Примери са първичните алкохоли. алкохоли
Структура
Алкохолите (или алканолите) са органични вещества, чиито молекули съдържат една или повече хидроксилни групи (-OH групи), свързани с въглеводороден радикал.
Според броя на хидроксилните групи (атомност) алкохолите се делят на:
моноатомен
двуатомни (гликоли)
триатомен.
Следните алкохоли се отличават по своята природа:
Ограничаващ, съдържащ само ограничаващи въглеводородни радикали в молекулата
ненаситени, съдържащи множество (двойни и тройни) връзки между въглеродните атоми в молекулата
ароматни, т.е. алкохоли, съдържащи бензенов пръстен и хидроксилна група в молекулата, свързани един с друг не директно, а чрез въглеродни атоми.
Органичните вещества, съдържащи хидроксилни групи в молекулата, свързани директно с въглеродния атом на бензеновия пръстен, се различават значително по химични свойства от алкохолите и следователно се открояват в независим клас органични съединения - феноли. Например хидроксибензен фенол. Ще научим повече за структурата, свойствата и употребата на фенолите по-късно.
Има и полиатомни (многоатомни), съдържащи повече от три хидроксилни групи в молекулата. Например, най-простият шестводен алкохол хексаол (сорбитол).
Трябва да се отбележи, че алкохолите, съдържащи две хидроксилни групи при един въглероден атом, са нестабилни и спонтанно се разлагат (при пренареждане на атоми) с образуването на алдехиди и кетони: 
Ненаситените алкохоли, съдържащи хидроксилна група при въглеродния атом, свързан с двойна връзка, се наричат еколи. Лесно е да се отгатне, че името на този клас съединения се формира от суфиксите -en и -ol, което показва наличието на двойна връзка и хидроксилна група в молекулите. Енолите, като правило, са нестабилни и спонтанно се трансформират (изомеризират) в карбонилни съединения - алдехиди и кетони. Тази реакция е обратима, самият процес се нарича кето-енол тавтомеризъм. И така, най-простият енол - винилов алкохол се изомеризира изключително бързо в ацеталдехид.
Според естеството на въглеродния атом, към който е прикрепена хидроксилната група, алкохолите се разделят на:
Първичен, в молекулите на който хидроксилната група е свързана с първичния въглероден атом
вторичен, в молекулите на който хидроксилната група е свързана с вторичен въглероден атом
третичен, в молекулите на който хидроксилната група е свързана с третичния въглероден атом, например:
Номенклатура и изомерия
При формирането на имената на алкохолите към името на въглеводорода, съответстващ на алкохола, се добавя (генеричната) наставка -ол. Цифрите след наставката показват позицията на хидроксилната група в главната верига, а префиксите ди-, три-, тетра- и т.н. показват техния номер: 
Започвайки от третия член на хомоложната серия, алкохолите имат изомерия на позицията на функционалната група (пропанол-1 и пропанол-2), а от четвъртия - изомерията на въглеродния скелет (бутанол-1; 2-метилпропанол). -1). Те се характеризират и с междукласова изомерия - алкохолите са изомерни на етери.
Родът, включен в хидроксилната група на алкохолните молекули, се различава рязко от водородните и въглеродните атоми по способността си да привлича и задържа електронни двойки. Благодарение на това алкохолните молекули имат полярни С-О и О-Н връзки.
Физични свойства на алкохолите
Като се има предвид полярността на връзката O-H и значителен частичен положителен заряд, локализиран (фокусиран) върху водородния атом, се казва, че водородът на хидроксилната група има "киселинен" характер. По това той рязко се различава от водородните атоми, включени във въглеводородния радикал.
Трябва да се отбележи, че кислородният атом на хидроксилната група има частичен отрицателен заряд и две несподелени електронни двойки, което позволява на алкохолите да образуват специални, така наречените водородни връзки между молекулите. Водородните връзки възникват от взаимодействието на частично положително зареден водороден атом на една алкохолна молекула и частично отрицателно зареден кислороден атом на друга молекула. Това се дължи на водородните връзки между молекулите, че алкохолите имат необичайно високи точки на кипене за тяхното молекулно тегло. И така, пропанът с относително молекулно тегло 44 е газ при нормални условия, а най-простият алкохол е метанолът с относително молекулно тегло 32, при нормални условия е течност.
Долните и средните членове на серията от ограничаващи едновалентни алкохоли, съдържащи от един до единадесет въглеродни атома, са течности. Висшите алкохоли (започвайки с C 12 H 25 OH) са твърди вещества при стайна температура. Нисшите алкохоли имат характерен алкохолен мирис и парещ вкус, силно разтворими във вода. Тъй като въглеводородният радикал се увеличава, разтворимостта на алкохолите във вода намалява и октанолът вече не се смесва с вода.
Химични свойства
Свойствата на органичните вещества се определят от техния състав и структура. Алкохолите потвърждават общото правило. Техните молекули включват въглеводородни и хидроксилни радикали, така че химичните свойства на алкохолите се определят от взаимодействието и влиянието на тези групи една върху друга. Свойствата, характерни за този клас съединения, се дължат на наличието на хидроксилна група.
1. Взаимодействие на алкохоли с алкални и алкалоземни метали. За да се идентифицира ефектът на въглеводороден радикал върху хидроксилна група, е необходимо да се сравнят свойствата на вещество, съдържащо хидроксилна група и въглеводороден радикал, от една страна, и вещество, съдържащо хидроксилна група и несъдържащо въглеводороден радикал , от друга. Такива вещества могат да бъдат например етанол (или друг алкохол) и вода. Водородът от хидроксилната група на алкохолните молекули и водните молекули може да се редуцира от алкални и алкалоземни метали (заместени от тях).
С водата това взаимодействие е много по-активно, отколкото с алкохола, придружено от голямо отделяне на топлина и може да доведе до експлозия. Тази разлика се обяснява с електронодонорните свойства на най-близкия до хидроксилната група радикал. Притежавайки свойствата на донор на електрони (+I-ефект), радикалът леко увеличава електронната плътност на кислородния атом, "насища" го за своя сметка, като по този начин намалява полярността на O-H връзката и "киселинния" характер на водородният атом на хидроксилната група в алкохолните молекули според в сравнение с водните молекули.
2. Взаимодействие на алкохоли с халогеноводороди. Заместването на хидроксилна група с халоген води до образуването на халоалкани.
Например:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O
Тази реакция е обратима.
3. Междумолекулна дехидратация на алкохоли - разделянето на водна молекула от две алкохолни молекули при нагряване в присъствието на средства за отстраняване на водата.
В резултат на междумолекулна дехидратация на алкохолите се образуват етери. Така че, когато етилов алкохол се нагрява със сярна киселина до температура от 100 до 140 ° C, се образува диетилов (сярен) етер.
4. Взаимодействие на алкохоли с органични и неорганични киселини за образуване на естери (реакция на естерификация):
Реакцията на естерификация се катализира от силни неорганични киселини.
Например, когато етилов алкохол и оцетна киселина реагират, се образува етилацетат - етилацетат: 
5. Вътрешномолекулна дехидратация на алкохоли възниква, когато алкохолите се нагряват в присъствието на дехидратиращи агенти до температура, по-висока от температурата на междумолекулна дехидратация. В резултат на това се образуват алкени. Тази реакция се дължи на наличието на водороден атом и хидроксилна група при съседни въглеродни атоми. Пример за това е реакцията на получаване на етен (етилен) чрез нагряване на етанол над 140 ° C в присъствието на концентрирана сярна киселина.
