайте формулите на всички ароматни алкохоли от състава C 8 H 10 O. (В ароматните алкохоли групатаТОЙ отстранен от бензеновия пръстен с един или повече атомиОТ:
C 6 H 5 – (CH 2)n – ТОЙ.)

Отговори на упражнения към тема 2

Урок 16

1. Химичните формули на наситени едновалентни алкохоли са подчертани:

CH 3 ТОЙ, ОТ 2 з 5 ТОЙ, CH 2 \u003d CHCH 2 OH, CH CH 2 OH, ОТ 3 з 7 ТОЙ,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, ОТ 4 з 9 ТОЙ, C2H5OS2H5, NOCH2CH2OH.

2. Имена на алкохоли според структурни формули:

3. Структурни формули по имената на алкохолите:

4. Изомери и имена на алкохоли с обща формула C 6 H 13 OH:

5. Структурни формули и наименования, съставени съгласно графични диаграми на свързване:

В зависимост от вида на въглеводородния радикал, а също и в някои случаи от характеристиките на свързване на -OH групата към този въглеводороден радикал, съединенията с хидроксилна функционална група се разделят на алкохоли и феноли.

алкохоли"Хидроксилната група" се отнася до съединения, в които хидроксилната група е прикрепена към въглеводородния радикал, но не е прикрепена директно към ароматното ядро, ако има такова, в структурата на радикала.

Примери за алкохоли:

Ако структурата на въглеводородния радикал съдържа ароматно ядро ​​и хидроксилна група и е свързана директно с ароматното ядро, такива съединения се наричат феноли .

Примери за феноли:

Защо фенолите се класифицират в отделен клас от алкохолите? В крайна сметка, например, формули

много подобни и създават впечатление за вещества от същия клас органични съединения.

Директната връзка на хидроксилната група с ароматното ядро ​​обаче значително влияе върху свойствата на съединението, тъй като конюгираната система от π-връзки на ароматното ядро ​​също е конюгирана с една от несподелените електронни двойки на кислородния атом. Поради това O-H връзката във фенолите е по-полярна, отколкото в алкохолите, което значително увеличава подвижността на водородния атом в хидроксилната група. С други думи, фенолите имат много по-изразени киселинни свойства от алкохолите.

Химични свойства на алкохолите

Едновалентни алкохоли

Реакции на заместване

Заместване на водороден атом в хидроксилната група

1) Алкохолите реагират с алкални, алкалоземни метали и алуминий (пречистени от защитния филм на Al 2 O 3), докато се образуват метални алкохолати и се отделя водород:

Образуването на алкохолати е възможно само при използване на алкохоли, които не съдържат вода, разтворена в тях, тъй като алкохолатите лесно се хидролизират в присъствието на вода:

CH 3 OK + H 2 O \u003d CH 3 OH + KOH

2) Реакция на естерификация

Реакцията на естерификация е взаимодействието на алкохоли с органични и кислородсъдържащи неорганични киселини, което води до образуването на естери.

Този тип реакция е обратима, следователно, за да се измести равновесието към образуването на естер, е желателно реакцията да се проведе при нагряване, както и в присъствието на концентрирана сярна киселина като средство за отстраняване на водата:

Заместване на хидроксилната група

1) Когато алкохолите се третират с халогенни киселини, хидроксилната група се заменя с халогенен атом. В резултат на тази реакция се образуват халоалкани и вода:

2) Чрез преминаване на смес от алкохолни пари с амоняк през нагрети оксиди на някои метали (най-често Al 2 O 3), могат да се получат първични, вторични или третични амини:

Видът на амина (първичен, вторичен, третичен) ще зависи до известна степен от съотношението на изходния алкохол и амоняка.

Реакции на елиминиране (разцепване)

Дехидратация

Дехидратацията, която всъщност включва отделянето на водните молекули, в случая на алкохолите се различава по междумолекулна дехидратацияи вътрешномолекулна дехидратация.

При междумолекулна дехидратация алкохоли, една водна молекула се образува в резултат на елиминирането на водороден атом от една алкохолна молекула и хидроксилна група от друга молекула.

В резултат на тази реакция се образуват съединения, принадлежащи към класа на етерите (R-O-R):

вътрешномолекулна дехидратация алкохоли протича по такъв начин, че една молекула вода се отделя от една молекула алкохол. Този тип дехидратация изисква малко по-строги условия, състоящи се в необходимостта от използване на значително по-високо нагряване в сравнение с междумолекулната дехидратация. В този случай една молекула алкен и една водна молекула се образуват от една алкохолна молекула:

Тъй като молекулата на метанола съдържа само един въглероден атом, вътрешномолекулната дехидратация е невъзможна за него. Когато метанолът се дехидратира, може да се образува само етер (CH3-O-CH3).