6. Окисляването на алкохоли обикновено се извършва със силни окислители, като калиев дихромат или калиев перманганат в кисела среда. В този случай действието на окислителя е насочено към въглеродния атом, който вече е свързан с хидроксилната група. В зависимост от естеството на алкохола и условията на реакцията могат да се образуват различни продукти. И така, първичните алкохоли се окисляват първо до алдехиди, а след това до карбоксилни киселини: 
Третичните алкохоли са доста устойчиви на окисляване. Въпреки това, при тежки условия (силен окислител, висока температура) е възможно окисление на третични алкохоли, което се случва с разрушаването на връзките въглерод-въглерод, които са най-близо до хидроксилната група.
7. Дехидрогениране на алкохоли. Когато алкохолните пари преминават при 200-300 ° C върху метален катализатор, като мед, сребро или платина, първичните алкохоли се превръщат в алдехиди, а вторичните в кетони:
Наличието на няколко хидроксилни групи едновременно в молекулата на алкохола определя специфичните свойства на поливалентните алкохоли, които са способни да образуват ярко сини комплексни съединения, разтворими във вода, когато взаимодействат със свежа утайка от меден (II) хидроксид.
Едновалентните алкохоли не могат да влязат в тази реакция. Следователно това е качествена реакция към поливалентните алкохоли.
Алкохолатите на алкалните и алкалоземните метали се подлагат на хидролиза при взаимодействие с вода. Например, когато натриевият етоксид се разтвори във вода, възниква обратима реакция
C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH
чийто баланс е почти изцяло изместен надясно. Това също потвърждава, че водата в своите киселинни свойства („киселинна“ природа на водорода в хидроксилната група) превъзхожда алкохолите. По този начин взаимодействието на алкохолатите с водата може да се разглежда като взаимодействие на сол на много слаба киселина (в този случай алкохолът, образувал алкохолата, действа като това) с по-силна киселина (тази роля играе водата).
Алкохолите могат да проявяват основни свойства при взаимодействие със силни киселини, образувайки алкилоксониеви соли поради наличието на несподелена електронна двойка върху кислородния атом на хидроксилната група: 
Реакцията на естерификация е обратима (обратната реакция е хидролиза на естер), равновесието се измества надясно в присъствието на агенти за отстраняване на водата.
Вътрешномолекулярната дехидратация на алкохолите протича в съответствие с правилото на Зайцев: когато водата се отделя от вторичен или третичен алкохол, водороден атом се отделя от най-малко хидрогенирания въглероден атом. И така, дехидратацията на бутанол-2 води до бутен-2, но не и до бутен-1.
Наличието на въглеводородни радикали в алкохолните молекули не може да не повлияе на химичните свойства на алкохолите.
Химичните свойства на алкохолите, дължащи се на въглеводородния радикал, са различни и зависят от неговата природа. И така, всички алкохоли горят; ненаситени алкохоли, съдържащи двойна С=С връзка в молекулата, влизат в реакции на присъединяване, претърпяват хидрогениране, добавят водород, реагират с халогени, например обезцветяват бромна вода и др.
Как да получите
1. Хидролиза на халоалкани. Вече знаете, че образуването на халоалкани при взаимодействието на алкохоли с халогеноводороди е обратима реакция. Следователно е ясно, че алкохолите могат да бъдат получени чрез хидролиза на халоалкани - реакцията на тези съединения с вода.
Многовалентните алкохоли могат да бъдат получени чрез хидролиза на халоалкани, съдържащи повече от един халогенен атом в молекулата.
2. Хидратация на алкени - добавяне на вода към r-връзката на молекулата на алкена - вече ви е позната. Хидратацията на пропена води, в съответствие с правилото на Марковников, до образуването на вторичен алкохол - пропанол-2
ТОЙ
л
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
пропен пропанол-2
3. Хидрогениране на алдехиди и кетони. Вече знаете, че окисляването на алкохолите при меки условия води до образуването на алдехиди или кетони. Очевидно алкохолите могат да бъдат получени чрез хидрогениране (редукция на водород, добавяне на водород) на алдехиди и кетони.
4. Окисляване на алкени. Гликолите, както вече беше отбелязано, могат да бъдат получени чрез окисляване на алкени с воден разтвор на калиев перманганат. Например, етилен гликол (етандиол-1,2) се образува при окисляването на етилен (етен).
5. Специфични методи за получаване на алкохоли. Някои алкохоли се получават по характерни само за тях начини. Така метанолът се произвежда в промишлеността чрез взаимодействие на водород с въглероден оксид (II) (въглероден оксид) при повишено налягане и висока температура върху повърхността на катализатора (цинков оксид).
Сместа от въглероден окис и водород, необходима за тази реакция, наричана още (помислете защо!) "синтезен газ", се получава чрез преминаване на водна пара върху горещи въглища.
6. Ферментация на глюкоза. Този метод за получаване на етилов (винен) алкохол е познат на човека от древни времена.
Помислете за реакцията на получаване на алкохоли от халоалкани - реакцията на хидролиза на халогенни производни на въглеводороди. Обикновено се извършва в алкална среда. Освободената бромоводородна киселина се неутрализира и реакцията протича почти докрай.
Тази реакция, подобно на много други, протича по механизма на нуклеофилно заместване.
Това са реакции, чийто основен етап е заместване, протичащо под въздействието на нуклеофилна частица.
Спомнете си, че нуклеофилната частица е молекула или йон, който има неподелена електронна двойка и е способен да бъде привлечен от "положителен заряд" - региони на молекулата с намалена електронна плътност.
Най-често срещаните нуклеофилни видове са молекули на амоняк, вода, алкохол или аниони (хидроксилни, халогенидни, алкоксидни йони).
Частицата (атом или група от атоми), която се замества в резултат на реакцията за нуклеофил, се нарича напускаща група.
Заместването на хидроксилната група на алкохол с халиден йон също протича по механизма на нуклеофилно заместване:
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
Интересното е, че тази реакция започва с добавянето на водороден катион към кислородния атом, съдържащ се в хидроксилната група:
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH
Под действието на прикрепения положително зареден йон връзката С-О се измества още повече към кислорода и ефективният положителен заряд на въглеродния атом се увеличава.
Това води до факта, че нуклеофилното заместване с халидния йон се извършва много по-лесно и водната молекула се отцепва под действието на нуклеофила.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O
Получаване на етери
Под действието на натриевия алкохолат върху бромоетана, бромният атом се заменя с алкохолатен йон и се образува етер.
Общата реакция на нуклеофилно заместване може да бъде записана по следния начин:
R - X + HNu -> R - Nu + HX,
ако нуклеофилната частица е молекула (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu - -> R-Nu + X -,
ако нуклеофилът е анион (OH, Br-, CH3CH2O -), където X е халоген, Nu е нуклеофилна частица.
Отделни представители на алкохолите и тяхното значение
Метанолът (метилов алкохол CH3OH) е безцветна течност с характерна миризма и точка на кипене 64,7 °C. Гори с леко синкав пламък. Историческото наименование на метанола - дървесен спирт - се обяснява с един от начините за получаването му - дестилацията на твърда дървесина (гръцки - вино, напивам се; вещество, дърво).
Метанолът е много токсичен! Изисква внимателно боравене при работа с него. Под действието на ензима алкохолдехидрогеназа той се превръща в организма във формалдехид и мравчена киселина, които увреждат ретината, причиняват смърт на зрителния нерв и пълна загуба на зрение. Поглъщането на повече от 50 ml метанол причинява смърт.
Етанолът (етилов алкохол C2H5OH) е безцветна течност с характерна миризма и точка на кипене 78,3 °C. горими Смесва се с вода във всяко съотношение. Концентрацията (силата) на алкохола обикновено се изразява като обемни проценти. "Чист" (медицински) алкохол е продукт, получен от хранителни суровини и съдържащ 96% (по обем) етанол и 4% (по обем) вода. За да се получи безводен етанол - "абсолютен алкохол", този продукт се обработва с вещества, които химически свързват вода (калциев оксид, безводен меден (II) сулфат и др.).
За да се направи алкохолът, използван за технически цели, негоден за пиене, в него се добавят и оцветяват малки количества трудноотделими отровни, неприятни и отвратителни на вкус вещества. Алкохолът, съдържащ такива добавки, се нарича денатуриран или метилиран алкохол.
Етанолът се използва широко в промишлеността за производство на синтетичен каучук, лекарства, използвани като разтворител, влиза в състава на лакове и бои, парфюми. В медицината етиловият алкохол е най-важният дезинфектант. Използва се за производство на алкохолни напитки.
Малки количества етилов алкохол при поглъщане намаляват чувствителността към болка и блокират процесите на инхибиране в мозъчната кора, причинявайки състояние на интоксикация. На този етап от действието на етанола се увеличава отделянето на вода в клетките и съответно се ускорява образуването на урина, което води до дехидратация на тялото.
В допълнение, етанолът причинява разширяване на кръвоносните съдове. Повишеният кръвоток в кожните капиляри води до зачервяване на кожата и усещане за топлина.
В големи количества етанолът инхибира активността на мозъка (етап на инхибиране), причинява нарушение на координацията на движенията. Междинният продукт от окисляването на етанола в организма - ацеталдехидът - е изключително токсичен и причинява тежко отравяне.
Системната употреба на етилов алкохол и съдържащите го напитки води до трайно намаляване на производителността на мозъка, смърт на чернодробните клетки и заместването им със съединителна тъкан - цироза на черния дроб.
Етандиол-1,2 (етилен гликол) е безцветна вискозна течност. Отровни. Свободно разтворим във вода. Водните разтвори не кристализират при температури значително под 0 ° C, което позволява да се използва като компонент на охлаждащи течности против замръзване - антифризи за двигатели с вътрешно горене.
Пропантриол-1,2,3 (глицерин) е вискозна, сиропообразна течност, сладка на вкус. Свободно разтворим във вода. Енергонезависим Като съставна част на естерите, влиза в състава на мазнините и маслата. Широко използван в козметичната, фармацевтичната и хранително-вкусовата промишленост. В козметиката глицеринът играе ролята на омекотяващо и успокояващо средство. Добавя се към пастата за зъби, за да я предпази от изсушаване. Глицеринът се добавя към сладкарските продукти, за да се предотврати тяхната кристализация. Пръска се върху тютюна, като в този случай действа като овлажнител, предотвратявайки изсъхването и натрошаването на тютюневите листа преди обработка. Добавя се към лепилата, за да не изсъхнат твърде бързо, и към пластмасите, особено към целофана. В последния случай глицеринът действа като пластификатор, действайки като лубрикант между полимерните молекули и по този начин придавайки на пластмасата необходимата гъвкавост и еластичност.
1. Какви вещества се наричат алкохоли? На какво основание се класифицират алкохолите? Кои алкохоли трябва да се припишат на бутанол-2? бутен-3-ол-1? пентен-4-диол-1,2?
2. Напишете структурните формули на алкохолите, посочени в упражнение 1.
3. Има ли кватернерни алкохоли? Обяснете отговора.
4. Колко алкохола имат молекулна формула C5H120? Напишете структурните формули на тези вещества и ги назовете. Може ли тази формула да отговаря само на алкохоли? Напишете структурните формули на две вещества, които имат формула C5H120 и не са свързани с алкохолите.
5. Наименувайте веществата, чиито структурни формули са дадени по-долу: 
6. Напишете структурните и емпиричните формули на веществото, чието име е 5-метил-4-хексен-1-инол-3. Сравнете броя на водородните атоми в молекула на този алкохол с броя на водородните атоми в молекула на алкан със същия брой въглеродни атоми. Какво обяснява тази разлика?
7. Сравнявайки електроотрицателността на въглерода и водорода, обяснете защо ковалентната връзка O-H е по-полярна от връзката C-O.
8. Как мислите, кой от алкохолите - метанолът или 2-метилпропанол-2 - ще реагира по-активно с натрия? Обяснете отговора си. Напишете уравнения за съответните реакции.
9. Напишете реакционните уравнения за взаимодействието на пропанол-2 (изопропилов алкохол) с натрий и бромоводород. Наименувайте продуктите на реакцията и посочете условията за тяхното осъществяване.
10. Смес от пари на пропанол-1 и пропанол-2 беше прекарана върху нагрят меден (II) оксид. Какви реакции могат да възникнат? Напишете уравнения за тези реакции. Към какви класове органични съединения принадлежат техните продукти?
11. Какви продукти могат да се образуват по време на хидролизата на 1,2-дихлоропропанол? Напишете уравнения за съответните реакции. Назовете продуктите от тези реакции.
12. Напишете уравненията за реакциите на хидрогениране, хидратиране, халогениране и хидрохалогениране на 2-пропенол-1. Назовете продуктите на всички реакции.
13. Напишете уравненията за взаимодействието на глицерол с един, два и три мола оцетна киселина. Напишете уравнение за хидролизата на естер - продукт на естерификация на един мол глицерол и три мола оцетна киселина.
четиринадесет*. При взаимодействието на първичния лимитиращ едновалентен алкохол с натрий се отделят 8,96 литра газ (н.д.). При дехидратиране на същата маса алкохол се получава алкен с маса 56 г. Установете всички възможни структурни формули на алкохола.
петнадесет*. Обемът на въглеродния диоксид, отделен при изгарянето на наситен моновалентен алкохол, е 8 пъти по-голям от обема на водорода, отделен по време на действието на излишък от натрий върху същото количество алкохол. Определете структурата на алкохола, ако е известно, че когато се окислява, се образува кетон.
Употребата на алкохоли
Тъй като алкохолите имат различни свойства, областта на приложение е доста обширна. Нека се опитаме да разберем къде се използват алкохоли.
Алкохоли в хранително-вкусовата промишленост
Алкохол като етанол е в основата на всички алкохолни напитки. И се получава от суровини, които съдържат захар и нишесте. Такива суровини могат да бъдат захарно цвекло, картофи, грозде, както и различни зърнени култури. Благодарение на съвременните технологии в производството на алкохол, той се пречиства от сивушни масла.
Естественият оцет също съдържа суровини, извлечени от етанол. Този продукт се получава чрез окисляване с бактерии с оцетна киселина и аериране.
Но в хранително-вкусовата промишленост се използва не само етанол, но и глицерин. Тази хранителна добавка насърчава свързването на несмесващи се течности. Глицеринът, който е част от ликьорите, е в състояние да им придаде вискозитет и сладък вкус.
Също така глицеринът се използва при производството на хлебни, тестени и сладкарски изделия.
Лекарството
В медицината етанолът е просто незаменим. В тази индустрия се използва широко като антисептик, тъй като има свойства, които могат да унищожат микробите, да забавят болезнените промени в кръвта и да не позволяват разлагане в открити рани.
Етанолът се използва от медицински специалисти преди различни процедури. Този алкохол има свойствата на дезинфекция и сушене. По време на изкуствена вентилация на белите дробове етанолът действа като пеногасител. А също и етанолът може да бъде един от компонентите в анестезията.
При настинка етанолът може да се използва като затоплящ компрес, а когато се охлади, като средство за триене, тъй като неговите вещества помагат за възстановяване на тялото по време на топлина и втрисане.
В случай на отравяне с етиленгликол или метанол, употребата на етанол помага да се намали концентрацията на токсични вещества и действа като антидот.
Алкохолите играят огромна роля и във фармакологията, тъй като се използват за приготвяне на лечебни тинктури и всякакви екстракти.
Алкохоли в козметиката и парфюмерията
В парфюмерията алкохолът също е незаменим, тъй като основата на почти всички парфюмни продукти е вода, алкохол и парфюмен концентрат. Етанолът в този случай действа като разтворител на ароматни вещества. Но 2-фенилетанолът има флорална миризма и може да замени естественото розово масло в парфюмерията. Използва се при производството на лосиони, кремове и др.