Необходимо е ясно да се разбере фактът, че в случай на дехидратация на несиметрични алкохоли, вътрешномолекулното елиминиране на водата ще протече в съответствие с правилото на Зайцев, т.е. водородът ще бъде отделен от най-малко хидрогенирания въглероден атом:

Дехидрогениране на алкохоли

а) Дехидрогенирането на първичните алкохоли при нагряване в присъствието на метална мед води до образуването алдехиди:

б) В случай на вторични алкохоли подобни условия ще доведат до образуването кетони:

в) Третичните алкохоли не влизат в подобна реакция, т.е. не са дехидратирани.

Окислителни реакции

Изгаряне

Алкохолите лесно реагират при горене. Това произвежда голямо количество топлина:

2CH 3 -OH + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 4H 2 O + Q

непълно окисление

Непълното окисляване на първичните алкохоли може да доведе до образуването на алдехиди и карбоксилни киселини.

При непълно окисление на вторични алкохоли е възможно образуването само на кетони.

Непълното окисление на алкохолите е възможно, когато те са изложени на различни окислители, като кислород във въздуха в присъствието на катализатори (метална мед), калиев перманганат, калиев дихромат и др.

В този случай алдехидите могат да бъдат получени от първични алкохоли. Както можете да видите, окисляването на алкохолите до алдехиди всъщност води до същите органични продукти като дехидрогенирането:

Трябва да се отбележи, че при използване на такива окислители като калиев перманганат и калиев дихромат в кисела среда е възможно по-дълбоко окисляване на алкохоли, а именно до карбоксилни киселини. По-специално, това се проявява при използване на излишък от окислител по време на нагряване. Вторичните алкохоли могат да се окисляват до кетони само при тези условия.

ОГРАНИЧЕНИ ПОЛИТОМНИ АЛКОХОЛИ

Заместване на водородни атоми на хидроксилни групи

Многовалентни алкохоли, както и едновалентни реагират с алкални, алкалоземни метали и алуминий (почистени от филмаАл 2 О 3 ); в този случай може да се замени различен брой водородни атоми на хидроксилни групи в алкохолна молекула:

2. Тъй като молекулите на поливалентните алкохоли съдържат няколко хидроксилни групи, те си влияят взаимно поради отрицателния индуктивен ефект. По-специално, това води до отслабване на връзката О-Н и повишаване на киселинните свойства на хидроксилните групи.

б относноПо-голямата киселинност на поливалентните алкохоли се проявява във факта, че поливалентните алкохоли, за разлика от едновалентните, реагират с някои хидроксиди на тежки метали. Например, трябва да запомните факта, че прясно утаеният меден хидроксид реагира с многовалентни алкохоли, за да образува ярко син разтвор на комплексното съединение.

По този начин взаимодействието на глицерол с прясно утаен меден хидроксид води до образуването на ярко син разтвор на меден глицерат:

Тази реакция е качествен за многовалентни алкохоли.За да издържите изпита, е достатъчно да знаете признаците на тази реакция и не е необходимо да можете да напишете самото уравнение на взаимодействието.

3. Точно както едновалентните алкохоли, поливалентните могат да влязат в реакция на естерификация, т.е. реагират с органични и кислородсъдържащи неорганични киселиниза образуване на естери. Тази реакция се катализира от силни неорганични киселини и е обратима. В тази връзка, по време на реакцията на естерификация, полученият естер се дестилира от реакционната смес, за да се измести равновесието надясно съгласно принципа на Le Chatelier:

Ако карбоксилни киселини с голям брой въглеродни атоми във въглеводородния радикал реагират с глицерол, получен в резултат на такава реакция, естерите се наричат ​​мазнини.

При естерификация на алкохоли с азотна киселина се използва така наречената нитруваща смес, която представлява смес от концентрирани азотна и сярна киселини. Реакцията се провежда при постоянно охлаждане:

Естер на глицерол и азотна киселина, наречен тринитроглицерин, е експлозив. В допълнение, 1% разтвор на това вещество в алкохол има мощен вазодилатиращ ефект, който се използва по медицински показания за предотвратяване на инсулт или инфаркт.

Заместване на хидроксилни групи

Реакциите от този тип протичат по механизма на нуклеофилно заместване. Взаимодействия от този вид включват реакцията на гликоли с халогеноводороди.

Така например реакцията на етиленгликол с бромоводород протича с последователно заместване на хидроксилни групи с халогенни атоми:

Химични свойства на фенолите

Както бе споменато в самото начало на тази глава, химичните свойства на фенолите се различават значително от тези на алкохолите. Това се дължи на факта, че една от несподелените електронни двойки на кислородния атом в хидроксилната група е конюгирана с π-системата от спрегнати връзки на ароматния пръстен.

Реакции с участието на хидроксилната група

Киселинни свойства

Фенолите са по-силни киселини от алкохолите и се дисоциират в много малка степен във воден разтвор:

б относноПо-голямата киселинност на фенолите в сравнение с алкохолите по отношение на химичните свойства се изразява във факта, че фенолите, за разлика от алкохолите, могат да реагират с алкали:

Въпреки това, киселинните свойства на фенола са по-слабо изразени дори от една от най-слабите неорганични киселини - въглеродната. Така, по-специално, въглеродният диоксид, когато преминава през воден разтвор на фенолати на алкални метали, измества свободния фенол от последния като киселина, дори по-слаба от въглеродната киселина:

Очевидно всяка друга по-силна киселина също ще измести фенола от фенолатите:

3) Фенолите са по-силни киселини от алкохолите, докато алкохолите реагират с алкални и алкалоземни метали. В това отношение е очевидно, че фенолите също ще реагират с тези метали. Единственото нещо е, че за разлика от алкохолите, реакцията на феноли с активни метали изисква нагряване, тъй като и фенолите, и металите са твърди вещества:

Реакции на заместване в ароматното ядро

Хидроксилната група е заместител от първи вид, което означава, че улеснява реакциите на заместване в орто-и чифт-позиции по отношение на себе си. Реакциите с фенол протичат при много по-меки условия, отколкото с бензен.

Халогениране

Реакцията с бром не изисква специални условия. Когато бромната вода се смеси с разтвор на фенол, незабавно се образува бяла утайка от 2,4,6-трибромофенол:

Нитриране

Когато смес от концентрирани азотна и сярна киселини (нитруваща смес) действа върху фенол, се образува 2,4,6-тринитрофенол - жълт кристален експлозив:

Реакции на присъединяване

Тъй като фенолите са ненаситени съединения, те могат да бъдат хидрогенирани в присъствието на катализатори до съответните алкохоли.

Изпратете добрата си работа в базата знания е лесно. Използвайте формата по-долу

Студенти, докторанти, млади учени, които използват базата от знания в обучението и работата си, ще ви бъдат много благодарни.

публикувано на http://www.allbest.ru/

ВЪВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. СВОЙСТВА НА АЛКОХОЛИТЕ.

1.1 ФИЗИЧНИ СВОЙСТВА НА АЛКОХОЛИТЕ.

1.2 ХИМИЧНИ СВОЙСТВА НА АЛКОХОЛИТЕ.

1.2.1 Взаимодействие на алкохоли с алкални метали.

1.2.2 Заместване на хидроксилната група на алкохол с халоген.

1.2.3 Дехидратация на алкохоли (разделяне на водата).

1.2.4 Образуване на естери на алкохоли.

1.2.5 Дехидрогениране на алкохоли и окисление.

ГЛАВА 2. МЕТОДИ ЗА ПОЛУЧАВАНЕ НА АЛКОХОЛИ.

2.1 ПРОИЗВОДСТВО НА ЕТИЛОВ АЛКОХОЛ.

2.2 ПРОЦЕС ЗА ПОЛУЧАВАНЕ НА МЕТИЛОВ АЛКОХОЛ.

2.3 МЕТОДИ ЗА ПОЛУЧАВАНЕ НА ДРУГИ АЛКОХОЛИ.

ГЛАВА 3. УПОТРЕБА НА АЛКОХОЛИ.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ.

БИБЛИОГРАФИЯ

Въведение

Алкохолите се наричат ​​органични вещества, чиито молекули съдържат една или повече функционални хидроксилни групи, свързани с въглеводороден радикал.

Следователно те могат да се разглеждат като производни на въглеводороди, в молекулите на които един или повече водородни атоми са заменени с хидроксилни групи.

В зависимост от броя на хидроксилните групи алкохолите се разделят на едно-, дву-, тривалентни и др. Двувалентните алкохоли често се наричат ​​гликоли по името на най-простия представител на тази група - етилен гликол (или просто гликол). Алкохолите, съдържащи повече хидроксилни групи, обикновено се наричат ​​полиоли.

Според позицията на хидроксилната група алкохолите се разделят на: първични - с хидроксилна група в крайната връзка на веригата от въглеродни атоми, която освен това има два водородни атома (R-CH2-OH); вторичен, при който хидроксилът е свързан към въглероден атом, свързан, в допълнение към ОН групата, с един водороден атом, и третичен, при който хидроксилът е прикрепен към въглерод, който не съдържа водородни атоми [(R)C- OH] (R-радикал: CH3, C2H5 и т.н.)

В зависимост от естеството на въглеводородния радикал алкохолите се делят на алифатни, алициклични и ароматни. За разлика от халогенните производни, ароматните алкохоли нямат хидроксилна група, директно свързана с въглеродния атом на ароматния пръстен.