Глицеринът е и основа за много козметични продукти, тъй като има способността да привлича влага и активно да овлажнява кожата. А наличието на етанол в шампоаните и балсамите помага за овлажняване на кожата и улеснява разресването на косата след измиване.
гориво
Е, вещества, съдържащи алкохол, като метанол, етанол и бутанол-1 се използват широко като гориво.
Благодарение на преработката на растителни суровини като захарна тръстика и царевица беше възможно да се получи биоетанол, който е екологично чисто биогориво.
Напоследък производството на биоетанол стана популярно в света. С негова помощ се появи перспектива за обновяване на горивните ресурси.
Разтворители, повърхностно активни вещества
В допълнение към вече изброените области на приложение на алкохолите, може да се отбележи, че те са и добри разтворители. Най-популярните в тази област са изопропанол, етанол, метанол. Те се използват и в производството на битова химия. Без тях не е възможна пълноценна грижа за кола, дрехи, домакински съдове и др.
Използването на спиртни напитки в различни области на нашата дейност има положителен ефект върху нашата икономика и внася комфорт в живота ни.
Алкохолите са разнообразен и обширен клас химични съединения.
Алкохолите са химични съединения, чиито молекули съдържат ОН хидроксилни групи, свързани с въглеводороден радикал.
Въглеводородният радикал се състои от въглеродни и водородни атоми. Примери за въглеводородни радикали - CH3 - метил, C2H5 - етил. Често въглеводородният радикал се обозначава просто с буквата R. Но ако във формулата присъстват различни радикали, те се означават с R", R", R""" и т.н.
Имената на алкохолите се образуват чрез добавяне на наставката -ол към името на съответния въглеводород.
Класификация на алкохола
Алкохолите са едноатомни и многовалентни. Ако в молекулата на алкохола има само една хидроксилна група, тогава такъв алкохол се нарича моновалентен. Ако броят на хидроксилните групи е 2, 3, 4 и т.н., тогава това е поливалентен алкохол.
Примери за моновалентни алкохоли: CH 3 -OH - метанол или метилов алкохол, CH 3 CH 2 -OH - етанол или етилов алкохол.
Съответно има две хидроксилни групи в двувалентна алкохолна молекула, три в тривалентна алкохолна молекула и т.н.
Едновалентни алкохоли
Общата формула за едновалентни алкохоли може да бъде представена като R-OH.
Според вида на свободния радикал, включен в молекулата, едновалентните алкохоли се делят на наситени (наситени), ненаситени (ненаситени) и ароматни алкохоли.
В наситените въглеводородни радикали въглеродните атоми са свързани чрез прости връзки C - C. В ненаситените радикали има една или повече двойки въглеродни атоми, свързани чрез двойни C \u003d C или тройни C ≡ C връзки.
Съставът на наситените алкохоли включва наситени радикали.
CH 3 CH 2 CH 2 -OH - наситен алкохол пропанол-1 или пропиленов алкохол.
Съответно ненаситените алкохоли съдържат ненаситени радикали.
CH 2 \u003d CH - CH 2 - OH - ненаситен алкохол пропенол 2-1 (алилов алкохол)
И бензеновият пръстен C 6 H 5 е включен в молекулата на ароматния алкохол.
C 6 H 5 -CH 2 -OH - ароматен алкохол фенилметанол (бензилов алкохол).
В зависимост от вида на въглеродния атом, свързан с хидроксилната група, алкохолите се разделят на първични ((R-CH 2 -OH), вторични (R-CHOH-R") и третични (RR"R""C-OH) алкохоли .
Химични свойства на едновалентните алкохоли
1. Алкохолите изгарят, образувайки въглероден диоксид и вода. По време на горенето се отделя топлина.
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
2. Когато алкохолите реагират с алкални метали, се образува натриев алкохолат и се отделя водород.
C 2 H 5 -OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2
3. Реакция с халогеноводород. В резултат на реакцията се образува халоалкан (бромоетан и вода).
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
4. Вътрешномолекулна дехидратация възниква при нагряване и под въздействието на концентрирана сярна киселина. Резултатът е ненаситен въглеводород и вода.
H 3 - CH 2 - OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O
5. Окисляване на алкохоли. Алкохолите не се окисляват при нормални температури. Но с помощта на катализатори и при нагряване се получава окисление.
Многовалентни алкохоли
Като вещества, съдържащи хидроксилни групи, многовалентните алкохоли имат химични свойства, подобни на тези на едновалентните алкохоли, но реагират едновременно с няколко хидроксилни групи.
Многовалентните алкохоли реагират с активни метали, с халогеноводородни киселини и с азотна киселина.
Получаване на алкохоли
Обмислете методите за получаване на алкохоли, като използвате примера на етанол, чиято формула е C 2 H 5 OH.
Най-старият от тях е дестилацията на алкохол от вино, където той се образува в резултат на ферментацията на захарни вещества. Продуктите, съдържащи нишесте, също са суровини за производството на етилов алкохол, които се превръщат в захар чрез процеса на ферментация, която след това ферментира в алкохол. Но производството на етилов алкохол по този начин изисква голямо потребление на хранителни суровини.
Много по-съвършен синтетичен метод за производство на етилов алкохол. В този случай етиленът се хидратира с пара.
C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH
Сред поливалентните алкохоли най-известен е глицеринът, който се получава чрез разцепване на мазнини или синтетично от пропилен, който се образува при високотемпературно рафиниране на масло.
Съдържанието на статията
АЛКОХОЛ(алкохоли) - клас органични съединения, съдържащи една или повече С-ОН групи, докато ОН хидроксилната група е свързана с алифатен въглероден атом (съединения, в които въглеродният атом в С-ОН групата е част от ароматното ядро, са наречени феноли)
Класификацията на алкохолите е разнообразна и зависи от това коя особеност на структурата се взема за основа.
1. В зависимост от броя на хидроксилните групи в молекулата, алкохолите се разделят на:
а) моноатомни (съдържат една хидроксилна ОН група), например метанол CH 3 OH, етанол C 2 H 5 OH, пропанол C 3 H 7 OH
б) многоатомни (две или повече хидроксилни групи), например етилен гликол
HO-CH 2 -CH 2 -OH, глицерол HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH, пентаеритритол C (CH 2 OH) 4.
Съединенията, в които един въглероден атом има две хидроксилни групи, в повечето случаи са нестабилни и лесно се превръщат в алдехиди, докато отделят вода: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O
2. Според вида на въглеродния атом, към който е свързана ОН групата, алкохолите се разделят на:
а) първичен, при който ОН групата е свързана с първичния въглероден атом. Първичният въглероден атом се нарича (маркиран в червено), свързан само с един въглероден атом. Примери за първични алкохоли - етанол CH 3 - ° С H 2 -OH, пропанол CH 3 -CH 2 - ° СН2-ОН.
б) вторичен, при който ОН групата е свързана с вторичен въглероден атом. Вторичният въглероден атом (маркиран в синьо) е свързан едновременно с два въглеродни атома, например вторичен пропанол, вторичен бутанол (фиг. 1).
Ориз. един. СТРУКТУРА НА ВТОРИЧНИТЕ АЛКОХОЛИ
в) третичен, при който ОН групата е свързана с третичния въглероден атом. Третичният въглероден атом (маркиран в зелено) е свързан едновременно с три съседни въглеродни атома, например третичен бутанол и пентанол (фиг. 2).
Ориз. 2. СТРУКТУРА НА ТРЕТИЧНИ АЛКОХОЛИ
Алкохолната група, свързана с него, се нарича още първична, вторична или третична, според вида на въглеродния атом.
В поливалентните алкохоли, съдържащи две или повече ОН групи, първичните и вторичните НО групи могат да присъстват едновременно, например в глицерол или ксилитол (фиг. 3).