Според заместващата номенклатура имената на алкохолите се съставят от името на изходния въглеводород с добавяне на наставката -ol. Ако в молекулата има няколко хидроксилни групи, тогава се използва умножаващ префикс: ди- (етандиол-1,2), три- (пропантриол-1,2,3) и т.н. Номерирането на основната верига започва от най-близкия край, до който е хидроксилната група. Според радикално-функционалната номенклатура името произлиза от името на въглеводородния радикал, свързан с хидроксилната група, с добавянето на думата алкохол.

Структурната изомерия на алкохолите се определя от изомерията на въглеродния скелет и изомерията на позицията на хидроксилната група.

Помислете за изомерията, като използвате примера на бутиловите алкохоли.

В зависимост от структурата на въглеродния скелет два алкохола ще бъдат изомери - производни на бутан и изобутан:

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - OH

В зависимост от позицията на хидроксилната група върху всеки въглероден скелет са възможни още два изомерни алкохола:

CH3 - CH - CH2 -CH3 H3C - C - CH3

Броят на структурните изомери в хомоложната серия от алкохоли бързо нараства. Например, на базата на бутан има 4 изомера, пентан - 8, а декан - вече 567.

Глава I. Свойства на алкохолите

1.1 Физични свойства на алкохолите

Физичните свойства на алкохолите значително зависят от структурата на въглеводородния радикал и позицията на хидроксилната група. Първите представители на хомоложната серия от алкохоли са течности, висшите алкохоли са твърди вещества.

Метанолът, етанолът и пропанолът се смесват с вода във всички пропорции. С увеличаване на молекулното тегло, разтворимостта на алкохолите във вода рязко пада, така че, като се започне от хексил, едновалентните алкохоли са практически неразтворими. Висшите алкохоли са неразтворими във вода. Разтворимостта на алкохолите с разклонена структура е по-висока от тази на алкохолите с неразклонена нормална структура. Нисшите алкохоли имат характерна алкохолна миризма, миризмата на средните хомолози е силна и често неприятна. Висшите алкохоли са практически без мирис. Третичните алкохоли имат специфична характерна миризма на плесен.

Нисшите гликоли са вискозни, безцветни течности без мирис; силно разтворими във вода и етанол, имат сладък вкус.

С въвеждането на втора хидроксилна група в молекулата настъпва повишаване на относителната плътност и точката на кипене на алкохолите. Например, плътността на етиленгликола при 0°С е 1,13, а тази на етиловия алкохол е 0,81.

Алкохолите имат необичайно високи точки на кипене в сравнение с много класове органични съединения и какво може да се очаква въз основа на техните молекулни тегла (Таблица 1).

Маса 1.

Физични свойства на алкохолите.

Индивидуални представители

Физични свойства

заглавие

структурна формула

моноатомен

Метанол (метил)

Етанол (етил)

Пропанол-1

CH3CH2CH2OH

Пропанол-2

CH3CH(OH)CH3

Бутанол-1

CH3(CH2)2CH2OH

2-Метилпропанол-1

(CH3)2CHCH2OH

Бутанол-2

CH3CH(OH)CH2CH3

двуатомна

Етандиол-1,2 (етиленгликол)

НОСН2СН2ОН

Триатомен

Пропантриол-1,2,3 (глицерин)

HOCH2CH(OH)CH2OH

Това се дължи на структурните характеристики на алкохолите - с образуването на междумолекулни водородни връзки по схемата:

публикувано на http://www.allbest.ru/

Разклонените алкохоли кипят по-ниско от нормалните алкохоли със същото молекулно тегло; първичните алкохоли кипят над техните вторични и третични изомери.

1.2 Химични свойства на алкохолите

Както всички кислородсъдържащи съединения, химичните свойства на алкохолите се определят главно от функционални групи и до известна степен от структурата на радикала.

Характерна особеност на хидроксилната група на алкохолите е подвижността на водородния атом, което се обяснява с електронната структура на хидроксилната група. Оттук и способността на алкохолите към някои реакции на заместване, например с алкални метали. От друга страна, естеството на връзката между въглерода и кислорода също има значение. Поради високата електроотрицателност на кислорода в сравнение с въглерода, връзката въглерод-кислород също е донякъде поляризирана, с частичен положителен заряд при въглеродния атом и отрицателен заряд при кислорода. Тази поляризация обаче не води до дисоциация на йони, алкохолите не са електролити, а са неутрални съединения, които не променят цвета на индикаторите, но имат определен електрически момент на дипола.

Алкохолите са амфотерни съединения, тоест те могат да проявяват както свойствата на киселини, така и свойствата на основи.

1.2.1 Взаимодействие на алкохоли с алкални метали
Алкохолите като киселини взаимодействат с активните метали (K, Na, Ca). Когато водородният атом на хидроксилната група се замени с метал, се образуват съединения, наречени алкохолати (от името на алкохолите - алкохоли):
2R - OH + 2Na 2R - ONa + H2

Имената на алкохолатите произлизат от имената на съответните алкохоли, напр.