Ориз. 3. КОМБИНАЦИЯ ОТ ПЪРВИЧНИ И ВТОРИЧНИ ОН-ГРУПИ В СТРУКТУРАТА НА МНОГОАТОМНИТЕ АЛКОХОЛИ.
3. Според структурата на органичните групи, свързани с ОН група, алкохолите се разделят на наситени (метанол, етанол, пропанол), ненаситени, например алилов алкохол CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, ароматни (например , бензилов алкохол C 6 H 5 CH 2 OH), съдържащ ароматна група в R групата.
Ненаситени алкохоли, в които ОН групата "приляга" към двойната връзка, т.е. свързани с въглероден атом, който едновременно участва в образуването на двойна връзка (например винилов алкохол CH 2 \u003d CH–OH), са изключително нестабилни и незабавно изомеризират ( смИЗОМЕРИЗАЦИЯ) до алдехиди или кетони:
CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O
Номенклатура на алкохолите.
За обикновени алкохоли с проста структура се използва опростена номенклатура: името на органичната група се преобразува в прилагателно (с помощта на наставката и окончанието " нов“) и добавете думата „алкохол“:
В случай, че структурата на органичната група е по-сложна, се използват правилата, общи за цялата органична химия. Имената, съставени по такива правила, се наричат систематични. В съответствие с тези правила въглеводородната верига се номерира от края, до който е най-близо ОН групата. След това това номериране се използва за обозначаване на позицията на различни заместители по протежение на главната верига, наставката "ol" и номер, указващ позицията на OH групата, се добавят към края на името (фиг. 4):
Ориз. четири. СИСТЕМАТИЧНИ НАИМЕНОВАНИЯ НА АЛКОХОЛИТЕ. Функционалните (OH) и заместителните (CH 3) групи, както и съответните им цифрови индекси, са подчертани в различни цветове.
Систематичните имена на най-простите алкохоли се правят по същите правила: метанол, етанол, бутанол. За някои алкохоли са запазени тривиални (опростени) имена, които са се развили исторически: пропаргилов алкохол HCê C–CH 2 –OH, глицерол HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, пентаеритритол C (CH 2 OH) 4, фенетилов алкохол C6H5-CH2-CH2-OH.
Физични свойства на алкохолите.
Алкохолите са разтворими в повечето органични разтворители, първите три най-прости представители - метанол, етанол и пропанол, както и третичен бутанол (H 3 C) 3 COH - се смесват с вода във всяко съотношение. С увеличаване на броя на С атомите в органичната група, хидрофобният (водоотблъскващ) ефект започва да се отразява, разтворимостта във вода става ограничена и при R, съдържащ повече от 9 въглеродни атома, практически изчезва.
Поради наличието на ОН групи се образуват водородни връзки между молекулите на алкохола.
Ориз. 5. ВОДОРОДНИ ВРЪЗКИ В АЛКОХОЛИТЕ(показано с пунктирана линия)
В резултат на това всички алкохоли имат по-висока точка на кипене от съответните въглеводороди, например T. kip. етанол + 78 ° C и Т. кип. етан –88,63°C; Т. кип. бутанол и бутан съответно +117,4°C и –0,5°C.
Химични свойства на алкохолите.
Алкохолите се отличават с различни трансформации. Реакциите на алкохолите имат някои общи модели: реактивността на първичните едновалентни алкохоли е по-висока от вторичните, от своя страна вторичните алкохоли са химически по-активни от третичните. За двувалентните алкохоли, в случай че ОН групите са разположени в съседни въглеродни атоми, се наблюдава повишена (в сравнение с едновалентните алкохоли) реактивност поради взаимното влияние на тези групи. За алкохолите са възможни реакции, протичащи с разцепването както на C–O, така и на O–H връзките.
1. Реакции, протичащи по връзката О–Н.
При взаимодействие с активни метали (Na, K, Mg, Al) алкохолите проявяват свойствата на слаби киселини и образуват соли, наречени алкохолати или алкоксиди:
2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2
Алкохолатите са химически нестабилни и се хидролизират под действието на вода, за да образуват алкохол и метален хидроксид:
C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH
Тази реакция показва, че алкохолите са по-слаби киселини в сравнение с водата (силната киселина измества слабата), освен това, когато взаимодействат с алкални разтвори, алкохолите не образуват алкохолати. Въпреки това, в поливалентните алкохоли (в случай, когато ОН групите са прикрепени към съседни С атоми), киселинността на алкохолните групи е много по-висока и те могат да образуват алкохолати не само при взаимодействие с метали, но и с основи:
HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O
Когато HO групите в поливалентните алкохоли са прикрепени към несъседни С атоми, свойствата на алкохолите са близки до едновалентни, тъй като взаимното влияние на HO групите не се проявява.
При взаимодействие с минерални или органични киселини алкохолите образуват естери - съединения, съдържащи R-O-A фрагмента (А е киселинният остатък). Образуването на естери възниква и при взаимодействието на алкохоли с анхидриди и киселинни хлориди на карбоксилни киселини (фиг. 6).
Под действието на окислители (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), първичните алкохоли образуват алдехиди, а вторичните алкохоли образуват кетони (фиг. 7)
Ориз. 7. ОБРАЗУВАНЕ НА АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ ПО ВРЕМЕ НА ОКИСЛЯВАНЕТО НА АЛКОХОЛИ
Редукцията на алкохолите води до образуването на въглеводороди, съдържащи същия брой С атоми като първоначалната алкохолна молекула (фиг. 8).
Ориз. осем. ВЪЗСТАНОВЯВАНЕ НА БУТАНОЛ
2. Реакции, протичащи при C–O връзката.
В присъствието на катализатори или силни минерални киселини алкохолите се дехидратират (водата се отделя), докато реакцията може да протече в две посоки:
а) междумолекулна дехидратация с участието на две алкохолни молекули, докато С–О връзките в една от молекулите се разрушават, което води до образуването на етери - съединения, съдържащи R–O–R фрагмента (фиг. 9А).
б) при вътрешномолекулна дехидратация се образуват алкени - въглеводороди с двойна връзка. Често и двата процеса - образуването на етер и алкен - протичат паралелно (фиг. 9B).
В случай на вторични алкохоли, по време на образуването на алкен, са възможни две посоки на реакцията (фиг. 9C), преобладаващата посока е тази, в която водородът се отделя от най-слабо хидрогенирания въглероден атом по време на кондензация (маркирана с номер 3), т.е. заобиколен от по-малко водородни атоми (в сравнение с атом 1). Показано на фиг. 10 реакции се използват за получаване на алкени и етери.
Разкъсването на С–О връзката в алкохолите също се случва, когато ОН групата се замени с халоген или амино група (фиг. 10).
Ориз. десет. ЗАМЯНА НА OH-ГРУПАТА В АЛКОХОЛИТЕ С ХАЛогенНА ИЛИ АМИНОВА ГРУПА
Реакциите, показани на фиг. 10 се използват за производство на халокарбони и амини.
Получаване на алкохоли.
Някои от реакциите, показани по-горе (фиг. 6,9,10), са обратими и при променящи се условия могат да протичат в обратна посока, което води до производството на алкохоли, например по време на хидролизата на естери и халогенокарбони (фиг. 11A и B, съответно), както и хидратиращи алкени - чрез добавяне на вода (фиг. 11B).
Ориз. единадесет. ПРОИЗВОДСТВО НА АЛКОХОЛИ ЧРЕЗ ХИДРОЛИЗА И ХИДРАТАЦИЯ НА ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ
Реакцията на хидролиза на алкени (фиг. 11, схема B) е в основата на промишленото производство на нисши алкохоли, съдържащи до 4 въглеродни атома.