2С2Н5ОН + 2Na 2С2Н5 - ONa + H2

Нисшите алкохоли реагират бурно с натрия. С отслабването на киселинните свойства в средните хомолози реакцията се забавя. Висшите алкохоли образуват алкохолати само при нагряване.

Алкохолатите лесно се хидролизират от вода:

C2H5 - ONa + HOH C2H5 - OH + NaOH

За разлика от алкохолите, алкохолатите са твърди вещества, които са силно разтворими в съответните алкохоли.

Алкохолати на други метали, с изключение на алкалните метали, също са известни, но те се образуват по косвен начин. Така че алкалоземните метали не реагират директно с алкохолите. Но алкохолати на алкалоземни метали, както и Mg, Zn, Cd, Al и други метали, които образуват реактивни органометални съединения, могат да бъдат получени чрез действието на алкохол върху такива органометални съединения.

1.2.2 Заместване на хидроксилната група на алкохол с халоген

Хидроксилната група на алкохолите може да бъде заменена с халоген чрез действието на халогеноводородни киселини, халогенни съединения на фосфор или тионил хлорид, например,

R - OH + HCl RCl + HOH

Най-удобният начин за заместване на хидроксилната група е използването на тионилхлорид; използването на халогенни фосфорни съединения се усложнява от образуването на странични продукти. Водата, образувана по време на тази реакция, разлага халоалкила на алкохол и халогеноводород, така че реакцията е обратима. За успешното му изпълнение е необходимо изходните продукти да съдържат минимално количество вода. Като водоотстраняващи средства се използват цинков хлорид, калциев хлорид, сярна киселина.

Тази реакция протича с разцепване на ковалентната връзка, което може да бъде представено с равенството

R: OH + H: Cl R - Cl + H2O

Скоростта на тази реакция нараства от първични към третични алкохоли и зависи също от халогена: тя е най-висока за йода, най-ниска за хлора.

1.2.3 Дехидратация на алкохоли (елиминиране на водата)
В зависимост от условията на дехидратация се образуват олефини или етери.
Олефините (етиленови въглеводороди) се образуват чрез нагряване на алкохол (с изключение на метилов) с излишък от концентрирана сярна киселина, както и чрез преминаване на алкохолни пари върху алуминиев оксид при 350 - 450. В този случай настъпва вътрешномолекулно елиминиране на водата, т.е. H + и OH - се отнемат от една и съща алкохолна молекула, например:
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O или

CH3-CH2-CH2OH CH3-CH=CH2+H2O

Етерите се образуват чрез леко нагряване на излишния алкохол с концентрирана сярна киселина. В този случай настъпва междумолекулно елиминиране на водата, т.е. H + и OH - се отнемат от хидроксилните групи на различни алкохолни молекули, както е показано на диаграмата:

R - OH + HO - R R - O - R + H2O

2С2Н5ОН С2Н5-О-С2Н5+Н2О

Първичните алкохоли са по-трудни за дехидратиране от вторичните, по-лесно е да се отстрани водна молекула от третичните алкохоли.

1.2.4 Образуване на естери на алкохоли

Под действието на кислородните минерални и органични киселини върху алкохолите се образуват естери, напр.

C2H5OH+CH3COOH C2H5COOSH3+H2O

ROH+SO2 SO2+H2O

  • Този вид взаимодействие на алкохол с киселини се нарича реакция на естерификация. Скоростта на естерификация зависи от силата на киселината и естеството на алкохола: с увеличаване на силата на киселината тя се увеличава, първичните алкохоли реагират по-бързо от вторичните, вторичните алкохоли - по-бързо от третичните. Естерификацията на алкохоли с карбоксилни киселини се ускорява чрез добавяне на силни минерални киселини. Реакцията е обратима, обратната реакция се нарича хидролиза. Естерите се получават и чрез действието на киселинни халогениди и анхидриди върху алкохоли.
1.2.5 Дехидрогениране и окисляване на алкохол

Образуването на различни продукти в реакциите на дехидрогениране и окисление е най-важното свойство, което прави възможно разграничаването на първични, вторични и третични алкохоли.

При преминаване на пари от първичен или вторичен, но не и третичен алкохол върху метална мед при повишена температура се освобождават два водородни атома и първичният алкохол се превръща в алдехид, докато вторичните алкохоли дават кетони при тези условия.

CH3CH2OH CH3CHO + H2; CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3 + H2;

третичните алкохоли не се дехидратират при същите условия.