Етанолът се образува и по време на така наречената алкохолна ферментация на захари, например глюкоза C 6 H 12 O 6. Процесът протича в присъствието на дрождени гъбички и води до образуването на етанол и CO 2:
C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
При ферментацията може да се получи не повече от 15% воден разтвор на алкохол, тъй като дрождите умират при по-висока концентрация на алкохол. Чрез дестилация се получават алкохолни разтвори с по-висока концентрация.
Метанолът се произвежда промишлено чрез редукция на въглероден окис при 400 ° C под налягане от 20-30 MPa в присъствието на катализатор, състоящ се от оксиди на мед, хром и алуминий:
CO + 2 H 2 ® H 3 SON
Ако вместо хидролиза на алкени (фиг. 11) се извърши окисление, тогава се образуват двувалентни алкохоли (фиг. 12)
Ориз. 12. ПОЛУЧАВАНЕ НА ДВУАТОМНИ АЛКОХОЛИ
Употребата на алкохоли.
Способността на алкохолите да участват в различни химични реакции позволява да се използват за получаване на всички видове органични съединения: алдехиди, кетони, карбоксилни киселини, етери и естери, използвани като органични разтворители, в производството на полимери, багрила и лекарства.
Метанолът CH 3 OH се използва като разтворител и при производството на формалдехид, използван за производство на фенолформалдехидни смоли, метанолът напоследък се счита за обещаващо моторно гориво. Големи количества метанол се използват при производството и транспортирането на природен газ. Метанолът е най-токсичното съединение сред всички алкохоли, смъртоносната доза при орален прием е 100 ml.
Етанолът C 2 H 5 OH е изходното съединение за производството на ацеталдехид, оцетна киселина, както и за производството на естери на карбоксилни киселини, използвани като разтворители. В допълнение, етанолът е основният компонент на всички алкохолни напитки, той също се използва широко в медицината като дезинфектант.
Бутанолът се използва като разтворител за мазнини и смоли, освен това служи като суровина за производството на ароматни вещества (бутилацетат, бутилсалицилат и др.). В шампоаните се използва като компонент, който повишава прозрачността на разтворите.
Бензиловият алкохол C 6 H 5 -CH 2 -OH в свободно състояние (и под формата на естери) се намира в етеричните масла от жасмин и зюмбюл. Има антисептични (дезинфекционни) свойства, в козметиката се използва като консервант за кремове, лосиони, зъбни еликсири, а в парфюмерията като ароматизиращо вещество.
Фенетиловият алкохол C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH има мирис на роза, намира се в розовото масло и се използва в парфюмерията.
Етиленгликолът HOCH 2 -CH 2 OH се използва в производството на пластмаси и като антифриз (добавка, която намалява точката на замръзване на водни разтвори), освен това в производството на текстилни и печатарски мастила.
Диетиленгликолът HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH се използва за пълнене на хидравлични спирачни устройства, както и в текстилната промишленост при довършителни работи и боядисване на тъкани.
Глицеринът HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH се използва за производството на полиестерни глиптални смоли, освен това е компонент на много козметични препарати. Нитроглицеринът (фиг. 6) е основният компонент на динамита, използван в минното дело и железопътното строителство като експлозив.
Пентаеритритол (HOCH 2) 4 C се използва за производство на полиестери (пентафталови смоли), като втвърдител за синтетични смоли, като пластификатор за поливинилхлорид, а също и в производството на експлозив тетранитропентаеритритол.
Многовалентните алкохоли ксилитол HOCH2–(CHOH)3–CH2OH и сорбитол HOCH2– (CHOH)4–CH2OH имат сладък вкус и се използват вместо захар при производството на сладкарски изделия за диабетици и хора със затлъстяване. Сорбитолът се намира в плодовете на офика и череши.
Михаил Левицки
алкохоли- това са производни на въглеводороди, чиито молекули съдържат една или повече хидроксилни ОН - групи, свързани с наситен въглероден атом.
Номенклатура: систематична - към името на съответния въглеводород се добавя окончание - ол, позицията на ОН групата се обозначава с цифра; използвайте тривиални имена.
КЛАСИФИКАЦИЯ
По броя на ОН - групитеалкохолите се делят на
● едноатомен
● двуатомни (диоли) 
● триатомни (триоли)
● многовалентни (полиоли)
В зависимост от позицията на ОН групитеразличавам
● първичен
● вторичен
● висше образование
В зависимост от природата на радикала Rразличавам
● богат
● ненаситени
● ароматни
● алициклични
изомерия
1. Въглероден скелет
2. Позицията на функционалната група:
3. Междукласова изомерия (алкохолите са изомерни на класа на етерите)
§3. Методи за получаване на едновалентни алкохоли.
1. Хидратация на алкени
В зависимост от структурата на ненаситения въглеводород могат да се образуват първични, вторични и третични алкохоли:
етилен етанол
пропилен 2-пропанол
метилпропен 2-метил-2-пропанол
2. Хидролиза на халогенни производни; извършва се под действието на воден разтвор на алкали:
3. Хидролиза на естери:
4. Възстановяване на карбонилни съединения:
5. Някои специфични методи за получаване:
а) получаване на метанол от синтезен газ (налягане - 50 - 150 atm, температура - 200 - 300 ° C, катализатори - оксиди на цинк, хром, алуминий):
б) получаване на етанол чрез ферментация на захари:
Физични свойства
Метиловият алкохол е безцветна течност с характерен алкохолен мирис.
Т бала \u003d 64,7 ° C, гори с блед пламък. Силно отровен.
Етиловият алкохол е безцветна течност с характерен алкохолен мирис.
Т бала \u003d 78,3 o C
Алкохоли C 1 - C 11 - течности, C 12 и по-високи - твърди вещества.
алкохолите C 4 - C 5 имат задушлива сладка миризма;
висшите алкохоли са без мирис.
Относителната плътност е по-малка от 1, т.е. по-лек от вода.
Нисшите алкохоли (до С 3) се смесват с вода във всяко съотношение.
С увеличаване на въглеводородния радикал, разтворимостта във вода намалява и хидрофобността на молекулата се увеличава.
Алкохолите са способни на междумолекулно свързване:
В тази връзка точките на кипене и топене на алкохолите са по-високи от тези на съответните въглеводороди и халогенни производни.
Способността на етиловия алкохол да образува водородни връзки е в основата на неговите антисептични свойства.
§5. Химични свойства на едновалентните алкохоли.
Характерните реакции на алкохолите се определят от наличието на хидроксилна група в тяхната молекула, което определя тяхната значителна реактивност.
1. Взаимодействие с алкални метали:
R-OMe металните алкохолати са безцветни твърди вещества, лесно хидролизирани от вода. Те са силни основи.
2.Основни свойства
3. Образуване на етери:
4. Образуване на естери
с неорганични киселини:
с органични киселини
5. Реакция на алкохоли с халогеноводороди:
Използването на фосфорни халиди:
6. Реакции на дехидратация на алкохоли.
Разделянето на водата от алкохолите става в присъствието на киселини или над катализатори при повишени температури.
Дехидратацията на алкохолите протича съгласно емпиричното правило на Зайцев: за предпочитане е водородът да се отдели от най-малко хидрогенирания β-въглероден атом.
1) Дехидратацията на първичните алкохоли протича при тежки условия:
2) Дехидратация на вторични алкохоли:
3) Дехидратация на третични алкохоли:
7. Окисляване (окислители - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 в кисела среда)
8. Дехидрогениране на алкохоли:
Двувалентни алкохоли (диоли)
Начини за получаване.
1. Окисление на етилен
2. Хидролиза на дихалогенопроизводното
Физични свойства:
Етиленгликолът е вискозна безцветна течност, сладка на вкус, разтворима във вода; безводният етиленгликол е хигроскопичен.
Химични свойства
Реакциите са основно подобни на реакциите на едновалентни алкохоли и реакциите могат да протичат при една или две хидроксилни групи.