Същата разлика се показва при първични и вторични алкохоли по време на окисление, което може да се извърши по "мокър" начин, например чрез действието на хромна киселина, или каталитично, освен това, с окислителен катализатор

металната мед също служи, а кислородът във въздуха служи като окислител:

RCH2OH + O R-COH + H2O

CHOH + O C=O + H2O

Глава 2. Методи за получаване на алкохоли

В свободна форма много алкохоли се намират в летливите етерични масла от растения и заедно с други съединения определят миризмата на много цветни есенции, например розово масло и др. Освен това алкохолите са под формата на естери в много природни съединения - във восък, етерични и тлъсти масла, животински мазнини. Най-разпространеният и от алкохолите, намиращи се в натуралните продукти, е глицеролът - основен компонент на всички мазнини, които все още служат като основен източник за тяхното производство. Сред съединенията, които са много разпространени в природата, са поливалентните алдехиди и кето алкохолите, обединени под общото наименование захари. Синтезът на технически важни алкохоли е разгледан по-долу.

2.1 Производство на етилов алкохол

Процесите на хидратация са взаимодействия с водата. Присъединяването на вода в хода на технологичните процеси може да се извърши по два начина:

1. Директният метод на хидратация се осъществява с директното взаимодействие на водата и суровините, използвани за производството. Този процес се извършва в присъствието на катализатори. Колкото повече въглеродни атоми във веригата, толкова по-бърз е процесът на хидратация.

2. Индиректният метод на хидратация се осъществява чрез образуване на междинни реакционни продукти в присъствието на сярна киселина. И след това получените междинни продукти се подлагат на реакции на хидролиза.

В съвременното производство на етилов алкохол се използва методът на директна хидратация на етилен:

CH2 \u003d CH2 + H2O C2H5OH - Q

Получаването се извършва в контактни устройства от тип рафт. Алкохолът се отделя от страничните продукти на реакцията в сепаратор и ректификацията се използва за окончателно пречистване.

Реакцията започва с атака от водороден йон върху този въглероден атом, който е свързан с голям брой водородни атоми и следователно е по-електроотрицателен от съседния въглерод. След това водата се присъединява към съседния въглерод с освобождаването на Н +. По този метод в индустриален мащаб се получават етилови, вторични пропилови и терт-бутилови алкохоли.

За получаване на етилов алкохол отдавна се използват различни захарни вещества, например гроздова захар или глюкоза, която се превръща в етилов алкохол чрез "ферментация", причинена от действието на ензими, произведени от дрожди.

С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2

Свободна глюкоза се съдържа например в гроздовия сок, при чиято ферментация се получава гроздово вино с алкохолно съдържание от 8 до 16%.

Изходният продукт за производството на алкохол може да бъде нишестеният полизахарид, съдържащ се например в картофени клубени, зърна от ръж, пшеница и царевица. За да се превърне в захарни вещества (глюкоза), нишестето първо се подлага на хидролиза. За да направите това, брашно или нарязани картофи се варят с гореща вода и след охлаждане се добавя малц - покълнали и след това изсушени и натрошени с вода ечемични зърна. Малцът съдържа диастаза (сложна смес от ензими), която действа каталитично върху процеса на захарификация на нишестето. В края на озахаряването към получената течност се добавят дрожди, под действието на ензима, от които се образува алкохол. Той се дестилира и след това се пречиства чрез многократна дестилация.

Понастоящем друг полизахарид, целулоза (фибри), който образува основната маса на дървесината, също е подложен на захарификация. За да направите това, целулозата се подлага на хидролиза в присъствието на киселини (например дървени стърготини при 150 -170 ° С се обработват с 0,1 - 5% сярна киселина под налягане от 0,7 - 1,5 MPa). Така полученият продукт също съдържа глюкоза и се ферментира в алкохол от дрождите. От 5500 тона сухи дървени стърготини (отпадъци от дъскорезница със средна производителност годишно) можете да получите 790 тона алкохол (броено като 100%). Това дава възможност да се спестят около 3000 тона зърно или 10 000 тона картофи.

2.2 Процесът на получаване на метилов алкохол

Най-важната реакция от този тип е взаимодействието на въглероден оксид и водород при 400 ° C под налягане 20-30 MPa в присъствието на смесен катализатор, състоящ се от оксиди на мед, хром, алуминий и др.

CO + 2H2 CH3OH - Q

Производството на метилов алкохол се извършва в шелфови контактни апарати. Заедно с образуването на метилов алкохол протичат процесите на образуване на странични продукти от реакцията, следователно след извършване на процеса трябва да се отделят реакционните продукти. За изолиране на метанол се използва охладител на кондензатора и след това пречистването на алкохола се извършва чрез многократна ректификация.

Почти целият метанол (CH3OH) се получава в промишлеността по този метод; освен него при други условия могат да се получат смеси от по-сложни алкохоли. Метиловият алкохол се образува и при сухата дестилация на дървесината, поради което се нарича още дървесен спирт.

2.3 Методи за получаване на други алкохоли

Известни са и други методи за синтетично производство на алкохоли:

хидролиза на халогенни производни при нагряване с вода или воден разтвор на алкали

CH3 - CHBr - CH3 + H2O CH3 - CH(OH) - CH3 + HBr

получават се първични и вторични алкохоли, третичните халоалкили образуват олефини по време на тази реакция;

хидролиза на естери, предимно естествени (мазнини, восъци);

окисление на наситени въглеводороди при 100-300 и налягане 15-50 atm.

Олефините се превръщат чрез окисление в циклични оксиди, които при хидратиране дават гликоли, така че етиленгликолът се получава в промишлеността:

CH2 = CH2 CH2 - CH2 HOCH2 - CH2OH;

Има методи, които имат основно лабораторно приложение; някои от тях се практикуват във финия промишлен синтез, например при производството на малки количества ценни алкохоли, използвани в парфюмерията. Тези методи включват алдолна кондензация или реакция на Гриняр. И така, според метода на химика П. П. Шоригин, фенилетиловият алкохол се получава от етиленов оксид и фенилмагнезиев халид - ценно ароматно вещество с мирис на роза.

Глава 3

Поради разнообразието от свойства на алкохоли с различни структури, обхватът на тяхното приложение е много обширен. Алкохолите - дървесни, винени и сивушни масла - отдавна служат като основен източник на суровини за производството на ациклични (мастни) съединения. Понастоящем повечето от органичните суровини се доставят от нефтохимическата промишленост, по-специално под формата на олефини и парафинови въглеводороди. Най-простите алкохоли (метилов, етилов, пропилов, бутилов) се консумират в големи количества като такива, както и под формата на естери на оцетната киселина, като разтворители в производството на бои и лакове, и висши алкохоли, като се започне с бутил, в под формата на фталова, себацинова и други двуосновни естери киселини - като пластификатори.

Метанолът служи като суровина за производството на формалдехид, от който се приготвят синтетични смоли, които се използват в големи количества при производството на фенолформалдехидни пластмасови материали, метанолът служи като междинен продукт за производството на метилацетат, метил и диметиланилин , метиламини и много багрила, фармацевтични продукти, аромати и други вещества. Метанолът е добър разтворител и се използва широко в производството на бои и лакове. В нефтопреработвателната промишленост се използва като алкален разтворител при пречистването на бензин, както и при отделянето на толуен чрез азеотропна дестилация.

Етанолът се използва в състава на етиловата течност като добавка към горива за карбураторни двигатели с вътрешно горене. Етиловият алкохол се консумира в големи количества при производството на дивинил, за производството на един от най-важните инсектициди ДДТ. Той се използва широко като разтворител в производството на фармацевтични продукти, аромати, оцветители и други вещества. Етиловият алкохол е добър антисептик.

Етиленгликолът се използва успешно за приготвяне на антифриз. Хигроскопичен е, поради което се използва в производството на печатарски мастила (текстилни, печатарски и печатни). Етиленгликол нитратът е мощен експлозив, който до известна степен замества нитроглицерина.

Диетилен гликол - използва се като разтворител и за пълнене на хидравлични спирачни устройства; в текстилната промишленост се използва за довършителни работи и боядисване на тъкани.

Глицерин - използва се в големи количества в химическата, хранително-вкусовата (за производство на сладкарски изделия, ликьори, безалкохолни напитки и др.), текстилната и печатарската промишленост (добавя се към печатарското мастило за предотвратяване на изсъхване), както и в други отрасли - производство на пластмаси и лакове, експлозиви и барути, козметика и лекарства, както и антифриз.

Голямо практическо значение има реакцията на каталитично дехидрогениране и дехидратация на винен алкохол, разработена от руския химик С.В. Лебедев и тече по схемата:

2C2H5OH 2H2O+H2+C4H6;

полученият бутадиен CH2=CH-CH=CH2-1,3 е суровина за производството на синтетичен каучук.

Някои ароматни алкохоли, имащи дълги странични вериги под формата на техните сулфонирани производни, служат като детергенти и емулгатори. Много алкохоли, като линалол, терпинеол и др., са ценни ароматни вещества и се използват широко в парфюмерията. Така нареченият нитроглицерин и нитрогликоли, както и някои други естери на азотната киселина на ди-, три- и многовалентни алкохоли се използват в минното дело и пътното строителство като експлозиви. Алкохолите са необходими при производството на лекарства, в хранително-вкусовата промишленост, парфюмерията и др.

Заключение

Алкохолът може да има отрицателен ефект върху тялото. Особено отровен е метиловият алкохол: 5-10 ml алкохол причиняват слепота и тежко отравяне на тялото, а 30 ml могат да бъдат фатални.