1. Киселинни свойства; етиленгликолът е по-силна киселина от етанола
(рКа = 14,8). Образуване на гликолати
2. Реакции на заместване на халогени
3. Образуване на етери
4. Дехидратация
5. Окисляване
Тривалентни алкохоли (триоли)
Начини за получаване.
1. Хидролиза на мазнини
2. От алилхлорид
Физични свойства:
Глицеринът е вискозна течност със сладък вкус. Нека не се разтваряме само във вода, етанол; не се разтваря в етер, безводният глицерин е хигроскопичен (абсорбира до 40% влага от въздуха).
Химични свойства
Реакциите са основно подобни на реакциите на едновалентни алкохоли и реакциите могат да протичат с една, две или три хидроксилни групи наведнъж.
1. Киселинни свойства; Глицеринът е по-силна киселина от етанола и етиленгликола. рКа = 13,5.
Образува хелатен комплекс с меден хидроксид:
2. Реакции на заместване
3. Дехидратация
Употребата на алкохоли
Метанолът и етанолът се използват като разтворители, както и като изходни материали при синтеза на органични вещества. Етанолът се използва във фармацията за приготвяне на тинктури, екстракти; в медицината - като антисептик.
Етиленгликолът се използва за производството на синтетични полиестерни влакна (например лавсан), както и антифриз (50% разтвор) - антифризна течност за охлаждане на двигатели с вътрешно горене.
Глицеринът се използва като компонент на козметични препарати и мехлеми. Глицерол тринитрат е лекарство, използвано за лечение на ангина пекторис.
Глицерол тринитрат се използва при производството на експлозиви (динамит).
Използването на глицерин в хранително-вкусовата и текстилната промишленост.
Преди да се пристъпи към изследване на алкохолите, е необходимо да се разбере природата -ОХгрупа и ефекта й върху съседните атоми.
функционални групинаречени групи от атоми, които определят характерните химични свойства на даден клас вещества.
Структурата на алкохолните молекули R-OH. Кислородният атом, който е част от хидроксилната група на алкохолните молекули, се различава рязко от водородните и въглеродните атоми по способността си да привлича и задържа електронни двойки. Молекулите на алкохола имат полярни връзки C-Oи О-Х.
Като се има предвид полярността на връзката O-H и значителният положителен заряд на водородния атом, се казва, че водородът на хидроксилната група има " киселина" характер. По това той рязко се различава от водородните атоми, включени във въглеводородния радикал. Кислородният атом на хидроксилната група има частичен отрицателен заряд и две несподелени електронни двойки, което позволява образуването на алкохолни молекули водородни връзки.
По химични свойства фенолисе различават от алкохолите, което се дължи на взаимното влияние на хидроксилната група и бензеновото ядро (фенил - C 6 H 5) в молекулата на фенола. Този ефект се свежда до факта, че π-електроните на бензеновото ядро частично включват несподелените електронни двойки на кислородния атом на хидроксилната група в тяхната сфера, в резултат на което електронната плътност при кислородния атом намалява. Това намаление се компенсира от по-голяма поляризация на О-Н връзката, което от своя страна води до увеличаване на положителния заряд на водородния атом:
Следователно водородът на хидроксилната група в молекулата на фенола има киселинен характер.
Влиянието на атомите в молекулите на фенола и неговите производни е взаимно. Хидроксилната група влияе върху плътността на π-електронния облак в бензеновия пръстен. Той намалява при въглеродния атом, свързан с ОН групата (т.е. при 1-ви и 3-ти въглеродни атоми, метапозиция) и се увеличава при съседните въглеродни атоми - 2, 4, 6-ти - орто- и чифт-провизии.
Водородните атоми на бензена в орто и пара позиции стават по-подвижни и лесно се заместват от други атоми и радикали.
Алдехидиимат общата формула 
където е карбонилната група
Въглеродният атом в карбонилната група е sp3 хибридизиран. Атомите, директно свързани с него, са в една и съща равнина. Поради високата електроотрицателност на кислородния атом в сравнение с въглеродния атом, C=O връзката силно поляризиранпоради изместването на електронната плътност на π-връзката към кислорода:
Под влияние на карбонилния въглероден атом в алдехидите се увеличава полярността на С-Н връзката, което повишава реактивността на този Н атом.
карбоксилни киселинисъдържат функционална група
Нарича се карбоксилна група или карбоксил. Наречен е така, защото се състои от карбонилна група.
и хидроксил -OH.
В карбоксилните киселини хидроксилната група е свързана с въглеводороден радикал и карбонилна група. Отслабването на връзката между кислорода и водорода в хидроксилната група се обяснява с разликата в електроотрицателността на въглеродните, кислородните и водородните атоми. Въглеродният атом придобива известен положителен заряд. Този въглероден атом привлича електронен облак от кислородния атом на хидроксилната група. Компенсирайки изместената електронна плътност, кислородният атом на хидроксилната група дърпа към себе си електронния облак на съседния водороден атом. O-H връзката в хидроксилната група става по-полярна и водородният атом става по-подвижен.
Ограничете едновалентните и поливалентните алкохоли
алкохоли(или алканоли) са органични вещества, чиито молекули съдържат една или повече хидроксилни групи (-ОН групи), свързани с въглеводороден радикал.
Според броя на хидроксилните групи(атомност) алкохолите се разделят на:
· моноатомен, например:
· двуатомна(гликоли), например:
· Триатомен, например:
По естеството на въглеводородния радикалразграничават се следните алкохоли:
· Лимитсъдържащи само наситени въглеводородни радикали в молекулата, например:
· Неограниченсъдържащ множество (двойни и тройни) връзки между въглеродни атоми в молекулата, например:
· ароматен, т.е. алкохоли, съдържащи бензенов пръстен и хидроксилна група в молекулата, свързани един с друг не директно, а чрез въглеродни атоми, например:
Органичните вещества, съдържащи хидроксилни групи в молекулата, директно свързани с въглеродния атом на бензеновия пръстен, се различават значително по химични свойства от алкохолите и следователно се открояват в независим клас органични съединения - феноли. Например:
Също така има многоатомен(многовалентни) алкохоли, съдържащи повече от три хидроксилни групи на молекула. Например, най-простият шестводен алкохол хексанол (сорбитол):
Изомерия и номенклатура на алкохолите
При формирането на имената на алкохолите към името на въглеводорода, съответстващ на алкохола, се добавя (генеричен) суфикс -ол. Цифрите след наставката показват позицията на хидроксилната група в главната верига, а префиксите ди-, три-, тетра- и т.н. показват техния номер:
В номерирането на въглеродните атоми в главната верига позицията на хидроксилната група е приоритетнапреди позицията на множество връзки:
Започвайки от третия член на хомоложната серия, алкохолите имат изомерия на позицията на функционалната група(пропанол-1 и пропанол-2), а от четвъртата - изомерия на въглеродния скелет(бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Те също се характеризират с междукласова изомерия - алкохолите са изомерни на етери:
Алкохолите могат да се образуват водородни връзкикакто между алкохолните молекули, така и между алкохолните и водните молекули.
Водородните връзки възникват от взаимодействието на частично положително зареден водороден атом на една алкохолна молекула и частично отрицателно зареден кислороден атом на друга молекула. Това се дължи на водородните връзки между молекулите, че алкохолите имат необичайно високи точки на кипене за тяхното молекулно тегло. И така, пропанът с относително молекулно тегло 44 при нормални условия е газ, а най-простият алкохол е метанолът с относително молекулно тегло 32, при нормални условия е течност.
Свойствата на органичните вещества се определят от техния състав и структура. Алкохолите потвърждават общото правило. Техните молекули включват въглеводородни и хидроксилни радикали, така че химичните свойства на алкохолите се определят от взаимодействието и влиянието на тези групи една върху друга.
Характерни свойства за този клас съединения поради наличието на хидроксилна група.