Етиловият алкохол е наркотик. Когато се приема през устата, поради високата си разтворимост, бързо се абсорбира в кръвта и има стимулиращ ефект върху организма. Под въздействието на алкохол вниманието на човек отслабва, реакцията се забавя, координацията се нарушава, появява се надменност, грубост в поведението и т.н. Всичко това го прави неприятен и неприемлив за обществото. Но последствията от пиенето на алкохол могат да бъдат по-дълбоки. При честа консумация се появява пристрастяване, пристрастяване към него и в крайна сметка тежко заболяване - алкохолизъм. Алкохолът засяга лигавиците на стомашно-чревния тракт, което може да доведе до гастрит, стомашна язва, язва на дванадесетопръстника. Черният дроб, където трябва да се извърши разрушаването на алкохола, не успявайки да се справи с натоварването, започва да дегенерира, което води до цироза. Прониквайки в мозъка, алкохолът има токсичен ефект върху нервните клетки, което се проявява в нарушение на съзнанието, речта, умствените способности, в появата на психични разстройства и води до деградация на личността.

Алкохолът е особено опасен за младите хора, тъй като метаболитните процеси са интензивни в растящия организъм и те са особено чувствителни към токсични ефекти. Следователно младите хора могат да развият алкохолизъм по-бързо от възрастните.

Библиография

1. Глинка Н.Л. Обща химия. - Л.: Химия, 1978. - 720 с.

2. Джатдоева М.Р. Теоретични основи на прогресивните технологии. Химически раздел. - Essentuki: EGIEiM, 1998. - 78 с.

3. Зурабян С.Е., Колесник Ю.А., Кост А.А. Органична химия: Учебник. - М.: Медицина, 1989. - 432 с.

4. Метлин Ю.Г., Третяков Ю.Д. Основи на общата химия. - М.: Просвещение, 1980. - 157 с.

5. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Началото на органичната химия. - М.: Химия, 1974. - 624 с.

Хоствано на Allbest.ru

Подобни документи

    Физични и химични свойства на алкохолите, взаимодействието им с алкални метали. Заместване на хидроксилната група на алкохол с халоген, дехидратация, образуване на естери. Производство на етилов, метилов и други видове алкохоли, области на тяхното приложение.

    презентация, добавена на 07.04.2014 г

    Общи черти в структурата на молекулите на едновалентни и многовалентни алкохоли. свойства на етилов алкохол. Ефектът на алкохола върху човешкото тяло. Установяване на съответствие между изходните вещества и реакционните продукти. Химични свойства на многовалентните алкохоли.

    презентация, добавена на 20.11.2014 г

    Клас органични съединения - алкохоли, тяхното разпространение в природата, индустриално значение и изключителни химични свойства. Едновалентни и многовалентни алкохоли. Свойства на изомерните алкохоли. Получаване на етилов алкохол. Характеристики на реакциите на алкохолите.

    доклад, добавен на 21.06.2012 г

    Дефиниция на алкохоли, обща формула, класификация, номенклатура, изомерия, физични свойства. Методи за получаване на алкохоли, техните химични свойства и приложение. Получаване на етилов алкохол чрез каталитична хидратация на етилен и ферментация на глюкоза.

    презентация, добавена на 16.03.2011 г

    Електронна структура и физико-химични свойства на алкохолите. Химични свойства на алкохолите. Област на приложение. Пространствена и електронна структура, дължини на връзки и ъгли на връзки. Взаимодействие на алкохоли с алкални метали. Дехидратация на алкохоли.

    курсова работа, добавена на 11/02/2008

    Видове алкохоли в зависимост от структурата на радикалите, свързани с кислородния атом. Радикално-функционална номенклатура на алкохолите, тяхната структурна изомерия и свойства. Синтез на етери, реакция на Уилямсън. Дехидратация на алкохоли, получаване на алкени.

    презентация, добавена на 08/02/2015

    Съединения на еноли и феноли. Произход на думата алкохол Класификация на алкохолите според броя на хидроксилните групи, естеството на въглеводородния радикал. Тяхната изомерия, химични свойства, методи на получаване. Примери за използване на етилов и метилов алкохол.

    презентация, добавена на 27.12.2015 г

    Класификация на алкохолите според броя на хидроксилните групи (атомност) и естеството на въглеводородния радикал. Получаване на безводен етанол - "абсолютен алкохол", използването му в медицината, хранително-вкусовата промишленост и парфюмерията. Разпространение на алкохолите в природата.

    презентация, добавена на 30.05.2016 г

    Видове алкохоли, тяхното използване, физични свойства (точка на кипене и разтворимост във вода). Сътрудници на алкохоли и тяхната структура. Методи за получаване на алкохоли: хидрогениране на въглероден оксид, ферментация, ферментация, хидратация на алкени, оксимеркурация-демеркурация.

    резюме, добавено на 02/04/2009

    Основните класове органични кислородсъдържащи съединения. Методи за получаване на прости етери. Междумолекулна дехидратация на алкохоли. Синтез на етери според Уилямсън. Получаване на симетрични етери от неразклонени първични алкохоли.