1. Взаимодействие на алкохоли с алкални и алкалоземни метали. За да се идентифицира ефектът на въглеводороден радикал върху хидроксилна група, е необходимо да се сравнят свойствата на вещество, съдържащо хидроксилна група и въглеводороден радикал, от една страна, и вещество, съдържащо хидроксилна група и несъдържащо въглеводороден радикал , от друга. Такива вещества могат да бъдат например етанол (или друг алкохол) и вода. Водородът от хидроксилната група на алкохолните молекули и водните молекули може да бъде редуциран от алкални и алкалоземни метали (заместени от тях):
2. Взаимодействие на алкохоли с халогеноводороди.Заместването на хидроксилна група с халоген води до образуването на халоалкани. Например:
Тази реакция е обратима.
3. Междумолекулна дехидратация на алкохоли- разделяне на водна молекула от две алкохолни молекули при нагряване в присъствието на средства за отстраняване на вода:
В резултат на междумолекулна дехидратация на алкохолите се образуват етери.Така че, когато етилов алкохол се нагрява със сярна киселина до температура от 100 до 140 ° C, се образува диетилов (сярен) етер.
4. Взаимодействие на алкохоли с органични и неорганични киселини за образуване на естери ( реакция на естерификация):
реакция на естерификация катализирано от силни неорганични киселини.
Например, когато етилов алкохол и оцетна киселина реагират, се образува етилацетат - етилацетат:
5. Вътремолекулна дехидратация на алкохоливъзниква, когато алкохолите се нагряват в присъствието на дехидратиращи агенти до температура, по-висока от температурата на междумолекулна дехидратация. В резултат на това се образуват алкени. Тази реакция се дължи на наличието на водороден атом и хидроксилна група при съседни въглеродни атоми. Пример за това е реакцията на получаване на етен (етилен) чрез нагряване на етанол над 140 ° C в присъствието на концентрирана сярна киселина:
6. Окисляване на алкохолобикновено се извършва със силни окислители, например калиев дихромат или калиев перманганат в кисела среда. В този случай действието на окислителя е насочено към въглеродния атом, който вече е свързан с хидроксилната група. В зависимост от естеството на алкохола и условията на реакцията могат да се образуват различни продукти. И така, първичните алкохоли се окисляват първо до алдехиди, а след това до карбоксилни киселини:
При окисление на вторични алкохолисе образуват кетони:
Третичните алкохоли са доста устойчиви на окисляване. Въпреки това, при тежки условия (силен окислител, висока температура) е възможно окисление на третични алкохоли, което се случва с разрушаването на връзките въглерод-въглерод, които са най-близо до хидроксилната група.
7. Дехидрогениране на алкохоли. Когато алкохолните пари преминават при 200-300 ° C върху метален катализатор, като мед, сребро или платина, първичните алкохоли се превръщат в алдехиди, а вторичните в кетони:
8. Наличието в молекулата на алкохола в същото време няколко хидроксилни групиопределят се специфичните свойства на поливалентните алкохоли, които са способни да образуват ярко сини комплексни съединения, разтворими във вода, когато взаимодействат с прясна утайка от меден (II) хидроксид. За етилен гликол можете да напишете:
Едновалентните алкохоли не могат да влязат в тази реакция. Следователно тя е качествена реакция към многовалентни алкохоли.
Химични свойства на алкохолите – компендиум
Отделни представители на алкохолите и тяхното значение
метанол(метилов алкохол CH 3 OH) е безцветна течност с характерна миризма и точка на кипене 64,7 ° C. Гори с леко синкав пламък. Историческото наименование на метанол - дървесен алкохол се обяснява с един от начините за получаването му чрез метода на дестилация на твърда дървесина (гръцки methy - вино, да се напиеш; hule - вещество, дърво).
Метанолът изисква внимателно боравене при работа с него. Под действието на ензима алкохолдехидрогеназа той се превръща в организма във формалдехид и мравчена киселина, които увреждат ретината, причиняват смърт на зрителния нерв и пълна загуба на зрение. Поглъщането на повече от 50 ml метанол причинява смърт.
етанол(етилов алкохол C 2 H 5 OH) е безцветна течност с характерна миризма и точка на кипене 78,3 ° C. горими Смесва се с вода във всяко съотношение. Концентрацията (силата) на алкохола обикновено се изразява като обемни проценти. "Чист" (медицински) алкохол е продукт, получен от хранителни суровини и съдържащ 96% (по обем) етанол и 4% (по обем) вода. За да се получи безводен етанол - "абсолютен алкохол", този продукт се обработва с вещества, които химически свързват вода (калциев оксид, безводен меден (II) сулфат и др.).
За да се направи алкохолът, използван за технически цели, негоден за пиене, в него се добавят и оцветяват малки количества трудноотделими отровни, неприятни и отвратителни на вкус вещества. Алкохолът, съдържащ такива добавки, се нарича денатуриран или метилов спирт.
Етанолът се използва широко в промишлеността за производство на синтетичен каучук, лекарства, използвани като разтворител, влиза в състава на лакове и бои, парфюми. В медицината етиловият алкохол е най-важният дезинфектант. Използва се за производство на алкохолни напитки.
Малки количества етилов алкохол при поглъщане намаляват чувствителността към болка и блокират процесите на инхибиране в мозъчната кора, причинявайки състояние на интоксикация. На този етап от действието на етанола се увеличава отделянето на вода в клетките и съответно се ускорява образуването на урина, което води до дехидратация на тялото.
В допълнение, етанолът причинява разширяване на кръвоносните съдове. Повишеният кръвоток в кожните капиляри води до зачервяване на кожата и усещане за топлина.
В големи количества етанолът инхибира активността на мозъка (етап на инхибиране), причинява нарушение на координацията на движенията. Междинният продукт от окисляването на етанола в организма - ацеталдехидът - е изключително токсичен и причинява тежко отравяне.
Системната употреба на етилов алкохол и съдържащите го напитки води до трайно намаляване на производителността на мозъка, смърт на чернодробните клетки и заместването им със съединителна тъкан - цироза на черния дроб.
Етандиол-1,2(етилен гликол) е безцветна вискозна течност. Отровни. Свободно разтворим във вода. Водните разтвори не кристализират при температури значително под 0 °C, което прави възможно използването му като компонент на незамръзващи охлаждащи течности - антифризи за двигатели с вътрешно горене.
Пролактриол-1,2,3(глицерин) - вискозна сиропообразна течност, сладка на вкус. Свободно разтворим във вода. Енергонезависим Като съставна част на естерите, влиза в състава на мазнините и маслата.
Широко използван в козметичната, фармацевтичната и хранително-вкусовата промишленост. В козметиката глицеринът играе ролята на омекотяващо и успокояващо средство. Добавя се към пастата за зъби, за да я предпази от изсушаване.
Глицеринът се добавя към сладкарските продукти, за да се предотврати тяхната кристализация. Пръска се върху тютюна, като в този случай действа като овлажнител, предотвратявайки изсъхването и натрошаването на тютюневите листа преди обработка. Добавя се към лепилата, за да не изсъхнат твърде бързо, и към пластмасите, особено към целофана. В последния случай глицеринът действа като пластификатор, действайки като лубрикант между полимерните молекули и по този начин придавайки на пластмасата необходимата гъвкавост и еластичност.
Долните и средните членове на серия от ограничаващи едновалентни алкохоли, съдържащи от 1 до 11 въглеродни атома, са течности. Висшите алкохоли (започвайки с C 12 H 25 OH) са твърди вещества при стайна температура. Нисшите алкохоли имат характерен алкохолен мирис и парещ вкус, силно разтворими във вода. Тъй като въглеводородният радикал се увеличава, разтворимостта на алкохолите във вода намалява и октанолът вече не се смесва с вода.
Справочен материал за преминаване на теста:
периодичната таблица
Таблица за разтворимост
